DE2604554A1 - Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel - Google Patents

Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel

Info

Publication number
DE2604554A1
DE2604554A1 DE19762604554 DE2604554A DE2604554A1 DE 2604554 A1 DE2604554 A1 DE 2604554A1 DE 19762604554 DE19762604554 DE 19762604554 DE 2604554 A DE2604554 A DE 2604554A DE 2604554 A1 DE2604554 A1 DE 2604554A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
skin
amides
carboxylic acids
aliphatic carboxylic
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762604554
Other languages
English (en)
Inventor
Hinrich Dipl Chem Dr Moeller
Rainer Dipl Chem Dr Osberghaus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19762604554 priority Critical patent/DE2604554A1/de
Publication of DE2604554A1 publication Critical patent/DE2604554A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212Face masks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005Preparations for sensitive skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02Shaving preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • "Verwendung von Amiden mehrbasiger aliphatischer
  • Carbonsäuren als Haut-Feuchthaltemittel" Die Erfindung betrifft die Verwendung von Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren als Haut-Feuchthaltemittel in kosmetischen Präparationen, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmitteln sowie derartige kosmetische Präparationen.
  • Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann, Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
  • Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man Amide mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren der allgemeinen Formel R1 ( - CONR2R3 )n in der R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxy-, Dihydroxy- oder Trihydroxyalkylrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, n eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeuten können, wobei für den Fall, daß n = 2, der Rest R1 entfallen und eine direkte Bindung zwischen den Carbonsäureamidgruppen darstellen kann, als Haut-Feuchthaltemittel in einer Menge von 1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, in kosmetischen Präparationen, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-und Hautreinigungsmitteln verwendet.
  • Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funlctionsfähig zu erhalten.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß als Hautfeuchthaltemittel zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren durchgeführt werden. So können sie zum Beispiel durch Aminolyse der Alkylester der entsprechenden mehrbasigen Alkansäuren lösungsmittelfrei oder in Lösungsmitteln wie Alkanolen, Dioxan oder Tetrahydrofuran erhalten werden. Auf einem anderen Vege kann man die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbonsäureamide aus den Carbonsäuren durch Umsetzung mit hydroxyalkylsubstituierten primären oder sekundären Aminen erhalten, indem man das entstehende Reaktionswasser azeotrop mit einem höher siedenden inerten Lösungsmittel, wie z.B.
  • Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Ligroin abdestilliert.
  • Erfindungsgemäß zu verwendende Amide mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren sind zum Beispiel Oxalsäure-bis-äthanolamid, -bis-isopropanolamid, -bis-diisopropanolamid, Malonsäurediamid, Malonsäuredipropylamid, Malonsäure-bis-äthanolamid, -bis-idopropanolamid, -bis-(1-hydroxy-2methyl-2-propylamid), -bis-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid), -bis-(trishydroxymethyl-methylamid), -bis-diäthanolamid, -bis-diisopropanolamid, -bis-(N-methyl-äthanolamid), -bis-2,3-dihydroxypropylamid, Bernsteinsäure-bis-äthanolamid, -bis-isopropanolamid, -bis-diisopropanolamid, -bis-(N-ß-hydroxyäthyl-isopropanolamid), Glutarsäure-bis-äthanolamid, -bis-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid), -bis-dii 5 opropanolamid, Fumarsäure-bis-äthanolamid, -bis-(tris-hydroxymethyl-methylamid), Aconitsäure-tris-äthanolamid, -tris-isopropanolamid, Maleinsäure, -bis-äthanolamid, -bis-1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid, Äthan-1 1 ,2-tricarbonsäure-tris-äthanolamid, -tris-(l-hydroxy-2-methyl-2-propylamid), -tris-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid) , -tris-diäthanolamid, -tris-diisopropanolamid, Äthan-1,1,2,2-tetracarbonsäure-tetrakis-isopropanolamid, -tetrakis-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid), -tetrakis-diisopropanolamid, Tricarballylsäure-tris-äthanolamid, -tris-isopropanolamid, -tris-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid), Propan-1,1,2,3-tetracarbonsäure-tetrakisäthanolamid, -tetrakis-isopropanolamid, -tetrakis-(1,3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid), Propan-1 , 1,3, 3-tetracarbonsäure-tetralris-äthanolamid, -tetralcis-diäthanolamid, -tetrakisisopropanolamid, Äthan-1,2,2,3-tetracarbonsäure-tetrakisäthanolamid, -tetrakis-isopropanolamid, -tetrakis-( 1 -hydroxy-2-methyl-2-propylamid), Butan-1,2,2,3,4-pentacarbonsäurepentakis -äthanolamid, -pentakis-isopropanolamid, Butan-1 2,2,3,3, 4-hexacarbonsäure-hexalcis-äthanolamid und -hexakis-(1 , 3-dihydroxy-2-methyl-2-propylamid).
