JPS58162651A - 光学用素子 - Google Patents
光学用素子Info
- Publication number
- JPS58162651A JPS58162651A JP4513282A JP4513282A JPS58162651A JP S58162651 A JPS58162651 A JP S58162651A JP 4513282 A JP4513282 A JP 4513282A JP 4513282 A JP4513282 A JP 4513282A JP S58162651 A JPS58162651 A JP S58162651A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical
- resin composition
- iso
- optical element
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は射出成柵、圧縮戚履等によって作られるプラス
チック光学用素子及び、これに用φられるインメロニル
メタクリレート系単量体を含有スる共重合体を主成分と
して含む光学用樹脂ｆｆ１ａ物に関する。 プラスチック光学用素子はポリスチレン系偶脂中ポリメ
チルメタクリレート樹脂等の汎用樹脂を光学用樹脂とし
て酸部作製されてお）、軽量で、大量主意が容鳥である
ことから、近年そのｗ畳が増大している。 しかし、従来Ｏ汎用樹脂（よるプラスチック光学ＭＩｌ
子では、その樹脂特性として、屈折率が未だ小さく光学
用素子が厚く大部となるうえに、吸水性が大きＶ％九め
穣墳条件変化によって、光学用素子の一精度のくるｉ中
屈折率変化が現われて、光学系として紘不安定でＴｏシ
、用いる樹脂素材の結晶性中分子配向性から、光学的１
ｍ履折が大きく、色叡差、赦乱光の発生が有り、まえ経
時変化による遍―度ＯＩｔ下等Ｏ欠点を有してｊ’ ）
、プラスチック光学用素子Ｏｖ！用を阻害する畳因と
なってｉた。 ＩＩ！虻、観■時に―脂履酸物Ｏ粘ｋが高いと１冷却Ｉ
ｌに歪が残雪して、１１祈が生じやすくなる。 ＃ＩＷＩＩＩ性が良好となるよう比較的高温で溶融成製
する場合には、樹脂の熱分解が認められるため樹脂３１
４１１＠０安定性が重畳であった。従って、滝動性Ｏ改
善され是５！瀧性の良好な樹脂組成物が望まれてい友。 特に、レーザー光を利用した情報の読み取に、書き込み
等に用いられる高精智光学系ＶＣｔｔＶｈては、光学用
素子として用ｉる―脂票材の特性として、複屈折が小さ
く、耐吸水性及び耐−撃性を有することが重畳であって
、改善が望まれてい友。この点、ボＩＪメチルメタクリ
レートは光学用樹脂として、良好な光学特性１にもった
樹脂であるが、吸水性が大きく環境条件変化（よる直精
匿のくるｉ中屈折率変化が大きいという欠点があった。 本発明の目的は、環境変化によっても、＆１１１に等の
特性変化がなｉ光学用樹脂組成物及び光学用素子を提供
することにある。 更ｒｔｃ＠の目的は、耐衝撃性を維持しながら吸水性が
改良される光学用１ｌＩ１１履我物および光学用素子を
提供することＫある。 かかる本発明の目的鉱（イソ）ボロニルメタクリレート
系単量体
チック光学用素子及び、これに用φられるインメロニル
メタクリレート系単量体を含有スる共重合体を主成分と
して含む光学用樹脂ｆｆ１ａ物に関する。 プラスチック光学用素子はポリスチレン系偶脂中ポリメ
チルメタクリレート樹脂等の汎用樹脂を光学用樹脂とし
て酸部作製されてお）、軽量で、大量主意が容鳥である
ことから、近年そのｗ畳が増大している。 しかし、従来Ｏ汎用樹脂（よるプラスチック光学ＭＩｌ
子では、その樹脂特性として、屈折率が未だ小さく光学
用素子が厚く大部となるうえに、吸水性が大きＶ％九め
穣墳条件変化によって、光学用素子の一精度のくるｉ中
屈折率変化が現われて、光学系として紘不安定でＴｏシ
、用いる樹脂素材の結晶性中分子配向性から、光学的１
ｍ履折が大きく、色叡差、赦乱光の発生が有り、まえ経
時変化による遍―度ＯＩｔ下等Ｏ欠点を有してｊ’ ）
、プラスチック光学用素子Ｏｖ！用を阻害する畳因と
