DE2353088A1 - N-langkettige acyl-saure-aminosaeurediester - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue N-langkettige Acyl-saureaminosäure-diester und diese Diester enthaltende Kosmetika.

Säure Alkalisalze N-langkettiger Acylglutarninsäure sind bekannt. Diese Verbindungen sind wasserlösliche Substanzen mit Oberflächenaktivität und besitzen ein breites Anwendungsfeld. Aufgrund der geringen Toxizität^verminderter Hautreizung und guter biologischer Abbaufähigkeit besitzen sie auffällige Beachtung als gefahrlose änionische oberflächenaktive Mittel. Diese N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäuresalze sind jedoch schwierig in Ölen und Fetten zu lösen, und wenn

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sie als oberflächenaktive Mittel für Hautkosmetika verwendet werden, die emulgierte Produkte oder ölhaltige lösliche Produkte darstellen, sind sie hinsichtlich der verwendbaren Menge begrenzt, da die Dispersionsstabilität der eraulgierten und löslichen Produkte ziemlich schlecht ist. Folglich zeigen sich die Wirkungen dieser. Verbindungen nicht in ausreichendem Maße.

Somit besteht eine Aufgabe der Erfindung in neuen N-lang kettigen Acyl-sauren-aminosäurederivatsimit verbesserter Löslichkeit in Ölen.

Eine andere Aufgabe der Erfindung besteht in einem öllöslichen oberflächenaktiven Mittel mit geringer Toxizität, verminderter Hautreizung und guter biologischer Abbaufähigkeit.

Eine v/eitere Aufgabe der Erfindung besteht in Kosmetika mit guter EmulsionsStabilität- und Lösungsstabilität.

Gemäß der Erfindung ergibt sich ein N-langkettiger Acylsaurer-aminosäure-diester der allgemeinen Formel

H- -C- (CH₂)_n

GO

worin R CO einen Rest einer geradkettlgen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Säure mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R²O und R^O einen Rest eines höheren Alkoholäthers eines Polyoxyalkylene eines geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einv/ertigen Alkohols mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und einem Polyoxyalkylen mit 1 bis 20 Öxyalkyleneinheiten mit 2 bis Kohlenstoffatomen oder einen Rest eines höheren Polyoxyalkyleri-

■ 4098 1 97 1 197

-fettsäureesters einer geradkettigen oder.verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen aliphatischen Säure und eines Polyoxyalkylene mit 1 "bis 20 Polyoxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 1 oder 2 bedeuten«

Diese Ester sind neue, öllösliche nichtionische oberflächenaktive Verbindungen, die in der Literatur nicht beschrie-, ben worden sind. Da sie in Ölen gut löslich sind und die oben beschriebenen erwünschten Eigenschaften der N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäuresalze beibehalten, eignen sie sich zur Verwendung als öllösliche oberflächenaktive Mittel auf dem Gebiet der Kosmetika und Parfüms.

Die öllöslichen nichtionisehen oberflächenaktiven Mittel der Erfindung unterliegen mit dem Ablauf der Zeit bei Verwendung für Hautkosmetika wenig Veränderung und selbst bei Lagerung während langer Zeiträume verursachen sie keine Färbung, unangenehmen Geruch oder Degeneration. Sie besitzen überlegene Eigenschaften, v/ie beispielsweise Verteilbarkeit und Erweichungsfähigkeit und ergeben emulgierte Produkte mit überlegenem Glanz und milchiger Weiße.

- Bei Verwendung als Material für eine Ölphase eines Frisierkosmetikums ergeben sie ausgezeichnete Frisierif/irkung und geben ■ dem .Haar einen weichen Griff und Glanz. ■

Ferner können sie, da sie die Dispergierfähigkeit von Freongas merklich verbessern, zur Erzielung einer Vielzahl von Aerosolprodukten mit homogener flüssiger Phase verwendet werden. -■._'"■-

Wenn diese Verbindungen zu Shampoos oder Seifen zugesetzt werden, können'Produkte erhalten werden, die verminderte Hautauf rauhung, verursachen.

Da die Diester der Erfindung eine Polyoxyalkylengruppe im Diesteranteil enthalten,, be sitz; en sie überlegene Emulsionsstabilität in Wasser im Vergleich zu Diestern, die frei von Polyoxyalkylengruppen sind, beispielsv^eise Diester höherer

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Alkohole der N-langkettigen Fettsäure-acy^-sauren-aminosäuren, und können für eine größere Vielzahl von Kosmetika verwendet werden.

Die mit Polyoxyalkylenäthern höherer Alkohole gebildeten Veresterungsprodukte sind als wasserabweisende Mittel, Schmiermittel oder Glanzmittel'überlegen und finden ein breiteres Anwendungßfeld.

Der N-langkettige Fettsäure-acyl-saure-aminosäure-diester der Erfindung wird zu Kosmetika in einer Menge von 1 bis 30 %_t bezogen auf das Gesamtgewicht der zubereiteten Kosmetika^ zugesetzt. Die bevorzugte Menge variiert beträchtlich in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung der erhaltenen Kosmetika und liegt für Cremes bei 5 bis 20 % und für Lotionen bei 1 bis 10 %.

Die nichtionisehen oberflächenaktiven Verbindungen der Erfindung können durch Umsetzung N-langkettiger Acyl-saureraminosäuren mit Äthern höherer Alkohole von Polyoxyalkylen oder Polyalkylenglykol-höhere-fettsäuremonoestern durch eine bekannte Veresterungsmethode, wie beispielsweise Dehydrokondensation unter Erhitzen bei Atmosphärendruck oder vermindertem Druck, Umesterungsreaktion oder azeotrope Dehydrokondensation hergestellt v/erden. Die azeotrope Dehydrokondensationsreaktion ist im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und die Ausbeute und Reinheit des Produktes am geeignetsten.

Beispielsweise wird die azeotrope Dehydrokondensation in geeigneter Weise unter folgenden Bedingungen durchgeführt. In ein Reaktionsgefäß werden 1 Mol der N-langkettigen Acylsauren-aminosäure, 2,0 bis 2,2 Mol des Polyoxyalkyien-höhe« ren-alkoholäthers oder Polyalkylen-höheren-fettsäurenionoesters und 10 bis 50 % (Volumen^, bezogen auf die Menge der N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure und des Alkohols) eines nichtpolaren Lösungsmittels, wie beispielsweise Benzol oder Toluol gegeben und nach gründlichem Mischen unter Rühren werden 0,01

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bis 1,5· MpI eines Säurekatalysators zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rühren 1 bis TO Std, bei 70 bis 200⁰C erhitzt. Das als Nebenprodukt bei dieser Umsetzung erzeugte Wasser wird zur Förderung der Reaktion weitgehend entfernt.

