DE2840010A1 - Pfropfmischpolymerisate und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Pfropfmischpolymerisate und verfahren zu deren herstellung

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DE2840010A1 DE19782840010 DE2840010A DE2840010A1 DE 2840010 A1 DE2840010 A1 DE 2840010A1 DE 19782840010 DE19782840010 DE 19782840010 DE 2840010 A DE2840010 A DE 2840010A DE 2840010 A1 DE2840010 A1 DE 2840010A1
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Carmine P Iovine
Dilip K Ray-Chaudhuri
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F251/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof

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Description

GEYER7HAGEMaNN & PARTNER - ,.
PATENTANWÄLTE Z O 4 U U I Q
Destouchesstraße 60 - Postfach 400745 ■ 8000 München 40 -Telefon 089/304071* -Telex 5-216136 hage d -Telegramm hageypalent -Telokopierer 089/304071
u.Z.: Pat 74/4-78Ch München, den 14. September 197i
Dr.H/3/li
National Starch and Chemical Corporation Bridgewater, N.J., V.St.A.
Pfropfmischpolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung
Beanspruchte Priorität: Datum: 15. Dezember 1977
Land.: V.St.A. Az.: 860,951
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GEYER, HAGEMANN & PARTNER . n
PATENTANWÄLTE t O H U U IU
Destouchesstraße 60 · Postfach 400745 · 8000 München 40 -Telefon 089/304071' ■ Telex 5-216136 hage d -Telegramm hageypatent -Telekopierer 089/304071
-JB-
National Starch and München, den
Chemical Corporation 14. September 197 8
Bridgewater, N.J., V.St.A. Dr.H/3/da u.Z.: Pat 74/4-78Ch
Pfropfmischpolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus einem PoIysaccharid und einem wasserlöslichen Monomer sowie auf. dieses pfropfmischpolymerisat selbst.
Durch Aufpfropfen wasserlöslicher Monomerer auf Kohlenhydrate erhaltene Polymerisate finden vielfältige Verwendung in der Technik, z.B. als Mittel zur Füllstoff retention bei der Papierherstellung, als Klebstoffe, Schlichtmittel, Flockungsmittel, Ionenaustauscherharze, Bohrschlammzusätze und Wasseraufbereitungsmittel.
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Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymerisaten von Polysacchariden, wie Stärke, Cellulose und Gummi, sind nach der Literatur bekannt, z.B. aus "Block and Graft Copolymer!ζation" Vol. 1, R. J. Ceresa, herausgegeben von John Wiley und Söhne (1973). Derartige Verfahren, die auch in den US-PSen 3 809 66 4 und 3 9 76 552 beschrieben werden, umfassen Polymerisationen in Wasser, in Mischungen aus Wasser und einem Lösungsmittel und in trockenem Zustand. Diese können durch Bestrahlung sowie mechanisch und chemisch initiiert werden.
Die meisten der oben beschriebenen Verfahren sind jedoch für ein wirksames Aufpfropfen von wasserlöslichen Monomeren in wäßrigem Medium, in dem die Polymerisation mit diesen Monomeren äußerst vorteilhaft abläuft, insbesondere wenn chemische Initiatoren eingesetzt werden, relativ ungeeignet. Dieses nicht effektive Aufpfropfen geht hauptsächlich auf die starke Tendenz dieser Monomeren zur Ausbildung gesonderter nicht-gepfropfter Polymerisate in der wäßrigen Phase zurück. Für ein wirksames Aufpfropfen ist es erforderlich, das Polysaccharidsubstrat und das wasserlösliche Moncmer bzw. die Monomeren in sehr engen Kontakt zu halten, d.h. in hoher Konzentration im Hinblick auf das wäßrige Polymerisationsmedium. Auf diese Weise wird die Pfropfpolymerisation die vorherrschende Reaktion und die Tendenz zur Bildung von nicht-gepfropften Polymerisaten auf ein Minimum zurückgeführt.
Mehrere Faktoren verhindern jedoch das Aufpfropfen von wasserlöslichen Monomeren auf Polysaccharidsubstrate in hoch konzentrierten wäßrigen Medien. Bei wasserlöslichen oder dispergierten Substraten, wie Cellulosederivaten, Gummiarten und Kochstärken, sind die Visko-
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sitäten einer wäßrigen Lösung mit selbst niedriger Konzentration (10 bis 20%)an Polysaccharid in Wasser untragbar hoch und nicht zu bewältigen. So ist es nicht möglich, ein wasserlösliches Monomer, z.B. Acrylsäure, auf ein in Wasser gelöstes oder dispergiertes Polysaccharidsubstrat bei z.B. 70 % Feststoffgehalt aufzupfropfen. Beim Einsatz nicht-dispergierter Polysaccharidsubstrate, wie Cellulose und nicht-gekochte Stärke, die heterogen in Wasser bis zu einem Feststoffgehalt von 40 bis 60 % suspendiert werden können, quillt das einmal gebildete Pfropfprodukt in Wasser und zeigt während der Polymerisation sehr hohe Viskosität. Dieser Effekt führt gewöhnlich zur Koagulation der Reaktionsmischung, was sie für kommerzielle Zwecke untauglich macht.
Es ist daher ein Ziel der Erfindung, ein einfaches und wirksames Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymerisaten aus Polysacchariden und wasserlöslichen Monomeren zu schaffen.
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren vorzuschlagen, wonach die Pfropfpolymerisation in wäßrigen Medien bei hohen Konzentrationen durchgeführt werden kann, wobei gleichzeitig Umsetzungsprodukte in hoher Konzentration gebildet werden, ohne daß die auf die Viskosität zurückgehenden Probleme, die sich bei den bekannten, im wäßrigen Medium arbeitenden Verfahren stellen, auftreten.
Schließlich bezweckt die Erfindung die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung derartiger Pfropfmischpolymerisate, die direkt aus der Reaktionsmischung in Form fester Kügelchen isoliert werden können.
