DE2704067A1 - Mittel zum emulgieren und loeslichmachen - Google Patents
Mittel zum emulgieren und loeslichmachenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Masse zum Emulgieren oder Löslichmachen, die in der Lage ist, flüssige
pflanzliche öle und hoch polare synthetische Esteröle zu emulgieren oder löslich zu machen, von denen bisher angenommen
wurde, daS sie sehr schwer zu emulgieren oder löslich zu machen sind. Die Masse besitzt eine ausgezeichnete Farbe und einen
guten Geruch und zeigt ungewöhnliche Beständigkeit gegenüber einer Verfärbung durch Licht oder gegen Zersetzung.
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-f- 27tH067
Als Emulgator für kosmetische Mittel sind bisher nicht-ionische oberflächenaktive Mittel verwendet worden, wie Polyoxyathylen^
sorbitanfettsäureester, Sorbitanfettsäureester, Glyzerinfettsäureester,
Polyäthylenglycolfettsäureester und Polyoxyäthy lenalkyläther,
und zusätzlich noch eine große Zahl anderer nicht-ionischer, anionischer, kationischer oder amphoterer
oberflächenaktiver Mittel. Diese Emulgatoren besitzen im allgemeinen eine gute Emulgierkraft gegenüber aus Kohlenwasserstoff
zusammengesetzten Mineralölen und dergleichen, sowie tierischen ölen wie Squalan und bilden stabile Emulsionen dieser Öle.
Indessen emulgieren sie schlecht flüssige vegetabilische öle, (die im folgenden kurz als "vegetabilische öle" bezeichnet
werden), welche aus Triglyzeriden bestehen, die reich an Alkylgruppen
mit ungesättigten Bindungen sind, wie Cameliaöl und Olivenöl, und Ester (die im folgenden kurz als "synthetische
Ester" bezeichnet werden), welche mindestens eine verzweigte Alkylgruppe enthalten und sich von verzweigten oder linearen
höheren Fettsäuren und verzweigten oder linearen höheren Alkoholen herleiten; Stabile Emulsionen dieser öle lassen sich
nicht erzielen.
Die Anmelder haben bereits früher Massen entwickelt, die eine hohe Fähigkeit zum Emulgieren oder Löslichmachen von vegetabilischen
ölen und synthetischen Esterölen besitzen. Diese Massen wurden durch Vermischen einer Fettsäure,eines Alkalisalzes
derselben und eines oberflächenaktiven Mittels vom Typ
...3 709832/0975
H 2697 -K-
eines Polyäthylenglycolesters einer ungesättigten Fettsäure zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel vom Typ eines
Polyoxyäthylensorbitesters einer ungesättigten Fettsäure in speziellen Mengenverhältnissen gebildet,(vergl. die Beschreibung
der japanischen Patentanmeldung Nr. 91086/74·, die dem
amerikanischen Patent Nr. 3 954 658 entspricht).
Diese Massen sind hinsichtlich ihrer Fähigkeit zum Emulgieren und Löslichmachen zufriedenstellend; aber sie haben den Nach-'
teil, daß sie unter bestimmten Lagerungsbedingungen sich verfärben oder einen unerwünschten Geruch erzeugen; sie werden
auch leicht verfärbt, wenn man sie dem Sonnenlicht aussetzt. Dieser Nachteil ist er%t zu nehmen, wenn die Masse zum Emulgieren
von kosmetischen Mitteln und dergleichen verwendet wird·
Es wurde nun eine verbesserte Masse gefunden, deren Fähigkeit zum Emulgieren und Löslichmachen ausgezeichnet ist und die
überraschenderweise eine verminderte Tendenz hinsichtlich einer Verfärbung und der Erzeugung von schlechten Gerüchen aufweist.
Gemäß vorliegender Erfindung ist speziell eine Masse zum Emulgieren
und Löslichmachen entwickelt worden, die aus folgenden vier Stoffen besteht:
I. 58 bis 95 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels von
der Art eines Polyoxyäthylensorbitesters einer verzweigten gesättigten Fettsäure (im folgenden als "Bestand-
...4 709832/0975
teil (I) bezeichnet), der die Formel (A) besitzt:
CHoO(CH0CH9O),, X
\d * d n1
CHO(CH0CH0OV X
J 2 2 n2
CHO(CH0CH0OV X I 2 2 n
CHO(CH2CH2O)n X
CHO(CH2CH2O)11 X
CH0O(CH0CH0O) X (A)
In dieser bedeuten die Angaben n^ + n2 + n, + n^ + n,-
+ ng Zahlen in der Größenordnung von 10 bis 100, wobei
3 bis 6 der Beste X im Durchschnitt der Mischung verzweigte gesättigte Acylgruppen der Formel (RCO-) mit
11 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei ß ein verzweigtes Alkyl mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt,
während die übrigen mit X bezeichneten fieste Wasserstoff sind.
II. 0,5 bis 2,5 Gew.-# eines Alkalisalzes einer linearen
oder verzweigten Fettsäure mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, (die im folgenden als "Bestandteil (II)") bezeichnet
wird.
III. 2,5 bis 6,0 Gew.-%einer linearen oder verzweigten Fettsäure
mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen, (die im folgenden als "Bestandteil (III)M bezeichnet wird), und
...5 709832/0975
H 2697 - 9 -
IV. 2 bis 55 Gew.-% eines verzweigten gesättigten Fettsäureesters
eines Polyathylenglycols mit einem durchschnittlichen Mol elcul arge wicht von 150 bis 2000, (der
im folgenden als "Bestandteil (IV)" bezeichnet wird.)
Bei Verwendung dieser Massen zum Emulgieren oder Löslichmachen, lassen sich pflanzliche öle und als Erweichungsmittel
synthetisierte hoch polare öle, von denen man bisher annahm,
daß sie schwer zu emulgieren seien, leicht emulgieren oder löslichmachen, und man erhält ideale Emulsionen von guter
Farbe und einem schwachen Geruch.
