CN1219807C - 新颖的聚噻吩分散液 - Google Patents
新颖的聚噻吩分散液 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1219807C CN1219807C CNB028064194A CN02806419A CN1219807C CN 1219807 C CN1219807 C CN 1219807C CN B028064194 A CNB028064194 A CN B028064194A CN 02806419 A CN02806419 A CN 02806419A CN 1219807 C CN1219807 C CN 1219807C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polythiophene
- solution
- ionic complex
- positively charged
- replace
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 title claims abstract description 54
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 45
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 2-cyclohexylidene Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 claims description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 3
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001159 Fisher's combined probability test Methods 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- RAYLUPYCGGKXQO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylacetamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C(C)=O RAYLUPYCGGKXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/56—Solid electrolytes, e.g. gels; Additives therein
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Abstract
制备包含聚噻吩+An-离子配合物在有机溶剂中的分散液或溶液的方法，其特征在于在包含任选取代的聚噻吩的含水分散液或溶液中加入至少一种水混溶的有机溶剂或水混溶溶剂混合物，除去全部或一部分水，如果需要，产生的分散液或溶液用有机溶剂稀释。
Description
技术领域
本发明涉及制备包含任选取代的聚噻吩在无水或低水含量的有机溶剂的分散液或溶液，以及这种分散液或溶液的用途。
技术背景
基于取代的聚噻吩的导电聚合物的工业应用在不断增加，例如，线路板的通镀(through-plating)(EP-A 553671)、照相软片和塑料模塑材料的抗静电整饰(EP-A440957)或用于固体-电解质电容器的电极(EP-A 340512)。对这类应用，宜使用这种类型的π-共轭的聚合化合物的分散体。
已经证实，聚噻吩+An-离子配合物的含水分散液或溶液特别适用于这些目的，因为这种分散液或溶液都具有高稳定性，并且能产生优良导电性的涂层。
这些聚噻吩+An-离子配合物由π-共轭聚噻吩组成，其正电荷在整个分子上非定域分布，而例如有机多酸的阴离子补偿这些正电荷。
EP-A 440957指出，在聚苯乙烯磺酸存在下，使用过(二)硫酸钾作为氧化剂，取代的3，4-亚烷基二氧噻吩的氧化聚合中，聚噻吩+An-离子配合物形成为含水分散液，由3，4-聚亚烷基二氧噻吩与聚苯乙烯磺酸阴离子组成。这些分散液可以直接应用于上述目的。
取代的3，4-亚烷基二氧噻吩是在亚烷基单元被带酸基的基团取代时，取代的3，4-亚烷基二氧噻吩的氧化聚合同样导致形成聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，但是，其中的共轭π-体系的正电荷被存在于该分子中的酸阴离子补偿。
制备这种类型的含水分散液或溶液的一个改进的变种是使用离子交换剂，以除去主要是化学氧化产生的无机盐含量，或除去一部分(DE-A 19 627 071)。这一脱盐步骤防止在例如制备薄的抗静电层中形成混浊和多相，可以形成高度透明层。
然而，已发现，尽管含水分散液或溶液具备优良性能，和水相比不同的润湿能力以及有机溶剂的不同干燥行为对有些应用有利，例如，支撑材料的导电层的应用。
简单干燥或通过蒸馏除去上述分散液或溶液的水后获得的粉末不能采用加入有机溶剂的简单方式进行再分散。
EP-A 203 438揭示能分散于有机溶剂中的取代的噻吩聚合物。然而，所述方法的缺点是需在镍催化剂存在下借助于镁，由取代的2，5-二卤代噻吩制备聚噻吩。实际上不能以这种方式大规模地进行反应，致癌的和过敏性的镍含量防止在没有预先的复杂处理步骤使用该溶液。
EP-A 253 994同样描述一种制备由聚噻吩和导电盐阴离子组成的聚噻吩+An-离子配合物在有机溶剂中的溶液或分散液的方法。这种情况下，单体噻吩聚合反应通过在有机溶剂本身的化学氧化进行。然而，该方法中，需要的产物从反应溶液沉淀，因此不能用于例如制备透明膜。
根据EP-A 440957，可以直接在有机溶剂中制备3，4-聚亚烷基二氧噻吩，但是，这种情况下主要来自化学氧化反应的无机盐组分残留在溶液中，在制备涂层时导致上述的不希望的效果。
所以，需要找到一种能将全部或部分脱盐的聚噻吩+An-离子配合物的含水分散液或溶液的优良导电性和涂布性能与有机溶剂的宽范围润湿和干燥性能结合的方法。
发明内容
现已发现一种制备包含任选取代的聚噻吩在有机溶剂中的分散液或溶液的方法，该方法的特点如下：
1)在包含任选取代的聚噻吩的含水分散液或溶液中加入水混溶的有机溶剂或水混溶溶剂混合物，
2)从产生的混合物中除去至少一部分水，
3)如果需要，该混合物用有机溶剂稀释。
对步骤1)，较好的是包含聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其中的聚噻吩+是包含下式(I)重复单元的聚合物：
至少部分带正电荷，
其中，Y是-(CH2)m-CR1R2(CH2)n-或任选取代的1，2-C3-C8-亚环烷基，
R1和R2各自独立地是氢、羟甲基、任选取代的C1-C20烷基或任选取代的C6-C11芳基，和
m和n为相同或不同，是0-3的整数，
An-是有机多酸的阴离子，
或聚噻吩+An-是包含式(II)重复单元的聚合物
