CN1320146A - 密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法 - Google Patents

密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1320146A
CN1320146A CN00801682A CN00801682A CN1320146A CN 1320146 A CN1320146 A CN 1320146A CN 00801682 A CN00801682 A CN 00801682A CN 00801682 A CN00801682 A CN 00801682A CN 1320146 A CN1320146 A CN 1320146A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sealing
compound
resin composition
ethyl
light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN00801682A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1203150C (zh
Inventor
高松靖
永田桂
太田正博
水田康司
菊田佳男
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN1320146A publication Critical patent/CN1320146A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1203150C publication Critical patent/CN1203150C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/18—Oxetanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • C08G65/105—Onium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
    • C09K2003/1062—UV-curable materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/02—Inorganic compounds
    • C09K2200/0243—Silica-rich compounds, e.g. silicates, cement, glass
    • C09K2200/0247—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0429—Alcohols, phenols, ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0494—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2809—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer including irradiated or wave energy treated component
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y10T428/287—Adhesive compositions including epoxy group or epoxy polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明在于提供含有(A)具有氧杂环丁烷环的化合物、(B)光阳离子聚合引发剂及(C)硅烷偶合剂的密封剂用光固化型树脂组合物,25℃的粘度是0.01～300Pa·s范围。此树脂组合物可在低温下固化、感光性、速固化性及耐透湿性优良,固化物的粘结强度及耐透湿性高,且生产性也良好。含有此光固化型树脂组合物的密封剂及使用它的密封方法,适宜将液晶、场致发光显示器等的平模板密封。

Description

密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法
技术领域
本发明涉及由具有氧杂环丁烷环的化合物组成的密封剂用光固化型树脂组合物及使用它的平板显示器等的物品的密封方法。
背景技术
近年来，在电子、电气业界上正在开发、制造利用各种显示元件的平板显示器。这些平板显示器大多是在玻璃或塑料等的平模板构成的单元中封合显示元件。作为代表，可举出液晶(LC)显示器、场致发光显示器(EL)
液晶显示器，通常是用密封剂将两块玻璃基板进行周边密封贴合，在其中封入液晶。以往，密封剂是使用热固化型环氧树脂。可是，对于这样的热固化型环氧树脂必须在150℃～180℃的高温下加热固化2小时左右，存在生产率提不高的问题。
另一方面，EL显示器在高亮度、高效率、高速响应性上是优良的，作为下一代平板显示器引起了人们注目。对于元件，有无机EL元件、有机EL元件，无机EL元件以时钟的背灯等被实用化。有机EL元件在高亮度、高效率、高速响应性、多色化上比无机EL元件优良，但耐热性低、耐热温度是60～80℃。为此，在有机EL显示器的密封中，存在热固化型环氧树脂不能充分加热固化的问题。
为了解决这些问题，进行可低温速固化的光固化型密封剂的研究。
光固化型密封剂，大致分为光自由基固化型密封剂和光阳离子固化型密封剂。作为光自由基固化型密封剂，主要使用丙烯酸系树脂，具有可使用多种丙烯酸酯单体、低聚物的优点，但耐透湿性不充分，必须降低体积收缩率和进一步提高粘结力。
另一方面，作为光阳离子固化型密封剂，主要使用环氧系树脂，粘结性比较好，但必须进一步提高感光性、速固化性、耐透湿性。
本发明的课题是在于提供可在低温下固化、感光性、速固化性及粘结性优良，固化物的粘结强度及耐透湿性高，且生产性也良好，也可适用液晶、场致发光显示器等的平模板的密封剂用光固化型树脂组合物、密封剂及使用它的密封方法。
发明的公开
本发明者们经过锐意研究的结果，发现可通过使用具有氧杂环丁烷环的化合物、光阳离子聚合引发剂及硅烷偶合剂可以解决以往密封剂用光固化型树脂组合物所存在的问题，通过适当地控制粘度，可得到感光性、速固化性、粘结性、耐透湿性、耐热性优良的密封剂用光固化型树脂组合物，从而完成本发明。
本发明是以下的密封剂用光固化型树脂组合物、密封剂及密封方法。
(1)密封剂用光固化型树脂组合物，其含有
(A)具有氧杂环丁烷环的化合物、
(B)光阳离子聚合引发剂及
(C)硅烷偶合剂，
其25℃时的粘度是0.01～300Pa·s的范围。
(2)上述(1)所述的密封剂用光固化型树脂组合物，该密封剂用光固化型树脂组合物还含有(D)微粒子无机填料。
(3)上述(1)或(2)所述的密封剂用光固化型树脂组合物，该密封剂用光固化型树脂组合物还含有(E)具有环氧基的化合物。
(4)上述(1)～(3)中任何一项所述的密封剂用光固化型树脂组合物，其含有
(A)0.1～99.8重量％的具有氧杂环丁烷环的化合物、
(B)0.1～10重量％的光阳离子聚合引发剂、
(C)0.1～30重量％的硅烷偶合剂、
(D)0～70重量％的微粒子无机填料及
(E)0～99.7重量％的具有环氧基的化合物。
(5)上述(1)～(4)中任何一项所述的密封剂用光固化型树脂组合物，其中，通过固化密封剂用光固化型树脂组合物得到的固化物在80℃以及95％RH条件下的薄膜透湿量在250g/(m2·24h)以下，对于玻璃的粘结强度在4.9MPa(50kgf/cm2)以上。
(6)密封剂，其含有上述(1)～(5)中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
(7)平板显示器用密封剂，其含有上述(1)～(5)中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
(8)液晶显示器或场致发光显示器用密封剂，其含有上述(1)～(5)中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
