ES2660119T3 - Bebida que comprende glicósidos de esteviol - Google Patents

Bebida que comprende glicósidos de esteviol Download PDF

Info

Publication number
ES2660119T3
ES2660119T3 ES12858932.2T ES12858932T ES2660119T3 ES 2660119 T3 ES2660119 T3 ES 2660119T3 ES 12858932 T ES12858932 T ES 12858932T ES 2660119 T3 ES2660119 T3 ES 2660119T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
reb
approximately
ppm
sweetener
steviol glycosides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12858932.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Indra Prakash
Avetik Markosyan
Venkata Sai Prakash Chaturvedulla
Mary Campbell
Rafael SAN MIGUEL
Siddhartha Purkayastha
Marquita JOHNSON
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PureCircle Sdn Bhd
Coca Cola Co
Original Assignee
PureCircle Sdn Bhd
Coca Cola Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48669438&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2660119(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by PureCircle Sdn Bhd, Coca Cola Co filed Critical PureCircle Sdn Bhd
Application granted granted Critical
Publication of ES2660119T3 publication Critical patent/ES2660119T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • A23L29/37Sugar alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06Separation; Purification
    • C07H1/08Separation; Purification from natural products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Una bebida que comprende una composición edulcorante, en donde la composición edulcorante comprende Rebaudiósido X (Reb X) y un compuesto seleccionado del grupo que consiste en Rebaudiósido A (Reb A), Rebaudiósido B (Reb B), Rebaudiósido D (Reb D), Mogrósido V, eritritol y combinaciones de los mismos, en donde la concentración de Reb X en la bebida es de 50 ppm a 600 ppm.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
(b)
eluir las fracciones con bajo contenido de Reb X a partir de al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbido para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol; y
(c)
desionizar la solución. Un método más específico para purificar glicósidos de esteviol incluye:
(a)
pasar una solución de glicósidos de esteviol a través de un sistema de múltiples columnas que incluye una pluralidad de columnas empaquetadas con una resina adsorbente para proporcionar al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbidos;
(b)
remover las impurezas del sistema de múltiples columnas;
(c)
eluir las fracciones con bajo contenido de Reb X a partir de al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbido para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol; y
(d)
desionizar la solución. Un método para purificar glicósidos de esteviol incluye:
(a)
pasar una solución de glicósidos de esteviol a través de un sistema de múltiples columnas que incluye una pluralidad de columnas empaquetadas con una resina adsorbente para proporcionar al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbidos;
(b)
eluir las fracciones con bajo contenido de Reb X a partir de al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbido para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol;
(c)
decolorar la solución eluida para proporcionar una primera solución de adsorción;
(d)
retirar el disolvente alcohólico de la primera solución de adsorción y pasar el resto de la solución por una columna con un adsorbente macroporoso para proporcionar una segunda solución de adsorción; y
(e)
desionizar la segunda solución de adsorción. Un método más específico para purificar glicósidos de esteviol incluye:
(a)
pasar una solución de glicósidos de esteviol a través de un sistema de múltiples columnas que incluye una pluralidad de columnas empaquetadas con una resina adsorbente para proporcionar al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbidos;
(b)
remover las impurezas del sistema de múltiples columnas;
(c)
eluir las fracciones con bajo contenido de Reb X a partir de al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbido para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol;
(d)
decolorar la solución eluida para proporcionar una primera solución de adsorción;
(e)
retirar el disolvente alcohólico de la primera solución de adsorción y pasar el resto de la solución por una columna con un adsorbente macroporoso para proporcionar una segunda solución de adsorción; y
(f)
desionizar la segunda solución de adsorción.
La solución eluida de los glicósidos de esteviol (decolorados y/o desionizados) puede secarse parcial o completamente, es decir, el disolvente puede quitarse parcial o completamente para proporcionar un polvo semi-o completamente seco, tal como se indica a continuación en la sección "Concentración". En una realización, la eliminación completa del disolvente proporciona una mezcla purificada de glicósidos de esteviol con contenido total de glicósidos de esteviol mayor que aproximadamente 95% sobre una base seca.
Un método para purificar glicósidos de esteviol incluye:
(a)
pasar una solución de glicósidos de esteviol a través de un sistema de múltiples columnas que incluye una pluralidad de columnas empaquetadas con una resina adsorbente para proporcionar al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbidos;
(b)
remover las impurezas del sistema de múltiples columnas;
(c)
eluir las fracciones con bajo contenido de Reb X a partir de al menos una columna que tiene glicósidos de esteviol adsorbido para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol;
(d)
decolorar la solución eluida para proporcionar una primera solución de adsorción;
7
imagen6
imagen7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
membrana, microfiltros, nanofiltros, ultrafiltros o centrifugación. Opcionalmente pueden utilizarse en este proceso varios auxiliares de filtración, tales como tierra de diatomeas, bentonita, zeolita, etc.
El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede someterse luego a una desionización preliminar mediante cualquier método que incluye, por ejemplo, electrodiálisis, filtración (nano-o ultra-filtración), ósmosis inversa, intercambio iónico, intercambio iónico de lecho mixto o una combinación de dichos métodos. El segundo filtrado que contenía glicósidos de esteviol puede ser desionizado mediante tratamiento con una o más resinas de intercambio iónico para proporcionar un filtrado tratado con resina. El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede pasarse por una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte. El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede pasarse por una resina de intercambio aniónico de base débil. El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede pasarse por una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte seguido de una resina de intercambio aniónico de base débil. El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede pasarse por una resina de intercambio aniónico de base débil seguido de una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte.
La resina de intercambio catiónico puede ser cualquier intercambiador de cationes de ácido fuerte donde el grupo funcional es, por ejemplo, ácido sulfónico. Las resinas de intercambio catiónico de ácido fuerte se conocen en la técnica e incluyen, a modo no taxativo, la resina Rohm & Haas Amberlite® 10 FPC22H, que es un copolímero de estireno de divinilbenceno sulfonado, resinas de intercambio iónico Dowex® de Dow Chemical Company, resinas de intercambio iónico 15 Serdolit® de Serva Electrophoresis GmbH, resina de intercambio catiónico de ácido fuerte T42 y una resina de intercambio iónico de base fuerte A23 disponible en Qualichem, Inc., y resinas de intercambio iónico fuertes Lewatit disponibles en Lanxess. En una realización particular, la resina de intercambio catiónico de ácido fuerte es la resina Amberlite® 10 FPC22H (H+). Como es sabido para los expertos en la técnica, otras resinas de intercambio catiónico de ácido fuerte adecuadas para utilizar con realizaciones de la presente invención están disponibles en el mercado.
La resina de intercambio aniónico puede ser cualquier intercambiador de aniones de base débil donde el grupo funcional es, por ejemplo, amina terciaria. Las resinas de intercambio aniónico de base débil que pueden utilizarse se conocen en la técnica e incluyen, a modo no taxativo, resinas tales como Amberlite-FPA53 (OH-), Amberlite IRA67, Amberlite IRA-95, Dowex 67, Dowex 77 y Diaion WA 30. En una realización particular, la resina de intercambio catiónico de ácido fuerte es la resina Amberlite-FPA53 (OH-). Como es sabido para los expertos en la técnica, otras resinas de intercambio aniónico de base débil adecuadas están disponibles en el mercado.
El segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol puede pasarse por una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte, por ejemplo, resina Amberlite® 10 FPC22H (H+), y posteriormente una resina de intercambio aniónico de base débil, por ejemplo, Amberlite-FPA53 (OH-), para proporcionar un filtrado tratado con resina. La velocidad específica (VE) a través de una o más columnas de intercambio iónico puede ser de entre aproximadamente 0.01 y aproximadamente 5 horas -1, tal como, por ejemplo entre aproximadamente 0.05 y aproximadamente 4 horas -1 , entre aproximadamente 1 y aproximadamente 3 horas -1 o entre aproximadamente 2 y aproximadamente 3 horas -1 . Normalmente, la velocidad específica a través de la o las columnas de intercambio iónico es aproximadamente 0.8 horas -1. Al completarse el pasaje del segundo filtrado que contiene glicósidos de esteviol a través de una o más columnas de intercambio iónico, la o las columnas de intercambio iónico se lavan con agua, preferiblemente agua de ósmosis inversa (OI). La solución obtenida a partir del lavado de agua y el filtrado tratado con resina puede combinarse antes de proceder a la etapa de múltiples columnas.
Adsorción de la solución de los glicósidos de esteviol
La solución de glicósidos de esteviol puede ser el filtrado tratado con resina obtenido a partir de la purificación de hojas de Stevia rebaudiana, descrita anteriormente. En otra realización, la solución de glicósidos de esteviol es un extracto de estevia disponible en el mercado disuelto en un disolvente. La solución de glicósidos de esteviol puede ser un extracto disponible en el mercado donde el material insoluble y/o compuestos de peso molecular alto y/o sales se han retirado.
El contenido de Reb X en la solución de glicósidos de esteviol puede variar dependiendo de la fuente de la solución de glicósidos de esteviol. Por ejemplo, donde la fuente de glicósidos de esteviol es un material de planta, la concentración de Reb X puede ser de entre aproximadamente 5 ppm y aproximadamente 50,000 ppm, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 10,000 ppm a aproximadamente 50,000 ppm. La concentración de Reb X en la solución de glicósidos de esteviol, donde la fuente de glicósidos de esteviol es material de planta, es normalmente de aproximadamente 5 ppm a aproximadamente 50 ppm.
Donde la fuente es un material que no es de planta, la concentración de Reb X en la solución de glicósidos de esteviol también puede variar. La concentración de Reb X en la solución de glicósidos de esteviol puede estar entre aproximadamente 5 ppm y aproximadamente 50,000 ppm, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 5,000 ppm a aproximadamente 10,000 ppm.
La relación entre Reb X/TSG en la solución de glicósidos de esteviol también variará dependiendo de la fuente de los glicósidos de esteviol. La relación entre Reb X/TSG en la solución de glicósidos de esteviol puede ser de
10
imagen8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
las mismas soluciones de lavado o diferentes, seguido de lavado(s) con agua hasta que el pH del efluente de una o más columnas sea aproximadamente neutro (es decir, tenga un pH de aproximadamente 6.0 a aproximadamente 7.0). Normalmente, las resinas de una o más columnas se lavan secuencialmente con un volumen de agua, dos volúmenes de NaOH, un volumen de agua, dos volúmenes de HCl y finalmente con dos volúmenes de agua hasta alcanzar un pH neutro. La elución de impurezas se lleva a cabo a partir de cada columna por separado (conexión paralela) o a partir de dos o más columnas conectadas de manera consecutiva (en serie).
Elución de los glicósidos de esteviol adsorbidos
La desorción puede llevarse a cabo con una solución de alcohol acuosa. Alcoholes adecuados incluyen metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol y mezclas de los mismos. Normalmente, la solución alcohólica acuosa puede contener entre aproximadamente 30% y aproximadamente 70% de contenido de alcohol, tal como, por ejemplo, entre aproximadamente 40% y aproximadamente 60%, aproximadamente 50% y aproximadamente 60%, aproximadamente 51%, aproximadamente 52%, aproximadamente 53%, aproximadamente 54%, aproximadamente 55%, aproximadamente 56%, aproximadamente 57%, aproximadamente 58% o aproximadamente 59%. De una forma más habitual, la solución alcohólica acuosa contiene entre aproximadamente 50% y aproximadamente 52% de etanol. Puede utilizarse una VE de entre aproximadamente 0.5 hora-1 y aproximadamente
3.0 hora-1, tal como, por ejemplo, entre aproximadamente 1.0 hora-1 y aproximadamente 1.5 hora-1. La desorción de la primera “columna de captación”, que es opcional, puede llevarse a cabo por separado a partir de las columnas que no sean "columna de captación”.
Las fracciones con un alto contenido de Reb X pueden eluirse con una solución de alcohol acuosa para proporcionar una solución eluida con alto contenido de Reb X. “Alto contenido de Reb X”, tal como se utiliza en la presente, se refiere a cualquier material que tenga una relación entre Reb X/TSG más alta en comparación con la solución de glicósidos de esteviol antes de pasar a través del sistema de múltiples columnas. La relación entre Reb X/TSG puede ser mayor que aproximadamente 1% más alta que la relación entre Reb X/TSG de la solución de glicósidos de esteviol. La relación entre Reb X/TSG puede ser mayor que aproximadamente 2% más alta, aproximadamente 3% más alta, aproximadamente 4% más alta, aproximadamente 5% más alta, aproximadamente 10% más alta, aproximadamente 15% más alta, aproximadamente 20% más alta, aproximadamente 25% más alta, aproximadamente 30% más alta, aproximadamente 35% más alta, aproximadamente 40% más alta, aproximadamente 45% más alta, aproximadamente 50% más alta, aproximadamente 55% más alta, aproximadamente 60% más alta, aproximadamente 65% más alta, aproximadamente 70% más alta, aproximadamente 75% más alta, aproximadamente 80% más alta, aproximadamente 85% más alta, aproximadamente 90% más alta o aproximadamente 95% más alta. En términos generales, las últimas columnas contendrán fracciones con "alto contenido de Reb X".
