JPH03163039A - ビニルフェニル化合物及びその製造方法 - Google Patents

ビニルフェニル化合物及びその製造方法

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JPH03163039A
JPH03163039A JP2144490A JP14449090A JPH03163039A JP H03163039 A JPH03163039 A JP H03163039A JP 2144490 A JP2144490 A JP 2144490A JP 14449090 A JP14449090 A JP 14449090A JP H03163039 A JPH03163039 A JP H03163039A
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雅英 上田
Kanehiro Nakamura
中村 兼寛
Yoshifumi Matsumoto
松本 良文
Mari Kusaba
草場 真里
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、新規なビニルフェニル化合物及びその製造方
法に関する。
(従来技術) 近年、特に記憶容量が大きく、ランダムアクセス可能な
情報記録媒体として光ディスクが注目され、その普及が
著しい。かかる光ディスクは、その種類により再生専用
型、追記専用型及び書換可能型に分類される。再生専用
型は、例えばビデオディスク、コンパクトディスク等に
応用され大規模な市場を形或するに至っている.一方、
追記専用型や書換可能型は、例えば文書ファイル、計算
機用ファイル、ビデオファイル等に応用されて一部市場
に出たものもあるが、さらに開発が進められている。こ
のような光ディスク用基板としては、複屈折が小さく、
透明性、耐熱性、耐吸湿性などの性質が要求され、特に
追記専用型や書換可能型は再生専用型に較べて上記した
性質がより優れていることが要求される。
光ディスク用基板を製造するためのモノマーとして本発
明者らは既に下記式 で示される化合物を提案した(特開昭64−42447
号公報)。上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル
系単量体との混合物を重合することにより、良好な光デ
ィスク用基板を得ることができる。
(発明が解決しようとする課!!) しかしながら、上記の化合物は、これと共重合可能なビ
ニル系単量体への常温での溶解量が小さいという欠点が
あった。ディスク用基板の耐熱性等を改良するためには
、上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単量体
の混合物中に占める上記の化合物の割合を高くする必要
がある。しかし、上述のとおり、上記の化合物の溶解性
が低いために、上記の化合物の割合を上げることができ
なかった。
ただ、上記の化合物を、これを共重合可能なビニル系単
量体に溶解させるときに100〜120゜Cに加熱する
ことによって上記の化合物の溶解量を増加させることは
できるが、こうして得られた混合物は、冷却による上記
の化合物の析出を防止するために上記の温度に保持した
状態で重合が行なわれなければならず、その取扱いが容
易ではなかった。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、このような問題点に鑑み、共重合可能な
ビニル系単量体への常温での溶解性の大きいモノマーで
あって、複屈折、透明性、耐熱性、耐吸湿性に優れた光
ディスク用基板を与えるモノマーの探索を行なってきた
。その結果、上記した目的を達或する新規なモノマーの
合或に或功し、本発明を完威させるに至った。
即ち、 本発明は、 下記一般式(1) 示されるビニルフェニル化合物である。
本発明の前記一般式(1)中、Rl ,RI  R4R
S及びR6で示されるアルキル基は特に限定されないが
、一般には炭素原子数1〜4個の直鎖状または分岐状の
飽和炭化水素基が好適であり、具体的には、メチル基、
エチル基、n−プロビル基、iso−プロビル基、n−
ブチル基及びt−ブチル基等が挙げられる。
また、前記一般式(1)中、R2で示されるアルール基
は炭素数に特に制限されるものではないが、例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフエ
ニル基等の炭素数6〜12のアリール基が好適である。
さらに、R2で示されるアラルキル基は炭素数に特に制
限されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェニ
ルエチル基、フエニルプロピル基、フエニルブチル基等
の炭素数7〜10のアラルキル基が好適である.また、
前記一般式(1)中、m及びnは夫々1以上の整数であ
ればよいが、原料の入手の容易さから1〜4の整数が好
ましく、とくに1であることが好ましい。
本発明の前記一般式(1)で示される化合物の構造は、
次の手段によって!認することができる。
(イ) 赤外吸収スペクトル(ir)を測定することに
より、1 2 0 0ct−’〜1 2 7 5cm−
