CN1061960A - 在溶剂存在下多羟基脂肪酸酰胺的制备 - Google Patents

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Abstract

在羟基溶剂存在下由如N-甲基葡糖胺和脂肪 酸酯反应物制备多羟基脂肪酸酰胺物质。还可制得 多羟基脂肪酸酰胺洗涤剂表面活性剂。副产品和发 色体可减至最少。

Description

本发明涉及可用作表面活性剂及类似物的多羟基脂肪酸酰胺物质的制备方法。
各种非离子型表面活性剂在洗涤剂配方中可用于各种类型的洗涤剂组合物中。该物质中包括脂肪醇环氧乙烷衍生物（非离子型表面活性剂），许多这样的物质均可用于现代洗衣用洗涤剂组合物中。然而，目前仍在继续探索高性能的洗涤用表面活性剂，并已提出各种乙氧基化醇的代用品。不过，目前工业上洗衣用洗涤剂配方的研究表明，虽然已提出许多非离子型表面活性剂可用作洗涤剂，但只有乙氧化醇（在某些情况下为乙氧化烷基苯酚）是常用的非离子型表面活性剂。
文献中公开的一类非离子型洗涤用表面活性剂包括多羟基脂肪酸酰胺。这些物质被认为是中泡、高泡型表面活性剂。因此，人们期望这些物质能在洗涤剂配方中找到广泛用途;但是，并未出现这种情况。认为多羟基脂肪酸酰胺未能广泛使用的一个原因是其难于生产。
现已确认，能用快速、低温方法制备多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂，该方法转换率高，得到的产品中不希望有的发色体含量低。而且，业已确认，制备的多羟基脂肪酸酰胺中副产物含量低，反应物适应性强并能最大限度重复使用，而废物量最少且再循环有限。
许多年以前，人们研究了由脂肪酸或其衍生物与N-烷基葡糖胺反应制备织物原料助剂或洗涤剂的方法，后者由葡萄糖还原胺化而制得。Flint等人的US  2016962（1935年10月8日批准）中更充分地公开了葡萄糖还原胺化方法。
Piggott的US1985424（1934年12月25日批准）公开了“织物原料助剂”的制备方法，该方法包括在氢和一种氢化催化剂存在下，在加压下使葡萄糖和甲基胺水溶液加热而得到的产品（a）与有机羧酸（如硬脂酸或油酸）（b）反应。在约160℃制备的该缩合产品（虽不能是全部）主要是酰胺，并认为其分子式为R-CO-NR1-CH2-（CHOH）4-CH2OH，其中R是至少含3个碳原子的烷基，R1是氢或烷基。
Schwartz的US2703798（1955年3月8日批准）指出由脂肪酸或酸酐与N-烷基葡糖胺反应（大概如piggott介绍的方法）制得的组合物颜色差，去污性能差。从化学角度看，piggott法能生成多种化合物确实是合理的。但piggott没设法对他制得的化合物或混合物的结构进行定量检验。
鉴于脂肪族酯（与脂肪酸或酸酐不同）与N-烷基葡糖胺反应的结果，US  2703798提出一种改进方法。虽然该方法能克服现有技术，如piggott方法之一种或多种缺陷，但现已知道Schwartz方法仍有困难，尤其是即使用Schwartz方法也难于生成多种化合物的复杂混合物。该反应持续几小时，该方法不能得到优质产品。不论是piggott法还是Schwartz法均不具有工业实用性。
更详细地说，Schwartz注意到当N-单烷基葡糖胺与脂肪族酯或油缩合时，几种可能的化学反应仅有一种反应能发生。认为该反应得到如下述式的酰胺类化合物
Figure 911098615_IMG4
（Ⅰ）
其中R2是脂肪族烷基，R1是一个短链烷基，通常为甲基。该结构显然与piggott提出的结构相同。Schwartz将他认为他确信的单一产品结果与他断言当酸与N-烷基葡糖胺反应实际产生的多种化合物，即酰胺（Ⅰ）与一种或多种付产品的混合物相比较，他认为该化合物具有酸酰胺和酯胺结构，并断言这些化合物包括对结构（Ⅰ）的酰胺表面活性有损害的惰性和蜡质化合物。
按Schwartz方法，在常压、减压或超大气压下，在140℃-230℃，最好160℃-180℃下加热，约为等摩尔比例的N-单烷基葡糖胺能与脂肪族烷基酯反应，反应时间多于一小时，在此期间，最初不相溶的两相消失，生成的产品据说是一种有用的洗涤剂。
适用的N-单烷基葡糖胺如，N-甲基葡糖胺，N-乙基葡糖胺，N-异丙基葡糖胺和N-丁基葡糖胺。适用的脂肪族烷基酯如C6-C30脂肪酸与脂醇（如月桂酸的甲基酯）的反应产物。马尼拉油的混合甘油酯或Cochin椰子油的混合甘油酯显然也能用作脂肪族酯。当葡糖胺是N-甲基葡糖胺，对于这些脂肪族酯的相应产物可称为“N-甲基葡糖胺的脂肪酸酰胺”，它是有用的洗涤剂表面活性剂。报导的另一种特定组合物称为“N-异丙基葡糖胺椰子脂肪酸酰胺”。
1961年7月25日批准的Zech的US2993887披露脂族物质与N-甲基葡糖胺的反应甚至更为复杂。尤其是，Zech认为在Schwartz公开的范围内的高温（180-200℃）反应产物具有环状结构。所给产物不少于四种可能的结构。参见US  2993887第一栏第63行至第2栏第31行。
现已认为Schwartz的脂族酯-N-烷基葡糖胺法实际上提供的是多种组合物，它包括分子式（Ⅰ）的化合物与适当比例（如，约25%，通常比该值大得多）的其它几种化合物的混合物，尤其是环状葡糖酰胺副产品〔包括（但并不限于）Zech提出的该结构〕，或有关的衍生物，如酯酰胺，与分子式（Ⅰ）相比，其中至少一部分OH已被酯化。
然而，对Schwartz法的进一步研究表明，该方法仍有其它明显未解决的问题，包括会生成少量使产品具有十分令人不满意的颜色和/或气味的物质。
尽管对Schwartz的工作已作报道，但最近Hildreth仍认为分子式（Ⅰ）的化合物是新的。参见Biochem。J.，1982，Vol.207，第363-366页。至少，给出的这些组合物名称是新的：“N-D-葡糖-N-甲基烷基酰胺洗涤剂”，其缩写为：“MEGA”。Hildreth提供一种溶剂一促进方法以用于制备该化合物，该方法基本上不同于Schwartz使用脂肪酸反应物而不用脂族酯的方法。而且，Hildreth用吡啶/氯甲酸乙酯作溶剂/活化剂。该方法可用辛酰基-N-甲基葡糖酰胺（“OMEGA”），壬酰基-N-甲基葡糖酰胺（“MEGA-9”）和癸酰基-N-甲基葡糖酰胺（“MEGA-10”）进行具体说明。据说该方法便宜，且产率高。当然，人们必须承认“便宜”是相对的，它意味着作者对生物化学的具体应用感兴趣，而从大规模生产洗涤剂的角度看，很难说使用吡啶和氯甲酸乙酯是一个经济或对环境保护有利的方法。因此，本文不再对Hildreth方法作进一步讨论。
Hildreth和其它研究人员已用如重结晶方法提纯某些化学式（Ⅰ）的化合物，并对某些结构式（Ⅰ）化合物的性质作了描述。当然，重结晶本身是昂贵的，具有潜在危险（溶剂易燃）的步骤，对于大规模生产洗涤剂而言，不用该步骤将更经济和安全。
按上述的Schwartz方法得到的产品可用于清洗硬质表面。按Thomas  Hedley  &  Co.Ltd.（现为procter  &  Gamble），1959年2月18日公开的GB809060所述的方法，化学式（Ⅰ）的化合物可用作粒状洗衣用洗涤剂的表面活性剂。上述的Hildreth提到化学式（Ⅰ）的化合物在生化领域中可用作溶解血浆膜的洗涤剂。1988年12月10日公开的EP-A285768提及化学式（Ⅰ）的化合物可用作增稠剂。因此，这些化合物，或含有这些化合物的组合物可为理想的表面活性剂。
上面提到的经改进的增稠剂的公开中包括含化学式（Ⅰ）化合物的组合物的另一种制备方法。参见EP-A285768。再参见H.Kelkenberg，Tenside  Surfactants  Detergents  25（1988）8-13，尤其是公开了N-烷基葡糖胺的另一种制法，该方法与上述技术领域内公开的N-烷基葡糖胺制法一起能与所有使葡萄糖和脂族物质转变成有用表面活性剂组合物的本方法相结合。
EP-A285768的有关公开还包括进行该方法的简单说明，即“众所周知，化学式（Ⅰ）的化合物的制法为：在任选的碱性催化剂存在下，使熔融的脂肪酸或脂肪酸酯与能进行N-取代的多羟基烷基胺反应”。上述参考文献强调这种说明是十分简单的，或者说是不精确的。EP-A285768没有引用任何参考文献支持所摘录的说明，除EP-A285768外，还未发现任何参考文献公开了N-烷基葡糖胺与脂族酯或脂族三酸甘油酯的催化缩合。
该欧洲专利申请中记载了题为“N-甲基椰子脂肪酸葡糖酰胺的制备”的下列实施例，在该实施例中，“甲基化钠”与“甲醇钠”是同义语，该实施例是从德文翻译过来的。
在搅拌的烧瓶中，将669克（3.0摩尔）椰子脂肪酸甲酯和585克（3.0摩尔）的N-甲基葡糖胺及外加的3.3克甲基化钠组成的混合物逐渐加热到135℃。在100-15mbar真空度增加情况下，使反应过程中生成的甲醇冷凝在经冷却的收集器中。待甲醇蒸发结束后，将反应混合物溶解在1.5升温热异丙醇中，过滤并结晶。过滤后，经干燥得到882克（等于理论值的76%）蜡状、N-甲基椰子脂肪酸葡糖酰胺。其软化点为80-84℃;碱值为4mg  KOH/g。EP-A285768中还记载如下内容：
“用类似方法制备下列脂肪酸葡糖酰胺：”
产率  软化点  碱值  NO.
