DE69830379T2

DE69830379T2 - Keratin-Faser Verstärkungsmittel und Methode zur Verstärkung von Keratin-Fasern

Info

Publication number: DE69830379T2
Application number: DE69830379T
Authority: DE
Inventors: Kenya Hiratsuka-shi Ishida; Kazutoshi Hiratsuka-shi Sakurai; Miharu Hiratsuka-shi Ogura; Tetsuro Hiratsuka-shi Yamasaki; Kenichiro Hiratsuka-shi Shiroyama
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1997-11-18
Filing date: 1998-11-18
Publication date: 2005-10-13
Anticipated expiration: 2018-11-19
Also published as: EP0920852A3; US6379659B1; EP0920852A2; EP0920852B1; DE69830379D1

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zum Erhöhen der Festigkeit von Keratinfasern, welches nachstehend als ein Keratinfaser-festigendes Mittel bezeichnet wird, das wenigstens ein optisch aktives (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol enthält, und auf ein Verfahren zum Verbessern der Festigkeit von Keratinfasern durch Aufbringen des Keratinfaser-festigenden Mittels auf Keratinfasern durch Adhäsion, Beschichten oder Imprägnieren.
Keratin ist ein Körperbestandteil wie Haare, Horn, Nägel, Schuppen oder Federn, welcher den äußeren Teil eines Körpers bedeckt und ursprünglich von der Epidermis abgeleitet ist. Morphologisch kann es in einen faserartigen Typ und einen amorphen Typ eingeteilt werden. Der erstgenannte Typ wird als Keratinfaser bezeichnet und schließt Haare, Augenbrauen und Augenwimpern und Tierhaare wie Wolle und Hundehaar ein.
Die Hauptfunktion von Keratin ist, den Körper eines höheren Tieres, insbesondere eines Tieres, das höher steht als ein Froschlurch, vor einem äußeren Angriff zu schützen. Eine weitere Funktion von Keratin ist, ein schönes Aussehen eines individuellen Körpers zu erhalten, und diese Funktion steht in enger Verbindung mit der Beibehaltung und Verbesserung der Festigkeit von Keratin. Entsprechend ist es wichtig, die Festigkeit von Keratin aufrechtzuerhalten und zu verstärken oder die Festigkeit von geschädigtem Keratin zu verbessern.
Keratin ist in dem äußersten Teil des Körpers vorhanden, so dass es leicht heftigen Angriffen aus der Außenwelt ausgesetzt ist. Insbesondere Keratinfasern sind für äußere Einflüsse empfindlich.
Zum Beispiel schädigen die physikalischen Faktoren in der natürlichen Umwelt wie Reibung, Regen, Schmutz, Staub oder Ultraviolettstrahlen und mikrobiologische Faktoren wie Schuppen und Bakterien die Keratinfasern des Haares. Außerdem haben eine thermische oder chemische Reizung durch eine Dauerwelle und die Entfettung durch Haar waschen mit einem Lösungsmittel oder Detergens in letzter Zeit häufiger dazu geführt, dass das Haar geschädigt wird.
Die thermische und chemische Reizung durch eine Dauerwelle oder Entfettung, die durch Waschen mit einem Lösungsmittel oder Detergens verursacht wird, verringert die Zugfestigkeit der Keratinfaser aufgrund der Schädigung des Proteinfilaments. Zum Beispiel neigt das Haar dazu, entsprechend der Häufigkeit einer Dauerwelle seine Zugfestigkeit zu verringern. Es wurde berichtet, dass die Festigkeit des Haares nach der zehnten Behandlung auf etwa die Hälfte des unbehandelten Haares verringert ist.
Außerdem verliert derart geschädigtes Haar mit einer verringerten Festigkeit seinen Glanz. Eine solche Verringerung der Festigkeit führt zu brüchigem Haar oder gesplissenem Haar, wodurch sich das Aussehen verschlechtert, was ein kosmetisches Problem darstellt.
Es ist deshalb kosmetisch bedeutsam, die Festigkeit der Keratinfasern aufrechtzuerhalten und zu erhöhen und die Festigkeit von geschädigten Keratinfasern zu verbessern.
Keratin setzt sich hauptsächlich aus Keratinprotein (Keratin im engeren Sinne) zusammen, welches ein unlösliches stabiles Protein ist, das viel Cystin enthält und viele Disulfidbindungen aufweist.
Die Keratinfaser weist eine bestimmte Struktur auf, in welcher das Proteinfilament aus alpha-Keratin in Gegenwart eines Klebstoffs schraubenförmige Windungen bildet. Dieser Klebstoff spielt eine wichtige Rolle. Außer dem Keratinprotein enthält die Keratinfaser eine Reihe von Komponenten. Es wird angenommen, dass eine wasserlösliche Komponente von diesen, wie etwa eine Aminosäure, der Keratinfaser Feuchtigkeit verleiht, wobei sie als feuchtigkeitsspeichernde Komponente dient. Als eine Ölkomponente ist viel Ceramid in der Keratinfaser enthalten.
Das Ceramid ist auch eine Hauptkomponente des Lipids der Hornschicht (Stratum corneum), welches die Hornschicht von menschlicher Haut bindet und bekanntlich eine wichtige Rolle als Hautbarriere spielt.
Das aus einer in der Natur vorkommenden Substanz extrahierte Ceramid weist eine optisch aktive (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diolstruktur auf. Ein 2-Acylaminoalkan-1,3-diol hat vier Stereoisomere (Diastereomere). Von diesen kommt nur das Stereoisomer mit einer (2S,3R)-Konfiguration in der Natur vor. Bisher war es schwierig, das gleiche 2-Acylaminoalkan-1,3-diol mit einer (2S,3R)-Konfiguration wie das in der Natur Vorkommende herzustellen, von seiner Herstellung durch Extraktion eines Ceramids aus einer in der Natur vorkommenden Substanz einmal abgesehen.
Da ein aus einem Tier oder einer Pflanze in der Natur extrahiertes Ceramid ein Gemisch aus vielen Ceramidkomponenten ist und es ausgesprochen teuer ist, sind Untersuchungen über die Wirkung eines optischen aktiven (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diols, welches eine reine Substanz ist und gleichzeitig die einzigartige sterische Struktur wie die in der Natur vorkommende Substanz aufweist, auf die Keratinfaser noch nicht beschrieben worden.
Als Ersatz für die in der Natur vorkommende Substanz wird ein Diastereomergemisch aus racemischen 2-Acylaminoalkan-1,3-diolen synthetisiert, d. h. ein Gemisch, worin (2S, 3R):(2R, 3S) 1:1 ist und (2S, 3S):(2R, 3R) 1:1 ist (mit der Maßgabe, dass (2S, 3R) + (2R, 3S):(2S, 3S) + (2R, 3R) dazu neigen, ungleich zu sein) (dieses Gemisch wird nachstehend als "racemisches Ceramid" bezeichnet). Es ist unter dem Handelsnamen "CERAMIDE II" (Quest Inc.) im Handel erhältlich und die Verwendung einer Zusammensetzung, die durch Vermischen des Gemisches mit wenigstens einem kosmetisch annehmbaren Ausgangsmaterial erhalten wird, wurde im Hinblick auf die Verbesserung von rauer Haut oder den Schutz des Haares vorgeschlagen.
Es ist bekannt (JP-A-4-327563) (der in dieser Anmeldung verwendete Begriff "JP-A" bedeutet eine "ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung"), dass eine Zusammensetzung, die durch Verwenden eines "racemischen Ceramids" erhältlich ist, wirksam verhindert, dass das Haar Feuchtigkeit verliert. Es ist auch bekannt, dass eine Zusammensetzung, die ein "racemisches Ceramid" enthält, dem Haar zufriedenstellende Formbeständigkeitseigenschaften verleiht (JP-A-7-30046). Ferner schlägt JP-A-8-245337 ein Verfahren zum Behandeln von Keratinfasern der Haut oder des Haares usw. vor, welches das Aufbringen einer Zusammensetzung, die ein "racemisches Ceramid" enthält, auf die Haut oder das Haar und gegebenenfalls Spülen mit Wasser umfasst.
Diese Berichte enthalten jedoch keine Beschreibung, die eine Erhöhung der Festigkeit von Keratinfasern betrifft. Selbst in den Untersuchungen der Erfinder der vorliegenden Erfindung wurde bei dem "racemischen Ceramid" keine Wirkung im Hinblick auf das Verbessern der Keratinfaser gefunden, wie später in den Beispielen beschrieben ist.
Die Festigkeit einer Proteinfaser kann durch Messen einer Last bestimmt werden, die zum Abtrennen einer Keratinfaser unter Zugspannung erforderlich ist (Reißfestigkeit). Dauergewelltes Haar neigt dazu, eine verringerte Reißfestigkeit aufzuweisen. Es wurde berichtet, dass im Vergleich mit unbehandeltem Haar die Festigkeit des Haares auf ungefähr die Hälfte verringert wird, wenn 10mal eine Dauerwelle gemacht wird. Es wurden viele Verbindungen zur Wiederherstellung eines solchen geschädigten Haares entwickelt. Zu Substanzen, von denen berichtet wurde, dass sie beim Wiederherstellen von geschädigtem Haar wirksam sind, gehören kationische Hydrolyseprodukte von Protein und Isoprenglycol (siehe Hifu to biyo, 29(3), 5027 (1997)). Diese Berichte enthalten jedoch keine Beschreibung über eine Verbesserung der Festigkeit von Keratinfasern.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein neues Keratinfaser-festigendes Mittel bereitzustellen, welches physikalische Eigenschaften von Keratinfasern, wie die Reißfestigkeit, verbessern kann.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eine umfangreiche Untersuchung durchgeführt. Infolgedessen wurde festgestellt, dass eine Zusammensetzung, die eine durch die Formel (I) wiedergegebene Verbindung und ein kosmetisch annehmbares Ausgangsmaterial (Grundlage), wie Ölkomponenten, Lipide, Sterole, niedere Alkohole, Polyole, oberflächenaktive Stoffe und andere Komponenten umfasst, zu einer merklichen Verbesserung der Reißfestigkeit des Haares führt, das durch eine Dauerwelle, eine Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel usw. geschädigt ist.
Das heißt, es wurde festgestellt, dass die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung die Reißfestigkeit von Keratinfasern erhöht und, wenn sie auf das Haar aufgebracht wird, Haarspliss oder -brüchigkeit wirksam verhindert und eine Schädigung des Haares heilt, so dass sie als Produkt mit einem Keratinfaser-festigenden Mittel brauchbar ist. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieses Befundes und nachfolgender Untersuchungen zustande gebracht.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird bereitgestellt:

1) Verwendung einer Zusammensetzung, umfassend 0,001 bis 20 Gew.-% von wenigstens einem (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, das durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet und R² eine Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet, welche wenigstens eine Hydroxylgruppe oder ungesättigte Bindung enthalten kann, als ein Keratinfaser-festigendes Mittel.
2) Verwendung nach 1) oben, worin in der Formel (I) R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet und R² eine gesättigte Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3) Verwendung nach 1) oben, worin in der Formel (I) R¹ eine C₁₃H₂₇-, C₁₅H₃₁- oder C₁₇H₃₅-Gruppe bedeutet und R₂ eine Acylgruppe bedeutet, die durch eine beliebige der folgenden Formeln (II) bis (VII) wiedergegeben wird:

worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4) Verwendung nach 3) oben, worin in den Formeln (II) bis (VII) R³ eine C₁₁H₂₃-, C₁₃H₂₇-, C₁₅H₃₁- oder C₁₇H₃₅-Gruppe bedeutet.
5) Verwendung nach 4) oben, worin R² eine Acetyl, Oleoyl-, Linoleoyl- oder Linolenoylgruppe bedeutet.
6) Verwendung nach einem von 1) bis 5) oben, worin die Zusammensetzung 0,005 bis 5 Gew.-% von wenigstens einer Verbindung, die durch Formel (I) wiedergegeben wird, umfasst.
7) Verwendung nach einem von 1) bis 6) oben, worin die Zusammensetzung außerdem ein kosmetisch annehmbares Ausgangsmaterial umfasst.
8) Verwendung nach 7) oben, worin das kosmetische Ausgangsmaterial wenigstens ein Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ölkomponenten, Lipiden, Sterolen, niederen oder mehrwertigen Alkoholen und oberflächenaktiven Stoffen, umfasst.
9) Verfahren zum kosmetischen Verbessern des Haares durch Verbessern der Festigkeit von Keratinfasern, welches das Aufbringen der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 auf Keratinfasern durch Adhäsion, Beschichten oder Imprägnieren umfasst.

Die vorliegende Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden Abbildungen beschrieben:
1 ist eine grafische Darstellung der Reißfestigkeit einer Haarprobe von einer 20 Jahre alten Frau;
2 ist eine grafische Darstellung des Youngschen Moduls einer Haarprobe von einer 25 Jahre alten Frau;
3 ist eine grafische Darstellung der Zähigkeit einer Haarprobe von einer 25 Jahre alten Frau;
4 ist eine grafische Darstellung der Reißfestigkeit einer Haarprobe von einem 4 Jahre alten männlichen Hund;
5 ist eine grafische Darstellung des Youngschen Moduls einer Haarprobe von einem 4 Jahre alten männlichen Hund; und
6 ist eine grafische Darstellung der Reißfestigkeit einer Haarprobe von einer 18 Jahre alten Frau.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend genauer beschrieben.
Wenngleich es keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Verfahrens zum Herstellen eines optisch aktiven (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diols der Formel (I) in der vorliegenden Erfindung gibt, welches eine stereospezifische (2S,3R)-Konfiguration aufweist, kann ein Verfahren zum Herstellen desselben durch Acylieren eines (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diols, welches gemäß dem Verfahren, das in JP-A-6-80617 beschrieben ist, zur Verfügung steht, mit einer geeigneten Fettsäure oder einem Derivat davon als ein Beispiel angegeben werden.
(T)-Binap: 2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl
Die hier verwendete Fettsäure oder das Derivat davon ist eine Verbindung, die durch die folgende Formel (VIII) wiedergegeben wird: R²-OH (VIII)worin R² eine Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, welche wenigstens eine Hydroxylgruppe oder ungesättigte Bindung enthalten kann, oder eine Gruppe bedeutet, die durch eine beliebige der folgenden Formeln (II) bis (VII) wiedergegeben wird:

worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, oder R² eine Acetyl-, Oleoyl- oder Linoleoylgruppe bedeutet.
Zu spezifischen Beispielen für die Fettsäure oder das Derivat davon gehören die unter 1) bis 4) nachstehend beispielhaft angegebenen Verbindungen, sie sind aber nicht darauf beschränkt:

1) Gesättigte Fettsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Butansäure, Pentansäure, Hexansäure, Octansäure, Decansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Eicosansäure, Docosansäure und Tetracosansäure;
2) 2-Hydroxysäuren, wie Glycolsäure, Milchsäure, (S)-Milchsäure, (R)-Milchsäure, 2-Hydroxybutansäure, (S)-2-Hydroxybutansäure, (R)-2-Hydroxybutansäure, 2-Hydroxyhexansäure, (S)-2-Hydroxyhexansäure, (R)-2-Hydroxyhexansäure, 2-Hydroxyoctansäure, (S)-2-Hydroxyoctansäure, (R)-2-Hydroxyoctansäure, 2-Hydroxydecansäure, (S)-2-Hydroxydecansäure, (R)-2-Hydroxydecansäure, 2-Hydroxydodecansäure, (S)-2-Hydroxydodecansäure, (R)-2-Hydroxydodecansäure, 2-Hydroxytetradecansäure (welche als "2-Hydroxymyristinsäure" bezeichnet werden kann), (S)-2-Hydroxytetradecansäure, (R)-2-Hydroxytetradecansäure, 2-Hydroxyhexadecansäure (welche als "2-Hydroxypalmitinsäure" bezeichnet werden kann), (S)-2-Hydroxyhexadecansäure, (R)-2-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxyoctadecansäure (welche als "2-Hydroxystearinsäure" bezeichnet werden kann), (S)-2-Hydroxyoctadecansäure, (R)-2-Hydroxyoctadecansäure, 2-Hydroxyeicosansäure (welche als "2-Hydroxyarachidinsäure" bezeichnet werden kann), (S)-2-Hydroxyeicosansäure, (R)-2-Hydroxyeicosansäure, 2-Hydroxytetracosansäure, (S)-2-Hydroxytetracosansäure und (R)-2-Hydroxytetracosansäure,
3) 3-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxybutansäure, (S)-3-Hydroxybutansäure, (R)-3-Hydroxybutansäure, 3-Hydroxyhexansäure, (S)-3-Hydroxyhexansäure, (R)-3-Hydroxyhexansäure, 3-Hydroxyoctansäure, (S)-3-Hydroxyoctansäure, (R)-3-Hydroxyoctansäure, 3-Hydroxydecansäure, (S)-3-Hydroxydecansäure, (R)-3-Hydroxydecansäure, 3-Hydroxydodecansäure, (S)-3-Hydroxydodecansäure, (R)-3-Hydroxydodecansäure, 3-Hydroxytetradecansäure, (S)-3-Hydroxytetradecansäure, (R)-3-Hydroxytetradecansäure, 3-Hydroxyhexadecansäure, (S)-3-Hydroxyhexadecansäure, (R)-3-Hydroxyhexadecansäure, 3-Hydroxyoctadecansäure, (S)-3-Hydroxyoctadecansäure und (R)-3-Hydroxyoctadecansäure, und
4) ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Palmitoleinsäure.

Es gibt keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Verfahrens zum Acylieren eines (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diols mit der Fettsäure der Formel (VIII) oder einem Derivat davon. Es kann ein gewöhnliches Acylierungsverfahren eingesetzt werden. Genauer beschrieben kann die Verbindung der Formel (I) dadurch hergestellt werden, dass eine Fettsäure der Formel (VIII) oder ein Derivat davon und ein (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diol einer Dehydratisierungsreaktion in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators unter Erwärmungsbedingungen unterworfen wird. Als der Katalysator, der bei der Dehydratisierungsreaktion verwendet werden kann, kann ein Säurekatalysator als ein Beispiel erwähnt werden, aber es ist nicht notwendig, einen Katalysator zuzugeben, wenn die Reaktion bei einer hohen Temperatur durchgeführt wird.
Die Verbindung der Formel (I) kann auch durch Umwandeln einer Fettsäure der Formel (VIII) oder eines Derivats davon in ein Acylierungsmittel und anschließend Umsetzen eines (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diols mit dem resultierenden Acylierungsmittel hergestellt werden.
Zu Beispielen für das hier wiedergegebene Acylierungsmittel zählen Säurehalogenide, Säureanhydride, gemischte Säureanhydride und -ester, para-Nitrophenylester und N-Hydroxysuccinimidester der Fettsäure der Formel (VIII) oder eines Derivats davon.
Die Verbindung der Formel (I) kann auch durch Umwandeln einer Fettsäure der Formel (VIII) oder eines Derivats davon in ein Acylierungsmittel in situ in dem Reaktionsgemisch unter Verwendung eines Dehydratisierungsmittels und anschließendes Umsetzen eines (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diols mit dem resultierenden Acylierungsmittel ohne Isolierung erhalten werden. Zu Beispielen für das hier angewandte Dehydratisierungsmittel gehören Carbodiimide, Carbonyldiimidazol und Triphenylphosphin-2-mercaptopyridindisulfid.
Bei der Acylierung eines (2S,3R)-2-Aminoalkan-1,3-diols mit einer Fettsäure der Formel (VIII) oder einem Derivat davon kann die Acylierung ohne Schützen der Hydroxylgruppe durchgeführt werden oder die Acylierung wird durchgeführt, nachdem die Hydroxylgruppe mit einer geeigneten Schutzgruppe je nach Bedarf geschützt wurde, und die Schutzgruppe wird nach Beendigung der Reaktion entfernt, wodurch eine gewünschte Amidverbindung erhalten werden kann.
Als das optisch aktive (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, welches in der vorliegenden Erfindung verwendet wird und eine stereospezifische (2S,3R)-Konfiguration aufweist, können Verbindungen, wie sie nachstehend beschrieben sind, erwähnt werden. Zu spezifischen Beispielen für die Verbindung (I), worin R¹ eine Gruppe mit 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, zählen:

1) (2S,3R)-2-Acetylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Butanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Pentanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Hexanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Octanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Decanoylaminooctadecane-1,3-diol, (2S,3R)-2-Dodecanoylaminooctadecane-1,3-diol, (2S,3R)-2-Tetradecanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Hexadecanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-eicosadecanoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Docosanoylaminooctadecan-1,3-diol und (2S,3R)-2-Tetracosanoylaminooctadecan-1,3-diol,
2) (2S,3R)-2-Glycolylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Lactylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-Lactyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-Lactyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxybutanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxybutanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxypentanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxypentanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydrohexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxyhexanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyhexanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxyoctanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyoctanoyl}aminooctadecane-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxydecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxydecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxydodecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxydodecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxydodecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxytetradecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxytetradecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxytetradecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxyhexadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyhexadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxyoctadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyoctadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxyeicosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyeicosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(2-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-2-Hydroxytetracosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, und (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxytetracosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol,
3) (2S,3R)-2-(3-Hydroxypropanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxybutanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxybutanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxypentanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxypentanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxypentanoyl)ami nooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxyhexanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyhexanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxyoctanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyoctanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxydecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxydecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-hydroxydodecanoyl)aminooctadecane-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxydodecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxydodecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxytetradecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxytetradecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-hydroxytetradecanoyl)aminooctadecane-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxyhexadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxyoctadecanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyoctadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxyeicosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyeicosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-(3-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-{(S)-3-Hydroxytetracosanoyl}aminooctadecan-1,3-diol, und (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxytetracosanoyl)aminooctadecan-1,3-diol, und
4) (2S,3R)-2-Oleoylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Linoleylaminooctadecan-1,3-diol, (2S,3R)-2-Linolenylaminooctadecan-1,3-diol und (2S,3R)-2-Palmitoleylaminooctadecan-1,3-diol.

Wenngleich es keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Verfahrens zum Herstellen der Verbindung der Formel (I) gibt, können die in 1) bis 4) beispielhaft dargestellten Verfahren je nach der Art von R² eingesetzt werden.