其中，至少部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢或-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
M+是阳离子，
s是0-10的整数，
p是1-18的整数。
式(I)和式(II)的聚噻吩为多阳离子型。正电荷在整个分子上非定域分布，因此，在这些式中未显示。
式(II)中的M+不仅例如是金属离子、质子或任选取代的铵离子，而且较好是例如聚噻吩的阳离子单元。同样可优选碱金属离子和铵离子以及质子。
对步骤1)，更好的是聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其中的聚噻吩+是包含式(I)重复单元的聚合物，且聚合物至少一部分带正电荷，
Y是-(CH2)m-CR1R2(CH2)n-或任选取代的1，2-C3-C8-亚环己基，
R1和R2各自独立地是氢、羟甲基、C1-C8烷基或苯基，
m和n为相同或不同，是0或1，
An-是聚丙烯酸、聚磺酸、聚苯乙烯磺酸、它们的混合物、或母单体共聚物或与无酸单体的共聚物的阴离子，
或聚噻吩+An-是包含式(II)重复单元的聚合物，其中至少部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m和n为相同或不同，是0-3的整数，
M+是阳离子，
s是0，1或2，
p是4或5。
最好的是聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其中的聚噻吩+是包含式(I)重复单元的聚合物，且聚合物至少一部分带正电荷，
Y是1，2-亚乙基，
An-是聚苯乙烯磺酸的阴离子，
或聚噻吩+An-是包含式(II)重复单元的聚合物，其中至少部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m是0或1，
n是0或1，
M+是阳离子，
s是0或1，
p是4。
上述的聚噻吩+An-离子配合物较好已完全或部分脱除无机盐组分。
在第一步骤中，以使用的含水离子配合物分散液或溶液为基准，水混溶溶剂或水混溶溶剂混合物的加入量例如为5-1000重量％。
在此，合适的溶剂例如(但不限于)是：
酰胺类溶剂，例如，甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺和N-甲基-甲酰胺。
醇类和醚类，例如，乙二醇、甘油、乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚或二噁烷。
同样，可包含水溶性溶剂混合物，由本身为可水混溶的溶剂和本身为不能水混溶的溶剂组成。
溶剂可以各自加入，或以混合物，或以和糖醇如山梨(糖)醇或甘露糖醇的混合物形式加入。
较好是酰胺类溶剂或大气压力下沸点高于100℃的溶剂，以及与水形成共沸的水混溶溶剂或水混溶溶剂混合物。
步骤2)例如可通过膜法如超滤或通过蒸馏来进行。在此优选蒸馏，蒸馏例如可以在0-200℃，较好为20-100℃进行。蒸馏使的压力可选自大气压或减压。较好是降至0.001mbar的减压。
如果需要，进行步骤3)。稀释用溶剂可以是在步骤1)中所述的溶剂或溶剂混合物。
另外，例如下面的溶剂也是合适的：
脂族醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、异戊醇和新戊醇，
脂族酮，例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基叔丁基酮，
醚，例如，四氢呋喃和甲基叔丁基醚，
脂族和芳族羧酸酯，例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯和苯二甲酸丁酯，
脂族烃或芳烃，例如，戊烷、己烷、环己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
稀释时，可以使用单独的溶剂或溶剂混合物。
按照本发明，获得水含量为0-20重量％，较好为0-5重量％的离子配合物分散液。
在本发明分散液中离子配合物的含量可为0.01-20重量％，较好为0.2-5重量％。在该分散液中无机盐的含量较好小于单体氧化聚合反应最初所用量的40％。
按照本发明方法制备的离子配合物分散液可用于，例如，制造再充电池、发光二极管、感应器、电致变色窗、复印机鼓涂层、阴极射线管、塑料薄膜、塑料模塑材料或照相材料上的导电和抗静电涂层。
本发明的分散液或溶液还可用于数据储存、光信号转换、抑制电磁干扰(EMI)和太阳能转化。本申请还涉及用本发明的分散液或溶液提供基材导电性的方法、基材的抗静电整饰方法和制造场致发光排列的方法。
此外，它们可用于例如，制造固态电容器中的固体电解质，例如接触屏中的场致发光显示器和透明电极。
涂层可以通过已知方法，例如喷涂、凹槽印刷、平板印刷、帘涂、旋转涂布、辊涂、刷涂和蘸涂的方法制备。
如果需要，还可以在本发明制备的分散液中加入粘合剂和/或交联剂，例如聚氨酯或其分散液、聚丙烯酸酯、聚烯烃分散液和环氧硅烷，例如3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷。
为提高涂层的抗划伤性，还可以在本发明的分散液中加入例如基于四乙氧基硅烷的硅烷水解物(参见，EP-A 825 219)。
实施例
实施例1
制备聚噻吩+An-离子配合物的水悬浮液
搅拌下，在2000毫升水中加入20克游离聚苯乙烯磺酸(Mn约40,000)、2.14克过(二)硫酸钾和50毫克硫酸铁(III)。搅拌下加入8.0克3，4-亚乙基二氧噻吩。该溶液室温下搅拌24小时。随后加入100克阴离子交换剂(Lewatit MP 62，Bayer AG的产品)和100克阳离子交换剂(Lewatit S 100，Bayer AG的产品)，这两种交换剂皆为水湿(water-moist)的，该混合物搅拌8小时。
过滤除去粒径交换剂。获得的待用溶液的固含量约为1.2重量％。
实施例2
将按照实施例1制备的100克溶液投入500毫升的三口烧瓶，烧瓶配备有搅拌器和内温度计。搅拌下，在15分钟内加入200克二甲基乙酰胺，随后，在40℃和18mbar压力下，蒸馏除去122克水与二甲基乙酰胺的混合物。
该溶液的水含量为3.9重量％(由Karl Fisher法测定)，固含量为0.8重量％(在140℃干燥12小时测定)。
为制备涂层，10克溶液用表1列出的乙醇量稀释。随后，使用螺旋刮板将溶液施涂到聚酯膜上，湿膜厚度为24微米，60℃干燥15分钟，测定表面电阻。测定值列于表中。各种情况下都获得了导电、透明的涂层。
| 试验编号 | 乙醇[克] | 表面电阻[Ω/] |
| 1 | 5 | 4200 |
| 2 | 10 | 68×103 |
| 3 | 50 | 895×103 |
| 4 | 100 | 3.6×107 |
实施例3
将按照实施例1制备的70克溶液投入500毫升的三口烧瓶，烧瓶配备有搅拌器和内温度计。搅拌下，在10分钟内加入130克N-甲基吡咯烷酮，随后，在20℃和8mbar压力下，蒸馏除去67克水与N-甲基吡咯烷酮的混合物。
