JPH0637530B2 - 新規な光学材料 - Google Patents
新規な光学材料Info
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- JPH0637530B2 JPH0637530B2 JP62155567A JP15556787A JPH0637530B2 JP H0637530 B2 JPH0637530 B2 JP H0637530B2 JP 62155567 A JP62155567 A JP 62155567A JP 15556787 A JP15556787 A JP 15556787A JP H0637530 B2 JPH0637530 B2 JP H0637530B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/10—Isomerisation; Cyclisation
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- G—PHYSICS
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は光学材料に関し、更に詳しくは光透過率、耐熱
性および耐湿性に優れた光学材料に関する。
性および耐湿性に優れた光学材料に関する。
(従来の技術) コンパクトディスク,ビデオディスク,コンピューター
ディスク等に用いられる光学記録媒体用の材料として
は、一般にガラスあるいは高分子物質が用いられている
が、大量生産する場合には成形加工の容易さからプラス
チック性の材料が望ましい。この場合、プラスチック材
料に要求される特性として、(1)透明で高い光線透過率
を有し、また屈折率が安定しており複屈折率が小さい等
の光学的特性が良好なこと、(2)アルミニウム、銀等の
光反射層との密着性がよくかつ腐蝕に対する保護力が大
きい等の化学的特性があること、(3)基板として必要な
強度を有し、また充分な耐熱変形性などの物理的特性を
有すること、(4)成形加工性の良好なこと、等が挙げら
れる。
ディスク等に用いられる光学記録媒体用の材料として
は、一般にガラスあるいは高分子物質が用いられている
が、大量生産する場合には成形加工の容易さからプラス
チック性の材料が望ましい。この場合、プラスチック材
料に要求される特性として、(1)透明で高い光線透過率
を有し、また屈折率が安定しており複屈折率が小さい等
の光学的特性が良好なこと、(2)アルミニウム、銀等の
光反射層との密着性がよくかつ腐蝕に対する保護力が大
きい等の化学的特性があること、(3)基板として必要な
強度を有し、また充分な耐熱変形性などの物理的特性を
有すること、(4)成形加工性の良好なこと、等が挙げら
れる。
現在、このような要求を比較的に満たしうるプラスチッ
ク材料としてポリカーボネート、ポリメチルメタクリレ
ート等が用いられているが、ポリカーボネートはガラス
転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好であるが、吸
湿性がやや高く、複屈折を起こしやすく、かつ分子構造
上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメタクリレー
トは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性質は優れて
いるが、吸湿性が高いので光反射層が腐蝕したり、寸法
形状の変化に伴ってディスク面にそりが生じたりする。
ク材料としてポリカーボネート、ポリメチルメタクリレ
ート等が用いられているが、ポリカーボネートはガラス
転移温度(Tg)が高いため耐熱性は良好であるが、吸
湿性がやや高く、複屈折を起こしやすく、かつ分子構造
上加水分解性を有する。一方、ポリメチルメタクリレー
トは透明で、複屈折率が小さい等、光学的性質は優れて
いるが、吸湿性が高いので光反射層が腐蝕したり、寸法
形状の変化に伴ってディスク面にそりが生じたりする。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究の結果、8
0%以上の環化率を有する共役ジエン系重合体環化物ま
たはその水素添加物が、光透過率、機械的強度、耐熱性
および耐湿性などの光学材料に適した特性を有すること
を見出し、この知見に、基づいて本発明を完成するに至
った。
0%以上の環化率を有する共役ジエン系重合体環化物ま
たはその水素添加物が、光透過率、機械的強度、耐熱性
および耐湿性などの光学材料に適した特性を有すること
