DE2353088C3

DE2353088C3 - Gemische aus N-Acyl-asparaginsäurediestem und Gemische aus N-Acylglutaminsäure-diestern sowie diese Gemische enthaltende öllösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel und kosmetische Mittel

Info

Publication number: DE2353088C3
Application number: DE2353088A
Authority: DE
Inventors: Sigetosi Shinza Saitama Fukami; Tomoiche Tokio Ichikawa
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1972-10-23
Filing date: 1973-10-23
Publication date: 1980-06-19
Also published as: FR2203806A1; JPS4963683A; GB1433610A; FR2203806B1; NL7314487A; JPS5123395B2; DE2353088B2; US3927047A; NL160011C; NL160011B; DE2353088A1

Description

R¹

15

in der R¹ —CO— einen von geradkettigen gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder von einem Gemisch dieser Fettsäuren abgeleiteten Acylrest, R²O und R³O Polyoxyalkylengruppen mit 2 bis 20 Oxyalkyleneinheiten, welche jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und mit einem geradkeltigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen veräthert oder mit ölsäure, Stearinsäure oder Isostearinsäure verestert sind, und π 1 oder 2 bedeuten. jo

2. öllösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel, enthaltend mindestens 1 Stoffgemisch nach Anspruch 1.

3. Kosmetische Mittel, enthaltend mindestens 1 Stoffgemisch nach Anspruch 1.

40

Die Erfindung betrifft Gemische aus N-Acyl-asparaginsäure-diestern und Gemische aus N-Acyl-glutaminsäure-diestern sowie diese Gemische enthaltende öllösliche nicht-ionische oberflächenaktive Mittel und kosmetische Mittel.

Saure Alkalisalze von N-langkettiger Acylglutaminsäure sind bekannt. Diese Verbindungen sind wasserlösliche Substanzen mit Oberflächenaktivität und besitzen ein breites Anwendungsfeld. Aufgrund der geringen Toxizität, verminderter Hautreizung und guter biologi- -,0 scher Abbaufähigkeit sind sie als gefahrlose anionische oberflächenaktive Mittel von besonderem Interesse. Diese sauren N-langkettigen Acyl-aminosäuresaize sind jedoch in Ölen und Fetten schwierig zu lösen, und wenn sie als oberflächenaktive Mittel für Hautkosmetika, π bestehend aus emulgierten Produkten oder ölhaltigen löslichen Produkten verwendet werden, sind sie hinsichtlich der verwendbaren Menge begrenzt, da die Dispersionsstabilität der emulgierten und löslichen Produkte ziemlich schlecht ist. Infolgedessen zeigen sich «> die Wirkungen dieser Verbindungen nicht in ausreichendem Maße.

Gemäß der DIi-OS 20 21 825 sollen Glutaminsäurediester durch Erhitzen von Glutaminsäure mit einer Alkoholkomponente auf 150 bis 250°C erhalten werden, h". Wie jedoch aus der US-PS 30 02 978 bekannt ist, wird hierbei kein Glutaminsäure-diester sondern ein Pyroglutaminsäureester gebildet.

Ferner sind in der J. Amer. Oil Chem. Soc. 49, Seiten 157 bis 161 (1972) und in der DE-OS 20 15 075 Natriumsalze von N-iangkettigen Acyl-glutaminsäuren angegeben, wobei es sich jedoch um anionische oberflächenaktive Mittel handelt, die eine schlechte Löslichkeit in ölen und organischen Lösungsmitteln haben.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von neuen N-langkettigen-Acyl-aminosäurederivaten mit verbesserter Löslichkeit in ölen und die Schaffung von öllöslichtn oberflächenaktiven Mitteln mit geringer Toxizität, verminderter Hautreizung und guter biologischer Abbaufähigkeit sowie von Kosmetika tr;it guter Emulsionsstabilität und Lösungsstabilität unter Verwendung von N-langkettigen Acyl-aminosäurederivaten.

Gemäß der Erfindung werden Gemische aus N-Acylasparaginsäure-diestern und Gemische aus N-Acyl-glutaminsäure-diestern der allgemeinen Formel

R²OOC-C—(CH₂),,-COOR³
NH

CO

R¹

geschaffen, worin R¹—CO- einen von geradkettigen gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder von einem Gemisch dieser Fettsäuren abgeleiteten Acylrest, R²O und R³O Polyoxyalkylengruppen mit 2 bis 20 Oxyalkyleneinheiten, welche jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und mit einem geradkettigen oder verzweigtkettigen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen veräthert oder mit ölsäure, Stearinsäure oder Isostearinsäure verestert sind, und η 1 oder 2 bedeuten.

Die Diester gemäß der Erfindung sind neue, öllösliche nichtionische oberflächenaktive Verbindungen. Da sie in ölen gut löslich sind und die oben beschriebenen erwünschten Eigenschaften der N-langkettiges Acylaminosäuresalze beibehalten, eignen sie sich zur Verwendung als öllösliche oberflächenaktive Mittel auf dem Gebiet der Kosmetika und Parfüms.

Die öllöslichen nichtionischen oberflächenaktiven Mittel der Erfindung erfahren im Verlauf der Zeit bei Verwendung für Hautkosmetika wenig Veränderung und selbst bei Lagerung während langer Zeiträume verursachen sie keine Färbung, keinen unangenehmen Geruch oder Verschlechterung. Sie besitzen überlegene Eigenschaften, wie beispielsweise Streichfähigkeit und Erweichungsfähigkeit und ergeben emulgierte Produkte mit überlegenem Glanz und milchigem Weiß.

Bei Verwendung als Material für eine ölphase eines Frisierkosmetikums ergeben sich ausgezeichnete Frisierwirkung und geben dem Haar einen weichen Griff und Glanz.

Ferner können sie, da sie die Dispergierfähigkeit von fluorierten Kohlenwasserstoffen merklich verbessern, zur Erzielung einer Vielzahl von Aerosolprodukten mit homogener flüssiger Phase verwendet werden.

Wenn diese Verbindungen zu Shampoos oder Seifen zugesetzt werden, können Produkte erhalten werden, die verminderte Hautaufrauhung verursachen.

Da die Diester der Erfindung eine Polyoxyalkylengruppe im Diesleranteil enthalten, besitzen sie überlegene Emulsionsstabilität in Wasser im Vergleich zu Diestern, die frei von Polyoxyalkyiengruppen sind, beispielsweise Diester höherer Alkohole der N-{langkettiges Fettsäureacyl)-aminosäuren, und können für eine größere Vielzahl von Kosmetika verwendet werden.