1) Wenn R² eine gesättigte Fettsäuregruppe wie Essigsäure, Propionsäure, Butansäure, Pentansäure, Hexansäure, Octansäure, Decansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Octadecansäure, Eicosansäure, Docosansäure oder Tetracosansäure bedeutet, kann das Verfahren angewandt werden, das in JP-A-4-327563 beschrieben ist.
2) Wenn R² eine 2-Hydroxysäure wie Glycolsäure, Milchsäure, (S)-Milchsäure, (R)-Milchsäure, 2-Hydroxybutansäure, (S)-2-Hydroxybutansäure, (R)-2-Hydroxyheptansäure, 2-Hydroxyhexansäure, (S)-2-Hydroxyhexansäure, (R)-2-Hydroxyhexansäure, 2-Hydroxyoctansäure, (S)-2-Hydroxyoctansäure, (R)-2-Hydroxyoctansäure, 2-Hydroxydecansäure, (S)-2-Hydroxydecansäure, (R)-2-Hydroxydecansäure, 2-Hydroxydodecansäure, (S)-2-Hydroxydodecansäure, (R)-2-Hydroxydodecansäure, 2-Hydroxytetradecansäure, (S)-2-Hydroxytetradecansäure, (R)-2-Hydroxytetradecansäure, 2-Hydroxyhexadecansäure, (S)-2-Hydroxyhexadecansäure, (R)-2-Hydroxyhexadecansäure, 2-Hydroxyoctadecansäure, (S)-2-Hydroxyoctadecansäure, (R)-2-Hydroxyoctadecansäure, 2-Hydroxyeicosansäure, (S)-2-Hydroxyeicosansäure, (R)-2-Hydroxyeicosansäure, 2-Hydroxytetracosansäure, (S)-2-Hydroxytetracosansäure oder (R)-2-Hydroxytetracosanäure bedeutet, kann ein Verfahren angewandt werden, das in JP-A-10-287350 beschrieben ist.
3) Wenn R² 3-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxybutansäure, (S)-3-Hydroxybutansäure, (R)-3-Hydroxybutansäure, 3-Hydroxyhexansäure, (S)-3-Hydroxyhexansäure, (R)-3-Hydroxyhexansäure, 3-Hydroxyoctansäure, (S)-3-Hydroxyoctansäure, (R)-3-Hydroxyoctansäure, 3-Hydroxydecansäure, (S)-3-Hydroxydecansäure, (R)-3-Hydroxydecansäure, 3-Hydroxydodecansäure, (S)-3-Hydroxydodecansäure, (R)-3-Hydroxydodecansäure, 3-Hydroxytetradecansäure, (S)-3-Hydroxytetradecansäure, (R)-3-Hydroxytetradecansäure, 3-Hydroxyhexadecansäure, (S)-3-Hydroxyhexadecansäure, (R)-3-Hydroxyhexadecansäure, 3-Hydroxyoctadecansäure, (S)-3-Hydroxystearinsäure, (R)-3-Hydroxyoctadecansäure oder dergleichen bedeutet, kann das Verfahren eingesetzt oder angewandt werden, das in JP-A-10-218851 beschrieben ist.
5) Wen R² eine ungesättigte Fettsäuregruppe wie Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Palmitoleinsäure bedeutet, kann das Verfahren eingesetzt oder angewandt werden, das in JP-A-4-327563 beschrieben ist.