Als vegetabilische öle, die zu emulgieren oder löslich zu
machen sind, können flüssige vegetabilische öle genannt werden, die aus Triglyzeriden zusammengesetzt sind, die reich an
ungesättigten Alkylgruppen sind, wie Cameliaöl, Olivenöl, Safloröl, Rapssamenöl, Palmöl und Baumwollsamenöl. Als synthetische
Esteröle können genannt werden: Ester, die mindestens eine verzweigte Alkylgruppe aufweisen und sich von verzweigten
oder linearen höheren Fettsäuren und verze-weigten oder linearen
höheren Alkoholen ableiten, wie 2-Heptylundecylisostearat,
Glyzerintri-2-äthylhexanoat, Hexadecyl-2-äthylhexanoat, Hexadecylisostearat
und Hexadecylisotridecanoat. Diese pflanzlichen öle und synthetischen Esteröle sind in kosmetischen Präparaten
weithin im Gebrauch. Bei der Verwendung von Massen gemäß vorliegender Erfindung ist es zum ersten mal möglich
• · .o
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H 2697 - •β' -
geworden, diese öle in emulgierten oder löslich, gemachten Zustand
in kosmetischen Produkten zu verwenden. Es ist jetzt möglich, diese pflanzlichen öle oder synthetischen Esteröle
verschiedenen kosmetischen Cremes, wie Sonnenbrandcremes und Haarcremes und anderen kosmetischen Mitteln wie Lotionen zuzusetzen.
Beim Zusatz dieser Öle, die durch die Masse gemäß vorliegender Erfindung emulgiert oder ü&lich gemacht sind, ist
es möglich, mildere kosmetische Mittel zu erhalten, die eine höhere weichmachende Wirkung besitzen als die üblichen kosmetischen
Mittel, die in der Hauptsache aus Mineralölen zusam mengesetzt sind. Naturgemäß hat die Masse gemäß vorliegender
Erfindung auch eine ausgezeichnete Emulgierkraft für Mineralöle und tierische öle, die auch durch die üblichen Emulgatoren
emulgiert werden können, ebenso wie für die oben-erwähnten
vegetabilischen öle und synthetischen Esteröle.
Der Polyoxyäthylensorbitester einer verzweigten gesättigten
Fettsäure, der gemäß vorliegender Erfindung als Bestandteil (I) verwendet wird, besteht, wie aus der Formel (A) ersichtlich
ist, aus einem Ester^ der durch Veresterung eines Äthylenoxydaddukts
von Sorbit mit einer verzweigten gesättigten Fettsäure von 11 bis 21 Kohlenstoffatomen, wie IsoStearinsäure
oder Isotridecanonsäure, erhalten ist. Es ist notwendig, daß von der Gesamtzahl der 6 Hydroxylgruppen des Sorbits 3 bis 6
im Durchschnitt verestert sind. In der allgemeinen Formel (A) sind 3 bis 6 der X-Keste speziell Acylgruppen, während der
...7 709832/0975
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Rest aus Wasserstoff besteht. (In der folgenden Beschreibung
wird die Zahl solcher Acylgruppen als "Veresterungsgrad11 bezeichnet).
Wenn der Veresterungsgrad geringer ist als oben angegeben, d.h. unter 3 bis 6 liegt, ist das Emulgiervermögen
vermindert)und eine gute und stabile Emulsion läßt sich nicht
erzielen.
Als Fettsäure, die für die oben-beschriebene Veresterung verwendet wird, werden vorzugsweise verzweigte gesättigte Fett säuren
mit ΛΛ bis 21 Kohlenstoffatomen verwendet, wie Isostearinsäure,
Isotridecanonsaure und Isoundecanonsäure. Wenn eine lineare gesättigte Fettsäure, wie Stearinsäure oder PaI-mitinsäure
anstelle der speziellen verzweigten Sauren verwendet wird, wird das Emulgiervermögen vermindert, und der ent stehende
Ester ist bei Zimmertemperatur fest, sodaß sich keine
guten Ergebnisse erzielen lassen. Wenn eine lineare ungesättigte Fettsäure, wie Oleinsäure oder Linolsäure, verwendet
wird, läßt sich zwar eine ausreichende Fähigkeit im Emulgieren oder Löslichmachen erzielen, aber der entstehende Ester zeigt
sich unterlegen gegenüber solchen Estern, die sich gemäß der Erfindung von einer flüssigen verzweigten gesättigten Fettsäure
herleiten. Die Unterlegenheit zeigt sich hinsichtlich der chemischen Beständigkeit (d.h. der Widerstandsfähigkeit
gegenüber Veränderungen im Laufe der Zeit), hinsichtlich des Geruchs, der Farbe und der mangelnden Beständigkeit gegen
Verfärbung.
. · «ö 709832/0975
H 2697 --8T-
Der Ester wird nach üblichen Verfahren durch Zusatz von Sorbit zu einem Lösungsmittel, wie Xylol, hergestellt, worauf Äthylenoxyd
dem Sorbit in Gegenwart eines basischen Katalysators zugesetzt wird, um die Additionsreaktion herbeizuführen. Dann wird
eine verzweigte gesättigte Fettsäure in einer Menge von 3 bis 6 Molen auf 1 Mol des Äthylenoxydadduktes des Sorbits zugesetzt,
die Mischung auf 180° bis 2400C erhitzt, um die Veresterung
zu bewirken, und anschließend wird der entstandene Ester entfärbt und gereinigt.
Es ist notwendig, daß die Masse gemäß vorliegender Erfindung 58 bis 95 Gew.-% des Bestandteils (I), 0,2 bis 2,5 Gew.-# des
Bestandteils (II), 2,5 bis 6,0 Gew.-% des Bestandteils (III) und 2 bis 55 Gew.-56 des Bestandteils (IV) aufweist. Venn dieses
Erfordernis nicht erfüllt ist, ist die Fähigkeit zur Emulgierung von vegetabilischen ölen und synthetischen Esterölen vermindert,
und die erhaltenen Emulsionen sind hinsichtlich ihrer Stabilität so schlecht, daß die Emulsion beim Stehenlassen
innerhalb kurzer Zeit zerstört wird und eine Phasentrennung
eintritt.