Die mit Polyoxyalkylenäthern höherer Alkohole gebildeten Veresterungsprodukte sind als wasserabwei- · sende Mittel, Schmiermittel oder Glanzmittel überlegen und finden ein breites Anwendungsfeld.

Der N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diester gemäß der Erfindung wird zu Kosmetika in einer Menge von 1 bis 30%, bezogen auf das Gesamtgewicht der ir Kosmetikazubereitung zugesetzt Die bevorzugte Menge variiert beträchtlich in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung der erhaltenen Kosmetika und liegt für Cremes bei 5 bis 20% und für Lotionen bei 1 bis 10%.

Die nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung können durch Umsetzung von N-(langkettiges Acyl)-asparaginsäure oder -glutaminsäure mit Äthern aus Polyoxyalkylen und höheren Alkoholen oder mit Estern aus Polyoxyalkylenglykol und ölsäure, Stearinsäure oder Isostearinsäure mittels einer bekannten Veresterungsmethode, beispielsweise Wasserabspaltung unter Erhitzen bei Atmosphärendruck oder vermindertem Druck, Umesterung oder azeotrope Wasserabspaltung hergestellt werden. Die azeotrope Wasserabspaltung ist im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und die Ausbeute und Reinheit des Produktes besonders gut geeignet

Beispielsweise wird die azeotrope Wasserabspaltung in geeigneter Weise unter folgenden Bedingungen durchgeführt In ein Reaktionsgefäß werden 1 Mol der N-(langkettiges Acyl)-aminosäure, 2,0 bis 2,2MoI des Polyoxyalkylenäthers eines höheren Alkohols oder eines Polyoxyalkylen-monoesters mit ölsäure, Stearinsäure oder Isostearinsäure und 10 bis 50% (Vol.-%, bezogen auf die Menge der N-(langkettiges Acyl)-aminosäure und des Alkohols) eines nichtpolaren Lösungsmittels, z.B. Benzol oder Toluol gegeben und nach gründlichem Mischen unter Rühren werden 0,01 bis 1,5 Mol eines Säurekatalysators zugesetzt Das Gemisch wird unter Rühren 1 bis 10 h bei 70 bis 200⁰C erhitzt Das als Nebenprodukt bei dieser Umsetzung erzeugte Wasser wird zur Förderung der Reaktion weitgehend entfernt.

Es können auch andere Arbeitsweisen zur Herste!- lung der nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen. Beispielsweise können die N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diester nach der Schotten-Baumann-Reaktion hergestellt werden, wobei Asparaginsäure oder Glutaminsäure mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators unter Bildung eines entsprechenvlen Diesters umgesetzt wird und der erhaltene Diester mit einem langkettigen Fettsäurehalogenid in Gegenwart von Alkali umgesetzt wird.

Die nach einem wie oben beschriebenen Verfahren hergestellten N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diester sind in einer Manigfaltigkeit von Konsistenzen erhältlich, z. B. im Bereich von einer Flüssigkeit bis zu einem Feststoff, mit niedriger bis hoher Viskosität und kleinem bis großem H.LB.-Wert je nach der Art der Acylgruppe, der Art der Alkylgruppe, des Polyoxyalkylen-alkoholäthers oder des Polyoxyalkylenglykol-fettsäuremonoesters und der Anzahl Mol des zugesetzten Polyoxyalkylene.

Der N-Acylrest R¹-CO der Diester gemäß der Erfindung kann beispielsweise von Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder ölsäure oder von natürlich vorkommenden Fettsäure-Gemischen, wie beispielsweise Kokosnußölfettsäure, Rindertalgfettsäure oder gehärteter Rindertalgfettsäure oder von synthetischen Fettsäuren abgeleitet sein. Die Aminosäurekomponente kann entweder eine optisch aktive Verbindung oder eine racemische Modifikation sein.

Die Alkoholkomponente, die zur Veresterung der N-(langkettiges Acyl)-glutaminsäure oder -asparaginsäure verwendet wird, kann aus höheren Alkoholäthern von Polyoxyalkylen and aus Ölsäure-, Stearinsäureoder Isostearinsäuremonoestern von Polyoxyalkylenglykol ausgewählt sein.

Beispiele für höhere Alkoholäther von Polyoxyalkylen sind Alkoholäther von Polyoxyäthylen, P,olyoxypropylen, Polyoxybutyle'n oder Polyoxyäthylen-Polyoxypropylen-Copolymerem. Der Alkoholanteil dieser Äther kann beispielsweise aus Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol oder Stearylalkohol, 2-Hexyldecylalkohol oder 2-Octyldodecylalkohol oder Oleylalkohol abgeleitet sein.

Die Polyoxyalkylenglykolmonoester können aus Ölsäure-, Stearinsäure- oder Isostearinsäure-monoestern von Polyäthylenglykol, Polypropylenglykol, PoIybutylenglykol und Polyäthylenglykol-Polypropylenglykoi bestehen. Beispiele für den zur Veresterungsreaktion verwendbaren Katalysator sind Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoffsäure und stark saure lonenaustauschharze.

Die N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diester gemäß der Erfindung verursachen praktisch keinerlei Toxizität und Hautreizung und sind sehr stabil. Ferner sind diese Verbindungen, da sie der Haut und dem Haar Geschmeidigkeit, Glätte und Weichheit verleihen, besonders geeignet als öllösliche oberflächenaktive Mittel zur Verwendung in Parfüms und Kosmetika.

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die physikalischen Eigenschaften, der H.L.B.-Wert, die Löslichkeit und die Emulgierfähijgkeit der N-Iangkettiges N-langkettiges Fettsäure-acylaminosäurediester gemäß der Erfindung wurde nach folgenden Arbeitsweisen bestimmt.

1. Säurezahl

Dies ist die Menge in mg an Kaliumhydroxid (KOH), die zur Neutralisation von 1 § Probe erforderlich ist. Die Probe (1 bis 2 g) wird in 50 ml eines Gemische aus gleichen Mengen Äthanol und Äther gelöst, und es werden einige Tropfen Phenolphthalein zugegeben. Die Lösung wird mit einer 0,1 n-Kaliumhydroxid/Äthanollösung titriert, bis sie eine hellrote Farbe kontinuierlich während 30 sek annimmt. Die Säurezahl wird wie folgt berechnet:

Menge der 0,1 n-KOH/Äthanollösung
in ml χ 5,611

Säurezahl =

Menge der Probe in g

2. Verseifungszahl

Dies ist die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Verseifung des Esters in 1 g Probe und zur Neutralisa-

tion der freien Säure in der Probe erforderlich ist Die Probe (1 bis 2 g) wird zu 25 ml einer 0,5 n-Kaliumhydroxid/Äthanollösung zugegeben, und das Gemisch wird während 1 Std. leicht erhitzt. Nach Abkühlung wird die überschüssige Menge an Kalium!.ydroxid mit 0,5 n-Chlorwasserstoffsäure titriert. Wenn nach' Kühlung in der Lösung Trübung eintritt, wird die Titration unter Erwärmen durchgeführt Ein Blindtest wird nach dem gleichen Verfahren durchgeführt Die Verseifungszahl wird wie folgt berechnet:

λ, τ Ui (a-b)x 28,05

Ver_se,fungszahl = _{Menge der Probe in g} -

wobei a die Menge in ml an 0,5 η-Chlorwasserstoff säure im Blindversuch ist und b die Menge in ml an 0,5 π-Chlorwasserstoffsäure im Versuch unter Verwendung der Probe ist, mit der Maßgabe, daß die Menge der Probe so eingestellt wird, daß a-b weniger als 10 ml beträgt

3. Koagulationspunkt

Die Probe wird geschmolzen und in ein Versuchsrohr bis zur Höhe der Indikatorlinie eingebracht Ein Thermometer wird in den Mittelpunkt des Versuchsrohrs eingeführt, wobei das untere Ende der Quecksilberkugel sich 10 mm über dem Boden des Versuchsrohrs befindet. Ein Rührstab .wird gleichfalls in das Versuchsrohr eingeführt. Wasser oder Eiswasser wird in ein Becherglas gebracht und die Temperatur wird auf einen Punkt von 10 bis 15⁰C niedriger als dem Koagulationspunkt eingestellt. Wenn die Temperatur während 30sek nicht abfällt oder innerhalb 30sek ansteigt wird der Rührstab aus der Probe in dem Versuchsrohr herausgezogen und man läßt das Versuchsrohr stehen. Die durch den Temperaturanstieg erreichte maximale Temperatur, die unmittelbar, nachdem mar< das Versuchsrohr stehengelassen hat, auftritt, wird als der Koagulationspunkt der Probe bezeichnet.

4. Spezifisches Gewicht

Die Messung erfolgt unter Anwendung eines Pyknometers.

5. H.LB.-Wert

Die Berechnung erfolgt gemäß der nachfolgenden Gleichung:

M
H.L.B.-Wert = 7 + 1 l,71og ^,

worin M_w das Molekulargewicht der hydrophilen Gruppe und M₀ das Molekulargewicht der oleophilen Gruppe ist.

6. Löslichkeit

55

b0

Jeweils 98 g der iii Tabelle Il wiedergegebenen Lösungsmittel und jeweils 2,0 g der in Tabelle II wiedergeg^benen N-langkettiges Acyl-aminosäurediester werden in ein 100-ml-Becherglas eingebracht und _u5 auf 6O⁰C unter Rühren erhitzt, und dann läßt man das Gemisch stehen und abkühlen. Der gelöste Zustand wird bei 40°C beobachtet.

7. Er.iulgierfähigkeit

10 ml ionenausgetauschtes Wasser und 10 mi einer 0,2%igen toluollösung jedes N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diesters werden in ein Meßversuchsrohr gebracht und das Versuchsrohr wurde wiederholt 30ma! bei 40⁰C zur Emulgierung des Inhalts nach oben und unten gedreht 20 min später wird das Volumen der abgetrennten wäßrigen Phase gemessen.

Die folgenden Beispiele 1 bis 17 erläutern die Herstellung der N-langkettiges Acyl-aminosäure-diester gemäß der Erfindung.

Beispiel 1

In ein Reaktionsgefäß wurden 1 Mol N-Kokosnußölsäureacyl-L-glutaminsäure, 2^MoI Polyoxyäthylen (2 Mol)-oleylalkoholäther und 450 ml Benzol als Lösungsmittel gegeben. Nach gründlichem Vermischen unter Rühren wurden 0,03 Mol p-Toluolsulfonsäure zugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren etwa 2 h bei 90 bis 150° C erhitzt Das gebildete Wasser wurde während der Umsetzung vollständig entfernt Nach der Reaktion wurde das Produkt mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung neutralisiert und das Benzol wurde unter Erhalt von N-Kokosnußölsäureacyl-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleyldiester in einer Ausbeute von 98,7% gewonnen und besaß ein spezifisches Gewicht [D£/von 032, eine Säurezahl von 1,03, eine Verseifungszahl von 107,26 und einen pH-Wert(l,0%) von 6,20.

Beispiel 2

In ein Reaktionsgefäß wurden 1 Mol N-Kokosnußölsäureacyl-L-glutaminsäure, 2,0 Mol Polyoxyäthylen (2 Mol)-ölsäuremonoester und 500 ml Benzol als Lösungsmittel gegeben. Nach gründlichem Vermischen unter Rühren wurden 0,015MoI Schwefelsäure als Katalysator zugesetzt Das gebildete Wasser wurde während der Reaktion vollständig entfernt Nach der Reaktion wurde das Produkt mit Wasser 3- oder 4mal zur Entfernung des Schwefelsäurekatalysators gewaschen. Aus der Benzollösung wurde der N-Kokosnußölacyl-L-glutaininsäure-polyoxyäthylen (2 Mo"i)-(ölsäuremonoester)-diester in einer Ausbeute von 98,0% erhalten. Dieses Produkt besaß ein spezifisches Gewicht [DS] von 0,98, eine Säurezahl von 0,12, eine Verseifungszahl von 16838 und einen pH-Wert (1,0%) von 630.

Beispiele 3bis48

Entsprechend dem Verfahren von Beispiel 1 wurde 1 Mol der jeweiligen N-Acyl-asparaginsäure oder -glutaminsäure mit 2,0 bis 2,2 Mol der Alkoholkomponente in Gegenwart von 15 bis 190 mMol Schwefelsäure als Veresterungskatalysator umgesetzt, wobei die Diester in Ausbeuten von 98,0 bis 99,5% der Theorie erhalten wurden.

Die näheren Versuchsbedingungen, die Ausbeute, die physikalischen Eigenschaften und der H.LB.-Wert der erhaltenen Diester sind in den nachstehenden Tabellen I und IA unter Einbeziehung der Beispiele 1 und 2 aufgeführt.

Die Löslichkeiten der erhaltenen Diester sind in den Tabellen II und HA und deren Emulgierfähigkeit in Tabelle III gezeigt.