’にアリールアルキルエーテルの逆対称C−O−C伸縮
に基づく吸収を観察することができる。
(ロ)質量スペクトル(ms)を測定し、観察される各
ピーク(一般的にはイオン質量mをイオンの荷電数で除
したm/eで表わされる値)に相当する組戒式を算出す
ることにより、測定に供した化合物の分子量ならびに該
分子内における各原子団の結合様式を知ることが出来る
。すなわち、該化オンピークが、あるいは(M±1写の
位置に擬分子イオンピークが観察される。また、 クが観察され、該分子の結合様式を知ることができる. (ハ)IH一核磁気共鳴スペクトル( ’H−NMR)
を測定することにより、前記一般式で表わされる本発明
の化合物中に存在する水素原子の結合様式を汁ことか出
来る。前記一般式(1)で示される化合物の’H−NM
R (δr ppm’テトラメチルシラン基準、重クロ
ロホルム溶媒中)の代表例とシテ、1.1−ビス(4−
ビニルベンジルオキシフエニル)−1−フェニルエタン
について解析結果を示すと次のとおりである。
すなわち、2. 1 ppmにプロトン3個分に相当す
る一重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属で
きる。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一
重線が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によ
るものと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 p
pm付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ
、プロトン(a) (J〜1 18Z)およびプo}ン
(c)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン伽)に
よるものと帰属できる。5. 5 ppm 〜5. 9
 ppm付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認
められ、プロトン(a) (J 〜1 8 Hz)およ
びプロトン(b) ( J 〜2 Hz)によって分裂
するプロトン(C)によるものと帰属できる。6. 5
 ppm 〜7. 3 ppmに、プロトン15個分に
相当する多重線が認められ、ベンゼン環によって強く非
しゃへい化されたプロトン(a)とベンゼン環に置換し
たプロトン(f)によるものと帰属できる。
7.4ppmにプロトン8個分に相当する一重線が認め
られ、ベンゼン環に置換したプロトン(d)によるもの
と帰属できる。
(二) 元素分析によって炭素及び水素の各重量%を求
め、さらに、認知された各元素の重量%の和を100か
ら減じることによって、酸素の重量%を算出することが
できる。
本発明のビニルフェニル化合物は、前記一般式(1)の
Rl〜R’,m及びnの種類によってその性状が多少異
なるが、一般に常温常圧においては淡黄色または白色の
固体である。
本発明の化合物は、ベンゼン、クロロホルム、トルエン
、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には可溶であるが
、メタノール、エタノール等のアルコールおよび水には
ほとんど溶けない。
本発明の前記一般式(1)で示される化合物の製造方法
は特に限定されるものではない、具体的には後述する実
施例に詳述するが、 代表的な製造方法 を記述すれば以下のようになる。
一般式(2) で示されるビスフェノール化合物と下記一般式(3)R
? で示されるビニル化合物とを反応させるこによつて、 前記一般式(1)で表わされる化合物を得ることが出来
る。
原料となる前記一般式(2)で表わされるビスフェノー
ル化合物及び前記一般式(3)で表わされるビニル化合
物は如何なる方法で得られたものでも使用出来る。両化
合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定すればよい
が、通常、前記一般式(3)で表わされるビニル化合物
を前記一般式(2)で表わされるビスフェノール化合物
に対して当モル〜10倍モルの範囲、好ましくは2倍モ
ル、もしくはそれよりやや過剰モルを使用するのが一般
的である。
本発明における前記反応の溶媒としては特に限定される
ものではない。該溶媒として好適に使用されるものを例
示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ヘプタン、石油エーテル等の芳香族または脂肪族の炭化
水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド口
フラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類;メタノール、エタノール、n−ブタノー
ル等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類i
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホル
ムアミド等のN.N−ジアルキルアミド類;ジメチルス