  • Als besonders geeignet haben sich dabei die Amide mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren erwiesen, die sich von Alkanolaminen ableiten, das heißt, in denen R2 und/oder R3 einen Hydroxy-, Dihydroxy- oder Trihydroxyalkylrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Diese erfindungsgemäß zu verwendenden Carbonsäureamide stellen farblose bis hellgelbe, kristalline oder hochviskose, völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische Verträglichlceit besitzen und keine nachteiligen Auswirkungen auf die mit ihnen versetzten Hautpflege- und Hautschutzmittel haben. Sie zeichnen sich darüber hinaus durch eine besonders gute Einarbeitbarleit in kosmetische Emulsionen aus.
  • Als Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Amide mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Näiircremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Seifen, Badeöle, Schaumbäder, Duschbäder, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege-, liautschutz- und Hautreinigungsmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen.
  • Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren können die kosmetischen Präparationen die in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt. Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • Beis~piele Von den erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen den Prüfungen unterworfen und in Rezepturen eingesetzt.
  • A) Oxalstiure-bis-diisopropanolamid Zur Herstellung der Verbindung wurde eine Mischung von 44 g (0,3 Mol) Oxalsäurediäthylester und 80 g (0,6 Mol) Diisopropanolamin 14 Stunden lang auf 600C erwärmt. Anschließend wurde unter vermindertem Druck das entstandene Äthanol abdestilliert, In nahezu quantitativer Ausbeute wurde Oxalsäure-bis-diisopropanolamid als hellgelbes, klares, harzartiges Produkt vom Brechungsindex n20 1,4999 erhalten.
  • In analoger Weise wurden die in Tabelle 1 aufgeführten Amide mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren hergestellt.
  • T a b e l l e 1
    Pro- Carbonsäureamid Reaktions- Eigenschaften Bemerkugen
    dukt Säurerest Aminrest bedingungen Schmp.°C umkrist.
    Temp. Zeit oder nD20 aus
    °C h
    B1 CO-
    #
    CH2- (-NH2)2 20 18 161-163 H2O Beilstein 2,
    # 582
    CO-
    B2 " (-NH#C2H4OH)2 80 4 120-121 2-Propa-
    nol/H2O
    CH3
    #
    B3 " (NH-CH2CH-OH)2 80 8 - - farbl.wachs-
    artig
    CH3
    #
    B4 " (-NH-C-CH2-OH)2 60 8 126-127 2-Propa-
    # nol/Petrol-
    CH3 äther
    #CH2OH
    B5 " (-NH-C-CH3 #2 80 6 - - hellgelb,
    #CH2OH (+20) (+3) harzartig
    Fortsetzung T a b e l l e 1
    Pro- Carbonsäureamid Reaktions- Eigenschaften Bemerkugen
    dukt Säurerest Aminrest bedingungen Schmp.°C umkrist.
    Temp. Zeit oder nD20 aus
    °C h
    B6 CO-
    #
    CH2- (-N(C2H4OH)2)2 6 1,5247 - hellgelb,
    # harzartig
    CO-
    CH3
    #
    B7 " (-N(CH2-CH-OH)2)2 80 5 1,4953 - hellgelb,
    harzartig
    C1 -OC# #CO- (-NH#C2H4OH)3 100x) 5 131 Äthanol/ farblos
    CH n-Hexan
    #
    H2C-CO-
    CH3
    #
    C2 " (-NH-C-CH2OH)3 100x) 5 1,4988 - hellgelb,
    # harzartig
    CH3
    #CH2OH
    CH3 " (-NH-C-CH3 #3 100x) 5 - farblos,
    #CH2OH harzartig
    Fortsetzung T a b e l l e 1
    Pro- Carbonsäureamid Reaktions- Eigenschaften Bemerkugen
    dukt Säurerest Aminrest bedingungen Schmp.°C umkrist.
