JP4208720B2 - 3,4−ジアルコキシチオフェンの重合体または共重合体および非水性溶媒を含有する組成物 - Google Patents
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Description
の構造単位から構成されるポリチオフェンの分散液を開示している。
の繰り返し構造単位を有する中性ポリチオフェンと、B)ジ−もしくはポリヒドロキシ−および/またはカルボキシ基またはアミドもしくはラクタム基を含有する有機化合物との混合物、並びにそれらの抵抗を好ましくは<300オーム/平方まで増加させるように調節されたそこからの伝導性コーティングを開示している。
発明の詳細な記述
定義
用語「アルコキシ」は、アルコキシ基中の各炭素数に関して可能な全ての変種、すなわち炭素数3に関してはn−プロピルおよびイソプロピル、炭素数4に関してはn−ブチル、イソブチルおよびターシャリー−ブチル、炭素数5に関してはn−ペンチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピルおよび2−メチル−ブチルなどを意味する。
(3,4−ジアルコキシチオフェン)の重合体または共重合体および非水性溶媒を含有する組成物の製造方法
本発明によると、0.08〜3.0重量%の2個のアルコキシ基が同一もしくは相異なりうるかまたは一緒になって場合によりアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、カルボキシ、アルキルスルホナト、アルキルオキシアルキルスルホナトおよびカルボキシエステル基よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいオキシ−アルキレン−オキシ架橋を表す3,4−ジアルコキシチオフェンの重合体または共重合体、ポリアニオン、および少なくとも1種のポリヒドロキシ非水性溶媒を含有する組成物を、(3,4−ジアルコキシチオフェン)の該重合体または共重合体および該ポリオニオンの水中分散液から製造する方法であって、次の順序で、i)該非水性溶媒の少なくとも1種を(3,4−ジアルコキシチオフェン)の該重合体または共重合体および該ポリアニオンの該水性分散液と混合し、そしてii)段階i)で製造された混合物からその中の水の含有量が少なくとも65重量%減少するまで水を蒸発させる段階を含んでなる方法。
本発明に従う方法の第18の態様によると、(3,4−ジアルコキシチオフェン)の重合体または共重合体は式
を有する。
本発明に従う方法の第22の態様によると、ポリアニオンは重合体状カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、またはポリマレイン酸、およびポリスルホン酸、例えばポリ(スチレンスルホン酸)を包含する。これらのポリカルボン酸およびポリスルホン酸は、ビニルカルボン酸およびビニルスルホン酸と他の重合可能単量体、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステルおよびスチレンとの共重合体でもありうる。
本発明に従う方法の第26の態様によると、非水性溶媒は水との共沸物を形成しえない。
本発明に従う方法の第32の態様によると、結合剤は別の工程段階で加えられる。この結合剤は本発明に従う組成物を用いて製造される帯電防止性または電気伝導性層の成分を一緒に結合させて支持体上の非平面構造をより良好にコーティング可能にする。この結合剤は本発明の方法に従い製造される組成物の粘度も増加させる。
結合剤01=B.F.グッドリッチ(B.F.Goodrich)からのポリアルケニルポリエーテルで架橋結合されたアクリル酸のホモ−および共重合体である、カルボポル(CARBOPOL)(R)ETD−2623、
結合剤02=B.F.グッドリッチからのアクリル酸およびアクリル酸エチルの共重合体のラテックスである、カルボポル(R)アクア(Aqua)30、
結合剤03=ハーキュレス・インコーポレーテッド(Hercules Inc.)からのカルボキシメチルセルロースである、アンバーガム(AMBERGUM)(R)3021、
結合剤04=バスフ(BASF)からのポリビニルピロリドンである、ルビスコル(LUVISKOL)(R)K30、
結合剤05=シンエツ・ケミカル・カンパニー(Shin−Etsu Chemical Company)からのヒドロキシアルキルセルロースメチルプロピルエーテル、
結合剤06=ハーキュレス・インコーポレーテッドからのヒドロキシプロピルセルロースである、クルセル(KLUCEL)(R)L、
結合剤07=ゼニカ(Zenica)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ネオクリル(NEOCRYL)(R)BT24、
結合剤08=BYC・セラ(BYC Cera)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、アクアセル(AQUACER)(R)503、
結合剤09=ユニオン・カーバイド(Union Carbide)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ポリフォーブ(POLYPHOBE)(R)TR117、
結合剤10=ウエストバコ・コーポレーション(Westvaco Corporation)からのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、アモレックス(AMOREX)(R)CR2900、
結合剤11=ウエストバコ・コーポレーションからのアクリレートをベースにした水性ラテックスである、CRX−8057−45、
結合剤12=ローム・アンド・ハース(Rohm and Haas)からの54重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、プリマル(PRIMAL)TMEP−5380、
結合剤13=エルンスト・ジャガー・ヘム・ロストッフェGmbH(Ernst Jager Chem. Rohstoffe GmbH)からの58重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ジャゴテックス(JAGOTEX)(R)KEM1020、
