DE2404070A1 - Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents

Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln

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Description

™ „ , ,ο ,, r,, Henkel &Cie GmbH
Düsseldorf, 28.1.1974 „ ,-„.,
Henkelstraße 67 Patentabteilung
Z/Sü
Patentanmeld u'n g D 4842
"Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthalte mitteln"
Die Erfindung betrifft Hautpflege- und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an N-Polyhydroxyalkylamirien als Haut-Feuchthalte mitteln.
Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen die Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemiekalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
Es bestand daher die Aufgabe, Hautpflege- und Hautschutzmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigendei» Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer, eingetretenen Schädigung die "Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man Hautpflege- und Hautschutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem
— ρ —
509833/0771
Gehalt an N-Polyhydroxyalkylaminen der allgemeinen Formel
R1 - NR2 - CH - (CHOH)1n - R3(1.n)H, ι
(CHOH) H η
in der R. für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Mono-, Dihydroxyalkyl- oder eine Aminoalky!gruppe, in welcher der Stickstoff auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, Rp vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder die bei R1 aufgeführten Reste, R, für die Gruppen-CHOH oder -C(O)O, m für die Zahlen 3 oder 4 und η für die Zahl 0 wenn m = 3 oder 4 oder für die Zahl 1, wenn m = 3 und R_ = -CHOH-Gruppe stehen können, sovrie deren Säureadditionsprodukten in einer Menge von 1-20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3-10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Polyhydroxyalkylamine erfolgt in an sich bekannter Weise durch katalytische reduktive Aminierung von Monosacchariden oder Uronsäuren mit Aminen der allgemeinen Formel
HNR1R2,
in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Als Katalysatoren können die üblichen Hydrierungskatalysatoren wie Palladium auf Aktivkohle, Kupferchromit oder insbesondere Raney-Nickel verwendet werden.. Als Lösungsmittel lassen sich Alkohole, Äther, cyclische Äther,
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Oligoäther und Dioxane sowie deren Mischungen mit Wasser einsetzen. Die Reaktion wird in einem Temperaturbereich zwischen 50 und 1000C durchgeführt. Das Molverhältnis von Monosaccarid zu Amin beträgt 1-1,2 : 1. Aus dem Reaktionsprodukt lassen sich die N-Polyhydroxyalkylamine durch Abdestillieren des Lösungsmittels und gegebenenfalls Umkristallisieren aus Alkohol/Wasseir-Gemisch gewinnen.
Zur,Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden Hexosen, Pentosen oder die entsprechenden Uronsäuren in einer Lösung in Alkoholen, Ethern, cyclischen Äthern, Oligoäthern, Dioxanen oder deren Mischung mit Wasser bei einer Temperatur zwischen 50 - 1000C in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren unter einem Viasserstoffdruck von 15 - 200 atü mit Aminen der allgemeinen Formel HNR.Rp, in der R1 und R2 die vorgenannte-Bedeutung haben im Molverhältnis Monosaccharid bzw. Uronsäure zu Amin wie 1 - 1,2 ί 1 reduktiv aminiert, die Reaktionslösungen nach Abfiltrieren des Katalysators eingedampft und die erhaltenen N-PoIyhydroxyalkylamine gegebenenfalls aus Alkohol/Wasser-Gemisch umkristallisiert.