(9)密封方法，将上述(6)所述的密封剂涂敷被密封物上进行固化密封。
(10)密封方法，将上述(8)所述的密封剂涂敷在液晶显示器或场致发光显示器(cell)单元上，进行固化密封。
(11)具有上述(6)所述的密封剂的固化物层的密封物。
(12)液晶显示器或场致发光显示器，其具有通过上述(8)所述的密封剂密封的单元。
实施发明的最佳方案
以下，详细地说明本发明。
[(A)具有氧杂环丁烷环的化合物]
本发明所使用的具有氧杂环丁烷环的化合物(A)，只要是具有至少1个用下述式(1)表示的氧杂环丁烷环的化合物都可以使用。例如可举出含有1～15个氧杂环丁烷环的化合物，优选的是含有1～10个环的化合物、特别优选的是含有1～4个环的化合物。
Figure A0080168200061
<具有1个氧杂环丁烷环的化合物>
作为具有1个氧杂环丁烷环的化合物，只要是具有1个氧杂环丁烷环的化合物都可以使用，但可优选地使用下述的化合物。
例如可举出用下述式(2)表示的化合物。
Figure A0080168200062
在式(2)中，Z表示氧原子或硫原子。
R1是氢原子、氟原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等具有碳原子数1～6个的烷基、三氟甲基、全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基等具有碳原子数1～6个的氟烷基、苯基、萘基等具有碳原子数6～18个的芳基、呋喃基或噻吩基。
R2可举出氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等具有碳原子数1～6个的烷基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基等具有碳原子数2～6个的烯基；苄基、氟苄基、甲氧基苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂酰基、乙氧基苄基等的取代或未取代的碳原子数7～18个的芳烷基；苯氧甲基、苯氧乙基等的芳氧烷基等的其他具有芳香环的基；乙基羰基、丙基羰基、丁基羰基等具有碳原子数2～6个的烷基羰基；乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等具有碳原子数2～6个的烷氧基羰基；乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、戊基氨基甲酰基等具有碳原子数2～6个的N-烷基氨基甲酰基。
另外，在不防碍本发明的效果的范围下，也可用上述以外的其它取代基取代。
具有1个氧杂环丁烷环化合物的更具体的例子，可举出3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-(甲基)烯丙氧甲基-3-乙基氧杂环丁烷、(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基苯、4-氟-[1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯、4-甲氧基-[1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯、[1-(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)乙基]苯基醚、异丁氧基甲基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、异冰片基氧乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、异冰片基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-乙基己基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、乙基二甘醇(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二环戊二烯(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二环戊烯基氧乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二环戊烯基乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、四氢化糠基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、四溴苯基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-四溴苯氧乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、三溴苯基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-三溴苯氧乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-羟基乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、2-羟基丙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、丁氧基乙基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、五氯苯基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、五溴苯基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、冰片基(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚等。
<具有2个氧杂环丁烷环的化合物>
具有2个氧杂环丁烷环的化合物，可举出用下述式(3)、(4)表示的化合物。
Figure A0080168200081
在式(3)、(4)中，R1表示与式(2)的R1相同的。式(3)、(4)中的R1可相同也可不同。
在式(3)中，R3是亚乙基、亚丙基、亚丁基等的直链状或支链状具有碳原子数1～20的亚烷基、聚(乙烯氧)基、聚(丙烯氧)基等的直链状或支链状具有碳原子数1～120的聚(烯氧)(poly(alkyleneoxy))基、亚丙烯基、甲基亚丙烯基、亚丁烯基等的直链状或支链状的不饱和烃基、羰基、含有羰基的亚烷基、在分子链中间含有氨基甲酰基的亚烷基。
式R3可以是从下式(5)～(8)中选出的多价基。
Figure A0080168200091
在式(5)、(6)中，R4是氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基等具有碳原子数1～4个的烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等具有碳原子数1～4个的烷氧基、氯原子、溴原子等的卤原子、硝基、氰基、巯基、低级烷基羧基、羧基或氨基甲酰基、X是1～4的整数。
在式(7)中，R5是氧原子、硫原子、亚甲基、-NH-、-SO-、-SO2-、-C(CF3)2-或-C(CH3)2-。
在式(8)中，R6是甲基、乙基、丙基、丁基等具有碳原子数1～4个的烷基、苯基、萘基等具有碳原子数6～18个的芳基、y是0～200的整数。R7是甲基、乙基、丙基、丁基等具有碳原子数1～4个的烷基、苯基、萘基等具有碳原子数6～18个的芳基。另外，R7也可以是用下述式(9)表示的基。
Figure A0080168200101
在式(9)中，R8是甲基、乙基、丙基、丁基等具有碳原子数1～4个的烷基、苯基、萘基等具有碳原子数6～18个的芳基，z是0～100的整数。
作为具体的具有2个氧杂环丁烷环的化合物，可举出下述式(10)、(11)的基团。
