DE1793494C3 - Verfahren zur Herstellung eines Platinchlorid/Organocyclopoiysiloxan-Katalysators - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Platinchlorid/Organocyclopoiysiloxan-Katalysators

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DE1793494C3 DE1793494A DE1793494A DE1793494C3 DE 1793494 C3 DE1793494 C3 DE 1793494C3 DE 1793494 A DE1793494 A DE 1793494A DE 1793494 A DE1793494 A DE 1793494A DE 1793494 C3 DE1793494 C3 DE 1793494C3
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Description

ungesättigten Verbindung mit der Vinylsiliciumverbindung erhalten werden. Der Zweck der Verwendung dieses Komplexes aus Platinhalogenid und Vinylsiliciumverbindung ist es, nicht näher genannte Nachteile von Katalysatoren, wie organischer Peroxide, platinierter Aktivkohle, metallischem Platin, Chlorplatinsäure und verschiedener Komplexe aus einem Platinhalogenid und einem Olefin zu überwinden. Als wesentlicher Vorteil des verwendeten Komplexkatalysators ist dessen Löslichkeit bei den Organosiliciumverbindungen genannt Demgegenüber liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung eines
Platinchlorid/Organo-cycIopolysiloxan-Katalysators der eingangs genannten Art zu schaffen, bei dem ein Katalysator erhalten wird für ein Verfahren zur Anlagerung des an Silicium gebundenen Wasserstoffes eines Organopolysiloxans der Formel
an die an Silicium gebundenen aliphatisch ungesättigten Gruppen eines Organopolysiloxans der Formel
n-ft
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß als Vinylsiliciumverbindung ein cyclisches Alkylvinylpolysiloxan der Formel
[(CH2=CH) (R)SiO]1,
worin R für einen niederen Alkylresi steht und π eine ganze Zahl von 3 bis einschließlich 5 ist, eineesetzt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Anlagerung des Organopoiysiloxans der Formel (I) an das Organopolysiloxan der Formel (II) ist dadurch gekennzeichnet, daß aus den beiden Organopolysiloxanen (I) und (II) und einem Katalysator nach Anspruch 1 eine Mischung gebildet wird, wobei in obigen Formeln R' ein organischer Rest ohne aliphatische Ungesättigtheit, R" eine Vinyl- oder Allylgruppe ist, a einen Wert von 1,0 bis einschließlich 2£; b einen Wert von 0,005 bis einschließlich 2,0 aufweist und die Summe von a + b = 1,005 bis einschließlich 3,0 beträgt, und die Mischung auf mindestens 500C erhitzt wird.
Die obigen Platinchlorid-Olefin-Komplexe sind bekannt und werden in der US-PS 31 59 601 beschrieben. Beispiele von Olefinen für diese Platin/Olefin-Komplexe sind Äthylen, Propylen, die verschiedenen Butylenisomere, Octylen, Cyclopenten. Cyclohexen und Cyclohepten. Bevorzugt ist der Platinchlorid/Olefin-Komplex mit Äthylen der die folgende Formel hat:
Die cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxane der Formel III sind allgemein bekannt und umfassen Stoffe, in denen R die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, oder Heptylgruppe bedeutet In der bevorzugten Äusführungsform der Erfindung ist R der Methylrest. Vorzugsweise ist der Wert Von π gleich 4, und das in der vorliegenden Erfindung bevorzugt eingesetzte Cyclopolysüoxan ist das cyclische Tetramere des Methyivi'nylsiloxans, das
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren werden durch Erhitzen einer Mischung des Platinchlorid/Olefin-Komplexes und des cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxans auf eine Temperatur und über einen Zeitraum erhalten, die ausreichen, das Olefin des Platinchlorid/ Olefin-Komplexes aus der Reaktionsmischung zu -, entfernen. Im besonderen wird die Umsetzung durch Erhitzen einer Mischung des Platinchlorid/OleFm-Komplexes einer der obigen Formeln mit dem cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan der Formel (III) auf eine Temperatur von mindestens 50° C, z. B. von 50 bis 150° C
κι durchgeführt Obwohl der genaue Reaktionsmechanismus der Umsetzung des Platinchlorid/Olefin-Komplexes der obigen Formeln mit dem cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan der Formel (III) nicht mit Sicherheit bekannt ist, unterscheidet sie sich von der in der
i> obeng-nannten deutschen Patent-Anmeldung vorgeschlagenen Umsetzung dadurch, daß sich das Verhältnis von Chlor zu Platin während der erfindungsgemäßen Herstellung des Katalysators nicht ändert Im Gegensatz hierzu wird in der vorgenannten deutschen
>n Patentanmeldung das Verhältnis von Chlor zu Platin bedeutend vermindert
Die Anteile des Platinchlorid/Olefin-Komplexes der obigen Formeln und des cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxans der Formel (III) können innerhalb weiter (II) .'"> Grenzen schwanken. Obwohl die theoretische Stöchiometrie der Umsetzung zur Bildung des erfindungsgemäß hergestellten Katalysators eine Reaktionsmischung wünschenswert erscheinen lassen mag, die eine an ein Siliciumatom gebundene Vinylgruppe aus dem cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan pro Olefingruppe des Platinchlorid/Olefin-Komplexes enthält, hat sich ge-(III) zeigt, daß die erfindungsgemäße Umsetzung am besten
unter Verwendung eines beträchtlichen Überschusses der an Silicium gebundenen Vinylgruppen durchgeführt
η werden kann. Besonders hat sich gezeigt daß das Verfahren der Erfindung am leichtesten ausgeführt werden kann, wenn eine Mischung, die von 10 bis 300 oder mehr Mol der an Silicium gebundenen Vinylgruppen pro Mol Olefin des PlatinchlorieVOlefiv. -Komplexes enthält erhitzt wird. Dadurch wird offenbar eine zusätzliche Menge des cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxans zur Verfugung gestellt das als Lösungsmittel für die bei dem Verfahren verwendeten Reaktionsteilnehmer und erhaltenen Reaktionsprodukte dient Die
ι Anwesenheit einer Überschusses an cyclischen! Alkylvinyl-Polysiloxan hat dabei keine nachteilige Wirkung auf die Verwendung des erhaltenen Katalysators in der anschließenden Hydrolysierungsreaktion, da die Menge des in solchen Hydrolysierungsreaktionen verwendeten
in Katafysators so gering ist, daß das nicht umgesetzte cyclische Alkylvinyl-Polysiloxan keine meßbare Wirkung at'f den Verlauf der Hydrolisierungsreaktion ausübt.
Wird der Piatinchlorid/Olefin-Komplex der obigen
ίΐ Formeln mit dem cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan der Formel (III) vermischt und die Reaktionsmischung anschließend erhitzt, kann der Verlauf der Reaktion daran verfolgt werden, wie das im Platinchlorid/Olefin-Komplex gebundene Olefin aus der Reaktionsmischung
w) emporperlt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird gerade oberhalb des Siedepunktes des Olefins gehalten, um sicherzustellen, daß das Olefin während der Herstellung des Katalysators aus der Reaktionsmischung entfernt wird. Da die bevorzugten Olefine
b) Siedepunkte unter 1500C aufweisen, besteht keine Notwendigkeit, die Reaktion bei vermindertem Druck durchzuführen- Deshalb liegen die Anforderungen an die Reaktiönstempefätur bei einer Temperatur von
mindestens 500C, da sie mindestens so hoch sein muß wie der Siedepunkt des ais Bestandteil des anfänglichen Platinchlorid/Olefin-Komplexes vorliegenden Olefins. Die zur vollständigen Umsetzung des Platinchlorid/Olefin-Komplexes und des cyclischen Alkylvimyl-Polysiloxans notwendige Zeit ist eine Funktion des jeweiligen Plaiinchlorid/Olcfinkomplexes, des jeweiligen cyclischen Alkylvinyl-PoIysÜGxans und der Reaklionstemperatur, liegt aber für das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen des Katalysators im allgemeinen in der Größenordnung von 1 bis 2 Stunden. Der erhaltene Katalysator besteht aus einer Lösung des Reaktionsproduktes des Platinchlorid/Olefin-Komplexes mit dem cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan in einem Oberschuß des cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxans.
Der erfindungsgemäß erhaltene Platinchiorid/OrganopoIysiloxan-Katalysator kann für Hydrosilierungsreaktionen zwischen verschiedenen Polysiloxanen eingesetzt werden, von denen eines an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen enthält. Die an Silicium gebundenen Wasserstoffatome enthaltenden Organopolysiloxane, die der Hydrosilierungsrea,uion gemäß der Erfindung verwendet werden, haben die Formel
einschließlich 3,0 beträgt und m einen Wert von 1,0 bis einschließlich 2,5 aufweist In den Bereich der Formel (Ia) fallen Siloxan-Einheiten, wie Hydrogensiloxan (HSiOi5), Methylhydrogensiloxan, Dimethylhydrogensiloxan Methylhydrogensiloxan, Dimethylhydrogensiloxan und Dihydrogensiloxan (HiSiO). Die die Siloxan-Einheiten der Formel (Ia) und die Siloxan-Einheiten der Formel (Ib) enthaltenen Copolymere liegen in solchen Verhältnissen vor, daß ein Organopolysiloxanhydrid der Formel (I) erhalten wird. Im allgemeinen enthalten die Copolymeren von 0,5 bis 99,5 Mol-% Siloxaneinheiten der Formel (Ia) und 0,5 bis 99,5 Mol-% Siloxaneinheiten der Formel (Ib).
Die Organopolysiloxanhydride sind bekannt und umfassen Stoffe wie 13-Dimethyldisiloxan, 1,1,3-Trimethyldisiloxan, 1,133-TetramethyIdisiIoxan ebenso wie höhere Polymere, die bis zu 100 000 oder mehr Siliciumatome pro Molekül enthalten. Jn den Bereich der Formel (I) fallen auch cyclische Verbindungen, z. B. das cyclische Trimer oder cy '-sehe Tetramer des Methyl-II-Siloxans.
