DE2641748A1 - Quaternaere n-(hydroxyaethyl-dialkylammoniumpropyl)-minkoelamidsalze und diese verbindungen enthaltende haarkonditionier- und -weichmachmittel - Google Patents

Quaternaere n-(hydroxyaethyl-dialkylammoniumpropyl)-minkoelamidsalze und diese verbindungen enthaltende haarkonditionier- und -weichmachmittel

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DE2641748A1 DE19762641748 DE2641748A DE2641748A1 DE 2641748 A1 DE2641748 A1 DE 2641748A1 DE 19762641748 DE19762641748 DE 19762641748 DE 2641748 A DE2641748 A DE 2641748A DE 2641748 A1 DE2641748 A1 DE 2641748A1
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    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds

Description

VAN DYK & COMPANY, INC.
Belleville, New Jersey, V.St.A.
11 Quaternäre N-(Hydroxyäthyl~dialkylammoniurapropyl)-minkölamidsalze und diese Verbindungen enthaltende Haarkonditionier- und -weichisachmittel "
Priorität: 16. September 1975, V.St.A., Nr. 613 965
Aufgrund der zunehmenden Bedeutung der Haarbehandlung unter modischen Gesichtspunkten besteht steigender Bedarf an Haarweichmachern, insbesondere solchen mit guten Befeuchtungsbzw* Konditioniereigenschaften.
Araidopropyldialkylamino-ß-hydroxyäthylammoniumhalogenide von einigen der verschiedenen Fettsäurekomponenten des Minköls sind bekannt und v/urden versuchsweise auch als Haarweichmacher eingesetzt. Obwohl einige für diesen Zweck brauchbar sind, besitzen sie dennoch keine zufriedenstellenden Konditioniereigenschaften,insbesondere verleihen sie dem Haar nicht die erforderliche Fülle.
709811/1132
Aufgabe der Erfindung ist es daher, neue kationische Haarweichmacher bereitzustellen, die außerdem gute Konditioniereigenschaften besitzen.
Zur Lösung dieser Aufgabe eignen sich nach der Erfindung
quaternäre N-(Hydroxyäthyl-dialkylammoniumpropyl)-minkölamidsalze der allgemeinen Formel I
O R1 N
R-C-NHCH2CH2CH2-N-CH2CH2OH J +Χ" «
R1 S
in der sich RCO vom Minköl-Fettsäuregemisch ableitet, R' eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und X" ein Chloridoder Bromidion ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wasserlöslich, können als sekundäre Emulgatoren wirken und reizen die Augen
nicht. Die Verbindungen ergeben ausgezeichnete Haarkonditionier- und -weichmachmittel. Dies ist vor allem deshalb überraschend weil die entsprechenden Amide der einzelnen Fettsäurekomponenten des Minköls keine derartige Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich z.B. dadurch herstellen, daß man Minköl (ein Triglycerid) mit y-Dimethylamino- oder y-Diäthylaminopropylamin bei etwa 140 bis 16Ö°C unter Verwendung eines alkalischen Katalysators unter Stickstoff umsetzt, wodurch die .Oxidation der im Minköl enthaltenen ungesättigten Fettsäuren vermieden wird. Geeignete alka-
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lische Katalysatoren sind z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriummethylat und Natriumäthylat. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen.
Das erhaltene Minkölamid der allgemeinen Fonnel II
0 CH3
R-C-NHCH2CH2CH2-N (I1^
CH3
0
t«
R-C = Minköl-Fettsäuregemisch
wird mit Äthyl enchlorhydr in oder Äthyl enbromhydr in bei etwa 105 bis 115 C in einem Lösungsmittelgemisch aus Wasser und Propylenglykol quaternisiert» Das Lösungsmittelgemisch dient zur Kontrolle der Reaktionstemperatur und vermeidet die Zersetzung des entstehenden quaternären Salzes.
