JP2868844B2 - ビニルフェニル化合物及びその製造方法 - Google Patents
ビニルフェニル化合物及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なビニルフェニル化合物及びその製造
方法。
方法。
（従来技術） 近年、特に記憶容量が大きく、ランダムアクセス可能
な情報記録媒体として光ディスクが注目され、その普及
が著しい。かかる光ディスクは、その種類により再生専
用型、追記専用型及び書換可能型に分類される。再生専
用型は、例えばビデオディスク、コンパクトディスク等
に応用され大規模な市場を形成するに至っている。一
方、追記専用型や書換可能型は、例えば文書ファイル、
計算機用ファイル、ビデオファイル等に応用されて一部
市場に出たものであるが、さらに開発が進められてい
る。このような光ディスク用基板としては、複屈折が小
さく、透明性、耐熱性、耐吸湿性などの性質が要求さ
れ、特に追記専用型や書換可能型は再生専用型に較べて
上記した性質がより優れていることが要求される。
な情報記録媒体として光ディスクが注目され、その普及
が著しい。かかる光ディスクは、その種類により再生専
用型、追記専用型及び書換可能型に分類される。再生専
用型は、例えばビデオディスク、コンパクトディスク等
に応用され大規模な市場を形成するに至っている。一
方、追記専用型や書換可能型は、例えば文書ファイル、
計算機用ファイル、ビデオファイル等に応用されて一部
市場に出たものであるが、さらに開発が進められてい
る。このような光ディスク用基板としては、複屈折が小
さく、透明性、耐熱性、耐吸湿性などの性質が要求さ
れ、特に追記専用型や書換可能型は再生専用型に較べて
上記した性質がより優れていることが要求される。
光ディスク用基板を構造するためのモノマーとして本
発明者らは既に下記式 で示される化合物を提案した（特開昭64−42447号公
報）。上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単
量体との混合物を重合することにより、良好な光ディス
ク用基板を得ることができる。
発明者らは既に下記式 で示される化合物を提案した（特開昭64−42447号公
報）。上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単
量体との混合物を重合することにより、良好な光ディス
ク用基板を得ることができる。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記の化合物は、これと共重合可能な
ビニル系単量体への常温での溶解量が小さいという欠点
があった。ディスク用基板の耐熱性等を改良するために
は、上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単量
体の混合物中に占める上記の化合物の割合を高くする必
要がある。しかし、上述のとおり、上記の化合物の溶解
性が低いために、上記の化合物の割合を上げることがで
きなかった。
ビニル系単量体への常温での溶解量が小さいという欠点
があった。ディスク用基板の耐熱性等を改良するために
は、上記の化合物及びこれと共重合可能なビニル系単量
体の混合物中に占める上記の化合物の割合を高くする必
要がある。しかし、上述のとおり、上記の化合物の溶解
性が低いために、上記の化合物の割合を上げることがで
きなかった。
ただ、上記の化合物を、これを共重合可能なビニル系
単量体に溶解させるときに100〜120℃に加熱することに
よって上記の化合物の溶解量を増加させることはできる
が、こうして得られた混合物は、冷却による上記の化合
物の析出を防止するために上記の温度に保持した状態で
重合が行なわれなければならず、その取扱いが容易では
なかった。
単量体に溶解させるときに100〜120℃に加熱することに
よって上記の化合物の溶解量を増加させることはできる
が、こうして得られた混合物は、冷却による上記の化合
物の析出を防止するために上記の温度に保持した状態で
重合が行なわれなければならず、その取扱いが容易では
なかった。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、このような問題点に鑑み、共重合可能
なビニル系単量体への常温での溶解性の大きいモノマー
であって、複屈折、透明性、耐熱性、耐吸湿性に優れた
光ディスク用基板を与えるモノマーの探索を行なってき
た。その結果、上記した目的を達成する新規なモノマー
の合成に成功し、本発明を完成されるに至った。
なビニル系単量体への常温での溶解性の大きいモノマー
であって、複屈折、透明性、耐熱性、耐吸湿性に優れた
光ディスク用基板を与えるモノマーの探索を行なってき
た。その結果、上記した目的を達成する新規なモノマー
の合成に成功し、本発明を完成されるに至った。
即ち、本発明は、下記一般式（１） 示されるビニルフェニル化合物である。
本発明の前記一般式（１）中、R1,R3,R4,R5及びR6で
示されるアルキル基は特に限定されないが、一般には炭
素原子数１〜４個の直鎖状または分岐状の飽和炭化水素
基が好適であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ
−ブチル基等が挙げられる。
示されるアルキル基は特に限定されないが、一般には炭
素原子数１〜４個の直鎖状または分岐状の飽和炭化水素
基が好適であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基及びｔ
−ブチル基等が挙げられる。
また、前記一般式（１）中、R2で示されるアリール基
は炭素数６〜12のものであり、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等の炭
素数６〜12のアリール基が好適である。さらに、R2で示
されるアラルキル基は炭素数７〜10のものであり、例え
