DE112007002467T5 - Harzzusammensetzung und durch Formen der Harzzusammensetzung erhaltenes geformtes Produkt - Google Patents

Harzzusammensetzung und durch Formen der Harzzusammensetzung erhaltenes geformtes Produkt Download PDF

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Abstract

Harzzusammensetzung, umfassend 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit und 0,05 bis 5 Massenteile einer sterisch gehinderten Aminverbindung mit einem Kohlenstoffatomanteil von 67 bis 80 Gew.% in der Molekülstruktur und einem Molekulargewicht von 500 bis 3.500.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET:
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Harzzusammensetzung, die ausgezeichnete optische Eigenschaften gewährt, ein Piperidinderivat mit einem Piperidylaminotriazin-Grundgerüst, ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird, und eine optische Abtastvorrichtung, die das optische Bauelement verwendet.
  • STAND DER TECHNIK:
  • Die optische Abtastvorrichtung (auch als optischer Kopf, optische Kopfvorrichtung oder dergleichen bezeichnet) zur Wiedergabe und Aufzeichnung von Informationen auf einem optischen Informationsspeichermedium (auch als optische Disk oder Medium bezeichnet), wie z. B. eine CD (eine Kompaktdisk), DVD (digitale Videodisk oder digital versatile disk) wurden entwickelt und hergestellt und somit bekanntgemacht. In letzter Zeit wurde der Standard für das Informationsspeichermedium, das die Aufzeichnung bei höherer Informationsdichte ermöglicht, erforscht und entwickelt.
  • Eine solche optische Abtastvorrichtung bildet einen Leuchtfleck durch Aufnehmen eines Lichtstrahls, der hauptsächlich von einer Laserdiode als Lichtquelle emittiert wird, durch ein optisches System, das ein optisches Bauelement, wie z. B. ein Prisma zum Strahlformen, einen Kollimator, einen Strahlteiler, eine Objektivlinse oder dergleichen, auf der Informations-Aufzeichnungsoberfläche einer optischen Disk, nimmt dann die Reflexion von einer Informations-Aufzeichnungsmarkierung (auch als Vertiefung bezeichnet) auf der Aufzeichnungsoberfläche über dasselbe optische System diesmal auf einem Sensor auf und wandelt es in ein elektrisches Signal zur Wiedergabe der Information um. Während dieser Zeit wird zwischen der Information "0" und "1", basierend auf dem Phänomen, dass der Reflexionslichtstrahl entsprechend der Form der Informations-Aufzeichnungsmarkierung variiert, unterschieden. Auf der Informations-Aufzeichnungsoberfläche einer optischen Disk ist eine Schutzschicht aus Kunststoff, die auch als Deckglas bezeichnet wird, als Schutzsubstrat vorgesehen.
  • Wenn Informationen auf Speichermedientypen, wie einer CD-R, CD-RW oder dergleichen, aufgezeichnet werden, wird der vom Laserstrahl resultierende Leuchtfleck auf einer Aufzeichnungsoberfläche gebildet und eine thermochemische Änderung des Aufzeichnungsmaterials auf der Aufzeichnungsoberfläche erzeugt. Im Fall einer CD-R wird demzufolge z. B. das sich thermisch verbreitende Pigment irreversibel verändert und eine Form gebildet, die der Informations-Aufzeichnungsmarkierung gleichkommt. Im Fall einer CD-RW wird ein reversibler Wechsel zwischen einen kristallinen Zustand und einem nicht-kristallinen Zustand durch thermochemische Änderung erzeugt, da ein Phasenänderungsmaterial verwendet wird, und somit ist das nochmalige Schreiben der Information möglich.
  • Für die optische Abtastvorrichtung zur Wiedergabe der Information von einer optischen Disk vom CD-Format beträgt die numerische Apertur (NA) einer Objektivlinse etwa 0,45 und die Anwendungswellenlänge einer Lichtquelle etwa 785 nm. Ausserdem werden zur Aufzeichnung häufig solche mit etwa 0,50 verwendet. Hierbei beträgt die Dicke eines Schutzsubstrats für eine optische Disk vom CD-Format 1,2 mm.
  • Eine CD ist als optisches Informationsspeichermedium weitverbreitet bekannt geworden, und in den letzten Jahren ist eine DVD bekannt geworden. Die Informations-Speicherkapazität der CD wird erhöht, indem die Dicke des Schutzsubstrats dünner als die der CD gestaltet wird und auch indem die Informations-Aufzeichnungsmarkierung verkleinert wird. Während die Speicherkapazität einer CD etwa 600 bis 700 MB (Mega Byte) beträgt, weist eine DVD eine grosse Speicherkapazität von etwa 4,7 GB (Giga Byte) auf, so dass sie häufig als Verbreitungsmedium verwendet wird, auf dem bewegte Bilder, wie z. B. ein Film, aufgezeichnet werden.
  • Des weiteren ist die optische Abtastvorrichtung zur Wiedergabe der Information einer optischen Disk vom DVD-Format prinzipiell dieselbe wie die einer CD. Da die Informations-Aufzeichnungsmarkierung, wie oben beschrieben, verkleinert ist, verwendet die optische Abtastvorrichtung allerdings eine Objektivlinse mit einer NA von etwa 0,60 und eine Lichtquelle mit einer Wellenlänge von etwa 655 nm. Ferner werden zur Aufzeichnung solche mit etwa 0,65 häufiger verwendet. Hierbei beträgt die Dicke des Schutzsubstrats für eine optische Disk vom DVD-Format 0,6 mm.
  • Eine optische Disk zum Aufzeichnen von DVD-Format ist bereits in eine praktische Anwendung umgesetzt worden, und es gibt verschiedenartige Formte, wie z. B. DVD-RAM, DVD-RW/R, DVD+RW/R und dergleichen. Das technische Prinzip dieser optischen Disks ist ebenso dasselbe wie das des CD-Formats. Wie oben beschrieben, wurde eine optische Disk mit hoher Dichte/hoher Kapazität vorgeschlagen. Diese optische Disk soll eine Lichtquelle zur Bereitstellung von Licht mit einer Wellenlänge von etwa 405 nm verwenden, was die Lichtquelle zur Bereitstellung eines sogenannten blauvioletten Lasers ist. Selbst wenn die zu verwendende Wellenlänge festgelegt wird, können für eine solche optische Disk mit hoher Dichte/hoher Kapazität die Dicke des Schutzsubstrats, die Speicherkapazität, NA und dergleichen nicht ohne Abweichung festgelegt werden.
  • Um die Aufzeichnungsdichte wesentlich zu verbessern, ist es notwendig, die Dicke des Schutzsubstrats einer optischen Disk zu verringern und die NA dementsprechend zu erhöhen. Alternativ kann die Dicke des Schutzsubstrats und NA auf demselben Niveau wie das einer herkömmlichen optischen Disk sein. Zu diesem Zeitpunkt ist die physikalische Aufzeichnungsdichte nicht signifikant erhöht, jedoch werden die für das optische System benötigten Eigenschaften relativ stufenweise fortschreitend.
  • Im einzelnen wird ein Schutzsubstrat, wie z. B. weiter reduzierte mit einer Dicke von 0,1 mm oder solche mit derselben wie für eine DVD von 0,6 mm, vorgeschlagen.
  • Das in der oben beschriebenen optischen Abtastvorrichtung verwendete optische Bauelement wird meistens durch Spritzguss mit einem Kunststoffharz oder Druckformen mit einem Glas gebildet. Unter diesen ist das optische Bauelement aus Glas im allgemeinen bezüglich der Varianz des Brechungsindex bei einer Temperaturänderung gering. Daher kann dieses Element in einem Prisma zum Strahlformen verwendet werden, das in der Nähe einer Lichtquelle angebracht ist, die eine Wärmequelle ist. Es besteht allerdings das Problem, dass die Herstellungskosten hoch sind. Daher wird es weniger in optischen Bauelementen eines Kollimators, einer Einkoppellinse, einer Objektivlinse und dergleichen eingesetzt. Andererseits weist das aus dem Kunststoffharz hergestellte optische Bauelement den Vorzug auf, dass die Herstellungskosten niedrig sind, da es durch Spritzguss geformt wird, und somit wird es häufig in einem grossen Ausmass verwendet. Da das Kunststoffmaterial eine Absorption im Wellenlängenbereich von mehreren Stufen aufweist, besteht allerdings das Problem, dass die optischen Eigenschaften für eine Verwendung verschlechtert sind.
  • Zur Durchführung einer Wiedergabe von Informationen (Lesen) oder Aufzeichnung von Informationen bei hoher Geschwindigkeit ist es ferner notwendig, die Lichtmenge zu verbessern, um sicher einen Leuchtfleck aus dem aufgenommenen Licht zu bilden. Ein sehr einfaches Verfahren dafür ist die Erhöhung der Lichtemissionsmenge der Diode durch Anhebung der Leistung einer Laserdiode, wenn jedoch aufgrund dessen die optischen Eigenschaften bei der Verwendung zunehmend verschlechtert werden, taucht das Problem auf, dass die ausgelegten optischen Eigenschaften nicht erzielt werden können. Ausserdem wird die Erhöhung der Umgebungstemperatur aufgrund der Erhöhung der Laserleistung zu einem Faktor, der die Abnutzung des Harzes fördert. Wenn der Betrieb bei hoher Geschwindigkeit durchgeführt wird, läuft ferner auch der Aktuator bei hoher Geschwindigkeit, und so wird die erzeugte Wärme ebenso zu einem Faktor, der die Abnutzung des Harzes fördert.
  • Demzufolge werden verschiedene Bemühungen zur Kontrolle der Änderung der optischen Eigenschaften zum Zeitpunkt der Anwendung vorgeschlagen.
  • Im Patentdokument 1 wird z. B. eine Harzzusammensetzung offenbart, umfassend 0,03 bis 1 Massenteile eines sterisch gehinderten Amin-Lichtbeständigkeitsstabilisators, 0,002 bis 2 Massenteile eines Phenol-Antioxidans und 0,002 bis 1 Massenteil eines phosphorhaltigen Antioxidans, bezogen auf 100 Massenteile eines thermoplastischen Norbornenharzes (z. B. eines hydrierten Produkts eines Ringöffnungspolymers von 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren). Die Stabilität der in Patentdokument 1 offenbarten Harzzusammensetzung gegenüber Licht ist allerdings nicht ausreichend und daher nicht zur Verwendung in einer optischen Abtastvorrichtung mit der blauvioletten Laserlichtquelle geeignet. Ausserdem existiert ein Mangel bezüglich der Durchlässigkeit, die aufgrund einer Färbung verringert wird, da ein Salz aus dem Phenol-Antioxidans und dem sterisch gehinderten Amin-Lichtbeständigkeitsstabilisator gebildet wird. Es bestehen ausserdem die Probleme, dass es zum Zeitpunkt des Formens leicht zur Schaumbildung kommt, und da die Doppelbrechung schlecht ist, kann ein optisches Bauelement mit hoher Dichte nicht erhalten werden.
  • Auch in Patentdokument 2 ist z. B. eine Harzzusammensetzung offenbart, die ein alicyclisches Vinyl- Kohlenwasserstoffpolymer und einen sterisch gehinderten Amin-Lichtbeständigkeitsstabilisator mit einem zahlengemittelten Molekulargewicht (Mn) von 1.000 bis 10.000 umfasst. Diese Harzzusammensetzung ist bezüglich der Verarbeitungsstabilität ausgezeichnet und zum Erhalt eines geformten Produkts mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeitsstabilität, Wärmebeständigkeit und Transparenz geeignet. Gemäss diesem Verfahren werden die Schaumbildung zum Zeitpunkt des Formens und die Doppelbrechung im Vergleich zur oben beschriebenen Technik verbessert, die Stabilität gegenüber Licht ist jedoch immer noch unzureichend, und somit ist es zur Verwendung in einer optischen Abtastvorrichtung mit einer blauvioletten Laserlichtquelle nicht geeignet. Ausserdem weist dieses Verfahren den Makel auf, dass eine durch die blauviolette Laserlichtstrahlung bedingte weisse Trübung auftritt.
  • Ferner wird in Patentdokument 3 als Harzzusammensetzung mit ausgezeichneter Wetterbeständigkeit, Lichtbeständigkeit, Transparenz, Wärmebeständigkeit und geringem Einstaubverhalten zum Zeitpunkt des Formverfahrens, das ausgezeichnete optische Eigenschaften aufweist, wenn es zu einem optischen Bauelement geformt wird, ein wetterbeständiges Harz offenbart, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es (A) ein cyclisches Polyolefinharz, (B) ein Benzotriazol-UV-Absorptionsmittel mit einem Molekulargewicht von 300 oder mehr, einem Dampfdruck bei einer Temperatur von 20°C von 1 × 10–8 Pa oder weniger und einer Temperatur bei einer 5%-igen Gewichtsreduzierung bei einer Wärmeverlustmessung von 200°C oder höher und (C) einen sterisch gehinderten Amin-Lichtstabilisator mit einem Molekulargewicht von 500 oder mehr, einem Dampfdruck bei einer Temperatur von 20°C von 1 × 10–6 Pa oder weniger und einer Temperatur bei einer 5%-igen Gewichtsreduzierung bei einer Wärmeverlustmessung von 250°C oder höher enthält. Gemäss dem Verfahren wird die Wärmebeständigkeit verbessert und die Schaumbildung zum Zeitpunkt des Formens wie in der oben beschriebenen Technik kontrolliert, es existiert jedoch eine Absorption durch den Benzotriazol-Ultraviolettabsorber, und somit ist sie zur Verwendung in einer optischen Abtastvorrichtung mit einer blauvioletten Laserlichtquelle nicht geeignet. Ausserdem besteht der Makel, dass die Wasserabsorption hoch ist.
  • Im Patentdokument 4 wird zum Erhalt eines geformten Produkts ohne Verfärbung und Farbänderung auch bei Bestrahlung mit UV-Strahlung für eine längere Dauer eine Technologie des Mischens eines Pellets (A), das auf einer Harzzusammensetzung gebildet wird, die 100 Massenteile eines alicyclischen Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymers und 0,001 bis 2,0 Massenteile eines Antioxidans enthält, mit einem Pellet (B), das aus einer Harzzusammensetzung gebildet wird, die 100 Massenteile eines alicyclischen Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymers und 2 bis 20 Massenteile eines Lichtbeständigkeitsstabilisators enthält, bei einem Massenverhältnis von 5 ≤ A/B ≤ 50 und des anschliessenden Schmelzformens des Resultierenden offenbart. Allerdings wird die Stabilität zum Zeitpunkt des Formens verschlechtert, und sowohl die Transparenz des Harzes als auch die Stabilität gegenüber Licht sind unzureichend, so dass sie zur praktischen Verwendung in einer optischen Abtastvorrichtung, die die blauviolette Laserlichtquelle verwendet, nicht geeignet ist. Ausserdem ist das Verfahren zur Produktion im Grossmassstab nicht geeignet, da Herstellungs- und Formungsverfahren kompliziert sind.
  • Im Patentdokument 5 wird eine Harzzusammensetzung offenbart, umfassend ein Polymer (A), das eine ethylenisch ungesättigte Monomereinheit umfasst, die durch Additionspolymerisationsreaktion eines aromatischen Vinylmonomers und anschliessendes Hydrieren eines aromatischen Rings hergestellt wird, und ein Antioxidans (B) mit einer Phosphatesterstruktur und einer Phenolstruktur in einem Molekül, wie z. B. 6-[3-(3-t-Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propoxy]-2,4,8,10-tetrakis-t-butyldibenzo[1.3.2]dioxaphosphepin. Es wird beschrieben, dass das geformte Produkt aus der Harzzusammensetzung bezüglich der mechanischen Festigkeit ausgezeichnet ist und selbst bei Bestrahlung mit einem Lichtstrahl, wie z. B. einem blauvioletten Laser mit kurzer Wellenlänge und hoher Stärke nicht gefärbt wird. Die optischen Eigenschaften sind allerdings wegen der Abnutzung des Harzes während der Verwendung immer noch nicht ausreichend stabil. Es ist daher schwierig, die Harzzusammensetzung für eine optische Abtastvorrichtung unter Verwendung einer blauvioletten Laserstrahlquelle zu verwenden.
  • Des weiteren werden Aussenbauteile, wie z. B. Solarzellen und Sonnendächer von Automobilen und Fenster, im Aussenbereich verwendet. Für diese Aussenbauelemente werden Glas und dergleichen verwendet, jedoch ist auch ein geformtes Produkt aus einer Harzzusammensetzung zur Anwendung gekommen, da es leicht gewichtsreduziert werden kann und eine ausgezeichnete Formbarkeit aufeist. Diese Aussenbauelemente werden dem Sonnenlicht ausgesetzt, und somit ist es erforderlich, dass sie Lichtbeständigkeit aufweisen. Herkömmliche Aussenbauelemente können aber aufgrund der Abnutzung des Harzes während der Verwendung hinsichtlich der Transparenz verschlechtert werden, und demzufolge ist es schwierig, diese im Aussenbereich zu verwenden. Zur Verbesserung der Wetterbeständigkeit des geformten Produkts, das die Harzzusammensetzung umfasst, wird auch ein sterisch gehinderter Amin-Lichtstabilisator als Lichtstabilisator verwendet (Patentdokumente 6 bis 8).
    Patentdokument 1 JP-A-09-268250
    Patentdokument 2 Pamphlet of International Patent Publication WO 01/092412
    Patentdokument 3 JP-A-2001-72839
    Patentdokument 4 JP-A-2003-276047
    Patentdokument 5 JP-A-2004-83813
    Patentdokument 6 JP-A-01-50858
    Patentdokument 7 JP-A-61-238777
    Patentdokument 8 JP-A-62-030757
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
  • Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Harzzusammensetzung, die geeignet ist, ein geformtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, Transparenz und dergleichen, unterdrückter Verschlechterung der optischen Eigenschaften bereitzustellen, wenn eine blauviolette Laserlichtquelle verwendet wird, ein neues Piperidinderivat mit einem Piperidylaminotriazin-Grundgerüst, das geeignet ist, einem geformten Produkt eine ausgezeichnete Wetterbeständigkeit zu verleihen, ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird, und eine optische Abtastvorrichtung bereitzustellen, die ein optisches Bauelement verwendet.
  • Die hiesigen Erfinder haben herausgefunden, dass eine Harzzusammensetzung, die ein Polymer mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit und eine spezifische, sterisch gehinderte Aminverbindung umfasst, die obigen Probleme lösen kann, wodurch die vorliegende Erfindung vollendet wurde.
  • Insbesondere umfasst die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit und 0,05 bis 5 Massenteile einer sterisch gehinderten Aminverbindung mit einem Kohlenstoffatomanteil von 67 bis 80 Gew.% in der Molekülstruktur und einem Molekulargewicht von 500 bis 3.500.
  • Des weiteren wird das erfindungsgemässe neue Piperidinderivat durch die folgende allgemeine Formel (20) dargestellt:
    Figure 00110001
    • (worin R1 bis R3 gleich oder voneinander verschieden sein können und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen).
  • Das Piperidinderivat kann als in der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung enthaltene, sterisch gehinderte Aminverbindung verwendet werden.
  • Ferner stellt die vorliegende Erfindung ein geformtes Produkt bereit, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird.
  • Darüber hinaus stellt die vorliegende Erfindung eine optische Abtastvorrichtung bereit, die das geformte Produkt als optisches Bauelement verwendet.
  • Erfindungsgemäss kann eine Harzzusammensetzung, die geeignet ist, ein geformtes Produkt bereitzustellen, das eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit, Transparenz und dergleichen, eine unterdrückte Verschlechterung der optischen Eigenschaften aufweist, wenn eine blauviolette Laserlichtquelle verwendet wird, ein neues Piperidinderivat, das geeignet ist, einem geformten Produkt eine ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit zu verleihen, ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird, und eine optische Abtastvorrichtung, die ein optisches Bauelement verwendet, erhalten werden.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN:
  • 1 ist eine Zeichnung, die die erfindungsgemässe optische Abtastvorrichtung zeigt.
  • BEVORZUGTE AUSFÜHRUNGSFORMEN ZUR AUSFÜHRUNG DER ERFINDUNG:
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung detailliert beschrieben.
  • Polymer mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit:
  • Das erfindungsgemässe Polymer mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit (das nachfolgend einfach als "Polymer mit einer alicyclischen Struktur" bezeichnet werden kann) kann jedes mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer Wiederholungseinheit des Polymers sein, und insbesondere schliesst es vorzugsweise ein Polymer mit einer oder zwei oder mehreren Arten der durch die allgemeine Formel (3) dargestellten Strukturen ein:
    Figure 00130001
  • In Formel (3) stellen x und y jeweils einen Copolymerisationsanteil dar und sind jeweils eine echte Zahl, die 0/100 ≤ y/x ≤ 95/5 erfüllen. x und y sind Molzahlen.
  • n stellt eine Zahl eines Substituenten Q dar und ist eine echte Zahl, die 0 ≤ n ≤ 2 erfüllt, und ist vorzugsweise 0.
  • Ra ist eine 2 + n-wertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen besteht.
  • Rb ist ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht.
  • Rc ist eine vierwertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht.
  • Q ist COORd. Rd ist ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht. Vorzugsweise ist Rd ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
  • Des weiteren können Ra, Rb, Rc und Q jeweils eine Art oder eine Kombination von zwei oder mehreren Arten davon bei jedem Verhältnis sein.
  • Ferner ist Ra in der obigen allgemeinen Formel (3) vorzugsweise eine oder zwei oder mehrere Arten der zweiwertigen Gruppe, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird, und besonders bevorzugt im Falle von n = 0 eine durch die allgemeine Formel (7) dargestellte zweiwertige Gruppe und am meisten bevorzugt eine durch die folgende allgemeine Formel (7) dargestellte Gruppe, in der p 0 oder 1 ist. Die Struktur von Ra kann lediglich eine Art sein, oder zwei oder mehrere Arten können in Kombination verwendet werden.
  • Figure 00140001
  • In Formel (7) ist p eine ganze Zahl von 0 bis 2.
  • Ferner schliessen Beispiele für Rb in der obigen allgemeinen Formel (3) ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine i-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe und eine 2-Methylpropylgruppe, vorzugsweise ein Wasserstoffatom und/oder eine Methylgruppe und am meisten bevorzugt ein Wasserstoffatom ein.
  • Ferner schliessen Beispiele für Rc in der obigen allgemeinen Formel (3) im Fall von n = 0 solche ein, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (8) bis (10) dargestellt werden.
  • Figure 00150001
  • In den Formeln (8) bis (10) gibt Ra dasselbe wie in der obigen allgemeinen Formel (3) an.
  • Ferner ist in der obigen allgemeinen Formel (3) n vorzugsweise 0.
  • Des weiteren sind die Polymerisationstypen in der vorliegenden Erfindung keinesfalls beschränkt, und wohlbekannte verschiedene Polymerisationstypen, wie z. B. Additionspolymerisation, Ringöffnungspolymerisation und dergleichen, können angewendet werden. Beispiele für die Additionspolymerisation schliessen ein Pfropfcopolymer, ein Blockcopolymer, ein alternierendes Copolymer und dergleichen ein. Erfindungsgemäss wird ein Pfropfcopolymer bevorzugt verwendet, da es die Verschlechterung der optischen Leistungsfähigkeiten hemmt.
  • Wenn ein als Hauptkomponente verwendetes Harz die obige Struktur aufweist, kann ein optisches Hochpräzisionsbauelement mit ausgezeichneten optischen Eigenschaften, wie z. B. Transparenz, Brechungsindex, Doppelbrechung und dergleichen, erhalten werden.
  • Beispiele für das Polymer mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit:
  • Bei grober Klassifizierung des durch die obige allgemeine Formel (3) dargestellten Polymers, werden die Polymere in die folgenden Kategorien (i) bis (iv) klassifiziert:
    • (i) ein Copolymer aus Ethylen oder einem α-Olefin und einem cyclischen Olefin;
    • (ii) ein Ringöffnungspolymer oder ein hydriertes Produkt davon;
    • (iii) ein alicyclisches Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymer; und
    • (iv) weitere Polymere.
  • Nachfolgend werden diese der Reihe nach beschrieben.
  • (i) Copolymere aus Ethylen oder einem α-Olefin und einem cyclischen Olefin:
    • (i) Das Copolymer aus Ethylen oder einem α-Olefin und einem cyclischen Olefin ist ein cyclisches Olefin-Copolymer, das durch die allgemeine Formel (4) dargestellt wird. Es kann z. B. eine aus Ethylen oder einem geradkettigen oder verzweigten α-Olefin mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen abgeleitete Struktureinheit (A) und eine aus einem cyclischen Olefin abgeleitete Struktureinheit (B) umfassen.
  • Figure 00170001
  • In Formel (4) ist Ra eine zweiwertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen besteht. Rb ist ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht.
  • Ferner können Ra und Rb jeweils eine Art sein oder eine Kombination von zwei oder mehreren Arten davon bei jedem Verhältnis.
  • x und y stellen jeweils einen Copolymerisationsanteil dar und sind jeweils eine echte Zahl, die 5/95 ≤ y/x ≤ 95/5, vorzugsweise 50/50 ≤ y/x ≤ 95/5 und besonders bevorzugt 55/45 ≤ y/x ≤ 80/20 erfüllen. x und y sind Molzahlen.
  • Aus Ethylen oder einem α-Olefin abgeleitete Struktureinheit (A):
  • Die aus Ethylen oder einem α-Olefin abgeleitete Struktureinheit (A) ist eine aus Ethylen oder einem geradkettigen oder verzweigten α-Olefin mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, wie im folgenden dargestellt.
  • Spezifische Beispiele dafür schliessen Ethylen, Propylen, 1-Buten, 1-Penten, 1-Hexen, 3-Methyl-1-buten, 3-Methyl-1-penten, 3-Ethyl-1-penten, 4-Methyl-1-penten, 4-Methyl-1-hexen, 4,4-Dimethyl-1-hexen, 4,4-Dimethyl-1-penten, 4-Ethyl-1-hexen, 3-Ethyl-1-hexen, 1-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen, 1-Tetradecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen, 1-Eicosen und dergleichen ein.
  • Unter diesen ist Ethylen bevorzugt. Diese aus Ethylen oder einem α-Olefin abgeleiteten Struktureinheiten können in zwei oder mehreren Arten innerhalb des obigen Bereichs eingeschlossen sein, so dass die erfindungsgemässe Wirkung nicht beeinträchtigt wird.
  • Aus einem cyclischen Olefin abgeleitete Struktureinheit (B):
  • Die aus einem cyclischen Olefin abgeleitete Struktureinheit (B) umfasst mindestens eine Art, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Struktureinheiten besteht, die von cyclischen Olefinen abgeleitet werden, die durch die folgende allgemeine Formel (11), allgemeine Formel (12) und allgemeine Formel (13) dargestellt werden.
  • Das durch die folgende allgemeine Formel (11) dargestellte cyclische Olefin weist die folgende Struktur auf:
    Figure 00190001
  • In Formel (11) ist u 0 oder 1, v ist 0 oder eine positive ganze Zahl und w ist 0 oder 1. Wenn w 1 ist, ist der durch den Einbau von w dargestellte Ring ein 6-gliedriger Ring, und wenn w 0 ist, ist der Ring ein 5-gliedriger Ring. R61 bis R78 und Ra1 und Rb1 können gleich oder verschieden voneinander sein und sind ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe.
  • Das Halogenatom ist ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Iodatom. Beispiele für die Kohlenwasserstoffgruppe schliessen im allgemeinen eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkylhalogenidgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe ein.
