JPH01132603A

JPH01132603A - 光学材料

Info

Publication number: JPH01132603A
Application number: JP62291624A
Authority: JP
Inventors: Akira Iio; 飯尾　章; Masaji Yoshinari; 吉成　正司; Takeshi Komiya; 全小宮; Kohei Goto; 幸平後藤
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1987-11-18
Filing date: 1987-11-18
Publication date: 1989-05-25
Anticipated expiration: 2010-10-11
Also published as: KR890008184A; EP0317263A2; JPH0794496B2; EP0317263A3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、透明性、低分散性、低吸湿性、耐熱性に優れ
た光学材料に関する。

［従来の技術］近年において、透明性樹脂は、自動車部品、照明機器、
電気部品、雑貨などにおける透明性が要求される成形材
料としての分野の他に、光学的性質を重要視する光学材
料としての応用が研究されている。この種の光学材料に
おいては高い透明性に加え、従来の透明樹脂では満足さ
れない高度な性能が要求されている。

従来、例えば光学レンズ、光デイスク基板等の光学材料
としては、ポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリ
レート樹脂、ポリシクロへキシルメタクリレート樹脂、
アルキルメタクリレートとメチルメタクリレート、スチ
レンまたは他の単量体との共重合体樹脂、かさ高いアル
キルを有するメタクリル酸エステルを含む重合体樹脂、
その他が知られている。

［発明が解決しようとする問題点］しかしながら、上述の光学材料は、光学レンズとして、
また特に光デイスク基板材料として要求される低複屈折
性、低分散性、低吸湿性、耐熱性および機械強度の全て
を満足するものではない。

例えば、上述の光学材料を光デイスク基板材料として用
いた場合、ポリスチレン樹脂やポリカーボネート樹脂は
、その複屈折率が大きいため、レーザー光による情報再
生時にエラーが多くなる。

また、ポリメチルメタクリレート樹脂は吸湿性が大きい
ため、吸湿による寸法形状の変化に伴うディスク表面の
そりが生じ、そのために情報再生時にエラーが多くなる
と共に、吸湿による記録膜の変質が生じる恐れが大きい
。また、ポリシクロへキシルメタクリレート樹脂は吸湿
性はともかくとしても、ガラス転移温度が低いため耐熱
性に劣るという問題点があり、シクロへキシルメタクリ
レートとメチルメタクリレートまたはスチレンとの共重
合体は耐熱性は若干向上するものの、例えばメチルメタ
クリレートとの共重合は吸湿性が大きく、一方スチレン
との共重合は複屈折性が増大して光学的性質が劣った物
となる。また、ポリ４−メチルペンテン−１樹脂は低吸
水性は優れているものの、ガラス転移温度が低く、耐熱
性に劣るという欠点を持っている。

また、光学レンズとして上述の光学材料を用いた場合も
、それらは耐熱性、吸湿性、分散性などで、要求性能を
完全に満たすものではない。

以上のように、従来、十分な光学的性質、低吸湿性、耐
熱性および機械的強度を有する光学材料としては、好適
なものは殆ど得られていないのが現状である。

［問題を解決するための手段］そこで本発明者らは、かかる問題の解決された光学材料
、特に光学式記録ディスク基板用、および光学レンズ用
として優れた光学材料樹脂の開発のため鋭意研究を重ね
た結果、ビニル芳香族炭化水素化合物、またはそれと共
重合可能な単量体を（共）重合し、得られた重合体を水
素添加（以下、水添という）して得られる重合体が低い
複屈折率と高い透明性および優れた成形性を有し、光学
式記録ディスク基板、および光学レンズを初めとする一
般の光学材料として極めて有用であること、更に芳香族
炭化水素基の水添により重合体のガラス転移温度が水添
前に比べ大幅に上昇することにより、耐熱性の面でも従
来にない有用な光学材料であることを見いだして本発明
に到達した。

本発明は、ビニル芳香族炭化水素化合物、またはそれと
共重合可能な単量体を（共）重合し、得られた（共）重
合体中の芳香族炭化水素環の少なくとも３０％を水添し
て得られる重合体を構成成分とすることを特徴とする光
学材料に関するものである。