    Temp. Zeit oder nD20 aus
    °C h
    CH3
    #
    C4 -OC# #CO- (-N(CH2-CH-OH)2)3 100x) 5 1,4943 hellgelb,
    CH harzartig
    #
    H2C-CO-
    CH3
    #
    D1 -OC# #CO- (-NH-CH2-CH-OH)4 80 6 241-242 farblos
    CH
    #
    CH
    -OC# #CO-
    #CH2OH
    D2 " (-NH-C-CH3 #4 80 6 - farblos,
    #CH2OH harzartig
    CH3
    #
    D3 " (-N(CH2-CH-OH)2)4 80 8 1,4999 helgelb,
    +140x) 4 harzartig
    Fortsetzung T a b e l l e 1
    Pro- Carbonsäureamid Reaktions- Eigenschaften Bemerkungen
    dukt Säurest Aminrest bedingungen Schmp.°C umkrist.
    Temp. Zeit oder nD20 aus
    °C h
    E1 CH2-CO- CH3
    # #
    CH-CO- (-NH-CH2-CH-OH)3 80 6 159 2x mit farblos
    # CHCl3 aus-
    CH2-CO- gekocht
    #CH2OH
    E2 " (-NH-C-CH3 #3 80 6 hellgelb,
    #CH2OH harzartig
    F1 -OC# #CO- (-NH#C2H4OH)4 80 6 169-171 hellgelb
    CH wachsartig
    # (später
    CH-CO- kristallin)
    #
    CH2CO-
    CH3
    #
    F2 " (-NH-CH2-CH-CH)4 80 6 206 Methanol farblos
    Fortsetzung T a b e l l e 1
    Pro- Carbonsäureamid Reaktions- Eigenschaften Bemerkungen
    dukt Säurest Aminrest bedigungen Schmp.°C umkrist.
    Temp. Zeit oder nD20 aus
    °C h
    #CH2OH
    F3 -OC# #CO- (-NH-C-CH3 #4 80 6 183-185 Methanol farblos
    CH #CH2OH
    #
    CH-CO-
    #
    CH2CO-
    CH2-CO-
    #
    G1 -OC-C-CO- (-NH#C2H4OH)4 80 5 84-88 hellgelb,
    # harzartig
    CH2-CO- (später
    kristallin)
    CH3
    #
    G2 " (-NH#CH2-CH-OH)4 100x) 4 1,4052 hellgelb,
    harzartig
    CH3
    #
    G3 " (-NH-C-CH2OH)4 80 6 88-92 farblos,
    # wachsartig
    CH3 (später
    kristallin)
    x) Äthanol wurde abdestilliert.
  • Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnalimefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen darstellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rellydratation und Elastizität imprägnierter Schweineepidermis.
  • 1. Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300 - 500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 230C 24 Stunden verschiedenen relativen Luft feuchtigkeiten (1 °z', 30 %, 47 , 65 X, 89 °S und 100 ß relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene bzw.
  • abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt, umso positiver ist das Produkt zu beurteilen. Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasseraufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
  • 2. Messungen an der Schweineenidermis a) Gewinnung der Schweineepidermis Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine (Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten, Die Schweine werden in 600C warmem Wasser ca. 3 - 5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend abgeschält und bei -200C bis zum Gebrauch gelagert.
  • b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation imprägnierter Schweine epidermis Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 x 2 cm) wurden 2 Stunden in 10-prozentiger Lösung der Prüfsubstanz gebadet, unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 24 Stunden zwischen zwei Klammern frei hängend in einem 100 ml Erlonmeierkolben bei 230C und 30 % relativer Feuchtiglceit, sowie 50 % relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch SchwefelS säure-Wasser-Mischungen) getrocknet. Die Austrock3lulg der imprägnierten Probe auf X-% des Anfangs gewichtes wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung der Wasserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert in#% H20 angegeben. Die Abweichungen betrugen bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal i 2 absolute Einheiten. Bei größeren Abweichungen wurde der Versuch wiederholt.
  • Die Rehydratation wurde durch 24-stündige Trocknung der imprägnierten und abgetupften Schweineepidermis bei 30 % relativer Feuchtigkeit und anschließende 24-stündige Inlwbation bei 90 % relativer Feuchtigkeit analog bestmmt.