なってｉた。 ＩＩ！虻、観■時に―脂履酸物Ｏ粘ｋが高いと１冷却Ｉ
ｌに歪が残雪して、１１祈が生じやすくなる。 ＃ＩＷＩＩＩ性が良好となるよう比較的高温で溶融成製
する場合には、樹脂の熱分解が認められるため樹脂３１
４１１＠０安定性が重畳であった。従って、滝動性Ｏ改
善され是５！瀧性の良好な樹脂組成物が望まれてい友。 特に、レーザー光を利用した情報の読み取に、書き込み
等に用いられる高精智光学系ＶＣｔｔＶｈては、光学用
素子として用ｉる―脂票材の特性として、複屈折が小さ
く、耐吸水性及び耐−撃性を有することが重畳であって
、改善が望まれてい友。この点、ボＩＪメチルメタクリ
レートは光学用樹脂として、良好な光学特性１にもった
樹脂であるが、吸水性が大きく環境条件変化（よる直精
匿のくるｉ中屈折率変化が大きいという欠点があった。 本発明の目的は、環境変化によっても、＆１１１に等の
特性変化がなｉ光学用樹脂組成物及び光学用素子を提供
することにある。 更ｒｔｃ＠の目的は、耐衝撃性を維持しながら吸水性が
改良される光学用１ｌＩ１１履我物および光学用素子を
提供することＫある。 かかる本発明の目的鉱（イソ）ボロニルメタクリレート
系単量体
【全モノマーに対し、１０重量暢以上（好まし
くｋ１５０重量僑以上）含有する重合体又は共重合体（
以下、本発明の共重合体という、）を主成分として含む
ことを特徴とする光学用樹脂Ｓｔｍ物によって連成され
る。ここで、（イソ）ボロニルメタクリレート系単量体
が食上ツマ−に対してｌＯ重量憾上米であると、耐湿性
麹なと１配本発明の目的を達成できな−０ また、上記目的を達成する光学用素子は藺配本実明Ｏ共
重合体を主成分として含む光学用樹脂組成物を成製する
ことＫよ）得られることを特徴とする。ここで本弛−Ｏ
共重合体を主成分として含むとは、樹脂組成物中に９５
重重量上り多く含むことを意味する。 本発明に用いられる（イソ）ボロニルメタクリレート系
単量体として鉱、例えと下記一般式［１１で示されるも
のが挙げられる。 一般式〔１〕 〔式中％ Ｒ１＃ Ｒ２ｔ Ｒ５は各々水素原子又はメ
チル基を表わす。〕 本発明の光学用樹脂組５裁物ては、（イソ）ボロニルメ
タクリレートが全モノマーに対して９０重量暢ｔ−頓え
ると耐衝撃性が悪くなシ、あま）好ましくない。 本発明の（イソ）ボロニルメタ・り１ル一ト系単量体が
メチルメタク１ｊレートとの共重合体として用いられる
とき耐衝撃性に対し著しい改善が靴められ、（イソ）ポ
ロニルメメク！Ｊレート隼量＃／メチルメタクリレート
の沈鉱、好ましく１１９０／ｌＯ〜１０／９０、よシ好
ましく紘７０／３０〜３０／７Ｇの範囲て用りられる。 この場合、（イン）ボロニルメタクリレートが１０重量
憾未満であると吸水性に関しては効果がでなめ。 本発明Ｏ光学用樹脂、ｉｌ酸物（よるＩｆＬ履２品の吸
水性に対する改善は、特にレンズ系におけるポ１ノメテ
ルメタクＩル−ト樹脂ａ柵品との比、較で着しい同上が
−められる。 更に本発明の光学用樹脂組成物の５ｕｓｃ素材を説明す
る。 本実＠に係る樹脂ａ酸物におりては（イソ）ボロニルメ
タクリレートと共重合できる単量体を１０重を上米１ｌ
１１０範−で含んでもよい。この場合重合ｉ１％透明性
管そこなわな一モノマー成分であればどんなもの會含ん
でもよりが、メテルメタクＩＪレートが好ましい。弛に
も、ブチルＴり１ル−ト、シフ四へ中ンルメタクリレー
ト、メチルシクロへ中シルメタク１ル−ト、アダマンテ
ルメタクｑレート、グηシジルメタクリレート反び、特
公昭５１−２５１９号公報記載Ｏポリマー合ＷＩＬＫ用
ｉられる一連のアクリル酸エステル類、ベン七ン核にハ
向ゲン原子をＩＩＩ以上有する核置換クエニルメタクリ
レー）ＩＩｍ、スチレン、クロルスチレン、ブロモスチ
レン、ｖｓ−）’スチレン及びベンゼン被で複数個Ｏハ
９ゲン置換基を有するへシゲン化スチレン−、ベンゼン
観Ｋｔ−ブチル基、ｔ−アミル基ＱＩＩＯ／（ル命イ耽
アルキル基を１個以上有するアルキル皺換スチレン損、
ベンゼン被にフェノ中シ基、ベンジＵ中シ基、ｔ−ブト
中り基等のＴルキルオキシ１１１１１以上有スるアルキ
ルオキンステレン類、ベンゼン１ａにフェニルチオ基、