ルホキシド;水等が挙げられる。
前記の反応に於いては、塩基の存在下に反応させる方法
が好ましく採用される。中でも前記一般式(2)で示さ
れるビスフェノール化合物と塩基とを反応させてビスフ
エノキシドとし、次いで前記一般式(3)で示されるビ
ニル化合物を反応させる方法が特に好適である。
上記反応の塩基としては、特に限定されるものではなく
、公知の塩基が使用される。該塩基として好適に使用さ
れるものを例示すれば、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、酸化銀等の
金属塩;トリメチルアミン、トリエチルアミン等のアミ
ン類:ナトリウムアミド;水素化ナトリウム等があげら
れる。塩基の仕込みモル比は、必要に応じて適宜決定す
ればよいが、通常、前記一般式〔2)で表わされるビス
フェノール化合物に対して当モル〜10倍モルの範囲、
好ましくは2倍モルもしくはそれよりやや過剰モルを使
用するのが一般的である。
上記反応には触媒を用いることが好ましい。触媒として
は脱ハロゲン化水素によるエーテル結合生或反応におけ
る公知の触媒が何等制限なく用いられるが、好適に使用
されるものを例示すれば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カ
リウム等があげられる。触媒の仕込みモル比は、必要に
応じて適宜決定すればよいが、通常、前記一般式(3)
で表わされるビニル化合物に対して1モル%〜当モルの
範囲、好ましくは5モル%もしくはそれよりやや過剰モ
ルを使用するのが一般的である。
前記反応における温度は、前記一般式(3)で表わされ
るビニル化合物が反応中重合しないような温度、一般に
は−20’C〜80゜C1好ましくは0゜C〜40゜C
の範囲から選べば十分である。反応時間は原料の種類に
よってもちがうが、通常5分〜10日間、好ましくは1
〜40時間の範囲から選べば十分である。また反応中に
おいては撹拌を行なうのが好ましい。
反応系から目的生底物すなわち前記一般式(1)で示さ
れる化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知の
方法を採用出来る。例えば、反応液を冷却または自然放
冷で、室温またはその近くにもどし、反応溶媒を留去し
た後、残査を塩化メチレンで抽出する。上記操作で未反
応のビスフェノール化合物および副生ずる塩及び高分子
量化合物を分離する。該塩化メチレン層については芒硝
、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去し、残査を再結晶することによって目的物を取
得する。
前記一般式(1)で表わされる化合物は、架橋剤として
共重合可能なビニル系単量体中に配合して注型重合する
ことができる。得られる樹脂は特に複屈折が改良される
とともに、良好な耐熱性及び低吸湿性を満足するため、
特に追記専用型や書換可能型としてのディスク基板とし
て有用である。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表わされる化合
物と共重合可能なビニル系単量体としては、ディスク基
板などを得るために注型重合に供せられる従来公知の単
量体であれば特に限定されず、例えばスチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、フル
オロスチレン、プロモスチレン、プチルスチレン、tr
ans−スチルベン、ジビニルベンゼンなどのスチレン
およびその誘導体;メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プチルメタクリレート、フエニルメタクリ
レート、ペンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ボルニルメタクリレート、インボルニルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プチルアクリレート、フェニルアクリレート、ペン
ジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ボル
ニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、下記式
(a)又はΦ) (但し、Aはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリ
ル基又はメタリル基であり、mおよびnはO以上の整数
である。) で示される多環式化水素含有化合物、 下記式(C) (C) (但し、R,及びR2は各々水素又はメチル基であり、
m及びnはO以上の整数である。)で示される化合物等
のアクリル系、メタクリル系、アリル系またはメタリル
系の各種化合物;無水マレイン酸、マレイン酸、フエニ
ル無水マレイン酸などのマレイン酸及びその誘導体;N
−メチルマレイ旦ド、N−フェニルマレイミド等のマレ
イミド誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、前記一般式(1)で示される化合物と
の共重合体が良好で、且つ吸湿性の低いデイスク基板を