Die an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen enthaltende Organopolysiloxane der Formel
(R)11(H^SiO4
(R'UR")(,SiO4
worin R' ein über Silicium-Kohlenstoffbindungen an Silicium gebundener Rest ohne aliphatisch« Ungesättigtheit ist, a einen Wert von 0,1 bis einschließlich 2,5; b einen Wert von 0,005 bis einschließlich 2.0 aufweist und die Summe von a + b gleich 1.005 bis einschließlich 3,0 beträgt. Zu den für R' stehenden organischen Resten in Formel (I) gehören einwertige Kohlenwasserstoffreste ohne olefinische Ungesättigtheit, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Ungesättigtheit und Cyanalkylreste. Beispiele der Reste, für die R' steht, sind von den Alkylresten Methyl, Äthyl, Propyl. Butyl und Octyl; von den Cycloalkylresten Cyclohexyl und Cyclrheptyl, von den Arylresten Phenyl, Naphthyl. ToIyI und XyIyI; von den Aralkylresten Benzyl. Phenylethyl und Phenylpropyl; von den halogenierten Resten der obigen Gruppen Chlormethyl, Chlorpropyl, Chlorphenyl und Dibromphenyl; und von den Cyanoalkylresten 0-Cyanäthyl, y-Cyanpropyl und jJ-Cyanpropyl. Vorzugsweise sind mindestens M% der an Silizium gebundenen Reste R' der Organopolysiloxane der Formel (I) Methylreste, wobei bis zu 50 Mol-% der Reste R' Phenylreste sind. Die Polysiloxane der Formel I werden im folgenden auch als »Organopolysiloxanhydride« bezeichnet.
Die bei der Ausführung der Erfindung verwendeten Organopolysiloxanhydride können auch als Copolymere charakterisiert werden, die pro Molekül wenigstens eine Einheit der lolgenden Formel aufweisen:
(R I1(
Hai
wobei die übrigen Siloxaneinheinen in dem Organopoly siloxanhydrid folgende durchschnittliche Formel aufweisen:
(R'LSiCv-™ (I b)
worin R' die obeli angegebene Bedeutung hat, c einen Wert von 0 bis einschließlich 2, d einen Wert von 1 bis einschließlich 2 hat und die Summe von C + d = 1,0 bis worin R'. a und b die oben angegebene Bedeutung haben und R" ein Vinyl- oder Allyl.est ist, die bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Anlagerungsverfahrens Verwendung finden, sind ebenfalls bekannt. Diese Vinyl oder Allyl enthaltenden Organopolysiloxane werden im folgenden auch als »ungesättigte Organopolysiloxane« bezeichnet und können als Copolymere von Siloxaneinheiten folgender Formel
(Hai
worin R'. R", cund c/und die Summe von c + dd'ie oben ί ngegebene Bedeutung haben, mit Siloxaneinheiten der Formel (Ib) charakterisiert werden. Ist das ungesättigte Organopolysiloxan ein Copolymeres von Siloxaneinheiten der Formel (Ha) und Siloxaneinheiten der Formel (Hb), dann enthält das Copolymere irn allgemeinen 0,5 bis 99,5 Mol-% der in den Bereich der Formel (Ib) fallenden Einheiten.
Die Herstellung der ungesättigten Organopolysiloxane der Formel (II) ist bekannt. Zu den ungesättigten Organopolysiloxanen der Formel (II) gehören niedermolekulare Stolfe, wie Vinylpentamethyldisiloxan, 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan, 1,1,3-TrivinyItrimethyldisi'oxan, 1.1,3,3-TetravinyldimethyIdisiloxan, sowie höhere Polymere, die bis zu 100 000 oder mehr Siliciumatome pro Molekül enthalten. Beispiele der ungesättigten Organopolysiloxane der Formel (II) sind auch cyclische Verbindungen, die an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen enthalten, wie die Trimeren, Tetrameren od· c Pentameren des Methylvinylsiloxans der Methylallylsiloxans.
Bei der Durchführung des Anlagerungsverfahrens gemäß der Erfindung werden der Platiniihlorid/OrganocycIopolysiloxan-Katalysatör, das Ungesättigte Organopolysiloxan der Formel (II) und das Organopolysiloxanhydrid der Formei (I) in den gewünschten Verhältnissen zusammengemischt und bei einer Reaktionstemperatur gehalten, die ausreicht, die Reaktion zu Ende zu führen. Die Anteile der verschierlenfn hi?i Ηργ nnlft
des Anlagerungsverfahrens nach der Erfindung verwen^ deten Reaktanten können innerhalb sehr weiter Grenzen schwanken und werden nicht durch die Stöchiornelrie der betreffenden Additionsfeaktion beeinflußt, da viele der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte für die gewünschten Zwecke befriedigende Eigenschaften zeigen, auch wenn das Endprodukt nicht umgesetzte an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen oder nicht umgesetzte Silicium-Wasserstoff-Bindungen enthält. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit ist es im allgemeinen vorzuziehen, daß ungesättigtes Organopolysiloxan und Organopolysiloxanhydrid in solchen Verhältnissen vorliegen, daß die Reaktionsmischling etwa 0,05 bis 20 Silicium-Wasserstoffbindungen pro an Silicium gebundenen Vinyl- oder Allylrest enthält. Es ist oft wünschenswert, daß in der Reaktionsmischung eine gleiche Anzahl von Siiicium-Wasserstoffbindungen und Vinyi- oder Aiiyirest Allylreste vorhanden ist, damit ein Endprodukt entsteht, das im wesentlichen weder Siiicium-Wasserstoffbindungen noch an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen enthält, mit Ausnahme des unbedeutenden Anteils der an Silicium gebundenen Vinylreste, die in dem als Lösungsmittel für den Katalysatorkomplex dienenden cyclischen Alkylvinyl-Polysiloxan der Formel (III) enthalten sind und in die Reaktionsmischung eingeführt werden.
Der erfindungsgemäß erhaltene Platinchlorid-Organocyclopolysiloxan-Katalysator wird im allgemeinen der Reaktionsmischung für die Anlagerung in einer Menge zugegeben, die der Menge der an Silicium gebundenen Vinyl- oder Allylreste in dem ungesättigten Organopolysiloxan entspricht Ein besonders vorteilhaftes Merkmal des erfindungsgemäßen Anlagerungsverfahrens besteht darin, daß der Katalysator in relativ kleinen Mengen zugesetzt werden kann und trotzdem bei der Addition von Si-H-Bindungen an Vinyl- oder Allylreste, die an Silicium gebunden sind, zufriedenstellende katalytische Wirksamkeit zeigt So verläuft die Reaktion in befriedigender Weise, wenn der Katalysator in einer Menge vorliegt, die ausreicht, nur ein Atom Platin pro Million an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylreste des ungesättigten Organopolysiloxans zur Verfügung zu stellen. Der Katalysator kann in einer Menge verwendet werden, die ausreicht, bis zu 1 Platinatom pro 1000 an Silicium gebundene Vinyi- oder Allylreste zur Verfugung zu stellen. Im allgemeinen wird es vorgezogen, den Katalysator in einer Menge einzusetzen, die ausreicht, um ein Platinatom pro 1000 bis 100 000 an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylreste des ungesättigten Organosiloxans zur Verfugung zu stellen.
Die Eigenschaften der nach dem erfindungsgemäßen Anlagerungsverfahren hergestellten Produkte können je nach der Natur der Ausgangsmaterialien stark schwanken. Umfaßt die Reaktionsmischung z. B. Vinylpentamethyldisiloxan und Pentamethyldisiloxan, so enthält das Reaktionsprodukt zwei durch eine Siläthylengruppe verbundene Disiloxaneinheiten. Für den Fall, daß die Reaktionsmischung eine Verbindung wie l,l,3,3-TetramethyIdisuOxan und ein hochmolekulares Organopolysiloxan enthält, das eine Vielzahl von an Silicium gebundene Vinyl- oder Allylgruppen pro Molekül enthält ist das entstehende Produkt ein vernetztes Silicon.
Das erfindungsgemäße Anlagerungsverfahren ist, verglichen mit den meisten platinkatalysierten Silylierangsreaktionen, insofern eigenartig, als der Katalysator, das Organopolysiloxanhydrid und das ungesättigte Organopolysiloxan zusammengemischt und bei Raumtemperatur, d.h. bei 20—30°C, über einen längeren Zeitraum hinweg stehengelassen werden können. Um ■5 die Hydrosilierungsreaktion durchzuführen, wird die Reaktionsmischung anschließend nur auf die Reaktionstemperatur erhitzt und für eine Zeit, die ausreicht, die Hydrosilierungsreaktion zu Ende zu führen, bei dieser Temperatur belassen. Im allgemeinen ist die Rcaktions-
Ki geschwindigkeit eine Funktion der Reaktionstemperatur, obwohl unterhalb einer Temperatur von 50° C die Geschwindigkeit der Hydrosilierungsreaktion so gering ist, daß die Anwendung solcher Temperaturen keinen Zweck hätte. Auf der anderen Seite scheint der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator bei 50° C aktiviert zu werden und die Reaktion sehr schnell fortzuschreiten, wobei die Geschwindigkeit mit der Temperatur und mii der Zunahme der Kaiaiysaiorkonzentration in der Reaktionsmischung zunimmt Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Alle angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Ein Platinchlorid/Organocyclopolysiloxan-Katalysator wurde dadurch hergestellt daß man 4,5 Teile eines Platinchlorid/Äthylen-Komplexes der Formel
[PtCl2 · C2Ht]2
zu 295,5 Teilen
J(i clotetrasiloxan hinzugab. Die Reaktionsmischung wurde etwa 30 Minuten lang gemischt bis der Platinchlorid/ Äthylen-Komplex in dem Cyclotetrasiloxan aufgelöst war. Anschließend erhitzte man die Reaktionsmischung eine Stunde auf 60°C Während der ersten 30 bis 40 Minuten des Erhitzens bei 60°C war die Entwicklung einer reichlichen Gasmenge zu beobachten. Dieses Gas wurde aufgefangen und als Äthylen identifiziert Die aufgefangene Menge war im wesentlichen gleich der aus der Zersetzung des Platinchlorid/Äthylen-Komplexes zu erwartenden Menge. Der erhaltene Katalysator war eine farblose Flüssigkeit die 1 Gew.-% Platin und zwei Chloratome pro Platinatom enthielt Diese Katalysatorzusammensetzung enthielt etwa 230 Mole an Silicium gebundene Vinylgruppen pro Platinatom.