作为具有2个氧杂环丁烷环的具体化合物，进而可举出3,7-双(3-氧杂环丁基)-5-氧基-壬烷、1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯、1,2-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]乙烷、1,2-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]丙烷、乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二环戊烯基双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、三甘醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、四甘醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、三环癸烷二基二亚甲基双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]丁烷、1,6-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]己烷、聚乙二醇双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、E0改性双酚A双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、PO改性双酚A双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、E0改性氢化双酚A双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、PO改性加氢双酚A双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、EO改性双酚F双(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚等。
<具有3个以上的氧杂环丁烷环的化合物>
作为具有3个以上的氧杂环丁烷环的化合物，可举出用下述式(12)表示的化合物。
Figure A0080168200111
在式(12)中，R1表示与式(2)的R1相同的。式(12)中的R1彼此可相同也可不同。
R9表示3～10价的有机基，例如可举出用下述式(13)～(15)表示的基等具有碳原子数1～30的支链状或直链状的亚烷基、用下述式(16)表示的基等的支链状聚(烯氧)基或用下述式(17)或式(18)表示的直链状或支链状含有聚硅氧烷的基团等。
j表示与R9的价数相等的3～10的整数。
Figure A0080168200112
在式(13)中，R10是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等具有碳原子数1～6个的烷基。
在式(16)中，L是1～10的整数，L可彼此相同也可不同。
作为具有3个以上的氧杂环丁烷环的化合物的具体例子，可举出用下述式(19)、式(20)表示的化合物等。
Figure A0080168200131
在式(20)中，R1表示与式(2)的R1相同的那些。式(20)中的R1可彼此相同也可不同。
R8表示与式(9)的R8相同的那些。在此式(20)中的R8彼此可相同也可不同。
R11是甲基、乙基、丙基、丁基等具有碳原子数1～4个的烷基或具有碳原子数3～12的三烷基甲硅烷基(三烷基甲硅烷基中的烷基彼此可相同也可不同。例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基)。R11彼此可相同也可不同。
r表示1～10整数。
具有3个以上的氧杂环丁烷环的化合物的更具体例子，可举出三羟甲基丙烷三(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、季戊四醇三(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、季戊四醇四(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二季戊四醇六(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二季戊四醇五(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、二季戊四醇四(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、己内酯改性二季戊四醇六(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚、双三羟甲基丙烷四(3-乙基-3-氧杂环丁基甲基)醚等。
(高分子量化合物)
进而，作为具有氧杂环丁烷环的化合物(A)，除了上述例子以外，也可举出具有用凝胶渗透色谱测定的、换算成聚苯烯的数均分子量为约1000～约5000的高分子量的化合物。
作为这样的例子，可举出用以下式(21)～(23)表示的化合物。
在式(21)中，p是20～200的整数。
在式(22)中，q是15～200的整数。
在式(23)中，s是20～200的整数。
这些具有氧杂环丁烷环的化合物(A)，可单独1种使用或2种以上组合使用。若只使用具有1个氧杂环丁烷环的化合物，可得到链状的聚合物，但若将具有1个氧杂环丁烷环的化合物与具有2个以上氧杂环丁烷环的化合物单独或组合使用，由于交联成为三维结构，所以可根据目的可将它们组合使用。在本发明中，通过含有具有氧杂环丁烷环的化合物(A)，可得到感光性、速硬化性优良的组合物。
[(B)光阳离子聚合引发剂]
本发明所用的阳离子聚合光引发剂(B)，是通过光引发(A)成分的树脂的阳离子聚合的化合物，只要是具有这样功能的化合物，就没有特别限制都可以使用。
作为光阳离子聚合引发剂的优选的例子，可举出具有用下述式(24)表示的结构的鎓盐。此鎓盐是通过光反应放出路易斯酸的化合物。
[R12 aR13 bR14 cR15 dW]m+[MXn+m]m-…(24)
在式(24)中，阳离子是鎓离子，W是S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl或N≡N,R12、R13、R14及R15是相同或不同的有机基，a、b、c及d分别是0～3的整数，(a+b+c+d)与W的价数相等。
M是构成卤化络合物[MXn+m]的中心原子的金属或非金属，例如B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Co等，X例如是F、Cl、Br等的卤原子，m是卤化物络合物离子的净电荷数，n是M的原子价。
在式(24)中，作为鎓离子的具体例子，可举出二苯基碘鎓、4-甲氧基二苯碘鎓、双(4-甲基苯基)碘鎓、双(4-叔丁基苯基)碘鎓、双(十二烷基苯基)碘鎓、三苯锍、二苯基-4-硫基苯氧基苯锍、双[4-(二苯锍基(スルホニオ))苯基]硫化物、双[4-(二(4-(2-羟乙基)苯基)锍基)-苯基]硫化物、η5-2,4-(环戊二烯基)[1,2,3,4,5,6-η-(甲基乙基)苯]-铁(1+)等。
作为在式(24)中，阴离子的具体例子，可举出四氟硼酸根、六氟磷酸根、六氟锑酸根、六氟砷酸根、六氯锑酸根等。
这些光阳离子聚合引发剂，可单独1种使用或2种以上组合使用。(B)成分对于光固化型树脂组合物是必要的成分。
[(C)硅烷偶合剂]
本发明所用的硅烷偶合剂，一般是为了提高玻璃及高分子物质的粘结性使用的改性剂，但也改善对于玻璃以外的无机及有机的基材的粘结性。作为这样的硅烷偶合剂，可举出具有环氧基、羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基等的反应性基的硅烷化合物。
具体地，可举出三甲氧基甲硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基甲硅烷、乙烯基三乙酰氧基甲硅烷、乙烯基三甲氧基甲硅烷、γ-异氰酸根合丙基三乙氧基甲硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基甲硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基甲硅烷等。
这些(C)成分可单独1种使用或2种以上组合使用。通过含有(C)成分提高粘结力。
[(D)微粒子无机填料]