Las columnas restantes (excluida la "columna de captación") también pueden eluirse con una solución de alcohol acuosa y sus eluatos combinados para proporcionar una solución eluida de glicósidos de esteviol con bajo contenido de Reb X. “Bajo contenido de Reb X”, tal como se utiliza en la presente, se refiere a cualquier material que tenga una relación entre Reb X/TSG más baja en comparación con la solución de glicósidos de esteviol antes de pasar a través del sistema de múltiples columnas. “Bajo contenido de Reb X” también se refiere a cualquier material que tenga cero contenido de Reb X. En términos generales, las columnas iniciales contendrán "bajo contenido de Reb X".
La relación entre Reb X/TSG puede determinarse experimentalmente mediante HPLC o HPLC/MS. Por ejemplo, puede realizarse un análisis cromatográfico mediante un sistema HPLC/MS que comprende una cromatógrafo líquido de serie Agilent 1200 (Estados Unidos) equipado con una bomba binaria, automuestreador, compartimiento de columna con termostato, detector UV (210 nm) y detector de MS cuadrupolo Agilent 6110 interconectado con un software de adquisición de datos Chemstation. La columna puede ser una columna “Phenomenex Prodigy 5u ODS3 250x4.6 mm; 5μm (P/No. 00G-4097-E0)” mantenida a 40°C. La fase móvil puede ser 30:70 (vol/vol.) de acetonitrilo y agua (que contiene 0.1% de ácido fórmico) y la tasa de flujo a través de la columna puede ser 0.5 mL/min. Los glicósidos de esteviol pueden identificarse mediante sus tiempos de retención en un método tal que generalmente están alrededor de 2.5 minutos para Reb D, alrededor de 2.9 minutos para Reb X, 5.5 minutos para Reb A, 5.8 minutos para Esteviósido, 7.1 minutos para Reb F, 7.8 minutos para Reb C, 8.5 minutos para Dulcósido A, 11.0 minutos para Rubusósido, 15.4 minutos para Reb B y 16.4 minutos para Esteviolbiósido. Un experto en la técnica apreciará que los tiempos de retención para los varios glicósidos de esteviol que se proporcionan anteriormente pueden variar con cambios en disolvente y/o equipo.
Los expertos en la técnica reconocerán que uno o más de los pasos de "decoloración", "segunda adsorción" y "desionización", descritos a continuación, pueden omitirse, por ejemplo, cuando se utilizan soluciones de material de partida de pureza generalmente más alta de glicósidos de esteviol. Los expertos en la técnica comprenderán que aunque el proceso descrito más adelante asume cierto orden de los pasos descritos, este orden puede alterarse en algunos casos.
Decoloración
La decoloración puede lograrse con cualquier método conocido, tal como, por ejemplo, el tratamiento con carbono activado. La cantidad del carbono activado puede ser de aproximadamente 0.1% (p/vol) a aproximadamente 0.8%
12
imagen9
imagen10
imagen11
5
15
25
35
45
55
En una realización, se proporciona Reb X como un componente de una mezcla de glicósidos de esteviol en una composición edulcorante, es decir, una mezcla de glicósidos de esteviol en donde el resto de la porción que no es de Reb X está compuesta completamente por glicósidos de esteviol. En la técnica se conocen las identidades de los glicósidos de esteviol que incluyen, a modo no taxativo, monósido de esteviol, rubosósido, estevióbiosido, esteviósido, rebaudiósido A, rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F y dulcósido A. La mezcla de glicósidos de esteviol puede contener de aproximadamente 5% a aproximadamente 99% de Reb X en peso sobre una base seca. Por ejemplo, una mezcla de glicósidos de esteviol puede contener de aproximadamente 10% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 20% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 30% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 40% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 50% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 60% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 70% a aproximadamente 99%, de aproximadamente de 80% a aproximadamente 99% y de aproximadamente de 90% a aproximadamente 99% de Reb X en peso sobre una base seca. En otras realizaciones, la mezcla de glicósidos de esteviol puede contener más de aproximadamente un 90% de Reb X en peso sobre una base seca, por ejemplo, más de aproximadamente un 91%, más de aproximadamente un 92%, más de aproximadamente un 93%, más de aproximadamente un 94%, más de aproximadamente un 95%, más de aproximadamente un 96%, más de aproximadamente un 97%, más de aproximadamente un 98% y más de aproximadamente un 99%.
En una realización, Reb X es uno de los dos o más compuestos edulcorantes presentes en la composición edulcorante.
La cantidad de sacarosa en una solución de referencia se puede describir en grados Brix (°Bx). Un grado Brix es 1 gramo de sacarosa en 100 gramos de solución y representa la fuerza de la solución como porcentaje en peso (% p/p) (estrictamente hablando, en masa). En una realización, una composición edulcorante contiene Reb X en una cantidad efectiva para proporcionar dulzor equivalente de aproximadamente 0.50 a 14 grados Brix de azúcar cuando se encuentra en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 5 a aproximadamente 11 grados Brix, de aproximadamente 4 a aproximadamente 7 grados Brix, o aproximadamente 5 grados Brix. En otra realización, Reb X está presente en una cantidad efectiva para proporcionar un dulzor equivalente a aproximadamente 10 grados Brix cuando se encuentra en una composición edulcorada.
El dulzor de un edulcorante que no es sacarosa puede también medirse con respecto a una referencia de sacarosa mediante la determinación de la equivalencia con la sacarosa del edulcorante que no es sacarosa. Normalmente, se entrena a catadores para detectar el dulzor de las soluciones de sacarosa de referencia que contienen entre 1-15% de sacarosa (p/v). Otros edulcorantes que no son sacarosa se prueban entonces a distintas series de diluciones para determinar la concentración del edulcorante que no es sacarosa que tiene el mismo dulzor que el porcentaje de sacarosa de referencia. Por ejemplo, si una solución al 1% de edulcorante es tan dulce como una solución al 10% de sacarosa, se dice entonces que el edulcorante es 10 veces más potente que la sacarosa.
La cantidad de Reb X en la composición edulcorante puede variar. En una realización, Reb X está presente en una composición edulcorante en cualquier cantidad para impartir el dulzor deseado cuando la composición edulcorante está presente en una composición edulcorada. Por ejemplo, Reb X está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de Reb X de aproximadamente 1 ppm a alrededor de 10,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 4,000 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 3,000 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 2,000 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 1,000 ppm. En otra realización, Reb X está presente en una composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de Reb X de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 1,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 800 ppm, de aproximadamente 50 ppm a aproximadamente 800 ppm, de aproximadamente 50 ppm a aproximadamente 600 ppm o de aproximadamente 200 ppm a aproximadamente 250 ppm. En una realización particular, Reb X está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de Reb X de aproximadamente 300 ppm a aproximadamente 600 ppm.
En algunas realizaciones, las composiciones edulcorantes contienen uno o más edulcorantes adicionales. El edulcorante adicional puede ser cualquier tipo de edulcorante, por ejemplo, un edulcorante natural, no natural o sintético. En al menos una realización, al menos un edulcorante adicional se selecciona de entre edulcorantes naturales distintos a los edulcorantes de estevia. En otra realización, al menos un edulcorante adicional se selecciona de entre edulcorantes sintéticos de alta potencia.
Por ejemplo, el al menos un edulcorante adicional puede ser un edulcorante de carbohidratos. Los ejemplos no taxativos de edulcorantes adecuados de carbohidratos incluyen sacarosa, fructosa, glucosa, eritritol, maltitol, lactitol, sorkitol, manitol, xilitol, tagatosa, trehalosa, galactosa, ramnosa, ciclodextrina (por ejemplo, α-ciclodextrina, βciclodextrina y γ-ciclodextrina), ribulosa, trerosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa, altrosa, manosa, idosa, lactosa, maltosa, azúcar invertido, isotrehalosa, neotrehalosa, palatinosa o isomaltulosa, eritrosa, dexorribosa, gulosa, idosa, talosa, eritrulosa, xilulosa, psicosa, turanosa, celobiosa, glucosamina, manosamina, fucosa, fuculosa, ácido glucurónico, ácido glucónico, glucono-lactona, abecuosa, galactominosa, xilo-oligosacáridos (xilotriosa, xilobiosa y similares), gentio-oligosacáridos (gentiobiosa, gentiotriosa, gentiotetraosa y similares), galacto-oligosacáridos,
16 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
sorbosa, cetotriosa (dehidroxiacetona), aldotriosa (gliceraldehído), nigero-oligosacáridos, fructoligosacáridos (cestosa, nistosa y similares), maltotetraosa, maltotriol, tetrasacáridos, manan-oligosacáridos, malto-oligosacáridos (maltotriosa, maltotetraosa, maltopentaosa, maltohexaosa, maltoheptaosa y similares), dextrinas, lactulosa, melibiosa, raffinosa, rhamnosa, ribosa, azúcares líquidos isomerizados tales como jarabes de maíz/almidón de alta fructosa (HFCS/HFSS) (por ejemplo, HFCS55, HFCS42 o HFCS90), azúcares acoplantes, oligosacáridos de soja, jarabe de glucosa y combinaciones de ellos. Se pueden utilizar configuraciones D o L cuando corresponda.
En otras realizaciones, el edulcorante adicional es un edulcorante de carbohidratos seleccionado del grupo que consiste en glucosa, fructosa, sacarosa y combinaciones de estas.
En otra realización, el edulcorante adicional es un edulcorante de carbohidratos seleccionado de D-alosa, D-psicosa, L-ribosa, D-tagatosa, L-glucosa, L-fucosa, L-Arbinosa, Turanosa y combinaciones de estas.
El Reb X y edulcorante de carbohidratos puede estar presente en cualquier relación de peso, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 0.001:14 a aproximadamente 1: 0.01, tal como, por ejemplo, aproximadamente 0.06:6. Los carbohidratos están presentes en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de aproximadamente 100 ppm a aproximadamente 140,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
En otras realizaciones, al menos un edulcorante adicional es un edulcorante sintético. Tal como se utiliza en la presente, la frase "edulcorante sintético" hace referencia a cualquier composición que no se encuentra naturalmente en la naturaleza y que tiene característicamente una potencia de edulcorante mayor que la sacarosa, la fructosa o la glucosa, aunque tiene menos calorías. Los ejemplos no taxativos de edulcorantes sintéticos de alta potencia adecuados para las realizaciones de esta divulgación incluyen sucralosa, acesulfamo de potasio, ácido acesulfamo y sus sales, aspartamo, alitamo, sacarina y sus sales, dihidrochalcona de neohesperidina, ciclamato, ácido ciclámico y sus sales, neotamo, advantamo, glicósidos de esteviol glucosilados (GSG) y las combinaciones de los mismos. El edulcorante sintético está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de aproximadamente 0.3 ppm a aproximadamente 3,500 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
En otras realizaciones, el edulcorante adicional puede ser un edulcorante natural de alta potencia. Los edulcorantes naturales de alta potencia incluyen, a modo no taxativo, rebaudiósido A, rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F, rebaudiósido I, rebaudiósido H, rebaudiósido L, rebaudiósido K, rebaudiósido J, rebaudiósido N, rebaudiósido O, dulcósido A, dulcósido B, rubusósido, estevia, esteviósido, mogrósido IV, mogrósido V, Luo Han Guo, siamenósido, monatina y sus sales (monatina SS, RR, RS, SR), curculina, ácido glicirrízico y sus sales, taumatina, monelina, mabinlina, brazeína, hernandulcina, filodulcina, glicifilina, floridizina, trilobatina, baiyunósido, osladina, polipodósido A, pterocarósido A, pterocarósido B, mukuroziósido, flomisósido I, periandrina I, abrusósido A, esteviobiósido y ciclocarósido I. El edulcorante natural de alta potencia se puede proporcionar como un compuesto puro o, alternativamente, como parte de un extracto. Por ejemplo, se puede proporcionar el rebaudiósido A como un compuesto único o como parte de un extracto de estevia. El edulcorante natural de alta potencia se encuentra presente en una composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 0.1 ppm a aproximadamente 3,000 ppm cuando se encuentra en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
En otras realizaciones, el edulcorante adicional puede ser un edulcorante natural de alta potencia modificado química o enzimáticamente. Los edulcorantes naturales modificados de alta potencia incluyen edulcorantes naturales de alta potencia glicosilados tales como derivados de glucosilo, galactosilo, fructosilo, que contienen de 150 de residuos glicosídicos. Los edulcorantes naturales glicosilados de alta potencia se pueden preparar por reacción de transglicosilación enzimática catalizada por varias enzimas que posean actividad transglicosilante.
En otra realización particular, una composición edulcorante comprende Reb X y al menos otro edulcorante que funciona como el componente edulcorante (es decir, la sustancia o sustancias que proporcionan dulzor) de una composición edulcorante. Las composiciones edulcorantes suelen exhibir sinergia cuando se combinan y tienen mejores perfiles de sabor y temporales en comparación con cada edulcorante por sí solo. Se pueden utilizar uno o más edulcorantes adicionales en las composiciones edulcorantes. En una realización, una composición edulcorante contiene Reb X y un edulcorante adicional. En otras realizaciones, una composición edulcorante contiene Reb X y más de un edulcorante adicional. Al menos otro edulcorante adicional se puede seleccionar del grupo que consiste en eritritol, Reb B, NSF-02, mogrósido V, Reb A, Reb D y sus combinaciones.