Minköl ist ein in der kosmetischen Industrie weit verbreitetes Material. Seine typischen Eigenschaften und Bestandteile sind in Tabelle I zusammengestellt:
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Tabelle I Typische Eigenschaften und Eigenschaftsbereich von mehrfach gereinigtem Minköl
("Emulan")
Emulan-Probe Nr.
Klarheit
Farbe
A. Lovibond
13,33 cm-Col.
Geruch
Verseif ungszahl
Säurezahl
Brechungsindex
Flo ckungspunkt
Stockpunkt
Feuchtigkeit
kg/Liter
spez. Gewicht
nicht verseifbare Bestandteile
Steroide (natürliche) Cholesterin
Jodzahl
Viskosität (Ostwald)
Oberflächenspannung
Mikroorgani sraenzählung
Eigenschaftsbereich
klar beim Rekon- klar beim Rekonsti-
stituieren hell-bernsteinfarben
R-0,9 Y»9,0 sanft 197,8 0,30 %
1,4650
-1,67°C
-2,780C
0,11 %
0,94
0,906
0,17 %
0,15 %
93,5
50 cP bei 29°C
31.0 dyn-cm bei
29 C
<10 pro g tuieren hell-bernsteinfarben
R-O,6-3,9
Y-9,0-35,0
sanft
194-208
0.1-0,4 %
1',4650-1,4670
-1,67 bis O0C Λ
-2,78 bis -1,110C
0,11-0,18 %
0,94
0.906-0,915 0,10-0,2 % 0,15-0,2 % 76,7-95 50 cP bei 29 C 31,0 dyn-cm bei 29 C
Emulanproben mit statistischer Fettsäurezusammensetzung Referenzen
pro g
1. Emiin Incorporated
2. Emiin Incorporated
3· Emiin Incorporated
Referenz
(1,2,3)
(2)
(3)
Distributor - Handelsbroschüren
American Meat Institute Service Laboratory
American Meat Institute Service Laboratory -Rutgers University
Fortsetzung - Tabelle I
Myristinsäure Myristolsäure Palnitinsäure Palmitolsäure Stearinsäure Oleinsäure Linoleinsäure Linoleninsäure Behensäure Erucilsäure Octatetraensäure
Ref. Nr. 1 Ref. Nr. ^
Zusammensetzungs- Braulan - MW-033071-(1)
'bereich (%)
3,1 - 3,5 4,8
0,9,- 1,0
16,4- -19,0 12,2
15,2 -18,0 22,2
2,6 - 3,6 9,1
42,7 -47,1 37,1
10,0 -13,1 12,3
1,0 - 2,0
Spur
Spur
2,3
Vergleich zwischen menschlichem Fett und mehrfach gereinigtem Minkb'l ("Emulan")
Spez. Gewicht Brechungsindex Jodzahn
Verseifungszahl nicht verseifbare Bestandteile Festpunkt der Fettsäuren menschliches Fett*
0,917 1,4709 66,8
199 0,3 % Emulan
0,906-0,915
1,4650-1,4670 76,7-95,0' 194-208
0,1-0,3 % -1,670C.
J. Lewkowitsch,Technology & Analysis of Fats and Oils. McMillian & Company Ltd., London, 6. Auflage, Bd. 2, S.
Die verbesserten Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel sind vermutlich unabhängig vom jeweiligen Gemisch der Fettsäur ekomponenten im Minköl. Die Art des jeweiligen Minköls ist daher nicht kritisch.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 Herstellung des Dimethvlchlorid-Derivats
A) Herstellung des Dimethylaminopropylamids von Minköl
In einem 100 ml fassenden Reaktionskolben, der mit Rührer, Kondensator, Thermometer, Stickstoffeinieitrohr und Heizmantel ausgerüstet ist, werden 138 Teile Minköl, 49 Teile y-Dimethylaminopropylamin und 0,5 Teile Kaliurnhydroxid 8 Stunden auf 140 bis 15O0C erhitzt. Zu diesem Zeitpunkt beträgt die Alkalizahl 160.-
B) Herstellung des ciuaternären Chlorids
Nach dem Abkühlen auf 6O0C werden nacheinander 150 Teile Propylenglykol, 125 Teile Wasser und 39 Teile Äthylenchlorhydrin zugesetzt. Das Gemisch wird 10 Stunden auf 109 bis 111°C erhitzt. Der Gehalt an Chloridionen beträgt 3>6 % (theoretischer Wert: 3,6 %). Das schließlich erhaltene Reaktionsgemisch besitzt folgende Zusammensetzung:
42 % quaternäres Salz; 3 % Glycerin, 30 % Propylenglykol und 25 % Wasser.
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Beispiel 2 Herstellung des Diathvlbromid-Derivats
A) Herstellung des y-Diäthylaminopropylamids von Minköl