本发明的树脂组合物，可优选含有微粒子无机填料(D)。所说的微粒子无机填料是指初级粒子的平均粒径是0.005～10μm的无机填料。
具体地，可举出氧化硅、滑石、氧化铝、云母、碳酸钙等。微粒子无机填料，表面未处理过的、表面处理过的都可使用。作为表面处理过的微粒子无机填料，例如可举出甲氧基化、三甲基甲硅烷基化、辛基甲硅烷基化或用硅酮油表面处理的微粒子无机填料等。
这些(D)成分可单独1种使用或2种以上组合使用。
微粒子无机填料具有付与耐透湿性、粘结力、触变性的效果。
[(E)具有环氧基的化合物]
本发明的树脂组合物，可优选含有具有环氧基的化合物(E)。作为具有环氧基的化合物(E)，可举出如下例子。
例如作为具有1个环氧基的化合物，有苯基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚等，作为具有2个以上环氧基的化合物，可举出己二醇二环氧甘油醚、四甘醇二环氧甘油醚、新戊二醇二环氧甘油醚、三羟甲基丙烷三环氧甘油醚、双酚A二环氧甘油醚、双酚F二环氧甘油醚、酚醛清漆型环氧化合物等。
另外，作为具有环氧基的脂环族化合物，例如也可举出用下述式(25)、(26)表示的化合物等。
这些(E)成分可单独1种使用或2种以上组合使用。(E)成分的添加，对于改善密封剂的粘结性、耐热性是有效的。
Figure A0080168200161
本发明的密封剂光固化型树脂组合物是将(A)～(C)成分作为必要成分，含有(D)、(E)成分作为任选存在的成分的组合物。这些各成分的配合比例，通常(A)成分是0.1～99.8重量％、优选的是1～93.4重量％、更优选的是3～86重量％、(B)成分是0.1～10重量％、优选的是0.3～8重量％、更优选的是0.5～6重量％、(C)成分是0.1～30重量％、优选的是0.3～20重量％、更优选的是0.5～10重量％、(D)成分是0～70重量％、优选的是5～60重量％、更优选的是10～50重量％、(E)成分是0～99.7重量％、优选的是1～93.4重量％、更优选的是3～86重量％。
[其他的成分]
在本发明的树脂组合物中，在不损害本发明的效果的范围内，可含有其他阳离子聚合性化合物、其他树脂成分、填充剂、改性剂、稳定剂等其他成分。
<其他的阳离子聚合性化合物>
作为其他的阳离子聚合性化合物，例如可举出氧杂环戊烷(oxolane)化合物、环状缩醛化合物、环状内酯化合物、硫杂丙环化合物、硫杂环丁烷化合物、螺原酯化合物、乙烯基醚化合物、烯属不饱和化合物、环状醚化合物、环状硫醚化合物、乙烯基化合物等。
这些可单独1种使用，也可以多种组合使用。
<其他的树脂成分>
作为其他的树脂成分，例如可举出聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚氨酯、聚丁二烯、氯丁橡胶、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、石油树脂、混合二甲苯树脂、酮树脂、纤维素树脂、含氟低聚物、硅系低聚物、聚硫系低聚物、丙烯酸酯橡胶、硅橡胶等。
这些可单独1种使用，也可以多种组合使用。
<充填剂>
作为充填剂，例如可举出玻璃珠、苯乙烯系聚合物粒子、二乙烯基苯系聚合物粒子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。
这些可单独1种使用或多种组合使用。
<改性剂>
作为改性剂，例如可举出聚合引发助剂、抗老化剂、流平剂、润湿改良剂、表面活性剂、增塑剂、紫外线吸收剂等。
这些可单独1种使用或多种组合使用。
[树脂组合物的配制]
本发明的密封剂用光固化型树脂组合物，是通过将各组合物均匀混合，以调制成在25℃下粘度为0.01～300Pa·s。在25℃下0.01～300Pa·s的粘度范围，可更有效地对于例如平板显示器等的基材进行涂敷操作，以及各组成的混合稳定性优良。粘度范围在25℃下，优选的是0.1～100Pa·s。
树脂组合物的粘度，是根据选择成分的种类和配合比，以及根据情况有时添加的其他的成分进行调节。(A)成分及(E)成分是低分子量时，由于在常温下是液态，所以若配合其他固形成分在这样的成分中，使其溶解或分散，可容易地调制成上述粘度。
另外，在粘度高时，只要通过使用三辊捏合机等的常法进行混炼就可以有效进行混合。
[密封剂]
本发明的密封剂包含有上述树脂组合物。密封剂可以只是由上述树脂组合物构成的，也可以在含有上述树脂成分同时含有其他的成分。作为其他成分，例如可举出作为间隔物使用的有机或无机的粒状物等。
[密封方法]
本发明的密封方法，是通过将含有上述树脂组合物的密封剂涂敷在被密封物上，照射光使其固化进行密封得到密封物。作为被密封物，代表的可举出液晶、场致发光显示器等的平模板构成的单元，也包括由收纳CCD等的半导体元件的盒子和盖构成的半导体装置，及其他密封气密状态以便防止湿气透过的结构。
密封剂向显示器材料等的部件进行涂敷的方法，只要可均匀地涂敷密封剂，对于密封方法没有特别限制。例如可以通过使用丝网印刷或喷涂法等公知的方法来进行。对于显示单元，通过密封剂贴合在基材间，并使显示元件封入显示基材间，进行光照射，在低温下使密封剂固化形成显示单元。在此，作为可使用的光源，只要是可以在所规定的操作时间内固化就可以。通常，使用可照射紫外线光、可见光的范围的光的光源。更具体地，可举出低压水银灯、高压水银灯、氙灯、金属卤灯等。另外，通常照射光量，在照射光量低时，可在不残存树脂组合物的未固化部的范围或不发生粘结不良的范围内适宜选择，但通常是500～3000mJ/cm2。在照射量的上限没有特别限制，但过多时，浪费了不必要的能量，生产性降低，所以是不理想的。
通过在被密封物上涂敷上述密封剂，用光照射使树脂组合物固化，密封剂成为固化物，使被密封物密封得到密封物。作为这样得到的密封物，例如在被密封物是液晶或电子发光等的单元时，可得到这些显示装置，另外，在CCD等的半导体装置时，同样也可得到密封的半导体装置。
[固化物的物性值]
树脂组合物的固化物的物性，可如下进行测定。
(薄膜透湿量)
按照JIS Z0208，测定光固化了的树脂组合物薄膜(厚度100μm)的透湿量。
(粘结强度)
粘结强度是将树脂组合物(厚度100μm)夹在2块玻璃板之间，进行光照射、使其粘结，以2mm/min的拉伸速度测定剥离此2块玻璃板时的粘结强度。
本发明的密封剂用光固化型树脂组合物，其固化物在80℃95％RH条件下的薄膜透湿量是250g/(m2.24h)以下，对于玻璃的粘结强度是4.9MPa(50kgf/cm2)以上。满足这些条件的光固化型树脂组合物，耐透湿性、粘结性得到平衡，作为密封剂是适宜的。通常，难以同时满足这些条件，但可通过使用本发明的密封剂用光固化型树脂组合物来满足。
如上所述，按照本发明，使用具有氧杂环丁烷环的化合物、光阳离子聚合引发剂及硅烷偶合剂，通过控制粘度，在低温下固化，可得到优良感光性、速固化性及粘结性、固化物的粘结强度及耐透湿性高的光固化型树脂组合物、密封剂，上述光固化型树脂组合物、密封剂其生产性也良好，可适用于液晶、场致发光显示器等的平模板的密封用。本发明还涉及使用上述光固化型树脂组合物、密封剂的密封方法。
实施例
以下，说明本发明的实施例，但本发明不受这些实施例的限制。
<测定法>
以下，对于得到的树脂组合物及固化物的评价加以说明。
(粘度)
在25℃下通过旋转圆锥-圆盘粘度计测定粘度树脂组合物的粘度。
(固化性)
固化性是在玻璃板上以膜厚100μm涂敷树脂组合物，通过指触评价光照射后的涂膜的固化状态。
○：固化、△：一部分固化、×：未固化
(粘结强度)
用上述的方法测定。
(薄膜透湿量)
用上述的方法测定。
<原材料>
(具有氧杂环丁烷环的化合物(A))
氧杂环丁烷a-1:1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯
氧杂环丁烷a-2:3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷
(光阳离子聚合引发剂(B))
光阳离子聚合引发剂b-1：用式(27)表示的化合物。
光阳离子聚合引发剂b-2：用式(28)表示的化合物。
Figure A0080168200201
(硅烷偶合剂(C))
硅烷偶合剂c-1:γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷
(微粒子无机填料(D))
微粒子氧化硅d-1：初级粒子的平均粒径是1μm的表面未处理、微粒子滑石。