本発明に係るビニル芳香族炭化水素化合物としては、ス
チレン、α−メチルスチレン、α−ビニルナフタレン、
β−ビニルナフタレン、α−イソプロペニルナフタレン
、β−イソプロペニルナフタレン、およびこれらの置換
体が挙げられるが、特にスチレン、α−メチルスチレン
が好適に使用される。ビニル芳香族炭化水素化合物は単
独または２種以上を混合使用することが出来、例えばス
チレンとα−メチルスチレンの組合せは好適である。ま
た、置換ビニル芳香族炭化水素化合物も本発明に係るビ
ニル芳香族炭化水素化合物に含まれ、その例としては、
例えばスチレンについて例を挙げるならば、０−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−シクロへキシルスチレン、ｐ−ｔ−ブチルスチレン
、ジメチルスチレン等の（シクロ）アルキルスチレン、
メトキシスチレン等アルコキシスチレン、ヒドロキシス
チレン類、カルボメトキシスチレン類、アセトキシスチ
レン類、シアノスチレン類等官能基を有するスチレン類
が挙げられる。なお置換基は、同一または違ったものが
２個以上あってもよい。

本発明においては、ビニル芳香族炭化水素化合物だけか
らなる重合体を水添して得られた重合体を光学材料とす
ることも可能だが、光学素子としたときの表面の接着性
を要求される用途を目的とした光学材料を得るときは、
ビニル芳香族炭化水素化合物、およびそれと共重合可能
な他の単量体を共重合した共重合体を水添した重合体を
光学材料とするのが好ましい。本発明に係るビニル芳香
族炭化水素化合物と共重合可能な重合体としては、不飽
和脂肪酸エステル、シアノビニル化合物、不飽和２塩基
酸またはその誘導体、不飽和脂肪酸またはその誘導体で
ある。不飽和脂肪酸エステルの例としては、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アク
リル酸ブ≠ル、アクリル酸２−エチルヘキシル等のアク
リル酸アルキルエステル、アクリル酸シクロヘキシル、
アクリル酸メチルシクロヘキシル、アクリル酸ｔ−ブチ
ルシクロヘキシル、アクリル酸ボルニル、アクリル酸イ
ソボルニル、アクリル酸アダマンチル、アクリル酸−２
−［５，２，１，Ｏ”６］　　）リシクロデシル等のア
クリル酸シクロアルキルエステル、アクリル酸フェニル
、アクリル酸ベンジル、アクリル酸ナフチル等のアクリ
ル酸芳香族エステル、アクリル酸フルオロベンジル、ア
クリル酸クロロフェニル、アクリル酸ブロモベンジル等
のアクリル酸置換芳香族エステル、アクリル酸フルオロ
メチル、アクリル酸フルオロエチル、アクリル酸クロロ
エチル、アクリル酸ブロモエチル等のアクリル酸ハロゲ
ン化アルキルエステル、アクリル酸ヒドロキシアルキル
エステル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸アミノア
ルキルエステル、メタクリル酸シアノアルキルエステル
等のアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブ
チル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等のメタクリル
酸アルキルエステル、メタクリル酸シクロヘキシル、メ
タクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸ｔ−ブ
チルシクロヘキシル、メタクリル酸ボルニル、メタクリ
ル酸イソボルニル、メタクリル酸アダマンチル、メタク
リル酸−２−［５，２，１，０２゛６　］　　トリシク
ロデシル等のメタクリル酸シクロアルキルエステル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリ
ル酸ナフチル等のメタクリル酸芳香族エステル、メタク
リル酸フルオロベンジル、メタクリル酸クロロフェニル
、メタクリル酸ブロモベンジル等のメタクリル酸置換芳
香族エステル、メタクリル酸フルオロメチル、メタクリ
ル酸フルオロエチル、メタクリル酸クロロエチル、メタ
クリル酸ブロモエチル等のメタクリル酸ハロゲン化アル
キルエステル、メタクリル酸ヒドロキシアルキルエステ
ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸アミノアル
キルエステル、メタクリル酸シアノアルキルエステル等
のメタクリル酸エステルを挙げることが出来る。シアノ
ビニル化合物の例としては、アクリロニトリル、メタシ
クロニトリル等を挙げることが出来る。不飽和２塩基酸
またはその誘導体としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ
−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブ
チルマレイミド、Ｎ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ−
フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレイミド、
Ｎ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェ
ニルマレイミドなどのＮ−置換マレイミド、マレイン酸
、フマル酸等を挙げることが出来る。不飽和脂肪酸また
はその誘導体としては前述の不飽和脂肪酸エステルの外
、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ジメチルア
クリルアミド、Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−ジメ
チルメタクリルアミド、Ｎ−ジエチルメタクリルアミド
などのアクリル酸アミドもしくはメタクリル酸アミド類
、アクリル酸カルシウム、メタクリル酸カルシウム、ア
クリル酸バリウム、メタクリル酸バリウム、アクリル酸
鉛、メタクリル酸鉛、アクリル酸スズ、メタクリル酸ス
ズ、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛等のアクリル酸
もしくはメタクリル酸の金属塩、アクリル酸、メタクリ
ル酸などを挙げることが出来る。これらは１種を単独で
、または２種以上同時にビニル芳香族庚化水素化合物と
の共重合に用いることが出来る。