メルカプト基等を１４６１以上有するアルキルチオスチ
レン拳、アクリロニトリル、メタクリロニト１１ル等の
共役ニトリル類、エチレングリコール、フロピレンゲリ
コール、ジエチレンｆ １７コール、ペンタエリスリト
ール、トリメナロールプロパン等の多価アルコールとメ
タクリル酸と０エステル類、アリルジグリコールカーボ
ネート勢のアルキルアリルエーテル類等が好筐しい。 本発明°の樹脂組成物の重合方法は、特に＠定するもの
ではないが、ｈえばｍ淘重合、１ｌＩＩＩＩＩＥ重合、
塊状重合、放射線重合等が用いられる。 又、本発明にお妙る樹脂組成物は耐光性向上のために、
紫外線数６１ｉ４を含有してもよい。紫外線吸収鋼とし
ては、可視域の透過率まで減少させるものてなく、他の
Ｉｉ＆特性を劣化させるもの′Ｃなければ良く、剥えば
０−ヒドロキンナリテル駿フェニル系化合物、Ｏ−ヒド
ロキンベンゾフェノンｌｋ化合物、２− （ｏ−ヒドロ
キンフェニル）−ベンゾトリアゾール系化合物、シアノ
アクリレート系化合物等管用−ることができる。 さらＩＩｃｔた、熱安定鋼として２．８−ジー第三ブチ
ル−ｐ−クレゾール、２．４−ジ−メチル−６−第三ブ
チルフェノール、２．２−メチレンビス（４−メチル−
６−ＩＩ三１チルフェノール）、４．４−ブチ１Ｂデン
ビス（３−メチル−６−第三１チル２エノール）、４，
４−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール
）、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロ争シ
ーｓ−＊ｉプチルフをニル）ブタン、 以下余白 Ｏ■ （Ｒ：Ｃ１２〜Ｃ１鵬の１ルキル基） ジラウ１】ルテオジプロビオネート、ジステアＩＪルテ
オジプロビオネート、ジステアリルβ、β−デ等管含有
してもよ−０ 本発明の樹脂組成物はＦｉＬ形時の流動性をよシ一層向
上させるために可ｍｍを含有しても良い。可ｍ踊として
社、２−エテルへ命クルツタレート、鳳−ブチルフタレ
ート、イソデ冑ニル２メレート、トリデ☆ニルフタレー
ト、ヘプチル２タレート、ノニルフタレートｅｌｌＯＴ
ル命ルツタレートＬ２−エチルへキシルアシヘート、七
バ／ン駿、２−エテルへ中シル等の二塩基酸のＴルキル
エステルー、穆ン酸トη１チル、りン駿トリオクチル、
リン鐵トリクレジル、 ｔ３ン酸トＩＪ２工二ル、リ
ン酸トリ争／レニル等ＯＶン酸アルキルエステル類、エ
ポ午シ化オレイン鹸オクチル、エポａＰ７化オレイン象
ブチル等のエポキン化脂ａｌｌエステル、その傭、ポ１
１エステル系可慶剤、塩素化脂肪酸エスチル類等、およ
そ町ｍ鋼としての働！を有するものであれば、どんなも
のでも用いることができる。 又、これらに二種以上併用しても良い。 また離形削として、シリコンオイル、ジメテルボリンロ
キサン、ポリシロキサン、脂肪族フロロカーボン、流動
又＃′ｉ固形のパラフィン、プチルアンツドホスフエー
ト、プトキシエチルア７ット°ホスフェート、２−エチ
ルへ中フルＴジッドホスフェート、β−クロロエテルア
７ツドホス７エート、ジ（２−エチルへ中シル）ホスフ
ェート、エチレングリコ−ルア７ツドホスフエート、（
２−ヒドロキンエチル）メメクリレート・アシッドホス
２エート、アクリレートオリゴマー等を含有してもよい
。 本発明の樹脂組成物音５！湿して、光学用素子を作る場
合の成型法は射出成型法のはか、圧縮成層法あるいは射
出Ｆ！ＬＳと圧縮成型の折衷法例えばローリンクス法、
マイクロモールディング法等、およそ−担＊ｍｔ溶倣あ
るいは半溶融させて成層させる方法はすべて適用できる
。 本発明の光学用―脂鳳戚物の素材から０４１性安定化へ
の改ＪＬは暑めて好適な結果會得るものである。 本発明の光学ｍ＊＊５ｉｉｉｔ物は複屈折が少なく、吸
水性が改善され、１ｍ衝撃性のある新規な光学用樹脂ｍ
直物であって、本発明の光学用樹脂組成物を用−てｌ１
ｔ１１シた光学用素子ＩＩｉ■精匿の責化紘極めて少な
く好遭攻光学用素子と成るものである。 ことに吸水性とはムｇＴＭＤ−５７０規格で表示するも
のである。１また―精度とは、光学測定法によるニュー