  • Spezifischere Beispiele für die Alkylgruppe schliessen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Amyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl und Octadecyl und dergleichen ein. Ein Beispiel für die Alkylhalogenidgruppe schliesst eine Gruppe ein, in der die obige Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Halogenatom(en) substituiert ist. Beispiele für die Cycloalkylgruppe schliessen eine Cyclohexylgruppe und dergleichen ein. Beispiele für die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe schliessen Phenyl, Naphthyl und dergleichen ein.
  • Ferner können in der obigen allgemeinen Formel (11) R75 und R76, R77 und R78, R75 und R77, R76 und R78, R75 und R78 oder R76 und R77 aneinander gebunden oder kombiniert sein, um eine monocyclische oder polycyclische Gruppe zu bilden, und die so gebildete monocyclische oder polycyclische Gruppe kann eine Doppelbindung aufweisen. Im Hinblick auf die Wärmebeständigkeit ist allerdings die polycyclische Gruppe gegenüber der monocyclischen bevorzugt, da ein Copolymer mit hoher Glasübergangstemperatur (Tg) mit einem geringeren Gehalt des polycyclischen erhalten werden kann. Ausserdem besteht der Vorteil, dass eine geringe Menge an cyclischem Olefin zur Herstellung verwendet wird. Spezifische Beispiele für die hierin geformte monocyclische oder polycyclische Gruppe schliessen die folgenden ein:
    Figure 00200001
  • In den obigen Beispielen stellen die mit 1 bzw. 2 numerierten Kohlenstoffatome ein Kohlenstoffatom dar, an dem R75 (R76) oder R77 (R78) in der obigen allgemeinen Formel (11) gebunden ist.
  • Eine Alkylidengruppe kann mit R75 und R76 oder R77 und R78 gebildet werden. Die Alkylidengruppe weist gewöhnlich 2 bis 20 Kohlenstoffatome auf, und spezifische Beispiele dafür schliessen Ethyliden, Propyliden, Isopropyliden und dergleichen ein.
  • Das durch die allgemeine Formel (12) dargestellte cyclische Olefin weist die folgende Struktur auf:
    Figure 00210001
  • In der Formel (12) sind x und d jeweils eine ganze Zahl von 0 oder 1 oder mehr und y und z sind jeweils 0, 1 oder 2. Ferner können R81 bis R99 gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Alkoxygruppe, ein Kohlenstoffatom, an dem R89 und R90 gebunden sind, und ein Kohlenstoffatom, an dem R93 gebunden ist, oder ein Kohlenstoffatom, an dem R91 gebunden ist, können direkt oder über eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen gebunden sein, und wenn y = z = 0 ist, können R95 und R92 oder R95 und R99 aneinander gebunden sein, um einen monocyclischen oder polycyclischen aromatischen Ring zu bilden.
  • Als Halogenatom können dieselben Halogenatome, die in der obigen Formel (11) erwähnt wurden, als Beispiele dienen.
  • Die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ist beispielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen. Spezifischere Beispiele für die Alkylgruppe schliessen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Amyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Octadecyl und dergleichen ein. Beispiele für die Cycloalkylgruppe schliessen Cyclohexyl und dergleichen ein.
  • Beispiele für die aromatische Kohlenwasserstoffgruppe schliessen eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe und dergleichen und insbesondere Phenyl, Tolyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl und dergleichen ein.
  • Beispiele für die Alkoxygruppe schliessen Methoxy, Ethoxy, Propoxy und dergleichen ein. Hierin können ein Kohlenstoffatom, an das R89 und R90 gebunden sind, ein Kohlenstoffatom, an das R93 gebunden ist, oder ein Kohlenstoffatom, an das R91 gebunden ist, direkt oder über eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen gebunden sein. Das heisst, wenn die obigen zwei Kohlenstoffatome über eine Alkylengruppe gebunden sind, bilden jedes R89 und R93 oder R90 und R91 jeweils zusammen eine Alkylengruppe, die aus einer Methylengruppe (-CH2-), einer Ethylengruppe (-CH2CH2-) oder einer Propylengruppe (-CH2CH2CH2-) ausgewählt wird.
  • Wenn y = z = 0 ist, können ferner R95 und R92 oder R95 und R99 aneinander gebunden sein, um einen monocyclischen oder polycyclischen aromatischen Ring zu bilden. Wenn y = z = 0 ist, schliessen spezifische Beispiele für den durch R95 und R92 gebildeten aromatischen Ring die folgenden aromatischen Ringe ein. Im Hinblick auf die Wärmebeständigkeit ist allerdings der polycyclische gegenüber dem monocyclischen bevorzugt, da ein Polymer mit einer hohen Glasübergangstemperatur (Tg) mit einem geringeren Gehalt an dem polycyclischen erhalten werden kann. Ferner liegt der Vorteil vor, dass die geringe Menge an cyclischem Olefin zur Herstellung verwendet werden kann.
  • Figure 00230001
  • Hierin ist I dasselbe wie d in der obigen allgemeinen Formel (12).
  • Das durch die allgemeine Formel (13) dargestellte cyclische Olefin weist die folgende Struktur auf:
    Figure 00230002
  • In der Formel (13) können R100 und R101 gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen; und f erfüllt 1 ≤ f ≤ 18. Beispiele, für die Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen schliessen vorzugsweise eine Alkylgruppe, eine Alkylhalogenidgruppe und eine Cycloalkylgruppe ein. Spezifische Beispiele sind wie in den spezifischen Beispielen für R61 bis R78 der obigen Formel (11) dargestellt.
  • Spezifische Beispiele für die Struktureinheit (B), die von dem durch die obige allgemeine Formel (11), (12) oder (13) dargestellten cyclischen Olefin abgeleitet ist, schliessen ein Bicyclo-2-hepten-Derivat (ein Bicyclohepto-2-en-Derivat), ein Tricyclo-3-deren-Derivat, ein Tricyclo-3-undecen-Derivat, ein Tetracyclo-3-dodecen-Derivat, ein Pentacyclo-4-pentadecen-Derivat, ein Pentacyclopentadecadien-Derivat, ein Pentacyclo-3-pentadecen-Derivat, ein Pentacyclo-4-hexadecen-Derivat, ein Pentacyclo-3-hexadecen-Derivat, ein Hexacyclo-4-heptadecen-Derivat, ein Heptacyclo-5-eicosen-Derivat, ein Heptacyclo-4-eicosen-Derivat, ein Heptacyclo-5-heneicosen-Derivat, ein Octacyclo-5-dococen-Derivat, ein Nonacyclo-5-pentacosen-Derivat, ein Nonacyclo-E-hexacosen-Derivat, ein Derivat eines Cyclopentadien-Acenaphthylen-Addukts, ein 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren-Derivat, ein 1,4-Methano-1,4,4a,5,10,10a-hexahydroanthracen-Derivat, ein Cycloalkylenderivat mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und dergleichen ein.
  • Unter den Struktureinheiten (B), die von dem durch die obige allgemeine Formel (11), (12) oder (13) dargestellten cyclischen Olefin abgeleitet sind, dienen ein Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen-Derivat, ein Hexacyclo[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]-4-heptadecen-Derivat und Derivate der durch die folgenden Strukturen dargestellten Verbindung als Beispiele für bevorzugte Ausführungsformen.
  • 5-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00250001
  • 5-Methyl-5-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00250002
  • 5-Tolyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00250003
  • 5-(Ethylphenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00250004
  • 5-(Isopropylphenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00260001
  • 5-(α-Naphthyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00260002
  • 5-(Biphenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00260003
  • 5,6-(Diphenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en:
    Figure 00260004
  • 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren:
    Figure 00260005
  • 1,4-Methano-1,4,4a,5,10,10a-hexahydroanthracen:
    Figure 00270001
  • Cyclopentadien-Acenaphthylen-Addukt:
    Figure 00270002
  • Cyclopentadien-Benzain-Addukt (Benzonorbornadien):
    Figure 00270003
  • Benzonorbornadienderivat:
    Figure 00270004
  • Besonders bevorzugt wird das cyclische Olefin ferner aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen, 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren, Cyclopentadien-Benzain-Addukt und Cyclopentadien-Acenaphtylen-Addukt besteht, und am meisten bevorzugt ist es Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen.
  • Das durch die obige allgemeine Formel (11) oder (12) dargestellte cyclische Olefin kann durch Durchführung einer Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit einem Olefin mit einer entsprechenden Struktur hergestellt werden. Die Struktureinheit (B), die aus dem durch die obige allgemeine Formel (11), (12) oder (13) dargestellten cyclischen Olefin abgeleitet wird, kann in zwei oder mehreren Arten enthalten sein. Ausserdem können unter Verwendung des obigen Monomers polymerisierte Vertreter je nach Bedarf modifiziert werden, und in einem solchen Fall kann die Struktur der aus dem Monomer abgeleiteten Struktureinheit modifiziert werden. Zum Beispiel kann mit einer Hydrierungsbehandlung ein Benzolring und dergleichen in der aus dem Monomer abgeleiteten Struktureinheit zu einem Cyclohexylring unter den Bedingungen modifiziert werden.
  • Erfindungsgemäss ist das "(i) Copolymer aus Ethylen oder einem α-Olefin und einem cyclischen Olefin" vorzugsweise ein Copolymer, das Ethylen und Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen umfasst.
  • Ferner ist der Typ der Copolymerisation in der vorliegenden Erfindung keinesfalls beschränkt, und wohlbekannte verschiedene Typen von Copolymerisationen, wie z. B. ein Pfropfcopolymer, ein Blockcopolymer, ein alternierendes Copolymer und dergleichen können verwendet werden, bevorzugt ist jedoch ein Pfropfcopolymer.
  • (ii) Ringöffnungspolymer oder ein hydriertes Produkt davon:
  • Das (ii) Ringöffnungspolymer oder ein hydriertes Produkt davon ist ein cyclisches Olefinpolymer, das eine Struktureinheit enthält, die durch die allgemeine Formel (9) unter den als Beispiele für die bevorzugten Beispiele in der obigen allgemeinen Formel (3) dienenden Strukturgruppen dargestellt wird.
  • Das cyclische Olefinpolymer kann ferner eine polare Gruppe aufweisen. Beispiele für die polare Gruppe schliessen eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Epoxygruppe, eine Glycidylgruppe, eine Oxycarbonylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Aminogruppe, eine Estergruppe und dergleichen ein.
  • Das cyclische Olefinpolymer wird im allgemeinen durch Polymerisation eines cyclischen Olefins, insbesondere durch Ringöffnungspolymerisation eines alicyclischen Olefins, erhalten, und das cyclische Olefinpolymer mit einer polaren Gruppe wird z. B. durch Einführung einer Verbindung in einer polaren Gruppe in das cyclische Olefinpolymer durch eine Modifizierungsreaktion oder Copolymerisation eines Monomers, das eine polare Gruppe enthält, als Copolymerkomponente erhalten.
  • Spezifische Beispiele für das alicyclische Olefin, das zum Erhalt des cyclischen Olefinpolymers verwendet wird, schliessen die folgenden ein: Ein Norbornenmonomer, wie z. B. Bicyclo[2.2.1]-hept-2-en (gängige Bezeichnung: Norbornen),
    5-Methyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5,5-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Ethyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Butyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Hexyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Octyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Octadecyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Ethyliden-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Methyliden-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Vinyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Propenyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Methoxy-carvinyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Cyano-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Methyl-5-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Ethoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    Bicyclo[2.2.1]-hept-5-enyl-2-methylpropionat,
    Bicyclo[2.2.1]-hept-5-enyl-2-methyloctanoat,
    Bicyclo[2.2.1]-hept-2-en-5,6-dicarbonsäureanhydrid,
    5-Hydroxymethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5,6-Di(hydroxymethyl)-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Hydroxy-i-propylbicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5,6-Dicarboxy-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    Bicyclo[2.2.1]-hept-2-en-5,6-dicarbonsäureimid,
    5-Cyclopentyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Cyclohexyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Cyclohexenyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    5-Phenyl-bicyclo[2.2.1]-hept-2-en,
    Tricyclo[4.3.0.12,5]deca-3,7-dien (gängige Bezeichnung: Dicyclopentadien),
    Tricyclo[4.3.0.12,5]deca-3-en,
    Tricyclo[4.4.0.12,5]undeca-3,7-dien,
    Tricyclo[4.4.0.12,5]undeca-3-en,
    Tetracyclo[7.4.0.110,13.02,7]-trideca-2,4,6-11-tetraen (gängige Bezeichnung: 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren),
    Tetracyclo[8.4.0.111,14.03,8]-tetradeca-3,5,7,12-11-tetraen (gängige Bezeichnung: 1,4-Methano-1,4,4a,5,10,10a-hexahydroanthracen),
    Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en (gängige Bezeichnung: Tetracyclododecen),
    8-Methyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Ethyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Methyliden-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Ethyliden-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Vinyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Propyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Methoxycarbonyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Methyl-8-methoxycarbonyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Hydroxymethyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Carboxy-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Cyclopentyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Cyclohexyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Cyclohexenyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    8-Phenyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-dodeca-3-en,
    Pentacyclo[6.5.1.13,6.02,7.09,13]-pentadeca-3,10-dien und
    Pentacyclo[7.4.0.13,6.110,13.02,7]-pentadeca-4,11-dien und dergleichen;
    monocyclisches Cycloalken, wie Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohexen, 3,4-dimethylcyclopenten, 3-Methylcyclohexen, 2-(2-methylbutyl)-1-cyclohexen, Cycloocten, 3a,5,6,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H-inden, Cyclohepten und dergleichen;
    ein alicyclisches Vinyl-Kohlenwasserstoffmonomer, wie z. B. Vinylcyclohexen, Vinylcyclohexan und dergleichen; und
    ein alicyclisches konjugiertes Dienmonomer, wie z. B. Cyclopentadien, Cyclohexadien und dergleichen. Das alicyclische Olefin kann jeweils einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren Arten davon verwendet werden.
  • Ausserdem kann nötigenfalls ein copolymerisierbares Monomer copolymerisiert werden. Spezifische Beispiele für das Monomer schliessen Ethylen oder ein α-Olefin mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Ethylen, Propylen, 1-Buten, 1-Penten, 1-Hexen, 3-Methyl-1-buten, 3-Methyl-1-penten, 3-Ethyl-1-penten, 4-Methyl-1-penten, 4-Methyl-1-hexen, 4,4-Dimethyl-1-hexen, 4,4-Dimethyl-1-penten, 4-Ethyl-1-hexen, 3-Ethyl-1-hexen, 1-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen, 1-Tetradecen, 1-Hexadecen, 1-Octadecen und 1-Eicosen; ein Cycloolefin, wie z. B. Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohexen, 3,4-Dimethylcyclopenten, 3-Methylcyclohexen, 2-(2-Methylbutyl)-1-cyclohexen, Cycloocten, 3a,5,6,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H-inden und dergleichen; und nicht-konjugiertes Dien, wie z. B. 1,4-Hexadien, 4-Methyl-1,4-hexadien, 5-Methyl-1,4-hexadien, 1,7-Octadien und dergleichen, ein. Diese Monomere können jeweils einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren Arten davon verwendet werden.
  • Ein Polymerisationsverfahren für das alicyclische Olefin ist nicht besonders beschränkt und kann gemäss einem wohlbekannten Verfahren durchgeführt werden. Diese Ringöffnungspolymerisationsprodukte werden im Hinblick auf die Wärmebeständigkeit, die Stabilität und die optischen Eigenschaften vorzugsweise als hydriertes Produkt verwendet. Als Hydrierungsverfahren können wohlbekannte Verfahren verwendet werden.
  • (iii) Alicyclisches Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymer:
  • Das (iii) alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymer ist ein hydriertes Produkt eines (Co)polymers, das aus einer aromatischen Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung als Monomer erhalten wird, oder eines (Co)polymers, das aus einer alicyclischen Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung als Monomer erhalten wird. Beispiele für die Vinylverbindung schliessen eine aromatische Vinylverbindung, eine alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung und dergleichen ein.
  • Beispiele für die aromatische Vinylverbindung schliessen Styrole, wie z. B. Styrol, α-Methylstyrol, α-Ethylstyrol, α-Propylstyrol, α-Isopropylstyrol, α-t-Butylstyrol, 2-Methylstyrol, 3-Methylstyrol, 4-Methylstyrol, 2,4- Diisopropylstyrol, 2,4-Dimethylstyrol, 4-t-Butylstyrol, 5-t-Butyl-2-methylstyrol, Monochlorstyrol, Dichlorstyrol, Monofluorstyrol, 4-Phenylstyrol und dergleichen, ein.
  • Beispiele für die alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung schliessen Vinylcyclohexane, wie z. B. Vinylcyclohexan, 3-Methylisopropenylcyclohexan und dergleichen; und Vinylcyclohexene, wie z. B. 4-Vinylcyclohexen, 4-Isopropenylcyclohexen, 1-Methyl-4-vinylcyclohexen, 1-Methyl-4-isopropenylcyclohexen, 2-Methyl-4-vinylcyclohexen, 2-Methyl-4-isopropenylcyclohexen und dergleichen, ein.
  • Erfindungsgemäss können die oben beschriebenen Monomere und die weiteren copolymerisierbaren Monomere copolymerisiert werden. Beispiele für das copolymerisierbare Monomer schliessen α-Olefinmonomere, wie z. B. Ethylen, Propylen, Isobuten, 2-Methyl-1-buten, 2-Methyl-1-penten, 4-Methyl-1-penten und dergleichen; Cyclopentadienmonomere, wie z. B. Cyclopentadien, 1-Methylcyclopentadien, 2-Methylcyclopentadien, 2-Ethylcyclopentadien, 5-Methylcyclopentadien, 5,5-Dimethylcyclopentadien, Dicyclopentadien und dergleichen; monocyclische Olefinmonomere, wie z. B. Cyclobuten, Cyclopenten, Cyclohexen und dergleichen; konjugierte Dienmonomere, wie z. B. Butadien, Isopren, 1,3-Pentadien, Furan, Thiophen, 1,3-Cyclohexadien und dergleichen; Nitrilmonomere, wie z. B. Acetonitril, Methacrylnitril, α-Chloracrylnitril und dergleichen; (Meth)acrylatestermonomere, wie z. B. Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat und dergleichen; ungesättigte Fettsäuremonomere, wie z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid und dergleichen; Phenylmaleimid, Methylvinylether und heterocyclische Vinylverbindungsmonomere mit Ring, wie z. B. N-Vinylcarbazol, N-Vinyl-2-pyrrolidin und dergleichen, ein.
  • Im Hinblick auf die Wärmebeständigkeit, eine geringe Doppelbrechung und die mechanische Festigkeit enthält die oben erwähnte vor der Polymerisation verwendete Mischung im allgemeinen eine aromatische Vinylverbindung und/oder eine alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung in einer Menge von 50 Masse-% oder mehr, vorzugsweise 70 bis 100 Masse-% und noch bevorzugter 80 bis 100 Masse-%. Die Monomermischung kann sowohl die aromatische Vinylverbindung als auch die alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung enthalten.
  • Ein Polymerisationsverfahren für die aromatische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung oder die alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung ist nicht besonders beschränkt und kann entsprechend einem wohlbekannten Verfahren durchgeführt werden. Das aus der aromatischen Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung erhaltene (Co)polymer wird vorzugsweise als hydriertes Produkt verwendet, wenn man die Wärmebeständigkeit, die Stabilität und die optischen Eigenschaften in Betracht zieht. Als Hydrierungsverfahren können wohlbekannte Verfahren verwendet werden.
  • Das hydrierte Produkt des (Co)polymers, das aus der aromatischen Vinyl-Kohlenwasserstoffverbindung erhalten wird, kann einen Hydrierungsanteil der Phenylgruppen von vorzugsweise 95% oder mehr und besonders bevorzugt 99% oder mehr aufweisen. Durch die Hydrierungsbehandlung werden Phenylgruppen in der Harzstruktur zu Cyclohexylgruppen. Das geformte Produkt, das das Harz enthält, weist eine verbesserte Lichtdurchlässigkeit bei einer kurzen Wellenlänge und eine verringerte Doppelbrechung/optische Anisotropie auf. Ebenso wird durch die Hydrierungsbehandlung der nicht-umgesetzten Monomere als auch der Verunreinigungen die Beständigkeit gegen Wärme/Licht verbessert. Durch Einhaltung des Hydrierungsanteils innerhalb des obigen Wertebereichs werden diese Wirkungen besonders bemerkenswert.
  • (iv) Weitere Polymere:
  • Spezifische Beispiele für (iv) das weitere Polymer schliessen ein Polymer eines monocyclischen Cycloalkens, ein Polymer eines alicyclischen konjugierten Dienmonomers und ein aromatisches Olefinpolymer ein. Die Struktur, die in den obigen (i) bis (iii) nicht enthalten ist, kann auch gegebenenfalls innerhalb des obigen Bereichs der allgemeinen Formel (3) ausgewählt werden. Beispiele schliessen solche ein, die durch Copolymerisation von (i) bis (iii) oder Copolymerisation von wohlbekannten copolymerisierbaren Monomeren erhalten werden.
  • Ferner ist die Art der Copolymerisation in der vorliegenden Erfindung keinesfalls beschränkt, und wohlbekannte verschiedene Arten einer Copolymerisation, wie z. B. ein Pfropfcopolymer, ein Blockcopolymer, ein alternierendes Copolymer und dergleichen, können verwendet werden, jedoch ist ein Pfropfcopolymer bevorzugt.
  • Unter den vier Arten von Polymeren, die in die oben erwähnten (i) bis (iv) klassifiziert wurden, ist (i) das Copolymer aus Ethylen oder einem α-Olefin und einem cyclischen Olefin bevorzugt, und unter diesen ist ein Ethylen-Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen-Copolymer im Hinblick auf die optischen Eigenschaften am meisten bevorzugt.
  • Weitere Struktur, die als Teil einer Hauptkette verwendet werden kann:
  • Das Polymer mit einer alicyclischen Struktur, das erfindungsgemäss verwendet wird, kann eine sich wiederholende Struktureinheit, die von dem weiteren copolymerisierbaren Monomer abgeleitet wird, je nach Bedarf innerhalb eines Bereiches aufweisen, in dem die bevorzugten Eigenschaften des durch das erfindungsgemässe Formungsverfahren erhaltenen Produkts nicht beeinträchtigt werden. Der Copolymerisationsanteil ist nicht beschränkt, beträgt jedoch vorzugsweise 20 mol-% oder weniger und besonders bevorzugt 0 bis 10 mol-%, und wenn die Copolymerisationsmenge 20 mol-% oder weniger beträgt, kann ein optisches Hochpräzisions-Bauelement ohne Beeinträchtigung der optischen Eigenschaften erhalten werden. Ausserdem ist die Art der Copolymerisation nicht beschränkt.
  • Molekulargewicht des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit:
  • Das Molekulargewicht des erfindungsgemäss verwendeten Polymers mit einer alicyclischen Struktur ist nicht beschränkt, wenn jedoch die Grenzviskosität [η] als alternative Eigenschaft für das Molekulargewicht dargestellt wird, beträgt die Grenzviskosität [η], gemessen in Decalin bei 135°C, vorzugsweise 0,03 bis 10 dl/g, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 dl/g und am meisten bevorzugt 0,10 bis 2 dl/g. Wenn die Grenzviskosität [η] innerhalb des obigen Wertebereichs liegt, kann eine ausgezeichnete Formbarkeit erhalten werden, und die mechanische Festigkeit des geformten Produkts wird nicht beeinträchtigt.
  • Glasübergangstemperatur des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit:
  • Die Glasübergangstemperatur (Tg) des erfindungsgemäss verwendeten Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit beträgt vorzugsweise 50 bis 250°C, besonders bevorzugt 50 bis 160°C und am meisten bevorzugt 100 bis 150°C. Wenn die Glasübergangstemperatur (Tg) innerhalb des obigen Wertebereichs liegt, kann während der Verwendung des geformten Produkts als optisches Bauelement eine ausreichende Wärmebeständigkeit erhalten werden, und ausserdem wird eine ausgezeichnete Formbarkeit erhalten.
  • Die Messvorrichtung für die Glasübergangstemperatur und dergleichen sind nicht besonders beschränkt, jedoch kann z. B. das Differential-Scanning-Calorimeter (DSC) zur Messung der Glasübergangstemperatur eines thermoplastischen amorphen Harzes verwendet werden. Ein Messverfahren unter Verwendung des DSC-20, hergestellt von Seiko Corporation, und einer Temperaturanstiegsgeschwindigkeit von 10°C/min oder dergleichen wird beispielhaft genannt.
  • Solche Polymere mit alicyclischen Strukturen können durch geeignete Auswahl der Bedingungen im Einklang mit dem jeweiligen unten beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
    • (i) JP-A-60-168708 , JP-A-61-120816 , JP-A-61-115912 , JP-A-61-115916 , JP-A-61-271308 , JP-A-61-272216 , JP-A-62-252406 und JP-A-62-252407 für das Copolymer aus Ethylen oder einem α-Olefin oder einem cyclischen Olefin;
    • (ii) JP-A-60-26024 , JP-A-9-268250 , JP-A-63-145324 und JP-A-2001-72839 für das Ringöffnungspolymer oder ein hydriertes Produkt davon; und
    • (iii) WO 01/092412 und JP-A-2003-276047 und 2004-83813 für das alicyclische Vinyl-Kohlenwasserstoffpolymer.
  • Darüber hinaus ist es in dem Verfahren zur Herstellung des obigen Polymers mit einer alicyclischen Struktur, zumindest einmalig, durch In-Kontakt-Bringen eines Hydrierungskatalysators und Wasserstoff mit einem System, das das Polymer oder das Polymer mit einem Monomer, das ein Ausgangsmaterial ist, enthält, und anschliessendes Hydrieren von mindestens einem Teil einer in dem Polymer und/oder Monomer enthaltenen ungesättigten Bindung möglich, die optischen Eigenschaften des Polymers, wie z. B. die Wärmebeständigkeit und die Transparenz, zu verbessern. Hierbei kann die Hydrierung, eine sogenannte Hydrierung, gemäss einem wohlbekannten herkömmlichen Verfahren durchgeführt werden.
  • Verbindung auf Basis eines sterisch gehinderten Amins:
  • Die erfindungsgemäss verwendete, sterisch gehinderte Aminverbindung kann einen Kohlenstoffatomanteil in der Molekülstruktur von 67 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 68 bis 79 Gew.% und besonders bevorzugt 70 bis 77 Gew.% aufweisen.
  • Wenn der Anteil an Kohlenstoffatomen, die in der sterisch gehinderten Aminverbindung enthalten sind, nicht weniger als die untere Grenze beträgt, kann eine Harzzusammensetzung erhalten werden, in der die sterisch gehinderte Aminverbindung hinreichend dispergiert ist. Als Ergebnis kann ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird, eine ausreichende Lichtbeständigkeit aufweisen, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn der Anteil an Kohlenstoffatomen, die in der sterisch gehinderten Aminverbindung enthalten sind, andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, wird die Dichte an funktionellen Gruppen der sterisch gehinderten Aminverbindung in der Harzzusammensetzung ausreichend, und als Ergebnis kann eine ausgezeichnetere Lichtbeständigkeit erhalten werden. Das heisst, unter Verwendung des Kohlenstoffatomanteils in der Molekülstruktur innerhalb des obigen Wertebereichs kann ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit erhalten werden. Als Folge kann bei Verwendung als optisches Bauelement die Verschlechterung der optischen Eigenschaften unterdrückt werden, und insbesondere bei der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle kann die Verschlechterung der optischen Eigenschaften auf effektive Weise unterdrückt werden.
