JP5457181B2 - 有機導電層、パターン又はプリントの作製のためのuv−光重合可能な組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、有機導電層、パターン又はプリントの作製のためのUV−光重合可能な組成物に関する。
特許文献1は:表面を有するプラスチック支持体;該プラスチック支持体の表面上の、式
の単位から構成されるポリチオフェンである第1層;ならびに電離放射線への暴露により硬化され得るプレポリマーである第2層を含んでなる帯電防止要素を開示している。
−硬化可能なコーティング組成物の例が、分子当たりに少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基、好ましくは2〜4個の(メタ)アクリロイル基を含有し、且つポリエステル、ポリエーテル、ポリエポキシド化合物、脂肪族ポリオール、ポリウレタン及びビニルポリマーに由来する(メタ)アクリロイル基−含有プレポリマーであることを開示している。特許文献2は、好ましい(メタ)アクリレートプレポリマーが、ジカルボン酸と二官能性もしくはもっと高次の(higher)官能基性ポリオール及び(メタ)アクリル酸の共沸エステル化により得られるようなポリエステル(メタ)アクリレートであること、ならびに特許文献3に従って脂肪族第1級アミン及びエトキシル化又はプロポキシル化ポリオールの(メタ)アクリル酸エステルから得られるようなアミン−修飾ポリエーテルアクリレートを、(メタ)アクリロイル基を含有するプレポリマーとしてさらに利用できることも開示している。さらに特許文献2は、水性媒体からコーティングされるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−含有層をUV−硬化する発明の実施例を開示している。
及び露光変異可能(differentiable)な要素を含んでなり、該露光変異可能な要素はポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含有する最外層及び場合により該最外層と連続する第2層を含み;且つここで該最外層及び/又は該場合による第2層は、露出されると該最外層の非露出部分に対して該最外層の露出部分の除去性を変えることができる感光性成分を含有することを特徴とする。特許文献7は、水性媒体からコーティングされるポリ(3,4−エチレンジオキシ−チオフェン)−含有層をUV−架橋する発明の実施例を開示しており、そして480Ω/平方まで低い表面抵抗を有する導電層が報告され、この表面抵抗は、結合剤の不在下で以下の組成物:
及び場合により置換されていることができるポリチオフェンを含んでなる混合物と接触させ、接触は混合物から水の少なくとも一部を蒸気として除去するのに十分であり;そしてc)混合物から除去される水を溶媒と交換することを含んでなる。
b)段階a)から生ずる混合物から水の少なくともいくらかを除去し、それにより分散系又は溶液を形成する
ことを含み;そして分散系又は溶液は、含水率が低いか又は無水の有機溶媒中にポリチオフェン+An−イオン錯体を含んでなり、ここでポリチオフェン+は式(I):
群から選ばれる置換基で置換されていることができるオキシ−アルキレン−オキシ架橋を示す0.08〜3.0重量%の3,4−ジアルコキシチオフェンのポリマー又はコポリマー、ポリアニオン及び少なくとも1種のポリヒドロキシ非−水性溶媒を含有する組成物の、該(3,4−ジアルコキシチオフェン)のポリマー又はコポリマー及び該ポリアニオンの水中の分散系からの調製方法を開示しており、それは以下の順序で:i)該非−水性溶媒の少なくとも1つを該(3,4−ジアルコキシチオフェン)のポリマー又はコポリマー及び該ポリアニオンの該水性分散系と混合し;そしてii)段階i)で調製される混合物から、その中の含水率が少なくとも65重量%減少するまで水を蒸発させる段階を含んでなる。
今日までに、以下の先行技術の文書が出願人に既知である:
1994年12月13日に公開された特許文献1
1999年12月21日に公開された特許文献2
2000年8月8日に公開された特許文献4
2001年2月27日に公開された特許文献5
1988年9月8日に公開された特許文献3
2002年7月に公開された非特許文献1
1999年6月29日に公開された特許文献6
2002年1月24日に公開された特許文献7
2003年1月3日に公開された特許文献8
2002年6月4日に公開された特許文献9
2006年1月12日に公開された特許文献10
2006年8月3日に公開された特許文献11
2007年5月31日に公開された特許文献12
2002年8月29日に公開された特許文献13
2002年9月19日に公開された特許文献14
2002年9月19日に公開された特許文献15
2003年6月12日に公開された特許文献16
2003年6月12日に公開された特許文献17
1995年12月13日に公開された特許文献18
2000年5月24日に公開された特許文献19
1999年における非特許文献2
2000年における非特許文献3
1999年における非特許文献4
1999年における非特許文献5
1997年における非特許文献6
従って本発明の側面は、より質が高くより厚い導電層及びより低いヘイズを有するプリントの作製のためのUV−光重合可能な組成物を提供することである。
驚くべきことに、30重量%より少ない水を含む媒体からコーティングされるか又は印刷される0.1重量%より多いポリチオフェン及び/又は置換ポリチオフェンを含んでなるUV−光重合可能な組成物は、優れた質の電気伝導層ならびに低いヘイズ及び優れた導電性を有するプリントを与える(exhibit)ことが見出された。
ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み且つ30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、0.1重量%より多い置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含み、且つ該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能であり;(ii)該層又はパターンを場合により乾燥し;(iii)該層又はパターンを場合により加熱してその表面抵抗を低下させ;そして(iii)UV−光に暴露することにより該層又はパターンを硬化する段階を含んでなる。
定義
アルコキシという用語は、アルコキシ基中の炭素原子のそれぞれの数に関して可能なすべての変形、すなわち3個の炭素原子の場合:n−プロピル及びイソプロピル;4個の炭素原子の場合:n−ブチル、イソブチル及び第3級ブチル;5個の炭素原子の場合:n−ペンチル、1,1−ジメチル−プロピル、2,2−ジメチルプロピル及び2−メチル−ブチルなどを意味する。
本発明の側面は、液体媒体中の溶液又は分散系としてのポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーならびに少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物を含んでなる組成物により実現され、ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み、30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、0.1重量%より多い置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含み、且つ該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能である。
# Cray ValleyのSartomer部門から
* Degussaから
界面活性剤番号01=ZONYL(R)FSN、DuPontからの水中のイソプロパノ
ールの50重量%溶液中の、x=0〜約25であるF(CF2CF
2)1−9CH2CH2O(CH2CH2O)xHの40重量%溶
液;
界面活性剤番号02=ZONYL(R)FSN 100、DuPontからの、x=0〜
約25であるF(CF2CF2)1−9CH2CH2O(CH2C
H2O)xH;
界面活性剤番号03=ZONYL(R)FS300、DuPontからのフッ素化界面活
性剤の40重量%水溶液;
界面活性剤番号04=ZONYL(R)FSO、DuPontからの水中のエチレングリ
コールの50重量%溶液中の、y=0〜約15であるF(CF2C
F2)1−7CH2CH2O(CH2CH2O)yHの50重量%
溶液;
界面活性剤番号05=ZONYL(R)FSO 100、式:F(CF2CF2)1−7
CH2CH2O(CH2CH2O)yHを有し、ここでy=0〜約
15であるDuPontからのエトキシル化非−イオン性フルオロ
−界面活性剤の混合物;
界面活性剤番号06=TEGOGLIDE(R)410、Goldschmidtからの
ポリシロキサン−ポリエーテルコポリマー界面活性剤;
界面活性剤番号07=GoldschmidtからのTEGO FLOW(R)ATF;界面活性剤番号08=TEGOGLIDE(R)ZG400、Goldschmidtか
らのポリシロキサン−ポリエーテルコポリマー界面活性剤;
界面活性剤番号09=TEGOWET(R)、Goldschmidtからのポリシロキ
サン−ポリエステルコポリマー界面活性剤;
界面活性剤番号10=TEGOWET(R)260、Goldschmidtからのエチ
レングリコール−B−プロピレングリコール−B−シロキサンシロ
キサンブロックコポリマー界面活性剤;
界面活性剤番号11=FLUORAD(R)FC431:3MからのCF3(CF2)7
SO2(C2H5)N−CH2CO−(OCH2CH2)nOH;
界面活性剤番号12=FLUORAD(R)FC126、3Mからのペルフルオロカルボ
ン酸のアンモニウム塩の混合物;
界面活性剤番号13=ポリオキシエチレン−10−ラウリルエーテル
界面活性剤番号14=Baysilone Paint Additive MA、Ba
yerからのシリコーン油
界面活性剤番号15=BYK(R)307、BYK Chemieからのポリシロキサン
−ポリエーテル界面活性剤;
界面活性剤番号16=BYK(R)310、BYK Chemieからのポリエステルジ
メチルシロキサン界面活性剤;
界面活性剤番号17=SURFYNOL(R)465、Air Productsからの
アルキル−ポリエーテル−アセチレン界面活性剤;
界面活性剤番号18=SURFYNOL(R)104PG50、Air Product
sからのプロピレングリコール中の2,4,7,9−テトラメチル
−5−デシン−4,7−ジオール;
界面活性剤番号19=SURFYNOL(R)420、Air Productsからの
アルキル−ポリエーテル−アセチレン界面活性剤;
界面活性剤番号20=SURFYNOL(R)485、Air Productsからの
アルキル−ポリエーテル−アセチレン界面活性剤;
界面活性剤番号21=SURFYNOL(R)DF75、Air Productsから
の2%ヒュームドシリカ;
界面活性剤番号22=OLIN 10G、OLIN Corporationからのノニ