トンｔＪングの変化数によって針ｍされる。耐−撃性と
はム８ＴＭＤ−ｚｓｇ規格で表示するＴイジツト衝撃強
［會いう、ζこ（複屈折と社光が伝幡する媒質中で音波
面と異ｉｌｌ液−の２つの行路に偏光し、遍ＷＬイ異な
り、て伝わるため、各職分０ＮｊＫ紘位掴関銀が生じ、
媒胃ＯＳ性と板のＩＩＩＬさに比例して位欄差が変わる
。位相差φは２に φ−τ（ｍ・−鳳＠）ｔて与えられる。 を表わす。 従って、複屈折は光学的測定（よってこの位相差を計測
することで求められる。 本発明の樹脂組成物上成型して得られる光学用素子によ
れ杜、環境条件変化による光学用素子Ｏ時性変化は極め
て改善されて−るが、１Ｋｔｌ１品の寸法７′安定性向
上のために、成湯品表Ｉｍｖｃコーティングをほどこす
ことによって、耐吸湿性ｔよジ向上させ、結果的に寸法
安定性をよ）向上させる手段を採って４よめ。 本発明の佃Ｗ１組酸物を区部することによって得られる
光学用素子とは、例えにスチールカメラ用、ビデオカメ
ラ用、望遠鏡用、眼鏡用、ハードコンタクトレンズ用、
太陽光集合用等のいわゆるレンズ類、ペンタプリズム等
のプリズム類、凹−鏡、ポリゴン等ＯＳｍ、オプティカ
ルファイバー、先導波路等光導性素子類、光学方式ビデ
オディスク、オーディオディスク等のディスク−等、光
を透過することによって機ａｔ−ａ揮する素子をいう。 以下、実總ｆＩＫよ）本発明を異体的に説明するが、本
発＠はこれに＠定されない。なお、以下の実−例におｉ
て「部」とは「重量部」管示す。 実總例−１ 冷却管、ｉｉｎ導入管、攪拌欅、−縦針の装着されたＭ
ＦＥｈ掻に、りン酸カルシウム１．０１Ｂ、 ドデシ
ルベンインスルホン酸ソーダｏａｉｇ、ｊｌｌｌ水２０
０ｓ１阜傭Ｌ、コレによＥＩｉｉＥ物管加え、７０℃で
６時間反応させた。 重合完了後、塩酸嶋鳳、水洗、濾過、乾燥させ共重合体
１１１た。 この重合体に１Ｉｆ一定Ｍとして、２．８−ジターシャ
９１チル−４−メチルフェノールＯＪ＠、紫外１ｉｉｔ
咳瑞としてベンゾトリアゾール糸化合物（城北化学社製
ＪＰ−７７）０．１部を加え、ベレット化して樹脂組成
物を得几。この樹脂組成物を、樹脂のｉ１度管２３０℃
として射出成層して、中心鴫の厚さ３■のレンズ成励品
を作成した。これｔ本発明レンズサンプル−１とする。 実線ｆ！−２ （イソ）ボロニルメタクリレ−’） ７０．部、メチル
メタクリレ−）３０ｉ１とした以外社実−例−１と同様
にして、中央部が厚さ３■のレンズｒｌＬＩ１品を作成
した。これｔ本発明レンズサンプル−２とする。 実線例−３ （イン１）ポロニルメメク１ル−ト５０部、メチルメタ
クリレ−）４５ｓ、スチレン５ｓとした以外は、実總例
−１と同様にしてレンズ成慶品管作成した。これを本発
明レンズサンプル−３とする。 比１１Ｎ−１ （イン）ポロニルメタク１ル−ト５部、メチルメタクリ
レート９５部とした以外は実に例−１と１’；ＩＩにし
てレンズ成朧品を慢た。これを比較レン比駿例−２ 市販品アクリベットｖＨ〔三菱レーヨン■製。 ポリメテルメタク輩し−ト〕會用い、実總例−１と同様
にしてレンズＷ、Ｉｉ１品を得な。これ管比較しンズナ
ンプルー２とする。 実論例−１〜３）よび比駿例−１，２における本発明レ
ンズサンプル−１〜３および比較レンズサンプル−１，
２の特性値比ａｔ第１！！に示す。 本庄 ―精［０霧定 ４０℃、温度１００暢！麗で６時間放置した後の光学欄
定法（よるニュートンリング本数の変化で見た。 ！１表から明らかなように、本発明の樹脂は、耐輪撃性
を維持しながら吸水性が改良された新規な光学用−脂で
あル、本発明の樹脂を用いて成型した光学レンズも吸湿
による面精度の変化は極めて良好であることがわかる。 特許出願人 小西六写真工業株式会社−あ
くｋ１５０重量僑以上）含有する重合体又は共重合体（
以下、本発明の共重合体という、）を主成分として含む
ことを特徴とする光学用樹脂Ｓｔｍ物によって連成され
る。ここで、（イソ）ボロニルメタクリレート系単量体
が食上ツマ−に対してｌＯ重量憾上米であると、耐湿性
麹なと１配本発明の目的を達成できな−０ また、上記目的を達成する光学用素子は藺配本実明Ｏ共