En una realización, una composición edulcorante comprende Reb X y eritritol como el componente edulcorante. El porcentaje en peso relativo de Reb X y eritritol puede variar. Generalmente, el eritritol puede comprender de aproximadamente 0.1% a aproximadamente 3.5% en peso del componente edulcorante.
En otra realización, una composición edulcorante comprende Reb X y Reb B como el componente edulcorante. El peso relativo de Reb X y Reb B puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 99%, tal como, por ejemplo, aproximadamente 95% de Reb X/5% de Reb B, aproximadamente 90% de Reb X/10% de Reb B, aproximadamente 85% de Reb X/15% de Reb B, aproximadamente 80% de Reb X/20% de Reb B,
17 5
15
25
35
45
55
aproximadamente 75% de Reb X/25% de Reb B, aproximadamente 70% de Reb X/30% de Reb B, aproximadamente 65% de Reb X/35% de Reb B, aproximadamente 60% de Reb X/40% de Reb B, aproximadamente 55% de Reb X/45% de Reb B, aproximadamente 50% de Reb X/50% de Reb B, aproximadamente 45% de Reb X/55% de Reb B, aproximadamente 40% de Reb X/60% de Reb B, aproximadamente 35% de Reb X/65% de Reb B, aproximadamente 30% de Reb X/70% de Reb B, aproximadamente 25% de Reb X/75% de Reb B, aproximadamente 20% de Reb X/80% de Reb B, aproximadamente 15% de Reb X/85% de Reb B, aproximadamente 10% de Reb X/90% de Reb B o aproximadamente 5% de Reb X/10% de Reb B. En una realización en particular, Reb B comprende de aproximadamente 5% a aproximadamente 40% del componente edulcorante, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 10% a aproximadamente 30% o de aproximadamente 15% a aproximadamente 25%.
En otra realización adicional, una composición edulcorante comprende Reb X y NSF-02 (un edulcorante de tipo GSG, disponible en PureCircle) como el componente edulcorante. El porcentaje de peso relativo de Reb X y NSF-02 puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 99%, tal como, por ejemplo, aproximadamente 95% de Reb X/5% de NSF-02, aproximadamente 90% de Reb X/10% de NSF-02, aproximadamente 85% de Reb X/15% de NSF-02, aproximadamente 80% de Reb X/20% de NSF-02, aproximadamente 75% de Reb X/25% de NSF-02, aproximadamente 70% de Reb X/30% de NSF-02, aproximadamente 65% de Reb X/35% de NSF-02, aproximadamente 60% de Reb X/40% de NSF-02, aproximadamente 55% de Reb X/45% de NSF-02, aproximadamente 50% de Reb X/50% de NSF-02, aproximadamente 45% de Reb X/55% de NSF-02, aproximadamente 40% de Reb X/60% de NSF-02, aproximadamente 35% de Reb X/65% de NSF-02, aproximadamente 30% de Reb X/70% de NSF-02, aproximadamente 25% de Reb X/75% de NSF-02, aproximadamente 20% de Reb X/80% de NSF-02, aproximadamente 15% de Reb X/85% de NSF-02, aproximadamente 10% de Reb X/90% de NSF-02 o aproximadamente 5% de Reb X/10% de NSF-02. En una realización en particular, el NSF-02 comprende de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% del componente edulcorante, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 10% a aproximadamente 40% o de aproximadamente 30% a aproximadamente 30%.
En otra realización adicional, una composición edulcorante comprende Reb X y mogrósido V como el componente edulcorante. El porcentaje en peso relativo de Reb X y morgósido V puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 99%, tal como, por ejemplo, aproximadamente 95% de Reb X/5% de mogrósido V, aproximadamente 90% de Reb X/10% de mogrósido V, aproximadamente 85% de Reb X/15% de mogrósido V, aproximadamente 80% de Reb X/20% de mogrósido V, aproximadamente 75% de Reb X/25% de mogrósido V, aproximadamente 70% de Reb X/30% de mogrósido V, aproximadamente 65% de Reb X/35% de mogrósido V, aproximadamente 60% de Reb X/40% de mogrósido V, aproximadamente 55% de Reb X/45% de mogrósido V, aproximadamente 50% de Reb X/50% de mogrósido V, aproximadamente 45% de Reb X/55% de mogrósido V, aproximadamente 40% de Reb X/60% de mogrósido V, aproximadamente 35% de Reb X/65% de mogrósido V, aproximadamente 30% de Reb X/70% de mogrósido V, aproximadamente 25% de Reb X/75% de mogrósido V, aproximadamente 20% de Reb X/80% de mogrósido V, aproximadamente 15% de Reb X/85% de mogrósido V, aproximadamente 10% de Reb X/90% de mogrósido V o aproximadamente 5% de Reb X/10% de mogrósido V. En una realización en particular, el mogrósido V comprende de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% del componente edulcorante, tal como, por ejemplo, entre aproximadamente 10% y aproximadamente 40% o de aproximadamente 30% a aproximadamente 30%.
En otra realización, una composición edulcorante comprende Reb X y Reb A como el componente edulcorante. El peso relativo de Reb X y Reb A puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 99%, tal como, por ejemplo, aproximadamente 95% de Reb X/5% de Reb A, aproximadamente 90% de Reb X/10% de Reb A, aproximadamente 85% de Reb X/15% de Reb A, aproximadamente 80% de Reb X/20% de Reb A, aproximadamente 75% de Reb X/25% de Reb A, aproximadamente 70% de Reb X/30% de Reb A, aproximadamente 65% de Reb X/35% de Reb A, aproximadamente 60% de Reb X/40% de Reb A, aproximadamente 55% de Reb X/45% de Reb A, aproximadamente 50% de Reb X/50% de Reb A, aproximadamente 45% de Reb X/55% de Reb A, aproximadamente 40% de Reb X/60% de Reb A, aproximadamente 35% de Reb X/65% de Reb A, aproximadamente 30% de Reb X/70% de Reb A, aproximadamente 25% de Reb X/75% de Reb A, aproximadamente 20% de Reb X/80% de Reb A, aproximadamente 15% de Reb X/85% de Reb A, aproximadamente 10% de Reb X/90% de Reb A o aproximadamente 5% de Reb X/10% Reb A. En una realización en particular, Reb A comprende de aproximadamente 5% a aproximadamente 40% del componente edulcorante, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 10% a aproximadamente 30% o de aproximadamente 15% a aproximadamente 25%.
En otra realización, una composición edulcorante comprende Reb X y Reb D como el componente edulcorante. El peso relativo de Reb X y Reb D puede variar de aproximadamente 1% a aproximadamente 99%, tal como, por ejemplo, aproximadamente 95% de Reb X/5% de Reb D, aproximadamente 90% de Reb X/10% de Reb D, aproximadamente 85% de Reb X/15% de Reb D, aproximadamente 80% de Reb X/20% de Reb D, aproximadamente 75% de Reb X/25% de Reb D, aproximadamente 70% de Reb X/30% de Reb D, aproximadamente 65% de Reb X/35% de Reb D, aproximadamente 60% de Reb X/40% de Reb D, aproximadamente 55% de Reb X/45% de Reb D, aproximadamente 50% de Reb X/50% de Reb D, aproximadamente 45% de Reb X/55% de Reb D, aproximadamente 40% de Reb X/60% de Reb D, aproximadamente 35% de Reb X/65% de Reb D, aproximadamente 30% de Reb X/70% de Reb D,
18
imagen12
imagen13
imagen14
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
(cloruro de hexadecilpiridinio), bromuro de hexadeciltrimetilamonio, colato de sodio, carbamoilo, cloruro de colina, glicocolado de sodio, taurodeoxicolato de sodio, arginato láurico, estearoil lactilato de sodio, taurocolado de sodio, lecticinas, ésteres oleados de sacarosa, ésteres esterados de sacarosa, ésteres de palmitatos de sacarosa, ésteres lauratos de sacarosa y otros emulsionantes y similares.
El aditivo de tensioactivo está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para proporcionar una concentración de aproximadamente 30 ppm a aproximadamente 2,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
Los aditivos flavonoides adecuados se clasifican como flavonoles, flavonas, flavanonas, flavan-3-oles, isoflavonas o antocianidinas. Los ejemplos no taxativos de aditivos flavonoides incluyen, a modo no taxativo, catecinas (por ejemplo extractos de té verde tales como Polyphenon™ 60, Polyphenon™ 30 y Polyphenon™ 25 (Mitsui Norin Co., Ltd., Japón), polifenoles, rutinas (por ejemplo rutina de enzima modificada Sanmelin™ AO (San-fi Gen F.F.I., Inc., Osaca, Japón)), neohesperidina, narigina, dihidrocalcona de neohesperidina y similares.
El aditivo de flavonoide está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 0.1 ppm a aproximadamente 1,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
Los aditivos de alcohol adecuados incluyen, a modo no taxativo, etanol. En algunas realizaciones particulares, el aditivo de alcohol está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 625 ppm a aproximadamente 10,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
Los aditivos de compuestos astringentes adecuados incluyen, a modo no taxativo, ácido tánico, cloruro de europio (EuCl3), cloruro de gadolinio (GdCl3), cloruro de terbio (TbCl3), aluminio, ácido tánico y polifenoles (por ejemplo, polifenoles de té). El aditivo de astringente está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 5,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, una bebida.
En realizaciones particulares, una composición edulcorante comprende Reb X; un poliol seleccionado de entre eritritol, maltitol, manitol, xilitol, sorbitol y combinaciones de los mismos y opcionalmente al menos un edulcorante adicional y/o ingrediente funcional. El Reb X se puede proporcionar como un compuesto puro o como parte de un extracto de estevia o mezcla de glicósidos de esteviol, tal como se describe anteriormente. El Reb X puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 99% en peso sobre una base seca ya sea en una mezcla de glicósidos de esteviol o en un extracto de estevia. En una realización, el Reb X y el poliol están presentes en una composición edulcorante con una relación en peso de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:800, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 1:800, de aproximadamente 1:20 a aproximadamente 1:600, de aproximadamente 1:50 a aproximadamente 1:300 o de aproximadamente 1:75 a aproximadamente 1:150. En otra realización, Reb X está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 10,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, aproximadamente 300 ppm. El poliol, tal como, por ejemplo, eritritol, puede estar presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de de aproximadamente 100 ppm a aproximadamente 250,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 5,000 ppm a aproximadamente 40,000 ppm, de aproximadamente 1,000 ppm a aproximadamente 35,000 ppm.
En realizaciones particulares, una composición edulcorante comprende el Reb X; un edulcorante de carbohidratos seleccionado de entre sacarosa, fructosa, glucosa, maltosa y combinaciones de los mismos y opcionalmente al menos un edulcorante adicional y/o ingrediente funcional. El Reb X se puede proporcionar como un compuesto puro
o como parte de un extracto de estevia o mezcla de glicósidos de esteviol, tal como se describe anteriormente. El Reb X puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 99% en peso sobre una base seca ya sea en una mezcla de glicósidos de esteviol o en un extracto de estevia. En una realización, el Reb X y el carbohidrato están presentes en una composición edulcorante en una relación en peso de aproximadamente
0.001:14 a aproximadamente 1:0.01, tal como, por ejemplo, aproximadamente 0.06:6. En una realización, el Reb X está presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 10,000 ppm cuando está presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, aproximadamente de 500 ppm. El carbohidrato, tal como, por ejemplo, sacarosa, puede estar presente en la composición edulcorante en una cantidad efectiva para lograr una concentración de aproximadamente 100 ppm a aproximadamente 140,000 ppm cuando se encuentra presente en una composición edulcorada, tal como, por ejemplo, de aproximadamente 1,000 ppm a aproximadamente 100,000 ppm, de aproximadamente 5,000 ppm a aproximadamente 80,000 ppm.
En realizaciones particulares, una composición edulcorante comprende Reb X; un aminoácido seleccionado de entre glicina, alanina, prolina y sus combinaciones y opcionalmente al menos un edulcorante adicional y/o ingrediente funcional. El Reb X se puede proporcionar como un compuesto puro o como parte de un extracto de estevia o mezcla de glicósidos de esteviol, tal se describe anteriormente. El Reb X puede estar presente en una cantidad de
22
imagen15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
fuentes comunes de saponinas incluyen sojas, que tiene aproximadamente 5% de contenido de saponina en peso seco, plantas de saponaria (Saponaria), cuya raíz se utiliza históricamente como jabón, así como alfalfa, aloe, espárrago, uvas, garbanzos, yuca y varios otros granos y malezas. Las saponinas pueden obtenerse de estas fuentes mediante el uso de técnicas de extracción bien conocidas por los expertos en la técnica. Una descripción de las técnicas de extracción convencionales pueden encontrarse en la Sol. de Pat. de los Estados Unidos No. 2005/0123662.
Antioxidante
En ciertas realizaciones, el ingrediente funcional es al menos un antioxidante. En una realización, una composición edulcorante comprende al menos un antioxidante, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización, una composición edulcorada comprende una composición endulzable, al menos un antioxidante, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización adicional, una composición edulcorada comprende una composición endulzable y una composición edulcorante, en donde la composición edulcorante comprende al menos un antioxidante, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo.
Tal como se utiliza en la presente, al menos un antioxidante puede comprender un solo antioxidante o una pluralidad de antioxidantes como un ingrediente funcional para la composición edulcorante o composiciones edulcoradas que se proporcionan en la presente. En general, de acuerdo con realizaciones particulares de esta invención, al menos un antioxidante está presente en la composición edulcorante o composición edulcorada en una cantidad suficiente para promover la salud y el bienestar.
Tal como se utiliza en la presente, "antioxidante" se refiere a cualquier sustancia que inhibe, suprime o reduce el daño oxidativo a las células y biomoléculas. Sin ánimo de ceñirse a ninguna teoría, se cree que los antioxidantes inhiben, suprimen o reducen el daño oxidativo a las células o biomoléculas mediante estabilización de los radicales libres antes de que puedan provocar reacciones perjudiciales. De esa forma, los antioxidantes pueden prevenir o posponer el inicio de algunas enfermedades degenerativas.