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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus einem PoIysaccharid und einem wasserlöslichen Monomer, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
a) ein Polysaccharid in einem organischen Lösungsmittel, dessen Siedepunkt bei oder oberhalb der Reaktionstemperatur "der Polymerisation liegt, das mit Wasser nicht mischbar ist und das Polysaccharid, das Monomer oder Pfropfmischpolymerisat nicht löst, suspendiert wird,
b) dazu eine wäßrige Lösung des Monomers gegeben wird,
c) die Reaktionsmischung von Sauerstoff befreit und in Gegenwart eines freie Radikale bildenden PoIymerisationskatalysators auf 40 bis 1000C erhitzt
15 wird,
d) die Polymerisation 0,5 bis 6 Stunden fortgeführt wird und
e) das gebildete Pfropfmischpolymerisat isoliert wird, wobei die wäßrige Lösung und/oder die Suspension des Polysaccharids ein kationisches, anionisches oder nichtionisches grenzflächenaktives Mittel enthält, der Peststoffgehalt der wäßrigen Polymerisationsmischung mehr als 50 Gew.-% beträgt und in dem fertigen Pfropfmischpolymerisat 10 bis 9 0 Gew.-% Polysaccharid vorliegen.
Die Erfindung befaßt sich demzufolge mit einem Verfahren zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus Polysaccharidsubstraten und wasserlöslichen Monomeren unter eingeregelten Bedingungen, so daß das Pfropfmischpolymerisat wirksam und bei hoher Umsetzung gebildet und ohne weiteres in Form fester Kügelchen isoliert wird.
Die Pfropfpolymerisation der erhaltenen Zweiphasenmischung wird in Gegenwart eines freie Radikale bil-
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denden Katalysators unter Rühren und bei einer Temperatur von etwa 40 bis 1000C durchgeführt, wobei es erforderlich ist, daß mindestens eine der Phasen (d.h., das suspendierte Polysaccharid oder die wäßrige Lösung 5 des Monomers) ein geeignetes grenzflächenaktives Mittel bzw. Netzmittel enthält. Es ist von Bedeutung, daß das organische Lösungsmittel, das in der Polysaccharidphase verwendet wird, mit der wäßrigen Lösungsphase des Monomers nicht mischbar ist, daß es nicht das Monomer oder das 10 Pfropfmischpolymerisat, sobald es gebildet ist, löst und es einen Siedepunkt aufweist, der bei oder oberhalb der Polymerisationsreaktionstemperatur liegt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bildet die anfallende Mischung des suspendierten Polysaccharids und der
wäßrigen Lösungs des Monomers usw. eine diskontinuierliche Phase, die eine große Zahl diskreter Kugeln enthält, die in einer kontinuierlichen, nicht-mischbaren organischen Lösungsmittelp'hase suspendiert sind, wobei jede Kugel in sich ein wäßriges Polymerisationssystem darstellt,das sowohl das Polysaccharidsubstrat und das Monomer wie auch Wasser, den Katalysator und einen Puffer, sofern vorliegend, in solchen Anteilen enthält, daß der Feststoffgehalt mehr als 50 Gew.-% des gesamten wäßrigen Polymerisationssystems ausmacht. Diese Suspension diskreter Kugeln wird von Luft befreit und erhitzt, um die Polymerisation einzuleiten und '.ablaufen zu lassen. Die Kugeln behalten ihre Vollständigkeit während der Polymerisationsreaktion und werden mit Abschluß der Polymerisation ohne weiteres als Kügelchen oder in
30 granulierter Form durch Filtration und Trocknen isoliert.
Als Ergebnis der hohen Feststoffkonzentration, mit der die Polymerisationsreaktion durchgeführt wird, werden
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Pfropfmischpolymerisate hohen Pfcopfausmaßes bzw. Pfropf grades ,im allgemeinen mehr als 75%, und hoher Umsetzung gebildet und können als solche nützlich einer Vielzahl von Verwendungszwecken zugeführt werden.
Ein zusätzliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß es die Herstellung von Pfropfmischpolymerisaten ermöglicht, die nachfolgend in Form von Zwischenprodukten ohne die Notwendigkeit der Isolierung mit anderen Reaktionsmitteln zur Umsetzung gebracht werden können.
Zu den bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeigneten Polysaccharidsubstraten zählen Stärken und Stärkeunsetzungsprodukte, die von beliebigen
Pflanzen herstammen, Stärkeäther und -ester, Cellulose T5 und Cellulosederivate und verschiedene Pflanzengummis. Die Substrate können in wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Form verwendet werden.
Stärken, die von Getreide, wie Mais und Weizen, Kartoffeln, Reis, Sago, Tapioka, Wachsmais, Sorghum und
Amylose stammen sowie die Umsetzungsprodukte und Derivate davon, stellen die bevorzugten Substrate dar, was darauf zurückgeht, daß sie kostengünstig und leicht verfügbar s ind.
Die Menge des Polysaccharidsubstrats kann zwischen 10
und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 40 und 70 Gew.-%
des erfindungsgemäß erhältlichen fertigen Pfropfmischpolymerisats liegen.
Das Polysaccharid wird in einem organischen Lösungsmittel suspendiert, wodurch eine kontinuierliche Phase gebil-
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det wird, die gegebenenfalls ein lösungsmittel-lösliches grenzflächenaktives Mittel, das nachfolgend noch erläutert wird, in einer Menge von 1 bis 12 Gew.-% des Lösungsmittels enthalten kann. Bei dem ausgewählten Lösungsmittel muß es sich um ein mit Wasser nicht mischbares handeln, das das Polysaccharid oder das Monomer oder das Pfropfnischpolymerisat, so wie es gebildet wird, nicht löst und das einen Siedepunkt aufweist, der bei oder oberhalb der Temperatur liegt, bei der die Pfropfpolymerisationsreaktion durchgeführt wird. Geeignete Lösungsmittel können aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie auch gewisse chlorierte Kohlenwasserstoffe, darstellen, einschließlich Benzol, Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, 1,2-Dichloräthan, Heptan, Octan, Isooctan und Nonan sowie andere Lösungsmittel,
die der Fachmann aufgrund der angegebenen Parameter ohne weiteres auffinden kann. Mischungen solcher Lösungsmittel können ebenfalls eingesetzt werden.
