JP2014500382A - 多糖ベースのグラフト共重合体およびそれを含むパーソナルケア用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の共重合体において、多糖は主鎖(main chain)を構成する。本発明の共重合体に含まれる多糖は、それに該当さえすれば、特に制限されずに用いることができる。例えば、セルロースおよびその誘導体、デンプンおよびその誘導体、色々な植物ガム(Plant gum)などを用いることができ、具体的には、セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、グアーガム(guar gum)、ローカストビーンガム(locust bean gum)、キサンタンガム(xanthan gum)、ガラクトマンノンガム(galcomannon gum)、トウモロコシ、ジャガイモ、小麦、米など由来のデンプン、アミロースなどが挙げられ、これらのC1〜C6アルキル誘導体を含むことができる。これらは、使用する際に単独または混合物として用いることができる。多糖の種類は大きくは制限されないが、セルロースおよびその誘導体が保湿性、生体適合性などの面で好ましく、ヒドロキシエチルセルロースが保湿性の面でより好ましい。
本発明の共重合体において、第1単量体は、側鎖(side chain)を構成する。本発明の共重合体に含まれた第1単量体は、下記の化学式1で表される少なくとも1種のホスホリルコリン類似基含有化合物からなる。
本発明の共重合体において、第2単量体は側鎖(side chain)を構成する。本発明の共重合体に含まれた第2単量体は、エポキシ基を含有する少なくとも1種の4級アンモニウム化合物からなり、前記エポキシ基を含有する4級アンモニウム化合物は、好ましくは、後述する化学式1に表示されたホスホリルコリン類似基を含有しないことを特徴とする。エポキシ基を含有する4級アンモニウム化合物は、共重合体の溶解度を向上させ、共重合体の毛髪吸着を容易にする役割をし、共重合体の毛髪コンディショニング効果を向上させる。第2単量体は、その種類は大きくは制限されないが、共重合体のコンディショニング効果および商業的な入手容易性などを考慮する時、エポキシアルキルトリアルキルアンモニウムハライドであることが好ましい。この時、前記エポキシアルキルのアルキル基は炭素数が2〜20であり、前記トリアルキルのアルキル基は炭素数が1〜20であり、互いに異なるか同一できることがより好ましい。また、第2単量体は、エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドであることが最も好ましい。
一方、本発明の共重合体は、場合によっては、前記した第1単量体および第2単量体の他に側鎖として他の単量体をさらに含むことができる。他の単量体の種類は大きくは制限されないが、生体適合性および保湿性の面で、水溶性あるいは炭素数4以下のアルコールに溶解できる単量体であることが好ましい。その例としてはジアリルジアルキルアンモニウム塩、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、モノ−またはジ−N−置換アクリルアミドおよびメタクリルアミド、アクリロニトリル、ビニルピロリドン、ナトリウムまたはアンモニウムスチレンスルホネート、ヒドロキシアルキルアクリレートおよびメタクリレートなどが挙げられるが、必ずしもこれらに制限されるものではない。これらは、使用する際に単独または混合物として用いることができる。
本発明による多糖ベースの新規共重合体は、多糖に第1単量体および第2単量体を同時にグラフト結合させる方法で製造されてもよく、多糖に第2単量体を先にグラフト結合させ、次に第1単量体を結合させる方法で製造されてもよい。以下では、多糖に第2単量体および第1単量体を順にグラフト結合させて共重合体を製造する方法について説明する。
本発明の他の側面は、前述した多糖ベースの新規グラフト共重合体1を有効成分として含むヘアケア用組成物に関するものである。本発明によるヘアケア用組成物内における多糖ベースのグラフト共重合体の含量は大きくは制限されないが、使用感、保湿感、および他の構成成分との両立性を考慮する時、組成物の全体重量を基準に0.01〜5重量%であることが好ましく、0.1〜4重量%であることがより好ましい。
本発明のスキンケア用組成物2は、前記多糖ベースの新規グラフト共重合体を有効成分として含み、スキンケア用組成物は、含量に大きい制限はないが、上述した共重合体を0.01〜2重量%、好ましくは0.05〜0.5重量%含む。前記範囲内で含めば、使用感、保湿感、皮膚保護などに有利である。前記新規グラフト共重合体は、多糖およびホスホリルコリン類似基含有単量体を含むグラフト共重合体である。ホスホリルコリン類似基含有単量体は、優れた生体適合性と優れた保湿性を与えるため、これを多糖に導入した本発明の共重合体を含むスキンケア用組成物も従来の他の単量体を導入した多糖含有共重合体を含むスキンケア用組成物より、さらに向上した生体適合性および溶解性と、顕著に改善された保湿力、損傷皮膚の保護効果などを示す。
製造例1(エポキシ基を含有する4級アンモニウム化合物およびホスホリルコリン類似基含有化合物が結合された多糖ベースのグラフト共重合体1の製造)
比較製造例1(エポキシ基を含有する4級アンモニウム化合物が結合された多糖ベースのグラフト共重合体の製造)
比較製造例2
250ML反応器にIsopar E 126g、乳化剤としてSpan−80 1.95gおよびTriton X−100 1.95gを入れ、pH調節剤としてEDTA−2Na 0.012g、Na2HPO4 1.9gを添加し、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド(純度63%、以下、DADMACと略称する)15gを投入した。触媒として(NH4)2S2O8 0.26gとH2O 5.2gを溶かし入れた後、次に、ヒドロキシエチルセルロース(以下、HECと略称する)40gを添加して重合反応をさせた。1時間の間に70℃に昇温した後、68〜72℃で6時間重合させた。この時、昇温30分前から窒素置換を始めて反応完了時までに維持した。重合液を濾過し、室温で真空乾燥を48時間行って共重合体を収得した。得られた共重合体を再び250ML反応器においてイソプロパノール63.3gを用いて45℃で2時間2次洗浄を行った後、濾過および乾燥し、20メッシュに粉砕して最終共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.5%であり、1%水溶液の粘度は500cPsであった。
