ES2244364T1 - Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos. - Google Patents

Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos.

Info

Publication number
ES2244364T1
ES2244364T1 ES04005541T ES04005541T ES2244364T1 ES 2244364 T1 ES2244364 T1 ES 2244364T1 ES 04005541 T ES04005541 T ES 04005541T ES 04005541 T ES04005541 T ES 04005541T ES 2244364 T1 ES2244364 T1 ES 2244364T1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
rifaximin
water
suspension
temperature
period
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
ES04005541T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2244364T3 (es
Inventor
Giuseppe C. Viscomi
Manuela Campana
Dario Braga
Donatella Confortini
Vincenzo Cannata
Denis Severini
Paolo Righi
Goffredo Rosini
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Alfa Wasserman SpA
Original Assignee
Alfa Wasserman SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33187382&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2244364(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Alfa Wasserman SpA filed Critical Alfa Wasserman SpA
Publication of ES2244364T1 publication Critical patent/ES2244364T1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2244364T3 publication Critical patent/ES2244364T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/22Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B6/00Heating by electric, magnetic or electromagnetic fields
    • H05B6/02Induction heating
    • H05B6/10Induction heating apparatus, other than furnaces, for specific applications
    • H05B6/12Cooking devices
    • H05B6/1209Cooking devices induction cooking plates or the like and devices to be used in combination with them
    • H05B6/1236Cooking devices induction cooking plates or the like and devices to be used in combination with them adapted to induce current in a coil to supply power to a device and electrical heating devices powered in this way
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12Antidiarrhoeals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/06Antibacterial agents for tuberculosis
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B6/00Heating by electric, magnetic or electromagnetic fields
    • H05B6/02Induction heating
    • H05B6/10Induction heating apparatus, other than furnaces, for specific applications
    • H05B6/12Cooking devices
    • H05B6/1209Cooking devices induction cooking plates or the like and devices to be used in combination with them
    • H05B6/1245Cooking devices induction cooking plates or the like and devices to be used in combination with them with special coil arrangements
    • H05B6/1263Cooking devices induction cooking plates or the like and devices to be used in combination with them with special coil arrangements using coil cooling arrangements

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Una rifaximina á purificada, un polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina á un contenido en agua inferior al 4, 5%, y dando un difractograma de rayos X en polvo que muestra picos a valores de los ángulos de difracción 2è de 6, 6º; 7, 4º; 7, 9º; 8, 8º; 10, 5º; 11, 1º; 11, 8º; 12, 9º; 17, 6º; 18, 5º; 19, 7º; 21, 0º; 21, 4º; 22, 1º.

Claims (28)

1. Una rifaximina \alpha purificada, un polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina \alpha un contenido en agua inferior al 4,5%, y dando un difractograma de rayos X en polvo que muestra picos a valores de los ángulos de difracción 2\theta de 6,6º; 7,4º; 7,9º; 8,8º; 10,5º; 11,1º; 11,8º; 12,9º; 17,6º; 18,5º; 19,7º; 21,0º; 21,4º; 22,1º.
2. La rifaximina \alpha de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicho contenido en agua está entre el 2,0% y el 3,0%.
3. Una rifaximina \beta purificada, un polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina \beta un contenido en agua superior al 4,5% y dando un difractograma de rayos x en polvo que muestra picos a valores de los ángulos de difracción 2\theta de 5,4º; 6,4º; 7,0º; 7,8º; 9,0º; 10,4º; 13,1º; 14,4º; 17,1º; 17,9º; 18,3º; 20,9º.
4. La rifaximina \beta de acuerdo con la reivindicación 3, en la que dicho contenido en agua está entre el 5,0% y el 6,0%.
5. Una rifaximina \gamma purificada, polimorfo del antibiótico rifaximina, teniendo dicha rifaximina \gamma un contenido en agua entre el 1,0% y el 2,0% y dando un difractograma de rayos X en polvo que muestra un perfil principalmente amorfo y pocos picos significativos a valores de ángulos de difracción 2\theta de 5,0º; 7,1º; 8,4º.