为制备涂层，使用螺旋刮板将溶液施涂到聚酯膜上，湿膜厚度为24微米，40℃或100℃干燥12小时，测定表面电阻。测定值列于表中。两种情况下都获得了导电、透明的涂层。
| 试验编号 | 干燥温度[℃] | 表面电阻[Ω/] |
| 1 | 40 | 1.8×103 |
| 2 | 100 | 7.8×103 |
Claims (18)
1.制备包含取代或不取代的聚噻吩在有机溶剂中的分散液或溶液的方法，其特征在于：
a)在包含取代或不取代的聚噻吩的含水分散液或溶液中加入水混溶的有机溶剂或水混溶溶剂混合物，
b)从产生的混合物中除去至少一部分水。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
a)在聚噻吩+An-离子配合物的含水分散液或溶液中加入水混溶的有机溶剂或水混溶溶剂混合物，其中的聚噻吩+是包含下式(I)重复单元的聚合物：
至少部分带正电荷，
其中，Y是-(CH2)m-CR1R2(CH2)n-或取代或不取代的1，2-C3-C8-亚环烷基，
R1和R2各自独立地是氢、羟甲基、取代或不取代的C1-C20烷基或取代或不取代的C6-C14芳基，和
m和n为相同或不同，是0-3的整数，
An-是有机多酸的阴离子，
或聚噻吩+An-是包含式(II)重复单元的聚合物
其中，至少部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢或-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m和n是0-3的整数，
M+是阳离子，
s是0-10的整数，
p是1-18的整数，
b)从产生的混合物中除去水。
3.如权利要求1或2所述的方法，其特征在于产生的分散液或溶液在步骤b)的随后，用有机溶剂或有机溶剂混合物稀释。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤a)使用的含水分散液或溶液包含聚噻吩+An-离子配合物，其中的聚噻吩+是包含式(I)重复单元的聚合物，且聚合物至少一部分带正电荷，
Y是-(CH2)m-CR1R2(CH2)n-或取代或不取代的1，2-亚环己基，
R1和R2各自独立地是氢、羟甲基、C1-C8烷基或苯基，
m和n为相同或不同，是0或1，
An-是聚丙烯酸、聚乙烯基磺酸、聚苯乙烯磺酸或它们的混合物的阴离子。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤a)使用的含水分散液或溶液包含聚噻吩+An-离子配合物，其中的聚噻吩+是包含式(II)重复单元的聚合物，且至少一部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m和n是0-3的整数，
M+是阳离子，
s是0，1或2，
p是4或5。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤a)使用的含水分散液或溶液包含聚噻吩+An-离子配合物，其中的聚噻吩+是包含式(I)重复单元的聚合物，且其至少一部分带正电荷，
Y是1，2-亚乙基，
An-是聚苯乙烯磺酸的阴离子。
7.如权利要求5所述的方法，其特征在于步骤a)使用的含水分散液或溶液包含聚噻吩+An-离子配合物，其中的聚噻吩+An-是包含式(II)重复单元的聚合物，且至少一部分噻吩环带正电荷，
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m是1，
n是0或1，
M+是阳离子，
s是0或1，
p是4。
8.如权利要求2所述的方法，其特征在于使用的原料是聚噻吩+An-离子配合物的含水分散液或溶液，该配合物已完全或部分脱除无机盐组分。
9.如权利要求2所述的方法，其特征在于步骤b)中通过蒸馏除去水。
10.聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其中，聚噻吩+是包含下式(I)重复单元的聚合物：
至少部分带正电荷，
其中，Y是-(CH2)m-CR1R2(CH2)n-或取代或不取代的1，2-C3-C8-亚环烷基，
R1和R2各自独立地是氢、羟甲基、取代或不取代的C1-C20烷基或取代或不取代的C6-C14芳基，和
m和n为相同或不同，是0-3的整数，
An-是有机多酸的阴离子，
在含水量为0-20重量％的有机溶剂中。
11.聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其特征在于所述聚噻吩+An-离子配合物是包含下式(II)重复单元的聚合物，至少部分噻吩环带正电荷：
Z是-(CH2)m-CR3R4(CH2)n-，
R3是氢或-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
R4是-(CH2)s-O-(CH2)p-SO3 -M+，
m和n是0-3的整数，
M+是阳离子，
s是0-10的整数，
p是1-18的整数，
在含水量为0-20重量％的有机溶剂中。
12.如权利要求10或11所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其特征在于无机盐的含量小于单体氧化聚合反应最初所用量的40％。
13.如权利要求10或11所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液，其特征在于水含量为0-5重量％。
14.提供基材导电性的方法，其特征在于使用如权利要求10-13中任一权利要求所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液。
15.基材的抗静电整饰方法，其特征在于使用如权利要求10-13中任一权利要求所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液。
16.如权利要求15所述的抗静电整饰方法，其特征在于所述的基材是照相材料。
17.制造固态电容器中的固体电解质的方法，其特征在于使用如权利要求10-13中任一权利要求所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液。
18.制造场致发光排列的方法，其特征在于使用如权利要求10-13中任一权利要求所述的聚噻吩+An-离子配合物的分散液或溶液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10111790A DE10111790A1 (de) | 2001-03-12 | 2001-03-12 | Neue Polythiophen-Dispersionen |
| DE10111790.6 | 2001-03-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1496382A CN1496382A (zh) | 2004-05-12 |
| CN1219807C true CN1219807C (zh) | 2005-09-21 |
Family