Es gibt keine besondere Einschränkung hinsichtlich des Verfahrens zum Herstellen der Verbindung der Formel (I) und die vorliegende Erfindung ist nicht auf die vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren beschränkt.
Die Verbindungen der Formel (I) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Jede der Verbindungen der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung kann zur praktischen Verwendung als Keratinfaser-festigendes Mittel in Mischung mit wenigstens einem kosmetischen Ausgangsmaterial, das im Fachgebiet derzeit verwendet wird, bereitgestellt werden.
Es gibt keine besondere Einschränkung hinsichtlich der Art des Ausgangsmaterials in der vorliegenden Erfindung und zu Beispielen gehören Ölkomponenten, Lipide, Sterole, niedere oder mehrwertige Alkohole, oberflächenaktive Stoffe und andere Komponenten.
Zu Beispielen für die Ölkomponente gehören Kohlenwasserstoffe wie Paraffin, Vaseline, Ceresin, Squalan und Squalen; höhere Fettsäuren wie Stearinsäure, Palmitinsäure und Isostearinsäure; und höhere Alkohole wie Palmitylalkohol, Stearylalkohol, Cetanol, Behenylalkohol.
Zu Beispielen für das Lipid gehören Glycerolipide wie Eukalyptusöl, gehärtetes Palmöl, Kokosnussöl, Bienenwachs, Talg, Schmalz und wasserhaltiges Lanolin; Sphingolipide wie Ceramid, Sphingomyelin, Cerebrosid und Gangliosid; und Lipidanaloga wie racemisches Ceramid und Pseudoceramid.
Zu Beispielen für das Sterol gehören Cholesterol; Ergosterol; Phytosterole wie Sitosterol, Stigmasterol und Spinasterol; und Cholesterolester wie Cholesterylisostearat, Cholesterylhydroxystearat und Monocholesterylsuccinat.
Zu Beispielen für den niederen Alkohol oder Polyole gehören Ethanol, Glycerin, Ethylenglycol, Propylenglycol und 1,3-Butylenglycol.
Zu Beispielen für den oberflächenaktiven Stoff gehören höhere Fettsäuresalze wie Natriumstearat, Natriumisostearat und Natriumpalmitat; anionische oberflächenaktive Stoffe wie Natriumstearoylsulfat, Natriumpolyoxyethylenlaurylsulfat, Natriumpolyoxyethylenmyristylsulfat, Natriumpolyoxyethylenstearylsulfat, Natriumpolyoxyethylenisostearylsulfat, Triethanolaminlarylsulfat und Hydroxymethylcellulosenatriumlaurylsulfat; kationische oberflächenaktive Stoffe wie quaternäre Ammoniumsalze; und nichtionische oberflächenaktive Stoffe wie Glycerylmonocaprat, Glycerylmonocaprylat, Glycerylmonooleat, Glycerylmono(2-ethylhexanoat), Glycerylmonostearat, Glycerinmonopalmitat, Cetylmonoglyceridoctanoat, Polyethylenglycolmonostearat, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxyvinylpolymer, Xanthangummi, Glycerinmonostearatester und Glycerindistearatester.
Zu Beispielen für die anderen Komponenten gehören Antiseptika wie Paraben, Chelatbildner wie Natriumethylendiamintetraacetat, Puffer wie Citronensäure, Salze, Duftstoffe und Wasser.
Das erfindungsgemäße Keratinfaser-festigende Mittel enthält wenigstens eine Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 5 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,01 bis 2 Gew.-%, der gesamten Ceramidkomponenten, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Wie später in den Beispielen 31 bis 38 beschrieben ist, wurde die Wirksamkeit des Keratinfaser-festigenden Mittels der vorliegenden Erfindung, das eine in der Natur vorkommende Art einer optisch aktiven Substanz, nämlich das durch die Formel (I) wiedergegebene (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol enthält, durch Verwendung von gesundem Hundehaar oder gesundem menschlichen Haar bewertet, welches in einem Schönheitssalon abgeschnitten und weggeworfen wurde. Das Ergebnis war, dass das durch eine Entfettungsbehandlung mit einem organischen Lösungsmittel (einem Chloroform/Ethanol-Gemisch) geschädigte und anschließend mit dem Mittel der vorliegenden Erfindung behandelte Haar eine signifikant erhöhte Reißfestigkeit und einen verbesserten Youngschen Modul im Vergleich zu dem durch die Entfettungsbehandlung entfetteten Haar aufweist, was belegt, dass das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung sich dadurch auszeichnet, dass es zu einer signifikanten Verbesserung der physikalischen Eigenschaften von Keratinfasern wie etwa der Reißfestigkeit führt.
Außerdem wurde erkannt, dass das mit dem Keratinfaser-festigenden Mittel der vorliegenden Erfindung, welches die Verbindung der Formel (I) enthält, behandelte Haar eine signifikant erhöhte Reißfestigkeit und einen verbesserten Youngschen Modul im Vergleich zu dem Haar aufwies, welches mit einem Keratinfaser-festigenden Mittel behandelt wurde, das ein "racemisches Ceramid" umfasst, welches ein Gemisch aus den Stereoisomeren der durch die Formel (I) wiedergegebenen Verbindung ist, so dass das Mittel der vorliegenden Erfindung eine merkliche Verbesserung der physikalischen Eigenschaften von Keratinfasern wie der Reißfestigkeit bewirkt. Diese Ergebnisse zeigen offensichtlich, dass das Keratinfaser-festigende Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung bei Keratinfasern eine Erhöhung der Reißfestigkeit und eine hohe Zähigkeit bewirkt. Das hier verwendete organische Lösungsmittel ist ein Gemisch aus Chloroform und Ethanol, durch welches eine Lipidkomponente leicht extrahiert werden kann. Das Mischverhältnis von Chloroform und Ethanol beträgt 1:1 bis 10:1. Der in dieser Anmeldung verwendete Begriff "Entfettungsbehandlung mit einem organischen Lösungsmittel" bedeutet die Behandlung zum Entfernen von Lipidkomponenten aus dem Haar durch Eintauchen von gesundem Haar in das organische Lösungsmittel und 15 Minuten langes Unterziehen des Haares einer Ultrabeschallung.
Eine Haarkosmetikzusammensetzung wie ein Shampoo, eine Spülung oder eine Haarschutzcreme kann durch Einarbeiten von kosmetischen Ausgangsmaterialien in die Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung und Zugeben eines Antiseptikums wie Methylparaben oder Ethylparaben formuliert werden.
Das in den nachstehend beschriebenen Beispielen beschriebene Paraben ist ein 1:1-Gemisch aus Methylparaben und Ethylparaben. Durch Behandeln des Haares, welches durch eine Dauerwelle, Bleichen, die Einwirkung von ultraviolettem Licht oder dergleichen geschädigt worden ist, mit einem Haarpflegekosmetikum wie einem Shampoo, einer Spülung, einer Haarschutzcreme oder einer Lotion, die unter Verwendung der Verbindung der Formel (I) gemäß der Formulierung, wie sie später in den Beispielen beschrieben ist, formuliert wurden, ist es möglich, die Reißfestigkeit von Keratin zu verbessern, d. h. die Festigkeit von Keratinfasern zu verbessern. Entsprechend kann die Reißfestigkeit des Hundehaares durch Kosmetika wie ein Shampoo, eine Haarschutz creme, eine Lotion oder dergleichen für Hunde verbessert werden, welche gemäß dem Verfahren formuliert werden, wie es später in den Beispielen beschrieben ist.
Die vorliegende Erfindung wird nun ausführlich mit Bezug auf Beispiele veranschaulicht.
Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Prozentsätze und Verhältnisse auf das Gewicht.
Beispiel 1

Herstellung eines Keratinfaser-festigenden Mittels

Verbindung 1	0,8 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat	10,0 %
Propylenglycol	10,0 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Isostearinsäure, Natriumstearat, Cholesterol, Glycerinmonostearat und Cetanol wurden zu (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 1) zugegeben und das Gemisch wurde auf 100 bis 120°C erwärmt, um eine Lösung herzustellen. Propylenglycol wurde bei ungefähr 70°C zu der Lösung zugegeben, gefolgt von Rühren, um das Gemisch einheitlich zu machen. Polyoxyethylenlaurylethernatriumsulfat wurde zugegeben und ferner wurde gereinigtes Wasser bei ungefähr 70°C zugegeben, wobei gerührt wurde, um ein Keratinfaser-festigendes Mittel herzustellen.
Vergleichsbeispiel 1
Herstellung einer Behandlungsmittel-Blindprobe
Die gleichen Komponenten wie in Beispiel 1 außer Verbindung 1 wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 vermischt, um eine Behandlungsmittel-Blindprobe zu erhalten.
Vergleichsbeispiel 2
Herstellung eines Behandlungsmittels, das ein Racemat enthält
Ein Vergleichsbehandlungsmittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch ein racemisches Ceramid mit der gleichen planaren Struktur wie Verbindung 1 ersetzt wurde.
Beispiel 2
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch (2S,3R)-2-Hexadecanoylaminohexadecan-1,3-diol (Verbindung 2) ersetzt wurde.
Beispiel 3
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und (2S,3R)-2-Octadecanoylaminoeicosadecan-1,3-diol (Verbindung 3) ersetzt wurde.
Beispiel 4
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch (2S,3R)-2-Octadecanoylaminohexadecan-1,3-diol (Verbindung 4) ersetzt wurde.
Beispiel 5
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch ein 1:2-Gemisch aus Verbindung 2 und Verbindung 4 ersetzt wurde.
Beispiel 6
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch ein 3:1-Gemisch aus Verbindung 2 und Verbindung 3 ersetzt wurde.
Beispiel 7
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch ein 1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1 ersetzt wurde.
Beispiel 8
Herstellung einer Haarcreme