Als zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen geeignete Hexosen, Pentosen beziehungsweise Uronsäuren sind zum Beispiel Glucose, Mannose, Gulose, Galaktose, Fructose, Sorbose, Xylose, Arabinose, Ribose, Glucuronsäure, Galakturonsäure und Mannuronsäure zu nennen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen geeignete Amine sind zum Beispiel Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diäthylamino-propylamin, Hexylamin, 3-0ctylamiriopropylamin, Dodecylamin, Äthanolamin, 2-Hydroxy-propylamin,
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3-Hydroxy-propylamin, 2,3-Dihydroxy-propylamin, 3-j_Di-
(β-hydroxy ä" thy 1) -aminoj -propylamin, 1,3-Dihydroxy-2-methy1-2-propylamin, N-(3-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin, 1,3-Dihydroxy-
2-äthyl-2-propylamin, 3-(ß-Hydroxyäthyl-amino)-propylamin,
α,α,α-Trishydroxymethyl-methylamin, 2-(ß-Hydroxyäthylamino)-
äthylamin, 2-Aminomethyl-pyridin, 4-Aminoinethyl-pyridin, 2-(ß-Aminoäthyl)-pyridin, N-(ß-Aminoäthyl)-piperazin, 4-(3-Amino-propyl)-1-(β-hydroxyäthy1)-piperazin, N- (ß-Hydroxy-äthyl)-piperazin, N-(3-Aminopropyl)-piperazin, N-(ß-Aminoäthyl)-morpholin, N-(3-Amino-propyl)-morpholin, Purfurylamin, N-(3-Amino-propyl)-2-pyrrolidinon.
Erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen, unter denen sich auch eine größere Anzahl neuer bisher noch nicht beschriebener Produkte befindet, sind zum Beispiel N-Methylglucamin, N-(ß-Hydroxyäthyl)-glucamin, N-Propyl-glucamin, N-(2-Hydroxypropy1)-glucamin, N-(3-Dimethylamino-propyl)-glucamin, N-Hexyl-glucamin, N-(3-0ctylamino-propyl)-glucamin, N-Dodecyl-glucamin, N-(2,3-Dihydroxy-propyl)-glucamin, N-[^3-(Di-ß-hydroxyäthylamino)-propyl| -glucamin, N-(2-Pyridy1-methy1)-glucamin, N-(4-Pyridy1-methyl)-glucamin, N-(β-2-Pyridyl-äthyl)-glucamin, N-(ß-Piperazinoäthyl)-glucamin, N-(ß-Morpholino-äthyl)-glucamin, N-(I,3-Dihydroxy-2-methy1-2-propyl)-glucamin, N-{2-(ß-Hydroxyäthyl-amino ) -äthylaminoj -glucamin, N- (3-Dimethylaminopropyl)-glucamin, N-(2-Hydroxy-propy1)-glucamin, N-(3-Hydroxy-propyl)-glucamin, N-(I,3-Dihydroxy-2-äthy1-2-propyl )-glucamin, N-(3-Diäthylamino-propyl)-glucamin, N-(ß-Piperazino-hydroxyäthyl)-glucamin, ferner Umsetzungsprodukte von D-Fructose mit l-(ß-Aminoäthyl)-piperazin, 3-Dimethylamino-propylamin, N-(ß-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin, l,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propylamin, 3-Di-(ßhydroxyäthy1)-amino-propylamin, N-(3-Amino-propyl)-2-pyrrolidinon, k-(3-Amino-propyl)-1-(ß-hydroxyäthyl)-
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piperazin, Umsetzungsprodukte von D-Galactose mit N-(3-Amino-propyD-morpholin, 3-(8-Hydroxyäthyl-amino)-propyl- . amin, 2-(3-Amino-äthyl)pyridin, N-(e-Hydroxyäthyl)-piperazin, Umsetzungsprodukte von D-Mannose mit N-(ß-Aminoäthyl)-morpholin, ο,α,α,-Trishydroxymethyl-methylamin, N-(ß-Aminoäthyl)-piperazin, 2-(3-Hydroxyäthylamino)-äthylamin, Umsetzungsprodukte von D-Xylose mit 3-Amino-l,2-propandiol, 3-Dimethylamino-propylamin, N-(3-Amino-propyl)-piperazin, Umsetzungsprodukte von D-Ribose mit 3-|Di-(ß-hydroxyäthyl)-aminol -propylamin, 1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propylamin, 2-(8-Hydroxy-äthylamino)-äthylamin, Umsetzungsprodukte von D-Glucuronsäure mit !-(ß-Aminoäthyl)-piperazin, 3-(ß-Hydroxyäthylamino)propylamin, 2,3-Dihydroxy~2-methyl-2-propylamin und Umsetzungsprodukte von D-Galacturonsäure mit (Xj α jct-Trishydroxymethyl-methylamin, 3-Dimethylamino-propylamin.