Andere Verfahren können gleichfalls zur Herstellung der nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen der Erfindung verwendet -werden*. Beispielsweise können die N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure-diester nach der Schotten-Baumann-Reaktion hergestellt werden, 'wobei eine saure Aminosäure mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators unter Bildung eines entsprechenden sauren* Aminosäure-diesters umgesetzt wird und dann der erhaltene Diester mit einem langkettigen Fettsäurehalogenid in Gegenwart eines Alkalikatalysators umgesetzt wird, - . .

Die nach einem wie oben beschriebenen-Verfahren hergestellten N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure-diester sind in einer Vielzahl von Qualitäten, im Bereich von flüssigen bis fest, geringer bis hoher Viskosität und geringen bis großen H.IT.B.--Werten je nach der Art der Acylgruppe, der Art der Alkylgruppe, des höheren^ Alkoholäthersdes Polyoxyalkylene oder Polyalkylenglykol-höheren-fettsäure-monoesters und der Anzahl Mole des zugesetzten Polyoxyalkylens verfügbar.

Der N-langkettige Acyl-saure-aminosäureteil des Diesters der Erfindung besteht aus N-langkettiger Acyl-asparaginsäure und N-langkettiger Acyl-glytaminsäure. Die langkettige Acylgruppe kann sich von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure oder von natürlich vorkommenden gemischten Fettsäuren, wie beispielsweise Kokusnußölfettsäure, Rindertalgfettsäure oder gehärteter Rindertalgfettsäure oder - von Fettsäuren (einschließlich verzweigte Fettsäuren), die durch Synthese erhältlich, sind. Die saure Aminosäurekomponente kann entweder eine optisch aktive Verbindung oder eine racemische Modifikation sein. .

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Die Alkoholkomponente, die zur Veresterung der N-langkettigen Acylglutaminsäure oder -asparaginsäure verwendet wird, wird aus höheren Alkoholäthern von Polyoxyalkylen und höheren Fettsäuremonoestern von Polyoxyalkylenglykol ausgewählt. · · . ^&~

Beispiele für höhere Alkoholäther von Polyoxyalkylen sind höhere Alkoholäther von Polyoxyäthylen, höhere Alkoholäther von Polyoxypropylen, höhere Alkoholäther von Polyoxybutylen oder höhere Alkoholäther von Polyoxyäthylen-Polyoxypropylen-Copolyraerem. Der höhere Alkoholanteil dieser Äther kann aus natürlichen oder synthetischen aliphatischen Alkoholen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, beispielsweise geradkettigen Alkoholen, wie beispielsweise Laurylalkohol,, Myristylalkohol, Cetylalkohol oder Stearylalkohol, verzweigtkettigen Alkoholen, z.B. 2-Hexyldecylalkohol oder 2-Octyldodecylalkohol und ungesättigten Alkoholen, wie beispielsweise Oleylalkohol bestehen. Die geeignete Anzahl zuzusetzender KoIe an Oxyalkylen beträgt 1 bis 20 Mol.

Die höheren Fettsäure-polyalkylenglykolmonoester können aus höheren Fettsäurepolyäthylenglykolmonoestem, höheren Fettsäurepolypropylenglykolmonoestern, höheren Fettsäurepolybutylenglykolmonoestern und höheren Fettsäurepolyäthylenglykol-Polypropylenglykolraonoestern bestehen. Die höheren Fettsäurekomponenten können gesättigt oder ungesättigt sein und 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen. Beispiele für den zur Veresterungsreaktion verwendbaren Katalysator sind Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoffsäure und stark saure Ionenaustauschharze. ·

Die N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure-diester der Erfindung verursachen praktisch keinerlei Toxizität und Hautreizung und sind sehr stabil. Ferner sind diese Verbindungen, da sie der Haut und dem Haar Geschmeidigkeit, Glätte und Weichheit verleihen, besonders geeignet als öllösliche oberflächen-

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aktive Mittel zur Verwendung in Parfüms und Kosmetika.

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die physikalischen Eigenschaften, der H.L.B.Wert, die Löslichkeit und die Emulgierfähigkeit der N-langkettigen Fettsäure-acylfsauren-aminosäure-diester der Erfindung wurden nach folgenden Methoden "bestimmt.

1, Säurezahl

.Dies ist die. Menge in mg an Kaliumhydroxid (KGH), die zur Neutralisation von 1 g Probe erforderlich ist* Die Probe (1 bis 2 g) wird in 50 ml eines Gemischs aus ,gleichen Mengen Äthanol und Äther gelöst, und es werden einige Tropfen Phenolphthaleln zugegeben. Die Lösung wird mit einer 0,1 n-Kaliumhydroxid/Äthanollösung titriert, bis sie~ eine hellrote Farbe kontinuierlich während 30 sek annimmt. Die Säurezahl wird-wie folgt berechnet:

' Menge der 0*1 n-KOH/Äthanol-

SMurezahl -j-gsung .in ml x 5,611 . böurezani _ Menge der Probe in g ^ .

2, Yerseifungszahl

Dies ist die Menge an Kaliumhydroxid inffig> die zur Verseifung des Esters in 1 g Probe und zur Neutralisation der freien Saure in der Probe erforderlich ist. Die Probe {1 bis 2 g) wird zu 25 ml einer O₁5ii-Kaliumhydroxid/Äthanollösung zugegeben, und das Gemisch v^ird v/ährend 1 Stdv leicht erhitzt. Nach Äiakühlung v/ird die überschüssige Menge an Kälitimhydroxid mit Ö_f5n-Chlor\iasserstoffsäure titriert. Wenn nach Kühlung in der Lösung Trübung eintritt, wird die Titration unter Erwärmen durchgeführt. Ein Blindtest wird nach dem gleichen Verfahren durchgeführt. Die Verseifungszahl wird wie folgt berechnet·.

;V0r_Seifungs_Zahl = 8,05

Menge der Probe in g

wobei a die Menge in ml.an O,5n-Chlorwasserstöffsäure im Blindversuch ist und b die Menge in ml an 0,5n-Chlorwasser-

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ORIGlMAL {MSPECTED

stoff säure im Versuch unter Verwendung der Probe ist, mit der Maßgabe, daß die Menge der Probe so eingestellt wird, daß a - b weniger als 10 ml beträgt.

3. Koagulationspunkt ■

Die Probe wird geschmolzen und in ein Versuchsrohr bis zur Höhe der Indikatorlinie eingebracht. Ein.Thermometer wird in den Mittelpunkt des Versuchsrohrs eingeführt, wobei das ■ untere Ende der Quecksilberkugel sich 10 mm über dem Bod.en des Versuchsrohrs befindet. Ein Rührstab wird gleichfalls in das Versuchsrohr, eingeführt. Wasser oder Eiswasser wird in ein Becherglas gebracht und die Temperatur wird auf einen Punkt von 10 bis- 15^CC niedriger als dem Koagulationspunkt eingestellt. Wenn die Temperatur während 30 sek nicht abfällt oder innerhalb 30 sek ansteigt, v/ird der Rührstab aus der Probe in dem Versuchsrohr heraiisgezogen und man läßt das Versuchsrohr stehen. Die durch den Temperaturanstieg erreichte maximale Temperatur, die unmittelbar, nachdem man das Versuchsrohr stehengelassen hat, auftritt, wird als der Koagulationspunlct der Probe bezeichnet. ' ;

4. Spezifisches Gewicht

Die Messung erfolgt unter Anwendung eines Pyknometers.

5. H.L.B.-Wert ■ . ■

Die Berechnung erfolgt gemäß der nachfolgenden Gleichung:

H.L.B.-Wert = 7 + 11,7 log ψ-

worin M. das Molekulargewicht der hydrophilen Gruppe und M das Molekulargewicht der oleophilen Gruppe ist.

7. Löslichkeit .

Jeweils 98 g der in Tabelle II wiedergegebenen Lösungsmittel und jeweils 2,0 g der in Tabelle II wiedergegebenen K-langkettigen Acyl-aminosäurediester werden in ein 100 ml-Becherglas eingebracht und auf 6(H; unter Rühren erhitzt, und dann läßt man das Gemisch stehen und abkühlen. Der gelöste

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Zustand bei 4O³G.wird beobachtet.

8. Emulgierfähigkeit . -

.10 ml ionenausgetauschtes Wasser und 10 ml einer 0,2%igen Toluollösung jedes N-langkettigen Acylaminosäure-diesters werden in ein Meßversuch'srohr gebracht und das Versuchsrohr wurde wiederholt 30mal bei 4CPC zur Emu3:gierung des Inhalts nach oben und unten gedreht. 20 min später wird das/Volumen der abgetrennten wäßrigen Phase gemessen.

Die folgenden Beispiele 1 bis 17 erläutern die Herstellung der N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure-diester der Erfindung. ..·-">

Beispiel 1

Herstellung von N-KoküsnuBölfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleyläther-diester:

In ein Reaktionsgefäß wurden 1 Mol N-Kokusnußölfettsäureacyl-L-glutaminsäure, 2,2 Mol Polyoxyäthylen(2Kol)-oleylalkoholäther und 450 ml Benzol als Lösungsmittel gegeben. Nach gründlichem Vermischen unter Rühren wurden 0,03 Mol p-Toluolsulfonsäure zugegeben,: und das Gemisch vTurde unter Rühren etwa 2 Std. bei 90 bis 150⁰C erhitzt. Das als Nebenprodukt erzeugte Wasser wurde während der Umsetzung vollständig entfernt. Nach der Reaktion wurde das Produkt mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung neutralisiert und'das Benzol wurde unter Erhalt von N-KokusnuBölfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2Mol)-oleyldiester in einer Ausbeute von 98,7 % gewonnen und besaß ein spezifisches Gewicht [Dp₀] von 0,92; eine Säurezahl von 1,03, eine Verseifungszahl von 107,26 und einen pH-Wert (1,0: ?S) von 6,20. .

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235308» =

Beispiel 2

Herstellung von N-Kokusnußölfettsäure-acyl-Lrglutaminsäure-polyoxyäthylen (2 MolJ-oleinsaure-monoester-diester

In ein Reaktionsgefäß wurden 1 Mol N-Kökusnußölfettsäureacyl-L-glutaminsäure, 2,0 Mol Polyoxyäthylen (2 Mol)-oleinsäureraonoester und 500 ml Benzol als Lösungsmittel gegeben. Nach gründlichem Vermischen unter Rühren wurden 0,015 Mol Schwefelsäure als Katalysator zugesetzt. Das als Nebenprodukt erzeugte Wasser wurde während der Reaktion vollständig entfernt. Nach der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser 3- oder 4mal zur Entfernung des Schv.'efelsäurekatalysators gewaschen. Das Benzol wurde gewonnen und der N-Kokusnußölfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleinsäure-monoester-diester wurde in einer Ausbeute von 98,0 ^erhalten. Dieses Produkt besaß ein spezifisches Gewicht [D^₀] ^von ^* ^⁸* eine Säurezahl von 0,12, eine Verseifungszahl von 168,558 und einen pH-Wert (1,0 %) von 6,3p.

Beispiele 3 bis 17

Das Verfaliren nach Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß Jede in Tabelle I wiedergegebene Aminosäurekomponente und jede Alkoholkomponente zusammen mit variierenden Mengen Schwefelsäure als Katalysator verwendet wurden. Die Ausbeute, die physikalischen Eigenschaften und der H.L.B.-Wert der erhaltenen Diester sind in Tabelle I wiedergegeben.

Die Löslichkeiten der erhaltenen Diester sind in Tabelle II und deren Emulgierfähigkeit in Tabelle III. gezeigt.

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Tabelle I

Bei- N-langketspiele tige'Acylamino -säure

Alkohole

Art

Menge·· ()

LA LA LA LA

P.O.E.; (2 Mol)-cetyl- 2,05 alkohol-äther

; Ρ*O.E. ;(5^: Mol)-cetyl- » ■ '...' alkohol-äther

• P. 0.E. ·· (2MoI)-stearyl- »^! alkohol-äther'

P.P.E. (5 Mol)-stea- " ryl-älkohol-äther

Menge,an· HpSO^" als

Katalysator (Mol)

Produkte

Produktausbeute

0,07, ■ LA-P.O.E. (2 Mol-cetyl- 98,5 äther-diester ■ - _:

0,085 '. LA-P.O.E. (5, Mol)-cetyl- 98,6 äther-diester - ^

0,07 LA-P.O.E. (2 Mol)-stearyl- 98,5

•äther-diester ■ ■ ^:

- 0,085 LA-P.O-.E. (5 Mol)^stearyl- 98,7

•äther-diester , , ·' ' ■

.Bei- : spiele

physikalische'Eigenschaften der'Produkte

Verseifungs-, ."■ zahl .v.

