JPH01102502A - 光学用成形品 - Google Patents
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- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は複屈折が極めて低く、光透過性に優れ、かつ吸
水率が低く吸水反りの極めて少ない、機械的特性および
耐熱性の良好な光学用成形品に関する。
水率が低く吸水反りの極めて少ない、機械的特性および
耐熱性の良好な光学用成形品に関する。
デジタルオーディオディスクやレーザービジョン等のい
わゆる光ディスクはその高密度大容量記録・非接触再生
に基づく長寿命等の利点のため急速に広まりつつある。
わゆる光ディスクはその高密度大容量記録・非接触再生
に基づく長寿命等の利点のため急速に広まりつつある。
近年は追記型や消去可能型等のユーザーが情報を記録で
きるものも登場し、記録方式の発展に伴い基体材料の緒
特性に対する要求のレベルも高くなってきている。特に
低吸水性(低吸水反り性)・低複屈折性・高耐熱性の3
項目は重要な特性である。現在基体材料として用いられ
ているものには主としてガラスおよびプラスチック材料
があるが、ガラスは量産性が低くコストがかかる、重い
、割れ易いといった短所があり、プラスチック材料の方
が主流である。また、凹/凸レンズやフレネルレンズ等
の光学用レンズ、回折格子等の光学素子についても、用
途の拡大に連れて光デイスク同様の理由によりガラスよ
りもプラスチックに重きが置かれるようになりつつある
。
きるものも登場し、記録方式の発展に伴い基体材料の緒
特性に対する要求のレベルも高くなってきている。特に
低吸水性(低吸水反り性)・低複屈折性・高耐熱性の3
項目は重要な特性である。現在基体材料として用いられ
ているものには主としてガラスおよびプラスチック材料
があるが、ガラスは量産性が低くコストがかかる、重い
、割れ易いといった短所があり、プラスチック材料の方
が主流である。また、凹/凸レンズやフレネルレンズ等
の光学用レンズ、回折格子等の光学素子についても、用
途の拡大に連れて光デイスク同様の理由によりガラスよ
りもプラスチックに重きが置かれるようになりつつある
。
以上のような透明光学材料用樹脂として現在特に用いら
れているものはポリメチルメタクリレ−) (PMMA
)とポリカーボネート(pc)であるが、PMMAは複
屈折は極めて低いものの吸水低湿)性が高く吸水によっ
て反りゃ変形が生じ、光学特性の低下を招きやすいとい
う欠点を有している。特にデジタルオーディオディスク
のような1枚の基体からなる光記録媒体に用いた場合情
報の忠実な再生が不可能となることがある。また、耐熱
性も今−歩の向上が望まれている。一方PCは吸水性は
低く吸水反りもほとんどなく耐熱性も問題ないが、複屈
折が大きいという難点がある。デジタルオーディオディ
スクや小径のレンズのような比較的径の小さいものでは
成形条件を高精度に制御するととKより複屈折を要求レ
ベル以下に抑えることが可能であるが、30cm+径の
レーザービジョンや大径のレンズにおいては極めて困難
である。
れているものはポリメチルメタクリレ−) (PMMA
)とポリカーボネート(pc)であるが、PMMAは複
屈折は極めて低いものの吸水低湿)性が高く吸水によっ
て反りゃ変形が生じ、光学特性の低下を招きやすいとい
う欠点を有している。特にデジタルオーディオディスク
のような1枚の基体からなる光記録媒体に用いた場合情
報の忠実な再生が不可能となることがある。また、耐熱
性も今−歩の向上が望まれている。一方PCは吸水性は
低く吸水反りもほとんどなく耐熱性も問題ないが、複屈
折が大きいという難点がある。デジタルオーディオディ
スクや小径のレンズのような比較的径の小さいものでは
成形条件を高精度に制御するととKより複屈折を要求レ
ベル以下に抑えることが可能であるが、30cm+径の
レーザービジョンや大径のレンズにおいては極めて困難
である。
PMMAやPCを共重合やブレンド等によゆ改質し光学
用成形物として用いる際の欠点を解消しようとする試み
が種々行なわれている。例えばPMMAの吸水反り(変
形)を改善する方法としては、シクロヘキシルメタクリ
レート等を共重合するもの(特開昭58−127754
)やボルニルメタクリレートを共重合するもの(#開
昭58−162651)が知られているが、これらはい
ずれも吸水反り(変形)は改善されるものの耐熱性は向
上しない、あるいは未反応モノマーが残存し緒特性に悪
影響を与える、といった欠点を有しており実用的ではな
い。また、ベンジルメタクリレートを共重合するもの(
特開昭58−11515)においては、吸水反シを低下
さぜるためにベンジルメタクリレートの共重合比を高く
すると複屈折が増大すると同時に耐熱性が低下し好まし
くない。
用成形物として用いる際の欠点を解消しようとする試み
が種々行なわれている。例えばPMMAの吸水反り(変
形)を改善する方法としては、シクロヘキシルメタクリ
レート等を共重合するもの(特開昭58−127754
)やボルニルメタクリレートを共重合するもの(#開
昭58−162651)が知られているが、これらはい
ずれも吸水反り(変形)は改善されるものの耐熱性は向
上しない、あるいは未反応モノマーが残存し緒特性に悪
影響を与える、といった欠点を有しており実用的ではな
い。また、ベンジルメタクリレートを共重合するもの(
特開昭58−11515)においては、吸水反シを低下
さぜるためにベンジルメタクリレートの共重合比を高く
すると複屈折が増大すると同時に耐熱性が低下し好まし
くない。
PCの複屈折を低下させる方法としては、共重合やブレ
ンドによシ溶融時の流動性を高めて成形物の残留応力に
基づく複屈折を減少させようとするもの(特開昭60−