Im Hinblick auf die Eigenschaft der öle, die durch die Masse
gemäß der Erfindung emulgiert oder löslich gemacht werden sollen, wird die Masse gemäß der Erfindung am wirksamsten auf
dem Gebiet der kosmetischen Mittel angewendet. Natürlich kann die Masse gemäß vorliegender Erfindung auch als Mittel zum
Emulgieren oder Löslichmachen auf anderen Gebieten •■«9
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H 2697 - Sf-
13
verwendet werden, wo die vorstehend angegebenen öle verwendet
werden, zum Beispiel auf dem Gebiet der Futtermittel, zum ölen von Pasern, als Reinigungsmittel, als Metallbehandlungsöle
und dergleichen.
Die Kennzeichen der vorliegenden Erfindung sollen nun im einzelnen
unter Bezugnahme auf die folgenden erläuternden Bei spiele beschrieben werden. In den Beispielen beziehen sich
alle Prozentangaben auf Gewichtsprozente, soweit nichts anderes angegeben ist.
Es werden Emulgiermittelmassen, die unten angegebene Bestandteile
enthalten, hergestellt, und es werden mit verschiedenen ölen unter Verwendung dieser Massen Emulgierversuche durchgeführt.
Bestandteile: Massen in %:
Bestandteil (I)* 70 70
Bestandteil (II) (Natrium-
isostearat) 1,2 1,2
Bestandteil (III)
(Isostearinsäure) 5,0 5,0
Bestandteil (IV) (Polyäthylenglycolisostearat
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 600) 23,8 23,8
: In dem Bestandteil (I) des Emulgators (a) betrug die
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H 2697 - 4fr -
durchschnittliche gesamte Molzahl der addierten Äthylenoxydeinheiten
30, während in dem Bestandteil (I) des Emulgators(b) die Gesamtmolzahl der addierten Äthylenoxydeinheiten 60 betrug,
Die Veresterung erfolgte mit IsoStearinsäure. Von jedem der
Emulgatoren (a) und (b) wurden 7 Proben untersucht, die hinsichtlich des Veresterungsgrades zwischen 0 und 6 differierten.
Eine Mischung von 20 Gewicht steilen, wie auch im folgenden, einer ölkomponente, 5 Teile Emulgiermasse und 75 Teile entionisiertes
Wasser wurden bei einer Temperatur von 700C unter
Verwendung eines Rührflügels, der sich mit 600 UpM drehte, nach dem Phaseninversionsemulgierverfahren miteinander emulgiert.
Die Emulgierbarkeit und die Beständigkeit der entstandenen Emulsion wurden nach folgenden Grundsätzen bewertet:
(1) Emulgierbarkeit:
Der Zustand der Emulsion während der Emulgierung wurde mit dem bloßen Auge und mit einem Mikroskop beobachtet,
und die Emulgierbarkeit wurde nach folgenden Grundsätzen bewertet:
A: bläulich-weiße Emulsion der feinen Teilchen, die eine durchschnittliche Teilchengröße unter 1 u bei
der mikroskopischen Messung aufwiesen.
B: milchig-weiße Emulsion von Teilchen, die eine durchschnittliche
Teilchengröße von 1 bis 5 u bei
' ...11
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H 2697 -
der mikroskopisehen Messung aufwiesen.
C: eine opake Emulsion von gröberen Teilchen, die eine durchschnittliche Teilchengröße über 5 Vi bei
der mikroskopischen Messung aufwiesen.
(2) Beständigkeit:
Die gebildete Emulsion ließ man bei 230C 7 Tagelang
stehen, dann wurde der Zustand der Emulsion geprüft.
Die Beständigkeit wurde nach folgenden Grundsätzen
bewertet:
(-): homogen, es fand keine Phasentrennung statt.
(+): leichte Bildung einer ölphase durch Zusammenlaufen
oder einer wässrigen Phase durch Abtrennung des Wassers ließ sich feststellen.
(++): durch Zusammenlaufen bildete sich eine ölphase,
oder es ließ sich eine wässrige Phase unter Abtrennung von Wasser klar feststellen.
(+++): Sowohl eine durch Zusammenlaufen gebildete Ölphase als auch eine durch Abtrennung von
Wasser gebildete wässrige Phase ließen sich klar beobachten.
Die Versuchsergebnisse sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
...12 709832/0975
Emulgiermittelzusammensetzung
Emulgiertes Ol Veresteruiigsgrad des Bestandteils (I)
(Zahl der Acy!gruppen in der Formel (A)
(a)
(b)
Olivenöl
Glyzerintri-2-äthylhBxanoat
Hexadecyl-2-
äthylhexa-
noat
Olivenöl
Glyzerintri 2-äthylhexa noat
Hexadecyl-2
äthylhexa-
noat
Emulgierbarkeit Beständigkeit
Emulgierbarkeit Beständigkeit Emulgierbarkeit Beständigkeit
Emulgierbarkeit Beständigkeit
Emulgierbarkeit Beständigkeit Emulgierbarkeit Beständigkeit
CC
CB
CC
_2_
_6_ B
BA AAB
AA AAA
CB AAA
.13
Aus den aus Tabelle Λ ersichtlichen Ergebnissen läßt sich
entnehmen, daß die Massen gemäß der Erfindung, bei denen der durchschnittliche Veresterungsgrad, d.h. die Zahl der Acylgruppen
an der Stelle X der allgemeinen Formel (A) innerhalb des Bestandteiles (I) in der Größenordnung zwischen 3 und 6
liegt, ausgezeichnete Emulgiervermögen besitzen und Emulsionen mit guter Beständigkeit bilden, während bei Verwendung eines
Bestandteils (I), der einen Veresterungsgrad nicht höher als 2 aufweist, das Emulsionsvermögen schlecht und die Beständigkeit
der erhaltenen Emulsion gering ist, und eine Phasentrennung eintritt.
BEISPIEL 2 (Emulgierunp; von Olivenöl)
Ein Emulgierversuch für Olivenöl wurde unter Verwendung verschiedener
Emulgiermassen, wie in Tabelle 2 angegeben, durchgeführt.
