JPH03163039A - ビニルフェニル化合物及びその製造方法 - Google Patents
ビニルフェニル化合物及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なビニルフェニル化合物及びその製造方
法に関する。
法に関する。
(従来技術)
近年、特に記憶容量が大きく、ランダムアクセス可能な
情報記録媒体として光ディスクが注目され、その普及が
著しい。かかる光ディスクは、その種類により再生専用
型、追記専用型及び書換可能型に分類される。再生専用
型は、例えばビデオディスク、コンパクトディスク等に
応用され大規模な市場を形或するに至っている.一方、
追記専用型や書換可能型は、例えば文書ファイル、計算
機用ファイル、ビデオファイル等に応用されて一部市場
に出たものもあるが、さらに開発が進められている。こ
のような光ディスク用基板としては、複屈折が小さく、
透明性、耐熱性、耐吸湿性などの性質が要求され、特に
追記専用型や書換可能型は再生専用型に較べて上記した
性質がより優れていることが要求される。
情報記録媒体として光ディスクが注目され、その普及が
著しい。かかる光ディスクは、その種類により再生専用
型、追記専用型及び書換可能型に分類される。再生専用
型は、例えばビデオディスク、コンパクトディスク等に
応用され大規模な市場を形或するに至っている.一方、
追記専用型や書換可能型は、例えば文書ファイル、計算
機用ファイル、ビデオファイル等に応用されて一部市場
に出たものもあるが、さらに開発が進められている。こ
のような光ディスク用基板としては、複屈折が小さく、
透明性、耐熱性、耐吸湿性などの性質が要求され、特に
追記専用型や書換可能型は再生専用型に較べて上記した
性質がより優れていることが要求される。
光ディスク用基板を製造するためのモノマーとして本発
明者らは既に下記式 で示される化合物を提案した(特開昭64−42447
号公報)。上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル
系単量体との混合物を重合することにより、良好な光デ
ィスク用基板を得ることができる。
明者らは既に下記式 で示される化合物を提案した(特開昭64−42447
号公報)。上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル
系単量体との混合物を重合することにより、良好な光デ
ィスク用基板を得ることができる。
(発明が解決しようとする課!!)
しかしながら、上記の化合物は、これと共重合可能なビ
ニル系単量体への常温での溶解量が小さいという欠点が
あった。ディスク用基板の耐熱性等を改良するためには
、上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単量体
の混合物中に占める上記の化合物の割合を高くする必要
がある。しかし、上述のとおり、上記の化合物の溶解性
が低いために、上記の化合物の割合を上げることができ
なかった。
ニル系単量体への常温での溶解量が小さいという欠点が
あった。ディスク用基板の耐熱性等を改良するためには
、上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単量体
の混合物中に占める上記の化合物の割合を高くする必要
がある。しかし、上述のとおり、上記の化合物の溶解性
が低いために、上記の化合物の割合を上げることができ
なかった。
ただ、上記の化合物を、これを共重合可能なビニル系単
量体に溶解させるときに100〜120゜Cに加熱する
ことによって上記の化合物の溶解量を増加させることは
できるが、こうして得られた混合物は、冷却による上記
の化合物の析出を防止するために上記の温度に保持した
状態で重合が行なわれなければならず、その取扱いが容
易ではなかった。
量体に溶解させるときに100〜120゜Cに加熱する
ことによって上記の化合物の溶解量を増加させることは
できるが、こうして得られた混合物は、冷却による上記
の化合物の析出を防止するために上記の温度に保持した
状態で重合が行なわれなければならず、その取扱いが容
易ではなかった。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、このような問題点に鑑み、共重合可能な
ビニル系単量体への常温での溶解性の大きいモノマーで
あって、複屈折、透明性、耐熱性、耐吸湿性に優れた光
ディスク用基板を与えるモノマーの探索を行なってきた
。その結果、上記した目的を達或する新規なモノマーの
合或に或功し、本発明を完威させるに至った。
ビニル系単量体への常温での溶解性の大きいモノマーで
あって、複屈折、透明性、耐熱性、耐吸湿性に優れた光
ディスク用基板を与えるモノマーの探索を行なってきた
。その結果、上記した目的を達或する新規なモノマーの
合或に或功し、本発明を完威させるに至った。
即ち、
本発明は、
下記一般式(1)
示されるビニルフェニル化合物である。
本発明の前記一般式(1)中、Rl ,RI R4R
S及びR6で示されるアルキル基は特に限定されないが
、一般には炭素原子数1〜4個の直鎖状または分岐状の
飽和炭化水素基が好適であり、具体的には、メチル基、
エチル基、n−プロビル基、iso−プロビル基、n−
ブチル基及びt−ブチル基等が挙げられる。
S及びR6で示されるアルキル基は特に限定されないが
、一般には炭素原子数1〜4個の直鎖状または分岐状の
飽和炭化水素基が好適であり、具体的には、メチル基、
エチル基、n−プロビル基、iso−プロビル基、n−
ブチル基及びt−ブチル基等が挙げられる。
また、前記一般式(1)中、R2で示されるアルール基
は炭素数に特に制限されるものではないが、例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフエ
ニル基等の炭素数6〜12のアリール基が好適である。
は炭素数に特に制限されるものではないが、例えば、フ
エニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフエ
ニル基等の炭素数6〜12のアリール基が好適である。
さらに、R2で示されるアラルキル基は炭素数に特に制
限されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェニ
ルエチル基、フエニルプロピル基、フエニルブチル基等
の炭素数7〜10のアラルキル基が好適である.また、
前記一般式(1)中、m及びnは夫々1以上の整数であ
ればよいが、原料の入手の容易さから1〜4の整数が好
ましく、とくに1であることが好ましい。
限されるものではないが、例えば、ベンジル基、フェニ
ルエチル基、フエニルプロピル基、フエニルブチル基等
の炭素数7〜10のアラルキル基が好適である.また、
前記一般式(1)中、m及びnは夫々1以上の整数であ
ればよいが、原料の入手の容易さから1〜4の整数が好
ましく、とくに1であることが好ましい。
本発明の前記一般式(1)で示される化合物の構造は、
次の手段によって!認することができる。
次の手段によって!認することができる。
(イ) 赤外吸収スペクトル(ir)を測定することに
より、1 2 0 0ct−’〜1 2 7 5cm−
’にアリールアルキルエーテルの逆対称C−O−C伸縮
に基づく吸収を観察することができる。
より、1 2 0 0ct−’〜1 2 7 5cm−
’にアリールアルキルエーテルの逆対称C−O−C伸縮
に基づく吸収を観察することができる。
(ロ)質量スペクトル(ms)を測定し、観察される各
ピーク(一般的にはイオン質量mをイオンの荷電数で除
したm/eで表わされる値)に相当する組戒式を算出す
ることにより、測定に供した化合物の分子量ならびに該
分子内における各原子団の結合様式を知ることが出来る
。すなわち、該化オンピークが、あるいは(M±1写の
位置に擬分子イオンピークが観察される。また、 クが観察され、該分子の結合様式を知ることができる. (ハ)IH一核磁気共鳴スペクトル( ’H−NMR)
を測定することにより、前記一般式で表わされる本発明
の化合物中に存在する水素原子の結合様式を汁ことか出
来る。前記一般式(1)で示される化合物の’H−NM
R (δr ppm’テトラメチルシラン基準、重クロ
ロホルム溶媒中)の代表例とシテ、1.1−ビス(4−
ビニルベンジルオキシフエニル)−1−フェニルエタン
について解析結果を示すと次のとおりである。
ピーク(一般的にはイオン質量mをイオンの荷電数で除
したm/eで表わされる値)に相当する組戒式を算出す
ることにより、測定に供した化合物の分子量ならびに該
分子内における各原子団の結合様式を知ることが出来る
。すなわち、該化オンピークが、あるいは(M±1写の
位置に擬分子イオンピークが観察される。また、 クが観察され、該分子の結合様式を知ることができる. (ハ)IH一核磁気共鳴スペクトル( ’H−NMR)
を測定することにより、前記一般式で表わされる本発明
の化合物中に存在する水素原子の結合様式を汁ことか出
来る。前記一般式(1)で示される化合物の’H−NM
R (δr ppm’テトラメチルシラン基準、重クロ
ロホルム溶媒中)の代表例とシテ、1.1−ビス(4−
ビニルベンジルオキシフエニル)−1−フェニルエタン
について解析結果を示すと次のとおりである。
すなわち、2. 1 ppmにプロトン3個分に相当す
る一重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属で
きる。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一
重線が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によ
るものと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 p
pm付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ
、プロトン(a) (J〜1 18Z)およびプo}ン
(c)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン伽)に
よるものと帰属できる。5. 5 ppm 〜5. 9
ppm付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認
められ、プロトン(a) (J 〜1 8 Hz)およ
びプロトン(b) ( J 〜2 Hz)によって分裂
するプロトン(C)によるものと帰属できる。6. 5
ppm 〜7. 3 ppmに、プロトン15個分に
相当する多重線が認められ、ベンゼン環によって強く非
しゃへい化されたプロトン(a)とベンゼン環に置換し
たプロトン(f)によるものと帰属できる。
る一重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属で
きる。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一
重線が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によ
るものと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 p
pm付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ
、プロトン(a) (J〜1 18Z)およびプo}ン
(c)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン伽)に
よるものと帰属できる。5. 5 ppm 〜5. 9
ppm付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認
められ、プロトン(a) (J 〜1 8 Hz)およ
びプロトン(b) ( J 〜2 Hz)によって分裂
するプロトン(C)によるものと帰属できる。6. 5
