JPS61292601A - 光学材料 - Google Patents
光学材料Info
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- JPS61292601A JPS61292601A JP60134292A JP13429285A JPS61292601A JP S61292601 A JPS61292601 A JP S61292601A JP 60134292 A JP60134292 A JP 60134292A JP 13429285 A JP13429285 A JP 13429285A JP S61292601 A JPS61292601 A JP S61292601A
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- optical
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はとくに透明性、高屈折率を利用した光学材料に
関する。
関する。
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレートおよびポリカ
ーボネートは、透明性、高屈折率のプラスチックスとし
て光デイスク基板や光ファイバーあるいはプラスチック
レンズとして検討され、一部では実用化がなされている
。しかし、ポリスチレンは熱変形温度が９０℃程度と耐
熱性が悪いうえ複屈折も大きく、酢酸エチルや四塩化炭
素などに熔解し易（て耐溶剤性に劣り、これがために前
述したプラスチックスの中では光学材料分野への進出が
大幅に遅れ、実質的に行き詰まり状態である。ポリメチ
ルメタクリレートは成形が良好で透明性が大幅に優れ、
耐熱性もポリスチレンに比べれば優れるので、現在量も
光学材料分野への進出をはたしたプラスチックである。
ーボネートは、透明性、高屈折率のプラスチックスとし
て光デイスク基板や光ファイバーあるいはプラスチック
レンズとして検討され、一部では実用化がなされている
。しかし、ポリスチレンは熱変形温度が９０℃程度と耐
熱性が悪いうえ複屈折も大きく、酢酸エチルや四塩化炭
素などに熔解し易（て耐溶剤性に劣り、これがために前
述したプラスチックスの中では光学材料分野への進出が
大幅に遅れ、実質的に行き詰まり状態である。ポリメチ
ルメタクリレートは成形が良好で透明性が大幅に優れ、
耐熱性もポリスチレンに比べれば優れるので、現在量も
光学材料分野への進出をはたしたプラスチックである。
しかし、アセトンや酢酸エチルなどによりソルベントク
ラックが発生し易く、また吸湿性が大きいので吸湿変形
が生じ易いなどの問題があり、さらに強酸に浸されて耐
薬品性に劣るし、耐熱性が優れるといっても熱変形温度
は１１０℃程度であって実使用範囲が制限される。ポリ
カーボネートの耐溶剤は溶解し難いという面で得ると一
見良好であるかの如く思えるが、多（は白化現象を起こ
して、光学材料用途として見れば事実上耐溶剤性は不充
分である。しかも強アルカリに浸され易く耐薬品性に劣
るし、耐水性も不充分であるという問題もある。また、
複屈折率と収縮率が前２者に比べて大きいという問題も
ある。
ラックが発生し易く、また吸湿性が大きいので吸湿変形
が生じ易いなどの問題があり、さらに強酸に浸されて耐
薬品性に劣るし、耐熱性が優れるといっても熱変形温度
は１１０℃程度であって実使用範囲が制限される。ポリ
カーボネートの耐溶剤は溶解し難いという面で得ると一
見良好であるかの如く思えるが、多（は白化現象を起こ
して、光学材料用途として見れば事実上耐溶剤性は不充
分である。しかも強アルカリに浸され易く耐薬品性に劣
るし、耐水性も不充分であるという問題もある。また、
複屈折率と収縮率が前２者に比べて大きいという問題も
ある。
以上説明したように、現在検討または使用されているプ
ラスチックス系光学材料の原料として用いられている前
記の各種プラスチックスは各長所および短所を有してお
り、その結果当然ながらこれらの原料から製造される光
学材料も従来の無礪ガラス系に比べて長所を有するけれ
ども短所も有してる。すなわち、光デイスク用基板の一
例であるコンパクト・ディスク（ＣＤ’）を例にとると
、カーオーディオ用ＣＤは、真夏の車内温度が非常に高
い温度になるため、耐熱性が要求され、この点でポリス
チレンは使用できず、ポリメチルメタクリレートも使用
に際しての懸念がある。ポリカーボネートは耐熱性の面
では心配ないが、成形後の収縮あるいは複屈折の面で良
好なるディスク基板が成形でき難いという問題がある。
ラスチックス系光学材料の原料として用いられている前
記の各種プラスチックスは各長所および短所を有してお
り、その結果当然ながらこれらの原料から製造される光
学材料も従来の無礪ガラス系に比べて長所を有するけれ
ども短所も有してる。すなわち、光デイスク用基板の一