  • Des weiteren ist der oben beschriebene, in der Molekülstruktur enthaltene Kohlenstoffatomanteil ein theoretischer Wert, der aus der chemischen Formel berechnet wird, jedoch stimmt dieser theoretische Wert im wesentlichen mit dem durch einen CHN-Elementaranalysator (z. B. CHNS-932, hergestellt von LECO Corporation) gemessenen Kohlenstoffatomanteil überein.
  • Ausserdem kann das Molekulargewicht der erfindungsgemäss verwendeten, sterisch gehinderten Aminverbindung 500 bis 3.500, vorzugsweise 600 bis 3.000 und besonders bevorzugt 700 bis 2.000 betragen.
  • Wenn das Molekulargewicht der sterisch gehinderten Aminverbindung weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Wanderung der sterisch gehinderten Aminverbindung in dem Harz nach dem Formen unterdrückt. Als Folge wird eine ausreichende Lichtbeständigkeit ausgeübt, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn das Molekulargewicht der sterisch gehinderten Aminverbindung andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, wird die Fluidität beim Schmelzen ausreichend, und die Verbindung kann gleichmässig im Harz dispergiert werden. Als Folge wird die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse ausgeübt, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Das heisst, unter Verwendung der sterisch gehinderten Aminverbindung innerhalb des obigen Wertebereichs des Molekulargewichts ist die Dispergierbarkeit der sterisch gehinderten Aminverbindung sowohl beim Formen als auch nach dem Formen ausgezeichnet, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex des geformten Produkts während der Verwendung auf effektive Weise unterdrückt, und die Erzeugung von Mikrorissen kann auf effektive Weise verhindert werden.
  • Ausserdem ist das Molekulargewicht der oben beschriebenen, sterisch gehinderten Aminverbindung ein theoretischer Wert, der aus der chemischen Formel berechnet wird, jedoch stimmt dieser theoretische Wert im wesentlichen mit einem durch Gelpermeationschromatografie (GPC) gewichtsgemittelten Molekulargewicht, bezogen auf Polystyrol, oder einem mittels Massenanalyse gemessenen Molekulargewicht überein.
  • Gemäss der erfindungsgemäss verwendeten, sterisch gehinderten Aminverbindung liegen sowohl der Kohlenstoffatomanteil als auch das Molekulargewicht innerhalb der oben beschriebenen Wertebereiche, und so kann unter Verwendung der Verbindung in einer vorbestimmten Menge die Dispergierbarkeit in der Harzzusammensetzung verbessert werden und ein geformtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, Transparenz oder dergleichen und unterdrückter Verschlechterung der optischen Eigenschaften während der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle erhalten werden.
  • In der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung kann unter Verwendung der sterisch gehinderten Aminverbindung und des durch die allgemeine Formel (3) dargestellten Polymers ein optisches Bauelement mit einer geringfügigeren Reduzierung der Lichtdurchlässigkeit und einer geringen Verschlechterung der optischen Leistungsfähigkeit während der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle erhalten werden, wobei die Formbarkeit, eine geringe Doppelbrechung, eine Wärmebeständigkeit, eine Massenproduktivität, mechanische Festigkeit und Lichtdurchlässigkeit aufrecht erhalten werden. Das optische Bauelement und die optische Abtastvorrichtung, die die Harzzusammensetzung umfassen, weisen eine ausreichende optische Leistungsfähigkeit auf, nutzen sich kaum bei einem Laserlicht in der Nähe von Ultraviolettstrahlung ab und verändern kaum die Leistungsfähigkeit während der Verwendung, wodurch sie einen industriell hohen Wert aufweisen.
  • Beispiele für die sterisch gehinderte Aminverbindung, die die oben beschriebenen Eigenschaften erfüllen, schliessen die durch die folgenden chemischen Formeln [1] bis [43] dargestellten Verbindungen ein.
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    • (in den obigen Formeln bedeutet Mol. Wt. Molekulargewicht)
  • Darüber hinaus beträgt die Löslichkeit der sterisch gehinderten Aminverbindung in 100 g Hexan bei 23°C 25 g oder mehr, vorzugsweise 50 g oder mehr und besonders bevorzugt 100 g oder mehr.
  • Mit der Hexanlöslichkeit innerhalb des obigen Wertebereichs wird die Dispergierbarkeit in dem Harz ausreichend. Als Folge wird die Lichtbeständigkeit in einem ausreichend Masse eingebracht, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus wird die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt.
  • Beispiele für die sterisch gehinderte Aminverbindung, die die oben beschriebene Hexanlöslichkeit erfüllen, schliessen Verbindungen ein, die durch die oben beschriebenen chemischen Formeln [1] bis [43] dargestellt werden.
  • Wenn die Hexanlöslichkeit der sterisch gehinderten Aminverbindung innerhalb des obigen Bereichs liegt, wird die Verbindung gleichmässiger in den Harzkomponenten dispergiert, und aufgrund seiner Lichtbeständigkeit kann ein ausgezeichnetes geformtes Produkt erhalten werden.
  • Wenn die erfindungsgemäss verwendete, sterisch gehinderte Aminverbindung bei 5°C/min unter Stickstoff erwärmt wird, kann darüber hinaus die Temperatur zur 5%-igen Gewichtsreduzierung beim Erwärmen 300°C oder höher und vorzugsweise 320°C oder höher sein. Besonders bevorzugt kann die Temperatur zur 1%-igen Gewichtsreduzierung beim Erwärmen 200°C oder höher betragen, wenn sie bei 5°C/min unter Stickstoff erwärmt wird, und besonders bevorzugt kann die Temperatur zur 5%-igen Gewichtsreduzierung beim Erwärmen 320°C oder höher sein und auch die Temperatur zur 1%-igen Gewichtsreduzierung beim Erwärmen 200°C oder höher sein.
  • Wenn die Gewichtsreduzierungstemperatur beim Erwärmen der sterisch gehinderten Aminverbindung nicht weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Zersetzung der sterisch gehinderten Aminverbindung während der Harzschmelze unterdrückt. Als Folge werden die Transparenz und die Lichtbeständigkeit ausreichend eingebracht, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und auf diese Weise wird ebenso die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt.
  • Die Gewichtsreduzierungstemperatur beim Erwärmen kann z. B. mit Hilfe einer Thermogravimetrie/Differentialthermoanalyse-Vorrichtung (TG/DTA-Vorrichtung, z. B. DTG-60A/60AH, hergestellt von Shidmazu Corporation) gemessen werden.
  • Die sterisch gehinderte Aminverbindung mit den oben beschriebenen Eigenschaften kann durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt werden.
  • Figure 00580001
  • In Formel (1) stellt n 1 oder 2 dar.
  • R1 und R2 können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und vorzugsweise eine Methylgruppe darstellen. Wenn R1 und R2 Methylgruppen sind, kann die Verfärbung des geformten Produkts bei einer hohen Temperatur und Koexistenz eines aziden Materials verhindert werden.
  • R3, R4 und R5 können gleich oder verschieden voneinander sein und beispielhaft durch die folgenden (1) bis (5) dargestellt werden.
    • (1) Wasserstoffatom.
    • (2) Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen.
    • (3) Gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, in der das alicyclische Grundgerüst 1 bis 3 Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen kann. Beispiele für die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst schliessen eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ein, die mit 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann oder diese enthält.
    • (4) Eine durch -RA-Ph(-RB)p dargestellte Gruppe (worin RA eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt und Ph eine Phenylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder mit einer durch RB dargestellten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. p ist eine ganze Zahl von 0 bis 3).
    • (5) Eine substituierte Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die mindestens einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom aufweist, das von dem Kohlenstoffatom verschieden ist, an dem ein Stickstoffatom direkt gebunden ist, wobei der Substituent aus einer OH-Gruppe, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dialkylaminogruppe (eine Vielzahl der Alkylgruppen kann gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) ausgewählt wird.
  • R3, R4 und R5 können gleich oder verschieden voneinander sein, jedoch können für diese vorzugsweise (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder (3) eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, die substituiert ist oder 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweist, verwendet werden. Unter Verwendung dieser Gruppen als R3, R4 und R5 wird die Durchlässigkeit bei einer kurzen Wellenlänge besser, und so kann sie in geeigneter Weise, insbesondere als optisches Bauelement, verwendet werden.
  • R6 stellt eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung dar.
  • R7 kann gleich oder verschieden voneinander sein und kann durch die folgenden (1) bis (7) beispielhaft dargestellt werden.
    • (1) Wasserstoffatom.
    • (2) Aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen. Die aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen stellt im Falle von n = 1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen oder im Falle von n = 2 eine Alkylengruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen dar.
    • (3) Die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, in der das alicyclische Grundgerüst 1 bis 3 Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen kann. Die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst ist im Fall von n = 1 eine einwertige Gruppe und im Fall von n = 2 eine zweiwertige Gruppe. Beispiele für die einwertige Gruppe schliessen eine Cyclohexylgruppe und dergleichen ein, und Beispiele für die zweiwertige Gruppe schliessen 1,2-Cyclohexylen, 1,3-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexylen und dergleichen ein.
    • (4) Eine durch -R7A-Ph(-R7B)p dargestellte Gruppe (worin R7A eine zweiwertige oder dreiwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt und Ph eine Phenylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder mit einer durch R7B dargestellten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. p ist eine ganze Zahl von 0 bis 3).
    • (5) Eine N,N-Dialkylaminogruppe, dargestellt durch -N(R7F)(R7G) (worin R7F und R7G jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen) oder eine durch -N((R7F)- dargestellte Gruppe (worin R7F eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und – eine Bindung darstellt).
    • (6) Eine substituierte aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die mindestens einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom aufweist, das von dem Kohlenstoffatom verschieden ist, an dem R6 direkt gebunden ist, wobei der Substituent aus einer OH-Gruppe, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dialkylaminogruppe (eine Vielzahl der Alkylgruppen kann gleich oder verschieden voneinander sein und ist jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) ausgewählt wird. Darüber hinaus weist die oben beschriebene, substituierte, aliphatische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom auf, das von dem Kohlenstoffatom verschieden ist, an dem ein Stickstoffatom direkt gebunden ist, worin R6 eine Einfachbindung ist.
    • (7) Eine durch die folgende Formel dargestellte Gruppe:
      Figure 00620001
      (worin R8 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und * eine Bindung darstellt).
  • Als R7 in der allgemeinen Formel (1) kann vorzugsweise im Falle von n = 1 (1) ein Wasserstoffatom, (2) eine Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, (3) eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, die substituiert ist oder 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweist, (5) eine durch -N(R7F)(R7G) dargestellte N,N-Dialkylaminogruppe (worin R7F und R7G jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen) und (7) eine durch die obige Formel dargestellte Gruppe verwendet werden. Andererseits kann im Fall von n = 2 als R7 vorzugsweise (2) eine Alkylengruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, (3) eine Cycloalkylengruppe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, die substituiert ist oder 1 bis 3 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweist, und (5) eine durch -N(R7F)- dargestellte Gruppe (worin R7F eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und – eine Bindung darstellt) verwendet werden.
  • Unter Verwendung dieser Gruppen als R7 wird die Durchlässigkeit bei einer kurzen Wellenlänge besser, und so kann sie in geeignete Weise, insbesondere als optisches Bauelement, verwendet werden.
  • Für die durch die obige allgemeine Formel (1) dargestellte, sterisch gehinderte Aminverbindung können die durch die obigen chemischen Formeln [4] bis [43] dargestellten Verbindungen als Beispiel dienen.
  • Ferner kann als durch die obige allgemeine Formel (1) dargestellte, sterisch gehinderte Aminverbindung die durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellte, sterisch gehinderte Aminverbindung verwendet werden. Unter Verwendung dieser sterisch gehinderten Aminverbindung kann die Verfärbung des geformten Produkts bei einer hohen Temperatur unterdrückt werden.
    Figure 00640001
    • [In Formel (2) sind a und b jeweils 0 oder 1 und erfüllen a + b = 1. R stellt eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen dar. Y wird durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:
      Figure 00640002
    • (worin X ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und * eine Bindung darstellt).
    • Q wird durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:
      Figure 00640003
    • (worin m 0 oder 1 ist und X und Y dieselben wie oben sind. R stellt im Fall von m = 0 eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder im Fall von m = 1 eine Alkylengruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen dar. * stellt eine Bindung dar).
    • Eine Vielzahl von X, Y und R kann gleich oder verschieden voneinander sein.]
  • Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (2) dargestellte, sterisch gehinderte Aminverbindung schliessen die durch die obigen chemischen Formeln [12] bis [43] dargestellten Verbindungen ein.
  • In der obigen allgemeinen Formel (2) ist X an der 4-Position der Piperidinylgruppe vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und besonders bevorzugt eine Methylgruppe. Unter Verwendung dieser sterisch gehinderten Aminverbindung können die bei der Zersetzung des sterisch gehinderten Aminstabilisators erzeugten Komponenten mit niedrigem Molekulargewicht unterdrückt werden, und so kann die Verschlechterung der optischen Eigenschaften nach Bestrahlung unterdrückt werden.
  • In der obigen allgemeinen Formel (2) ist im Fall von a = 0 und b = 1 X der allgemeinen Formel, das Q in der obigen allgemeinen Formel (2) darstellt, vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe. Unter Verwendung dieses sterisch gehinderten Aminstabilisators wird die Reinigung oder die Handhabung des sterisch gehinderten Amin-Lichtstabilisators einfacher, und demgemäss wird die Qualität der resultierenden Harzzusammensetzung verbessert, wodurch die Lichtbeständigkeit oder die optische Leistungsfähigkeit verbessert werden kann.
  • Zugabemenge der Verbindung auf Basis der sterisch gehinderten Amins:
  • Die Zugabemenge der erfindungsgemäss verwendeten, sterisch gehinderten Aminverbindung beträgt 0,05 bis 5 Massenteile, vorzugsweise 0,1 bis 4 Massenteile und besonders bevorzugt 0,2 bis 3 Massenteile, bezogen auf 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur.
  • Wenn die Zugabemenge der sterisch gehinderten Aminverbindung nicht weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Dichte der funktionellen Gruppen der sterisch gehinderten Aminverbindung ausreichend und als Folge die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse eingebracht. Auf diese Weise wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn die Zugabemenge der sterisch gehinderten Aminverbindung andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, kann die sterisch gehinderte Aminverbindung gleichmässig in der Harzzusammensetzung dispergiert werden, wodurch die Transparenz des geformten Produkts gesichert wird. Das heisst, unter Verwendung der sterisch gehinderten Aminverbindung innerhalb des obigen Wertebereichs kann eine gute Lichtbeständigkeit erzielt werden, während die Transparenz oder dergleichen des geformten Produkts nicht beeinträchtigt wird.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung auf Basis des sterisch gehinderten Amins:
  • Als erfindungsgemäss verwendete, sterisch gehinderte Aminverbindung kann z. B. die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte Verbindung beispielsweise durch geeignetes Auswählen der Bedingungen gemäss den in JP-A-52-73886 , 63-286448 , 5-9356 , 5-43735 und dergleichen beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Piperidinderivat und Salz davon:
  • Das neue erfindungsgemässe Piperidinderivat mit einem Piperidylaminotriazin-Grundgerüst wird durch die folgende allgemeine Formel (20) dargestellt.
  • Folgende allgemeine Formel (20):
    Figure 00670001
    • worin R1 bis R3 gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Ein geformtes Produkt, umfassend eine Harzzusammensetzung, die die Piperidinderivate mit einem Piperidylaminotriazin-Grundgerüst oder ein Salz davon enthält, weist eine ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit auf. Das erfindungsgemässe Piperidinderivat oder ein Salz davon weist eine hohe Kompatibilität mit dem oben beschriebenen "Polymer mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit" auf und kann ein geformtes Produkt mit besonders ausgezeichneter Lichtbeständigkeit bereitstellen, das die Harzzusammensetzung umfasst, die das Polymer enthält.
  • In der allgemeinen Formel (20) kann die Alkylgruppe eine geradkettige oder verzweigte sein, und Beispiele dafür schliessen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sek-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe, eine Octylgruppe, eine Nonylgruppe, eine Dodecylgruppe und dergleichen ein.
  • In der obigen allgemeinen Formel (20) sind R1 bis R3 vorzugsweise alle gleich, und R1 bis R3 sind jeweils besonders bevorzugt eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen.
  • Hierbei ist die Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen am meisten bevorzugt eine Dodecylgruppe.
  • Beispiele für das durch die obige allgemeine Formel (20) dargestellte Piperidinderivat schliessen die durch die obigen chemischen Formeln [31], [33], [35] und [42] ein.
  • Beispiele für das durch die allgemeine Formel (20) dargestellte erfindungsgemässe Salz der Verbindung schliessen Salze mit anorganischen Säuren oder organischen Säuren ein. In diesem Fall schliessen Beispiele für anorganische Säuren Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Iodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Kohlensäure und Phosphorsäure ein. Ferner schliessen Beispiele für die organischen Säuren entweder optisch aktive organische Säuren oder optisch nicht-aktive organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Trifluoressigsäure, Weinsäure und Mandelsäure; Sulfonsäuren, wie z. B. Methansulfonsäure, Ethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure, Aminosäuren und Derivate davon, ein. Für die Salze kann das Zusammensetzungsverhältnis zwischen der erfindungsgemässen Verbindung und der Säure äquivalent oder jedes beliebige Verhältnis sein.
  • Wenn das erfindungsgemässe Piperidinderivat oder ein Salz davon als sterisch gehinderte Aminverbindung verwendet wird, kann der Anteil an in der Molekülstruktur enthaltenen Kohlenstoffatomen 67 bis 80 Gew.%, vorzugsweise 68 bis 79 Gew.% und besonders bevorzugt 70 bis 77 Gew.% betragen.
  • Wenn der Kohlenstoffatomanteil des Piperidinderivats oder eines Salzes davon nicht weniger als die untere Grenze beträgt, kann eine Harzzusammensetzung erhalten werden, in der das Piperidinderivat oder ein Salz davon in ausreichendem Masse dispergiert ist. Als Folge kann in einem geformten Produkt, wie z. B. einem optischen Bauelement, das aus der Harzzusammensetzung erhalten wird, die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse eingebracht werden, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn der Kohlenstoffatomanteil des Piperidinderivats oder eines Salzes davon andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, wird die Dichte an funktionellen Gruppen des Piperidinderivats oder eines Salzes davon in der Harzzusammensetzung ausreichend, und als Folge kann eine ausgezeichnetere Lichtbeständigkeit eingebracht werden. Das heisst, unter Verwendung des Kohlenstoffatomanteils in der Molekülstruktur innerhalb des obigen Wertebereichs kann ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit erhalten werden. Als Folge kann bei der Verwendung als optisches Bauelement die Verschlechterung der optischen Eigenschaften unterdrückt werden, und insbesondere kann bei der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle die Verschlechterung der optischen Eigenschaften auf effektive Weise unterdrückt werden.
  • Ferner ist der oben beschriebene Anteil an in der Molekülstruktur enthaltenen Kohlenstoffatomen ein theoretischer Wert, der aus der chemischen Formel berechnet wird, jedoch stimmt dieser theoretische Wert im wesentlichen mit dem durch einen CHN-Elementaranalysator (z. B. CHNS-932, hergestellt von LECO Corporation) gemessenen Kohlenstoffatomanteil überein.
  • Ausserdem kann das Molekulargewicht des erfindungsgemäss verwendeten Piperidinderivats oder eines Salzes davon 500 bis 3.500, vorzugsweise 600 bis 3.000 und besonders bevorzugt 700 bis 2.000, betragen.
  • Wenn das Molekulargewicht des Piperidinderivats oder eines Salzes davon nicht weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Wanderung des Piperidinderivats oder eines Salzes davon im Harz nach dem Formen unterdrückt. Als Folge wird die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse eingebracht, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und folglich kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn das Molekulargewicht des Piperidinderivats oder eines Salzes davon andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, wird die Fluidität beim Schmelzen ausreichend, und es kann gleichmässig im Harz dispergiert werden. Als Folge wird die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse eingebracht, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und folglich kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Das heisst, unter Verwendung des Molekulargewichts des Piperidinderivats oder eines Salzes davon innerhalb des obigen Wertebereichs ist die Dispergierbarkeit des Piperidinderivats oder eines Salzes davon sowohl beim Schmelzen als auch nach dem Schmelzen ausgezeichnet, und demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex des geformten Produkts während der Verwendung auf effektive Weise unterdrückt, und folglich kann die Erzeugung von Mikrorissen auf effektive Weise verhindert werden.
  • Ausserdem ist das Molekulargewicht des Piperidinderivats oder eines Salzes davon ein aus der chemischen Formel berechneter theoretischer Wert, dieser Wert stimmt jedoch im wesentlichen mit einem durch Gelpermeationschromatografie (GPC) gemessenen gewichtsgemittelten Molekulargewicht, bezogen auf Polystyrol, oder einem durch Massenanalyse gemessenen Molekulargewicht überein.
  • Bei dem erfindungsgemäss verwendeten Piperidinderivat oder einem Salz davon liegen sowohl der Kohlenstoffatomanteil als auch das Molekulargewicht innerhalb der obigen Wertebereiche, und auf diese Weise kann unter Verwendung der Verbindung in einer vorbestimmten Menge die Dispergierbarkeit in der Harzzusammensetzung verbessert werden und ein geformtes Produkt mit ausgezeichneter Lichtbeständigkeit, Transparenz oder dergleichen und unterdrückter Verschlechterung der optischen Eigenschaften während der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle erhalten werden.
  • In der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung kann unter Verwendung des Piperidinderivats oder eines Salzes davon und des durch die allgemeine Formel (3) dargestellten Polymers ein optisches Bauelement mit geringer Reduzierung der Lichtdurchlässigkeit während der Verwendung einer blauvioletten Laserlichtquelle und einer geringen Verschlechterung der optischen Leistungsfähigkeit erhalten werden, während die Formbarkeit, eine geringe Doppelbrechung, Wärmebeständigkeit, Massenproduktivität, mechanische Festigkeit und Lichtdurchlässigkeit aufrechterhalten werden. Das optische Bauelement und die optische Abtastvorrichtung, die die Harzzusammensetzung umfassen, weisen eine ausreichende optische Leistungsfähigkeit auf, die durch Laserlicht in der Nähe von Ultraviolettstrahlung kaum verschlechtert wird und die Leistungsfähigkeit während der Verwendung kaum verändert, wodurch sie industriell einen hohen Wert aufweist.
  • Zugabemenge des Piperidinderivats oder eines Salzes davon:
  • Die Zugabemenge des erfindungsgemäss verwendeten Piperidinderivats oder eines Salzes davon beträgt 0,05 bis 5 Massenteile, vorzugsweise 0,1 bis 4 Massenteile und besonders bevorzugt 0,2 bis 3 Massenteile, bezogen auf 100 Massenteile eines Polymers mit einer alicyclischen Struktur.
  • Wenn die Zugabemenge des Piperidinderivats oder eines Salzes davon nicht weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Dichte an funktionellen Gruppen des Piperidinderivats oder eines Salzes davon ausreichend, und als Folge wird die Lichtbeständigkeit in ausreichendem Masse eingebracht. Demzufolge wird die Änderung der Formen und des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen unterdrückt werden. Wenn die Zugabemenge des Piperidinderivats oder eins Salzes davon andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, kann das Piperidinderivat oder ein Salz davon gleichmässig in der Harzzusammensetzung dispergiert werden, wodurch die Transparenz des geformten Produkts sichergestellt wird. Das heisst, unter Verwendung des Piperidinderivats oder eines Salzes davon innerhalb des obigen Wertebereichs kann eine gute Lichtbeständigkeit erzielt werden, wobei die Transparenz oder dergleichen des geformten Produkts nicht beeinträchtigt wird.
  • Verfahren zur Herstellung des Piperidinderivats:
  • Das durch die allgemeine Formel (20) dargestellte erfindungsgemässe Piperidinderivat kann durch Umsetzen einer durch die folgende allgemeine Formel (21) dargestellten Verbindung mit einem durch die folgende allgemeine Formel (22) dargestellten Chlortriazin erhalten werden.
    Figure 00730001
    • (worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt).
    Figure 00740001
    • (worin R2 und R3 gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt).
  • Wenn R4 der durch die allgemeinen Formeln (21) und (22) dargestellten Verbindungen ein Wasserstoffatom ist, wird darüber hinaus das Piperidinderivat durch Umwandlung in eine Methylgruppe durch eine Eschweiler-Clarke-Reaktion erhalten. Hierbei bezeichne die Eschweiler-Clarke-Reaktion eine Art Leuckart-Wallach-Reaktion, in der ein Amin unter Verwendung von Formaldehyd methyliert wird.
  • Das Molverhältnis der durch die allgemeine Formel (21) dargestellten Verbindung zu der durch die allgemeine Formel (22) dargestellten Verbindung beträgt am meisten bevorzugt 1:1, jedoch kann jede der Verbindungen in überschüssiger Menge zugeführt werden. Wenn eine überschüssige Menge verwendet wird, beträgt die Menge das 1,01- bis 10,0-fache, bezogen auf die bevorzugte Menge. Das Verfahren zur Zuführung beider Verbindungen in das Reaktorgefäss ist nicht besonders beschränkt, z. B. kann die gesamte Menge beider Verbindungen zusammen in das Reaktorgefäss zum Start der Reaktion transferiert werden oder eine Verbindung kann schrittweise zu der anderen Verbindung während der Reaktion hinzugefügt werden.
  • Die Reaktion kann in Gegenwart eines Desoxidationsmittels durchgeführt werden. Beispiele für das zu verwendende Desoxidationsmittel schliessen ein anorganisches Salz, wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und dergleichen, und ein organisches Salz, wie z. B. Triethylamin, Tributylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin und dergleichen, ein.
  • Das für die Reaktion verwendete Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, soweit das Lösungsmittel die Reaktion nicht beeinträchtigt, und Beispiele dafür schliessen Wasser, gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol und dergleichen, Ether, wie z. B. Ethylenglykoldimethylether, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylether, Diethylether, Diisopropylether, Dibutylether und dergleichen, Amide, wie z. B. N,N-Dimethylacetamid und dergleichen, Nitrile, wie z. B. Acetonitril und dergleichen, Ketone, wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und dergleichen, Ester, wie z. B. Methylacetat, Ethylacetat und dergleichen, schwefelhaltige Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid und dergleichen, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI), und dergleichen ein. Diese Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden, und wenn das Lösungsmittel als Mischung verwendet wird, kann das Lösungsmittel in jedem Verhältnis verwendet werden.
  • Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 300°C und vorzugsweise 0 bis 250°C durchgeführt. Wenn die obere Grenze davon entsprechend dem Siedepunkt des zu verwendenden Lösungsmittels gesetzt wird, kann die Reaktion in einem Autoklaven durchgeführt werden.
  • Das Isolierungsverfahren für das durch die allgemeine Formel (20) dargestellte erfindungsgemässe Piperidinderivat ist nicht besonders beschränkt. Wenn das Produkt sich aus dem Reaktionslösungsmittel niederschlägt, ist eine Isolierung durch Filtration oder Zentrifugation möglich. Wenn sich das Produkt in dem Reaktionslösungsmittel löst, kann das Verfahren zum Abdestillieren des Lösungsmittels unter reduziertem Druck oder das Verfahren einschliesslich der Zugabe eines geeigneten Lösungsmittels zu dem Niederschlag des Produkts und die anschliessende Filtration oder Zentrifugation des Produkts angewendet werden. Alternativ kann das Produkt mit einer geeigneten Säure zur Bildung eines Salzes behandelt werden und dann die obige Vorgehensweise durchgeführt werden, und diese Verfahren können in Kombination durchgeführt werden.