Bei jedem Versuch wurde eine Emulsion aus 20 Teilen Olivenöl, 5 Teilen einer Emulgatormasse und 75 Teilen entionisiertem
Wasser hergestellt. Sie Versuchs- und Bewertungsmethoden waren die gleichen wie sie in Beispiel 1 beschrieben
sind. Die erhaltenen Resultate sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
...14
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TABELLE
2
(Emulgierung von Olivenöl)
Produkt
gem.vorl.Erfindung sorbitester
einer verzweigten Fettsäure
OO
CJ
IO
CJ
IO
Vergleichs-Produkt (1)
2)
dito
Emulgator-Zusammensetzung
Gewichtsverhältnis %
(D
(II)
73,5
85,0
90,0
70,0
85,0
90,0
70,0
1,0
1,2
0,8
1,2
0,8
1,2
(III)
4,8 5,0 4,4 5,0
70,0
69,8
40,2
70,0
69,8
40,2
70,0
0,3
0,7
0
0,7
0
4,5
4,2
3,8
(IV)
20,7 8,8 4,8
23,8
25,5 29,9 54,9 26,2
Vergleichs-Produkt
Polyoxyäthylensorbitester einer linearen ungesättigten Fettsäure
64,5
63,0
63,0
1,0
1,0
3,5
3,5
31,0 32,5
Vergleichs-Produkt (3)
Polyoxyäthylensorbitanester/
Sorbitanesterty
Polyoxyäthylensorbitanmono-oleat/Sorbitanmono-oleat
Polyoxyäthylensorbitantrioleat
...15
Vergleichs-Produkt (4)
Vergleiche-Produkt (5)
Polyoxyäthylenfettsäureester/ Glyzerinestertyp
Polyoxyäthylen-Alkyläthertyp Polyoxyäthylenstearat mit 8 Äthylenoxydgruppen/
Glyzerinmonosteafat
Polyoxyäthylenstearat mit 50 Äthylenoxydgruppen/
GIyzerinmonostearat
Polyoxyäthylenoleyläther mit 5 Äthylenoxydgruppen Polyoxyäthylencetyläther mit 7 Äthylenoxydgruppen
Polyoxyäthylenoleyläther mit 9 Äthylenoxydgruppen
CD
CO
IO
CO
IO
Vergleichs-Produkt (6)
Polymertyp Polyoxyäthylen-Polyoxypropylenkondensat
Vergleichs-Produkt (7)
Seifentyp Natriumoleat Kaliumoleat
Produkt^' gem. vorliegender Erfindung
HLB-Wert
7,8 10,1
11,7 12.0 Emulsionstyp Ol in Wasser
oder Wasser in öl
O/W 0/W O/W O/W
Emulgierbarkeit (unmittelbar
nach der
A A
A AB
Beständigkeit (nach 7-tägigem
Stehenlassen
bei
2ψθ)
Vergleiche-Produkt (1)
2)
10,3 10,3 10,1 13,8 O/W O/W O/W
O/W
C O
(♦+) (♦♦)
(
Vergleichs- Frodukt (2)5^ |
10,4 11,8 |
0/W 0/W |
A A |
(-) (-) |
Vergleiche- Produkt (3) |
8,0 10,0 12,0 11,0 |
0/W 0/W 0/W 0/W |
C G C B |
(+++)
(++♦) (+++) ( + ) |
Vergleichs- Frodukt (4) |
8,0 10,0 12,0 |
0/W 0/W 0/W |
G G G |
(-)♦ (-)· |
Vergleichs- Produkt (5) |
8,8 10,7 12,1 |
0/w 0/W 0/W |
G C G |
(+++) (+++) C+++) |
Vergleichs- Frodukt (6) |
0/W | C | (+++) | |
Vergleichs- Frodukt (7) |
0/W 0/W |
B B |
(+++) (+++) |
Da die Viskosität der Emulsion ausserordentlich hoch, war, trat trotz schlechter
Emulgierbarkeit keine Phasentrennung ein.
O (O OO
Fußnote 1)
Die Bestandteile des Erzeugnisses gemäß vorliegender Erfindung waren folgende:
IV)
n1 + n2 + n5 + n^ +n5+ n6 |
Bestandteil (D |
Durchschnittl. Veresterungs grad der Ver bindung (I) |
Verbindung (II) |
Vefbi nclvng (III) |
Verbindung (IV) |
I Durchschnittl. Molekularge wicht des PEG der Verbin - dung (IV) |
10 | Polyoxyäthy- lensorbitiso- tridecanoat |
3,0 | Natriumiso- tridecanoat |
Isotrideca nonsäure |
Polyäthy- lenglycol- isotride - canoat |
150 |
30 | Folyoxyäthy- lensorbitiso- stearat |
4,0 | Natriumiso- stearat |
Isostea rinsäure |
Po Iy ät hy - lenglycol- isoflbearat |
450 · |
40 | dito | dito | dito | dito | 600 | |
60 | dito | 5,5 | Natrium- stearat |
dito | dito | 900 |
80 | dito | 6,0 | Natriumiso- stearat |
dito | dito | 1200 |
100 | dito | 6,0 ί |
dito ; dito ; dito 1600 I |
CD
CD CO Ca) K)
co -J cn
Fuflnote 2): | Die Bestandteile des Vergleichsprodukts (1) waren folgende: | hirchschnittl. ^eresterungs- grad des Be - standteils (I) |
Bestandteil (II) |
Bestandteil (III) |
Bestandteil (IV) |
Durchschnittl Molekularge wicht des PEG der Verbindg. (IV) |
cn |
Bestandteil (D |
3,0 | Natriumiso- stearat |
Isostearin säure |
Polyäthy- lenglycol- isostearat |
450 | ||
30 | Polyoxyäthy- lensorbitiso- stearat |
4,0 | dito | dito | dito | 450 | |
30 | dito | 4,0 | dito | dito | dito | 450 | I |
30 | dito | 5,5 | dito | dito | dito j |
900 | |
60 | dito |
Fußnote 3): Die Bestandteile des Vergleichsprodukts (2) waren folgende:
to co co
O CD ~J Ol
A1 + n2 + n3 +H +n5 + % |
Bestandteil (D |
Durchscnnittl. Veresterungs- grad des Be - standteils (I) |
Bestandteil (H) |
Bestandteil (III) |
Bestandteil (IV) |
Durchschnittl Molekularge wicht des PEG der Verbindg. (IV) |
I 4 |
30 | Polyoxyäthy- lensorbit- oleat |
Natrium ole at |
Oleinsäure | Polyäthylen- glycololeat |
450 | ||
40 | dito | dito | dito | dito | 600 | ||
Die Bestandteile des Produkts J der vorliegenden Erfindung, des Vergleichsprodukts (1) '
und des Vergleichsprodukts (2)*' sind in den folgenden Tabellen 3 und 4 die gleichen wie
oben angegeben.