例であるコンパクト・ディスク（ＣＤ’）を例にとると
、カーオーディオ用ＣＤは、真夏の車内温度が非常に高
い温度になるため、耐熱性が要求され、この点でポリス
チレンは使用できず、ポリメチルメタクリレートも使用
に際しての懸念がある。ポリカーボネートは耐熱性の面
では心配ないが、成形後の収縮あるいは複屈折の面で良
好なるディスク基板が成形でき難いという問題がある。
そして以上述べてきたことは、追記型ディスクや書換型
ディスク用途ではもつと深刻な問題となる。さらに各耐
溶剤性、耐薬品性、耐水性に問題があり、使用場所や取
扱い方法に制限を受ける。そして、このような諸問題は
他の光学材料たとえば光ファイバーやプラスチックレン
ズといった透明性を利用した材料においても同様に発生
する。
ディスク用途ではもつと深刻な問題となる。さらに各耐
溶剤性、耐薬品性、耐水性に問題があり、使用場所や取
扱い方法に制限を受ける。そして、このような諸問題は
他の光学材料たとえば光ファイバーやプラスチックレン
ズといった透明性を利用した材料においても同様に発生
する。
本発明者らは、かかる状況に鑑みて、耐熱性、耐薬品性
、耐溶剤性、耐水性に優れ、収縮が実質的に無くて寸法
安定性、成形性に優れ、また複屈折も実質的に無い光学
材料を提供するため研究を重ね、本発明に到達した。
、耐溶剤性、耐水性に優れ、収縮が実質的に無くて寸法
安定性、成形性に優れ、また複屈折も実質的に無い光学
材料を提供するため研究を重ね、本発明に到達した。
すなわち本発明は、少なくとも式（１１で示されるモノ
マー成分を含む重合体であって、重合体中において前記
モノマー成分が式（２）で示される構造をとる重合体か
らなることを特徴とする光学材料である。
マー成分を含む重合体であって、重合体中において前記
モノマー成分が式（２）で示される構造をとる重合体か
らなることを特徴とする光学材料である。
＋１１ （２）（式中Ｒ１〜Ｒ
１’Ｚは水素、アルキル基又はハロゲンであって各間−
又は異なっていてもよく、更にＲ９又はＲ１０とＲ４１
又はＲＩ２は互に環を形成していてもよい。ｎはＯ又は
１以上の正数であって、Ｒ４〜Ｒｇ が複数回繰り返さ
れる場合にはこれらは各間−又は異なっていてもよい。
１’Ｚは水素、アルキル基又はハロゲンであって各間−
又は異なっていてもよく、更にＲ９又はＲ１０とＲ４１
又はＲＩ２は互に環を形成していてもよい。ｎはＯ又は
１以上の正数であって、Ｒ４〜Ｒｇ が複数回繰り返さ
れる場合にはこれらは各間−又は異なっていてもよい。
）
〔作用および効果〕
本発明の光学材料を構成する重合体は、前述した式（１
）で示されるモノマー成分が主として式（２）で示され
る構造をとっている。かかる重合体として好ましい態様
は、式（１）のモノマー成分と共にα−オレフィン及び
／又は式（１）以外の環状オレフィンとからなる共重合
体が例示でき、取り分けて好適なものとして重合体の必
須成分として式（１）の七ツマ−及びエチレンを含むも
のを挙げることができる。
）で示されるモノマー成分が主として式（２）で示され
る構造をとっている。かかる重合体として好ましい態様
は、式（１）のモノマー成分と共にα−オレフィン及び
／又は式（１）以外の環状オレフィンとからなる共重合
体が例示でき、取り分けて好適なものとして重合体の必
須成分として式（１）の七ツマ−及びエチレンを含むも
のを挙げることができる。
重合体中、式（１１のモノマー成分は少なくとも２モル
％以上含むべきであるが、エチレンを共存させる場合に
はエチレン／式（１）のモノマー成分のモル比が５／９
５〜９５１５、とくに４０／６０〜９０／１０の範囲が
好ましく、更にエチレン以外のα−オレフィンや鎖状ジ
エンあるいは式（１）以外の環状オレフィン等を共存さ
せる場合にはこれらのモノマー合計量／式（１）のモノ
マー成分のモル比が５／９５〜９５１５、とくに３０／
７０〜９０／１０の範囲が好ましい。
％以上含むべきであるが、エチレンを共存させる場合に
はエチレン／式（１）のモノマー成分のモル比が５／９
５〜９５１５、とくに４０／６０〜９０／１０の範囲が
好ましく、更にエチレン以外のα−オレフィンや鎖状ジ
エンあるいは式（１）以外の環状オレフィン等を共存さ
せる場合にはこれらのモノマー合計量／式（１）のモノ
マー成分のモル比が５／９５〜９５１５、とくに３０／
７０〜９０／１０の範囲が好ましい。
また本発明においては式（１）のモノマー成分は単品の
みならず、式（１）で示される複数の成分が混合してい
てもよいことは勿論である。
みならず、式（１）で示される複数の成分が混合してい
てもよいことは勿論である。
式（１）で示されるモノマー成分の具体例を示すと以下
のものを挙げることができるが、ここで示される例は極
めて限定されたものであって、式（１）でしめされるも
のであれば如何なるものも本発明のモノマー成分になり
得る。
のものを挙げることができるが、ここで示される例は極
めて限定されたものであって、式（１）でしめされるも
のであれば如何なるものも本発明のモノマー成分になり
得る。
Ｈ３
これらの中では式＋１１においてｎ−１のもの、すなわ
ち式（３）、 で示されるモノマー成分が、七ツマ−の入手し易さある
いはモノマー合成のし易い面で好ましい。
ち式（３）、 で示されるモノマー成分が、七ツマ−の入手し易さある
いはモノマー合成のし易い面で好ましい。
上述のぞツマ−成分を製造するには、たとえば米国特許
３５５７０７２号公報（特公昭４６−１４９１０号公報
）や特開昭５７−１ｓｏ３ｊ号公報の方法を通用するこ
とができる。たとえば式（３）のモノマー成分を製造す
るには、下記式にあるようにノルボルネンに対してシク
ロペンタジェンを縮合する。
３５５７０７２号公報（特公昭４６−１４９１０号公報
）や特開昭５７−１ｓｏ３ｊ号公報の方法を通用するこ
とができる。たとえば式（３）のモノマー成分を製造す
るには、下記式にあるようにノルボルネンに対してシク
ロペンタジェンを縮合する。
弐（３）以外の式（１）で示されるモノマー成分も基本
的：は上記の縮合反応の応用であり、ただ出発原料つ違
いだけである。
的：は上記の縮合反応の応用であり、ただ出発原料つ違
いだけである。
式（１）のモノマー成分と共重合され得るα−オレフィ
ンとしては、炭素原子数２〜２０、好適には２〜１０の
α−オノフィンであって、たとえばエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、１−ペンテ
ン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペン
テン、１−ヘキサン、１−オクタン、１−デセン、■−
ドデセン、■−テトラデセン、１−ヘキサデカン、１−
イコセンなどを例示できる。これらの中ではとくにエチ
レンが共重合性の面から好ましく、他のα−オレフン（
炭素原子数３以上）あるいは後述する環状レフインを式
（１）のモノマー成分と共重合させる合にも、エチレン
が存在したほうが共重合性は良好である。
ンとしては、炭素原子数２〜２０、好適には２〜１０の
α−オノフィンであって、たとえばエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、１−ペンテ
ン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペン
テン、１−ヘキサン、１−オクタン、１−デセン、■−
ドデセン、■−テトラデセン、１−ヘキサデカン、１−
イコセンなどを例示できる。これらの中ではとくにエチ
レンが共重合性の面から好ましく、他のα−オレフン（
炭素原子数３以上）あるいは後述する環状レフインを式
（１）のモノマー成分と共重合させる合にも、エチレン
が存在したほうが共重合性は良好である。
式（１）のモノマー成分と共重合することのできる別の
成分である式（１）以外の環状オレフィンは、架橋のな
いシクロオレフィンやスチレン類があり、たとえばシク
ロペンテン、シクロヘキセン、３，４−ジメチルシクロ
ペンテン、３−メチルシクロヘキセン、２−（２−メチ
ルブチル）−１−シクロヘキセン、スチレン、α−メチ
ルスチレン、２，３゜３ａ、７ａ −テトラヒドロ−４
，７−メタノ−ＩＨ−インデン、３ａ、５，６．７ａ
−テトラヒドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−インデンなど
を例示できる。ジシクロペンタジェン、エチリデンノル
ボルネン、ビニルノルボルネンといしたポリエンも同様
に共重合可能である。
成分である式（１）以外の環状オレフィンは、架橋のな
いシクロオレフィンやスチレン類があり、たとえばシク
ロペンテン、シクロヘキセン、３，４−ジメチルシクロ
ペンテン、３−メチルシクロヘキセン、２−（２−メチ
ルブチル）−１−シクロヘキセン、スチレン、α−メチ
ルスチレン、２，３゜３ａ、７ａ −テトラヒドロ−４
，７−メタノ−ＩＨ−インデン、３ａ、５，６．７ａ
−テトラヒドロ−４，７−メタノ−ＩＨ−インデンなど
を例示できる。ジシクロペンタジェン、エチリデンノル
ボルネン、ビニルノルボルネンといしたポリエンも同様
に共重合可能である。
更に以上述べてきたモノマー成分のほかに、他の共重合
可能なモノマー成分を本発明の目的を損わない範囲内で
、重合体中に少量含んでいてもよい。
可能なモノマー成分を本発明の目的を損わない範囲内で
、重合体中に少量含んでいてもよい。
重合体は、以上詳説してきた式（１）のモノマー成分あ
るいは式（１）のモノマー成分及びα−オレフィン及び
／又は環状オレフィンを、周知のチーグラー触媒とくに
バナジウム系のチーグラー触媒を使用して重合すること
により製造される。より詳しくは、出願人による先行特
許出Ｈ（たとえば特願昭５９−１６９９５号）に開示さ
れている。重合体の特徴は、式（１）のモノマー成分が
重合体中において主として式（２）で示される構造をと
っていることであり、これにより重合体の沃素価は通常
５以下、多くが１以下である。またこの構造をとること
は”Ｃ−ＮＭＲによっても裏付けられる。
るいは式（１）のモノマー成分及びα−オレフィン及び
／又は環状オレフィンを、周知のチーグラー触媒とくに
バナジウム系のチーグラー触媒を使用して重合すること
により製造される。より詳しくは、出願人による先行特
許出Ｈ（たとえば特願昭５９−１６９９５号）に開示さ
れている。重合体の特徴は、式（１）のモノマー成分が
重合体中において主として式（２）で示される構造をと
っていることであり、これにより重合体の沃素価は通常
５以下、多くが１以下である。またこの構造をとること
は”Ｃ−ＮＭＲによっても裏付けられる。
そして本構造をとることにより、重合体は化学的に安定
であって、耐水性及びアルカリや酸などの耐薬品性に優
れ、更に耐溶剤性、耐熱性、耐候性にも優れる。また極
めて低含水率である。
であって、耐水性及びアルカリや酸などの耐薬品性に優
れ、更に耐溶剤性、耐熱性、耐候性にも優れる。また極
めて低含水率である。
本発明において最も好適な重合体の態様は、式（１１の
モノマー成分と少なくともエチレンを含み、必要に応じ
て他のα−オレフィンや環状オレフィンを含むものであ
る。この場合、式（１）のモノマー成分／エチレンとの
モル比は５／９５〜９５１５、とくには４０／６０〜９
０／１０の範囲にあるのが好ましく、第３成分すなわち
炭素原子数３以上のα−オレフィン及び環状オレフィン
が存在する場合には、式（１）ノモノマー成分／第３成
分とのモル比が５７９５〜９５１５、とくには３０／７
０〜９０／１０の範囲にあるのが好ましい。
モノマー成分と少なくともエチレンを含み、必要に応じ
て他のα−オレフィンや環状オレフィンを含むものであ
る。この場合、式（１）のモノマー成分／エチレンとの
モル比は５／９５〜９５１５、とくには４０／６０〜９
０／１０の範囲にあるのが好ましく、第３成分すなわち
炭素原子数３以上のα−オレフィン及び環状オレフィン
が存在する場合には、式（１）ノモノマー成分／第３成
分とのモル比が５７９５〜９５１５、とくには３０／７
０〜９０／１０の範囲にあるのが好ましい。
本発明の光学材料に用いる場合、重合体の分子量は１３
５℃デカリン中で測定した固有粘度〔η〕で０．１〜２
０ｄ１／ｇとくに０．３〜１０ｄｌ／ｇの範囲のものが
よく、また結晶化度（Ｘ線回折法）が５％以下とくに０
％のものが好適である。以上の構成の重合体は、実質的
に非品性なので透明性が良好であり、成形収縮がなくて
寸法安定性に優れている。しかも耐熱性にも優れている
。すなわち、ガラス転移温度（Ｔｇ）が通常１０〜２２
０℃、多くが６０〜２００°Ｃの範囲にあり、熱変形温
度が通常０〜２１０℃、多くが５０〜２００℃の範囲に
ある。また屈折率（ｎ’）が通常１．４７〜１．５８多
くが１．５０〜１．５６の範囲内にあり、プラスチック
スの中では高屈折率である。
５℃デカリン中で測定した固有粘度〔η〕で０．１〜２
０ｄ１／ｇとくに０．３〜１０ｄｌ／ｇの範囲のものが
よく、また結晶化度（Ｘ線回折法）が５％以下とくに０
％のものが好適である。以上の構成の重合体は、実質的
に非品性なので透明性が良好であり、成形収縮がなくて
寸法安定性に優れている。しかも耐熱性にも優れている
。すなわち、ガラス転移温度（Ｔｇ）が通常１０〜２２
０℃、多くが６０〜２００°Ｃの範囲にあり、熱変形温
度が通常０〜２１０℃、多くが５０〜２００℃の範囲に
ある。また屈折率（ｎ’）が通常１．４７〜１．５８多
くが１．５０〜１．５６の範囲内にあり、プラスチック
スの中では高屈折率である。
また重合体の改良方法として、第３モノマー成分として
、前記したポリエン糸上ツマ−を使用し共重合体の側鎖
中に不飽和結合を導入したりして架橋させたものでもよ
い。
、前記したポリエン糸上ツマ−を使用し共重合体の側鎖
中に不飽和結合を導入したりして架橋させたものでもよ
い。
このような重合体を光学材料として用いると、■ 寸法
精度が優れるので所期の目的寸法に沿った製品となり、 ■ 歪みによる光学特性の変調がなく、■ 耐熱性に優
れるので、高温部ないしその付近での使用が可能であり
、 ■ 耐薬品性、耐溶剤性に優れるので取扱い性に（憂れ
、 ■ 耐水性に優れるので防水処置を施こす必要がなく、 ■ 熱可塑性であるので通常のプラスチックス熔融成形
法が適用できる といった特徴を示す。
精度が優れるので所期の目的寸法に沿った製品となり、 ■ 歪みによる光学特性の変調がなく、■ 耐熱性に優
れるので、高温部ないしその付近での使用が可能であり
、 ■ 耐薬品性、耐溶剤性に優れるので取扱い性に（憂れ
、 ■ 耐水性に優れるので防水処置を施こす必要がなく、 ■ 熱可塑性であるので通常のプラスチックス熔融成形
法が適用できる といった特徴を示す。
たとえば、光デイスク用基板に用いると従来のポリメチ
ルメタクリレート系の耐熱性や耐水性の問題、ホリカー
ボネート系の複屈折性、寸法安定性、耐水性の問題を一
気に解決するディスク用基板を提供することになる。し
たがって、本発明のディスク用基板に公知の種々の方法
で記録層を積層したものはコンパクトディスク、ビデオ
ディスク、追記′型光ディスク、書換型光ディスク、光
磁気ディスクとして利用できる。また同様な記録方式を
用いる光カードとしても利用できる。
ルメタクリレート系の耐熱性や耐水性の問題、ホリカー
ボネート系の複屈折性、寸法安定性、耐水性の問題を一
気に解決するディスク用基板を提供することになる。し
たがって、本発明のディスク用基板に公知の種々の方法
で記録層を積層したものはコンパクトディスク、ビデオ
ディスク、追記′型光ディスク、書換型光ディスク、光
磁気ディスクとして利用できる。また同様な記録方式を
用いる光カードとしても利用できる。
より具体的に本発明の光ディスクについて説明すると、
前述の重合体を情報ビットに対応する凹凸を有したスタ
ンバ−をセットした金型内に射出成形して得られた基板
に、反射率の高い物質たとえばＮｉ、 Ａｉ、Ａｕ等を
コートして、レーザー光の反射を利用して情報を読み出
す再生専用のディスク、あるいは情報記録層として通常
のレコード板と同じように溝を用い、溝と接触して走査
するヘッドと溝低部に設けられた情報ビットとの間の静
電容量変化を利用して情報を読み出す再生専用ディスク
、さらに光によって変化する記録層を設けた光ディスク
がある。光変化型の記録層としては、ＡｓＴｅ −Ｇｅ
系のようにレーザー光照射による非晶−結晶の相変化か
らくる光反射率、光透過率の変化を利用するもの、同じ
く相変化を利用するＴｅ０ｘ（０＜Ｘ＜２） 、あるい
はＧｄＣｏ、ＴｂＦｅ、 ＧｄＴｂＦｅ。
前述の重合体を情報ビットに対応する凹凸を有したスタ
ンバ−をセットした金型内に射出成形して得られた基板
に、反射率の高い物質たとえばＮｉ、 Ａｉ、Ａｕ等を
コートして、レーザー光の反射を利用して情報を読み出
す再生専用のディスク、あるいは情報記録層として通常
のレコード板と同じように溝を用い、溝と接触して走査
するヘッドと溝低部に設けられた情報ビットとの間の静
電容量変化を利用して情報を読み出す再生専用ディスク
、さらに光によって変化する記録層を設けた光ディスク
がある。光変化型の記録層としては、ＡｓＴｅ −Ｇｅ
系のようにレーザー光照射による非晶−結晶の相変化か
らくる光反射率、光透過率の変化を利用するもの、同じ
く相変化を利用するＴｅ０ｘ（０＜Ｘ＜２） 、あるい
はＧｄＣｏ、ＴｂＦｅ、 ＧｄＴｂＦｅ。
ＴｂＤｙＦｅのように磁化反転を利用したもの、また別
には有機色素なども利用できる。
には有機色素なども利用できる。
また、たとえば重合体をコア層またはクラッド層とし、
公知の種々の光ファイバー材料と組合せ光ファイバー、
光ファイバー用コネクター、アレイ状光ファイバーとし
て利用してもよい。とくにクラッド層として用いると耐
水性、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性に優れるのでコア層
を充分に保護し、従来のポリメチルメタクリレート系で
は到達不可能だった高温部での使用が可能になる。光フ
ァイバーを構成するときコア層またはクラッド層となる
他のプラスチックスとしては、ポリメチルメタクリレー
トおよびその誘導体、フッ素系重合体、ポリ４−メチル
ペンテン−１およびそのコポリマー、ポリアリレーンな
どがあり、接着性改良のため添加剤を配合したり、これ
らを変性したり、変性物を配合したりしてもよい。
公知の種々の光ファイバー材料と組合せ光ファイバー、
光ファイバー用コネクター、アレイ状光ファイバーとし
て利用してもよい。とくにクラッド層として用いると耐
水性、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性に優れるのでコア層
を充分に保護し、従来のポリメチルメタクリレート系で
は到達不可能だった高温部での使用が可能になる。光フ
ァイバーを構成するときコア層またはクラッド層となる
他のプラスチックスとしては、ポリメチルメタクリレー
トおよびその誘導体、フッ素系重合体、ポリ４−メチル
ペンテン−１およびそのコポリマー、ポリアリレーンな
どがあり、接着性改良のため添加剤を配合したり、これ
らを変性したり、変性物を配合したりしてもよい。
その他の利用例としてプラスチックスレンズがある。こ
れは球面レン、ズ、平面レンズなど色々な形状が考えら
れる。このレンズは眼鏡用のほか天眼鏡、ルーパ、自動
車や自転車のライトまたはランプに使用するフルネルレ
ンズなど各種の分野で利用される。
れは球面レン、ズ、平面レンズなど色々な形状が考えら
れる。このレンズは眼鏡用のほか天眼鏡、ルーパ、自動
車や自転車のライトまたはランプに使用するフルネルレ
ンズなど各種の分野で利用される。
また光分波器、先導波路、０ＥＩＣ用基板、光フィルタ
ーなどのオプトエレクトロニクス用の光学材料として利
用してもよい。さらには建築物の窓ガラス、自転車ガラ
ス、鉄道あるいは飛行機、船舶の窓ガラスといった分野
へも利用できる。
ーなどのオプトエレクトロニクス用の光学材料として利
用してもよい。さらには建築物の窓ガラス、自転車ガラ
ス、鉄道あるいは飛行機、船舶の窓ガラスといった分野
へも利用できる。
以下本発明の内容を好適例でもって詳説するが、本発明
はとくに断わりの無い限りこれらの例に制限されるもの
ではない。
はとくに断わりの無い限りこれらの例に制限されるもの
ではない。
実施例１
〔共重合体の製造〕
攪拌翼を備えた２Ｐガラス製重合器を用いて、連続的に
エチレンと２−メチル−Ｃ４，５，８−ジメタノ−１，
２，３，４，４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナフタ
レン（Ｑ乃ｒＨ−１以下Ｍ−ＤＭＯＮと略称）との共重
合反応を以下の如く行った。
エチレンと２−メチル−Ｃ４，５，８−ジメタノ−１，
２，３，４，４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナフタ
レン（Ｑ乃ｒＨ−１以下Ｍ−ＤＭＯＮと略称）との共重
合反応を以下の如く行った。
すなわち、重合器内でのＭ−ＤＭＯＮ濃度が６０ｇ／ｊ
２となるように重合器内上部からＭ−ＤＭＯＮのトルエ
ン溶液を０．９ρ／ｈｒ、触媒として重合器内での■濃
度が０．５ｍｍｏｌＬ／ １となるようにＶＯ（ＯＣＺ
ＩＩＣ） Ｃｊｈのトルエン溶液を０．７Ａ／ｈｒ、重
合器内でのＵ濃度が２ ｍｍｏＩｌ／ ｌとなるように
ＡｆＬ（Ｃ２Ｈｓ ）ｃｒ Ｃｌ１ｔ、ｓのトルエン溶
液をＱ、４ｊ！／ｈｒの速度でそれぞれ重合器中に連続
的に供給し、一方重合器下部から重合器中に重合液が常
に１１になるように連続的に抜き出す。また重合器上部
からエチレンを２５ ｊ２ ／ ｈｒ、 Ｎｚを３Ｑ１
／ｈｒ、ｌｋを２ｊ！／ｈｒの速度で供給する。共重合
反応は冷媒を用いることにより１０℃にコントロールし
て行った。
２となるように重合器内上部からＭ−ＤＭＯＮのトルエ
ン溶液を０．９ρ／ｈｒ、触媒として重合器内での■濃
度が０．５ｍｍｏｌＬ／ １となるようにＶＯ（ＯＣＺ
ＩＩＣ） Ｃｊｈのトルエン溶液を０．７Ａ／ｈｒ、重
合器内でのＵ濃度が２ ｍｍｏＩｌ／ ｌとなるように
ＡｆＬ（Ｃ２Ｈｓ ）ｃｒ Ｃｌ１ｔ、ｓのトルエン溶
液をＱ、４ｊ！／ｈｒの速度でそれぞれ重合器中に連続
的に供給し、一方重合器下部から重合器中に重合液が常
に１１になるように連続的に抜き出す。また重合器上部
からエチレンを２５ ｊ２ ／ ｈｒ、 Ｎｚを３Ｑ１
／ｈｒ、ｌｋを２ｊ！／ｈｒの速度で供給する。共重合
反応は冷媒を用いることにより１０℃にコントロールし
て行った。
重合器下部から連続的に抜き出されたポリマー重合液に
はメタノールを少量添加して重合反応を停止させ、次い
で大量のイソプロピルアルコール中に投入して生成共重
合体を析出させ、さらにイソプロピルアルコールで洗浄
した。この時共重合体は３０ｇ／ｈｒの速度で得られた
。洗浄後の共重合体は１００℃で一昼夜減圧乾燥した。
はメタノールを少量添加して重合反応を停止させ、次い
で大量のイソプロピルアルコール中に投入して生成共重
合体を析出させ、さらにイソプロピルアルコールで洗浄
した。この時共重合体は３０ｇ／ｈｒの速度で得られた
。洗浄後の共重合体は１００℃で一昼夜減圧乾燥した。
尚、この重合に際し利用した装置、器具類はダストフリ
ーのアセトンで洗浄し、利用した溶媒はフィルター処理
後蒸溜精製したものを利用するなどダスト対策を行って
いる。
ーのアセトンで洗浄し、利用した溶媒はフィルター処理
後蒸溜精製したものを利用するなどダスト対策を行って
いる。
このようにして得られた共重合体は、’Ｃ−ＮＭＲ分析
によるとエチレンが５５モル％含まれており、１３５℃
デカリン中で測定した〔η〕は０．６４ｄ！／ ｇ 。
によるとエチレンが５５モル％含まれており、１３５℃
デカリン中で測定した〔η〕は０．６４ｄ！／ ｇ 。
デュポン社製ＤＭＡにより損失弾性率（Ｅ“）を５”Ｃ
／ｍｉｎの昇温速度で測定し、そのピーク温度から求め
たＴｇが１３９℃、アツベの屈折率針で測定したｎτが
１．５３７であった。
／ｍｉｎの昇温速度で測定し、そのピーク温度から求め
たＴｇが１３９℃、アツベの屈折率針で測定したｎτが
１．５３７であった。
２層押出機により、前記共重合体をコア層、ポリメタク
リル酸トリフルオロエチル（ｎｙ−１，４２０、以下Ｐ
ＴＦＭＭＡをクラッド層としたファイバーを製造した。
リル酸トリフルオロエチル（ｎｙ−１，４２０、以下Ｐ
ＴＦＭＭＡをクラッド層としたファイバーを製造した。
得られたファイバーは、コアが１ｍｍｆ、クラッド厚さ
が０ 、２ｍｍであり、安置電気製光損失測定器により
測定した伝送損失は４００ｄＢ ／ｋｍ （λ−７８０
ｎｍ ）であった。
が０ 、２ｍｍであり、安置電気製光損失測定器により
測定した伝送損失は４００ｄＢ ／ｋｍ （λ−７８０
ｎｍ ）であった。
実施例２
実施例１の共重合体を２８０℃で直径０．６ｍｍに紡糸
し、ポリフッ化ビニリデン（ＰＰＶＤ）のメチルエチル
ケトン溶液を被膜塗装して乾燥した。結果を表１に示す
。
し、ポリフッ化ビニリデン（ＰＰＶＤ）のメチルエチル
ケトン溶液を被膜塗装して乾燥した。結果を表１に示す
。
実施例３
実施例１の重合におけるＭ−ＤＭＯＮと代わりに、１．
４，５．８−ジメタノ−１，２，３，４，４ａ、 ５．
８．８ａ −オフ実施例４ 実施例１の重合における）１−ＤＭＯＮの代わりに、６
−ニチルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン結果
を表１に示す。
４，５．８−ジメタノ−１，２，３，４，４ａ、 ５．
８．８ａ −オフ実施例４ 実施例１の重合における）１−ＤＭＯＮの代わりに、６
−ニチルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン結果
を表１に示す。
実施例５
実施例１におけるポリメタクリル酸トリフルオロエチル
の代わりに、ポリ４−メチルペンテン１ （ｎｆ
＝１．４６、ＴＰＸ ）を用いる他には同様にした。結
果を表１に示す。
の代わりに、ポリ４−メチルペンテン１ （ｎｆ
＝１．４６、ＴＰＸ ）を用いる他には同様にした。結
果を表１に示す。
実施例６
実施例１の環状オレフィンモノマー成分とエチレンとを
共重合して得られた共重合体に、イルガツク嫂１０１０
をＱ、１ｗｔ％、ステアリン酸亜鉛を０．０’７ｗｔ％
配合し、２６０℃、３０ｍｍ ５Ｉ５押出機で造粒した
。
共重合して得られた共重合体に、イルガツク嫂１０１０
をＱ、１ｗｔ％、ステアリン酸亜鉛を０．０’７ｗｔ％
配合し、２６０℃、３０ｍｍ ５Ｉ５押出機で造粒した
。
予め用意されたＣＤ （コンパクトディスク）のための
ビット形成用スタンバ−を金型に装着し、樹脂温度３０
０℃金型温度９０℃射出圧力６８０ｋｇ／ ｃｒｌで射
出成形し、厚み１．２ｍｍＱ１２ｃｎ５２１ディスク基
板を得た。
ビット形成用スタンバ−を金型に装着し、樹脂温度３０
０℃金型温度９０℃射出圧力６８０ｋｇ／ ｃｒｌで射
出成形し、厚み１．２ｍｍＱ１２ｃｎ５２１ディスク基
板を得た。
この基板のビット形成面上に、真空蒸着装置（日本真空
技術社製）を用いて真空度２Ｘ１０’Ｔｏｒｒの条件下
航を１μ厚に蒸着した。次いでＡＬ画面上紫外線硬化型
のメチルメタクリレート糸上ツマ−を塗布し１０μの硬
化膜を形成した。
技術社製）を用いて真空度２Ｘ１０’Ｔｏｒｒの条件下
航を１μ厚に蒸着した。次いでＡＬ画面上紫外線硬化型
のメチルメタクリレート糸上ツマ−を塗布し１０μの硬
化膜を形成した。
上述のようにして得られた基板の複屈折、吸水率、光線
透過率を測定した結果を表２に示す。
透過率を測定した結果を表２に示す。
尚、ここで複屈折率は１ｉｅ−Ｎｅレーザーによりレー
ザー光源−偏光子−１／４λ→試料−偏光子−ホトセン
サーの測定系で測定し、レターゼーションＲ（ダブルパ
ス値）で表現し表２に示した。数値が小さい程複屈折が
小さく良好な性質を示す。また吸水率は３０℃、飽和蒸
気圧下で１ケ月放置後の重量変化による。光線透過率は
自己分光光度計ＵＶ３６５（島原製作所製）により７０
０〜８５０ｎｌＴｌの波長で測定した。
ザー光源−偏光子−１／４λ→試料−偏光子−ホトセン
サーの測定系で測定し、レターゼーションＲ（ダブルパ
ス値）で表現し表２に示した。数値が小さい程複屈折が
小さく良好な性質を示す。また吸水率は３０℃、飽和蒸
気圧下で１ケ月放置後の重量変化による。光線透過率は
自己分光光度計ＵＶ３６５（島原製作所製）により７０
０〜８５０ｎｌＴｌの波長で測定した。
またこのようにして得られたＣＤをパンオニア製ディス
クプレイヤーにかけたところ極めて良好な音質が得られ
た。
クプレイヤーにかけたところ極めて良好な音質が得られ
た。
実施例７
実施例６と同様にして、レーザービジョン用スタンパ−
を用いて、１．２ｍｍ厚の３０ｃｍ＄０ｃｍボディスフ
した。結果を表２に示す。
を用いて、１．２ｍｍ厚の３０ｃｍ＄０ｃｍボディスフ
した。結果を表２に示す。
実施例８
エチレンとＤＭＯＮの共重合体を使用する以外は実施例
６と同様に行った。結果を表２に示す。
６と同様に行った。結果を表２に示す。
実施例９
エチレンとＥＢＨＯ共重合体を使用する以外は実施例６
と同様に行った。結果を表２に示す。
と同様に行った。結果を表２に示す。
実施例１０
実施例６において、スパイラル状の溝（０，８μ幅、０
．０７μ深さ）付きスタンパ−を用い厚さ１．２ｍｍ
、２０ｃｍ≠のディスクを成形した。このディスクに日
型アネルバ社製のスパッター装置によりＴｅを１００ス
厚で形成した。結果を表２に示す。
．０７μ深さ）付きスタンパ−を用い厚さ１．２ｍｍ
、２０ｃｍ≠のディスクを成形した。このディスクに日
型アネルバ社製のスパッター装置によりＴｅを１００ス
厚で形成した。結果を表２に示す。
実施例１１
実施例１０のディスク基板に、Ｔｂｓ Ｆ１３．、Ｃｏ
のモザイクターゲットを用いてスパッター装置にてアモ
ルファス磁化膜を形成した。膜組成はＴｂ、。
のモザイクターゲットを用いてスパッター装置にてアモ
ルファス磁化膜を形成した。膜組成はＴｂ、。
（ＣＯ１７Ｆｅｔｓ ）７１１） ａｔｍ％のものであ
った。またＨｅ −Ｎｅレーザーで測定したカー回転角
は０．３度であった。
った。またＨｅ −Ｎｅレーザーで測定したカー回転角
は０．３度であった。
実施例１２
エチレンと２−エチル−Ｌ４，５．８−’；メタノ１．
２，３，４．４ａ、 ５，８．８ａ−オクタヒドロナフ
タレン１０ｎ＋ｍ、中心部属３ｍｍのレンズ金型を用い
、２８０’Ｃで精密射出成形（金型温度８０℃）を行っ
た。中心部の複屈折（レターゼーシーヨン：シングルバ
ス）は小さく、光線透過率も極めて良好であった。結果
を表３に示す。
２，３，４．４ａ、 ５，８．８ａ−オクタヒドロナフ
タレン１０ｎ＋ｍ、中心部属３ｍｍのレンズ金型を用い
、２８０’Ｃで精密射出成形（金型温度８０℃）を行っ
た。中心部の複屈折（レターゼーシーヨン：シングルバ
ス）は小さく、光線透過率も極めて良好であった。結果
を表３に示す。
実施例１３
エチレンと２．３−ジメチル−１，４，５，８−ジメタ
ノ実施例１４ エチレンと１２−メチルへキサシクロ［６，６，Ｌ１？
、＆、 １１Ｃ１，ｌｑ 、 ０怒ｏ’１７カー４−へ
ブタデセン例１２と同様に行った。結果を表３に示す。
ノ実施例１４ エチレンと１２−メチルへキサシクロ［６，６，Ｌ１？
、＆、 １１Ｃ１，ｌｑ 、 ０怒ｏ’１７カー４−へ
ブタデセン例１２と同様に行った。結果を表３に示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134292A JP2619856B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学材料 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134292A JP2619856B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61292601A true JPS61292601A (ja) | 1986-12-23 |
| JP2619856B2 JP2619856B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=15124871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60134292A Expired - Lifetime JP2619856B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | 光学材料 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6442043A (en) * | 1987-08-08 | 1989-02-14 | Mitsui Petrochemical Ind | Magneto-optical recording medium |
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| US8274624B2 (en) | 2007-06-18 | 2012-09-25 | Nitto Denko Corporation | Liquid crystal panel and liquid crystal display |
| WO2017164345A1 (ja) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | 阪本薬品工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
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-
1985
- 1985-06-21 JP JP60134292A patent/JP2619856B2/ja not_active Expired - Lifetime
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