微粒子氧化硅d-2：初级粒子的平均粒径是12nm的表面未处理、微粒子氧化硅。
(具有环氧基的化合物(E))
环氧化合物e-1：双酚F二环氧甘油醚
环氧化合物e-2：用式(29)表示的化合物。
环氧化合物e-3：用式(30)表示的化合物。
环氧化合物e-4：用式(25)表示的化合物。
Figure A0080168200212
<实施例1>
(树脂组合物的配制)
用表1所示的混合配方，将94重量份的氧杂环丁烷a-1(1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯作为具有氧杂环丁烷环的化合物(A)成分、3重量份的光阳离子聚合引发剂b-1(式(27))作为光阳离子聚合引发剂(B)成分、将3重量份的硅烷偶合剂c-1(γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷)作为硅烷偶合剂(C)进行配合，搅拌1小时，得到透明的液状的树脂组合物。
(光固化)
将上述树脂组合物(厚度100μm)夹在2块玻璃板(JIS R-3202)之间，用金属卤灯进行3000mJ/cm2的光照射，使其固化，评价固化性及固化物的物性。
其结果如表2所示。
<实施例2～8>
除了使用如表1所示的组成成分之外，其他与实施例1相同地调制树脂组合物及进行评价。其结果如表2所示。
表1
                                     实施例
    1     2     3     4     5     6     7     8
    (A)成分氧杂环丁烷a-1     35     35     45     63     70     63     70     94
    (A)成分氧杂环丁烷a-2     10     21     24
    (B)成分光阳离子聚合引发剂b-1     3     3     3     3     3     3     3
    (B)成分光阳离子聚合引发剂b-2     3
    (C)成分硅烷偶合剂c-1     3     3     3     3     3     3     3     3
    (D)成分微粒子滑石d-1     30     30
    D)成分微粒子氧化硅d-2     10     10     10
    (E)成分环氧化合物e-1     29     29     39
    (E)成分环氧化合物e-2     11     24
表2
                                    实施例
  1    2    3   4    5    6    7   8
粘度(mPa·s) 60000  60000  50000  2500  150  2000  107  134
固化性   ○    ○    ○   ○   ○   ○   ○   ○
粘结强度(MPa) 24.0  20.6  22.5  24.0  22.6  14.5  11.8  8.7
薄膜透湿量40℃90％RH(g/(m2·24h))   5   5    5   18   24    19   23   20
薄膜透湿量80℃95％RH(g/m2·24h))   99   90  101  150  200  170  190  180
<比较例1～8>
除了使用如表3所示的组成成分之外，其他与实施例1相同地调制树脂组合物及进行评价。其结果如表4所示。
表3
                             比较例
   1     2     3     4     5     6     7     8
(A)成分氧杂环丁烷a-1    97
(B)成分光阳离子聚合引发剂b-1    3     3     3     3     3     3     3     3
(B)成分光阳离子聚合引发剂b-2
(C)成分硅烷偶合剂c-1     3     3     3     3     3     3     3
(D)成分微粒子滑石d-1     30     30     30
(E)成分环氧化合物e-1    94     64
(E)成分环氧化合物e-2     94     30     64
(E)成分环氧化合物e-3     94
(E)成分环氧化合物e-4     64     64
表4
                                  比较例
    1     2    3     4    5    6    7    8
粘度(mPa·s)    137   3000   150    12   330  60000  60000  50000
固化性     ○    ○    ○    ×    ○    ○    ○    ○
粘结强度(MPa)    4.5   4.9   18.2     -   5.7   3.3   3.5   4.4
薄膜透湿量40℃90％RH(g/(m2·24h))    19   26    56     -   25   23   46   23
薄膜透湿量80℃95％RH(g/(m2·24h))    170   300    800     -   380   270   650   330
产业上的可利用性
含有本发明的密封剂用光固化型树脂组合物的密封剂，可很好地用于将液晶或场致发光显示器等的平模板或CCD等的半导体装置等的需要密封的被密封体的密封。

Claims (12)

1、密封剂用光固化型树脂组合物，其含有
(A)具有氧杂环丁烷环的化合物、
(B)光阳离子聚合引发剂及
(C)硅烷偶合剂，
其在25℃的粘度是0.01～300Pa·s的范围。
2、如权利要求1所述的密封剂用光固化型树脂组合物，该密封剂用光固化型树脂组合物还含有(D)微粒子无机填料。
3、如权利要求1或2所述的密封剂用光固化型树脂组合物，该密封剂用光固化型树脂组合物还含有(E)具有环氧基的化合物。
4、如权利要求1～3中任何一项所述的密封剂用光固化型树脂组合物，其含有
(A)0.1～99.8重量％的具有氧杂环丁烷环的化合物、
(B)0.1～10重量％的光阳离子聚合引发剂、
(C)0.1～30重量％的硅烷偶合剂、
(D)0～70重量％的微粒子无机填料及
(E)0～99.7重量％的含有环氧基的化合物。
5、如权利要求1～4中任何1项所述的密封剂用光固化型树脂组合物，其中，通过固化密封剂用光固化型树脂组合物得到的固化物在80℃95％RH条件下的薄膜透湿量在250g/(m2·24h)以下，对于玻璃的粘结强度在4.9MPa(50kgf/cm2)以上。
6、密封剂，其含有权利要求1～5中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
7、平板显示器用密封剂，其含有权利要求1～5中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
8、液晶或场致发光显示器用密封剂，其含有权利要求1～5中任何一项所述的光固化型树脂组合物。
9、密封方法，包括将权利要求6所述的密封剂涂敷在被密封物上，使其固化进行密封。
10、密封方法，包括将权利要求8所述的密封剂涂敷在液晶或场致发光显示器单元上，使其固化进行密封。
11、密封物，其具有权利要求6所述的密封剂的固化物层。
12、液晶或场致发光显示器，其具有通过权利要求8所述的密封剂密封的单元。
CNB008016828A 1999-08-12 2000-08-09 密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法 Expired - Lifetime CN1203150C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22841199 1999-08-12
JP228411/1999 1999-08-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1320146A true CN1320146A (zh) 2001-10-31
CN1203150C CN1203150C (zh) 2005-05-25

Family

