DE2103898A1 - Quaternare Copolymere - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue synthetische Polymere und insbesondere auf gewisse synthetische Polymere,
die aus quaternären Copolymeren des Vinylpyrrolidons und eines weiteren copolymerisierbaren Vinylmonomers bestehen;
die neuen erfindungsgemässen synthetischen Polymeren besitzen
eine grössere Adhäsionskraft, ein grösseres Haltevermögen und
eine geringere Flockenbildung bei der Verwendung als Haar-Behandlungsmittel
gegenüber den hierfür bisher verwendeten synthetischen Polymeren*
Bisher verwendet man in Haar-Sprays (d.h. Mittel zum Besprühen von Haaren), flüssigen Haarwellungsmitteln und Haarbehandlungsmitteln
hauptsächlich Polyvinylpyrrolidon-Homopolymere und -Copolymere, Halbester von Polyvinyläthern-Maleinsäureanhydrid,
Polyvinylacetat-Crotonsäure-Co- und -Terpolymere, Halbester.von
-2-
109833/1781
2103398 '
Äthylen-Maleinsäureanhydrid und zahlreiche andere ähnliche Kompositionen. Mit Ausnahme der Pyrrolidon-Hömopolymeren ergeben
alle anderen herkömmlich verwendeten synthetischen Polymeren und Harze, die man in Haar-Sprays, Haarwellungsflüssigkeiten
und Haarbehandlungsmitteln verwendet, eine# steife Haarbeschaffenheit,
wodurch ein unnatürliches Aussehen der Haare hervorgerufen wird. Ausserdem bedingen solche synthetische Polymeren
und Harze bisweilen eine ausserordentlich starke Flockenbildung und einen hohen Anteil an wieder wegfliegender Komposition,
wodurch diese Mittel auch vom kommerziellen Standpunkt aus wenig empfehlenswert sind.
Wenngleich Polyvinylpyrrolidon-Homopolymere ein natürlicheres
Aussehen der Haare bedingen, indem sie von einigen der vorgenannten
Nachteile, mit denen andere handelsübliche Produkte behaftet sind, frei sind, so ist die Verwendung dieser bekannten
Homopolymeren doch nicht befriedigend bezüglich ihrer Haltekraft beim Haar mit hohen Feuchtigkeitsgraden. Dieser Nachteil
der Verwendung vonPolyvinylpyrrolidon-Homopolymeren in Haar-Sprays,
Haarwellungsflüssigkeiten und Haarbehandlungsmittel liess das Bedürfnis und die Notwendigkeit zur Schaffung neuer
synthetischer Polymerer und Harze entstehen, die im wesentlichen von all den vorerwähnten Nachteilen der herkömmlichen
Mittel frei sind. Diese Aufgabe wird durch vorliegende Erfindung gelöst.
Gegenstand dieser Erfindung ist also ein neuer Typ an Polymer oder Harz, der in Haarbehandlungsmitteln, insbesondere Haarfixiermitteln
einschliesslich Haar-Aerosolsprays, Haarkonditionierungsmittel und Haar-Einstellungsflüssigkeiten
(Fixierflüssigkeiten) sehr brauchbar ist. Diese neuen quaternären Derivate von N-Vinylpyrrolidon-Copolymeren sind ganz
besonders brauchbar in Haar-Fixierkompositionen und besitzen eine hervorragende Haltekraft, wobei sie ein ausgezeichnetes
Erscheinungsbild des Haars bewirken, ohne die Nachteile der
Flockenbildung oder einer Haarversteifung zu besitzen, die die
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herkömmlichen Polymeren-Kompositionen mit sich bringen.
Die erfindungsgemässen Polymeren sind sowohl in Y/asser-alc auch
in Alkohol löslich und lassen sich in verschiedenen Molekulargewichtsbereichen herstellen. Die quaternären Polymeren mit
hohem Molekulargewicht wirken als ihre eigenen Verdicker in wässrigen oder alkoholischen Lösungen; mit diesen wässrigen
oder alkoholischen Lösungen der erfindungsgemässen quaternären
Polymeren werden Kompositionen geschaffen, die wünschenswerterweise
sich schlüpfrig anfühlen und leicht auf das Haar aufgebracht werden können.