In einem 1000 ml- fassenden Reaktionskolben, der mit Rührer, Kondensator, Thermometer, Stickstoffeinleitrohr und Heizmantel ausgerüstet ist, werden 138 Teile Minköl, 62,5 Teile y-Diäthylaminopropylamin und 0,3 Teile Natriumhydroxid 10 Stunden auf 145 Ms 155°C erhitzt. Das erhaltene Amid hat eine Alkalizahl von 154.
B) Herstellung des quaternären Bromids
Nach dem Abkühlen auf 60 C werden nacheinander 174,3 Teile Propylenglykol, 145,2 Teile und 60,6 Teile Äthylenbromhydrin zugesetzt. Nach 12-stündigem Erhitzen auf 110 bis 1150C wird ein maximaler Bromidionengehalt von 6,6 Ja erreicht (theoretischer Wert: 6,7 Si). - ·
Das erhaltene Gemisch hat folgende Zusammensetzung:
42 CA quaternäres Salz, 3 % Glycerin, 30 % Propylenglykol und
25 /o Wasser.
Beispiel3
Herstellung der Dimethylbromid- und Diäthylchlorid-Derivate Die Dimethylbromid- und Diäthylchlorid-Derivate werden nach dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 unter Einsatz der entsprechenden Ausgangsmaterialien hergestellt.
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Beispiel 4
Das Verfahren der Beispiele 1 bis 3 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle von Minköl als Ausgangsmaterial Laurin-f Myristin-Tj Palmitin-, Olein- bzw. Stearinsäure als Einzelkomponenten verwendet werden. Die erhaltenen Verbindungen werden mit den aus Minköl hergestellten Verbindungen hinsichtlich ihrer Eignung als klare After-Shampoo-Haarkonditioniermittel und cremige Haarkonditioniermittel verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Hierbei zeigt sich, daß die Minkölamide der Erfindung in manchen Fällen hinsichtlich ihrer Löslichkeit, in anderen -hinsichtlich ihrer Emulgierbarkeit, in allen Fällen aber in Bezug auf die Haargesamtkonditionierung und manchmal in allen drei genannten Eigenschaften überlegen sind.
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Minköl
Laurylderivat
Myristylderivat
Palmitylderivat		 Tabelle II wirrhemmende
Eisenschaften		 wirrhemmende
Eigenschaften		 anti s tati s ehe
Ei gens chaften		 - 9 - t-— am selben Tag ölig
am nächsten Tag ^
ölig		 2641748
Oleylderivat
Stearylderivat		 nein
Klare Kondition!ermittel da
nein
etwas
etwas
I		 etwas
etwas
etwas		 da
nein
etwas
etwas		 Haar-Gesamtzu
stand		 Haar-Gesamtzu
stand
Löslichkeit
(Klarheit		 etwas
ja		 "etwas ausgezeichnet
befriedigend"
(aus Estern)
ti tt
ti ti
ölig
am nächsten Tag
ölig.
7098 Minköl
Laurylderivat		 bei 25°C) cremiße Kondition!erlotion ausgezeichnet
trocken und
ermüdet
trocken
befriedigend
11/11 Myristylderivat %
Palmitylderivat <
Oleylderivat <
Stearylderivat '		 klar
klar
klar
trüb bei
5 bis 100C
(keine Klärung)
und Nieder-		 Emulsionsstabilität
bei 25 und 450C		 antistatische
Ei senschaften
ω
to		 scn±ag Λ
trüb bei 25 C
trüb bei ■
5 bis 1O0C		 ausgezeichnet .·
Trennung (dünne Lotion)		 ja
nein
alle verwandeln die
Lotion in eine für den
Gebrauch zu dicke Creme		 'etwas
etwas
etwas
ja
Typische Formulierungen der erfindungsgemäßen Produkte sind im folgenden wiedergegeben. Hierbei werden die erfindungs gemäßen Produkte mit Ceraphyl 65 bezeichnet.
Beispiel 5
Cremige Haarbefeuchtungslotion (Lotionbalsam) pH 3,7
Phase A:
Ceraphyl 28 (5) Ceraphyl IPL Cerasynt SD Myrä 52 (1)
Promulgen D (2) Cetylalkohol
Phase B:
-JL
entsalztes Wasser Cellosize QP 30 000 Ceraphyl 60
Ceraphyl 65 Milchsäure BTC 2125M (4)
Phase C:
2,0 Cetyllactat
2,0 Stearinsäureamid
4,0 Glycerinrnonostearat
1,0 Polyoxyäthylen-
cetyläther
2,0 Polyoxyäthylenfett-
alkoholäther
1,0-1,5(n)
83,8-83,3
0,3 Hydroxymethylcellulose
