DE2455287A1 - Verfahren zur herstellung von wasserin-oel-emulgatoren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wasserin-oel-emulgatoren

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DE2455287A1 DE19742455287 DE2455287A DE2455287A1 DE 2455287 A1 DE2455287 A1 DE 2455287A1 DE 19742455287 DE19742455287 DE 19742455287 DE 2455287 A DE2455287 A DE 2455287A DE 2455287 A1 DE2455287 A1 DE 2455287A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-öl-Emulgatoren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuartiger Wasser-in-öl-Emulgatoren, die vor allem in der kosmetischen Industrie hervorragende Hilfsmittel darstellen.
  • Wasser-in-Öl-Emulgatoren benötigt man, um eine wässrige Phase in ein Öl bzwO ein Fett derartig einzuarbeiten, daß letztere eine leicht streichbare Konsistenz erhält (Salben, Cremes, Lotionen oder Schminken)0 Schließlich benötigt man sie auch in der Pharmazie zur Applikation von Wirkstoffen. Man verwendet solche Wasser-in-Öl-Emulgatoren auch in der Technik, nämlich bei der Emulsionspolymerisation, bei Wasser-in-5l-Dispersionen von Polymeren, Bisher sind als Was ser-in-Öl-Emulgatoren beispielsweise Wollfett (Lanolin) sowie Lanolinalkoholderivate, Fettsäureester von Hexiten, zOB Sorbitansesquioleat, so daß- Fettsäuremonohydride, PentaerythritSettsSureester, Fettalkoholcitrate und Fettalkoholoxalkylate verwendet worden. Aus der DT-AS 2 023 786 sind zoBo Glycerinester von Wollwachssäuren für diesen Zweck bekannt geworden Diese Wasser-in-Ul-Emulgatoren sind zwar hinsichtlich spezieller Anwendungszwecke geeignet, weisen aber häufig noch Nachteile auf.
  • Sie sind oft nicht stabil gegenüber Säuren oder Alkalien. Lanolinester und Fettsäureester sind z.B. nicht verseifungsstabil, was beispielsweise deren Anwendung in der kosmetischen Industrie Grenzen setzt, da bekanntlich nach der Verseifung der unangenehme Geruch der freien Fettsäuren auftritt. Außerdem sind die Emulsionen häufig nur mäßig stabil und für alle in Betracht kommenden Stoffe nicht universell anwendbar.
  • Das der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Ziel bestand darin Wasser-in-öl-Emulgatoren zu entwickeln, die nicht nur gegen alle möglichen chemischen Einflüsse stabil sind, sondern die sich auch in unverseller Weise anwenden lassen Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-Ol-Emulgatoren ist dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder deren Gemische mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 1,5, vorzugsweise ca 1 : 1, umsetzt, und die erhaltenen Glycidyläther mit mehrwertigen Alkoholen, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 2 bis 6 Hydroxylgrupnen enthalten oder deren Monoäthern mit Fettalkoholen, die 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, im Molverhältnis Glycidyläther zu Alkohol wie 1 0,5 bis 6,0 in Gegenwart von Säuren oder Basen umsetzt.
  • Eine modifizierte Arbeitsweise besteht darin, daß man die Glycidyläther und die weiteren Umsetzungsprodukte in einer Einstufenreaktion herstellt, wobei man Fettalkohole und Epichlorhydrin in den angegebenen Molverhältnissen und die mehrwertigen Alkohole ebenfalls in den angegebenen Molverhältnissen, die man in diesem Fall auf Epichlorhydrin bezieht, in Gegenwart der sauren und anschließend der basischen Katalysatoren gemeinsam umsetzt In diesem Fall können sich neben den Fettalkoholglycidyläthern auch die Glycidyläther der mehrwertigen Alkohole bilden, die wiederum zur Addition an die Fettalkohole befähigt sind.
  • Eine weitere Variante besteht darin, daß man zuerst den Fettalkoholglycidyläther herstellt, diesen aber nicht isoliert sondern dem Reaktionsgemisch das Polyol oder eine Mischung von Polyolen zusetzt und dann die Addition des Glycidyläthers an den bzwo die mehrwertigen Alkohole (Ester) in dem selben Reaktionsgefäß durchführt.
