DE69217813T2

DE69217813T2 - Neutrale N-langkettig acylierte Aminosäureester; und sie enthaltende Kosmetika und pharmazeutische Zusammensetzungen

Info

Publication number: DE69217813T2
Application number: DE69217813T
Authority: DE
Inventors: Tatsuya Hattori; Naoko Mikami
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1991-10-21
Filing date: 1992-10-19
Publication date: 1997-10-09
Anticipated expiration: 2012-10-20
Also published as: US5334713A; JPH05112514A; EP0538764A1; JP2990624B2; EP0538764B1; DE69217813D1

Description

Die Erfindung betrifft mit langkettigem Acylrest N-acylierte neutrale Aminosäureestet, die einen Ester-bildenden Rest eines Sterins, der mit der Carboxygruppe einer neutralen Aminosäure verestert ist, enthalten. Die Erfindung betrifft außerdem eine kosmetische oder eine pharmazeutische Zusammensetzung zur äußerlichen Anwendung, die einen solchen bzw. solche Ester enthalten.
Als Materialien für die Ölphase in kosmetischen Mitteln zur Behandlung von Haut und Haar und in pharmazeutischen Mitteln zur äußerlichen Anwendung werden allgemein verschiedene Arten von Estern eingesetzt. In neuerer Zeit wurden häufig auch oberflächenaktive Mittel vom Aminosäuretyp natürlichen Ursprungs, die äußerst unschädlich sind, verwendet. Die meisten dieser oberflächenaktiven Mittel vom Aminosäuretyp sind hydrophil. Als öllösliche oberflächehaktive Mittel vom Aminosäuretyp, die als Materialien für die Ölphase für Kosmetika etc. geeignet sind, sind mit niederen Acylresten N- acylierte Diester von sauren Aminosäuren, mit langkettigen Acylresten N-acylierte neutrale Aminosäureester und mit langkettigen Acylresten N,N-diacylierte basische Aminosäureester und dergleichen bekannt geworden.
Obwohl jedoch die vorstehend beschriebenen bekannten Verbindungen im gewissen Umfang emulgierende und hydratisierende Wirkung zeigen, sind die emulgierende und hydratisierende Wirkung von mit langkettigen Acylresten N-acylierten Diestern von sauren Aminosäuren mit höheren Alkoholen bemerkenswert gering. Zur Verbesserung der Wirksamkeit, beispielsweise in Kosmetika, wäre eine wesentliche bessere Effektivität erforderlich.
Andererseits wurden bereits verschieden Arten von Sterinestern als Ölphasenmaterialien mit ausgezeichneter Emulgierwirkung verwendet.
Diese haben eine besonders vorteilhafte Hydratisierungswirkung, sind jedoch mit dem Nachteil behaftet, daß die Verwendung von Kosmetika, in welche sie eingemischt sind, ein etwas "schweres" Gefühl verursacht.
Der Erfindung liegt daher das Pröblem zugrunde, neuartige öllösliche Esterverbindungen mit langkettigem Acyl N- acylierten neutralen Aminosäuren zur Verfügung zu stellen, welche ausgezeichnetes Emulgiervermögen haben und außerdem kosmetische Zubereitungen und für die äußerliche Anwendung bestimmte pharmazeutische Zubereitungen zu schaffen, welche diese neuen Esterverbindungen enthalten und welche ausgezeichnete Befeuchtungswirkung haben und kein "schweres" Gefühl auf der Haut verursachen.
Die vorliegende Erfindung betrifft mit langkettigem Acyl N- acylierte Ester von neutralen Aminosäuren der allgemeinen Formel (I)