ルフェニル−ポリエーテル界面活性剤;
界面活性剤番号23=EMULGEN(R)109P、KAO Corporation
からのドデシルポリエーテル界面活性剤;
界面活性剤番号24=SILWET(R)L7607、OSI Specialitie
s Beneluxからのポリシロキサン−ポリエーテル界面活性
剤;
界面活性剤番号25=SILWET(R)L7602、OSI Specialitie
s Beneluxからのポリシロキサン−ポリエーテル界面活性
剤;
界面活性剤番号26=SILWET(R)L77、OSI Specialities
Beneluxからのポリシロキサン−ポリエーテル界面活性剤;
界面活性剤番号27=SYNPERONIC(R)A7、UNIQUEMAからのアルキ
ルポリエーテルの混合物;
界面活性剤番号28=SD131G1、CESALPINA CHEMICALS SP
Aからのヒドロキシアルキルソルビトールグルコシド界面活性剤
界面活性剤番号29=GLUCOPON(R)650EC、HENKELからのC8−C
14脂肪酸ポリグルコシドの混合物;
である。特に好ましい非−イオン性界面活性剤は、ZONYL(R)FSO 100である。
界面活性剤番号30=ZONYL(R)7950、DuPontからのフッ素化界面活性
剤;
界面活性剤番号31=ZONYL(R)FSA、DuPontからの水中のイソプロパノ
ールの50重量%溶液中のF(CF2CF2)1−9CH2CH2
SCH2CH2COOLiの25重量%溶液;
界面活性剤番号32=ZONYL(R)FSE、DuPontからの水中のエチレングリ
コールの70重量%溶液中の、x=1又は2であり;y=2又は1
であり;且つx+y=3である[F(CF2CF2)1−7CH2
CH2O]xP(O)(ONH4)yの14重量%溶液;
界面活性剤番号33=ZONYL(R)FSJ:DuPontからの水中のイソプロパノ
ールの25重量%溶液中の、x=1又は2であり;y=2又は1で
あり;且つx+y=3であるF(CF2CF2)1−7CH2CH
2O]xP(O)(ONH4)yの炭化水素界面活性剤とのブレン
ドの40重量%溶液;
界面活性剤番号34=ZONYL(R)FSP、DuPontからの水中のイソプロパノ
ールの69.2重量%溶液中の、x=1又は2であり;y=2又は
1であり且つx+y=3である[F(CF2CF2)1−7CH2
CH2O]xP(O)(ONH4)yの35重量%溶液;
界面活性剤番号35=ZONYL(R)UR:DuPontからの、x=1又は2であり
;y=2又は1であり且つx+y=3である[F(CF2CF2)
1−7CH2CH2O]xP(O)(OH)y;
界面活性剤番号36=ZONYL(R)TBS:DuPontからの水中の酢酸の4.5
重量%溶液中のF(CF2CF2)3−8CH2CH2SO3Hの
33重量%溶液;
界面活性剤番号37=ペルフルオロ−オクタン酸のアンモニウム塩
である。
本発明の側面は、液体媒体中の溶液又は分散系としてのポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーならびに少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物を含んでなる組成物により実現され、ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み、30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、0.1重量%より多い置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含み、且つ該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能である。
、あるいは一緒になって場合により置換されていることができるC1−4アルキレン基又はシクロアルキレン基を示す。好ましくは、R1及びR2は一緒になって、アルキル、アルコキシ、アルキルオキシアルキル、カルボキシ、アルキルスルホナト及びカルボキシエステル基で置換されたオキシ−アルキレン−オキシ架橋を示す。
本発明のエレクトロルミネセント装置の第1及び第2の導電性電極において用いるためのポリアニオン化合物は、欧州特許出願第440 957号明細書に記載されており、高分子量カルボン酸、例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸又はポリマレイン酸及びポリスルホン酸、例えばポリ(スチレンスルホン酸)が含まれる。これらのポリカルボン酸及びポリスルホン酸は、ビニルカルボン酸及びビニルスルホン酸と他の重合可能なモノマー、例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル及びスチレンとのコポリマーであることもできる。本発明に従うエレクトロルミネセント装置の第1及び第2の導電性電極において用いるための特に好ましいポリアニオン化合物は、ポリ(スチレンスルホン酸)及びそのスチレンとのコポリマーである。
本発明に従う組成物の第13の態様に従い、液体媒体は20重量%より少ない水を含む。
本発明に従う組成物の第22の態様に従い、少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物は、例えばN−ビニル−カルバゾール又はビニル−アントラセン基とUV−硬化可能である。
#Cray ValleyのSartomer部門から