  • c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis Ausgestanzte Epidermisstückohen (1 x 6 cm) wurden zwei Stunden in 10-prozentiger wäßriger Lösung der zu prüfenden Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen zwei Klammern frei hängend bei 75 % relativer Feuchtigkeit sowie 90 % relativer Feuchtigkeit 24 Stunden inkubiert und in einer Zwick-Zugprüfmaschine (Typ: 1402) bei 0 - 50 p Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke schen Bereich bei einer Belastung zwischen 5 - 30 p gemessen wurde.
  • Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen Meßwerte sind nachstehender Tabelle 2 zu entnehmen.
  • T a b e l l e 2
    Gleich- Wasserretention Messungen an der Schweineepidermis
    gewichts- (# % H2O) nach Aus- Rehydration Dehnung (mm) nach Belastung
    Produkt feuchte trocknung (#% H2O) zwischen 5 u. 30 p
    (% r.F.) bei bei =(Wasser- 90 % r.F. 75 % r.F.
    30 % r.F. 50 % r.F. aufnahme)
    b.90% r.F
    Blindw. - - 0 0 0,3 - 0,5 0
    A 83 10 12 17 1,8 0,5
    B2 77 20 15 21 3,1 0,6
    B3 70 11 10 13 2,1 0,7
    B5 69 22 15 13 2,3 0,7
    B7 79 14 10 17 3,4 0,6
    C1 78 10 11 20 2,7 0,5
    C2 78 12 11 15 2,5 0,3
    C3 78 14 17 12 3,3 0,5
    D2 81 11 10 10 3,8 0,5
    D3 61 13 18 20 3,6 0,8
    E1 75 16 13 12 2,3 0,5
    E2 77 21 14 22 2,3 0,3
    F1 73 22 18 35 2,1 0,5
    G1 62 10 9 12 2,2 0,6
    G2 66 10 11 17 2,3 0,9
    Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das beachtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen und damit ihre gute Eignung als IIaut-Feuchthaltemittel in Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen, Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
  • Tagescreme schwach fettend Fettsäurepartialglycerid Cutina MD(R) Dehydag 6,0 Gew.-Teile Stearinsäure 8,0 " " Gemisch nichtionogener Emulgatoren Eumulgin C 700(R) Dehydag 3,0 ll 2-Octyldodecanol 4,0 n " Pflanzenöl 3,0 " Paraffinöl 5,0 1 lt Triäthanolamin 0,4 lt lt 1,2-Propylenglykol 3,0 1! lt Produkt B2 3,0 " " Nipagin M 0,2 " " Parfümöl 1,0 " " Wasser 63,4 " lt Baby-Creme Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentaerythrit-Fettsäurcester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E(R) Dehydag 7,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 10,0 " " Vaselin 10,0 " " Wollfett 5,0 Gew.-Teile Borsäure 0,2 lt lt Talkum 12,0 " " Zinkoxid 8,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt B7 5,0 " " Wasser 42,6 1I II Nacht creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 10,0 Gew.-Teile 2-Octyldodecanol 12,0 " " Pflanzenöl 7,0 lt II Wollfett 2,0 " " Glycerin 1,0 " " Produkt D2 5,0 " " Nipagin M 0,2 " " Parfümöl 1,0 " " Wasser 61,8 " " Bo r-Glyc erin-Creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 12,0 Gew.-Teile 2-Octyldodecanol 8,0 I1 lt Pflanzenöl 5,0 " " Borsäure 2,0 " " Glycerin 28,0 " " Nipagin M 0,2 " 11 Produkt D3 3,0 " " Wasser 41,8 ll II Sonnenschutzcreme Gemisch höhermolekularer Ester mit Feststoffen Dehymuls K(R) 30,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 15,0 " " Lichtschutzmittel 5,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt C3 3,0 " " Wasser 46,8 " " Gesichtsmaske Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit Emulgatoren Cutina LE(R) Dehydag 12,0 Gew.-Teile Ölsäuredecylester 4,0 " " Vitaminöl 5,0 " " Kaolin 2,0 " " Reisstärke 3,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt C1 6,0 " " Wasser 67,8 " " Rasierwasser Oleyl-Cetylalkohol 1,0 Gew.-Teile Äthanol 96 % 67,5 " " Methanol 0,2 " " Kampfer 0,2 " " Perubalsam 0,1 " " Parfüm 0,5 " " Hammelisextrakt 10,0 " " Borsäure 0,5 " " Produkt B5 5,0 " " Produkt C3 5,0 " " Wasser 10,0 " " Gesichtswasser Gurkensaft 15,0 Gew.