を見出し、この知見に、基づいて本発明を完成するに至
った。
(問題点を解決するための手段) かくして本発明によれば、80%以上の環化率を有する
共役ジエン系重合体環化物またはその水素添加物を構成
成分とする光学材料が提供される。
共役ジエン系重合体環化物またはその水素添加物を構成
成分とする光学材料が提供される。
本発明の光学材料として用いられる共役ジエン系重合体
環化物は、共役ジエン系重合体を原料として従来公知の
方法により環化することによって得ることができる。
環化物は、共役ジエン系重合体を原料として従来公知の
方法により環化することによって得ることができる。
上記の原料として用いられる共役ジエン系重合体は、重
合体鎖中に下式で示される単位を有する共役ジエンの重
合体または共重合体である。
合体鎖中に下式で示される単位を有する共役ジエンの重
合体または共重合体である。
式中、R1〜R6は水素原子、アルキル基またはアリール
基である。
基である。
上記単位の具体例としては、1,4-ポリブタジエン単位,
1,4-ポリイソプレン単位,1,4-ポリペンタジエン単位,
1,2-ポリブタジエン単位,1,2-ポリイソプレン単位,3,
4-ポリイソプレン単位,1,4-ポリ(2-フェニルブタジエ
ン)単位,1,2-ポリペンタジエン単位等を挙げることが
できる。
1,4-ポリイソプレン単位,1,4-ポリペンタジエン単位,
1,2-ポリブタジエン単位,1,2-ポリイソプレン単位,3,
4-ポリイソプレン単位,1,4-ポリ(2-フェニルブタジエ
ン)単位,1,2-ポリペンタジエン単位等を挙げることが
できる。
また、これらの共役ジエン単位と共重合できる不飽和単
量体としては、例えばスチレン,α−メチルスチレン等
のビニル芳香族化合物、例えばアクリロニトリル,メタ
クリロニトリル等のエチレン性不飽和ニトリル化合物、
例えばメタクリル酸メチル,アクリル酸エチル等の不飽
和カルボン酸エステル等を挙げることができる。共役ジ
エン系重合体中に占める共役ジエン単位と上記の不飽和
単量体単位の割合は、100/0〜10/90、好まし
くは100/0〜40/60である。
量体としては、例えばスチレン,α−メチルスチレン等
のビニル芳香族化合物、例えばアクリロニトリル,メタ
クリロニトリル等のエチレン性不飽和ニトリル化合物、
例えばメタクリル酸メチル,アクリル酸エチル等の不飽
和カルボン酸エステル等を挙げることができる。共役ジ
エン系重合体中に占める共役ジエン単位と上記の不飽和
単量体単位の割合は、100/0〜10/90、好まし
くは100/0〜40/60である。
これらの共役ジエン系重合体の分子量は、通常、5万〜
200万、好ましくは10万〜100万である。分子量
が小さいときは、これから得られる環化物の物性が劣
り、大きすぎるときは、溶媒に溶解したときの粘度が高
く、環化反応が困難になったり経済的でない等の問題が
ある。ここで分子量は、ポリスチレンを基準としてテト
ラヒドロフランをキャリアーとする高速液体クロマトグ
ラフィーで測定したもの(Mw)である。
200万、好ましくは10万〜100万である。分子量
が小さいときは、これから得られる環化物の物性が劣
り、大きすぎるときは、溶媒に溶解したときの粘度が高
く、環化反応が困難になったり経済的でない等の問題が
ある。ここで分子量は、ポリスチレンを基準としてテト
ラヒドロフランをキャリアーとする高速液体クロマトグ
ラフィーで測定したもの(Mw)である。
本発明における共役ジエン系重合体の環化物は、従来公
知の方法に従い、共役ジエン系重合体を不活性溶媒に溶
解し、次いで環化触媒と接触させることにより得ること
ができる。
知の方法に従い、共役ジエン系重合体を不活性溶媒に溶
解し、次いで環化触媒と接触させることにより得ること
ができる。
環化触媒は、特に限定されるものではなく、例えばp−
トルエンスルホン酸,メタンスルホン酸,トリフルオロ
メタンスルホン酸等のスルホン酸類、例えば四塩化ス
ズ、塩化第二鉄,三弗化ホウ素エーテル錯体等のフリー
デルクラフツ触媒等を挙げることができる。環化触媒の
使用量は、通常、共役ジエン系重合体100部当り0.1
〜15部である。
トルエンスルホン酸,メタンスルホン酸,トリフルオロ
メタンスルホン酸等のスルホン酸類、例えば四塩化ス
ズ、塩化第二鉄,三弗化ホウ素エーテル錯体等のフリー
デルクラフツ触媒等を挙げることができる。環化触媒の
使用量は、通常、共役ジエン系重合体100部当り0.1
〜15部である。
不活性溶媒は、環化触媒及び環化反応中に生成するカチ