  • Die beiden Varianten kann man zweckmäßigerweise auch so durchführen, daß man nach der sauer katalysierten Addition des Epichlorhydrins die nachfolgende Chlorwasserstoffabspaltung aus dem Chlorhydrin mit festem gepulvertem Alkalihydroxid durchführt. In allen Fällen entstehen die gewünschten Wasser-in-Öl-Emulgatoren.
  • Ausgangsprodukte des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Fettalkohole und synthetisch langkettige Alkohole mit 10 bis -22 Kohlenstoffatomen, wie Oleylalkohol, Stearylalkohol, Cetylalkohol, Linolenylalkohol, Myristylalkohol, Laurylalkohol, Talgfettalkohol, die technisch hergestellen Alkoholgemische wie C20- bis C22-Alfol, C16- bis C18-Alfol, 017 bis C19-Oxoalkohol und C9-bis C11-Oxoalkohol. Selbstverständlich können auch Gemische der Alkohole vor allem auch der natürlich vorkommenden oben genannten Alkohole verwendet werden.
  • Die Alkohole werden dann in erster Stufe mit Epichlorhydrin umgesetzt, wobei man ein Molverhältnis Alkohol zu Epichlorhydrin wie 1 : 0,5 bis 1,5, vorzugsweise 1 : 1, einhält.
  • Als mehrwertige Alkohole, die im Sinne der Erfindung 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten sollen oder deren Monoäther, die sich von den Fettalkoholen obiger Definition herleiten, seien beispielsweise genannt: Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Butandiol-1,4, Butantriol-1,2,4, Glycerin, Trimethylolpropan, Sorbit, Sorbitan, Neopentylglykol, Pentaerythrit und als Äther die Monoäther der genannten Alkohole, vorzugsweise des Glycerins mit Stearylakohol, Oleylalkohol sowie anderen Alkoholen obiger Definition, z.B-. 1-Oleyloxi-propan-diol-2,3. Die Fettalkohol äther des Glycerins können beispielsweise während der Umsetzung durch öffnung des Epoxidrings des Fettalkoholglycidyläthers entstehen, sie können aber auch in bekannter Weise aus Fettalkohol und Glycid oder durch Hydrolyse des Fettalkoholglycidyläthers hergestellt werden und als solche oder im Gemisch mit den oben erwähnten mehrwertigen Alkoholen mit dem Fettalkoholglycidyläthern reagieren.
  • Als Katalysatoren können saure oder alkalische Katalysatoren für die Umsetzungen der Glycidyläther mit den mehrwertigen Alkoholen herangezogen werden. Von den sauren seien vor allem Lewissäuren wie Borfluoridätherat, Borfluoridphosphorsäure, Borfluoridessigsäure, Borfluoridhydrat, Borfluoridalkylglykolätherat, Zinntetrachlorid, ZinkchlOrid, Titantetrachlorid oder Aluminiumchlorid, sodann anorganische-Säuren~wie - Säuren wie Schwefelsäure genannt; als alkalische Katalysatoren wählt man zweckmäßlgerweise Alkalihydroxide, Alkalialkoholate oder Erdalkalialkoholate.
  • Selbstverständlich können auch verschiedene Glycidyläther im Gemisch oder nacheinander mit dem mehrwertigen Alkohol oder einer Mischung von mehrwertigen Alkoholen zur Reaktion gebracht werden.