Ejemplos de antioxidantes adecuados para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, vitaminas, cofactores vitamínicos, minerales, hormonas, carotenoides, terpenoides carotenoides, terpenoides no carotenoides, flavonoides, polifenólicos flavonoides (por ejemplo, bioflavonoides), flavonoles, flavonas, fenoles, polifenoles, ésteres de fenoles, ésteres de polifenoles, fenólicos no flavonoides, isotiocianatos y combinaciones de los mismos. En algunas realizaciones, el antioxidante es vitamina A, vitamina C, vitamina E, ubiquinona, selenio mineral, manganeso, melatonina, -caroteno, β-caroteno, licopeno, luteína, zeantina, cripoxantina, reservatol, eugenol, quercetina, catecina, gosipol, hesperetina, curcumina, ácido ferúlico, timol, hidroxitirosol, tumérico, timo, aceite de oliva, ácido lipoico, glutatinona, gutamina, ácido oxálico, compuestos derivados de tocoferol, hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno butilado (BHT), ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), terc-butilhidroquinona, ácido acético, pectina, tocotrienol, tocoferol, coenzima Q10, zeaxantina, astaxantina, cantaxantina, saponinas, limonoides, kaempfedrol, miricetina, isorhamnetina, proantocianidinas, quercetina, rutina, luteolina, apigenina, tangeritina, hesperetina, naringenina, erodictiol, flavan-3-oles (por ejemplo, antocianidinas), galocatecinas, epicatecina y sus formas de galato, epigalocatecina y sus formas de galato (ECGC), teaflavina y sus formas de galato, tearubiginas, fitoestrógenos de isoflavona, genisteína, daidzeína, gliciteína, anitocianinas, cianiding, delfinidina, malvidina, pelargonidina, peonidina, petunidina, ácido elágico, ácido gálico, ácido salicílico, ácido rosmarínico, ácido cinámico y sus derivados (por ejemplo, ácido ferúlico), ácido clorogénico, ácido quicórico, galotaninas, elagitaninas, antoxantinas, betacianinas y otros pigmentos de plantas, silimarina, ácido cítrico, lignana, antinutrientes, bilirrubina, ácido úrico, ácido R--lipoico, N-acetilcísteína, emblicanina, extracto de manzana, extracto de cáscara de manzana (applephenon), rojo de extracto de rooibos, extracto de rooibos, verde, extracto de baya de espino, extracto de frambuesa roja, antioxidante de café verde (GCA), extracto de aronia al 20%, extracto de semilla de uva (VinOseed), extracto de cacao, extracto de lúpulos, extracto de mangostino, extracto de vaina de mangostino, extracto de arándano, extracto de granada, extracto de vaina de granada, extracto de semilla de granada, extracto de baya de espino, extracto de granada de pomella, extracto de corteza de canela, extracto de cáscara de uva, extracto de arándano, extracto de corteza de pino, picnogenol, extracto de cauco, extracto de raíz de mora, extracto de licio (gogi), extracto de zarzamora, extracto de arándano, extracto de hoja de arándano, extracto de frambuesa, extracto de cúrcuma, bioflavonoides cítricos, grosella negra, jengibre, polvo de asaí, extracto de grano de café verde, extracto de té verde y ácido fítico, o combinaciones de los mismos. En realizaciones alternativas, el antioxidante es un antioxidante sintético tal como hidroxitolueno butilado o hidroxianisol butilado, por ejemplo. Otras fuentes de antioxidantes adecuados para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, frutos, vegetales, té, cacao, chocolate, especias, hierbas, arroz, vísceras de ganado, levadura, granos enteros o granos de cereal.
Antioxidantes particulares pertenecen a la clase de fitonutrientes denominados polifenoles (también denominados “polifenólicos”), que son un grupo de sustancias químicas que se encuentran en plantas, caracterizados por la presencia de más de un grupo de fenol por molécula. Una variedad de beneficios para la salud pueden derivar de polifenoles, incluida la prevención del cáncer, enfermedades cardíacas y enfermedad inflamatoria crónica y resistencia mental y resistencia física, por ejemplo. Polifenoles adecuados para realizaciones de la presente invención incluyen catecinas, proantocianidinas, procianidinas, antocianinas, quercerina, rutina, reservatrol, isoflavonas, curcumina, punicalagina, elagitanina, hesperidina, naringina, flavonoides cítricos, ácido clorogénicos, otros materiales similares y combinaciones de los mismos.
24 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
En realizaciones particulares, el antioxidante es una catecina tal como, por ejemplo, galato de epigalocatecina (EGCG). Fuentes adecuadas de catecinas para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, té verde, té blanco, té negro, té de oolong, chocolate, cacao, vino tinto, semilla de uva, cáscara de uva roja, cáscara de uva morada, jugo de uva roja, jugo de uva morada, bayas, picnogenol y cáscara de manzana roja.
En algunas realizaciones, el antioxidante se selecciona de entre proantocianidinas, procianidinas o combinaciones de las mismas. Fuentes adecuadas de proantocianidinas y procianidinas para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, uvas rojas, uvas moradas, cacao, chocolate, semillas de uva, vino tinto, granos de cacao, arándano, cáscara de manzana, ciruela, arándano, grosellas negras, aronia, té verde, sorgo, canela, cebada, poroto de riñón rojo, poroto pinto, lúpulos, almendras, avellanas, pecán, pistachos, picnogenol y bayas coloridas.
En realizaciones particulares, el antioxidante es una antiocianina. Fuentes adecuadas de antocianinas para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, bayas rojas, arándanos, mirtilo, arándano agrio, frambuesa cereza, granada, fresa, sauco, aronia, cáscara de uva roja, cáscara de uva morada, semilla de uva, vino tinto, grosella negra, grosella roja, cacao, ciruela, cáscara de manzana, durante, pera roja, col roja, cebolla colorada, naranja roja y moras.
En algunas realizaciones, el antioxidante se selecciona de entre quercetina, rutina o combinaciones de las mismas. Fuentes adecuadas de quercetina y rutina para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, manzanas rojas, cebollas, col rizada, mirtilo de pantano, arándanos rojos, aronia, arándano agrio, mora, arándano, fresa, frambuesa, grosella negra, té verde, té negro, ciruela, damasco, perejil, puerro, brócoli, ají, vino de baya y ginkgo.
En algunas realizaciones, el antioxidante es resveratrol. Las fuentes adecuadas de resveratrol para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, uvas rojas, maníes, arándano, arándano, mirtilo, mora, té Itadori japonés y vino tinto.
En realizaciones particulares, el antioxidante es una isoflavona. Fuentes adecuadas de isoflavonas para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, porotos de soja, productos de soja, legumbres, brotes de alfalfa, garbanzos, maníes y trébol rojo.
En algunas realizaciones, el antioxidante es curcumina. Fuentes adecuadas de curcumina para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, turmérico y mostaza.
En realizaciones particulares, el antioxidante se selecciona de entre punicalagina, elagitanina o combinaciones de las mismas. Fuentes adecuadas de punicalagina y elagitanina para realizaciones de esta invención incluyen, a modo no taxativo, granada, frambuesa, fresa, nuez, vino tinto añejado en roble.
En algunas realizaciones, el antioxidante es un flavonoide cítrico, tal como hesperidina o naringina. Fuentes adecuadas de flavonoides cítricos, tales como hesperidina o naringina, para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, naranjas, pomelos y jugos cítricos.
En realizaciones particulares, el antioxidante es una ácido clorogénico. Fuentes adecuadas de ácido clorogénico para realizaciones de la presente invención incluyen, a modo no taxativo, café verde, yerba maté, vino tinto, semilla de uva, cáscara de uva roja, cáscara de uva morada, jugo de uva roja, jugo de uva morada, jugo de manzana, arándano, granada, arándano, fresa, girasol, Echinacea, picnogenol y cáscara de manzana.
Fibra dietética
En ciertas realizaciones, el ingrediente funcional es al menos una fuente de fibra dietética. En una realización, una composición edulcorante comprende al menos una fuente de fibra dietética, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización, una composición edulcorada comprende una composición endulzable, al menos una fuente de fibra dietética, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización adicional, una composición edulcorada comprende una composición endulzable y una composición edulcorante, en donde la composición edulcorante comprende al menos una fuente de fibra dietética, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo.
Tal como se utiliza en la presente, al menos una fibra dietética puede comprender una sola fuente de fibra dietética o una pluralidad de fuentes de fibra dietética como un ingrediente funcional para la composición edulcorante o composiciones edulcoradas que se proporcionan en la presente. En general, de acuerdo con realizaciones particulares de esta invención, al menos una fuente de fibra dietética está presente en la composición edulcorante o composición edulcorada en una cantidad suficiente para promover la salud y el bienestar.
Numerosos carbohidratos poliméricos que tienen estructuras considerablemente diferentes en la composición y los enlaces entran dentro de la definición de la fibra dietética. Dichos compuestos son bien conocidos por los expertos en la técnica, cuyos ejemplos no taxativos incluyen polisacáridos que no son almidón, lignina, celulosa, metilcelulosa, las hemicelulosas, β-glucanos, pectinas, gomas, mucílago, ceras, inulinas, oligosacáridos, fructooligosacáridos, ciclodextrinas, quitinas y combinaciones de los mismos.
25
imagen16
imagen17
Vitamina
Nombres alternativos
Vitamina A
Retinol Retinaldehído Ácido retinoico Retinoides Retinal Éster retinoico
Vitamina D (vitaminas D1-D5)
Calciferol Colecalciferol Lumisterol Ergocalciferol Dihidrotacisterol 7-dehidrocolesterol
Vitamina E
Tocoferol Tocotrienol
Vitamina K
Filoquinona Naftoquinona
Vitamina B1
Tiamina
Vitamina B2
Riboflavina Vitamina G
Vitamina B3
Niacina Ácido nicotínico Vitamina PP
Vitamina B5
Ácido pantoténico
Vitamina B6
Piridoxina Piridoxal Piridoxamina
Vitamina B7
Biotina Vitamina H
Vitamina B9
Ácido fólico Folato Folacina Vitamina M Ácido pteroil-L-glutámico
Vitamina B12
Cobalamina Cianocobalamina
28 5
imagen18
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Varios otros compuestos han sido clasificados como vitaminas por algunas autoridades. Estos compuestos pueden denominarse pseudo-vitaminas e incluyen, a modo no taxativo, compuestos tales como ubiquinona (coenzima Q10), ácido pangámico, dimetilglicina, taestrilo, amigdalina, flavanoides, ácido para-aminobenzoico, adenina, ácido adenílico y s-metilmetionina. Tal como se utiliza en la presente, el término vitamina incluye pseudovitaminas.
En algunas realizaciones, la vitamina es una vitamina soluble en grasa seleccionada de vitamina A, D, E, K y combinaciones de las mismas.
En otras realizaciones, la vitamina es una vitamina soluble en agua seleccionada de vitamina B1, vitamina B2, vitamina B3, vitamina B6, vitamina B12, ácido fólico, biotina, ácido pantoténico, vitamina C y combinaciones de las mismas.
Glucosamina
En ciertas realizaciones, el ingrediente funcional es glucosamina. En una realización, una composición edulcorante comprende glucosamina, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En una realización, una composición edulcorada comprende una composición endulzable, glucosamina, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización adicional, una composición edulcorada comprende una composición endulzable y una composición edulcorante, en donde la composición edulcorante comprende glucosamina, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo.
En general, de acuerdo con realizaciones particulares de esta invención, la glucosamina está presente en la composición edulcorante o composición edulcorada funcional en una cantidad suficiente para promover la salud y el bienestar.
La glucosamina, también denominada quitosamina, es una amino azúcar que se cree que es un precursor importante en la síntesis bioquímica de las proteínas y lípidos gliosilados. La D-glucosamina existe naturalmente en el cartílago en la forma de glucosamina-6-fosfato, que se sintetiza a partir de fructosa-6-fosfato y glutamina. Sin embargo, la glucosamina también está disponible en otras formas, cuyos ejemplos no taxativos incluyen clorhidrato de glucosamina, sulfato de glucosamina, N-acetil-glucosamina y cualquier otra forma de sal o combinaciones de las mismas. La glucosamina puede obtenerse mediante hidrólisis de las conchas de langostas, cangrejos, camarones o gambas mediante el uso de métodos bien conocidos por los expertos en la técnica. En una realización particular, la glucosamina puede derivar de una biomasa fúngica que contiene quitina, tal como se describe en la Publicación de Patente de los Estados Unidos No. 2006/0172392.
Las composiciones edulcorantes o composición edulcorada pueden comprender, además, sulfato de condroitina.
Mineral
En ciertas realizaciones, el ingrediente funcional es al menos un mineral. En una realización, una composición edulcorante comprende al menos un mineral, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización, una composición edulcorada comprende una composición endulzable, al menos un mineral, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo. En otra realización adicional, una composición edulcorada comprende una composición endulzable y una composición edulcorante, en donde la composición edulcorante comprende al menos un mineral, Reb X y opcionalmente al menos un aditivo.
Tal como se utiliza en la presente, al menos un mineral puede ser un único mineral o una pluralidad de minerales como ingrediente funcional de las composiciones edulcorantes o composiciones edulcoradas que se proporcionan en la presente. En general, de acuerdo con realizaciones particulares de esta invención, al menos un mineral está presente en la composición edulcorante o composición edulcorada en una cantidad suficiente para promover la salud y el bienestar.
Los minerales, de acuerdo con las enseñanzas de esta invención, comprenden elementos químicos inorgánicos necesarios para los organismos vivos. Los minerales están comprendidos por un amplio rango de composiciones (por ejemplo, elementos, sales simples y silicatos complejos) y también varían ampliamente en estructura cristalina. Pueden existir naturalmente en alimentos y bebidas, pueden agregarse como un complemento o pueden consumirse