ID=16876059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB008016828A Expired - Lifetime CN1203150C (zh) 1999-08-12 2000-08-09 密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6586496B1 (zh)
EP (1) EP1138739B1 (zh)
KR (1) KR20010080093A (zh)
CN (1) CN1203150C (zh)
DE (1) DE60031238D1 (zh)
TW (1) TW500791B (zh)
WO (1) WO2001012745A1 (zh)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100404578C (zh) * 2003-08-12 2008-07-23 三井化学株式会社 光固化型树脂组合物和用其的平板显示器用密封剂
CN100407494C (zh) * 2003-02-20 2008-07-30 日本化药株式会社 用于光电转换器件的密封剂及用该密封剂的光电转换器件
CN100462385C (zh) * 2004-03-04 2009-02-18 东亚合成株式会社 紫外线固化型组合物
US7495035B2 (en) 2003-08-12 2009-02-24 Mitsui Chemicals, Inc. Photo-curable resin composition and sealing agent for flat panel display using the same
CN101313244B (zh) * 2005-12-27 2010-04-21 三井化学株式会社 液晶密封剂及使用其的液晶面板的制造方法
CN102585170A (zh) * 2010-12-28 2012-07-18 日东电工株式会社 光固化性树脂组合物及光学材料
CN102687067A (zh) * 2009-09-29 2012-09-19 富士胶片株式会社 光间隔物用感光性树脂组合物、感光性树脂转印材料、光间隔物及其制造方法以及液晶显示装置用基板和液晶显示装置
CN103772649A (zh) * 2006-03-29 2014-05-07 汉高股份两合公司 辐射或热可固化的防渗密封胶
CN108700785A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 三井化学株式会社 显示元件密封剂、液晶密封剂及其固化物以及液晶显示面板及其制造方法
CN111837457A (zh) * 2018-04-20 2020-10-27 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂
CN112218931A (zh) * 2018-06-12 2021-01-12 株式会社Lg化学 封装组合物
CN115232511A (zh) * 2017-06-07 2022-10-25 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂
WO2022242545A1 (zh) * 2021-05-20 2022-11-24 常州强力先端电子材料有限公司 一种氧杂环丁烷类含氟聚合物及其制备方法

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10044840A1 (de) * 2000-09-11 2002-04-04 Siemens Ag Photostrukturierbare neue organische Halbleitermaterialien
US6794451B2 (en) 2001-02-13 2004-09-21 Toagosei Co., Ltd. Cationically polymerizable liquid composition and tacky polymer
JP2003096184A (ja) * 2001-07-17 2003-04-03 Mitsui Chemicals Inc 光硬化型樹脂組成物
JP2003096185A (ja) * 2001-07-17 2003-04-03 Mitsui Chemicals Inc 光硬化型樹脂組成物
KR20030007186A (ko) * 2001-07-17 2003-01-23 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 광 양이온성 경화가능 수지 조성물 및 그 용도
JP2003073481A (ja) 2001-09-06 2003-03-12 Brother Ind Ltd 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ
JP2003105077A (ja) 2001-09-28 2003-04-09 Brother Ind Ltd 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ
EP1348727A3 (en) * 2002-03-29 2003-12-03 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Image-receiving layer composition and overcoat layer composition for ink-jet recording
US20040197067A1 (en) * 2002-04-17 2004-10-07 Toshiki Kumagai Optical fiber array
KR20100080632A (ko) * 2002-06-17 2010-07-09 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자의 밀봉 방법
JP4240276B2 (ja) * 2002-07-05 2009-03-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP4050573B2 (ja) * 2002-08-21 2008-02-20 三井化学株式会社 光硬化型樹脂組成物
US7438958B2 (en) 2002-11-01 2008-10-21 Mitsui Chemicals, Inc. Sealant composition for liquid crystal and process for producing liquid-crystal display panel with the same
JP4401657B2 (ja) * 2003-01-10 2010-01-20 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置の製造方法
US20040206953A1 (en) * 2003-04-16 2004-10-21 Robert Morena Hermetically sealed glass package and method of fabrication
US6998776B2 (en) 2003-04-16 2006-02-14 Corning Incorporated Glass package that is hermetically sealed with a frit and method of fabrication
JP2005109412A (ja) * 2003-10-02 2005-04-21 Fuji Photo Film Co Ltd レーザモジュール
EP1674505B1 (en) * 2003-10-07 2011-12-07 Bridgestone Corporation Photocuring transfer sheet, method for manufacturing optical information recording medium using the sheet, and optical information recording medium