166321.6O−215051)や、特定のビスフ
ェノール誘導体を用いるもの(特開昭60−16632
2 )があるが、PMMAのような低いレベルにまで低
下させることは極めて難しい。
ンドによシ溶融時の流動性を高めて成形物の残留応力に
基づく複屈折を減少させようとするもの(特開昭60−
166321.6O−215051)や、特定のビスフ
ェノール誘導体を用いるもの(特開昭60−16632
2 )があるが、PMMAのような低いレベルにまで低
下させることは極めて難しい。
PMMA−?PC以外の樹脂の光学材料への適用もまた
検討されているが、例えばスチレン系樹脂(特開昭58
−83009)では複屈折が高くまた表面硬度が非常に
低く傷が付きやすいという問題点がある。また、ポリエ
ステル系樹脂(特開昭58−150147)では特に複
屈折に関して難点があるO 〔発明の解決しようとする問題点〕 上述したように、PMMA−?PCは光学用成形物とし
て用いた場合に問題点を有しており、それらを改善する
ための種々の公知の手法においては完全に解決されない
かもしくは解決されたとしてもその犠牲として他の特性
の低下を余儀なくされ、結局光学用成形材料として適切
なものは得られない。また、新規素材を用いるにしても
何らかの問題点があるというのが現状である。本発明の
目的は、光学用成形物に使用する際に要求される総ての
特性において優れた、すなわち複屈折が極めて低く、光
透過性に優れ、かつ吸水率が低く吸水反り(変形)の極
めて少ない、機械的特性および耐熱性の良好な光学用成
形材料を提供するととKある0 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記の目的に鑑み鋭意検討した結果、下記
(1)式で示される繰り返し単位を有するポリビニルエ
ーテル系樹脂よりなる成形品においては複屈折が極めて
小さく、光透過性に優れ、吸水率が低くまた吸水時の反
シが極めて少なく、かつ耐熱性および機械的強度が良好
であることを見出し本発明に至った。すなわち本発明は
特定のポリビニルエーテル構造を有する樹脂を用いるこ
とを特徴とする光学用成形品である。
検討されているが、例えばスチレン系樹脂(特開昭58
−83009)では複屈折が高くまた表面硬度が非常に
低く傷が付きやすいという問題点がある。また、ポリエ
ステル系樹脂(特開昭58−150147)では特に複
屈折に関して難点があるO 〔発明の解決しようとする問題点〕 上述したように、PMMA−?PCは光学用成形物とし
て用いた場合に問題点を有しており、それらを改善する
ための種々の公知の手法においては完全に解決されない
かもしくは解決されたとしてもその犠牲として他の特性
の低下を余儀なくされ、結局光学用成形材料として適切
なものは得られない。また、新規素材を用いるにしても
何らかの問題点があるというのが現状である。本発明の
目的は、光学用成形物に使用する際に要求される総ての
特性において優れた、すなわち複屈折が極めて低く、光
透過性に優れ、かつ吸水率が低く吸水反り(変形)の極
めて少ない、機械的特性および耐熱性の良好な光学用成
形材料を提供するととKある0 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記の目的に鑑み鋭意検討した結果、下記
(1)式で示される繰り返し単位を有するポリビニルエ
ーテル系樹脂よりなる成形品においては複屈折が極めて
小さく、光透過性に優れ、吸水率が低くまた吸水時の反
シが極めて少なく、かつ耐熱性および機械的強度が良好
であることを見出し本発明に至った。すなわち本発明は
特定のポリビニルエーテル構造を有する樹脂を用いるこ
とを特徴とする光学用成形品である。
CHs
■
HsC−C−CHs
CHs
本発明において用いられる樹脂は上記単位を含めば共重
合体であっても組成物であってもよい。
合体であっても組成物であってもよい。
本発明者らの研究によれば上記構造単位(I)を含ませ
ることにより樹脂の耐熱性(ガラス転移温度)を好まし
く設定することを可能にし、更に複屈折が小さく、且つ
耐水性、耐吸水反り(変形)性が少ない成形品が得られ
ることを認めた。 ゛本発明で用いられる樹脂は、式
(1)の操り返し単位を通常2031−111以上、好
ましくは50重量−以上、より好ましくは70重量%以
上含むものである6 式(1)の繰り返し単位は、式(1)以外の繰り返し単
位との共重合体として含まれていても、また式CI)の
繰り返し単位の単独重合体と他種のポリ本発明において
用いられる環状飽和炭化水素基としては具体的には次の
ものが挙げられる。
ることにより樹脂の耐熱性(ガラス転移温度)を好まし
く設定することを可能にし、更に複屈折が小さく、且つ
耐水性、耐吸水反り(変形)性が少ない成形品が得られ
ることを認めた。 ゛本発明で用いられる樹脂は、式
(1)の操り返し単位を通常2031−111以上、好
ましくは50重量−以上、より好ましくは70重量%以
上含むものである6 式(1)の繰り返し単位は、式(1)以外の繰り返し単
位との共重合体として含まれていても、また式CI)の
繰り返し単位の単独重合体と他種のポリ本発明において
用いられる環状飽和炭化水素基としては具体的には次の
ものが挙げられる。
(1) ノルボルニル基、ジメタノデカヒドロナフチ
ル基、トリメタッチトラデカヒドロアントリル基を基本
骨格とするもの (2) アダマンチル基を基本骨格とするもの(8)
その他のもの 、上記のうちで特に耐熱性の面からみてよ〕好ましいも
のは(1)に属するものおよび(2)に属するものであ
る。ここで前者においてはその結合手が何位の炭素にあ
ってもよく、また、610体であっても・ndo体であ
ってもよい。後者においてもその結合手は何位の炭素に
あってもよい。
ル基、トリメタッチトラデカヒドロアントリル基を基本
骨格とするもの (2) アダマンチル基を基本骨格とするもの(8)
その他のもの 、上記のうちで特に耐熱性の面からみてよ〕好ましいも
のは(1)に属するものおよび(2)に属するものであ
る。ここで前者においてはその結合手が何位の炭素にあ
ってもよく、また、610体であっても・ndo体であ
ってもよい。後者においてもその結合手は何位の炭素に
あってもよい。
本発明で用いられる樹脂は、式(1)の繰シ返し単位を
通常20重量−以上°、好ましくは50重量−以上、よ
シ好ましくは70重量−以上含むものである。式(1)
の繰シ返し単位は、式(1)以外の繰)返し単位との共
重合体として含まれていても、また式(1)の繰シ返し
単位の単独重合体と他種のポリマーとの組成物との形で
含まれていてもよい。
通常20重量−以上°、好ましくは50重量−以上、よ
シ好ましくは70重量−以上含むものである。式(1)
の繰シ返し単位は、式(1)以外の繰)返し単位との共
重合体として含まれていても、また式(1)の繰シ返し
単位の単独重合体と他種のポリマーとの組成物との形で
含まれていてもよい。
特に(2)K属するものである場合、ガラス転移点を好
ましい範囲に制御する目的で他種モノマーと共重合(ブ
レンドを含む)することが好ましい0ここで共重合の相
手上ツマ−は本発明の目的に合致した任意のモノマーが
選択できる。式(1)の繰シ返し単位の含有率が20重
、fk%未満の場合は、複屈折が大きい、耐水性・耐吸
水反応(変形)性が低いといった問題点が生じることが
あシ好ましくない。なお、式(1)の繰シ返し単位は1
1!!類であっても2種以上であってもよい。複数種の
繰シ返し単位からなる場合も共重合体であっても組成物
であってもよい。
ましい範囲に制御する目的で他種モノマーと共重合(ブ
レンドを含む)することが好ましい0ここで共重合の相
手上ツマ−は本発明の目的に合致した任意のモノマーが
選択できる。式(1)の繰シ返し単位の含有率が20重
、fk%未満の場合は、複屈折が大きい、耐水性・耐吸
水反応(変形)性が低いといった問題点が生じることが
あシ好ましくない。なお、式(1)の繰シ返し単位は1
1!!類であっても2種以上であってもよい。複数種の
繰シ返し単位からなる場合も共重合体であっても組成物
であってもよい。
本発明に用いられる樹脂は、公知のビニルエーテル重合
体の製法に準じて製造することができる。
体の製法に準じて製造することができる。
すなわち例えば対応するビニルエーテルモノマーを不活
性雰囲気中で硫酸等のブレンステッド酸や三フッ化ホウ
素、四塩化チタン等のルイス酸を開始剤とする通常のカ
チオン重合によシ高分子量化させることができる。複数
種のRを有する樹脂を共重合によって得る場合には対応
するモノマーの混合物を出発物質とすればよい。式CI
)に誼轟しないモノマーとの共重合体を得る場合も同様
である。重合の反応溶媒としては通常のカチオン重合に
用いられる溶媒例えばトルエンや塩化メチレン。
性雰囲気中で硫酸等のブレンステッド酸や三フッ化ホウ
素、四塩化チタン等のルイス酸を開始剤とする通常のカ
チオン重合によシ高分子量化させることができる。複数
種のRを有する樹脂を共重合によって得る場合には対応
するモノマーの混合物を出発物質とすればよい。式CI
)に誼轟しないモノマーとの共重合体を得る場合も同様
である。重合の反応溶媒としては通常のカチオン重合に
用いられる溶媒例えばトルエンや塩化メチレン。
あるいは塩化メチレン/ヘキサン混合溶媒等が用いられ
る。反応温度は通常−100℃程度から30重程度の範
囲であるが、高分子量のものを得るためには開始剤濃度
を下げ、−30℃以下の低温で重合させるのがよい。た
だし、最近報告されたヨウ化水素/ヨウ化亜鉛等のヨウ
素を含む開始剤系(C,Okamoto et al
、、 Polymer Prepr 、、 Jpn、
35(2)、237(1987))を用いると室温付近
の高温でも十分に高分子量化させることができ、工業的
に有利である。カチオン共重合の場合にはコモノマーと
しては以下の様なものが挙げられる。
る。反応温度は通常−100℃程度から30重程度の範
囲であるが、高分子量のものを得るためには開始剤濃度
を下げ、−30℃以下の低温で重合させるのがよい。た
だし、最近報告されたヨウ化水素/ヨウ化亜鉛等のヨウ
素を含む開始剤系(C,Okamoto et al
、、 Polymer Prepr 、、 Jpn、
35(2)、237(1987))を用いると室温付近
の高温でも十分に高分子量化させることができ、工業的
に有利である。カチオン共重合の場合にはコモノマーと
しては以下の様なものが挙げられる。
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2−ク
ロロエチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル等の炭素数4以下の低級
アルキルビニルエーテル、インブチレン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、2.3−ジメチ
ル−2−ブテン等の炭素数2〜8のオレフィンモノマー
。なお、スチレンおよびp−メチルスチレン、p−イソ
プロピルスチレン等のスチレン誘導体も共重合可能であ
るが、スチレン誘導体がポリマー中に導入されると複屈
折が大きくなるためその共重合比は30重量−程度以下
にとどめるべきである。
ロロエチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル等の炭素数4以下の低級
アルキルビニルエーテル、インブチレン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、2.3−ジメチ
ル−2−ブテン等の炭素数2〜8のオレフィンモノマー