o administrarse por separado de alimentos o bebidas.
Los minerales pueden clasificarse como minerales a granel, que se requieren en cantidades relativamente grandes,
o minerales traza, que se requieren en cantidades relativamente pequeñas. Los minerales a granel generalmente se requieren en cantidades mayores que o iguales a aproximadamente 100 mg por día y los minerales traza son aquellos que se requieren en cantidades menores que aproximadamente 100 mg por día.
En realizaciones particulares de esta invención, el mineral se selecciona de minerales a granel, minerales traza o combinaciones de los mismos. Ejemplos no taxativos de minerales a granel incluyen calcio, cloro, magnesio, fósforo, potasio, sodio y azufre. Ejemplos no taxativos de minerales traza incluyen cromo, cobalto, cobre, flúor, hierro,
29
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
imagen26
imagen27
imagen28
imagen29
imagen30
imagen31
imagen32
imagen33
imagen34
imagen35
imagen36
imagen37
imagen38
5
10
15
20
25
30
35
actuó como una “columna de captación”. La VE fue de alrededor de 1.0 hora-1. Después que todo el extracto se pasó a través de las columnas, la resina se lavó secuencialmente con 1 volumen de agua, 2 volúmenes de 0.5% NaOH, 1 volumen de agua, 2 volúmenes de 0.5% HCl, y finalmente con agua hasta que el pH fue 7.0. La “columna de captación” se lavó separadamente. La desorción de los glicósidos de esteviol adsorbidos se llevó a cabo con 52% etanol a VE=1.0 hora-1. La desorción de la primera “columna de captación” se llevó a cabo separadamente y el filtrado no se mezcló con la principal solución obtenida de otras columnas. La desorción de la última columna también se llevó a cabo separadamente. La calidad de extracto de diferentes columnas con adsorbente macroporoso específico se muestra en la Tabla 1.
Tabla 1
Columnas
Glicósidos de esteviol totales, %
1 (de captación)
55.3
2
92.7
3
94.3
4
96.1
5
96.3
6
95.8
7
80.2
Los eluidos de la segunda a la sexta columna se combinaron y trataron separadamente. La solución combinada de glicósidos de esteviol se mezcló con 0.3% de carbono activado del volumen total de solución. La suspensión se mantuvo a 25°C durante 30 min con agitación continua. La separación de carbono se llevó a cabo en un sistema de filtración por prensa. Para decoloración adicional el filtrado se pasó a través de las columnas envasadas con resina de intercambio catiónico Amberlite FCP22 (H+) seguido con resina de intercambio aniónico Amberlite FPA53 A30B (OH-). La tasa de flujo en ambas columnas fue de alrededor de VE=0.5 hora-1. El etanol se destiló utilizando un evaporador al vacío. El contenido de sólidos en la solución final fue de alrededor de 15%. El concentrado se pasó a través de columnas envasadas con resina de intercambio catiónico Amberlite FCP22 (H+) y resina de intercambio aniónico Amberlite FPA53 (OH-) con VE=0.5 hora-1. Después que toda la solución se pasó a través de las columnas, ambas resinas se lavaron con agua RO para recuperar los glicósidos de esteviol dejados en las columnas. El extracto refinado resultante se transfirió al dispositivo de nanofiltración, se concentró a alrededor de 52% de contenido de sólidos y se secó por pulverización para proporcionar una mezcla altamente purificada de glicósidos de esteviol. El rendimiento fue 99.7 g. La mezcla contenía Esteviósido -20.5%, Reb A -65.6%, Reb B -0.1%, Reb C
8.4%, Reb D -0.5%, Reb F – 1.1%, Reb X -0.1%, Dulcósido A -0.4% y Esteviolbiósido -0.4%.
El eluido combinado de la última columna, contenía aproximadamente 5.3 g de glicósidos de esteviol totales incluyendo 2.3 g Reb D y alrededor de 1.9 g Reb X (35.8% Reb X / TSG relación). Se desionizó y decoloró como se describió anteriormente y luego se concentró hasta 33.5% de contenido de sólidos totales.
El concentrado se mezcló con dos volúmenes de metanol anhidro y se mantuvo a 20-22°C durante 24 horas con agitación intensiva.
El precipitado resultante se separó mediante filtración y se lavó con aproximadamente dos volúmenes de metanol absoluto. El rendimiento de Reb X fue 1.5 g con alrededor de 80% de pureza.
Para la purificación adicional el precipitado se suspendió en tres volúmenes de 60% metanol y se trató a 55°C durante 30 min, luego se enfrió a 20-22°C y se agitó durante otras 2 horas.
El precipitado resultante se separó mediante filtración y se lavó con aproximadamente dos volúmenes de metanol absoluto y se sometió a tratamiento similar con una mezcla de metanol y agua.
El rendimiento de Reb X fue 1.2 g con 97.3% de pureza.
Ejemplo de referencia 2: Propiedades sensoriales de Reb X
Las propiedades sensoriales de Reb X fueron evaluadas en agua acidificada (pH 3.0 por ácido fosfórico) a una concentración de 500 mg/L por 20 catadores. Los resultados se resumen en la Tabla 2.
Tabla 2: Evaluación de glicósido de esteviol a 500 ppm (pH 3.0)
imagen39
50
sabor
Esteviósido (500 ppm)
Reb A (500 ppm) Reb D (500 ppm) Reb X (500 ppm) Sacarosa (10,000 ppm)
Sabor amargo
20 20 3 0 0
Sabor astringente
20 20 3 0 0
Sabor de regaliz
20 20 2 0 0
Retrogusto dulce
20 20 5 0 0
Comentarios
Calidad de sabor dulce
Retrogusto amargo (20 de 20) Retrogusto amargo (20 de 20) Limpio (9 de 20) Limpio (20 de 20) Limpio (20 de 20)
Evaluación general
Satisfactorio (0 de 20) Satisfactorio (1 de 20) Satisfactorio (11 de 20) Satisfactorio (20 de 20) Satisfactorio (20 de 20)
Los resultados anteriores muestran claramente que Reb X posee un perfil de sabor superior a glicósidos de esteviol ya conocidos.
Ejemplo de referencia 3: Dilucidación de estructura de Reb X
5 HRMS: Los datos de HRMS (Espectro de masas de alta resolución) se generaron con un espectrómetro de masas Waters Premier Cuadrupolo con Tiempo de Vuelo (Q-TOF) equipado con una fuente de ionización por pulverización operada en el modo ión positivo. Las muestras se diluyeron y eluyeron con un gradiente de 2:2:1 metanol:acetonitrilo:agua e introdujeron 50 μL a través de infusión utilizando la bomba de jeringa integrada.
NMR: La muestra se disolvió en piridina deuterada (C5D5N) y los espectros de NMR se adquirieron en instrumentos
10 Varian Unity Plus 600 MHz utilizando secuencias de pulso estándar. Los cambios químicos se dan en δ (ppm) y las constantes de acoplamiento se informan en Hz.
Las asignaciones de espectros 1H y 13C de NMR completas para rebaudiósido de glicósido de diterpeno X se determinó en base a 1D (1H y 13C) y 2D (COSY, HMQC y HMBC) NMR así como datos espectroscópicos de masa de alta resolución:
51
imagen40
3
38.4 1.01 m 2.30 d (13.3)
4
44.3 --
5
57.4 1.06 d (12.8)
6
23.5 2.23 m 2.41 q (13.2)
7
42.6 1.41 m 1.80 m
8
41.2 --
9
54.3 0.91 d (7.7)
10
39.7 --
11
20.2 1.65 m 1.75 m
12
38.5 1.86 m 2.73 m
13
87.6 --
14
43.3 2.02 m 2.74 m
15
46.5 1.88 d (16.4) 2.03 m
16
153.3 --
17
104.9 4.90 s 5.69 s
18
28.2 1.32 s
19
176.9 --
20
16.8 1.38 s
1′
94.9 6.39 d (8.2)
2′
76.9 4.51 t (8.5)
3′
88.6 5.09 t (8.5)
4′
70.1 4.18 m
5′
78.4 4.13 m
6′
61.8 4.20 m 4.31 m
1′′
96.2 5.46 d (7.1)
2′′
81.4 4.13 m
53
3′′
87.9 4.98 t (8.5)
4′′
70.4 4.07 t (9.6)
5′′
77.7 3.94 m
6′′
62.6 4.19 m 4.32 m
1′′′
104.8 5.48 d (7.7)
2′′′
75.8 4.15 m
3′′′
78.6 4.13 m
4′′′
73.2 3.98 m
5′′′
77.6 3.74 ddd (2.8, 6.4, 9.9)
6′′′
64.0 4.27 m 4.51 m
1′′′′
103.9 5.45 d (7.5)
2′′′′
75.6 3.98 m
3′′′′
77.8 4.50 t (7.8)
4′′′′
71.3 4.14 m
5′′′′
78.0 3.99 m
6′′′′
62.1 4.20 m 4.32 m
1′′′′′
104.2 5.81 d (7.2)
2′′′′′
75.5 4.20 m
3′′′′′
78.4 4.20 m
4′′′′′
73.6 4.10 m
5′′′′′
77.8 3.90 ddd (2.8, 6.4, 9.9)
6′′′′′
64.0 4.32 m 4.64 d (10.3)
1′′′′′′
104.1 5.31 d (8.0)
2′′′′′′
75.5 3.95 m
3′′′′′′
78.0 4.37 t (9.1)
4′′′′′′
71.1 4.10 m
5′′′′′′
78.1 3.85 ddd (1.7, 6.1, 9.9)
6′′′′′′
62.1 4.10 m 4.32 m
a asignaciones hechas en base a las correlaciones COSY, HMQC y HMBC; b los valores de desplazamientos químicos están en δ (ppm); c las constantes de acoplamiento están en Hz.
En base a los resultados de los datos de los espectros NMR, se concluyó que existen seis unidades de glucosilo. Una comparación cercana del espectro de 1H y 13C NMR de Reb X con rebaudiósido D sugirió que Reb X también
54
imagen41
Ejemplo 5: Estudios de solubilidad de Reb X en agua tratada con carbono y solución amortiguadora de citrato
Las muestras utilizadas para evaluar las propiedades de sabor en el Ejemplo 2 también se utilizaron para los estudios de solubilidad. A 500 ppm las concentraciones en solución amortiguadora de citrato, la prueba de solubilidad inicial reveló que Reb X tiene una solubilidad similar, limitada aunque significativamente mayor que Reb D y solubilidad significativamente menor que Reb A.
Pruebas de solubilidad adicionales revelaron los datos detallados de concentración y tiempo para solubilizar como se muestra en la Tabla 5:
Tabla 5
Concentración de Reb X en sistema de matriz
Tiempo estimado para solubilizar (minutos)
0.01% en agua tratada con carbono
15
0.02% en agua tratada con carbono
25
0.04% en agua tratada con carbono
33
0.05% en agua tratada con carbono
39
0.075% en agua tratada con carbono
55
0.10% en agua tratada con carbono
106
0.15% en agua tratada con carbono
Insoluble después de 20 horas
0.01% en solución amortiguadora de citrato
25
0.02% en solución amortiguadora de citrato
25
0.04% en solución amortiguadora de citrato
35
0.05% en solución amortiguadora de citrato
42
0.075% en solución amortiguadora de citrato
55
0.10% en solución amortiguadora de citrato
106
0.15% en solución amortiguadora de citrato
Insoluble después de 20 horas
10 Ejemplo 6: Determinación de isodulzor de Reb X
Se evaluaron los niveles de isodulzor de Reb X en un sistema amortiguador cítrico a temperatura ambiente y 4°C. Una solución concentrada de 600 ppm de Reb X se preparó mediante la adición de masa de 0.15 g en una muestra de 250 mL de solución amortiguadora cítrica (CB). La mezcla se agitó moderadamente a temperatura más cálida (hasta aprox. 52°C) en un agitador calentado durante aproximadamente 15-20 minutos y luego se enfrió. La solución
15 amortiguadora cítrica se preparó mediante la adición de 1.6 g ácido cítrico, 0.6 g citrato de potasio y 0.253 g benzoato de sodio en 1 L de agua tratada con carbono. El pH de la mezcla fue 3.1. Se prepararon siete soluciones de Reb X diluidas a 12.5, 25, 50, 100, 200, 300, 400 y 500 ppm mediante la adición de una solución concentrada de Reb X de 2.08, 4.17, 8.33, 16.67, 25.00, 33.33 y 41.67 mL, respectivamente, en cada solución de 50 mL de CB. Los testigos de 0.75%, 2%, 4%, 6%, 8%, 10% y 15% de equivalencia de sacarosa (SE) también se prepararon mediante
20 la adición de azúcar (p/v) en el CB. Las mezclas se agitaron moderadamente y luego estaban listas para la prueba de determinación de isodulzor. Las muestras de Reb X se evaluaron entonces frente a las muestras de azúcar testigo en solución amortiguadora cítrica a temperatura ambiente (TA) y a 4°C (en un baño helado) por un degustador experto para una determinación del isodulzor utilizando el método de sabor al tragar, de múltiples sorbos, controlado. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
25 Tabla 6
Concentración de Reb X (ppm)
Equivalencia de dulzor % estimada en solución amortiguadora cítrica a Equivalencia de dulzor % estimada en solución amortiguadora cítrica a
56
imagen42
imagen43
Tabla 9
Muestra
RebX (ppm) RebB (ppm) RebD (ppm) RebA (ppm) Mog(ppm) NSF02 (ppm) Eritritol (%)
1
300
2
300 100
3
300 50
4
300 50 50
5
300 100
6
200 100 100
7
8
200 200
9
300 100
10
300 25
11
300 100
12
300 1%
13
300 2%
Las muestras edulcoradas que contenían Reb X y Reb B fueron evaluadas por 13 miembros del panel semientrenados a temperatura ambiente. Las muestras edulcoradas que contenían Reb X y NSF-02 fueron evaluadas 5 por 11 miembros del panel semi-entrenados a temperatura ambiente. Las muestras edulcoradas que contenían Reb X y mogrósido V fueron evaluadas por 9 miembros del panel semi-entrenados a temperatura ambiente. Las muestras edulcoradas que contenían Reb X y eritritol fueron evaluadas por 12 miembros del panel semi-entrenados a temperatura ambiente. En todos los casos, las muestras fueron dadas a los miembros del panel secuencialmente y codificadas con números de tres dígitos. El orden de presentación de muestra fue aleatorizado para evitar sesgo en 10 el orden de presentación. Se proporcionaron agua y galletas sin sal para limpiar el paladar. Se les pidió a los miembros del panel que clasificaran diferentes atributos, incluyendo el inicio de dulzor, dulzor total, dulzor robusto, amargor, acidez, dejo de hojas, regaliz, astringencia, sensación bucal, sensación envolvente bucal, persistencia dulce y persistencia amarga. Las muestras se clasificaron en una escala de cero (0) a diez (10), indicando cero el inicio inmediato, sin intensidad, viscosidad acuosa/baja o pico muy abrupto, e indicando diez el inicio muy retrasado,
15 alta intensidad, viscosidad espesa/alta o pico muy robusto. Se utilizó ANOVA de un único factor de una vía para analizar resultados sensoriales, donde α=0.05. Los resultados se muestran en las FIGS. 13 -16.
Análisis
Las mezclas Reb X/Reb B mostraron un mayor dulzor (es decir, sinergia) en comparación con Reb X solo (FIG. 14). La mezcla Reb X/Reb B también mostró un perfil de dulzor más robusto con mejora en la intensidad de dulzor, inicio 20 y percepción de amargor en comparación con Reb X solo.
Las mezclas Reb X/NSF-02 tenían un perfil de sabor robusto general (FIG. 13). 25 ppm NSF-02 muestra una leve mejora en el perfil de dulzor general sobre Reb X solo, pero tuvo poco impacto en otros atributos. La mezcla Reb X/NSF-02 con 100 ppm NSF-02 había retrasado el inicio de dulzor y un leve aumento en intensidad de dulzor.
Las mezclas Reb X/mogrósido V tenían mayor astringencia, acidez y sensación envolvente bucal en comparación 25 con otras mezclas evaluadas (FIG. 15). Mayores niveles de mogrósido V aumentaron el dulzor y persistencia del dulzor.
Las mezclas Reb X/eritritol tenían un perfil de sabor robusto general (FIG. 16). Las mezclas tenían acidez reducida, amargor reducido, astringencia reducida y persistencia amarga reducida en comparación con Reb X solo. En niveles por encima de 1% (en peso), eritritol proporciona dulzor adicional e inicio de dulzor más temprano.
30 Mezclas de Reb X y otros dos edulcorantes no calóricos
Se prepararon tres conjuntos de las siguientes formulaciones:
59
imagen44