ば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基等の炭素数７〜10のアラルキル基
が好適である。
は炭素数６〜12のものであり、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等の炭
素数６〜12のアリール基が好適である。さらに、R2で示
されるアラルキル基は炭素数７〜10のものであり、例え
ば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基等の炭素数７〜10のアラルキル基
が好適である。
また、前記一般式（１）中、ｍ及びｎは夫々１以上の
整数であればよいが、原料の入手の容易さから１〜４の
整数が好ましく、とくに１であることが好ましい。
整数であればよいが、原料の入手の容易さから１〜４の
整数が好ましく、とくに１であることが好ましい。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の構造
は、次の手段によって確認することができる。
は、次の手段によって確認することができる。
（イ） 赤外吸収スペクトル（ir）を測定することによ
り、1200cm-1〜1275cm-1にアリールアルキルエーテルの
逆対称Ｃ−Ｏ−Ｃ伸縮に基づく吸収を観察することがで
きる。
り、1200cm-1〜1275cm-1にアリールアルキルエーテルの
逆対称Ｃ−Ｏ−Ｃ伸縮に基づく吸収を観察することがで
きる。
（ロ） 質量スペクトル（ms）を測定し、観察される各
ピーク（一般的にはイオン質量ｍをイオンの荷電数で除
したm/eで表わされる値）に相当する組成式を算出する
ことにより、測定に供した化合物の分子量ならびに該分
子内における各原子団の結合様式を知ることが出来る。
すなわち、該化合物の分子量をＭとすると、Ｍ の位置
に分子イオンピークが、あるいは（Ｍ±１） の位置に
擬分子イオンピークが観察される。また、 に相当する特徴的な強いピークが観察され、該分子の結
合様式を知ることができる。
ピーク（一般的にはイオン質量ｍをイオンの荷電数で除
したm/eで表わされる値）に相当する組成式を算出する
ことにより、測定に供した化合物の分子量ならびに該分
子内における各原子団の結合様式を知ることが出来る。
すなわち、該化合物の分子量をＭとすると、Ｍ の位置
に分子イオンピークが、あるいは（Ｍ±１） の位置に
擬分子イオンピークが観察される。また、 に相当する特徴的な強いピークが観察され、該分子の結
合様式を知ることができる。
（ハ） 1H−核磁気共鳴スペクトル（1H−NMR）を測定
することにより、前記一般式で表わされる本発明の化合
物中に存在する水素原子の結合様式を汁ことが出来る。
前記一般式（１）で示される化合物の1H−NMR（δ,ppm:
テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒中）の代
表例として、1,1−ビス（４−ビニルベンジルオキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンについて解析結果を示す
と次のとおりである。
することにより、前記一般式で表わされる本発明の化合
物中に存在する水素原子の結合様式を汁ことが出来る。
前記一般式（１）で示される化合物の1H−NMR（δ,ppm:
テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒中）の代
表例として、1,1−ビス（４−ビニルベンジルオキシフ
ェニル）−１−フェニルエタンについて解析結果を示す
と次のとおりである。
すなわち、2.1ppmにプロトン３個分に相当する一重線
が認められ、メチル基（ｇ）によるものと帰属できる。
5.0ppmにプロトン４個分に相当する一重線が認められ、
ベンジル基中のメチレン基（ｅ）によるものと帰属でき
る。5.1ppm〜5.4ppm付近にプロトン２個分に相当する４
重線が認められ、プロトン（ａ）（Ｊ〜11Hz）およびプ
ロトン（ｃ）（Ｊ〜2Hz）によって分裂するプロトン
（ｂ）によるものと帰属できる。5.5ppm〜5.9ppm付近
に、プロトン２個分に相当する４重線が認められ、プロ
トン（ａ）（Ｊ〜18Hz）およびプロトン（ｂ）（Ｊ〜2H
z）によって分裂するプロトン（ｃ）によるものと帰属
できる。6.5ppm〜7.3ppmに、プロトン15個分に相当する
多重線が認められ、ベンベン環によって強く非しゃへい
化されたプロトン（ａ）とベンゼン環に置換したプロト
ン（ｆ）によるものと帰属できる。7.4ppmにプロトン８
個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置換し
たプロトン（ｄ）によるものと帰属できる。
が認められ、メチル基（ｇ）によるものと帰属できる。
5.0ppmにプロトン４個分に相当する一重線が認められ、
ベンジル基中のメチレン基（ｅ）によるものと帰属でき
る。5.1ppm〜5.4ppm付近にプロトン２個分に相当する４
重線が認められ、プロトン（ａ）（Ｊ〜11Hz）およびプ
ロトン（ｃ）（Ｊ〜2Hz）によって分裂するプロトン
（ｂ）によるものと帰属できる。5.5ppm〜5.9ppm付近
に、プロトン２個分に相当する４重線が認められ、プロ
トン（ａ）（Ｊ〜18Hz）およびプロトン（ｂ）（Ｊ〜2H
z）によって分裂するプロトン（ｃ）によるものと帰属
できる。6.5ppm〜7.3ppmに、プロトン15個分に相当する
多重線が認められ、ベンベン環によって強く非しゃへい
化されたプロトン（ａ）とベンゼン環に置換したプロト
ン（ｆ）によるものと帰属できる。7.4ppmにプロトン８
個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置換し
たプロトン（ｄ）によるものと帰属できる。
（ニ） 元素分析によって炭素及び水素の各重量％を求
め、さらに認知された各元素の重量％の和を100から減
じることによって、酸素の重量％を算出することができ
る。
め、さらに認知された各元素の重量％の和を100から減