得るためには特にスチレン及びその誘導体を用いること
が好ましい。なお、目的とするディスク基板における他
の物性の向上を図るために、上記のビニル系単量体と共
重合可能な他の単量体を併用することも出来る。
さらに、上記の単量体混合物に、本発明の目的の達戒を
阻害しない範囲で、例えば酸化防止剤、光安定剤、離型
剤、帯電防止剤などを混合してもかまわない。
本発明における前記一般式(1)で表わされる化合物は
、該化合物と共重合可能な他のビニル系単量体に常温に
おいてよく溶ける。これらの化合物の配合割合は、広い
範囲から採用されるが、一般に本発明の効果を十分に発
揮させるためには、前記一般式(1)で表わされる化合
物が5〜75重量%、好ましくは20〜70重量%、該
化合物と共重合可能な他のビニル系単量体が95〜25
重量%、好ましくは80〜30重量%となるように選ぶ
のがよい。
また、さらに耐熱性、低吸湿性を維持したまま複屈折、
特に斜め30゜入射複屈折をを小さくするためには、ス
チレン系単量体10〜50重量%、前記一般式(1)で
表わされる化合物が30〜65重量%、(イソ)ボルニ
ルメタクリレート、(イソ)ボニルアクリレート、前記
一般式(a)及び(ロ)で示される多環式炭化水素、含
有化合物が5〜50重量%となるように選ぶのがよい。
光学用樹脂を得る場合には、上記した単量体混合物を一
般に注型重合の方法により重合することが好ましい。注
型重合法は特に制限なく用いられ、例えば、本発明のビ
ニルフェニル化合物及び該化合物と共重合可能な他のビ
ニル系単量体を混合した組或物に、例えばビス−(4−
t−プチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート
、ペンゾイルパーオキサイド等の過酸化物系、アゾ系な
どのラジカル開始剤を所定量混合し、重合用金型中に注
入し、脱泡後に所定温度で所定時間の重合を行なう方法
である。この際、重合用金型として、案内溝またはピッ
トが記された金属原板を用い、直接に基板に案内溝やピ
ットの転写を行なってもよいし、所定の厚さの注型重合
板を作威した後、その板から円板を切り出しても良い。
また、所定量の単量体混合物に光増感剤を配合し、これ
を所定の間隔を有するガラス製のモールドに注入し、紫
外線、放射線の照射などで重合しても良い。
(効 果) 本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフエニル化
合物は、他の共重合可能なビニル系単量体に常温でよく
溶解する。このため、前記一般式(1)で示されるビニ
ルフェニル化合物と他の共重合可能なビニル系単量体の
混合物中に占める前記ビニルフェニル化合物の割合の高
い混合物かえられるため、耐熱性や耐吸湿性により一層
優れた重合体が得られる。また、前記ビニルフェニル化
合物は、常温における溶解性が高いために、重合操作中
での冷却による該ビニルフェニル化合物の析出の心配も
ない。
本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフエニル化
合物を架橋剤として、他の共重合可能なビニル系単量体
を配合して得た共重合体は、光学用有機ガラスとして極
めて良好な次のような性質を有している。即ち、垂直入
射複屈折15nm以下、特に10nm以下、斜め30″
′入射複屈折100nm以下、特に50nn+以下、全
光線透過率85%以上、特に90%以上、ガラス転位温
度100″C以上、特に130″C以上及び吸水率0.
 2%以下、特に0.1%以下等の優れた物性を有する
従って、本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフ
ェニル化合物は、光ディスク基板のみならず、メガネレ
ンズ、光学機器用レンズ等の光学レンズやプリズム、光
ファイバー等の光学用有機ガラスの製造に好適な化合物
である。
(実施例) 本発明を更に具体的に説明するために、以下、実施例及
び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
実施例l p−クロロメチルスチレン0.5mol と、ビスフェ
ノールとして1−フェニル−1.1−ビス(4ーヒドロ
キシフェニル)エタンをlmol使用し、さらに水酸化
ナトリウム11101%ヨウ化カリウム0.05mol
、メタノール1000mfを31のフラスコに仕込み室
温で15時間反応させた。反応終了後、冷却し、沈澱物
を濾過後、目的物を塩化メチレンで抽出し、希水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順序で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。次いで、塩化メチレンを減圧で留去した
後、アセトンーメタノールで再結晶させ、白色の結晶を
得た。
この化合物の赤外吸収スペクトルは、第1図に示すとお
りであり、1240C1+1−’付近にC−O−C結合
に基づく強い吸収を示した。また、−0Hに基づく吸収
は見られなかった。
元素分析値は、C 8 7. 2 6%、H 6. 6
 5%であり、組戒式CseHs40g  ( 5 2
 2. 6 9 )に対する計算値であるC 8 7.