Beispiel 2
Zu einer Mischung aus a) 675 Teilen flüssigen Dimethylpolysiloxans mit endständigem Vinylmethyl, das eine Viskosität von etwa 400OcSt (25° Q aufwies, und b) 225 Teilen eines aus Trimethylsfloxan-, SiO2- und Methylvinylsiloxan-Einheiten bestehenden Copolymeren, wobei die verschiedenen Einheiten in einer Menge anwesend waren, daß 0,8 TrimethylsOoxaneinheiten pro SiO^Einheit vorlagen und die Methylvinylsüoxanem-
Si heiten in einer Menge anwesend waren, daß 7,0 Mol-% Siliciumaton als Methylvinylsiloxaneinheiten und die restlichen Silidumatone als Teil einer Trimethylsiloxaneinheit oder als SiOrEinheit vorlagen, wurde c) eine ausreichende Menge der in Beispiel 1 hergestellten
fio Platin-Katalysatorzusaniniensetzung hinzugegeben, damit 10 Teile Platin pro Million Teile (nachfolgend »ppm« genannt) der Mischung vorhanden waren. Zu der oben beschriebenen Mischung wurden anschließend d) zusätzlich 45 Teile des flüssigen Dimethylpolysiloxans
t>5 mit endständigem Vinyldimethyl und ε) 45" Teile eines aus zwei Dimethyl-H-Süoxaneinheiten pro SiO2-Einheit bestehenden Copolymeren hinzugegeben. Dieses Copolymere hatte eine Viskosität von 10 cSt Ein Teil dieser
Reaktionsmischung wurde darauf 4 Stunden bei 65,5° C erhitzt und ergab ein klares Siliconelastomer mit einer Zugfestigkeit von 63,0 kp/cm2, einer Dehnung von 170% und einer Härte (Shore Ä) von 37. Eine andere Probe dieser katalysierten Zusammensetzung wurde eine Woche bei 25° C gehalten und blieb dabei flüssig. Wurde diese gelagerte Probe anschließend auf 65,5° C erhitzt, so ei'fiärtete sie in ähnlicher Weise wie die oben gehärtete Probe.
Beispiel 3
Zu einer Reaktionsmischung, die 840 Teile flüssiges Dimethylpolysiloxan mit endständigem Dimethylvinyl nach Beispiel 1 enthielt, wurden 0,4 Teile der Katalysatorzusammensetzung nach Beispiel 1 hinzugegeben, was ausreichte, um 5 ppm Platin zur Verfügung zu stellen. Zu dieser Mischung wurden 40 Teile des Dimethyl-H enthaltenden Copolymeren nach Beispiel 2 hinzugegeben. Nachdem die Reaktionsteitnehmer gründlich gemischt waren, wurde die Reaktionsmischung auf 65° C erhitzt und ergab ein weiches transparentes Gel, das für Dämpfungszwecke brauchbar war.
Beispiel 4
Zu 4000 Teilen eines ungesättigten Organopolysiloxans wurden 8 Teile der Katalysatorlösung nach Beispiel 1 hinzugegeben. Das ungesättigte Organopolysiloxan bestand aus einer Mischung aus 6000 Teilen eines Dimethylpolysiloxans mit endständigem Dimethyl· nyl, das eine Viskosität von 500 00OcSt (25° C) aufwies, und 2000 Teilen des ungesättigten Harzes nach Beispiel 2. Die entstehende Lösung hatte eine Viskosität von 380 00OcSt (25"C). Zu diesem katalysierten ungesättigten Organopolysiloxan wurde eine Lösung Von 260 Teilen des Dimethyl-H-Siloxancopolymeren nach Beispiel 2 und 260 Teilen der oben beschriebenen Flüssigkeit mit endständigem Dimethylvinyl hinzugegeben. Diese Reaktionsmischung wurde 4 Stunden bei 65,5° C gehalten und zu einem klaren Silicongummi gehärtet, der eine Zugfestigkeit von 56,7 kp/cm2, eine Dehnung von 600%, eine I- arte (Shore A) von 45 und eine Reißfestigkeit von 14,3 kp/cm aufwies.
Beispiel 5
Durch Zugabe von 0,4 Teil der Katalysatorlösung nach Beispiel 1 zu 400 Teilen eines Copolymeren mit endständigem Dimethylvinyl aus Diphenylsiloxaneinheiten und Methylvmyfefloxaneinheiten, in welchen 53 iVfoi-% der Sflidumatome durch zwei an Silicium gebundene Phenylgruppen substituiert waren, wurde ein katalysiertes ungesättigtes Organopolysiloxan hergestellt. Zu 50 Teilen dieses ungesättigten Organopolysiloxans und dem Katalysator wurde eine Lösung von 0,75 Teilen des in Beispiel 2 beschriebenen Dunethyl-H-Sfloxancopolymeren in 0,75 Teilen des oben beschriebenen flüssigen Organopolysiloxans hinzugegeben. Die entstandene katalysierte Mischung wurde eine Stunde auf 100° C erhitzt, wobei sich der flüssige Stoff in ein festes Gel verwandelte, das eine Zugfestigkeit von 5,6 kp/cm2, eine Dehnung von 200% und eine Härte (Shore A) von 26 aufwies.
Beispiel 6
Es wurde eine Mischung hergestellt ans a) 400 Teilen flüssigen Dimethylpolysiloxans mit endständigem Dimethytvinyl (600 cSt), b) 200 Teilen eines Copolymeren mit endständigem TrimethylsilyL das eine Viskosität von 100 cSt (25"C) aufwies und 1,5 Mol-% Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt, wobei die übrigen difunktionellen Einheiten Dimethylsiloxaneinheiten waren, c) 200 Teilen eines harzartigen Copolymeren aus Trimethylsil-■> oxaneinheiten und SiC^-Einheiten, das 0,50 Trimethylsiloxaneinheiten pro SiO2-Einheit enthielt, und d) einer ausreichenden Menge des Katalysators nach Beispiel 1, um 10 ppm Platin zur Verfugung zu haben. Die Viskosität dieser Mischung betrug 500 cSt (25"C). Zu 10
in Teilen dieser Mischung gab man e) ein Teil des Dimethyl-H-Siloxancopolymeren nach Beispiel 2 und erhitzte die entstandene Mischung eine Stunde auf 100°C. Es wurde ein vernetztes Gel erhalten, das eine Zugfestigkeit von 9,1 kp/cm2, eine Dehnbarkeit von
ti 80%, eine Härte (Shore A) von 30 und eine Elastizität nach Bayshore von 21 aufwies.
Beispiel 7
Es wurde eine ungesättigte Organopolysiloxanlösung hergestellt, indem 675 Teile des flüssigen Dimethylpolysiloxans mit endständigem Dimethylvinyl und einer Viskosität von 3800 cSt mit 225 Teilen des Trimethylsiloxan-SiC^-MethylvinylsiloxancopoIymeren nach Beispiel 2 vermischt wurden. Diese Mischung wurde anschließend mit 450 Teilen feinverteilten Kohlenstoffs vermischt Anschließend gab man zu dieser Mischung eine für 10 ppm Platin ausreichende Menge der Katalysatorlösung des Beispiels 1 hinzu. Dann wurden 45 Teile der obenerwähnten Flüssigkeit mit endständigem Dimethylvinyl hinzugefügt Diese Mischung erhitzte man 4 Stunden auf 1500C, und man erhielt einen schwarzen gefüllten Silicongummi, der eine Zugfestigkeit von 58,5 kp/cm2, eine Dehnbarkeit von 130% und eine Härte (Shore A) von 58 aufwies.
Beispiel 8
Ein Platinchlorid/Organopolysiloxan-Katalysator wurde dadurch hergestellt, daß man 3,6 Teile eines Platinchlorid-Cyclohexenkomplexes der Formel:
[PtCl2 · C6H10J2
zu 196,4 Teilen l^-Triäthyl-l^^-Trivinylcyclotrisil-
oxan hinzugab und die Reaktionsmischung 6 Stunden auf eine Temperatur von 70° C erhitzte. Während dieser Zeit perlte aus der Reaktionsmischung Cyclohexan, das aufgefangen wurde. Dieses Cyclohexen lag in der nach der Theorie zu erwartenden Menge vor. Das Verhältnis Chlor/Platin in der Katalysatorzusammensetzung blieb bei 2,0. Diese Katalysatorzusammensetzung enthielt 1% Platin.