。なお、スチレンおよびp−メチルスチレン、p−イソ
プロピルスチレン等のスチレン誘導体も共重合可能であ
るが、スチレン誘導体がポリマー中に導入されると複屈
折が大きくなるためその共重合比は30重量−程度以下
にとどめるべきである。
共重合はまた、ラジカル重合によっても可能である。重
合反応の形態としては、アゾビスイソブチロニトリルや
過酸化ベンゾイルを開始剤とするバルク、溶液若しくは
懸濁状態での重合、ペルオΦソニ硫酸カリウム等を開始
剤とする乳化重合等が採用できる。ラジカル重合の際の
コモノマーとして特に好適に用いられるものはアクリル
酸メチル、アクリル酸シクロへ中シル等のアクリル酸ア
ルキルエステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸t
−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル等のメタクリル
酸アル中ルエステル、アク+71=tニトリル、メタク
リロニトリル等である。なお、スチレンおよびp−メチ
ルスチレン、p−イソプロピルスチレン等のスチレン誘
導体も共重合可能であるが、カチオン共重合の場合と同
様に複屈折性の面からその共重合比は30重量−程度以
下にとどめるべきである。
合反応の形態としては、アゾビスイソブチロニトリルや
過酸化ベンゾイルを開始剤とするバルク、溶液若しくは
懸濁状態での重合、ペルオΦソニ硫酸カリウム等を開始
剤とする乳化重合等が採用できる。ラジカル重合の際の
コモノマーとして特に好適に用いられるものはアクリル
酸メチル、アクリル酸シクロへ中シル等のアクリル酸ア
ルキルエステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸t
−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル等のメタクリル
酸アル中ルエステル、アク+71=tニトリル、メタク
リロニトリル等である。なお、スチレンおよびp−メチ
ルスチレン、p−イソプロピルスチレン等のスチレン誘
導体も共重合可能であるが、カチオン共重合の場合と同
様に複屈折性の面からその共重合比は30重量−程度以
下にとどめるべきである。
上記重合反応によシボリマーは塊状若しくは溶媒に溶解
或いは分散した形で得られるが、必要に応じてメタノー
ル等の貧溶媒に注ぐことによって未反応モノマーや低重
合度のオリゴマー、乳化剤、分散剤等を除去することが
できる。
或いは分散した形で得られるが、必要に応じてメタノー
ル等の貧溶媒に注ぐことによって未反応モノマーや低重
合度のオリゴマー、乳化剤、分散剤等を除去することが
できる。
得られた樹脂の分子量は成形品を与えるに十分な分子量
であれば特に限定はされない。ゲルパーきエイジ目ンク
ロマトグラフイー(GPC)による数平均分子量(ポリ
スチレン換算)が5.000以上、好ましくは10,0
00以上あればよい。s、oo。
であれば特に限定はされない。ゲルパーきエイジ目ンク
ロマトグラフイー(GPC)による数平均分子量(ポリ
スチレン換算)が5.000以上、好ましくは10,0
00以上あればよい。s、oo。
以上では機緘的特性が良好となる。
本発明に用いられる樹脂が組成物である場合、その調製
法としては、例えば溶融下で混合する、或いは共通の溶
媒に溶解させた後に再沈殿させる、といった公知の任意
の方法を用いることができる。
法としては、例えば溶融下で混合する、或いは共通の溶
媒に溶解させた後に再沈殿させる、といった公知の任意
の方法を用いることができる。
重合開始時に既にポリマーを共存させておく、という方
法も可能である。ブレンドする樹脂としては、相溶性が
良好であるものであれば特に限定はされないが、具体的
に例示すれば 1)ホ1J−4−メチルペンテン、ポリビニルシクロ入
キサン、ポリアリルシクロへΦサン、ポリアリルノルボ
ルナン等のα−オレフィンのポリマー (11) シクロヘキセン、ノルボルネン、ノルボル
ナジェン、ジメタノオクタヒドロナフタレン、トリメタ
ノドデカヒドロアントラセン等のいわゆる内部オレフィ
ンを含むポリマー (iiD ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸シクロヘキシル、ポリメタクリル酸ボルニル等のポリ
(メタ)アクリ、ル酸アルキルエステル類 等が挙げられる。
法も可能である。ブレンドする樹脂としては、相溶性が
良好であるものであれば特に限定はされないが、具体的
に例示すれば 1)ホ1J−4−メチルペンテン、ポリビニルシクロ入
キサン、ポリアリルシクロへΦサン、ポリアリルノルボ
ルナン等のα−オレフィンのポリマー (11) シクロヘキセン、ノルボルネン、ノルボル
ナジェン、ジメタノオクタヒドロナフタレン、トリメタ
ノドデカヒドロアントラセン等のいわゆる内部オレフィ
ンを含むポリマー (iiD ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸シクロヘキシル、ポリメタクリル酸ボルニル等のポリ
(メタ)アクリ、ル酸アルキルエステル類 等が挙げられる。
本発明の光学成形品は、公知の任意の方法、例えば押出
成形、射出成形、射出圧縮成形等の溶融成形法によシ成
形することができる。この際樹脂温は通常200〜30
0℃、金型温度は40〜180℃の範囲に設定される。
成形、射出成形、射出圧縮成形等の溶融成形法によシ成
形することができる。この際樹脂温は通常200〜30
0℃、金型温度は40〜180℃の範囲に設定される。
成形の際には必要に応じて公知の添加剤例えば熱安定剤
、光安定剤、帯電防止剤、潤滑剤、無機もしくは有機の
充填剤1染料、顔料等を加えてもよい。
、光安定剤、帯電防止剤、潤滑剤、無機もしくは有機の
充填剤1染料、顔料等を加えてもよい。