Die Monomeren, die in der Praxis für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet sind, sind wasserlöslich (d.h., sie haben bei 25°C in Wasser eine minimale Löslichkeit von 5 Gew.-%), sind ungesättigt und zur Polymerisation durch Initiierung mittels freier Radikale fähig. Zu solchen Monomeren zählen Acrylsäure und Methacrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid, Acrylonitril, N,NTDialkylaminoalkylacrylate und -methacrylate (worin die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält) , äthylenisch ungesättigte quaternäre Ammoniumsalze, wie NjNjN-Trimethylaminoäthylmethacrylatmethylsulfat oder -halogenid, 2-Hydroxy-3-methacryloxypropyltrimethylammoniuinmethylsulfat oder -halogenid, Vinylbenzyltrialkylarnmoniummethylsulfat oder -halogenid, Dialkyldiallylammoniummethylsulfat oder -halogenid, Natrium- oder Ammoniumstyrolsulfonat, Vinylpyrrolidon,
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Hydroxyalkylacrylate ■ und Tinethacrylate, Natrium-
2-acrylamid-2-methylpropansulfonat usw.. Verschiedene andere wasserlösliche Monomere, die zur Pfropfpolymerisation mit Polysacchariden geeignet sind, sind dem Fachmann gut bekannt.
Die wasserlöslichen Monomeren können als einziger Bestandteil beim Pfropfen oder zusammen mit anderen Monomeren eingesetzt werden. Das Verhältnis und die Art des zusätzlich verwendeten Monomers hängt von den besonderen Bestandteilen und den vorgesehenen Endverwendungszwecken ab. So kann die gesamte Menge des wasserlöslichen Monomers zwischen 10 und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 30 und 60 Gew.-% des fertigen Pfropfpolymerisats liegen. Das besondere Monomer oder die besonderen Monomere werden in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt, die auch ein wasserlösliches grenzflächenaktives Mittel in einer Menge von 0,5 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Polysaccharxdsubstrat, enthalten kann. Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Katalysatorsysteme stellen im allgemeinen solche dar, die nach der Literatur zum Aufpfropfen von besonderen Monomeren auf PoIysaccharidsubstrate bekannt sind. Der gewählte besondere Katalysator muß selbstverständlich einen solchen Typ darstellen, bei dem der Initiator in der wäßrigen Phase der Reaktionsmischung, in der das Substrat und das Monomer vorliegen, gebildet wird. Auf diese Weise findet das Aufpfropfen durch die Erzeugung radikalischer Stellen direkt auf den Polysaccharidsubstraten oder durch Kettenübertragung auf das Substrat statt. Bei der Erfindung geeignete Katalysatorsysteme sind z.B. Cerammoniunnitrat, Wasserstoffperoxid/Eisen(II)-Salz, anorganische Alkalimetall- oder Ammoniumpersulfa-
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te, organische Hydroperoxide usw.. Sie können allein oder in Form von Redoxpaaren verwendet werden, d.h. in Zumischung mit Verbindungen mit reduzierender Wirkung, z.B. Alkalimetabisulfit oder Natriumformaldehydsulfoxylat. Die bevorzugten Katalysatoren stellen Ammonium- und Kaliumpersulfatsalze dar. Die Konzentration des eingesetzten Katalysators kann in dem Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf den Polysaccharidbestandteil des Pfropfproduktes, liegen. Der Katalysator kann direkt zu der wäßrigen Monomerlösung oder zu der gesamten Reaktionsmischung in Form einer gesonderten Katalysatorlösung gegeben werden. Alternativ werden, wenn der Katalysator ein Redoxpaar aus einem wasserlöslichen Bestandteil und einem lösungsmittel-löslichen Bestandteil enthält, derartige Bestandteile zu den jeweiligen Reaktionsphasen gegeben. Das angestrebte Aufpfropfen kann auch durch Bestrahlung der Reaktionsmischung eingeleitet werden.
Es wurde bereits vorstehend darauf hingewiesen, daß das grenzflächenaktive Mittel oder die grenzflächenaktiven Mittel, die bei der Herstellung des Pfropfmischpolymerisats verwendet werden, einen integrierten Bestandteil der Erfindung darstellen. Es ist in der PoIysaccharidchemie bekannt, daß grenzflächenaktive Mittel dazu neigen, mit den Polysacchariden (einige mehr als andere) zu reagieren, so daß die Dispergierbarkeit des Polysaccharids in Wasser durch die Gegenwart eines grenzflächenaktiven Mittels herabgesetzt wird (vgl. z.B. Gray, Virginia II., et al, Die Stärke, 14, S. 239-246 (1962)). Das Polysaccharid und das grenzflächenaktive Mittel bilden einen Komplex, der die Dispergierbarkeit des Polysaccharids in Wasser im Vergleich zu der Dispergierbarkeit ohne grenzflächenaktives Mittel herabsetzt. Es wird angenommen, daß die- Fähigkeit der Bereit-National Starch and Chemical Corp. - 14 - 74/4-78Ch
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stellung des Pfropfpolymerisats in Beziehung zur Verminderung der Dispergierbarkeit des Polysaccharids in Wasser infolge der Gegenwart des grenzflächenaktiven Mittels steht und auf diese Weise die Viskositätsprobleme, die bei bekannten, mit wäßrigen Medien arbeitenden Verfahren auftreten, vermieden werden, wobei es sich jedoch um keine bindende Theorie bezüglich der Verwirklichung der vorliegenden Erfindung handeln soll. In Abwesenheit des grenzflächenaktiven Mittels koagulieren die Kügelchen des Pfropfproduktes während der Polymerisation, wobei die Suspensionscharakteristiken der Reaktionsmischung aufgehoben werden und das Polymerisat schwer handhabbar gemacht wird.