Eine Haarcreme wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

Verbindung 1	0,6 %
Flüssiges Paraffin	15,0 %
Vaseline	15,0 %
Bienenwachs	2,0 %
Carboxyvinylpolymer	0,1 %
Xanthangummi	0,1 %
Glycerin	5,0 %
Polyoxyethylen-hydriertes Castoröl	3,0 %
Chelatbildner	angemessene Menge
Isostearinsäure	0,3 %

Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Cetanol	0,1 %
Paraben	angemessene Menge
Duftstoff	angemessene Menge
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 9
Herstellung einer Haarcreme

Eine Haarcreme wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1-Gemisch aus Verbindung 3 und Verbindung 1	0,6 %
Flüssiges Paraffin	15,0 %
Vaseline	15,0 %
Bienenwachs	2,0 %
Carboxyvinylpolymer	0,1 %
Xanthangummi	0,1 %
Glycerin	5,0 %
Polyoxyethylen-hydriertes Castoröl	3,0 %
Chelatbildner	angemessene Menge
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Paraben	angemessene Menge
Cetanol	0,1 %
Duftstoff	angemessene Menge
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 10
Herstellung eines Shampoos

Ein Shampoo wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

Verbindung 1	1,0 %
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5 %
1 % Wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0 %
Ammoniumlaurylsulfat	8,0 %
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15 %
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05 %
Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 11
Herstellung eines Shampoos

Ein Shampoo wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1-Gemisch aus Verbindung 3 und Verbindung 1	1,0 %
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5 %
1 % Wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0 %
Ammoniumlaurylsulfat	8,0 %
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15 %
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05 %

Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 12
Herstellung eines Shampoos

Ein Shampoo wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1	0,9 %
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5 %
1 % Wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0 %
Ammoniumlaurylsulfat	8,0 %
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15 %
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05 %
Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 13
Herstellung eines Hundeshampoos

Ein Hundeshampoo wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1	0,6 %
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5 %
1 % Wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0 %
Ammoniumlaurylsulfat	8,0 %
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15 %
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05 %
Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 14
Herstellung eines Hundeshampoos

Ein Hundeshampoo wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

Verbindung 2	0,6 %
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5 %
1 % Wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0 %
Ammoniumlaurylsulfat	8,0 %
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15 %
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05 %

Beispiel 15
Herstellung einer Haarlotion

Eine Haarlotion wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1	1,0 %
Hydroxyethylcellulose	0,4 %
Ethanol	25,0 %
Glycerinmonooleat	2,0 %
Paraben	0,2 %
Duftstoff	0,1 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 16
Herstellung einer Haarlotion für Hunde

Eine Haarlotion für Hunde wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

Verbindung 1	0,5 %
Hydroxyethylcellulose	0,4 %
Ethanol	25,0 %
Glycerinmonooleat	2,0 %
Paraben	0,2 %
Duftstoff	0,1 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 17
Herstellung einer Haarlotion

Eine Haarlotion wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1-Gemisch aus Verbindung 3 und Verbindung 1	1,0 %
Hydroxyethylcellulose	0,4 %
Ethanol	25,0 %
Glycerinmonooleat	2,0 %
Paraben	0,2 %
Duftstoff	0,1 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 18

Eine Haarlotion für Hunde wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1	0,9 %
Hydroxyethylcellulose	0,4 %
Ethanol	25,0
Glycerinmonooleat	2,0 %
Paraben	0,2 %
Duftstoff	0,1 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 19

Eine Haarlotion wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

1:1:1-Gemisch aus Verbindung 2, Verbindung 3 und Verbindung 1	1,0 %
Hydroxyethylcellulose	0,4
Ethanol	25,0 %
Glycerinmonooleat	2,0 %
Paraben	0,2 %
Duftstoff	0,1 %
Isostearinsäure	0,3 %
Natriumstearat	0,3 %
Cholesterol	0,3 %
Glycerinmonostearat	0,1 %
Cetanol	0,1 %
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 20
Herstellung einer Haarlotion für Hunde
Eine Haarlotion für Hunde wurde aus den folgenden Komponenten hergestellt.

2:1-Gemisch aus Verbindung 3 und Verbindung 1 0,9 %

Hydroxyethylcellulose 0,4 %

Ethanol 25,0 %

Glycerinmonooleat 2,0 %

Paraben 0,2 %

Duftstoff 0,1 %

Gereinigtes Wasser Rest
Beispiel 21
Herstellung eines Keratinfaser-festigenden Mittels

Ein Keratinfaser-festigendes Mittel wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 durch Verbindung 6, (2S,3R)-2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol ersetzt wurde.

Komponente	Gew.-%
Verbindung 6	0,8
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3
Glycerinmonostearat	0,1
Cetanol	0,1
Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat	10,0
Propylenglycol	10,0
Gereinigtes Wasser	Rest