Säurezahl

113,86

89,79 /111,00 88,03'

2,03" 2,14

spezifisches Ge-

.wicht "'■γ^30τ

.0,91 0,95* 0,90^ ' 0,94^ " .H. L. B* -Wert

Koagulations punkt ' (CG) ■	pH-Wert,	·..-..■	2	,0	2353088
46,0	■' 5,6		, .6	,1
38,5 . '. ·■ '	5,8	2	,5
■ 48,7	6,0	: 5
- 46,0 .	6,1 ·

Tabelle I

Bei- N-langke:tspiele' tige Acylamino-säure.

Alkohole

Art

Menge (Mol)

I	7	LA
	8	LA
	9	LA
	10	LA
O CD OO	11 12	CA CA
9/1	13	CA
CD	14	CA
	15	CA
	16	HA
	17 '	HA

P.O.E. (2 Mol)-2-hexyl- 2 decyl-alkohol-äther

P.O.E. (5 Mol)-2-hexyl- " decyl-alkohol-äther

P.O.E. (10 Mol)-2-hexyl- " decyl-alkohol-äther

P.O.E. (10 Mol)-oleyl- » alkohol-äther

P.Ö.E. (5 Mol)-oleyl- " alkohol-äther

P.O.E. (10 Mol)-oleyl- " alkohol-äther

P.O.E. (15 Mol)-oleyl- " alkohol-äther

P.O.P. (3 Mol)-oleyl- " alkohol-äther

P.O.E. (3 Mol)-olein- " säure-monoester ·■

P.O.E. (2 Mol)-2-octyl- " dodecylalkohol-äther

P.O.E. (15 Mol)-2-octyl- " dodecylalkohol-äther

Menge an
H₂SO^ als

Katalysator (Mol)

Produkte

Produktausbeute

0,07 LA-P.O.E. (2 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester

0,085 LA-P.O.E. (5 Mol)-2-hexyläther-diester

0,13 LA-P.O.E. (10 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester

0,13 LA-P-O.E. (10 Mol)-oleyläther-diester

0,085 CA-P.O.E. (5 Mol)-oleyläther-diester

,0,13 CA-P.O.E. (10 Mol)-oleyläther-diester

0,19 Ca-P.O.E. (15 Mol)-oleyläther-diester

0,07 CA-P.O.P. (3 Mol)-oleyl- ^

äther-diester

0,07 CA-P.O.E. (3 Mol)-oleinsäuremonoester-diester

0,07 HA-P.O.E. (2 Mol)-2_Toctyldo-

decyläther-diester

0,19 . HA-P.O.E. (15 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester

99,0

98,7

98,7

99,0

99,0.

99,0

98,5

99,5

99,0

99,0

98,7

TsJ

CO

Cn CO

O OO

CO

CD CO

CO (O

Bei- ■ spiele

Physikalische Eigemschaften der Produkte

VerseiV fungs- ' zahl

Säurezahl

Spezifischen Gev/icht

11

... 87,67

15

160,31 ;■

. *&:.'.:■■;,■.

'■i:'.:w-":y

, Kbagulationa· Oüiikt ■'■ (V)\ .·

■:■. pH-" Wert

■■ ■.■■:.-**>■ ·

' 6.5

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H. L. B. - Wert ■ I

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'■ '" ,3,15':" ■'-

".r"' !,οι;-/

8,9

11,2

3,7 ,

4,8

V

10,4

Fußnote: LA: li-Lauroyl-glutainin.säure, CA: N-Cocoyl-glutaainsäiire,
HA: Il-gehärtete Rindertalgfettsäure-acylglutaiiiinsäure
P.O.E·: Poiyoxyäthylen, Ρ.Ο,Ρ,: Polyoaypropylen,

⁷⁰

O OO CX)

VjJ

Tabelle II ' Löslichkeit bei 4O⁰C in einer Konzentration von 2,0 %

Cf

O U

	•	N-langkettiger Acyl-satirer-aminosävre- diester . .1	Wasser,	Eropy~ len-	■Äthyl·-; alkp-	Oli ven öl	Rizi nus öl	flüssi ges Pa raffin
409819		CA-oleyl «diester , V	I	1I	■ S ;:		S	S
		CA-cotyl-diester , , ,	1 I ■■:	' ' _ ■ I	. S	S	S	S
co	CA-stearyl-diester ·■ . ■.■.'■,	■■ -Τ..1	I	S	S	S	S
	CA-·?.0.E. (2 Mol O-oleyl-ätiier-diester ;	■ δ1. ■	I	S	·. s.	S	S
	CA-P.O.E. (3 Mol )-oleineaure-inonoester-dieetei	■' &	■■' ■■ ι'	■ s ■	' S	S	S
	CA-P.ο Ε. (2Mol.· ^isostearinsaure-moaoester^di·		I	•s	■'· s ■	■ S	S
efcstfeir CA-P.O.E. (5 Mol )-oleyl~äJther"dxester		Γ	S	S	■ s	S
CA-P.0.?. (3 It)I )-oleyl-äther-diester .		I,	. S	S	S	S
LA-2-hexyldecyl~ diester.		I	S	S'	S ·	S
LA-2-octyldodecyl-diester	■'.■ ■■. i. : ■■	V-* ■"	, S ·	■ -s ■	S	S
LA-isostearyi-diester " "	j ■	Ί	·' S	S	S	S
KA-isostearyl-diester '	1	• ι	S	S	S	3

ro co tn co O OO CO

Tabelle II (Fortsetzung)