worin X einen Ester-bildenden Rest eines Sterins bedeutet, COR eine langkettige Acylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradekettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R&sub1; und R&sub2; gemeinsam eine Alkylengruppe bilden und n 0, 1 oder 2 bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem eine kosmetische Zubereitung, die mindestens einen mit langkettigem Acyl N-acylierten Ester einer neutralen Aminosäure gemäß Anspruch 1 enthält und eine pharmazeutische Zubereitung für die äußerliche topische Anwendung, die mindestens einen mit langkettigem Acyl N-acylierten Ester einer neutralen Aminosäure gemäß Anspruch 1 enthält.
Der Aminosäurerest in der N-(langkettig-Acyl)-neutralen Aminosäureeinheit des Esters der Formel (I) kann von jeder neutralen Aminosäure, speziell einer natürlichen Aminosäure abgeleitet sein. Zu Beispielen dafür gehören Glycin, Alanin, Aminobuttersäure, Valin, Norvalin, Leucin, Isoleucin, Norleucin, Alloisoleucin, Prolin etc.. Der Rest der neutralen Aminosäure kann in optisch aktiver Form oder in racemischer Form vorliegen. Die langkettige Acylgruppe in dem Rest ist eine Acylgruppe, die von einer geradekettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, wozu beispielsweise Acylgruppen von einzelnen Fettsäuren, wie Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Oleinsäure, sowie auch Acylgruppen von natürlichen Fettsäuregemischen (einschließlich verzweigten Fettsäuren) gehören wie Kokosnußölfettsäuren, Talgfettsäüren.
Diese langkettigen Acylgruppen verleihen dem Ester hydrophobe Eigenschaften.
Als Sterin in dem Ester können beispielsweise Cholesterin, Phytosterin und Hydrierungsprodukte dieser (die tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sein können) erwähnt werden. Der durch die allgemeine Formel (I) dargestellte erfindungsgemäße Ester kann durch Umsetzen einer N-(langkettig-Acyl)- neutralen Aminosäure mit einem Sterin nach einer allgemein bekannten Veresterungsmethode hergestellt werden, beispielsweise (1) durch thermische dehydratisierende Kondenstionsreaktion (unter Normaldruck oder vermindertem Druck), (2) durch Umesterungsreaktion und (3) durch azeotrope dehydratisierende Kondensationsreaktion. Unter diesen ist die azeotrope dehydratisierende Kondensationsreaktion die am meisten bevorzugte im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und die Ausbeute und Reinheit des gebildeten Produkts.
Gemäß einem Beispiel der Veresterungsmethode wird ein Mol einer N-(langkettig-Acyl)-neutralen Aminosäure und 1,0 bis 1,2 mol eines Sterins in einem nicht-polaren Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, gelöst und gerührt. Dann wird 0,01 bis 1,5 mol eines sauren Katalysators, wie Schwefelsäure, p- Toluolsulfonsäure, Chlorwasserstoff oder ein stark saures Ionenaustauscherharz zugesetzt und das Gemisch 1 bis 10 Stunden auf 70 bis 200ºC erhitzt. Während der Reaktion wird das als Nebenprodukt gebildete Wasser so weit wie möglich entfernt, um die Reaktion zu beschleunigen.
Das Herstellungsverfahren ist natürlich nicht auf die vorgenannten Methoden beschränkt, sondern es kann jede beliebige Methode verwendet werden, solange schließlich der mit langkettigem Acyl N-acylierte neutrale Aminosäureester gebildet wird, beispielsweise eine Methode, bei der zuerst eine neutrale Aminosäure in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einem Sterin umgesetzt wird, wobei der entsprechende Ester der neutralen Aminosäure gebildet wird, der danach in einer Schotten-Baumann-Reaktion unter Bildung des N-(langkettig- Acyl)-Derivats acyliert wird, wobei der Ester in Gegenwart eines basischen Katalysators mit einem langkettigen Fettsäurehalogenid umgesetzt wird.