Die Erfindung schafft also neue quaternäre Polymere mit folgen-
dem Formelbild:
CH2 C
IJm (C - O).
Ο—R--
wobei η 20 bis 99 Mol-%, m 1 bis 80 Mol-%, ρ Null bis 50 Ho 1-5»
bedeuten und die Summe von η + m + ρ = 100 beträgt; y = 1 oder
0,R1 β H oder GHx; R0 = GH0GH-GH0 oder G H0 , wobei χ =
OH x
2-18; R
GH
oder t-Butyl;
= CH
CH
2'"
, * GH,, G2H5 oder t-Butyl; R^ = CH5,
X * Gl,"Br, I, SO4, HSO4, GH5SO5; M bedeutet eine monomere
Einheit, die aus der Heteropolymerisation unter Verwendung des jeweils gewünschten copolymerisierbaren Viny!monomers hervorgegangen
ist.
10983 3/1781
Dies# quaternär en Copolymere werden durch Copolymerisation von
und di-Cniedrig^-Alkylaminoalliyl-Coder falle
^ oder -methacrylat und einem j'eweils gegebenen«
riach Wunsch eingesetzten weiteren copolymerisierbaren Vinyl-.
monomer hergestellt. Bezogen auf 100 Mol-% sind die Vinylpyrrolidon-Einheiten
in einer Jlenge von 20 bis 99 % vorhanden, ,
clie Einheiten die sioh von dem di-(niedrige-)~Alkylaniinoalkyl-(oder
Hydroxyalkyl)-acrylat oder -methacrylat, ableiten,
sind in einer Henge von 1 bis 80$ vorhanden und die gegebenenfalls
vorhandenen Einheiten, die sich vom copolymerisierbaren Vinyl monomer ableiten in einer· Menge von 0 bis 50$ vorhanden«
Beispielhafte Verbindungen für di-(niedrig)-Alkylamino-alkyl-(oder
Hydroxyalkyl-)-acrylate oder -methacrylate, die sich
günstig bei der Herstellung der erfindungsgemässen quaternären
Gopolymeren einsetzen lassen, sind im folgenden angegeben: Dimethylaminoäthylacrylat, Dimethylaminomethylmethacrylat,
Diäthylamino äthyl acryl at, Diäthylaminomethylmethacrylat,
Dimethylaminoäthylacrylat, Dimethylaminoäthylmethacrylat,
Dimethylamino-2-hydroxypropylacrylat, Dimethylamino-2-hydroxypropylmethacrylat,
Diäthy1amino-2-hydroxyäthyIacrylat,
Diäthylamino-2-hydroxyäthylmethacrylat, Dimethylaminobutylacrylat,
Dimethylaminobutylmethacrylat, Dimethylaminoamyl-,methacrylat,
Diäthylaminoamylmethacrylat, Dimethylaminohexyl-'acrylat, Diäthylaminohexylmethacrylat, Dimethylaminooctylacrylat,
Dimethylaminooctylmethacrylat, Diäthylaminooctylacrylat,
Diäthylaminooctylmethacrylat, Dimethylaminodecylmethacrylat,
Dimethylaminododecylmethacrylat, Diäthylaminolaurylacrylat, Diäthylaminolaurymethacrylat, Dirnethylaminostearylacrylat,
Dimethylaminostearylmethacrylat, Diäthylaminostearylacrylat, Diäthylaminostearylmethacrylat, Di-t-butylaminoäthylmethacrylat,
Di-t-butylaminoäthylacrylat, Dimethyl amino äthyl vinyläther.