重合体を主成分として含む光学用樹脂組成物を成製する
ことＫよ）得られることを特徴とする。ここで本弛−Ｏ
共重合体を主成分として含むとは、樹脂組成物中に９５
重重量上り多く含むことを意味する。 本発明に用いられる（イソ）ボロニルメタクリレート系
単量体として鉱、例えと下記一般式［１１で示されるも
のが挙げられる。 一般式〔１〕 〔式中％ Ｒ１＃ Ｒ２ｔ Ｒ５は各々水素原子又はメ
チル基を表わす。〕 本発明の光学用樹脂組５裁物ては、（イソ）ボロニルメ
タクリレートが全モノマーに対して９０重量暢ｔ−頓え
ると耐衝撃性が悪くなシ、あま）好ましくない。 本発明の（イソ）ボロニルメタ・り１ル一ト系単量体が
メチルメタク１ｊレートとの共重合体として用いられる
とき耐衝撃性に対し著しい改善が靴められ、（イソ）ポ
ロニルメメク！Ｊレート隼量＃／メチルメタクリレート
の沈鉱、好ましく１１９０／ｌＯ〜１０／９０、よシ好
ましく紘７０／３０〜３０／７Ｇの範囲て用りられる。 この場合、（イン）ボロニルメタクリレートが１０重量
憾未満であると吸水性に関しては効果がでなめ。 本発明Ｏ光学用樹脂、ｉｌ酸物（よるＩｆＬ履２品の吸
水性に対する改善は、特にレンズ系におけるポ１ノメテ
ルメタクＩル−ト樹脂ａ柵品との比、較で着しい同上が
−められる。 更に本発明の光学用樹脂組成物の５ｕｓｃ素材を説明す
る。 本実＠に係る樹脂ａ酸物におりては（イソ）ボロニルメ
タクリレートと共重合できる単量体を１０重を上米１ｌ
１１０範−で含んでもよい。この場合重合ｉ１％透明性
管そこなわな一モノマー成分であればどんなもの會含ん
でもよりが、メテルメタクＩＪレートが好ましい。弛に
も、ブチルＴり１ル−ト、シフ四へ中ンルメタクリレー
ト、メチルシクロへ中シルメタク１ル−ト、アダマンテ
ルメタクｑレート、グηシジルメタクリレート反び、特
公昭５１−２５１９号公報記載Ｏポリマー合ＷＩＬＫ用
ｉられる一連のアクリル酸エステル類、ベン七ン核にハ
向ゲン原子をＩＩＩ以上有する核置換クエニルメタクリ
レー）ＩＩｍ、スチレン、クロルスチレン、ブロモスチ
レン、ｖｓ−）’スチレン及びベンゼン被で複数個Ｏハ
９ゲン置換基を有するへシゲン化スチレン−、ベンゼン
観Ｋｔ−ブチル基、ｔ−アミル基ＱＩＩＯ／（ル命イ耽
アルキル基を１個以上有するアルキル皺換スチレン損、
ベンゼン被にフェノ中シ基、ベンジＵ中シ基、ｔ−ブト
中り基等のＴルキルオキシ１１１１１以上有スるアルキ
ルオキンステレン類、ベンゼン１ａにフェニルチオ基、
メルカプト基等を１４６１以上有するアルキルチオスチ
レン拳、アクリロニトリル、メタクリロニト１１ル等の
共役ニトリル類、エチレングリコール、フロピレンゲリ
コール、ジエチレンｆ １７コール、ペンタエリスリト
ール、トリメナロールプロパン等の多価アルコールとメ
タクリル酸と０エステル類、アリルジグリコールカーボ
ネート勢のアルキルアリルエーテル類等が好筐しい。 本発明°の樹脂組成物の重合方法は、特に＠定するもの
ではないが、ｈえばｍ淘重合、１ｌＩＩＩＩＩＥ重合、
塊状重合、放射線重合等が用いられる。 又、本発明にお妙る樹脂組成物は耐光性向上のために、
紫外線数６１ｉ４を含有してもよい。紫外線吸収鋼とし
ては、可視域の透過率まで減少させるものてなく、他の
Ｉｉ＆特性を劣化させるもの′Ｃなければ良く、剥えば
０−ヒドロキンナリテル駿フェニル系化合物、Ｏ−ヒド
ロキンベンゾフェノンｌｋ化合物、２− （ｏ−ヒドロ
キンフェニル）−ベンゾトリアゾール系化合物、シアノ
アクリレート系化合物等管用−ることができる。 さらＩＩｃｔた、熱安定鋼として２．８−ジー第三ブチ
ル−ｐ−クレゾール、２．４−ジ−メチル−６−第三ブ
チルフェノール、２．２−メチレンビス（４−メチル−
６−ＩＩ三１チルフェノール）、４．４−ブチ１Ｂデン
ビス（３−メチル−６−第三１チル２エノール）、４，
４−チオビス（３−メチル−６−第三ブチルフェノール
）、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロ争シ
ーｓ−＊ｉプチルフをニル）ブタン、 以下余白 Ｏ■ （Ｒ：Ｃ１２〜Ｃ１鵬の１ルキル基） ジラウ１】ルテオジプロビオネート、ジステアＩＪルテ