  • Die Reaktion wird zweckmäßigerweise einmal so durchgeführt, daß man den mehrwertigen Alkohol unter einer Inertgasatmosphäre bei Temperaturen von 5 bis 500C in vorzugweise 20 bis 300C mit dem sauren Katalysator versetzt und innerhalb von 5 bis 60 Min, die entsprechende Molmenge an Glycidyläther zufügt, wobei man eine Reaktionstemperatur zwischen 50 und 800C einhält. Das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Stunden5 bei der gewählten Temperatur belassen und in mechanischer Bewegung gehalten, Anschließend neutralisiert man den Katalysator und erhält den Emulgator direkt. Wählt man zum anderen alkalische Katalysatoren, so hält man im allgemeinen Reaktionstemperaturen von 150 bis 2200C ein, verfährt aber ansonsten in analoger Weise.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren sind hervorragend zur Herstellung von Wasser-in-Ö.l-Emulsionen auf dem Kosmetiksektor geeignet, Kosmetische Präparat, beispielsweise Hautcremes enthalten im allgemeinen längerkettige Paraffine wie Vaseline, unter Umständen eine Wachskomponente, wie Ozokerit sowie Olivenöl, sodann Glyceride von Fettsäuren, also Fette, und Konservierungsmittel, sowie Parfümöl und Wasser0 Das gesamte System wird durch die Emulgatoren in der gewünschten Phasenverteilung gehalten.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Emulgatoren können durch Kennzahlen, wie Dichte, Viskosität, Farbzahl und Brechungsindices identifiziert werden0 Es handelt sich im allgemeinen um flüssige Substanzen, die Auftaupunkte, je nach Ausgangssubstanz zwischen 15 und 600C Dichten zwischen 0,910 bis 0,950, Viskositäten bei 500C von 150 bis 300 mPa/sec,, Farbzahlen zwischen 2 und 11 und Brechungsindices gemessen bei 500C zwischen 1,4000 bis 1,5000 aufweisen, Die nun folgenden Herstellungs- und Anwendungsbeispiele erläutern.
  • die Erfindung; -genannte Teile sind Gewichtsteile, soweit sie nicht ausdrücklich anders bezeichnet-sind. Hierbei verhalten sich Raumteile zu Gewichtsteilen wie Milliliter zu Gramm, Herstellungsbeispiele Beispiel 1 96,4 Teile(1,05 Molteile):Glycerin werden unter Stickstoff in einem Rundkolben unter Rühren bei 250 mit 10,4 Raumteilen.
  • Borfluorid-DiSthylätherat (47 %) versetzt. Dann läßt sich man innerhalb von 40 Minuten 340 Teile (1,05 Molteile) OleylglycidylEt.her zutropfen, wobei die Reaktionstemperatur bei 60 bis 650c gehalten wird0 Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei 650C gerührte. Der saure Katalysator wird neutralisiert oder mittels eines basischen Ionenaustauschers abgetrennt0 Man erhält eine hellgelbe klare Flüssigkeit mit sehr guten Wasser- in-Ö 1-Emulgat oreigens chaften0 Beispiel 2 6034 Teile (O,57 Molteile) Butantriol-1,2,4 werden unter Stickstof-f bei 25 0C mit 0,3 Raumteilen Borfluorid-Ätherat versetzt. Zu dieser Mischung gibt-man innerhalb von 50 Minuten 200 Teile (0,57 Molteile) Oleylglycidyläther, wobei die Reaktionstemperatur auf 60 bis 65°C gehalten wird0 Man rührt zu nächst 4 Stunden bei 650c, steigert dann die Temperatur auf 1000C und hält 3 Stunden bei dieser Temperatur. Man trennt von geringen Mengen nicht umgesetzten Butantriols ab und erhält eine klare hellgelbe Flüssigkeit mit sehr guten EmulgatoreigenschaftenO Beispiel 3 115 Teile (1,25 Molt-eile) Glycerin, 400 Teile (1,25 Molteile) C17C19-Oxoalkoholglycidyläther -und 3,5 Teile Natriummethylat werden unter Stickstoffatmosphäre und kräftigem Rühren auf 190 bis 200°C erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abtrennung eines kleinen Teils nicht abreagierten Glycerins -erhält man eine farblose feste Substanz-mit guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 4 26,8 Teile (0>2 Molteile) Trimethylolpropan und 129,6 Teile (0,4 Molteile) Oleylglycidyläther werden unter Stickstoffatmosphäre mit 0,8 Teilen Natriummethylat versetzt und das Gemisch unter kräftigen Rühren 5 Stunden lang auf 2000C erhitzt0 Nach Beendigung der Reaktion erhält man eine hellgelbe klare Flüssigkeit mit sehr guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 5 28 Teile (0,3 Mo.lteile) Glycerin, 97,2 Teile (0,3 .Molteile) Oleylglycidyläther und 0,7 Raumteile BF3-Phosphorsäure (45 %ig) werden unter Sticks-toff und kräftigem Rühren 5 Stunden auf 1000C erhitzt0 Man läßt abkühlen und trennt den sauren Katalysator durch Behandlung mit einem basischen Ionenaustauscher abO Man erhält eine klare hellgelbe Flüssigkeit mit sehr guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 6-26 Teile (0,28 Molteile) Glycerin werden unter Stickstoff mit 0,75 Raumteilen Borfluoridätherat versetzt. Anschließend tropft man unter Rühren innerhalb von 40 Minuten 8O Teile (0,28 Molteile) Laurylglycidyläther bei 60 bis 6-5°C zu. Nach Abtrennung von unreagiertem Glycerin erhält man eine hellbraune Flüssigkeit mit guten Wasser-in-Ö1-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 7 ° 225 Teile (2,5 Molteile) Butandiol-1,4 werden bei 25 C unter Stickstoff mit 2 Raumteilen Borfluorid-Essigsäure (37 %ig) versetzt0 Dann läßt man 1000 Teile (3,o9 Molteil) 01eylglycidyläther innerhalb von 45 Minuten unter Rühren zutropfen, wobei sich das Reaktionsgemisch auf 550C erwärmt. Man steigert die Temperatur auf 650C und 4 Stunden bei dieser Temperatur.
  • Nach beendeter Reaktion isoliert man eine mittelbraune Flüesigkeit mit sehr guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 8 300 Teile (3,3 Molteile) Glycerin werden bei 25 0C unter Stickstoff mit 100 Raumteilen Borfluorid-Phosphorsäure versetzt0 Man fügt 1000 Teile (3,7 Molteile) Myristylglycidyläther unter Rühren hinzu und erhitzt das Reaktionsgemisch 5 Stunden auf 1600C, Nach dem Abkühlen isoliert man eine farblose feste Substanz mit sehr guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 9 60,2 Teile (0,18 Molteile)- 1-Oleyloxymethylen-äthandiol-1,2 werden bei 25 0C unter Stickstoff mit einem Raumteil Borfluorid-Atherat versetzt0 Unter Rühren tropft man innerhalb von 30 Minuten 50,2 Teile (0,20 Molteile) Laurylglycidyläther zu, wobei sich das Reaktionsgemisch auf 500C erwärmt, Nach Beendigung des Zutropfens erhitzt auf 65 bis 70°C und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur0 Das Reaktionsprodukt, eine hellgelbe klare Fldssigkeit, zeigt sehr gute Wasser-in-ö-l-Emulgatoreigenschaften.
  • Beispiel 10 92 Teile Glycerin (1,0 Molteile und 268,5 Teile (1,0 Molteile) Oleylalkohol werden bei 250C unter Stickstoff mit 1,3 Raumteilen Bortrifluoridäthylätherat versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch unter Rühren auf 70 bis 7500 und tropft innerhalb von 25 Minuten 92,5 Teile (1,0 Molteile) Epichlorhydrin zu. Dann steigert man die Temperatur auf 800C und läßt 4,5 Stunden bei dieser Temperatur reagieren. Dann läß man auf 2500 abkühlen, fügt unter kräftigem Rühren 44 Teile (1,1 Molteile) festes pulverförmiges Natriumhydroxid zu und rührt bei 250C 15 Stunden. Schließlich fügt man 2,8 Teile Natriummethylat ° zu, erhitzt am absteigenden Kühler auf 170 bis 75 C und hält 5 Stunden bei dieser Temperatur0 Nach Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man eine hellgelbe klare Flüssigkeit mit sehr guten Wasser-in-Öl-Emulgatoreigenschaften.
  • Die nach Beispiel 5 hergestellte Substanz hat beispielsweise folgende Kennzahlen: Aggregatzustand: flüssig Dichte bei 500C: 0,937 Viskosität bei 500C: 206 mPas Farbzahl: 4 bis 7 Brechungsindex bei 500C: 1,4620 Anwenaung Bei der Herstellung von Emulsionen muß Grenzflächenarbeit geleistet werden. Man läßt in der Regel eine Phase bei erhöhter Temperatur (70 bis 750C) langsam unter gutem Rühren zu der anderen Phase zulaufen. Dabei soll die Temperatur der Phase, die zugegeben wird, um 20C über der vorgelegten Phase liegen, Bei Wasser-in-Ol-Emulsionen erfolgt der Wasserzusatz am besten in kleinen Portionen zu der Fettemulgatorphase. Bei Wasser-in-öl-Emulsionen erfolgt der Wasserzusatz am besten in kleinen Portionen zu der Fettemulgatorphase. Ständiges nicht zu starkes Kaltrühren der Emulsion ist notwendig und anschliependes Homogenisieren erforderlich. Wesentlich dabei ist die Art des Rührens, die Rührdauer, die Temperatursteuerung und die Mechanik bei der Homogenisierung.
  • Eine Cremehat beispielsweise folgende Zusammensetzung: Vaseline (C25-C50-Kohlenwasserstoffe gesättigt) 15?0 Gew.% Ozokerit (Erdwachs) 5,0 Gew.% Olivenöl io ,o Gew.
  • Caprin/Caprylsäuretriglycerid 10,0 Gew.% Isopropylmyristat 5,0 Gew.% erfindungsgemäßer Emulgator nach Beispiel 5 5,0 Gew.% Konservierungsmittel auf Basis p-Hydroxybenzoesäureester 0,2 Gew.% Parfümöl 0,3 Gew.% H20 49,5 Gew.% Emulgierkraft und Emulgierzahlen (Wasserzahlen) verwendete Emulgatoren Emulgierkraft Emulgierzal Emulsionsmit Vaseline mit Paraffin- stabilität öl Emulgator nach Beispiel 1 250 1 150 sehr gut Emulgator nach Beispiel 5 275 1 125 sehr gut Emulgator nach Beispiel 7 245 930 sehr gut Emulgator nach Beispiel 9 230 850 sehr gut Wollwachs 145 600 befriedigend Fettsäurepentaerythrit citronensäureester 210 645 befriedigend Glycerinmonooleat 190 740 befriedigend Sorbitanmonooleat 190 685 befriedigend Sorbitansesquioleat 220 800 gut Sorbitandioleat 200 780 schlecht Bestimmung der Emulgierzahl (Wasserzahl)O (WZ - aufgenommenes Wasser in g von 95 g Paraffinöl und 5 g Emulgator). Die Wasserzahl gibt einen indirekten überblick über das Emulgiervermögen von Wasser-in-Öl-Emulgatoren.
  • Man darf nur die Ergebnisse nicht überschätzen, denen die Wasser-in-Ul-Emulsion ist von zu vielen anderen Parametern abhängig um alleinig aus der WZ eine Beurteilung ableiten zu können. Die WZ sind nur relativ zu betrachten, denn es ist ausschlaggebend von der Methode abhängig, welche Werte erhalten werden, Dies geht auf folgende Weise vor sich: 4 g Emulgator und 76 g Paraffinöl DAB 7 werden. in einem Becherglas mittels Magnetrührer innig gemischt (gegebenenfalls erwärmen). Aus dieser Mischung werden bei Zimmertemperatur 20 g in die Rührschüssel einer Küchenmaschine (Kennwood chef) gegeben und 3 Min mit dem Schneebesen-homogenisiertO Die Rührgeschwindigkeit wird dabei mit einem Regler auf Stufe 100 eingestellt.
  • Danach wird die Rührgeschwindigkeit auf Stufe 160 erhöht und nach Jeder halben Min, 1 ml Wasser bei Raumtemperatur zugesetzt. Nach der Aufnahme von 20 ml Wasser wird die Wasserzugabe auf 2 ml nach Aufnahme von 50 ml auf 5 mol erhöht. Wenn die Creme in der Rührschüssel gleitet und das Wasser innerhalb von etwa 2 Min. nicht mehr aufgenommen wird> dann ist die optimale -Wasseraufnahme erreicht.