6. Un procedimiento para la producción de rifaximina \alpha, \beta y \gamma, que comprende:
hacer reaccionar un equivalente molar de rifamicina O con un exceso de 2-amino-4-metilpiridina en una mezcla disolvente de agua y alcohol etílico en una razón volumétrica entre 1:1 y 2:1, durante un periodo de tiempo entre 2 y 8 horas, a una temperatura entre 40ºC y 60ºC,
tratar la masa de reacción a temperatura ambiente con una disolución de ácido ascórbico en una mezcla de agua, alcohol etílico y ácido clorhídrico acuoso concentrado,
ajustar el pH de la masa de reacción a pH 2,0 con una disolución acuosa concentrada de ácido clorhídrico,
filtrar la suspensión,
lavar cualquier sólido resultante con la mezcla disolvente agua/alcohol etílico para obtener rifaximina en bruto, purificar la rifaximina en bruto disolviéndola en alcohol etílico a una temperatura entre 45ºC y 65ºC,
precipitar la rifaximina en bruto añadiendo agua y bajando la temperatura de la suspensión a 0ºC-50ºC bajo agitación durante un periodo de tiempo entre 4 y 36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secarlo a vacío o bajo condiciones de presión normal, con o sin un agente de secado, a una temperatura entre temperatura ambiente y 105ºC, durante un periodo de tiempo entre 2 y 72 horas.
7. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, en el que dicha 2-amino-4-metilpiridina es de 2,0 a 3,5 equivalentes molares.
8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, en el que dicha agua añadida para precipitar la rifaximina en bruto está en una cantidad en peso entre el 15% y el 70% con respecto a la cantidad en peso de alcohol etílico usada para la disolución.
9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 para la producción de rifaximina \alpha, en el que después de la adición de agua a la rifaximina en bruto, la temperatura se baja a un valor entre 28ºC y 32ºC con el fin de causar el comienzo de la cristalización,
agitando la suspensión resultante a una temperatura entre 40ºC y 50ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y 24 horas,
enfriando la suspensión a 0ºC durante un periodo de tiempo entre 15 minutos y una hora,
filtrando la suspensión, lavando el sólido resultante con agua, y secando el sólido lavado hasta que se alcanza un contenido en agua inferior al 4,5%.
10. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 9, en el que dicho contenido en agua está entre el 2,0% y el 3,0%.
11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 para la producción de rifaximina \beta,
en el que después de la adición de agua a la rifaximina en bruto, la temperatura se baja a un valor entre 28ºC y 32ºC con el fin de causar el comienzo de la cristalización,
agitando la suspensión resultante a una temperatura entre 40ºC y 50ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y 24 horas,
enfriando la suspensión resultante a 0ºC durante un periodo de tiempo entre 15 minutos y una hora,
filtrando la suspensión, lavando el sólido resultante con agua, y
secando el sólido lavado hasta que se alcanza un contenido en agua superior al 4,5%.
12. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 11, en el que dicho contenido en agua está entre el 5,0% y el 6,0%.
13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 para la producción de rifaximina \gamma, en el que después de la adición de agua a la rifaximina en bruto, la temperatura se baja a un valor entre 28ºC y 32ºC con el fin de causar el comienzo de la cristalización,
enfriando la suspensión a 0ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y 24 horas,
filtrando la suspensión, lavando el sólido resultante con agua, y
secando el sólido lavado hasta que se alcanza un contenido en agua entre el 1,0% y el 2,0%.
14. Un procedimiento para la producción de rifaximina \alpha, que comprende:
suspender rifaximina \gamma en una mezcla disolvente de alcohol etílico/agua en una razón volumétrica de 7:3, calentando la suspensión a una temperatura entre 38ºC y 50ºC, bajo agitación, durante un periodo de tiempo entre 6 y 36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido lavado hasta que se alcanza un contenido en agua inferior al 4,5%.
15. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 14, en el que dicho contenido en agua está entre el 2,0% y el 3,0%.
16. Un procedimiento para la producción de rifamixina \beta, que comprende:
suspender rifaximina \gamma en una mezcla disolvente de alcohol etílico/agua en una razón volumétrica de 7:3,
calentar la suspensión a una temperatura entre 38ºC y 50ºC, bajo agitación, durante un periodo de tiempo entre 6 y 36 horas,
filtrar la suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido lavado hasta que se alcanza un contenido en agua superior al 4,5%.
17. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 16, en el que dicho contenido en agua está entre el 5,0% y el 6,0%.
18. Un procedimiento para la producción de rifamixina \gamma, que comprende:
disolver rifaximina \alpha o \beta en alcohol etílico a una temperatura entre 50ºC y 60ºC,
añadir agua desmineralizada hasta que se alcanza una razón volumétrica alcohol etílico/agua igual a 7:3,
enfriar la disolución a 30ºC bajo fuerte agitación,
enfriar adicionalmente la suspensión resultante a 0ºC durante un periodo de tiempo entre 6 y 24 horas,
filtrar dicha suspensión,
lavar el sólido resultante con agua, y
secar el sólido hasta que se alcanza un contenido en agua inferior al 2,0%.
19. Un procedimiento para la producción de rifaximina \beta, que comprende mantener rifaximina \alpha en un entorno ambiental que tiene una humedad relativa superior al 50% durante un periodo de tiempo entre 12 y 48 horas hasta que dicha rifaximina \alpha se convierte en rifaximina \beta.