本発明の光学成形品は一旦平板や簡単な形状に成形した
後に無機または有機の材料と積層する、接着或いは融着
によシ複雑な形状とする、表面にエンボス加工を施すと
いった高次加工を行なうことも可能である。
後に無機または有機の材料と積層する、接着或いは融着
によシ複雑な形状とする、表面にエンボス加工を施すと
いった高次加工を行なうことも可能である。
本発明の樹脂を例えば読み出し専用光記碌媒体用基体と
して用いる場合には、必要に応じてグループや信号等を
記録した金型を用いて射出成形等によシ該基体を得る。
して用いる場合には、必要に応じてグループや信号等を
記録した金型を用いて射出成形等によシ該基体を得る。
これにアルミニウム等の金属を真空蒸着等の方法によシ
情報面上に成膜し、次いで保護ポリマー層を形成するか
若しくは2枚貼シ合せる。情報記録層は本発明の樹脂を
用いた平坦な基体の上に光硬化性の樹脂を用いていわゆ
る2P法によって設けてもよい。また、その他任意の方
式によって情報記録部を構成することができる。例えば
成形した基体の表面に酸化テルルやテルビウム−鉄−コ
バルト系合金等の無機物或いはシアニン系色素等の有機
物の薄膜を設ける等である。
情報面上に成膜し、次いで保護ポリマー層を形成するか
若しくは2枚貼シ合せる。情報記録層は本発明の樹脂を
用いた平坦な基体の上に光硬化性の樹脂を用いていわゆ
る2P法によって設けてもよい。また、その他任意の方
式によって情報記録部を構成することができる。例えば
成形した基体の表面に酸化テルルやテルビウム−鉄−コ
バルト系合金等の無機物或いはシアニン系色素等の有機
物の薄膜を設ける等である。
上記の様な優れた特性を活かし1本発明の光学成形品は
以下の如き用途に用いることができる。
以下の如き用途に用いることができる。
(1)眼鏡、カメラ、ルーバ、ビデオプロジェクタ等の
凹/凸しンズ或いは7レネルレンズ等のレンズ (11)光デイスクプレーヤピックアップ等の回折格子 (rr+)プリズム、ビームヌグリッタ等の各種光学素
子 (1■)光デイスク基板材 (V) 光カード基材 (V:)液晶表示素子用基板 (viD RFIAI)具1A (viii) 各種看板類 ゛ 〔実施例〕 以下実施例によ〕本発明を更に詳細に説明する。
凹/凸しンズ或いは7レネルレンズ等のレンズ (11)光デイスクプレーヤピックアップ等の回折格子 (rr+)プリズム、ビームヌグリッタ等の各種光学素
子 (1■)光デイスク基板材 (V) 光カード基材 (V:)液晶表示素子用基板 (viD RFIAI)具1A (viii) 各種看板類 ゛ 〔実施例〕 以下実施例によ〕本発明を更に詳細に説明する。
なお物性値は下記の方法に従って測定した。
■ 数平均分子量及び分子量分布: GPC(ポリスチ
レン換算)に19求め九。
レン換算)に19求め九。
■ ガラス転移点:示差熱分析法(窒素中、昇温速度1
0℃/分)によシ測定した。
0℃/分)によシ測定した。
■ 光透過率:熱プレスにょシ2■厚に成形した試料の
波長780 nmの光の透過率を分光光度計によシ測定
した。
波長780 nmの光の透過率を分光光度計によシ測定
した。
■ 複屈折(リターデーション):直径40−1厚さ6
■に成形した試料を熱プレスによ、915wm厚に圧延
し、中心から30■の点について光源にヘリウム−ネオ
ンレーザ(波長633 nm )を用い偏光顕微鏡の原
理を応用して測定した(高分子学会高分子実験学編集委
員会編「高分子実験学」第17巻、p、26(1984
)共立出版参照)。
■に成形した試料を熱プレスによ、915wm厚に圧延
し、中心から30■の点について光源にヘリウム−ネオ
ンレーザ(波長633 nm )を用い偏光顕微鏡の原
理を応用して測定した(高分子学会高分子実験学編集委
員会編「高分子実験学」第17巻、p、26(1984
)共立出版参照)。
■ 光弾性係数:熱プレスにょj) 2 cm X 1
0 cm x2日厚に成形した板についてへ7リウムー
ネオンレーザを光源として副島らの方法C高分子学会高
分子実験学編集委員会編「高分子実験学」第10巻、p
、296(1983)共立出版)に準拠して求めた。
0 cm x2日厚に成形した板についてへ7リウムー
ネオンレーザを光源として副島らの方法C高分子学会高
分子実験学編集委員会編「高分子実験学」第10巻、p
、296(1983)共立出版)に準拠して求めた。
■ ヤング率;引張試験機とひずみゲージを用い、応力
とそれによって生じた試料の伸びとの関係から測定した
。
とそれによって生じた試料の伸びとの関係から測定した
。
■ 表面硬度:鉛筆硬度試験(JIS K−5400)
によった。
によった。
■ 吸水率: ASTMD570に準拠して求めた。
■ 吸水反シ: 2QIIX I OcIgIX 2m
厚の板状試料の片面にアルミニウムを1000人厚に蒸
着し、これを23℃の蒸留水に浸漬して発生し九反シ(
中央部の浮き)の最大値を吸水反シとした。
厚の板状試料の片面にアルミニウムを1000人厚に蒸
着し、これを23℃の蒸留水に浸漬して発生し九反シ(
中央部の浮き)の最大値を吸水反シとした。
実施例1
対応するアルコール(2,6−シメチルシクロヘキシル
アルコール)とインブチルビニルエーテルを用い、酢酸
第二水銀を触媒とするエーテル交換反応によ#)2.6
−シメチルシクロヘキシルビニルエーテル(モノマー)
を合成した。モイマーの精製はシリカゲルを用いてヘキ
サンを展開溶媒とし九カラムクロマトグラフィーによっ
て行なった。
アルコール)とインブチルビニルエーテルを用い、酢酸
第二水銀を触媒とするエーテル交換反応によ#)2.6
−シメチルシクロヘキシルビニルエーテル(モノマー)
を合成した。モイマーの精製はシリカゲルを用いてヘキ
サンを展開溶媒とし九カラムクロマトグラフィーによっ
て行なった。
重合は、次に示す方法にて実施した。