オジプロビオネート、ジステアリルβ、β−デ等管含有
してもよ−０ 本発明の樹脂組成物はＦｉＬ形時の流動性をよシ一層向
上させるために可ｍｍを含有しても良い。可ｍ踊として
社、２−エテルへ命クルツタレート、鳳−ブチルフタレ
ート、イソデ冑ニル２メレート、トリデ☆ニルフタレー
ト、ヘプチル２タレート、ノニルフタレートｅｌｌＯＴ
ル命ルツタレートＬ２−エチルへキシルアシヘート、七
バ／ン駿、２−エテルへ中シル等の二塩基酸のＴルキル
エステルー、穆ン酸トη１チル、りン駿トリオクチル、
リン鐵トリクレジル、 ｔ３ン酸トＩＪ２工二ル、リ
ン酸トリ争／レニル等ＯＶン酸アルキルエステル類、エ
ポ午シ化オレイン鹸オクチル、エポａＰ７化オレイン象
ブチル等のエポキン化脂ａｌｌエステル、その傭、ポ１
１エステル系可慶剤、塩素化脂肪酸エスチル類等、およ
そ町ｍ鋼としての働！を有するものであれば、どんなも
のでも用いることができる。 又、これらに二種以上併用しても良い。 また離形削として、シリコンオイル、ジメテルボリンロ
キサン、ポリシロキサン、脂肪族フロロカーボン、流動
又＃′ｉ固形のパラフィン、プチルアンツドホスフエー
ト、プトキシエチルア７ット°ホスフェート、２−エチ
ルへ中フルＴジッドホスフェート、β−クロロエテルア
７ツドホス７エート、ジ（２−エチルへ中シル）ホスフ
ェート、エチレングリコ−ルア７ツドホスフエート、（
２−ヒドロキンエチル）メメクリレート・アシッドホス
２エート、アクリレートオリゴマー等を含有してもよい
。 本発明の樹脂組成物音５！湿して、光学用素子を作る場
合の成型法は射出成型法のはか、圧縮成層法あるいは射
出Ｆ！ＬＳと圧縮成型の折衷法例えばローリンクス法、
マイクロモールディング法等、およそ−担＊ｍｔ溶倣あ
るいは半溶融させて成層させる方法はすべて適用できる
。 本発明の光学用―脂鳳戚物の素材から０４１性安定化へ
の改ＪＬは暑めて好適な結果會得るものである。 本発明の光学ｍ＊＊５ｉｉｉｔ物は複屈折が少なく、吸
水性が改善され、１ｍ衝撃性のある新規な光学用樹脂ｍ
直物であって、本発明の光学用樹脂組成物を用−てｌ１
ｔ１１シた光学用素子ＩＩｉ■精匿の責化紘極めて少な
く好遭攻光学用素子と成るものである。 ことに吸水性とはムｇＴＭＤ−５７０規格で表示するも
のである。１また―精度とは、光学測定法によるニュー
トンｔＪングの変化数によって針ｍされる。耐−撃性と
はム８ＴＭＤ−ｚｓｇ規格で表示するＴイジツト衝撃強
［會いう、ζこ（複屈折と社光が伝幡する媒質中で音波
面と異ｉｌｌ液−の２つの行路に偏光し、遍ＷＬイ異な
り、て伝わるため、各職分０ＮｊＫ紘位掴関銀が生じ、
媒胃ＯＳ性と板のＩＩＩＬさに比例して位欄差が変わる
。位相差φは２に φ−τ（ｍ・−鳳＠）ｔて与えられる。 を表わす。 従って、複屈折は光学的測定（よってこの位相差を計測
することで求められる。 本発明の樹脂組成物上成型して得られる光学用素子によ
れ杜、環境条件変化による光学用素子Ｏ時性変化は極め
て改善されて−るが、１Ｋｔｌ１品の寸法７′安定性向
上のために、成湯品表Ｉｍｖｃコーティングをほどこす
ことによって、耐吸湿性ｔよジ向上させ、結果的に寸法
安定性をよ）向上させる手段を採って４よめ。 本発明の佃Ｗ１組酸物を区部することによって得られる
光学用素子とは、例えにスチールカメラ用、ビデオカメ
ラ用、望遠鏡用、眼鏡用、ハードコンタクトレンズ用、
太陽光集合用等のいわゆるレンズ類、ペンタプリズム等
のプリズム類、凹−鏡、ポリゴン等ＯＳｍ、オプティカ
ルファイバー、先導波路等光導性素子類、光学方式ビデ
オディスク、オーディオディスク等のディスク−等、光
を透過することによって機ａｔ−ａ揮する素子をいう。 以下、実總ｆＩＫよ）本発明を異体的に説明するが、本
発＠はこれに＠定されない。なお、以下の実−例におｉ
て「部」とは「重量部」管示す。 実總例−１ 冷却管、ｉｉｎ導入管、攪拌欅、−縦針の装着されたＭ
ＦＥｈ掻に、りン酸カルシウム１．０１Ｂ、 ドデシ
ルベンインスルホン酸ソーダｏａｉｇ、ｊｌｌｌ水２０
０ｓ１阜傭Ｌ、コレによＥＩｉｉＥ物管加え、７０℃で