DADMAC 15gの代わりに、DADMAC 15gとMPC 8gを蒸留水10gに溶かしたMPC溶液を用いたことを除いては、比較製造例2と同様の方法により、MPCおよびDADMACが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は2.0%であり、1%水溶液の粘度は300cPsであった。
DADMAC 15gの代わりに、DADMAC 15g、MPC 8g、2−Hydroxy ethyl acrylate(以下、略称2−HEA)4gを蒸留水10gに溶かしたMPC溶液を用いたことを除いては、比較製造例2と同様の方法により、MPC、DADMACおよび2−HEAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.95%であり、1%水溶液の粘度は350cPsであった。
DADMAC 15gの代わりに、DADMAC 15g、MPC 8g、Stearyl acrylate(以下、略称SA)4gを蒸留水10gに溶かしたMPC溶液を用いたことを除いては、比較製造例2と同様の方法により、MPC、DADMACおよびSAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.97%であり、1%水溶液の粘度は550cPsであった。
DADMAC 15g、MPC 8g、2−HEA 4gを蒸留水10gに溶かしたMPC溶液の代わりに、DADMAC 15g、2−HEA 4gを蒸留水10gに溶かした溶液を用いたことを除いては、製造例3と同様の方法により、DADMACおよび2−HEAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.45%であり、1%水溶液の粘度は300cPsであった。
DADMAC 15g、MPC 8g、SA 4gを蒸留水10gに溶かしたMPC溶液の代わりに、DADMAC 15g、SA 4gを蒸留水10gに溶かした溶液を用いたことを除いては、製造例4と同様の方法により、DADMACおよびSAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.52%であり、1%水溶液の粘度は500cPsであった。
製造例5
反応器にイソプロピルアルコール250g、および蒸留水25gを投入し、攪拌して混合した後、反応器にMPC 12gを蒸留水6gに溶かしたMPC溶液を攪拌中の反応器に投入した。次に、pH調節剤としてEDTA−2Na 0.102gおよび触媒としてAIBN(azobisisobutyronitrile)0.2gを反応器に投入し、約20分間攪拌した。次に、HEC 40gを反応器に投入し、窒素置換を約10分間行った後、反応器の温度を約70℃に昇温し、70±2℃の温度に6時間の間維持してグラフト結合反応させた。この時、昇温10分前から窒素置換を始めて反応完了時までに維持した。反応完了後、反応生成物を濾過し、再び90%イソプロピルアルコール水溶液で洗浄し、再濾過した後に乾燥し、MPCが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.4%であり、1%水溶液の粘度は約600cPsであった。
製造例5において、MPC 12gを蒸留水6gに溶かしたMPC溶液の代わりに、MPC 12gと2−HEA 4gを水に溶かした溶液を用いたことを除いては、製造例5と同様の方法により、MPCと2−HEAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.35%であり、1%水溶液の粘度は550cPsであった。
製造例5において、MPC 12gを蒸留水6gに溶かしたMPC溶液の代わりに、MPC 12gとStearyl acrylate 4gを水に溶かした溶液を用いたことを除いては、製造例5と同様の方法により、MPCとStearyl acrylateが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は1.37%であり、1%水溶液の粘度は750cPsであった。
製造例5において、MPC 12gを蒸留水6gに溶かしたMPC溶液の代わりに、2−HEA 4gを蒸留水6gに溶かした溶液を用いたことを除いては、製造例5と同様の方法により、2−HEAが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は0.10%であり、1%水溶液の粘度は2000cPsであった。
製造例5において、MPC 12gを蒸留水6gに溶かしたMPC溶液の代わりに、Stearyl acrylate 4gを用いたことを除いては、製造例5と同様の方法により、Stearyl acrylateが結合された多糖ベースのグラフト共重合体を収得した。この時、得られた最終共重合体の窒素含量は0.1%であり、1%水溶液の粘度は2750cPsであった。
実施例1
水40.05gを混合槽に入れて加温しながら製造例1で製造した共重合体0.8gを入れた後、プロピレングリコール1gを入れ、75℃に加温した。
製造例2で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
製造例3で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
製造例4で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
比較製造例1で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
比較製造例2で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
比較製造例3で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