%  （℃）  （mg.KOH/g）
N-甲基月桂酸葡糖酰胺  76  94-96  6
N-甲基肉豆蔻酸葡糖酰胺  75  98-100  3
N-甲基棕榈酸葡糖酰胺  75  103-105  5
N-甲基硬脂酸葡糖酰胺  84  96-98  6″
将现有技术中记载的某些要点概括如下：上述的Schwartz专利提及通过选择脂族酯（而不是脂肪酸）作脂族反应剂并进行简单的非催化缩合即能解决由脂族酯或三酸甘油酯和N-烷基葡糖胺制备化学式（Ⅰ）化合物所存在的问题。后种文献，如Hildreth变为脂肪酸型合成方法，但是没有文献说明Schwartz专利中所提及的是错误的，或用什么方法使制得的高纯化合物（Ⅰ）这类表面活性剂作洗涤剂配方的说明。另一方面，已在完全不同的技术领域公开了甲醇钠催化的化学式（Ⅰ）化合物的合成方法。如上所述，该方法包括逐步升温至135℃及对产品进行重结晶的步骤。
本发明涉及多羟基脂肪酸酰胺的制备方法，该方法包括：在有碱性催化剂的情况下，在一种或多种羟基溶剂中，使脂肪酸酯与N-烷基多羟基胺反应。本发明优选的碱性催化剂是醇盐催化剂。优选的羟基溶剂是C1-C4醇，尤其是甲醇。
在一般情况下，本发明方法是在约25-130℃的温度下进行的。在大多数情况下，通常所用的酯与N-烷基多羟基胺的重量比至少约为1∶1。
当所说的N-烷基多羟基胺是N（R′）CH2（CH2OH）4CH2OH时，本发明方法特别有用。用于本发明方法的优选脂肪酸酯是C12-C20脂肪酸甲酯。
制备洗涤剂用表面活性剂的非常优选的方法是：其中N-烷基多羟基胺是N-甲基葡糖胺;该脂肪酸酯是C12-C20甲酯或其混合物;该溶剂是甲醇，该催化剂是甲醇钠。
本发明还涉及按上述方法制备的多羟基脂肪酸酰胺，其化学式为R2C（O）N（R′）CH2（CH2OH）4CH2OH，其中R2是C11-C19烷基、链烯基或其混合物，R1是C1-C4烷基或羟烷基，所制备的该多羟基脂肪酸酰胺为纯化形式，所说的纯化形式含有约少于2%，最好约少于1.0%的副产品如酯酰胺，约少于1%，最好约少于0.1%（重量）的环状多羟基物质。用本发明方法，用N-甲基葡糖胺和C12-C14甲酯制备的非常优选的产品经蒸发甲醇溶剂后必定呈固体形态。
除另有说明外，所有百分比、比率和比例均以重量计。
用下列生成月桂酰N-甲基葡糖酰胺的反应能说明本发明生成酰胺的反应：
其中R2是C11H23烷基。
更一般地说，本发明方法能用于制备如下化学式的多羟基脂肪酸酰胺表面活性剂（Ⅰ）：
其中R1是H、C1-C4烃基、2-羟基乙基、2-羟基丙基或其混合物，优选的是C1-C4烷基，更优选的是C1或C2烷基，最优选的是C1烷基（即甲基）;和R2是C5-C31烃基部分，优选的是直链C7-C19烷基或链烯基，更优选的是直链C9-C17烷基或链烯基，最优选的是直链C11-C19烷基或链烯基;Z是线性烃基链状多羟基烃基部分，其至少有3个直接与该链相连接的羟基，或Z为其烷氧基化衍生物（最好为乙氧基化或丙氧基化）。最好在还原胺化反应中由还原糖而得到Z;更优选的Z是缩水甘油基部分。合适的还原糖包括葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、半乳糖、甘露糖和木糖。高级右旋糖玉米糖浆、高级水果糖玉米糖浆和高级麦芽糖玉米糖浆以及上面列出的各种糖均可用作原料。这些玉米糖浆能产生用作Z的糖组分的混合物。应该明白，没有想排除其它合适原料的意思。Z优选的选自下列基团：-CH2-（CHOH）n-CH2oH，-CH（CH2OH）-（CHoH）n-1-CH2oH，-CH2-（CHoH）2（CHoR′）（CHoH）-CH2oH，其中n是3-5的整数，R′是H或环状单或多糖化物及其烷氧基化衍生物。更优选的是缩水甘油基，其中n是4，尤其是-CH2-（CHoH）4-CH2oH。
在化学式（Ⅰ）中，R1可为如，N-甲基、N-乙基、N-丙基、N-异丙基、N-丁基、N-异丁基、N-2-羟基乙基或N-2-羟基丙基。
Figure 911098615_IMG6
可为如柯卡酰胺（cocamide），硬脂酰胺、油酸酰胺、月桂酸酰胺、肉豆蔻酸酰胺、癸酸酰胺、棕榈酸酰胺、牛脂酰胺等。
Z可为1-脱氧葡糖基、2-脱氧果糖基、1-脱氧麦芽糖基、1-脱氧乳糖基、1-脱氧半乳糖基、1-脱氧甘露糖基、1-脱氧麦芽糖-丙糖基等。
下列反应物、催化剂和溶剂能方便地用于本发明，列出它们仅为了举例说明而不是为了加以限制。
反应物：本发明可用的各种脂族酯包括单、二和三酯（即三酸甘油酯）。甲酯、乙酯和类似物均十分适用。该多羟基胺反应物包括具有N-取代基如CH3-、C2H5-、C3H7-、HOCH2CH2-和类似物的N-烷基和N-羟基烷基多羟基胺。（多羟基胺通常是由一步或多步反应顺序，包括在金属催化剂存在下进行氢化而制备的。最好本发明所用的多羟基胺不被所含的剩余量的该催化剂所污染，虽然可能只有几个ppm（如，10-20ppm）〕。也能用该酯的混合物和几种多羟基胺反应物的混合物。
催化剂-本发明所用的催化剂是碱性物质，如醇盐（优选的），氢氧化物（次优选的，由于可能发生水解反应），碳酸盐等。优选的醇盐催化剂包括碱金属C1-C4醇盐如甲醇钠、乙醇钾和类似物。该催化剂可由反应混合物单独制备或在现场用碱金属（如钠）制备。若在甲醇溶剂中用如金属钠现场制备，最好在制备催化剂的全部过程中不存在其它反应物。通常所用的催化剂为0.1-10，优选为0.5-5，更优选为1-3摩尔%（以酯反应物而言）。也能用催化剂的混合物。
溶剂-本发明的羟基溶剂包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、丙三醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇和类似物。甲醇是优选的醇溶剂，1，2丙二醇是优选的二醇溶剂。也可使用溶剂混合物。
一般反应条件-本发明目的是在制备所要产品的同时，使生成的环状副产品，酯酰胺和发色体减至最少。为达到本发明目的，所用反应温度约低于135℃，通常约为40-100℃，优选为50-80℃，特别是用分批方法时，反应时间通常约为15-30分钟，甚至高达1小时。在连续方法中其反应温度可容许稍高一点，而滞留时间可更短些。
下列实施例是想说明本发明方法的实施，而不是想限制本发明。应指出的是实施例1中提供的反应物和溶剂浓度范围为“70%浓度的”（就反应物而言）反应混合物。采用70%浓度的混合物可得到良好的结果，确实能快速得到高产率的所要多羟基脂肪酸酰胺产物，实际上，试验结果表明该反应可在1小时内或更短时间内完成。反应混合物浓度为70%时可便于处理。但是浓度为80%和90%时，确实也能得到更好的结果，色谱数据表明浓度较高时，所生成的不希望有的环状副产品甚至更少。然而，浓度较高时，该反应体系的操作略为困难一些，需要更有效搅拌（由于其粘度增加）等，至少在反应初期是如此。但是，一旦反应进行到适宜程度，反应体系的粘度减少，混合便变得容易。
实施例Ⅰ
所用的反应混合物由84.87克脂肪酸甲酯（来源于procter  &  Gamble甲酯CE  1270），75克N-甲基-D-葡糖胺（来源于Aldrich  Chemical  Company  M4700-0），1.04克甲醇钠（来源于Aldrich  Chemical  Company  16499-2）和68.51克甲醇（30%（重量）的反应混合物）组成。反应容器包括装有干燥管、冷凝器和搅拌棒的标准回流装置。在该方法中，在搅拌及氩气气氛下，将N-甲基葡糖胺与甲醇混合，经充分混合（用搅拌棒;回流）后开始加热。15-20分钟后，当该溶液达到所要温度时，加入酯及甲醇钠催化剂。定期取样以监测反应进程，但应注意，该溶液完全透明需63.5分钟。事实上此时可判断该反应基本上完成了。使该反应混合物保持在回流情况下4小时。回收的反应混合物重156.16克。真空干燥后，回收所有的106.92克粒状纯化产物。该产物易于研磨成较小的颗粒。然而，不能据此来计算产率，由于整个反应过程中定期取样，这使全部百分产率值变成无意义了。
实施例Ⅱ
在80%反应物浓度下，合成酰胺的整个过程如下：
所用的反应混合物由84.87克脂肪酸甲酯（来源于：procter  &  Gamble甲酯CE1270），75克N-甲基-D-葡糖胺，1.04克甲醇钠和总量为39.96克甲醇（约反应混合物重量的20%）组成。反应容器包括装有干燥管、冷凝器和机械搅拌浆的标准回流装置。在氩气气氛（回流）下，在搅拌下加热N-甲基葡糖胺/甲醇。该溶液达到所要温度以后，加入酯和甲醇钠催化剂。该反应混合物保持在回流情况下6小时，反应在1.5小时内基本完成。除去甲醇后，回收的产品重105.57克。色谱分析结果表明，仅存在少量的不希望有的酯酰胺副产品，没有可检测的环状副产品。
实施例Ⅲ
重复实施例Ⅱ的方法，以90%的反应物浓度用于合成多羟基脂肪酸酰胺的步骤。不希望有的副产物含量极低，反应基本完成需30分钟。
实施例Ⅳ
分别在乙醇（99%）和1，2-丙二醇（基本上干燥）中重复实施例Ⅰ的方法，可生成优质产品。
虽然上述方法通常涉及制备葡糖胺衍生的表面活性剂的溶剂加速方法，但应该明白，在不违背本发明精神和不超出本发明范围的情况下可作多种变化。因此，糖，尤其是还原糖如果糖、半乳糖、甘露糖、麦芽糖和乳糖以及如高级右旋糖玉米糖浆、高级果糖玉米糖浆和高级麦芽糖玉米糖浆和类似物的糖源均可用于制备该反应的多羟基物质（即、代替葡糖胺）。同样，可用各种脂肪和油（三酸甘油酯）代替上述的脂肪酯。例如，下述脂肪和油，如豆油、棉花籽油、向日葵油、牛油、猪油、红花油、玉米油、Canold油、芝麻油、鱼油、菜籽油和类似物，或其硬化（氢化）形式可作三酸甘油酯源用于本发明方法中。当制备长链（如C18）和不饱和脂肪酸多羟基酰胺时，本发明方法特别有用，因为反应温度和条件相当温和，提供的产品中仅生成少量副产品。由此可理解到用这些可重复使用的物质制备洗涤剂用表面活性剂是本发明方法的重要优点。
本领域化学技术人员会了解到本发明方法结果能生成醇和/或乙二醇。在某些情况下，该反应物生成的醇或乙二醇在该工艺中能起到溶剂作用。
下面说明不是想去限制本发明，而是对本发明的其它方面（即通过用多羟基脂肪酸酰胺制备各种洗涤剂组合物的配方）作简单的进一步说明。
不难理解，由于多羟基脂肪酸酰胺的酰胺键之故，在高碱性或高酸性条件下该酰胺常常是不太稳定的。虽然可允许某种程度的分解，但这些物质最好不在下述条件下经历过长的时期，pH约高于11，优选的是10，或约低于3。最终产品（液体）pH通常为7.0-9.0，对固体产品，pH至多约为10.5或11。
在制备多羟基脂肪酸酰胺的过程中，一般必须至少部分中和所用的碱性催化剂以生成酰胺键。虽然任何酸均能用于本发明目的，但洗涤剂配制者会知道，使用一种酸以在最终的洗涤剂组合物中提供其它适用和所要的阴离子是一种简单和方便的方法。例如，柠檬酸可用于中和目的，用约40%的多羟基脂肪酸酰胺浆液可保留所得到的柠檬酸根离子（约1%），并将其泵入整个洗涤剂制备工序的后面制备步骤。同样也能用酸形式的物质，如氧化丁二酸氢酯、次氮基三乙酸酯、乙二胺四乙酸酯、酒石酸酯/琥珀酸酯及类似物。
由椰子烷基脂肪酸（主要为C12-C14）制得的多羟基脂肪酸酰胺比其牛脂烷基（主要为C16-C13）对应物更易溶解。因此，C12-C14物质更易配制在液体组合物中，而且更易溶解在冷水洗衣槽中。然而，C16-C18物质也十分有用，尤其是所用的洗衣水由温-热的情况下。实际上，C16-C18物质与其对应物C12-C14相比，前者是更好的洗涤剂用表面活性剂。因此，在给定的配方中选用特定的多羟基脂肪酸酰胺时，配制者希望在易于制造和性能二者之间进行平衡。