Als Säurekomponente der Säureadditionsprodukte der N-PoIyhydroxyalkylamine sind alle physiologisch unbedenklichen Säuren einsetzbar wie z. B. Salzsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Adipinsäure.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind farblose bis schwach gelblich oder rosa gefärbte kristalline, wachsartige oder harzartige Substanzen, die sich durch ein hohes Wasseraufnahmevermögen sowie eine hervorragende Wasserretention auszeichnen. Aufgrund dieser Eigenschaften und ihrer guten physiologischen Verträglichkeit sind sie in besonderem Maße als Haut-Feuchthaltemittel in kosmetischen Präparationen, insbesondere in Hautpflege- und Hautschutzmitteln geeignet.
Für diesen Einsatz in kosmetischen Präparationen ist in der Regel eine besondere Reinigung oder Aufarbeitung
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der nach Abfiltrieren des Hydrierungskatalysators und Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltenen Reaktionsprodukte nicht erforderlich.
Es ist bereits bekannt, Hautpflegemitteln Monosaccharide zuzusetzen. Der Vorteil der Hautpflege™, und Hautschutzmittel mit einem Gehalt an den erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bekannten Mitteln besteht darin, daß sie in die Hornschicht der Haut eindringen und aufgrund des ausgezeichneten Wasseraufnähme- und Wasserrückhaltevermögens der Substanzen die Haut feucht und elastisch erhalten, so daß diese ihre natürliche Schutzwirkung in verstärktem Maße ausüben kann. Ein weiterer Vorteil ist die Parbstabilität der erfindungsgemäßen Hautpflege- und Hautschutzmittel auch bei längerer.Lagerung.
Als Hautpflege- und Hautschutzmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß einzusetzenden N-Polyhydroxyalkylamine bzw. deren Säureadditionsprodukten mit physiologisch unbedenklichen Säuren besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden sind Tagescremes, Babycremes, Macht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcr'emes und Sonnenschutzemulsionen, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege- und Hautschutzmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden N-Polyhydroxyalkylaminen können die kosmetischen Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile wie z. B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich
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im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern,ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Beispiele
Zunächst sollen einige N-Polyhydroxyalky!amine aufgeführt werden, die in den erfindungsgemäßen Hautpflege- und Hautschutzmitteln als Haut-Peuchthaltefaktoren eingesetzt werden können.
A) N- (2,3-Dihydroxy-propyl)-glucamin
Eine Lösung von 19,6 g (0,2 Mol) D-Glucose (, IELO) und 18,2 g (0,2 Mol) 2,3-Dihydroxy-propylamin in *Ι00 ml Wasser und 350 ml Wasser und 350 ml Methanol wurde nach Zusatz von 18 g Raney-Nickel in einem Rührautoklaven 2 Stunden lang bei 5O0C und 3 Stunden lang bei 7O°C bei einem Druck von ca. 180 atü hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdestillieren der Lösungsmittel unter vermindertem Druck wurde der Rückstand aus Wasser/2-Propanol umkristallisiert und mit kaltem 2-Propanol digeriert. Es wurden 36,5 g (72 % d. Theorie) farbloses, kristallines N-(2,3-Dihydroxy-propyl)-glucamin vom Schmelzpunkt 133 - 191J0C erhalten.
In entsprechender Weise wurden die nachstehend aufgeführten Verbindungen erhalten:
B) N-Methyl-glucamin
aus D-Glucose und Methylamin, kristallisiertes farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 127 - 1280C.