ppm 〜7. 3 ppmに、プロトン15個分に
相当する多重線が認められ、ベンゼン環によって強く非
しゃへい化されたプロトン(a)とベンゼン環に置換し
たプロトン(f)によるものと帰属できる。
7.4ppmにプロトン8個分に相当する一重線が認め
られ、ベンゼン環に置換したプロトン(d)によるもの
と帰属できる。
られ、ベンゼン環に置換したプロトン(d)によるもの
と帰属できる。
(二) 元素分析によって炭素及び水素の各重量%を求
め、さらに、認知された各元素の重量%の和を100か
ら減じることによって、酸素の重量%を算出することが
できる。
め、さらに、認知された各元素の重量%の和を100か
ら減じることによって、酸素の重量%を算出することが
できる。
本発明のビニルフェニル化合物は、前記一般式(1)の
Rl〜R’,m及びnの種類によってその性状が多少異
なるが、一般に常温常圧においては淡黄色または白色の
固体である。
Rl〜R’,m及びnの種類によってその性状が多少異
なるが、一般に常温常圧においては淡黄色または白色の
固体である。
本発明の化合物は、ベンゼン、クロロホルム、トルエン
、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には可溶であるが
、メタノール、エタノール等のアルコールおよび水には
ほとんど溶けない。
、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には可溶であるが
、メタノール、エタノール等のアルコールおよび水には
ほとんど溶けない。
本発明の前記一般式(1)で示される化合物の製造方法
は特に限定されるものではない、具体的には後述する実
施例に詳述するが、 代表的な製造方法 を記述すれば以下のようになる。
は特に限定されるものではない、具体的には後述する実
施例に詳述するが、 代表的な製造方法 を記述すれば以下のようになる。
一般式(2)
で示されるビスフェノール化合物と下記一般式(3)R
? で示されるビニル化合物とを反応させるこによつて、 前記一般式(1)で表わされる化合物を得ることが出来
る。
? で示されるビニル化合物とを反応させるこによつて、 前記一般式(1)で表わされる化合物を得ることが出来
る。
原料となる前記一般式(2)で表わされるビスフェノー
ル化合物及び前記一般式(3)で表わされるビニル化合
物は如何なる方法で得られたものでも使用出来る。両化
合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定すればよい
が、通常、前記一般式(3)で表わされるビニル化合物
を前記一般式(2)で表わされるビスフェノール化合物
に対して当モル〜10倍モルの範囲、好ましくは2倍モ
ル、もしくはそれよりやや過剰モルを使用するのが一般
的である。
ル化合物及び前記一般式(3)で表わされるビニル化合
物は如何なる方法で得られたものでも使用出来る。両化
合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定すればよい
が、通常、前記一般式(3)で表わされるビニル化合物
を前記一般式(2)で表わされるビスフェノール化合物
に対して当モル〜10倍モルの範囲、好ましくは2倍モ
ル、もしくはそれよりやや過剰モルを使用するのが一般
的である。
本発明における前記反応の溶媒としては特に限定される
ものではない。該溶媒として好適に使用されるものを例
示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ヘプタン、石油エーテル等の芳香族または脂肪族の炭化
水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド口
フラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類;メタノール、エタノール、n−ブタノー
ル等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類i
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホル
ムアミド等のN.N−ジアルキルアミド類;ジメチルス
ルホキシド;水等が挙げられる。
ものではない。該溶媒として好適に使用されるものを例
示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、
ヘプタン、石油エーテル等の芳香族または脂肪族の炭化
水素類;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド口
フラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン
等のケトン類;メタノール、エタノール、n−ブタノー
ル等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類i
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホル
ムアミド等のN.N−ジアルキルアミド類;ジメチルス
ルホキシド;水等が挙げられる。
前記の反応に於いては、塩基の存在下に反応させる方法
が好ましく採用される。中でも前記一般式(2)で示さ
れるビスフェノール化合物と塩基とを反応させてビスフ
エノキシドとし、次いで前記一般式(3)で示されるビ
ニル化合物を反応させる方法が特に好適である。
が好ましく採用される。中でも前記一般式(2)で示さ
れるビスフェノール化合物と塩基とを反応させてビスフ
エノキシドとし、次いで前記一般式(3)で示されるビ
ニル化合物を反応させる方法が特に好適である。
上記反応の塩基としては、特に限定されるものではなく
、公知の塩基が使用される。該塩基として好適に使用さ
れるものを例示すれば、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、酸化銀等の