Im allgemeinen können beliebige Arten von grenzflächenaktiven Mitteln, z.B. nicht-ionische, anionische oder kationische, bei der Verwirklichung der Erfindung verwendet werden, v/ob ei anionische und nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel bevorzugt werden. Besonders geeignete grenzflächenaktive Mittel stellen öl-lösliche polyhydroxyäthylierte Verbindungen, bekannt als nichtionische grenzflächenaktive Mittel, z.B. hydroxyäthylierte Nonylphenole, hydroxyäthylierte langkettige Monocarbonsäuren und -fettsäuren, Fettsäureester des Sorbits und hydroxyäthylierte Fettsäureester des Sorbits dar. Die gewöhnlich eingesetzten aktiven kationischen und aktiven "anionischen Emulgatoren, wie Alkylarylsulf onate, lineare Alkylsulfonate und -sulfate, z.B. Laurylsulfat oder Sulfobernsteinsäureester, können ebenfalls, wenn gewünscht, anstelle von Substanzen des nicht-rionischen Typs oder in Vermischung mit diesen Substanzen verwendet werden. Derartige geeignete grenzflächenaktive Mittel sind unter.den Handelsnamen Calsoft 30 (Pilot Chemical Co.> Span 60 und 80 (Hercules Inc.), Brij 92
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(Hercules Inc.), Igepal 990 (GAF) und Triton X405 (Röhm und Haas ) verfügbar.· Die Brauchbarkeit besonderer grenzflächenaktiver Mittel bei der Verwirklichung der Erfindung kann leicht dadurch ermittelt werden, daß eine aliquote Menge der vorgesehenen Mischung hergestellt wird, um festzustellen, ob eine stabile Suspension gebildet wird. Insbesondere hängt jedoch die Wahl des besonderen grenzflächenaktiven Mittels (oder besonderen grenzflächenaktiven Mitteln), die eingesetzt
10 werden sollen, von einer Anzahl von Faktoren ab,
wie von der Art der kontinuierlichen Phase, dem Verhältnis des Polysaccharids zu dem wasserlöslichen Monomer, dem Monomer bder den Monomeren}, das zur Herstellung des Pfropfproduktes verwendet wird, der
15 Konzentration des (der) Monomers (Monomeren) in der wäßrigen Phase, der Art des eingesetzten Polymerisationssubstrats und den pH-Bedingungen, unter denen die Polymerisationsreaktion abläuft· Wenn ein wasserlösliches grenzflächenaktives Mittel verwendet wird,
wird dieses der wäßrigen Phase einverleibt und in Mengen von 0,5 bis 12 Gew.-%, bezogen auf das Polysaccharidsubstrat, verwendet. Wenn ein lösungsmittel-lösliches grenzflächenaktives Mittel verwendet wird, wird es der homogenen Phase in Mengen von 1 bis 12 Gew.-%,bezogen auf das Lösungsmittel, einverleibt. Wenn beide Arten von grenzflächenaktiven Mitteln zur Anwendung kommen, werden sie im allgemeinen innerhalb der gleichen Konzentrationsbereiche, die oben bereits erwähnt wurden, den jeweiligen Phasen zugegeben.
· Andere Additive, die herkömmlicherweise bei der Pfropfpolymerisatxonsreaktion verwendet werden, werden im allgemeinen zu der wäßrigen Monomerlösung gegeben. Wenn daher Puffer zur Einregulierung des pH-Wertes erforderlich sind, so z.B. in dem Fall, in dem ein anionisches
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Monomer oder eine Mischung aus anionischen und kationischen Monomeren eingesetzt wird, sollten derartige Puffer zu der wäßrigen Monomerlösung gegeben werden.
Entsprechend einer typischen Pfropfmischpolymerisations reaktion werden die Monomerlösung, die Polysaccharxdsuspensxon und der Katalysator zusammen mit irgendwelchen zusätzlichen Bestandteilen in einem Behälter in Kombination eingesetzt, wobei dieser Behälter mit Rührvorrichtungen versehen ist und eine inerte Atmosphäre,die z.B. durch Abziehen der Luft mittels Stickstoff geschaffen wird, einschließt. Die Reihenfolge der Zugabe der einzelnen Bestandteile ist nicht entscheidend. Jedoch sollten beide Phasen im wesentlichen bei der Kombination Rauntemperatur haben. Die Polymerisationsreaktion ist nicht auf eine "Einzelchargen"-Technik beschränkt. Vielmehr kann die Kombination der bei der Reaktion eingesetzten Bestandteile vielfältige Variationen erfahren. Z.B. können die Monomerlösung und eine gesonderte wäßrige Lösung des Katalysators jeweils der Polysaccharxdsuspensxon langsam beigegeben werden (gewöhnlich über eine Zeitdauer von 15 bis 60 Minuten). Gleichermaßen kann die den Katalysator enthaltende Monomerlösung langsam zu der Polysaccharxdsuspensxon gegeben werden.
Die Konzentration des (der) Monomers (Monomeren) des Substrats, der (des) Puffer(s) und des Katalysators in der wäßrigen Phase wird auf den Bereich von 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsv/eise 60 bis 80 Gew.-% Feststoffe durch Verändern der zur Herstellung der Lösung verwendeten Wassermenge ausgelegt. Die Konzentration des "Polymerisats" (d.h. des Substrats und Monomers) in der kontinuierlichen Phase wird auf 15 bis 50 Gew.-% Feststoffe durch Einregulierung der Menge des organischen
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Lösungsmittels eingestellt. Die Reaktionsmischung wird von Luft befreit und auf eine geeignete Temperatur (zwischen etwa 40 und 1000C) zur Einleitung der Polymerisation erhitzt. Die Polymerisation wird bei erhöhter Temperatur unter Rühren so lange fortgeführt, bis der'angestrebte Umsatz erreicht und das Aufpfropfen vollzogen ist (gewöhnlich nach 1/2 bis 6 Stunden, was von der Art des Initiierens abhängt). Am Ende dieser Periode werden die Kügelchen von der kontinuierlichen Phase abfiltriert (wenn gewünscht, mit einem inerten Lösungsmittel gewaschen) und getrocknet. Das Trocknen kann nach herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. unter Anwendung eines Vakuumtrockners, eines Wirbelschichttrockners oder eines Walzentrockners. Nach der Filtration kann das Filtrat ohne weiteres in die nächste Polymerisat! .scharge rückgeführt werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte unterscheiden sich in verschiedener Hinsicht von den nach bekannten Verfahren hergestellten, was vorrangig auf das hohe Ausmaß des Aufpfropfens und die hohe Umsetzung des Substrats beim erfindungsgemäßen Verfahren zurückgeht.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung noch näher erläutern. Darin beziehen sich, sofern nichts anderes gesagt wird, alle Teile auf das Gewicht und alle Temperaturen auf 0C.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus Wachsmaisstärke, Acrylamid, Acrylsäure und Dimethyldiallylammoniumchlorid gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren.