  • Wenn es notwendig ist, die durch die allgemeine Formel (1) dargestellte erfindungsgemäss Verbindung zu reinigen, kann ein als Routineverfahren bekanntes Verfahren eingesetzt werden, und Beispiele dafür schliessen Umkristallisationsverfahren, Säulenchromatografie, Waschen (Schlämmverfahren) mit einem Lösungsmittel und Behandlung mit Aktivkohle ein. Ihre Reinigung kann nach der Behandlung der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Verbindung mit einer geeigneten Säure zur Bildung eines Salzes durchgeführt werden.
  • Das zur Reinigung verwendete Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, und Beispiele dafür schliessen Wasser, gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol und dergleichen, Ether, wie z. B. Ethylenglykoldimethylether, 1,3-Dioxan, 1,4-Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylether, Diethylether, Diisopropylether, Dibutylether und dergleichen, Amide, wie z. B. N,N-Dimethylacetamid und dergleichen, Nitrile, wie z. B. Acetonitril und dergleichen, Ketone, wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und dergleichen, Ester, wie z. B. Methylacetat, Ethylacetat und dergleichen, schwefelhaltige Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid und dergleichen, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon (DMI) und dergleichen ein. Diese Lösungsmittel können einzeln oder als Mischung verwendet werden, und wenn das Lösungsmittel als Mischung verwendet wird, kann das Lösungsmittel in jedem Verhältnis verwendet werden.
  • Ferner kann die durch die allgemeine Formel (20) dargestellte erfindungsgemässe Verbindung durch Umsetzung einer durch die folgende allgemeine Formel (21) dargestellten Verbindung mit einem Cyanursäurehalogenid, wie z. B. Cyanursäurechlorid, bei einem Verhältnis von 3:1 erhalten werden.
    Figure 00780001
    • (worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt).
  • Wenn R4 in der durch die allgemeine Formel (21) dargestellte Verbindung darüber hinaus ein Wasserstoffatom ist, kann die Verbindung durch eine Eschweiler-Clarke-Reaktion zur Umwandlung in eine Methylgruppe erhalten werden.
  • Diese Reaktion kann unter denselben Bedingungen wie in der oben beschriebenen Reaktion der durch die allgemeine Formel (21) dargestellten Verbindung mit der durch die allgemeine Formel (22) dargestellten Verbindung durchgeführt werden.
  • Die durch die allgemeine Formel (21) dargestellte erfindungsgemässe Verbindung kann geeigneterweise durch die Reaktion von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon und einem Alkylamin in Gegenwart von Wasserstoff und einem Hydrierungskatalysator hergestellt werden.
  • Diesmal schliessen Beispiele für das Reaktionslösungsmittel Wasser, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und dergleichen, gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, und dergleichen ein. Diese Lösungsmittel können entweder einzeln oder als Mischung verwendet werden, und wenn das Lösungsmittel als Mischung verwendet wird, kann das Lösungsmittel in jedem Verhältnis verwendet werden. Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Menge an zu verwendendem Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, sie beträgt jedoch das 0- bis 100-fache Gewicht und vorzugsweise das 0- bis 50-fache Gewicht, bezogen auf die Menge der Ausgangsmaterialien unter Berücksichtigung der Kapazitätseffizienz und Rühreffizienz.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt 10 bis 100°C und vorzugsweise 20 bis 80°C. Der Wasserstoffdruck beträgt 0,01 bis 1 MPa und vorzugsweise 0,1 bis 0,5 MPa.
  • Als Katalysator können z. B. Platin und Palladium und vorzugsweise Platin verwendet werden. Dieser Katalysator kann als nicht-getragener oder als auf einem geeigneten inerten Material, wie z. B. Kohlenstoff, Calciumcarbonat, Aluminiumoxid und dergleichen, getragener verwendet werden.
  • Die Menge an zu verwendendem Alkylamin, bezogen auf 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, ist die 0,8- bis 1,5-fache Molzahl und vorzugsweise die 0,9- bis 1,1-fache Molzahl.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator durch Filtration abgetrennt und dann einer Lösungsmittelentfernung oder Abdestillation des Produkts zur Verwendung im nächsten Verfahren unterzogen.
  • Phosphorhaltiger Stabilisator:
  • Die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung kann vorzugsweise 0,01 bis 1 Massenteile, besonders bevorzugt 0,02 bis 0,8 Massenteile und insbesondere bevorzugt 0,05 bis 0,6 Massenteile des phosphorhaltigen Stabilisators, bezogen auf 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit umfassen.
  • Wenn der Gehalt an phosphorhaltigem Stabilisator nicht weniger als die untere Grenze beträgt, wird die Dichte der funktionellen Gruppen des phosphorhaltigen Stabilisators in der Harzzusammensetzung ausreichen. Als Folge weist das resultierende geformte Produkt in ausreichendem Masse Lichtbeständigkeit auf, und demzufolge wird die Änderung der Formen während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen verhindert werden. Wenn der Gehalt an phosphorhaltigem Stabilisator andererseits nicht mehr als die obere Grenze beträgt, wird der Stabilisator gleichmässig in dem Harz dispergiert, was die Transparenz sichert. Und auf diese Weise wird die Änderung des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt. Das heisst, wenn der Gehalt an phosphorhaltigem Stabilisator innerhalb des obigen Bereichs liegt, wird die Änderung der Formen des geformten Produkts während der Verwendung unterdrückt, und darüber hinaus kann die Erzeugung von Mikrorissen verhindert werden, und des weiteren wird die Transparenz gesichert und auf diese Weise die Änderung des Brechungsindex während der Verwendung unterdrückt.
  • Als erfindungsgemäss verwendeter phosphorhaltiger Stabilisator kann eine Verbindung mit einer Phosphorsäureesterstruktur und einer Phenolstruktur in einem Molekül verwendet werden. Unter Verwendung eines phosphorhaltigen Stabilisators mit einer solchen Struktur kann die Verfärbung des geformten Produkts unterdrückt werden und auf diese Weise eine stabile Lichtdurchlässigkeit während der Herstellung und während der Verwendung erhalten werden.
  • Als phosphorhaltigen Stabilisator mit einer Phosphorsäureesterstruktur und einer Phenolstruktur in einem Molekül kann eine durch die folgende allgemeine Formel (5) dargestellte Verbindung verwendet werden.
  • Figure 00810001
  • In der allgemeinen Formel (5) stellen R19 bis R24 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcycloalkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe dar und R25 bis R26 stellen jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen dar.
  • X stellt eine Einfachbindung, ein Schwefelatom oder eine -CHR27-Gruppe (worin R27 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt) dar.
  • A stellt eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine *-COR28-Gruppe (worin R28 eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und * eine Bindung an ein Sauerstoffatom darstellt) dar.
  • Eines von Y und Z stellt eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkyloxygruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen dar, und das andere stellt ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen dar.
  • Unter Verwendung dieses durch die allgemeine Formel (5) dargestellten phosphorhaltigen Stabilisators kann die Verfärbung des geformten Produkts auf effektive Weise unterdrückt werden und auf diese Weise eine stabile Lichtdurchlässigkeit während der Herstellung und während der Verwendung erhalten werden. Als durch die allgemeine Formel (5) dargestellter phosphorhaltiger Stabilisator kann Sumilizer GP (Handelsname, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) verwendet werden.
  • Ferner kann als erfindungsgemäss verwendeter phosphorhaltiger Stabilisator ein phosphorhaltiger Stabilisator mit einer gesättigten Alkylkettenstruktur mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen verwendet werden. Unter Verwendung des phosphorhaltigen Stabilisators mit dieser Struktur werden die Dispergierbarkeit verbessert und die Transparenz gesichert. Auf diese Weise kann die Änderung der Formen während der Verwendung unterdrückt werden und darüber hinaus auch die Erzeugung von Mikrorissen oder die Änderung des Brechungsindex unterdrückt werden.
  • Als phosphorhaltigen Stabilisator mit einer gesättigten Alkylkettenstruktur mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen kann eine durch die folgende allgemeine Formel (6) dargestellte Verbindung verwendet werden.
    Figure 00830001
    • worin Ra eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 6 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und Rb eine Einfachbindung, ein Schwefelatom oder eine -CHRc-Gruppe (worin Rc ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt) darstellt.
  • Als durch die allgemeine Formel (6) dargestellter phosphorhaltiger Stabilisator kann ADKSTAB HP-10 (Handelsname, hergestellt von ADEKA Corporation) und dergleichen verwendet werden.
  • Hydrophiler Stabilisator:
  • Die erfindungsgemässe Zusammensetzung umfasst vorzugsweise 0,05 bis 5 Massenteile eines hydrophilen Stabilisators, bezogen auf 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit, zum Zweck der Verbesserung der Feuchtigkeits- und Wärmebeständigkeitseigenschaft des Harzes und Verbesserung der Ablöseeigenschaft beim Formen. Beispiele für den hydrophilen Stabilisator schliessen eine Verbindung, wie z. B. einen mehrwertigen Alkohol, beschrieben in JP-A-09-241484 , einen mehrwertigen Alkohol, einen Ester aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure, ein Sorbitolderivat, eine Verbindung mit einer hydrophilen Gruppe und einer hydrophoben Gruppe, beschrieben in JP-A-2001-26718 , und dergleichen ein.
  • Mehrwertiger Alkohol:
  • Als ein solcher mehrwertiger Alkohol können solche mit einem Molekulargewicht von 2.000 oder weniger und einem Verhältnis der Kohlenstoffatomanzahl zu einer Anzahl an Hydroxylgruppen in demselben Molekül von 1,5 bis 30, vorzugsweise 3 bis 20, insbesondere bevorzugt 6 bis 20, und mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen als Beispiel dienen. Innerhalb des obigen Bereichs des Verhältnisses und der Kohlenstoffatomanzahl ist die Kompatibilität mit dem thermoplastischen Harz ausgezeichnet, und eine nachteilige Beeinträchtigung der Transparenz, die durch Bildung eines Schaums zum Zeitpunkt des Schmelzknetens verursacht wird, wird vermieden. Der Bereich der Kohlenstoffatomanzahl beträgt vorzugsweise 6 bis 100 und besonders bevorzugt 6 bis 60.
  • Als mehrwertiger Alkohol sind mehrwertige Alkohole, in denen zumindest eine Hydroxylgruppe im Molekül an einem primären Kohlenstoffatom gebunden ist, oder in denen das Verhältnis Kohlenstoffatomanzahl/Hydroxylgruppenanzahl 1,5 bis 30 beträgt und in denen die Kohlenstoffatomanzahl 6 oder mehr beträgt, bevorzugt.
  • Beispiele für den erfindungsgemässen mehrwertigen Alkohol schliessen einen mehrwertigen Alkohol ein, der eine Etherbindung, eine Thioetherbindung, eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe im Molekül enthält, jedoch ist der aliphatische mehrwertige Alkohol bevorzugt.
  • Spezifische Beispiele für den mehrwertigen Alkohol schliessen 3,7,11,15-Tetramethyl-1,2,3-trihydroxyhexadecan, Dihydroxyoctan, Trihydroxyoctan, Tetrahydroxyoctan, Dihydroxynonan, Trihydroxynonan, Tetrahydroxynonan, Pentahydroxynonan, Hexahydroxynonan, Dihydroxytriacontan, Trihydroxytriacontan, Eicosahydroxytriacontan und dergleichen ein. Unter diesen ist 3,7,11,15-Tetramethyl-1,2,3-trihydroxyhexadecan bevorzugt.
  • Zusätzlich schliessen spezifische Beispiele für den mehrwertigen Alkohol auch 1,2-Hexadecandiol, 2,3-Heptadecandiol, 1,3-Octadeoandiol, 1,2-Decyltetradecandiol und dergleichen ein.
  • Ester aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure:
  • Als Ester aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Fettsäure werden vorzugsweise ein Sorbitolderivat und dergleichen, offenbart in JP-A-2001-26682 , verwendet, da sie bezüglich der Transparenz ausgezeichnet sind und eine Harzzusammensetzung bereitstellen, die wenig Verschlechterung der Transparenz unter Bedingungen hoher Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit aufweist.
  • Daneben werden partiell verestertes Glycerin oder Pentaerythritol, das ein Fettsäureester eines mehrwertigen Alkohols ist, der in JP-B-07-007529 offenbart wird, ebenso als bevorzugte Beispiele eingeschlossen.
  • Derivat auf Sorbitolbasis:
  • Beispiele für das erfindungsgemäss verwendete Sorbitolderivat schliessen die durch die folgenden allgemeinen Formeln (14) bis (19) dargestellten Verbindungen ein.
  • Figure 00860001
  • In Formel (14) können R und R' gleich oder verschieden voneinander sein und eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein und m und n sind unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 3.
  • Spezifische Beispiele für die durch die obige Formel (14) dargestellte Verbindung schliessen
    1,3,2,4-Dibenzylidensorbitol,
    1,3-Benzyliden-2,4-p-methylbenzylidensorbitol,
    1,3-Benzyliden-2,4-p-ethylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Methylbenzyliden-2,4-benzylidensorbitol,
    1,3-p-Ethylbenzyliden-2,4-benzylidensorbitol,
    1,3-p-Methylbenzyliden-2,4-p-ethylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Ethylbenzyliden-2,4-p-methylbenzylidensorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-methylbenzylidensorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-ethylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-propylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-i-propylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-n-butylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di-(p-s-butylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-t-butylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(2',4'-dimethylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-methoxybenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-ethoxybenzyliden)sorbitol,
    1,3-Benzyliden-2,4-p-chlorbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Chlorbenzyliden-2,4-benzylidensorbitol,
    1,3-p-Chlorbenzyliden-2,4-p-methylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Chlorbenzyliden-2,4-p-ethylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Methylbenzyliden-2,4-p-chlorbenzylidensorbitol,
    1,3-p-Ethylbenzyliden-2,4-p-chlorbenzylidensorbitol und
    1,3,2,4-Di(p-chlorbenzyliden)sorbitol und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen ein, und insbesondere
    1,3,2,4-Dibenzylidensorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-methylbenzyliden)sorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-ethylbenzyliden)sorbitol,
    1,3-p-Chlorbenzyliden-2,4-p-methylbenzylidensorbitol,
    1,3,2,4-Di(p-chlorbenzyliden)sorbitol und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen können bevorzugt verwendet werden.
  • Unter den oben beschriebenen Sorbitolderivaten kann eine durch die folgende allgemeine Formel (15) dargestellte Verbindung als bevorzugtes Beispiel genannt werden.
  • Figure 00880001
  • In Formel (15) können R und R' gleich oder verschieden voneinander sein und stellen jeweils eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe dar.
  • Figure 00880002
  • In Formel (16) kann jedes R gleich oder verschieden voneinander sein und ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und m ist eine ganze Zahl von 0 bis 3.
  • Insbesondere können als durch die obige allgemeine Formel (16) dargestellte Verbindung 2,4-Benzylidensorbitol,
    2,4-p-n-Propylbenzylidensorbitol,
    2,4-p-i-Propylbenzylidensorbitol,
    2,4-p-n-Butylbenzylidensorbitol,
    2,4-p-s-Butylbenzylidensorbitol,
    2,4-p-t-Butylbenzylidensorbitol,
    2,4-(2',4'-Dimethylbenzyliden)sorbitol,
    2,4-p-Methoxybenzylidensorbitol,
    2,4-p-Ethoxybenzylidensorbitol,
    2,4-p-Chlorbenzylidensorbitol und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
  • Figure 00890001
  • In Formel (17) kann jedes R gleich oder verschieden voneinander sein und ist eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und n ist eine ganze Zahl von 0 bis 3.
  • Insbesondere können als durch die obige Formel (17) dargestellte Verbindung 1,3-Benzylidensorbitol,
    1,3-p-n-Propylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-i-Propylbenzylidensorbitol,
    1,3,-p-n-Butylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-s-Butylbenzylidensorbitol,
    1,3-p-t-Butylbenzylidensorbitol,
    1,3,-(2',4'-Dimethylbenzyliden)sorbitol,
    1,3-p-Methoxybenzylidensorbitol,
    1,3-p-Ethoxybenzylidensorbitol,
    1,3-p-Chlorbenzylidensorbitol und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
  • Figure 00900001
  • In Formel (18) sind R1 bis R4 jeweils eine aliphatische Acylgruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom.
  • Insbesondere können als durch die obige allgemeine Formel (18) dargestellte Verbindung 1,5-Sorbitanmonostearat, 1,5-Sorbitandistearat, 1,5-Sorbitantristearat, 1,5-Sorbitanmonolaurat, 1,5-Sorbitandilaurat, 1,5-Sorbitantrilaurat, 1,5-Sorbitanmonopalmitat, 1,5-Sorbitandipalmitat, 1,5-Sorbitantripalmitat und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
  • Figure 00900002
  • In Formel (19) sind R5 bis R8 jeweils eine aliphatische Acylgruppe mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom.
  • Insbesondere können als durch die Formel (19) dargestellte Verbindung 1,4-Sorbitanmonostearat, 1,4-Sorbitandistearat, 1,4-Sorbitantristearat, 1,4-Sorbitanmonolaurat, 1,4-Sorbitandilaurat, 1,4-Sorbitantrilaurat, 1,4-Sorbitanmonopalmitat, 1,4-Sorbitandipalmitat und 1,4-Sorbitantripalmitat und eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
  • Unter den Sorbitolderivaten sind Benzylidensorbitolderivate, die durch die obigen Formeln (14) bis (17) dargestellt werden, bevorzugt und ein Dibenzylidensorbitolderivat, das durch die obige Formel (14) dargestellt wird, ist besonders bevorzugt. Die durch die obigen Formeln (14) bis (19) dargestellten Sorbitolderivate können einzeln oder in Kombination miteinander verwendet werden.
  • In dieser Anmeldung können die Derivate mit Fettsäuren gemischt werden, um die Dispergierbarkeit der oben erwähnten Sorbitolderivate zu verbessern. Ein Beispiel für zu verwendende Fettsäuren schliesst eine Fettsäure mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen ein.
  • Weitere Ester:
  • Für die weiteren mehrwertigen Alkohole/Fettsäureester können solche, in denen ein Teil der alkoholischen Hydroxylgruppen verestert ist, verwendet werden. Ein Teil der spezifischen Beispiele für mehrwertige Alkohole/Fettsäureester, die verwendet werden können, schliesst Glycerin-Fettsäureester, wie z. B. Glycerinmonostearat, Glycerinmonolaurat, Glycerinmonomyristat, Glycerinmonopalmitat, Glycerindistearat, Glycerindilaurat und dergleichen, Pentaerythritol-Fettsäureester, wie z. B. Pentaerythritolmonostearat, Pentaerythritolmonolaurat, Pentaerythritoldistearat und Pentaerythritoldilaurat, Pentaerythritoltristearat und dergleichen ein.
  • Verbindung mit einer hydrophilen Gruppe und einer hydrophoben Gruppe:
  • Beispiele für die Verbindungen mit einer hydrophilen Gruppe und einer hydrophoben Gruppe im Molekül schliessen eine Aminverbindung oder Amidverbindung ein, in der die hydrophile Gruppe in der Verbindung eine Hydroxylalkylgruppe und die hydrophobe Gruppe eine Alkylgruppe mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen ist.
  • Insbesondere schliessen Beispiele dafür Myristyldiethanolamin,
    2-Hydroxyethyl-2-hydroxydodecylamin,
    2-Hydroxyethyl-2-hydroxytridecylamin,
    2-Hydroxyethyl-2-hydroxytetradecylamin,
    Pentaerythritolmonostearat, Pentaerythritoldistearat, Pentaerythritoltristearat,
    Di-2-hydroxyethyl-2-hydroxydodecylamin, Alkyl(8 bis 18 Kohlenstoffatome)-benzyldimethylaminochlorid, Ethylenbisalkyl(8 bis 18 Kohlenstoffatome)-amid, Stearyldiethanolamid, Lauryldiethanolamid, Myristyldiethanolamid, Palmityldiethanolamid und dergleichen ein. Unter diesen wird die Aminverbindung oder die Amidverbindung mit einer Hydroxyalkylgruppe bevorzugt verwendet.
  • Die Menge des beizumischenden, oben beschriebenen Stabilisators beträgt vorzugsweise 0,0001 bis 10 Massenteile, besonders bevorzugt 0,05 bis 5 Massenteile und insbesondere bevorzugt 0,1 bis 3 Massenteile, bezogen auf 100 Massenteile des erfindungsgemäss verwendeten Polymers mit einer alicyclischen Struktur. Unter Verwendung des hydrophilen Stabilisators in der obigen Menge kann eine geringere Lichtdurchlässigkeit bei Temperatur- oder Feuchtigkeitsänderung oder die Erzeugung von feinen Rissen verhindert werden, und demzufolge werden die guten optischen Leistungsfähigkeiten des Polymers nicht gestört.
  • Weitere Stabilisatoren:
  • Für die erfindungsgemäss verwendete Harzzusammensetzung können zusätzlich zu der obigen Komponente innerhalb des obigen Bereichs, der die ausgezeichneten Eigenschaften des erfindungsgemässen optischen Bauelements nicht stört, ein wohlbekannter hydrophiler Stabilisator, ein Witterungsbeständigkeitsstabilisator, ein Wärmebeständigkeitsstabilisator, ein Antistatikum, ein Flammschutzmittel, ein Gleitmittel, ein Antiblockmittel, ein Beschlagschutzmittel, ein Schmiermittel, ein natürliches Öl, ein synthetisches Öl, ein Wachs, ein organischer oder anorganischer Füllstoff und dergleichen beigemischt werden. Was z. B. den beizumischenden Witterungsbeständigkeitsstabilisator betrifft, können als beliebige Komponente Ultraviolettabsorber, wie z. B. eine Benzophenonverbindung, eine Benzotriazolverbindung, eine Nickelverbindung und eine sterisch gehinderte Aminverbindung, genannt werden.
  • Spezifische Beispiele für die Benzotriazol-Ultraviolettabsorber schliessen
    2-(5-Methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazol,
    2,2-Hydroxy-3,5-bis(α,α-dimethylbenzyl)phenyl,
    2-(2'-Hydroxy-5'-methyl-phenyl)benzotriazol,
    2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-butyl-phenyl)benzotriazol,
    2-(2'-Hydroxy-3'-t-butyl-5'-methyl-phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-butyl-phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-n-octoxyphenyl)benzotriazol und dergleichen,
    Benzotriazolderivate, wie z. B. Tinuvin 328 und Tinuvin PS (beide von Ciba-Geigy Co., Ltd. hergestellt) und SEESORB709 (2-(2'-Hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazol, hergestellt von Shiraishi Calcium Kaisha, Ltd.), die kommerziell erhältlich sind, ein.
  • Beispiele für die Benzophenon-Ultraviollettabsorber schliessen 2,4-Dihydroxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
    2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon,
    2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon,
    2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5-sulfobenzophenon,
    2-Hydroxy-4-methoxy-2'-carboxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzophenontrihydrat,
    2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-octadecyloxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-n-dodecyloxy-benzophenon,
    2-Hydroxy-4-benzyloxybenzophenon,
    2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon,
    2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)propoxybenzophenon und dergleichen, Uvinul 490 (eine Mischung von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon und einem anderen tetra-substituierten Benzophenon, hergestellt von GAF Corporation) und Permyl B-100 (Benzophenonverbindung, hergestellt von Ferro Corporation) ein.
  • Beispiele für die sterisch gehinderte Aminverbindung schliessen 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylstearat,
    1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidylstearat,
    2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidylbenzoat,
    N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)dodecylimidsuccinat,
    1-[(3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxyethyl]-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat,
    Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat,
    Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat,
    Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-2-butyl-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat,
    N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin,
    Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat,
    Tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat,
    Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)di(tridecyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat,
    Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)di(tridecyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat,
    3,9-Bis[1,1-dimethyl-2-{tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxycarbonyloxy)butylcarbonyloxy}ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan,
    3,9-Bis[1,1-dimethyl-2-{tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxycarbonyloxy)butylcarbonyloxy}ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan,
    1,5,8,12-Tetrakis[4,6-bis{N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino}-1,3,5-triazin-2-yl]-1,5,8,12-tetraazadodecan,
    1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol/Dimethylsuccinat-Kondensat,
    2-tert-Octylamino-4,6-dichlor-s-triazin/N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin-Kondensat,
    N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin/Dibromethan-Kondensat,
    2,2,6,6-Tetramethyl-4-hydroxypiperidin-N-oxyl,
    Bi(2,2,6,6-tetramethyl-N-oxylpiperidin)sebacat,
    Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-N-oxylpiperidyl)butan-1,2,3,4-tetracarboxylat,
    3,9-Bis(1,1-dimethyl-2-(tris(2,2,6,6-tetramethyl-N-oxylpiperidyl-4-oxycarbonyl)butylcarbonyloxy)ethyl)-2,4,6,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan,
    1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/Dibromethan-Polykondensat,
    1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/2,4-Dichlor-6-tert-octylamino-s-triazin-Polykondensat,
    1,6-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)hexan/2,4-Dichlor-6-morpholino-2-triazin-Polykondensat und dergleichen ein.
  • Ferner schliessen Beispiele für den beizumischenden Wärmebeständigkeitsstabilisator als beliebige Komponente Phenol-Antioxidantien, wie z. B. Tetrakis[methyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat]methan, Alkylester von β-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure und 2,2'-Oxamidbis[ethyl-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat], Fettsäure-Metallsalze, wie z. B. Zinkstearat, Calciumstearat und Calcium-1,2-dihydroxystearat, und Polyalkohol-Fettsäureester, wie z. B. Glycerinmonostearat, Glycerindistearat, Pentaerythritolmonostearat, Pentaerythritoldistearat und Pentaerythritoltristearat, ein. Ferner können phosphorhaltige Stabilisatoren, wie z. B. Distearylpentaerythritoldiphosphit, Phenyl-4,4'-isopropylidendiphenol-pentaerythritoldiphosphit, Bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritoldiphosphit und Tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphit verwendet werden.
  • Diese Stabilisatoren können einzeln oder in Kombination beigemischt werden. Zum Beispiel kann das Mischen von Tetrakis[methylen-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat]methan und Zinkstearat und Glycerinmonostearat als Beispiel dienen. Diese Stabilisatoren können durch Mischen von einer Art oder zwei oder mehr Arten davon verwendet werden.
  • Ferner schliessen Beispiele für das Verfahrens-Antioxidans ein phenolhaltiges Antioxidans, ein phosphorhaltiges Antioxidans, ein schwefelhaltiges Antioxidans oder dergleichen ein. Unter diesen wird ein phenolhaltiges Antioxidans bevorzugt, und ein Alkyl-substituiertes phenolhaltiges Antioxidans wird besonders bevorzugt.
  • Beispiele für das phenolhaltige Antioxidans schliessen eine Acrylatphenolverbindung, wie z. B.
    2-tert-Butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)-4-methylphenylacrylat,
    2,4-Di-tert-amyl-6-(1-(3,5-di-tert-amyl-2-hydroxyphenyl)ethyl)phenylacrylat, beschrieben in JP-A-63-179953 und JP-A-1-168643 , eine Alkyl-substituierte Phenolverbindung, wie z. B.