金属塩;トリメチルアミン、トリエチルアミン等のアミ
ン類:ナトリウムアミド;水素化ナトリウム等があげら
れる。塩基の仕込みモル比は、必要に応じて適宜決定す
ればよいが、通常、前記一般式〔2)で表わされるビス
フェノール化合物に対して当モル〜10倍モルの範囲、
好ましくは2倍モルもしくはそれよりやや過剰モルを使
用するのが一般的である。
、公知の塩基が使用される。該塩基として好適に使用さ
れるものを例示すれば、ナトリウム、カリウム等のアル
カリ金属類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、酸化銀等の
金属塩;トリメチルアミン、トリエチルアミン等のアミ
ン類:ナトリウムアミド;水素化ナトリウム等があげら
れる。塩基の仕込みモル比は、必要に応じて適宜決定す
ればよいが、通常、前記一般式〔2)で表わされるビス
フェノール化合物に対して当モル〜10倍モルの範囲、
好ましくは2倍モルもしくはそれよりやや過剰モルを使
用するのが一般的である。
上記反応には触媒を用いることが好ましい。触媒として
は脱ハロゲン化水素によるエーテル結合生或反応におけ
る公知の触媒が何等制限なく用いられるが、好適に使用
されるものを例示すれば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カ
リウム等があげられる。触媒の仕込みモル比は、必要に
応じて適宜決定すればよいが、通常、前記一般式(3)
で表わされるビニル化合物に対して1モル%〜当モルの
範囲、好ましくは5モル%もしくはそれよりやや過剰モ
ルを使用するのが一般的である。
は脱ハロゲン化水素によるエーテル結合生或反応におけ
る公知の触媒が何等制限なく用いられるが、好適に使用
されるものを例示すれば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カ
リウム等があげられる。触媒の仕込みモル比は、必要に
応じて適宜決定すればよいが、通常、前記一般式(3)
で表わされるビニル化合物に対して1モル%〜当モルの
範囲、好ましくは5モル%もしくはそれよりやや過剰モ
ルを使用するのが一般的である。
前記反応における温度は、前記一般式(3)で表わされ
るビニル化合物が反応中重合しないような温度、一般に
は−20’C〜80゜C1好ましくは0゜C〜40゜C
の範囲から選べば十分である。反応時間は原料の種類に
よってもちがうが、通常5分〜10日間、好ましくは1
〜40時間の範囲から選べば十分である。また反応中に
おいては撹拌を行なうのが好ましい。
るビニル化合物が反応中重合しないような温度、一般に
は−20’C〜80゜C1好ましくは0゜C〜40゜C
の範囲から選べば十分である。反応時間は原料の種類に
よってもちがうが、通常5分〜10日間、好ましくは1
〜40時間の範囲から選べば十分である。また反応中に
おいては撹拌を行なうのが好ましい。
反応系から目的生底物すなわち前記一般式(1)で示さ
れる化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知の
方法を採用出来る。例えば、反応液を冷却または自然放
冷で、室温またはその近くにもどし、反応溶媒を留去し
た後、残査を塩化メチレンで抽出する。上記操作で未反
応のビスフェノール化合物および副生ずる塩及び高分子
量化合物を分離する。該塩化メチレン層については芒硝
、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去し、残査を再結晶することによって目的物を取
得する。
れる化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知の
方法を採用出来る。例えば、反応液を冷却または自然放
冷で、室温またはその近くにもどし、反応溶媒を留去し
た後、残査を塩化メチレンで抽出する。上記操作で未反
応のビスフェノール化合物および副生ずる塩及び高分子
量化合物を分離する。該塩化メチレン層については芒硝
、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、塩化メチレ
ンを留去し、残査を再結晶することによって目的物を取
得する。
前記一般式(1)で表わされる化合物は、架橋剤として
共重合可能なビニル系単量体中に配合して注型重合する
ことができる。得られる樹脂は特に複屈折が改良される
とともに、良好な耐熱性及び低吸湿性を満足するため、
特に追記専用型や書換可能型としてのディスク基板とし
て有用である。
共重合可能なビニル系単量体中に配合して注型重合する
ことができる。得られる樹脂は特に複屈折が改良される
とともに、良好な耐熱性及び低吸湿性を満足するため、
特に追記専用型や書換可能型としてのディスク基板とし
て有用である。
本発明に用いられる前記一般式(1)で表わされる化合
物と共重合可能なビニル系単量体としては、ディスク基
板などを得るために注型重合に供せられる従来公知の単
量体であれば特に限定されず、例えばスチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、フル
オロスチレン、プロモスチレン、プチルスチレン、tr
ans−スチルベン、ジビニルベンゼンなどのスチレン
およびその誘導体;メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プチルメタクリレート、フエニルメタクリ
レート、ペンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ボルニルメタクリレート、インボルニルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プチルアクリレート、フェニルアクリレート、ペン
ジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ボル
ニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、下記式