Ji	I 1	N-langkettiger Acyl-saurer-aminosäure- . . j diester -''■,■,',, '	.1 ' · ■iPropy- Wasser len- . 1glykol	I	I	Atbyl- alko- · hol	Oli ven öl	Rizi nusöl	S ■	flüssi-i. gea Pa raffin1
c ■,'''		LA-o.leyl-die's tor ■ . ' , '. ■ ■ ■.	I	I	I ·	ν S ■	• S	S	. s :	: S
		LA-stearyl-disster · .. ' \ .:<■■'■	I I		I	: S	S	S	-S'	V s
	!	RA-2-octyldodecyl-diester ■■ ' ■■■ ' ·' ' ■	D	, I	I		'■ .S.1"'	s.	s_	■s
O CD OO	CA^J.O^. (2 Mol·)^ole}yl-äther-dieεiter	D	■ "."i." ■■	Ί	S .	S . ,, S	S	S
^ CD	CA-P,.O.E. (5 Mo.l)roleyi-äther-diester ■'.	Ό- ■'■■.	I	• S ,	.. S	S	'/s ■■■
	CA-P..O.E. (.lO'Moiyr-oleyi-äther-diester	s ,		S' '	S	S	S ,
CD	CA-P.0..^.'(15 Mol)-oleyl-äther-diester	Ü ·.	■ ι	S	S	S	S
	LAA-P.ό.ϋΚ (2 iytol)-oleyl-äfher-diester ■	D ■ . ,	I ,	S1 ,	S	S	, S-
	LAA-P.0.Eν·' (5 MoI)-oley 1—stliex·—diester	si ι	' S	• ":.&..	■■ S	■ s
	LiA-?.O.Ά,' (2 Mol)-cetyl-äther-diester		S ·	■ S-'	S	S
	LAiV-P.O.E. (15 MoD-ce.tyi-äther-diester	ΰ	S"1 ■;	' :s.'■;		S
LA-?".0.-E-. ,■'.(EMoD.-hexvldeoyl-äther-diester	D	S	S-	S
LA-P.O.ß. .(5 Mol)-hexyldecyl-ätlier-diester		S	S	, S
LA-P..O.ß. -.(1'O Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester	S	S	S	CQ.
LA-P,O.E. (15 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester	. S	S	S
LA-r.o.E. ' (20 MolJ-Z-hexyldecyl-athet-diester	S	S	S

Tabelle II (Fortsetζung)

O
Q

co

OO CD

CO

T ' — ... . . , ■ j N~langkettiger Acyl-saurer-aminosäure- diester	Wasser	ter	D	Propy- len- glykol I	" -·- ; dxeater	I	Äthyl alko hol	Oli venöl	Rizi nusöl	flüssi ges Pa raffin C"
f ■ ■ ■ ^ -- ■ — ■ ■ ... - HA-P.O.E.(2 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester	D	IiA-P.O,E, (10 Mol)-stearinsäure-monoefster*-dieisterD	I	■ Lw.O.P. (10 Mol)-2-hexyldecyläther-diester I ü	c	S	S	S
LA-P.O.E.(5 Mol)-2-octyldodecvl-äther-dlester	Ll	• HA P.O.E. (3 Mol)-isostearinsäure-monoestfer—	I	S	S		S
LA-P.O.E.(1IO Mol)-2-octyldod.ecy3.-ätheT-dieste2	D	" , " · diester HA-P,O.E. (10 Mo 1)-is os tear ins äure-mrm nestei-	I	S	S	S	S
HA-P.0.^.(15 Mol)-2-ootvldodecyl-»ther-dicstei	s	I		S	S	S
LA-P.O.e. (2 Mol)-stearyl-äther-diester	D	I	■ S	S	S	S
LA-P.O.E. (5 Mol)-stearvl-äther-d.i.eF»te^	D	T i	S	S	• , S	S
HA-P.O.E., (2 Mo l)-eetyl-*Sther-d tester	D	I	S .	S	S	S S
HA-P.O.E. (5 Mol)~cetvl-äther-aiester	D .	I	' S'	S	S	S
HA-P.O.E. (2 Mol)-8tearinsäure-n?onoester-dies		's	S	S	S S S *
I	S	s	S
D ' I	•s	S	S
LJ S	. S	r-\ O I S
°	s

Fußnote: CA, LA, LAA, HA, P.O.E₀ und P.O.P haben die gleichen Bedeutungen wie in der Fußnote der Tabelle I gezeigt,
I: unlöslich, D: dispsrgier'bar, S: löslich

cn

oo cc

Tabelle III EmuIgierfähigkeit

N-langkettige Acy!glutamineäure-diester Menge an

- " abgetrenn

tem Wasser . (ml)

.N-Lauroyl-glutaminsäure-oleyl-diester ■ 10,0

N-Lauroyl-glutaminsäure-cety!-diester 10,0

N-gehärteter Rindertalgfettsäure-aeyl-2-octyl-

dodßcyl-diester 10,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (2 Mol)~öleyl*-äther-

diester 6,5

ii-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-oleyl-äther~

diester 6,0

N-Ieuroyl-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-oleyl-ät"her-

diester 4jO

N-Iiauroy!-glutaminsäure P.O.E. (15 Mol)-oleyl-ather-

diester 3,0

lί-l·auroyl-glutaminsäure~P.O.E. (.2 Mol)-2-hexyldeoyl-

ätner-diester 7,0

N-Lauroyl-gIutarninsäure P.0.E« (5 Mol)-2-hexyldecyl-

äther-diester . 6,5

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-2-hexyldecyläther-diester 5»0

N-Iauroyl-glutaminsäure Ρ.Ό.Ε. (2 MoI)-Cety1-äther-

diester · 6,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-cetyl-äther-

diester _; . 5,5

N-Lauroy!-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-cetyl-ätherdiester 3,5

N-gehärteter RindertaIgfettsäure-acy!-glutaminsäure

P.O.E. (2 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester 8,0

N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäure

P.O.E. (5 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester) · 7,0

K"-gehärte.ter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäure

P.O.E. (15 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester 4,0

N-Lauroyl-asparaginsäure-P.O.E. (2 Mol)~oreyl-äther-

diester , 6,0

N-Lauroyl-asparaginsäure-P.O.E. (10 Mol)-oley.l-ätherdiester .3,5

■ 4098 1 9/1 1 97 ^: ~~

Aus Tabelle III ergibt sich, daß, wenn die N-langkettigen-Acylaminosäure-diester der Erfindung keine Polyoxyalkylengruppen enthalten, die Diester Emulgierfähigkeit aufweisen und die Emulgierfähigkeit mit zunehmender Anzahl Mole der zugefügten Polyoxyalkylengruppen stärker wird. Andererseits besitzen Verbindungen, die keine Polyoxyalkylengruppen aufweisen, keine Eraulgierfähigkeit (die Menge der abgetrennten wäßrigen Phase beträgt 10,0 ml).

Die folgenden Beispiele 18 bis 26 erläutern kosmetische Zubereitungen, welche die öllöslichen N-langkettigen Acylsauren-aminosäure-diester der Erfindung enthalten.