結合剤14=スタール・ホーランド・BV(Stahl Holland BV)からの54重量%のアクリレートをベースにした水性ラテックスである、ペルムテックス(PERMUTEX)(R)PS−34=320、
結合剤15=エルンスト・ジャガー・ヘム・ロストッフェGmbHからの55重量%のアクリレート共重合体水性ラテックスである、ジャゴテックス(R)KEM4009、
結合剤16=B.F.グッドリッチからの50重量%のアクリル酸−AMPS共重合体水性ラテックスである、グッド・ライト(GOOD RITE)(R)K797、
結合剤17=B.F.グッドリッチからの50重量%の水溶性アクリル酸重合体である、グッド・ライト(R)K7058、
結合剤18=アルコ・ケミカル(Alco Chemical)からのアクリル酸/スチレン共重合体ラテックスである、ナルレックス(NARLEX)(R)DX2020、
結合剤19=アルコ・ケミカルからのアクリル酸/スチレン共重合体ラテックスである、アルコパース(ALCOPERSE)(R)725、
結合剤20=B.F.グッドリッチからの18.1重量%の架橋結合されていないメタクリル酸/アクリル酸エチル共重合体ラテックスである、カルボポル(R)EP2、
結合剤21=ワッカー・ヘミー(WACKER CHEMIE)からの97.5−99.5%加水分解されたポリ(ビニルアルコール)、
結合剤22=バイエルからのポリエステルウレタン共重合体分散液である、ディスパーコルTMUVPKA8481。
本発明に従う方法の第35の態様によると、着色されたまたは不透明な組成物を与えるために顔料または染料が加えられる。透明な着色された組成物は、着色された染料または顔料、例えばジアゾおよびフタロシアニン顔料、を加えることにより実現できる。
本発明に従う方法の第36の態様によると、架橋結合剤が別の工程段階で加えられる。適する架橋結合剤は、エポキシシラン(例えば3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、ここに引用することにより本発明の内容となる欧州特許第564911号明細書に開示されたようなシラン類の加水分解生成物(例えばテトラエトキシシランまたはテトラメトキシシランの加水分解生成物)、および場合によりブロック形態であってもよいジ−またはオリゴ−イソシアネート類である。
本発明に従う方法の第37の態様によると、発泡防止剤が加えられる。
本発明に従う方法の第38の態様によると、界面活性剤が加えられる。
界面活性剤番号01=デュポン(DuPont)からのイソプロパノールの水中50重量%溶液中のF(CF2CF2)1−9CH2CH2O(CH2CH2O)xH(ここで、x=0〜約25である)の40重量%溶液である、ゾニル(R)FSN、
界面活性剤番号02=デュポンからのF(CF2CF2)1−9CH2CH2O(CH2CH2O)xH(ここで、x=0〜約25である)である、ゾニル(R)FSN−100、
界面活性剤番号03=デュポンからの弗素化された界面活性剤の40重量%水溶液であるゾニル(R)FS300、
界面活性剤番号04=デュポンからのエチレングリコールの水中50重量%溶液中の式:F(CF2CF2)1−7CH2CH2O(CH2CH2O)yH(ここで、y=0〜約15である)を有するエトキシル化された非イオン性フルオロ−界面活性剤の混合物の50重量%溶液である、ゾニル(R)FSO、
界面活性剤番号05=デュポンからのエトキシル化された非イオン性フルオロ−界面活性剤とデュポンからの式:F(CF2CF2)1−7CH2CH2O(CH2CH2O)yH(ここで、y=0〜約15である)との混合物である、ゾニル(R)FSO−100、
界面活性剤番号06=ゴールドシュミット(Goldschmidt)からのポリシロキサン−重合体共重合体界面活性剤である、テゴグライド(Tegoglide)(R)410、
界面活性剤番号07=ゴールドシュミットからのポリシロキサン−ポリエステル共重合体界面活性剤である、テゴウエット(Tegowet)(R)、
界面活性剤番号08=3MからのCF3(CF2)7SO2(C2H5)N−CH2CO−(OCH2CH2)nOHである、フルオラド(FLUORAD)(R)FC431、
界面活性剤番号09=3Mからのペルフルオロカルボン酸のアンモニウム塩の混合物であるフルオラド(R)FC126、
界面活性剤番号10=ポリオキシエチレン−10−ラウリルエーテル、
界面活性剤番号11=3Mからの98.5%活性フルオロ脂肪族エステルであるフルオラド(R)FC430。
界面活性剤番号12=デュポンからの弗素化された界面活性剤である、ゾニル(R)7950、
界面活性剤番号13=デュポンからのイソプロパノールの水中50重量%溶液中のF(CF2CF2)1−9CH2CH2SCH2CH2COOLiの25重量%溶液である、ゾニル(R)FSA、
界面活性剤番号14=デュポンからのエチレングリコールの水中70重量%溶液中の[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)の14重量%溶液である、ゾニル(R)FSE、
界面活性剤番号15=デュポンからのイソプロパノールの水中25重量%溶液中のF(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)と炭化水素界面活性剤の配合物の40重量%溶液である、ゾニル(R)FSJ、
界面活性剤番号16=デュポンからのイソプロパノールの水中69.2重量%溶液中の[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(ONH4)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)の35重量%溶液である、ゾニル(R)FSP、
界面活性剤番号17=デュポンからの[F(CF2CF2)1−7CH2CH2O]xP(O)(OH)y(ここでx=1または2であり、y=2または1であり、そしてx+y=3である)である、ゾニル(R)UR、
界面活性剤番号18=デュポンからの酢酸の水中4.5重量%溶液中のF(CF2CF2)3−8CH2CH2SO3Hの33重量%溶液である、ゾニル(R)TBS、
界面活性剤番号19=ペルフルオロ−オクタン酸のアンモニウム塩
印刷インキまたはペースト