20. Un procedimiento para la producción de rifaximina \alpha, que comprende secar rifaximina \beta bajo presión atmosférica, o a vacío, o en presencia de un agente de secado, a una temperatura entre la temperatura ambiente y 105ºC, durante un periodo de tiempo entre 2 y 72 horas hasta que dicha rifaximina \beta se convierte en rifaximina \alpha.
21. Una composición que comprende una cantidad predeterminada de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o rifaximina \gamma en combinación con excipientes adecuados para administración oral.
22. La composición de acuerdo con la reivindicación 21, en la que dichos excipientes son adecuados para la producción de comprimidos recubiertos y no recubiertos, cápsulas de gelatina duras y blandas, píldoras recubiertas de azúcar, pastillas, láminas en forma de oblea, gránulos y/o polvos.
23. Una composición que comprende una cantidad predeterminada de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o rifaximina \gamma en combinación con excipientes adecuados para administración tópica.
24. La composición de acuerdo con la reivindicación 23, en la que dichos excipientes son adecuados para la producción de ungüentos, pomadas, cremas, geles y lociones.
25. Una composición que comprende cantidades predeterminadas de rifaximina \alpha, rifaximina \beta o rifaximina \gamma o cualquier combinación de las mismas, en combinación con excipientes farmacéuticamente aceptables.
26. Una composición que comprende la rifaximina \alpha de acuerdo con la reivindicación 1 en combinación con excipientes farmacéuticamente aceptables.
27. Una composición que comprende la rifaximina \beta de acuerdo con la reivindicación 3 en combinación con excipientes farmacéuticamente aceptables.
28. Una composición que comprende la rifaximina \gamma de acuerdo con la reivindicación 5 en combinación con excipientes farmacéuticamente aceptables.
ES04005541T 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfa de rifaximina como antibiotico. Expired - Lifetime ES2244364T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT002144A ITMI20032144A1 (it) 2003-11-07 2003-11-07 Forme polimorfe di rifaximina, processi per ottenerle e
ITMI20032144 2003-11-07
ITMI03A2144 2003-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2244364T1 true ES2244364T1 (es) 2005-12-16
ES2244364T3 ES2244364T3 (es) 2007-12-01

Family

ID=33187382

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06004219T Expired - Lifetime ES2320160T4 (es) 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfas de rifaximina como antibióticos.
ES04005541T Expired - Lifetime ES2244364T3 (es) 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfa de rifaximina como antibiotico.
ES06004220T Expired - Lifetime ES2320161T3 (es) 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos.

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06004219T Expired - Lifetime ES2320160T4 (es) 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfas de rifaximina como antibióticos.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06004220T Expired - Lifetime ES2320161T3 (es) 2003-11-07 2004-03-09 Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos.

Country Status (38)

Country Link
US (5) US7045620B2 (es)
EP (6) EP1676848B1 (es)
JP (5) JP2005139161A (es)
KR (4) KR20050043589A (es)
CN (4) CN1613858A (es)
AR (3) AR043547A1 (es)
AT (3) ATE421965T1 (es)
AU (2) AU2004200964A1 (es)
BR (2) BRPI0402382A (es)
CA (2) CA2460384A1 (es)
CL (1) CL2004000498A1 (es)
CO (1) CO5560083A1 (es)
CY (3) CY1108017T1 (es)
DE (4) DE602004006367C5 (es)
DK (3) DK1557421T3 (es)
ES (3) ES2320160T4 (es)
HK (3) HK1092151A1 (es)
HR (2) HRP20040265A2 (es)
IL (2) IL160798A0 (es)
IT (1) ITMI20032144A1 (es)
JO (1) JO2470B1 (es)
MA (1) MA27069A1 (es)
MD (1) MD3653G8 (es)
ME (1) ME00424B (es)
MX (2) MXPA04002353A (es)
NO (1) NO334950B1 (es)
NZ (1) NZ531622A (es)
PL (3) PL1676848T3 (es)
PT (3) PT1676847E (es)
RS (4) RS20060168A (es)
RU (1) RU2270200C2 (es)
SI (3) SI1676847T1 (es)
TN (2) TNSN04044A1 (es)
TW (1) TWI285107B (es)
UA (1) UA86384C2 (es)