(a)又はΦ) (但し、Aはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリ
ル基又はメタリル基であり、mおよびnはO以上の整数
である。) で示される多環式化水素含有化合物、 下記式(C) (C) (但し、R,及びR2は各々水素又はメチル基であり、
m及びnはO以上の整数である。)で示される化合物等
のアクリル系、メタクリル系、アリル系またはメタリル
系の各種化合物;無水マレイン酸、マレイン酸、フエニ
ル無水マレイン酸などのマレイン酸及びその誘導体;N
−メチルマレイ旦ド、N−フェニルマレイミド等のマレ
イミド誘導体などが挙げられる。
物と共重合可能なビニル系単量体としては、ディスク基
板などを得るために注型重合に供せられる従来公知の単
量体であれば特に限定されず、例えばスチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、フル
オロスチレン、プロモスチレン、プチルスチレン、tr
ans−スチルベン、ジビニルベンゼンなどのスチレン
およびその誘導体;メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プチルメタクリレート、フエニルメタクリ
レート、ペンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ボルニルメタクリレート、インボルニルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プチルアクリレート、フェニルアクリレート、ペン
ジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ボル
ニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、下記式
(a)又はΦ) (但し、Aはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリ
ル基又はメタリル基であり、mおよびnはO以上の整数
である。) で示される多環式化水素含有化合物、 下記式(C) (C) (但し、R,及びR2は各々水素又はメチル基であり、
m及びnはO以上の整数である。)で示される化合物等
のアクリル系、メタクリル系、アリル系またはメタリル
系の各種化合物;無水マレイン酸、マレイン酸、フエニ
ル無水マレイン酸などのマレイン酸及びその誘導体;N
−メチルマレイ旦ド、N−フェニルマレイミド等のマレ
イミド誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、前記一般式(1)で示される化合物と
の共重合体が良好で、且つ吸湿性の低いデイスク基板を
得るためには特にスチレン及びその誘導体を用いること
が好ましい。なお、目的とするディスク基板における他
の物性の向上を図るために、上記のビニル系単量体と共
重合可能な他の単量体を併用することも出来る。
の共重合体が良好で、且つ吸湿性の低いデイスク基板を
得るためには特にスチレン及びその誘導体を用いること
が好ましい。なお、目的とするディスク基板における他
の物性の向上を図るために、上記のビニル系単量体と共
重合可能な他の単量体を併用することも出来る。
さらに、上記の単量体混合物に、本発明の目的の達戒を
阻害しない範囲で、例えば酸化防止剤、光安定剤、離型
剤、帯電防止剤などを混合してもかまわない。
阻害しない範囲で、例えば酸化防止剤、光安定剤、離型
剤、帯電防止剤などを混合してもかまわない。
本発明における前記一般式(1)で表わされる化合物は
、該化合物と共重合可能な他のビニル系単量体に常温に
おいてよく溶ける。これらの化合物の配合割合は、広い
範囲から採用されるが、一般に本発明の効果を十分に発
揮させるためには、前記一般式(1)で表わされる化合
物が5〜75重量%、好ましくは20〜70重量%、該
化合物と共重合可能な他のビニル系単量体が95〜25
重量%、好ましくは80〜30重量%となるように選ぶ
のがよい。
、該化合物と共重合可能な他のビニル系単量体に常温に
おいてよく溶ける。これらの化合物の配合割合は、広い
範囲から採用されるが、一般に本発明の効果を十分に発
揮させるためには、前記一般式(1)で表わされる化合
物が5〜75重量%、好ましくは20〜70重量%、該
化合物と共重合可能な他のビニル系単量体が95〜25
重量%、好ましくは80〜30重量%となるように選ぶ
のがよい。
また、さらに耐熱性、低吸湿性を維持したまま複屈折、
特に斜め30゜入射複屈折をを小さくするためには、ス
チレン系単量体10〜50重量%、前記一般式(1)で
表わされる化合物が30〜65重量%、(イソ)ボルニ
ルメタクリレート、(イソ)ボニルアクリレート、前記
一般式(a)及び(ロ)で示される多環式炭化水素、含
有化合物が5〜50重量%となるように選ぶのがよい。
特に斜め30゜入射複屈折をを小さくするためには、ス
チレン系単量体10〜50重量%、前記一般式(1)で
表わされる化合物が30〜65重量%、(イソ)ボルニ
ルメタクリレート、(イソ)ボニルアクリレート、前記
一般式(a)及び(ロ)で示される多環式炭化水素、含
有化合物が5〜50重量%となるように選ぶのがよい。
光学用樹脂を得る場合には、上記した単量体混合物を一
般に注型重合の方法により重合することが好ましい。注
型重合法は特に制限なく用いられ、例えば、本発明のビ
ニルフェニル化合物及び該化合物と共重合可能な他のビ
ニル系単量体を混合した組或物に、例えばビス−(4−
t−プチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート
、ペンゾイルパーオキサイド等の過酸化物系、アゾ系な
どのラジカル開始剤を所定量混合し、重合用金型中に注
入し、脱泡後に所定温度で所定時間の重合を行なう方法
である。この際、重合用金型として、案内溝またはピッ
トが記された金属原板を用い、直接に基板に案内溝やピ