还会了解到该多羟基脂肪酸酰胺的溶解度会由于在脂肪酸部分具有不饱和点和/或链分枝点而增加。因此，诸如由油酸和异硬脂酸制得的多羟基脂肪酸酰胺一类物质比其n-烷基对应物更易溶解。
同样，由二糖、三糖等制备的多羟基脂肪酸酰胺其溶解度一般要比由单糖制得的其对应物的溶解度大。这种高溶解度特别有助于配制液体组合物。而且，多羟基脂肪酸酰胺（其中的多羟基是由麦芽糖得到的）与普通烷基苯磺酸（“LAS”）表面活性剂混合时显然有特别好的洗衣剂作用。虽然不想用理论加以限制，但看来LAS与由高级糖（如麦芽糖）得到的多羟基脂肪酸酰胺混合时，会使含水介质中的表面张力出乎意料的大大降低，从而可提高净的洗涤性能。（由麦芽糖得到的多羟基脂肪酸酰胺的制备如下所述。）
如上所述，多羟基脂肪酸酰胺不仅能由纯糖制备，而且也能用经水解的淀粉（如玉米淀粉、马铃薯淀粉）或配制者所要的含单糖、双糖等的任何其它来自普通植物的淀粉制备。从经济观点看，这一点特别重要。因此，可方便而经济地采用“高级葡萄糖玉米糖浆”、“高级麦芽糖玉米糖浆”等。脱木质的经水解的纤维素浆也能用作多羟基脂肪酸酰胺的原料源。
如上所述，由高级糖如麦芽糖、乳糖等得到的多羟基脂肪酸酰胺比其葡萄糖对应物更易溶解。然而，更易溶解的多羟基脂肪酸酰胺能使其不易溶解的对应物的溶解度增加到一定程度。因此，除选用含少量麦芽糖（如，1%或更少）的糖浆外，配制者还能选用含高级葡糖玉米糖浆的原料。一般来说，所得到的多羟基脂肪酸混合物在较宽的温度和浓度范围内，所呈现的溶解度比由“纯”葡萄糖得到的多羟基脂肪酸酰胺高。因此，用糖混合物而不用纯糖反应物，除了种种经济效益外，由混合糖制备的多羟基脂肪酸酰胺有关其性能和/或易于配制方面具有十分明显的优点。然而，在某些情况下，可注意到在脂肪酸麦芽酰胺浓度下，去除油腻性能（洗碗）的某些损失约高于25%，起泡方面的某些损失约高于33%（所说百分数是混合物中由麦芽酰胺得到的多羟基脂肪酸酰胺与葡糖衍生的多羟基脂肪酸酰胺之比）。这可能会稍有变化，但取决于脂肪酸部分的链长度。所以，选用该混合物的配制者会发现选用含单糖（如葡糖）与二糖和高糖（如麦芽糖）之比约为4∶1-99∶1的多羟基脂肪酸酰胺混合物是有利的。
如上所述，由于将丙二醇溶剂用于最后的洗涤剂配制前无需将其从反应产物中完全除去，所以配制液体洗涤剂时，在1，2丙二醇溶剂中进行该方法是方便的。同样，配制固体洗涤剂组合物（一般为粒状）时会发现，在约30°-90℃的溶剂中进行该方法是方便的，该溶剂包括烷氧基化的尤其是乙氧基化的醇，如乙氧基化（EO3-8）C12-C14醇，如市售的NEODOL 23 EO6.5（壳牌）。当使用这些乙氧基化物时，优选的是它们不含大量未乙氧基化的醇，最好不含大量单乙氧基化醇（以“T”表示）。
一般来说，工业规模制备优选的无环多羟基脂肪酸酰胺的反应顺序包括：步骤1-用所要的糖或糖混合物，通过N-烷基胺和该糖形成加成物制备N-烷基多羟基胺衍生物，接着在有催化剂的情况下，与氢反应;步骤2-将上述多羟基胺与（优选）脂族酯反应形成酰胺键。虽然用现有技术中公开的各种方法都能制备反应顺序的步骤2中所用的各种N-烷基多羟基胺，但下列方法是方便的，并可使用廉价的糖浆作原料。不言而喻，为得到最好的结果，制造商们应选择颜色浅的，或最好是几乎无色的（“水白色”）的糖浆作原料。
用来源于植物的糖浆制备
N-烷基多羟基胺
Ⅰ.形成加成物一下面介绍的是一种标准方法，其中将加纳尔（Gardner）颜色少于1的420克约55%葡糖溶液（玉米糖浆-约231克葡糖，约1.28摩尔）与约119克约50%的甲胺（59.5克甲胺-1.92摩尔）水溶液反应。用N2清洗并保护该甲胺（MMA）溶液，冷却至约10℃或更低。在约10°-20℃的温度下，用N2清洗并保护该玉米糖浆。在所示的反应温度下，将玉米糖浆慢慢加到MMA溶液内。在指定的时间间隔内（以分计）测定加纳尔（Gardner）颜色。
表1
时间（分）  10  30  60  120  180  240
反应温度℃  加纳尔  颜色  （大约）
0  1  1  1  1  1
20  1  1  1  1  1  1
30  1  1  2  2  4  5
50  4  6  10  -  -  -
从上表所列数据可看出，当温度升到约高于30℃时，加成物的加纳尔颜色极差，在约50℃时，加成物的加纳尔颜色低于7时的时间仅30分钟左右。若反应时间和/或处理时间较长，温度应低于约20℃。对于颜色好的葡糖胺来说，加纳尔颜色约低于7，最好约低于4。
若在较低的温度下形成加成物，采用较高比例的胺和糖（胺∶糖），可缩短加成物浓度基本达到平衡的反应时间。如果胺与糖的摩尔比率为1.5∶1，在约30℃的反应温度下，在约2小时内达到平衡。在摩尔比为1.2∶1时，同样条件下，平衡时间至少约3小时。为得到好的颜色，选用的胺与糖混合比率;反应温度;及反应时间应使转换基本达到平衡，例如，按糖计，约大于90%，优选的约大于95%，更优选的约大于99%，加成物的颜色约小于7，优选的约小于4，更优选的约小于1。
采用上述方法时，反应温度约低于20℃，并用下表所示的具有不同加纳尔颜色的玉米糖浆，则MMA加成物颜色（至少约2小时达到基本平衡以后）如下表所示。
表2
加纳尔颜尔（大约）
玉米糖浆  1  1  1  1+  0  0  0+
加成物  3  4/5  7/8  7/8  1  2  1
从上面数据可以看出，为恒定地得到合格的加成物，初始糖原料必须是几乎无色的，当该糖的加纳尔颜色约为1时，则该加成物有时合格，有时不合格。当加纳尔颜色高于1时，所得到的加成物是不合格的。糖的原始颜色越好，加成物的颜色也越好。
Ⅱ.氢化反应-按下列步骤使上述加纳尔颜色为1或更低的加成物氢化。
在1升的高压釜中加入539克的加成物（在水中）和约23.1克United催化剂G49B Ni催化剂，在约20℃，用200磅/英寸2氢气清洗两次。将氢气压力升至约1400磅/英寸2，温度约升至50℃，然后将压力升至约1600磅/英寸2，使温度在约50-55℃下保持约3小时。此时，该产物约95%被氢化。然后将温度升至约85℃（时间约为30分钟），滗去反应混合物，过滤出催化剂。蒸发除去水和MMA后，产品是约为95%的N-甲基葡糖胺，一种白色粉末。
用约23.1克Raney镍催化剂，并作如下变更，再重复上述步骤。洗涤催化剂3次，用200磅/英寸2氢气清洗装有催化剂的反应器，用1600磅/英寸2压力的氢气对反应器加压2小时，在1小时卸压后再使反应器重新加压到1600磅/英寸2。然后将加成物泵入在200磅/英寸2压力和20℃下的反应器中，按上述方法，用200磅/英寸2氢气清洗反应器。
在所有情况下，得到的产品均为约高于95%的N-甲基葡糖胺;并含有少于约10PPm的Ni（以葡糖胺计）;其溶液颜色约小于2加纳尔。
在约140℃，该粗N-甲基葡糖胺的颜色在短时间内是稳定的。
重要的是，优质加成物的糖含量低（约少于5%，优选的约少于1%），且颜色好（约低于7加纳尔，优选的约低于4加纳尔，更优选的约低于1加纳尔）。
采用另一种反应时，用约159克约50%甲胺（在水中）作原料制备加成物，在约10-20℃，用N2进行清洗和保护。在约50℃，用N2使约330克约70%的玉米糖浆（接近水白色）脱气，在低于约20℃的温度下，将其慢慢加到甲胺溶液中。混合该溶液约30分钟，得到约95%加成物，它为浅黄色溶液。
将约190克在水中的加成物和约9克United催化剂G49B Ni催化剂加到200ml高压釜中，在约20℃，用H2清洗3次，使H2压力升至约200磅/英寸2，温度升至约50℃。再将压力升至250磅/英寸2，在约50-55℃的温度下保持约3小时。此时，约95%的产品被氢化，然后将温度升至约85℃（约30分钟），蒸发除去水分后，该产品是约95%的N-甲基葡糖胺，为一种白色粉末。
同样重要的是当H2压力约低于1000磅/英寸2时，应使加成物和催化剂之间的接触减至最小，从而可使葡糖胺中Ni含量减至最少。在该反应中N-甲基葡糖胺中镍的含量约为100ppm，而在上述反应中，该含量少于10ppm。
为直接比较反应温度的影响，进行下列与H2的反应。
用200ml高压釜反应器，按类似于上述方法制备加成物，在各种温度下进行氢化反应，其步骤如下：
将约420克约55%葡萄糖（玉米糖浆）溶液（231克葡萄糖;1.28摩尔）（该溶液是用来自CarGill的99DE玉米糖浆制备的，其加纳尔颜色低于1）和约119克50%甲胺（59.5克MMA;1.92摩尔）（用Air产品制得的）相混合制备用于制备葡糖胺的加成物。
该反应步骤如下：
1.将约119克 50%甲胺溶液加到经N2清洗的反应器中，用N2保护，冷却到约10℃以下。
2.在10-20℃，用N2使55%玉米糖浆溶液脱气和/或清洗以除去溶液中的氧。
3.将玉米糖浆溶液慢慢加到该甲胺溶液中，使温度保持约低于20℃。
4.一旦加完所有的玉米糖浆溶液，搅拌约1-2小时。
该加成物制成后立即用于氢化反应中，或贮存在低温下以防止进一步分解。
葡糖酰胺加成物的氢化反应如下：
1.将约134克加成物（加纳尔颜色约低于1）和约5.8克G49  B  Ni加到200ml高压釜中。
2.在约20-30℃，用约200磅/英寸2H2清洗该反应混合物2次。
3.用H2加压至约400磅/英寸2，将温度升至约50℃。
4.将压力升至约500磅/英寸2，反应约3小时，保持温度约50-55℃，取样品1。
5.升温到约85℃（约30分钟）。
6.慢慢地倒出和滤出Ni催化剂，取样品2。
恒温反应条件为：
1.将约134克加成物和约5.8克G49  B  Ni加到200ml高压釜中。
2.在低温下用约200磅/英寸2H2清洗2次。
3.用H2加压到约400磅/英寸2，将温度升至约50℃。
4.将压力升至约500磅/英寸2，反应约3.5小时，在所示温度下保温。
5.慢慢倒出和滤出Ni催化剂。样品3约为50-55℃;样品4约75℃;样品5约85℃。（对于约85℃，反应时间约为45分钟）
所有试验均得到同样纯度的N-甲基葡糖胺（约94%）;反应后，各试验的加纳尔颜色类似，但只有二步热处理能得到良好的颜色稳定性;反应后在85℃下进行的试验得到临界颜色。
实施例Ⅴ
按下述方法制备用于本发明洗涤剂组合物的N-甲基麦芽糖胺的牛脂（硬化的）脂肪酸酰胺：
步骤1-反应物：麦芽糖-水合物（Aldrich，lot  01318KW）;甲胺（40%（重量），在水中）（Aldrich，Lot  03325TM）;Raney  nickel，50%浆液（UAD52-73D，Aldrich，Lot  12921LW）。
将该反应物加到玻璃垫片上（250克麦芽糖、428克甲胺溶液、100克催化剂浆液-50克Raney Ni），并放置在3升振动高压釜中，该高压釜用氮气（3×500磅/英寸2）和氢气（2×500磅/英寸2）清洗，在室温下，在H2气氛中振动，在28°-50℃的温度范围内放置一周。用带硅胶塞的玻璃微纤维过滤器真空过滤粗反应混合物，浓缩滤液至粘稠状物质。将该粘状物溶于甲醇中，经共沸除去最终微量的水，然后在旋转式蒸发器中除去甲醇/水。在高真空下进行最后的干燥。将粗产品溶解在回流甲醇中，过滤，冷却到重结晶，过滤，在35℃下，在真空下干燥该滤饼。刻上记号＃1，浓缩滤液直至开始形成沉淀，置于冷冻器中过夜。过滤固体，并在真空下干燥，刻上记号＃2。将滤液再浓缩至原体积的一半，并进行重结晶。生成的沉淀很少。加入少量乙醇，将此溶液置于冷冻器内过周末。过滤该固体物质，在真空下干燥，合并的固体含有N-甲基麦芽糖胺，该物质用于整个合成顺序的步骤2中。