    2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol,
    2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol,
    Octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat,
    2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol),
    4,4'-Butyliden-bis(6-tert-butyl-m-kresol),
    4,4'-Thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol),
    Bis(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methan,
    3,9-Bis(2-(3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)-1,1-dimethylethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan,
    1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxytert-butylphenyl)butan,
    1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl)-4-hydroxybenzyl)benzol,
    Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenylpropionat)methan (d. h. Pentaerythrimethyl-tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionat)],
    Triethylenglykolbis(3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionat), Tocopherol, eine triazingruppenhaltige Phenolverbindung, wie z. B.
    6-(4-Hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino)-2,4-bisoctylthio-1,3,5-triazin,
    6-(4-Hydroxy-3,5-dimethylanilino)-2,4-bisoctylthio-1,3,5-triazin,
    6-(4-Hydroxy-3-methyl-5-tert-butylanilino)-2,4-bisoctylthio-1,3,5-triazin und
    2-Octylthio-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-oxyanilino)-1,3,5-triazin ein. Unter diesen werden eine Acrylatphenolverbindung und eine Alkyl-substituierte Phenolverbindung bevorzugt, und eine Alkyl-substituierte Phenolverbindung wird besonders bevorzugt. Ausserdem ist Tetrakis(methylen-3-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenylpropionat)methan bezüglich Wärmebeständigkeit und Stabilität ausgezeichnet und daher bevorzugt.
  • Ein schwefelhaltiges Antioxidans schliesst z. B. Dilauryl-3,3-thiodipropionat, Dimyristyl-3,3'-thiodipropionat, Distearyl-3,3-thiodipropionat, Laurylstearyl-3,3-thiodipropionat, Pentaerythritol-tetrakis-(β-lauryl-thio-propionat) und 3,9-Bis(2-dodecylthioethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan ein.
  • Ein lactonhaltiges Antioxidans ist nicht besonders beschränkt, solange es eine Lactonstruktur in der Verbindung aufweist, jedoch wird eine aromatische Lactonverbindung bevorzugt. Insbesondere ist die Verbindung mit einem Benzofuranon-Grundgerüst besonders bevorzugt, 3-Arylbenzofuran-2-on mit einer Arylgruppe als Substituent in der Seitenkette eines Furanrings noch bevorzugter und 5,7-Di-tert-3-(3,4-dimethylphenyl)-3H-benzofuran-2-on kann als Beispiel dienen.
  • Anorganisches Dispergiermittel/anorganische Feinpartikel:
  • Ein bekanntes anorganisches Dispergiermittel kann zu der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung hinzugefügt werden. Ferner kann anhand des Partikeldurchmessers des anorganischen Dispergiermittels die Transparenz gesichert werden.
  • Als transparenzschaffendes anorganisches Dispergiermittel sind anorganische Feinpartikel mit einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 1 bis 30 nm bevorzugt. Der Partikeldurchmesser der anorganischen Feinpartikel beträgt besonders bevorzugt 1 bis 20 nm und liegt insbesondere bevorzugt im Bereich von 1 bis 10 nm. Wenn der durchschnittliche Partikeldurchmesser 1 nm oder mehr beträgt, wird die Dispergierbarkeit der anorganischen Feinpartikel gut, und demzufolge kann die optische Leistungsfähigkeit gesichert werden, wohingegen die Transparenz der erhaltenen thermoplastischen Materialzusammensetzung gesichert werden kann, wenn der durchschnittliche Partikeldurchmesser 30 nm oder weniger beträgt. Hierbei bezieht sich der durchschnittliche Partikeldurchmesser auf einen Durchmesser einer äquivalenten Kugel mit demselben Volumen.
  • Das Verhältnis von anorganischen Feinpartikeln zu dem Harz ist nicht besonders beschränkt, es liegt jedoch vorzugsweise im Bereich von 70 Vol.% oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 50 Vol.% oder weniger. Bei 70 Vol.% oder weniger kann die Transparenz der erhaltenen thermoplastischen Materialzusammensetzung gesichert werden.
  • Ferner ist die Partikeldurchmesserverteilung nicht besonders beschränkt, um die erfindungsgemässe Wirkung auf effizientere Weise einzubringen, ist jedoch die Bildung einer relativ engen Verteilung gegenüber einer Bildung einer breiten Verteilung geeigneter. Insbesondere liegt sie vorzugsweise im Bereich des Variationskoeffizienten (ein durch Dividieren einer Standardabweichung durch einen Durchschnittswert erhaltener Wert, der eine Differenz der gemessenen Werte anzeigt, dimensionslose Zahl) von ±30 und besonders bevorzugt im Bereich des Variationskoeffizienten von ±10.
  • Beispiele für die anorganischen Feinpartikel schliessen Oxid-Feinpartikel, Sulfid-Feinpartikel, Selenid-Feinpartikel, Tellurid-Feinpartikel, Phosphid-Feinpartikel, Doppeloxid-Feinpartikel, Oxoat-Feinpartikel, Doppelsalz-Feinpartikel und Komplexsalz-Feinpartikel ein. Spezifische Beispiele für die anorganischen Feinpartikel schliessen solche des Titanoxids, Zinkoxids, Aluminiumoxids, Zirkoniumoxids, Hafniumoxids, Nioboxids, Tantaloxids, Magnesiumoxids, Calciumoxids, Strontiumoxids, Bariumoxids, Yttriumoxids, Lanthanoxids, Ceroxids, Indiumoxids, Zinnoxids, Bleioxids und Doppeloxide, die diese Oxide enthalten, wie z. B. Lithiumniobat, Kaliumniobat, Lithiumtantalit und dergleichen, Phosphate, Sulfate, die durch Kombination mit diesen Oxiden und dergleichen gebildet werden, Zinksulfat, Cadmiumsulfat, Zinkselenid und Calciumselenid ein, sind jedoch nicht auf diese beschränkt.
  • Als anorganische Feinpartikel können Feinpartikel einer Halbleiter-Kristallzusammensetzung in geeigneter Weise verwendet werden. Die Halbleiter-Kristallzusammensetzung ist nicht besonders beschränkt, allerdings ist es bevorzugt, dass Absorption, Lichtemission, Fluoreszenz oder dergleichen in einem für eine optische Vorrichtung verwendeten Wellenlängenbereich nicht auftreten.
  • Spezifische Beispiele für die Zusammensetzung schliessen einfache Substanzen von Elementen der 14. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Kohlenstoff, Silica, Germanium und Zinn, einfache Substanzen von Elementen der 15. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Phosphor (schwarzer Phosphor), einfache Substanzen von Elementen der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Selen und Tellur, Verbindungen, die mehrere Elemente der 14. Gruppe des Periodensystems umfassen, wie z. B. Siliciumcarbid (SiC), Verbindungen eines Elements der 14. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Zinnoxid (IV) (SnO2), Zinnsulfid (II, IV) (Sn(II)Sn(IV)S3), Zinnsulfid(IV) (SnS2), Zinnsulfid (II) (SnS), Zinnselenid (II) (SnSe), Zinntellurid (II) (SnTe), Bleisulfid (II) (PbS), Bleiselenid (II) (PbSe) und Bleitellurid (II) (PbTe), Verbindungen eines Elements der 13. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 15. Gruppe des Periodensystems (oder Gruppe III–V-Halbleiterverbindung), wie z. B. Bornitrid (BN), Borphosphid (BP), Borarsenid (BAs), Aluminiumnitrid (AlN), Aluminiumphosphid (AlP), Aluminiumarsenid (AlAs), Aluminiumantimonid (AlSb), Galliumnitrid (GaN), Galliumphosphid (GaP), Galliumarsenid (GaAs), Galliumantimonid (GaSb), Indiumnitrid (InN), Indiumphosphid (InP), Indiumarsenid (InAs) und Indiumantimonid (InSb), Verbindungen eines Elements der 13. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Aluminiumsulfid (Al2S3), Aluminiumselenid (Al2Se3), Galliumsulfid (Ga2S3), Galliumselenid (Ga2Se3), Galliumtellurid (Ga2Te3), Indiumoxid (In2O3), Indiumsulfid (In2S3), Indiumselenid (In2Se3) und Indiumtellurid (In2Te3), Verbindungen eines Elements der 13. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 17. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Thalliumchlorid (I) (TlCl), Thalliumbromid (I) (TlBr), Thalliumiodid (I) (TlI), Verbindungen eines Elements der 12. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems (oder eine Gruppe II–VI-Halbleiterverbindung), wie z. B. Zinkoxid (ZnO), Zinksulfid (ZnS), Zinkselenid (ZnSe), Zinktellurid (ZnTe), Cadmiumoxid (CdO), Cadmiumsulfid (CdS), Cadmiumselenid (CdSe), Cadmiumtellurid (CdTe), Quecksilbersulfid (HgS), Quecksilberselenid (HgSe) und Quecksilbertellurid (HgTe), Verbindungen eines Elements der 15. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Arsensulfid (III) (As2S3), Arsenselenid (III) (As2Se3), Arsentellurid (III) (As2Te3), Antimonsulfid (III) (Sb2S3), Antimonselenid (III) (Sb2Se3), Antimontellurid (III) (Sb2Te3), Wismutsulfid (III) (Bi2S3), Wismutselenid (III) (Bi2Se3) und Wismuttellurid (III) (Bi2Te3), Verbindungen eines Elements der 11. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Kupferoxid (I) (Cu2O) und Kupferselenid (I) (Cu2Se), Verbindungen eines Elements der 11. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 17. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Kupferchlorid (I) (CuCl), Kupferbromid (I) (CuBr), Kupferiodid (I) (CuI), Silberchlorid (AgCl) und Silberbromid (AgBr), Verbindungen eines Elements der 10. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Nickeloxid (II) (NiO), Verbindungen eines Elements der 9. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Kobaltoxid (II) (CoO) und Kobaltsulfid (II) (CoS), Verbindungen eines Elements der B. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Trieisentetraoxid (Fe3O4) und Eisensulfid (II) (FeS), Verbindungen eines Elements der 7. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Manganoxid (II) (MnO), Verbindungen eines Elements der 6. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Molybdänsulfid (IV) (MOS2) und Wolframoxid (IV) (WO2), Verbindungen eines Elements der 5. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Vanadiumoxid (II) (VO), Vanadiumoxid (IV) (VO2) und Tantaloxid (V) (Ta2O5), Verbindungen eines Elements der 4. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Titanoxid (wie z. B. TiO2, Ti2O5, Ti2O3 und Ti5O9), Verbindungen eines Elements der 2. Gruppe des Periodensystems und eines Elements der 16. Gruppe des Periodensystems, wie z. B. Magnesiumsulfid (MgS) und Magnesiumselenid (MgSe), Chalcogenspinelle, wie z. B. Kadmiumoxid (I)-Chrom III) (CdCr2O4), Kadmiumselenid (II)-chrom (III) (CdCr2Se4), Kupfersulfid (II)-chrom (III) (CuCr2S4) und Quecksilberselenid (II)-chrom (III) (HgCr2Se4) und Bariumtitanat (BaTiO3) und dergleichen.
  • Ferner werden Halbleiter-Klusterstrukturen, von denen z. B. (BN)75(BF2)15F15, beschrieben in Adv. Mater., Bd. 4, S. 494 (1991) von G. Schmid et al., und Cu146Se73 (Triethylphosphin)22, beschrieben in Angew. Chem. Int., engl. Ausgabe, Bd. 29 (1990), S. 1452, etabliert sind, als Beispiele aufgeführt.
  • Darüber hinaus ist es bevorzugt, dass die anorganischen Feinpartikel einen niedrigen Wert des Längsausdehnungskoeffizienten aufweisen, da ein solcher Wert die Wirkung auf den Längsausdehnungskoeffizienten eines Verbunds durch Dispersion der anorganischen Feinpartikel verringern kann.
  • Die oben beschriebenen anorganischen Feinpartikel, z. B. Siliciumnitrid und dergleichen, weisen eine starke kovalente Bindungseigenschaft auf, und demzufolge neigen sie zu einem niedrigen Längsausdehnungskoeffizienten. Sie können daher in geeigneter Weise verwendet werden. Andererseits neigt der Längsausdehnungskoeffizient des Oxidkristalls dazu, ein wenig höher zu sein, jedoch weisen Silicate und dergleichen niedrige Längsausdehnungskoeffizienten auf und können daher in geeigneter Weise verwendet werden.
  • Als diese anorganischen Feinpartikel können eine Art der anorganischen Feinpartikel und auch mehrere Arten der anorganischen Feinpartikel in Kombination verwendet werden. Mehrere Arten der anorganischen Feinpartikel können eine Mischform, eine Kern/Schale-(Laminierungs)-Form, eine Verbindungsform, eine Verbundform, worin ein weiteres anorganisches Feinpartikel in einem anorganischen Mutter-Feinpartikel vorliegt, und dergleichen sein.
  • Wenn ein anorganisches Dispergiermittel erfindungsgemäss verwendet wird, kann eine Modifikation zum Dispergieren des anorganischen Dispergiermittels durchgeführt werden. Die Modifikation kann sowohl für das Harz als auch für das anorganische Dispergiermittel und zum Zweck der Einführung einer polaren Gruppe zur Verbesserung der intermolekularen Bindung des Harzes oder der Inhibierung von Wasserstoffbrückenbindungen durchgeführt werden, um die Aggregation des anorganischen Dispergiermittels zu verhindern.
  • Als Modifikationsverfahren kann für das Harz ein wohlbekanntes Verfahren verwendet werden, einschliesslich beispielsweise Pfropfmodifikationen eines Polymers mit einer alicyclischen Struktur.
  • Als Modifikatoren werden im allgemeinen ungesättigte Carbonsäuren und Derivate davon verwendet. Spezifische Beispiele für ungesättigte Carbonsäuren schliessen (Meth)acrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Tetrahydrophthalsäure, Itaconsäure, Citraconsäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure und Endocisbicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäure (Nadic AcidTM) und Derivate ungesättigter Carbonsäuren, z. B. ungesättigte Carbonsäureanhydride, ungesättigte Carbonsäurehalogenide, ungesättigte Carbonsäureamide, ungesättigte Carbonsäureimide und Esterverbindungen ungesättigter Carbonsäuren ein. Spezifische Beispiele für Derivate von ungesättigten Carbonsäuren schliessen Maleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Maleinsäurechlorid, Maleimid, Monomethylmaleat, Dimethylmaleat und Glycidylmaleat ein. Von den obigen Modifikatoren werden α,β-ungesättigte Dicarbonsäuren und α,β-ungesättigte Dicarbonsäureanhydride, z. B. Maleinsäure, Nadicsäure (nadic acid) und Anhydride dieser Säuren bevorzugt verwendet. Die Modifikatoren können in Kombination von zwei oder mehreren Arten davon verwendet werden.
  • Ferner wird als Modifikationsverfahren, das für das anorganische Dispergiermittel durchgeführt werden kann, ein wohlbekanntes Verfahren verwendet. Zum Beispiel kann unter Verwendung eines Silan-Kupplungsmittels, eines Siliconöl-Kupplungsmittels, eines Titanat-Kupplungsmittels, eines Aluminat-Kupplungsmittels, einer Zirconat-Kupplungsmittels oder dergleichen als Oberflächenbehandlungsmittel die Oberflächenbehandlung durchgeführt werden. Die Oberflächenmodifikationsverfahren werden beispielhaft z. B. in JP-A-2006-273991 , Patentveröffentlichung Nr. 2636204 und dergleichen erläutert.
  • Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung:
  • Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung ist nicht besonders beschränkt, jedoch kann die Harzzusammensetzung durch bekannte Verfahren hergestellt werden. Insbesondere kann eine Harzzusammensetzung in Pelletform durch Zugabe des Polymers mit einer alicyclischen Struktur und der sterisch gehinderten Aminverbindung und des phosphorhaltigen Stabilisators und des hydrophilen Stabilisators, darüber hinaus in Abhängigkeit vom Zweck, des weiteren Stabilisators innerhalb des obigen Bereichs, dessen Dosierung, den erfindungsgemässen Zweck nicht verloren lassen geht, die gemischt und dann flash-getrocknet sind, oder durch Mischen jeder der Komponenten unter Verwendung eines Henschel-Mischers, Bandschneckenmischers, Schmelzmischers, Homomischers oder dergleichen, und anschliessendes Pelletisieren erhalten werden. Darüber hinaus kann das geformte Produkt gemäss einem Spritzgussverfahren, einem Extrusionsformverfahren, einem Blasformverfahren, einem Vakuumformverfahren, einem Schalengussverfahren (slash molding process), je nach Form des geformten Zielprodukts, erhalten werden.
  • Gehalt der Metallkomponente:
  • Was die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung betrifft, so kann der Gehalt an Eisenatomen (Fe) als in der Harzzusammensetzung enthaltene Metallkomponente vorzugsweise 5 ppm oder weniger und besonders bevorzugt 2 ppm oder weniger betragen. Der Eisenatomgehalt kann gemäss einem bekannten Verfahren, einschliesslich z. B. Atomabsorptionsanalyse oder dergleichen, bestimmt werden. Wenn der Eisenatomgehalt nicht mehr als die obere Grenze beträgt, kann die Verfärbung des geformten Produkts unterdrückt werden, wodurch Transparenz hergestellt wird.
  • Weitere Metallkomponente:
  • Was die weitere Metallkomponente betrifft, so sollte der Gehalt an der Metallkomponente, die zu einer Verschlechterung des Harzes führen könnte, in einem Bereich liegen, der die erfindungsgemässe Wirkung nicht beeinträchtigt. Beispiele für die Metallkomponente schliessen Vanadium, Zink und Calcium ein. Erfindungsgemäss muss das Metall, das aus dem Ausgangsmaterial, einem Katalysator und dem Verfahren in das Harz gelangt, minimal gehalten werden. Zum Beispiel weist eine Zinkverbindung, wie z. B. Zinkstearat, das als Salzsäureabsorptionsmittel verwendet wird, ebenfalls eine Wirkung auf, die zur Schädigung des Harzes führt. Ausserdem werden die optischen Eigenschaften, wie z. B. Transparenz und dergleichen, nicht gestört, wenn der Gehalt der zurückbleibenden Metallkatalysatorkomponente im Harz gering ist, dies ist daher bevorzugt.
  • Verwendungen:
  • Das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhaltene geformte Produkt weist eine ausgezeichnete Lichtbeständigkeit und Transparenz auf und kann in Solarzellen, Sonnendächern von Automobilen, Aussenbauteilen von Fensterrahmen oder dergleichen und optischen Bauelementen verwendet werden, wie im folgenden beschrieben wird.
  • Totale Lichtdurchlässigkeit und spektrale Lichtdurchlässigkeit:
  • Im Falle der Verwendung der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung für optische Anwendungen ist es notwendig, dass diese Lichtstrahlung weiterleitet. Daher ist eine gute Lichtdurchlässigkeit bevorzugt. Die Lichtdurchlässigkeit wird, je nach Anwendung, durch eine totale Lichtdurchlässigkeit oder eine spektrale Lichtdurchlässigkeit definiert.
  • Im Fall der Verwendung der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung für optische Anwendundungen bei totalem Licht oder einer Vielzahl von Wellenlängenbereichen ist es notwendig, eine gute totale Lichtdurchlässigkeit aufzuweisen, und die totale Lichtdurchlässigkeit in einem Zustand, in dem keine Antireflexionsbeschichtung auf der Oberfläche vorgesehen ist, beträgt 85% oder mehr und vorzugsweise 88 bis 93%. Wen die totale Lichtdurchlässigkeit 85% oder mehr beträgt, kann die erforderliche Lichtmenge erhalten werden. Ein Messverfahren für die totale Lichtdurchlässigkeit kann ein wohlbekanntes Verfahren verwenden, und die Messvorrichtungen sind nicht beschränkt. Als Beispiel für ein Verfahren dient beispielsweise ein Verfahren auf Basis von ASTM D1003, in dem die totale Lichtdurchlässigkeit erhalten wird, indem das thermoplastische amorphe Harz zu einem Blatt mit einer Dicke von 3 mm geformt wird und das geformte Blatt unter Verwendung eines Trübungsmessers gemessen wird.
  • Im Fall eines optischen Systems unter Verwendung von lediglich einer spezifischen Wellenlänge, z. B. eines optischen Lasersystems, kann diese, selbst wenn die totale Lichtdurchlässigkeit relativ hoch ist, trotzdem verwendet werden, solange die spektrale Lichtdurchlässigkeit bei der Wellenlänge in einem bevorzugten Bereich liegt. In diesem Fall beträgt die spektrale Lichtdurchlässigkeit bei Verwendung einer Lichtwellenlänge in einem Zustand, in dem keine Antireflexionsbeschichtung auf der Oberfläche vorgesehen ist, vorzugsweise 85% oder mehr, besonders bevorzugt 86 bis 93%. Wenn die spektrale Lichtdurchlässigkeit 85% oder mehr beträgt, kann die erforderliche Lichtmenge erhalten werden, was bevorzugt ist. Als Messverfahren und Messvorrichtung können wohlbekannte Verfahren und Vorrichtungen verwendet werden. Als Beispiel für die Messvorrichtung kann insbesondere ein Photometer dienen.
  • Des weiteren weist das geformte Produkt, das die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung umfasst, eine ausgezeichnete Lichtdurchlässigkeit bei einer Wellenlänge von 300 bis 500 nm sowie 390 bis 420 nm und vorzugsweise 400 bis 420 nm, beispielsweise von einem Laserlicht, auf. Die spektrale Lichtdurchlässigkeit bei einer Wellenlänge von 400 nm beträgt 85% oder mehr und vorzugsweise 86 bis 93%. Ausserdem erzeugt die Harzzusammensetzung kaum Schädigung, und auf diese Weise ändert sich die optische Eigenschaft kaum, wenn sie als optisches Bauelement verwendet wird.
  • Im Fall der Verwendung in optischen Bauelementen kann ausserdem eine bekannte Antireflexionsbeschichtung vorgesehen sein, um die Lichtdurchlässigkeit weiter zu verbessern.
  • Optisches Bauelement:
  • Das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhaltene geformte Produkt ist ausgezeichnet bezüglich der Lichtdurchlässigkeit bei einer Wellenlänge im Bereich von 300 bis 450 nm. Demzufolge kann das geformte Produkt als optisches Bauelement in einem optischen System mit einer Lichtquelle verwendet werden, die die Wellenlänge im Bereich von 300 bis 450 nm enthält. Das optische Bauelement ist ein Bauelement, das für ein optisches Gerät und insbesondere beispielhaft für eine für einen UV-Detektor verwendete analytische Zelle verwendet wird, ein optisches Bauelement, das für ein Abbildungssystem ohne Verwendung eines UV-Cut-Filters verwendet wird, ein Filter für eine Solarbatterie, ein Abdichtungsmittel für eine LED, eine Linse, die in einem optischen LED-System verwendet wird, ein optisches Bauelement, das in einer lichtemittierenden Vorrichtung, wie z. B. einem organischen EL-artigen Element, verwendet wird, eine Linse für einen Projektor und eine Anzeigetafel oder dergleichen.
  • Das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhaltene geformte Produkt kann ebenso in besonders geeignetem Masse für eine optische Linse und ein optisches Prisma, wie z. B. eine Abbildungssystemlinse einer Kamera, eine Linse, wie z. B. eine Mikroskop-, Endoskop-, Teleskoplinse, eine Linse für eine totale Lichtdurchlässigkeit, wie z. B. ein Brillenglas, eine Abtastlinse einer optischen Platte, wie z. B. einer CD, einer CD-ROM, einer WORM (einer einmal beschreibbaren und mehrmals lesbaren optischen Disk (write once read mang optical disk)), einer MO (einer wiederbeschreibbaren optischen Disk, einer magnetooptischen Disk), einer MD (einer Minidisk) und einer DVD (einer digitalen Videodisk), eine Leserabtastlinse, wie z. B. eine fθ-Linse eines Laserstrahldruckers und einer Linse für einen Sensor, eine Prismalinse für ein Suchsystem eine Kamera, eine Linse für eine optische Abtastvorrichtung, wie z. B. eine Sensorlinse, ein Brechungsspiegel, ein Kollimator, eine Objektivlinse, ein Strahlaufweiter und ein Strahlformer, oder dergleichen verwendet werden. Das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhaltene geformte Produkt ist bezüglich der Lichtdurchlässigkeit bei einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 420 nm besonders ausgezeichnet und kann daher entsprechend als Linse für einen optische Abtastvorrichtung unter Verwendung einer blauvioletten Laserstrahlquelle verwendet werden. Die Anwendung als optische Disk kann beispielhaft durch eine CD, eine CD-ROM, eine WORM (eine einmal beschreibbare, mehrmals lesbare optische Disk), eine MO (eine wiederbeschreibbare optische Disk, eine magnetooptische Disk), eine MD (eine Minidisk) und eine DVD (eine digitale Videodisk) oder dergleichen beispielhaft erläutert werden. Beispiele für andere optische Anwendungen schliessen eine Lichtleitplatte, wie z. B. eine Flüssigkristallanzeige, eine optische Folie, wie z. B. eine Polarisationsfolie, ein Verzögerungsfilm und eine Lichtdiffusionsfolie, eine Lichtdiffusionsfolie, eine optische Speicherkarte und ein Substrat eines Flüssigkristall-Anzeigeelements ein.
  • Die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung kann in kugelförmiger Form, stabartiger Form, plattenartiger Form, Säulenform, zylindrischer Form, Röhrenform, Faserform, Folienform oder Blattform geformt werden und kann in jeder der genannten Formen verwendet werden. Das Formverfahren zum Erhalt eines optischen Bauelements ist nicht besonders beschränkt, und ein bekanntes Verfahren kann verwendet werden. Als Anwendungen und Formen können das Spritzgussverfahren, das Extrusionsformverfahren, das Blasformverfahren, das Vakuumformverfahren und das Schalengussverfahren (slash molding method) eingesetzt werden, obgleich sich dies anhand der Anwendungen und Formen unterscheidet. Im Hinblick auf die Formbarkeit und Produktivität wird jedoch das Spritzgussverfahren bevorzugt. Die Formbedingungen werden annähernd gemäss dem Verwendungszweck oder dem Formverfahren ausgewählt, jedoch wird die Temperatur des Harzes im Spritzgussverfahren im allgemeinen aus einem Bereich von 150 bis 400°C, vorzugsweise 200 bis 350°C, besonders bevorzugt 230 bis 330°C, ausgewählt.
  • Da die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung bezüglich niedriger Doppelbrechung, Transparenz, mechanischer Festigkeit, Wärmebeständigkeit und niedriger Absorption ausgezeichnet ist, ist es möglich, sie in verschiedenartigen Anwendungen einzusetzen, und insbesondere ist es möglich, sie in geeigneter Weise in einem optischen Bauelement zu verwenden, das in einer optischen Abtastvorrichtung verwendet wird.
  • Struktur, die einen Gangunterschied bereitstellt:
  • Eine Struktur, die einen Gangunterschied bereitstellt, ist eine Struktur, die die Funktion aufweist, ein vorbestimmtes Licht mit einem vorbestimmten Gangunterschied auf mindestens einer optischen Oberfläche der optischen Bauelemente zu versehen, durch die das Licht durchführt.
  • Nachfolgend wird dies detailliert in 1 beschrieben, die sich auf eine Abtastvorrichtung bezieht.
  • Das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhaltene geformte Produkt wird im gewöhnlichen Lichtweg einer ersten Lichtquelle, einer zweiten Lichtquelle und einer dritten Lichtquelle angeordnet und als Objektivlinse (OBL) mit einer Beugungsstruktur verwendet. Ferner wird in der Objektivlinse eine sägenartige Beugungsstruktur bereitgestellt.
