JPS6026024A - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
- Publication number
- JPS6026024A JPS6026024A JP58133498A JP13349883A JPS6026024A JP S6026024 A JPS6026024 A JP S6026024A JP 58133498 A JP58133498 A JP 58133498A JP 13349883 A JP13349883 A JP 13349883A JP S6026024 A JPS6026024 A JP S6026024A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- derivative
- optical material
- hydrogenated
- optical
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテトラシクロドデセン系開城重合体の水素添加
物を構成成分とすることt−特徴とする透明性、耐水性
および熱的性質に優れた光学材料に関するものである。
物を構成成分とすることt−特徴とする透明性、耐水性
および熱的性質に優れた光学材料に関するものである。
コンパクトディスク、ビデオディスク、コンビ二一メデ
ィスク等の光学式記録材料の表面保護層としては一般に
ガラスあるいは高分子物質が用いられているが、大量生
産する場合は成形加工性の容易さからプラスチック製の
材料が望ましい0こ−1− の場合、プラスチックに要求される特性として■透明で
高い光線透過率を有し、屈折率が安だしており複屈折率
が小さい等の光学的特性が良好なこと、■プラスチック
保護層としてアルミニウム。
ィスク等の光学式記録材料の表面保護層としては一般に
ガラスあるいは高分子物質が用いられているが、大量生
産する場合は成形加工性の容易さからプラスチック製の
材料が望ましい0こ−1− の場合、プラスチックに要求される特性として■透明で
高い光線透過率を有し、屈折率が安だしており複屈折率
が小さい等の光学的特性が良好なこと、■プラスチック
保護層としてアルミニウム。
銅メッキしたアルミニウム等の記録基盤を保鰻し得る程
度の耐熱変形性を有すること、長期間の劣化に耐えるこ
と、変色しないこと、吸湿による基盤の腐蝕がないこと
等の性質を有すること、■成形加工性の良好なこと、な
どが挙げられる。現在、このような特性全比較的満たし
得るプラスチックとしてポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレート等が用いられているが、ポリカーボネー
トはガラス転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好で
あるが、吸湿性がfや高く、複屈折を起こしやすく、か
つ分子構造上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメ
タクリレートは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性
質は優れているが、吸湿性が高いので基盤が腐蝕したり
、寸法形状の変化にともなうディスク表面のそりが生じ
たりする。また、Tgも100C付近であるため高温下
での変形も無 2− 視できない。
度の耐熱変形性を有すること、長期間の劣化に耐えるこ
と、変色しないこと、吸湿による基盤の腐蝕がないこと
等の性質を有すること、■成形加工性の良好なこと、な
どが挙げられる。現在、このような特性全比較的満たし
得るプラスチックとしてポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレート等が用いられているが、ポリカーボネー
トはガラス転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好で
あるが、吸湿性がfや高く、複屈折を起こしやすく、か
つ分子構造上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメ
タクリレートは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性
質は優れているが、吸湿性が高いので基盤が腐蝕したり
、寸法形状の変化にともなうディスク表面のそりが生じ
たりする。また、Tgも100C付近であるため高温下
での変形も無 2− 視できない。
そこで本発明考はかかる問題の解決された光学材料、特
に光学式記録材料用プラスナック1するため鋭意研究ヲ
重ねた結果、テトランクロドデセン(別称ジメタノ−L
4.5.8−オクタヒドロ−1、2,5,4,4a、
5.8.8 a−ナフタレン)又はその誘4体jll