窒素置換した重合管に乾燥トルエン2001+1jおよ
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体2319(0,1
6ミリモル)を入れ、ドライアイス−メタノールパスで
十分冷却した後に水素化カルシウム上から蒸留した2、
6−シメチルシクロヘキシルビニルエーテル23.7f
(0,16モル)を加えて24時間重合させた。反応を
少量のメタノールを加えることによシ停止させた後トル
エン100dを加えて希釈し、2gのメタノール中に注
いで白色のヰ ポリマーを再沈回収した。得られたポリマ−1HNMR
スペクトルにビニル基の吸収が認められないこと、及び
元素分析の結果から、2.6−シメチルシクロヘキシル
ビニルエーテルの付加重合体であることが確認された。
び三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体2319(0,1
6ミリモル)を入れ、ドライアイス−メタノールパスで
十分冷却した後に水素化カルシウム上から蒸留した2、
6−シメチルシクロヘキシルビニルエーテル23.7f
(0,16モル)を加えて24時間重合させた。反応を
少量のメタノールを加えることによシ停止させた後トル
エン100dを加えて希釈し、2gのメタノール中に注
いで白色のヰ ポリマーを再沈回収した。得られたポリマ−1HNMR
スペクトルにビニル基の吸収が認められないこと、及び
元素分析の結果から、2.6−シメチルシクロヘキシル
ビニルエーテルの付加重合体であることが確認された。
GPCによる数平均分子量(ポリスチレン換算)は14
5,000、分子量分布は4.46であった。
5,000、分子量分布は4.46であった。
得られたポリマーのGPCによる数平均分子量(ポリス
チレン換算)、分子量分布及びガラス転移点を表1にま
とめた。
チレン換算)、分子量分布及びガラス転移点を表1にま
とめた。
上述のポリツーよシ種々の試験片を成形し、物性を測定
し、結果を併せて表1に示した。
し、結果を併せて表1に示した。
実施例2〜5、比較例1〜4
2.6−シメチルシクロヘ中シルアルコールに代えて種
々のアルコールを用−実施例1と同様に種々のビニルエ
ーテル(モノマー)を合成t、、nmした。次いで実施
例1に準じ所定量のモノマー及び触媒を仕込み重合反応
後メタノールを加えることに上シ重合を停止させ、再沈
回収を行ない重合体を得た。いずれの重合体もIHNM
Rスペクトルにビニル基の吸収が認められないこと及び
元素分析の結果がら、対応するホモポリマーが得られて
いることか確認された。
々のアルコールを用−実施例1と同様に種々のビニルエ
ーテル(モノマー)を合成t、、nmした。次いで実施
例1に準じ所定量のモノマー及び触媒を仕込み重合反応
後メタノールを加えることに上シ重合を停止させ、再沈
回収を行ない重合体を得た。いずれの重合体もIHNM
Rスペクトルにビニル基の吸収が認められないこと及び
元素分析の結果がら、対応するホモポリマーが得られて
いることか確認された。
実施例1と同様にして各種物性値を測定し、結果を併せ
て表1に示した。
て表1に示した。
比較のために市販の光学用グレードのポリメタクリル酸
メチル及びビスフェノールAポリカーゼネートの物性を
測定し、結果を併せて表1に示した。本発明の実施例に
従う場合は、光学部品としはガラス転移点が極めて低く
成形物を与えなく、−17’?比較例2のポリ(ビニル
シクロヘキシル・エーテル)もガラス転移点が低く実用
的でなかった。
メチル及びビスフェノールAポリカーゼネートの物性を
測定し、結果を併せて表1に示した。本発明の実施例に
従う場合は、光学部品としはガラス転移点が極めて低く
成形物を与えなく、−17’?比較例2のポリ(ビニル
シクロヘキシル・エーテル)もガラス転移点が低く実用
的でなかった。
実施例6
実施例1において、2.6−シメチルシクロヘキシルビ
ニルエーテルに代えてアダマンチルビニルエーテル19
.6F(0,11モル)及びインブチルビニルエーテル
5. Of (0,05モル)ヲ用いり以外は全く同様
にして重合体を得た。得られた重合体は元素分析および
’HNMRスペクトルによシ表2に記載の組成の共重合
体であることが確認されも各種物性値を測定し結果を表
2に示した。
ニルエーテルに代えてアダマンチルビニルエーテル19
.6F(0,11モル)及びインブチルビニルエーテル
5. Of (0,05モル)ヲ用いり以外は全く同様
にして重合体を得た。得られた重合体は元素分析および
’HNMRスペクトルによシ表2に記載の組成の共重合
体であることが確認されも各種物性値を測定し結果を表
2に示した。
実施例7
実施例6に準じ表2に記載の重合体を合成し、各種物性
値を測定し結果を併せて表2に示した。
値を測定し結果を併せて表2に示した。
実施例5〜実施例7の結果より、アダマンチルビニルエ
ーテルは他のモノマーと共重合体とすることによシガラ
ス転移点を所望の値に設定することが可能であることが
わかる。また、該共重合体は同時に光学部品として優れ
た物性を有していることがわかる。
ーテルは他のモノマーと共重合体とすることによシガラ
ス転移点を所望の値に設定することが可能であることが
わかる。また、該共重合体は同時に光学部品として優れ
た物性を有していることがわかる。
実施例8
実施例3で得た分子量86,000のポリ(ビニルボル
ニルエーテル)60重量部及び分子量47,000のポ
リ(ボルニルメタクリレート)40重量部とを240℃
で溶融混練し成形材料を得た。次いで実施例1に準じて
各種物性値を測定した。結果を併せて表2に示した。
ニルエーテル)60重量部及び分子量47,000のポ
リ(ボルニルメタクリレート)40重量部とを240℃
で溶融混練し成形材料を得た。次いで実施例1に準じて
各種物性値を測定した。結果を併せて表2に示した。
実施例9
実施例2で得られた分子fkg7,000のポリ(ビニ
ルノルボルニルエーテル)80重量部と分子量60.0
00のポリ(ビニルシクロヘヤシルエーテル)20重量
部とを240℃で溶融混練し成形材料を得た。実施例7
と同様に各種物性値を測定し結果を併せて表2に示した
。本発明の実施例に従う組成物においては光学部品とし
て優れた物性を有していることがわかる。以下余白 光記録媒体としての特性 実施例1〜8及び比較例3の成形材料を用いてテクノプ
ラス社製SIM−4749A射出成形機によ)外径13
個、内径1.5酉、厚さ1.2 vm K射出成形した
基体を用い、記録部層として酸化テルルを真空蒸着法に
よ〕表面に成膜した光ディスクの書き込み/読み出し/
消去特性を評価した。いずれの光ディスクも基体にポリ
メタクリル酸メチルを用いた場合と全く同等の性能を示
した。次に上記光ディスクを40℃、相対湿度95%の
条件下で120時間放置するとポリメタクリル酸メチル
を基体とする光ディスクは吸湿により反シが生じ記録媒
体としての使用が不能になったのに対し、本発明の成形
材料を用いたものは同条件下では吸湿反シは発生せず、
吸湿に基づく特性の経時的低下は認められなかった。
ルノルボルニルエーテル)80重量部と分子量60.0
00のポリ(ビニルシクロヘヤシルエーテル)20重量
部とを240℃で溶融混練し成形材料を得た。実施例7
と同様に各種物性値を測定し結果を併せて表2に示した
。本発明の実施例に従う組成物においては光学部品とし
て優れた物性を有していることがわかる。以下余白 光記録媒体としての特性 実施例1〜8及び比較例3の成形材料を用いてテクノプ
ラス社製SIM−4749A射出成形機によ)外径13
個、内径1.5酉、厚さ1.2 vm K射出成形した
基体を用い、記録部層として酸化テルルを真空蒸着法に
よ〕表面に成膜した光ディスクの書き込み/読み出し/
消去特性を評価した。いずれの光ディスクも基体にポリ
メタクリル酸メチルを用いた場合と全く同等の性能を示
した。次に上記光ディスクを40℃、相対湿度95%の
条件下で120時間放置するとポリメタクリル酸メチル
を基体とする光ディスクは吸湿により反シが生じ記録媒
体としての使用が不能になったのに対し、本発明の成形
材料を用いたものは同条件下では吸湿反シは発生せず、
吸湿に基づく特性の経時的低下は認められなかった。
回折格子用基体としての特性
本発明の成形材料を用いて成形した平滑基板上に、特開
昭62−95525号に記載の方法に従い、メタクリル
酸2−ブテニルとメタクリル酸メチルの共重合体(共重
合モル比1:3.3、分子量回折格子用フォトマスクを
通して紫外線を照射することによシバターン露光を行な
った。次いで95℃にて真空乾燥して未反応の3−ベン
ゾイルベンゾフェノンを除去することによシ回折格子を
作製した。40℃、相対湿度95%の条件下で24時間
放置前後の波面収差は実質的に変化はなかった。比較の
ためにポリメタクリル酸メチルを基板として同様に回折
格子を作製し評価したところ、波面収差が増大した。
昭62−95525号に記載の方法に従い、メタクリル
酸2−ブテニルとメタクリル酸メチルの共重合体(共重
合モル比1:3.3、分子量回折格子用フォトマスクを
通して紫外線を照射することによシバターン露光を行な
った。次いで95℃にて真空乾燥して未反応の3−ベン
ゾイルベンゾフェノンを除去することによシ回折格子を
作製した。40℃、相対湿度95%の条件下で24時間
放置前後の波面収差は実質的に変化はなかった。比較の
ためにポリメタクリル酸メチルを基板として同様に回折
格子を作製し評価したところ、波面収差が増大した。
以上述べてきたように、本発明の成形材料を用いること
によシ光学用途に適した、すなわち以下の緒特性を有す
る成形品が提供される。
によシ光学用途に適した、すなわち以下の緒特性を有す
る成形品が提供される。
■ 光透過率が85%以上あシ光透過性に優れている。
■ ガラス転位点が高く(通常90℃以上、好ましくは
100〜200℃の範囲)耐熱性が良好である。
100〜200℃の範囲)耐熱性が良好である。
■ 吸水率が0.2%以下と低く吸水による反シ・変形
が極めて少ない。
が極めて少ない。
■ 表面硬度が高く傷が付きにくい0
特許出願人 株式会社 り ラ し
Claims (8)
- (1)下記( I )式で表わされる繰り返し単位を含み
、かつASTMD570に準拠した吸水率が0.2%以
下である樹脂からなる光学用成形品。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) - (2)樹脂が下記(II)式で表わされる繰り返し単位を
含む重合体との組成物或いは共重合体である特許請求の
範囲第1項記載の光学用成形品。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (Rは炭素数4以下のアルキル基若しくは アルコキシ基が置換していてもよい単環式 あるいは多環式飽和炭化水素基) - (3)(II)式のR基が炭素数4以下のアルキル基又は
アルコキシ基がひとつ若しくはそれ以上置換していても
よいノルボルニル基、ジメタノデカヒドロナフチル基又
はトリメタノテトラデカヒドロアントリル基である特許
請求の範囲第2項記載の光学用成形品。 - (4)(II)式のR基が炭素数4以下のアルキル基又は
アルコキシ基がひとつ若しくはそれ以上置換していても
よいアダマンチル基である特許請求の範囲第2項記載の
光学用成形品。 - (5)樹脂の数平均分子量が5,000以上である特許
請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項記載の光
学用成形品。 - (6)ガラス転移温度が90℃以上である特許請求の範