Zu 200 Teilen eines Methylvinylpolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 200 cSt (250C), das 1,0 Mol-% Methylvinylsiloxaneinheiten, 1,0 Mol-% Dimethylvinylsüoxaneinheiten und 98 Mol-% Dimethylsfloxanemheiten enthielt, wurden 0,2 Teile dieser Katalysatorzusammensetzung hinzugegeben, was ausreichte, um 1 Platinatom pro 4 - ΙΟ3 an Silicium gebundene Vinylgruppen zur Verfugung zu stellen. Ein Tefl dieser katalysierten Methylvmylpolysiloxanilüssigkeit wurde mit ausreichenden Mengen 1,133-TetramethyldisiIoxan vermischt, um 1,6 an Silicium gebundene Wasserstoffatome pro an Silicium gebundene Vinylgruppe zur Verfugung zu stellen. Die Reaktionsmischung wurde 15 Minuten auf 120" C erhitzt. Während dieser Zeit wurde der flüssige Stoff in ein hartes transparentes Gel überführt
ii
Beispiel 9
Ein Platirichlofid/Organocyclopolysiloxan-Katalysator wurde dadurch hergestellt, daß man 5,1 Teile eines Platinchlorid/Äthylen-Komplexes der Formel
H(PtCl3 - C2H4)
zu 95 Teilen
clotetrasiloxan hinzugab und die Reaktionsmischung 4 Stunden auf 600C erhitzte. Während dieser Zeit perlte die theoretische Menge Äthylen aus der Reaktionsml· ' schüng. Während der Äthylenentwicklung blieb das Verhältnis Chlor/Ptatin bei 3 Atomen Chlor pro Atom Platin. Dieser Katalysator enthielt 3 Gew.-% Platin.
Zu einer Mischung aus gleichen Teilen eines Methyivinylpolysiloxans und eines Methyl-H-Polysiloxans wurde eine ausreichende Menge dieses Katalysators hinzugegeben, um 1.0 Pintinatome pro 100 an Silicium gebundene Vinylgruppen zur Verfugung zu
stellen. Jede der Flüssigkeiten hatte anfangs eine Viskosität von etwa 2CO cSt (25°C). Das Methyl-H-Polysiloxan war ein Copolymeres mit endständigem TrimethylsÜyl, das 2,0 MoI-% Methyl-H-Siloxaneinhei- » ten enthielt, wobei die restlichen Diorganosiloxaneinheiten Dimethylsiloxaneinheiten waren. Die Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit entsprach der Methyl-H-Polysiloxanflüssigkeit, mit der Ausnahme, daß sie 2,0 MoI-% Methylvinylsiloxaneinheiten anstelle von 2,0 Mol-%
πι Methyl-H-Polysiloxaneinheiten enthielt. Diese Reaktionsmischung wurde 7 Minuten auf 150° C erhitzt und die Lösung dabei in ein klares, hartes Gel überführt.
Das erfindurigsgemäße Anlagerungs- bzw; Hydrosiiierungsyerfahren dient zum Bilden von Vergußmassen
rs zum Schutz von empfindlichen elektronischen Teiienv von dielektrischen Substanzen zum Füllen von Hohlräumen in elektrischen Teilen, zur Beschichtung vpn Oberflächen, die erhöhten Temperaturen ausgesetzt sind; sowie zuni Herstellen stoßdäinn£ender Qberfis-
2Ii chen.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    J. Verfahren zur Herstellung eines Platinchlorid/ Organocydopolysiloxan-Katalysators durch Erhitzen einer Mischung aus einem Platinchlorid/Olefin-Komplex der allgemeinen Formel
    [PtCI2 - Olefinjj oder H(PtCI3 - Olefin),
    wobei das Olefin ein Alken mit 2 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalken mit 5 bis 7 C-Atomen oder Styrol ist, mit einer Vinylsiliciumverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß als Vinylsiliciumverbindung ein cyclisches Alkylvinylpolysiloxan der Formel
    [(CH2=CH) (R)SiO]n
    (HI)
    worin R für einen niederen Alkylrest steht und π eine ganze Zahl von 3 bis einschließlich 5 ist, eingesetzt wird.
  2. 2. Verfahren zur Anlagerung des an Silicium gebundenen Wasserstoffes eines Organopolysiloxans der Formel
    (I)
    an die an Silicium gebundenen aliphatisch ungesättigten Gruppen eines Organopolysiloxans der Formel
    i (II)
    dadurch gekennzeichnet, daß aus den beiden Organopolysiloxanen (I) und (II) und einem Katalysator nach Anspruch 1 eine Mischung gebildet wird, wobei in den obigen Formeln R' ein organischer Rest ohne aliphatische Ungesättigtheit, R" eine Vinyl- oder AHylgruppe ist, a einen Wert von 1,0 bis einschließlich 2£; b einen Wert von 0,005 bis einschließlich 2,0 aufweist und die Summe von a + b = 1,005 bis einschließlich 3,0 beträgt, und die Mischung auf mindestens 500C erhitzt wird.
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Platinchlorid/Organocyclopolysiloxan-Katalysators durch Erhitzen einer Mischung aus einem Platinchlorid/OIefin-Komplex der allgemeinen Formel
    [PtCl2 · Olefin] oder H(PtCI3 ■ Olefin),
    wobei das Olefin ein Alken mit 2 bis 5 C-Atomen, ein Cycloalken mit 5 bis 7 C-Atomen oder Styrol ist, mit einer Vinylsiliciumverbindung.
    Die Erfindung betrifft weiter ein Verfahren zur Anlagerung des an Silicium gebundenen Wasserstoffes eines Organopolysiloxans der Formel
    (I)
    an die an Silicium gebundenen aliphatisch ungesättigten Gruppen eines Organopolysiloxans der Formel:
    (II)
    Es ist bekannt, daß Platin oder platinhaltige Stoffe die Addition von an Siliciumatomen gebundenen Wasserstoffatomen an die Doppelbindung von Verbindungen mit olefinischer Ungesättigtheit katalysieren. Zum Beispiel beschreibt die US-PS 29 70 150 die Verwendung von Platin/Aktivkohle-Katalysatoren für solche Hydrolysierungsreaktionen. Die US-PS 28 23 218 beschreibt die Verwendung von Chlorplatinsäure für denselben Reaklionstyp. Obwohl sowohl Platin/Aktivkohle als auch Chlorplatinsäure für viele Reaktionen brauchbar sind, leiden sie unter zahlreichen Nachteilen. So werden diese zwei Katalysatoren durch eine Anzahl gewöhnlicher Stoffe vergiftet und keiner von ihnen ist in Kohlenwasserstoffverbindungen oder in Organopolysiloxanen ausreichend löslich. Darüber hinaus ist keiner dieser Katalysatoren so wirksam, wie es nötig wäre. Die Nachteile von elementarem Platin und Chiorplatinsäure werden, was Vergiftung und Reaktionsgeschwii.digkeit betrifft, durch die Verwendung von Katalysatoren aus Platinverbindungen, die durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit Alkohol, Aldehyden oder Äther erhalten werden (wie in der US-PS 32 20 972) oder durch Verwendung von Platin/OIefin-Katalysatoren (wie in den US-PS 31 59 601 und 31 59 662 beschrieben), überwunden. Ein noch schnellerer und wirksamerer Katalysator wird in der deutschen Patentanmeldung P 16 68 159.7 vorgeschlagen. Dieser Katalysator wird durch Umsetzung eines Platin-Halogenids oder Platinhalogen-Komplexes mit einer ungesättigten Organosilicium-Verbindung unter Reaktionsbedingungen hergestellt, bei denen auf ein Platinatom nicht mehr als ein Halogenatom im Komplex kommt und der Komplex im wesentlichen frei von anorganischem Halogen ist
    Obwohl die verschiedenen Katalysatoren der genannten US-PS und der genannten deutschen Patentanmeldung die mit elementarem Platin oder Chlorplatinsäure verbundenen Probleme der Vergiftung und der geringen Wirksamkeit lösen, hat sich gezeigt, daß diese verbesserten Katalysatoren in einigen Fallen so aktiv sind, daß die Lagerfähigkeit von Zusammensetzungen, die diese Katalysatoren enthalten, nicht groß ist und deshalb bei Verwendung dieser hochaktiven Katalysatoren nur kleine Mengen auf einmal hergestellt werden können. Obwohl diese Katalysatoren bei der Durchführung verschiedener SiH-OIefin-Additionsreaktionen sehr wirksam sind, bestand in der Technik das Bedürfnis nach einem Katalysator, dessen Aktivität zwischen der hohen Aktivität bestimmter Katalysatoren und der verhältnismäßig geringen Aktivität der anderen Katalysatoren liegt In der GB-PS 10 60 420 wird nun ein Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen oeschrieben und beansprucht, bei dem man einp Siliciumverbindung. die mindestens ein und nicht mehr als zwei an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthält, mit einer ungesättigten Verbindung, die gemäß Definition in der genannten GB-PS irgendeine ungesättigte Verbindung sein kann, die mindestens eine "C = C -Gruppierung enthält, ausgenommen ein aliphatisches Amin, ein Aldehyd oder eine Verbindung mit einer -C = N-Gruppe an einem ungesättigten C-Atom, in Gegenwart eines Komplexes aus einem Platinhalogenid und einer Vinylsiliciumverbindung mit mindestens einer an Silicium gebundenen Vmylgruppe umsetzt. Der Komplex aus Platinhalogenid und Vinylsiliciumverbindung kann nach der genannten GB-PS entweder durch direktes Umsetzen der beiden genannten Verbindungen oder durch Umsetzen eines Komplexes des Plalinhalogenids mit einer anderen
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Families Citing this family (295)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950300A (en) * 1972-10-11 1976-04-13 Wacker-Chemie Gmbh Dental impression materials
US4130707A (en) * 1973-02-16 1978-12-19 Wacker-Chemie Gmbh Adhesive compositions
US4035453A (en) * 1974-05-28 1977-07-12 Wacker-Chemie Gmbh Dental impression materials
US3971818A (en) * 1974-12-02 1976-07-27 Dow Corning Corporation Method of preparing olefinic siloxane by GLC
DE2724822A1 (de) * 1977-06-02 1978-12-07 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zum anlagern von si-gebundenem wasserstoff an aliphatische mehrfachbindung
US4394317A (en) * 1981-02-02 1983-07-19 Sws Silicones Corporation Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions
US4511715A (en) * 1981-03-20 1985-04-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum-nitrogen complex catalysts
US4588800A (en) * 1981-03-20 1986-05-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Platinum-nitrogen complex catalysts