ID=7677127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB028064194A Expired - Lifetime CN1219807C (zh) | 2001-03-12 | 2002-02-27 | 新颖的聚噻吩分散液 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7008562B2 (zh) |
| EP (1) | EP1373356B1 (zh) |
| JP (2) | JP4225785B2 (zh) |
| KR (1) | KR100856954B1 (zh) |
| CN (1) | CN1219807C (zh) |
| AT (1) | ATE294828T1 (zh) |
| DE (2) | DE10111790A1 (zh) |
| ES (1) | ES2240731T3 (zh) |
| HK (1) | HK1063641A1 (zh) |
| RU (1) | RU2299893C2 (zh) |
| TW (1) | TWI247016B (zh) |
| WO (1) | WO2002072660A1 (zh) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10103416A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
| US6692662B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
| DE10111790A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen |
| JP4208720B2 (ja) | 2001-12-04 | 2009-01-14 | アグフア−ゲヴエルト，ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ３，４−ジアルコキシチオフェンの重合体または共重合体および非水性溶媒を含有する組成物 |
| US7122130B2 (en) | 2001-12-04 | 2006-10-17 | Agfa Gevaert | Composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and non-aqueous solvent |
| US20050234280A1 (en) * | 2002-06-14 | 2005-10-20 | Georg Wittmann | Material for a thin and low-conductive funtional layer for an oled and production method therefor |
| US20060081816A1 (en) * | 2002-06-14 | 2006-04-20 | Christoph Brabec | Material for the production of a conductive organic funtional layer and use thereof |
| CN1663061A (zh) * | 2002-06-14 | 2005-08-31 | 孔纳尔卡技术公司 | 一种有机电子部件功能层的材料及其制造方法和应用 |
| US7317048B2 (en) * | 2003-01-06 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Variable resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in electronic devices |
| US7179534B2 (en) * | 2003-01-31 | 2007-02-20 | Princeton University | Conductive-polymer electronic switch |
| US6656763B1 (en) * | 2003-03-10 | 2003-12-02 | Advanced Micro Devices, Inc. | Spin on polymers for organic memory devices |
| DE102004006583A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-09-01 | H.C. Starck Gmbh | Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden |
| EP1849815A4 (en) * | 2005-02-16 | 2010-02-10 | Nissan Chemical Ind Ltd | METHOD FOR PRODUCING A DISPERSION OF AN INTRINSICALLY CONDUCTIVE POLYMER IN AN ORGANIC SOLVENT |
| JP2007297637A (ja) * | 2005-02-16 | 2007-11-15 | Nissan Chem Ind Ltd | 固有導電性高分子の有機溶媒分散液 |
| JPWO2007058119A1 (ja) * | 2005-11-16 | 2009-04-30 | ナガセケムテックス株式会社 | 導電性樹脂組成物、それを用いてなる導電性フィルム、及びそれを用いてなる抵抗膜式スイッチ |
| KR20070096102A (ko) * | 2005-12-23 | 2007-10-02 | 삼성전자주식회사 | 현상기의 현상제 레벨 감지장치 및 그것이 구비된 화상형성장치 |
| US20080097009A1 (en) * | 2006-02-10 | 2008-04-24 | Tadayuki Isaji | Method for production of organic solvent dispersion of intrinsically conductive polymer |
| JP4945157B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2012-06-06 | 株式会社東芝 | 復元力に優れた再生可能な発泡成形体およびその製造方法ならびにその再生方法 |
| JP5429652B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2014-02-26 | 荒川化学工業株式会社 | 導電性高分子／ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法 |
| CN101506275B (zh) * | 2006-08-10 | 2012-09-12 | 日产化学工业株式会社 | 固有导电性聚合物的有机溶剂分散液的制造方法 |