ットの転写を行なってもよいし、所定の厚さの注型重合
板を作威した後、その板から円板を切り出しても良い。
般に注型重合の方法により重合することが好ましい。注
型重合法は特に制限なく用いられ、例えば、本発明のビ
ニルフェニル化合物及び該化合物と共重合可能な他のビ
ニル系単量体を混合した組或物に、例えばビス−(4−
t−プチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート
、ペンゾイルパーオキサイド等の過酸化物系、アゾ系な
どのラジカル開始剤を所定量混合し、重合用金型中に注
入し、脱泡後に所定温度で所定時間の重合を行なう方法
である。この際、重合用金型として、案内溝またはピッ
トが記された金属原板を用い、直接に基板に案内溝やピ
ットの転写を行なってもよいし、所定の厚さの注型重合
板を作威した後、その板から円板を切り出しても良い。
また、所定量の単量体混合物に光増感剤を配合し、これ
を所定の間隔を有するガラス製のモールドに注入し、紫
外線、放射線の照射などで重合しても良い。
を所定の間隔を有するガラス製のモールドに注入し、紫
外線、放射線の照射などで重合しても良い。
(効 果)
本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフエニル化
合物は、他の共重合可能なビニル系単量体に常温でよく
溶解する。このため、前記一般式(1)で示されるビニ
ルフェニル化合物と他の共重合可能なビニル系単量体の
混合物中に占める前記ビニルフェニル化合物の割合の高
い混合物かえられるため、耐熱性や耐吸湿性により一層
優れた重合体が得られる。また、前記ビニルフェニル化
合物は、常温における溶解性が高いために、重合操作中
での冷却による該ビニルフェニル化合物の析出の心配も
ない。
合物は、他の共重合可能なビニル系単量体に常温でよく
溶解する。このため、前記一般式(1)で示されるビニ
ルフェニル化合物と他の共重合可能なビニル系単量体の
混合物中に占める前記ビニルフェニル化合物の割合の高
い混合物かえられるため、耐熱性や耐吸湿性により一層
優れた重合体が得られる。また、前記ビニルフェニル化
合物は、常温における溶解性が高いために、重合操作中
での冷却による該ビニルフェニル化合物の析出の心配も
ない。
本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフエニル化
合物を架橋剤として、他の共重合可能なビニル系単量体
を配合して得た共重合体は、光学用有機ガラスとして極
めて良好な次のような性質を有している。即ち、垂直入
射複屈折15nm以下、特に10nm以下、斜め30″
′入射複屈折100nm以下、特に50nn+以下、全
光線透過率85%以上、特に90%以上、ガラス転位温
度100″C以上、特に130″C以上及び吸水率0.
2%以下、特に0.1%以下等の優れた物性を有する
。
合物を架橋剤として、他の共重合可能なビニル系単量体
を配合して得た共重合体は、光学用有機ガラスとして極
めて良好な次のような性質を有している。即ち、垂直入
射複屈折15nm以下、特に10nm以下、斜め30″
′入射複屈折100nm以下、特に50nn+以下、全
光線透過率85%以上、特に90%以上、ガラス転位温
度100″C以上、特に130″C以上及び吸水率0.
2%以下、特に0.1%以下等の優れた物性を有する
。
従って、本発明の前記一般式(1)で示されるビニルフ
ェニル化合物は、光ディスク基板のみならず、メガネレ
ンズ、光学機器用レンズ等の光学レンズやプリズム、光
ファイバー等の光学用有機ガラスの製造に好適な化合物
である。
ェニル化合物は、光ディスク基板のみならず、メガネレ
ンズ、光学機器用レンズ等の光学レンズやプリズム、光
ファイバー等の光学用有機ガラスの製造に好適な化合物
である。
(実施例)
本発明を更に具体的に説明するために、以下、実施例及
び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
実施例l
p−クロロメチルスチレン0.5mol と、ビスフェ
ノールとして1−フェニル−1.1−ビス(4ーヒドロ
キシフェニル)エタンをlmol使用し、さらに水酸化
ナトリウム11101%ヨウ化カリウム0.05mol
、メタノール1000mfを31のフラスコに仕込み室
温で15時間反応させた。反応終了後、冷却し、沈澱物
を濾過後、目的物を塩化メチレンで抽出し、希水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順序で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。次いで、塩化メチレンを減圧で留去した
後、アセトンーメタノールで再結晶させ、白色の結晶を
得た。
ノールとして1−フェニル−1.1−ビス(4ーヒドロ
キシフェニル)エタンをlmol使用し、さらに水酸化
ナトリウム11101%ヨウ化カリウム0.05mol
、メタノール1000mfを31のフラスコに仕込み室
温で15時間反応させた。反応終了後、冷却し、沈澱物
を濾過後、目的物を塩化メチレンで抽出し、希水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順序で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。次いで、塩化メチレンを減圧で留去した
後、アセトンーメタノールで再結晶させ、白色の結晶を
得た。
この化合物の赤外吸収スペクトルは、第1図に示すとお
りであり、1240C1+1−’付近にC−O−C結合
に基づく強い吸収を示した。また、−0Hに基づく吸収
は見られなかった。
りであり、1240C1+1−’付近にC−O−C結合
に基づく強い吸収を示した。また、−0Hに基づく吸収
は見られなかった。
元素分析値は、C 8 7. 2 6%、H 6. 6
5%であり、組戒式CseHs40g ( 5 2
2. 6 9 )に対する計算値であるC 8 7.