DE3133869C1 (de) * 1981-08-27 1983-05-05 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
US4382057A (en) * 1981-12-04 1983-05-03 General Electric Company Silicone rubber compositions for liquid injection molding machines
US4731411A (en) * 1982-12-02 1988-03-15 General Electric Company Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes
US4721750A (en) * 1987-03-13 1988-01-26 Toshiba Silicone Company, Ltd. Primer composition
US5187015A (en) * 1989-02-17 1993-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ice release composition, article and method
US4988779A (en) * 1989-04-17 1991-01-29 General Electric Company Addition cured silicone pressure sensitive adhesive
JPH089006B2 (ja) * 1989-11-15 1996-01-31 信越化学工業株式会社 白金触媒組成物及びその製造方法
US5492964A (en) * 1990-03-23 1996-02-20 University Of South Carolina Ceramic materials, method of preparing the same and hydrogenation and oxidation processes using the same
US5047380A (en) * 1990-03-23 1991-09-10 University Of South Carolina Ceramic materials, method of preparing the same and hydrogenation and oxidation processes using the same
US5264408A (en) * 1990-03-23 1993-11-23 University Of South Carolina Ceramic materials, method of preparing the same and hydrogenation and oxidation processes using the same
US5411996A (en) * 1992-06-25 1995-05-02 General Electric Company One-part UV-curable epoxy silicone compositions containing a fluorinated alcohol
EP0581539A3 (en) 1992-07-30 1994-06-15 Gen Electric Organopolysiloxane compositions
US5281656A (en) * 1992-12-30 1994-01-25 Dow Corning Corporation Composition to increase the release force of silicone paper release coatings
JP3504692B2 (ja) * 1993-09-17 2004-03-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
EP0661331B1 (de) 1993-12-28 2001-05-23 Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. Silizium-enthaltendes Polymer, Verfahren zur Herstellung und Monomer
US5409620A (en) * 1993-12-30 1995-04-25 Dow Corning Corporation Fiber treatment compositions containing organofunctional siloxanes and methods for the preparation thereof
US5413724A (en) * 1993-12-30 1995-05-09 Dow Corning Corporation Fiber treatment compositions and methods for the preparation thereof
US5412006A (en) * 1994-03-14 1995-05-02 Dow Corning Corporation Electrorheological cels and a method for the preparation thereof
EP0691373A1 (de) 1994-07-08 1996-01-10 Dow Corning Corporation Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan-Basen und Zusammensetzungen daraus
DE69518287T2 (de) 1994-08-04 2001-01-18 Dow Corning Härtbare alkenyl-abgeschlossene Polydiorganosiloxan-Zusammensetzungen
US5534609A (en) * 1995-02-03 1996-07-09 Osi Specialties, Inc. Polysiloxane compositions
US5569698A (en) 1995-11-13 1996-10-29 Dow Corning Corporation Fluorinated polydiorganosiloxane base composition and method for preparation
US5863968A (en) * 1996-04-19 1999-01-26 Dow Corning Corporation High tear strength high consistency organosiloxane compositions comprising fluorinated and non-fluorinated polyorganosiloxanes
US5665794A (en) * 1996-05-20 1997-09-09 Dow Corning Corporation Method for controlling cure initiation and curing times of platinum group metal curing fluorosilicone compositions
US5859094A (en) * 1996-09-03 1999-01-12 Dow Corning Corporation Use of high molecular weight organopolysiloxanes to improve physical properties of liquid silicone rubber compositions
US5661210A (en) * 1996-09-25 1997-08-26 Dow Corning Corporation Optically clear liquid silicone rubber
US6884314B2 (en) * 1997-02-07 2005-04-26 Henkel Corporation Conducive, silicone-based compositions with improved initial adhesion reduced microvoiding
US6156285A (en) * 1998-11-12 2000-12-05 Dow Corning Corporation Method for densifying particulate silica
CN100432137C (zh) * 1999-03-16 2008-11-12 三井化学株式会社 可交联的橡胶组合物及其应用
US6703120B1 (en) 1999-05-05 2004-03-09 3M Innovative Properties Company Silicone adhesives, articles, and methods
US5998649A (en) * 1999-05-17 1999-12-07 Jung; Il Nam Organosilicon compounds and method for preparation
US6087521A (en) * 1999-05-17 2000-07-11 Jung; Il Nam Silicon compounds containing silamethylene bonds and method for their preparation
US6143360A (en) 1999-12-13 2000-11-07 Dow Corning Corporation Method for making nanoporous silicone resins from alkylydridosiloxane resins
US6387487B1 (en) 2000-08-11 2002-05-14 General Electric Company Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives
US6447922B1 (en) 2000-11-20 2002-09-10 General Electric Company Curable silicon adhesive compositions
KR100806553B1 (ko) 2000-12-27 2008-02-27 카네카 코포레이션 경화제, 경화성 조성물, 광학 소재용 조성물, 광학 소재, 이의 제조 방법 및 이를 사용하여 만들어진 액정표시장치 및 led
US6573328B2 (en) 2001-01-03 2003-06-03 Loctite Corporation Low temperature, fast curing silicone compositions
US7538170B2 (en) 2002-03-14 2009-05-26 Daikin Industries, Ltd. Fluorocopolymer, process for producing fluorocopolymer, fluorocopolymer curable composition, and cured object
DE60314126T2 (de) * 2002-05-01 2008-01-31 Dow Corning Corp., Midland Organowasserstoffsiliziumverbindungen
ATE363518T1 (de) * 2002-05-01 2007-06-15 Dow Corning Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit
EP1576034B1 (de) * 2002-12-20 2008-10-08 Dow Corning Corporation Verzweigte polymere aus organohydrogensilizium-verbindungen
ATE396220T1 (de) * 2002-12-20 2008-06-15 Dow Corning Verzweigte polymere aus organohydrogensilicon- zusammensetzungen
JP4684996B2 (ja) * 2003-03-17 2011-05-18 ダウ・コーニング・コーポレイション 向上した高温粘着強度を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤
US7230047B2 (en) 2003-06-25 2007-06-12 Henkel Corporation Reformable compositions
US20050038188A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance
US20050038183A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones
US7045586B2 (en) * 2003-08-14 2006-05-16 Dow Corning Corporation Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives
US7287573B2 (en) * 2003-09-30 2007-10-30 General Electric Company Silicone binders for investment casting
WO2005045903A2 (en) * 2003-10-28 2005-05-19 Dow Corning Corporation Method for making a flat-top pad
DE602005013184D1 (de) * 2004-01-22 2009-04-23 Dow Corning Zusammensetzung mit verbesserter haftung gegenüber einem additionshärtbaren material und verbundgegenstand mit der zusammensetzung
US20060047134A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Frank Molock Process for the production of (trimethylsilyloxy)silylalkylglycerol methacrylates
US20070289495A1 (en) * 2004-11-18 2007-12-20 Dow Corning Corporation Silicone Release Coating Compositions
DE602005023531D1 (de) * 2004-12-16 2010-10-21 Dow Corning Amidsubstituierte silikone und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
US8907026B2 (en) 2004-12-23 2014-12-09 Dow Corning Corporation Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom
JP5068674B2 (ja) 2005-03-01 2012-11-07 ダウ・コーニング・コーポレイション 半導体加工のための一時的なウェハ結合法
AU2006227418A1 (en) * 2005-03-17 2006-09-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for the production of monodisperse and narrow disperse monofunctional silicones
WO2006127883A2 (en) * 2005-05-23 2006-11-30 Dow Corning Corporation Personal care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers
JP5172666B2 (ja) * 2005-05-23 2013-03-27 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含む表面処理組成物
JP4981045B2 (ja) * 2005-07-18 2012-07-18 ダウ・コーニング・コーポレイション アルデヒド官能性シロキサン
JP5294854B2 (ja) * 2005-07-28 2013-09-18 ダウ・コーニング・コーポレイション 優れた剥離力プロフィールを有する剥離被覆組成物
DE102005039398A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten aus SiH-Gruppen enthaltenden Verbindungen an Olefingruppen aufweisende Reaktionspartner in wässrigen Medien
US7279210B2 (en) * 2005-09-07 2007-10-09 3M Innovative Properties Company Curable compositions, methods of making and using the same, and articles therefrom
US8066288B2 (en) * 2005-10-20 2011-11-29 Henkel Corporation Components comprising polyisobutylene compositions
US20090162715A1 (en) * 2005-10-20 2009-06-25 Henkel Corporation Polyisobutylene compositions with improved reactivity and properties for bonding and sealing fuel cell components
KR20080072834A (ko) * 2005-11-04 2008-08-07 다우 코닝 코포레이션 광전지의 캡슐화
EP1971627A1 (de) 2005-12-22 2008-09-24 The Dow Chemical Company Verzweigte polyglykole und verzweigte polyetherfunktionelle organopolysiloxane und beschichtungen damit
KR101017188B1 (ko) 2005-12-26 2011-02-25 가부시키가이샤 가네카 경화성 조성물
EP1974402B1 (de) * 2006-01-17 2016-08-17 Henkel IP & Holding GmbH Gebundene brennstoffzellenanordnung sowie verfahren und systeme zu ihrer herstellung
KR101482799B1 (ko) 2006-01-17 2015-01-14 헨켈 유에스 아이피 엘엘씨 실란트 통합 연료 전지 성분 및 이를 제조하기 위한 방법 및 시스템
MY144041A (en) * 2006-01-17 2011-07-29 Dow Corning Thermally stable transparent silicone resin compositions and methods for their preparation and use
US20090000732A1 (en) * 2006-01-17 2009-01-01 Henkel Corporation Bonded Fuel Cell Assembly, Methods, Systems and Sealant Compositions for Producing the Same
US8197989B2 (en) * 2006-01-17 2012-06-12 Henkel Corporation UV-curable fuel cell sealants and fuel cells formed therefrom
CN101389695B (zh) * 2006-02-24 2012-07-04 陶氏康宁公司 用硅氧烷包封的发光器件和用于制备该硅氧烷的可固化的硅氧烷组合物