lff100〜50モル%とノルボルネン(別称ビシク
ロ−〔2・2・1〕−へブテン−2)又はその誘導体単
位0〜50モル%からなる開環重合体を水素添加反応さ
せて得られた重合体は、吸湿性が極めて小さく、透明性
が誂7L、[7かも、成形加工性と熱性とが適宜?A釡
口■能とされていることから光学式記録材料全はじめと
する一般の光学材料として極めて有用であること倉見い
出し、本発明に刺違した。
に光学式記録材料用プラスナック1するため鋭意研究ヲ
重ねた結果、テトランクロドデセン(別称ジメタノ−L
4.5.8−オクタヒドロ−1、2,5,4,4a、
5.8.8 a−ナフタレン)又はその誘4体jll
lff100〜50モル%とノルボルネン(別称ビシク
ロ−〔2・2・1〕−へブテン−2)又はその誘導体単
位0〜50モル%からなる開環重合体を水素添加反応さ
せて得られた重合体は、吸湿性が極めて小さく、透明性
が誂7L、[7かも、成形加工性と熱性とが適宜?A釡
口■能とされていることから光学式記録材料全はじめと
する一般の光学材料として極めて有用であること倉見い
出し、本発明に刺違した。
本発明において用いられる水素添加反応前の開虚東合体
は、一般式 (R,、R,、Rs、 R,は水素又は低級アルキル基
に代表される炭化水素残基であり、x/y =ioo1
0〜50150 (モル比)である。)で示されるもの
であって、通常の環状オレフィンの重合法により製造さ
れる。重合触媒としては例えば、ルテニウム、ロジウム
、パラジウム、オスミウム、イリジウムもしくは白金な
どのハロゲン化物、硝酸塩又はアセチルアセトン化合物
とアルコールなどの還元剤とからなる系、チタン、バナ
ジウム、ジルコニウム、タングステンもしくはモリブテ
ンなどのハロゲン化物又はアセチルアセトン化合物と有
機アルミニウムなどとからなる糸を用いることができる
。
は、一般式 (R,、R,、Rs、 R,は水素又は低級アルキル基
に代表される炭化水素残基であり、x/y =ioo1
0〜50150 (モル比)である。)で示されるもの
であって、通常の環状オレフィンの重合法により製造さ
れる。重合触媒としては例えば、ルテニウム、ロジウム
、パラジウム、オスミウム、イリジウムもしくは白金な
どのハロゲン化物、硝酸塩又はアセチルアセトン化合物
とアルコールなどの還元剤とからなる系、チタン、バナ
ジウム、ジルコニウム、タングステンもしくはモリブテ
ンなどのハロゲン化物又はアセチルアセトン化合物と有
機アルミニウムなどとからなる糸を用いることができる
。
重合体中のテトランクロドデセン骨格の割合は、耐熱性
の点で通常は50モル饅以上、好ましくは80モルチ以
上、特に好ましくは90モル係以上とされる。また1重
合体の分子量は、開環重合時にオレフィンあるいはシク
ロオレフィン等’I(Is加して調節することができる
が、一般にi、 o o o〜50万、好ましくは1万
〜10万である。
の点で通常は50モル饅以上、好ましくは80モルチ以
上、特に好ましくは90モル係以上とされる。また1重
合体の分子量は、開環重合時にオレフィンあるいはシク
ロオレフィン等’I(Is加して調節することができる
が、一般にi、 o o o〜50万、好ましくは1万
〜10万である。
この重合体の水素添加反応は通常の方法により行われる
。水素化触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際
して一般に使用されているものであれば使用可能であり
、特に制限されないが、たとえば次のようなものがある
。不均一系触媒としテハ、ニッケル、パラジウム、白金
またはこれらの金41−カーボン、シリカ、ケイノウ士
、アルミナ、112化チタン等の担体に担持させた固体
触媒、例エバニッケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土
。
。水素化触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際
して一般に使用されているものであれば使用可能であり
、特に制限されないが、たとえば次のようなものがある
。不均一系触媒としテハ、ニッケル、パラジウム、白金
またはこれらの金41−カーボン、シリカ、ケイノウ士
、アルミナ、112化チタン等の担体に担持させた固体
触媒、例エバニッケル/シリカ、ニッケル/ケイソウ土
。
パラジウム/カーボン、パラジウム/シリカ、パラジウ
ム/ケイソウ土、パラジウム/アルミナなどが挙げられ
る。また、均一系触媒としては5周期律表第■族の金属
全基体とするもの1例えば。
ム/ケイソウ土、パラジウム/アルミナなどが挙げられ
る。また、均一系触媒としては5周期律表第■族の金属
全基体とするもの1例えば。
ナフテン酸ニッケル/トリエチルアルミニウム。
オクテン賊コバルト/ループチルリチウム、ニッケルア