WO (1) WO2005044823A2 (es)
YU (1) YU24804A (es)
ZA (1) ZA200401948B (es)

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7048906B2 (en) 1995-05-17 2006-05-23 Cedars-Sinai Medical Center Methods of diagnosing and treating small intestinal bacterial overgrowth (SIBO) and SIBO-related conditions
US6861053B1 (en) * 1999-08-11 2005-03-01 Cedars-Sinai Medical Center Methods of diagnosing or treating irritable bowel syndrome and other disorders caused by small intestinal bacterial overgrowth
US7902206B2 (en) * 2003-11-07 2011-03-08 Alfa Wassermann, S.P.A. Polymorphic forms α, β and γ of rifaximin
US7906542B2 (en) * 2004-11-04 2011-03-15 Alfa Wassermann, S.P.A. Pharmaceutical compositions comprising polymorphic forms α, β, and γ of rifaximin
ITMI20032144A1 (it) * 2003-11-07 2005-05-08 Alfa Wassermann Spa Forme polimorfe di rifaximina, processi per ottenerle e
US20080262024A1 (en) * 2003-11-07 2008-10-23 Giuseppe Claudio Viscomi Rifaximin compositions and method of use
US7923553B2 (en) * 2003-11-07 2011-04-12 Alfa Wassermann, S.P.A. Processes for the production of polymorphic forms of rifaximin
ES2522895T3 (es) 2005-03-03 2014-11-19 Alfa Wassermann S.P.A. Nuevas formas polimorfas de rifaximina, procedimientos para su producción y uso de las mismas en preparados medicinales
ITBO20050123A1 (it) 2005-03-07 2005-06-06 Alfa Wassermann Spa Formulazioni farmaceutiche gastroresistenti contenenti rifaximina
AU2007281413B2 (en) 2006-08-02 2013-10-31 Christopher Jahraus Compositions and methods for the treatment of radiation proctosigmoiditis
ITMI20061692A1 (it) * 2006-09-05 2008-03-06 Alfa Wassermann Spa Uso di polioli per ottenere forme polimorfe stabili di rifaximina
NZ575550A (en) * 2006-09-22 2011-12-22 Cipla Ltd Rifaximin
US20080161337A1 (en) * 2007-01-03 2008-07-03 Leonard Weinstock Use of Rifaximin for the Treatment of Chronic Prostatitis
US20080159987A1 (en) * 2007-01-03 2008-07-03 Leonard Weinstock Use of Rifaximin for the Treatment of Restless Legs Syndrome
ITMI20071241A1 (it) * 2007-06-20 2008-12-21 Solmag S P A Processo per la preparazione di rifaximina amorfa e rifaximina amorfa cosi' ottenuta
PL2011486T5 (pl) * 2007-07-06 2016-09-30 Lupin Ltd Farmaceutyczne kompozycje rifaksyminy
AU2016203925B2 (en) * 2007-07-06 2016-10-20 Lupin Limited Pharmaceutical compositions of rifaximin
JP5755878B2 (ja) * 2007-07-06 2015-07-29 ルパン リミテッドLupin Limited リファキシミンの薬剤組成物
US7709634B2 (en) * 2007-09-20 2010-05-04 Apotex Pharmachem Inc. Amorphous form of rifaximin and processes for its preparation
MY158257A (en) * 2008-02-25 2016-09-30 Salix Pharmaceuticals Ltd Forms of rifaximin and uses thereof
US8486956B2 (en) * 2008-02-25 2013-07-16 Salix Pharmaceuticals, Ltd Forms of rifaximin and uses thereof
US11779571B2 (en) 2008-02-26 2023-10-10 Salix Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating irritable bowel syndrome (IBS)
DK2252148T3 (da) * 2008-02-26 2019-05-06 Salix Pharmaceuticals Ltd Fremgangsmåder til behandling af irritabel tarmsyndrom
WO2009137672A1 (en) 2008-05-07 2009-11-12 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Methods of treating bowel disease by administering a bowel cleanser and an antibiotic
DK2327407T3 (da) 2008-09-26 2014-08-25 Aska Pharm Co Ltd Profylaktisk og/eller terapeutisk middel til funktionelle gastrointestinale sygdomme
US20100317681A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-16 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Modulation of systemic exposure to rifaximin
PL2350096T3 (pl) 2008-10-02 2020-06-29 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Sposoby leczenia encefalopatii wątrobowej
US7928115B2 (en) * 2008-10-02 2011-04-19 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Methods of treating travelers diarrhea and hepatic encephalopathy
US20110035232A1 (en) 2008-10-02 2011-02-10 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Methods of treating hepatic encephalopathy
KR101906177B1 (ko) 2008-12-10 2018-10-10 시플라 리미티드 리팍시민 복합체
IT1397617B1 (it) * 2009-04-20 2013-01-18 Alfa Wassermann Spa Nuovi derivati della rifamicina