本発明に従う印刷インキまたはペーストの第1の態様によると、印刷インキまたはペーストは平版印刷版インキ、グラビア印刷インキ、フレキソグラフィー印刷インキ、スクリーン印刷インキ、インキ−ジェット印刷インキまたはオフセット印刷インキである。本発明の方法に従い製造される組成物の特定印刷方法に対する適合性は組成物の粘度により実質的に決められる。
本発明の一面は、本発明に従う印刷インキまたはペーストを準備し、印刷インキまたはペーストを場合により下塗りされていてもよい支持体、誘電層、蛍燐光体層または透明な伝導層の上に印刷することにより実現される。
本発明の一面は、上記方法に従うコーティング組成物を準備し、コーティング組成物を場合により下塗りされた支持体、誘電層、蛍燐光体層または透明な伝導層の上にコーティングし、それにより所定の表面抵抗において増加した透明度を有する層を製造することにより実現される。
本発明に従うコーティング方法の第1の態様または印刷方法の第3の態様によると、支持体は紙、重合体フィルム、ガラスまたはセラミックである。
本発明に従うコーティング組成物、印刷インキおよび印刷ペーストは、例えば、場合により下塗りされていてもよい支持体、誘電層、蛍燐光体層または透明な伝導層に帯電防止または電気伝導性コーティングを適用するために使用することができる。これは、例えば、ランプ、ディルプレイ、背景光、例えばLCD、自動車ダッシュボードおよびキースイッチ背景光、緊急照明、携帯電話、個人用デジタル補助具、家庭用電子機器、インジケーターランプおよび発光が要求される他の用途で使用できるエレクトロルミネセント装置の製造における一段階でありうる。
・オートスタット(AUTOSTAT)(R)=オートタイプ・インターナショナル・リミテッド(AUTOTYPE INTERNATIONAL LTD)により供給される両面が下塗りされた175μm厚さの熱安定化されたポリ(エチレンテレフタレート)[PET]、
・下塗り層番号01でコーティングされた100μm厚さの熱安定化されたPET
・下塗り層番号02でコーティングされた100μm厚さの熱安定化されたPET
・下塗り層なしの100μm厚さの熱安定化されたPET
・マクロフォル(MAKROFOL)(R)DE1−1SC=バイエルAGからの125μm厚さのポリカーボネートフィルム
・ベイフォル(BAYFOL)(R)CR1−4=バイエルAGからの115μm厚さのポリカーボネートおよびポリ(ブチレンテレフタレート)の配合物の押し出しフィルム
下塗り層番号01は組成:
88%の塩化ビニリデン、10%のアクリル酸メチルおよび 79.1%
2%のイタコン酸の共重合体
バイエルからのコロイド状シリカである、キエセルゾル 18.6%
(Kieselsol)(R)100F
バイエルからの界面活性剤であるメルソラト(Mersolat)(R)H 0.4%
チバ−ガイギー(CIBA−GEIGY)からの界面活性剤である 1.9%
ウルトラフォン(Ultravon)(R)W
を有する。
50モル%のエチレングリコール、26.5モル%のテレフタル酸、 77.2%
20モル%のイソフタル酸、3.45モル%のスルホイソフタル酸
および0.05モル%の
20%のアクリル酸エチルおよび80%のメタクリル酸の共重合体 5.8%
ヘキストからポリエチレンの水性分散液である、ホルダマー 2.4%
(Hordamer)(R)PE02
アメリカン・シアナミド(AMERICAN CYANAMID) 14.6%
からのメラミン−ホルムアルデヒド樹脂であるパレズ・レジン
(PAREZ RESIN)(R)707
を有する。
・P55スクリーンを通してスクリーン印刷されたルクスプリント(LUXPRINT)TM7153E(高いK誘電絶縁体)の層、
・P55スクリーンを通してスクリーン印刷されたルクスプリントTM7138J(白色蛍燐光体)の層。
・非水性溶媒:
CA=酢酸カルビトール[酢酸ジ(エチレングリコール)エチルエーテル]
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリジノン
PD=1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)
BuOH=n−ブタノール
・X50860A=シンエツからのシリコーン発泡防止剤X50860A
本発明実施例に記載されているPEDOTペーストの製造用の出発物質は、欧州特許出願公開第440957号明細書に開示されている通りにして製造されそしてAR1000板および円錐レオメーター(直径4cm、円錐角度2°)を用いて20℃で測定した35s−1の剪断速度において33.5mPa.sに減少する5s−1の剪断速度における38mPa.sの典型的粘度を有し且つ1.9の典型的なpHを有する1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散液であった。
表1に示された溶媒をこれも表1に示された量で、表1に示された量の1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液と混合し、そして生じた混合物から45℃での50hPa(ミリバール)の真空における蒸留により攪拌しながら蒸発させてこれも表1に示された組成物を与えることにより、比較例1〜4および本発明実施例1〜10の組成物を製造した。
400gのジエチレングリコール(DEG)を400gの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液と混合し、そして次に生じた混合物を回転蒸発器中で60℃および50hPa(ミリバール)の真空において蒸発させて表3の組成物を与えることにより、発明の実施例16および17の組成物を製造した。
400gのプロパンジオール、場合により49gのジエチレングリコールおよび400gの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液を加え、そして生じた混合物を回転蒸発器中で60℃で50hPa(ミリバール)の真空下で蒸発させて組成物を与え、そして引き続きカルボポル(R)ETD2623または3−グルシドキシプロピルトリメトキシシランを加えて表6に示された組成物を与えることにより、発明の実施例18〜22の組成物を製造した。
本発明実施例18〜22の組成物をオートスタットTMCT7支持体の上にP120スクリーン付きのスクリーン印刷機を用いて印刷しそして120℃で120秒間にわたり乾燥した。
本発明実施例18〜22の組成物を用いて製造された印刷物の可視フィルターを通る光学濃度および表面抵抗を本発明実施例1〜14に関して記載した通りにして評価しそして結果を表7に示す。