Die ^ew^iiis nach Wunsch, zu wählenden einzusetzenden VinyXmono-r
»|ii"(|n\i ^#^te in dea? voreenanntea^ St^ii^rfoiBi
dargestellt werden, umfassen (jedes herkömmliche Vinylmönomer,
das mit? Kf-Vinylpyrrolidon copolymerisierbar ist. Solche geeigi^
VinyLttonomere sind beispielsweise ^llsyl»
vinyläther, wie Methylvinyläther·, Äthylvinyläther, Octy1vinyläther,
usw.; Acrylsäure und Hethacrylsäure und deren Ester, wie
Hethylacrylat, Methylmethacrylat, usw.£ aromatische Vinylmonomere,
wie Styrol, oC-Methylstyrol, usw.; Vinylacetat}
Vinylidenchlorid; Acrylnitril und substituierte Derivate hiervon; Methacrylnitril und substituierte Derivate hiervon; Acrylamid
und Methacrylamid und N-substituierte Derivate hiervon;
Vinylchlorid, Crotonsäure und deren Ester, usw.
Die neuen erfindungsgemässen quaternisierten Copolymere der vorliegenden
Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass sie sich ^ wiederholende Struktureinheiten besitzen, die sich ableiten
von
A) 20 bis 99 Hol-% Vinylpyrrolidon;
B) 1 bis 80 Mol-% eines di-(niedrig)-Alkylamino-alkylacrylats
oder -methacrylate oder eines di-(niedrig)-Alkylaminohydroxyalkylacrylats
oder -methacrylate und
C) 0 bis 50 Mol-%^ eines Vinylmonomers, das mit Vinylpyrrolidon
copolymerisierbar ist.
Die erfindungsgemässen Copolymeren lassen sich bequem dadurch
herstellen, dass man eine Lösung eines Vinylpyrrolidon^ und
des Aminoacrylat- oder Aminomethacrylat-Monomers mit oder ohne μ
einem gewünschten copolymerisierbaren Vinylmonomer unter Bedingungen
umsetzt, die zur Vinylpolymerisation bezüglich der Doppelbindung führt. Man kann beispielsweise die Polymerisation
durch die Einwirkung von freien Radikalen in Gang setzen, wobei
die einmal begonnene Polymerisation exotherm fortschreitet. Geeignete Katalysatoren, die freie Radikale erzeugen, die bequem
einsetzbar sind und hier praktischerweise zur Herstellung der erfindungsgemässen Copolymeren einsetzbar sind, umfassen organische
und anorganische Peroxyde, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, di-t-Butylperoxyd, usw., aliphatisch^ Azoverbindungen»
z.B. Azobiaisobutylnitril und auch andere Katalysatoren, die
freie Radikale bilden und die in der Polymerisationstechnik
an sich gut bekannt sind.
Die Polymerisat ion wird vorzugsweise in einer Lösung bei ·
Temperaturen von etwa 5O0G "bis etwa IQO0C oder etwas höheren Temperature»
durcttgeführt i um jedoch ein Durchgehen der Poiymerisationsreaktian
zu, verhindern und um ein Copolymer mit
einem gewünschten Molekulargewicht zu erhalten, ist es bisweilen
zu bevorzugen, die Copolymerisation bei einer Temperatur von etwa 750C "bis etwa 850C durchzuführen. Vorzugsweise
wird diese" Oopolymerisationsreaktion in Abwesenheit von freiem
Sauerstoff und praktischerweise unter einer Schutzschicht aus inertem Gas, wie beispielsweise Stickstoff, Argon und dergleichen,
sowie bei normalem Atmosphärendruck durchgeführt.
Um die erfindungsgemässen Polymeren in Form ihrer quaternären
Salze zu erhalten, wird das Polymer nach Beendigung der Polymerisationsreaktion einer Behandlung unterworfen, die zur
Quaternisierung der tertiären Aminogruppe führt, wobei mein
an sich bekannte Quaternisierungsmittel einsetzt. Geeignete
Quaternisierungsmittel sind beispielsweise Dialkylsulfate,
wie Dimethylsulfat, Diäthyl sulfat, usw.; Alkyl sulfonsäuren,
wie Methylsulfonsäure, Äthylsulfonsäure, usw.; Benzylhalogenide,
wie Benzylchlorid, Benzylbromid, Benzyliodid, usw.; Alkylhalogenide und andere an sich bekannte Quaternisierungs- :
mittel· .".--"
Die Anteile der Monomeren-Eomponenten, die polymerisiert wer- _[
den, werden sa ausgewählt, dass pro 100 Teile Polymer dieses I
20 bis 99 Teile an Einheiten, die sich vom Vinylpyrrolidon ableiten, 1 bis 80 Teile an Einheiten, die sich vom di-(niedrig)
-Alkylaminoalkyl- (oder Hydro3cyalkyl)-acrylat oder -methacrylat-Monomer
und 0 bis 50 Teile an Einheiten, die sich vom weiteren
copolymerisierbaren Vinylmonomer, das fähig ist, mit Vinylpyrrolidon zu copolymerisieren, .ableiten, enthält. ^
Die erfindungsgemäss hergestellten Copolymer©n,habeft im allgemeinen
einen E-Vert nach Fihkenscher innerhalb des Bereiche»
-7-109833/1781 -
* — 7 — .