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Ein Reaktionsbehälter in Form eines mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Einlaß für die Zugaben versehenen 2-Liter-Rundkolbens wird mit 590 g Isopar E (Petroleumlösungsmittel mit dem Hauptbestandteil an CR-Isoparaffinen, Kochpunkt 115,56 bis 141,670C , 32 g Span 80 (Sorbitanmonooleat) und 204,6 g Wachsmaisstärke
(Feuchtigkeitsgehalt 12 %) einer Fluidität von 80 (80 fluidity) beschickt.
In einem gesonderten Behälter wurde eine Monomerlösung durch Mischen von 71,1 g Acrylamid, 9,0 g Acrylsäure, 62,7 g einer 64,1 %-igen wäßrigen Lösung des Dimethyldiallylammoniumchlorids, 4,0 g einer 1 %-igen Tetranatriumäthylendiamintetraessigsäurelösung, 10,0 g Iinearem Natriumdodecylbenzolsulfonat und 64,8 g Wasser hergestellt. Diese Lösung wurde mittels 9,9 ml 12,6 η Natriumhydroxid auf den pH-Wert von 8,3 eingestellt.
Die Monomerlösung wurde über eine Zeitdauer von 1/2 Stunde bei 25°C zu der im Reaktor gerührten Mischung aus Stärke, grenzflächenaktivem Mittel und Lösungsmittel gegeben. Nach der Zugabe bestand die Reaktionsmischung aus kleinen, im Lösungsmittelmedium suspendierten Kügelchen.
Eine·. Lösung mit einem Gehalt von 1,08 g Ammoniumpersulfat, 3,24 g Dinatriumhydrogenphosphat und 15g Wasser wurde langsam während 1/2 Stunde in den Reaktor gegeben. Die Mischung wurde dann durch wechselndes Evakuieren (200 mm Hg) und durch erneutes Unterdrucksetzen auf Atmosphärendruck unter Verwendung von Stickstoff entlüftet. Unter Beibehaltung eines positiven Stickstoffdrucks wurde die Reaktionsmischung 1 Stunde lang auf 60 bis 65°C erhitzt. Die Polymerisationsreaktion wurde
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bei 600C initiiert, was sich durch eine exotherme Reaktion deutlich machte. Die Reaktionsmischung wurde während des exothermen Reaktionsablaufes und danach während zu- ; sätzlicher vier Stunden auf 65 bis 700C gehalten. Mit 5 Ablauf dieser Zeitdauer wurde die Reaktionsmischung abgekühlt. Die Polymerisatkügelchen wurden durch Filtration und Trocknen gewonnen. Das getrocknete Produkt bestand aus fließfähigen, gleichförmigen Kügelchen. Die Ausbeute betrug 320 g mit einem Feststoffgehalt von
95 %. Das Polymerisat wurde in Wasser dispergiert (2 % Feststoffe) ,in einem siedenden Wasserbad 20 Minuten lang erhitzt und dann gegen destilliertes Wasser einer Dialyse unterzogen. Nach der Dialyse wurde der Stickstoffgehalts des Polymerisats mit 5,3 % und der Jodwert (I.V.) mit 1,52 dl/g, gemessen in einer 1 η KCl-Lösung, ermittelt. Der Monomerumsatz wurde mit 93 % und der Aufpfropfungscjrad. (efficiency of grafting) mit 85 % errechnet.
Beispiele 2 bis 8
Es wurde das Verfahren nach Beispiel 1 durchgeführt, wobei Pfropfmischpolymerisate hergestellt sowie diejenigen Bestandteile und Mengen und Reaktionsbedingungen gewählt bzw. eingehalten wurden, die aus der Tabelle I hervorgehen.
Beispiel 9
Dieses Beispiel erläutert die nützliche Verwendung ausgewählter kationischer Pfropfprodukte, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurden, zur Retention von Pigmenten während des Papierherstellungsverfahrens.
Gebleichte Weichholzsulfatcellulose (360 g) wurde so lange in Wasser aufbereitet, bis eine 1,5%-ige (Gew./Vol.)Aufschlärtinung
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a*
eine Entwässerungsneigung von 600 entsprechend der "Canadian Standard Freeness" aufwies. Zu der aufbereiteten Zellstoffaufschlämmung wurden 36 g TiO- gegeben und die Wasserhärte auf ppm eingeregelt. Diese derartig hergerichtete Zellstoffaufschlätnmung wurde dann auf eine endgültige Konsistenz von 0,5 % (Gew./Vol.) des Zellstoffs verdünnt.
Es wurde eine ausreichende Menge an Zellstoffaufschlämmung zur Herstellung von 3,5 g eines Blattes (etwa 700 ml) in ein Becherglas gegeben und mit einem mechanischen Rührer gerührt. An diesem Punkt wurde der pH-Wert, wie erforderlich, unter Verwendung von zur Papierherstellung geeigneten Alauns für verschiedene Versuche auf 7,5, 6,0 und 4,5 eingestellt. Die Aufschlämmungen wurden dann mit verdünnten wäßrigen Lösungen in verschiedenen Konzentrationen (wie angegeben) an geeignetem Retentionsmittel behandelt und 30 Sekunden bis zu 1 Minute gemischt.
Die behandelte Aufschlämmung wurde dann in einen in englischsprachigen Ländern als "Noble and Wood head box" bezeichneten Behälter gegeben, der etwa 10 1 Wasser enthielt/und dann manuell gemischt. Der Behälter wurde evakuiert und trockengelegt und die Blätter in einer Walzeneinrichtung des zur Herstellung von Fließpapier geeigneten Typs verpreßt und getrocknet. Die in den Blättern zurückgehaltene Menge an Pigmenten wurde mittels einer Isotopentechnik bestimmt und als theoretische prozentuale Menge ausgedrückt.