 3 2%、H 6. 5 6%に良く一致していた。
また、質量スペクトルを測定したところ、m/e523
に分子量に対応する分子イオンピーク応する強いビータ
を示した。
さらに、′H一核磁気共鳴スペクトル(δ;ppm  
:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒)を測
定した結果を第2図に示した。その解析結果は次のとお
りである。
すなわち、2.1ppmにプロトン3個分に相当する一
重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属できる
。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一重線
が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によるも
のと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 ppm
付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ、プ
ロトン(a)(J〜11Hz)およびプロトン(C)(
J〜2HZ)によって分裂するプロトン(b)によるも
のと帰属できる。5.5ρpIl1〜5. 9 ppm
付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認められ、
プロトン(a) (J=1 8Hz)およびプロトン(
b)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン(C)に
よるものと帰属できる。6. 5 9I)Il1 〜7
. 3 ppmに、プロトン15個分に相当する多重線
が認められ、ベンゼン環によって強く非しゃへい化され
たプロトン(a)とベンゼン環に置換したプロトン(f
)によるものと帰属できる.7. 4 ppmにプロト
ン8個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置
換したプロトン(d)によるものと帰属できる。
以上の結果から、単離生成物が、1,1−ビス(4−ビ
ニルベンジルオキシフェニル)−1−フエニルエタン(
以下、CS−Aと称する。)であることが明らかとなっ
た。
実施例2〜7 実施例lにおいて、原料であるビスフェノールとして次
のビス(4−ヒドロキシフェニル)フヱニルメタン、1
.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−メ
チルフェニル)エタン、1−ビフエニル−1.1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1.1−ビス(3
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フエニルエ
タン、■−フェニルー2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン及び1.1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−フェニルエタンを使用した他は実施例l
と全く同様にして各種のビニルフェニル化合物を合成し
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を第1表に示した。
実施例日 原料であるビニル化合物として、クロルメチルスチレン
のm一対とp一体のモル比6:4の混合物を用いた他は
、実施例lと全く同様にしてビニルフエニル化合物を得
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を下記に示した。
H−NMR δ=2.IPPM  (3H  (濁)=5.0PPM
  (4H  (e))=5.1〜5.4PPM  (
2H 〜)) =5.5〜5.9PPM  (2H  (C))=6.
5〜7.3PPM  (15H  (c)及び(f))
=7.4PPM  (8H  (d))用途例1 実施例1〜8で合威された本発明のビニルフエニル化合
物を用いて重合体を製造した。
本発明のビニルフェニル化合物及びこれと共重合可能な
ビニル系単量体を20゜Cにおいて所定の比率で配合し
、重合開始剤として、l−ヒドロキシシクロへキシルフ
エニルケトン0. 3重量部を混合し、脱泡後、2枚の
ガラス板とテフロンチューブで構成されたモールドの中
へ注入し、紫外線重合を行なった。重合終了後、重合体
をガラスモールドから離型し、厚さ1.2nm、直径1
30mmで無色透明のディスク基板を得た。得られたデ
ィスク基板の物性を第2表に示した。
尚、従来の架橋剤を用いた例を比較として第2表に併記
した。
得られたディスク基板の材料は、以下の試験方法によっ
てその物性を測定した。
(i)複屈折:厚さI.2mmの板を作り、高精度自動
複屈折測定装置にて垂直人射及 び30゜斜め入射の複屈折を測定。
(11)全光線透過率:厚さ1.2mmの板を作り、J
IS−K−7105に従い測定。
(iii)ガラス転移温度:示差走査熱量計にて測定。
(iv)吸水率: JIS−K−6911に従い測定。
ただし、表中のビニルフェニル化合物の欄に記載された
DVB SBGDMA , BPADMA, }IDD
SME及びBPADS?lHは次の化合物を示す。
DVB    :ジビニルベンゼン EGDMA  :エチレングリコールジメタクリレート
. BPADMA :ビスフェノールAジメタクリレー
トHDDSME 7 1.6−ヘキサンジオールジスチ
ルメチルエーテル BPADSME :ビスフェノールAジスチリルメチル
エーテル 表中、Nα12〜l8は比較例である。
用途例2 本発明のビニルフェニル化合物、スチレン系単量体及び
多環式炭化水素のアルコールとメタクリル酸またはアク
リル酸のエステルを所定の温度において所定の比率で配
合し、用途例1て示した方法と全く同様にしてディスク
基板を得た。得られたディスク基板の物性を第3表に示
した。なお、それぞれの物性値は、用途例1で示した方
法と同様な試験方法で測定した値である。
【図面の簡単な説明】
第1図及び第2図は、実施例1て得られたビニルフェニ
ル化合物の赤外吸収スペクトル及びIH一核磁気共鳴ス
ペクトルのチャートである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、R^1、R^3、R^4、R^5及びR^6は