  • Diese Struktur wird bereitgestellt, in der feine Schritte in einem konzentrischen Muster mit einem zentralen Fokus auf der optischen Achse vorgesehen sind und wobei der Lichtstrahl durch benachbarte kugelförmige Zonen läuft, die durch den vorbestimmten Gangunterschied vorgegeben sind. Durch Einstellung einer Ganghöhe (englisch: pitch) (Brechungsstärke) oder einer Tiefe (Lötwellenlänge (brazed wavelength)) der Sägestruktur bildet der Lichtstrahl aus der ersten Lichtquelle, was die optische Disk mit hoher Dichte betrifft, einen Lichtsammelspot durch das zweite Beugungslicht, und was die DVD betrifft, bildet der Lichtstrahl aus der zweiten Lichtquelle einen Lichtsammelspot durch das erste Beugungslicht.
  • Unter Verwendung von Licht mit einer unterschiedlichen Beugungsordnung wird die Wirksamkeit der Beugung in jedem Fall verbessert, so dass die Lichtmenge gesichert wird.
  • Was die CD betrifft, so ist es bevorzugt, dass der Lichtstrahl aus der dritten Lichtquelle auf ein gebeugtes Licht mit derselben Ordnung wie für die DVD eingestellt wird, jedoch auch auf jede andere geeignete Ordnung eingestellt werden kann. In diesem Beispiel wird es ermöglicht, dass das erste Beugungslicht wie in der DVD einen Lichtsammelspot bildet.
  • Eine solche Beugungsstruktur ist ein Beispiel für eine Struktur, die einen Gangunterschied bereitstellt, und weitere bekannte Strukturen, wie "eine Struktur, die eine Verzögerung bereitstellt" oder eine Struktur mit mehreren Ebenen", können ebenso verwendet werden.
  • Hierin wird die Struktur, die einen Gangunterschied bereitstellt, so verwendet, dass sie eine sphärische Abberation korrigiert, die durch den Unterschied in der Dicke des optischen Diskformats verursacht wird, sie kann jedoch auch zur Korrektur der Abberation verwendet werden, die durch die durch die Differenz der verwendeten Wellenlänge oder durch die Abweichung der verwendeten Wellenlänge (Modussprung) verursacht wird. Erstere ist die Korrektur einer sphärischen chromatischen Abberation, die durch eine Wellenlängendifferenz von 50 nm oder mehr verursacht wird, und letztere ist die Korrektur einer geringen Wellenlängenabweichung innerhalb von 5 nm.
  • In diesem Beispiel wird ein Beispiel beschrieben, in dem die Beugungsstruktur auf der Objektivlinse bereitgestellt wird, es ist jedoch auch möglich, dass sie auf anderen optischen Bauteilen, wie z. B. einem Kollimator oder Einkoppellinsen, bereitgestellt wird. Es ist am meisten bevorzugt, ein solches Material zu verwenden, in dem das optische Bauelement eine Beugungsoberfläche und eine asphärische Oberfläche aufweist. Unter Verwendung der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung wird nun eine anhaltende Verwendung realisiert, die ehemals lediglich in einem Glas realisiert werden konnte, und eine Linse mit einer Struktur, die einem Gangunterschied bereitstellt, welche in einer Glaslinse unmöglich ist, kann auf einfache Weise bereitgestellt werden.
  • Optische Abtastvorrichtung:
  • Eine optische Abtastvorrichtung ist eine Vorrichtung, die eine Funktion zum Wiedergeben und/oder Aufzeichnen von Informationen auf einem optischen Informationsspeichermedium aufweist und eine Lichtquelle zum Emittieren von Licht und ein optisches Bauelement zum Bestrahlen des optischen Informationsspeichermediums und/oder Sammeln von Licht, das von dem optischen Informationsspeichermedium reflektiert wird, einschliesst.
  • Ausführungen der Vorrichtung sind nicht beschränkt. Um jedoch die erfindungsgemässen Wirkungen zu beschreiben, wird ein Beispiel für ein für eine optische Abtastvorrichtung verwendetes Bauelement, das aus der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung erhalten werden kann, unter Bezugnahme auf 1 beschrieben.
  • In 1 ist das Ziel die optische Abtastvorrichtung unter Verwendung einer Lichtquelle mit einer Verwendungswellenlänge von 405 nm, einem sogenannten blauvioletten Laser, die 3-Format-kompatibel mit einer "optischen Disk mit hoher Dichte", DVD und CD, ist. Die optische Disk mit hoher Dichte" mit einer Schutzsubstratdicke (t1) von 0,6 mm wird als ein erstes optisches Informationsmedium angenommen, die DVD mit einer Schutzsubstratdicke (t2) von 0,6 mm wird als ein zweites optisches Informationsspeichermedium angenommen und die CD mit einer Schutzsubstratdicke (t3) von 1,2 mm wird als ein drittes optisches Informationsspeichermedium angenommen. Jedes von D1, D2 und D2 stellt die Dicke des Substrats dar.
  • 1 ist eine schematische Ansicht, die eine erfindungsgemässe optische Abtastvorrichtung zeigt.
  • Eine Laserdiode (LD1) ist die erste Lichtquelle, und der blauviolette Laser mit einer Wellenlänge (λ1) von 405 nm wird verwendet, jedoch kann der Laser mit einer Wellenlänge im Bereich von 390 bis 420 nm entsprechend eingesetzt werden. (LD2) ist eine zweite Lichtquelle, und der rote Laser mit einer Wellenlänge (λ2) von 655 nm wird verwendet, jedoch kann der Laser mit einer Wellenlänge im Bereich von 630 bis 680 nm entsprechend eingesetzt werden. (LD2) ist ausserdem eine dritte Lichtquelle, und der Infrarotlaser mit eine Wellenlänge (λ3) von 780 nm wird verwendet, jedoch kann der Infrarotlaser mit einer Wellenlänge im Bereich von 750 bis 800 nm entsprechend eingesetzt werden.
  • Die Laserdiode (LD2) ist eine sogenannte Lichtquelleneinheit aus zwei Lasern in einem Gehäuse, in der sich zwei lichtemittierende Punkte der zweiten Lichtquelle (Lichtquelle für die DVD) und der dritten Lichtquelle (Lichtquelle für die CD) in demselben Gehäuse befinden. Da in diesem Gehäuse die zweite Lichtquelle so eingestellt ist, dass sie auf einer optischen Achse angeordnet ist, ist die dritte Lichtquelle ein wenig ausserhalb der optischen Achse angeordnet, wodurch eine Differenz der Bildhöhe resultiert. Demzufolge sind bereits Techniken zur Verbesserung dieser Eigenschaft bekannt, so dass solche Techniken nötigenfalls eingesetzt werden können. Erfindungsgemäss wird eine Korrekturplatte (DP) zur Durchführung der Korrektur verwendet. In der Korrekturplatte (DP) ist ein Gitter errichtet, so dass die Versetzung der optischen Achsen korrigiert wird.
  • Die durchgezogene Linie, ausgehend von (LD2) ist der Lichtstrahl der Lichtquelle für die DVD, und die gestrichelte Linie ist der Lichtstrahl der Lichtquelle für die CD. Ein Strahlteiler (BS1) überträgt oder reflektiert den Lichtstrahl der Lichtquelle, der, ausgehend von (LD1) und (LD2) in Richtung auf die (OBL) der Objektivlinse eingetreten ist.
  • Zur Verbesserung der Strahlqualität tritt der von (LD1) übertragene Lichtstrahl in einen Strahlformer (BSL) ein, wird dem oben erwähnten (BS1) zugesandt und fällt dann auf den Kollimator (CL) ein, wodurch er zu einem unendlich parallelen Licht kollimiert wird. Dann wird der Lichtstrahl einem Strahlteiler (BS3) und dann einem Strahlaufweiter (BE) zugesandt, der aus konkaven und konvexen Linsen aufgebaut ist, und dann trifft er auf die Objektivlinse (OBL). Als nächstes bildet der Lichtstrahl den Lichtsammelspot auf der Informationsaufzeichnungsoberfläche über ein Schutzsubstrat des ersten optischen Informationsspeichermediums. Der Lichtstrahl wird ferner an der Informationsaufzeichnungsoberfläche reflektiert, durchläuft den Kollimator (CL) über denselben Weg wie oben beschrieben, die Fortschreitungsrichtung wird durch den Strahlspalter (BS3) umgewandelt, und dann wird der Lichtstrahl auf einem Sensor (S1) über eine Sensorlinse (SL1) gesammelt. Der Lichtstrahl wird einer fotoelektrischen Umwandlung durch den Sensor unterzogen, wodurch er in ein elektronisches Signal umgewandelt wird. Ausserdem ist zwischen dem Strahlaufweiter (BE) und der Objektivlinse (OBL) eine (λ/4) (ein Viertel der Wellenlänge)-Platte angebracht, die nicht dargestellt ist, so dass eine Änderung von gerade der Hälfte der Wellenlänge zwischen dem fortschreitenden Verlauf und dem rückkehrenden Verlauf weitergegeben wird, wodurch die Polarisationsrichtung geändert wird. Daher wird die Verlaufsrichtung des Lichtstrahls in rückkehrender Richtung durch den (BS3) geändert.
  • Der Strahlformer (BSL) weist Krümmungen auf, die jeweils für die beiden Richtungen der zu der optischen Achse senkrechten Richtung und der zu dieser Richtung senkrechten Richtung (mit einer Krümmung mit Rotationsasymmetrie für die optische Achse) unterschiedlich sind. Jeder der aus der Lichtquelle emittierten Lichtstrahlen weist unter der Halbleiter-Lichtquellenkonfiguration einen unterschiedlichen Divergenzwinkel bezüglich der beiden Richtungen der zu der optischen Achse senkrechten Richtung und der zu dieser Richtung senkrechten Richtung auf und bildet eine elliptische Form, wenn man in Richtung der optischen Achse schaut, dies ist für den Lichtstrahl der Lichtquelle für die optische Disk allerdings nicht bevorzugt. Daher wird der Lichtstahl in jeder Richtung unterschiedlichen Brechungen durch den Strahlformer (BSL) unterzogen, so dass der emittierte Lichtstrahl einen annähernd kreisförmigen Querschnitt aufweist. Erfindungsgemäss wird der Strahlformer (BSL) im Lichtweg von (LD1) angeordnet, er kann jedoch auch im Lichtweg von (LD2) angeordnet sein.
  • In gleicher Weise wie in (LD1) bildet der von (LD2) übertragene Lichtstrahl einen Lichtsammelspot auf einer optischen Disk (einem zweiten optischen Informationsspeichermedium und einem dritten optischen Informationsspeichermedium), wird reflektiert und schliesslich im Sensor (S2) gesammelt. Mit der Ausnahme, dass eine Abgleichung der Lichtwege durch (BS1) vorgenommen wird, gibt es keine Änderung im Vergleich zu (LD1).
  • Die Objektivlinse (OBL) ist eine Einzellinse in dieser Figur, sie kann jedoch nötigenfalls auch aus einer Vielzahl von optischen Bauelementen gebildet werden.
  • Da die erfindungsgemässe Harzzusammensetzung eine niedrige Doppelbrechung aufweist, ist es naheliegend, dass die Harzzusammensetzung in perfekter Weise in einer Vorrichtung mit einer solchen Konfiguration verwendet werden kann.
  • Aktuator:
  • In 1, die sich auf die optische Abtastvorrichtung bezieht, wird ein Zustand beschrieben, in dem der von jeder LD übertragene Lichtstrahl auf der Informationsaufzeichnungsoberfläche über ein Schutzsubstrat der optischen Disk gesammelt wird, jedoch wird die Ausgangsstellung durch einen Aktuator gemäss der optischen Disk zum Wiedergeben/Aufzeichnen ersetzt und das Fokusgleiten (Fokussierung) aus der Referenzstellung durchgeführt.
  • Je nach Dicke des Schutzsubstrats und der Grösse der Vertiefung in dem jeweiligen optischen Informationsspeichermedium wird die für die optische Linse (BL) benötigte Apertur verändert. Hierin beträgt die numerische Apertur für die CD 0,45 und die numerische Apertur für die DVD und die "optische Disk mit hoher Dichte" 0,65, jedoch können diese entsprechend aus einem Bereich von 0,43 bis 0,5, was die CD betrifft, und aus einem Bereich von 0,58 bis 0,68, was die DVD betrifft, ausgewählt werden. IR ist eine Blende, die unnötiges Licht abschneidet.
  • Das parallele Licht fällt auf die Objektivlinse (OBL), jedoch kann auch eine Konfiguration, in der keine Kollimation vorgesehen ist und ein begrenzt divergentes Licht einfällt, eingesetzt werden.
  • Unter Verwendung der erfindungsgemässen Harzzusammensetzung kann eine lange Verwendungsdauer realisiert werden, die nur durch ein herkömmliches Verfahren realisiert wird, und es ist naheliegend, dass das für den Betrieb des Aktuators und dergleichen benötigte Drehmoment beträchtlich im Vergleich zu der Glaslinse verringert wird.
  • BEISPIELE
  • Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung ferner detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Zunächst werden Synthesebeispiele für die in den Beispielen verwendeten, sterisch gehinderten Aminverbindungen beschrieben.
  • Sterisch gehinderte Aminverbindung:
  • SYNTHESEBEISPIEL 1
  • Synthese der durch die chemische Formel [13] dargestellten Beispielsverbindung 1:
  • (N,N-Dibutyl-N''-lauryl-N,N'-bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (LTABM):
    Figure 01200001
  • (1) Synthese von N-Butyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-amin (TABA):
  • 108,67 g (0,7 mol) 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon (TAA), 53,76 g (0,735 g) Butylamin und 2,52 g 2%-iges Platin- Kohlenstoff (50% Wassergehalt) wurden in 163,0 g Methanol gegeben und die Mischung wurde einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt und vom Lösungsmittel befreit und unter Erhalt von 127,93 g einer Zielverbindung als farblose transparente Flüssigkeit destilliert.
  • (2) Synthese von 2,4-Bis(butyl(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino)-6-chlor-1,3,5-triazin (CTABM):
  • 127,42 g (0,6 mol) TABA und 27,5 g (0,66 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 175 g Nasser gegeben und auf eine Temperatur von 60°C erhitzt, und 55,32 g (0,2 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 200 g Toluol, wurden dann tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 65 bis 78°C für 3 Stunden gealtert und die Reaktionsmasse gekühlt und mit 100 g Wasser zweimal gewaschen. 27,03 g (0,9 mol) Paraformaldehyd wurden in die Reaktionsmasse gegeben und auf eine Temperatur von 80°C erwärmt, und dann wurden 30,38 g (0,66 mol) Ameisensäure tropfenweise über 1 Stunde hinzugegeben. Dann wurde die Mischung für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde gekühlt und dann mit 65 g einer 17%-igen wässrigen Natriumhydroxidlösung und dann zweimal mit 100 g Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde vom Lösungsmittel befreit, pulverisiert und dann unter Erhalt von 160,8 g einer Zielverbindung als weisser Kristall getrocknet.
  • (3) Synthese von N,N'-Dibutyl-N''-lauryl-N,N'-bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (LTABM):
  • 54,83 g (0,10 mol) CTABM und 8,29 g (0,06 mol Kaliumcarbonat wurden in 60 g Dimethylacetamid gegeben und bei einer Temperatur von 130°C erhitzt, und dann wurden 18,54 g (0,10 mol) Laurylamin, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 130 bis 145°C für 2 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Toluol extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und dann zweimal mit 100 g Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt und unter Erhalt von 61,6 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit konzentriert.
  • Die durch die chemische Formel [13] dargestellte Beispielsverbindung 1 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 713,18 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 72,42 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 2
  • Synthese der durch die chemische Formel [20] dargestellten Beispielsverbindung 2:
  • (N,N',N''-Trilauryl-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramehylpiperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (LTADA):
    Figure 01220001
  • (1) Synthese von N-Dodecyl-2,2,6,6-tetramethyl-2-piperidin-4-amin (TADA):
  • 77,6 g (0,5 mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon (TAA), 97,3 g (0,525 mol) Laurylamin und 1,8 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50% Wassergehalt) wurden in 116,4 g Methanol gegeben und einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und unter Erhalt von 152,8 g einer Zielverbindung als gelbliche Flüssigkeit destilliert.
  • (2) Synthese von 2,4-Bis(dodecyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-6-chlor-1,3,5-triazin (CTADA):
  • 110,0 g (0,339 mol) TADA und 14,58 g (0,35 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 65 g Wasser gegeben und auf eine Temperatur von 60°C erhitzt, und 30,43 g (0,165 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 110 g Toluol, wurden dann tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 65 bis 78°C für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt, zweimal mit 10 g Wasser gewaschen und unter Erhalt von 132,7 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit vom Lösungsmittel befreit.
  • (3) Synthese von N,N',N''-Trilauryl-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (LTADA):
  • 71,7 g (0,089 mol) CTADA und 6,91 g (0,050 mol) Kaliumcarbonat wurden in 70 g Dimethylacetamid gegeben und auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und anschliessend wurden 16,51 g (0,089 mol) Laurylamin, gelöst in 15 g Dimethylacetamid, tropfenweise über 30 Minuten hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 140 bis 150°C für 5 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Toluol extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und zweimal mit 100 g Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt und dann unter Erhalt von 71,8 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit konzentriert.
  • Die durch die chemische Formel [20] dargestellt Beispielsverbindung 2 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 909,55 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 75,27 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 3
  • Synthese der durch die chemische Formel [34] dargestellten Beispielsverbindung 3:
  • (N,N',N''-Trilauryl-N,N',N''-tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (TTADA):
    Figure 01240001
  • (1) Synthese von N-Dodecyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amin (TADA):
  • 77,6 g (0,5 mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon (TAA), 97,3 g (0,525 mol) Laurylamin und 1,8 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50% Wassergehalt) wurden in 116,4 g Methanol gegeben und einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und unter Erhalt von 152,8 g einer Zielverbindung als gelbliche Flüssigkeit destilliert.
  • (2) Synthese von 2,4-Bis(dodecyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-6-chlor-1,3,5-triazin (CTADA):
  • 110,0 g (0,339 mol) TADA und 14,58 g (0,35 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 65 g Wasser gegeben und auf eine Temperatur von 60°C erhitzt, und 30,43 g (0,165 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 110 g Toluol, wurden dann tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 65 bis 78°C für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt, zweimal mit 10 g Wasser gewaschen und unter Erhalt von 132,7 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit vom Lösungsmittel befreit.
  • (3) Synthese von N,N',N''-Trilauryl-N,N',N''-tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (TTADA):
  • 61,0 g (0,076 mol) CTADA und 6,36 g (0,046 mol) Kaliumcarbonat wurden zu 70 g Dimethylacetamid gegeben und auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und 24,64 g (0,076 mol) TADA, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, wurden dann tropfenweise über 30 Minuten hinzugefügt. Die Mischung wurde bei 150 bis 160°C für 18 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt mit 150 g Toluol extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und zweimal mit 100 g Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt und unter Erhalt von 68,2 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit konzentriert.
  • Die durch die chemische Formel [34] dargestellte Beispielsverbindung 3 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 1.048,79 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretische Wert) von 75,58 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 4
  • Synthese der durch die chemische Formel [5] dargestellten Beispielsverbindung 4:
    Figure 01270001
  • (1) Synthese von N,N-Bis(2-cyanomethyl)dodecylamin:
  • Zu einer Lösung (150 ml) von 27,8 g 1-Aminododecan in Ethanol wurden tropfenweise 39,8 g Acrylnitril über 0,5 Stunden bei Raumtemperatur hinzugefügt und dann 22,5 g Essigsäure tropfenweise über 0,5 Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 77°C für 10 Stunden gerührt. Diese wurde zum Abkühlen auf Raumtemperatur stehengelassen, und 150 ml Wasser und 22,8 g 28%-iger wässriger Ammoniak wurden hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 330 ml Ethylacetat extrahiert. Die durch Flüssigtrennung erhaltene organische Phase wurde mit 100 ml Wasser und zweimal mit 50 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Sie wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel durch Filtration entfernt und der konzentrierte Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 39,7 g einer Zielverbindung als weisser Feststoff gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,90 (3H, t, J = 6,5 Hz), 1,21-1,32 (18H, m), 1,32-1,51 (2H, m), 2,52-2,59 (6H, m), 2,82 (4H, t, 6,5 Hz)
  • (2) Synthese von N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin:
  • 19,7 g N,N-Bis(2-cyanoethyl)dodecylamin, 1,97 g Raney-Co und 80 ml 1,4-Dioxan wurden in einen Autoklaven gegeben und einer Hydrierungsreaktion bei einem anfänglichen Wasserstoffdruck von 8,2 MPa und 120°C für 2 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt und das erhaltene Filtrat konzentriert und unter Erhalt von 21,0 g einer Zielverbindung als blassrote ölige Substanz getrocknet. Diese Vorgehensweise wurde ein weiteres Mal durchgeführt, um insgesamt 40,8 g einer Zielverbindung als blassrote ölige Substanz zu erhalten.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz), 1,26-1,37 (18H, m), 1,37-1,47 (2H, m), 1,53-1,68 (4H, m), 2,35-2,47 (6H, m), 2,72-2,85 (4H, m)
    GC-MS (m/z): 299
    • (3) 100 ml einer Lösung von 12,2 g N,N-Bis(3-aminopropyl)dodecylamin, 45,1 g 2-Chlor-4,6-bis(N- (1,2,2,6,6-pentamehylpiperidin-4-yl)butylamino)-1,3,5-triazin und 11,1 g Kaliumcarbonat in N,N-Dimethylformamid (DMF) wurden bei 120°C für 7 Stunden gerührt. Dies wurde zum Abkühlen auf Raumtemperatur stehengelassen und dann wurden 350 ml Wasser hinzugefügt. Die Mischung wurde mit 400 ml Ethylacetat extrahiert. Die durch Flüssigtrennung erhaltene organische Phase wurde zweimal mit 350 ml Wasser und einmal mit 30 ml gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt und der konzentrierte Rückstand wurde dann durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 23,3 g einer Zielverbindung als weisser Feststoff gereinigt.
    • 1H-NMR (CDCl3): δ = 0,80-0,96 (15H, m), 1,09 (24H, s), 1,15 (24H, s), 1,10-1,70 (52H, m), 1,70 (4H, t, J = 6,6 Hz), 2,24 (12H, s), 2,29-2,39 (2H, m), 2,45 (4H, t, J = 6,6 Hz), 3,18-3,40 (8H, m), 3,38 (4H, dd, J = 6,6, 12,5 Hz), 5,00-5,32 (4H, m) MS (FD, m/z). 1.354 Schmelzpunkt: 67°C
  • Die durch die chemische Formel [5] dargestellte Beispielsverbindung 4 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 1.355,2 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 70,9 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 5
  • Synthese der durch die chemische Formel [44] dargestellten Beispielsverbindung (5):
  • (N-Dodecyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amin (TADA):
    Figure 01290001
  • 77,6 g (0,5 mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon (TAA), 97,3 g (0,525 mol) Laurylamin und 1,8 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50% Wassergehalt) wurden in 116,4 g Methanol gegeben und einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und unter Erhalt von 152,8 g einer Zielverbindung als gelbliche Flüssigkeit destilliert.
  • Die durch die chemische Formel [44] dargestellte Beispielsverbindung 5 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 324,59 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 77,71 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 6 (Synthesebeispiel)
  • Synthese der durch die chemische Formel [31] dargestellten Beispielsverbindung 6:
  • (N,N',N''-Tributyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T4M):
    Figure 01310001
  • (1) Synthese von N-Butyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-amin (TABA):
  • 108,7 g (0,7 mol) 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon (TAA), 53,8 g (0,735 mol) Butylamin und 3,3 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50 Wassergehalt) wurden in 163 g Methanol gegeben, und die Mischung wurde einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Diese Vorgehensweise wurde viermal wiederholt. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und dann unter Erhalt von 547,2 g 2,58 mol, Ausbeute: 92%) einer Zielverbindung als farblose transparente Flüssigkeit destilliert.
  • (2) Synthese von N,N',N''-Tributyl-N,N',N''-tris- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (TTABA):
  • 326,5 g (1,54 mol) TABA und 69,5 g (1,67 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 341 g Wasser gegeben und auf eine Temperatur von 50°C erhitzt, und dann wurden 138,3 g (0,75 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 526 g Toluol, tropfenweise über 3 Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 50 bis 60°C für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde einer Flüssigtrennung unterzogen, wobei sie bei 60°C gehalten wurde, und nochmals mit 294 g warmem Wasser dreimal gewaschen, um eine Lösung des Reaktionsprodukts in Toluol zu erhalten. Danach wurde das Toluol durch Destillation unter reduziertem Druck bei 80°C entfernt, und 483 g Dimethylacetamid (DMAc) und 54,4 g (0,39 mol) Kaliumcarbonat wurden hinzugegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, und dann wurden 151,3 g (0,71 mol) TABA, gelöst in 151,5 g DMAc tropfenweise über 2 Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Mischung für 18 Stunden unter Rückfluss gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 542 g Wasser abgeführt, dem 8,6 g (0,21 mol) 96%-iges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden. Das Reaktionsprodukt wurde mit 526 g Toluol extrahiert und dann mit 515 g Wasser dreimal unter Erhalt einer Lösung an TTABA in Toluol gewaschen.
  • (3) Synthese von N,N',N''-Tributyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T4M):
  • 101,9 g (3,39 mol) Paraformaldehyd wurden in eine in (2) erhaltene Lösung von TTABA in Toluol gegeben und auf eine Temperatur von 80°C erhitzt, und dann wurden 125,0 g (2,72 mol) Ameisensäure tropfenweise über 2 Stunden hinzugefügt, und dann wurde die Mischung für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde mit 328 g Wasser gewaschen, dem 22,70 g (0,54 mol) 96%-iges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden, während sie bei 80°C gehalten wurde, und nochmals zweimal mit 324 g warmem Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Zugabe von 826 g Toluol verdünnt, durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt, konzentriert und unter Erhalt von 457,7 g einer Zielverbindung als weisses Pulver (Ausbeute: 81%/TCTA) konzentriert.
  • Die durch die chemische Formel [31] dargestellte Beispielsverbindung 6 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 754,23 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 71,66 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 7 (Synthesebeispiel)
  • Synthese der durch die chemische Formel [42] dargestellten Beispielsverbindung 7:
  • (N,N',N''-Trioctyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T8M):
    Figure 01330001
  • (1) Synthese von N-Octyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-amin (TAOA):
  • 81,5 g (0,525 mol) TAA, 64,7 g (0,5 mol) Octylamin und 2,3 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50 Wassergehalt) wurden in 77,6 g Methanol gegeben und die Mischung wurde einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C für 2,5 Stunden unterzogen. Diese Vorgehensweise wurde viermal wiederholt. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und dann unter Erhalt von 515,9 g einer Zielverbindung als blassgelbe transparente Flüssigkeit (Ausbeute: 96%) destilliert.
  • (2) Synthese von N,N',N''-Trioctyl-N,N',N''-tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (TTAOA):
  • 330,2 g (1,23 mol) TAOA und 55,6 g (1,33 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 316 g Wasser gegeben und auf eine Temperatur von 50°C erhitzt, und dann wurden 110,6 g (0,6 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 420 g Toluol tropfenweise über 3 Stunden hinzugefügt. Die Mischung wurde dann bei 50 bis 60°C für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde einer Flüssigtrennung unterzogen, während sie bei 60°C gehalten wurde, und dreimal mit 297 g warmem Wasser unter Erhalt einer Lösung des Reaktionsprodukts in Toluol gewaschen. Danach wurde das Toluol durch Destillation unter reduziertem Druck bei 80°C entfernt, und 467 g DMAc und 43,5 g (0,31 mol) Kaliumcarbonat wurden hinzugefügt, und die Mischung wurde auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, und 153,0 g (0,57 mol) TAOA, gelöst in 153,0 g DMAc, wurden tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung für 19 Stunden unter Rückfluss gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 519 g Wasser abgeführt, dem 7,1 g (0,17 mol) 96%-iges wässriges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden, und das Reaktionsprodukt wurde mit 498 g Toluol extrahiert und dreimal mit 498 g Wasser unter Erhalt einer Lösung von TTAOA in Toluol gewaschen.
  • (3) Synthese von N,N',N''-Trioctyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T8M):
  • 81,0 g (2,70 mol) Paraformaldehyd wurden in die in (2) erhaltene Lösung von TTAOA in Toluol gegeben und auf eine Temperatur von 80°C erhitzt, und 99,5 g (2,16 mol) Ameisensäure wurden dann tropfenweise über 2 Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Mischung für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann mit 342 g Wasser, dem 15,0 g (0,36 mol) 96%-iges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden, und zweimal mit 341 g warmem Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Zugabe von 713 g Toluol verdünnt, durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt und unter Erhalt von 496,1 g einer Zielverbindung als blassgelbe transparente Flüssigkeit konzentriert (Ausbeute: 90%/TCTA).
  • Die durch die chemische Formel [42] dargestellte Beispielsverbindung 7 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 922,55 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 74,21 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 8 (Synthesebeispiel)
  • Synthese der durch die chemische Formel [35] dargestellten Beispielsverbindung 8:
  • (N,N',N''-Tridodecyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T12M):
    Figure 01360001
  • (1) Synthese von N-Dodecyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amin (TADA):
  • 77,6 g (0,5 mol) TAA, 97,3 g (0,525 g) Dodecylamin und 2,3 g 2%-iges Platin-Kohlenstoff (50% Wassergehalt) wurden in 77,6 g Methanol gegeben und einer Reaktion bei einem Wasserstoffdruck von 0,3 MPa und 50°C über 2,5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt, vom Lösungsmittel befreit und dann unter Erhalt von 144,4 g einer Zielverbindung als gelbliche Flüssigkeit (Ausbeute: 89%) destilliert.
  • (2) Synthese von N,N',N''-Tridodecyl-N,N',N''-tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (TTADA):
  • 194,8 g (0,6 mol) TADA und 27,5 g (0,6 mol) 96%-iges Natriumhydroxid wurden in 115 g Wasser gegeben und auf eine Temperatur von 60°C erhitzt, und 55,3 g (0,3 mol) Cyanursäurechlorid, gelöst in 210 g Toluol, wurden dann tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 65 bis 80°C für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde einer Flüssigtrennung unterzogen, während sie bei 80°C gehalten wurde, und zweimal mit 115 g warmem Wasser unter Erhalt einer Lösung des Reaktionsprodukts in Toluol gewaschen. Danach wurde das Toluol durch Destillation unter reduziertem Druck bei 80°C entfernt, und 274 g DMAc und 21,8 g (0,16 mol) Kaliumcarbonat wurden hinzugegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 150°C erhitzt, und 97,4 g (0,3 mol) TADA, gelöst in 97,4 g DMAc wurden tropfenweise über 2 Stunden hinzugefügt. Dann wurde die Mischung für 18 Stunden unter Rückfluss gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann in 290 g Wasser abgeführt, dem 3,8 g (0,09 mol) 96%-iges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden. Das Reaktionsprodukt wurde mit 290 g Toluol extrahiert und dann zweimal mit 290 g Wasser unter Erhalt einer Lösung von TTADA in Toluol gewaschen.
  • (3) Synthese von N,N',N''-Tridodecyl-N,N',N''-tris-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidin-4-yl)-[1,3,5]-triazin-2,4,6-triamin (T12M):
  • 35,1 g (1,17 mol) Paraformaldehyd wurden in eine in (2) erhaltene Lösung von TTADA in Toluol gegeben und auf eine Temperatur von 80°C erhitzt, und dann wurden 49,7 g (1,08 ml) Ameisensäure über 1 Stunde tropfenweise hinzugefügt, und dann wurde die Mischung für 3 Stunden gealtert. Die Reaktionsmasse wurde abgekühlt und dann mit 125 g Wasser, dem 7,9 g (0,19 mol) 96%-iges Natriumhydroxid hinzugefügt wurden, und zweimal mit 125 g Wasser gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde durch Kieselgel-Säulenchromatografie gereinigt und dann unter Erhalt von 291,3 g einer Zielverbindung als viskose Lösung konzentriert (Ausbeute: 89%/TCTA).
  • Die durch die chemische Formel [35] dargestellte Beispielsverbindung 8 weist ein theoretisches Molekulargewicht von 1.090,87 und einen Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert) von 75,97 auf.
  • SYNTHESEBEISPIEL 9
  • Synthese von N,N'-Dibutyl-N''-dodecyl-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (durch die chemische Formel [12] dargestellte Beispielsverbindung 9):
    Figure 01380001
  • 53,62 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino)-1,3,5-triazin und 8,29 g Kaliumcarbonat wurden in 100 g Dimethylacetamid gegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und 18,54 g Dodecylamin, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, wurden dann tropfenweise über 30 Minuten hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 130 bis 145°C für 2 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und dann in 200 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 50 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und nochmals mit 100 g gesättigter Kochsalzlösung (zweimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 34,99 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,65 (2H, br), 0,80-0,98 (9H, m), 1,14 (12H, s), 1,00-1,90 (48H, m), 3,10-3,45 (6H, m), 4,97-5,40 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 685
  • SYNTHESEBEISPIEL 10
  • Synthese von N,N',N''-Tributyl-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triazin (durch die chemische Formel [38] dargestellte Beispielsverbindung 10):
    Figure 01400001
  • 53,62 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino)-1,3,5-triazin und 8,29 g Kaliumcarbonat wurden in 100 g Dimethylacetamid gegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und dann wurden 7,31 g Butylamin tropfenweise über 45 Minuten hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 130 bis 145°C für 2 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und dann in 200 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 50 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und nochmals mit 100 g gesättigter Kochsalzlösung (zweimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 30,17 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,65 (2H, br), 0,80-0,98 (9H, m), 1,14 (12H, s), 1,00-1,90 (32H, m), 3,10-3,45 (6H, m), 4,97-5,40 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 572
  • SYNTHESEBEISPIEL 11
  • Synthese von N,N',N'',N''-Tetrabutyl-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (durch die chemische Formel [40] dargestellte Beispielsverbindung 11):
    Figure 01410001
  • 53,62 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino)-1,3,5-triazin und 8,29 g Kaliumcarbonat wurden in 100 g Dimethylacetamid gegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und 12,93 g Dibutylamin, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, wurden tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 130 bis 140°C für 2 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und nochmals mit 100 g Wasser (dreimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 58,96 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,68 (2H, br), 0,80-0,96 (12H, m), 1,09 (12H, s), 1,15 (12H, s), 1,10-1,70 (24H, m), 3,18-3,40 (4H, m), 3,46 (4H, t, J = 7,2), 5,20-5,40 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 629
  • SYNTHESEBEISPIEL 12
  • Synthese von N,N'-Dibutyl-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-N'',N''-dioctyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (durch die chemische Formel [41] dargestellte Beispielsverbindung 12):
    Figure 01420001
  • 53,62 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butylamino)-1,3,5-triazin und 8,29 g Kaliumcarbonat wurden in 100 g Dimethylacetamid gegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und 24,18 g Dioctylamin, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, wurden tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Dann wurde die Mischung bei 130 bis 145°C für 4 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und nochmals mit 100 g Wasser (dreimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 65,33 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,69 (2H, br), 0,80-0,98 (12H, m), 1,05 (12H, s), 1,15 (12H, s), 1,10-1,70 (40H, m), 3,20-3,40 (4H, m), 3,46 (4H, t, J = 7,4 Hz), 5,18-5,37 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 741
  • SYNTHESEBEISPIEL 13
  • Synthese von N-Dodecyl-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-N',N''-dioctyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (durch die chemische Formel [39] dargestellte Beispielsverbindung 13):
    Figure 01430001
  • (1) Synthese von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-octylamino-piperidin:
  • 116,43 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, 96,94 g Octylamin und 2,01 g Platinoxid wurden in 178,4 g Methanol gegeben und einer katalytischen Hydrierungsreaktion unter Normaldruck bei 40°C für 4 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt und dann das Lösungsmittel durch Destillation unter Erhalt von 200,27 g einer Zielverbindung als blassgelbe Flüssigkeit entfernt.
  • (2) Synthese von 2-Chlor-4,6-bis(N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)octylamino)-1,3,5-triazin:
  • 35,90 g Cyanursäurechlorid wurden in 866,9 g Toluol gegeben, und 107,39 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-octylaminopiperidin wurden tropfenweise bei 20 bis 25°C über 1 Stunde hinzugefügt. Danach wurden 290,0 g einer 20%-igen wässrigen Kaliumcarbonatlösung tropfenweise hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 20 bis 25°C für 1 Stunde und dann bei 80 bis 85°C für 10 Stunden gerührt. Durch den Flüssigtrennungsvorgang wurde die organische Phase erhalten, und diese wurde mit 50 g Wasser (dreimal) gewaschen. Sie wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und 19,16 g 94%-iges Paraformaldehyd wurden dann hinzugegeben. Die Mischung wurde auf eine Temperatur von 85°C erhitzt, und 19,73 g Ameisensäure wurden dann tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Während das Erhitzen unter Rückfluss aufrechterhalten wurde, wurde eine Dean-Stark-Vorrichtung zur Entfernung des erzeugten Wassers verwendet. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und mit 500 g einer 1,1%-igen wässrigen Kaliumcarbonatlösung und mit 500 g Wasser (dreimal) gewaschen. Die erhaltene Toluollösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel durch Destillation unter reduziertem Druck unter Erhalt von 135,1 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit entfernt.
  • (3) Synthese von N-Dodecyl-N',N''-bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-N',N''-dioctyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin:
  • 50,0 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)octylamino)-1,3,5-triazin, 5,17 g Kaliumcarbonat und 13,72 g Octylamin wurden in 80 g Dimethylacetamid gegeben, und die Mischung wurde bei 130 bis 145°C für 3 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und dann in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und 100 g Wasser (dreimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 55,88 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,88 (9H, t, J = 6,8) 1,11 (12H, s), 1,16 (12H, s), 1,10-1,70 (52H, m), 2,26 (6H, s), 3,20-3,40 (6H, m), 4,60 (1H, t, J = 5,5), 4,95-5,37 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 825
  • SYNTHESEBEISPIEL 14
  • Synthese von N-Butyl-N',N''-didodecyl-N',N''-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triazin (durch die chemische Formel [43] dargestellte Beispielsverbindung 14):
    Figure 01460001
  • (1) Synthese von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-dodecylamino-piperidin:
  • 117,30 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, 140,01 g Dodecylamin und 1,47 g Platinoxid wurden in 178,4 g Methanol gegeben und einer katalytischen Hydrierungsreaktion unter Normaldruck bei 40°C für 5 Stunden unterzogen. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt und das Lösungsmittel dann durch Destillation unter Erhalt von 245,09 g einer Zielverbindung als blassgelbe Flüssigkeit entfernt.
  • (2) Synthese von 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)dodecylamino)-1,3,5-triazin:
  • 36,90 g Cyanursäurechlorid wurden in 866,9 g Toluol gegeben, und dann wurden 129,80 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-dodecylaminopiperidin tropfenweise bei 20 bis 25°C über 0,5 Stunden hinzugefügt. Danach wurden 290,7 g einer 20%-igen wässrigen Kaliumcarbonatlösung tropfenweise hinzugefügt, und die Mischung wurde bei 20 bis 25°C für 1 Stunde und dann bei 80 bis 85°C für 10 Stunden gerührt. Die durch den Flüssigtrennungsvorgang erhaltene organische Phase wurde mit 500 g Wasser (zweimal) gewaschen. Sie wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde durch Destillation unter reduziertem Druck unter Erhalt von 140,30 g einer Zielverbindung als blassgelber Feststoff entfernt.
  • (3) Synthese von N-Butyl-N',N''-didodecyl-N',N''-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin:
  • 53,25 g 2-Chlor-4,6-bis(N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)dodecylamino)-1,3,5-triazin und 5,81 g Kaliumcarbonat wurden in 60 g Dimethylacetamid gegeben, und die Mischung wurde auf eine Temperatur von 130°C erhitzt, und dann wurden 5,45 g Butylamin, gelöst in 20 g Dimethylacetamid, tropfenweise über 1 Stunde hinzugefügt. Danach wurde die Mischung bei 130 bis 145°C für 5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in 300 g Wasser abgeführt, und das Reaktionsprodukt wurde mit 150 g Hexan extrahiert und mit 20 g einer wässrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und nochmals mit 100 g Wasser (dreimal) gewaschen. Die erhaltene Hexanlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch Kieselgel-Säulenchromatografie unter Erhalt von 53,42 g einer Zielverbindung als viskose Flüssigkeit gereinigt.
    1H-NMR (CDCl3): δ = 0,65 (2H, br), 0,80-0,98 (9H, m), 1,14 (12H, s), 1,00-1,90 (6H, m), 3,10-3,45 (6H, m), 4,58 (1H, t, J = 5,8), 4,97-5,40 (2H, m)
    MS (FD, m/z): 797
  • Darüber hinaus wurden die Molekulargewichte der in den Synthesebeispielen 1 bis 14 erhaltenen, sterisch gehinderten Aminverbindungen gemessen, und die Werte für das gewichtsgemittelte Molekulargewicht, bezogen auf Polystyrol, gemessen durch Gelpermeationschromatografie (GPC) oder das durch Massenanalyse gemessene Molekulargewicht stimmten im wesentlichen mit den Werten der theoretischen Molekulargewichte überein. Ferner wurde der in der Molekülstruktur enthaltene Kohlenstoffatomanteil gemessen, und die mittels einem CHN-Elementaranalysator (CHNS-932, hergestellt von LECO Corporation) gemessenen Werte für den Kohlenstoffanteil stimmten im wesentlichen mit den theoretischen Werten überein.
  • Weitere sterisch gehinderte Aminverbindung:
  • Eine durch die chemische Formel [45] dargestellte Verbindung: TINUVIN770 (Handelsname, hergestellt von Ciba-Geigy Co., Ltd.):
    Figure 01480001
    • Theoretisches Molekulargewicht von TINUVIN770: 480,72, Kohlenstoffatomanteil (theoretischer Wert): 69,96
    ADKSTAB LA-67 (Handelsname, hergestellt von ADEKA Corporation), ein Kondensat, das die folgende Verbindung umfasst:
    Figure 01490001
    • Molekulargewicht (gemessener Wert) von ADKSTAB LA-67: 900, Kohlenstoffatomanteil (gemessener Wert): 72
    CHIMASSORB 944 (Handelsname, hergestellt von Ciba-Geigy Co., Ltd.):
    Figure 01490002
    • Molekulargewicht (gemessener Wert) von CHIMASSORB 944: 2.600, Kohlenstoffatomanteil (gemessener Wert): 70
    CYASORB 3346 (Handelsname, hergestellt von Cytec Industries Inc.):
    Figure 01500001
    • Molekulargewicht (gemessener Wert) von CYASORB 3346: 1.600, Kohlenstoffatomanteil (gemessener Wert): 66
    Uvinul 5050 H (Handelsname, hergestellt von BASF):
    Figure 01510001
    • Molekulargewicht (gemessener Wert) von Uvinul 5050 H: 3.800, Kohlenstoffatomanteil (gemessener Wert): 77
  • Physikalische Eigenschaften der sterisch gehinderten Aminverbindung:
  • Was die in den Beispielen verwendete, sterisch gehinderte Aminverbindung betrifft, so waren (1) die Hexanlöslichkeit und (2) die Temperatur zur 5%-igen Gewichtsreduzierung (Wärmebeständigkeit) wie in Tabelle 1 dargestellt.
  • Darüber hinaus wurden die physikalischen Eigenschaften auf die folgende Art und Weise gemessen.
  • (1) Hexanlöslichkeit:
  • Die Proben wurden in einer in Tabelle 1 dargestellten Menge zu 100 g n-Hexan bei 23°C hinzugefügt, und die Mischung wurde für 1 Stunde gerührt und danach der Zustand mit dem blossen Auge auf Basis der folgenden Kriterien bewertet.
  • Bewertungskriterien:
    • S:
      vollständig gelöst,
      C:
      gelöst, aber unlösliche Substanzen blieben zurück und
      I. S.:
      im wesentlichen nicht gelöst
  • (2) Temperatur zur 5%-igen Gewichtsreduzierung:
  • Die Probe wurde bei 5°C/min unter Stickstoff erhitzt und dann mittels einer durch Rigaku Corporation hergestellten TG-DTA-Vorrichtung vom Typ TG8120 gemessen. TABELLE 1 Physikalische Eigenschaften der sterisch gehinderten Aminverbindung
    Bezeichnungen Hexanlöslichkeit Wärmebeständigkeit
    11 g 25 g 43 g 100 g Temp. zur 1%-igen Gew.-Reduzierung Temp. zur 5%-igen Gew.-Reduzierung
    Beispielsverbindung 1: Chemische Formel [13]: - - S S 271,6 333,4
    Beispielsverbindung 2: Chemische Formel [20]: - - S S 292,9 366,7
    Beispielsverbindung 3: Chemische Formel [34]: - - S S 246,2 377,1
    Beispielsverbindung 4: Chemische Formel [5]: - - S S 292,7 357,2
    Beispielsverbindung 5: Chemische Formel [44]: - - S S 103,3 188,1
    Beispielsverbindung 6: Chemische Formel [31]: - - S S 250,7 320,2
    Beispielsverbindung 7: Chemische Formel [42]: - - S S 291,5 340,1
    Beispielsverbindung 8: Chemische Formel [35]: - - S S 330,1 378,2
    Beispielsverbindung 9: Chemische Formel [12]: - - S C - -
    Beispielsverbindung 10: Chemische Formel [38]: - - S C - -
    Beispielsverbindung 11: Chemische Formel [40]: - - S S - -
    Beispielsverbindung 12: Chemische Formel [41]: - - S S - -
    Beispielsverbindung 13: Chemische Formel [39]: - - S S - -
    Beispielsverbindung 14: Chemische Formel [43]: - - S S - -
    TINUVIN 770: Chemische Formel [45] C I. S - - 207,4 248,4
    ADKSTAB LA-67 - - S S 215,0 288,8
    CHIMASSORB 944 - S S C 226,2 378,0
    CYASORB 3346 I. S. - - - 156,8 350,4
    Uvinul 5050H - - S S 238,3 325,1
  • Phosphorhaltiger Stabilisator:
  • Als phosphorhaltiger Stabilisator werden die folgenden Verbindungen verwendet:
    • – Sumilizer GP (Handelsname, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.)
      Figure 01540001
    • – ADKSTAB HP-10 (Handelsname, hergestellt von ADEKA Corporation)
      Figure 01540002
  • Hydrophiler Stabilisator:
  • Als hydrophiler Stabilisator wurde die folgende Verbindung verwendet:
    • – Pentaerythritolmonostearylester (Handelsname: Exepal PE-MS, hergestellt von Kao Corporation)
  • Als UV-Absorptionsmittel wurde die folgende Verbindung verwendet:
    • – Tinuvin 328 (Handelsname, hergestellt von Ciba-Geigy Co., Ltd.)
  • Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung A:
  • Herstellung des Katalysators:
  • VO(OC2H5)Cl2 wurde mit Cyclohexan zur Herstellung eines Vanadiumkatalysators verdünnt, indem die Vanadiumkonzentration 6,7 mmol/l Cyclohexan beträgt. Ethylaluminiumsesquichlorid (Al(C2H5)1,5Cl1,5) wurde mit Cyclohexan zur Herstellung eines Organoaluminiumverbindung-Katalysators verdünnt, in dem die Aluminiumkonzentration 107 mmol/l Hexan beträgt.
  • Polymerisation:
  • Die Copolymerisationsreaktion von Ethylen und Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen wurde kontinuierlich unter Verwendung einer Polymerisationsvorrichtung mit Rührer (Innendurchmesser: 500 mm, Reaktionsvolumen: 100 l)
  • Während der Durchführung der Copolymerisationsreaktion wurde der durch das obige Verfahren hergestellte Vanadiumkatalysator der Polymerisationsvorrichtung so zugeführt, dass die Vanadiumkatalysatorkonzentration 0,6 mmol/l, bezogen auf das als Polymerisationslösungsmittel verwendete Cyclohexan in der Polymerisationsvorrichtung, betrug.
  • Ausserdem wurde das Ethylaluminiumsesquichlorid, das die Organoaluminiumverbindung ist, der Polymerisationsvorrichtung so zugeführt, dass Al/V = 8,0 beträgt. Die Copolymerisationsreaktion wurde kontinuierlich bei einer Polymerisationstemperatur von 11°C und einem Polymerisationsdruck von 1,8 kg/cm2G durchgeführt.
  • Demineralisierung:
  • Die Polymerisationsreaktion wurde durch Zugabe von Wasser und einer NaOH-Lösung mit einer Konzentration von 25 Gew.% als pH-Einstellungsmittel zu der Ethylen-Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen-Copolymerlösung, die aus der Polymerisationsvorrichtung extrahiert wurde, beendet, und der in dem Copolymer vorliegende Katalysatorrückstand wurde aus der Copolymerlösung entfernt (Demineralisierung).
  • Zu der Cyclohexanlösung des Ethylentetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen-Copolymers, die der Demineralisierungsbehandlung unterzogen wurde, wurde ein flüssiger Stabilisator in der in Tabelle 2 beschriebenen Menge hinzugefügt, und dann wurde die Cyclohexanlösung des Polymers mit einer Konzentration des Polymers in der Cyclohexanlösung von 5 Gew.% einem Doppelrohrerhitzer (äusserer Rohrdurchmesser: 2B, innerer Rohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 21 m), der Dampf von 20 kg/cm2G als Wärmequelle nutzt, in einer Menge von 150 kg/H zugeführt, um auf 180°C in dem Erwärmungsverfahren erwärmt zu werden.
  • Als nächstes wurden unter Verwendung eines Doppelrohr-Schnelltrockners (Aussenrohrdurchmesser: 2B, Innenrohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 27 m), der Dampf von 25 kg/cm2G als Wärmequelle nutzt, und einem Schnell-Zufuhrbehälter (flash hopper) (Volumen: 200 l) aus der dem Erwärmungsverfahren ausgesetzten Cyclohexanlösung des Copolymers Cyclohexan, das das Polymerisationslösungsmittel ist, sowie nicht-umgesetzte Monomere entfernt, um ein durch Schnelltrocknung getrocknetes cyclisches Olefin-Pfropfcopolymer im Schmelzzustand zu erhalten. Danach wurde unter Verwendung eines Doppelschnecken-Knetextruders mit einer Entlüftung das cyclische Olefin-Pfropfcopolymer im geschmolzenen Zustand in die Harzeinführungsstelle des Extruders gefüllt und dann der Schmelzstabilisator in der in Tabelle 2 beschriebenen Menge an einer Stelle des Zylinders hinzugefügt, die im Vergleich mit der Entlüftungsstelle nachgeordnet lokalisiert ist, während über den Abscheider einer Vakuumpumpe zum Zweck der Entfernung einer flüchtigen Komponente aus der Entlüftungsstelle abgesaugt wurde, und an der im Vergleich mit der Entlüftungsstelle des Extruders nachgelagerten Stelle geknetet und gemischt. Anschliessend wurde das resultierende Produkt durch einen am Auslass des Extruders angebrachten Unterwassergranulator zu einem Granulat gebildet, und das erhaltene Granulat wurde mit auf 100°C erhitzter Luft für 4 Stunden getrocknet.
  • Ferner ist die jeweilige Zugabemenge der sterisch gehinderten Aminverbindung, des Phosphorstabilisators und des hydrophilen Stabilisators, die in der Tabelle dargestellt ist, eine Zugabemenge (Massenteile), die auf 100 Massenteile des Polymers bezogen ist. Ferner wurde als Schmelzstabilisator, der in Tabelle 2 beschriebene Stabilisator in ein Gefäss gegeben und geschmolzen durch Erwärmung bei einer vorbestimmten Temperatur für 10 Stunden verwendet. Dies wird ebenso für die Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzungen A(H), B und C angewendet.
  • Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung A(H):
  • Dieselbe Vorgehensweise wie beim Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung A wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, dass eine Lösung aus Ethylen/Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen-Copolymer in Cyclohexanlösung (Polymerkonzentration: 7,7 Gew.%), erhalten durch das Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung A, kontinuierlich unter Verwendung eines Nickel/Kieselgur-Katalysators (N112, hergestellt von Nikki Chemical Co., Ltd.) unter den Bedingungen einer Reaktionstemperatur von 100°C, eines Reaktionsdrucks von 1 MPa und LHSV = 5/std zum Hydrieren des Copolymers hydriert wurde, wodurch die Harzzusammensetzung A(H) hergestellt wurde.
  • Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung B:
  • In einen mit Stickstoff gespülten, druckbeständigen Behälter wurden 7,68 kg Styrol und 0,32 kg Isopren gegeben, gemischt, gerührt und 32 kg wasserfreies Cyclohexan, 0,4 kg gemischtes Monomer und 0,01 kg Dibutylether wurden hinzugegeben, 0,0454 kg einer Hexanlösung (Konzentration: 15%) von n-Butyllithium wurden hinzugefügt, während bei 50°C gerührt wurde, um die Polymerisation durchzuführen. Nach Ablauf von 0,5 Stunden nach Beginn der Polymerisation wurden 7,6 kg eines gemischten Monomers kontinuierlich über 1 Stunde zu der Lösung hinzugefügt. Nach Ablauf von 0,5 Stunden nach Beendigung der Zugabe des gemischten Monomers wurden 0,01 kg Isopropylalkohol zu der Lösung hinzugefügt, um eine Polymerisationsreaktionslösung zu erhalten, in der ein Styrol-Isopren-Pfropfcopolymer gelöst war.
  • Als nächstes wurden zu 40 kg der Polymerisationsreaktionslösung 0,3 kg eines stabilisierten Nickelhydrierungskatalysators E22U (60% Nickel, getragen auf einem Silica-Aluminiumoxid-Träger, hergestellt von Nikki Chemical Co., Ltd.) hinzugefügt und unter Erhalt einer Mischlösung gemischt, und die Mischlösung wurde in einen Autoklaven gegeben. In den Autoklaven wurde Wasserstoffgas eingeführt und die Hydrierungsreaktion in dem Autoklaven bei 160°C und 4,5 MPa für 6 Stunden unter Rühren durchgeführt. Nachdem die Hydrierungsreaktion beendet war, wurde der Hydrierungskatalysator durch Filtration unter Erhalt einer farblosen transparenten Lösung entfernt.
  • Zu der Cyclohexanlösung des hydrierten Styrol-Isopren-Pfropfcopolymers wurde der obige flüssige Stabilisator in einer in Tabelle 2 beschriebenen Menge hinzugefügt, und dann wurde die Cyclohexanlösung des Copolymers mit einer Konzentration des Copolymers in der Cyclohexanlösung von 5 Gew.% einem Doppelrohrerhitzer (Aussenrohrdurchmesser: 2B, Innenrohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 21 m) der Dampf von 20 kg/cm2G als Wärmequelle verwendet, in einer Menge von 50 kg/H hinzugefügt, um in dem Erwärmungsverfahren auf 180°C erwärmt zu werden.