H 2697 -20--
BSISPIEL 3 (EmulKJerung von 2-Heptylundecylisostearat)
Eine Mischung von 20 Teilen eines synthetischen Esteröls, das durch Veresterung von 2-Heptylundecanol mit IsoStearinsäure
erhalten war, ferner 5 Teile einer Emulgatormasse und 75 Teile entionisierten Wassers wurden miteinander emulgiert und in der
gleichen Weise,wie in Beispiel 2 angegeben, geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse sind aus Tabelle 3 ersichtlich.
...21
709832/0975
TABELLE 3
(Emulgierung von 2-Heptylundecylisostearat)
(Emulgierung von 2-Heptylundecylisostearat)
W ro
Art des Emulgator- | n.+ n2 + r | u | Emulgator-Zusammensetzung | HL· | (II) | (III) | (IV) | |
1) | bestandteils (I) | + n4 + η- | + n6 | Gewichtsverhältnis % | 73,5 | 1,0 | 4,8 | 20,7 |
gem. d. Er fin | Polyoxyäthylen- | 10 | 85,0 | 1,2 | 5,0 | 8,8 | ||
dung | sorbitester einer verzweigten |
30 | 90,0 | 0,8 | 4,4 | 4,8 | ||
Fettsäure | 40 | 70,0 | 1,2 | 5,0 | 23,8 ι | |||
60 | 64,5 | 1,5 | 4,5 | 29,5 iv | ||||
80 | 63,0 | 1,0 | 4,5 | 31,5 Λ I |
||||
100 | 70,0 | 0 | 4,5 | 25,5 | ||||
30 | 69,8 40,2 |
0,3 0,7 |
0 4,2 |
29,9 54,9 |
||||
30 30 |
70,0 | 0 | 3,8 | 26,2 | ||||
Vergleichs | 60 | 64,5 | 1,0 | 3,5 | 31,0 | |||
produkt (1)2· | dito | 30 | 63,0 | 1,0 | 3,5 | 32,5 | ||
40 | ||||||||
Vergleichs- | Polyoxyäthylen- | |||||||
sorbitester einer | Polyoxyäthylensorbitanmono-oleat mit | 20 Äthylenoxydresten/ | ||||||
produkt (2)5> | linearen ungesät | Sorbitanmono-oleat | ||||||
tigten Fettsäure | ||||||||
Vergleichs- | Po Iyoxy äthy1en- | Polyoxyäthylensorbitantrioleat mit 20 | Äthylenoxydresten | |||||
sorbitanester / | Polyoxyäthylenstearat mit | 8 Athylenoxydresten/Glyzerinmono- | ||||||
prOaUiCb \y) | Sorbitanestertyp | st ear at | ||||||
Vergleichs- | Polyoxyäthylen- | |||||||
fettsäureester/ | Polyoxyäthylenstearat mit | |||||||
produkt (4; | GIy ζ erine st ertyp | stearat | 50 ithylenoxydresten/Glyzerinmono- | |||||
O
CD
OO
TABEt.t/f; 3 (Fortsetz\uig)
ta
rv> er
i/ergleichsprodukt (5)
Vergleichsprodukt (6)
Vergleichs-Produkt (7)
Produkt ' J
gem.vorliegender
Erfindung
gem.vorliegender
Erfindung
Polyoxyäthylenalkyläther
Polymeri s attyp
Polyoxyäthylenoleyläther mit 5 Äthylenoxydresten Polyoxyäthylencetyläther mit 7 Äthylenoxydresten
Polyoxyäthylenoleyläther mit 9 Äthylenoxydresten
Polyoxyäthylen-Polyoxypropylen-Kondensat
eifentyp
JNatriumoleat {Kaliumole at
Vergleichs
produkt
produkt
Emulsionstyp
öl in Wasser
oder Wasser in öl
O/W O/W O/W O/W
O/W O/W
Vergleichs
produkt
produkt
O/W O/W O/W O/W
Emulgierbarkeit
(unmittelbar nach der Herstellung)
B A A A A B
C B B C
10,4
11,8
11,8
O/W O/W A A
Beständigkeit
(nach 7-tägigem Stehen bei 25o0)
...23
ο to GO OJ ro
O CO ^4
Vergleichs-
produkt (3) |
8,0
10,0 12,0 11,0 |
O/W
O/W O/W O/W |
σ A σ B |
(+++)
(+++) |
Vergleichs
produkt (4) |
8,0
10,0 12,0 |
O/W
O/W O/W |
O C σ |
κ; |
Vergleichs
produkt (5) |
8,8
10,7 12,1 |
O/W
O/W O/W |
C σ C |
(♦+♦)
+++ (+++) |
Vergleichs
produkt (6) |
O/W | 0 | (♦++) | |
Vergleichs
produkt (7) |
O/W O/W |
0
σ |
(+++)
(++♦) |
Ba die Viskosität der Emulsion ausserordentlich hoch war, konnte trotz der geringen
Emulgierbarkeit keine Phasentrennung beobachtet werden.
...24
H 2697 - - 2# -
.BEISPIEL 4
(EmulgierunK von Glyzerintri-2-äthylhexanoat)
(EmulgierunK von Glyzerintri-2-äthylhexanoat)
Eine Mischung von 20 Teilen eines synthetischen Esteröls, nämlich Glyzerintri-2-äthylhexanoat,
5 Teile einer Emulgiermasse und 75 Teile entionisiertes Wasser
wurden miteinander emulgiert und in der gleichen Weise, wie in
Beispiel 2 beschrieben, geprüft.