JP4725730B2 (ja) * 2006-03-01 2011-07-13 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム成形品とフッ素系エラストマーとが一体化されたゴム物品の製造方法
CN101426574A (zh) * 2006-03-10 2009-05-06 Ppg工业俄亥俄公司 多相硅氢化催化剂,及以其形成的聚合物,和相关的涂料组合物
WO2007109260A2 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Dow Corning Corporation Silicone elastomer gels
WO2007109240A2 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Dow Corning Corporation Silicone polyether elastomer gels
JP5199231B2 (ja) 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
WO2007127004A1 (en) 2006-03-31 2007-11-08 Dow Corning Corporation Process for preparing silicone polyethers
US7410704B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-12 3M Innovative Properties Company Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone
US7407710B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-05 3M Innovative Properties Company Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone
US7413807B2 (en) * 2006-04-14 2008-08-19 3M Innovative Properties Company Fluoroalkyl silicone composition
KR101460980B1 (ko) * 2006-05-23 2014-11-13 다우 코닝 코포레이션 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제
EP2069829B1 (de) 2006-08-28 2011-12-07 Dow Corning Corporation Optische bauelemente und silikonzusammensetzungen sowie verfahren zur herstellung der optischen bauelemente
US8413709B2 (en) * 2006-12-06 2013-04-09 General Electric Company Composite core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom
US7938168B2 (en) * 2006-12-06 2011-05-10 General Electric Company Ceramic cores, methods of manufacture thereof and articles manufactured from the same
US20080135721A1 (en) 2006-12-06 2008-06-12 General Electric Company Casting compositions for manufacturing metal casting and methods of manufacturing thereof
CA2671690C (en) 2006-12-06 2015-01-06 Dow Corning Corporation Airbag and process for its assembly
US7624787B2 (en) * 2006-12-06 2009-12-01 General Electric Company Disposable insert, and use thereof in a method for manufacturing an airfoil
US8884182B2 (en) 2006-12-11 2014-11-11 General Electric Company Method of modifying the end wall contour in a turbine using laser consolidation and the turbines derived therefrom
US7487819B2 (en) * 2006-12-11 2009-02-10 General Electric Company Disposable thin wall core die, methods of manufacture thereof and articles manufactured therefrom
JP5572392B2 (ja) * 2006-12-21 2014-08-13 ダウ・コーニング・コーポレイション デュアル硬化ポリマーおよびそれらの調製方法と使用
KR20090093999A (ko) * 2006-12-21 2009-09-02 다우 코닝 코포레이션 이중 경화 중합체, 이의 제조방법 및 용도
EP2114366A2 (de) * 2006-12-29 2009-11-11 Dow Corning Corporation Körperpflegezusammensetzungen mit silikonelastomer-gelen
US7709092B2 (en) * 2007-01-19 2010-05-04 3M Innovative Properties Company Solar control multilayer film
EP2115065B1 (de) * 2007-02-20 2016-05-11 Dow Corning Corporation Füllstoffbehandlungsmittel auf basis wasserstoffbindender polyorganosiloxane
EP2141192B1 (de) 2007-03-23 2015-08-12 Kaneka Corporation Flexibler schaumstoff und verfahren zu seiner herstellung
US8133478B2 (en) 2007-05-09 2012-03-13 Avon Products Inc. Cosmetic nanocomposites based on in-situ cross-linked POSS materials
JP2010529233A (ja) * 2007-05-30 2010-08-26 ダウ・コーニング・コーポレイション 天然オイルから誘導されるシリコーンコポリマーおよびシリコーンエラストマー
ATE529090T1 (de) * 2007-06-29 2011-11-15 Dow Corning Silikon-organische gele mit polyalkyloxylenvernetzten silikonelastomeren
JP2010540720A (ja) * 2007-09-25 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンエラストマーのエマルション及びシリコーン有機エラストマーゲル
EP2194955B1 (de) 2007-09-26 2014-07-16 Dow Corning Corporation Organische silikonelastomergele aus organopolysiloxanharzen
CN101808618B (zh) * 2007-09-26 2013-03-20 陶氏康宁公司 含疏水硅氧烷-有机凝胶共混物的个人护理组合物
EP2206015A2 (de) 2007-10-29 2010-07-14 Dow Corning Corporation Polare polydimethylsiloxanformen, verfahren zur herstellung der formen und verfahren zur verwendung der formen für strukturübertragungen
CN101848914B (zh) 2007-11-09 2013-09-11 Kaneka株式会社 环状聚有机硅氧烷的制备方法、固化剂、固化性组合物及其固化物
CN101896537B (zh) 2007-12-10 2012-10-24 株式会社钟化 具有碱显影性的固化性组合物、使用该组合物的绝缘性薄膜以及薄膜晶体管
EP2262817B1 (de) * 2008-03-06 2012-07-25 Dow Corning Corporation Verfahren zur herstellung von halogenalkylalkoxysilanen und halogenalkylhalogensilanen
EP2343326B1 (de) 2008-10-02 2018-08-15 Kaneka Corporation Lichthärtbare zusammensetzung und gehärtetes produkt
US9089830B2 (en) 2008-12-17 2015-07-28 Dow Corning Corporation Suspensions of silicate shell microcapsules for temperature controlled release
WO2010080755A2 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Dow Corning Corporation Silicone paste compositions
MX2011008279A (es) 2009-02-17 2011-11-04 Dow Corning Sello de gel de silicona y metodo para su preparacion y uso.
JP5640021B2 (ja) 2009-03-12 2014-12-10 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 熱界面材料、並びに、その調製及び使用方法
KR20110139230A (ko) 2009-03-23 2011-12-28 후지필름 가부시키가이샤 접합형 렌즈용 경화성 수지 조성물, 촬상 렌즈, 및 촬상 렌즈의 제조 방법
WO2010132166A1 (en) 2009-05-13 2010-11-18 Dow Corning Corporation Continuous process for polymerization and emulsification of siloxane
CN102414275A (zh) 2009-05-29 2012-04-11 道康宁公司 用于产生透明硅氧烷材料和光学器件的硅氧烷组合物
US8329830B2 (en) 2009-06-30 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Surface treatment process and treated article
KR20120101628A (ko) 2009-07-01 2012-09-14 다우 코닝 코포레이션 경화성 실록산을 함유하는 마이크로캡슐
WO2011028770A1 (en) 2009-09-03 2011-03-10 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluids
KR101828999B1 (ko) 2009-09-03 2018-02-13 다우 코닝 코포레이션 점액성 실리콘 유체를 이용한 퍼스널 케어 조성물
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
TWI502004B (zh) 2009-11-09 2015-10-01 Dow Corning 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法
WO2011079020A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 3M Innovative Properties Company Process for preparing shelf-stable curable polysilazanes, and polysilazanes prepared thereby
KR20120132624A (ko) 2010-02-12 2012-12-06 다우 코닝 코포레이션 반도체 가공을 위한 임시 웨이퍼 접합 방법
DE102010029723A1 (de) 2010-06-07 2011-12-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
WO2012009048A1 (en) 2010-07-14 2012-01-19 Dow Corning Corporation Dual drug delivery using silicone gels
WO2012027073A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
KR20130140815A (ko) 2010-12-08 2013-12-24 다우 코닝 코포레이션 봉지재의 형성에 적합한 실록산 조성물
EP2649113A1 (de) 2010-12-08 2013-10-16 Dow Corning Corporation Siloxanzusammensetzungen mit metalloxidnanoteilchen zur herstellung von verkapselungen
JP2013544949A (ja) 2010-12-08 2013-12-19 ダウ コーニング コーポレーション 封止材を形成するのに好適な二酸化チタンナノ粒子を含むシロキサン組成物
US20130287856A1 (en) 2010-12-27 2013-10-31 Virginie Caprasse Drug Delivery Dispersion And Film Formed Therefrom
CN103429685A (zh) 2011-03-18 2013-12-04 道康宁公司 有机硅防粘涂料组合物
WO2012128875A1 (en) 2011-03-22 2012-09-27 Dow Corning Corporation Thermal management within an led assembly
JP2014520904A (ja) * 2011-06-29 2014-08-25 ダウ コーニング コーポレーション ヒドロシリル化反応硬化性組成物、並びに、その調製及び使用方法
WO2013037105A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. Filled silicone composition, preparation and uses thereof
WO2013043764A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Silver containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
CN103842368B (zh) 2011-09-20 2017-02-22 道康宁公司 含铱硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
CN103946228A (zh) 2011-09-20 2014-07-23 道康宁公司 含钴硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
WO2013043766A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Molybdenum containing hydrosilylation reaction catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043874A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Manganese containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043798A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Zinc containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043799A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Zirconium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140200347A1 (en) 2011-09-20 2014-07-17 Dow Corning Corporation Rhenium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
US20140206863A1 (en) 2011-09-20 2014-07-24 Dow Corning Corporation Copper Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
CN103814038A (zh) 2011-09-20 2014-05-21 道康宁公司 含钌硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
JP2014532045A (ja) 2011-09-20 2014-12-04 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 鉄含有ヒドロシリル化触媒及びこの触媒を含有する組成物
WO2013043765A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Hafnium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140182483A1 (en) 2011-09-20 2014-07-03 Dow Corning Corporation Titanium Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
CN104024264A (zh) 2011-09-20 2014-09-03 道康宁公司 含金属的硅氢加成催化剂以及含该催化剂的组合物
CN103814040B (zh) 2011-09-20 2016-08-31 道康宁公司 含镍硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
EP2758410A2 (de) 2011-09-20 2014-07-30 Dow Corning Corporation Vanadiumhaltige hydrosilylierungskatalysatoren und zusammensetzungen mit den katalysatoren
CN103958530A (zh) 2011-11-04 2014-07-30 道康宁公司 亲水性有机硅烷
WO2013081794A1 (en) 2011-12-01 2013-06-06 Dow Corning Corporation Hydrosilylation reaction catalysts and curable compositions and methods for their preparation and use