步骤2-反应物：N-甲基麦芽糖胺（来源于步骤1）;硬化的牛脂甲酯;甲醇钠（25%在甲醇中）;无水甲醇（溶剂）;胺与酯摩尔比为1∶1;最初催化剂浓度为10摩尔%（w/r麦芽糖胺），后来升至20%;溶剂浓度为50%（重量）。
在一个密封瓶中，将20.36克牛脂甲酯加热到它的熔点（用水浴），并装入带机械搅拌器的250ml三颈园底烧瓶中。将该烧瓶加热到约70℃以防酯凝固。另外，将25.0克N-甲基麦芽糖胺与45.36克甲醇相混合，在充分搅拌下，将得到的浆液加到牛脂酯中，再加入1.51克25%的在甲醇中的甲醇钠。4小时后，该反应混合物若不澄清，再另外加入10摩尔%的催化剂（总共为20摩尔%），使反应继续进行并过夜（约68℃），此后反应混合物澄清。然后更换反应烧瓶以进行蒸馏。使温度升至110℃。在大气压下继续蒸馏60分钟。然后开始高真空蒸馏14分钟，此时产物很稠。在110℃（外部温度）的反应烧瓶中保持该产物60分钟。从烧瓶中挖出产品，在乙醚中研制过周末。在旋转式蒸发器中除去乙醚，将该产品置于烘箱中过夜，研磨成粉末。用硅胶从产品中除去残留的任何N-甲基麦芽糖胺。将在100%甲醇中的硅胶浆液装入漏斗中，用100%甲醇洗涤几次。将经浓缩的产品样品（20克在100ml  100%甲醇中）装在硅胶上，用真空洗提几次，再用甲醇洗几次。将收集的洗提液蒸发至干（用旋转蒸发器）。在乙酸乙酯中研制过夜以除去任何残留的牛脂酯，接着再进行过滤。滤饼真空干燥过夜。产物是牛脂烷基N-甲基麦芽糖酰胺。
另一种方式为：用工业玉米糖浆进行上述反应顺序的步骤1，该玉米糖浆含有葡萄糖或葡萄糖和麦芽糖（一般为5%或更高）的混合物。所得到的多羟基脂肪酸酰胺和混合物可用于本发明的任何洗涤剂组合物中。
再有一种方式为：在1，2-丙二醇或NEODOL中进行上述反应顺序的步骤2。按配制者的意见，将丙二醇或NEODOL用于配制洗涤剂组合物前，无需将其从反应产物中除去。另外，按配制者的要求，可用柠檬酸中和醇盐催化剂以提供柠檬酸钠，它能留在多羟基脂肪酸酰胺中。
由此可见，本发明提供了一种多羟基脂肪酸酰胺的制备方法，该方法在有碱性催化剂的情况下，在一种或多种羟基或烷氧基化溶剂中，使脂肪酸酯和N-烷基多羟基胺反应而制备基本上纯的未成环形式的多羟基脂肪酸酰胺。该方法以如下参数为特征：
（a）所说碱性催化剂是一种醇盐催化剂;
（b）所说方法是在约25-130℃的温度下进行的;
（c）所说方法是在脂肪酸酯与N-烷基多羟基胺重量比至少约为1∶1的条件下进行的;
（d）所说脂肪酸酯是C12-C20脂肪酸酯;和
（e）所说溶剂是C1-C4醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、烷氧基化醇或其混合物。
本发明方法一般在约30-90℃的反应温度下进行，最好约为50-80℃，从而可基本避免成环反应。本方法可用来自植物源的糖，尤其是葡萄糖、麦芽糖或其混合物制得的N-烷基多羟基胺。
因此本发明提供了新型的化合物
其中R2是C11-C13（椰子）和C15-C17（牛脂）烷基或链烯基，R1是C1-C3烷基，Z实质上是线性的，它由麦芽糖得到。
重要的是，本发明还提供了结构式如下的化合物的混合物：
其中R2是C11-C17烷基或链烯基，R1是C1-C3烷基，Z实质上是线性的，它由来自植物源的单糖、二糖及任选的高级糖的混合物得到的，所说糖混合物至少约含1%（重量）的麦芽糖。该混合物最好由来自植物源的混合糖得到。所说混合糖的加纳尔颜色约为1或更小。该混合多羟基脂肪酸酰胺看来具有各种非离子型洗涤剂表面活性剂的功能，在各种配方中具有起泡和/或去污优点，这些优点已超过单纯的多羟基脂肪酸酰胺。
作为清洗剂，尤其要求具有高泡性能（如，洗碗），由于C14或更高级脂肪酸的存在会抑制起泡，所以这些化合物含量应优选低于约5%，更优选约低于2%，最好不含C14或更高级脂肪酸。因此，用本发明方法制得的优选多羟基脂肪酸酰胺化合物和混合物最好基本上无抑制起泡量的C14和更高级脂肪酸存在。如果不可避免存在某些脂肪酸，这时可将市售的氧化胺和/或硫三甲胺乙内酯（aka“Sultaine”）表面活性剂与多羟基脂肪酸酰胺一起使用以能至少部分克服某些抑制起泡作用。另一种办法是，主要用链长少于C14的脂肪酸酯，尤其是C12脂肪甲酯制备多羟基脂肪酸酰胺。
本发明提供的多羟基脂肪酸酰胺可用于固体和液体二种洗涤剂组合物中，该组合物也可含有已知的洗涤剂表面活性剂、酶、助洗剂、污垢（Soil）释放的聚合物及本领域技术人员众所周知的其他洗涤剂调节剂。配制者希望在含有比较高浓度（如，10%和更高）阴离子或多阴离子取代基（如多羧酸酯助洗剂）的液体洗涤剂中加入阴离子荧光增白剂，会发现将该荧光增白剂与水和多羟基脂肪酸酰胺预混合后，再将该预混合物加到最终的组合物中是有利的。
化学领域普通技术人员知道，本发明用麦芽糖一类二糖和高级糖制备多羟基脂肪酸酰胺，结果会形成其中线性取代基Z是通过多羟基环结构“接上（Capped）”的多羟基脂肪酸酰胺。该物质用于本发明是完全能预料的，不会偏离说明书所公开的和权利要求所述的本发明精神和范围。

Claims (12)

1、一种在有碱性催化剂情况下，在一种或多种羟基或烷氧基化溶剂中，使脂肪酸酯和N-烷基多羟基胺反应制备纯化的基本上未成环形式的多羟基脂肪酸酰胺的方法，该方法的特征在于具有下列参数：
(a)所说碱性催化剂是一种醇盐催化剂；
(b)所说方法是在25°-130℃的温度下进行的；
(c)所说方法是在脂肪酸酯与N-烷基多羟基胺重量比至少为1∶1的条件下进行的；
(d)所说脂肪酸酯是C12-C20脂肪酸酯；和
(e)所说溶剂是一种C1-C4醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、烷氧基化醇或其混合物。
2、按权利要求1的一种方法，其特征在于该方法是在50-80℃的反应温度下进行的，从而可基本上避免成环反应。
3、按权利要求1的一种方法，其特征在于N-烷基多羟基胺是N-甲基葡糖胺;脂肪酸酯是C12-C20甲酯或其混合物;所说溶剂是甲醇，1，2-丙二醇或乙氧基化醇;所说催化剂是甲醇钠。
4、按权利要求2的方法制备的一种多羟基脂肪酸酰胺，其化学式为R2C（O）N（R′）CH2（CH2OH）4CH2OH，其中R2是C11-C19烷基、链烯基或其混合物，R1是C1-C4烷基或羟基烷基，其特征在于制得的多羟基脂肪酸酰胺呈纯化形式，所说纯化形式包括酯酰胺含量少于2%（重量），环状多羟基物质少于1%（重量）。
5、按权利要求1的一种方法，其特征为该N-烷基多羟基胺是由来源于植物的糖制得的。
6、按权利要求5的一种方法，其特征为该糖是葡萄糖、麦芽糖或其混合物。
7、按权利要求6的一种方法，其特征为该N-烷基多羟基胺是由含葡萄糖与麦芽糖重量比为4∶1-99∶1的糖混合物制得的。
8、化学式如下的化合物：
其中R2是C11-C13烷基或链烯基，R1是C1-C3烷基，Z是由麦芽糖制得的。
9、化学式如下的化合物：
Figure 911098615_IMG2
其中R2是C15-C17烷基或链烯基，R1是C1-C3烷基，Z是由麦芽糖制得的。
10、化学式如下的化合物的混合物
Figure 911098615_IMG3
其中R2是C11-C17烷基或链烯基，R1是C1-C3烷基，Z是由来源于植物的单，二和任选的高级糖的混合物制得的，该糖混合物至少含1%（重量）的麦芽糖。
11、按权利要求10的一种混合物由来自植物的混合糖制得，该混合糖的加纳尔颜色为1或更小。
12、按权利要求10的一种混合物，基本上不含抑制起泡量的C14或高级脂肪酸。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103827079A (zh) * 2011-09-13 2014-05-28 花王株式会社 N-酰基氨基三醇的制造方法
CN103842489A (zh) * 2011-07-28 2014-06-04 荷兰联合利华有限公司 基于脂肪酰氨基的表面活性剂浓缩物
CN104640965A (zh) * 2012-05-30 2015-05-20 科莱恩金融(Bvi)有限公司 包含n-甲基-n-酰基葡糖胺的组合物
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions

Families Citing this family (269)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9106895A (pt) * 1990-09-28 1993-07-20 Procter & Gamble Processo com alto catalisador para detergentes de glucamida
CA2114106C (en) * 1991-07-26 2002-05-28 Junan Kao Process for preparing n-alkyl polyhydroxyalkyl amines in aqueous/hydroxy solvents
US5298636A (en) * 1992-09-23 1994-03-29 The Procter & Gamble Company Process for reducing the levels of unreacted amino polyol contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants
DE4235783A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen
DE4322874C2 (de) * 1993-07-09 1995-07-20 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern
EP0717766B1 (en) * 1993-09-09 1998-04-01 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing detergent with alkoxy or aryloxy amide surfactant
US5500150A (en) * 1993-09-09 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Solidified detergent additive with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and alkoxylated surfactant
US5489393A (en) * 1993-09-09 1996-02-06 The Procter & Gamble Company High sudsing detergent with n-alkoxy polyhydroxy fatty acid amide and secondary carboxylate surfactants
US5750748A (en) * 1993-11-26 1998-05-12 The Procter & Gamble Company N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis
EP0659870A1 (en) * 1993-11-26 1995-06-28 The Procter & Gamble Company N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis
DE4400591A1 (de) * 1994-01-12 1995-07-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen
CA2181797A1 (en) * 1994-01-25 1995-07-27 Jeffrey John Scheibel Polyhydroxy diamines and their use in detergent compositions
US5512699A (en) * 1994-01-25 1996-04-30 The Procter & Gamble Company Poly polyhydroxy fatty acid amides
US5534197A (en) * 1994-01-25 1996-07-09 The Procter & Gamble Company Gemini polyhydroxy fatty acid amides
USH1513H (en) * 1994-06-01 1996-01-02 The Procter & Gamble Company Oleoyl sarcosinate with polyhydroxy fatty acid amides in cleaning products
DE19527708A1 (de) * 1994-08-02 1996-02-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamid-Lösungen mit guter Farbqualität und deren Verwendung
EP0709449A1 (en) * 1994-10-28 1996-05-01 The Procter & Gamble Company Non-aqueous compositions comprising polyhydroxy fatty acid amides
ATE355363T1 (de) * 1995-01-27 2006-03-15 Genencor Int Verfahren zur extraktion von enzymen unter verwendung von tensiden
US5627273A (en) * 1995-01-31 1997-05-06 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method for preparing hydrophobically-terminated polysaccharide polymers and detergent compositions comprising the polysaccharide polymers
US5646318A (en) * 1995-04-26 1997-07-08 Akzo Nobel Nv Process for the preparation of hydroxyalkylamides
US5618876A (en) * 1995-06-05 1997-04-08 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Latex binders and coatings containing polymers derived from polymerizable saccharide monomers
US5654198A (en) * 1995-06-05 1997-08-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detectable water-treatment polymers and methods for monitoring the concentration thereof
US5563252A (en) * 1995-06-05 1996-10-08 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polymerizable saccharide monomers which contain a single, polymerizable, α-methyl styryl moiety
US6040406A (en) * 1995-06-05 2000-03-21 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detectable water-treatment polymers and methods for monitoring the concentration thereof
US5719244A (en) * 1995-06-05 1998-02-17 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Latex binders and coatings containing polymers derived from polymerizable saccharide monomers
US5777165A (en) * 1995-06-07 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyl amines
KR100274687B1 (ko) * 1995-06-07 2000-12-15 데이비드 엠 모이어 N-알킬폴리히드록시알킬 아민의 아미드 제조 방법
CA2223981A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 The Procter & Gamble Company Process for preparing amides of n-alkyl polyhydroxyalkyl amines
EP0753559B1 (en) 1995-07-13 2004-09-22 The Procter & Gamble Company Method of cleaning textile fabrics
DE69502097T2 (de) 1995-07-13 1998-11-12 Procter & Gamble Verpackte schäumende Zusammensetzung
ATE244294T1 (de) 1995-09-18 2003-07-15 Procter & Gamble Verfahren zur herstellung von körnigen reinigungsmitteln
US5726142A (en) * 1995-11-17 1998-03-10 The Dial Corp Detergent having improved properties and method of preparing the detergent
US5962389A (en) * 1995-11-17 1999-10-05 The Dial Corporation Detergent having improved color retention properties
US5731461A (en) * 1996-01-03 1998-03-24 Condea Vista Company Surfactant composition and process for producing same
WO1997026095A1 (en) * 1996-01-18 1997-07-24 Henkel Corporation Process for soil remediation
US5786320A (en) * 1996-02-01 1998-07-28 Henkel Corporation Process for preparing solid cast detergent products
US5750749A (en) * 1996-02-09 1998-05-12 Condea Vista Company Polyhydroxy-fatty amide surfactant composition and method of preparing same
US5770549A (en) * 1996-03-18 1998-06-23 Henkel Corporation Surfactant blend for non-solvent hard surface cleaning
US5919312A (en) * 1997-03-18 1999-07-06 The Procter & Gamble Company Compositions and methods for removing oily or greasy soils
US5883070A (en) * 1997-10-08 1999-03-16 Henkel Corporation Process for preparing zeolite slurries using a nonionic sugar surfactant and electrolyte
US6069121A (en) * 1998-05-15 2000-05-30 Henkel Corporation Superfatted personal cleansing bar containing alkyl polyglycoside
US6225389B1 (en) 1998-08-20 2001-05-01 Henkel Corp. Screen coating composition and method for applying same
US6584988B1 (en) 1998-10-30 2003-07-01 Cognis Corp. Process for removing contaminants from water
US6376446B1 (en) 1999-01-13 2002-04-23 Melaleuca, Inc Liquid detergent composition
DE19909907A1 (de) 1999-03-06 2000-09-07 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpolyhydroxyalkylaminen aus Monoalkylamin und reduzierendem Zucker
US6680347B1 (en) 1999-10-05 2004-01-20 Cognis Corporation Self-dispersible epoxide/surfactant coating compositions
GB0010806D0 (en) 2000-05-04 2000-06-28 Unilever Plc Shampoo compositions
CA2476890C (en) * 2002-02-26 2013-07-16 Genencor International, Inc. Subtilisin carlsberg proteins with reduced immunogenicity
ES2279106T3 (es) * 2002-05-10 2007-08-16 Unilever N.V. Composicion de champu acondicionadora.