-Teile Citronensäure 0,2 " " Äthanol 96 $ig 15,0 " " Produkt C 5,0 " " Produl;t E1 5,0 1I lt Duftstoff 1,0 " " Wasser 58,8 " " Schaumbad Monoäthanolaminlaurylsulfat ca. 33 % Waschaktivsubstanz 66,0 Gew.-Teile Kokosfettsäurediäthanolamid 3,0 " Produkt E2 6,0 " " Parfümöl 3,0 lt lt Wasser 22,0 lt lt Creme-Schaumbad Natriumlauryläthersulfat ca. 30 % Waschaktivsubstanz 78,0 Gew.-Teile Ölsäurediäthanolamidester 4,0 " " Laurinsäurehexylester 8,0 " " Produkt D2 5,0 " " 1,2-Propylenglykol 2,0 " " Parfümöl 3,0 tl lt Seife mit einem Gehalt an Hautfeuchthaltemitteln Es wurde ein zu 80 % aus Natriumtalgseife und zu 20 % aus Natrium-Cocosseife bestehendes Gemisch verwendet. Die in Form von Flocken vorliegende Seife mit einem Wassergehalt von 20 % wurde mit 0,2 Gewichtsteilen 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure, 10,0 Gewichtsteilen Produkt G2, 3,0 Gewichtsteilen Parfümöl, bezogen auf 100 Gewichtsteile Seife vermischt, in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
  • Syndet-Seifenstück mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemittel Dem Beispiel wurde ein Syndetstück auf Basis eines Gemisches von Olefinsulfonat und Sulfobernsteinestersalz zugrunde gelegt. Zur Herstellung des Gemisches diente das Dinatriumsalz eines Sulfobernsteinsäure-monofettalkoholesters, der aus der C12-C18-Fraktion eines Kokosfettalkohols hergestellt worden war. Das Olefinsulfonat stammte von einem Gemisch geradkettiger i-Olefine mit 15 - 18 Kohlenstoffatomen ab.
  • Dieses Olefingemisch war durch Sulfonieren von 1 Mol Olefin mit ca. 1,2 Mol gasförmigem, inertgasverdtinntem Schwefeltrioxid, Hydrolysieren des rohen Sulfonierungsprcdulftes mit der berechneten Menge Natronlauge bei Temperaturen von etwa 1000C und Bleichen des Sulfonates mit Hilfe von Hypochlorit hergestellt worden. Das Gemisch der beiden Sulfonate enthielt etwa 5 Gewichtsprozent Neutralsalze (Natriumsulfat und Natriumchlorid), bezogen auf wasserfreies Sulfonat. Die Syndetmasse hatte folgende Zusammensetzung: 70 Gewichtsteile Tensidgemisch, bestehend aus 60 Gew.-% Olefinsulfonat 40 Gew.-% Dinatriumsalz des Sulfobernsteinsäureesters 15 Gewichtsteile Talgfettsäure (JZ 2) 2 Gewichtsteile Lanolin 5 Gewichtsteile Wasser 8 Gewichtsteile Produkt F1 2 Gewichtsteile Parfümöl.
  • Die Masse wurde in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt, An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemaß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte treten.

Claims (3)

  1. Patentansprüche (1) Verwendung von Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsauren der allgemeinen Formel R ( - CONR2R3 )n in der R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Ifasserstoffatom einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlonstoffatomen, einen Hydroxy-, Dihydroxy- oder Trihydroxyalkylrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, n eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeuten können, wobei für den Fall, daß n = 2, der Rest R1 entfallen und eine direkte Bindung zwischen den Carbonsäureamidgruppen darstellen kann, als Haut-Feuchthaltemittel in kosmetischen Präparationen, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmitteln in einer Menge von 1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 - 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
  2. 2. Verwendung von Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsäuren gemäß Anspruch 1, in denen R2 und/oder R3 einen Hydroxy-, Dihydroxy- oder Trihydroxyalkylrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen darstellt
  3. 3. Kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel und Tenside mit einem Gehalt an Amiden mehrbasiger aliphatischer Carbonsauren gemäß Anspruch 1 und 2.