0の付着性評価: テープと一緒の層の除去なし
1の付着性評価: テープと一緒のテープ面積の25%に相当する面積の除去
2の付着性評価: テープと一緒のテープ面積の50%に相当する面積の除去
3の付着性評価: テープと一緒のテープ面積の75%に相当する面積の除去
4の付着性評価: テープと一緒のテープ面積に相当する面積の除去
5の付着性評価: テープと一緒のテープ面積より大きい面積の除去
に従い測定した。
本発明実施例23の組成物は本発明実施例16および17に関して記載した通りにして製造されそして0.75重量%のPEDOT/PSS、93重量%の1,2−プロパンジオール、5.9重量%の水および0.5重量%の3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランよりなっていた。
オートスタット(R)CT7上の印刷物の光学濃度および表面抵抗を本発明実施例1〜14に関して記載した通りにして評価した。本発明実施例23〜34の組成物を用いて製造された印刷物で得られた結果を表8に示す。
0の斑点評価:視覚検査で斑点が観察されない
1の斑点評価:印刷物の1〜10%の間の斑点
2の斑点評価:印刷物の11〜20%の間の斑点
3の斑点評価:印刷物の21〜40%の間の斑点
4の斑点評価:印刷物の41〜60%の間の斑点
5の斑点評価:印刷物の60%より多い斑点
に従い視覚的に測定した。
34.68kgの1,2−プロパンジオールおよび3.84kgのジエチレングリコールを25.6kgの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加え、次に油浴を用いて62℃で攪拌下で31〜55hPa(ミリバール)の間で変動する真空において234分間の期間にわたり加熱することにより15Lの水を蒸留除去し、生じた混合物を20℃に冷却しそして次に油浴を用いて60.5℃に攪拌下で24〜26hPa(ミリバール)の間で変動する真空において287分間の期間にわたり加熱することによりさらに4.85Lの水を蒸留除去することにより、本発明実施例35〜41の組成物を製造した。カール・フィッシャー方により測定した28.1kgの製造されたペーストの水含有量は3.9重量%であった。
本発明実施例35および36のスクリーンペーストの20℃における粘度をAR1000板および円錐レオメーター(直径4cm、円錐角度2°)を用いて剪断速度を増加させて測定し、特定の剪断速度を表11に示す。
本発明実施例35〜38および40の組成物をオートスタットTMCT7支持体、ルクスプリントTM7153Eの標準層およびルクスプリントTM7138Jの標準層の上にP120スクリーン付きのスクリーン印刷機を用いて印刷しそして120℃で120秒間にわたり乾燥した。
オートスタットTMCT7支持体上での本発明実施例35〜38および40の組成物のコーティングに関して、可視フィルターを通る光学濃度を本発明実施例1〜14に関して記載した通りにして評価し、ヘイズをASTMD1003−61に従い分光測定しそして印刷品質を視覚的に評価した。P120メッシュを通す印刷に関する結果を表14に示す。
本発明実施例35〜41で使用した出発物質から、脱イオン水、ゾニルFSO、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、シリコーン発泡防止剤X50860Aおよび場合によりフレキソニル(Flexonyl)(R)ブルーB2Gを30分間にわたり攪拌しながら表19に示された量で加えることにより、本発明実施例42〜45の組成物を製造した。
本発明実施例35〜41で使用した出発物質から、脱イオン水、表22に示された異なる非イオン性およびアニオン性フルオロ−界面活性剤、3−グリシドキシプロピルトリメトキシ−シランおよびシリコーン発泡防止剤X50860Aを30分間にわたり攪拌しながら表22に示された量で加えることにより、本発明実施例46〜51の組成物を製造した。
表25に示された溶媒をこれも表25に示された量で表25に示された量の1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液と混合しそして生じた混合物から60℃での50hPa(ミリバール)の真空における蒸留により攪拌しながら蒸発させてこれも表25に示された組成物を与えることにより、本発明実施例52〜58の組成物を製造した。PEDOT/PSSの含有量を3.4により割り算することにより得られたこれらの組成物中のPEDOTの含有量は0.53〜1.03重量%の間で変動した。
最初に18kgの1,2−プロパンジオールおよび2kgのジエチレングリコールを20kgの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加え、次に60℃および50hPa(ミリバール)の真空において15.05kgの液体(主として水)が除去されるまで攪拌しながら水を蒸発させ、そして最後に表27に示された成分を297gのそれに攪拌しながら加えてここに示された出発組成物を得ることにより、本発明実施例59〜69の組成物を製造するための組成物を製造した。
最初に594gの1,2−プロパンジオールおよび6gのN−メチル−ピロリジノン並びに540gの1,2−プロパンジオールおよび60gのN−メチル−ピロリジノンをそれぞれ400gの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加え、そして次に60℃および98kPa(0.98バール)の真空におけるそれぞれ391gおよび398gの液体(主として水)がそれぞれ70および90分後に除去されるまでの蒸留により攪拌しながら水を蒸発させることにより、それぞれ本発明実施例70および71並びに本発明実施例72の組成物を製造するための出発組成物を製造した。それにより得られた組成物を表31に示す。
最初に54kgの1,2−プロパンジオールおよび6kgのジエチレングリコールをそ40kgの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加えそして次に60℃(加熱部品温度)および83hPa(ミリバール)の真空における11時間にわたる蒸留により攪拌しながら水を蒸発させて39.75kgの液体を除去しそして残存水濃度を2.7重量%にすることにより、本発明実施例73の組成物を製造した。本発明実施例73に関して表37に示された成分を次に攪拌しながら加えてここに示された組成物を得た。