囲第5項記載の光学用成形品。 - (7)ガラス転移温度が100℃以上200℃以下の範
囲である特許請求の範囲第5項記載の光学用成形品。 - (8)光弾性係数の絶対値が30×10^−^1^3c
m^2/dyn以下である特許請求の範囲第1項〜第7
項のいずれかに記載の光学用成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26243487A JPH01102502A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 光学用成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26243487A JPH01102502A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 光学用成形品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01102502A true JPH01102502A (ja) | 1989-04-20 |
Family
ID=17375733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26243487A Pending JPH01102502A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | 光学用成形品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01102502A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1319940A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Measuring chip for surface plasmon resonance measurement apparatus |
JP2007161784A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Fujifilm Corp | 絶縁膜、化合物、膜形成用組成物及び電子デバイス |
WO2011030792A1 (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-17 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ビニルエーテル化合物、ビニルエーテル重合体及びビニルエーテル化合物の製造方法 |
JP2011057801A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ビニルエーテル重合体 |
JP2011057593A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ビニルエーテル化合物及びビニルエーテル化合物の製造方法 |
JP2011080047A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-04-21 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | イソブチレン系重合体 |
-
1987
- 1987-10-16 JP JP26243487A patent/JPH01102502A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1319940A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Measuring chip for surface plasmon resonance measurement apparatus |
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WO2011030792A1 (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-17 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | ビニルエーテル化合物、ビニルエーテル重合体及びビニルエーテル化合物の製造方法 |
JP2011057801A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ビニルエーテル重合体 |
JP2011057593A (ja) * | 2009-09-08 | 2011-03-24 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ビニルエーテル化合物及びビニルエーテル化合物の製造方法 |
US8410234B2 (en) | 2009-09-08 | 2013-04-02 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Vinyl ether compound, vinyl ether polymer, and method for producing vinyl ether compound |
JP2011080047A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-04-21 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | イソブチレン系重合体 |
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