I	Tabelle I	46	R	7	'-CO-	OR² und OR	23 53 088	3	Anzahl der	veräthert bzw.	8	H₂SO₄	Ausbeute
ι	Beispiel		η		von Fettsäure	C-Atome in		Oxyalkylen-	verestert mit		%	%
	Nr.			oder Gemisch	der Alkylen-		einheiten
				von Fettsäuren	einheit	(Mittelwert)
					2	Oleylalkohol		0,03")
		2	Cocosnußöl	2	2	Cetylalkohol	Eingesetzte Menge	0,07	98,7
	1	2	Laurin-	2	5	Cetylalkohol	Mol	0,085	98,5
	3	2	Laurin-	2	2	Stearylalkohol		0,07	98,6
	4	2	Laurin-	2	5	Stearylalkohol		0,085	98,5
	5	2	Laurin-	2	2	2-Hexyldecyl-		0,07	98,7
	6	2	Laurin-	2	5	2-Hexyldecyl-	2,2	0,085	99,0
	7	2	Laurin-	2	10	2-Hexyldecyl-	2,05	0,13	98,7
	8	2	Laurin-	2	10	Oleylalkohol	2,05	0,13	98,7
	9	2	Laurin-	2	5	Oleylalkohol	2.05	0,085	99,0
	10	2	Cocosnußöl	2	10	Oleylalkohol	2,05	0,13	99,0
	11	2	Cocosnußöl	2	15	Oleylalkohol	2	0,19	99,0
	12	2	Cocosnußöl	2	3	Oleylalkohol	2	0,07	98,5
	13	2	Cocosnußöl	3	2	2-Octyldodecyl-	2	0,07	99,5
	14	2	gehärteter	2			2		99,0
	15		Rindertalg		15	2-Octyldodecyl-	2	0,19
		2	gehärteter	2			2		98,7
	16		Rindertalg		2	Oleylalkohol	2	0,07
		1	Laurin-	2	5	Oleylalkohol	2	0,085	99,0
	17	1	Laurin-	2	2	Cetylalkohol	2	0,07	98,5
	18	1	Laurin-	2	2	2-Octyldodecyl-		0,017	99,0
	19	1	Laurin-	2	5	2-Octyldodecyl-	2		99,0
	20	1	Laurin-	2	10	2-Octyldodecyl-		0,13
	21	1	Laurin-	2	15	2-Octyldodecyl-	2	0,19	98,5
	22	1	Laurin-	2	20	2-Octyldodecyl-	2		98,5
	23	1	Laurin-	2	2	2-Octyldodecyl-	2	0,017
	24	1	Stearin-	2	5	2-Octyldodecyl-	2	0,085	99,0
	25	1	Stearin-	2	10	2-Octyldodecyl-		0,13	98,5
	26	1	Stearin-	2	15	2-Octyldodecyl-	2	0,19	98,5
	27	1	Stearin-	2	20	2-Octyldodecyl-	2	0,2	98,0 I
	28	1	Stearin-	2	2	2-Octyldodecyl-		0,017	98,0 I
	29	2	Laurin-	2	5	2-Octyldodecyl-	2	0,13	99,0 1
	30	2	Laurin-	2	10	2-Octyldodecyl-	2	0,13	99,0 "
	31	2	Laurin-	2	15	2-Octyldodecyl-	2	0,19	98,5 ^;
	32	2	Laurin-	2	20	2-Octyldodecyl-	2	0,20	99,0
	33	2	Laurin-	2	2	2-Octyldodecyl-	2	0,03	98,0
	34	2	Stearin-	2	5	2-Octyldodecyl-	2	0,085	99,0
	35	2	Stearin-	2	10	2-Octyldodecyl-	2	0,13	99,0 j
	I 36	2	Stearin-	2	15	2-Octyldodecyl-	2	0,19	98,5 :
	m 37	2	Stearin-	2	20	2-Octyldodecyl-	2	0,20	98,0 I
a 38	2	Stearin-	2	2	2-Hexyldecyl-	2	0,03	98,0 ?
I ³⁹	2	Laurin-	3	5	2-Hexyldecyl-	2	0,085	99,0 >
I 40	2	Laurin-	3	10	2-Hexyldecyl-	2	0,13	98,5
1 ⁴ⁱ	2	Laurin-	3	15	2-Hexyldecyl-	2	0,19	98,0
V 42	2	Laurin-	3	20	2-Hexyldecyl-	2	0,20	98,0 ^?
I 43	2	Laurin-	3	3 und 3	2-Hexyldecyl-	2	0,085	98,0
I ^H	2	Laurin-	2 und 3	10 und 3	2-Hexyldecyl-	2	0,15	99,0
I 45	2	Laurin-	2 und 3			2		98,0
Il				2
		2
	2
2
2,0

	R'-CO-	9	A	Verseifungs-	OR²UHdOR	23 53 088	1	Anzahl der	veräthert bzw.	Gewicht punkt	( C)	6,20	10	Menge Ausbeute	getrenntem	-	S	-
				zahl	C-Atome in		Oxyalkylen-	verestert mit			5,6		H₂SO₄ %	Wasser	-	i	-
				der Alkylen-		einheiten			46,0	5,8	Eingesetzte	%	(ml) j	-	-
	n von Fettsäure	Physikalische Eigenschaften der		einheit	(Mittelwert)		0,92	38,5	6,0	Mol		6,0	-
Fortsetzung	oder Gemisch	Beispiel	107,26		20 und 3	2-Hexyldecyl-	0,91*)	48,7	6,1			6,0	-
Beispiel	von Fettsäuren	Nr.	113,86	2 und 3	2	Ölsäure	0,95*)	46,0	6,1		0,19 98,0	5,5	-
Nr.			89,79	2	3	Ölsäure	0,90*)	-15,0	5,9		0,015 98,0 ■	6,2	-
			111,00	2			0,94*)	- 3,0	5,8	2,0	0,07 99,0 j	5,7 §	-
	2 Laurin-	1	88,03				0,93	10,3	6,0	2,0		7,0 %	-
	2 Cocosnußöl	3	113,00				0,97	17,4	6,5	2		6,5 I	-
47	2 Cocosnußöl	4	89,50	Produkte		Säurezahl Spezifisches Koagulations- pH-Wert	1,02	- 5,0	6,2			5,0 I	-
2	a) p-Toluolsulfonsäure	5	66,09			1,01	15,4	6,0		H.L.B.-Wert Menge an ab- j	4,0 I
48	Tabelle ;	6	66,95			1,00	25,0	6,1			5,5 I
7	87,67		1,01	- 5,0	5,7			4,0 I
8	66,95	1,03	1,03	- 5,0	5,7			3,0 f;
9	48,0	1,03	0,94	24,0	5,5			ι
10	102,42	2,03	0,90	-10	5,8	2,4	8,0 j
11	97,50	1,75	1,01	- 3	6,1	6,0	4,0 I
12	48,87	2,14	0,94	47,0	5,6	2,1	6,0 1
13	109,85	2,50	1,01	- 7,1	5,5	5,5	i
14	87,27	2,00	0,89	2,3	5,7	2,6
15	115,75	2,80	0,95	14,0	5 6	6,1
16	106,60	3,10	0,99	18,5	6,2	9,6
17	85,21	1,23	1,02	23,0	6,1	8,9
18	63,85	2,50	1 ΠΛ 1,W-T	- 4,2	5,3	5,6
19	51,05	2,34	1,05	3,2	5,8	8,9
20	42,53	2,01	0,94	5,0	5,8	11,2
21	98,71	2,75	0,98	20,5	5,3	3,7
22	80,09	3,15	1,01	25,3	5,2	1,4
Tl	60,93	2,50	1,02	-10	5,3	10,4
24	49,17	3,10	1,04	1,5	6,1	2,2
25	41,22	2,80	0,93	13,5	6,3	5,7
26	105,20	1,50	0,96	20,5	5,7	2,6
27	84,31	2,05	1,00	25,7	5,3	1,8
28	63,35	2,15	1,02	- 5,3		5,3
29	50,73	2 3ⁿ	1,04		8,5
30	42,31	2,35	0,92		10,0
31	97,50	2,00			11,5
32		2,18	1,3
33		1,95	4,5
34		1,80	7,8
35	2,01	9,5
1,80	11,0
1,75	1,7
2,15	5,1
2,20	8,0
1,30	9,8
1,75	11,0
1,0