239gのn−ブタノール、631gの1,2−プロパンジオールおよび69gのジエチレングリコールを1635gの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加えそして次に60℃(加熱源温度)および30hPa(ミリバール)の真空における16時間にわたる蒸留により攪拌しながら水を一部は純水としてそして一部はn−ブタノールとの共沸混合物(水に関する100℃およびn−ブタノールに関する117℃と比べて、92.7℃の大気圧における沸点を有する42.8重量%の水および57.2重量%のn−ブタノール)として蒸発させて1793gの液体を除去しそして2.5重量%の最終的PEDOT/PSS濃度をカール・フィッシャー法を用いて測定した3.9重量%の残存水含有量と共に実現させることにより、本発明実施例77の組成物を製造した。
最初に400L容器で34.56kgのジエチレングリコールを230.4kgの1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液に加えそして次に311.04kgの1,2−プロパンジオールを毎時31kgの速度で同時に加えながら本発明実施例78に関しては88−90℃における110℃の油浴を用いるそして本発明実施例79に関しては55℃における60℃の水浴を用いる両方の場合とも20hPa(ミリバール)の真空における蒸留により攪拌しながら242.9kgの主として水を蒸発させそして水の濃度がそれぞれ1.1重量%および8.4重量%の濃度まで減じられるまで水を蒸発させることにより、本発明実施例78および79の組成物を製造するための出発物質を製造した。それにより得られた組成物を表42に示す。
最初にEDOTをPSSの存在下で欧州特許出願公開第0440957号明細書に開示された通りにして重合することにより国際公開第02/042352号パンフレットの実施例1を繰り返し、生じた分散液を600g(690mL)のトルエンと混合して油の水中エマルジョンを生成し、そして260mLの水/トルエン共沸物を90℃で温度が135℃を越えない油浴を用いて2時間の期間にわたり蒸留除去した。一晩でPEDOT/PSS−層が沈殿しそして沈殿を温度計上で観察した。共沸物の蒸留を92℃の温度でさらに200分間にわたり再び行い、その後に合計825mL(723.8g)の共沸物が蒸留除去された。蒸留物が水相(130mL)および油相に分離した。1.8gのPEDOT/PSS−ラテックスおよび16gの水を含有する17.8gの深青緑色残渣をエタノールで洗浄することにより回収し、濾別しそして乾燥し、そしてゴム状コシステンシーを有することが見出された。この残渣は5分後に超音波浴の中で水中に容易に再分散した。
国際公開第02/00759号パンフレットのサンプルXVII〜XXIIIに開示された通りにして水性PEDOT/PSS−分散液を凍結乾燥することにより製造された粉末を用いるスクリーン印刷インキの製造
種々の溶媒を場合によりカルボポルTMETD2623と一緒に1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散液を高真空(0.7hPa(ミリバール))下でクリスト・ベータ(CHRIST BETA)2−16棚凍結乾燥機中で全ての水が蒸発するまで(すなわち、棚の温度が室温になるまで)凍結乾燥することにより製造された粉末に加え、ウルトラ−ツラックス(ULTRA−TURRAX)TMを用いて予備分散させ、引き続きボールミル粉砕して[期間に関しては、表46(=国際公開第02/00759号パンフレットの表8)参照]、表46(=国際公開第02/00759号パンフレットの表8)に示された組成を有するサンプルXVII〜XXIIIを得ることにより、国際公開第02/00759号パンフレットのサンプルXVII〜XXIIIを製造した。
表47(=国際公開第02/00759号パンフレットの表9):
試料 分散液特性表示
XVII 粘着性で且つ集塊化した
XVIII 非常に濃い分散液
XIX 非常に濃い分散液
XX 非常に濃い分散液
XXII 強く集塊化した
XXIII 均質な流動性分散液
サンプルXXIIIの複合粘度η*をAR1000円錐および板レオメーターを用いて25℃並びに10、1および0.1Hzの周波数において測定すると、それぞれ1000Pa.s、5000Pa.sおよび40,000Pa.sであった。
570gのエチレングリコールを430gの1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの従来の1.2重量%水性分散液に加えそして次に生じた混合物を回転蒸発器中で60℃および50hPa(ミリバール)において蒸発させて表49の組成物を与えることにより、本発明実施例80の組成物を製造した。
0の集塊評価:集塊が観察されない
1の集塊評価:1〜2個の集塊
2の集塊評価:3〜5個の集塊
3の集塊評価:5個より多い集塊が観察される
に従う1〜3の目盛りで検査することにより、集塊数を評価した。
比較例7〜9のペーストのための出発物質を国際公開第02/067273号パンフレットに開示された方法に従い製造した。500mL三首フラスコに100mLのエチレングリコールを充填し、それを油浴上で120℃に加熱しそしてウルトラ−ツラックス・スタラーを用いて2000rmpで攪拌した。連続的に窒素を流しながら、76mLの1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を有する従来のPEDOT/PSSの水中1.2重量%分散液を灌流ポンプを用いて1mL/分の速度で加えた。蒸発した水の多くがウルトラ−ツラックス・スタラーの軸を通って逃げた。3時間後に、混合物を室温に冷却した。比較例7ではディーン・スターク・トラップを使用しそして比較例8および9ではディーン・スターク・トラップをコンデンサーを使用する従来の蒸留設定で置換して蒸留速度を改良した。比較例7および8で使用した従来のPEDOT/PSS分散液は本発明実施例80の組成物の製造で使用したものと同じバッチからのものであり、そしてバイエルから得られるベイトロンTMPを比較例9の組成物の製造のために使用した。
Claims (2)