GB0210791D0 (en) * 2002-05-10 2002-06-19 Unilever Plc Hair conditioning compositions
GB0222500D0 (en) * 2002-09-27 2002-11-06 Unilever Plc Packaged personal care compositions
BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
GB0228877D0 (en) * 2002-12-11 2003-01-15 Unilever Plc Shampoo compositions
GB0229733D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Unilever Plc Hair treatment compositions
US20070025974A1 (en) * 2003-02-26 2007-02-01 Hardings Fiona A Amylases producing an altered immunogenic response and methods of making and using the same
EP2500423B1 (en) 2003-02-26 2015-06-17 Danisco US Inc. Amylases producing an altered immunogenic response and methods of making and using the same
US7250392B1 (en) 2003-03-07 2007-07-31 Cognis Corporation Surfactant blend for cleansing wipes
US20050113282A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Parekh Prabodh P. Melamine-formaldehyde microcapsule slurries for fabric article freshening
US7105064B2 (en) * 2003-11-20 2006-09-12 International Flavors & Fragrances Inc. Particulate fragrance deposition on surfaces and malodour elimination from surfaces
US20050112152A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Popplewell Lewis M. Encapsulated materials
US20050226900A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Winton Brooks Clint D Skin and hair treatment composition and process for using same resulting in controllably-releasable fragrance and/or malodour counteractant evolution
US20050227907A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Kaiping Lee Stable fragrance microcapsule suspension and process for using same
US7419943B2 (en) 2004-08-20 2008-09-02 International Flavors & Fragrances Inc. Methanoazuenofurans and methanoazulenone compounds and uses of these compounds as fragrance materials
US7594594B2 (en) * 2004-11-17 2009-09-29 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances
US7871972B2 (en) * 2005-01-12 2011-01-18 Amcol International Corporation Compositions containing benefit agents pre-emulsified using colloidal cationic particles
MX2007008451A (es) * 2005-01-12 2008-03-13 Amcol International Corp Composiciones detergentes que contienen agentes de beneficio hidrofobico, pre-emulsificados usando particulas cationicas coloidales.
US7977288B2 (en) * 2005-01-12 2011-07-12 Amcol International Corporation Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents
WO2006097185A1 (en) 2005-03-12 2006-09-21 Unilever Plc Hair and/or scalp care compositions incorporating terpenoid compounds
WO2006097191A1 (en) 2005-03-12 2006-09-21 Unilever Plc Hair and/or scalp care compositions incorporating flavonoid compounds
US20070207174A1 (en) * 2005-05-06 2007-09-06 Pluyter Johan G L Encapsulated fragrance materials and methods for making same
US20070138673A1 (en) 2005-12-15 2007-06-21 Kaiping Lee Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same
US20070138674A1 (en) 2005-12-15 2007-06-21 Theodore James Anastasiou Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential
US7833960B2 (en) * 2006-12-15 2010-11-16 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated active material containing nanoscaled material
EP2164448A4 (en) 2007-05-14 2012-07-04 Amcol International Corp COMPOSITIONS COMPOSED OF PREVENTIVE AGENTS PRE-EMULSIFIED WITH COLLOIDAL CATIONIC PARTICLES
BRPI0819010A2 (pt) * 2007-12-06 2014-10-07 Unilever Nv "composição de cuidado pessoal, método para depositar um agente de ativação e método para aliviar a coceira no couro cabeludo"
JP2011505398A (ja) * 2007-12-06 2011-02-24 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 身体手入れ組成物
WO2009100464A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Amcol International Corporation Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents
EP2268782A2 (en) 2008-04-11 2011-01-05 Amcol International Corporation Multilayer fragrance encapsulation
US8188022B2 (en) 2008-04-11 2012-05-29 Amcol International Corporation Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan
EP2157162A1 (en) 2008-08-13 2010-02-24 The Procter and Gamble Company Particulate bleaching composition comprising enzymes
EP2246034A2 (en) 2008-10-10 2010-11-03 Unilever PLC Use of personal care composition
EP2174642A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-14 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Use of Personal Care Composition
US7915215B2 (en) * 2008-10-17 2011-03-29 Appleton Papers Inc. Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof
MX2011004857A (es) * 2008-11-07 2011-08-03 Unilever Nv Composicion acondicionada de champu que comprende un gel acuoso acondicionador.
WO2010076292A1 (en) 2008-12-29 2010-07-08 Unilever Plc Structured aqueous detergent compositions
CN102120167B (zh) 2009-09-18 2014-10-29 国际香料和香精公司 胶囊封装的活性材料
EP2504386B1 (en) 2009-11-23 2017-03-22 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Surfactant-polymer blends
EA022189B9 (ru) 2010-02-01 2016-03-31 Унилевер Н.В. Композиция шампуня
JP2013523608A (ja) 2010-03-26 2013-06-17 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 樹枝状マクロ分子とゲルネットワークとを含有するシャンプー
WO2011120736A1 (en) 2010-03-29 2011-10-06 Unilever Plc Hair care composition comprising alkyl -modified siloxane
KR101919029B1 (ko) 2010-04-14 2018-11-15 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 증점화 아미노산 계면활성제 조성물 및 이를 위한 방법
JP2013525393A (ja) 2010-04-30 2013-06-20 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 組成物
US20130071344A1 (en) 2010-06-10 2013-03-21 Samiul Amin Hair care composition
JP2013529659A (ja) 2010-07-08 2013-07-22 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアケア組成物
EA023762B1 (ru) 2010-08-18 2016-07-29 Юнилевер Н.В. Шампунь против перхоти
US20130296289A1 (en) 2010-12-02 2013-11-07 Caroline Alexandra Hall Anti-dandruff shampoo
US8771377B2 (en) 2011-03-10 2014-07-08 Conopco, Inc. Hair care composition comprising pyrithione and a purple, pink or red colouring component
WO2012119825A2 (en) 2011-03-10 2012-09-13 Unilever Nv Composition
BR102012006009B1 (pt) 2011-03-18 2020-09-24 International Flavors & Fragrances Inc. Composição de partícula de microcápsula, e, produto para o cuidado pessoal, terapêutico, cosmético ou cosmecêutico
EP2696840A2 (en) 2011-04-13 2014-02-19 Unilever PLC Hair care composition
WO2012139947A2 (en) 2011-04-13 2012-10-18 Unilever Plc Hair care composition
WO2012139944A2 (en) 2011-04-13 2012-10-18 Unilever Plc Hair care composition
WO2012139943A2 (en) 2011-04-13 2012-10-18 Unilever Plc Hair care composition
WO2012139951A1 (en) 2011-04-13 2012-10-18 Unilever Plc Hair care composition
WO2012150259A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Unilever Plc Composition
EP2704685B1 (en) 2011-05-04 2017-03-29 Unilever PLC Hair care composition comprising hydrophobically-modified anionic polymer and a methylcellulose
WO2012159920A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Unilever Plc Hair care composition
WO2012159918A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Unilever Plc Hair colouring product comprising metal ions and a component from vaccinium berries
WO2012159919A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Unilever Plc Hair colouring product comprising metal ions and a component from the fruit of the redcurrant or blackcurrant
WO2013007607A2 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Unilever Plc Hair care composition
WO2013007606A2 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Unilever Plc Hair care composition
US8981134B2 (en) 2011-07-28 2015-03-17 Conopco, Inc. Amino acid salt containing compositions
US8853447B2 (en) * 2011-07-28 2014-10-07 Conopco, Inc. General method for preparing fatty acyl amido based surfactants
US8697897B2 (en) 2011-07-28 2014-04-15 Conopco, Inc. Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants
US8653018B2 (en) 2011-07-28 2014-02-18 Conopco, Inc. Fatty acyl amido based surfactant concentrates
US8822711B2 (en) * 2011-07-28 2014-09-02 Conopco, Inc. Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants
US8853433B2 (en) * 2011-07-28 2014-10-07 Conopco, Inc. General method for preparing fatty acyl amido based surfactants
BR112014003418B1 (pt) 2011-08-24 2020-03-17 Unilever N.V. Partícula de fornecimento de agente de benefício, composição de tratamento para lavanderia, pele ou cabelo, composição de tratamento para lavanderia, composição de tratamento de cabelos e processo de produção de partículas de fornecimento de agente de benefício
US20140206587A1 (en) 2011-08-24 2014-07-24 Honggang Chen Benefit agent delivery particles comprising non-ionic polysaccharides
WO2013050241A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Unilever N.V. Anti-dandruff composition comprising an azole active
WO2013083510A2 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Unilever Plc Hair colour composition
EP2790658B1 (en) 2011-12-12 2017-08-16 Unilever Plc. Method of strengthening hair fibres
WO2013107771A1 (en) 2012-01-18 2013-07-25 Unilever Plc Hair care composition
BR112014017322B1 (pt) 2012-01-18 2019-05-28 Unilever N.V. Composição de xampu, método para tratar os cabelos e método de depósito de um agente de condicionamento de silicone emulsificado
WO2013131758A2 (en) 2012-03-07 2013-09-12 Unilever Plc Hair care composition
EP2636402A1 (en) 2012-03-07 2013-09-11 Unilever PLC Hair colouring composition
WO2013131756A2 (en) 2012-03-07 2013-09-12 Unilever Plc Hair care composition
WO2013131752A2 (en) 2012-03-07 2013-09-12 Unilever Plc Hair care composition
CN103373935A (zh) * 2012-04-13 2013-10-30 天津博克尼科技发展有限公司 利用废弃油以酯交换法制造脂肪醇酰胺
JP6518187B2 (ja) 2012-05-22 2019-05-22 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ パーソナルケア組成物
US20150164755A1 (en) * 2012-05-30 2015-06-18 Clariant Finance (Bvi0 Limited Use Of N-Methyl-N-Acylglucamines As Cold Stabilizers In Surfactant Solutions
EP2858621B1 (de) 2012-05-30 2016-09-14 Clariant International Ltd Tensidlösungen enthaltend n-methyl-n-c8-c10-acylglucamine und n-methyl-n-c12-c14-acylglucamine
JP6473414B2 (ja) 2012-05-30 2019-02-20 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 向上した泡品質及びより高い粘度を有する、アミノ酸系界面活性剤、ベタイン類及びｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミンを含む組成物
BR112014029769A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
EP2866895B1 (de) 2012-05-30 2016-08-31 Clariant International Ltd Tensidlösungen mit n-methyl-n-oleylglucamin und n-methyl-n-c12-c14-acylglucamin
WO2013178700A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
ES2603387T3 (es) 2012-05-30 2017-02-27 Clariant International Ltd Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes espesantes en soluciones de agentes tensioactivos
EP2855647B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend fettalkohole, kationische tenside und n-acyl-n-methylglucamine
MX352367B (es) 2012-08-06 2017-11-22 Unilever Nv Composicion de champu.
