JPH056161B2 - - Google Patents
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Description
本発明は耐熱性にすぐれた低吸湿性メタクリル
系樹脂に関する。 メタクリル系樹脂は透明性および耐候性にすぐ
れ、機械的性質、熱的性質、成形加工性などにも
バランスのとれた性質を有しており、シート材料
あるいは成形材料として多方面に使用されてい
る。また最近、メタクリレート系樹脂が透明性は
じめすぐれた特性を有するので、ビデイオデイス
ク、オーデイオデイスク、コンビユーター用情報
フアイル・デイスク等の情報記録体用材料として
使用されはじめた。 特に情報記録体用の基板として軽量で取扱いが
容易な点から塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹
脂、メタクリル系樹脂等のシート、フイルムの使
用が提案されているが、メタクリル系樹脂の方が
光透過率にすぐれ、傷がつきにくく、複屈折が低
く、表面精度が良好である。したがつて、レーザ
ー光により光学的に再生する方式の情報記録体に
はメタクリル系樹脂使用されている。 しかしながら、メタクリル系樹脂はポリオレフ
イン系樹脂やポリスチレン系樹脂に比べて
ASTM D−570に準じて測定した100℃、100%
RHにおける吸水率が2%以上であり、吸水率が
1.8%をこえると吸湿による寸法変化、成形品の
そり、あるいは吸湿と乾燥の長期くり返しサイク
ルによるクラツクが発生するため、商品によつて
はその使用が制約されている分野もある。特に、
ビデイオデイスク、オーデイオデイスク、大容量
画像フアイル、大容量コンピユーター用デイスク
メモリー等の情報記録体用材料として成形品にそ
りを生じないこと等、高度の寸法安定性が要求さ
れ、吸湿性の改善が要望されている。 この意味から特開昭58−5318号公報および特開
昭58−13652号公報で提案されているメタクリル
酸シクロヘキシルとメタクリル酸メチルからなる
共重合体からなる共重合体は注目すべきものであ
る。しかしながら、吸湿性を低減するための成分
量としてメタクリル酸シクロヘキシルを比較的多
量に必要とし、また、その結果メタクリル系樹脂
の耐熱性を低下させる欠点を有し、使用範囲の制
限を生じるなど、さらに改善を要する点がある。 本発明者らはかかる現状にかんがみ、耐熱性に
すぐれた低吸湿性メタクリル系樹脂の開発を鋭意
検討した結果本発明に到達した。すなわち、本発
明は、メタクリル酸メチル単位97〜50重量%、と
エステル部分に炭素数8〜20個の脂環式炭化水素
を有するメタクリル酸エステル単位3〜50重量%
からなる重合体であつて、その揮発分が1.2重量
%以下である低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学
機器を提供するものである。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂は常温から
80℃附近までの温度範囲において従来から提案さ
れているメタクリル系樹脂に比べ吸湿性が大巾に
低減され、かつ、シートあるいは成形材料として
透明性、耐候性、機械的性質、成形加工性などの
メタクリル系樹脂本来の優れた特性を保有してい
る。さらに、上述の従来から提案されているメタ
クリル系樹脂が全く使用出来ない温度においても
そりなどを生せず寸法安定性が保持される。 本発明において使用される炭素数8〜20個の脂
環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステルは
メタクリル酸あるいはより好ましくはその酸塩化
物を、式ROHの脂環式炭化水素・モノオールで
エステル化することによつてつくられる。 脂環式炭化水素・モノオールとして1−アダマ
ンタノール、2−アダマンタノール、3−メチル
−1−アダマンタノール、3,5−ジメチル−1
−アダマンタノール、3−エチルアダマンタノー
ル、3−メチル−5−エチル−1−アダマンタノ
ール、3,5,8−トリエチル−1−アダマンタ
ノールおよび3,5−ジメチル−8−エチル−1
−アダマンタノール、オクタヒドロ−4,7−メ
ンタノイデン−5−オール、オクタヒドロ−4,
7−メンタノインデン−1−イルメタノール、p
−メンタノール8、p−メンタノール−2、3−
ヒドロキシ−2,6,6−トリメチル−ビシクロ
〔3,1,1〕ヘプタン、3,7,7−トリメチ