じることによって、酸素の重量％を算出することができ
る。
本発明のビニルフェニル化合物は、前記一般式（１）
のR1〜R6,m及びｎの種類によってその性状が多少異なる
が、一般に常温常圧においては淡黄色または白色の固体
である。
のR1〜R6,m及びｎの種類によってその性状が多少異なる
が、一般に常温常圧においては淡黄色または白色の固体
である。
本発明の化合物は、ベンゼン、クロロホルム、トルエ
ン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には可溶である
が、メタノール、エタノール等のアルコールおよび水に
はほとんど溶けない。
ン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒には可溶である
が、メタノール、エタノール等のアルコールおよび水に
はほとんど溶けない。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の製造方
法は特に限定されるものではない、具体的には後述する
実施例に詳述するが、代表的な製造方法を記述すれば以
下のようになる。
法は特に限定されるものではない、具体的には後述する
実施例に詳述するが、代表的な製造方法を記述すれば以
下のようになる。
一般式（２） で示されるビスフェノール化合物と下記一般式（３） で示されるビニル化合物とを反応させることによって、
前記一般式（１）で表わされる化合物を得ることが出来
る。
前記一般式（１）で表わされる化合物を得ることが出来
る。
原料となる前記一般式（２）で表わされるビスフェノ
ール化合物及び前記一般式（３）で表わされるビニル化
合物は如何なる方法で得られたものでも使用出来る。両
化合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定すればよ
いが、通常、前記一般式（３）で表わされるビニル化合
物を前記一般式（２）で表わされるビスフェノール化合
物に対して当モル〜10倍モルの範囲、好ましくは２倍モ
ル、もしくはそれよりやや過剰モルを使用するのが一般
的である。
ール化合物及び前記一般式（３）で表わされるビニル化
合物は如何なる方法で得られたものでも使用出来る。両
化合物の仕込みモル比は必要に応じて適宜決定すればよ
いが、通常、前記一般式（３）で表わされるビニル化合
物を前記一般式（２）で表わされるビスフェノール化合
物に対して当モル〜10倍モルの範囲、好ましくは２倍モ
ル、もしくはそれよりやや過剰モルを使用するのが一般
的である。
本発明における前記反応の溶媒としては特に限定され
るものではない。該溶媒として好適に使用されるものを
例示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ヘプタン、石油エーテル等の芳香族または脂肪族の
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類；メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル
類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルム
アミド等のN,N−ジアルキルアミド類；ジメチルスルホ
キシド；水等が挙げられる。
るものではない。該溶媒として好適に使用されるものを
例示すれば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ヘプタン、石油エーテル等の芳香族または脂肪族の
炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類；メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル
類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルム
アミド等のN,N−ジアルキルアミド類；ジメチルスルホ
キシド；水等が挙げられる。
前記の反応に於いては、塩基の存在下に反応させる方
法が好ましく採用される。中でも前記一般式（２）で示
されるビスフェノール化合物と塩基とを反応させてビス
フェノキシドとし、次いで前記一般式（３）で示される
ビニル化合物を反応させる方法が特に好適である。
法が好ましく採用される。中でも前記一般式（２）で示
されるビスフェノール化合物と塩基とを反応させてビス
フェノキシドとし、次いで前記一般式（３）で示される
ビニル化合物を反応させる方法が特に好適である。
上記反応の塩基としては、特に限定されるものではな
く、公知の塩基が使用される。該塩基として好適に使用
されるものを例示すれば、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、酸化銀等
の金属塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン等のア
ミン類；ナトリウムアミド；水素化ナトリウム等があげ
られる。塩基の仕込みモル比は、必要に応じて適宜決定
すればよいが、通常、前記一般式（２）で表わされるビ
スフェノール化合物に対して当モル〜10倍モルの範囲、
好ましくは２倍モルもしくはそれよりやや過剰モルを使
用するのが一般的である。
く、公知の塩基が使用される。該塩基として好適に使用
されるものを例示すれば、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バリウム、酸化銀等
の金属塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン等のア
ミン類；ナトリウムアミド；水素化ナトリウム等があげ
られる。塩基の仕込みモル比は、必要に応じて適宜決定
すればよいが、通常、前記一般式（２）で表わされるビ
スフェノール化合物に対して当モル〜10倍モルの範囲、
好ましくは２倍モルもしくはそれよりやや過剰モルを使
用するのが一般的である。