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Tabelle I
CM I
LO O co OO
Beispiele "2 3 4 5 6 7 8
M on ome r lö s un g· 34,5 18,3 8,2 26,6 26,2 21 20,2
Acrylamid
(x)
42,3 2 0,3
Ifethacryloxy ä thyltrijOethylairima-iiuirirnethosulfa-t:"('80%) 34
Methacrylamidopropyltrimethy laramcniumchlorid (50%) 33 30,5 19 16,3 16,2
Dimethyldiallylarnmaiiumchlorid (67%) 3,3 2,8 5,2 2,8
Acrylsäure 2,8
Methacrylsäure 3,6 3,1 5,7 2,9 3,1 3,0
NaOH (12,65 η) 25 25 13 18,8 30 6,3
■ Natriundodecylbenzolsulfonat (20%-ige wässrige lösung)
(Calsoft 30)
20 5,2 1/5 14
HpO 2,0 1,7 2,0 1,0
Versene (1%) (von Dow Chemical Corp.) 45,5 68,2 85,3 68,2
Polymerisatsubstrat 44,1
Wachsmaisstärke (Fluidität: 85)
Kartoffels tärke 68,2
hydroxypropyl-modifizierte Maisstärke . · .
(Substitutionsgrad: 0,2)
säure-umgesetzte Maisstärke
H £
A O U (Ö -μ uy
H U fd co
O I
■Η *tf
(x) ("metho": Methylgruppe, gebunden an dem C-Atom einer Seitenkette
oder einem Ringstickstoffatom)
Tabelle I
(Fortsetzung)
O c©
Beispiele . 3 4 5 90 6 I 7 85 20 - 8 99
Organische Phase (mit dem Polymerisatsubstrat) 20 30 '1,43 1,44 13 1,72
Sorbitanmonooleat (Span 80) 20
äthoxylierter aliphatischer Alkohol (Brij 92) 200
Sorbitanmonooleat (Span 60) 175 0,45
Xylol 175 175
Toluol 200 200 9,8 254
Isopar E (Cg-Isoparaffinlösungsmittel)
(Exxon Corp.)
0,15 0,24 0,3 1,35 0,36
I&talysatoren und Puffer ■ ■·■ - r 0,38* 0,38* 8,4
(NH4)2S2Og 5 5 5 60-65 5,0
K2S2°8 4 1,08
H?O . 8,2 8,3 8,2 8,3 8,3 97 8,2
Na3HPO4 - . 65-70 65-70 65-70 70-72 60-65 1,03 65-70
Bedingungen und Produkteigenschaften 4 5 5 2 2 5
pH-Wert (Monomer) 95 93 94
Temperatur (°C) 1,2 1,0 0,6
Zeit (h)
Monomerumsatz (%) * . .
Jodzahl (In KCl) (dl/g)'
■s
rd +1 cn xi
H U rd OO §7
Anmerkung: * Katalysator wurde direkt zu der Monomerlösung gegeben.
Die Versuchsergebnisse mit den zwei Stärkepfropfmischpolymerisaten, die entsprechend der obigen Verfahrensweise hergestellt wurden und als Retentionsmittel bei
Konzentrationen von 0,01 % und 0,03 % Zugabe bei pH-Werten von 7,5 (0 % Alaun),6,0 (4 % Alaun) und 4,5 (11 % Alaun) getestet wurden, werden in der Tabelle II tabellarisch erfaßt, wobei auf prozentual zurückgehaltenes Pig-
ment abgestellt wird. Das erfindungsgemäße Pfropfmischpolymerisat wird mit einem typischen kommerziell erhältlichen 100 %-igen synthetischen Retentionsmittel
und einem Pfropfmischpolymerisat unter Einsetzung der
Zusammensetzung des Beispiels 1, das jedoch nach einer herkömmlichen Pfropfmethode in wäßrigem Medium hergestellt wurde, verglichen.
Beispiel 10
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus Wachsmaisstärke (waxy maize corn starch) und Acrylamid nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, wobei ein grenzflächenaktives Mittel lediglich in der Monomerlösung eingesetzt wird.
Ein Reaktionsbehälter in Form eines 500 ml Rundkolbens mit Rührer, Thermometer, Kondensator und einem Zugabeeinlaß wurde mit 225 ml Toluol beschickt. Dann wurden
67,8 g Wachsmaisstärke (nicht-umgesetzte) mit 12 % Feuchtigkeit unter Sieben eingebracht. In einem gesonderten Becher wurde eine Lösung hergestellt, die 15 g Acrylamid in Mischung mit 28,6 g Wasser und 7,5 g kommerziell erh'ältlichen Natriumlaury Is ulf ats chuppen enthielt. Diese
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- ΊΑ -
Lösung wurde langsam .über einen Tropf trichter während 15 Minuten zu der Stärkesuspension gegeben. Nach der Zugabe bestand die Reaktionsmischung aus kleinen, in dem Lösungsmittel suspendierten Kügelchen.
Die Reaktionsmischung wurde durch Einleiten von Stickstoffgas unter das Flüssigkeitsniveau in einer Menge von 50 ml/min während 15 Minuten entlüftet. Am Ende des Durchspülens wurde die Menge an eingeleitetem Stickstoff auf 10 ml/min herabgesetzt. Etwa 3 ml einer 0,5 η Cerammonxumnxtratlosung (in 1 η NH.NO.,) wurde zu der Reaktionsmischung mittels einer Spritze gegeben. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg von 25 auf 350C. Sie wurde mittels eines Eis/Wasser-Bades auf 30 bis 32°C gekühlt. Der exotherme Vorgang dauerte 30 Minuten, wo-
-]5 nach die Reaktionsmischung auf 300C erwärmt und darauf
eine zusätzliche Stunde belassen wurde.