C) N-(ß-Hydroxyäthyl)-glucamin
aus D-Glucose und Monoäthanolamin, viskose sirupartige Masse
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D) N-Propyl-glucamin
aus D-Glucose und n-Propylamin,
E) N-(2-Hydroxypropy1)-glucamin
aus D-Glucose und 2-Hydroxypropylamin,
F) N-(3-Dimethylamino-propyl)-glucamin
aus D-Glucose und 3-Dimethylamino-propylamin,
G) N-Hexyl-glucamin
aus D-Glucose und n-Hexylamin
H) N-(3-Octylamino-propy1)-glucamin
aus D-Glucose und 3-Octylamino-propylamin,
J) N-Dodecyl-glucamin
aus D-Glucose und Dodecylamin
K) N- r3-(Di-S-hydroxyäthylamino)-propyl| -glucamin
aus D-Glucose und 3Jj)i-(8-hydroxyäthyl)-amino] -propylamin; harzartiges, farbloses Produkt.
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L) N-(2-Pyridyl-methyl)-glucamin
■ aus D-Glucose und 2-Aminomethyl-pyridin; harzartiges gelbliches Produkt.
M) N-(4-Pyridyl-methyl) -glucamin
aus D-Glucose und 4-Aminomethyl-pyridin, harzartiges gelbliches Produkt.
N) N-(g-2-Pyridyl-äthyl)-glucamin
aus D-Glucose und 2-(ß-Aminoäthyl)-pyridin, wachsartiges, farbloses Produkt.
0) N-(ß-Piperazino-äthy1)-gluoamin ·
aus D-Glucose und N-Cß-AminoäthyD-piperazin, harzartiges, schwach rosafarbenes Produkt.
P) N-(ß-Morpholino-äthyl)-glucamin
aus D-Glucose und N-(ß-Aminoäthyl)-morpholin; harzartiges, farbloses Produkt.
Q) N-(I,5-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-glucamin
aus D-Glucose und l,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propylamin; harzartiges, farbloses Produkt.
R) N- 2-(ß-Hydroxyäthyl-amino)-äthylaminoj-glucamin
aus D-Glucose und N-(ß-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin; wachsartiges, farbloses Produkt.
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S) N-(3-Dimethylamino-propyl)-glucamin
aus D-Glucose und 3-Dimethylamino-propylamin; farbloses, kristallines Produkt vom Schmelzpunkt 107 - 1O8°C.
Um zu den Säureadditionsprodukten der N-Polyhydroxyalkylamine zu gelangen, genügt es, deren wäßrige Lösungen mit den äquimolaren Mengen der entsprechenden physiologisch unbedenklichen Säure zu versetzen und gegebenenfalls im Vakuum einzudampfen. Für viele Zwecke lassen sich auch direkt die wäßrigen Lösungen der N-Polyhydroxyalkylamine bzw. von deren Säureadditionsprodukten einsetzen.
Die Bestimmung des Wasseraufnahmevermögens der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen erfolgte durch Messung der Gewichtszunahme bei Lagerung bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit über einen bestimmten Zeitraum, meist 48 Stunden in mg Wasser pro 100 mg Substanz.
Das Wasserretentionsvermögen wurde ermittelt durch Bestimmung des Restwassergehaltes einer befeuchteten Probe nach Lagerung bei 0 % relativer Feuchtigkeit unter einem Druck von 12 Torr während einer Zeit von 45 Minuten, 1 1/2 Stunden und 8 Stunden als mg Wasser pro 100 mg Substanz.
Es wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Meßwerte erhalten.
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Tabelle
Wasserretentions- und Wasseraufnahmevermögen von N-PoIy-
hydroxyalkylaminen		 Wasserre
nach
45 Min.		 tention in
nach
90 Min.		 mg/100mg Substanz
nach
8 h		 Wasseraufnähme
in mg/100 mg
Substanz nach
48 h
Produkt 28,2 14,6 6,8 98,8
A - 34,8 - 180,4
B - 22,2 177,1
C - 60,0 43,0 124,0
E - - 24,5 14,2 168,1
P 20,3 13,3 7,3 132,9
K - - - 80,1
L 14,3 9,8 - 42,3
M - - - 66,7
N 22,7 17,5 12,1 148,5
0 14,2 9,6 5,2 128,1
P 14,0 11,3 5,8 108,7
Q 14,2 5,4 - - 69,3
R
" - " = wurde nicht gemessen.
Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfingungsgemäß einzusetzenden Verbindungen zu entnehmen,
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13 240A070
Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnähmefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde ferner mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen darstellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydratation und Elastizität imprägnierter Schweineepidermis.
1. Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte.
Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300 - 500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 23 C 24 Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten ( 1 %t 30 %, 47 %, 65 %, 89 % und 100 % relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene bzw. abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt,, um so positiver ist das Produkt zu beurteilen. Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasseraufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
2. Messungen an der Schweineepidermis.
a) Gewinnung der Schweineepidermis.
Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine (Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden in 60°C warmem Wasser ca.- 3 - 5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend abgeschält und bei -200C bis zum Gebrauch gelagert.
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b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation imprägnierter Schweineepidermis.
Ausgestanzte Epidermisstückchen (1x2 cm) wurden 2 Stunden in 10-prozentiger wäßriger Lösung der Prüfsubstanz gebadet, unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 2k Stunden zwischen 2 Klammern frei hängend in einem 100 ml Erlenmeierkolben bei 23°C und 30 % relativer Feuchtigkeit sowie 50 % relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser-Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-% des Anfangsgewichtes wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in V/asser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung der Wasserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert in Δ % H?0 angegeben. Die Abweichungen betrugen bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal - 2 absolute Einheiten. Bei größeren Abweichungen wurde der Versuch wiederholt. Die Rehydratation wurde durch 2iJ-stündige Trocknung der imprägnierten. und abgetupften Schweineepidermis bei 30 % relativer Feuchtigkeit und anschließende 2^-stündige Inkubation bei 90 % relativer Feuchtigkeit analog bestimmt.
c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis.
Ausgestanzte Epidermisstückchen (1x6 cm) wurden 2 Stunden in 10-$iger wäßriger Lösung der zu prüfenden Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen 2 Klammern frei hängend bei 75 % relativer Feuchtigkeit sowie 90 % relativer Feuchtigkeit 2h Stunden inkubiert und in einer Zwick-Zugprüfmaschine (Typ: 1*102) bei 0 - 50 ρ Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke'schen-Bereich bei einer Belastung zwischen 5 - 30 ρ gemessen wurde.
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Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen Meßwerte sind nachstehender Tabelle 2 zu entnehmen. Dabei ist zu berücksichtigen, daß bei den Messungen an der Schweineepidermis Lösungen von Säureadditionsprodukten der N-Polyhydroxyalkylamine mit einem pH-Wert von 6 verwendet wurden, während für die Bestimmung der Gleichgewichtsfeuchte die N-Polyhydroxyalkylamine als solche eingesetzt wurden.
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Tabelle
cn ο co
Gleichgewichtsfeuchte und Meßwerte an der Schweineepidermis Produkt
Blindwert		 Gleichgewichts-
feuchte (% r. F.)		 Messungen an der Schweineepidermis )n
Austrocknung
bei 5 0% r. F.
0		 5 Rehydratation
Δ % Wasser
aufnahme
bei 90% r. F.
0		 um Dehnung ζ
5 - 30 ρ Belas
bei 90% r.F.
0,3-0.5		 wischen
tung
bei 75% r.F.
0		 t
t		 -
A 70 Wasserretentic
Δ% Η O nach
2
bei 3 0 % r. F.