US7230055B2 (en) * 2004-07-29 2007-06-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Compositions containing oxetane compounds for use in semiconductor packaging
US20060223937A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Herr Donald E Radiation curable cycloaliphatic barrier sealants
US20060223978A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Shengqian Kong Radiation- or thermally-curable oxetane barrier sealants
US7687119B2 (en) * 2005-04-04 2010-03-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Radiation-curable desiccant-filled adhesive/sealant
JP4702784B2 (ja) * 2005-08-08 2011-06-15 ソニー株式会社 液体吐出型記録ヘッドの流路構成材料
US20070049651A1 (en) * 2005-08-23 2007-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Curable composition, ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, planographic printing plate, and oxcetane compound
WO2007040209A1 (ja) * 2005-10-03 2007-04-12 Mitsui Chemicals, Inc. フラットパネルディスプレイ用シール材
US20080161471A1 (en) * 2006-02-10 2008-07-03 Mitsui Chemicals, Inc. Resin Composition for Sealing Material, Sealing Material, Sealing Method, and Electroluminescent Display
US8278401B2 (en) 2006-03-29 2012-10-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Radiation or thermally curable barrier sealants
JP2008013646A (ja) * 2006-07-05 2008-01-24 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
US20080121845A1 (en) * 2006-08-11 2008-05-29 General Electric Company Oxetane composition, associated method and article
KR101376319B1 (ko) * 2007-07-27 2014-03-20 주식회사 동진쎄미켐 디스플레이 소자의 실링방법
TWI428389B (zh) * 2007-10-31 2014-03-01 Dainippon Ink & Chemicals 活性能量線硬化性組成物及其製造方法
US20100095705A1 (en) 2008-10-20 2010-04-22 Burkhalter Robert S Method for forming a dry glass-based frit
US9447294B2 (en) 2012-06-19 2016-09-20 Natoco Co., Ltd. Active energy ray curable composition, and cured product and use thereof
KR101641480B1 (ko) * 2014-01-23 2016-07-20 주식회사 다이셀 밀봉용 조성물
TWI519560B (zh) 2014-11-24 2016-02-01 財團法人工業技術研究院 含氧雜環丁烷基與環氧基之樹脂與樹脂組成物
CN107621752B (zh) 2016-07-13 2019-11-12 常州强力先端电子材料有限公司 一种混杂型光敏树脂及其制备方法
CN107619399B (zh) 2016-07-13 2021-04-27 常州强力先端电子材料有限公司 多官能度氧杂环丁烷类化合物及其制备方法
CN114621634B (zh) * 2016-12-09 2023-07-14 株式会社Lg化学 封装组合物、包括该组合物的有机电子器件及其制造方法
WO2018106092A1 (ko) 2016-12-09 2018-06-14 주식회사 엘지화학 밀봉재 조성물
US11171309B2 (en) 2016-12-09 2021-11-09 Lg Chem, Ltd. Encapsulating composition
KR102659602B1 (ko) * 2019-03-12 2024-04-23 동우 화인켐 주식회사 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 밀봉된 반도체 소자

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU497960B2 (en) * 1974-04-11 1979-01-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photopolymerizable compositions
JP2830531B2 (ja) * 1991-08-20 1998-12-02 ソニーケミカル株式会社 液晶シール材用接着剤
JP2679586B2 (ja) * 1993-08-17 1997-11-19 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物
JP3161583B2 (ja) * 1995-07-21 2001-04-25 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物
US5882842A (en) * 1996-02-16 1999-03-16 Kansai Paint Co., Ltd. Active energy ray-curable resin composition
JP3626275B2 (ja) * 1996-04-09 2005-03-02 Ｊｓｒ株式会社 光硬化性樹脂組成物
EP0927726B1 (en) * 1996-09-19 2004-11-10 Nippon Soda Co., Ltd. Photocatalytic composition
JP3786480B2 (ja) * 1996-10-14 2006-06-14 Ｊｓｒ株式会社 光硬化性樹脂組成物
JP3626302B2 (ja) * 1996-12-10 2005-03-09 Ｊｓｒ株式会社 光硬化性樹脂組成物
JP3765896B2 (ja) 1996-12-13 2006-04-12 Ｊｓｒ株式会社 光学的立体造形用光硬化性樹脂組成物
US6190833B1 (en) * 1997-03-30 2001-02-20 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
JPH10330717A (ja) * 1997-05-27 1998-12-15 Nippon Kayaku Co Ltd 接着剤組成物、接着体及び液晶表示パネル