オンと反応しないものであればよく、その例としては、
例えばベンゼン,トルエン,キシレン,ヘキサン,ヘプ
タン等の炭化水素、例えば塩化メチレン,クロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素を挙げることができる。
オンと反応しないものであればよく、その例としては、
例えばベンゼン,トルエン,キシレン,ヘキサン,ヘプ
タン等の炭化水素、例えば塩化メチレン,クロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素を挙げることができる。
環化反応溶液中の共役ジエン系重合体の濃度は、使用す
る共役ジエン系重合体の種類や環化の条件により異なる
が、通常、0.5〜20%程度である。
る共役ジエン系重合体の種類や環化の条件により異なる
が、通常、0.5〜20%程度である。
環化反応の圧力、温度は、特に限定されないが、通常、
常圧下、0〜120℃の温度で行なう。
常圧下、0〜120℃の温度で行なう。
環化反応において所定の環化率に到達したのち、水また
は塩酸や硫酸等の酸水溶液、炭酸ナトリウムや水酸化ナ
トリウム等のアルカリ性水溶液等で反応を停止するとと
もに反応系を洗浄し、環化触媒残渣を除去することによ
り、環化物の溶液が得られる。更に、この溶液を遠心分
離することにより、溶液中に微量含まれる水分等を除去
してもよい。
は塩酸や硫酸等の酸水溶液、炭酸ナトリウムや水酸化ナ
トリウム等のアルカリ性水溶液等で反応を停止するとと
もに反応系を洗浄し、環化触媒残渣を除去することによ
り、環化物の溶液が得られる。更に、この溶液を遠心分
離することにより、溶液中に微量含まれる水分等を除去
してもよい。
次に、この溶液を共役ジエン系重合体環化物の非溶媒中
に投入する等の公知の方法により、環化物を固体として
回収する。
に投入する等の公知の方法により、環化物を固体として
回収する。
なお、本本命の共役ジエン系共重合体環化物には、ゲル
化を防止するため、フェノール系,スルフィド系,ホス
ファイト系,アミン系等の、通常の老化防止剤を添加す
ることができる。
化を防止するため、フェノール系,スルフィド系,ホス
ファイト系,アミン系等の、通常の老化防止剤を添加す
ることができる。
本発明においては、共役ジエン系共重合体環化物の環化
率は、80%以上とすることが必要である。環化率が8
0%未満の場合には、得られる環化物の耐熱性が低く、
実用に供することができない。
率は、80%以上とすることが必要である。環化率が8
0%未満の場合には、得られる環化物の耐熱性が低く、
実用に供することができない。
ここで環化率は、ポリイソプレン系重合体の場合には、
フォトグラフィック サイエンス アンド エンジニア
リング 16巻6号、p443〜448に記載されたア
ール・ケイ・アグニホトリらの方法により、また、ポリ
ブタジエン系重合体の場合には、ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス、ポリマー ケミストリー エディ
ション 17巻、p3027に記載された田中らの方法
により、プロトンNMRスペクトルにより測定される。
フォトグラフィック サイエンス アンド エンジニア
リング 16巻6号、p443〜448に記載されたア
ール・ケイ・アグニホトリらの方法により、また、ポリ
ブタジエン系重合体の場合には、ジャーナル オブ ポ
リマー サイエンス、ポリマー ケミストリー エディ
ション 17巻、p3027に記載された田中らの方法
により、プロトンNMRスペクトルにより測定される。
また、共役ジエン系共重合体環化物の分子量は、前記の
分子量測定法によって得た値(Mw)で1万〜100万
であるのがよく、好ましくは5万〜80万である。
分子量測定法によって得た値(Mw)で1万〜100万
であるのがよく、好ましくは5万〜80万である。
次に本発明における光学材料として用いられる共役ジエ
ン系重合体環化物の水素添加物は、前述のようにして得
た共役ジエン系重合体の環化物を水素添加することによ
って得ることができる。水素添加率は、共役ジエン系重
合体環化物のすべての二重結合が水素添加により飽和さ
れた場合を100%とすると、理論的には0〜100%
の範囲があり、実際にも、その範囲で水素圧、反応温
度、反応時間、触媒濃度などを変えることにより任意に
選択できるが、耐熱性や耐光性を向上させるためには、
高い方が好ましい。
ン系重合体環化物の水素添加物は、前述のようにして得
た共役ジエン系重合体の環化物を水素添加することによ
って得ることができる。水素添加率は、共役ジエン系重