12

Fortsetzung

Beispiel Verseifungs-Nr. zahl

Säurezahl

Spezifisches Gewicht

[»Π Koagulationspunkt

pH-Wert

H.L.B.-Wert

Menge an abgetrenntem Wasser

(ml)

36	79,30	2,13
37	60,47	1,85
38	48,87	2,50
39	41,01	1,30
40	111,04	2,37
41	82,57	2,40
42	57,85	1,98
43	44,52	1,45
44	36,18	1,87
45	80,67	2,80
46	55,89	1,37
47	38,85	2,80
2	168,58	0,12
48	160,31	3,20

0,96 0,99 1,01 1,03 0,90 0,93 0,95 0,97 0,99 0,97 1,01 1,04 0,98 0,98

5,2	4,0
5,3	7,0
6,3	9,0
5,7	10,5
5,4	0,5
5,5	0,5
5.5	0,5
5,70	0,5
5,30	0,5
5,30	2,5
5,70	7,1
6,10	10,5
6,30
5,80	4,8

Physikalische Eigenschaften weiterer Esterverbindungen Verseifungs- Säurezahl zahl

Verfestigungs- pH H.L.B. punkt Wert

LA-P.O.E. (3 Mol)-isostearinsäure-monoesterdiester

165,50 2,30 -8'C 5,5 4,7

LA-P.O.E. (3 Mol)-stearinsäure-monoester-diester 157,30 2,85 45C 5,7 4,5

Löslichkeit von Esterverbindungen

Wasser Propylen- Äthyl- Oliven- Rizinus- Flüssiges glykol alkohol öl öl Paraffin

LA-P.O.E. (3 Mol)-isostearinsäure- D

monoester-diester

LA-P.O.E. (3 Mol)-stearinsäure- D

monoester-diester

Fußnote: LA: N-Lauiyl-glutaminsäure.
P.O.E.: Polyoxyäthylen. S S

S S

Tabelle Π

Löslichkeit bei 40⁰C in einer Konzentration von 2,0%

N-Langkettiger Acyl-saurer aminosäure-diester Wasser Propylen- Äthyl- Olivenöl Rizinusöl Flüssiges

glykol alkohol Paraffin

CA-P.O.E. (2 Mol)-oleyl-äther-diester D I

CA-P.O.E. (3 Mol)-oleinsäure-monoester- D I

diester

S S

13

14

Fortsetzung

N-Langkettiger Acyl-saurer aminosäure-diester Wasser Propylen- Äthyl-

glykol alkohol

Olivenöl Rizinusöl Flüssiges Paraffin

CA-P.O.E. (2 Mol)-isostearinsäuremonoester-diester

CA-P.O.E. (5 Mol)-oleyl-äther-diester CA-P.O.P. (3 Mol)-oleyl-äther-diester CA-P.O.E. (2 Mol)-oleyl-äther-diester CA-P.O.E. (5 Mol)-oleyl-äther-diester CA-P.O.E. (10 Mol)-oleyl-äther-diester CA-P.O.E. (15 Mol)-oleyl-äther-diester LAA-P.O.E. (2 Mol)-oleyl-äther-diester LAA-P.O.E. (5 Mol)-oleyl-äther-diester LAA-P.O.E. (2 Mol)-cetyl-äther-diester LAA-P.O.E. (15 Mol)-cetyl-äther-diester LA-P.O.E. (2 Mol)-hexyldecyl-äther-diester LA-P.O.E. (5 Mol)-hexyldecyl-äther-diester LA-P.O.E. (10 Mol)-2-hexyldecyl-ätherdiester

LA-P.O.E. (15 Mol)-2-hexyldecyl-äther-

di ester

LA-P.O.E. (20 Mol)-2-hexyldecyl-äther-

diester

HA-P.O.E. (2 MoO-2-octyldodecyl-ätherdiester

LA-P.O.E. (5 MoD-2-octyldodecyl-ätherdiester

LA-P.O.E. (10 MoD-2-octyldodecyl-ätherdiester

HA-P.O.E. (15 Mol)-2-octyldodecyl-ätherdiester

LA-P.O.E. (2 Mol)-stearyl-äther-diester LA-P.O.E. (5 Mol)-stearyl-äther-diester HA-P.O.E. (2 MoD-c-tyl-äther-diester HA-P.O.E. (5 Mol)-cetyl-äther-diester HA-P.O.E. (2 Mol)-stearinsäure-monoesterdiester