US8933187B2 (en) 2011-12-08 2015-01-13 Momentive Performance Material Inc. Self-crosslinking silicone pressure sensitive adhesive compositions, process for making and articles made thereof
US9006358B2 (en) 2012-03-12 2015-04-14 Dow Corning Corporation Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers
WO2013142252A1 (en) 2012-03-21 2013-09-26 Dow Corning Corporation Compositions of resin-linear organosiloxane block copolymers
JP6396884B2 (ja) 2012-03-28 2018-09-26 ダウ シリコーンズ コーポレーション 両親媒性樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマー
BR112014026360A2 (pt) 2012-04-23 2017-06-27 Gen Electric aerofólio de turbina e pá de turbina
KR102152590B1 (ko) 2012-05-15 2020-09-08 다우 실리콘즈 코포레이션 캡슐화된 반도체 소자의 제조 방법 및 캡슐화된 반도체 소자
WO2013191955A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Dow Corning Corporation Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes
WO2014019840A2 (en) 2012-08-01 2014-02-06 Dow Corning Corporation Aqueous silicone dispersions and their preparation
JP6275715B2 (ja) 2012-08-01 2018-02-07 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 水性シリコーン分散液及びフィルム並びにその調製
US9610239B2 (en) 2012-10-11 2017-04-04 Dow Corning Corporation Aqueous silicone polyether microemulsions
TW201439264A (zh) 2012-12-20 2014-10-16 Dow Corning 製造電子裝置的方法
WO2014124364A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions
WO2014124389A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin
CN105102575B (zh) 2013-02-11 2017-06-20 道康宁公司 用于形成导热热自由基固化有机硅组合物的原位方法
WO2014124388A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same
WO2014124367A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions
CN104968751B (zh) 2013-02-11 2017-04-19 道康宁公司 包含簇合官能化聚有机硅氧烷和有机硅反应性稀释剂的可固化有机硅组合物
KR102172738B1 (ko) 2013-02-11 2020-11-02 다우 실리콘즈 코포레이션 클러스터형 작용성 폴리오르가노실록산, 이의 형성 방법, 및 이의 사용 방법
WO2014182841A1 (en) 2013-05-08 2014-11-13 Dow Corning Corporation Hydrophilic organosilanes for treating surfaces such as fibres
CN105339373A (zh) 2013-05-08 2016-02-17 道康宁公司 亲水性有机硅烷
CN105705599B (zh) 2013-09-18 2018-10-23 美国陶氏有机硅公司 树脂-线性有机硅氧烷嵌段共聚物的组合物
WO2015116776A1 (en) 2014-01-29 2015-08-06 Dow Corning Corporation Elastomer compositions
JP6259842B2 (ja) 2014-02-14 2018-01-10 三井化学株式会社 エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体、その製造方法ならびに用途
CN106661331B (zh) 2014-03-06 2020-10-23 汉高股份有限及两合公司 单晶氧化铝填充的管芯粘结膏
TWI689533B (zh) 2014-03-28 2020-04-01 美商道康寧公司 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法
US20150328678A1 (en) 2014-05-19 2015-11-19 General Electric Company Methods and compositions for formation of ceramic articles
EP3161083A4 (de) 2014-06-27 2018-02-21 Dow Corning (China) Holding Co. Ltd. Silikonfreisetzungsbeschichtungszusammensetzung und silikonfreisetzungsbeschichtung mit emulsion mit geringer freisetzungskraft für folien und papiere mit gehärteter freisetzungsbeschichtung
CN106687508B (zh) 2014-07-23 2019-06-14 美国陶氏有机硅公司 有机硅乳液
JP6405034B2 (ja) 2014-07-23 2018-10-17 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンエラストマー組成物
EP3020749B1 (de) * 2014-11-12 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen
TWI688609B (zh) 2014-11-13 2020-03-21 美商道康寧公司 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣
WO2016099727A2 (en) 2014-12-19 2016-06-23 Dow Corning Corporation Ligand components, associated reaction products, activated reaction products, hydrosilylation catalysts and hydrosilylation curable compositions including the ligand components, and associated methods for preparing same
EP3247760A1 (de) 2015-01-20 2017-11-29 Dow Corning Corporation Druckempfindliche silikonklebstoffe
US20160214165A1 (en) 2015-01-26 2016-07-28 General Electric Company Porous ceramic materials for investment casting
CN107438646A (zh) 2015-02-03 2017-12-05 美国道康宁公司 可固化硅氧烷制剂和相关的固化产物、方法、制品和器件
JP2018510882A (ja) 2015-04-08 2018-04-19 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation フルイド組成物及びパーソナルケア
WO2016164289A1 (en) 2015-04-08 2016-10-13 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluid composition
US10940099B2 (en) 2015-04-08 2021-03-09 Dow Silicones Corporation Pituitous silicone emulsions
TWI678551B (zh) 2015-07-28 2019-12-01 美商道康寧公司 智慧型光學材料、配方、方法、用途、物品、及裝置
EP3196229B1 (de) 2015-11-05 2018-09-26 Dow Silicones Corporation Verzweigte polyorganosiloxane und zugehörige härtbare zusammensetzungen, verfahren, verwendungen und vorrichtungen
EP3402840B1 (de) 2016-01-15 2021-07-14 Henkel IP & Holding GmbH Wärmehärtbare elastomerzusammensetzungen
KR102134530B1 (ko) 2016-03-14 2020-07-15 다우 실리콘즈 코포레이션 조성물 및 제조 방법
JP6930990B2 (ja) 2016-03-14 2021-09-01 ダウ シリコーンズ コーポレーション シロキサン組成物
CN109071968B (zh) 2016-04-25 2021-10-01 美国陶氏有机硅公司 水性涂料组合物
EP3448862A1 (de) 2016-04-27 2019-03-06 Dow Corning Corporation Trisiloxan mit funktioneller carbinolgruppe und verfahren zur herstellung davon
JP6791981B2 (ja) 2016-04-27 2020-11-25 ダウ シリコーンズ コーポレーション カルビノール官能トリシロキサンを含む洗剤組成物
CN109071820B (zh) 2016-05-10 2021-08-17 美国陶氏有机硅公司 具有氨基官能封端基团的有机硅嵌段共聚物及其制备和使用方法
KR102186340B1 (ko) 2016-05-31 2020-12-04 다우 실리콘즈 코포레이션 가교결합된 탄성중합체 수착제를 사용하여 혼합물 내의 휘발성 성분을 고갈시키는 방법 및 상기 방법을 실시하기 위한 장치
CN110199007B (zh) 2016-06-10 2023-02-28 美国陶氏有机硅公司 非线性侧链液晶聚有机硅氧烷和其制备方法以及在电光应用和装置中的用途
KR20190044083A (ko) 2016-09-16 2019-04-29 다우 실리콘즈 코포레이션 알콕시-작용성 실록산 반응성 수지를 포함하는 수분-경화성 핫 멜트 실리콘 접착제 조성물 및 구조용 글레이징
GB201615907D0 (en) 2016-09-17 2016-11-02 Dow Corning Insulating glazing unit
CN109890864B (zh) 2016-09-19 2021-08-31 美国陶氏有机硅公司 聚氨酯-聚有机硅氧烷共聚物及用于其制备的方法
KR102315476B1 (ko) 2016-09-19 2021-10-26 다우 실리콘즈 코포레이션 피부 접촉 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법
TWI747956B (zh) 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI742160B (zh) 2016-09-30 2021-10-11 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI763735B (zh) 2016-12-09 2022-05-11 美商道康寧公司 組成物、光漫散器和由其所形成之裝置、及相關方法
WO2018112911A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Dow (Shanghai) Holding Co., Ltd. Polyorganosiloxane release coating and method for its preparation and use
WO2018147979A1 (en) 2017-02-09 2018-08-16 Dow Silicones Corporation A process for preparing silicone polyethers
TW201829672A (zh) 2017-02-10 2018-08-16 美商道康寧公司 可固化組成物及經塗佈基材
US20210177726A1 (en) 2017-02-15 2021-06-17 Dow Silicones Corporation Personal care compositions including a polyurethane - polyorganosiloxane copolymer
EP3415547B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
EP3415548B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
US11098163B2 (en) 2017-06-26 2021-08-24 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a rhodium catalyst
US11492448B2 (en) 2017-06-26 2022-11-08 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a cobalt catalyst
WO2019005790A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation SILICONE-POLYETHER COPOLYMER WITH ISOCYANATE FUNCTION, SILICONE-POLYETHER-URETHANE COPOLYMER FORMED THEREWITH, SEALING PRODUCTS COMPRISING THE SAME, AND ASSOCIATED METHODS
CN110770281B (zh) 2017-06-26 2022-02-22 美国陶氏有机硅公司 制备烷氧基甲硅烷基封端的聚合物的方法
US11078335B2 (en) 2017-07-25 2021-08-03 Dow Silicones Corporation Method for preparing a graft copolymer with a polyolefin backbone and polyorganosiloxane pendant groups
KR102634994B1 (ko) 2017-08-22 2024-02-13 다우 실리콘즈 코포레이션 이중 경화 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법
WO2019040265A1 (en) 2017-08-24 2019-02-28 Dow Silicone Corporation INJECTION MOLDABLE SILICONE COMPOSITION
WO2019045831A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Dow Silicones Corporation FILMOGENIC COMPOSITIONS HAVING NON-COLLAR SURFACE
US11207263B2 (en) 2017-08-31 2021-12-28 Dow Silicones Corporation Cosmetic compositions
US10610922B2 (en) 2017-09-08 2020-04-07 General Electric Company Ceramic slurry compositions and methods of use thereof
EP3688111A4 (de) 2017-09-29 2021-07-28 Dow Silicones Corporation Wärmeleitfähige zusammensetzung
WO2019079365A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Dow Silicones Corporation POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS CONTAINING 2-SUBSTITUTED 1-ALKYNYL-1-CYCLOHEXANOL USEFUL AS HYDROSILYLATION REACTION INHIBITOR
EP3645651B1 (de) 2017-10-19 2023-09-06 Dow Silicones Corporation Verfahren zur herstellung einer flexiblen organischen lichtemittierenden diode mittels einer druckempfindlichen klebstoffzusammensetzung
TW201917148A (zh) 2017-10-27 2019-05-01 美商陶氏有機矽公司 可固化矽氧烷黏著劑
WO2019124223A1 (ja) 2017-12-18 2019-06-27 三井化学株式会社 架橋成形体およびその製造方法
TWI798326B (zh) 2018-01-12 2023-04-11 美商陶氏有機矽公司 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜
JP7378411B2 (ja) 2018-03-19 2023-11-13 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリオレフィン-ポリジオルガノシロキサンブロックコポリマーおよびその合成のための加水分解反応方法
EP3768792B1 (de) 2018-03-19 2023-09-20 Dow Silicones Corporation Schmelzkleberzusammensetzung mit einem polyolefin-polydiorganosiloxan-copolymer und verfahren zur herstellung und verwendung davon
CA3093558A1 (en) 2018-03-19 2019-09-26 Dow Silicones Corporation Polyorganosiloxane hot melt adhesive compositions containing polyolefin - polydiorganoosiloxane copolymers and methods for the preparation and use thereof
MX2020009404A (es) 2018-03-20 2020-10-01 Mitsui Chemicals Inc Copolimero de etileno/alfa-olefina/polieno no conjugado, metodo para producir el mismo y uso del mismo.