これら共重合可能な他の単量体のうち、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、Ｎ−置換マレイミドが好
ましく、特にメチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロへキシルマレ
イミドが好ましい。

ビニル芳香族化合物と、それと共重合可能な他の単量体
との比率は、５〜１００／９５〜０であることが好まし
く、特に好ましくは１０〜１００７９０〜０であり、更
に好ましくは２０〜１００／８０〜０である。

ビニル芳香族炭化水素化合物の重合体を製造する方法と
しては、ラジカル重合法、イオン重合法、配位重合法等
の公知の方法が適用出来る。例えばラジカル重合では開
始剤の存在下、通常０℃〜２００℃、好ましくは２０℃
〜１５０℃で塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合
等の方法で製造できるが、特に樹脂中の不純物等の混入
等を考慮する必要のある場合は塊状重合または懸濁重合
が好ましい。ラジカル重合開始剤としては、例えば過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジ−ｔ−ブチル−パ
ーオキシへキサヒドロテレフタレート、ｔ−ブチル−パ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート、１，１−ジ−ｔ
−ブチルパーオキシ−３゜３．５−トリメチルシクロヘ
キサノン等の有機過酸化物、アゾイソブチロニトリル、
アゾイソビス−４−メチキシ−２，４−ジメチルバレロ
ニトリル、アゾビスシクロへキサノン−１−カルボニト
リル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合物、過硫酸カリウ
ム、過硫酸アンモニウムに代表される水溶性触媒および
過酸化物あるいは過硫酸塩と還元剤の組合せによるレド
ックス触媒など通常のラジカル重合に使用出来るものは
いずれも使用可能である。またアニオン重合では開始剤
の存在下、通常−８０℃〜２００℃、好ましくは２０℃
〜１５０℃で塊状重合、溶液重合、スラリー重合等の方
法で製造できるが、特に樹脂中の不純物等の混入等、ま
た反応熱の除去を考慮する必要のある場合はヘキサン、
シクロヘキサン等の不活性溶媒を用いる溶液重合が好ま
しい。アニオン重合開始剤とじては通常、有機リチウム
化合物が使用されるが、特にｎ−ブチルリチウム、５ｅ
ｃ−ブチルリチウムを好適に用いることが出来る。また
この場合、通常よく知られているように、エーテル類、
第３級アミンを添加してもよい。

重合体は、例えばスチームストリッピング法、直脱法、
アルコール凝固法等公知の方法で回収出来る。また本発
明においては重合時、水添反応に不活性な溶媒を用いた
場合は、重合溶液から重合体を回収せず、そのまま水添
工程に供することが出来る。

本発明に係る重合体は、その分子量が特に制限されるも
のではないが、優れた耐熱性および機械的強度を得るた
めには重量平均分子量（ポリスチレン換算）が、好まし
くは３０，０００〜１．Ｏｏｏ、ｏｏｏ、特に好ましく
は５０，０００〜８ｏｏ、ｏｏｏ、更に好ましくは６０
，０００〜６ｏｏ、ｏｏｏの範囲がよく、この範囲であ
れば特に成形材料として使用する場合、良好な成形性を
得ることが出来る。

ビニル芳香族炭化水素化合物の重合体、またはビニル芳
香族炭化水素化合物と、それと共重合可能な単量体との
共重合の水素添加は公知の水添触媒の存在下、液相で均
一または不均一相で行われる。水添反応時の溶媒は、水
添反応に不活性な溶媒はであれば特に限定はされないが
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水
素類、アルコール類、エステル類等が好適に使用される
。水添反応時の溶液中の重合体の濃度は、１〜５０％、
好ましくは３〜４０％、より好ましくは５〜３０％であ
る。重合体濃度が高くなり過ぎると水添速度が遅くなり
、逆に重合４濃度が低過ぎると水添反応器を過度に大き
くする必要があるなど経済的に不利となる。