HA-P.O.E. (10 Mol)-stearinsäuremonoester-diester

HA-P.O.E. (3 Mol)-isostearinsäuremonoester-diester

HA-P.O.E. (10 Mol)-isostearinsäuremono ester-di ester

LA-P.O.E. (5 Mol)-2-oxtyldodecyl-ätherdi ester

LA-P.O.E. (10 Mol)-2-hexyldecylätherdiester

CA-oleyl-diester

CA-cetyl-diester

CA-stearyl-diester

LA-2-hexyldecyl-diester

LA-2-octyldodecyl-diester LA-isostearyl-diester

HA-isostearyl-diester

D I	S	S	S	S
D I	S	S	S	S
D I	Crt	S	S	S
D I	S	S	S	S
D I	S	S	S	S
S I	S	S	S	S
D I	S	Crt	S	S
D I	S	S	Crt	S
D I	S	S	S	S
S I	S	S	S	S
D I	S	Crt	S	S
D 1	S	S	S	S
D I	S	S	S	Crt
S 1	crt	crt	co
S 1	CO	S	S	S
D	S	S	S	S
D	S	S	S	S
D	I S	S	S	crt
S	S	S	S	S
D I	S	Crt	S	S
D 1	Crt	S	S	crt
D I	S	crt	S	S
D I	S	S	S	S
D I	S	S	crt	S
D I	S	S	S	S
D I	S	S	S	S
D I	Crt	Crt	S	S
D 1	S	S	Crt	Crt
D ]	S	Crt	S	Crt
I 1	S	S	S	S
I 1	S	S	Crt	S
I ]	S	Crt	Crt	Crt
I 1	S	S	S	/s
I ]	Crt	S	S	Crt
I	[ S	S	Crt	Crt
I	I S	S	Crt	Crt

	Fortsetzung	23	53 088	Wasser Propylenglykol	Äthylalkohol Olivenöl	S	16	Flüssiges Paraffin	030 225/201
15	N-Langkettiger Acyl-saurei aminosäure-diester			D	S	S		S
LA-oleyl-diester	Wasser	Propylen- Äthyl- glykol alkohol	D	S	S	Olivenöl Rizinusöl	S
LA-stsaryl-diester	I	I S	D 1	S	S	S S	S
H A -2-octyldodecyl-di ester	I	I S	S 1	S	S	S S
Fußnote:	I	I S	S 1	S	S	S S
LA: N-Lauroyl-glutaminsäure. CA: N-Cocyl-glutaminsäure. HA: N-gehärtete Rindertalgfettsäure-acylglutaminsäure. P.O.E.: Polyoxyäthylen. P.O.P.: Polyoxypropylen. LAA: N-Lauroyl-asparaginsäure. I: unlöslich. D: dispergierbar. S: löslich.	D 1	S	S		Flüssiges Paraffin
Tabelle HA	D 1	S	S		S
Beispiel	D	S	S	Rizinusöl	S
21	S	S	S	S	S
22	S	S	S	S	S
23	D	S	S	S	S
24	D	S	S	S	S
25	D	S	S	S	S
26	S	S	S	S	S
27	S	S	S	S	S
28	D	S	S	S	S
29	D	S	S	S	S
30	D	S	S	S	S
31	S	S	S	S	S
32	S	S	S	S	S
33	I	S	S	S	S
34	I	S	S	S	S
35	I	S	S	S	S
36	D	S	S	S	S
37	D	S	S	S	S
38		S	S	S	S
39		S	S	S	S
40		S		S	S
41				S	S
42			S	S
43		S	S
44		S	S
45		S	S
46		S	S
47		S
48		S














D I
D I
S I
I: unlöslich. D: dispergierbar. S: löslich.

Tabelle III
Emulgierfähigkeit

N-langkettige Acylglutaminsäure-dicster

Menge an abgetrenntem Wasser

(ml)

N-Lauroyl-glutaminsäure-oleyl-diester 10,0

N-Lauroyl-glutaminsäure-cetyl-diiester 10,0

N-gehärteter Rindertalgfettsäureacyl-glutaminsäure-2-octyl-dodecyl-diester 10,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (2 Mol)-oleyl-äther-diester 6,5

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-oleyl-äther-diester 6,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-oleyl-äther-diester 4,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (15 Mol)-oleyl-äther-diester 3,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (2 Mol)-2-hexydecyl-äther-diester 7,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester 6,5

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-2-hexyldecyl-äther-diester 5,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (2 Mol)-cetyl-äther-diester 6,0

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-cetyl-äther-diester 5,5

N-Lauroyl-glutaminsäure P.O.E. (10 Mol)-cetyl-äther-diester 3,5 N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäure P.O.E. (2 MoO-2-octyldodecyl-äther- 8,0 diester

N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäure P.O.E. (5 Mol)-2-oxtyldodecyl-äther- 7,0

diester

N-gehärteter Rindertalgfettsäure-acyl-glutaminsäure P.O.E. (15 Mol)-2-octyldodecyl-äther- 4,0

diester

N-Lauroyl-asparaginsäure-P.O.E. (2 Mol)-oleyl-äther-diester 6,0

N-Lauroyl-asparaginsäure-P.O.E. (10 Mol)-oleyl-äther-diester 3,5

A us Tabelle 111 ergibt sich, daß, wenn die N-(langkettiges-Acyl)-aminosäure-diester der Erfindung Polyoxyalkylengruppen enthalten, die Diester Emulgierfähigkeit aufweisen und die Emulgierfähigkeit mit zunehmender Anzahl Mol der zugefügten Polyoxyalkylengruppen stärker wird. Andererseits besitzen Verbindungen, die keine Polyoxyalkylengruppen aufweisen, keine Emulgierfähigkeit (die Menge der abgetrennten wäßrigen Phase beträgt 10,0 ml).

Die folgenden Beispiele I bis IX erläutern kosmetisehe Zubereitungen, welche die öllöslichen N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-diesterder Erfindung enthalten.

Beispiel 1

Aerosol-Frisierkosmetika: Gew.-%

N-(gehärtete Rindertalgfettsäure- 3,0

acyl)-L-glutaniinsäure-polyäthylen (2 Mol)-2-oxtyldodecyl-ätherdiester

Polyoxyäthylen-gehärtetes Rizinus- 4,7

Die Zusammensetzung (1) wurde auf 40°C erhitzt und das Parfüm (3) wurde unter gutem Rühren zugesetzt. Zu dem Gemisch wurde die bei 30° C gehaltene Masse (2) unter Bildung einer in Lösung gebrachten Grundlage zugesetzt. Freongas® wurde in die Grundlage in einer Menge von etwa 20%, bezogen auf die gelöste Grundlage unter Bildung einer transparenten ein-Dosenflüssigkeit (homogene Flüssigkeit ohne Phasentrennung) eingearbeitet.

Dieses Produkt besaß folgende Eigenschaften:
(l)der N-(gehärtete Rindertalgfettsäure-acyl)-L-glutaminsäure-polyoxyäthylen-(2 Mol)-2-octyldodecyläther-diester Hefen einen Frisiereffekt und gibt dem Haar einen kräftigen Griff und Glanz.

(2) Da es einen homogenen Q.B.-Typ darstellt, besteht keine Wahrscheinlichkeit, daß Freongas® in die Augen oder Atmungsorgane kommt.

(3) Da es homogen ist, ergibt sich keine Ungleichmäßigkeit hinsichtlich des Geruchs des eingearbeiteten Parfüms.