WO2014023448A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Unilever Plc Hair composition
EP2705771A1 (en) 2012-09-07 2014-03-12 Unilever PLC Hair care composition
EP2705772A1 (en) 2012-09-07 2014-03-12 Unilever PLC Hair care composition
WO2014056563A1 (de) 2012-10-09 2014-04-17 Clariant International Ltd Dispergiermittel aus nachwachsenden rohstoffen für bindemittelfreie pigmentpräparationen
WO2014064121A2 (en) 2012-10-25 2014-05-01 Unilever Plc Improvements relating to surface treatment compositions
WO2014082846A1 (en) 2012-11-29 2014-06-05 Unilever Plc Hair care composition
WO2014095289A2 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Unilever Plc Method of treating hair ageing
US20150359717A1 (en) 2013-01-03 2015-12-17 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Hair care composition
WO2014122132A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Unilever Plc Topical colouring composition
WO2014146811A1 (en) 2013-03-18 2014-09-25 Unilever Plc Composition
WO2014177315A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 Unilever Plc Hair colouring composition
EP2799115A1 (en) 2013-05-03 2014-11-05 Unilever PLC Hair care composition
BR112015028006B1 (pt) 2013-05-09 2020-06-09 Unilever Nv composição de tratamento dos cabelos/couro cabeludo e processo de preparação de uma composição de tratamento dos cabelos/couro cabeludo
JP6677636B2 (ja) 2013-06-28 2020-04-08 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 洗髪剤における整髪のための特別なｎ−アルキル−ｎ−アシルグルカミンの使用
US20160136072A1 (en) 2013-06-28 2016-05-19 Clariant International Ltd. Use of special N-methyl-N-acylglucamines in skin-cleaning agents and hand dishwashing agents
CN103333721B (zh) * 2013-07-15 2014-10-29 山西华顿实业有限公司 M15甲醇汽油助溶抗水剂
MX361658B (es) 2013-08-15 2018-12-13 Int Flavors & Fragrances Inc Capsulas de poliurea o poliuretano.
US9610228B2 (en) 2013-10-11 2017-04-04 International Flavors & Fragrances Inc. Terpolymer-coated polymer encapsulated active material
ES2658226T3 (es) 2013-10-18 2018-03-08 International Flavors & Fragrances Inc. Formulación fluida y estable de cápsulas de sílice
MX361936B (es) 2013-10-18 2018-12-19 Int Flavors & Fragrances Inc Formulacion encapsulada de fragancia hibrida y metodo para su uso.
WO2015070228A1 (en) 2013-11-11 2015-05-14 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-capsule compositions
EP2873412A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Unilever PLC A hair colour composition and method of colouring hair
EP2876103A1 (de) 2013-11-20 2015-05-27 Clariant International Ltd. Teikristalline Glucamid-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
US9937109B2 (en) 2013-11-28 2018-04-10 Conopco, Inc. Encapsulated benefit agents
DE102013018001A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition
DE102013018000A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE202013011412U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Glucamide zur Verbesserung der Silikondeposition
DE202013011413U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE102014003367B4 (de) 2014-03-06 2017-05-04 Clariant International Ltd. Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
DE202014010354U1 (de) 2014-03-06 2015-05-15 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
DE202014008417U1 (de) 2014-04-30 2014-11-24 Clariant International Ltd. Tensidkonzentrate zur Förderung von Bodenbefeuchtung und Pflanzenwachstum
DE102014014124A1 (de) 2014-09-30 2016-03-31 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung
WO2016058836A1 (en) 2014-10-17 2016-04-21 Unilever Plc Hair care composition
WO2016058837A1 (en) 2014-10-17 2016-04-21 Unilever Plc Anti-dandruff hair composition
WO2016062619A1 (de) 2014-10-23 2016-04-28 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zum farbschutz in haarwaschmitteln
ES2818799T3 (es) * 2014-11-13 2021-04-14 Clariant Int Ltd Proceso continuo para la preparación de un tensioactivo en un reactor tubular
DE102014016763A1 (de) 2014-11-13 2015-06-25 Clariant International Ltd. VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen
DE202014010366U1 (de) 2014-11-24 2015-05-15 Clariant International Ltd. Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionen
DE102014017368A1 (de) 2014-11-24 2015-05-28 Clariant International Ltd. Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionsfarben
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
WO2016172699A1 (en) 2015-04-24 2016-10-27 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
US20180271759A1 (en) 2015-05-22 2018-09-27 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Hair treatment compositions
US10226544B2 (en) 2015-06-05 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Malodor counteracting compositions
BR112017024689B1 (pt) 2015-06-17 2022-04-12 Clariant International Ltd Polímeros hidrossolúveis ou incháveis em água, seu processo de produção, seu uso, processo de cimentação de perfurações profundas utilizando uma lama de cimento e mistura polimérica
ES2738320T3 (es) 2015-06-26 2020-01-21 Clariant Int Ltd Composiciones detergentes para lavavajillas automáticos que comprenden N-Acilglucamina
JP2018536848A (ja) 2015-10-21 2018-12-13 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 方法
BR112018007644B1 (pt) 2015-11-17 2021-05-11 Unilever Ip Holdings B.V. microcápsula, processo para a fabricação das microcápsulas e composição para os cuidados do cabelo
BR112018010272B1 (pt) 2015-12-08 2021-12-14 Clariant International Ltd Método de preparação de uma composição cosmética, composição cosmética, composição de xampu, uso de um sal de amônio de oligoéster (oas) em composições cosméticas e método de tratamento de cabelo
WO2018053356A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
US20170204223A1 (en) 2016-01-15 2017-07-20 International Flavors & Fragrances Inc. Polyalkoxy-polyimine adducts for use in delayed release of fragrance ingredients
EP3416610A4 (en) 2016-02-18 2019-10-30 International Flavors & Fragrances Inc. COMPOSITIONS BASED ON POLYURED CAPSULES
CN110623857A (zh) 2016-03-18 2019-12-31 荷兰联合利华有限公司 毛发处理组合物
EP3472128B1 (en) 2016-06-20 2021-12-22 Clariant International Ltd Compound comprising certain level of bio-based carbon
CN109640659B (zh) 2016-06-29 2021-08-31 科莱恩国际有限公司 用于抑制微生物的组合物
US20210283025A1 (en) 2016-08-12 2021-09-16 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Hair treatment composition
US20180085291A1 (en) 2016-09-28 2018-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions containing amino silicone
US20210283032A1 (en) 2016-10-05 2021-09-16 Conopco, Inc., D/B/A Unilever J30028USw 190058-0591
EP3522861A1 (en) 2016-10-05 2019-08-14 Unilever PLC Hair treatment composition
DE102016223590A1 (de) 2016-11-28 2018-05-30 Clariant International Ltd Copolymer enthaltende reinigungsmittelzusammensetzungen
DE102016223588A1 (de) 2016-11-28 2018-05-30 Clariant International Ltd Copolymere und deren verwendung in reinigungsmittel-zusammensetzungen
DE102016223586A1 (de) 2016-11-28 2018-05-30 Clariant International Ltd Copolymere und deren verwendung in reinigungsmittel-zusammensetzungen
EP3544688B1 (en) 2016-11-28 2023-03-08 Clariant International Ltd Cosmetic composition comprising a cationic copolymer
MY192373A (en) 2016-12-01 2022-08-17 Clariant Int Ltd Use of a composition at least one biodegradable sugar-amide-compound in combination with at least one sulfur-based synergist for corrosion inhibition of a metallic equipment in oilfield applications
EP3181668B1 (en) 2016-12-02 2019-07-17 Clariant International Ltd Composition comprising mixtures of glucamides, process for their preparation and their use
EP3551163B1 (en) 2016-12-12 2021-02-17 Clariant International Ltd Use of bio-based polymer in a cosmetic, dermatological or pharmaceutical composition
BR112019011780B1 (pt) 2016-12-12 2023-03-07 Clariant International Ltd Polímero compreendendo carbono de material biológico, seu processo de obtenção e seu uso
WO2018108663A1 (en) 2016-12-15 2018-06-21 Clariant International Ltd Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer
EP3554644A1 (en) 2016-12-15 2019-10-23 Clariant International Ltd Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer
US11339241B2 (en) 2016-12-15 2022-05-24 Clariant International Ltd. Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer
US11306170B2 (en) 2016-12-15 2022-04-19 Clariant International Ltd. Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer
ES2852383T3 (es) 2017-03-20 2021-09-13 Clariant Int Ltd Procedimiento catalítico para la preparación de N,N-dimetilglucamina partiendo de N-metilglucamina
EP3601210B1 (de) 2017-03-20 2020-12-16 Clariant International Ltd Katalytisches verfahren zur herstellung von n,n-dimethylglucamin ausgehend aus n-methylglucamin
DE102017004616A1 (de) 2017-05-12 2018-12-13 Clariant lnternational Ltd Verwendung von N-Alkylglucamiden zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Glufosinat enthaltenden Pflanzenbehandlungsmitteln
US11547647B2 (en) 2017-08-09 2023-01-10 Conopco, Inc. Hair compositions for damage treatment
US20190110472A1 (en) 2017-10-12 2019-04-18 Clariant International, Ltd. Active ingredient compositions comprising n-alkenoyl-n-alkylglucamides and the use thereof
WO2019076616A1 (en) 2017-10-20 2019-04-25 Unilever Plc HAIR TREATMENT COMPOSITION
EP3697502B1 (en) 2017-10-20 2023-04-26 Unilever IP Holdings B.V. Method for hair volume reduction
EP3703646A1 (en) 2017-11-03 2020-09-09 Unilever PLC Antidandruff composition and method of use
CN111295177A (zh) 2017-11-03 2020-06-16 荷兰联合利华有限公司 洗发剂组合物和使用方法
WO2019115478A1 (en) 2017-12-11 2019-06-20 Clariant International Ltd Composition for inhibiting micro-organisms
DE102018201551A1 (de) 2018-02-01 2019-08-01 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend wasserlösliche Herbizide und deren Verwendung
US11753379B2 (en) 2018-05-30 2023-09-12 Clariant International Ltd Process for forming 2-hydroxypyridine-1-oxide or derivatives thereof
US11486880B2 (en) 2018-06-28 2022-11-01 Conopco, Inc. Method of measuring harshness of a surfactant
KR102518737B1 (ko) 2018-07-05 2023-04-06 클라리언트 인터내셔널 리미티드 글리세롤 유도체 및 비시클릭 화합물을 포함하는 항미생물 복합 조성물
WO2020025404A1 (en) 2018-07-30 2020-02-06 Unilever Plc Hair cleansing composition