JPH11140279A (ja) 1997-10-31 1999-05-25 Toagosei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型組成物
JPH11152441A (ja) * 1997-11-21 1999-06-08 Kansai Paint Co Ltd 紫外線硬化型缶用塗料組成物
JPH11209599A (ja) 1998-01-22 1999-08-03 Nippon Kayaku Co Ltd 注型用樹脂組成物及びその硬化物
DE69940916D1 (de) * 1998-02-18 2009-07-09 Dsm Ip Assets Bv Fotohärtbare flüssige Harzzusammensetzung
JP2886853B1 (ja) * 1998-06-08 1999-04-26 関西ペイント株式会社 カチオン重合性塗料組成物
JP2000239309A (ja) * 1999-02-19 2000-09-05 Jsr Corp 光硬化性液状樹脂組成物及び光造形硬化物
JP2001207150A (ja) * 2000-01-26 2001-07-31 Sony Chem Corp 接着剤組成物

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100407494C (zh) * 2003-02-20 2008-07-30 日本化药株式会社 用于光电转换器件的密封剂及用该密封剂的光电转换器件
US7915524B2 (en) 2003-02-20 2011-03-29 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Sealing agent for photoelectric conversion device and photoelectric conversion device using the same
CN100404578C (zh) * 2003-08-12 2008-07-23 三井化学株式会社 光固化型树脂组合物和用其的平板显示器用密封剂
US7495035B2 (en) 2003-08-12 2009-02-24 Mitsui Chemicals, Inc. Photo-curable resin composition and sealing agent for flat panel display using the same
CN100462385C (zh) * 2004-03-04 2009-02-18 东亚合成株式会社 紫外线固化型组合物
CN101313244B (zh) * 2005-12-27 2010-04-21 三井化学株式会社 液晶密封剂及使用其的液晶面板的制造方法
CN103772649A (zh) * 2006-03-29 2014-05-07 汉高股份两合公司 辐射或热可固化的防渗密封胶
CN103772649B (zh) * 2006-03-29 2018-09-21 汉高股份两合公司 辐射或热可固化的防渗密封胶
CN102687067A (zh) * 2009-09-29 2012-09-19 富士胶片株式会社 光间隔物用感光性树脂组合物、感光性树脂转印材料、光间隔物及其制造方法以及液晶显示装置用基板和液晶显示装置
CN102585170A (zh) * 2010-12-28 2012-07-18 日东电工株式会社 光固化性树脂组合物及光学材料
CN108700785A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 三井化学株式会社 显示元件密封剂、液晶密封剂及其固化物以及液晶显示面板及其制造方法
CN115232511A (zh) * 2017-06-07 2022-10-25 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂
CN115232511B (zh) * 2017-06-07 2023-11-24 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂
CN111837457A (zh) * 2018-04-20 2020-10-27 积水化学工业株式会社 有机el显示元件用密封剂
CN112218931A (zh) * 2018-06-12 2021-01-12 株式会社Lg化学 封装组合物
CN112218931B (zh) * 2018-06-12 2024-02-13 株式会社Lg化学 封装组合物
WO2022242545A1 (zh) * 2021-05-20 2022-11-24 常州强力先端电子材料有限公司 一种氧杂环丁烷类含氟聚合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1138739A4 (en) 2002-04-17
EP1138739A1 (en) 2001-10-04
EP1138739B1 (en) 2006-10-11
KR20010080093A (ko) 2001-08-22
CN1203150C (zh) 2005-05-25
TW500791B (en) 2002-09-01
US6586496B1 (en) 2003-07-01
DE60031238D1 (de) 2006-11-23
WO2001012745A1 (fr) 2001-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1203150C (zh) 密封剂用光固化型树脂组合物及密封方法
CN1397588A (zh) 可光致阳离子固化的树脂组合物及其用途
CN1297583C (zh) 液晶用密封材料和使用该材料的液晶显示单元
JP5498156B2 (ja) 放射線−または熱−硬化性バリヤシーラント
TWI537299B (zh) 環氧聚合性組成物及有機電激發光裝置
CN101875833B (zh) 液晶密封剂及使用该液晶密封剂的液晶显示单元
KR101283474B1 (ko) 액정 표시 소자용 흑색 실란트 조성물
CN101044184A (zh) 可辐射固化的树脂、液晶密封材料和使用该材料的液晶显示单元
CN1703458A (zh) 液晶密封剂组合物及使用它的液晶显示面板的制造方法
CN1751410A (zh) 用于光电转换器件的密封剂及用该密封剂的光电转换器件
CN1886437A (zh) 单液型光热并用固化性树脂组合物及其用途
JPWO2013005441A6 (ja) エポキシ重合性組成物、および有機ｅｌデバイス
KR20110090947A (ko) 유기 ｅｌ 소자의 면 봉지제, 표시 장치의 제조방법 및 표시 장치
WO2018037565A1 (ja) エポキシ樹脂組成物及び密着性に優れる低硬化収縮性樹脂硬化膜
JP4909581B2 (ja) 有機ｅｌ素子のシール方法
JP2016023225A (ja) 高分子エポキシ樹脂を含む光学シート状接着剤用樹脂組成物、該組成物よりなる光学シート用接着剤、及びその硬化物、並びに、前記組成物に使用する高分子エポキシ樹脂の製造方法
CN102318132B (zh) 色素敏化型太阳能电池用密封剂和色素敏化型太阳能电池
WO2005014686A1 (ja) 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフラットパネルディスプレイ用シール剤
CN1229839C (zh) 制薄层显示板的隔板所用的组合物
TW200927768A (en) Curable composition, sealing agent for liquid crystal element and liquid crystal display element
JP6098938B2 (ja) 電子部品封止用接着剤
CN1813003A (zh) 可光固化树脂组合物
CN102336890B (zh) 辐射或热可固化的防渗密封胶
JP5812275B2 (ja) 光電変換素子用封止剤組成物
CN1839169A (zh) 感光性组合物及其固化物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20050525