- 3,4−ジアルコキシチオフェンの重合体または共重合体であって、該3,4−ジアルコキシチオフェン中の2個のアルコキシ基は互いに同一もしくは相異なり、または該2個のアルコキシ基は一緒になって場合によりアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、カルボキシ、アルキルスルホナト、アルキルオキシアルキルスルホナトおよびカルボキシエステル基よりなる群から選択される置換基で置換されていてもよいオキシ−アルキレン−オキシ架橋を表す3,4−ジアルコキシチオフェンの重合体または共重合体0.08〜3.0重量%、ポリアニオン、および少なくとも1種のポリヒドロキシ非水性溶媒を含有する組成物を、3,4−ジアルコキシチオフェンの該重合体または共重合体および該ポリアニオンの水性分散液から製造する方法であって、i)該非水性溶媒の少なくとも1種を3,4−ジアルコキシチオフェンの該重合体または共重合体および該ポリアニオンの該水性分散液と混合し;そして次いでii)段階i)で製造された混合物からその中の水の含有量が少なくとも65重量%減少するまで水を蒸発させることを含んでなる方法。
- 該少なくとも1種のポリヒドロキシ非水性溶媒がエチレングリコール、プロピレングリコール、プロパンジオール、グリセロール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコールよりなる群から選択される請求項1に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011100594A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Tayca Corp | リチウムイオン電池用導電助剤組成物、その製造方法、リチウムイオン電池用電極合剤組成物、その製造方法およびリチウムイオン電池 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6692662B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
JP4239560B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2009-03-18 | セイコーエプソン株式会社 | 組成物とこれを用いた有機導電性膜の製造方法 |
JPWO2004106404A1 (ja) * | 2003-05-27 | 2006-07-20 | 富士通株式会社 | 有機導電性ポリマー組成物、それを用いた透明導電膜及び透明導電体、並びに、該透明導電体を用いた入力装置及びその製造方法 |
US20040260016A1 (en) | 2003-06-20 | 2004-12-23 | Agfa-Gevaert | Process for preparing electroconductive coatings |
US20050073564A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-04-07 | Sarma Deverakonda S. | Process and compositions for printing |
DE102004012479A1 (de) * | 2004-03-15 | 2005-10-06 | Dokumental Gmbh & Co. Schreibfarben | Nichtwässrige polare Tintenzusammensetzung |
US7455793B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-11-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Non-aqueous dispersions comprising electrically doped conductive polymers and colloid-forming polymeric acids |
FI20041272A (fi) * | 2004-09-30 | 2006-03-31 | Panipol Oy | Päällystetty kuiturata ja menetelmä sen valmistamiseksi |
US20060098485A1 (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-11 | Agfa-Gevaert | Printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
US7675123B2 (en) * | 2004-10-29 | 2010-03-09 | Agfa-Gevaert Nv | Printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
US20070057311A1 (en) * | 2004-10-29 | 2007-03-15 | Agfa-Gevaert | Conventionally printable non-volatile passive memory element and method of making thereof |
GB0510382D0 (en) * | 2005-05-20 | 2005-06-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Ink jet printing compositions in opto-electrical devices |
US20070077451A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Pierre-Marc Allemand | Neutralized anode buffer layers to improve processing and performances of organic electronic devices |
US7706165B2 (en) | 2005-12-20 | 2010-04-27 | Agfa-Gevaert Nv | Ferroelectric passive memory cell, device and method of manufacture thereof |