Das Pfropfmischpolymerisat wurde quantitativ durch Filtration in Form kleiner, nicht ganz weißer, gleichförmiger Kügelchen gewonnen und 1 Stunde lang bei 600C getrocknet. Das Copolymerisat wurde in Wasser bei einer Feststoffkonzentration von 2,5 % 20 Minuten lang erhitzt und danach bei einem pH-Wert von 7 dialysiert. Der Stickstoffgehalt nach der Dialyse betrug 3,82 %, was
einen 97 %-igen Umsatz des Monomers auswies. Das Ausmaß bzw. der Grad des Aufpfropfens wurde mit 81 % ermittelt.
Beispiel 11
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats aus Maisstärke einer Fluidität von 50, Acrylamid und Acrylsäure, wobei die Antei]e des Monomers und der Katalysatorlösung während einer solchen Zeitdauer langsam zugegeben werden, die einer be-
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Tabelle II
in CM
getestete Probe prozentuale
Zugabe
— ' ■ " · ι
zurückgehaltenes TiO^-Pigment in %
4 % Alaun 11 % Alaun
Blindversuch _ 0 % Alaun 39,5 40,5
Standardversuch* 0,01
0,03
26,5. 68,5
74,5
64,5
66,5
Lösungspfropfmischpolymerisat* * 0,01
0,03
68,0
73,0
50
56
54
59
Mischpolymerisat des Beispiels 1 0,01
0,03
42
50
69,5
75,0
74,0
77,0
Mischpolymerisat des Beispiels 3 0,01
0,03
61 ,0
63,5
60,5
64,5
64,5
67,5
58,0
62,0
Anmerkung:
Amphoteres Acrylamidmischpolymerisat (Betz 1260)
Zusammensetzung gemäß Beispiel 1, hergestellt nach einem
Lösungspfropfverfahren
H id υ
G O
TS
U λ (0 O I 1 OD ΓΛ ΓΙ ι—I ^ ιο \
-H
-μ -ρ id id
vorzugten Ausgestaltung der Erfindung entspricht.
Ein Ein-LiternRundkolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer, einem Kondensator und einen Ausgleichstropftrichter geeigneter Größe versehen war, wurde mit 200 g Isopar E, 20 g Span 80 und 45,5 g Maisstärke einer Fluidität von 50 und eines Wassergehaltes von 12 % beschickt.
In einem gesonderten Becher wurde eine Monomerlösung hergestellt, die 52,2 g Acrylamid, 7,8 g Acrylsäure, 25 g einer 20 %-igen wäßrigen Lösung von Natriumdodecylbenzolsulfonat und 10,1 g Wasser enthielt. Der pH-Wert der Monomerlösung wurde auf 8,3 mittels 18,2 η NaOH eingestellt.
Eine Katalysatorlösung wurde durch Mischen von 0,25 g Ammoniumpersulfat, 0,75 g Dinatriumhydrogenphosphat und 10,0 g Wasser hergestellt. Zu dem die Stärkesuspension enthaltenden Kolben wurden jeweils 25 % der Monomerlösung und der Katalysatorlösung gegeben. Der Reaktionskolben wurde anschließend unter Vakuum und unter Einsatz von Stickstoff entlüftet und auf 65 bis 700C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden die verbleibenden Anteile jeder Lösung langsam während einer Zeitdauer von 2 Stunden zugegeben, wonach die Reaktionsmischung zusätzliche 2 Stunden erhitzt wurde. Das Mischpolymerisat wurde mittels Filtration in Form kleiner gleichförmiger Kügelchen isoliert.
Eine 1 %-ige Lösung des Polymerisats in Wasser zeigte eine Viskosität von 300 cP · und hatte einen Stickstoffgehalt von 9,8 % (nach der Dialyse), was einen 95 %-igen Monomerumsatz nachwies.
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Beispiele 12 bis 17
Es wurden Pfropfmischpolymerisate hergestellt, indem ■
die Bestandteile und die Bedingungen, wie aus der Tabelle III ersichtlich, eingesetzt bzw. gewählt wurden und das 5 auf langsamer Zugabe basierende Verfahren, im wesentlichen wie das in Beispiel 11 beschriebene, durchgeführt wurde.
Beispiel 18
Unter Anwendung des auf der langsamen Zugabe basierenden 10 Verfahrens, im wesentlichen wie das in Beispiel 11 beschriebene, wurde ein Cellulose-(Grundzustand)/Acrylamid-Mischpolymerisat (cellulose-(g)-acrylamide copolymer) hergestellt und ohne Isolieren nachfolgend teilweise mittels Natriumhydroxid hydrolysiert, um eine Carbon-15 säure-Funktionalität einzuführen.
Die Polysaccharidsuspension enthielt 42 g «. -Cellulosepulver, 200 g Isopar G und 20 g Span 80.
Die Monomerlösung wurde derartig hergestellt, daß sie 60 g Acrylamid, 9,9 g Wasser und 25 g Natriumdodecylbenzolsulfonat (20 %-ige wäßrige Lösung) enthielt. Die gepufferte Katalysatorlösung enthielt 0,25 g Ammoniumpersulfat, 0,75 g Na2HPO. und 10,0 g Wasser.
Wie in Beispiel 11 wurden zunächst jeweils 25 % der Monomerlösung und der Katalysatorlösung anfänglich zu dem Reaktionskolben, der die Polysaccharidsuspension enthielt, gegeben.