Claims (1)

  1. imagen1
ES12858932.2T 2011-12-19 2012-12-19 Bebida que comprende glicósidos de esteviol Active ES2660119T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161577202P 2011-12-19 2011-12-19
US201161577202P 2011-12-19
US201261651099P 2012-05-24 2012-05-24
US201261651099P 2012-05-24
PCT/US2012/070562 WO2013096420A1 (en) 2011-12-19 2012-12-19 Methods for purifying steviol glycosides and uses of the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2660119T3 true ES2660119T3 (es) 2018-03-20

Family

ID=48669438

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12858932.2T Active ES2660119T3 (es) 2011-12-19 2012-12-19 Bebida que comprende glicósidos de esteviol
ES15188255T Active ES2787899T3 (es) 2011-12-19 2012-12-19 Métodos para purificar glucósidos de esteviol

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15188255T Active ES2787899T3 (es) 2011-12-19 2012-12-19 Métodos para purificar glucósidos de esteviol

Country Status (24)

Country Link
US (4) US20160031924A9 (es)
EP (6) EP3593649A1 (es)
JP (4) JP6151713B2 (es)
CN (2) CN104684414A (es)
AU (5) AU2012359078B2 (es)
BR (2) BR112014014965B1 (es)
CA (2) CA3152828A1 (es)
CL (1) CL2014001628A1 (es)
CY (1) CY1120223T1 (es)
DK (2) DK3009010T3 (es)
ES (2) ES2660119T3 (es)
HK (1) HK1257995A1 (es)
HR (1) HRP20180265T1 (es)
HU (1) HUE036968T2 (es)
LT (1) LT2793618T (es)
MX (1) MX348181B (es)
PH (2) PH12014501404A1 (es)
PL (2) PL2793618T3 (es)
PT (1) PT2793618T (es)
RS (1) RS56884B1 (es)
RU (2) RU2599166C2 (es)
SI (1) SI2793618T1 (es)
TR (1) TR201802109T4 (es)
WO (1) WO2013096420A1 (es)