Beispiel 18

Aerosol-Frisierkosmetika:

Gew

M-«

(1) /N-gehärteter Rindertalgfettsäure-J acyl-L-glutaminsäure-polyäthylen
j (2 Kol)-2-octyldodecyl-äther-diester 3,0 / Polyoxyäthylen-gehärtetes Rizinusöl-

/ "fcriisostearat 4,7

\ Polyoxyäthylen-gehärtetes Rizinusöl-Vmonoisostearat 4₅0

/"Propylenglykol 5,0

(2)1 Äthylalkohol 25,0

\__Wasser (ionenausgetauschtes Wasser) . 53,0

(3) Parfüm . ' 0,3

.1OC %

Die Zusammensetzung (1) wurde auf 4O⁰C erhitzt Lind das Parfüm (3) wurde unter gutem Rühren zugesetzt. Zu dem Gemisch wurde die bei 3O⁰C gehaltene Masse (2) unter Bildung einer in Lösung gebrachten Grundlage zugesetzt. Freongas wurde in die Grundlage in einer Menge von etwa 20 %, bezogen auf die gelö-

409819/1197

■-..'■■■ - 19 -

ste Grundlage unter Bildung einer transparenten ein-Dosenflüssigkeit (homogene Flüssigkeit ohne Phasentrennung) eingearbeitet. "' . Dieses Produkt besaß folgende Eigenschaftenϊ

(1) Der N-gehärtete Rindertalgfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen-(2 Mol)-2-octyldödecyl-äther-diester liefert einen Frisiereffekt und gibt dem Haar einen kräftigen Griff und'Glanz, ■ .

(2) Da es einen homogenen Q.B.-Typ darstellt, besteht keine Wahrscheinlichkeit, daß Freongas in die Augen oder Atmung sorgane kommt.

(3) Da es homogen'ist, ergibt sich keine Ungleichmäßigkeit hinsichtlich des Geruchs des eingearbeiteten Parfüms.

Beispiel 19 Aerosol-Haarspülung:

/Flüssiges Paraffin .-j.	-1,8 %
J N-Kokusnußölfettsäure~acyl^L-glutamin-
(1)ysäure-2-octyldodeeyl-diester	■ 0,35
/ N-Kokusiiußölfettsäure-acyl-ij'-glutamin-
I säure-polyoxyäthylen-i(2Mol)-oleyl-äther-
\ diester . -	1,85
^■Polyoxyäthylen-glycerin-monoisostearat	0,6
(2)'rPolyäthylenglykol	0,2
\ Fungicid ; .	0,2
/ Propylenglykol	1,0
. Äthylalkohol '■: ■.	10,0
νWasser (ionenausgetauschtes Wasser),	83,8
(3) ' Parfüm · ,	0,2

; ■ ■- . . 100 %

Die Zusammensetzung (1) v/urde auf ^j-O⁰C erhitzt und unter gutem Rühren wurde das Parfüm (3) Ktigesetzt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die auf 3ΟΪ erhitzte Masse (2) unter Bildung einer emulgierten Grundlage zugefügt. Freongas wurde in die

. A 09 8.1 9/1 19 7

Grundlage in einer Menge von etwa 10 %, bezogen auf die emulgierte Grundlage unter Bildung einer löslichen Ein-Dosenflüssigkeit in milchigweißem Zustand eingearbeitet. Dieses Produkt besaß folgende Eigenschaften.

(1) Es stellt eine' Ein-Dosen-Aerosol-Haarspülung dar, da die DjLspergierfähigkeit von Freongas durch den N-langkettigen Acyl-sauren-aminosäure-ester erheblich verbessert wird, selbst obgleich die Menge Wasser mehr als 80 % beträgt und die Äthylalkoholmenge nur 10 % beträgt.

(2) Da es eine Ein-Dosenflüssigkeit darstellt, ist es nicht notwendig^diese vor Gebrauch zu schütteln.

Beispiel 20

Frisierkosmetikum:

'Lanolinalkohol 29,3 %

Vaseline . ■ 19,5

Carnaubawachs 2,5

N-Laurvl-glutaminsäure-polyoxyäthylen-

(2 Mol)-stearyl-äther-diester 23,5

N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acylglutaminsäure-polyoxyäthylen-(2MoI)-2-octyldodecyl-äther-diester

gehärtetes Rizinusöl \Sorbitan-monooleat

(2) Parfüm

100 %,

Die Bestandteile in (1) wurden gemischt und bei 80 bis 90⁰C gerührt und das Parfüm (2) wurde zugesetzt. Das Gemisch wurde dann durch eine Formvorrichtung geformt.

Das erhaltene Frisierkosmetikum ergibt eine gute Frisierwirkung durch die Zugabe des Diesters und gibt dem Haar einen kräftigen Griff und Glanz. ■ -

20,	0
2,	7
1,	0
1,	5

409819/1197

Beispiel 21

Haarcreme:

^Flüssiges Paraffin , 19,3 %

Vaseline '" ^ 10,0

N-Kokusnußölfettsäure-aeyl-L-glutamin- ·: säure-polyoxyäthylen-(2MoI)-oleyl-ätherdiester 3,0

N-Lauryl-glutaminsäure^polyoxyäthylen

(2 Mol;-cetyl-äther-diester ' 1,0

Lanolinalkohol · 2,0

Polyoxyäthylen-stearylalkoholäther . 7,0 Polyoxyäthylen-lauryl-alkohol-äther 0,5

Ipolyäthylenglykol . ' 0,25

Natriumlaurylsulfat 0,1

Glycerin 1,0

Natriumdehydroacetat^ . "* 0,05

Wasser (ionenausgetauschtes Wasser) 55,1

(3) Parfüm 0,2

100 %

Die Zusammensetzungen (1) und (2) wurden getrennt auf 80⁰C erhitzt und das Parfüm (3) wurde zu der Masse (1) zugesetzt. Die erhitzte Masse (2') wurde unter Rühren zu dem Gemisch unter Bildung eines glänzenden milchigv/eißen stark emulgierten Produktes zugefügt.