上記反応には触媒を用いることが好ましい。触媒とし
ては脱ハロゲン化水素によるエーテル結合生成反応にお
ける公知の触媒が何等制限なく用いられるが、好適に使
用されるものを例示すれば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化
カリウム等があげられる。触媒の仕込みモル比は、必要
に応じて適宜決定すればよいが、通常、前記一般式
（３）で表わされるビニル化合物に対して１モル％〜当
モルの範囲、好ましくは５モル％もしくはそれよりやや
過剰モルを使用するのが一般的である。
ては脱ハロゲン化水素によるエーテル結合生成反応にお
ける公知の触媒が何等制限なく用いられるが、好適に使
用されるものを例示すれば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化
カリウム等があげられる。触媒の仕込みモル比は、必要
に応じて適宜決定すればよいが、通常、前記一般式
（３）で表わされるビニル化合物に対して１モル％〜当
モルの範囲、好ましくは５モル％もしくはそれよりやや
過剰モルを使用するのが一般的である。
前記反応における温度は、前記一般式（３）で表わさ
れるビニル化合物が反応中重合しないような温度、一般
には−20℃〜80℃、好ましくは０℃〜40℃の範囲から選
べば十分である。反応時間は原料の種類によってもちが
うが、通常５分〜10日間、好ましくは１〜40時間の範囲
から選べば十分である。また反応中においては撹拌を行
なうのが好ましい。
れるビニル化合物が反応中重合しないような温度、一般
には−20℃〜80℃、好ましくは０℃〜40℃の範囲から選
べば十分である。反応時間は原料の種類によってもちが
うが、通常５分〜10日間、好ましくは１〜40時間の範囲
から選べば十分である。また反応中においては撹拌を行
なうのが好ましい。
反応系から目的生成物すなわち前記一般式（１）で示
される化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知
の方法を採用出来る。例えば、反応液を冷却または自然
放冷で、室温またはその近くにもどし、反応溶媒を留去
した後、残渣を塩化メチレンで抽出する。上記操作で未
反応のビスフェノール化合物および副生する塩及び高分
子量化合物を分離する。該塩化メチレン層については芒
硝、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、塩化メチ
レンを留去し、残渣を再結晶することによって目的物を
取得する。
される化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知
の方法を採用出来る。例えば、反応液を冷却または自然
放冷で、室温またはその近くにもどし、反応溶媒を留去
した後、残渣を塩化メチレンで抽出する。上記操作で未
反応のビスフェノール化合物および副生する塩及び高分
子量化合物を分離する。該塩化メチレン層については芒
硝、塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、塩化メチ
レンを留去し、残渣を再結晶することによって目的物を
取得する。
前記一般式（１）で表わされる化合物は、架橋剤とし
て共重合可能なビニル系単量体中に配合して注型重合す
ることができる。得られる樹脂は特に複屈折が改良され
るとともに、良好な耐熱性及び低吸湿性を満足するた
め、特に追記専用型や書換可能型としてのディスク基板
として有用である。
て共重合可能なビニル系単量体中に配合して注型重合す
ることができる。得られる樹脂は特に複屈折が改良され
るとともに、良好な耐熱性及び低吸湿性を満足するた
め、特に追記専用型や書換可能型としてのディスク基板
として有用である。
本発明に用いられる前記一般式（１）で表わされる化
合物と共重合可能なビニル系単量体としては、ディスク
基板などを得るために注型重合に供せられる従来公知の
単量体であれば特に限定されず、例えばスチレン、ビニ
ルトルエン、α−メチルスチレン、クロロスチンレン、
フルオロスチレン、ブロモスチレン、ブチルスチレン、
trans−スチルベン、ジビニルベンゼンなどのスチレン
およびその誘導体；メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、ブチルメタクリレート、フェニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ボルニルメタクリレート、イソボルニルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、フェニルアクリレート、ベン
ジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ボル
ニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、下記式
（ａ）又は（ｂ） （但し、Ａはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリ
ル基又はメタリル基であり、ｍおよびｎは０以上の整数
である。） で示される多環式化水素含有化合物、 下記式（ｃ） （但し、R1及びR2は各々水素又はメチル基であり、ｍ及
びｎは０以上の整数である。） で示される化合物のアクリル系、メタクリル系、アリル
系またはメタリル系の各種化合物；無水マレイン酸、マ
レイン酸、フェニル無水マレイン酸などのマレイン酸及
びその誘導体;N−メチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド等のマレイミド誘導体などが挙げられる。
合物と共重合可能なビニル系単量体としては、ディスク
基板などを得るために注型重合に供せられる従来公知の
単量体であれば特に限定されず、例えばスチレン、ビニ
ルトルエン、α−メチルスチレン、クロロスチンレン、
フルオロスチレン、ブロモスチレン、ブチルスチレン、
trans−スチルベン、ジビニルベンゼンなどのスチレン