本発明に従う組成物の第26の態様に従い、少なくとも1種の光開始剤はベンゾイン、ベンゾインエーテル、ベンジル、ベンジルケタール誘導体、α−ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒドロキシ−アルキル−フェノン、α−アミノ−アルキル−フェノン、アシル−ホスフィンオキシド、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、キサントン、アミン、ベンズアントロン(BZA)、チオキサントン誘導体、チオキサントン、チオチタノセスアミン(thiotitanoces amines)及びMichler’s ケトン誘導体 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(BEABP)より成る群から選ばれる。
i Spaにより製造されるESACURE(R)範囲(range)のオリゴマー光開始剤が含まれる。さらに、適したUV−光開始剤にカチオン性及びフリーラジカルUV−光開始剤も含まれる。
本発明に従う組成物の第29の態様に従い、組成物はさらに少なくとも1種の結合剤を含む。この結合剤は、本発明に従う組成物を用いて作製される帯電防止又は電気伝導層の成分を一緒に結びつけ、支持体上の非−平面構造をより良くコーティングできるようにする。この結合剤は、本発明の方法に従って調製される組成物の粘度も上昇させることができる。
結合剤01=CARBOPOL(R)ETD−2623、B.F.Goodrichから
のポリアルケニルポリエーテルで架橋されたアクリル酸のホモ−及びコポリ
マー;
結合剤02=CARBOPOL(R)Aqua 30、B.F.Goodrichからの
アクリル酸とアクリル酸エチルのコポリマーのラテックス;
結合剤03=AMBERGUM(R)3021、Hercules Inc.からのカル
ボキシメチルセルロース;
結合剤04=LUVISKOL(R)K30、BASFからのポリビニルピロリドン;
結合剤05=Shin−Etsu Chemical Companyからのヒドロキシ
アルキルセルロースメチルプロピルエーテル;
結合剤06=KLUCEL(R)L、Hercules Inc.からのヒドロキシプロ
ピルセルロース;
結合剤07=NEOCRYL(R)BT24、Zenicaからのアクリレートに基づく
水性ラテックス;
結合剤08=AQUACER(R)503、BYC Ceraからのアクリレートに基づ
く水性ラテックス;
結合剤09=POLYPHOBE(R)TR117、Union Carbideからの
アクリレートに基づく水性ラテックス;
結合剤10=AMOREX(R)CR2900、Westvaco Corporati
onからのアクリレートに基づく水性ラテックス;
結合剤11=CRX−8057−45、Westvaco Corporationから のアクリレートに基づく水性ラテックス;
結合剤12=PRIMALTM EP−5380、Rohm and Haasからの5
4重量%アクリレートに基づく水性ラテックス;
結合剤13=JAGOTEX(R)KEM1020、Ernst Jager Chem
.Rohstoffe GmbHからの58重量%アクリレートに基づく水
性ラテックス;
結合剤14=PERMUTEX(R)PS−34=320、Stahl Holland
BVからの54重量%アクリレートに基づく水性ラテックス;
結合剤15=JAGOTEX(R)KEM4009、Ernst Jager Chem
.Rohstoffe GmbHからの55重量%アクリレートコポリマー
水性ラテックス;
結合剤16=GOOD RITE(R)K797、B.F.Goodrichからの50
重量%アクリル酸−AMPSコポリマー水性ラテックス;
結合剤17=GOOD RITE(R)K−7058、B.F.Goodrichからの
50重量%水溶性アクリル酸ポリマー;
結合剤18=NARLEX(R)DX2020、Alco Chemicalからのアク
リル酸/スチレンコポリマーラテックス;
結合剤19=ALCOPERSE(R)725、Alco Chemicalからのアク
リル酸/スチレンコポリマーラテックス;
結合剤20=CARBOPOL(R)EP2、B.F.Goodrichからの18.1
重量%非−架橋メタクリレート酸/アクリル酸エチルコポリマーラテック
ス;
結合剤21=WACKER CHEMIEからの97.5〜99.5%加水分解されたポ
リ(ビニルアルコール)
結合剤22=DISPERCOLLTM U VP KA 8481、BAYERからの
ポリエステルウレタンコポリマー分散系
結合剤23=NEOREZTM R9330、DSMからの非−イオン性ポリウレタン−
ポリエステル
結合剤24=VYLONALTM MD1220、TOYOBOからの25重量%水性コ
ポリエステル分散系
結合剤25=VYLONALTM MD1245、TOYOBOからの30重量%水性コ
ポリエステル分散系
結合剤26=VYLONALTM MD1480、TOYOBOからの25重量%水性コ
ポリエステル分散系
結合剤27=EASTEKTM 1200、Eastmanからのスルホポリエステル
である。
本発明に従う組成物の第31の態様に従い、組成物はさらに顔料又は染料を含む。それにより着色又は非−透明組成物が実現される。着色染料又は顔料、例えばジアゾ及びフタロシアニン顔料を導入することにより、透明着色組成物を実現することができる。
本発明の側面は、本発明に従う組成物の調製方法により実現され、調製方法は:少なく
とも70重量%の有機溶媒を含んでなり、残りが水であるポリヒドロキシ−溶媒−含有液体媒体中のポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーの分散系又は溶液を準備し;そして少なくとも1種の光開始剤及び少なくとも1種のモノマーを加え;そして得られる混合物を混合する段階を含んでなる。この組成物はインキ又はペーストであることができる。
本発明の側面は、物体上に層又はパターンを作製するための方法によっても実現され、それは:(i)液体媒体中の溶液又は分散系としてのポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーならびに少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物を含んでなる組成物を用いて該物体に層又はパターンを適用し、ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み且つ30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能であり;(ii)該層又はパターンを場合により乾燥し;(iii)該層又はパターンを場合により加熱してその表面抵抗を低下させ;そして(iii)UV−光に暴露することにより該層又はパターンを硬化する段階を含んでなる。
003 179号明細書に開示されているようなN−メチル−ピロリジノン及びジエチレングリコールである。
ーの水溶液又は水性分散系から、ポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーの水溶液又は水性分散系中の水を少なくとも1種の非−水性溶媒で置き換えることにより、少なくとも1種の非−水性溶媒及び30重量%より少ない水を含んでなる液体媒体中のポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーの溶液又は分散系を調製する段階を含む。この水の置き換えは、国際公開第02/067273A号パンフレット、国際公開第02/072660A号パンフレット、国際公開第02/072714A1号パンフレット、国際公開第03/048228A号パンフレット及び国際公開第03/048229A号パンフレットに開示されている方法のいずれよっても行なうことができる。
本発明に従う方法の第7の態様に従い、物体は透明又は半透明支持体である。
本発明の側面は、本発明に従う物体上に層又はパターンを作製するための方法により得られ得る層又はパターンにより実現される。
本発明の側面は、本発明に従う物体上に層又はパターンを作製するための方法により得られ得るプリントにより実現される。
本発明に従う組成物及びインキを、多数の用途のための優れた接着性、耐磨耗性、耐水性及び溶媒抵抗性を有するUV−光重合可能な導電層、パターン及びプリントの作製において用いることができる。
本発明の実施例において記述されるPEDOTペーストの調製のための出発材料は、国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的に酸素の不在下で調製される1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を含んでなるPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散系であった。
本発明の実施例において記述されるPEDOTペーストの調製のための出発材料は、国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的に酸素の不在下で調製される1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を含んでなるPEDOT/PSSの1.14重量%水性分散系であった。
本発明の実施例において記述されるPEDOTペーストの調製のための出発材料は、国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的に酸素の不在下で調製される1:2.46のPEDOT対PSSの重量比を含んでなるPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散系であった。
国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的に酸素の不在下で調製される1:2.4のPEDOT:PSSの重量比を有するPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散系を用い、比較実施例1−9の組成物を調製した。
本発明の実施例1−4の組成物を、PEDOTペースト01を用い、下記の表1に示す量で以下の通りに調製した:3000rpmで攪拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシ−シランをPEDOTペースト01に加え、次いで攪拌しながら5分間待った後、Zonyl(R)FSO100を攪拌しながら加え、次いで60分待った後にエタノールを攪拌しながらゆっくり加え、攪拌しながらさらに5分間待ってから開始剤52とモノマー6及び7の予備混合された混合物を攪拌しながら加え、最終的な組成物を与えた。得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃においてBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計(cone and plate viscometer)を用い、0.1s−1のせん断速度で決定した。本発明の実施例1−4の組成物の組成及び粘度を下記の表2に示す:
551Ω/平方の表面抵抗が実現された。