Beispiel II

öltriisostearat	4,0	60	(D	b5	Aerosol-Haarspulung:
Polyoxyäthylen-gehärtetes				Flüssiges Paraffin
Rizinusölmonoisostearat				N-(Kokosnußölfettsäure-acyl)-
	5,0		L-glutaminsäure-2-octyldodecyi-
Propylenglykol	25,0	diester
Äthylalkohol	58,0	N-(Kokosnußölfettsäure-acyl)-
Wasser (ionenausgetauschtes		L-glutaminsäure-polyoxyäthylen
Wasser)	_W	(2 Mol)-oleyl-äther-diester
Parfüm	100%	Polyoxyäthylen-glycerin-mono-
		isostearat

Gew.-%
1,8
0,35

1,85
0,6

Polyäthylenglykol
Fungicid
Propylenglykol
Äthylalkohol

Wasser (ionenausgetauschtes Wasser)

Parfüm

0,2

1,0

10,0

83,8

0,2 100%

10

Die Zusammensetzung (1) wurde auf 40°C erhitzt und unter gutem Rühren wurde das Parfüm (3) zugesetzt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die auf 30⁰C erhitzte

15 Masse (2) unter Bildung einer emulgierten Grundlage zugefügt Freongas® wurde in die Grundlage in einer Menge von etwa 10%, bezogen auf die emulgierte Grundlage unter Bildung einer löslichen Ein-Dosenflüssigkeit in milchigweißem Zustand eingearbeitet
Dieses Produkt besaß folgende Eigenschaften.

(1) Es stellt eine Ein-Dosen-Aerasol-Haarspülung dar, da die Dispergierfähigkeit von Freongas® durch den N-(langkettiges Acyl)-aminosäure-ester erheblich verbessert wird, selbst obgleich die Menge Wasser mehr als 80% beträgt und die Äthylalkoholmenge nur 10% beträgt

(2) Da es eine Ein-Dosenflüssigkeit darstellt ist es nicht notwendig, diese vor Gebrauch zu schütteln.

Beispiel III

(D

(2)

Die Bestandteile in (1) wurden gemischt und bei 80 bis 90° C gerührt und das Parfüm (2) wurde zugesetzt. Das Gemisch- wurde dann durch eine Formvorrichtung geformt

Frisierkosmetikum:	Gew.-
Lanolinalkohol	29,3
Vaseline	19,5
Carnaubawachs	2,5
N-Lauroyl-glutaminsäure-poly- oxyäthylen-{2 Mol)-stearyl-äther- diester	23,5
N-(gehärtete Rindertalgfettsäure- acyl)-glutaminsäure-polyoxyäthylen- (2 Mol)-2-octyldodecyl-äther-diester	20,0
gehärtetes Rizinusöl	2,7
Sorbitan-monooleat	1,0
Parfüm	1,5

100%

Das erhaltene Frisierkosmetikum ergibt eine gute Frisierwirkung durch die Zugabe des Diesters und gibt dem Haar einen kräftigen Griff und Glanz.

40

Beispiel IV

(1)

(2)

(3)

Haarcreme:	Gew.-%
Flüssiges Paraffin	19,8
Vaseline	10,0
N-(Kokosnußölfettsäure-acyl)- L-glutaminsäure-polyoxyäthylen- (2 Mol)-oleyl-äther-diester	3,0
N-Lauroyl-glutaminsäure-poly- oxyäthylen (2 Mol)-cetyl-äther- diester	1,0
Lanolinalkohol	2,0
Polyoxyäthylen-stearylalkohol- äther	7,0
Polyoxyäthylen-lauryl-alkohol-äther	0,5
Polyäthylenglykol	0,25
Natriumlaurylsulfat	0,1
Glycerin	1,0
Natriumdehydroacetat	0,05
Wasser (ionenausgetauschtes Wasser)	55,1
Parfüm	0,2

100%

Die Zusammensetzungen (1) und (2) wurden getrennt auf 80° C erhitzt und das Parfüm (3) wurde zu der Masse (1) zugesetzt Die erhitzte Masse (2) wurde unter Rühren zu dem Gemisch unter Bildung eines glänzenden milchigweißen stark emulgierten Produktes zugefügt

Beispiel V

10

Milchigweiße, vitaminhaltige	G: w.-°/
I otion:
Squalan	3,8
Vitamin E, Essigsäureester	0,1
N-(Kokusnußölfettsäure-acyl)-	0,3
L-glufctminsäure-2-octyldodecyl-
diester
N-(Kokusnußölfettsäure-acyl)-	1,6
L-glutaminsäurepolyoxyäthylen
(2 Mol)-oleyl-äther-diester
Polyoxyäthylen-glycerin-triisostearat	0,5
Polyoxyäthylen-glycerin-nionoiso-	0,25
stearat
Polyäthylenglykol	0,2
Desinfektionsmittel	0,1
Propylenglykol	2,0
Äthylalkohol	8,0
Wasser (ionenausgetauschtes	82,95
Wasser)
Parfüm	0,2

15

20

25

100%

Die Masse (1) wurde auf 40° C erhitzt, und das Parfüm (3) wurde zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde zu der auf 30°C erhitzten Masse (2) unter Bildung eines emulgierten Produktes zugesetzt.

Das erhaltene Produkt ist eine milchigweiße Lotion, die eine alkoholhaltige wäßrige Phase aufweist, in der Öl gleichmäßig dispergiert ist. Die Lotion besitzt äußerst überlegene Affinität zur Haut und gute Verteilbarkeit aufgrund der Zugabe des Diesters.

Beispiel VI

Creme für sämtliche Verwendungen Gew.-%
vom Wasser/Öltyp mit einem
großen Wassergehalt:

Flüssiges Paraffin	10,0
Vaseline	5,0
Lanolinalkohol	1,3
N-(Kokusnußölfettsäure-acyl)- L-glutaminsäure-stearyl-diester	4,0
N-(Kokusnußölfettsäure-acyl)- L-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mol)-oleyläther-diester	4,7
Sorbitan-monooleat	2,0
Aluminiumstea<".i.:	1,0
Glycerin	2,0
Konservierungsmittel	0,05
Wasser (ionenausgetauschtes Wasser)	69,65
Parfüm	0,3

Die Masse (1) wurde auf 75°C erhitzt und das Parfüm (3) wurde unter gutem Rühren zugesetzt Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die auf 80°C erhitzte Masse (2) zugegeben.

Nach dem obigen Rezept kann aufgrund der Verwendung des Diesters als öllösliches oberflächenaktives Mittel eine Emulsion mit überlegener Verteilbarkeit Weichmachungseigenschaft Glanz und milchiger Weiße erhalten werden.