ル−4−ヒドロキシ−ビシクロ〔4,1,0〕ヘ
プタン、ボルネオール、イソボルネオール、2−
メチルカンフアノール、フエンチルアルコール、
l−メンタノール、2,2,5−トリメチルシク
ロヘキサノール等の脂環式炭化水素・モノオール
をあげることができ、これらに対応するメタクリ
ル酸エステルを例示することができる。 これらメタクリル酸エステルの中で特に好適に
は、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸イソボ
ルニル、メタクリル酸フエンチル、メタクリル酸
l−メンチル、メタクリル酸アダマンチル、メタ
クリル酸ジメチルアダマンテルなどをあげること
ができる。 脂環式炭化水素基に限定する理由は芳香族炭化
水素基の場合、耐光性が悪く着色する場合があり
用途に制限が生ずるためである。 炭素数8以上の脂環式炭化水素基のうち、とく
に好適には炭素数10以上の脂環式炭化水素基の場
合が耐熱性向上の寄与率が高い。 炭素数7以下の脂環式炭化水素基を有するメタ
クリル酸エステルを使用する場合は吸湿性の低減
ができず耐熱性が向上しない。又、炭素数8以上
の場合では直鎖状炭化水素基、たとえば、メタク
リル酸n−オクチルやメタクリル酸n−ドデシル
などのメタクリル酸エステルは特に耐熱性向上に
寄与しない。炭素数が約20までの脂環式炭化水素
がのぞましく、それ以上になると重合体の機械的
強度がいちじるしく低下する傾向にある。 本発明の重合体がメタクリル酸メチル97〜50重
量%を含有する重合体においては機械的強度と耐
熱性にすぐれた低吸湿性メタクリル系樹脂であ
る。 本発明重合体に重合性不飽和基を有する化合を
共重合によつて含有させることができる耐熱性と
透明性を保持するためには、これらの共重合成分
は必要な最小量として好ましくは、10重量%以下
に設定することが望ましい。重合性不飽和基を有
する化合物を具体例としては、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピ
ル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸n−ブ
チル、アクリル酸2−エチルヘキシル、スチレン
等をあげることができる。 本発明の最も重要な要素である揮発物の量は、
1.2重量%以下であり、好ましくは、1.0量%以下
である。該揮発物の量が1.2重量%をこえる場合、
シート又は成形体に加工する時に黄色に着色した
り、微少な泡が発生したりして好ましくない。さ
らに耐熱性を低下するので好ましくない。また、
シートまたは成形体を高温下で長時間使用する場
合、徐々に黄色ないし褐色に着色し、経時的に透
明性が低下して実用上、透明体として使用に耐え
なくなる。揮発物の除去方法に公知の方法によつ
ておこなうことができる。たとえば、重合体を連
続的に減圧下、200〜290℃に加熱しながら分離除
去する方法がある。一般にはベント付押出機によ
つて該重合体を加熱、押出しながら、揮発性の分
離をおこなう。揮発性を分離された溶融状態の重
合体はダイスから押出しながら直接成形工程に導
くか、またはペレツトとして取出す。 シート材料として得る場合にはキヤスト法によ
る塊状重合でおこなうが、重合終了後、120〜130
℃において1〜2時間熱処理をおこなうことによ
り揮発物を低減することができる。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂の製造法と
しては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合などのいずれの重合法でもよいが、シート材料
として得る場合にはキヤスト法による塊状重合で
おこない、成形材料を目的とする場合には懸濁重
合または乳化重合法が作業性や生産性の上から好
ましい。 情報記録体用の基板として使用する場合は、重
合体に異物が混入しないことが好ましく、必要な
らば、過法や蒸溜法によりゴミなどの異物を除
去したのち重合する。 懸濁重合法あるいは乳化重合法を採用する場合
は懸濁分散剤または乳化剤を溶解した水中にラジ
カル重合開始剤ならびに分子量調節のために連鎖
移動剤を添加した単量体混合物を分散させたのち
重合をおこなう。キヤスト法による塊状重合法の
場合、所定の割合に配合した単量体混合物からま
ず部分重合体を調整し、ガラス又はステンレス製
のセル中に注入し、数時間重合をおこなう。 ラジカル重合開始剤として例えば、2,2′−ア
ゾビス(イソブチロニトリル)、1,1′−アゾビ