比較実施例10−12の組成物を、国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的な酸素の不在下で調製される1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を含んでなるPEDOT/PSSの1.2重量%水性分散系から、攪拌しながら3−グリシジルオキシプロピル−トリメトキシシラン、Zonyl(R)FSO100、N−メチル−ピロリドン及び種々のモノマー及び開始剤52を加えて比較実施例10−12の組成物を与えることにより調製した。得られるスクリーン印刷インキの25℃における粘度は、Brookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用いて0.1s−1のせん断速度で決定するには低すぎた。比較実施例6−8の組成物の組成を下記の表4に示す:
本発明の実施例5−8の組成物を、PEDOTペースト02を用い、下記の表5に示す量で以下の通りに調製した:3000rpmで攪拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシ−シランをPEDOTペースト02に加え、次いで攪拌しながら5分間待った後、Zonyl(R)FSO100を攪拌しながら加え、次いで60分待った後にエタノールを攪拌しながらゆっくり加え、攪拌しながらさらに5分間待ってから開始剤52とモノマー6及び7の予備混合された混合物を攪拌しながら60分間加え、最終的な組成物を与えた。得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃においてBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用い、0.1s−1のせん断速度で決定した。本発明の実施例5−8の組成物の組成及び粘度を下記の表5に示す:
ることにより、室温における表面抵抗を決定した。これは、表面抵抗の直接測定の実現を可能にする。本発明の実施例5−8の組成物を用いて得られるスクリーン印刷されたプリントに関する表面抵抗値も、下記の表6に示す。
本発明の実施例9−14は、本発明の実施例8の組成物の調製方法における変動の、得られる組成物の性質への影響、そして特に一方でモノマー及び開始剤を分離して添加し、組成物の300gのバッチの調製の間にPEDOTペースト02を温めることの影響ならびに他方で予備混合されたモノマー及び開始剤を予備加熱し、組成物の900gのバッチの調製の間にPEDOTペースト02を温めることの影響を調べた。
粘度を下記の表8に示す。
本発明の実施例15−22は、本発明の実施例8の調製方法の再現性及び得られる組成物の性質への大規模化の影響を調べた。調製は、300gのバッチを1000rpmで攪拌し、5000gのバッチを1500rpmで攪拌する以外は、本発明の実施例8に関して記載した通りに行なわれた。得られる組成物の評価は、硬化が通過当たりに0.86Jcm−2の硬化エネルギーを用い、AKTIPRINT T UVテーブルドライヤーへの2回ではなくて3回の通過を含んだことを除いて、本発明の実施例8−14に記載した通りに行なわれた。表9は、組成物の調製から後24時間放置した後の実施例15−22の組成物に関する粘度測定の開始から種々の時間における粘度ならびにやはり組成物の調製から24時間後に本発明の実施例15−22の組成物を、P79メッシュを介してスクリーン−印刷して作製されるプリントの光学濃度、表面抵抗及びヘイズをまとめている。
ルを示さず、且つテープ試験に従い支持体02への優れた接着性を示した。一般に、本発明の実施例15−22の組成物の、粘度測定の開始から後の時間に伴う粘度の安定性及び性質の再現性は優れていた。すべての場合、粘度測定の間に粘度の低下が観察された。
本発明の実施例23−31の組成物を、PEDOTペースト02を用い、下記の表8に示す量で以下の通りに調製した:1000rpmで攪拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシ−シランをPEDOTペースト02に加え、次いで攪拌しながら5分間待った後、Zonyl(R)FSO100を攪拌しながら加え、次いで60分待った後にエタノールを攪拌しながらゆっくり加え、攪拌しながらさらに5分間待ってから開始剤52と表10に示すモノマーの予備混合された混合物を攪拌しながら60分間加え、最終的な組成物を与えた。
本発明の実施例32−33の組成物を、PEDOTペースト02を用い、下記の表12に示す量で以下の通りに調製した:1000rpmで攪拌しながら3−グリシドキシプロピルトリメトキシ−シランをPEDOTペースト02に加え、次いで攪拌しながら5分間待った後、Zonyl(R)FSO100を攪拌しながら加え、次いで60分待った後にエタノールを攪拌しながらゆっくり加え、攪拌しながらさらに5分間待ってから表10に示す開始剤とモノマー6及びモノマー7の予備混合された混合物を攪拌しながら60分間加え、最終的な組成物を与えた。得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃においてBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用い、0.1s−1のせん断速度で10分後に決定した。本発明の実施例32及び33の組成物の組成及び粘度を、比較目的のために本発明の実施例25のそれらと一緒に下記の表12に示す:
本発明の実施例34−43の組成物を、本発明の実施例25に関して記載した通りに以下の標準的な組成で、異なるロットのPEDOTペースト02を用いて調製した、表14を参照されたい。得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃においてBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用い、0.2s−1のせん断速度で10分後に決定した。
ロットEの場合の本発明の実施例37及び38及びロットFの場合の本発明の実施例39及び40のスクリーン−印刷インキに関する結果は、PEDOTペースト02の同じロットの場合に、高いヘイズ及び低いヘイズの両方を有するスクリーン−印刷インキが得られ得ることを示した。各調製物から成分の1つを順に省略し、PEDOTペースト02を1,2−プロパンジオール、ジエチレングリコール及び水の同じ混合物で希釈することにより、ヘイズの起源を調べた。これらの調製物を用いて作製されるプリントの中で、モノマー6を含まないもののみが低いヘイズを示した。これらの観察は、ヘイズがモノマー6とPEDOT/PSSの間の干渉から生じ、それはモノマー6の極性エチレンオキシ−基と高度に極性のPEDOTの間の相互作用の故であり得ることを示唆する。混合の間のせん断速度を上昇させることによって混合の程度を最適化することにより、例えば11000rpmのせん断速度で混合することにより、この影響を最小にすることができるはずであり、高いヘイズを有するプリントを避けることができるはずである。しかしながら、そのような高いせん断速度は組成物の温度を有意に上昇させ、それは製造されるスクリーン−印刷インキの性質に悪影響を及ぼし得る。
●25℃及び0.2s−1のせん断において48.63Pas(10分後)の粘度を有するロットJ;
●25℃及び0.2s−1のせん断において37.58Pas(10分後)の粘度を有するロットF;
●25℃及び0.2s−1のせん断において28.37Pas(10分後)の粘度を有するロットK;
●25℃及び0.2s−1のせん断において20.76Pas(10分後)の粘度を有するロットL。
本発明の実施例40−43のスクリーン−印刷インキを用い、種々の乾燥条件下で乾燥されるプリントにおいて観察される乾燥マークの系統的評価を行なった。本発明の実施例40のスクリーン印刷インキを用いて、種々の乾燥条件を用い、続いて100%UVランプ出力において20m/分の処理量で、Technigraf GmbHからのAKTIPRINT T UVテーブルドライヤーに1回通過させることにより硬化して、本発明の実施例55−61のプリントを作製した。乾燥条件、得られるプリントのヘイズ及び表面抵抗を下記の表19に示す。
下記の表24に示す量で本発明の実施例25の組成物に関して記載した調製方法を用い、PEDOTペースト02ロットFを用いて本発明の実施例95−98の組成物を調製した。本発明の実施例95−98の組成物の組成及び粘度を下記の表24に示す:
PEDOTペースト02ロットF及びオリゴマー性光開始剤である開始剤61を用い、表26に示す成分及び量で本発明の実施例25の組成物に関して記載した調製方法を用い、本発明の実施例99及び100の組成物を調製した。本発明の実施例98及び99の組成物の組成及び粘度も下記の表26に示す:
量で、Technigraf GmbHからのAKTIPRINT T UVテーブルドライヤーに、それぞれ1回及び2回通過させることにより硬化した。両方の乾燥条件を用いて硬化が得られた。しかしながら、0.05又は0.02の開始剤対モノマーの重量比を用いると、硬化は観察されなかった。
PEDOTペースト02ロットF及び代わりのモノマーを用い、表28に示される成分及び量で本発明の実施例25の組成物に関して記載した調製方法を用い、本発明の実施例101−105の組成物を調製した。本発明の実施例101−105の組成物の組成及び粘度も下記の表28に示す:
国際公開第03/048227A1号パンフレットに開示されている通りに、実質的に酸素の不在下で調製される1:2.4のPEDOT対PSSの重量比を含んでなるPEDOT/PSSの1.1重量%水性分散系から、攪拌しながら26.502gのジエチレングリコール及び56.0gの脱イオン水を167.5gの1.1重量%PEDOT/PSS水性分散系に加えることにより、比較実施例13の組成物を調製した。この分散系に、40℃において3000rpmで攪拌しながら、順に:3−グリシジルオキシプロピル−トリメトキシシラン、Zonyl(R)FSO100、エタノール、モノマー06、モノマー07、開始剤52及び最後にさらに脱イオン水を加え、比較実施例13の組成物を調製した。得られるスクリーン印刷インキの25℃における粘度は、Brookfield
DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用いて0.1s−1のせん断速度で決定するには低すぎた。比較実施例13の組成物の組成を下記の表30に示す:
3000rpmで攪拌しながらPEDOTペースト03にモノマー06、モノマー07及び開始剤52を順に加え、次いでさらに60分間攪拌することにより比較実施例14の組成物を調製して、比較実施例14の組成物を調製した。得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃においてBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用い、0.1s−1のせん断速度で決定した。比較実施例14の組成物の組成及び粘度を下記の表32に示す:
PEDOTペースト02を用い、下記の表34に示す量で以下の通りに、本発明の実施例34−43の組成物の調製に用いられる組成物を調製した:1000rpmで攪拌しな