| JP5457181B2 (ja) | 2006-08-21 | 2014-04-02 | アグフア−ゲヴエルト | 有機導電層、パターン又はプリントの作製のためのｕｖ−光重合可能な組成物 |
| WO2008132955A1 (ja) * | 2007-04-16 | 2008-11-06 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | 導電性高分子溶液の製造方法 |
| DE102007041039A1 (de) * | 2007-08-29 | 2009-03-05 | H.C. Starck Gmbh | Herstellung leitfähiger Beschichtungen mittels Tintenstrahldrucks |
| DE102007041722A1 (de) | 2007-09-04 | 2009-03-05 | H.C. Starck Gmbh | Verfahren zur Herstellung von leitfähigen Polymeren |
| DE102008003251A1 (de) | 2008-01-04 | 2009-07-09 | Ormecon Gmbh | Verfahren zur Herstellung von erhöhte Leitfähigkeit aufweisenden Beschichtungen auf Basis von Polythiophen und dessen Derivaten |
| DE102008059389A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Ormecon Gmbh | Verfahren zur Herstellung von erhöhte Leitfähigkeit aufweisenden Beschichtungen auf Basis von Polythiophen und dessen Derivaten |
| KR20100110836A (ko) * | 2008-01-04 | 2010-10-13 | 오르메콘 게엠베하. | 폴리티오펜 및 이의 유도체에 기반한 증가된 도전성을 나타내는 코팅층의 제조 방법 |
| DE102008005568A1 (de) | 2008-01-22 | 2009-07-23 | H.C. Starck Gmbh | Verfahren zur Herstellung von leitfähigen Polymeren |
| EP2105458A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-09-30 | Agfa-Gevaert | Dispersable polythiophene composition. |
| JP4993380B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2012-08-08 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 電磁波抑制体及びその製造方法 |
| DE102008023008A1 (de) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | H.C. Starck Gmbh | Neuartige Polythiophene-Polyanion-Komplexe in unpolaren organischen Lösungsmitteln |
| US20110135939A1 (en) * | 2008-07-29 | 2011-06-09 | Tadayuki Isaji | Conductive coating composition |
| JP5470831B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-04-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ポリチオフェン組成物、およびそれを用いてなる導電膜、ならびに積層体 |
| WO2010090119A1 (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-12 | 日産化学工業株式会社 | 導電性コーティング組成物 |
| JP2012525487A (ja) * | 2009-05-01 | 2012-10-22 | プレックストロニクス インコーポレーティッド | 非水性溶媒による水性溶媒の置換法 |
| JP5455211B2 (ja) * | 2009-11-05 | 2014-03-26 | テイカ株式会社 | リチウムイオン電池用導電助剤組成物、その製造方法、リチウムイオン電池用電極合剤組成物、その製造方法およびリチウムイオン電池 |
| JP5371710B2 (ja) | 2009-11-20 | 2013-12-18 | 三洋電機株式会社 | 固体電解コンデンサの製造方法 |
| MX2013001963A (es) | 2010-08-20 | 2013-06-28 | Rhodia Operations | Composiciones de polimero, peliculas de polimero, geles de polimero, espumas de polimero, y dispositivos electronicos que contienen dichas peliculas, geles, y espumas. |
| CN103189440B (zh) | 2010-11-03 | 2015-01-07 | 赫劳斯贵金属有限两和公司 | 处于有机溶剂中的pedot分散体 |
| DE102013008460A1 (de) | 2013-05-21 | 2014-11-27 | Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg | Unpolare Lösungsmittel als Haftvermittler-Additiv in PEDOT/PSS-Dispersionen |
| JP6379523B2 (ja) * | 2013-04-04 | 2018-08-29 | 東ソー株式会社 | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 |
| JP6311355B2 (ja) * | 2014-01-27 | 2018-04-18 | 東ソー株式会社 | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 |
| JP6427887B2 (ja) * | 2014-02-05 | 2018-11-28 | 東ソー株式会社 | 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜 |
| US9428603B2 (en) | 2014-03-18 | 2016-08-30 | Council Of Scientific & Industrial Research | Polymeric dispersion of thiophene copolymers and a process for preparation thereof |
| EP2940079B1 (en) | 2014-04-30 | 2017-08-23 | Agfa-Gevaert | Non-aqueous dispersions of a conductive polymer |
| JP7167570B2 (ja) * | 2017-11-09 | 2022-11-09 | 東ソー株式会社 | 導電性高分子水溶液、導電性高分子膜、及び被覆物品 |
| EP3587506B1 (en) * | 2018-06-28 | 2023-04-05 | Heraeus Deutschland GmbH & Co. KG | Liquid compositions comprising particles of a conductive polymer and an organic solvent forming an azeotrope with water |
| JP7442500B2 (ja) | 2018-08-10 | 2024-03-04 | キョーセラ・エイブイエックス・コンポーネンツ・コーポレーション | 導電性ポリマー粒子から形成される固体電解キャパシタ |
| JP7442502B2 (ja) | 2018-08-10 | 2024-03-04 | キョーセラ・エイブイエックス・コンポーネンツ・コーポレーション | 固有導電性ポリマーを含む固体電解キャパシタ |
| CN112805798A (zh) | 2018-08-10 | 2021-05-14 | 阿维科斯公司 | 包含聚苯胺的固体电解电容器 |
| DE112019006146T5 (de) | 2018-12-11 | 2021-08-26 | Avx Corporation | Festelektrolytkondensator, der ein intrinsisch leitfähiges Polymer enthält |
| KR20210156847A (ko) | 2019-05-17 | 2021-12-27 | 에이브이엑스 코포레이션 | 고체 전해질 커패시터 |
| DE112020004416T5 (de) | 2019-09-18 | 2022-06-15 | KYOCERA AVX Components Corporation | Festelektrolytkondensator zur Verwendung bei hohen Spannungen |
| KR20220113704A (ko) | 2019-12-10 | 2022-08-16 | 교세라 에이브이엑스 컴포넌츠 코포레이션 | 안정성이 증가된 탄탈 커패시터 |
| WO2021119065A1 (en) | 2019-12-10 | 2021-06-17 | Avx Corporation | Solid electrolytic capacitor containing a pre-coat and intrinsically conductive polymer |
| RU2770151C2 (ru) * | 2020-01-31 | 2022-04-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет" (СПбГУ) | Полимерные полихинон-политиофеновые композиции для электрохимических источников тока |
| CN111393678B (zh) * | 2020-03-27 | 2023-03-28 | 徐宁 | 水性聚合物的有机溶剂分散液的制备方法 |
| KR20220164714A (ko) | 2020-04-06 | 2022-12-13 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 도전성 고분자 조성물, 기판, 및 기판의 제조방법 |
| US20210380738A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Conductive polymer composition, substrate, and method for producing substrate |
| US11631548B2 (en) | 2020-06-08 | 2023-04-18 | KYOCERA AVX Components Corporation | Solid electrolytic capacitor containing a moisture barrier |
| JP2022155819A (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-14 | 信越化学工業株式会社 | 導電性高分子組成物、基板、及び基板の製造方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4711742A (en) | 1985-05-31 | 1987-12-08 | Allied Corporation | Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles) |
| EP0253595A3 (en) | 1986-07-16 | 1988-12-14 | COOKSON GROUP plc | Novel pyrrole monomers and polymers prepared therefrom |
| DE3814730A1 (de) * | 1988-04-30 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Feststoff-elektrolyte und diese enthaltende elektrolyt-kondensatoren |
| DE59010247D1 (de) | 1990-02-08 | 1996-05-02 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4202337A1 (de) | 1992-01-29 | 1993-08-05 | Bayer Ag | Verfahren zur durchkontaktierung von zweilagigen leiterplatten und multilayern |