  • Da die Werte streuen (ca. 5 - 10 %) muß die Bestimmung der Wasserzahl mindestens 2 - 3 x durchgeführt werden Durch Multiplikation. der aufgenommenen g Wasser.' (ermittelt durch Wägung) mit 5 erhält man die Wasserzahl.
  • Bestimmung der Emulgierkraft: Als zuverlässiger Schnelldienst im. Labor. hat sich di Bestimmung der Emulgierkraft mit VaselIne als blphase.bewGhrt: 35 ,g Vaseline und 3. g Emulgator werden in einer Prozellanschale auf 700C erhitzt und die Schmelze gut verrührt, Dazu gibt man portionsweise 72 0C heißes Wasser unter gefUhlvollem Rühren mit einem Porzellanpistill per Hand. Die Aufnahme von 62 g Wasser wird mit der "Emulgierkraft 100" bewertet.
  • ("Emulgierkraft 200" bedeutet dementsprechend eine Aufnahme von 124 g Wasser).
  • Bei Konstanthalten sämtlicher Parameter streuen die Werte zwischen 5 - 10 %. Die Werte in der Tabelle sind Mittelwerte aus mehreren Messungen.
  • Aus der Tabelle ergibt sich die Überlegenheit der neuen Wasser-in-Ol-Emulgatoren hinsichtlich ihrer Emulsionskraft.
  • Emulsionsstabilität (Stabilität der Cremes) Mit den erfindungsgemäßen Wasser-in-Ol-Emulgatoren wurden Cremes (Wasser-in-Öl-Emulsioneh) nach folgender Vorschrift bereitet. Ihre Stabilität wurde nach längerer Lagerung bei Raumtemperatur (länger als 6 Monate), nach mehrwöchiger Prüfung im Wärmeschrank (bei 400C), im Kühlschrank (bei 60) sowie im sog. "Schaukeltest" beurteilt. Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die Stabilität der mit den erfindungsgemäßen Emulgatoren hergestellten Cremes sehr gut ist.
  • Wasser-in-öl-Creme für die Stabilitätsprüfung 5,0 Gewichtsteile Emulgator 0,2 Gewichtsteile Cetyl-/Stearylalkohol 4,0 Gewichtsteile Paraffinöl 35,8 Gewichtsteile Vaseline 55,0 Gewichtsteile Wasser 100,0 Thermische Beständigkeit der Emulgatoren: Es wurden handelsübliche Wasser-in-Ol-Emulgatoren und erfindungsgemäß herge,stellte Emulgatoren auf eine Weise verglichen, daß sie bei tiefer und erhöhter Temperatur (Trockenschrank 750d) 4 Wochen aufbewahrt wurden. Dabei ergaben sich die in der folgenden Tabelle verwendeten Ergebnisse: Kühlschrank Wärmeschrank ohne H3P04 mit H3P04 Sorbitansesquioleat ++ -- --Glycerinsorbitanölsäureester ++ Fettsäurepentaerythritcitronensäureester ++ + --Citronensäuredistearylester Emulgator nach Beispiel 5 ++ ++ ++ ++ = geruchfrei = keine Verfärbung + = noch geruchsfrei = höchstens leiche Gelbfärbung - = leicht ranzig = gelb bis braun -- = unerträglich ranzig = dunkelbraun

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von Wasser-in-öl-Emulgatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Gemische mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 1,5 Punkte und die erhaltenen Glycidyläther mit mehrwertigen Alkoholen, die 2 bis 6 C-Atome und 2 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten oder deren Monoäther mit Fettalkoholen, die 10 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, im Molverhältnis Glycidyläther zu Alkohol wie 1 : 0,5 bis 6,0 in Gegenwart von Säuren oder Basen umsetzt.
    2o Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einer Stufe durchführt.
    3O Verwendung der nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2 erhaltenen Emulgatoren als Emulgatoren in der kosmetischen Industrie.
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