セチルアセトネート/トリエチルアルミニウムなどのN
i、Oo化合物と周M@1表第1〜■族金輌の有機金属
化合物からなるもの、あるいはRh化合物などが挙けら
れる。
セチルアセトネート/トリエチルアルミニウムなどのN
i、Oo化合物と周M@1表第1〜■族金輌の有機金属
化合物からなるもの、あるいはRh化合物などが挙けら
れる。
水素添加反応は、触媒の種類により均−系また 5−
は不均一系で、1〜150気圧の水素圧下、0〜180
C1好ましぐは20〜100Cで行われる。
C1好ましぐは20〜100Cで行われる。
水素添加率は、水素圧2反応温度1反応時間、触媒濃度
などを変えることによって任意に調節することができる
が、水添物が優れた耐熱劣化性及び耐光劣化性全示すた
めには重合体中の主鎖二重結合の50チ以上が水素添加
されることが好ましく。
などを変えることによって任意に調節することができる
が、水添物が優れた耐熱劣化性及び耐光劣化性全示すた
めには重合体中の主鎖二重結合の50チ以上が水素添加
されることが好ましく。
より好ましくは80%以上、さらに好ましくは90%以
上の水添率とされる。なお、水添率が90%以上になる
と水添前の重合体とは異なる浴解度係数(sp)値を持
つようになるため、耐有機溶剤性が向上して、ベンゼン
、トルエン等の芳香族類、テトラヒドロフラン等の環状
エーテル類などにも難溶性となる。
上の水添率とされる。なお、水添率が90%以上になる
と水添前の重合体とは異なる浴解度係数(sp)値を持
つようになるため、耐有機溶剤性が向上して、ベンゼン
、トルエン等の芳香族類、テトラヒドロフラン等の環状
エーテル類などにも難溶性となる。
また、本発明における水添物は耐湿性の点で極性基を有
しないことが好ましい。
しないことが好ましい。
このようにして得られる水素添加重合体は透明性、耐湿
性、耐光劣化性及び耐熱劣化性が優れ、複屈折率も小さ
く、しかも加熱時に分解、ゲル化等が生じないため熱成
形加工性も優れた樹脂であ−6= る0 本発明の水添物に、さらに耐酸仕方化性で良好なものと
するために紫外線吸収剤等の女足剤を透明性の低下しな
い範囲において添ljoすることができる。また、これ
と相浴する他の車台14全混合して使用することも一丁
能である。
性、耐光劣化性及び耐熱劣化性が優れ、複屈折率も小さ
く、しかも加熱時に分解、ゲル化等が生じないため熱成
形加工性も優れた樹脂であ−6= る0 本発明の水添物に、さらに耐酸仕方化性で良好なものと
するために紫外線吸収剤等の女足剤を透明性の低下しな
い範囲において添ljoすることができる。また、これ
と相浴する他の車台14全混合して使用することも一丁
能である。
本発明の水添物を光学材料として成形する方法としては
、圧縮成形法、射出成形法、スピンコード法等の通常の
成形方法が挙げられる。
、圧縮成形法、射出成形法、スピンコード法等の通常の
成形方法が挙げられる。
得られた成形品はコンパクトディスク、ビデオティスク
、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に透明
性、耐湿性、耐熱性等の特性を生かして光ファイバー、
光7γイバーコネクター。
、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に透明
性、耐湿性、耐熱性等の特性を生かして光ファイバー、
光7γイバーコネクター。
プリズム、グラスチックレンズ等の元211II信、レ
ンズの分野にも用いることができる。
ンズの分野にも用いることができる。
以下に実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例
メチルテトランクロドデセン(メチル−6−シメタノー
1.4.5.8−オクタヒドロ−1,2,3,4,4a
。
1.4.5.8−オクタヒドロ−1,2,3,4,4a
。
5、8.8 m−ナフタレン)又はこれとメチルノルボ
ルネン(メチル−5−ビシクロ−〔2・2・1〕−へブ
テン−2)とを、水利塩化ルテニウム(Ru04・3H
,O)のルーブタノール溶液の存在下に、ガラス製アン
プル内で90Cで3時間反応させた後、生成物をテトラ
ヒドロフラン及びメタノールで精製することによって分
子量約100,000の表示の重合体全調製し友。
ルネン(メチル−5−ビシクロ−〔2・2・1〕−へブ
テン−2)とを、水利塩化ルテニウム(Ru04・3H
,O)のルーブタノール溶液の存在下に、ガラス製アン
プル内で90Cで3時間反応させた後、生成物をテトラ
ヒドロフラン及びメタノールで精製することによって分
子量約100,000の表示の重合体全調製し友。
次に精製重合体5tkテトラヒドロフラン60dK溶解
したものを、表示の水添触媒と共に容量10000のス
テンレス製アンプル中に投入し、混合した後、アンプル
中の空気を水素で置換して水素圧f 50 kg/lx
” Gとし、10Cで攪拌しつつ30分保持した後、5
0Cに昇温して18時間攪拌したところ沈澱物が得られ
た。この沈澱物をシクロヘキサンに溶解させ、その浴液
を1μのフィルターでF:lligIシた後メタノール
中で再沈させ、乾燥して精製した。
したものを、表示の水添触媒と共に容量10000のス
テンレス製アンプル中に投入し、混合した後、アンプル
中の空気を水素で置換して水素圧f 50 kg/lx
” Gとし、10Cで攪拌しつつ30分保持した後、5
0Cに昇温して18時間攪拌したところ沈澱物が得られ
た。この沈澱物をシクロヘキサンに溶解させ、その浴液
を1μのフィルターでF:lligIシた後メタノール
中で再沈させ、乾燥して精製した。
この生成物の特性を表に示す。なお、未水添物。
ポリカーボネート(コービロンーMR,三菱ガス化学■
裂品)及びポリメチルメタクリレート(アクリライト、
三菱レイヨン■製品)の結果も併記する0 水添率はNMRスペクトルにより、T、はDSO(Di
fferential Soanning 0alor
in+atry )法により、光透過率はJ工5Ki7
17により、吸水率はJ工8に6911 にエリそれぞ
れ測定した。
裂品)及びポリメチルメタクリレート(アクリライト、
三菱レイヨン■製品)の結果も併記する0 水添率はNMRスペクトルにより、T、はDSO(Di
fferential Soanning 0alor
in+atry )法により、光透過率はJ工5Ki7
17により、吸水率はJ工8に6911 にエリそれぞ
れ測定した。
また、光劣化性の試験は、キャストフィルム全フェード
メータによりカーボンアーク燈で50時間照射した後、
工Rスペクトル全測定することにより行った。試料の融
化により生成するカルボニル基の強度(1−IRスペク
トルの吸収よりめて。
メータによりカーボンアーク燈で50時間照射した後、
工Rスペクトル全測定することにより行った。試料の融
化により生成するカルボニル基の強度(1−IRスペク
トルの吸収よりめて。
下記式の値全カルボニル基の吸収強度指数と定義する。
上式の値が大きいほどフィルムの敵化劣化が進行したこ
とを意味する。また、光照射後の試料の外観も評価した
。
とを意味する。また、光照射後の試料の外観も評価した
。
表より、本発明の水添物(実験番号2.3.5.6.8
゜9)は透明性、耐吸湿性及び耐光劣化性が浸れ。
゜9)は透明性、耐吸湿性及び耐光劣化性が浸れ。
−9=
また、重合体組成及び水添率によりTgk調整できるの
で、成形加工性と耐熱性とを目的に応じてバランスさせ
ることができ、光学材料として極めて有用であることが
わかる。
で、成形加工性と耐熱性とを目的に応じてバランスさせ
ることができ、光学材料として極めて有用であることが
わかる。
10−
Claims (1)
- テトランクロドデセン又はその誘導体単位100〜50
モルチとノルボルネン又はその誘導体単位0〜50モル
チからなる開環重合体を水素添加反応させて得られた重
合体を構成成分とすることを特徴とする光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58133498A JPS6026024A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58133498A JPS6026024A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 光学材料 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32824187A Division JPS63218726A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 水素添加重合体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6026024A true JPS6026024A (ja) | 1985-02-08 |
JPH029619B2 JPH029619B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=15106172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58133498A Granted JPS6026024A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6026024A (ja) |
Cited By (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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