およびその誘導体；メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、ブチルメタクリレート、フェニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ボルニルメタクリレート、イソボルニルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、フェニルアクリレート、ベン
ジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ボル
ニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、下記式
（ａ）又は（ｂ） （但し、Ａはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリ
ル基又はメタリル基であり、ｍおよびｎは０以上の整数
である。） で示される多環式化水素含有化合物、 下記式（ｃ） （但し、R1及びR2は各々水素又はメチル基であり、ｍ及
びｎは０以上の整数である。） で示される化合物のアクリル系、メタクリル系、アリル
系またはメタリル系の各種化合物；無水マレイン酸、マ
レイン酸、フェニル無水マレイン酸などのマレイン酸及
びその誘導体;N−メチルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド等のマレイミド誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、前記一般式（１）で示される化合物
との共重合体が良好で、且つ吸湿性の低いディスク基板
を得るためには特にスチレン及びその誘導体を用いるこ
とが好ましい。なお、目的とするディスク基板における
他の物性の向上を図るために、上記のビニル系単量体と
共重合可能な他の単量体を併用することも出来る。
との共重合体が良好で、且つ吸湿性の低いディスク基板
を得るためには特にスチレン及びその誘導体を用いるこ
とが好ましい。なお、目的とするディスク基板における
他の物性の向上を図るために、上記のビニル系単量体と
共重合可能な他の単量体を併用することも出来る。
さらに、上記の単量体混合物に、本発明の目的の達成
を阻害しない範囲で、例えば酸化防止剤、光安定剤、離
型剤、帯電防止剤などを混合してもかまわない。
を阻害しない範囲で、例えば酸化防止剤、光安定剤、離
型剤、帯電防止剤などを混合してもかまわない。
本発明における前記一般式（１）で表される化合物
は、該化合物と共重合可能な他のビニル系単量体に常温
においてよく溶ける。これらの化合物の配合割合は、広
い範囲から採用されるが、一般に本発明の効果を十分に
発揮させるためには、前記一般式（１）で表わされる化
合物が５〜75重量％、好ましくは20〜70重量％、該化合
物と共重合可能な他のビニル系単量体が95〜25重量％、
好ましくは80〜30重量％となるように選ぶのがよい。
は、該化合物と共重合可能な他のビニル系単量体に常温
においてよく溶ける。これらの化合物の配合割合は、広
い範囲から採用されるが、一般に本発明の効果を十分に
発揮させるためには、前記一般式（１）で表わされる化
合物が５〜75重量％、好ましくは20〜70重量％、該化合
物と共重合可能な他のビニル系単量体が95〜25重量％、
好ましくは80〜30重量％となるように選ぶのがよい。
また、さらに耐熱性、低吸湿性を維持したまま複屈
折、特に斜め30゜入射複屈折をを小さくするためには、
スチレン系単量体10〜50重量％、前記一般式（１）で表
される化合物が30〜65重量％、（イソ）ボルニルメタク
リレート、（イソ）ボニルアクリレート、前記一般式
（ａ）及び（ｂ）で示される多環式炭化水素、含有化合
物が５〜50重量％となるように選ぶのがよい。
折、特に斜め30゜入射複屈折をを小さくするためには、
スチレン系単量体10〜50重量％、前記一般式（１）で表
される化合物が30〜65重量％、（イソ）ボルニルメタク
リレート、（イソ）ボニルアクリレート、前記一般式
（ａ）及び（ｂ）で示される多環式炭化水素、含有化合
物が５〜50重量％となるように選ぶのがよい。
光学用樹脂を得る場合には、上記した単量体混合物を
一般に注型重合の方法により重合することが好ましい。
注型重合法は特に制限なく用いられ、例えば、本発明の
ビニルフェニル化合物及び該化合物と共重合可能な他の
ビニル系単量体を混合した組成物に、例えばビス−（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト、ベンゾイルパーオーキサイド等の過酸化物系、アゾ
系などのラジカル開始剤を所定量混合し、重合用金型中
に注入し、脱泡後に所定温度で所定時間の重合を行なう
方法である。この際、重合用金型として、案内溝または
ピットが記された金属原板を用い、直接に基板に案内溝
やピットの転写を行なってもよいし、所定の厚さの注型
重合板を作成した後、その板から円板を切り出しても良
い。また、所定量の単量体混合物に光増感剤を配合し、
これを所定の間隔を有するガラス製のモールドに注入
し、紫外線、放射線の照射などで重合しても良い。
一般に注型重合の方法により重合することが好ましい。
注型重合法は特に制限なく用いられ、例えば、本発明の
ビニルフェニル化合物及び該化合物と共重合可能な他の
ビニル系単量体を混合した組成物に、例えばビス−（４
−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト、ベンゾイルパーオーキサイド等の過酸化物系、アゾ
系などのラジカル開始剤を所定量混合し、重合用金型中
に注入し、脱泡後に所定温度で所定時間の重合を行なう
方法である。この際、重合用金型として、案内溝または
ピットが記された金属原板を用い、直接に基板に案内溝
やピットの転写を行なってもよいし、所定の厚さの注型
重合板を作成した後、その板から円板を切り出しても良
い。また、所定量の単量体混合物に光増感剤を配合し、