US8461992B2 (en) * | 2006-05-12 | 2013-06-11 | Solstice Medical, Llc | RFID coupler for metallic implements |
KR101438172B1 (ko) | 2006-08-21 | 2014-09-11 | 아그파-게바에르트 엔.브이. | 유기 도전성 층, 패턴 또는 인쇄물 제조용 uv광중합성 조성물 |
US8052269B2 (en) * | 2007-01-30 | 2011-11-08 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Jettable inks with reduced frothing |
EP2105458A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-09-30 | Agfa-Gevaert | Dispersable polythiophene composition. |
GB2462653B (en) * | 2008-08-15 | 2013-03-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same |
JP2010114066A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-05-20 | Fujifilm Corp | 有機導電性高分子塗布液、有機導電性高分子膜、導電体、及び抵抗膜式タッチパネル |
US8785913B2 (en) * | 2008-12-27 | 2014-07-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
US8766239B2 (en) | 2008-12-27 | 2014-07-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Buffer bilayers for electronic devices |
TWI398498B (zh) * | 2009-06-09 | 2013-06-11 | Toray Advanced Mat Korea Inc | 含有乙炔二醇界面活性劑之抗靜電聚酯膜及其製造方法 |
GB201216121D0 (en) * | 2012-09-10 | 2012-10-24 | Novartis Ag | Sample quantification by disc centrifugation |
WO2014062227A1 (en) | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Sun Chemical Corporation | Pigment dispersions and printing inks with improved coloristic properties |
JP2014118560A (ja) * | 2012-12-14 | 2014-06-30 | Nuri Vista Co Ltd | 高粘度性及び高伝導度を有する導電性高分子組成物 |
CN104995257B (zh) * | 2013-02-15 | 2017-11-24 | 信越聚合物株式会社 | 硬化性防带电有机聚硅氧烷组合物及防带电聚硅氧皮膜 |
KR102024975B1 (ko) | 2013-02-15 | 2019-09-24 | 신에츠 폴리머 가부시키가이샤 | 도전성 조성물, 도전성 조성물의 제조 방법, 대전방지 수지 조성물 및 대전방지 수지 피막 |
TWI664232B (zh) * | 2013-11-13 | 2019-07-01 | 日商長瀨化成股份有限公司 | Conductive resin composition and transparent conductive laminate |
EP2940079B1 (en) | 2014-04-30 | 2017-08-23 | Agfa-Gevaert | Non-aqueous dispersions of a conductive polymer |
CN104212243B (zh) * | 2014-09-03 | 2019-05-07 | 上海欧依有机光电材料有限公司 | 一种pedot/pss导电油墨及涂层的制备方法 |
EP3067948B1 (en) | 2015-03-09 | 2018-08-08 | Heraeus Deutschland GmbH & Co. KG | Conductive polymer in organic solvent with fluorinated non-ionic compound |
JP6590692B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2019-10-16 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液の製造方法及び導電性フィルムの製造方法 |
JP6745153B2 (ja) * | 2016-07-11 | 2020-08-26 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性離型層形成用塗料及びその製造方法、並びに導電性離型フィルム及びその製造方法 |
IT201700121038A1 (it) * | 2017-10-25 | 2019-04-25 | Eni Spa | Composizione acquosa comprendente un polimero conduttivo e suo utilizzo |
JP6900308B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2021-07-07 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子分散液及びその製造方法、並びに導電性フィルム及びその製造方法 |
JP7276314B2 (ja) * | 2018-03-15 | 2023-05-18 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性組成物 |