"" · , Beispiel 22

"Milchigweiße, vitaminhaltige Lotion: ySqualan 3,3 %

Vitamin E, Essigsäureester 0,1

/ N-Kokusnußölfetts.äure-acyl-L-glutaminsäure- (i)\ 2-octyldodecyl-diester 0,3

N-Kbkusnußölfettsäure-acyl-L-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2Mol)-oleyl-äther-diester 1,6

Polyoxyäthylen-glycerin-triisostearat 0,5

VPölyoxyäthylen-glycerin-monoisostearat 0,25

4 09819/1197

	2353088
Polyäthylenglyko1	0,2 #
Desinfektionsmittel	0,1
Propylenglykol	2,0
Äthylalkohol	8,0
Wasser (ionenausgetauschtes Wasser)	82,95
Parfüm	0,2

Die Masse (1) wurde auf 4O³C erhitzt, und das Parfüm (3) wurde zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde zu der auf 30X erhitzten Masse (2) unter Bildung eines emulgierten Produktes zugesetzt.

Das erhaltene Produkt ist eine milchigweiße Lotion, die eine alkoholhaltige wäßrige Phase auf v/eist, in der Öl gleichmäßig dispergiert ist. Die Lotion besitzt äußerst überlegene Affinität zur Haut und gute Verteilbarkeit aufgrund der Zugabe des Diesters,

Beispiel 23

Creme für sämtliche Verwendungen vom Wasser/Öltyp mit einem großen Wassergehalt:

/-Flüssiges Paraffin 10,0 %

Vaseline 5,0

Lanolinalkohol 1,3

N-Kokusnußölfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-

stearyl-diester 4,0

N-Kokusnußölfettsäure-acyl-L-glutaminsäure-

polyoxyäthylen (2Mol)-oleyläther-diester 4,7

Sorbitan-monooleat 2,0

Aluminiumstearat 1,0

/^Glycerin 2,0

(2)< Konservierungsmittel 0,05

MYasser (ionenausgetauschtes Wasser) 69,65

(3) Parfüm 0,3

100

409819/1 197

Die Masse (1) wurde auf 75⁰C erhitzt und das Parfüm (3) wurde unter gutem Rühren zugesetzt. Zu dem erhaltenen Gemisch vnirde die auf 8CPC erhitzte Masse (2) zugegeben.

Nach dem obigen Rezept kann aufgrund der Verwendung des Diesters als öllösliches oberflächenaktives Mittel eine Emulsion mit überlegener Verteilbarkeit, Weichmachüngseigenschaft Glanz und milchiger Weiße erha3.ten werden. *

'"".. · Beispiel 24

Ölshampoo : ' ' ■

iN-Laüroyl-L-glutarainsäure-monotriäthanol- 20,0 % amin (20 %)■ - ' ■ ■

Polyo^yäthylen-alkyläther-schv/efelsäure- ~. triäthanolarain (30 '%) : . 74,2 Hydroxypropylcellulose . ^»0

iLaurJ-nsäure-diäthanolamin . . , , 3,0 N-KOkusnußÖlfettsäure-acyl-L-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-diester ^,5

(3) Parfüm ' \ 0,3

--■■■.·■-/. ■"■■■■ 100 5^

Die Masse (2) wurde bei 70⁰C homogen gelöst und das Parfüm (3) wurde zugegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die bei 7O⁰C gleichmäßig gelöste Masse (1) zugesetzt. Sie wurden unter Rühren vermischt, während sie mit Eis gekühlt wurden.

Das erhaltene Produkt besaß aufgrund der Zugabe des Diesters gute .Blasenbildung und Blasenstabilität und der kräftige Griff und die .Kämmfähigkeit des Haares nach der Spülung erwiesen sich als zufriedenstellend. . .

4 09 8 1 97 1197

Beispiel 25

GesichtsAtfaschcreme (schäumbar):

/'Flüssiges Paraffin 0,95

Äthylenglykol-distearat 1,9

Stearinsäure 6,0

(1) \ Myristinsäure 25,0

/ Polyoxyäthylen-stearyl-äther 0,75

I Polyoxyäthylen-lauryläther 1,5

Propylenglykol 4,3

• fKaliumhydroxid 6,0

(2)1 Wasser (ionenausgetauschtes Wasser) 47,3

Mtfatriumlaurylsulfat 2,8

r-N-Kokusnußölfettsäure-acyl-L-glutarainsäure-(3) \ polyoxyäthylen (2 Mol)-oleVl-ather-diester 3,0

^Parfüm 0,5

100 %

Die Massen (1) und (2) wurden getrennt auf 85⁰C erhitzt und dann zusammen unter Rühren vermischt. Nach ausreichender Verseifung -wurde das auf 5CFC erhitzte Parfüm (3) zu dem Gemisch zugesetzt, vronach sich Kühlen mit Wasser unter Rühren anschloß. -

Nach dem Rezept dieses Beispiels kann eine Gesichtsvraschcreme mit Glanz, guter Milchweiße und sehr guter Schäumbarkeit aufgrund der Zugabe des Diesters erhalten v/erden.

409819/1197

Beispiel 26

Grundcreme:	10,3 %
'Flüssiges Paraffin _.	■ 3,0
Bienenwachs · '	3,0
Wahlratwachs	1,7
Lanolinalkohol
N-Lauroylglutaminsäure-polyoxyäthylen-	4,0
(2 Mol)-öleyl-äther-diesfer	2,0
Pölyoxyäthyien-stearyl-äther	. 1,0
Sorbitanmonooleat	1,5
Aluminiumstearat	= 1:1) 16,0
Pigment (Titanoxid: flüssiges Paraffine	2,0
'Propylenglykol ·	2,0
Natrium~2-pyrrolidon-5Tcar'boxylat	geeignete Menge
Konservierungsmittel , ■":,.-..	53,5
Wasser (ionenäusgetauschtes Wasser)	geeignete Menge
Parfüm

100 %

Die obigen Bestandteile von (1) wurden unter gutem Rühren zur gleichmäßigen Pispergierung des Aluminiumstearats
und Pigments in der Ölphase gemischt. Dann wurde das Gemisch unter Rühren auf 11.0 bis 120⁰C. erhitzt und unter kontinuierlichem Rühren wurde das Gemisch auf 70⁰C gekühlt. Unter Rühren
y/urde das gekühlte Gemisch zu'der auf 75⁰C erhitzten Masse
(2) zugesetzt. Das Parfüm (3) wurde bei 50⁰C zugegeben.

Das Produkt dieses Beispiels ist eine Grundiercreme mit guter Verteilbarkeit, Haftfähigkeit, V/eichmachungseigenschaft und gutem Gefühl bei der Verwendung aufgrund der überlegenen w/o-Emulsionsbildungsfähigkeit der N-Lauroyl-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-äther-diester.