| DE19627071A1 (de) * | 1996-07-05 | 1998-01-08 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen |
| DE19633311A1 (de) | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
| DE19757542A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Bayer Ag | Siebdruckpaste zur Herstellung elektrisch leitfähiger Beschichtungen |
| JP3328297B2 (ja) * | 1998-03-17 | 2002-09-24 | セイコーエプソン株式会社 | 表示装置の製造方法 |
| EP1081548A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-07 | Eastman Kodak Company | Coating composition containing polythiophene and solvent mixture |
| EP1081546A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-07 | Eastman Kodak Company | Coating composition containing electrically-conductive polymer and solvent mixture |
| KR100847904B1 (ko) * | 2000-06-26 | 2008-07-23 | 아그파-게바에르트 | 폴리티오펜을 포함하는 재분산성 라텍스 |
| US6632472B2 (en) * | 2000-06-26 | 2003-10-14 | Agfa-Gevaert | Redispersable latex comprising a polythiophene |
| ATE495208T1 (de) * | 2000-11-22 | 2011-01-15 | Strack H C Clevios Gmbh | Dispergierbare polymerpulver |
| US6692662B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
| US6692663B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
| DE10111790A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen |
| EP1453877B1 (en) * | 2001-12-04 | 2007-03-28 | Agfa-Gevaert | Process for preparing an aqueous or non-aqueous solution or dispersion of a polythiophene or thiophene copolymer |
-
2001
- 2001-03-12 DE DE10111790A patent/DE10111790A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-27 ES ES02722144T patent/ES2240731T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 KR KR1020037011890A patent/KR100856954B1/ko active IP Right Grant
- 2002-02-27 DE DE50203008T patent/DE50203008D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 RU RU2003130279/04A patent/RU2299893C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-27 WO PCT/EP2002/002066 patent/WO2002072660A1/de active IP Right Grant
- 2002-02-27 CN CNB028064194A patent/CN1219807C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 EP EP02722144A patent/EP1373356B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 JP JP2002571564A patent/JP4225785B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-27 AT AT02722144T patent/ATE294828T1/de active
- 2002-03-07 US US10/093,219 patent/US7008562B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-11 TW TW091104445A patent/TWI247016B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-08-24 HK HK04106317A patent/HK1063641A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-11-29 US US11/288,703 patent/US20060071201A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-09-26 JP JP2008247714A patent/JP5183395B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2012
- 2012-10-31 US US13/665,029 patent/US20130059953A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE294828T1 (de) | 2005-05-15 |
| RU2299893C2 (ru) | 2007-05-27 |
| KR100856954B1 (ko) | 2008-09-04 |
| KR20030082974A (ko) | 2003-10-23 |
| TWI247016B (en) | 2006-01-11 |
| JP2004532298A (ja) | 2004-10-21 |
| EP1373356B1 (de) | 2005-05-04 |