６時間反応させた。 重合完了後、塩酸嶋鳳、水洗、濾過、乾燥させ共重合体
１１１た。 この重合体に１Ｉｆ一定Ｍとして、２．８−ジターシャ
９１チル−４−メチルフェノールＯＪ＠、紫外１ｉｉｔ
咳瑞としてベンゾトリアゾール糸化合物（城北化学社製
ＪＰ−７７）０．１部を加え、ベレット化して樹脂組成
物を得几。この樹脂組成物を、樹脂のｉ１度管２３０℃
として射出成層して、中心鴫の厚さ３■のレンズ成励品
を作成した。これｔ本発明レンズサンプル−１とする。 実線ｆ！−２ （イソ）ボロニルメタクリレ−’） ７０．部、メチル
メタクリレ−）３０ｉ１とした以外社実−例−１と同様
にして、中央部が厚さ３■のレンズｒｌＬＩ１品を作成
した。これｔ本発明レンズサンプル−２とする。 実線例−３ （イン１）ポロニルメメク１ル−ト５０部、メチルメタ
クリレ−）４５ｓ、スチレン５ｓとした以外は、実總例
−１と同様にしてレンズ成慶品管作成した。これを本発
明レンズサンプル−３とする。 比１１Ｎ−１ （イン）ポロニルメタク１ル−ト５部、メチルメタクリ
レート９５部とした以外は実に例−１と１’；ＩＩにし
てレンズ成朧品を慢た。これを比較レン比駿例−２ 市販品アクリベットｖＨ〔三菱レーヨン■製。 ポリメテルメタク輩し−ト〕會用い、実總例−１と同様
にしてレンズＷ、Ｉｉ１品を得な。これ管比較しンズナ
ンプルー２とする。 実論例−１〜３）よび比駿例−１，２における本発明レ
ンズサンプル−１〜３および比較レンズサンプル−１，
２の特性値比ａｔ第１！！に示す。 本庄 ―精［０霧定 ４０℃、温度１００暢！麗で６時間放置した後の光学欄
定法（よるニュートンリング本数の変化で見た。 ！１表から明らかなように、本発明の樹脂は、耐輪撃性
を維持しながら吸水性が改良された新規な光学用−脂で
あル、本発明の樹脂を用いて成型した光学レンズも吸湿
による面精度の変化は極めて良好であることがわかる。 特許出願人 小西六写真工業株式会社−あ
Claims (2)
- （１）（イン）ボロニルメタクリレート系単量体を全モ
ノマーに対し、１０重量憾以上含有する重合体又は共重
合体を主成分として含むことｔＩｌｉ徽とする光学用−
脂鳳戚物・。 - （２）（イソ）ボロニルメタクリレート系単量体を全モ
ノマーに対し、１０重量暢以上含有する重合体又は共重
合体を主成分として含む光学眉偶脂５１１ｍｃｍを成層
することによ）得られる光学用素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4513282A JPS58162651A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 光学用素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4513282A JPS58162651A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 光学用素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162651A true JPS58162651A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0363721B2 JPH0363721B2 (ja) | 1991-10-02 |
Family
ID=12710743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4513282A Granted JPS58162651A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 光学用素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162651A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59227909A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学機器 |