3 2%、H 6. 5 6%に良く一致していた。
5%であり、組戒式CseHs40g ( 5 2
2. 6 9 )に対する計算値であるC 8 7.
3 2%、H 6. 5 6%に良く一致していた。
また、質量スペクトルを測定したところ、m/e523
に分子量に対応する分子イオンピーク応する強いビータ
を示した。
に分子量に対応する分子イオンピーク応する強いビータ
を示した。
さらに、′H一核磁気共鳴スペクトル(δ;ppm
:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒)を測
定した結果を第2図に示した。その解析結果は次のとお
りである。
:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒)を測
定した結果を第2図に示した。その解析結果は次のとお
りである。
すなわち、2.1ppmにプロトン3個分に相当する一
重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属できる
。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一重線
が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によるも
のと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 ppm
付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ、プ
ロトン(a)(J〜11Hz)およびプロトン(C)(
J〜2HZ)によって分裂するプロトン(b)によるも
のと帰属できる。5.5ρpIl1〜5. 9 ppm
付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認められ、
プロトン(a) (J=1 8Hz)およびプロトン(
b)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン(C)に
よるものと帰属できる。6. 5 9I)Il1 〜7
. 3 ppmに、プロトン15個分に相当する多重線
が認められ、ベンゼン環によって強く非しゃへい化され
たプロトン(a)とベンゼン環に置換したプロトン(f
)によるものと帰属できる.7. 4 ppmにプロト
ン8個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置
換したプロトン(d)によるものと帰属できる。
重線が認められ、メチル基(濁によるものと帰属できる
。5. 0 ppmにプロトン4個分に相当する一重線
が認められ、ベンジル基中のメチレン基(e)によるも
のと帰属できる。5. 1 ppm〜5. 4 ppm
付近にプロトン2個分に相当する4重線が認められ、プ
ロトン(a)(J〜11Hz)およびプロトン(C)(
J〜2HZ)によって分裂するプロトン(b)によるも
のと帰属できる。5.5ρpIl1〜5. 9 ppm
付近に、プロトン2個分に相当する4重線が認められ、
プロトン(a) (J=1 8Hz)およびプロトン(
b)(J〜2Hz)によって分裂するプロトン(C)に
よるものと帰属できる。6. 5 9I)Il1 〜7
. 3 ppmに、プロトン15個分に相当する多重線
が認められ、ベンゼン環によって強く非しゃへい化され
たプロトン(a)とベンゼン環に置換したプロトン(f
)によるものと帰属できる.7. 4 ppmにプロト
ン8個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置
換したプロトン(d)によるものと帰属できる。
以上の結果から、単離生成物が、1,1−ビス(4−ビ
ニルベンジルオキシフェニル)−1−フエニルエタン(
以下、CS−Aと称する。)であることが明らかとなっ
た。
ニルベンジルオキシフェニル)−1−フエニルエタン(
以下、CS−Aと称する。)であることが明らかとなっ
た。
実施例2〜7
実施例lにおいて、原料であるビスフェノールとして次
のビス(4−ヒドロキシフェニル)フヱニルメタン、1
.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−メ
チルフェニル)エタン、1−ビフエニル−1.1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1.1−ビス(3
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フエニルエ
タン、■−フェニルー2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン及び1.1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−フェニルエタンを使用した他は実施例l
と全く同様にして各種のビニルフェニル化合物を合成し
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を第1表に示した。
のビス(4−ヒドロキシフェニル)フヱニルメタン、1
.1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−メ
チルフェニル)エタン、1−ビフエニル−1.1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1.1−ビス(3
−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フエニルエ
タン、■−フェニルー2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン及び1.1−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−フェニルエタンを使用した他は実施例l
と全く同様にして各種のビニルフェニル化合物を合成し
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を第1表に示した。
実施例日
原料であるビニル化合物として、クロルメチルスチレン
のm一対とp一体のモル比6:4の混合物を用いた他は
、実施例lと全く同様にしてビニルフエニル化合物を得
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を下記に示した。
のm一対とp一体のモル比6:4の混合物を用いた他は
、実施例lと全く同様にしてビニルフエニル化合物を得
た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、’H−N
MRの分析値及び元素分析結果を下記に示した。
H−NMR
δ=2.IPPM (3H (濁)=5.0PPM
(4H (e))=5.1〜5.4PPM (
2H 〜)) =5.5〜5.9PPM (2H (C))=6.
5〜7.3PPM (15H (c)及び(f))
=7.4PPM (8H (d))用途例1 実施例1〜8で合威された本発明のビニルフエニル化合
物を用いて重合体を製造した。
(4H (e))=5.1〜5.4PPM (
2H 〜)) =5.5〜5.9PPM (2H (C))=6.
