DE2103898C2 - Quaternäre Copolymere - Google Patents
Quaternäre CopolymereInfo
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Description
und
B) —CH2—C —
wonn
bedeuten,
aufweisen, die in dem Copolymeren in einem Mengenverhältnis von 20 bis 99 Mol-% Vinylpyrrolidoneinheit A und von 1 bis 80 Mol-% (Di-(niedrig)-alkylamino)-alkyl-acrylat- oder -methacrylateinheit
B vorliegen.
Die Erfindung bezieht sich auf quaternäre Copolymere und deren Verwendung als Haarbehandlungsmittel.
Bisher verwendet man in Haar-Sprays, flüssigen Haarwellungsmitteln und Haarbehandlungsmitteln
hauptsächlich Polyvinylpyrrolidon-Homopolymere und -Copolymere, Halbester von Vinyläther-Maleinsäureanhydrid, Copolymerisaten, Vinylacetat-Crotonsäure-Co-
und -Terpolymere, Halbesler von Äthylen-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten und zahlreiche andere ähnliche Kompositionen. Mit Ausnahme der Pyrrolidon-Homopolymeren ergeben alle anderen herkömmlich verwendeten synthetischen Polymeren und Harze,
die man in Haar-Sprays, Haarwellungsflüssigkeiten und .Haarbehandlungsmitteln verwendet, eine steife Haarbeschaffenheit, wodurch ein unnatürliches Aussehen der
Haare hervorgerufen wird. Außerdem bedingen solche synthetische Polymeren und Harze bisweilen eine
außerordentlich starke Flockenbildung und einen hohen Anteil an wieder wegfliegender Komposition, wodurch
diese Mittel auch vom kommerziellen Standpunkt aus wenig empfehlenswert sind.
Wenngleich Polyvinylpyrrolidon-Homopolymere ein natürlicheres Aussehen der Haare bedingen, indem sie
von einigen der vorgenannten Nachteile, mit denen andere handelsübliche Produkte behaftet sind, frei sind,
so ist die Verwendung dieser bekannten Homopolyrneren doch nicht befriedigend bezüglich ihrer Haltekraft
beim Haar mit hohen Feuchtigkeitsgraden. Dieser Nachteil der Verwendung von Polyvinylpyrrolidon-Ho
mopolymeren in Haar-Sprays, Haarwellungsflüssigkeiten und Haarbehandlungsmittel ließ das Bedürfnis und
die Notwendigkeit zur Schaffung neuer synthetischer Polvmerer und Harze entstehen, die im wesentlichen
von all den vorerwähnten Nachteilen der herkömmlichen Mittel frei sind.
Die vorliegende Erfindung wird durch den obigen Patentanspruch definiert.
Brauchbare Copolymere sind auch solche, in denen
die Polyvinylpyrrolidon-Einheiten (A) und die di-(nied
rig)-AlkyIaminoalkylacrylat oder -methacrylat-einhei-
ten (B) in einem Gewichtsverhältnis von 800:100 bis
800^600 vorliegen.
Wasser als auch in Alkohol löslich und lassen sich in
verschiedenen Molekulargewichtsbereichen herstellen. Die quaternisierten Polymeren mit hohem Molekulargewicht wirken als ihre eigenen Verdicker in wäßrigen
oder alkoholischen Lösungen; mit diesen wäßrigen oder
alkoholischen Lösungen der erfindungsgemäßen
quaternisierten Polymeren werden Kompositionen geschaffen, die wünschenswerterweise sich schlüpfrig
anfühlen und leicht auf das Haar aufgebracht werden können.
folgenden von niedrig-Alkyl gesprochen, womit jedoch
nur die Reste Methyl-, Ethyl- oder t-Butyl gemeint sind.
jo rigj-Alkylaminoalkylacrylat oder -inethacrylat hergestellt Bezogen auf 100 Mol-% sind die Vinylpyrrolidon-Einheiten (A) in einer Menge von 20 bis 99%
vorhanden, die Einheiten (B), die sich von dem di-(niedrig)-AlkylaminoalkyIacrylat oder -methacrylat,
ableiten, sind in einer Menge von 1 bis 80% vorhanden. Beispielhafte Verbindungen für die Di-(niedrig)-alkylamino-alkyl-acrylate oder -methacrylate, die sich günstig bei der Herstellung der erfindungsgemäßen quaternisierten Copolymeren einsetzen lassen, sind im folgen-
den angegeben:
Besonders geeignet sind solche Copolymerisate, die aus Vinylpyrrolidon-Einheiten und Dimethylaminoethylmethacrylat-Einheiten bestehen.