水添反応は、温度１０℃〜２５０℃、好ましくは５０℃
〜２００℃、より好ましくは８０°Ｃ〜１８０℃で、水
素圧力は１　ｋｇ／ｃｒｌ〜３００　ｋｇ／ｃＪ、好ま
しくは１０　ｋｇ／　ＣＩ＃〜２５０　ｋｇ／　（ＩＪ
、より好ましくは２０　ｋｇ／　ｃＩ＃〜２００　ｋｇ
／　（Ｊで行う。反応温度が低いと反応速度が遅く、反
応温度が高過ぎると、重合体の分解が生じ好ましくない
。水素圧力が低い場合は反応速度が遅く、逆に水素圧力
を高めるためには高耐圧の反応器を必要とし経済的では
ない。

水添触媒としては、ニッケル、コバルト、鉄、チタン、
ロジウム、パラジウム、白金、ルテニウム、レニウムの
金属または化合物を単独または２種以上組合せて用いる
）（、特にロジウム、パラジウム、白金、ルテニウム、
レニウムの金属または化合物が穏やかな反応条件で水素
添加反応を出来るので好ましい。不均一系触媒は金属、
または金属化合物のまま、または適当な担体に担持して
用いることが出来る。担体としては、活性炭、シリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナ、ケイソウ土、炭酸バリウ
ム、炭酸カルシウム、チタニア、マグネシア、ジルコニ
ア、炭化珪素等−船釣な担体が使用される。この場合、
担体上の上記金属の担持量は、通常０．０１〜５０重量
９６の範囲であり、好ましくは０．０５〜２０重量％で
ある。不均一系水添反応は、固定床、懸濁床または循環
方式等一般に用いられている方法でよい。均一系触媒と
しては、ニッケル、コバルト、チタンまたは鉄化合物と
有機金属化合物、例えば有機アルミ、有機リチウム化合
物とを組合わせた触媒またはロジウム、パラジウム、白
金、ルテニウム、レニウム等の有機金属錯体を用いるこ
とが出来る。均一系触媒に用いられるニッケル、コバル
ト、チタンまたは鉄化合物としては、例えば各金属のア
セチルアセトン塩、ナフテン酸塩、シクロペンタジェニ
ル化合物、シクロペンタジェニルジクロロ化合物等が用
いられる。有機アルミニウムとしては、トリエチルアル
ミニウム、トリイソブチルアルミニウム等のアルキルア
ルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、エチルア
ルミニウムジクロリド等のハロゲン化アルキルアルミニ
ウム、ジイソブチルアルミニウムハイドライドの様な水
素化アルキルアルミニウム等が好適に用いられる。有機
金属錯体の例としては、上記各金属のγ−ジクロローπ
−ベンゼン錯体、ジクロロ−トリス（トリフェニルホス
フィン）錯体、ヒトリッド−クロロ−トリス（トリフェ
ニルホスフィン）錯体等の金属錯体が使用される。

本発明において重合体の水添率は重要である。

即ち、本発明における光学材料は、その重合体中の芳香
族炭化水素環の少なくとも３０％は水添されている必要
がある。重合体中の芳香族炭化水素環の水添率が３０％
より低いと分散性、複屈折等光学性能が悪くなり、光学
材料としては使えなくなり、より好ましくは５０％以上
が、更に好ましくは８０％が水添されているのが好まし
い。また水添率は一般には高い方が好ましいが、ビニル
芳香族炭化水素だけからなる重合体を水添して光学材料
を得る場合などにおいて、表面接着性、着色性などの点
、また光デイスク用基板として用いたときの記録層との
接着性などの点から水添率を１００％よりも下げて、芳
香族基をのこしてもよい。

本発明におけろ水添工程により、重合体のガラス転移温
度は一般に上昇する。また本発明に係る水添重合体のガ
ラス転移温度は、通常６０℃〜２５０℃が好ましく、特
に好ましくは８０℃〜２００℃である。ガラス転移温度
が低いと耐熱性が悪くなるため′光学材料として不適当
となり、逆にガラス転移温度が高過ぎると成形時、重合
体の劣化が起こり光学材料としては不適当である。

本発明に係る重合体は、その使用に際して、老化防止、
熱安定化、成形性の向上を目的として、フェノール系、
フォスファイト系、チオエーテル系等の酸化防止剤、脂
肪族アルコール、脂肪族エステル、フタル酸エステル、
トリグリセライド類、フッ素系界面活性剤、高級脂肪酸
金属塩等の離型剤、その他滑材、可塑剤、帯電防止剤、
紫外線吸収剤、重金属不活性化材などの添加剤を添加す
ることが出来る。