ス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2′−
アゾビス(2,4−ジメチルヴアレロニトリル)、
アゾビスイソブタノールジアセテート等のアゾ化
合物ならびにラウロイルパーオキサイド、ジー
tert−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジ
ーtert−ブチルパーフタレート、ジーtert−ブチ
ルパーアセテート、ジーtert−アミルパーオキサ
イド等の有機過酸化物があげられる。 これら重合開始剤の添加割合は単量体に対して
0.001〜1モル%である。又、重合系中には分子
量を制御するために連鎖移動剤としてtert−ブチ
ル、n−ブチル、n−オクチル、及びn−ドデシ
ルメルカプタン等を単量体モノマーに対し約1モ
ル%以下添加する。 本発明は上述のごとく、メタクリル酸メチル重
合体のすぐれた光学的性質を保持し、耐熱性にす
ぐれた低吸湿性をメタクリレート系樹脂であるの
で、熱および吸湿による寸法の変化、製品のそり
が従来のメタクリル樹脂と比べて著しく改善され
るため、プラスチツクレンズ及びプリズム等並び
にオーデイオデイスク、ビデイオデイスク、コン
ピユータ用情報デイスク等の光学式情報記録体用
基板等である光学機器に好適に使用することがで
きる。また、耐熱性にすぐれているので、カース
テレオ用のデジタルオーデイオデイスクとして使
用出来る等の温度制限の緩和により範囲を拡大す
るものである。 本発明のメタクリル系樹脂に対して必要に応じ
て他の重合体を混合して使用してもよく、又、酸
化安定剤、耐候安定剤、着色剤、離型剤などの添
加剤を添加して使用してもよい。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
るが、本発明はこれによつて何んら限定されるも
のではない。 なお実施例中の物理測定法のうち、全光線透過
率、平行光線透過率、曇価はASTMD1003、曲
げ強度、剛性度、たわみはASTD790、熱変形温
度はASTMD648、吸水率はASTMD570および
メルトインデツクスはASTMD1238に準拠して
測定した。 実施例 1 撹拌機をそなえた内容積10のステンレス製反
応器に懸濁安定剤としてヒドロキシセルロース35
g、ポリメタクリル酸ナトリウム水溶液8.8gお
よびリン酸二水素ナトリウム12gを溶解した脱イ
オン水4.4Kgを入れ別にメタクリル酸ボルニル0.8
Kg、メタクリル酸メチル3.2Kg、アクリル酸メチ
ル40gの単量体混合物にn−ドデシルメルカプタ
ン8gおよびラウロイルパーオキサイド12gを加
えて溶解後、反応器へ投入し、温度83℃、撹拌機
回転数1000rpmで重合させた。約1時間後に反応
温度が上昇し、98℃に達した。更に105℃迄昇温
し、30分保つたのち、反応器を冷却した。えられ
たビーズ状の共重合体を水洗、、脱水したのち140
℃、10時間減圧乾燥した。メルトインデツクス
(210℃、10Kg)は0.8Kgであつた。重合体1gを
精秤してクロロホロムに溶解し、内部標準物質と
してシクロヘキサノール50mgを添加してガスクロ
マトグラフイー法で定量したところ、残留未反応
単量体94重量%を含有する揮発物は0.4重量%で
あつた。その後、230℃でペレツト化したのちさ
らに90℃、24時間乾燥し、シリンダー温度250℃、
金型温度60℃で射出成形し、110×110×2(mm)
の透明平板をえた。 この射出板についてASTMD570に準じて吸水
率を測定したところ、0.8%であつた。また
ASTMD684に準じてアニール後の熱変形温度を
測定したところ、120℃であつた。さらに情報記
録体基板として必要な各種物性を測定した結果、
第1表に示すごとく、光学的特性、機械的性質、
熱的性質、低吸湿性など各物性にバランスがと
れ、好適なものであつた。
系樹脂に関する。 メタクリル系樹脂は透明性および耐候性にすぐ
れ、機械的性質、熱的性質、成形加工性などにも
バランスのとれた性質を有しており、シート材料
あるいは成形材料として多方面に使用されてい
る。また最近、メタクリレート系樹脂が透明性は
じめすぐれた特性を有するので、ビデイオデイス
ク、オーデイオデイスク、コンビユーター用情報
フアイル・デイスク等の情報記録体用材料として
使用されはじめた。 特に情報記録体用の基板として軽量で取扱いが
容易な点から塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹
脂、メタクリル系樹脂等のシート、フイルムの使
用が提案されているが、メタクリル系樹脂の方が
光透過率にすぐれ、傷がつきにくく、複屈折が低
く、表面精度が良好である。したがつて、レーザ
ー光により光学的に再生する方式の情報記録体に
はメタクリル系樹脂使用されている。 しかしながら、メタクリル系樹脂はポリオレフ
イン系樹脂やポリスチレン系樹脂に比べて
ASTM D−570に準じて測定した100℃、100%
RHにおける吸水率が2%以上であり、吸水率が
1.8%をこえると吸湿による寸法変化、成形品の
そり、あるいは吸湿と乾燥の長期くり返しサイク
ルによるクラツクが発生するため、商品によつて
はその使用が制約されている分野もある。特に、
ビデイオデイスク、オーデイオデイスク、大容量
画像フアイル、大容量コンピユーター用デイスク
メモリー等の情報記録体用材料として成形品にそ
りを生じないこと等、高度の寸法安定性が要求さ
れ、吸湿性の改善が要望されている。 この意味から特開昭58−5318号公報および特開
昭58−13652号公報で提案されているメタクリル
酸シクロヘキシルとメタクリル酸メチルからなる
共重合体からなる共重合体は注目すべきものであ
る。しかしながら、吸湿性を低減するための成分
量としてメタクリル酸シクロヘキシルを比較的多
量に必要とし、また、その結果メタクリル系樹脂
の耐熱性を低下させる欠点を有し、使用範囲の制
限を生じるなど、さらに改善を要する点がある。 本発明者らはかかる現状にかんがみ、耐熱性に
すぐれた低吸湿性メタクリル系樹脂の開発を鋭意
検討した結果本発明に到達した。すなわち、本発
明は、メタクリル酸メチル単位97〜50重量%、と
エステル部分に炭素数8〜20個の脂環式炭化水素
を有するメタクリル酸エステル単位3〜50重量%
からなる重合体であつて、その揮発分が1.2重量
%以下である低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学
機器を提供するものである。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂は常温から
80℃附近までの温度範囲において従来から提案さ
れているメタクリル系樹脂に比べ吸湿性が大巾に
低減され、かつ、シートあるいは成形材料として
透明性、耐候性、機械的性質、成形加工性などの
メタクリル系樹脂本来の優れた特性を保有してい
る。さらに、上述の従来から提案されているメタ
クリル系樹脂が全く使用出来ない温度においても
そりなどを生せず寸法安定性が保持される。 本発明において使用される炭素数8〜20個の脂
環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステルは
メタクリル酸あるいはより好ましくはその酸塩化
物を、式ROHの脂環式炭化水素・モノオールで
エステル化することによつてつくられる。 脂環式炭化水素・モノオールとして1−アダマ
ンタノール、2−アダマンタノール、3−メチル
−1−アダマンタノール、3,5−ジメチル−1
−アダマンタノール、3−エチルアダマンタノー
ル、3−メチル−5−エチル−1−アダマンタノ
ール、3,5,8−トリエチル−1−アダマンタ
ノールおよび3,5−ジメチル−8−エチル−1
−アダマンタノール、オクタヒドロ−4,7−メ
ンタノイデン−5−オール、オクタヒドロ−4,
7−メンタノインデン−1−イルメタノール、p
−メンタノール8、p−メンタノール−2、3−
ヒドロキシ−2,6,6−トリメチル−ビシクロ
〔3,1,1〕ヘプタン、3,7,7−トリメチ
ル−4−ヒドロキシ−ビシクロ〔4,1,0〕ヘ
プタン、ボルネオール、イソボルネオール、2−
メチルカンフアノール、フエンチルアルコール、
l−メンタノール、2,2,5−トリメチルシク
ロヘキサノール等の脂環式炭化水素・モノオール
をあげることができ、これらに対応するメタクリ
ル酸エステルを例示することができる。 これらメタクリル酸エステルの中で特に好適に
は、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸イソボ
ルニル、メタクリル酸フエンチル、メタクリル酸
l−メンチル、メタクリル酸アダマンチル、メタ
クリル酸ジメチルアダマンテルなどをあげること
ができる。 脂環式炭化水素基に限定する理由は芳香族炭化
水素基の場合、耐光性が悪く着色する場合があり
用途に制限が生ずるためである。 炭素数8以上の脂環式炭化水素基のうち、とく