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Tabelle III
Beispiele 12 13 14 15 16 17
Monanerlösung 44,4 52,2 45
Acrylamid 15,7 7,8 5
Acrylsäure 20
Natriums tyrolsulf cnat 25
SuIfcnatoäthylmethacry-
lat (Natriumsalz)
20
Dikaliuirmethacryloxy-
äthylphosphat
25 20 5 35 -
Natriuradodecylbenzol-
sulfonat (20%-ige wässrige
lösung)
18
Igepal CO 990 7,1
Triton* 405 (70%-ige lösung) 15,5 35 _ 56 32
Wasser 45,5
Polysaccharidsubstrat 80
säureuragesetzte Maisstärke 45,5
Hydroxyäthylt..· i.xulose
(liedrige Viskosität)
180
Wachsinaisstärke 50
Amylose 75
Xanthangummi 20 15 25
Guargummi 20
Organische Phase 200 200 600 250
Span 30 200
Tween 80 300
Isopar E
Hexan
Toluol
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Tabelle III (Fortsetzung)
Katalysator und Puffer 12 13 14 15 16 17
K2S2O8 0,25 0,25
(NH4J2S2O8 0,48 0,9 0,25 0,3
Na3HPO4 0,75 0,75 1,4 1,8 0,75 0,9
Wasser 5,0 5,0 5,0 10,0 5,0 5,0
Bedingungen 8,5 8,3 7 7 8,2 6,0
pH-Wert (Monomerlösung) 70 65-70 70 70 70 70
Temperatur (0C) 4 4 6 6 5 4
Zeit (ti)
Das Verfahren des Beispiels 11 folgte, um das fertige Mischpolymerisat als Zwischenprodukt nach etwa 4-stündiger Reaktionszeit herzustellen. Nach der Polymerisation wurden langsam zu der heißen Mischung (65 bis 700C) während 1 Stunde 24,0 ml 18,2n Natriumhydroxid hinzugegeben. Die Hydrolyse wurde weitere 2 Stunden unter Aufrechterhaltung der Temperatur von 65 bis 7O0C fortgeführt. Das hydrolysierte Mischpolymerisat wurde danach in Form gleichförmiger, feiner, nicht ganz weißer Kügelchen mittels Filtration isoliert, gewaschen und getrocknet.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden im Ergebnis stark substituierte Pfropfmischpolymerisate von PoIy-
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- 30 -
sacchariden bereitgestellt, wobei
ein 2-Phasenreaktionssystem und kontrollierte Bedingungen gewählt bzw. eingehalten werden. Das Verfahren vermittelt wasserlöslichen Monomeren eine starke Aufpfropfwirksamkeit auf Polysaccharidsubstrate und führt zu hoch umgesetzten Pfropfmischpolymerisaten, die nach bekannten Verfahren nicht erhältlich sind.
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Claims (11)

  1. GEYERxHAGEMANN & PARTNER .
    ΡΑΤΕΝΊANWÄLTE
    Destouchesstraße 60 · Postfach 400745 ■ 8000 München 40 -Telefon 089/304071* -Telex 5-216136 hage d -Telegramm hagcypatent ·Telekopierer 089/3040:
    — i _
    National Starch and Chemical München, den
    Corporation 14· September 1973
    Bridgewater, N.J., V.St.A. Dr.H/3/da u.Z.: Pat 74/4-78Ch
    PATENTANSPRÜCHE
    y'.j Verfahren zur Herstellung eines Pfropfmischpoly-
    irisats aus einem Polysaccharid und einem wasserlöslichen Monomeren, dadurch gekennze ichne t, daß
    a) ein Polysaccharid in einem organischen
    Lösungsmittel, dessen Siedepunkt bei oder oberhalb der Reaktionstemperatur der Polymerisation liegt, das mit Wasser nicht mischbar ist und das PolysQccharid, das Monomer oder Prop!mischpolymerisat nicht
    löst, suspendiert wird,
    b) dazu eine wäßrige Lösung des Monomers gegeben wird,
    c) die Reaktionsmischung von Sauerstoff be-
    909825/0610 " 2 "
    ORIGINAL INSPECTED
    freit und in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Polymerisationskatalysators auf 40 bis 1000C erhitzt wird,
    d) die Polymerisation 0,5 bis 6 Stunden fortgeführt wird und
    e) das gebildete Propfmischpolymerisat isoliert wird,
    wobei die wäßrige Lösung und/oder die Suspension des Polysaccharids ein kationisches, anionisches oder nichtionisches grenzflächenaktives Mittel enthält, der Feststoffgehalt der wäßrigen Polymerisationsmischung mehr als 5 0 Gew.-% beträgt und in dem fertigen Propfmischpolymerisat 10 bis 9 0 Gew.-% Polysaccharid vorliegen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung des Monomers ein wasserlösliches grenzflächenaktives Mittel in einer Menge von 0,5 bis 12 Gew.-% des Polysaccharidsubstrats enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Suspension des Polysaccharids ein lösungsmittel-lösliehes grenzflächenaktives Mittel in einer Menge von 1 bis 12 Gew.-% des organischen Lösungsmittels enthält.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das grenzflächenaktive Mittel aus der aus hydroxyäthylierten Nonylphenolen, hydroxyäthylierten langkettigen Monocarbonsäuren, hydroxyäthylierten langkettigen Fettsäuren, Fettsäureestern des Sorbits, hydroxyäthylierten Fettsäureestern des Sorbits, Alkylarylsulfonaten, linearen Alkylsulfonaten und Iinearen Alkylsulfaten bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
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    Pat 74/4-78Ch ί0β826/0610
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das wasserlösliche Monomer aus der aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamid, Methacryloxyäthyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, Ammoniumstyrolsulfonat, Natriumstyrolsulfonat, Sulfonatoäthylmethacrylat, Dimethyldiallylammoniumchlorid, Dikaliummethacryloxyäthylphosphat, Vinylpyrrolidon, Hydroxymethylacrylat, Hydroxyäthylacrylat, Hydroxypropylacrylat und Natrium-2-acrylamid-2-methylpropansulfonat bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Polysaccharid Stärke oder ein Stärkeumsetzungsprodukt eingesetzt wird.
  7. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Polysaccharid Cellulose , ein Cellulosederivat oder ein Pflanzengummi eingesetzt wird.
  8. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Polysaccharid in einer solchen Menge eingesetzt wird, daß das fertige Propfmischpolymerisat davon 40 bis 70 Gew.-% enthält.
  9. 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoffgehalt des wäßrigen
    25 Polymerisationssystems 60 bis 80 Gew.-% beträgt.
  10. 10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel aus der aus Benzol, Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, 1,2-Dichloräthan, Heptan, Octan, Isooctan und Nonan bestehen-
    30 den Gruppe ausgewählt wird.
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    Pat 74/4-78Ch 90982 6/0610
  11. 11. Pfropfmischpolymerisat, erhältlich nach den Ansprüchen 1 bis 10.
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