がら3−グリシドキシ−プロピルトリメトキシ−シランをPEDOTペースト02に加え、次いで攪拌しながら5分間待った後、Zonyl(R)FSO100を攪拌しながら加え、次いで60分間待った後にエタノールを攪拌しながらゆっくり加え、さらに攪拌しながら5分間待ってから開始剤52とモノマー6及び7の予備混合された混合物を60分間攪拌しながら加え、最終的な組成物を調製した。1及び10分後に、得られるスクリーン印刷インキの粘度を、25℃でBrookfield DVII+PROコーンアンドプレート粘度計を用い、0.2s−1のせん断速度で決定した。組成及び粘度を下記の表34に示す:
Claims (4)
- 液体媒体中の溶液又は分散系としてのポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー、ならびに、少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物及び2−(2−エトキシ−エトキシ)−エチル アクリレート、N−(2−メタクリロイル−オキシエチル)−エチレン ウレア、テトラヒドロフルフリル アクリレート、メトキシ ポリエチレングリコール モノメタクリレート、ポリプロピレングリコール モノメタクリレートから選択される、1個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物であって少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物と共重合することができる化合物を含んでなる組成物であって、ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み、30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、0.1重量%より多い置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含み、且つ該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能である組成物。
- 置換チオフェンのポリマー又はコポリマーが3,4−ジアルコキシチオフェンのポリマー又はコポリマーであり、ここで該2個のアルコキシ基は同一かもしくは異なることができるか、あるいは一緒になって場合により置換されていることができるオキシ−アルキレン−オキシ架橋を示す請求項1記載の組成物。
- 調製方法が、少なくとも70重量%の有機溶媒を含んでなり、残りが水であるポリヒドロキシ−溶媒−含有液体媒体中のポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーの分散系又は溶液を準備し;そして少なくとも1種の光開始剤及び少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物及び2−(2−エトキシ−エトキシ)−エチル アクリレート、N−(2−メタクリロイル−オキシエチル)−エチレン ウレア、テトラヒドロフルフリル アクリレート、メトキシ ポリエチレングリコール モノメタクリレート、ポリプロピレングリコール モノメタクリレートから選択される、1個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物であって少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物と共重合することができる化合物を加え;そして得られる混合物を混合する段階を含んでなる請求項1〜2のいずれか1つに記載の組成物の調製方法。
- 物体上における層又はパターンの作製方法であって、(i)液体媒体中の溶液又は分散系としてのポリアニオン及び置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマー、ならびに、少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物及び2−(2−エトキシ−エトキシ)−エチル アクリレート、N−(2−メタクリロイル−オキシエチル)−エチレン ウレア、テトラヒドロフルフリル アクリレート、メトキシ ポリエチレングリコール モノメタクリレート、ポリプロピレングリコール モノメタクリレートから選択される、1個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物であって少なくとも2個のビニル基を有する少なくとも1種の化合物と共重合することができる化合物を含んでなる組成物を用い、該物体に層又はパターンを適用し、ここで該液体媒体は少なくとも1種の非−水性溶媒を含み且つ30重量%より少ない水を含み;そして該組成物は、0.1重量%より多い置換もしくは非置換チオフェンのポリマーもしくはコポリマーを含み、且つ該組成物がUV−光重合を開始させることができる少なくとも1種のビニル−化合物及び/又は少なくとも1種のUV−光開始剤を含む故に、UV−光重合可能であり;(ii)該層又はパターンを場合により乾燥し;(iii)該層又はパターンを場合により加熱してその表面抵抗を低下させ;そして(iv)UV−光に暴露することにより該層又はパターンを硬化する段階を含んでなり、ここで段階(ii)及び(iii)を加熱段階において一緒にすることができ、その間に層又はパターンの表面抵抗を上昇させ、且つ該層又はパターンを乾燥する作製方法。
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