CN102548408A (zh) * 2009-06-02 2012-07-04 萨利克斯药品有限公司 治疗肝性脑病的方法
EP2475392A4 (en) 2009-09-13 2013-01-09 Salix Pharmaceuticals Ltd METHOD FOR TREATING IRRITATION SYNDROME
CN102665693A (zh) * 2009-10-27 2012-09-12 鲁平有限公司 利福昔明固体分散体
WO2011061748A1 (en) * 2009-11-19 2011-05-26 Strides Arcolab Limited Rifaximin premix
JP2013511570A (ja) 2009-11-23 2013-04-04 シプラ・リミテッド 局所用泡沫組成物
EP2401282B2 (en) 2009-12-28 2017-01-04 Silvio Massimo Lavagna Method for the production of amorphous rifaximin
WO2011103246A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Methods for treating infection
IT1398550B1 (it) 2010-03-05 2013-03-01 Alfa Wassermann Spa Formulazioni comprendenti rifaximina utili per ottenere un effetto prolungato nel tempo
NZ603590A (en) * 2010-06-03 2015-08-28 Salix Pharmaceuticals Ltd New forms of rifaximin and uses thereof
WO2011156897A2 (en) * 2010-06-16 2011-12-22 Apotex Pharmachem Inc. Polymorphic forms of rifaximin
SI2593463T1 (sl) 2010-07-12 2020-10-30 Salix Pharmaceuticals, Inc. Formulacije rifaksimina in njihove uporabe
WO2012035544A2 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Sequent Scientific Ltd. A novel polymorphic form of rifaximin and process for its preparation
IT1403847B1 (it) * 2010-09-22 2013-11-08 Alfa Wassermann Spa Composizioni farmaceutiche comprendenti rifaximina e loro uso.
WO2012060675A1 (es) * 2010-11-05 2012-05-10 Interquim, S.A. De C.V. Proceso para la preparación de rifaximina amorfa
WO2012076832A1 (en) * 2010-12-09 2012-06-14 Cipla Limited Suppositories comprising rifaximin
AU2012214239B2 (en) * 2011-02-11 2016-06-30 Salix Pharmaceuticals, Ltd. Forms of Rifaximin and uses thereof
EP2705042A1 (en) 2011-05-02 2014-03-12 Ranbaxy Laboratories Limited Rifaximin dimethylformamide solvate
WO2012155981A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Friulchem Spa New process for the synthesis of rifaximin and a new pseudo-crystalline form of rifaximin obtained thereby
ITMI20110890A1 (it) * 2011-05-19 2012-11-20 A M S A Anonima Materie Sint & Affini S P A Polimorfo di rifaximina e processo per la sua preparazione
ITBO20110461A1 (it) 2011-07-29 2013-01-30 Alfa Wassermann Spa Composizioni farmaceutiche comprendenti rifaximina, processi per la loro preparazione e loro uso nel trattamento di infezioni vaginali.
US20130184302A1 (en) * 2011-11-02 2013-07-18 Enoch Bortey Methods for treating irritable bowel syndrome (ibs) and infections
JP2013184902A (ja) * 2012-03-06 2013-09-19 Aska Pharmaceutical Co Ltd リファキシミン含有結晶
WO2013185211A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Apotex Pharmachem Inc. Polymorphic forms of rifaximin
ITBO20120368A1 (it) 2012-07-06 2014-01-07 Alfa Wassermann Spa Composizioni comprendenti rifaximina e amminoacidi, cristalli di rifaximina derivanti da tali composizioni e loro uso.
WO2014091432A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Ranbaxy Laboratories Limited Pharmaceutical compositions of rifaximin
WO2014140995A2 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Alfa Wassermann S.P.A. Method for diagnosing vaginal infections
US20160038468A1 (en) 2013-03-15 2016-02-11 Alfa Wassermann S.P.A. Rifaximin for use in the treating of vaginal infections
CN105324109A (zh) 2013-04-12 2016-02-10 意大利阿尔法韦士曼制药公司 Nsaid施用和相关的组合物、方法和系统
US9018225B1 (en) 2013-07-26 2015-04-28 Novel Laboratories Rifaximin crystalline forms and methods of preparation thereof
EP2927235B1 (en) * 2014-03-31 2017-02-08 Euticals S.P.A. Polymorphic mixture of rifaximin and its use for the preparation of solid formulations
CA2946101A1 (en) * 2014-04-19 2015-10-22 Granules India Limited An improved process for the preparation of rifamycin derivatives
EP3140313B1 (en) 2014-05-04 2020-02-26 Salix Pharmaceuticals, Inc. Ibs microbiota and uses thereof
ES2810010T3 (es) 2014-05-12 2021-03-08 Alfasigma Spa Preparación y uso de la forma cristalina tau de rifaximina solvatada con DEGME
MX2016016458A (es) * 2014-06-30 2017-07-13 Salix Pharmaceuticals Inc Métodos para repetir tratamiento de síndrome del intestino irritable (ibs).