Families Citing this family (160)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
BR122021005304B1 (pt) 2010-06-02 2022-02-22 Evolva, Inc Hospedeiro recombinante que compreende genes recombinantes para produção de esteviol ou glicosídeo de esteviol, ácido nucleico, método para produzir esteviol, glicosídeo de esteviol ou composição de glicosídeo de esteviol e método para sintetizar esteviol ou glicosídeo de esteviol
US11690391B2 (en) 2011-02-17 2023-07-04 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
CN103732753B (zh) 2011-08-08 2018-03-30 埃沃尔瓦公司 甜菊醇糖苷类的重组生产
RU2599166C2 (ru) 2011-12-19 2016-10-10 Дзе Кока-Кола Компани Способы очистки стевиоловых гликозидов и их применение
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
CN103974628B (zh) * 2012-05-22 2019-04-05 谱赛科有限责任公司 高纯度的甜菊醇糖苷
US20140171519A1 (en) 2012-12-19 2014-06-19 Indra Prakash Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility
WO2014098833A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-26 Indra Prakash Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility
US20160366923A1 (en) * 2012-12-20 2016-12-22 Cargill, Incorporated Composition comprising steviol glycoside and maltose
CA3171770A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Evolva Sa Methods for improved production of rebaudioside d and rebaudioside m
EP2954061B1 (en) 2013-02-11 2023-11-22 Evolva SA Efficient production of steviol glycosides in recombinant hosts
US20140322389A1 (en) * 2013-03-14 2014-10-30 Indra Prakash Beverages containing rare sugars
US20140272068A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Indra Prakash Beverages containing rare sugars
US9717267B2 (en) 2013-03-14 2017-08-01 The Coca-Cola Company Beverages containing rare sugars
US20140342044A1 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Pepsico, Inc. Compositions and Comestibles
US20140342043A1 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Pepsico, Inc. Rebaudioside Sweetener Compositions and Food Products Sweetened with Same
US10952458B2 (en) 2013-06-07 2021-03-23 Purecircle Usa Inc Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
US10905146B2 (en) 2013-07-12 2021-02-02 The Coca-Cola Company Compositions for improving rebaudioside M solubility
US10039834B2 (en) * 2013-07-12 2018-08-07 The Coca-Cola Company Compositions and methods using rebaudioside X to provide sweetness enhancement
BR112016000745B1 (pt) * 2013-07-15 2021-01-05 Dsm Ip Assets B.V. processo para a preparação de rebaudiosídeo m
CN103397064B (zh) 2013-08-14 2015-04-15 苏州汉酶生物技术有限公司 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法
EP3032967A4 (en) * 2013-08-15 2016-12-07 Cargill Inc SWEETENER AND EDULATED COMPOSITIONS INCORPORATING N-BURBIDY
US20150110940A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-23 Pepsico, Inc. D-Psicose In Zero Or Low Calorie Frozen Beverages
ES2738355T3 (es) 2013-10-31 2020-01-22 Symrise Ag Mezcla de sustancias
CN106103729B (zh) * 2013-11-01 2020-07-07 科纳根公司 甜菊醇糖苷的重组制备
WO2015099842A1 (en) * 2013-12-23 2015-07-02 Abbott Laboratories Hot beverage fortifier
CN103757074B (zh) * 2014-01-16 2015-12-02 苏州汉酶生物技术有限公司 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法
PL2896628T3 (pl) 2014-01-20 2019-03-29 Jennewein Biotechnologie Gmbh Sposób wydajnego oczyszczania obojętnych oligosacharydów ludzkiego mleka (HMO) z fermentacji mikrobiologicznej
EP3101139A4 (en) * 2014-01-28 2017-08-30 Pepsico, Inc. Rebaudioside m enzymatic preparation method
US11306114B2 (en) * 2014-02-18 2022-04-19 Heartland Consumer Products Llc Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
US20180020709A1 (en) * 2014-04-16 2018-01-25 Purecircle Usa Inc. Rebaudioside m biosynthetic production and recovery methods
US11185096B2 (en) 2014-05-06 2021-11-30 Dr Pepper/Seven Up, Inc. Sweet taste improving compositions including naringenin and steviol glycosides
US10231474B2 (en) 2014-05-06 2019-03-19 Dr Pepper/Seven Up, Inc. Sweet taste improving compositions including naringenin
US10357052B2 (en) * 2014-06-16 2019-07-23 Sweet Green Fields USA LLC Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities
MX2017001859A (es) 2014-08-11 2017-04-11 Evolva Sa Produccion de glicosidos de esteviol en hospederos recombinantes.
CN104151378A (zh) * 2014-08-12 2014-11-19 济南汉定生物工程有限公司 一种甜菊糖甙rm的提纯方法
CN107072237B (zh) 2014-09-02 2021-12-14 谱赛科有限责任公司 甜菊提取物
US20160058053A1 (en) * 2014-09-02 2016-03-03 Purecircle Sdn Bhd Stevia extracts
SG11201701677UA (en) 2014-09-09 2017-04-27 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN107105734A (zh) 2014-09-19 2017-08-29 谱赛科有限责任公司 高纯度甜菊醇糖苷
CN107105733B (zh) * 2014-09-26 2021-08-24 谱赛科美国股份有限公司 甜叶菊成分、生产方法和用途
CN104262427B (zh) * 2014-09-30 2017-02-01 桂林三宝药业有限公司 一种从甜茶叶中提取甜茶素的方法
EP3677122A1 (en) * 2014-09-30 2020-07-08 Suntory Holdings Limited Carbonated beverage, syrup used for preparing carbonated beverage, method for manufacturing carbonated beverage, and method for suppressing foaming in carbonated beverage
HUE045992T2 (hu) * 2014-10-03 2020-01-28 Conagen Inc Kalóriamentes édesítõszerek és szintézismódszereik
WO2016056029A1 (en) * 2014-10-07 2016-04-14 Council Of Scientific & Industrial Research A process for extraction and separation of oxyresveratrol from artocarpus lakoocha roxb
US20160165941A1 (en) * 2014-11-21 2016-06-16 Flipn'Sweet, LLC Sugar substitute compositions comprising digestion resistent soluble fiber
AU2015353735A1 (en) * 2014-11-24 2017-06-08 Cargill, Incorporated Glycoside compositions
WO2016085924A1 (en) * 2014-11-24 2016-06-02 The Coca-Cola Company Novel diterpene glycosides, compositions and purification methods
JP2016127821A (ja) * 2014-11-27 2016-07-14 ジー エル ジー ライフ テック コーポレーションGlg Life Tech Corporation ステビオール・グリコシドおよび非ステビオール第2甘味料を含有する甘味料組成物
MX2017008043A (es) 2014-12-17 2017-12-11 Cargill Inc Compuestos de glicósido de esteviol, composiciones para ingesta por vía oral o uso oral y metodo para mejorar la solubilidad del glicósido de esteviol.
GB2550510A (en) * 2015-01-16 2017-11-22 Welldrinks Ltd Beverage with collagen and additional additives
CA2973674A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
JP6976173B2 (ja) 2015-03-10 2021-12-08 レイクスユニフェルシテイト フローニンゲン ステビオールグリコシドの酵素的修飾方法、それによって得られる修飾ステビオールグリコシド、およびそれらの甘味料としての使用
US11723391B2 (en) 2015-03-11 2023-08-15 Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. Sweetener composition and food containing same
US10604743B2 (en) 2015-03-16 2020-03-31 Dsm Ip Assets B.V. UDP-glycosyltransferases
US11344051B2 (en) 2015-04-03 2022-05-31 Dsm Ip Assets B.V. Steviol glycosides
JP6845159B2 (ja) 2015-05-20 2021-03-17 カーギル インコーポレイテッド グリコシド組成物
CN107613786A (zh) 2015-05-29 2018-01-19 嘉吉公司 产生糖苷的热处理
BR112017025709B1 (pt) 2015-05-29 2024-03-05 Cargill, Incorporated Método para produzir glicosídeos de esteviol
CN107949632B (zh) 2015-05-29 2021-06-01 嘉吉公司 用于使用高pH生产甜菊醇糖苷的发酵方法和由此获得的组合物
CN107920548A (zh) 2015-08-06 2018-04-17 嘉吉公司 用于产生甜菊醇糖苷的发酵方法
WO2017025362A1 (en) 2015-08-07 2017-02-16 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
RU2727426C2 (ru) * 2015-08-27 2020-07-21 Пьюрсёркл Сдн Бхд Экстракты стевии
CN108289485B (zh) * 2015-09-25 2023-03-10 可口可乐公司 甜菊醇糖苷共混物、组合物和方法
JP6779287B2 (ja) * 2015-10-02 2020-11-04 ザ コカ・コーラ カンパニーThe Coca‐Cola Company 改善された香味プロファイルを有するステビオールグリコシド甘味料
BR122020008481B1 (pt) * 2015-10-26 2022-10-18 Purecircle Usa Inc Composição de glicosídeo de esteviol contendo rebaudiosídeo q glicosilado e rebaudiosídeo r glicosilado e método para melhorar o perfil de doçura de um adoçante de estévia
CA3003163A1 (en) 2015-10-29 2017-05-04 Senomyx, Inc. High intensity sweeteners
US20200305481A1 (en) * 2015-11-30 2020-10-01 Cargill, Incorporated Steviol glycoside compositions for oral ingestion or use
WO2017106577A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
JP6109353B1 (ja) 2016-01-05 2017-04-05 サントリー食品インターナショナル株式会社 飲料、飲料の製造方法、及び飲料の泡立ちを抑制する方法
CN105440197B (zh) * 2016-01-08 2017-10-03 谱赛科(江西)生物技术有限公司 一种甜菊糖苷分离纯化的吸附树脂的制备方法及应用技术
CN105503975A (zh) * 2016-01-08 2016-04-20 谱赛科(江西)生物技术有限公司 一种阳离子交换树脂催化合成甜菊糖苷rm的方法
US10645943B2 (en) 2016-03-31 2020-05-12 Suntory Holdings Limited Beverage containing tea polymerized polyphenol and RebD and/or RebM
AU2017239890B2 (en) * 2016-03-31 2019-10-03 Suntory Holdings Limited Stevia-containing beverage
EP3295804A4 (en) * 2016-03-31 2018-05-23 Suntory Holdings Limited Beverage having degree of sweetness inhibited from being reduced
NZ747255A (en) * 2016-03-31 2020-01-31 Suntory Holdings Ltd Beverage containing catechin compound(s) and rebd and/or rebm
SG11201808413VA (en) * 2016-03-31 2018-10-30 Suntory Holdings Ltd Stevia-containing beverage
CA3020671A1 (en) 2016-04-13 2017-10-19 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
US20190124953A1 (en) * 2016-04-29 2019-05-02 Pepsico, Inc. Novel steviol glycosides blends
CN109311928B (zh) * 2016-05-10 2022-08-05 可口可乐公司 冷冻干燥含有莱鲍迪苷m和莱鲍迪苷d的组合物的方法
EP3458599A1 (en) 2016-05-16 2019-03-27 Evolva SA Production of steviol glycosides in recombinant hosts
KR101855261B1 (ko) 2016-06-08 2018-05-09 강릉원주대학교 산학협력단 해양심층수 및 천연감미료 함유 두부 쉐이크의 제조방법 및 이에 따라 제조된 해양심층수 및 천연감미료 함유 두부 쉐이크
BR112018076109B1 (pt) * 2016-06-14 2022-11-01 Purecircle Usa Inc Processo para produzir uma composição de glicosídeos de esteviol, composição adoçante, composição de paladar, ingrediente alimentar e alimento, bebida, produto cosmético e farmacêutico
WO2017218888A1 (en) * 2016-06-17 2017-12-21 Cargill, Incorporated Steviol glycoside compositions for oral ingestion or use
US10494397B2 (en) * 2016-07-15 2019-12-03 Pepsico, Inc. Rebaudioside analogs
US10707531B1 (en) 2016-09-27 2020-07-07 New Dominion Enterprises Inc. All-inorganic solvents for electrolytes
CN106343090A (zh) * 2016-09-28 2017-01-25 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种罗汉果益生元菊花茶速溶饮品及其制备方法
MX2019004534A (es) * 2016-10-20 2019-10-02 Coca Cola Co Glicosidos de diterpénicos aislados a partir de stevia, composiciones y métodos.
RU2736155C1 (ru) 2016-10-21 2020-11-12 Пепсико, Инк. Способ получения ребаудиозида c с применением ферментативного способа
WO2018072213A1 (zh) 2016-10-21 2018-04-26 苏州汉酶生物技术有限公司 一种酶法制备瑞鲍迪甙n的方法
CN110177881B (zh) 2016-10-21 2023-06-02 百事可乐公司 一种酶法制备瑞鲍迪甙j的方法
EP3535406A1 (en) 2016-11-07 2019-09-11 Evolva SA Production of steviol glycosides in recombinant hosts
EP3547850B1 (en) 2016-12-01 2024-05-15 PureCircle USA Inc. Stevia plant and uses thereof
US10213707B2 (en) 2016-12-09 2019-02-26 Orochem Technologies, Inc. Continuous process for purification of steviol glycosides from stevia leaves using simulated moving bed chromatography
US11097206B2 (en) 2016-12-09 2021-08-24 Orochem Technologies Inc. Method for producing purified steviol product using simulated moving bed chromatography
CA3050072A1 (en) * 2017-01-20 2018-07-26 Nutri Co., Ltd. Highly dispersible dextrin and production method therefor
EP3577229A4 (en) 2017-02-03 2020-12-23 Codexis, Inc. MANIPULATED GLYCOSYL TRANSFERASES AND METHOD FOR STEVIOL GLYCOSIDE GLUCOSYLATION
JP6735244B2 (ja) * 2017-03-02 2020-08-05 サントリーホールディングス株式会社 飲料、飲料の製造方法、及び飲料の泡立ちを抑制する方法
CN106866757B (zh) * 2017-03-16 2020-06-26 诸城市浩天药业有限公司 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途
SG11201910136RA (en) 2017-05-03 2019-11-28 Firmenich Incorporated Methods for making high intensity sweeteners
WO2018213290A1 (en) * 2017-05-15 2018-11-22 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
MX2019013696A (es) * 2017-05-19 2020-01-27 Coca Cola Co Composiciones edulcoradas de siamenósido i y usos de las mismas.
CA3065139A1 (en) 2017-05-31 2018-12-06 The Coca-Cola Company Sweetness and taste improvement of steviol glycoside and mogroside sweeteners with cyclamate
CN111836545A (zh) * 2017-09-28 2020-10-27 谱赛科美国股份有限公司 制备甜菊醇糖苷的方法及其用途
US20200268027A1 (en) * 2017-10-06 2020-08-27 Cargill, Incorporated Stabilized steviol glycoside compositions and uses thereof
WO2019143918A1 (en) * 2018-01-18 2019-07-25 Merisant US, Inc. Liquid sweetener compositions
US20210007381A1 (en) * 2018-03-14 2021-01-14 The Coca-Cola Company Concentrates comprising stevia blends and uses
JP2021527622A (ja) * 2018-03-16 2021-10-14 ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド 高純度ステビオール配糖体
CN112218543A (zh) 2018-03-30 2021-01-12 三得利控股株式会社 甜味受体(t1r2/t1r3)以外也可产生甜味应答的甜味组合物
GB201805578D0 (en) * 2018-04-04 2018-05-16 Optibiotix Health Ltd Prebiotic compositions and methods of production thereof
ES2952933T3 (es) 2018-04-16 2023-11-07 Almendra Pte Ltd Composición moduladora del sabor, bebida y composición saborizante de la misma
WO2019217467A1 (en) * 2018-05-08 2019-11-14 Epc Natural Products Co., Ltd. Steviol glycoside compositions with improved flavor
JP2019198324A (ja) * 2018-05-15 2019-11-21 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 乳感増強剤、及びそれを含有する乳成分含有組成物
JP6824223B2 (ja) * 2018-05-18 2021-02-03 サントリーホールディングス株式会社 泡保持性を有する発泡性飲料および発泡性飲料における泡保持性を改善する方法
JP6824222B2 (ja) * 2018-05-18 2021-02-03 サントリーホールディングス株式会社 泡保持性を有する発泡性飲料および発泡性飲料における泡保持性を改善する方法
JP2019208503A (ja) * 2018-05-30 2019-12-12 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 酸味増強剤、及びそれを含有する酸成分含有組成物
US20190373920A1 (en) * 2018-06-08 2019-12-12 Yass Vossough GRAYELI Saffron beverage formulations
CN108864222A (zh) * 2018-06-22 2018-11-23 南京亘闪生物科技有限公司 一种高纯度甜菊糖苷rd和rm的制备方法
JP2020005639A (ja) * 2018-06-29 2020-01-16 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 果汁感増強剤、及びそれを含有する果汁含有組成物
CA3105513A1 (en) * 2018-07-24 2020-01-30 Dsm Ip Assets B.V. Steviol glycoside aggregates with specific particle size distribution
JP7449958B2 (ja) * 2018-12-07 2024-03-14 サントリーホールディングス株式会社 組成物
AU2019391944A1 (en) * 2018-12-07 2021-07-29 Suntory Holdings Limited Composition
JP7417622B2 (ja) * 2018-12-07 2024-01-18 サントリーホールディングス株式会社 組成物
US20210345653A1 (en) 2018-12-19 2021-11-11 Firmenich Sa Sweetner formulations and uses
SG11202106755QA (en) * 2018-12-28 2021-07-29 Suntory Holdings Ltd Effervescent beverage having foam retention properties and method for improving foam retention properties of effervescent beverage
CN113226057A (zh) 2018-12-28 2021-08-06 三得利控股株式会社 组合物
CN109645432A (zh) * 2019-02-20 2019-04-19 史迪威生物科技(苏州)有限公司 一种结晶法制备甜菊糖型餐桌糖方法
CA3131398A1 (en) * 2019-02-26 2020-09-03 The Coca-Cola Company Mogroside biocatalysis methods
AU2020254565A1 (en) * 2019-03-29 2021-09-23 Suntory Holdings Limited Catechin-containing beverage, production method therefor, and method for reducing bitterness of catechin-containing beverage
JP2022527518A (ja) 2019-04-06 2022-06-02 カーギル インコーポレイテッド 感覚改質剤
WO2020210161A1 (en) 2019-04-06 2020-10-15 Cargill, Incorporated Methods for making botanical extract composition
BR112021019948A2 (pt) 2019-04-06 2021-12-14 Cargill Inc Intensificador de solubilidade de glicosídeo de esteviol, solução aquosa de glicosídeo de esteviol, e, bebida não alcoólica
RU2717992C1 (ru) * 2019-08-26 2020-03-27 Олег Анатольевич Толмачев Функциональный напиток
CN114340404A (zh) 2019-08-28 2022-04-12 三得利控股株式会社 甜菊醇糖苷组合物及由甜菊植物的干燥叶制造甜菊醇糖苷组合物的方法
CN110638025A (zh) * 2019-09-18 2020-01-03 江苏施宇甜生物科技有限公司 一种用于制备高溶解性的甜菊醇糖苷组合物的方法
CN111153475A (zh) * 2019-09-26 2020-05-15 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 一种甜菊糖苷提取用絮凝剂
AU2020358450A1 (en) 2019-09-30 2022-08-04 Almendra Pte. Ltd Methods and compositions for improved taste quality
WO2021072339A1 (en) 2019-10-11 2021-04-15 Orochem Technologies Inc. Method for producing purified steviol product using simulated moving bed chromatography
IT201900019325A1 (it) * 2019-10-18 2021-04-18 Ghs Gemelli Health System S R L Miscela comprendente estratti di frutti, e polifenoli estratti da foglie o frutti di Olea Europaea L. e inulina e uso di tale composizione nel trattamento di malattie infiammatorie acute e croniche, localizzate o sistemiche, o conseguenti ad un’ischemia o a un’alterazione della funzionalità dell’endotelio vasale
CA3171880A1 (en) * 2020-03-10 2021-09-16 Trichome Alchemy Llc Improved systems, and methods of solventless extraction of cannabinoid compounds
CA3175334A1 (en) * 2020-04-13 2021-10-21 Robert Estey Oral care compositions and methods
TW202204594A (zh) * 2020-04-20 2022-02-01 日商三得利控股股份有限公司 包含甜菊醇醣苷之酒精飲料
CN115867147A (zh) * 2020-05-07 2023-03-28 可口可乐公司 具有增强风味的包含莱鲍迪苷am和莱鲍迪苷m的饮料
JP7002608B2 (ja) * 2020-07-10 2022-01-20 サントリーホールディングス株式会社 飲料、飲料の製造方法、及び飲料の泡立ちを抑制する方法
RU2759867C1 (ru) * 2020-12-29 2021-11-18 Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Образования "Московский Государственный Университет Технологий И Управления Имени К.Г. Разумовского (Первый Казачий Университет)" Способ получение сухой пищевой смеси быстрого приготовления
US20240057642A1 (en) 2020-12-30 2024-02-22 Corn Products Development, Inc. Beverages comprising reb a and steviol glycosides
US20240114931A1 (en) 2020-12-30 2024-04-11 Corn Products Development, Inc. Beverages including steviol glycosides and a foam suppressing agent
CN112890155A (zh) * 2021-02-25 2021-06-04 海南口味王科技发展有限公司 一种槟榔卤水及其制作方法
CA3209929A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Erin EVANS Xylosylated steviol glycosides and enzymatic methods for production
CN113080365B (zh) * 2021-04-02 2022-12-06 嘉应学院 一种大豆素纳米粉的制备方法及其应用
CN112980586A (zh) * 2021-04-08 2021-06-18 武汉黄鹤楼香精香料有限公司 一种爆珠精油的纯化方法
EP4363431A1 (en) 2021-06-29 2024-05-08 Purecircle SDN BHD High-purity steviol glycosides
WO2023064147A1 (en) * 2021-10-11 2023-04-20 Corn Products Development, Inc. Solid dosage minor reduction in crystallization of stevia extract with low steviol glycoside content
WO2023100136A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Almendra (Thailand) Ltd. Methods and compositions for improved sugar-like taste
WO2023219487A2 (en) 2022-05-12 2023-11-16 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated stevia compositions
WO2024010442A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
WO2024025407A1 (en) 2022-07-29 2024-02-01 Purecircle Sdn Bhd Compositions with sugar-like characteristics
WO2024025408A1 (en) 2022-07-29 2024-02-01 Purecircle Sdn Bhd Steviol glycoside compositions with improved properties