Die erfindungsgemäßen mit langkettigem Acyl N-acylierten Ester neutraler Aminosäuren haben im Vergleich mit den bekannten N-Acyl-aminosäureestern verbesserte Eigenschaften. Sie sind frei von dem Nachteil der geringen Emulgierwirkung der konventionellen Diester höherer Alkohole von N-(langkettig-Acyl)-aminosäuren, aufgrund des Vorliegens eines Sterinrests in dem Esterteil. Durch Zusatz der erfindungsgemäßen mit langkettigem Acyl N-acylierten Ester neutraler Aminosäuren zu anderen Ölbasen kann die hydratisierende Wirkung der resultierenden Zusammensetzungen erhöht werden und die Zusammensetzungen können außerdem mit Gelbildungsvermögen versehen werden. Außerdem können gemischte Zusammensetzungen auf diese Weise mit thixotropen Eigenschaften ausgestattet werden. Da der erfindungsgemäße Ester einen Aminosäurerest enthält, ist es charakteristisch für den Ester, daß er Affinität gegenüber der Haut und dem Haar besitzt und auf diese eine weichmachende Wirkung ausübt.
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem eine kosmetische oder pharmazeutische Zubereitung für die äußerliche Anwendung, welche eine oder mehr der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen enthält.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung in eine kosmetische oder pharmazeutische für den äußerlichen Gebrauch bestimmte Zubereitung eingemischt wird, kann sie einen Ersatz für eine Ölbasis, wie für tierische und pflanzliche Öle bilden, wie Squalan, Rizinusöl, Bienenwachs, Lanolin, Jojobaöl, Carnaubawachs, Tungöl, Sesamöl, Öl von Oenothera (evening primerose oil), Palmöl oder Nerzöl, Mineralöle, wie festes Paraffin, Siliconöl, Ceresin, flüssiges Paraffin oder Vaselin, synthetische Öle, wie Isopropylmyristat oder synthetische Polyether sowie weichmachende Mittel, wie Cholesterylstearat oder Cholesterylhydroxystearat. Wahlweise kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in Kombination mit irgendeiner dieser öligen Basen eingesetzt werden.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß dann, wenn ein erfindungsgemäßer Ester in Kosmetika für die Haut eingearbeitet wird, wie Gesichts-Waschcreme, Gesichts-Waschschaum, Reinigungscreme, Massagecreme, Coldcream, Feuchtigkeitscreme, Emulsion, Lotion, Packungen oder Hautschutzmittel für Babys, dieser eine ungewöhnlich ausgezeichnete Wirkung als Ölbasis und auch als Emulgator zeigt und den emulgierten Produkten eine ausgezeichnete Affinität zu der Haut verleiht, weil er eine Sterinestereinheit enthält und dadurch sich von den konventionellen Diestern mit langkettigen Acylresten N-acylierter Aminosäuren mit höheren Alkoholen unterscheidet. Es wurde außerdem gefunden, daß (a), wenn ein erfindungsgemäßer Ester emulgierten Produkten einverleibt wird, die gebildeten Produkte ein außerordentlich weiches Gefühl auf der Haut verursachen und außerdem thixotrope Eigenschaften haben. Diese vorteilhaften Wirkungen waren nicht zu erwarten, denn wenn emulgierten Produkten konventionelle Sterinester einverleibt werden, erzeugen die gebildeten Produkte auf der Haut ein schweres Gefühl. (b) Es wurde speziell gefunden, daß dann, wenn ein erfindungsgemäßer Ester in Kosmetikbasen (basic cosmetics), Make-up-Kosmetika und Sonnenschutzkosmetika eingearbeitet wird, wie