4098 197 1197

Nach dem gleichen Rezept wie oben mit der Ausnahme, daß N-Lauroyl-glutaminsäure-oleylalkohol-diester anstelle des N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleyläther-diesters (A) zugesetzt wurde, wurde eine Grundiercreme (B) hergestellt. Unter Verwendung der Cremes (A) und (B) wurde ein Sinnen- bzw. Empfindungstest an einem Gremium von 4o Erwachsenen aus 20 Männern und 20 Frauen beide im Alter von 18 bis 25 Jahren, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV wiedergegeben.

Tabelle IV

15	19	14	1-7	18	20
5	1	6	3	2	0

Proben Verteilbarkeit Haftfähigkeit Gefühl bei der '■' . Verwendung

Männer Frauen Männer Frauen Männer Frauen

Die Zahlen geben die Anzahl der Personen wieder, welche die entsprechenden Eigenschaften als am besten bewerteten.

Creme A zeigt gute Ergebnisse hinsichtlich sämtlicher getesteter Eigenschaften.

Die Emulsionsstabilität mit dem Ablauf der Zeit wurde' für jede der obigen Proben bestimmt und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V wiedergegeben.

Tabelle V

Emulsionsstabilität bei 40°ΰ nach Ablauf der angegebenen Zeiträume

ieitraura 1 Tag 1 Woche 1 Monat 2 Monate

Probe _____

A gut gut gut gut

B mäßig schlecht schlecht schlecht

4098 19/1197

Die Ergebnisse wurden anhand einer Skala von gut, mäßig und. schlecht bewertet,,wobei "gut" gute Emulsionsstabilität zeigt, "mäßig" angibt, daß geringe Phasenab— •trennung beobachtet wird und "schlecht" angibt, daß Phasentrennung erfolgt und·die Emulsion dem.Abbau unterliegt.

Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß Probe A gute Emulsionsstabilität aufweist, während Probe B schlechte Stabilität besitzt. . '

Wie sich aus den obigen Versuchen ergibt, liefert der N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen- (2Mol)/-oley3.ätherdiester günstige Einwirkungen auf das Produkt nicht nur hinsichtlich der Emulsionsstäbilität, sondern auch hinsichtlich der Verteilbarke.it, Haftfähigkeit und des Gefühls bei der Anwendung im Vergleich zu dem N-Lauroyl-acyl-glutaminsä\ire-*oleylaikohol-diester.

4098 1 9/1197

Claims (1)

1. Patentansprüche

   /ί\ N-langkettiger Acyl-saurer-aminosäure-diester der allge-Srteinen Formel

   R²OOC -C- (CHa)_n I

   NH ι

   CO

   worin R CO- einen Rest einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Säure mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, RO und R^O einen Rest eines höheren Alkoholäthers eines Polyoxyalkylens, der aus einem geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und einem 1 bis 20 Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Polyoxyalkylen aufgebaut ist oder einen Rest eines höheren Fettsäureesters des Polyoxyalkylens, der aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen aliphatischen Säure und einem 1 bis 20 Polyoxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Polyoxyalkylen aufgebaut ist und η 1 oder 2 bedeuten.

   2. N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (10 Mol)-oleyläther-diester.

   3. N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2Mol)-cetyläther-diester.

   409819/1197

   ■-/■■- 29 - . -■

   A;. N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (5 Mol)-cetyläther-diester.

   5. N-Lauroyl-glütaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-stearyl~ äther-diester. ··

   6. N-Lauroyl-glutamlnsäure-polyoxyäthylen (5 Mol)-stearyläther^diester.

   7. N-Lauroyi-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-2-hexyl-

   decyl-äther-diester*

   8. N-Lauroyl"glutaminsäure-polyoxyäthylen (5 Mol)-2-hexyldecyl-ätherrdiester,

   9. N-Lauroyl-glutaminsäure-polyöxyäthylen (10 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester·.

   10. N-Kokusnußölfettsäure-acyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-äther-diester.

   11. N-Kokusnußölfettsäure-acyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen-(5 Mol)-oleyl~äther-diester.

   12. N-Kokusnußfettsäure-acyl-glutaminsäüre-polyoxyäthylen-(10 Mol)-oleyl-äther-diester. ■

   13. N-Kokusnußöliettsäure-acyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen-(15 Mol)-oleyl-äther-diester. .

   '14. K-Kokusnußölfettsäure-acyl-glutaminsäure-polyoxypropylen-(3 Mol)-oleyl-äther-diester. , ·

   AO98 1 9/1197

   15. N-Kokusnußölfettsäure-acyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (3 Mol)-oleinsäure-monoester-diester.

   16. N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester.

   17. N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäurepolyoxyäthylen (15 MolJ^-octyl-dodecyl-äther-diester.

   18. Öllösliches nichtionisches oberflächenaktives Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als wesentlichen Bestandteil einen N-langkettigen Acyl-saurenaminosäure-diester der allgemeinen Formel

   K I R2ÖOC C - (CH₂) _n - CCO I^

   NU I CO

   aufweist, worin R CO- einen Rest einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Säure mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R²O und R^O einen Rest eines höheren Alkoholäthers eines Polyoxyalkylene, der aus einem geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und-einem 1 bis 20 Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Polyoxyalkylen aufgebaut ist oder einen Rest eines höheren Fettsäureesters von Polyoxyalkyleneder aus einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen aliphatischen Säure vmd einem 1 bis 20 Polyoxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Poli'Oxyalkylen aufge-

   AO9819/1197'

   baut ist und η 1 oder 2 bedeuten.

   19. Kosmetisches Mittel, / d ad u rch gekennz e i c h η e t;, daß es als einen v/esentlichen Bestandteil einen N-langkettigen Acyl-säuren-aminosäure-diester der folgenden allgemeinen Formel

   η \ ■■■■.'■■-

   C ~

   \ NH

   r co

   aufweist, worin R CO-einen Rest einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Säure mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R^?'O und R^O einen Rest eines höheren Alkoholäthers von Polyoxyalkylene der aus einem geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und einem 1 bis 20 Oxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Polyoxyalkylen aufgebaut ist oder einen Rest eines höheren Fettsäureesters von Polyoxyalkylen, der aus* einer geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen aliphatischen Säure und einem 1 bis 20 Polyoxyalkyleneinheiten mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Pplyoxyalkylen aufgebaut ist und η 1 oder 2 bedeuten. ·

   4098 19/1197