0		 - 16 - 1,5 0.8 -
6%B
4 % Milchsäure		 89 - 0 6 - -
6,7 % C
3,3 % Milchsäure		 78 2 0 4 - 0.5
6,7% E
3,3 % Milchsäure		 91 5 3 5 - 0,4
5,3% F
4,7 % Milchsäure		 79 6 14 17 - -
F HCl (pH 6) 79 10 13 19 2.4 1,0
K 76 10 - - 2,1
6,1% M
3,9 % Milchsäure		 89 - 16 -
M HCl (pH 6) 89 11 42 1.9
8
Fortsetzung Tabelle 2
Gleichgewichtsfeuchte und Meßwerte an der Schweineepidermis Gleichgewichts -
feuchte (% r. F.)		 Messungen an der Schweineepidermis 3 on
^ustrocknung
bei 50% r. F.		 Rehydratation
Δ % Wasser
aufnahme
bei 90 % r. F.		 um Dehnung
5 - 30 ρ BeIa
bei 90% r. F		 zwischen
stung
bei 7 5% r. F.
Produkt 87 Wasserretenn
Δ % H 0 nach ι
2
bei 3 0% r. F.		 8 5 13 -
6,1 % N
3,9% Milchsäure		 87 7 6 19 42 2,2 0,5
N HCl (pH 6) 66 12 17 10 . 13 - -
6,2% O
3,8% Milchsäure		 66 12 21 40 4,5 1.2
O HCl (pH 6) 68 20 8 14 - -
6,4% P
3,6% Milchsäure		 68 11 39 1.5 0,-5
P HCl (pH 6) 63 10 22 - -
6.4% Q
3,6% Milchsäure		 63 21 32 1.4 1,0
Q HCl (pH 6)
Fortsetzung Tabelle
01 O CD OO CO CJ
Gleichgewichtsfeuchte und Meßwerte Produkt Gleichgewichts - Messungen an an der Schweineepide'rmis Rehydratation
Δ % Wasser -
aufnahme
bei 90% r. F.		 um Dehnung
5 - 30 ρ BeIa
bei 9 0% r.F.		 zwischen
s tung
bei 75% r.F.		 k
ΐ
t,
,		 0,5
feuchte (% r.F.) Wasser retenti
Δ % Η 0 nach A
bei 30% r.F.		 der Schweineepidermis 5 - -
6% R
4% Milchsaure		 80 11 on
ustrocknung
bei 5 0% r.F.		 35 2,8 0.7
R HCl (pH 6) 80 12 12 14 -
6,12 L
3,9 % Milchsäure		 81 10 12 39 1.0
L HCl (pH 6) 81 5 16
•
20
"-" = wurde nicht gemessen.
•fr-CD
Auch diese vorgenannten Meßwerte bestätigen die gute Eignung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege- und Hautschutzmitteln.
Tagescreme schwach fettend
(R)
Fettsäurepartialglycerid Cutina MD
Dehydag . 6,0 Gew.-Teile Stearinsäure 8,0 " Gemisch nichtionogener Emulgatoren
Emulgin C 700(R) Dehydag 3,0 " 2 Octyldodecanol 4,0 " Pflanzenöl 3,0 " Paraffinöl 5,0 " Triäthanolamin 0,4 " 1,2-Propylenglykol ' 3,0 " Produkt F als Milchsäureadditionsverbindung 3,0 " Nipagin M 0,2 " Parfümöl 1,0 " Wasser · 63,4 "
Baby-Creme
Gemisch höhermolekularer Ester, vor- ■'
wiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäureester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E^ Dehydag 7,0 Gew.-Teile ölsäuredecylester
Vaseline
Wollfett
Borsäure
Talkum
Zinkoxid
Nipagin M
Produkt 0 als Milchsäureadditionsverbindung
Wasser
8~3§°/Ö7
10,0 H
10,0 tt
5,0 It
0,2 H
12,0 Il
8,0 Il
0,2 Il
5,0 Il
42,6 ti
ίο
Nachtcreme
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen CC Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 2 Octyldodecanol Pflanzenöl Wollfett Glycerin Produkt Q als Milchsäureadditionsverbindung Nipagin M Parfümöl Wasser
Bor-Glycerin-Creme
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 2-Octyldodecanol Pflanzenöl Borsäure Glycerin Nipagin M Produkt P als Salzsäureaddifcionsverbindung Wasser
Sonnens chut ζ ererne
Gemisch höhermolekularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls K ' Dehydag ölsäuredecylester Lichtschutzmittel Nipagin M Produkt C als Milchsäureadditionsverbindung Wasser
- 21 509833/0771
10,0 Gew.-Teile
12,0 It
7,0 It
2,0 It
1,0 It
5,0 tt
0,2 tt
1,0 Il
61S8 tt
12,0 Gew.-Teile
8,0 It