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE427983B (sv) 1980-02-15 1983-05-30 Pripps Bryggerier Ab Dryckesprodukt
FI89761C (fi) 1986-10-16 1993-11-25 Sinebrychoff Ab Anvaendning av aeppelsyra foer framstaellning av motionsdryckpulver
US5464619A (en) 1994-06-03 1995-11-07 The Procter & Gamble Company Beverage compositions containing green tea solids, electrolytes and carbohydrates to provide improved cellular hydration and drinkability
FI111513B (fi) 1998-05-06 2003-08-15 Raisio Benecol Oy Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi
US6214402B1 (en) 1998-09-17 2001-04-10 The Nutrasweet Company Co-crystallization of sugar and n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l αaspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester
US6180157B1 (en) 1999-02-18 2001-01-30 The Nutrasweet Company Process for preparing an N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester agglomerate
US6228996B1 (en) 1999-02-24 2001-05-08 James H. Zhou Process for extracting sweet diterpene glycosides
EP1164872A1 (en) 1999-03-26 2002-01-02 The NutraSweet Company PARTICLES OF N- N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
US6410758B2 (en) 1999-05-24 2002-06-25 Mcneil-Ppc, Inc. Preparation of sterol and stanol-esters
US20020001652A1 (en) 2000-02-16 2002-01-03 Aditi Dron Process for making granulated N-[N- (3, 3-dimethylbutyl) -L-alpha -aspartyl] -L- phenylalanine 1-methyl ester
WO2002005660A2 (en) 2000-07-18 2002-01-24 The Nutrasweet Company Drying of neotame with co-agents
US7923437B2 (en) 2001-02-16 2011-04-12 Cargill, Incorporated Water soluble β-glucan, glucosamine, and N-acetylglucosamine compositions and methods for making the same
US6989171B2 (en) 2001-04-02 2006-01-24 Pacifichealth Laboratories, Inc. Sports drink composition for enhancing glucose uptake into the muscle and extending endurance during physical exercise
US7815956B2 (en) * 2001-04-27 2010-10-19 Pepsico Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products
EP1325681A1 (en) 2001-12-11 2003-07-09 Société des Produits Nestlé S.A. Composition for promotion of bone growth and maintenance of bone health
EP1325682A1 (en) 2001-12-11 2003-07-09 Societe Des Produits Nestle S.A. Food or pet food composition containing plant extracts for maintenance of bone health and prevention or treatment of bone diseases
AU2003211607A1 (en) 2002-03-14 2003-09-22 Fuji Oil Company, Limited Soybean saponin-containing material and process for producing the same
US20030045473A1 (en) 2002-07-19 2003-03-06 Sarama Robert Joseph Compositions, kits, and methods for cardiovascular health
US20050220868A1 (en) 2004-03-31 2005-10-06 Marcor Development Corporation Policosanol composition and its use in treatment of hypercholesterolemia
WO2012128775A1 (en) 2011-03-22 2012-09-27 Purecircle Usa Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer
US7862845B2 (en) 2005-10-11 2011-01-04 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US20070116823A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
WO2008012665A1 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 L'air Liquide-Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Method of cleaning film forming apparatus and film forming apparatus
US8277862B2 (en) 2007-03-14 2012-10-02 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products having steviol glycosides and at least one acid
US20080226800A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Diet cola beverages
US20080226787A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Ammoniated Glycyrrhizin Modified Sweetened Beverage Products
US20080226773A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US8029846B2 (en) 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226796A1 (en) * 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Non-nutritive sweetened beverages with lhg juice concentrate
KR100850666B1 (ko) 2007-03-30 2008-08-07 서울반도체 주식회사 메탈 pcb를 갖는 led 패키지
US8709521B2 (en) * 2007-05-22 2014-04-29 The Coca-Cola Company Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles
US20080292765A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
MX2010000191A (es) 2007-06-29 2010-05-14 Mcneil Nutritionals Llc Edulcorantes de mesa que contienen eritritol y stevia (rebaudiosido a) y metodos para producirlos.
US7964232B2 (en) * 2007-09-17 2011-06-21 Pepsico, Inc. Steviol glycoside isomers
US9044038B2 (en) 2007-11-12 2015-06-02 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of improving sweetness qualities of stevia extract
US20090162487A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of rebaudioside a
TWI475963B (zh) * 2008-02-25 2015-03-11 Coca Cola Co 甜菊糖苷a衍生性產物以及製造彼的方法
WO2009140394A1 (en) 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography
PL2350110T3 (pl) * 2008-10-03 2016-12-30 Nowe glikozydy stewiolowe
US9131718B2 (en) 2009-06-16 2015-09-15 Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. Process for rebaudioside D
CN102050850B (zh) * 2009-10-30 2013-07-10 兴化格林生物制品有限公司 甜菊甙及高纯度莱鲍迪甙a的提取新工艺
CN102060891A (zh) * 2009-11-13 2011-05-18 中国科学院兰州化学物理研究所 从甜叶菊中制备甜菊糖苷的工艺方法
CN101717418B (zh) * 2009-12-10 2011-08-17 黑龙江省农产品加工工程技术研究中心 模拟移动床一步法分离甜叶菊甙技术
WO2011090709A1 (en) * 2009-12-28 2011-07-28 The Coca-Cola Company Sweetness enhancers, compositions thereof, and methods for use
US9024012B2 (en) 2010-01-28 2015-05-05 Cargill, Incorporated Methods to treat mixtures of glycosides to obtain one or more of these glycosides in more pure form
US20110189360A1 (en) 2010-02-04 2011-08-04 Pepsico, Inc. Method to Increase Solubility Limit of Rebaudioside D in an Aqueous Solution
KR20120125524A (ko) * 2010-02-08 2012-11-15 더 코카콜라 컴파니 용해도가 향상된 테르펜 글리코사이드(들)
WO2011112892A1 (en) * 2010-03-12 2011-09-15 Purecircle Usa Inc. High-purity steviol glycosides
BR122021005304B1 (pt) 2010-06-02 2022-02-22 Evolva, Inc Hospedeiro recombinante que compreende genes recombinantes para produção de esteviol ou glicosídeo de esteviol, ácido nucleico, método para produzir esteviol, glicosídeo de esteviol ou composição de glicosídeo de esteviol e método para sintetizar esteviol ou glicosídeo de esteviol
AR083480A1 (es) 2011-01-28 2013-02-27 Tate & Lyle Ingredients Mezclas de stevia que contienen rebaudiosida b
US8962698B2 (en) 2011-01-28 2015-02-24 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Rebaudioside-mogroside V blends
CN103159808B (zh) * 2011-12-09 2017-03-29 上海泓博智源医药股份有限公司 一种制备天然甜味剂的工艺方法
RU2599166C2 (ru) 2011-12-19 2016-10-10 Дзе Кока-Кола Компани Способы очистки стевиоловых гликозидов и их применение
CN103974628B (zh) * 2012-05-22 2019-04-05 谱赛科有限责任公司 高纯度的甜菊醇糖苷
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
US20140342043A1 (en) * 2013-05-14 2014-11-20 Pepsico, Inc. Rebaudioside Sweetener Compositions and Food Products Sweetened with Same

Also Published As

Publication number Publication date
RS56884B1 (sr) 2018-04-30
US9169285B2 (en) 2015-10-27
JP7086446B2 (ja) 2022-06-20
RU2599166C2 (ru) 2016-10-10
PT2793618T (pt) 2018-02-21
ES2787899T3 (es) 2020-10-19
EP2793618B1 (en) 2017-11-15
MX2014007354A (es) 2015-02-05
EP3593649A1 (en) 2020-01-15
EP2793618A1 (en) 2014-10-29
JP2022116303A (ja) 2022-08-09
JP2017193556A (ja) 2017-10-26
SI2793618T1 (en) 2018-04-30
AU2018200689A1 (en) 2018-02-15
CN104684414A (zh) 2015-06-03
PH12014501404B1 (en) 2014-09-22
AU2016204928A1 (en) 2016-08-04
JP6773604B2 (ja) 2020-10-21
AU2016204928B2 (en) 2017-11-02
AU2012359078B2 (en) 2016-08-04
DK2793618T3 (en) 2018-02-26
RU2016135746A3 (es) 2020-01-17
LT2793618T (lt) 2018-03-26
BR112014014965A2 (pt) 2017-07-04
EP4124245A1 (en) 2023-02-01
MX348181B (es) 2017-06-02
CN110105414A (zh) 2019-08-09
PH12014501404A1 (en) 2014-09-22
HRP20180265T1 (hr) 2018-03-23
CA3152828A1 (en) 2013-06-27
EP2793618A4 (en) 2015-05-27
DK3009010T3 (da) 2020-05-11
CY1120223T1 (el) 2018-12-12
US20140099403A1 (en) 2014-04-10
JP6151713B2 (ja) 2017-06-21
JP2015502404A (ja) 2015-01-22
US20140343262A1 (en) 2014-11-20
AU2021202135A1 (en) 2021-05-06
WO2013096420A1 (en) 2013-06-27
AU2019235682A1 (en) 2019-10-10
AU2018200689B2 (en) 2019-07-04
RU2016135746A (ru) 2018-12-11
US20160031924A9 (en) 2016-02-04
PL3009010T3 (pl) 2020-10-19
CA2859681A1 (en) 2013-06-27
EP3345490B1 (en) 2023-11-08
BR112014014965B1 (pt) 2021-01-05
WO2013096420A9 (en) 2013-10-17
PL2793618T3 (pl) 2018-06-29
EP3009010B1 (en) 2020-02-05
EP3009010A1 (en) 2016-04-20
HUE036968T2 (hu) 2018-08-28
US20210147463A1 (en) 2021-05-20
EP3735841A1 (en) 2020-11-11
US20150216218A1 (en) 2015-08-06
JP2020172490A (ja) 2020-10-22
PH12018502554A1 (en) 2021-07-05
AU2021202135B2 (en) 2023-02-09
CA2859681C (en) 2022-06-14
AU2012359078A1 (en) 2014-07-31
CL2014001628A1 (es) 2015-02-20
BR122020009091B1 (pt) 2021-08-17
HK1257995A1 (zh) 2019-11-01
EP3345490A1 (en) 2018-07-11
TR201802109T4 (tr) 2018-03-21
RU2728234C2 (ru) 2020-07-28
RU2014128516A (ru) 2016-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2660119T3 (es) Bebida que comprende glicósidos de esteviol
ES2794563T3 (es) Método de purificación de un extracto de Luo Han Guo
RU2596190C2 (ru) Ребаудиозид d высокой степени чистоты и его применение
EP2753188B1 (en) Rebaudioside d sweeteners and carbonated cola beverege sweetened with rebaudioside d
EP3191438B1 (en) Sweetness enhancer
US10492516B2 (en) Food ingredients from Stevia rebaudiana
WO2016023103A1 (en) Methods of extraction and purification from stevia reba udiana of compositions with enhanced rebaudioside-m content, uses of said composition and natural sweetener compositions with said composition
US20170150745A1 (en) Methods of extraction and purification of luo han guo mogroside v, natural sweetener compositions therewith and uses of said composition
US20230232878A1 (en) Compositions comprising rebaudioside j
AU2014265698A1 (en) Rebaudioside sweetener compositions and food products sweetened with same
CA3136116A1 (en) Steviol glycoside solubility enhancers
US20220142216A1 (en) Novel Mogrosides and Uses of the Same
EP3870592A1 (en) Dihydrochalcones from balanophora harlandii
US20220322708A1 (en) Food ingredients from stevia rebaudiana
US20240108042A1 (en) Compositions and methods for enhancing sweetness
BR112019003788B1 (pt) Produto de bebida que compreende rebaudiosídeo j e rebaudiosídeo a