| RU2003130279A (ru) | 2005-04-10 |
| CN1496382A (zh) | 2004-05-12 |
| JP5183395B2 (ja) | 2013-04-17 |
| US20020173579A1 (en) | 2002-11-21 |
| HK1063641A1 (en) | 2005-01-07 |
| ES2240731T3 (es) | 2005-10-16 |
| DE10111790A1 (de) | 2002-09-26 |
| US20130059953A1 (en) | 2013-03-07 |
| WO2002072660A1 (de) | 2002-09-19 |
| US20060071201A1 (en) | 2006-04-06 |
| JP4225785B2 (ja) | 2009-02-18 |
| US7008562B2 (en) | 2006-03-07 |
| DE50203008D1 (de) | 2005-06-09 |
| EP1373356A1 (de) | 2004-01-02 |
| JP2009046687A (ja) | 2009-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1219807C (zh) | 新颖的聚噻吩分散液 | |
| CN1303153C (zh) | 含聚（3，4－二烷氧基噻吩）和聚阴离子复合物的水分散体及其制备方法 | |
| CN1239576C (zh) | 聚噻吩 | |
| EP1652850B1 (en) | Substituted thienothiophene monomers and conducting polymers | |
| KR101493761B1 (ko) | 전도성 폴리머의 제조 방법 | |
| CN1666302A (zh) | 具有增进粘度的聚苯胺水溶液导电分散体 | |
| CN101039985A (zh) | 导电聚合物的制备方法 | |
| CN1035315A (zh) | 导电涂料的组合物、它的制备方法及其作用 | |
| CN1916102A (zh) | 抗静电聚酯膜 | |
| CN1910204A (zh) | 本征导电聚合物的分散体及其制备方法 | |
| CN1675287A (zh) | 直接制备稳定的导电聚苯胺水性分散液的方法 | |
| CN103160121A (zh) | 导电聚合物组合物，导电聚合物材料，导电基板，电极以及固体电解电容器 | |
| US20120208978A1 (en) | Novel heterocyclic aromatic compound and polymer | |
| JP5618175B2 (ja) | 新規複素環式芳香族ポリマー | |
| CN1438656A (zh) | 高电导率的透明聚噻吩层 | |
| CN102482403A (zh) | 含有导电聚合物的聚合物涂层 | |
| CN1760197A (zh) | 五氟甲硫烷基取代的噻吩并噻吩单体及导电聚合物 | |
| CN88103082A (zh) | 导电涂层物料，其制造方法和应用 | |
| CN101488398A (zh) | 固体电解质、使用该固体电解质的电解电容器以及固体电解电容器的制备方法 | |
| JP2009269905A (ja) | 導電性高分子単体の合成方法 | |
| CN1350038A (zh) | 具有远红外反射性能的节能材料及其制备方法 | |
| KR100439061B1 (ko) | 고체 전해질 및 그의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1063641 Country of ref document: HK |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: H.C.STAACK CO.,LTD Free format text: FORMER OWNER: BAYER AG Effective date: 20060901 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20060901 Address after: Gauss, Germany Patentee after: H.C. STARCK GmbH Address before: Germany Leverkusen Patentee before: Bayer AG |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: STRACK H. C. CLEVIOS GMBH. Free format text: FORMER OWNER: STARCK H. C. INC. Effective date: 20140829 Owner name: HERAEUS KELAI WEIOUSI GMBH Free format text: FORMER OWNER: STRACK H. C. CLEVIOS GMBH. Effective date: 20140829 Owner name: HERAEUS PRECIOUS METALS GMBH + CO.KG Free format text: FORMER OWNER: HERAEUS KELAI WEIOUSI GMBH Effective date: 20140829 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20140829 Address after: Hanau Patentee after: HERAEUS PRECIOUS METALS GmbH & Co.KG Address before: Hanau Patentee before: Heraeus Levi Co.,Ltd. o g Effective date of registration: 20140829 Address after: Hanau Patentee after: Heraeus Levi Co.,Ltd. o g Address before: Gauss, Germany Patentee before: H.C. STARCK CLEVIOS GmbH Effective date of registration: 20140829 Address after: Gauss, Germany Patentee after: H.C. STARCK CLEVIOS GmbH Address before: Gauss, Germany Patentee before: H.C. STARCK GmbH |
|
| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20050921 |
|
| CX01 | Expiry of patent term |