これを所定の間隔を有するガラス製のモールドに注入
し、紫外線、放射線の照射などで重合しても良い。
（効 果） 本発明の前記一般式（１）で示されるビニルフェニル
化合物は、他の共重合可能なビニル系単量体に常温でよ
く溶解する。このため、前記一般式（１）で示されるビ
ニルフェニル化合物と他の共重合可能なビニル系単量体
の混合物中に占める前記ビニルフェニル化合物の割合の
高い混合物がえられるため、耐熱性や耐吸湿性により一
層優れた重合体が得られる。また、前記ビニルフェニル
化合物は、常温における溶解性が高いために、重合操作
中での冷却による該ビニルフェニル化合物の析出の心配
もない。
化合物は、他の共重合可能なビニル系単量体に常温でよ
く溶解する。このため、前記一般式（１）で示されるビ
ニルフェニル化合物と他の共重合可能なビニル系単量体
の混合物中に占める前記ビニルフェニル化合物の割合の
高い混合物がえられるため、耐熱性や耐吸湿性により一
層優れた重合体が得られる。また、前記ビニルフェニル
化合物は、常温における溶解性が高いために、重合操作
中での冷却による該ビニルフェニル化合物の析出の心配
もない。
本発明の前記一般式（１）で示されるビニルフェニル
化合物を架橋剤として、他の共重合可能なビニル系単量
体を配合して得た共重合体は、光学用有機ガラスとして
極めて良好な次のような性質を有している。即ち、垂直
入射複屈折15nm以下、特に10nm以下、斜め30゜入射複屈
折100nm以下、特に50nm以下、全光線透過率85％以上、
特に90％以上、ガラス転位温度100℃以上、特に130℃以
上及び吸水率0.2％以下、特に0.1％以下等の優れた物性
を有する。
化合物を架橋剤として、他の共重合可能なビニル系単量
体を配合して得た共重合体は、光学用有機ガラスとして
極めて良好な次のような性質を有している。即ち、垂直
入射複屈折15nm以下、特に10nm以下、斜め30゜入射複屈
折100nm以下、特に50nm以下、全光線透過率85％以上、
特に90％以上、ガラス転位温度100℃以上、特に130℃以
上及び吸水率0.2％以下、特に0.1％以下等の優れた物性
を有する。
従って、本発明の前記一般式（１）で示されるビニル
フェニル化合物は、光ディスク基板のみならず、メガネ
レンズ、光学機器用レンズ等の光学レンズやプリズム、
光ファイバー等の光学用有機ガラスの製造に好適な化合
物である。
フェニル化合物は、光ディスク基板のみならず、メガネ
レンズ、光学機器用レンズ等の光学レンズやプリズム、
光ファイバー等の光学用有機ガラスの製造に好適な化合
物である。
（実施例） 本発明を更に具体的に説明するために、以下、実施例
及び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
及び比較例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
実施例１ ｐ−クロロメチルスチレン0.5molと、ビスフェノール
として１−フェニル−1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタンを1mol使用し、さらに水酸化ナトリウム1m
ol、ヨウ化カリウム0.05mol、メタノール1000mlを３
のフラスコに仕込み室温で15時間反応させた。反応終了
後、冷却し、沈澱物を濾過後、目的物を塩化メチレンで
抽出し、希水酸化ナトリウム水溶液、水の順序で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、塩化メチ
レンを減圧で留去した後、アセトン−メタノールで再結
晶させ、白色の結晶を得た。
として１−フェニル−1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタンを1mol使用し、さらに水酸化ナトリウム1m
ol、ヨウ化カリウム0.05mol、メタノール1000mlを３
のフラスコに仕込み室温で15時間反応させた。反応終了
後、冷却し、沈澱物を濾過後、目的物を塩化メチレンで
抽出し、希水酸化ナトリウム水溶液、水の順序で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、塩化メチ
レンを減圧で留去した後、アセトン−メタノールで再結
晶させ、白色の結晶を得た。
この化合物の赤外吸収スペクトルは、第１図に示すと
おりであり、1240cm-1付近にＣ−Ｏ−Ｃ結合に基づく強
い吸収を示した。また、−OHに基づく吸収は見られなか
った。
おりであり、1240cm-1付近にＣ−Ｏ−Ｃ結合に基づく強
い吸収を示した。また、−OHに基づく吸収は見られなか
った。
元素分析値は、C87.26％、H6.65％であり、組成式C38
H34O2（522.69）に対する計算値であるC87.32％、H6.56
％に良く一致していた。
H34O2（522.69）に対する計算値であるC87.32％、H6.56
％に良く一致していた。
また、質量スペクトルを測定したところ、m/e523に分
子量に対応する分子イオンピークＭ 、 に対応する強いピータを示した。
子量に対応する分子イオンピークＭ 、 に対応する強いピータを示した。
さらに、1H−核磁気共鳴スペクトル（δ;ppm:テトラ
メチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した結
果を第２図に示した。その解析結果は次のとおりであ
る。
メチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した結
果を第２図に示した。その解析結果は次のとおりであ
る。
すなわち、2.1ppmにプロトン３個分に相当する一重線
が認められ、メチル基（ｇ）によるものと帰属できる。
5.0ppmにプロトン４個分に相当する一重線が認められ、
ベンジル基中のメチレン基（ｅ）によるものと帰属でき
る。5.1ppm〜5.4ppm付近にプロトン２個分に相当する４
重線が認められ、プロトン（ａ）（Ｊ〜11Hz）およびプ
ロトン（ｃ）（Ｊ〜2Hz）によって分裂するプロトン