CN109651601B (zh) * | 2018-12-03 | 2021-06-04 | 江西科技师范大学 | 一种新型氢键交联可拉伸导电聚合物及合成方法 |
KR20210031566A (ko) * | 2019-09-11 | 2021-03-22 | (주)크레이더스 | 흡수 용품 제조 방법 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59210947A (ja) | 1983-05-16 | 1984-11-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 重合体フイルムの製造方法 |
US4855189A (en) | 1987-11-24 | 1989-08-08 | Lumel, Inc. | Electroluminescent lamps and phosphors |
DE3843412A1 (de) * | 1988-04-22 | 1990-06-28 | Bayer Ag | Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
EP0440957B1 (de) | 1990-02-08 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Neue Polythiophen-Dispersionen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4211459A1 (de) * | 1992-04-06 | 1993-10-07 | Agfa Gevaert Ag | Herstellung einer Antistatikschicht für fotografische Materialien |
US5494609A (en) | 1992-04-15 | 1996-02-27 | Kulkarni; Vaman G. | Electrically conductive coating compositions and method for the preparation thereof |
TW247319B (ja) * | 1992-06-17 | 1995-05-11 | Japat Ltd | |
US5443944A (en) * | 1992-11-16 | 1995-08-22 | Agta-Gevaert Ag | Photographic material |
DE19507413A1 (de) | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Leitfähige Beschichtungen |
ATE228545T1 (de) * | 1994-05-06 | 2002-12-15 | Bayer Ag | Leitfähige beschichtungen |
DE19633311A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Kratzfeste leitfähige Beschichtungen |
DE19650147A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Leitfähige, organisch-anorganische Hybridmaterialien |
DE19757542A1 (de) * | 1997-12-23 | 1999-06-24 | Bayer Ag | Siebdruckpaste zur Herstellung elektrisch leitfähiger Beschichtungen |
DE19841804A1 (de) | 1998-09-12 | 2000-03-16 | Bayer Ag | Leiterbahnen aus Polyalkylendioxythiophen |
KR100293637B1 (ko) | 1998-10-27 | 2001-07-12 | 박종섭 | 드레인 전압 펌핑 회로 |
DE69919661T2 (de) * | 1998-11-17 | 2005-09-22 | Agfa-Gevaert | Verfahren zur Herstellung einer Schicht aus leitfähigen Polythiophen bei niedriger Temperatur |
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EP1081548A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-07 | Eastman Kodak Company | Coating composition containing polythiophene and solvent mixture |
EP1081549A1 (en) | 1999-08-30 | 2001-03-07 | Eastman Kodak Company | Coating composition containing polythiophene, film-forming binder, and solvent mixture |
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US6692662B2 (en) * | 2001-02-16 | 2004-02-17 | Elecon, Inc. | Compositions produced by solvent exchange methods and uses thereof |
KR100939468B1 (ko) * | 2001-03-10 | 2010-01-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 용액 및 분산액 |
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Cited By (1)
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