Beispiel VII

Ölshampoo: Gew.-%

N-Lauroyl-L-glutaminsäure-mono- 20,0 triäthanolamin (20%)

Polyoxyäthylen-alkyläther-schwefel- 74,2 säuretriäthanolamin (30%) Hydroxypropylcellulose 1,0

Laurinsäure-diäthanolamin 3,0

N<Kokusnußölfettsäure-acyl)- 1,5

L-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-di ester

Parfüm 0,3

100%

(2)

(3)

Die Masse (2) wurde bei 70° C homogen gelöst, und

das Parfüm (3) wurde-zugegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde die bei 70°C gleichmäßig gelöste Masse

jo (I) zugesetzt. Sie wurden unter Rühren vermischt, während sie mit Eis gekühlt wurden.

Das erhaltene Produkt besaß aufgrund der Zugabe des Diesters gute Blasenbildung und Blasenstabilität und der kräftige Griff und die ICämmfähigkeit des Haares nach der Spülung erwiesen sich als zufriedenstellend.

45

(3),

Beispiel VIII	Gew.-%
Gesichtswaschcreme (schäumbar):	0,95
Flüssiges Paraffin	1,9
Äthylenglykol-distearat	6,0
Stearinsäure	25,0
Myristinsäure	U,75
Polyoxyäthylen-stearyl-äther	1,5
Polyoxyäthylen-lauryläther	4,3
Propylenglykol	6,0
Kaliumhydroxid	47,3
Wasser (ionenausgetauschtes Wasser	2,8
Natriumlaurylsulfat	3,0
N-(Kokusnußölfettsäure-acyl)- L-glutaminsäurepolyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-äther-diester	0,5
Parfüm

100%

Die Massen (1) und (2) wurden getrennt auf 85° C erhitzt und dann zusammen unter Rühren vermischt. Nach ausreichender Verseifung wurde das auf 50°C erhitzte Parfüm (3) zu dem Gemisch zugesetzt, wonach sich Kühlen mit Wasser unter Rühren anschloß.

65 Nach dem Rezept dieses Beispiels kann eine Gesichtswaschcreme mit Glanz, guter Milchweiße und sehr guter Schäumbarkeit aufgrund der Zugabe des 100% Diesters erhalten werden.

Grundcreme:
Flüssiges Paraffin
Bienenwachs
Walratwachs
Lanolinalkohol

N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen-(2 Mol)-oleyl-ätherdiester

Polyoxyäthylen-stearyl-äther Sorbitanmonooleat

Alurniniumstearat

Pigment (Titanoxid: flüssige Paraffine =1:1)

Propylenglykol

Natrium^-pyrrolidon-S-tarboxylat Konservierungsmittel

Wasser (ionenausgetauschtes Wasser)

(3) Parfüm

Beispiel IX

Gew.-% 10,3 3,0 3,0 1,7 4,0

2,0

1,0

1,5

16,0

2,0

geeignete Menge 53,5

geeignete Menge

100%

20 Die obigen Bestandteile von (I) wurden unter gutem Rühren zur gleichmäßigen Dispergierung des Aluminiumstearats und Pigments in der ölphase gemischt. Dann wurde das Gemisch unter Rühren auf HO bis 120⁰C erhitzt und unter kontinuierlichem Rühren wurde das Gemisch auf 7O⁰C gekühlt. Unter Rühren wurde das gekühlte Gemisch zu der auf 75⁰C erhitzten Masse (2) zugesetzt. Das Parfüm (3) wurde bei 50⁰C zugegeben.

Das Produkt dieses Beispiels ist eine Grundiercreme mit guter Verteilbarkeit. Haftfähigkeit, Weichrnachungseigenschaft und gutem Gefühl bei der Verwendung aufgrund der überlegenen w/o-Emulsionsbildungsfähigkeit der N-Lauroyi-giutaminsäurepolyoxyäthylen (2 Mol)-oleyl-äther-diester.

Nach dem gleichen Rezept wie oben mit der Ausnahme, daß N-Lauroyl-glutaminsäure-oleylalkoholdiester anstelle des N-Lauroyl-glutaminsäure-polyoxyäthylen (2 Mo!)-oleyl-äther-diesters (A) zugesetzt wurde, wurde eine Grundiercreme (B) als Vergleichsprodukt hergestellt. Unter Verwendung der Cremes (A) und (B) wurde ein Sinnen- bzw. Empfindungstest an einem Gremium von 40 Erwachsenen aus 20 Männern und 20 Frauen, beide im Alter von 18 bis 25 Jahren, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV wiedergegeben.

Tabelle IV

Proben

Verteilbarkeit Männer Frauen

Haftfähigkeit

Männer Frauen

Gefühl bei der
Verwendung

Männer Frauen

A
B

19

14 6 17
3

18
2

20
0

Die Zahlen geben die Anzahl der Personen wieder, welche die entsprechenden Eigenschaften als am besten bewerteten.

Creme A zeigt gute Ergebnisse hinsichtlich sämtlicher 4 > getesteter Eigenschaften.

Die Emulsionsstabilität mit dem Ablauf der Zeit wurde für jede der obigen Proben bestimmt und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V wiedergegeben.

Tabelle V

Emulsionsstabilität bei 40 C" nach Ablauf der angegebenen Zeiträume

Probe Zeitraum

1 Tag 1 Woche

1 Monat 2 Monate

A gut gut gut gut

B mäßig schlecht schlecht schlecht

Die Ergebnisse wurden anhand einer Skala von gut, mäßig und schlecht bewertet, wobei »gut« gute Emulsionsstabilität zeigt, »mäßig« angibt, daß geringe Phasenabtrennung beobachtet wird und »schlecht« angibt, daß Phasentrennung erfolgt und die Emulsion' dem Abbau unterliegt.

Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß Probe A gute Emulsionsstabilität aufweist, während Probe B

65 schlechte Stabilität besitzt.

Wie sich aus den obigen Versuchen ergibt, liefert der N-Lauroyl-glutaminsäure-poIyoxyäthylen (2 Mol)-oleyläther-diester günstige Einwirkungen auf das Produkt nicht nur hinsichtlich der Emulsionsstabilität, sondern auch hinsichtlich der Verteilbarkeit, Haftfähigkeit und des Gefühls bei der Anwendung im Vergleich zu dem N-Lauroyl-glutaminsäure-oleylalkohol-diester.

Claims

Patentansprüche:

1. Gemische aus N-Acyl-asparaginsäure-diestern und Gemische aus N-Acyl-glutaminsäure-diestern der allgemeinen Forirel

R²OOC-C—(CH₂)„—COOR³
NH

I co