合体環化物のすべての二重結合が水素添加により飽和さ
れた場合を100%とすると、理論的には0〜100%
の範囲があり、実際にも、その範囲で水素圧、反応温
度、反応時間、触媒濃度などを変えることにより任意に
選択できるが、耐熱性や耐光性を向上させるためには、
高い方が好ましい。
この共役ジエン系重合体環化物の水素添加反応は通常公
知の方法により行われる。水素化触媒としては、オレフ
ィン化合物の水素化に際して一般に使用されているもの
であれば使用可能であり、特に制限されないが、たとえ
ば次のようなものがある。不均一系触媒としては、ニッ
ケル,パラジウム、白金またはこれらの金属をカーボ
ン,シリカ,ケイソウ土,アルミナ、酸化チタン等の担
体に担持させた固体触媒、例えばニッケル/シリカ,ニ
ッケル/ケイソウ土,パラジウム/カーボン,パラジウ
ム/シリカ,パラジウム/ケイソウ土,パラジウム/ア
ルミナなどが挙げられる。また、均一系触媒としては、
周期律表第8族の金属を基体とするもの、例えば、ナフ
テン酸ニッケル/トリエチルアルミニウム,オクテン酸
コバルト/n−ブチルリチウム,ニッケルアセチルアセ
トネート/トリエチルアルミニウムなどのNi,Co化
合物と周期律表第1〜3族金属の有機金属化合物からな
るもの、あるいはRh化合物などが挙げられる。
知の方法により行われる。水素化触媒としては、オレフ
ィン化合物の水素化に際して一般に使用されているもの
であれば使用可能であり、特に制限されないが、たとえ
ば次のようなものがある。不均一系触媒としては、ニッ
ケル,パラジウム、白金またはこれらの金属をカーボ
ン,シリカ,ケイソウ土,アルミナ、酸化チタン等の担
体に担持させた固体触媒、例えばニッケル/シリカ,ニ
ッケル/ケイソウ土,パラジウム/カーボン,パラジウ
ム/シリカ,パラジウム/ケイソウ土,パラジウム/ア
ルミナなどが挙げられる。また、均一系触媒としては、
周期律表第8族の金属を基体とするもの、例えば、ナフ
テン酸ニッケル/トリエチルアルミニウム,オクテン酸
コバルト/n−ブチルリチウム,ニッケルアセチルアセ
トネート/トリエチルアルミニウムなどのNi,Co化
合物と周期律表第1〜3族金属の有機金属化合物からな
るもの、あるいはRh化合物などが挙げられる。
水素添加反応は、触媒の種類により均一系または不均一
系で、1〜150気圧の水素圧下、0〜200℃、好ま
しくは20〜150℃で行われる。
系で、1〜150気圧の水素圧下、0〜200℃、好ま
しくは20〜150℃で行われる。
こうして得られた水素添加物に、さらに耐酸化劣化性を
良好なものとするために紫外線吸収剤等の安定剤を透明
性の低下しない範囲において添加することができる。ま
た、これと相溶する他の重合体を混合して使用すること
も可能である。
良好なものとするために紫外線吸収剤等の安定剤を透明
性の低下しない範囲において添加することができる。ま
た、これと相溶する他の重合体を混合して使用すること
も可能である。
本発明の共役ジエン系重合体環化物またはその水素添加
物を光学材料として成形する方法としては、キャスティ
ング法、圧縮成形法、射出成形法、スピンコート法等の
通常の成形方法が挙げられる。
物を光学材料として成形する方法としては、キャスティ
ング法、圧縮成形法、射出成形法、スピンコート法等の
通常の成形方法が挙げられる。
得られた成形品はコンパクトディスク、ビデオディス
ク、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に透
明性,耐湿性,耐熱性等の特性を生かして光ファイバ
ー,光ファイバーコネクター,プリズム,プラスチック
レンズ等の光通信、レンズ、またはフォトレジストの保
護膜、キャリアフィルム等の分野にも用いることができ
る。
ク、コンピュータディスク等の光学式記録材料の他に透
明性,耐湿性,耐熱性等の特性を生かして光ファイバ
ー,光ファイバーコネクター,プリズム,プラスチック
レンズ等の光通信、レンズ、またはフォトレジストの保
護膜、キャリアフィルム等の分野にも用いることができ
る。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例,比較例及び参考例中の部及び%はと
くに断りのないかぎり重量基準である。
る。なお、実施例,比較例及び参考例中の部及び%はと
くに断りのないかぎり重量基準である。
参考例1 内容積2のセパラブルフラスコに、イソプレン重合体
(シス−1,4-構造単位44.8%,トランス−1,4-構造単位
19.6%,3.4構造単位35.6%,Mw=23.5万)10gを