FR3088074B1 (fr) 2018-11-06 2021-12-03 Pimpant Composition detergente et kit pour la preparation de lessives
BR112021011942A2 (pt) 2018-12-18 2021-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Microcápsula, processo para preparar uma composição de microcápsula, composição de microcápsula, e, produto de consumo
EP3670495A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Clariant International Ltd Glucamide-based surfactants
WO2020144060A1 (en) 2019-01-09 2020-07-16 Unilever Plc Shampoo composition and method of use
EP3695825A1 (en) 2019-02-15 2020-08-19 Unilever PLC Hair care composition
CN114173759A (zh) 2019-07-26 2022-03-11 联合利华知识产权控股有限公司 毛发处理组合物
US20220323922A1 (en) 2019-09-06 2022-10-13 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Microcapsule and hair care composition
WO2021043627A1 (en) 2019-09-06 2021-03-11 Unilever Global Ip Limited Microcapsule and hair care composition
EP4041183B1 (en) 2019-10-08 2023-08-09 Unilever IP Holdings B.V. Hair treatment compositions
BR112022003344A2 (pt) 2019-10-18 2022-05-17 Unilever Ip Holdings B V Método para reparar a proteína interna danificada dos cabelos e uso de uma composição
EP3811923A1 (en) 2019-10-25 2021-04-28 Unilever PLC Cleansing compositions
WO2021089306A1 (en) 2019-11-06 2021-05-14 Unilever Ip Holdings B.V. Anti-inflammatory composition
CN110791263B (zh) * 2019-11-15 2021-11-23 中国石油集团渤海钻探工程有限公司 一种无黏土相合成基钻井液及其制备方法
EP4061327A1 (en) 2019-11-21 2022-09-28 Unilever IP Holdings B.V. A cosmetic composition
US20230095315A1 (en) 2020-01-17 2023-03-30 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Hair treatment composition
WO2021144267A1 (en) 2020-01-17 2021-07-22 Unilever Ip Holdings B.V. Hair treatment compositions and methods
WO2021156213A1 (en) 2020-02-04 2021-08-12 Clariant International Ltd Lipid nanoparticles for delayed delivery of fragrance with enhanced water solubility, their preparation and use
EP3677244A3 (en) 2020-02-04 2020-11-18 Clariant International Ltd Compositions comprising multilamellar vesicles
WO2021175499A1 (en) 2020-03-06 2021-09-10 Unilever Ip Holdings B.V. Personal care composition and methods
WO2021175583A1 (en) 2020-03-06 2021-09-10 Clariant International Ltd Lipid nanoparticles comprising a fragrance
FR3108509B1 (fr) 2020-03-31 2022-08-05 Oreal Composition lavante pour les cheveux
CN115867274A (zh) 2020-05-08 2023-03-28 联合利华知识产权控股有限公司 包含吡罗克酮复合物的个人护理组合物
WO2021259943A1 (en) 2020-06-25 2021-12-30 Unilever Ip Holdings B.V. Hair care composition
EP3944852A1 (en) 2020-07-28 2022-02-02 Clariant International Ltd Use of a booster to enhance the anti-dandruff or preservative activity of piroctone olamine
EP3967291A1 (en) 2020-09-15 2022-03-16 Unilever Global IP Ltd Hair composition
EP4015541A1 (en) 2020-12-15 2022-06-22 Clariant International Ltd Miniemulsions comprising superhydrophobic and/or hydrophobic monomers, method of preparing the same and use thereof
EP3818972A3 (en) 2021-01-29 2021-09-08 Clariant International Ltd Piroctone olamine granules for use in cosmetic compositions
CN117120022A (zh) 2021-04-08 2023-11-24 联合利华知识产权控股有限公司 毛发处理组合物
CN117222393A (zh) 2021-04-15 2023-12-12 联合利华知识产权控股有限公司 毛发处理方法
WO2022258476A1 (en) 2021-06-08 2022-12-15 Clariant International Ltd Encapsulated quaternary ammonium compounds and process for preparation thereof
EP4091675A1 (en) 2021-07-19 2022-11-23 Clariant International Ltd Cosmetic composition comprising piroctone and a fragrance
EP4373466A2 (en) 2021-07-19 2024-05-29 Clariant International Ltd Piroctone particles for use in cosmetic compositions
EP4124383A1 (en) 2021-07-27 2023-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable microcapsules
WO2023046529A1 (en) 2021-09-21 2023-03-30 Unilever Ip Holdings B.V. Conditioning shampoo composition
WO2023083995A1 (en) 2021-11-12 2023-05-19 Clariant International Ltd Hand dish-washing composition containing ethoxylated glycerol esters
WO2023148138A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Clariant International Ltd Compounds for use as hair repair agents or fabric repair agents
EP4245293A1 (en) 2022-03-15 2023-09-20 Clariant International Ltd Use of sugar amines as complexing agents
FR3136977A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition lavante pour les fibres keratiniques comprenant au moins un tensioactif anionique, au moins un tensioactif amphotere ou zwitterionique et au moins un compose glucamide
FR3136978A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition lavante pour les fibres keratiniques comprenant au moins un glucamide, un ester de (poly)glycerol et un alkyl(poly)glycoside
EP4302869A1 (en) 2022-07-06 2024-01-10 International Flavors & Fragrances Inc. Biodegradable protein and polysaccharide-based microcapsules
WO2024078913A1 (en) 2022-10-11 2024-04-18 Unilever Ip Holdings B.V. Hair care compositions and methods
WO2024104987A2 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Clariant International Ltd Process for the crystallization or precipitation of piroctone

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2016962A (en) * 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
GB420518A (en) * 1933-03-23 1934-11-23 Ici Ltd Textile assistants
US1985424A (en) * 1933-03-23 1934-12-25 Ici Ltd Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides
GB519381A (en) * 1937-09-21 1940-03-26 Du Pont Manufacture of maltosamines
US2653932A (en) * 1949-10-20 1953-09-29 Commercial Solvents Corp Amide-glycamine condensation products
US2703798A (en) * 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
US2662073A (en) * 1951-04-27 1953-12-08 Charles L Mehltretter Gluconamides
US2993887A (en) * 1953-01-06 1961-07-25 Atlas Powder Co Anhydro amides
GB771423A (en) * 1954-08-19 1957-04-03 Rohm & Haas Improvements in alkyl-n-sorbitylalkanamides
US2844609A (en) * 1955-06-29 1958-07-22 Onyx Oil & Chemical Company Preparation of amides
BE551361A (zh) * 1955-10-27
US2891052A (en) * 1956-04-10 1959-06-16 Rohm & Haas Anhydrosorbityl amides and process of preparation
DE1072347B (zh) * 1956-05-14
US2991296A (en) * 1959-02-26 1961-07-04 Oscar L Scherr Method for improving foam stability of foaming detergent composition and improved stabilizers therefor
US3257436A (en) * 1962-11-06 1966-06-21 Witco Chemical Corp Preparation of amides of hydroxy non-tertiary amines
US3285856A (en) * 1964-03-18 1966-11-15 Chevron Res Low foaming compositions having good detersive properties
SE319156B (zh) * 1966-08-01 1970-01-12 Henkel & Cie Gmbh
DK130418A (zh) * 1967-07-19
US3576749A (en) * 1969-02-06 1971-04-27 Procter & Gamble Soap toilet bars having improved smear characteristics
DK131638A (zh) * 1969-06-07
DE2038103A1 (de) * 1970-07-31 1972-02-10 Henkel & Cie Gmbh Waessrige Reinigungsmittelkonzentrate mit einem Gehalt an stabilisierten Enzymen
DE2226872A1 (de) * 1972-06-02 1973-12-20 Henkel & Cie Gmbh Waschmittel mit einem gehalt an vergrauungsverhuetenden zusaetzen
US3920586A (en) * 1972-10-16 1975-11-18 Procter & Gamble Detergent compositions
US3929679A (en) * 1973-10-26 1975-12-30 Colgate Palmolive Co Particulate silicate-hydroxyalkyl iminodiacetate built detergent compositions of improved properties
DE2404070A1 (de) * 1974-01-29 1975-08-14 Henkel & Cie Gmbh Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
US3985669A (en) * 1974-06-17 1976-10-12 The Procter & Gamble Company Detergent compositions
US3988255A (en) * 1975-03-05 1976-10-26 The Procter & Gamble Company Toilet bars
US4094808A (en) * 1975-11-18 1978-06-13 Ppg Industries, Inc. Solubility stable encapsulated diperisophthalic acid compositions
US4129511A (en) * 1976-09-24 1978-12-12 The Lion Fat & Oil Co., Ltd. Method of spray drying detergents containing aluminosilicates
US4223163A (en) * 1976-12-10 1980-09-16 The Procter & Gamble Company Process for making ethoxylated fatty alcohols with narrow polyethoxy chain distribution
US4292212A (en) * 1978-11-29 1981-09-29 Henkel Corporation Shampoo creme rinse
US4540821A (en) * 1981-01-26 1985-09-10 Texaco Inc. Aminopolyols from sugars
US4565647B1 (en) * 1982-04-26 1994-04-05 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
GB2124618A (en) * 1982-06-11 1984-02-22 Nat Res Dev Aliphatic hydroxy amides
US4483781A (en) * 1983-09-02 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Magnesium salts of peroxycarboxylic acids
DE3413571A1 (de) * 1984-04-11 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von kristallinen schichtfoermigen natriumsilikaten zur wasserenthaertung und verfahren zur wasserenthaertung
DE3538451A1 (de) * 1985-10-29 1987-05-07 Sueddeutsche Zucker Ag Fettsaeureamide von aminopolyolen als nichtionogene tenside
DE3625931A1 (de) * 1986-07-31 1988-02-04 Sueddeutsche Zucker Ag Isomaltamine sowie deren n-acylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
US4704224A (en) * 1986-10-27 1987-11-03 The Procter & Gamble Company Soap bar composition containing guar gum
ES2077948T3 (es) * 1987-03-06 1995-12-01 Kao Corp Preparacion para el cuidado externo de la piel.
DE3711776A1 (de) * 1987-04-08 1988-10-27 Huels Chemische Werke Ag Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme
JPH03112904A (ja) * 1989-09-27 1991-05-14 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗菌剤
JPH0623087B2 (ja) * 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR2657611A1 (fr) * 1990-02-01 1991-08-02 Rennes Ecole Nale Sup Chimie Nouveaux tensioactifs non ioniques derives de sucres: n-acylglycosylamines derives de mono- et di-saccharides et leurs procedes de fabrication.
JPH0756037B2 (ja) * 1990-04-02 1995-06-14 花王株式会社 洗浄剤組成物

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103842489A (zh) * 2011-07-28 2014-06-04 荷兰联合利华有限公司 基于脂肪酰氨基的表面活性剂浓缩物
CN103842489B (zh) * 2011-07-28 2016-08-17 荷兰联合利华有限公司 基于脂肪酰氨基的表面活性剂浓缩物
CN103827079A (zh) * 2011-09-13 2014-05-28 花王株式会社 N-酰基氨基三醇的制造方法
CN103827079B (zh) * 2011-09-13 2016-09-14 花王株式会社 N-酰基氨基三醇的制造方法
CN104640965A (zh) * 2012-05-30 2015-05-20 科莱恩金融(Bvi)有限公司 包含n-甲基-n-酰基葡糖胺的组合物
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints

Also Published As

Publication number Publication date
DE69109301D1 (de) 1995-06-01
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