CN104083324B (zh) * 2014-07-10 2017-05-10 青岛动保国家工程技术研究中心有限公司 一种利福昔明的兽用悬乳剂及其制备方法和应用
EP2982764A1 (en) 2014-08-05 2016-02-10 ALFA WASSERMANN S.p.A. Identification of vaginal bacteria
CN104274391B (zh) * 2014-10-08 2017-02-01 哈尔滨坤盟医药科技有限公司 一种含利福昔明的药物制剂
WO2017021975A1 (en) * 2015-08-06 2017-02-09 Msn Laboratories Private Limited Process for the preparation of crystalline forms of rifaximin
EP3294270B1 (en) 2016-03-24 2018-09-12 Sandoz AG Pharmaceutical composition containing rifaximin alpha&delta
HUE044432T2 (hu) 2016-03-24 2019-10-28 Sandoz Ag Rifaximin alfá-t tartalmazó, hosszan eltartható kompozíció
US9988398B2 (en) * 2016-06-07 2018-06-05 Cadila Healthcare Limited Crystalline form of rifaximin and process for its preparation
EP4137132A1 (en) 2016-09-30 2023-02-22 Salix Pharmaceuticals, Inc. Solid dispersion forms of rifaximin
CN106632396B (zh) * 2017-01-06 2019-01-11 成都樵枫科技发展有限公司 γ晶型利福昔明的制备方法和用途
PL3416627T3 (pl) * 2017-04-26 2020-06-01 Sandoz Ag Doustna postać dawkowania zawierająca rifaksyminę w postaci beta
EP3645539B1 (en) 2017-06-26 2021-04-07 Biofer S.p.A. Pyrido-imidazo rifamycin derivatives as antibacterial agent
WO2020245214A1 (en) 2019-06-03 2020-12-10 Bausch Health Ireland Limited Use of methylnaltrexone and rifaximin for treatment of increased gut permeability or associated disorders
BR112022003500A2 (pt) 2019-09-24 2022-05-24 Bausch Health Ireland Ltd Formulações líquidas de rifaximina
WO2021191312A1 (en) 2020-03-24 2021-09-30 Bausch Health Ireland Limited Methods of treating covid-19 with rifaximin
WO2021229480A1 (en) * 2020-05-15 2021-11-18 Atra Pharmaceuticals Limited Polymorph of rifaximin, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing rifaximin
CN116018133A (zh) 2020-06-26 2023-04-25 博士医疗爱尔兰有限公司 靶向释放利福昔明组合物
WO2022090490A1 (en) 2020-10-29 2022-05-05 Bausch Health Ireland Limited Rifaximin liquid formulations for use in the treatment of sickle cell disease

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4241785A (en) * 1978-07-24 1980-12-30 Peerless Of America, Inc. Heat exchangers and method of making same
IT1154655B (it) * 1980-05-22 1987-01-21 Alfa Farmaceutici Spa Derivati imidazo-rifamicinici metodi per la loro preparazione e loro uso come sostanza ad azione antibatterica
IT1199374B (it) * 1984-05-15 1988-12-30 Alfa Farmaceutici Spa Processo per la preparazione di pirido-imidazo-rifamicine
CA1215976A (en) 1984-05-15 1986-12-30 Vincenzo Cannata New process for the synthesis of imidazo rifamycins
IT1199413B (it) 1984-09-26 1988-12-30 Alfa Farmaceutici Spa Processo per la preparazione di pirido-imidazo-rifamicine
GB8816620D0 (en) * 1988-07-13 1988-08-17 Lepetit Spa Rifapentine hydrohalides
EP0536197B1 (en) * 1990-06-29 1995-07-26 GRUPPO LEPETIT S.p.A. Pure crystalline form of rifapentine
US20020048610A1 (en) * 2000-01-07 2002-04-25 Cima Michael J. High-throughput formation, identification, and analysis of diverse solid-forms
UA75365C2 (en) * 2000-08-16 2006-04-17 Bristol Myers Squibb Co Epothilone analog polymorph modifications, a method for obtaining thereof (variants), a pharmaceutical composition based thereon
CA2426393C (en) * 2000-10-31 2012-05-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride
IL156055A0 (en) * 2000-11-30 2003-12-23 Teva Pharma Novel crystal forms of atorvastatin hemi calcium and processes for their preparation as well as novel processes for preparing other forms