（ｂ）によるものと帰属できる。5.5ppm〜5.9ppm付近
に、プロトン２個分に相当する４重線が認められ、プロ
トン（ａ）（Ｊ〜18Hz）およびプロトン（ｂ）（Ｊ〜2H
z）によって分裂するプロトン（ｃ）によるものと帰属
できる。6.5ppm〜7.3ppmに、プロトン15個分に相当する
多重線が認められ、ベンゼン環によって強く非しゃへい
化されたプロトン（ａ）とベンゼン環に置換したプロト
ン（ｆ）によるものと帰属できる。7.4ppmにプロトン８
個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置換し
たプロトン（ｄ）によるものと帰属できる。
が認められ、メチル基（ｇ）によるものと帰属できる。
5.0ppmにプロトン４個分に相当する一重線が認められ、
ベンジル基中のメチレン基（ｅ）によるものと帰属でき
る。5.1ppm〜5.4ppm付近にプロトン２個分に相当する４
重線が認められ、プロトン（ａ）（Ｊ〜11Hz）およびプ
ロトン（ｃ）（Ｊ〜2Hz）によって分裂するプロトン
（ｂ）によるものと帰属できる。5.5ppm〜5.9ppm付近
に、プロトン２個分に相当する４重線が認められ、プロ
トン（ａ）（Ｊ〜18Hz）およびプロトン（ｂ）（Ｊ〜2H
z）によって分裂するプロトン（ｃ）によるものと帰属
できる。6.5ppm〜7.3ppmに、プロトン15個分に相当する
多重線が認められ、ベンゼン環によって強く非しゃへい
化されたプロトン（ａ）とベンゼン環に置換したプロト
ン（ｆ）によるものと帰属できる。7.4ppmにプロトン８
個分に相当する一重線が認められ、ベンゼン環に置換し
たプロトン（ｄ）によるものと帰属できる。
以上の結果から、単離生成物が、1,1−ビス（４−ビ
ニルベンジルオキシフェニル）−１−フェニルエタン
（以下、CS−Ａと称する）であることが明らかとなっ
た。
ニルベンジルオキシフェニル）−１−フェニルエタン
（以下、CS−Ａと称する）であることが明らかとなっ
た。
実施例２〜７ 実施例１において、原料であるビスフェノールとして
次のビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、
1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−メ
チルフェニル）エタン、１−ビフェニル−1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,1−ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン、１−フェニル−2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン及び1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェニルエタンを使用した他は実施例１と全
く同様にして各種のビニルフェニル化合物を合成した。
得られたビニルフェニル化合物の構造式、1H−NMRの分
析値及び元素分析結果を第１表に示した。
次のビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、
1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４−メ
チルフェニル）エタン、１−ビフェニル−1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,1−ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン、１−フェニル−2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン及び1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−フェニルエタンを使用した他は実施例１と全
く同様にして各種のビニルフェニル化合物を合成した。
得られたビニルフェニル化合物の構造式、1H−NMRの分
析値及び元素分析結果を第１表に示した。
実施例８ 原料であるビニル化合物として、クロルメチルスチレ
ンのｍ−対とｐ−体のモル比6:4の混合物を用いた他
は、実施例１と全く同様にしてビニルフェニル化合物を
得た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、1H−NM
Rの分析値及び元素分析結果を下記に示した。
ンのｍ−対とｐ−体のモル比6:4の混合物を用いた他
は、実施例１と全く同様にしてビニルフェニル化合物を
得た。得られたビニルフェニル化合物の構造式、1H−NM
Rの分析値及び元素分析結果を下記に示した。
1H−NMR δ＝2.1PPM（3H （ｇ）） ＝5.0PPM（4H （ｅ）） ＝5.1〜5.4PPM（2H （ｂ）） ＝5.5〜5.9PPM（2H （ｃ）） ＝6.5〜7.3PPM（15H （ｃ）及び（ｆ）） ＝7.4PPM（8H （ｄ）） 用途例１ 実施例１〜８で合成された本発明のビニルフェニル化
合物を用いて重合体を製造した。
合物を用いて重合体を製造した。
本発明のビニルフェニル化合物及びこれと共重合可能
なビニル系単量体を20℃において所定の比率で配合し、
重合開始剤として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン0.3重量部を混合し、脱泡後、２枚のガラス
板とテフロンチューブで構成されたモールドの中へ注入
し、紫外線重合を行なった。重合終了後、重合体をガラ
スモールドから離型し、厚さ1.2mm、直径130mmで無色透
明のディスク基板を得た。得られたディスク基板の物性
を第２表に示した。
なビニル系単量体を20℃において所定の比率で配合し、
重合開始剤として、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン0.3重量部を混合し、脱泡後、２枚のガラス