Die erhaltenen Resultate sind aus Tabelle M- ersichtlich.
709832/0975
4 (Emulgierung von Glyzerintri-2-Äthylhexanoat)
Art des Emulgier- | n^ + Ώ.2 + + n4 + n5 |
"^ n^2 | Emulgatorzusammensetzung | (I) | (II) | (III) | (IV) | mit 8 Äthylenoxydgruppen/ mit 50 Äthylenoxydgruppen/ |
|
bestandteils I | 10 30 40 60 80 100 |
73,5 85,0 90,0 70,0 64,5 63,0 |
1,0 1,2 0,8 1,2 1,5 1,0 |
4,8 5,0 4,4 5,0 4 5 4 '■j |
20,7 ! 8,8 4,8 23,8 29,5 31,5 |
||||
Produkt1^ j gemäß der vorliegend. Erfindung |
Polyoxyäthylen- sorbitester einer |
30 30 30 60 |
70,0 69,8 40,2 70,0 |
0 0,3 0,7 0 |
4,5 0 4,2 3,8 |
25,5 29,9 54,9 26,2 |
|||
Vergleichs produkt (1)' |
Fettsäure | 30 40 |
64,5 63,0 i |
1,0 1,0 |
3,5 3,5 |
31,0 32,5 |
|||
Vergleichs produkt (2)^' |
dito ) |
Gewichtsverhältnis % | Polyoxyäthylensorbitanmono-oleat/Sorbit anmono-oleat '' mit 20 Äthylengruppen Polyoxyäthylensorbitantrioleat mit 20 Äthylenoxyd gruppen |
||||||
Vergleichs produkt (3) |
Polyoxyäthylen- sorbitester einer linearen ungesät tigten Fettsäure |
Polyoxyäthylenstearat Glyzerinmonostearat Polyoxyäthylenstearat Glyzerinmonostearat |
|||||||
Vergleichs produkt (4) |
Polyoxyäthylen- sorbitanester/ Sorbitanestertyp |
||||||||
Polyoxyäthylen- fettsäureester/ Glyzerinestertyp |
|||||||||
...26
00 CJ Ki
ro
cn
cn
Vergleichs produkt (5) |
Polyoxyäthylen- alkylather |
PoIyoxyäthylenoleylather mit 5 Äthylenoxydgruppen I Polyoxyäthylencetyläther mit 7 Äthylenoxydgruppen Polyoxyäthylenoleyläther mit 9 Ithylenoxydgruppen |
Vergleichs pro dukt (6) |
Polymerisattyp | Polyoxyäthylen-Polyoxypropylen-Kondensat |
Vergleichs produkt (7) |
Seifentyp | Natriumoleat Kaliumoleat |
Produkt1-* gemäß vor liegender Erfindung |
HLB-Wert 20(1 - f) |
Emulsionstyp öl in Wasser oder Wasser in öl |
Emul g i e rb ar ke i t (unmittelbar nadi d.Herstellung) |
Beständigkeit (nach 7-tägigem Stehen bei 25 C.) |
Vergleichs produkt (1)2) |
7,8 10,1 11,7 12,0 13,3 14,3 |
o/w o/w o/w o/w o/w o/w |
A A A A A A |
(-: (-: t |
10,3 10,3 10,1 13,8 |
o/w o/w o/w : o/w |
C B A i C |
) ) |
|
(+++) (+++) (+) |
VJ O
...27
cn
CD OO CO Ki
Vergleichs
produkt (2 )5 ) |
10,4
11,8 |
o/w
o/w |
t | (+++) |
Vergleichs-
Produkt (3) |
8,0
10,0 12,0 11,0 |
o/w o/w ■ o/w o/w |
A
O O B |
|
Vergleichs
produkt (4) |
8,0
10,0 12,0 |
o/w
o/w o/w |
σ
C c |
(-M-O |
Vergleichs
produkt (5i |
8,8
10,7 12,1 |
o/w
o/w o/w |
C
C O |
(+++) |
Vergleichs
produkt (6) |
- | o/w | σ | (♦+♦) |
Vergleichs
produkt (7) |
- |
o/w
o/w |
B
σ |
|
w
ro
Da die Viskosität der Emulsion ausserordentlich hoch war, konnte trotz
der schlechten Emulgierbarkeit keine Phasentrennung beobachtet werden.
K) O
Ui
H 2697 - 3β
aus den in den Tabellen H bis 4 angegebenen Resultaten ersichtlich
ist, können vegetabilische öle oder synthetische Esteröle überhaupt nicht oder lediglich ungenügend emulgiert
werden, wenn bekannte Emulgatoren verwendet werden. Im Gegensatz hierzu lassen sich bei Verwendung von Emulgierzusammensetzungen
gemäß vorliegender Erfindung derartige öle leicht emulgieren, und man erhält gute Emulsionen ausgezeichneter
Beständigkeit. Selbst dann wenn die gleichen Bestandteile, wie in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, aber das
Gewichtsverhältnis der Komponenten ausserhalb der in der vorliegenden
Anmeldung angegebenen Größenordnung liegt, sind sowohl das Emulgiervermögen wie die Beständigkeit der Emulsionen
vermindert.
BEISPIEL 5 (Beständigkeit gegen Lichtverfärbung)
Die Emulgiermittelmischungen gemäß Tabelle 5 wurden einem Verfärbungsversuch
unter Lichteinwirkung unterworfen. Jede Probe wurde 24 Stunden unter Verwendung eines Sonnenscheinwettermessers
künstlichem Sonnenlicht ausgesetzt, und der Farbton jeder Probe wurde vor und nach der Exposition nach der
'Gardner'-Farbskala gemessen.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle 5 ersichtlich.