  • Als nächstes wurden unter Verwendung eines Doppelrohr-Schnelltrockners (Aussenrohrdurchmesser: 2B, Innenrohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 27 m), der Dampf von 25 kg/cm2G als Wärmequelle nutzt, und einem Schnell-Zufuhrbehälter (flash hopper) (Volumen: 200 l) aus der dem Erwärmungsverfahren ausgesetzten Cyclohexanlösung des Copolymers Cyclohexan, das das Polymerisationslösungsmittel ist, sowie nicht-umgesetzte Monomere entfernt, um ein durch Schnelltrocknung getrocknetes alicyclisches Vinylkohlenwasserstoffpolymer im Schmelzzustand zu erhalten. Danach wurde unter Verwendung eines Doppelschnecken-Knetextruders mit einer Entlüftung das alicyclische Vinylkohlenwasserstoffpolymer im geschmolzenen Zustand in die Harzeinführungsstelle des Extruders gefüllt und dann der Schmelzstabilisator in der in Tabelle 2 beschriebenen Menge an einer Stelle des Zylinders hinzugefügt, die im Vergleich mit der Entlüftungsstelle nachgeordnet lokalisiert ist, während über den Abscheider einer Vakuumpumpe zum Zweck der Entfernung einer flüchtigen Komponente aus der Entlüftungsstelle abgesaugt wurde, und an der im Vergleich mit der Entlüftungsstelle des Extruders nachgelagerten Stelle geknetet und gemischt. Anschliessend wurde das resultierende Produkt durch einen am Auslass des Extruders angebrachten Unterwassergranulator zu einem Granulat gebildet, und das erhaltene Granulat wurde mit auf 100°C erhitzter Luft für 4 Stunden getrocknet.
  • Verfahren zur Herstellung der Harzzusammensetzung C:
  • Zu 50 kg wasserfreiem Cyclohexan wurden 0,082 kg 1-Hexen, 0,015 kg Dibutylether und 0,03 kg Triisobutylaluminium in den Reaktor gegeben und bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre gemischt, und dann wurden 20 kg 8-Methyl-tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodeca-3-en (Methyltetracyclododecen, nachfolgend als "MTD" abgekürzt) und 8 kg Wolframhexachlorid (0,7%-ige Toluollösung) kontinuierlich über 2 Stunden zur Durchführung der Polymerisation hinzugefügt, während die Temperatur auf 45°C gehalten wurde.
  • Zu der Polymerisationslösung wurden 0,106 kg Butylglycidylether und 0,052 kg Isopropylalkohol zur Deaktivierung des Polymerisationskatalysators und zur Beendigung der Polymerisationsreaktion hinzugefügt. Danach wurden 70 kg der Reaktionslösung, die das Ringöffnungspolymer enthielt, 30 kg Cyclohexan hinzugefügt, und des weiteren wurden 0,5 kg eines Nickel-Aluminiumoxid-Katalysators (hergestellt von Nikki Chemical Co., Ltd.) als Hydrierungskatalysator hinzugefügt. Der Lösung wurde Wasserstoff bis zu einem Druck von 5 MPa zugeführt und die Lösung auf 200°C unter Rühren zur Umsetzung für 4 Stunden erhitzt. Danach wurde der Hydrierungskatalysator durch Filtration unter Erhalt einer farblosen transparenten Lösung entfernt.
  • Zu der Cyclohexanlösung des hydrierten MTD-Ringöffnungspolymers wurde der flüssige Stabilisator in einer in Tabelle 2 beschriebenen Menge hinzugefügt, und dann wurde die Cyclohexanlösung des Copolymers mit einer Konzentration des Copolymers in der Cyclohexanlösung von 5 Gew.% einem Doppelrohrerhitzer (Aussenrohrdurchmesser: 2B, Innenrohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 21 m), der Dampf von 20 kg/cm2G als Wärmequelle nutzt, in einer Menge von 150 kg/H zugeführt, um in dem Erwärmungsverfahren auf 180°C erwärmt zu werden.
  • Als nächstes wurden unter Verwendung eines Doppelrohr-Schnelltrockners (Aussenrohrdurchmesser: 2B, Innenrohrdurchmesser: 3/4B und Länge: 27 m), der Dampf von 25 kg/cm2G als Wärmequelle nutzt, und einem Schnell-Zufuhrbehälter (flash hopper) (Volumen: 200 l) aus der dem Erwärmungsverfahren ausgesetzten Cyclohexanlösung des Copolymers Cyclohexan, das das Polymerisationslösungsmittel ist, sowie nicht-umgesetzte Monomere entfernt, um ein durch Schnelltrocknung getrocknetes MTD-Ringöffnungspolymer im Schmelzzustand zu erhalten. Danach wurde unter Verwendung eines Doppelschnecken-Knetextruders mit einer Entlüftung das MTD-Ringöffnungspolymer im geschmolzenen Zustand in die Harzeinführungsstelle des Extruders gefüllt und dann der Schmelzstabilisator in der in Tabelle 2 beschriebenen Menge an einer Stelle des Zylinders hinzugefügt, die im Vergleich mit der Entlüftungsstelle nachgeordnet lokalisiert ist, während über den Abscheider einer Vakuumpumpe zum Zweck der Entfernung einer flüchtigen Komponente aus der Entlüftungsstelle abgesaugt wurde, und an der im Vergleich mit der Entlüftungsstelle des Extruders nachgelagerten Stelle geknetet und gemischt. Anschliessend wurde das resultierende Produkt durch einen am Auslass des Extruders angebrachten Unterwassergranulator zu einem Granulat gebildet, und das erhaltene Granulat wurde mit auf 100°C erhitzter Luft für 4 Stunden getrocknet.
  • BEISPIELE 1 BIS 23 UND VERGLEICHSBEISPIELE 1 BIS 6
  • Gemäss dem obigen Herstellungsverfahren wurden die Zusammensetzungen A, A(H), B und C hergestellt, die die in Tabelle 2 dargestellte, sterisch gehinderte Aminverbindung, Phosphorstabilisator und hydrophilen Stabilisator enthielten. Die Eigenschaften des geformten Produkts wurden mittels Durchführung der folgenden Tests bewertet.
  • Trübung und spektrale Lichtdurchlässigkeit:
  • Die Harzzusammensetzung wurde einem Spritzgussverfahren mittels eines Spritzgussmaschine (IS-50, hergestellt von Toshiba Machine Co., Ltd.), die auf eine Zylindertemperatur von 260°C und eine Formtemperatur von 125°C eingestellt war, um ein Teststück mit einer optischen Oberfläche von 45 mmϕ × 3 mm (Dicke) herzustellen, und die Trübung und spektrale Lichtdurchlässigkeit (405 nm und 650 nm) wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
  • Zuverlässigkeitsbewertung mit einem blauvioletten Laserstrahl:
  • Unter Verwendung des obigen Teststücks wurde ein blauviolettes Laserlicht von 405 ± 10 nm und 25 mW/mm2 auf das Zentrum des Teststücks, das sich in einem Bad mit konstanter Temperatur von 70°C befand, für 336 Stunden unter Verwendung einer Laserdiode (TC4030S-F405ASU, hergestellt von Neo Arc Co., Ltd.) abgestrahlt.
  • Vor der Bestrahlung, nach 168 Stunden Bestrahlung und nach Beendigung der Bestrahlung wurden die Wellenfront-RMS-Werte bei 1 mmϕ im Zentrum des Teststücks gemessen und zeitliche Änderungen bewertet. Für die RMS-Wert-Messung wurde ein Laserinterferometer (PTI 250RS, hergestellt von Zygo Corporation (Ausführungen mit linearer Polarisation)) verwendet. Ferner wurde der bestrahlte Teil des Teststücks mit einem Stereomikroskop untersucht, und Weisstrübung sowie die Haftung von Fremdkörpern wurden festgestellt. Die Ergebnisse werden durch die folgenden Symbole dargestellt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • Bewertung der MS-Werte:
    • O:
      keine Änderung des RMS-Werts
      Δ:
      Grad der Änderung des RMS-Werts von weniger als 0,01 λ wurde festgestellt
      x:
      RMS-Wert änderte sich um 0,01 λ oder mehr. Alternativ war die Messung unmöglich.
  • Bewertung der Weisstrübung und Anhaftung von Fremdkörpern:
    • ∇:
      Weisstrübung und Anhaftung von Fremdkörpern wurde in beträchtlichem Masse festgestellt.
  • Test bezüglich der Witterungsbeständigkeit:
  • Das obige Teststück wurde einem Bewitterungstest bei einer BP-Temperatur von 63°C, 18-minütiger Wasserbesprühung alle 120 Minuten, einem Sprühdruck von 1,5 kgf/cm2 und einer Sprühmenge von 2.100 cm3/min unter Verwendung eines Sonnenschein-Kohlebogen-Lichtsystembewitterungsgeräts (WEL-SUN-HC-E, hergestellt von Suga Testing Machinery) unterzogen. Die Trübungen wurden vor dem Test, nach 1.000 Stunden, nach 2.000 Stunden und nach 4.000 Stunden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
  • Figure 01650001
  • Figure 01660001
  • Figure 01670001
  • Figure 01680001
  • Figure 01690001
  • Figure 01700001
  • Figure 01710001
  • Figure 01720001
  • Ferner wurde in Beispiel 1 die Harzzusammensetzung A hergestellt, in der der Eisenatomgehalt 0,4 ppm oder 5,6 ppm betrug, und es wurde festgestellt, dass das aus der Harzzusammensetzung erhaltene Produkt, in dem der Eisenatomgehalt 0,4 ppm betrug, eine zeitliche Verschlechterung der Zuverlässigkeitsbwertungsergebnisse des blauvioletten Laserlichts im Vergleich zu dem geformten Produkt aufwies, das durch die Harzzusammensetzung erhalten wurde, in der der Eisenatomgehalt 5,6 ppm betrug.
  • BEISPIEL 24
  • Die Copolymerisationsreaktion von Ethylen und 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren (MTHF) mit der folgenden Struktur wurde wie folgt durchgeführt:
    Figure 01730001
  • In ein Reaktionsgefäss aus Glas mit einem Volumen von 500 ml, das mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde mit Stickstoff als Inertgas bei einer Durchflussrate von 25 Nl/std für 30 Minuten durchströmt, und 250 ml Cyclohexan und 10 ml MTHF als cyclisches Olefin und 0,65 ml einer Lösung aus Ethylaluminiumsesquichlorid ((C2H5)1.5AlCl1.5) in Decan (Konzentration: 2.214 mM/ml) wurden hinzugefügt, und das Polymerisationslösungsmittel wurde bei 500 bis 600 U/min gerührt, während die Lösungsmitteltemperatur auf 25°C eingestellt wurde. Die Lösungsmitteltemperatur erreichte 25°C, wenn dem Reaktionsgefäss Ethylen und Wasserstoff bei Zuführgeschwindigkeiten von 25 Nl/std bzw. 2 Nl/std zugeführt wurden, und nach 10 Minuten wurden 0,46 ml einer Lösung von VO(OC2H5)Cl2 in Hexan (Konzentration: 0,271 mM/ml) und 5 ml Hexan, die sich vorher in einem Tropftrichter über dem Reaktionsgefäss befanden, zu der Lösung hinzugefügt, um die Polymerisation zu initiieren.
  • Nach 5 Minuten wurden 5 ml Methanol zur Beendigung der Polymerisation hinzugefügt, um eine Polymerisationslösung zu erhalten, die ein Ethylen/cyclisches Olefin (MTHF)-Copolymer enthielt. Danach wurde die Polymerisationslösung in ein getrennt vorbereitetes Becherglas mit einem Volumen von 1 l transferiert, und zusätzlich wurden 5 ml konzentrierte Salzsäure und ein Rührer hinzugefügt, um für 2 Stunden stark zu rühren und einen Demineralisierungsvorgang durchzuführen. In einem Becherglas, in das Aceton bei dem 3-fachen Volumen der Polymerisationslösung gegeben wurde, wurde die Polymerisationslösung nach der Demineralisierung gegeben, während zum Ausfällen gerührt wurde, das ausgefällte Copolymer wurde mittels Filtration vom Filtrat getrennt. Das erhaltene Polymer, das das Lösungsmittel enthielt, wurde unter reduziertem Druck bei 130°C für 12 Stunden unter Erhalt von 2,4 g eines Ethylen/MTHF-Copolymers getrocknet.
  • Der aus dem 13C-NMR-Spektrum berechnete Gehalt an cyclischem Olefin in dem erhaltenen Ethylen/MTHF-Copolymer betrug 31,1 mol-% und die Glasübergangstemperatur betrug 125°C. Dieses Ethylen/MTHF-Copolymer wurde mit einem Gefrierpulverisiergerät pulverisiert, und dann wurden 30 mg der Beispielsverbindung 2 und 10 mg Sumilizer GP mit 2,1 g des Ethylen/MTHF-Copolymers gemischt, und eine Pressmaschine bei 240°C wurde verwendet, um ein gepresstes Blatt mit einer Dicke von 100 μm zu erhalten. Das erhaltene Teststück wies eine gute Transparenz auf. Dieses gepresste Blatt wurde für 1 Jahr im Freien liegen gelassen, es wurde allerdings keine Änderung festgestellt.
  • BEISPIEL 25
  • Die Polymerisation wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 17 durchgeführt, mit der Ausnahme, dass 15 g des durch die folgende Formel dargestellten Cyclopentadienbenzain-Addukts (BNBD) anstelle von MPBH des Beispiels 1 verwendet wurden, um 1,7 g eines Ethylen/BNBD-Copolymers zu erhalten.
  • Figure 01750001
  • Der aus dem 13C-NMR-Spektrum berechnete Gehalt an cyclischem Olefin in dem erhaltenen Ethylen/BNBD-Copolymer betrug 37,8 mol-% und die Glasübergangstemperatur betrug 133°C. Dieses Ethylen/MTHF-Copolymer wurde mit einem Gefrierpulverisiergerät pulverisiert, und dann wurden 30 mg der Beispielsverbindung 3 und 7 mg Sumilizer GP mit 1,4 g des Ethylen/MTHF-Copolymers gemischt, und eine Pressmaschine bei 240°C wurde verwendet, um ein gepresstes Blatt mit einer Dicke von 100 μm zu erhalten. Das erhaltene Teststück wies eine gute Transparenz auf. Dieses gepresste Blatt wurde für 1 Jahr im Freien liegen gelassen, es wurde allerdings keine Änderung festgestellt.
  • BEISPIELE 26 BIS 31 UND VERGLEICHSBEISPIEL 7
  • Herstellung der Ausgangsmaterial-Harzzusammensetzung:
  • Durch dasselbe Herstellungsverfahren wie in den Beispielen 1 bis 16 wurde die Ausgangsmaterial-Harzzusammensetzung hergestellt, die den in Tabelle 3 dargestellten phosphorhaltigen Stabilisator/hydrophilen Stabilisator umfasste.
  • Figure 01760001
  • Dieses Ausgangsmaterial wurde einem biaxialen Extruder JSW TEX44 zugeführt, und HALS und das UV-Absorptionsmittel, die in Tabelle 4 beschrieben sind, wurden durch die Entlüftung zugeführt und bei einer Harztemperatur von 265°C unter Erhalt von Pellets beigemischt. TABELLE 4
    HALS UV-Absorptionsmittel
    Typ Zugabemenge (Massenteile) Typ Zugabemenge (Massenteile)
    Beispiel 26 Beispielsverbindung 9 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Beispiel 27 Beispielsverbindung 10 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Beispiel 28 Beispielsverbindung 11 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Beispiel 29 Beispielsverbindung 12 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Beispiel 30 Beispielsverbindung 13 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Beispiel 31 Beispielsverbindung 14 0,7 Tinuvin 328 0,5
    Vergleichsbeispiel 7 keines - Tinuvin 328 0,5
  • Diese Pellets wurden einem Spritzgussverfahren mit einer Spritzgussmaschine (IS-50, hergestellt von Toshiba Machine Co., Ltd.) unterzogen, die auf eine Zylindertemperatur von 260°C und eine Formtemperatur von 125°C eingestellt wurde, um eine rechteckige Platte von 65 mm × 35 mm × 2 mm (Dicke) herzustellen, und die Trübung wurde gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt.
  • Nachdem diese rechteckige Platte zur Bewitterung mit direktem Sonnenlicht und Niederschlag für 1 bis 3 Jahre liegen gelassen worden war, wurden Trübungs- und Erscheinungsbildtests durchgeführt, und die Ergebnisse davon sind in Tabelle 5 dargestellt.
  • Figure 01790001
  • ZUSAMMENFASSUNG
  • Es wird eine Harzzusammensetzung, die 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit und 0,05 bis 5 Massenteile einer sterisch gehinderten Aminverbindung mit einem Kohlenstoffatomanteil von 67 bis 80 Gew.% in der Molekülstruktur und einem Molekulargewicht von 500 bis 3.500 umfasst, ein neues Piperidinderivat mit einem Piperidylaminotriazin-Grundgerüst, ein geformtes Produkt, wie z. B. ein optisches Bauelement, das durch Formen der Harzzusammensetzung erhalten wird, und eine optische Abtastvorrichtung, die das optische Bauelement verwendet, bereitgestellt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (37)

  1. Harzzusammensetzung, umfassend 100 Massenteile des Polymers mit einer alicyclischen Struktur in mindestens einem Teil einer sich wiederholenden Struktureinheit und 0,05 bis 5 Massenteile einer sterisch gehinderten Aminverbindung mit einem Kohlenstoffatomanteil von 67 bis 80 Gew.% in der Molekülstruktur und einem Molekulargewicht von 500 bis 3.500.
  2. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin die Löslichkeit der sterisch gehinderten Aminverbindung in 100 g Hexan bei 23°C 25 g oder mehr beträgt.
  3. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 1, worin die Löslichkeit der sterisch gehinderten Aminverbindung in 100 g Hexan bei 23°C 100 g oder mehr beträgt.
  4. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, worin, wenn die sterisch gehinderte Aminverbindung bei 5°C/min unter Stickstoff erhitzt wird, die Temperatur zur 5%-igen Gewichtsreduzierung beim Erhitzen der sterisch gehinderten Aminverbindung 300°C oder höher ist.
  5. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die sterisch gehinderte Aminverbindung durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt wird:
    Figure 01820001
    worin in Formel (1) n 1 oder 2 darstellt, R1 und R2 können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen, R3, R4 und R5 können gleich oder verschieden voneinander sein und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, in der das alicyclische Grundgerüst 1 bis 3 Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen kann, eine durch -RA-Ph(-RB)p dargestellte Gruppe (worin Ra eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt und Ph eine Phenylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder mit einer durch RB dargestellten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist; p ist eine ganze Zahl von 0 bis 3), eine substituierte. Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, die mindestens einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom aufweist, das von dem Kohlenstoffatom verschieden ist, an das ein Stickstoffatom direkt gebunden ist, wobei der Substituent aus einer OH-Gruppe, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dialkylaminogruppe (eine Vielzahl von Alkylgruppen kann gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) ausgewählt wird, R6 eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Einfachbindung darstellt, und R7 ein Wasserstoffatom eine aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit einem alicyclischen Grundgerüst mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, in der das alicyclische Grundgerüst 1 bis 3 Alkylsubstituenten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen kann, eine durch -R7A-Ph(-R7B)p dargestellte Gruppe (worin R7A eine zweiwertige oder dreiwerte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt und Ph eine Phenylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder mit einer als R7B dargestellten Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist; p ist eine ganze Zahl von 0 bis 3), eine durch -N(R7F)(R7G) dargestellte N,N-Dialkylaminogruppe (worin R7F und R7G jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen) oder eine durch -N(R7F)- darstellte Gruppe (worin R7F eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und "–" eine Bindung darstellt), eine substituierte aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, in der eine aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, die mindestens einen Substituenten an einem Kohlenstoffatom aufweist, das von dem Kohlenstoffatom verschieden ist, an das R6 direkt gebunden ist, wobei der Substituent aus einer OH-Gruppe, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dialkylaminogruppe (eine Vielzahl von Alkylgruppen kann gleich oder verschieden voneinander sein und sind jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) ausgewählt wird, oder eine durch die folgende Formel dargestellte Gruppe darstellt:
    Figure 01840001
    worin R8 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und * eine Bindung darstellt.
  6. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die sterisch gehinderte Aminverbindung durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt wird:
    Figure 01850001
    worin in Formel (2) a und b jeweils 0 oder 1 sind und a + b = 1 erfüllen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, Y durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 01850002
    worin X ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und * eine Bindung darstellt, und Q eine durch die folgende Formel dargestellte Gruppe ist:
    Figure 01860001
    worin m 0 oder 1 ist und X und Y dieselben wie oben sind; R stellt im Fall von m = 0 eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen oder im Fall von m = 1 eine Alkylengruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen dar; * stellt eine Bindung dar, eine Vielzahl von X, Y und R kann gleich oder verschieden voneinander sein.
  7. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 6, worin X in der obigen allgemeinen Formel (2) ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.
  8. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, worin das Polymer durch die folgende allgemeine Formel (3) dargestellt wird:
    Figure 01860002
    worin in Formel (3) x und y jeweils einen Copolymerisationsanteil darstellen und jeweils eine echte Zahl sind, die 0/100 ≤ y/x ≤ 95/5 erfüllen; x und y sind Holzahlen, n stellt eine Zahl eines Substituenten Q dar und ist eine echte Zahl, die 0 ≤ n ≤ 2 erfüllt, Ra ist eine 2 + n-wertige Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Rb ist ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Rc ist eine vierwertige Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Q ist COORd, worin Rd ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ist und Ra, Rb, Rc und Q können jeweils von einer Art oder einer Kombination von zwei oder mehreren Arten davon bei jedem Verhältnis sein.
  9. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, worin das Polymer ein Polymer mit einer oder zwei oder mehreren Arten von durch die allgemeine Formel (4) dargestellten Strukturen ist:
    Figure 01870001
    worin in Formel (4) Ra eine zweiwertige Gruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen besteht, Rb ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Gruppe ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht, Ra und Rb jeweils von einer Art oder einer Kombination von zwei oder mehreren Arten davon bei jedem Verhältnis sein können und x und y jeweils einen Copolymerisationsanteil darstellen und jeweils eine echte Zahl sind, die 5/95 ≤ y/x ≤ 95/5 erfüllen; x und y sind Molzahlen.
  10. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 8 oder 9, worin das Copolymerisationsverhältnis y/x des Polymers 50/50 ≤ y/x ≤ 95/5 ist.
  11. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 8 bis 10, worin das Polymer ein Copolymer aus Ethylen und einem cyclischen Olefin ist und das cyclische Olefin aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Tetracyclo[4.4.0.12,5.17,10]-3-dodecen, 1,4-Methano-1,4,4a,9a-tetrahydrofluoren, einem Cyclopentadien-Benzain-Addukt und einem Cyclopentadien-Acenaphthylen-Addukt besteht.
  12. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 8 bis 11, worin das Polymer ein hydriertes Polymer ist.
  13. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 8, worin das Polymer ein alicyclisches Vinyl-Kohlenwasserstoff-Polymer ist.
  14. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13, worin der Eisenatomgehalt 5 ppm oder weniger beträgt.
  15. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 14, die ferner 0,01 bis 1 Massenteile eines phosphorhaltigen Stabilisators umfasst.
  16. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 15, worin der phosphorhaltige Stabilisator eine Phosphorsäureesterstruktur und eine Phenolstruktur in einem Molekül aufweist.
  17. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 15 oder 16, worin der phosphorhaltige Stabilisator durch die folgende allgemeine Formel (5) dargestellt wird:
    Figure 01890001
    worin in der allgemeinen Formel (5) R19 bis R24 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylcycloalkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellen und R25 bis R26 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, X eine Einfachbindung, ein Schwefelatom oder eine -CHR27-Gruppe (worin R27 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt) darstellt, A eine Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine *-COR28-Gruppe (worin R28 eine Einfachbindung oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und * eine Bindung an eine Sauerstoffatomseite darstellt) darstellt und eines von Y und Z eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkyloxygruppe mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt und das andere ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
  18. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 15, worin der phosphorhaltige Stabilisator eine gesättigte Alkylkettenstruktur mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen aufweist.
  19. Harzzusammensetzung gemäss Anspruch 18, worin der phosphorhaltige Stabilisator durch die folgende allgemeine Formel (6) dargestellt wird:
    Figure 01910001
    worin Ra eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt und Rb eine Einfachbindung, ein Schwefelatom oder eine -CHRc-Gruppe (worin Rc ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt) darstellt.
  20. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 19, die ferner 0,05 bis 5 Massenteile eines hydrophilen Stabilisators umfasst.
  21. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 20, die ferner anorganische Feinpartikel mit einem durchschnittlichen Partikeldurchmesser von 1 bis 30 nm umfasst.
  22. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 20, die zur Herstellung eines geformten Produkts verwendet wird.
  23. Piperidinderivat oder ein Salz davon, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (20):
    Figure 01920001
    worin R1 bis R3 gleich oder verschieden voneinander sein können und jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen.
  24. Piperidinderivat oder ein Salz davon gemäss Anspruch 23, worin R1 bis R3 in der obigen allgemeinen Formel (20) alle gleich sind.
  25. Piperidinderivat oder ein Salz davon gemäss Anspruch 24, worin R1 bis R3 in der obigen allgemeinen Formel (20) alle eine Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen sind.
  26. Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 und 8 bis 22, die das Piperidinderivat oder ein Salz davon gemäss mindestens einem der Ansprüche 23 bis 25 als sterisch gehinderte Aminverbindung umfasst.
  27. Geformtes Produkt, das aus der Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 22 und 26 erhalten wird.
  28. Optisches Bauelement, umfassend das geformte Produkt gemäss Anspruch 27.
  29. Optisches Bauelement gemäss Anspruch 28, das eine Struktur aufweist, die für einen Gangunterschied sorgt.
  30. Optisches Bauelement gemäss Anspruch 28 oder 29, das für eine optische Abtastvorrichtung verwendet wird.
  31. Optisches Bauelement gemäss Anspruch 30, worin die optische Abtastvorrichtung zum Aufzeichnen und Wiedergeben der Information auf einer Vielzahl von optischen Informationsspeichermedien mit verschiedenen Substratdicken geeignet ist, die eine Vielzahl von Lichtquellen mit verschiedenen Wellenlängen verwenden.
  32. Optisches Bauelement gemäss Anspruch 31, worin mindestens eine der Lichtquellen eine Wellenlänge von 390 bis 420 nm aufweist.
  33. Optisches Bauelement gemäss mindestens einem der Ansprüche 28 bis 32, worin mindestens ein Teil des optischen Bauelements zum Betrieb geeignet ist, wobei es von einem Aktuator unterstützt wird.
  34. Optische Abtastvorrichtung, die das optische Bauelement gemäss mindestens einem der Ansprüche 28 bis 33 verwendet.
  35. Optisches Bauelement gemäss Anspruch 28, das in einem optischen System mit einer Lichtquelle mit einer Wellenlänge im Bereich von 300 bis 450 nm verwendet wird.
  36. Aussenbauelement, umfassend das geformte Produkt gemäss Anspruch 27.
  37. Verfahren zur Verwendung der Harzzusammensetzung gemäss mindestens einem der Ansprüche 1 bis 22 und 26 als Material für ein optisches Bauelement.
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