Man kann beispielsweise die Polymerisation durch die Einwirkung von freien Radikalen in Gang setzen, wobei
die einmal begonnene Polymerisation exotherm fortschreitet. Geeignete Katalysatoren, die dreie Radikale
erzeugen, die bequem einsetzbar sind und hier praktischerweise zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Copolymeren einsetzbar sind, umfassen organische und anorganische Peroxyde, wie Wasserstoffperoxyd,
Di-tert-Butylperoxyd, aliphatische Azoverbindungen,
ζ. B. Azobisisobutyronitril und auch andere Katalysatoren,
die freie Radikale bilden und die in der Polymerisationstechnik an sich gut bekannt sind.
Die Polymerisation wird vorzugsweise in einer Lösung bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 100°C
oder etwas höheren Temperaturen durchgeführt; um jedoch ein Durchgehen der Polymerisationsreaktion zu
verhindern und um ein Polymer mit einem gewünschten Molekulargewicht zu erhalten, ist es bisweilen zu
bevorzugen, die Polymerisation bei einer Temperaiur
von etwa 75 bis£iwa 85° C durchzuführen. Vorzugsweise
wird diese Poiymerisationsreaktion in Abwesenheit
von freiem Sauerstoff und praktischerweise unter einer Schutzschicht eines gegenüber der Polymerisation
inerten Gases, wie Stickstoff, Argon, sowie bei normalem Atmosphärendruck durchgeführt
Um die erfindungsgemäßen Polymeren zu erhalten, wird das Polymere nach Beendigung der Polymerisationsreaktion
einer Behandlung unterworfen, die zur Quaternisierung der tertiären Aminogruppen führt,
wobei man an sich bekannte Quaternisierungsmittel
einsetzt Geeignet? Quaternisierungsmittel sind beispielsweise Dialkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat;
Alkylsulfocsäuren, wie Methj*»sulfonsäure, Äthylsulfonsäure;
Benzylhalcgenidt, wie Benzylchlorid, Benzylbromid, Benzyliodid; Alkylhalogenk.s und andere an
sich bekannte Quaternisierungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Polymere haben im allgemeinen einen K-Wert nach Fikentscher innerhalb des
Eiereiches von 19 bis 150 und insbesondere innerhalb des Elereiches von 35 bis 110, der angenähert einem
Molekulargewicht innerhalb des Bereiches von 15 000 bis 1 000 000 und insbesondere innerhalb des Bereiches
von 50 000 bis 500 000 entspricht.
Diese Polymeren sind in Haarsprayharzen außerordentlich brauchbar, da sie sowohl aus wäßriger als auch
aus alkoholischer Lösung klare, flexible und leicht zu entfernende Filme zu bilden in der Lage sind.
Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Polymere einschließlich Polymerisation und Quaternisierung
im Verlauf mehrerer Stunden, gewöhnlich innerhalb von 10 Stunden hergestellt.
Im folgenden wird nun die Herstellung dieser Polymeren gemäß vorliegender Erfindung anhand von
Beispielen erläutert, wobei die Angaben in Teilen oder °/oen auf das Gewicht bezogen sind.
Ein solches erfindungsgemäßes Copolymer wurde in einem Polymerisations-Apparat hergestellt, der aus
einem 5-Liter-Gefäß bestand, welches mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflußkühler, einem
Thermometer, sowie einem Gaszuführungsrohr ausgestattet ist. In dieses Reaktionsgefäß wurden 1225 Teile
Äthanol als Lösungsmittel und 800Teile N-Vinylpyrrolidon
sowie 200 Teile Dimethylaminoäthylmethacrylat eingegeben und sodann mit dem Rühren begonnen. In
das Reaktionsgemisch gab man sodann 1 Teil Azobisisobutyronitril und leitete zum Zwecke der
Entfernung von Luft bzw. Sauerstoff gründlich Stickstoffgas ein.
Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde auf etwa 85°C erhöht, wobei ein schwaches Sieden
stattfand. Die Polymerisationsreaktion wurde durch Zugabe weiterer Katalysatormengen, die jeweils aus
einem Gewichtsteil Katalysator bestanden, weiter vorwärtsgetrieben, bis die Menge an zurückgebliebenem
Monomer weniger als 0,6% betrug. Anschließend
ίο wurde der Inhalt des Reaktionsgefäßes auf 25°C
abgekühlt und die Geschwindigkeit des Rührers noch erhöht
Um das quaternisierte Derivat des entstandenen Copolymere zu erhalten, gab man 983 Teile Diäthylsulfat
aus einem Tropftrichter innerhalb von 30 Minuten hinzu. Nachdem die leicht exotherme Reaktion der
Quaternisierung beendet war, rührte man das Reaktionsgemisch noch weitere 30 Minuten. Eine Analyse
des erhaltenen Produkts ergab, daß dieses 49,19% an Feststoff mit einem Gehalt an Restmonomer von 0,57%
enthielt Der K-Wert des Copolymers betrug 74,8; das Copolymer besaß eine relative Viskosität, gemessen in
l%iger Lösung in Äthanol von 2,837 und eine Intrinsic-Viskosität, gemessen in l%iger Lösung in
Äthanol von 1,25, sowie eine Brookfield-Viskosität von
26 000 cps.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, daß man das Dimethylaminoäthylmethacrylat
mit im wesentlichen äquivalenten Mengen der folgenden Monomeren jeweils ersetzte:
(a) Dimethylaminobiitylacrylat
(b) Diäthylaminooctylacrylat
(c) Diäthylaminolaurylmethacrylat
(d) Diäthylaminostearylmethacrylat
Die Verfahrensführung der Polymerisation war die gleiche wie in Beispiel 1 beschrieben ist; man erhielt die
entsprechenden Copolymeren.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, daß die Comonomeren in folgenden
Mengen zum Einsatz gelangten:
(f) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon -
100 Teile Dimethylaminoäthylmethacrylat
so (g) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon -
so (g) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon -
300 Teile Dimethylaminoäthylacrylat
(h) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon -
(h) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon -
500 Teile Dimethylaminoäthylacrylat
(i) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon 600 Teile Dimethylaminoäthylacrylat
(i) 800 Teile N-Vinylpyrrolidon 600 Teile Dimethylaminoäthylacrylat
Die Polymerisation wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt. Man erhielt die entsprechenden
Copolymeren, wobei das Verhältnis der Monomeren das Verhältnis der monomeren Funktionen im
Copoiymer-Produkt bestimmt.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, daß diesmal anstelle von Diäthylsulfat die
folgenden Quaternisierungsmittel zum Einsatz gelangten:
(r) Dimethylsulfat
(s) Äthylsulfonsäure
(t) Benzylchlorid
(u) Benzylbromid
(v) Benzyliodid
Jedes der Copolymere wurde nach der Verfahrensführung des Beispiels 1 hergestellt und besaß eine
außerordentlich große Brauchbarkeit als Haar-Spray-Harz.
Außer ihrer großen Brauchbarkeit als Haarbehandlungsmittel-Harz
bzw. Haarfixier-Harz weisen die quaternisierten Copolymere der vorliegenden Erfindung
auch nocfe eine sehr große Brauchbarkeit als Textflbehandhmgsmittel sowohl für gewobene als auch
nicht gewobene Produkte auf, wennsie entweder nach dem Klotzverfahren oder nach dem Oberzugsverfahren
angewendet werden. Sie sind fähig als Zurichtungsmittel
für Textilmaterial, sowohl bezüglich des fertigen Stoffs
als auch bezüglich von Garnen oder Fasern zu dienen, die verwebt oder in anderer Weise zu Tuchen
verarbeitet werden; ferner sind die erfindungsgemäßen quaternisierten Polymeren als Schutzmittel für Finish-Kompositionen,
als Farbstoffaufnehmer, als nicht-toxische Bioeide oder als Komponente für Adhäsivstoffe
zur Herstellung von laminierten Körpern hervorragend geeignet
Ferner besitzen die erfindungsgemäßen quaternisierten Polymere noch weitere günstige Anwendungsweisen,
nämlich als Antistatika, Hand-Modifizierungsmittel, Desodorantien und Fäulnisverhinderungsmirtel.
Bei all diesen Anwendungsweisen besitzt die Verwendung der quaternisierten Polymeren den außerordentlichen
Vorteil sowohl der Einfachheit der Anwendung als
auch der Dauerhaftigkeit der Wirkung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Quaternare Copolymere, dadurch gekennzeichnet, daß sie sich wiederholende Struktureinheiten der allgemeinen FormelnA)-CH-CH2—
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