入れ窒素置換した後、脱水したトルエン390gを窒素
気流下に加え、攪拌し均一な溶液とした。反応系の温度
を20℃に保ち、トリフロロメタンスルホン酸0.1gを
加え60分間攪拌した。次いで攪拌しながら炭酸ナトリ
ウム5%水溶液1を加え反応を停止した。生成物のゲ
ル化を防止するためBHT(2,6-ジ−t−ブチルフェノ
ール)0.1gを加えたのち大過剰のメタノールにより生
成物を沈殿させ回収し、更にメタノールで洗浄後乾燥し
た。回収した環化物はMw=18万,環化率96%,T
g100℃であった。
(シス−1,4-構造単位44.8%,トランス−1,4-構造単位
19.6%,3.4構造単位35.6%,Mw=23.5万)10gを
入れ窒素置換した後、脱水したトルエン390gを窒素
気流下に加え、攪拌し均一な溶液とした。反応系の温度
を20℃に保ち、トリフロロメタンスルホン酸0.1gを
加え60分間攪拌した。次いで攪拌しながら炭酸ナトリ
ウム5%水溶液1を加え反応を停止した。生成物のゲ
ル化を防止するためBHT(2,6-ジ−t−ブチルフェノ
ール)0.1gを加えたのち大過剰のメタノールにより生
成物を沈殿させ回収し、更にメタノールで洗浄後乾燥し
た。回収した環化物はMw=18万,環化率96%,T
g100℃であった。
参考例2 参考例1で得られた重合物のシクロヘキサン5%溶液4
00gを、1オートクレーブにカーボンに5%のパラ
ジウムを担持させた触媒2gとともに仕込んだ。反応器
を水素置換後攪拌しながら120℃に昇温した。反応器
の温度が一定となったところで水素圧を70気圧に昇圧
した。反応により消費した水素を補充しながら8時間反
応させた後、反応物中の触媒を濾過し、多量のアセトン
−イソプロピルアルコール(1/1)混合溶媒中に沈殿
させ濾過乾燥した。得られた水素添加物の水素添加率は
95%であった。
00gを、1オートクレーブにカーボンに5%のパラ
ジウムを担持させた触媒2gとともに仕込んだ。反応器
を水素置換後攪拌しながら120℃に昇温した。反応器
の温度が一定となったところで水素圧を70気圧に昇圧
した。反応により消費した水素を補充しながら8時間反
応させた後、反応物中の触媒を濾過し、多量のアセトン
−イソプロピルアルコール(1/1)混合溶媒中に沈殿
させ濾過乾燥した。得られた水素添加物の水素添加率は
95%であった。
参考例3 ポリイソプレン(シス−1,4-構造単位98%,トランス
−1,4-構造単位2%,Mw=70万)を用いる他は、参
考例1と同様にして環化率95%,Mw=25万の環化
ポリイソプレンを得た。
−1,4-構造単位2%,Mw=70万)を用いる他は、参
考例1と同様にして環化率95%,Mw=25万の環化
ポリイソプレンを得た。
参考例4 ポリイソプレン(シス−1,4-構造単位86%,トランス
−1,4-構造単位12%,3,4-構造単位2%,Mw=20
万)の6%トルエン溶液1000gを2のガラス製セ
パラブルフラスコに入れ、系を窒素置換したのち、攪拌
下に85℃でp−トルエンスルホン酸2.5gを投入し
た。攪拌を5時間続けたのち、250gの水を投入して
反応を停止した。静置後、油層を分離し、250gの水
で洗浄を5回繰返した。これを大過剰の1%BHTメタ
ノール溶液に投入してポリマーを回収し、減圧乾燥し
た。この環化ポリイソプレンのMwは16万、環化率は
85%であった。これを参考例2の方法に従って水素添
加率95%のポリマーを得た。
−1,4-構造単位12%,3,4-構造単位2%,Mw=20
万)の6%トルエン溶液1000gを2のガラス製セ
パラブルフラスコに入れ、系を窒素置換したのち、攪拌
下に85℃でp−トルエンスルホン酸2.5gを投入し
た。攪拌を5時間続けたのち、250gの水を投入して
反応を停止した。静置後、油層を分離し、250gの水
で洗浄を5回繰返した。これを大過剰の1%BHTメタ
ノール溶液に投入してポリマーを回収し、減圧乾燥し
た。この環化ポリイソプレンのMwは16万、環化率は
85%であった。これを参考例2の方法に従って水素添
加率95%のポリマーを得た。
参考例5 イソプレン重合体の替わりにブタジエン重合体(Mw=
21万,1,2−構造単位96%,トランス−1.4−構造単
位4%)を用いる以外は参考例1と同様にしてMw=1
5.5万,環化率97%,Tg98℃の環化物を得た。
21万,1,2−構造単位96%,トランス−1.4−構造単
位4%)を用いる以外は参考例1と同様にしてMw=1
5.5万,環化率97%,Tg98℃の環化物を得た。
参考例6 反応時間を180分とする他は参考例4と同様にしてM
w=16.5万,環化率72%の環化ポリイソプレンを得
た。
w=16.5万,環化率72%の環化ポリイソプレンを得
た。
実施例1 参考例1〜6で得られたポリマー及びポリメチルメタク
リレートを2%トルエン溶液とし、ガラス板上にキャス
ト成形して厚さ10μmの薄膜を得た。
リレートを2%トルエン溶液とし、ガラス板上にキャス
ト成形して厚さ10μmの薄膜を得た。
また、参考例2で得られた環化ポリイソプレンを金型内
で200℃,100kg/cm2で加圧成形し、厚さ1mmの
成形物を得た。
で200℃,100kg/cm2で加圧成形し、厚さ1mmの
成形物を得た。
これらの薄膜及び成形物の特性を表1に示す。
(発明の効果) 以上説明したように、本発明に従って80%以上の環化
率を有する共役ジエン系重合体環化物またはその水素添
加物を構成材料とすることにより従来技術に比較して光
透過性,耐熱性,耐湿性にすぐれた光学材料を得ること
ができる。
率を有する共役ジエン系重合体環化物またはその水素添
加物を構成材料とすることにより従来技術に比較して光
透過性,耐熱性,耐湿性にすぐれた光学材料を得ること
ができる。
Claims (1)
- 【請求項1】80%以上の環化率を有する共役ジエン系
重合体環化物またはその水素添加物を構成成分とする光
学材料。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62155567A JPH0637530B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 新規な光学材料 |
US07/439,953 US5043395A (en) | 1987-06-24 | 1989-11-21 | Novel optical material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62155567A JPH0637530B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 新規な光学材料 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH011705A JPH011705A (ja) | 1989-01-06 |
JPS641705A JPS641705A (en) | 1989-01-06 |
JPH0637530B2 true JPH0637530B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=15608868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62155567A Expired - Lifetime JPH0637530B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 新規な光学材料 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5043395A (ja) |
JP (1) | JPH0637530B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1072682C (zh) * | 1998-07-30 | 2001-10-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 环化氯丁胶及其制备方法 |
US6433102B1 (en) * | 1998-12-04 | 2002-08-13 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Hydrogenated polymers, resin composition, and process for producing substrate for information-recording medium |
US6518353B2 (en) * | 2000-12-22 | 2003-02-11 | Eastman Kodal Company | Reduced temperature sensitive polymeric optical article and method of making same |
US6552111B2 (en) * | 2000-12-22 | 2003-04-22 | Eastman Kodak Company | Cyclic olefin polymeric nanocomposite optical plastic article and method of making same |
WO2003004171A1 (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus | Composite material and method for thermoplastic polymer coating |
JP4391228B2 (ja) * | 2001-07-16 | 2009-12-24 | ソシエテ ド テクノロジー ミシュラン | 環状ビニル単位を持つジエンエラストマー及びその製造方法 |
US7267887B2 (en) | 2001-10-16 | 2007-09-11 | Zeon Corporation | Composite molding with adhesive composition layer comprising conjugated diene polymer having cyclic structure, and coating material |
JP3985139B2 (ja) * | 2002-02-06 | 2007-10-03 | 日本ゼオン株式会社 | 変性重合体およびコーティング材 |
CN100450607C (zh) | 2003-12-04 | 2009-01-14 | 日本瑞翁株式会社 | 氧吸收剂 |
CN1972962B (zh) * | 2004-06-25 | 2010-05-05 | 日本瑞翁株式会社 | 共轭二烯聚合物环化物及其制备方法 |
US20090048397A1 (en) * | 2005-10-28 | 2009-02-19 | Zeon Corporation | Oxygen-Absorbing Resin Compositions, Oxygen-Absorbing Film, and Oxygen-Absorbing Multilayer Structure |
WO2007066767A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Kuraray Co., Ltd. | 透明耐熱性樹脂およびその製造方法、並びに透明耐熱性樹脂を含有する光学材料 |
KR20110008239A (ko) | 2008-04-18 | 2011-01-26 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 아이소프렌계 중합체 환화물, 지환식 중합체 및 광학 수지 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4242471A (en) * | 1979-08-27 | 1980-12-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Selectively cyclized block copolymers |
JPS5996112A (ja) * | 1982-11-26 | 1984-06-02 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 高純度イソプレン重合体環化物の製造方法 |
US4678841A (en) * | 1984-03-05 | 1987-07-07 | Kuraray Company, Ltd. | Method of producing a cyclized polydiene |
JPH07114030B2 (ja) * | 1986-08-11 | 1995-12-06 | 三菱化学株式会社 | 光デイスク基板 |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP62155567A patent/JPH0637530B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-21 US US07/439,953 patent/US5043395A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPS641705A (en) | 1989-01-06 |
US5043395A (en) | 1991-08-27 |
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