1,0 quaternäres Halogenid
von Gluconamid
2,5
03"
quaternäres Ammoniumgermieidsalz
Färbemittel und Parfumöl
q.s
100,0 %
Verfahren
Cellosize wird in Wasser vollständig vordispergiert und mit den restlichen Bestandteilen der Phase B versetzt. Die Phasen A und B werden auf 800C erwärmt, worauf man die Phase A unter dauerndem Rühren bei 800C zur Phase B gibt und das Gemisch unter weiterem Rühren auf 500C abkühlt (Luftzutritt ist zu vermeiden und die Rührgeschwindigkeit wird beim Abkühlen
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der Lotion verringert). Hierauf werden das Färbemittel und das Parfüm zugegeben, worauf man unter langsamem Mischen weiter auf 25 bis 28°C abkühlt.
Anwendungsvorschrift
Etwa 14,17 g nach dem Shampoonieren; Einmassieren in das feuchte Haar; Iminütiges Einwirken und schließliches Ausspülen.
Anmerkung:
(n) mit höherem Gehalt an Cetylalkohol nimmt die Viskosität zu;
(1) ICI AMERICA INCORPORATED
(2) Robinson Wagner
(3) Union Carbide
(4) Onyx Chemical Company
(5) Van Dyk & Company, Inc.
Beispiel
klares After-Shampoo-Konditioniermlttel (pH 4,8) Phase A:
Cellosize QP 30 000 (1) entsalztes Wasser
Phase B:
Ceraphyl 65
Äthanol
Standapol OLB 50 (2) Parfüm (gegebenenfalls löslich gemacht)
Phase C:
Ceraphyl 60
Citronensäure (30$ wäßr.
Lösung) BTC 2125M (3)
100,0 %
JL Hydroxymethyl-
cellulose
0,30
92,50		 Betain
2,50
2,50
1,00
q.s. quaternäres Haloge*
nid von Gluconamid
1,00
0,10		 quaternäres Ammo-
niumgermicidsalz
0,10
7 0 9 8 11/113
Verfahren
Cellosize wird in Wasser gründlich dispergiert, während gleichzeitig Phase B gemischt wird, bis sie klar ist. Hierauf gibt man unter dauerndem Rühren Phase B zu Phase A und setzt schließlich Phase C zu. Es wird solange gerührt, bis ein gleichförmiges Gemisch entsteht.
Anwendungsvorsehrift
Etwa 14,17 g nach dem Shampoonieren; Iminütiges Einmassieren
in das feuchte Haar und scnließliches Ausspülen.
Anmerkung:
(1) Union Carbide Corporation
(2) Henkel Incorporated
(3) Onyx Chemical Company-Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Emulgatoren und Konditioniermittel für verschiedene Anwendungsbereiche eingesetzt werden. Sie stellen sichere Haarkonditioniermittel dar, die aus dem leicht verfügbaren Ausgangsmaterial: Minköl hergestellt werden können. Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sind weit besser als die von Verbindungen, die sich von den einzelnen Säurekomponenten des Minköls ableiten.
7 0 9 8 11/113 2

Claims (6)

  1. Paten tansprüche
    R-C-NHCH2GH2CH2-N-CH2CH2Oh j +X"* (I)
    in der sich RCO vom Minköl-Fettsäuregemisch ableitet, R' eine Methyl-- oder Äthylgruppe bedeutet und X" ein Chlorid- oder Bromidion ist.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' eine Äthylgruppe und X" ein Chloridion ist.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rf eine Äthylgruppe und X" ein Bromidion ist.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine Methylgruppe und X" ein Chloridion ist.
  5. 5· Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' eine Methylgruppe und X" ein Bromidion ist.
  6. 6. Haarkonditionier- und -weichmachmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 5 neben üblichen Zusätzen.
    70981 1/1132
DE2641748A 1975-09-16 1976-09-16 Quaternäre N-(Hydroxyäthyl-dialkylammoniumpropyl)-nerzölamidsalze und diese Verbindungen enthaltende Haarkonditionier- und -weichmachmittel Expired DE2641748C2 (de)

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