ITMI20032144A1 (it) * 2003-11-07 2005-05-08 Alfa Wassermann Spa Forme polimorfe di rifaximina, processi per ottenerle e
US20050262269A1 (en) 2004-05-20 2005-11-24 Pike Jimmy D System and method for information handling system PCI express advanced switching
ES2522895T3 (es) 2005-03-03 2014-11-19 Alfa Wassermann S.P.A. Nuevas formas polimorfas de rifaximina, procedimientos para su producción y uso de las mismas en preparados medicinales
NZ575550A (en) * 2006-09-22 2011-12-22 Cipla Ltd Rifaximin
WO2008115572A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Theraquest Biosciences, Inc. Methods and compositions of nsaids
ITMI20071241A1 (it) 2007-06-20 2008-12-21 Solmag S P A Processo per la preparazione di rifaximina amorfa e rifaximina amorfa cosi' ottenuta
PL2011486T5 (pl) 2007-07-06 2016-09-30 Lupin Ltd Farmaceutyczne kompozycje rifaksyminy
JP5755878B2 (ja) * 2007-07-06 2015-07-29 ルパン リミテッドLupin Limited リファキシミンの薬剤組成物
US7709634B2 (en) * 2007-09-20 2010-05-04 Apotex Pharmachem Inc. Amorphous form of rifaximin and processes for its preparation
WO2009047801A1 (en) 2007-10-10 2009-04-16 Lupin Limited Therapeutic combinations and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders
MY158257A (en) 2008-02-25 2016-09-30 Salix Pharmaceuticals Ltd Forms of rifaximin and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MD3653G8 (ro) 2016-08-31
US7915275B2 (en) 2011-03-29
US20080132530A1 (en) 2008-06-05
AR043547A1 (es) 2005-08-03
RU2004108953A (ru) 2005-10-27
DE602004006367D1 (de) 2007-06-21
KR20070113327A (ko) 2007-11-28
KR100883216B1 (ko) 2009-02-13
JP5635376B2 (ja) 2014-12-03
EP1682556A2 (en) 2006-07-26
BRPI0407149A8 (pt) 2019-01-15
MXPA06002644A (es) 2006-06-06
EP2208730A1 (en) 2010-07-21
ES2320160T3 (es) 2009-05-19
HRP20040265A2 (en) 2004-12-31
AR081991A2 (es) 2012-10-31
ES2320160T4 (es) 2011-03-09
IL174271A0 (en) 2006-08-01
RS54571B1 (en) 2016-06-30
US20120059023A1 (en) 2012-03-08
ME00424B (me) 2011-10-10
PL1557421T3 (pl) 2007-08-31
HK1073657A1 (en) 2005-10-14
CN101260114A (zh) 2008-09-10
PT1557421E (pt) 2007-07-31
CN1613858A (zh) 2005-05-11
UA86384C2 (uk) 2009-04-27
ES2320161T3 (es) 2009-05-19
IL160798A0 (en) 2004-08-31
EP1676847A1 (en) 2006-07-05
PT1676848E (pt) 2009-04-09
JP2014177500A (ja) 2014-09-25
PL1676847T3 (pl) 2009-07-31
EP1676847B1 (en) 2009-01-28
CN101260115A (zh) 2008-09-10
KR20060110737A (ko) 2006-10-25
EP1557421B1 (en) 2007-05-09
CN1886408A (zh) 2006-12-27
MD20060080A (en) 2006-11-30
CO5560083A1 (es) 2005-09-30
NZ531622A (en) 2004-10-29
TNSN06069A1 (en) 2007-10-03
HRP20060093B1 (hr) 2015-12-18
CY1108017T1 (el) 2013-09-04
CN101260114B (zh) 2012-11-28
AR081992A2 (es) 2012-10-31
TNSN04044A1 (en) 2006-06-01
CY1108964T1 (el) 2014-07-02
KR20070113326A (ko) 2007-11-28
HK1092151A1 (en) 2007-02-02
CN1886408B (zh) 2010-06-09
EP1557421A1 (en) 2005-07-27
ITMI20032144A1 (it) 2005-05-08
JP5199576B2 (ja) 2013-05-15
ATE421965T1 (de) 2009-02-15
TW200515913A (en) 2005-05-16
US8173801B2 (en) 2012-05-08
US7045620B2 (en) 2006-05-16
CA2460384A1 (en) 2005-05-07
RS20150291A1 (en) 2015-10-30
US20110160449A1 (en) 2011-06-30
SI1557421T1 (sl) 2007-08-31
ATE421966T1 (de) 2009-02-15
CL2004000498A1 (es) 2005-03-11
DK1676847T3 (da) 2009-05-11
IL174271A (en) 2010-12-30
DK1557421T3 (da) 2007-09-17
WO2005044823A2 (en) 2005-05-19
JP2011046738A (ja) 2011-03-10
BRPI0402382A (pt) 2005-06-28