US20210246337A1 (en) 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
WO2020000387A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Dow Silicones Corporation Anchorage additive and methods for its preparation and use
EP3824017B1 (de) 2018-07-17 2022-09-14 Dow Silicones Corporation Polysiloxanharz-polyolefincopolymer und verfahren zur herstellung und verwendung davon
TW202007730A (zh) 2018-07-31 2020-02-16 美商陶氏全球科技公司 組成物、形成自該組成物之經發泡聚矽氧彈性體、及形成方法
TW202010806A (zh) 2018-09-03 2020-03-16 美商陶氏有機矽公司 低黏度組成物及使用該組成物之3d列印方法
CN111194341B (zh) 2018-09-14 2022-09-23 美国陶氏有机硅公司 压敏粘合剂及其制备和用途
JP2022515367A (ja) 2018-12-21 2022-02-18 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性オルガノシロキサンの製造方法及びそれを含有する組成物
KR102412214B1 (ko) 2018-12-21 2022-06-23 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘-폴리에스테르 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제 및 관련된 방법
CN113272363B (zh) 2018-12-21 2023-02-17 美国陶氏有机硅公司 硅酮-有机共聚物、包括硅酮-有机共聚物的密封剂和相关方法
EP3898782A1 (de) 2018-12-21 2021-10-27 Dow Silicones Corporation Silikon-polyacrylat-copolymer, dichtmittel damit und zugehörige verfahren
US11760841B2 (en) 2018-12-21 2023-09-19 Dow Silicones Corporation Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods
JP7499250B2 (ja) 2018-12-21 2024-06-13 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法
WO2020131367A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
US20220112224A1 (en) 2018-12-31 2022-04-14 Dow Silicones Corporation Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith
JP2022516878A (ja) 2018-12-31 2022-03-03 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性有機ケイ素化合物及び関連する方法、化合物、及び組成物
KR20210110639A (ko) 2018-12-31 2021-09-08 다우 실리콘즈 코포레이션 분지형 유기규소 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 조성물
TWI834781B (zh) 2019-01-23 2024-03-11 美商陶氏有機矽公司 可固化聚矽氧組成物及其固化產物
EP3938425B1 (de) 2019-03-14 2023-06-28 Dow Silicones Corporation Polyorganosiloxan mit poly(meth)acrylatgruppen und verfahren zu dessen herstellung und verwendung
KR20220010602A (ko) 2019-05-16 2022-01-25 다우 실리콘즈 코포레이션 폴리실록산 제어 이형 첨가제, 이의 제조 방법, 및 이형 코팅 조성물
JP7215349B2 (ja) 2019-06-18 2023-01-31 信越化学工業株式会社 ゴム物品及びゴム製品の製造方法
CN114026153B (zh) 2019-06-24 2022-06-07 美国陶氏有机硅公司 有机硅聚醚控泡剂
WO2020262371A1 (ja) 2019-06-25 2020-12-30 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 変性ビニル芳香族系共重合体及びその製造方法、それから得られる変性共役ジエン系共重合体、その組成物、ゴム架橋物及びタイヤ部材
US20220315798A1 (en) 2019-08-22 2022-10-06 Dow Silicones Corporation Polyorganosiloxane release coating composition
CN112789283B (zh) 2019-09-11 2022-07-26 美国陶氏有机硅公司 用于制备烷氧基官能有机氢硅氧烷低聚物的方法和所述低聚物的用途
US11161939B2 (en) 2019-09-11 2021-11-02 Dow Silicones Corporation Method for the preparation use of an alkoxy-functional organohydrogensiloxane oligomer using purified starting materials an duse of the oligomer
WO2021061417A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and methods for the preparation and use of same
WO2021081863A1 (en) 2019-10-31 2021-05-06 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition and methods for the preparation and use thereof
EP4065630A1 (de) 2019-11-26 2022-10-05 Dow Silicones Corporation Verfahren zur herstellung von polysiloxazanen und ihre verwendung zur herstellung aminofunktioneller polyorganosiloxane
WO2021108067A1 (en) 2019-11-26 2021-06-03 Dow Silicones Corporation Hydrocarbyloxy-functional arylsilanes and their use as promoters for platinum catalyzed hydrosilylation reactions
TW202122496A (zh) 2019-12-11 2021-06-16 美商陶氏全球科技公司 快速矽氫化固化組合物
EP3874004B1 (de) 2020-01-15 2023-10-11 Dow Silicones Corporation Silikonhaftkleberzusammensetzung und verfahren zur herstellung und verwendung davon
KR20230008158A (ko) 2020-05-07 2023-01-13 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 하이브리드 감압 접착제 및 이의 제조 방법 및 (광학)전자 장치 제작용 보호 필름에서 이의 용도
WO2021225675A1 (en) 2020-05-07 2021-11-11 Dow Silicons Corporation Silicone hybrid pressure sensitive adhesive and methods for its preparation and use on uneven surfaces
CN116157441A (zh) 2020-06-24 2023-05-23 美国陶氏有机硅公司 组合物、由其形成的有机硅聚醚表面活性剂及相关方法和制品
US20230151156A1 (en) 2020-06-24 2023-05-18 Dow Silicones Corporation Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same
EP4204425A1 (de) 2020-08-28 2023-07-05 Dow Silicones Corporation Verfahren zur hydrosilylierung eines olefinischen nitrils
TW202210602A (zh) 2020-09-01 2022-03-16 美商陶氏全球科技公司 水穩定的聚矽氧黏著劑
CN116348567A (zh) 2020-09-22 2023-06-27 美国陶氏有机硅公司 可固化硅酮-(甲基)丙烯酸酯组合物以及其制备方法和用途
JP2023547589A (ja) 2020-09-24 2023-11-13 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリルエステル化合物の調製方法及び使用
EP3999604B1 (de) 2020-09-27 2023-10-11 Dow Silicones Corporation Organopolysiloxan-additivzusammensetzung, härtbare zusammensetzung und film
CN114901775B (zh) 2020-12-03 2023-04-25 美国陶氏有机硅公司 有机硅压敏粘合剂及其制备方法和用途
CN116635755A (zh) 2021-02-02 2023-08-22 美国陶氏有机硅公司 印刷型有机硅组合物及其制备和使用方法
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WO2022246363A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Dow Silicones Corporation Processes for making polysiloxazanes and using same for producing amino-functional polyorganosiloxanes
WO2023015049A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Dow Silicones Corporation Hydrosilylation curable polyorganosiloxane composition and methods for the preparation and use thereof in encapsulation films
CN118215704A (zh) 2021-10-21 2024-06-18 陶氏环球技术有限责任公司 用于促进硅氢加成反应以制备酯官能化硅氧烷低聚物的方法
WO2023122364A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 Dow Silicones Corporation Silicone polyethers
WO2023136287A1 (ja) 2022-01-12 2023-07-20 三井化学株式会社 共重合体組成物、発泡成形体、架橋成形体、及びこれらの製造方法
WO2023146692A1 (en) 2022-01-26 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive composition and methods for its preparation and use in flexible organic light emitting diode applications
WO2023146708A1 (en) 2022-01-28 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Silicone release coating emulsion, method for its preparation, and use for bakery paper
KR20240026214A (ko) 2022-03-30 2024-02-27 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 감압성 접착제용 경화성 조성물
WO2023215360A1 (en) 2022-05-04 2023-11-09 Dow Silicones Corporation Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159601A (en) * 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3220972A (en) * 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
NL131800C (de) * 1965-05-17

Also Published As

Publication number Publication date
DE1793494A1 (de) 1972-02-03
FR1582748A (de) 1969-10-03
DE1793494B2 (de) 1978-05-11
US3516946A (en) 1970-06-23

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