に好適には炭素数10以上の脂環式炭化水素基の場
合が耐熱性向上の寄与率が高い。 炭素数7以下の脂環式炭化水素基を有するメタ
クリル酸エステルを使用する場合は吸湿性の低減
ができず耐熱性が向上しない。又、炭素数8以上
の場合では直鎖状炭化水素基、たとえば、メタク
リル酸n−オクチルやメタクリル酸n−ドデシル
などのメタクリル酸エステルは特に耐熱性向上に
寄与しない。炭素数が約20までの脂環式炭化水素
がのぞましく、それ以上になると重合体の機械的
強度がいちじるしく低下する傾向にある。 本発明の重合体がメタクリル酸メチル97〜50重
量%を含有する重合体においては機械的強度と耐
熱性にすぐれた低吸湿性メタクリル系樹脂であ
る。 本発明重合体に重合性不飽和基を有する化合を
共重合によつて含有させることができる耐熱性と
透明性を保持するためには、これらの共重合成分
は必要な最小量として好ましくは、10重量%以下
に設定することが望ましい。重合性不飽和基を有
する化合物を具体例としては、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピ
ル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸n−ブ
チル、アクリル酸2−エチルヘキシル、スチレン
等をあげることができる。 本発明の最も重要な要素である揮発物の量は、
1.2重量%以下であり、好ましくは、1.0量%以下
である。該揮発物の量が1.2重量%をこえる場合、
シート又は成形体に加工する時に黄色に着色した
り、微少な泡が発生したりして好ましくない。さ
らに耐熱性を低下するので好ましくない。また、
シートまたは成形体を高温下で長時間使用する場
合、徐々に黄色ないし褐色に着色し、経時的に透
明性が低下して実用上、透明体として使用に耐え
なくなる。揮発物の除去方法に公知の方法によつ
ておこなうことができる。たとえば、重合体を連
続的に減圧下、200〜290℃に加熱しながら分離除
去する方法がある。一般にはベント付押出機によ
つて該重合体を加熱、押出しながら、揮発性の分
離をおこなう。揮発性を分離された溶融状態の重
合体はダイスから押出しながら直接成形工程に導
くか、またはペレツトとして取出す。 シート材料として得る場合にはキヤスト法によ
る塊状重合でおこなうが、重合終了後、120〜130
℃において1〜2時間熱処理をおこなうことによ
り揮発物を低減することができる。 本発明の低吸湿性メタクリル系樹脂の製造法と
しては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合などのいずれの重合法でもよいが、シート材料
として得る場合にはキヤスト法による塊状重合で
おこない、成形材料を目的とする場合には懸濁重
合または乳化重合法が作業性や生産性の上から好
ましい。 情報記録体用の基板として使用する場合は、重
合体に異物が混入しないことが好ましく、必要な
らば、過法や蒸溜法によりゴミなどの異物を除
去したのち重合する。 懸濁重合法あるいは乳化重合法を採用する場合
は懸濁分散剤または乳化剤を溶解した水中にラジ
カル重合開始剤ならびに分子量調節のために連鎖
移動剤を添加した単量体混合物を分散させたのち
重合をおこなう。キヤスト法による塊状重合法の
場合、所定の割合に配合した単量体混合物からま
ず部分重合体を調整し、ガラス又はステンレス製
のセル中に注入し、数時間重合をおこなう。 ラジカル重合開始剤として例えば、2,2′−ア
ゾビス(イソブチロニトリル)、1,1′−アゾビ
ス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2′−
アゾビス(2,4−ジメチルヴアレロニトリル)、
アゾビスイソブタノールジアセテート等のアゾ化
合物ならびにラウロイルパーオキサイド、ジー
tert−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジ
ーtert−ブチルパーフタレート、ジーtert−ブチ
ルパーアセテート、ジーtert−アミルパーオキサ
イド等の有機過酸化物があげられる。 これら重合開始剤の添加割合は単量体に対して
0.001〜1モル%である。又、重合系中には分子
量を制御するために連鎖移動剤としてtert−ブチ
ル、n−ブチル、n−オクチル、及びn−ドデシ
ルメルカプタン等を単量体モノマーに対し約1モ
ル%以下添加する。 本発明は上述のごとく、メタクリル酸メチル重
合体のすぐれた光学的性質を保持し、耐熱性にす
ぐれた低吸湿性をメタクリレート系樹脂であるの
で、熱および吸湿による寸法の変化、製品のそり
が従来のメタクリル樹脂と比べて著しく改善され
るため、プラスチツクレンズ及びプリズム等並び
にオーデイオデイスク、ビデイオデイスク、コン
ピユータ用情報デイスク等の光学式情報記録体用
基板等である光学機器に好適に使用することがで
きる。また、耐熱性にすぐれているので、カース
テレオ用のデジタルオーデイオデイスクとして使
用出来る等の温度制限の緩和により範囲を拡大す
るものである。 本発明のメタクリル系樹脂に対して必要に応じ
て他の重合体を混合して使用してもよく、又、酸
化安定剤、耐候安定剤、着色剤、離型剤などの添
加剤を添加して使用してもよい。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
るが、本発明はこれによつて何んら限定されるも
のではない。 なお実施例中の物理測定法のうち、全光線透過
率、平行光線透過率、曇価はASTMD1003、曲
げ強度、剛性度、たわみはASTD790、熱変形温
度はASTMD648、吸水率はASTMD570および
メルトインデツクスはASTMD1238に準拠して
測定した。 実施例 1 撹拌機をそなえた内容積10のステンレス製反
応器に懸濁安定剤としてヒドロキシセルロース35
g、ポリメタクリル酸ナトリウム水溶液8.8gお
よびリン酸二水素ナトリウム12gを溶解した脱イ
オン水4.4Kgを入れ別にメタクリル酸ボルニル0.8
Kg、メタクリル酸メチル3.2Kg、アクリル酸メチ
ル40gの単量体混合物にn−ドデシルメルカプタ
ン8gおよびラウロイルパーオキサイド12gを加
えて溶解後、反応器へ投入し、温度83℃、撹拌機
回転数1000rpmで重合させた。約1時間後に反応
温度が上昇し、98℃に達した。更に105℃迄昇温
し、30分保つたのち、反応器を冷却した。えられ
たビーズ状の共重合体を水洗、、脱水したのち140
℃、10時間減圧乾燥した。メルトインデツクス
(210℃、10Kg)は0.8Kgであつた。重合体1gを
精秤してクロロホロムに溶解し、内部標準物質と
してシクロヘキサノール50mgを添加してガスクロ
マトグラフイー法で定量したところ、残留未反応
単量体94重量%を含有する揮発物は0.4重量%で
あつた。その後、230℃でペレツト化したのちさ
らに90℃、24時間乾燥し、シリンダー温度250℃、
金型温度60℃で射出成形し、110×110×2(mm)
の透明平板をえた。 この射出板についてASTMD570に準じて吸水
率を測定したところ、0.8%であつた。また
ASTMD684に準じてアニール後の熱変形温度を
測定したところ、120℃であつた。さらに情報記
録体基板として必要な各種物性を測定した結果、
第1表に示すごとく、光学的特性、機械的性質、
熱的性質、低吸湿性など各物性にバランスがと
れ、好適なものであつた。
【表】
実施例 2〜4
実施例1と同様な方法でメタクリル酸エステル
の種類および量をかえて重合体をえたのち、物性
を測定した。その結果を第2表に示した。 比較例 1〜3 実施例1においてメタクリル酸エステルを第2
表に記載のもの使用した以外は、同様な方法で重
合体をえたのち、物性を測定した。その結果を第
2表に合せて示した。
の種類および量をかえて重合体をえたのち、物性
を測定した。その結果を第2表に示した。 比較例 1〜3 実施例1においてメタクリル酸エステルを第2
表に記載のもの使用した以外は、同様な方法で重
合体をえたのち、物性を測定した。その結果を第
2表に合せて示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 メタクリル酸メチル単位97〜50重量%とエス
テル部分に炭素数8〜20個の脂環式炭化水素基を
有するメタクリル酸エステル単位3〜50重量%か
らなる重合体であつて、その揮発分が1.2重量%
以下である低吸湿性メタクリル系樹脂製のプラス
チツクレンズ又はプリズム又は光学式情報記録体
用基板である光学機器。 2 エステル部分に炭素数8〜20個の脂環式炭化
水素基を有するメタクリル酸エステルが、メタク
リル酸ボルニル、メタクリル酸イソボルニル、メ
タクリル酸フエンチル、メタクリル酸l−メンチ
ル、メタクリル酸アダマンチル、またはメタクリ
ル酸ジメチルアダマンチルである特許請求の範囲
第1項の低吸湿性メタクリル系樹脂製のプラスチ
ツクレンズ又はプリズムヌは光学式情報記録体用
基板である光学機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58103950A JPS59227909A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学機器 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58103950A JPS59227909A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59227909A JPS59227909A (ja) | 1984-12-21 |
JPH056161B2 true JPH056161B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=14367694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58103950A Granted JPS59227909A (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学機器 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59227909A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2515294B2 (ja) * | 1986-03-10 | 1996-07-10 | 日立化成工業 株式会社 | 光学素子用樹脂組成物 |
DE3890136T1 (de) * | 1988-01-07 | 1990-02-01 | Asahi Chemical Ind | Copolymer auf methacrylat-basis mit geringer feuchtigkeitsabsorption |
US5043405A (en) * | 1988-01-07 | 1991-08-27 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Methacrylic copolymer having low moisture absorption properties |
JP5746941B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2015-07-08 | 大阪有機化学工業株式会社 | アダマンタン誘導体を用いたシート |
JP6360490B2 (ja) * | 2013-10-28 | 2018-07-18 | 株式会社クラレ | 板状成形体 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5059486A (ja) * | 1973-09-27 | 1975-05-22 | ||
JPS5125746A (ja) * | 1974-08-27 | 1976-03-02 | Sanyo Electric Co | |
JPS57153008A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Methacrylic resin having excellent heat resistance |
JPS57186241A (en) * | 1981-05-11 | 1982-11-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Optical information recording disc |
JPS585318A (ja) * | 1981-07-02 | 1983-01-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
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-
1983
- 1983-06-09 JP JP58103950A patent/JPS59227909A/ja active Granted
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59227909A (ja) | 1984-12-21 |
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