...29
709832/0975
Typ des Emulgators | 12 3 | Zusammensetzung in Gew.-% |
(II) | (III) | (IV) | Farbton nach der : ■ Gardner'-Farbskala |
nach der Exposition |
|
Produkt1) gemäß vorlie gender Erfindung |
Polyoxyäthylen- sorbitisostearat |
(D | 1,2 1,2 1,2 |
3,5 3,5 3,5 |
30,8' 30,8 30,8 |
vor der Exposit. |
2 3-4 2 |
|
Vergleichs produkt ' |
Polyoxyäthylen- sorbitoleat |
30 40 60 |
64,5 63,0 61,5 |
1,0 1,0 1,0 |
3,5 3,5 3,5 |
31,0 31,0 31,0 |
CM KNCM | 4 5-6 4-5 |
30 40 60 |
64,5 63,0 61,5 |
2 4 3 |
Pußnote 1): Die Bestandteile des Produkts gemäß vorliegender Erfindung waren folgende:
(O OO CO IO
D1+n2+n3 [Bestandteil +n4+n5+n6 ! (I) |
Polyoxyäthy- lensorbit- i so st ear at |
grad des Be - (II) standteils(I) |
dito | Bestandteil (III) |
Bestandteil (IV) |
Durchschnittl. Molekulargewicht ; des PEG in der ! Komponente (IV) |
30 | dito | 4,5 Natriumiso- istearat |
dito | Isostearin säure |
Polyäthylen- glycoliso- stearat |
450 |
40 | dito | 4,5 | dito | dito | 600 | |
60 | 4,5 | dito | dito | 900 |
Fußnote 2): Die Bestandteile des Vergleichsprodukts waren folgende:
Bestandteil (D |
Durchschnittl. Veresterungs grad des Be - Standteils(I) |
Bestandteil (II) |
Bestandteil (III) |
Bestandteil (IV) |
Durchschnittl. Molekulargewicht des PEG in der Komponente (IV) |
|
30 | Polyoxyäthy- lensorbit- oleat |
4,5 | Natrium- oleat |
Oleinsäure | Polyäthy- lenglycol- oleat |
450 |
40 | dito | dito | dito | dito | 600 | |
60 | dito | 4,5 | dito | dito | dito | 900 |
...31
H 2697
Wie aus den in Tabelle 5 angegebenen Resultaten hervorgeht,
ist der Ester aus Polyoxyäthylensorbit und einer verzweigten gesättigten Fettsäure, der den Hauptbestandteil (I) der Emulgiermasse
gemäß vorliegender Erfindung darstellt, einem Ester aus Pölyoxyäthylensorbit mit einer linearen ungesättigten
Fettsäure im Hinblick auf die Beständigkeit oder die Widerstandsfähigkeit gegen Verfärbung durch Licht überlegen.
BEBPIBL 6 (Geruchsmeßtest)
Ein Produkt (A) gemäß vorliegender Erfindung und ein Vergleichsprodukt (B), welche die unten angegebene Zusammensetzung besitzen,
wurden einem Geruchsmeßtest durch eine Gruppe von 30 Personen nach dem Paar-Vergleichungsverfahren von Scheffe
unterworfen. Die erhaltenen Ergebnisse sind aus Tabelle 6 ersichtlich.
Hasse (A) (gemäß vorliegender Erfindung):
Hasse (A) (gemäß vorliegender Erfindung):
(I) Polyoxyäthylensorbitisostearat mit 30 Äthylenoxydgruppen
und einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 4,5 64,5 %
(II) Natriumiaostearat 1,2 #
(III) IsoStearinsäure 3»5 %
(IV) Polyäthylenglycolisostearat (durchschnittl. Molekulargewicht der Polyäthylengruppen
450) i 30,8%
...32 709832/0975
H 2697
Vergleichsprodukt (B):
(I) Polyoxyathylensorbitoleat mit 30 Äthylenoxydgruppen
und einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 4,5 60,5 %
(II) Natriumoleat 1,0%
(III) Oleinsäure 4,3%
(IV) Polyäthylenglycololeat (durchschnittliches
Molekulargewicht der Polyäthylengruppen:
Molekulargewicht der Polyäthylengruppen:
458) 34,2%
Vergleich
B ist besser als
A (-2)
A (-2)
B ist ein kein wewenig bes-lsentli -
ser als A (-1)
eher UnterschiedtB
(0)
A ist etwas besser als (D
A ist besser als B (2)
A > B
B +A
Total
B +A
Total
0
1
1
4 2 6
10
6 3
Wenn man die oben-angegebenen Daten einer Prüfung hinsichtlich
des Wert·« t unterwirft, wird als Ergebnis die Formel:
t (*0 - 3t514 größer als t (n-1,0 · 0,1) - 2,756
(wobei η der Ziffer 30 entspricht) erhalten. Demnach ergab eich, daß der Geruch von A angenehmer ist als der von B mit einem deutlichen Unterschied von 1 %.
t (*0 - 3t514 größer als t (n-1,0 · 0,1) - 2,756
(wobei η der Ziffer 30 entspricht) erhalten. Demnach ergab eich, daß der Geruch von A angenehmer ist als der von B mit einem deutlichen Unterschied von 1 %.
...33
709832/0975
H 2697 *?
Demnach ist es offensichtlich, daß hinsichtlich des Geruchs
der Gehalt an einer verzweigten gesättigten Fettsäure demjenigen einer linearen ungesättigten Fettsäure im Polyoxyäthylen-
sorbitfettsäureester/ter den HauptbestandteilX der Masse gemäß
vorliegender Erfindung darstellt, überlegen ist.
BEISPIEL 7 (Creme vom öl-in-Wasser-!gyp)
Es wurde eine Emulsiermasse aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
(I) Polyoxyäthylensorbitisotridecanoat mit 10 Äthylenoxydgruppen und einem
durchschnittlichen Veresterungsgrad
von 3,0 73,5 %
(II) Kaliumisotridecanoat 1,0%
(III) Isotridecanonsäure 4,8%
(IV) Polyäthylenglycolisotridecanoat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
der PEG von 150 20,7 %
Die Masse war eine gelbbraune Flüssigkeit vom spezifischen Gewicht:
(d|°) von 0,981, einer Viskosität von 256 cps bei 200C
gemessen, einem Verseifungswert von 116,8 und einem HLB-Vert
von 7,2.