Foundation-Creme, Foundation-Emulsion, Gesichtspuder, Lippenstift, Lippencreme, Wangenrouge, Augen- Make-up, Augenbrauenstift, Wimpernkosmetika und Nagelkosmetika sowie in Parfums und Eau de Cologne, kosmetische Produkte erhalten werden können, die gute Dispergierbarkeit der ihnen zugesetzten Pigmente zeigen, die gut verteilbar sind, gute wasserabweisende Eigenschaften und Schweißbeständigkeit besitzen, (c) daß dann, wenn ein erfindungsgemäßer Ester in Haarpflegeprodukte eingearbeitet wird, wie Haarcreme, parfümiertes Haaröl, Haarwasser, Brilliantine, Haarcremestifte, flüssiges Haarkonditioniermittel, Festigerlotion, Haarbehandlungsmittel, Haartonikum, Haarspray und Haarfarbe, die Produkte dem damit behandelten Haar Weichheit und Glanz verleihen, (d) daß dann, wenn ein erfindungsgemäßer Ester in Aerosolprodukte eingearbeitet wird, dieser mit dem Treibmittel, wie LPG, gut verträglich ist, so daß Einkomponenten-Aerosolprodukte erhalten werden und (e) wenn ein Ester gemäß der Erfindung Shampon, Haarspülungen, Seife, Badekosmetika und Rasierkosmetika einverleibt wird, die gebildeten Produkte wie Shampon und Haarspülung starke Affinität zu dem Haar aufweisen und daher eine gute Konditionierwirkung für das mit ihnen behandelte Haar zeigen und darüber hinaus eine Befeuchtungswirkung besitzen. Da der Ester ein Aminosäurederivat ist, zeigen die gebildeten Seifen, Badekosmetika und Rasierkosmetika die Wirkung, ein Rauhwerden der mit ihnen behandelten Haut zu verhindern, weil sie nach der Anwendung geeignete Ölkomponenten auf der Haut hinterlassen.
Wenn eine erfindungsgemäße Verbindung als öliges Material in einer pharmazeutischen Zubereitung für die äußerliche Anwendung eingesetzt wird, verursacht sie ein ausgezeichnetes Gefühl auf der Haut des Patienten, weil sie ausgezeichnete Affinität gegenüber der Haut hat, und sie kann die Absorption der Arzneimittelkomponenten durch die Haut fördern und ist nicht klebrig auf der Haut. Außerdem ist die Verbindung befähigt, üblichen nicht-thixotropen öligen Zubereitungen und Arzneimitteln für die äußerliche Anwendung thixotrope Eigenschaften zu verleihen. Der erfindungsgemäße Ester hat sich daher als geeignet für zahlreiche Anwendungszwecke in einem breiten Gebiet erwiesen, wie für Lotionen, Aerosole, Gele, Linimente, Salben und Pasten.
Die erfindungsgemäße kosmetische oder äußerliche pharmazeutische Zubereitung kann außerdem ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten, welches (welche) ausgewählt ist (sind) unter anionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie N- (langkettig-Fettsäureacyl)-Glutaminsäuresalzen, N- (langkettig-Fettsäureacyl)-Sarcosinsalzen, N-(langkettig- Fettsäure)-N-Methyltaurinsalzen, N-Acyl-N-methyl-β-alaninatalkylsulfaten, Alkylbenzolsulfonaten, Alkyloxysulfonaten, Fettsäureamid-ethersulfaten, Fettsäuresalzen, Salzen von Estern höherer Alkohole mit Sulfobernsteinsäure, Polyoxyethylen-alkylsulfaten, Fettsäureestern von Isethionsäuresalzen, Alkylether-carbonsäuresalzen etc., nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Glycerinethern, Polyoxyethylenethern davon und dergleichen, nicht-ionischen oberflächenaktiven Ethern, Polyoxyethylenethern von Glycerinestern, Polyoxyethylenethern von Sorbitanestern und dergleichen, nicht-ionischen Etherester-oberflächenaktiven Mitteln, Polyoxyethylenfettsäureestern, Glycerinestern, Sorbitanestern, Fettsäureestern