| JPS61151212A (ja) * | 1984-12-24 | 1986-07-09 | Kuraray Co Ltd | メタクリル系共重合体の製造法 |
-
1982
- 1982-03-20 JP JP4513282A patent/JPS58162651A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59227909A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂製の光学機器 |
| JPH056161B2 (ja) * | 1983-06-09 | 1993-01-26 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS61151212A (ja) * | 1984-12-24 | 1986-07-09 | Kuraray Co Ltd | メタクリル系共重合体の製造法 |
| JPH0524926B2 (ja) * | 1984-12-24 | 1993-04-09 | Kuraray Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0363721B2 (ja) | 1991-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58179224A (ja) | 光学用樹脂組成物および光学用素子 | |
| JP7077965B2 (ja) | 光学材料用組成物 | |
| WO2022085330A1 (ja) | 組成物並びにこれを用いた光学材料およびレンズ | |
| JP2004315676A (ja) | 芳香族ポリエステル樹脂及び光学部材 | |
| JPS58162651A (ja) | 光学用素子 | |
| US2453218A (en) | Image forming optical lens system athermalized for focal point | |
| JPH1160706A (ja) | ポリエステル重合体およびその製造方法 | |
| CN102046586B (zh) | 液晶性化合物、聚合性液晶性组合物、光学各向异性材料、光学元件及光信息记录再生装置 | |
| JPH01128966A (ja) | イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 | |
| TWI662020B (zh) | 環氧酯化合物、纖維素酯樹脂組成物、光學膜及液晶顯示裝置 | |
| JPS58162617A (ja) | 光学用樹脂組成物および光学用素子 | |
| JPH03163039A (ja) | ビニルフェニル化合物及びその製造方法 | |
| JPH0157124B2 (ja) | ||
| JPS59159807A (ja) | 光学式情報記録盤用樹脂組成物 | |
| JPS6173705A (ja) | 重合体からなる光学機器 | |
| JP2656109B2 (ja) | トリアジン化合物及びその製造方法 | |
| EP0090558A1 (en) | Optical element and optical resin composition for the preparation thereof | |
| JP2000239325A (ja) | 透明樹脂組成物 | |
| JPH0131777B2 (ja) | ||
| JP2002332390A (ja) | 非複屈折性光学用樹脂組成物及びこれを用いた光学用素子 | |
| JPS63277207A (ja) | 透明な重合体材料 | |
| JPS6352361B2 (ja) | ||
| JP3657113B2 (ja) | 低複屈折共重合体、その製法およびピックアップレンズ | |
| JPH0138281B2 (ja) | ||
| JPS58171428A (ja) | 光学用樹脂組成物及び光学用素子 |