比較製造例4で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例1と同様に実施してヘアケア用組成物を製造した。
実施例1〜4および比較例1〜4で製造した各々のヘアケア用組成物を、洗う時の使用感、濡れた状態の櫛通り性、乾燥後の櫛通り性、毛髪のボリューム感、毛髪のツヤなどに関し、パネルテストを通じて毛髪の保護効果をテストした。その結果を下記の表1〜表5に示す。
実施例5
水81.91gを混合槽に入れて加温しながら製造例5で製造した共重合体0.25gを入れた後、1,3−Butylene glycol 10gを入れ、75℃に加温した。
製造例6で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例5と同様に実施してスキンケア用組成物を製造した。
製造例7で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例5と同様に実施してスキンケア用組成物を製造した。
比較製造例5で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例5と同様に実施してスキンケア用組成物を製造した。
比較製造例6で製造した共重合体を用いたことを除いては、実施例5と同様に実施してスキンケア用組成物を製造した。
製造した共重合体の代わりにHECを用いたことを除いては、実施例5と同様に実施してスキンケア用組成物を製造した。
陰イオン界面活性剤であるSodium dodecyl sulfateを毎日皮膚に塗ると、皮膚刺激を誘発し、その刺激によって皮膚が乾燥し、皮膚に紅斑が生成され、皮膚バリア機能の低下によって水分が失われるが、実施例5〜7および比較例5〜7で製造した各々のスキンケア用組成物が皮膚の機能を回復し維持するか確認するために、皮膚水分増加率、紅斑、経皮水分喪失量をテストした。
Claims (13)
- 主鎖である少なくとも1種の多糖に下記化学式1で表される少なくとも1種のホスホリルコリン類似基含有第1単量体を含むことを特徴とするグラフト共重合体。
[化学式1]
化学式1において、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子またはR5−O−CO−(ここで、R5は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基である)を示し、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2、R3およびR4は同一または異なる基として、水素原子、炭素数1〜6の炭化水素基またはヒドロキシ炭化水素基を示し、mは0または1であり、nは2〜4の整数である。 - 前記グラフト共重合体は、エポキシ基を含有する少なくとも1種の4級アンモニウム化合物を含む第2単量体をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト共重合体に含まれる前記多糖と前記第1単量体の含量は、各々、30〜99.5%および0.5〜70%であることを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 前記多糖は、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルプロピルセルロース、グアーガム、ガラクトマンノンガム、ローカストビーンガム、デンプンであることを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト共重合体内における第1単量体の含量は、多糖100重量部当たり0.5〜50重量部であることを特徴とする、請求項2に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト共重合体内における前記第2単量体の含量は、多糖100重量部当たり5〜50重量部であることを特徴とする、請求項2に記載のグラフト共重合体。
- 前記第2単量体は、エポキシアルキルトリアルキルアンモニウムハライドであり、前記エポキシアルキルのアルキル基は炭素数が2〜20であり、前記トリアルキルのアルキル基は炭素数が1〜20であり、互いに異なるか同一であることを特徴とする、請求項6に記載のグラフト共重合体。
- 前記第2単量体は、エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドであることを特徴とする、請求項7に記載のグラフト共重合体。
- 前記第1単量体は、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2'−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート[2−(methacryloyloxy)ethyl−2'−(trimethylammonio)ethylphosphate]であることを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト共重合体は、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ブチルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、エチルアクリレート、メチルアクリレートメチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートモノマーを1種または2種以上混合してさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 前記グラフト共重合体は、重量平均分子量が1000〜2000000であることを特徴とする、請求項1に記載のグラフト共重合体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のグラフト共重合体を有効成分として含むことを特徴とするスキンおよびヘアケア用組成物。
- 前記グラフト共重合体の含量は、組成物の全体重量を基準に0.01〜5重量%であることを特徴とする、請求項12に記載のスキンおよびヘアケア用組成物。
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