本発明の光学材料は、種々の公知の成形手段を適用して
光学製品とすることが出来る。即ち、射出成形法、圧縮
成形法、押し出し成形法などを利用することが出来る。

本発明の光学材料の用途は特に制限されるものではなく
、広い範囲にわたって使用することが出来、例えば、一
般カメラ用レンズ、ビデオカメラ用レンズ、望遠鏡用レ
ンズ、レーザービーム用レンズ等の光学レンズ、光学式
ビデオディスク、オーディオディスク、文書ファイルデ
ィスク、メモリーディスク等に好適に使用できる。

本発明による光学材料を用いた光学素子は、その表面に
熱硬化法、紫外線硬化法、真空蒸着法、スパッタリング
法、イオンブレーティング法等の方法により、無機化合
物、シランカップリング剤等の有機シリコン化合物、ア
クリル系モノマー、ビニルモノマー、メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン樹脂などをハー
ドコートすることにより、耐熱性、光学特性、耐薬品性
、耐摩耗性、透湿性等を向上させることが出来る。

［効　　　果］本発明の光学材料は、ビニル芳香族炭化水素化合物、ま
たはそれと共重合可能な他の単量体の（共）重合体を水
添して得られる重合体から成るため、従来から知られて
いる未水添重合体にくらべ優れた光学特性、即ち高い透
明性と低光学分散性を有すると共に優れた耐熱性および
低い吸湿性を有し、しかも大きな機械的強度と良好な成
形性を有する。

［実　施　例］以下、本発明の実施例について述べるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。

なお、分子量はＧＰＣによりＰＳ換算で重量平均分子量
として求めた。水添率は試料を二硫化炭素に溶解し、９
００　ｃｍ−１付近のピークの吸収で測定した。

曲げ試験はＡＳＴＭ−Ｄ−７９０に基づき、また鉛筆硬
度はＪＩＳ−に〜５４０１に準じて測定した。

全光線透過率はＪ　Ｉ　Ｓ−に−６７１７に準じて、屈
折率およびアツベ数はアツベ屈折計で、複屈折値はエリ
プソメーターで測定した。

飽和吸水率は、試料を水中に浸し、平衡状態に達した後
、吸水した試料の重量を測定した。この試料は乾燥窒素
気流下で２００℃に加熱し、放出された水分量をカール
フィッシャーで定量した。

飽和吸水率は次式より求められる。

飽和吸水率＝１００Ｘ水分合／（吸水した試料の重量−
水分量）（％）実施例１スチレン１００重世部、トルエン１００重量部、アゾイ
ソブチロニトリル０．０１重量部を還流冷却器、および
撹拌機を備えた容量３００ｍ１のセパラブルフラスコ内
に入れ、撹拌しながら温度８０℃に加熱して８時間反応
した。得られた重合体の溶液は、２，２；−メチレンビ
ス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）２
重量部を含有する多量のメタノールに加えて重合体を析
出させて、ろ別し、乾燥して９８部のポリスチレンを得
た。得られたポリスチレンの平均分子量は８０゜０００
であった。

このポリスチレン１００重量部をテトラヒドロフラン１
，０００重量部に溶解し、５％ロジウム／カーボン触媒
（日本エンゲルハルト製）２０重量部を加え、オートク
レーブを用いて水素圧１００　ｋｇ　／　ｃｍ、温度１
４０℃で４時間反応した。

重合体を含む反応溶液をシクロヘキサンで希釈したのち
ろ過その後、２．２’　−メチレンビス（４−メチル−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）１重量部を含有する
多量のメタノールに加えて重合体を析出させて、ろ別し
、乾燥して１０１部の水添ポリスチレンを得た。得られ
た重合体の平均分子量は８０．０００で水添前と変化が
なく、また芳香族炭化水素環の水添率は１００％であっ
た。

この重合体を、射出成形してその物性を測定した。

測定値を第１表に示す。

実施例２〜６実施例１において、それぞれ重合温度、溶媒使用量を変
えることによりスチレンの重合度を変え、また水添時の
水素圧力、水添反応時間を変えることにより水添率を変
えて水添重合体を作り、実施例１と同様に物性を測定し
た。測定値を第１表に示す。