DE19762604554 1976-02-06 1976-02-06 Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel Withdrawn DE2604554A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762604554 DE2604554A1 (de) 1976-02-06 1976-02-06 Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762604554 DE2604554A1 (de) 1976-02-06 1976-02-06 Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2604554A1 true DE2604554A1 (de) 1977-08-11

Family

ID=5969166

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762604554 Withdrawn DE2604554A1 (de) 1976-02-06 1976-02-06 Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2604554A1 (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4457911A (en) * 1981-01-28 1984-07-03 Van Dyk & Company Inc. Dialkyl malonates as organic sunscreen adjuvants
EP0126483A2 (de) * 1983-05-24 1984-11-28 Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik Deodorant
US4515774A (en) * 1984-06-18 1985-05-07 Van Dyk & Company Inc. Liquid, cinnamal dialkyl malonates as sole organic sunscreens
US4701321A (en) * 1982-05-06 1987-10-20 Soft Sheen Products, Inc. Liquid detergent with sunscreen agent
US4933174A (en) * 1984-04-18 1990-06-12 Amethyst Investment Group, Inc. Method of using a liquid detergent with sunscreen agent
WO1994007844A1 (en) * 1992-10-07 1994-04-14 Quest International B.V. Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions
JP2002284751A (ja) * 2001-03-28 2002-10-03 Nagase Kasei Kogyo Kk 新規化合物ならびにそれを用いた吸水性樹脂用架橋剤および吸水性樹脂

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4457911A (en) * 1981-01-28 1984-07-03 Van Dyk & Company Inc. Dialkyl malonates as organic sunscreen adjuvants
US4701321A (en) * 1982-05-06 1987-10-20 Soft Sheen Products, Inc. Liquid detergent with sunscreen agent
EP0126483A2 (de) * 1983-05-24 1984-11-28 Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik Deodorant
EP0126483A3 (en) * 1983-05-24 1986-01-15 Eduard Gerlach Gmbh Chemische Fabrik Deodorant
US4933174A (en) * 1984-04-18 1990-06-12 Amethyst Investment Group, Inc. Method of using a liquid detergent with sunscreen agent
US4515774A (en) * 1984-06-18 1985-05-07 Van Dyk & Company Inc. Liquid, cinnamal dialkyl malonates as sole organic sunscreens
WO1994007844A1 (en) * 1992-10-07 1994-04-14 Quest International B.V. Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions
US5656668A (en) * 1992-10-07 1997-08-12 Quest International B.V. Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions
AU688737B2 (en) * 1992-10-07 1998-03-19 Quest International B.V. Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions
JP2002284751A (ja) * 2001-03-28 2002-10-03 Nagase Kasei Kogyo Kk 新規化合物ならびにそれを用いた吸水性樹脂用架橋剤および吸水性樹脂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2703185A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
US4382765A (en) Method of moisturizing the skin with carbamide acid esters
EP0556660B1 (de) Verwendungen von alpha-Hydroxyfettsäuren
DE68903473T2 (de) Topische zusammensetzung.
DE68905770T2 (de) Topische zusammensetzung.
US4143159A (en) Skin-care agents containing hydroxyalkyl carboxamides and process
DE69204084T2 (de) Glycyl-Serine Amide und diese enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen oder Röhrmittel.
DE68905771T2 (de) Topische zusammensetzung.
DE2353088C3 (de) Gemische aus N-Acyl-asparaginsäurediestem und Gemische aus N-Acylglutaminsäure-diestern sowie diese Gemische enthaltende öllösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel und kosmetische Mittel
CH640134A5 (en) Cosmetic cleansing agent and process for its preparation
DE69104509T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung.
DE2404070A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2624293C2 (de) Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
DE69001515T2 (de) Urethan-derivate, ihre herstellung und verwendung als hautbefeuchtendes mittel in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen zur behandlung trockener haut.
DE2421638A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2404047A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE69830379T2 (de) Keratin-Faser Verstärkungsmittel und Methode zur Verstärkung von Keratin-Fasern
DE69103648T2 (de) Milchsäureacylate, ihre Salze, ihr Herstellungsverfahren und sie enthaltende Kompositionen.
DE2746650A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2604554A1 (de) Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel
DE69500082T2 (de) Photochemisch spaltbares, zur Chelation von Metallen fähiges Mittel und dieses enthaltende Zubereitungen
DE2421618A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2632391A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
EP0605543A1 (de) Äusserliches hautpflegemittel.
DE4326959A1 (de) Hautpflegemittel

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee