JPH03290429A - 水素化開環共重合体の製造方法および光学用材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 見量凶韮逝透１ 本発ＦＩＡｇＬ　　特に透明性、耐水性および熱的性質
に優れた水素化開環共重合体の製造方法および光・学材
料に関する。

日の　′ ポリスチレン、ポリメチルメタクリレートおよびポリカ
ーボネート山　透明性に優れかつ高屈折率のプラスチッ
クとして光デイスク基板や光ファイバーあるいはプラス
チックレンズとして検討さ札　一部では実用化がなされ
ている。しかし　ポリスチレンは熱変形温度が９０℃程
度と耐熱性が悪いうえ複屈折も大きく、酢酸エチルや四
塩化炭素などに溶解し易くて耐溶剤性に劣り、このため
に前述したプラスチックの中では光学材利用分野への進
出が大幅に遅札　実質的に行き詰まり状態である。ポリ
メチルメタクリレートは成形性が良好で透明性が大幅に
優れ　耐熱性もポリスチレンに比べれば優れるので、現
在量も光学材料分野への進出をはたしたプラスチックで
ある。しかし、アセトンや酢酸エチルなどによりソルベ
ントクランクが発生し易く、また吸湿性が大きいので吸
湿変形が生じ易いなどの問題があり、さらに強酸に浸さ
れて耐薬品性に劣るし　耐熱性が優れるといっても熱変
形温度は１１０℃程度であって実使用範囲が制限される
。ポリカーボネートの耐溶剤は溶解し難いという面で見
ると一見良好であるが、多くは白化現象を起こして、光
学材料用途として見れば事実上耐溶剤性は不充分である
。しかも強アルカリに浸され易く耐薬品性に劣るし　耐
水性も不充分であるという問題もある。また、複屈折率
と収縮率が前２者に比べて大きいという問題もある。

以上説明したように　現在検討または使用されているプ
ラスチック系光学材料の原料として用いられている前記
の各種プラスチックは各長所および短所を有しており、
その結果当然ながらこれらの原料から製造される光学材
料も従来の無機ガラス系に比べて長所を有するけれども
短所も有している。すなわち、光デイスク用基板の一例
であるコンパクト・ディスク（ＣＤ）を例にとると、カ
ーオーディオ用ＣＤは、真夏の車内温度が非常に高くな
るため、耐熱性が要求さＬ　この点でポリスチレンは使
用できず、ポリメチルメタクリレートも使用に際しての
懸念がある。ポリカーボネートは耐熱性の面では心配な
いが、成形後の収縮あるいは複屈折の面で良好なる光デ
イスク基板が成形でき難いという問題がある。そして以
上述べてきたこと１）追記型ディスクや書換型ディスク
用途ではもっと深刻な問題となる。さらに各耐溶剤性、
耐薬品性、耐水性に問題があり、使用場所や取扱い方法
に制限を受ける。そして、このような諸問題は他の光学
材料たとえば光ファイバーやプラスチックレンズといっ
た透明性を利用した材料においても同様に発生する。

一方、テトラシクロドデセンまたはその誘導体と、ノル
ボルネンまたはその誘導体との開環共重合体を光学材料
として使用することが提案されている（特開昭６０−２
６０２４号公報）。

及里立１１ 本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法６丸このよ
うな従来技術にともなう問題点を解決しようとするもの
であり、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、耐水性に優れ　
収縮が実質的に無くて寸法安定性、成形性に優へ　また
複屈折も実質的に無く、耐衝撃性に優れ　光学材料とし
て使用可能な水素化開環共重合体を得ることができる水
素化開環共重合体の躯造方法釦よびこの方法により得ら
れた光学材料を提供することを目的としている。

及里旦見１ 本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法店下記一般
式［ｒ］または［Ｉ°］で表される少なくとも１種の環
状オレフィンを含む成分（ａ）が５０〜１００モル％未
満、　および下記−数式［ＩＩ］で表される少なくとも
１種の環状オレフィンを含む成分（ｂ）がＯを超え、５
０モル％以下、から形成される開環共重合体を水素添加
することを特徴としている。

・・・　［Ｉ］ （式中、ｎはＯまたは１であり、ｍはＯまたは正の整数
であって、Ｒ貫〜ＨＩｅ（１それぞれ独立に、水素原子
、ハロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選ばれ
る原子もしくは基を表ＬＲ”〜ＲＩ川−用　　互いに結
合して単環または多環を形成していてもよく、かつ該単
環または多環が二重結合を有していてもよく、また、Ｒ
ｌｓとＲＩ６とで、またはＲＩ　ＴとＲｌ　８とでアル
キリデン基を形成していてもよい。） す、ｑおよびｒｌＩＯｌ　１または２であり、Ｒ１〜Ｒ
”はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭
化水素基　芳香族炭化水素基　およびアルコキシ基より
なる群から選ばれる原子もしくは基を表り、Ｓ　Ｒ１ま
たはＲ８）とＲ９（またはＲ？）とは、炭素数１〜３の
アルキレン基を介して結合していてもよく、また何の基
も介さずに直接結合していてもよい。） ・・　［Ｉ　°］ （式［ｒ’］中、ｐはＯまたは１以上の整数であ［ＩＩ
］ （式［ＩＩ］中、　ｔは３以上の整数であり、Ｒ”およ
びＲ２＠ｌ気　　それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子および炭化水素基よりなる群から選ばれる原子もしく
は基を表し 複数回繰り返されるＲ＋　＊　−Ｃ−Ｒ２−は同一また
は異なっていてもよい。） また、本発明に係る光学材料１転　上記水素化開環共重
合体の製造方法により得られた水素化開環共重合体から
なることを特徴としている。

本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法および光学
材料によれ眠　耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、耐水性に
優ね　収縮が実質的に無くて寸法安定性、成形性に優ね
　また複屈折も実質的に無く、耐衝撃性に優れた水素化
開環共重合体および光学材料を得ることができる。

の　　　　　　な　　日 以下、本ＱＦｉＡに係る水素化開環共重合体の製造方法
および光学材料について具体的に説明する。

本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法は特定の一
般式［Ｉ］または［Ｉ゛］で表される少なくとも１種の
環状オレフィンを含む特定量の成分（ａ）と、特定の一
般式［ＩＩ］で表される少なくとも１種の環状オレフィ
ンを含む特定量の成分（ｂ）とがら形成される開環共重
合体を水素添加することを特徴としている。

本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法で用いられ
る成分（ａ）を構成する環状オレフィンは下記式［ｒ］
または［ｒ’ｌで表わされる。

・・　［１］ ・・　［Ｉ　′］ ただし　上記式［１］において、ｎは０またはｌであり
、好ましくはＯである。また、ｍはＯまたは正の整数で
あり、好ましくはＯ〜３である。

また上記式［Ｉ゛］において、ｐはＯまたは１以上の整
数であり、好ましくはＯ〜３の整数である。

そ１７て、Ｒ１−Ｒ１＊（式［Ｉコ）、またはＲ１−Ｒ
１５（式［Ｉ’］）は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選ばれる原
子もしくは基を表す。ここで、ハロゲン原子として１転
　たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨ
ウ素原子をあげることができる。

また、炭化水素基としては、それぞれ独立に　通常は炭
素原子数１〜６のアルキル基　炭素原子数３〜６のシク
ロアルキル基をあげることができ、アルキル基の具体的
な例としては　メチル基　エチル基　イソプロピル基　
イソブチル基　アミル基をあげることができ、シクロア
ルキル基の具体的な例として＋ｔ　　シクロヘキシル基
　シクロプロピル基　シクロブチル基　シクロペンチル
基をあげることができる。また上記式［■°］では　Ｒ
６（またはＲｅ）とＲ９（またはＲ７）とは、炭素数１
〜３のアルキレン基を介して結合していてもよく、また
何の基も介さずに直接結合していてもよい。

さらに、上記式［ｒ］において、ＲＩＳ〜Ｒ１ｅは互い
に結合して（共同して）単環または多環を形成していて
もよく、かつ該単環または多環が二重結合を有していて
もよい。また、Ｒ＋ｓとＲ１６とで、またはＲ１？とＲ
ｅ８とでアルキリデン基を形成していてもよい。このよ
うなアルキリデン基は、通常は炭素原子数２〜４のアル
キリデン基をあげることができ、その具体的な例として
は、エチリデン基　プロピリデン基　イソプロピリデン
基およびイソブチリデン基をあげることができる。

前記式［Ｉ］または［Ｉ°］で表される環状オレフィン
は、シクロペンタジェン類と、相応するオレフィン類あ
るいは環状オレフィン類とをディールス・アルダ−反応
により縮合させることにより容易に製造することができ
る。

前記式［Ｉ］または［Ｉ°］で表される環状オレフィン
としては、具体的に１転　たとえば、ＣＨ。

などのようなビシクロ［２，２，１］ ヘプト−２−エン誘 導体。

ン ５．１０−ジメチルテトラ ＣＨ。

ＣＨ。

−ドデセン セン 一ドデセン ５、８．９．１０−テトラメチ （以下余白） 、’１ｌ−３−ドデセン ８−メチル−９−エチルテ ８−クロロテトラシフ −３−ドデセン ８−プロモチトラシフ ８−フルオロテトラシ １１］−３−ドデセン １　＠　］−］３−ドデセ ン−メチルテトラシフ ８−エチルテトラシフ １・］−］３−ドデセ ン−へキシルテトラシ ロ、１〒１・］−］３−ドデセ ン・ツー３−ドデセン ３ ドデセン １＠コー３−ドデセン 、１２ ｓ、１ｖ、＋＠）−３−ドデセ ン ン ８−エチリデン−９−イソ 一ドデセン １２、ｓ、１ｖ、＋・〕−〕３−ドデ セ ン、１７・１１］−３−ドデセン ８−ｎ−プロピリデン−９ 一ドデセン ８−インプロピリデン 一ドデセン ・目］−３−ドデセン 一ドデセン などのテトラシクロ［４，４，０，１２５，１７・１１
］−３−ドデセ ン誘導体 （以下余白） ８−ｎ−プロピリデン−９ ［４，４，０，１２・６，１７．１・］−］３−ドデセ ン・］−］３−ドデセ ン−ｎ−プロピリデン−９ ［４，４，０，１２ Ｓ、ｌ？、Ｉｌ］−３ −ドデセン ８−イソプロピリデン １２−メチルへキサシフ デセン デセン ヘプタデセン １５−工・チルオクタシフ １　＠　、　Ｑｌ　、マ　Ｑ＠　、　ｌ　Ｊ　］−］４
−ヘプタデセ ンどのへキサシクロ［６，６，１，１３・６，１１＋　
２　、０２　、？　、　Ｑ＠ などのオクタシクロ［８，８，０，１２９，１４ ｔ、１＋＋、目、１ ・Ｉａ　］−］４−ヘプタデセン誘導体；１＠　、　Ｑ
３　、　＠　、　Ｑｌ　２１γ］−５−トコセン誘導体
； トコセン １マ］−５−トコセン などのへブタシクロ−５−イコセン誘導体あるｌ／１１
１へブタシクロ−５−ヘンエイコセン誘導体：ＣＨ。

セン などノヘンタシクｏ　［５，５，１，１３，＊、０２．
ｒ、Ｏｅ、Ｉａミコ ヘキサデセン誘導体； ５−メチル−トリシクロ などのトリシクロ［４，３，０，１２ ５］−３−デセン誘導体。

コセン １．６−シメチルベンタ １４．１５−ジメチルベン などのトリシクロ［４，４，０，１２・５］−３−ウン
デセン誘導体； などのペンタシクロ［６，５，１，１”・６．０２？　
、　Ｑｌｌ　、　！　３　’Ｊ　−４゜ペンタデセン誘
導体； などのジエン化合物； メチル置換ペンタコ ２１．１３．２１．Ｑ目、１＠、１１ ！＠］ −５−ベンタコセン などのペンタシクロ ［４，７，０，１”・５．ＯＢ ＋３，１ｌ１２］ −３−ペンタデセン誘導体 −５−ベンタコセン コセン などのノナシクロ ［９，１０，１，１’ １、Ｑ’Ｊ＃、Ｑ２ １・、０１２ ．２１．１１コ ２１、Ｑ１０ １９．１１５ １８］ −５−ベンタコセン誘導 体等を挙げることができる。

（以下余白） １］ −４−エイコセン などのへブタシクロ ［７，８，０，１３ ８、Ｑ２．Ｔ、１１・ １７．０ ＋１．１，１１２ １５］ −４−エイコセン誘導体； そしてさらに田 ５−フェニル−ビシクロ［ −２−エン また、本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法に用
いられる成分（ｂ）を槽底する環状オレフィンは、以下
の一般式［ｎ］で表わされる。

を挙げることができる。

（以下余白） ［■］ ただし、上記式［］］において、ｔは３以上の整数であ
り、好ましくは３〜１０の整数である。

そして、ＲＩＧおよびＲ２１１は、それぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選
ばれる原子もしくは基を表わす。また、複数回繰り返さ
れる　ＲＩＧ−Ｃ−Ｒ２＠は同一または異なっていても
よい。ハロゲン原子としては、たとえＮｆｌ　　フッ素
原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子をあげるこ
とができる。また、炭化水素基としては、それぞれ独立
に、通常は炭素原子数１〜６のアルキル基をあげること
ができ、アルキル基の具体的な例としては、メチル基　
エチル五　プロピル基　ブチル基　イソブチル基　ヘプ
チル基　ヘキシル基などをあげることができる。

このような−数式［ｎ］で示されるモノマー成分として
鷹　例えＩｆ、　　シクロペンテン、シクロヘプテン、
シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、メチル
シクロペンテン、メチルシクロヘプテン、メチルシクロ
オクテン、メチルシクロノネン、メチルシクロデセン、
エチルシクロペンテン、エチルシクロヘプテン、エチル
シクロオクテン、ジメチルシクロペンテン、ジメチルシ
クロヘプテン、ジメチルシクロオクテン、　トリメチル
シクロデセンなどの環状オレフィンが挙げられる。

なお、前記−数式［ｒ］、　［ｌ’コ３よび［■コで示
される環状オレフィンは単なる例示であって、これら以
外にも、これら−数式で［Ｉ］、　［Ｉ］および［ｎ］
で示されるものであれば使用可能である。

本発明で１丸　上記−数式［Ｉ］または［■′］で表わ
される環状オレフィンの１種または２種以上よって成分
（ａ）が構成される。また、上記−数式［ｎ］で表わさ
れる環状オレフィンの１種または２種以上によって、成
分（ｂ）が構成される。

本発明に係る方法で用いられる開環重合体１４このよう
な成分（ａ）を５０〜１００モル％未鳳好ましくは６０
〜９８モル％の量で用い、成分（ｂ）をＯを超え、５０
モル％以下、好ましくは２〜４０モル％の量で用いるこ
とにより形成される。

本発明に係る方法で１叡　このような開環共重合体中に
おいて、前記式［Ｉ］、　［Ｉ゛］および［Ｉ［］で表
される環状オレフィンから導かれる構成単位は下記式［
Ｉ−ａ］、　［ｒ　’−ａｌおよび［ｎ　−ａ］で表さ
れる構造の繰り返し単位を形成していると考えられる。

（以下余白） ［ｘ−ａ］ （式中、ｍ、ｎおよびＲＩ〜Ｒ＋ｓは前記式［エコにお
ける定義と同様である。） ・　［ｚ’−ａ］ （式中、ｐ、　　ｑ、　　ｒおよびＲ１−Ｒ１は前記式
［Ｉ’］における定義と同様である。）Ｉ９ −　　（Ｃ）　　ｔＣＨ＝ＣＨ− ２１ ・・・　［ｎ−ａ］ （式中、ｔ、Ｒ１＠〜Ｒ２ｍは前記式［ｎ］における定
義と同様である。） このような開環共重合体ＩＬ　　前記成分（ａ）と、前
記成分（ｂ）とを原料とＬ　通常の環状オレフィンの開
環重合法により開環共重合させることにより製造できる
。この場合、重合触媒としてｌ＆　　例えＩＡルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金、モリブデン、タングステン等のハロゲン化執　硝
酸塩もしくはアセチルアセトン化合物と有機スズ化合瓢
　アルコール等の還元剤からなる爪　またはチタン、バ
ナジウムネジルコニウム、タングステン、モリブデン等
のハロゲン化物もしくはアセチルアセトン化合物と有機
アルミニウム等とからなる系などを用いることができる
。

生成する開環共重合体の分子量１九　開環共重合時にエ
チレン、プロピレン、ブテン−Ｌ　ヘキセン−１などの
ａ−オレフィンを添加して調節することができる。

上記により得られる開環共重合体の水素添加１九常の水
素添加方法により行われる。水素添加触媒としてＩＬ、
　　オレフィン化合物の水素添加に際して使用されてい
るものが一般に使用可能である。

具体的に店　不均一系触媒としては　ニッケル、パラジ
ウム、白金ａ　またはこれらの金属をカーボン、シリカ
、ケイソウ土、アルミナ、酸化チタン等の担体に担持さ
せた固体触媒などがあり、例えばニッケル／シリカ、ニ
ッケル／ケイソウ土、パラジウム／カーボン、パラジウ
ム／シリカ、パラジウム／ケイソウ土、パラジウム／ア
ルミナ等が挙げられる。また均一系触媒としてｉｌ　　
周期律表第■族の金属を基体とするものがあり、例えば
ナフテン酸ニッケル／トリエチルアルミニウム、オクテ
ン酸コバルト／ｎ−ブチルリチウム、ニッケルアセチル
アセトネート／トリエチルリアルミニウムなどのＮｉ、
Ｃｏ化合物と周期律表第■〜ｍ族金属の有機金属化合物
からなるもの、あるいはＲｈ化合物などが挙げられる。

前記開環共重合体の水素添加１九　触媒の種類に応じて
均一系または不均一系において、１〜１５０気圧の水素
圧下に、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１００℃の温
度範囲で行われる。水素添加率Ｇｉ、水素圧、反応温度
、反応時間、触媒濃度などにより調節することが可能で
ある。水素添加物が優れた耐熱劣化性および耐光劣化性
を示すためには重合体中の主鎖二重結合の５０％以上、
好ましくは８０％以上　さらに好ましくは９０％以上が
水素添加されることが好ましい。

このようにして得られる水素化開環共重合体は、光学材
料として用いることができる。例えば滋養基共重合体を
光デイスク用基板に用いると、従来のポリメチルメタク
リレート系の耐熱性や耐水性の間急　ポリカーボネート
系の複屈折性、寸法安定性、耐水性の問題を一気に解決
する光デイスク用基板を提供することになる。したがっ
て、本発明の重合体からなるディスク用基板に公知の種
々の方法で記録層を積層したものはコンパクトディスク
、ビデオディスク、追記型光ディスク、書換型光ディス
ク、光磁気ディスクとして利用できる。

また同様な記録方式を用いる光カード用材料としても利
用できる。

より具体的に本発明の重合体を用いた光ディスクについ
て説明すると、前述の重合体を情報ピットに対応する凹
凸を有するスタンパ−をセットした金型より射出成形し
て得られた基板に、反射率の高い物質たとえばＮｉＳ　
ＡＱ、Ａｕ等をコーティングして、レーザ光の反射を利
用して情報を読み出す再生専用のディスク、あるいは情
報記録層として通常のレコード板と同じように溝を用い
、溝と接触して走査するヘッドと溝低部に設けられた情
報ピットとの間の静電容量変化を利用して情報を読み出
す再生専用ディスク、さらに光によって変化する記録層
を設けた光ディスクなどがある。

光変化型の記録層としてｌ気Ａ　ｓ　−Ｔ　ｅ　−Ｇ　
ｅ系のようにレーザ光照射による非晶−結晶の相変化か
らくる光反射取　光透過率の変化を利用するもの、同じ
く相変化を利用するＴｅｏｘ　（０＜Ｘ＜２）、あるい
はＧｄＣｏ、Ｔ　ｂ　Ｆ　ｅ。

ＧｄＴｂＦｅ、ＴｂＤｙＦｅのように磁化反転を利用し
たもの、また別には有機色素なども利用できる。

また重合体をコア眉またはクラッド層とし　公知の種々
の光フアイバー材料と組み合わせて光フアイバー　光フ
アイバー用コネクター　アレイ状光ファイバーとして利
用してもよい。とくにクラッド層として用いると耐水性
、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性等に優れるので、コア層
を充分に保護し従来のポリメチルメタクリレート系では
到達不可能であった高温部での使用が可能になる。光フ
ァイバーを構成するとき、コア層またはクラッド層とな
る他のプラスチックとして昧　ポリメチルメタクリレー
トおよびその誘導本　フッ素系重合本ポリ４−メチルペ
ンテン−１およびそのコポリマーポリアリレーンなどが
あり、接着性改良のため添加剤を配合したり、これらを
変性したり、変性物を配合したりしてもよい。

その他の利用例としてプラスチックレンズがある。これ
は球面レンズ、平面レンズなど種々の形状が考えられる
。このレンズは眼鏡用のほか天眼範　ルーへ　自動車野
次転写のライトまたはランプに使用するフルネルレンズ
など各種の分野で利用が可能である。

また光分波銖　光導波路、０ＥＩＣ用基板　光フィルタ
ーなどのオプトエレクトロニクス用の光学材料として利
用してもよい。さらには−数的な光学用フィルム素材と
しての応用も可能であり、建築物の窓ガラス、自転車ガ
ラス、鉄道あるいは飛行機　船舶の窓ガラスといった分
野へも利用できる。

免里立羞（ 本発明に係る水素化開環共重合体の製造方法１丸上記−
数式［ｔｌまたは［Ｉ°］で表される少なくとも１種の
環状オレフィンを含む成分（ａ）が５０〜１００モル％
未諏　および下記−数式［Ｉ［］で表される少なくとも
１種の環状オレフィンを含む成分（ｂ）がＯを超え、５
０モル％以下、から形成される開環共重合体を水素添加
して水素化開環共重合体を製造している。また、本発明
に係る光学材料４Ｌ　　このような方法により得られた
水素化開環重合体を用いている。従って、本発明によれ
Ｅ　　寸法精度が優れるので所期の目的寸法に沿った製
品とでき、歪みによる光学特性の変調がなく、耐熱性に
優れるので高温部ないしその付近での使用が可能であり
、耐薬品性、耐溶剤性に優れるので取扱性に優札　耐水
性に優れるので、防水処置を施す必要がなく、熱可塑性
であるので、通常のプラスチック溶融成形法が適用でき
、かつガラス転移温度が低く耐衝撃性に優れた水素化開
環共重合体および光学材料を提供することができる。

［実施例コ 以下、本発明を実施例により説明する７！ｌ（、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。

失速１ユ （開環共重合体の製造） テトラシクロ［４，４，０，１２・ｓ、１テ＋ｓ］−３
−ドデセン（以下ＴＣＤと略称）とシクロペンテンとの
開環共重合反応を以下の条件で行つｔう すなわち攪拌翼を備えた５００ｍ１ガラス製重合器にト
ルｘン２２０ｍＬ　　ＴＣＤ　　１００ｒＢＸＳ　シク
ロペンテン２０ｍ１．１−ヘキセン１Ｉｎ１、六塩化タ
ングステン０．４ｇおよびテトラフェニルスズ０．４３
　ｇを加え、　４０℃で１時間重合を行っｔう得られた
反応溶液を塩酸水で洗浄後、大量のメタノール中で沈澱
させ、これを回収して、減圧下に一昼夜乾燥し九　得ら
れた開環共重合体の３０℃トルエン中における極限粘度
［ηコは０．４８ｄｌ／ｇ％　＋３Ｃ−ＮＭＲ分析によ
るＴＣＤ含量は９５モル％であった （水素添加反応） 次に以下の条件で水素添加反応を行ったすなわち開環共
重合体１０ｇのテトラヒドロフラン溶液１００ｍ１、お
よびＰｄをシリカに１．８重量％担持させた水素添加触
媒１ｇをステンレス製オートクレーブに装入獣　水素圧
５０ｋｇ／□□□２Ｇ。

５０℃で２０時間反応を行つあ 得られた反応液から溶媒を留去した後、シクロヘキサン
に溶解して大量のメタノール中で再沈させ、減圧下に一
昼夜乾燥し九 得られた水素化開環共重合体の物性を表１に示し九 裏農里に」

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［ I ］または［ I ′］で表される少
   なくとも１種の環状オレフィンを含む成分（ａ）５０〜
   １００モル％未満、および 下記一般式［II］で表される少なくとも１種の環状オレ
   フィンを含む成分（ｂ）０を超え、５０モル％以下、 から形成される開環共重合体を水素添加することを特徴
   とする水素化開環共重合体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼…［ I ］ （式中、ｎは０または１であり、ｍは０または正の整数
   であって、 Ｒ＾１〜Ｒ＾１＾８は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選ばれる原
   子もしくは基を表し、 Ｒ＾１＾５〜Ｒ＾１＾８は、互いに結合して単環または
   多環を形成していてもよく、かつ該単環または多環が二
   重結合を有していてもよく、 また、Ｒ＾１＾５とＲ＾１＾６とで、またはＲ＾１＾７
   とＲ＾１＾８とでアルキリデン基を形成していてもよい
   。） ▲数式、化学式、表等があります▼…［ I ′］ （式［ I ′］中、ｐは０または１以上の整数であり、
   ｑおよびｒは、０、１または２であり、Ｒ＾１〜Ｒ＾１
   ＾５はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族
   炭化水素基、および芳香族炭化水素基よりなる群から選
   ばれる原子もしくは基を表し、Ｒ＾５（またはＲ＾６）
   とＲ＾９（またはＲ＾７）とは、炭素数１〜３のアルキ
   レン基を介して結合していてもよく、また何の基も介さ
   ずに直接結合していてもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼…［II］ （式［II］中、ｔは３以上の整数であり、 Ｒ＾１＾９およびＲ＾２＾０は、それぞれ独立に水素原
   子、ハロゲン原子および炭化水素基よりなる群から選ば
   れる原子もしくは基を表し、 複数回繰り返されるＲ＾１＾９−Ｃ−Ｒ＾２＾０は同一
   または異なっていてもよい。）
2. （２）請求項第１項に記載の方法で製造された光学材料
   。