比較例１実施例１において水添反応をする前の重合体の物性を測
定した。結果を第１表に示した。

実施例７洗浄、乾燥したかくはん機、ジャケット付きのオートク
レーブに窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン５００正
伝部、スチレン８０重全部、α−メチルスチレン２０重
量部を仕込んだ後、内温を＝５０℃にした。

次に５ｅｃ−ブチルリチウム０．０７重量部を含むヘキ
サン溶液を添加し、６０分重合した。なお、重合中は温
度−５０°Ｃを保った。重合終了後、重合体溶液に少量
のメタノールを添加して重合反応を停止し、共重合溶液
を得た。

この共重合溶液を、触媒を５％ルテニウム／カーボン触
媒（日本エンゲルハルト製）に代えた以外は、実施例１
と同様の方法で水添して、水添後９７％の水添重合体を
得た。重合体の物性測定を実施例１と同様に行い、結果
を第２表に示した。

実施例８実施例１においてメチシン１００重全部に代えて、メチ
シン８０重曾部、メチルメタクリレート２０重全部を用
いた以外は、実施例１と同様にして重合をした。得られ
た重合体を、触媒を５％ルテニウム／カーボン触媒（日
本エンゲルハルト製）に代えた以外は、実施例１と同様
の方法で水添して、水添率９８％の水添重合体を得た。

重合体の物性測定を実施例１と同様に行い、結果を第２
表に示した。

実施例９実施例１においてスチレン１００重量部に代えて、スチ
レン６０重量部、メチルメタクリレート４０重量部を用
いた以外は、実施例１と同様にして重合をした。得られ
た重合体を、触媒を５％パラジウム／カーボン触媒（日
本エンゲルハルト製）に、また水素圧力を１４０ｋｇ／
ｃＪに上げた以外は、実施例１と同様の方法で水添して
、水添率９８％の水添重合体を得た。重合体の物性測定
を実施例１と同様に行い、結果を第２表に示した。

比較例２実施例８において水添反応をする前の重合体の物性を測
定した。結果を第２表に示した。

実施例１０実施例１においてスチレン１００重量部に代えて、スチ
レン８５重量部、無水マレイン酸１５重量部を用いた以
外は、実施例１と同様にして重合、水添反応をして、水
添率９７％の水添重合体を得た。重合体の物性測定を実
施例１と同様に行い、結果を第２表に示した。

実施例１１実施例１においてスチレン１００重量部に代えて、スチ
レン８０重量廊、メチルメタクリレート１０重量部、無
水マレイン酸１０重量部を用いた以外は、実施例１と同
様にして重合、水添反応をして、水添率９０％の水添重
合体を得た。重合体の物性測定を実施例１と同様に行い
、結果を第２表に示した。

実施例１２実施例１においてメチシン１００重全部に代えて、スチ
レン８０重量部、メチルメタクリレート１０重量部、Ｎ
−フェニルマレイミド１０重回部を用いた以外は、実施
例１と同様にして重合、水添反応をして、水添率４０％
の水添重合体を得た。

実施例１３実施例１においてスチレン１００重量部に代えて、スチ
レン７０重量部、メチルメタクリレート１０重量部、Ｎ
−シクロへキシルマレイミド２０重合部を用いた以外は
、実施例１と同様にして重合、水添反応をして、水添率
９８％の水添重合体を得た。重合体の物性測定を実施例
１と同様に行い、結果を第２表に示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）ビニル芳香族炭化水素化合物、またはそれと共重
合可能な単量体を（共）重合し、得られた重合体中の芳
香族炭化水素環の少なくとも３０％を水素添加して得ら
れる重合体を構成成分とすることを特徴とする光学材料
。
（２）重合体中の芳香族炭化水素環の少なくとも５０％
を水素添加して得られる重合体を構成成分とすることを
特徴とする特許請求範囲第１項記載の光学材料。
（３）重合体中の芳香族炭化水素環の少なくとも８０％
を水素添加して得られる重合体を構成成分とすることを
特徴とする特許請求範囲第１項記載の光学材料。
（４）共重合可能な単量体が不飽和脂肪酸エステル、シ
アノビニル化合物、不飽和２塩基酸またはその誘導体、
不飽和脂肪酸またはその誘導体である特許請求範囲第１
項記載の光学材料。
（５）水素添加された共重合体のガラス転移温度が６０
℃〜２５０℃である特許請求範囲第１項記載の光学材料
。
（６）水素添加された共重合体の分子量が３０，０００
〜１，０００，０００である特許請求範囲第１項記載の
光学材料。