5〜7.3PPM (15H (c)及び(f))
=7.4PPM (8H (d))用途例1 実施例1〜8で合威された本発明のビニルフエニル化合
物を用いて重合体を製造した。
本発明のビニルフェニル化合物及びこれと共重合可能な
ビニル系単量体を20゜Cにおいて所定の比率で配合し
、重合開始剤として、l−ヒドロキシシクロへキシルフ
エニルケトン0. 3重量部を混合し、脱泡後、2枚の
ガラス板とテフロンチューブで構成されたモールドの中
へ注入し、紫外線重合を行なった。重合終了後、重合体
をガラスモールドから離型し、厚さ1.2nm、直径1
30mmで無色透明のディスク基板を得た。得られたデ
ィスク基板の物性を第2表に示した。
ビニル系単量体を20゜Cにおいて所定の比率で配合し
、重合開始剤として、l−ヒドロキシシクロへキシルフ
エニルケトン0. 3重量部を混合し、脱泡後、2枚の
ガラス板とテフロンチューブで構成されたモールドの中
へ注入し、紫外線重合を行なった。重合終了後、重合体
をガラスモールドから離型し、厚さ1.2nm、直径1
30mmで無色透明のディスク基板を得た。得られたデ
ィスク基板の物性を第2表に示した。
尚、従来の架橋剤を用いた例を比較として第2表に併記
した。
した。
得られたディスク基板の材料は、以下の試験方法によっ
てその物性を測定した。
てその物性を測定した。
(i)複屈折:厚さI.2mmの板を作り、高精度自動
複屈折測定装置にて垂直人射及 び30゜斜め入射の複屈折を測定。
複屈折測定装置にて垂直人射及 び30゜斜め入射の複屈折を測定。
(11)全光線透過率:厚さ1.2mmの板を作り、J
IS−K−7105に従い測定。
IS−K−7105に従い測定。
(iii)ガラス転移温度:示差走査熱量計にて測定。
(iv)吸水率: JIS−K−6911に従い測定。
ただし、表中のビニルフェニル化合物の欄に記載された
DVB SBGDMA , BPADMA, }IDD
SME及びBPADS?lHは次の化合物を示す。
DVB SBGDMA , BPADMA, }IDD
SME及びBPADS?lHは次の化合物を示す。
DVB :ジビニルベンゼン
EGDMA :エチレングリコールジメタクリレート
. BPADMA :ビスフェノールAジメタクリレー
トHDDSME 7 1.6−ヘキサンジオールジスチ
ルメチルエーテル BPADSME :ビスフェノールAジスチリルメチル
エーテル 表中、Nα12〜l8は比較例である。
. BPADMA :ビスフェノールAジメタクリレー
トHDDSME 7 1.6−ヘキサンジオールジスチ
ルメチルエーテル BPADSME :ビスフェノールAジスチリルメチル
エーテル 表中、Nα12〜l8は比較例である。
用途例2
本発明のビニルフェニル化合物、スチレン系単量体及び
多環式炭化水素のアルコールとメタクリル酸またはアク
リル酸のエステルを所定の温度において所定の比率で配
合し、用途例1て示した方法と全く同様にしてディスク
基板を得た。得られたディスク基板の物性を第3表に示
した。なお、それぞれの物性値は、用途例1で示した方
法と同様な試験方法で測定した値である。
多環式炭化水素のアルコールとメタクリル酸またはアク
リル酸のエステルを所定の温度において所定の比率で配
合し、用途例1て示した方法と全く同様にしてディスク
基板を得た。得られたディスク基板の物性を第3表に示
した。なお、それぞれの物性値は、用途例1で示した方
法と同様な試験方法で測定した値である。
第1図及び第2図は、実施例1て得られたビニルフェニ
ル化合物の赤外吸収スペクトル及びIH一核磁気共鳴ス
ペクトルのチャートである。
ル化合物の赤外吸収スペクトル及びIH一核磁気共鳴ス
ペクトルのチャートである。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、R^1、R^3、R^4、R^5及びR^6は
、夫々同種又は異種の水素原子又はアルキル基であり、
R^2は、アリール基又はアラルキル基であり、m及び
nは1以上の整数である。〕 示されるビニルフェニル化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、R^1、R^4及びR^5は、夫々同種又は異
種の水素原子又はアルキル基であり、R^2は、アリー
ル基又はアラルキル基である。〕 で示されるビスフェノール化合物と下記一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔但し、R^7は水素原子又はアルキル基であり、lは
1以上の整数であり、Xはハロゲン原子である。〕 で示されるビニル化合物とを反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第(1)項記載のビニルフェニル化合
物の製造方法。 - (3)特許請求の範囲第(1)項記載のビニルフェニル
化合物及びこれと共重合可能なビニル単量体との共重合
体よりなることを特徴とする有機ガラス。
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- 1990-08-29 EP EP19900309424 patent/EP0415729A3/en not_active Ceased
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WO2018016640A1 (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、組成物並びにレジストパターン形成方法及び回路パターン形成方法 |
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