von Saccharose und dergleichen nicht-ionischen Ester-oberflächenaktiven Mitteln, Fettsäurealkanolamiden und Polyoxyethylenfettsäureamiden und dergleichen, nicht-ionischen Stickstoff enthaltenden oberflächenaktiven Mitteln, kationischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Alkylammoniumchloriden, Dialkylammoniumchloriden und dergleichen, aliphatischen Aminen und deren quaternären Ammoniumsalzen, Benzalkoniumsalzen und dergleichen, aromatischen, quaternären Ammoniumsalzen und Acylargininestern von Fettsäuren etc. sowie ampholytischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Carboxybetain und dergleichen, ampholytischen Betain-oberflächenaktiven Mitteln, Aminocarbonsäuren, Imidazolinderivaten etc. und Gemischen dieser.
Als Bestandteil für die wäßrigephase in den erfindungsgemäßen kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen für äußerliche Anwendung lassen sich beispielsweise Polyalkohole, wie Glycerin, Ethylenglycol, 1,3-Butylenglycol etc., wasserlösliche Polymere, wie Polyethylenglycol, Alginsäuresalze, Carboxymethylzellulose, Hyaluronsäure, wasserlösliches Chitin, Natriumpolyglutaminat etc., Glycoalkohole, wie Sorbit, Mannit etc. und Ethylenoxid- oder Propylenoxid-Addukte dieser, organische Säuren, wie Zitronensäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, PCA etc. und ihre Salze sowie niedere Alkohole, wie Ethanol, Propanol etc., erwähnen.
Als pulverförmige Bestandteile, die in erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen verwendet werden können, seien z.B. anorganische Pulver, wie Talkum, Kaolin, Titandioxid, Glimmer, Sericit etc. sowie organische Pulver, wie mit langkettigem Acyl N-monoacylierte basische Aminosäuren, Guanin, Polymerharze, Laminatharz-Perlen, erwähnt.
Die erfindungsgemäßen Kosmetika können außerdem übliche kosmetische Hilfsstoffe, wie weißmachende Mittel, Verdickungsmittel, Weichmacher, Befeuchtungsmittel, Überfettungsmittel, geschmeidig machende Mittel, Benetzungsmittel, Konservierungsmittel, UV-Absorber, Arzneistoffe, Schaumverhütungsmittel, Chelatbildner, Schutzkolloide, Parfums, Farbmittel sowie andere erwünschte Bestandteile, die allgemein in Kosmetika eingesetzt werden, enthalten.
Als Arzneimittelkomponente, die sich als Bestandteil für die erfindungsgemäße pharmazeutische Zubereitung für die äußerliche Anwendung eignet, kann jedes beliebige Arzneimittel erwähnt werden, daß für eine pharmazeutische Zubereitung für die äußerliche Anwendung brauchbar ist. Dazu gehören beispielsweise antipyretische Mittel, Sedativa, Desinfektionsmittel, Bakterizide, Fungizide, Keratin-Erweichungsmittel und Schälmittel, Hautbleichmittel, Hautfärbemittel, die Granulation und Epidermisbildung fördernde Mittel, Mittel zum Entfernen von nekrotischem Gewebe, Haarwuchsmittel, Epilatorien, Bräunungsmittel, Antiperspirantien, Desodorantien, Hormone, Vitamine etc..
Die Menge des erfindungsgemäßen Esters, die dem kosmetischen Mittel bzw. der pharmazeutischen Zubereitung für äußerliche Anwendung zugesetzt wird, wird so gewählt, daß sichergestellt ist, daß der zugesetzte Ester die beschriebenen Wirkungen gemäß der Erfindung in den kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen für die äußerliche Anwendung in gutem Maß zeigt, was in einfacher Weise durch den Fachmann festgestellt werden kann.