von 19 bis 150 und insbesondere innerhalb des ,Bexeich.es von
35 oia HO« der angenähert einem Molekulargewicht innerhalb
des.Bereiche« von 15 000 bl* $]&ÖQ 000 Und inabeeonder· inner*·
halb des Bereiches von 50 000 bis 500 OQO entepricht.
Diese Copoiymeren eind in Gestalt ihrer quaterjjäre» Salze
in Haar-Spray-Haraen ausserordentlich brauchbar, da sie sowohl
aus wässriger ale auch aus alkoholischer Lösung klare,
flexible und leicht zu entfernende Filme «u bilden in der Lage
sind. *:
- \fc1t
Im allgemeinen werden die erfindungagemässen Copoiymeren im
Verlauf mehrerer Stunden, gewöhnlich innerhalb von XO Stünden,
hergestellt. V
Im folgenden wird nun die Herstellung dieser neuen Copoiymeren gemäss vorliegender Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Beispiel Γ; ;: ^ ■'.."'.
Ein solches erfindungsgemasses Copolymer■'wurde]''in--eiüeia Polymerisations-Apparat
hergestellt, der aus einem:5-*I'iter-Ge#Msa
bestand, welches mit einem mechanischen Rührer; einem Rückflusskühler,
einem Thermometer, sowie einem Ga^ufu^uEiingsrohr
ausgestattet ist. In dieses Reaktionsgefäss wurden 1 225 Teile
Äthanol als Lösungsmittel und 300 Teile Vinylpyrrolidon, sowie
200 Teile Dimethylamineäthylmethacrylat eingegeben und sodann
mit dem Rühren begonnen. In das Reaktionsgemiseh gab man sodann 1 Teil Äzobis^sobutyrönitril ,und leitete zum Zwecke der Entfernung
von-Luft bssw. Sauerstoff gründlich Stickstoff gas ein.
Die Temperatur des Reaktionsgemisches wurde auf etwa 85°0
erhöht, wobei ein schwaches Sieden stattfand. J3ie Polymerisationsreaktion wurde durch Zugabe weiterer Katalysatormengen,
die jeweils aus. einem Gewichtsteil Katalysator bestanden,
weiter vorwartsgetrieben, bis die Menge an zurückgebliebenem
Monomer weniger als 0,6 % betrug* Anschliessend wurde der
109B33/17I1 , original inspected
Inhalt des Reaktionsgefässes auf 250C abgekühlt und die Geschwindigkeit
des Rührers noch erhöht.
Um das quaternär© Derivat des entstandenen Gox^olymers zu erhalten,
gab man 98,3 Teile Diäthylsulfät aus einem Tropftrichter
innerhalb von 30 Minuten hinzu. Nachdem*die leicht exo-therme
Reaktion der Quaternisierung beendet war, rührte man das Reaktionsgemisch noch weitere 30 Minuten. Eine Analyse des
erhaltenen Produkts ergab, dass dieses 49,19 % an Feststoff mit einem Gehalt an Restmonomer von 0,57 % enthielt. Der
K-Wert des Copolymers betrug 74,8; das Copolymer besass eine
relative Viskosität, gemessen in 1 % der Lösung in Äthanol von 2,837 und eine Intrinsik-Viskosität, gemessen in l%iger
Lösung in Äthanol von 1,25 » sowie eine Brookfield-Viskosität
von 26 000 cps.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass man das Dirne thyl amino äthylme thacryl at mit im wesentlichen
äquivalenten Mengen der folgenden Monomeren jeweils ersetzte:
(a.) Dimethylaminomethylacrylat,
■(b.) Dimethylamino-2-hydroxypropylacrylat,
(c.) Diäthylamino-2-hydroxyäthylmethacrylat,
(d.) Dimethylaminobutylacrylat,
(e.) Diäthylaminooctylacrylat,
( f.) Diäthylaminolaurylmethacrylat,
(g.) Diäthylaminostearylmethacrylat.
Die Verfahrensführung der Polymerisation war die gleiche wie
in Beispiel 1 beschrieben ist; man erhielt die entsprechenden Copolymeren.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass
die Comonomeren in folgenden Mengen zum Einsatz gelangten:
109833/1 781 ~9~ bad orkhnal
(a.) 800 Teile Vinylpyrrolidon - 100 Teile Dimethylaminoäthyl-
methacrylat.
(b.) 800 Teile Vinylpyrrolidon - 300 Teile Dimethy1aminoäthyl- - .'
(b.) 800 Teile Vinylpyrrolidon - 300 Teile Dimethy1aminoäthyl- - .'
acrylat. ·
(c.) 800 Teile Vinylpyrrolidon - 500 Teile Dimethylaminoäthyl-
, acrylat. ■ ' ·
(d.) 800 Teile Vinylpyrrolidon - 600 Teile Dirnethylaminoäthylacrylat.
Die Polymerisation wurde wie in Beispiel 1 beschrieben, ausgeführt.
Man erhielt die entsprechenden Copolymeren, wobei das g Verhältnis der Monomeren das Verhältnis der monomeren Ihmktionon
im Copolymer-Produkt bestimmt.
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass zuzüglich zum Dimethylamino-äthylmethacrylat und Vinylpyrrolidon
die folgenden copolymerisierbaren Vinylmonomeren zum Einsatz gelangten
:
(a.) Methyl-vinyläther - 100 Teile
(b.) Octylvinyläther - 200 Teile
(c.) Methacrylsäure - 15Q Teile
(d.) Methylmethacrylat - 300 Teile ' *
Ce.) Styrol - 200 Teile
(f.) Vinylacetat - 100 Teile
(g.) Vinylidenchlorid - 100 Teile
Vinylchlorid - 100 Teile
(h.) Methacrylnitril - 300 Teile .
(h.) Methacrylnitril - 300 Teile .
Die nach der in Beispiel 1 beschriebenen Polymerisationstechnik solchermassen gewonnenen Terpolymeren hatten alle ein
Molekulargewicht innerhalb des Bereiches von 15 000 bis
1 000 000. Alle diese Terpolymeren besitzen eine ausserordentlich günstige Brauchbarkeit in Haar-Spray-Kompositionen, da
man mit ihnen sowohl aus alkoholischen Lösungen als auch aus
-ΙΟΙ 0 9 B 3 3 / 1 7 8 1
wässrigen Systemen klare, flexible und leicht wieder zu ent-"
■ fernende Filme bilden kann.
Beispiel
51 . '
Es wurde das Beispiel 1 wiederholt, mit der Abänderung, dass
diesmal anstelle von Diäthylsulfat die folgenden Quaternisierungsmittel
zum Einsatz gelangten:
. (a.) Dimethylsulfat j
(b.) "Äthyl sulfonsäure,
(c.) Benzylchloridj
W (d.) Benzylbromid,
(e.) Benzyliodid ·
(b.) "Äthyl sulfonsäure,
(c.) Benzylchloridj
W (d.) Benzylbromid,
(e.) Benzyliodid ·
Jedes der Oppölymere wurde nach der Verfahrensführung des
Beispiels 1 hergestellt und besass eine ausserordentlich
grosse Brauchbarkeit als Haar-Spray-Harz.
Ausser ihrer grossen Brauchbarkeit als Haarbehandlungsmittel-Harz
bzw· Haarfixier-Harz weisen die quaternisierten Copolymere
der vorliegenden Erfindung auch noch eine sehr grosse
Brauchbarkeit als Textilbehandlungsmittel sowohl für gewobene
als auch nicht gewobene Produkte auf, wenn sie entweder nach
fe dem Klotzverfahren oder nach dem Überzugsverfahren angewendet
werden. Sie sind fähig als Ztiticiitungsmittel für Textilmaterial,
sowohl bezüglich des fertigen Stoffs als auch bezüglich von Garnen oder Fasern zu dienen, die verwebt oder
in anderer ■ WejE.se zu Tuchen verarbeitet werden j ferner sind
die erfindungsgemässeä qUäterniöierteÄ oopolymere als
Schutzmittel für J'iniBli^ömposiijioneöi als Farbstoff aufnehmer,
als nicht-toxische Biocide oder als Komponente für Adhäsivstof f e zur Herstellung von iaminierteh Körpern hervorragend
geeignet· · , "-
'■ ' ■ : · ■ ■-·■-. f.- ■-.-"■
Ferner besitzen die erfindungsgemässen quaternären Copolymere
noch weitere günstige Anwendungsweisen', nämlich ale Antistatika, Hand-Modifizierungsaittel,1 Deeodorantiön,'Fäulnisverhinderungsmittel,
usw.
109833/1781
- li -
Bei all diesen Anwenaungsweisen besitzt die substantielle
Eigenart der quaternären Gopolymeren den ausserordentlichen
Vorteil, sowohl der Einfachheit der Anwendung als auch der Dauerhaftigkeit der Wirkung.
-^-/Patentansprüche:
109833/1781
Claims (5)
- O—R2~"N(R3)2"R4besitzt, in welcher n, m und ρ die Mol-Prozentanteile bedeuten und insgesamt 100 betragen, wobei η 20 bis 99 % m 1 bis 80 #, sowie ρ 0 bis 50 % bedeutet; y = 0 oder 1,= H oder OH,; R2 = CH2GH-GH2OHoderwobeiχ 2 bis 18 bedeutet; R, = GH, oder C0H1-; Ry, = CH, oderoderCH2;• ; X bedeutet Cl, Br, I, SO^,oder CH,SO,; M bedeutet eine Einheit, die sich von einem copolymerisierbaren Vinylmonomer ableitet.
- 2.) Neues quaternisiertes Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich wiederholende Struktureinheiten besitzt, die sich ableiten von(A) 40 - 90 liol-% an Vinylpyrrolidon(B) 5-40 Mol-% eines di-(niedrig)-Alkylaminoalkyl--13-1 09833/1781acrylats oder -Methacrylats oder eines di-(niedrig)-Alkylaminohydroxyalkylacrylats - oder -methacrylats und ·(G) 0-50 Mol-% eines Vinylmonomers, das mit Vinylpyrrolidon copolymerisierbar ist.
- 3.) Neues quaternisiertes Polymer nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Vinylmonomer (C) ein Glied folgender Gruppe ist: Alkylvinyläther, Acryl- und Methacryl-Säuren und deren Ester, aromatische Vinylverbindungen , Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Vinyl- . chlorid, Acrylnitril und Derivate hiervon., Methacryl-.nitril und Derivate hiervon, Acrylamid und Methacrylamid, sowie N-substituierte Derivate hiervon, Crotonsäure und Ester hiervon. " .
- A*) Neues quaternisiertes Polymer nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (B) aus Dimethylaminoäthylmethacrylat besteht,
- 5.) Quaternisiertes Copolymer aus Vinylpyrrolidon und Dirne thylaminoäthylmethacrylat.109833/1781
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D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8365 | Fully valid after opposition proceedings | ||
8380 | Miscellaneous part iii |
Free format text: SPALTE 1, ZEILE 46 "HYDRID, COPOLYMERISATEN" AENDERN IN "HYDRID-COPOLYMERISATEN" SPALTE 3, ZEILE 4 "DREIE" AENDERN IN "FREIE" SPALTE 2, ZEILE 28 "DIESEN" AENDERN IN "DIESE" |