    、夫々同種又は異種の水素原子又はアルキル基であり、
    R^2は、アリール基又はアラルキル基であり、m及び
    nは1以上の整数である。〕 示されるビニルフェニル化合物。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、R^1、R^4及びR^5は、夫々同種又は異
    種の水素原子又はアルキル基であり、R^2は、アリー
    ル基又はアラルキル基である。〕 で示されるビスフェノール化合物と下記一般式▲数式、
    化学式、表等があります▼ 〔但し、R^7は水素原子又はアルキル基であり、lは
    1以上の整数であり、Xはハロゲン原子である。〕 で示されるビニル化合物とを反応させることを特徴とす
    る特許請求の範囲第(1)項記載のビニルフェニル化合
    物の製造方法。
  3. (3)特許請求の範囲第(1)項記載のビニルフェニル
    化合物及びこれと共重合可能なビニル単量体との共重合
    体よりなることを特徴とする有機ガラス。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5182288B2 (ja) * 2007-05-30 2013-04-17 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物、コーティング組成物、コーティング部材及び光学材料
WO2018016640A1 (ja) * 2016-07-21 2018-01-25 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、組成物並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995033223A1 (en) * 1994-05-27 1995-12-07 The University Of Akron Non-birefringent optical adhesives and films
JPH08271703A (ja) * 1995-03-29 1996-10-18 Konica Corp 樹脂レンズ
EP1493779B1 (en) * 2002-04-09 2008-01-16 Teijin Chemicals, Ltd. Optical disk substrate and lightguide plate
US11718580B2 (en) 2019-05-08 2023-08-08 Meta Platforms Technologies, Llc Fluorene derivatized monomers and polymers for volume Bragg gratings
US11780819B2 (en) * 2019-11-27 2023-10-10 Meta Platforms Technologies, Llc Aromatic substituted alkane-core monomers and polymers thereof for volume Bragg gratings
US11879024B1 (en) 2020-07-14 2024-01-23 Meta Platforms Technologies, Llc Soft mold formulations for surface relief grating fabrication with imprinting lithography

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1412940A (en) * 1971-12-30 1975-11-05 Rocol Ltd Anaerobic adhesives
JPS61108617A (ja) * 1984-11-02 1986-05-27 Sumitomo Chem Co Ltd 光学樹脂材料
JPH0753774B2 (ja) * 1986-07-05 1995-06-07 日本油脂株式会社 高屈折率を有する光学用樹脂
DE3625169A1 (de) * 1986-07-25 1988-01-28 Bayer Ag Verwendung von haertbaren reaktionsmassen zur herstellung von datentraegern
US4728708A (en) * 1986-12-29 1988-03-01 Allied Corporation Thermoset polymers of styrene terminated tetrakis phenols
JPS6442447A (en) * 1987-08-10 1989-02-14 Tokuyama Soda Kk Vinylphenyl compound and production thereof
US4871831A (en) * 1987-11-30 1989-10-03 Allied-Signal Inc. Complete ether capping of oligomeric polyphenols
JPH0813863B2 (ja) * 1988-11-07 1996-02-14 株式会社日立製作所 エーテルイミド系組成物及び用途

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5182288B2 (ja) * 2007-05-30 2013-04-17 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物、コーティング組成物、コーティング部材及び光学材料
WO2018016640A1 (ja) * 2016-07-21 2018-01-25 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、組成物並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法
JPWO2018016640A1 (ja) * 2016-07-21 2019-05-09 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、組成物並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法

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