Beispiele:

Die Erfindung wird durch Herstellungsbeispiele und Anwendungsbeispiele (und Beispiele für die Herstellung von kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen für die äußerliche Anwendung) veranschaulicht.

Herstellungsbeispiel 1:

Herstellung von N-Lauryl-L-sarcosin-cholesterinester:

190 g (0,7 mol) N-Lauroyl-L-sarcosin und 284 g (0,74 mol) Cholesterin wurden in 300 ml Toluol gelöst. Dann wurde 0,5 ml Schwefelsäure als Katalysator zugefügt und das Gemisch etwa vier Stunden lang auf 130 bis 140ºc erhitzt. Nach wiederholtem Waschen mit Wasser wurde das Toluoi durch Destillation entfernt, wobei 410 g einer weißen pulverförmigen Verbindung (A) erhalten wurden. Die Verbindung hatte eine Säurezahl von 0,4 und eine Verseifungszahl von 83.

Herstellungsbeispiel 2:

Herstellung von N-Lauroyl-L-leucin-cholesterinester:

Das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Abänderung, daß 209 g N-Lauroyl-L-leucin anstelle von N-Lauroyl-L-sarcosin für die Veresterung eingesetzt wurden, wobei 420 g einer weißen pulverförmigen Verbindung (B) erhalten wurden. Die Verbindung hatte eine Säurezahl von 0,2 und eine Verseifungszahl von 80.

Herstellungsbeispiel 3:

Herstellung von N-Palmitoyl-L-prolin-cholesterinester:

Das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Abänderung, daß 247 g N-Palmitoyl-L-prolin anstelle von N-Lauroyl-L-sarcosin für die Veresterung eingesetzt wurden, wobei 460 g einer weißen festen Verbindung (C) erhalten wurden. Die Verbindung hatte eine Säurezahl von 1,0 und eine Verseifungszahl von 72.

Herstellungsbeispiel 4:

Herstellung von N-Lauroyl-N-methyl-β-alanin-cholesterinester:

Das gleiche Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Abänderung, daß 209 g N-Lauroyl-N-methyl- β-alanin anstelle von N-Lauroyl-L-sarcosin für die Veresterung eingesetzt wurden, wobei 435 g einer weißen festen Verbindung (D) erhalten wurden. Die Verbindung hatte eine Säurezahl von 0,8 und eine Verseifungszahl von 78.
Nachstehend werden Anwendungsbeispiele erläutert, in denen die Anteile der Komponenten in Gewichts-% ausgedrückt sind.

Anwendungsbeispiel 1:

O/W-Creme:

Die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Bestandteile (1) wurden auf 80ºC erhitzt und die dort gezeigten Komponenten (2) wurden auf 70ºC erhitzt. Die Bestandteile (1) wurden unter Rühren gehalten und die Bestandteile (2) wurden allmählich zugegeben und emulgiert. Unter Kühlen in einem Wasserbad und unter Rühren wurden die Bestandteile (3) bei 50ºC zu der resultierenden Emulsion gegeben und es wurde auf 35ºC gekühlt, wobei als Produkt eine O/W-Creme erhalten wurde. Tabelle 1
Unter Verwendung des Esters (A) gemäß der Erfindung wurde eine glänzende und gut emulgierte O/W-Creme (X) erhalten, die ausgezeichnete weichmachende Eigenschaften hatte und den Benutzern ein gutes Gefühl vermittelte.
Zu Vergleichszwecken wurde dann eine Vergleichsprobe (Y) einer O/W-Creme hergestellt, welche die gleichen Bestandteile wie oben erwähnt enthielt, jedoch Dioctyldodecyl-N-lauroyl-L- glutaminat anstelle des erfindungsgemäßen Esters (A) enthielt. Die beiden Proben wurden von 18 bis 25 Jahre alten erwachsenen Testpersonen (20 Männer, 20 Frauen) in einem sensorischen Blindversuch verwendet. Die Testergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt.
Die Ziffern in Tabelle 2 zeigen die Anzahl von Testpersonen an, welche die Testprobe als gut bewerteten.
Die Cremeprobe, welche den erfindungsgemäßen Ester enthielt, zeigte in allen Testeigenschaften bessere Ergebnisse als die Vergleichsprobe. Wie aus den oben angegebenen Testergebnissen ersichtlich ist, verbesserte der erfindungsgemäße Ester die Streichbarkeit, Weichmachungseigenschaft und das Gefühl beim Gebrauch der Creme.

Anwendungsbeispiel 2:

Milchartige Lotion:

Die in der nachstehenden Tabelle 3 gezeigten Bestandteile (1) wurden auf 85ºC erhitzt und die Bestandteile (2) wurden auf 70ºC erhitzt. Unter Rühren der Bestandteile (2) wurden die Bestandteile (1) allmählich zugefügt und unter Rühren auf 30ºC gekühlt, wobei eine Probe einer milchartigen Lotion erhalten wurde. Tabelle 3
Durch Einarbeiten des erfindungsgemäßen Esters (D) wurde eine stabile Emulsion mit fein emulgierten Tröpfchen erhalten und die diese Emulsion enthaltende milchartige Lotion hatte verbesserte Affinität zur Haut und verbessertes Haftvermögen und ergab bei der Benutzung ein gutes Gefühl auf der Haut.