ES2244364T3 (es) 2007-12-01
JP2007509904A (ja) 2007-04-19
SI1676848T1 (sl) 2009-06-30
ZA200401948B (en) 2004-04-29
AU2004287601B8 (en) 2009-03-05
CA2538546A1 (en) 2005-05-19
DE602004006367C5 (de) 2019-04-04
RU2270200C2 (ru) 2006-02-20
DE04005541T1 (de) 2005-12-29
BRPI0407149A (pt) 2006-02-07
PT1676847E (pt) 2009-04-09
DK1676848T3 (da) 2009-05-11
EP1676848A1 (en) 2006-07-05
SI1676847T1 (sl) 2009-06-30
CY1108909T1 (el) 2014-07-02
HK1092150A1 (en) 2007-02-02
MXPA04002353A (es) 2005-05-11
US8404704B2 (en) 2013-03-26
YU24804A (sh) 2006-08-17
NO20061110L (no) 2006-04-19
AU2004287601B2 (en) 2009-02-26
AU2004200964A1 (en) 2005-05-26
JP2011057698A (ja) 2011-03-24
AU2004287601A1 (en) 2005-05-19
DE602004019298D1 (de) 2009-03-19
JO2470B1 (en) 2009-01-20
KR100855084B1 (ko) 2008-08-29
US20050272754A1 (en) 2005-12-08
ATE361927T1 (de) 2007-06-15
KR20050043589A (ko) 2005-05-11
RS54568B1 (en) 2016-06-30
US20050101598A1 (en) 2005-05-12
EP2210893A1 (en) 2010-07-28
RS20060168A (en) 2008-09-29
PL1676848T3 (pl) 2009-07-31
WO2005044823A3 (en) 2005-10-27
RS54569B1 (en) 2016-06-30
MA27069A1 (fr) 2004-12-20
CA2538546C (en) 2011-04-19
MD3653F2 (en) 2008-07-31
RS20150292A1 (en) 2015-10-30
NO334950B1 (no) 2014-08-04
DE602004006367T2 (de) 2007-09-06
HRP20060093A2 (en) 2006-05-31
CN101260115B (zh) 2011-11-23
JP2005139161A (ja) 2005-06-02
KR100867751B1 (ko) 2008-11-10
DE602004019296D1 (de) 2009-03-19
EP1676848B1 (en) 2009-01-28
TWI285107B (en) 2007-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2244364T1 (es) Formas polimorfas de rifaximina como antibioticos.
ES2244491T3 (es) Procedimiento para la preparacion de polimorfos de claritromicina y nuevo polimorfo iv.
ES2229804T3 (es) Etannolato de azitromicina, procedimiento para su fabricacion y composiciones farmaceuticas que lo contienen.
ES2236023T3 (es) Procedimiento para preparacion de polimorfos de claritromicina.
ES2364647T3 (es) Compuestos macrólidos dotados de actividad antiinflamatoria.
ES2621557T3 (es) Mezcla polimórfica de rifaximina y su uso para la preparación de formulaciones sólidas
ES2929200T3 (es) Tienopirroles sustituidos como inhibidores de PAD4
CA2594789A1 (en) New polymorphous forms of rifaximin, processes for their production and use thereof in the medicinal preparations
UA80008C2 (uk) Альфа-кристалічна форма ранелату стронцію, спосіб її одержання і фармацевтична композиція, яка її містить, і її застосування у виробництві ліків
EP2471795B1 (en) Method for preparing prasugrel
ES2261721T3 (es) Formulaciones de 3,7-diazabiciclo(3.3.1) como compuestos antiarritmicos.
EP0941999A2 (en) Preparation of azithromycin dihydrate
RU2531276C2 (ru) Цефдинира кислая соль и способ ее получения
FI80274C (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibiotiskt aktivt kristallint monohydrat av cefalexinhydroklorid och ett alkanolsolvat som anvaends som utgaongsaemne i foerfarandet.
KR840000502B1 (ko) 세팔로스포란산 피발로일옥시메틸 에스테르의 결정성염을 제조하는 방법
FI62311B (fi) Foerfarande foer framstaellning av kristallint natrium- och kaiumcefalexinmonohydrat
CN102911186B (zh) 一种头孢唑肟钠的制备及精制方法
CN108395444B (zh) 一种3-乙基头孢羟氨苄的制备方法
CN112062734A (zh) 一种噻萘普汀钠的制备方法
CN108033972A (zh) 一种头孢丙烯的合成方法
US5068322A (en) Crystalline cephalosporin compounds
US4474780A (en) Crystalline cephalosporin
KR101561963B1 (ko) 세프디토렌 피복실의 신규 결정 형태 및 이의 제조 방법
JPS61126096A (ja) 3−o−アルキル−3″,4″−ジ−o−アシルスピラマイシンi