板とテフロンチューブで構成されたモールドの中へ注入
し、紫外線重合を行なった。重合終了後、重合体をガラ
スモールドから離型し、厚さ1.2mm、直径130mmで無色透
明のディスク基板を得た。得られたディスク基板の物性
を第２表に示した。
尚、従来の架橋剤を用いた例を比較として第２表に併
記した。
記した。
得られたディスク基板の材料は、以下の試験方法によ
ってその物性を測定した。
ってその物性を測定した。
（ｉ）複屈折：厚さ1.2mmの板を作り、高精度自動複屈
折測定装置にて垂直入射及び30゜斜め入射の複屈折を測
定。
折測定装置にて垂直入射及び30゜斜め入射の複屈折を測
定。
（ii）全光線透過率：厚さ1.2mmの板を作り、JIS−Ｋ−
7105に従い測定。
7105に従い測定。
（iii）ガラス転移温度：示差走査熱量計にて測定。
（iv）吸水率:JIS−Ｋ−6911に従い測定。
ただし、表中にビニルフェニル化合物の欄に記載され
たDVB、EGDMA、BPADMA、HDDSME及びBPADSMEは次の化合
物を示す。
たDVB、EGDMA、BPADMA、HDDSME及びBPADSMEは次の化合
物を示す。
DVB :ジビニルベンゼン EGDMA :エチレングリコールジメタクリレート BPADMA :ビスフェノールＡジメタクリレート HDDSME :1,6−ヘキサンジオールジスチルメチルエーテ
ル BPADSME:ビスフェノールＡジスチリルメチルエーテル 表中、No.12〜18は比較例である。
ル BPADSME:ビスフェノールＡジスチリルメチルエーテル 表中、No.12〜18は比較例である。
用途例２ 本発明のビニルフェニル化合物、スチレン系単量体及
び多環式炭化水素のアルコールとメタクリル酸またはア
クリル酸のエステルを所定の温度において所定の比率で
配合し、用途例１て示した方法と全く同様にしてディス
ク基板を得た。得られたディスク基板の物性を第３表に
示した。なお、それぞれの物性値は、用途例１で示した
方法と同様な試験方法で測定した値である。
び多環式炭化水素のアルコールとメタクリル酸またはア
クリル酸のエステルを所定の温度において所定の比率で
配合し、用途例１て示した方法と全く同様にしてディス
ク基板を得た。得られたディスク基板の物性を第３表に
示した。なお、それぞれの物性値は、用途例１で示した
方法と同様な試験方法で測定した値である。
第１図及び第２図は、実施例１て得られたビニルフェニ
ル化合物の赤外吸収スペクトル及び1H−核磁気共鳴スペ
クトルのチャートである。
ル化合物の赤外吸収スペクトル及び1H−核磁気共鳴スペ
クトルのチャートである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−42447（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−160007（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−15811（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−503238（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502919（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/215 C07C 41/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 で示されるビスフェノール化合物。
- 【請求項２】一般式 で示されるビスフェノール化合物と下記一般式 で示されるビニル化合物とを反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第（１）項記載のビニルフェニル化合
物の製造方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第（１）項記載のビニルフ
ェニル化合物及びこれと共重合可能なビニル単量体との
共重合体よりなることを特徴とする有機ガラス。
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| US07/572,454 US5138001A (en) | 1989-08-29 | 1990-08-27 | Vinylphenyl compound, process for the production thereof, polymerizable composition containing same, and crosslinked polymer formed therefrom |
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| EP19900309424 EP0415729A3 (en) | 1989-08-29 | 1990-08-29 | Vinylphenyl compound, process for the production thereof, polymerizable composition containing same, and crosslinked polymer formed therefrom |
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| JP22036089 | 1989-08-29 | ||
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1990
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- 1990-08-29 EP EP19900309424 patent/EP0415729A3/en not_active Ceased
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