Anwendungsbeispiel 3:

Puder-Grundierung:

Die in der nachstehenden Tabelle 4 gezeigten Bestandteile (1) wurden vermischt und mit einer Mahlvorrichtung vermahlen. Der gemahlene Puder wurde in einen Hochgeschwindigkeitsmischer übergeführt und die Bestandteile (2) und die Bestandteile (3) und danach Pigmente wurden zugefügt und gleichförmig eingemischt. Das Gemisch wurde mit einer Mahlvorrichtung behandelt und gesiebt, um die Körner zu vereinheitlichen, und das Gemisch dann unter Verpressen verformt, wobei eine Pudergrundierung erhalten wurde.
Die so erhaltene Pudergrundierung ließ sich gut auf die Haut auftragen und hatte ausgezeichnete Verteilbarkeit.

Anwendungsbeispiel 4:

Lippenstift:

Die in der nachstehenden Tabelle 5 gezeigten Bestandteile wurden unter Erhitzen auf 80ºC gleichmäßig geschmolzen. Dazu wurden die Bestandteile (2) zugefügt. Das Gemisch wurde mit einer Walzenmühle geknetet und gleichmäßig dispergiert. Nach erneutem Schmelzen wurden die Bestandteile (3) zugefügt, das Gemisch entschäumt, in eine Form gegossen und rasch abgekühlt, wobei Lippenstifte erhalten wurden. Tabelle 5
Die erhaltenen Lippenstifte waren während einer langen Zeit stabil ohne daß sie Ausschwitzen zeigten. Sie hatten eine geeignete Festigkeit und gute Affinität zur Haut und eine ausgezeichnete Streichbarkeit.

Anwendungsbeispiel 5:

Salbe in Form einer O/W-Emulsion:

Die in der nachstehenden Tabelle 6 gezeigten Bestandteile (1) wurden unter Erhitzen auf 75ºC geschmolzen und die dort angegebenen Bestandteile (2), die unter Erhitzen auf 75ºC geschmolzen waren, wurden zugefügt. Nach dem Rühren bis zur Verfestigung des Gemisches wurde eine O/W-Emulsionsbasis erhalten. Eine kleine Menge der Basis wurde dann mit pulverförmigen Nebennierenrinden-Hormon verknetet und die restliche Basis wurde allmählich zugesetzt und gut eingeknetet, so daß eine homogene Salbe in Form einer O/W-Emulsion gebildet wurde. Tabelle 7 Tabelle 7
Die so erhaltene Salbe zeigte gute Verstreichbarkeit und Hautaffinität und war nicht klebrig auf der Haut.

Erfindungsgemäße Vorteile:

Die erfindungsgemäßen Ester haben ausgezeichnetes Emulgiervermögen. Wenn sie mit anderen öligen Materialien kombiniert werden, können die erfindungsgemäßen Ester die Hydratisierungsfähigkeit der Materialien erhöhen und können diese gelieren. Beim Gebrauch erzeugen sie außerdem ein gutes Gefühl und besitzen gute Affinität zu dem Haar und der Haut.

Claims

1. Mit langkettigem Acyl N-acylierte neutrale Aminosäureester der allgemeinen Formel (I)

worin X einen esterbildenden Rest eines Sterins, COR eine langkettige Acylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradekettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R&sub1; und R&sub2; gemeinsam eine Alkylengruppe darstellen und n 0, 1 oder 2 bedeutet.

2. Kosmetische Zubereitung, die mindestens einen mit langkettigem Acyl N-acylierten neutralen Aminosäureester gemäß Anspruch 1 enthält.

3. Pharmazeutische Zubereitung für die äußerliche topische Anwendung, die mindestens einen mit langkettigem Acyl N-acylierten neutralen Aminosäureester gemäß Anspruch 1 enthält.