Unter Verwendung der so hergestellten Emulgiermasse wurde ein Krem vom Ol-in-Vasser-Typ folgender Zusammensetzung hergestellt:
709832/0975
H 2697 &
(1) Olivenöl 25 Teile Bienenwachs 3 Teile Wasserhaltiges Lanolin 7 Teile
Paraffinwachs 5 Teile Emulgiermasse 6 Teile
(2) Sorbit 15 Teile Wasser 39 Teile
(3) Riechstoffe, Antiseptika usw. geringe Mengen
Die Bestandteile der Gruppen (1) und (2) wurden getrennt erhitzt und bei 800C geschmolzen. Dann wurden die Schmelzen
kräftig zur Erzielung einer Emulgierung mit einander gemischt. Während die entstandene Emulsion abkühlte, wurden die Bestandteile
der Gruppe (3) zugesetzt und darin dispergiert. Die erhaltene Creme zeigte einen sehr guten Emulsionszustand.
(I) Polyoxyathylensorbitisostearat mit 30 Äthylenoxydgruppen und
einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 4,5 ··· 64,5 #
(II) Natriumisostearat 1,2 %
(III) IsoStearinsäure 3,5 #
(IV) Polyäthylenglycolisostearat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
der PEG von 450 .. 30,8 %
...35 709832/0975
η 2697 &r
mit einem spezifischen Gewicht (d^ ) von 1,012, einer Viskosität von 390 cps bei 200C gemessen, einem Verseifungswert von
94,2 und HLB-Wert von 10,4.
In der gleichen Weise, wie in Beispiel 7 beschrieben, wurde eine milchige Lotion auf folgenden Bestandteilen hergestellt
unter Verwendung des oben-genannten Emulgiermittels:
(1) Olivenöl 10 Teile Hexadecyl-2-Äthylhexanoat 5 Teile
Cetylalkohol 2 Teile Bienenwachs 2 Teile
Emulgiermittel 5 Teile
(2) Sorbit 15 Teile Wasser 61 Teile
(3) Riechstoff, Antiseptika, usw. geeignete Mengen
Die entstandene milchige Lotion besaß einen sehr guten Emulgierungszustand, und die Emulsion zeigte sich stabil, selbst
wenn man sie lange Zeit stehen gelassen hatte.
709832/ J97$
Claims (11)
- PATENTANSPRÜCHEgekennzeichnet durch einen Gehalt an folgenden vier Bestandteilen:I. 58 bis 95 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels der Formel:CH0O(CH0CH0O]) X ^ d d ηCHO(CH0CH0O)„ X J d * n2CHO(CH2CH2O)n XI "3CHO(CH0CH0OV X I d d n4CHO(CH0CH0O)„ X I " ■ n5CH0O(CH0CH0O),, X ^ ^ ^ n6in der die Summe von n^. bis n,- 10 bis 100 beträgt, und im Durchschnitt 5 bis 6 der Gruppen X aus verzweigten gesättigten Acylgruppen mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen bestehen, während die restlichen Gruppen X Wasserstoff darstellen.II. 0,5 bis 2,5 Gew.-% eines Alkalisalzes einer linearen oder verzweigten Fettsäure mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen.III. 2,5 bis 6,0 Gew.-# einer linearen oder verzweigten Fettsäure mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen....37 ORIGINAL INSPECTED709832/0975IV. 2 bis 35 G-ewi-% eines verzweigten gesättigten Fettsäureester von Polyäthylenglycol mit einem durchschnittlichen Mo lelcul arge wicht von 150 bis 2000.
- 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Acylgruppe aus Isostearyl besteht, daß der Bestandteil II Natriumisostearat oder Natriumstearat ist, daß der Bestandteil III aus Isostearinsäure besteht und daß der Bestandteil IV Polyäthylenglycolisostearat darstellt.
- 3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß die Acylgruppe aus Isotridecanoyl besteht, daß der Bestandteil II Natriumisotridecanoat, der Be standteil III Isotridecanonsäure und der Bestand teil IV Polyäthylenglycolisotridecanoat darstellt.
- 4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß der Säurerest im verzweigten gesättigten Fettsäureester des Bestandteils IV 11 bis 21 Kohlenstoff atome aufweist....38 7 0 9 8 3 2 / 0 n ' 5H 2697 tf
- 5. Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt an Emulgator der Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer zum Emulgieren wirksamen Menge.
- 6. Emulsion nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß der olbestandteiXein flüssiges vegetabilisches Öl darstellt, das im wesentlichen aus Trjglyzeriden besteht, welche verschiedene ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen enthalten^oder aus synthetischen Esterölen, die mindestens eine verzweigte Alkylgruppe aufweisen, welche durch Reaktion einer ver zweigten oder linearen höheren Fettsäure mit einem verzeigten oder linearen höheren Alkohol erhalten sind.
- 7. Emulsion nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die ölkomponente aus Cameliaöl, Olivenöl, Safloröl, Rapssamenöl, Palmöl oder Baumwollsamenöl besteht.
- 8. Emulsion nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der ölbestandteil aus 2-Heptylundecylisostearat, GIyzerin-tris-2-Äthylhexanoat, Hexadecyl-2-äthyl-hexanoat, Hexadecylisostearat oder Hexadecylisotridecanoat besteht. ...397 0 9 8 3 2 / 0 9 7 SW 270A067H 2697 Vi
- 9. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe der Indizes n^ bis n& 28 bis 30 beträgt, und daß 3»5 bis 4,5 der Gruppen X im Durchschnitt der Mischung verzweigte gesättigte Acylgruppen mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellen, während der Rest aus Wasserstoffatomen besteht.
- 10. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe der Indizes n^ bis n^ 38 bis 52 beträgt, und daß 4,2 bis 5»3 der Gruppen X im Durchschnitt der Mischung aus verzweigten gesättigten Acylgruppen mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen besteht, während der Rest Wasserstoffatome sind.
- 11. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Summe der Indizes n,. bis n,- 55 bis 65 beträgt, und daß 4,4 bis 5»5 der Gruppen X im Durchschnitt der Mischung aus verzweigten gesättigten Acylgruppen mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen besteht, während der Rest Wasserstoffatome darstellen.709832/0976
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