5,0 It
2,0 tt
28,0 tt
0,2 It
3,0 tt
41,8 ti
30,0 Gewichtsteile
15,0 tt
5,0 Il
0,2 Il
3,0 tt
46,8 tt
Gesichtsmaske
Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit 12,0 Gew.-Teile
Emulgatoren Cutina LE^ ' Dehydag 4,0 Il
ölsäuredecylester 5,0 It
Vitaminöl 2,0 Il
Kaolin 3,0 It
Reisstärke 0,2 It
Nipagin M
Produkt 0 als Salzsäureadditions- 6,0 It
Verbindung 67,8 Il
V/asser
Rasierwasser 1,0 Gew.-Teile
Oleyl-Cetylalkohol 67,5 Il
Äthanol 96jSig 0,2 ti
Menthol 0,2 ti
Kampfer 0,1 II
Perubalsam 0,5 It
Parfüm 10,0 It
Hammamelisextrakt 0,5 Il
Borsäure
Produkt R als Salzsäureadditions 10,0 It
verbindung 10,0 tt
Wasser
Gesichtswasser 15,0 Gew.-Teile
Gurkensaft 0,2 ti
Citronensäure 15,0 IJ
Äthanol 96 #ig
Produkt L als Milchsäureadditions 10,0 Il
verbindung 1,0 It
Duftstoff 58,8 ti
Wasser
- 22 -
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An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten Peuchthaltemittel können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen treten.
- 23 -
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Claims (10)

Patentansprüche
1. Hautpflege- und Hautschutzmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Pettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Polyhydroxyalkylaminen der allgemeinen Formel
R1 -NR2 - CH- (CHOH)1n-R3 (1_n) H, t
(CHOH)nH
in der R1 für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Mono-, Dihydroxyalkyl- oder eine Aminoalkylgruppe, in welcher der Stickstoff auch Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, R2 vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder die bei R1 aufgeführten Reste, R, für die Gruppen -CHOH oder -C (0) 0, m für die Zahlen 3 oder 4 und η für die Zahl 0 wenn m = 3 oder 4 oder für die Zahl 1 wenn m = 3 und R-, = -CHOH-Gruppe stehen können, sowie deren Säureadditionsprbdukten in einer Menge von 1-20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3-10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
2. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, daß sie die N-Polyhydroxyalkylamine in Form ihrer Säureadditionsprodukte mit physiologisch unbedenklichen anorganischen oder organischen Säuren enthalten.
- 24 -
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3. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuchthaltefaktoren wirkenden N-Polyhyäroxyalkylaminen bzw. deren Säureadditionsprodukten die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Lösungsmittel, Duftstoffe in den herkömmlichen Mengen enthalten.
H. Hautpflege- und Hautschutzmittel nach Anspruch 1 - 3S dadurch gekennzeichnet, daß ihr pH-Viert auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt ist«
5. N-(2,3-Dihydroxy-propy1)-glucamin.
6. N-j3-(Di-ß-hydroxyäthylamino)-propylj-glucamin.
7. N-(2-Pyridy1-methy1)-glucamin.
8. N-(Jj-Pyridyl-methyl)-glucamin.
9. N-(ß-2-Pyridyl-äthyl)-glucamin.
10. N- (f$-Piperasino-äthyl) -glucamin „
ί1. N-(ß-Morpholino-äthyl)"glucamin.
12. N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2--propyl)-glucamin.
13. N-[_2-($-Hydroxyäthyl-amino)-äthylaminöT -glucamin. ll\. N-(3-Dimethylamino-propyl)-glucamin.
509833/0771
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