Vergleichsbeispiel 3
Herstellung einer Behandlungsmittel-Blindprobe
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass Verbindung 1 aus der Formulierung von Beispiel 1 weggelassen wurde, wurde ein Behandlungsmittel (Placebo-Behandlungsmittel) hergestellt.
Beispiel 22
Formulierungsbeispiel für ein Keratinfaser-festigendes Mittel
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 21, mit der Ausnahme, dass als das Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-Oleoylaminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 7), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine Oleoylgruppe enthält, anstelle von Verbindung 6 verwendet wurde, wurde ein Keratinfaser-festigendes Mittel (ein eine optisch aktive Substanz enthaltendes Behandlungsmittel der vorliegenden Erfindung) hergestellt.
Beispiel 23
Formulierungsbeispiel für ein Keratinfaser-festigendes Mittel
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 21, mit der Ausnahme, dass als ein Ceramid der Formel (I) ein 2:1-Gemisch aus (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 1), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine Octadecanoylgruppe enthält, und ((2S,3R)-2-Acetylamino)octadecan-1,3-diol (Verbindung 8), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine Acetylgruppe enthält, anstelle der ausschließlichen Verwendung von Verbindung 6 verwendet wurde, wurde ein Keratinfaser-festigendes Mittel hergestellt.
Beispiel 24
Formulierungsbeispiel für ein Keratinfaser-festigendes Mittel
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 21, mit der Ausnahme, dass als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyhexadecanoyl)amino}octadecan-1,3-diol (Verbindung 9), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine (R)-3-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, anstelle von Verbindung 6 verwendet wurde, wurde ein Keratinfaserfestigendes Mittel hergestellt.
Beispiel 25
Formulierungsbeispiel für ein Keratinfaser-festigendes Mittel
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 21, mit der Ausnahme, dass als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyhexadecanoyl)amino}octadecan-1,3-diol (Verbindung 10), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine (R)-2-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, anstelle von Verbindung 6 verwendet wurde, wurde ein Keratinfaserfestigendes Mittel hergestellt.
Beispiel 26
Herstellung eines Haarbehandlungsmittels

Es wurde ein Haarbehandlungsmittel hergestellt, wobei als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 6), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine 2-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, verwendet wurde.

Komponente	Gew.-%
Verbindung 6	0,6
Flüssiges Paraffin	15,0
Vaseline	15,0
Bienenwachs	2,0

Carboxyvinylpolymer	0,1
Xanthangummi	0,1
Glycerin	5,0
Polyoxyethylen-hydriertes Castoröl	3,0
Chelatbildner	angemessene Menge
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3
Cetanol	0,1
Paraben	angemessene Menge
Duftstoff	angemessene Menge
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 27
Herstellung eines Haarbehandlungsmittels

Es wurde ein Haarbehandlungsmittel hergestellt, wobei als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-Oleoylaminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 7), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine Oleoylgruppe enthält, verwendet wurde.

Komponente	Gew.-%
Verbindung 7	1,0
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5
Eine 1 %ige wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0
Ammoniumlaurylsulfat	8,0
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05
Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3

Glycerylmonostearat	0,1
Cetanol	0,1
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 28
Herstellung eines Haarbehandlungsmittels

Es wurde ein Haarbehandlungsmittel hergestellt, wobei als ein Ceramid der Formel (I) ein 7:1-Gemisch aus (2S,3R)-2-Octadecanoylaminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 1), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine 2-Octadecanoylgruppe enthält, und (2S,3R)-2-(2-Hydroxyhexadecanoyl)aminooctadecan-1,3-diol (Verbindung 6), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine 2-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, verwendet wurde.

Komponente	Gew.-%
Ein 7:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 6	3,0
Triethanolaminlaurylsulfat	18,5
Eine 1 %ige wässrige Lösung von Hydroxypropylmethylcellulose	15,0
Ammoniumlaurylsulfat	8,0
1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin	0,15
Dinatriumethylendiamintetraacetat	0,05
Citronensäure	kleine Menge
Natriumchlorid	kleine Menge
Duftstoff	0,85
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3
Glycerylmonostearat	0,1
Cetanol	0,1
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 29
Herstellung eines Haarbehandlungsmittels

Es wurde ein Haarbehandlungsmittel hergestellt, wobei als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-{(R)-3-Hydroxyhexadecanoyl)amino}octadecan-1,3-diol (Verbindung 9), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine (R)-3-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, verwendet wurde.

Komponente	Gew.-%
Verbindung 9	0,01
Hydroxyethylcellulose	0,4
Ethanol	25,0
Glycerylmonooleat	2,0
Paraben	0,2
Duftstoff	0,1
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3
Glycerylmonostearat	0,1
Cetanol	0,1
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 30
Herstellung eines Haarbehandlungsmittels

Es wurde ein Haarbehandlungsmittel hergestellt, wobei als ein Ceramid der Formel (I) (2S,3R)-2-{(R)-2-Hydroxyhexadecanoyl)amino}octadecan-1,3-diol (Verbindung 10), das als R¹ eine C₁₅H₃₁-Gruppe und als R² eine (R)-2-Hydroxyhexadecanoylgruppe enthält, verwendet wurde.

Komponente	Gew.-%
Verbindung 10	0,5

Hydroxyethylcellulose	0,4
Ethanol	25,0
Glycerylmonooleat	2,0
Paraben	0,2
Duftstoff	0,1
Isostearinsäure	0,3
Natriumstearat	0,3
Cholesterol	0,3
Glycerylmonostearat	0,1
Cetanol	0,1
Gereinigtes Wasser	Rest

Beispiel 31
Reißfestigkeitstest

Die Haarproben 1 bis 5 wurden hergestellt und einem zerstörenden Test unter den folgenden Bedingungen unter Verwendung eines Shimadzu Autograph AGS-500B (hergestellt von Shimadzu Corp.) zum Messen der Reißfestigkeit unterzogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 nachstehend gezeigt. Messbedingungen:

Haar:	Ein Haar mit einer Länge von ungefähr 15 cm und einem Durchmesser von ungefähr 0,08 bis 0,1 mm, das 5,7 cm von jedem Ende entfernt eingespannt ist.
Zuggeschwindigkeit:	5,0 cm/min
Atmosphäre:	25°C, 40 % RH

Herstellung von Proben:
Es wurde gesundes Haar verwendet, das von einer 20 Jahre alten Frau in einem Schönheitssalon abgeschnitten wurde, welches weder dauergewellt noch gebleicht worden war.
Das gesunde Haar (unbehandeltes Haar, Probe 1), das 50 g wog, wurde in 450 ml eines 2:1-Gemisches (bezogen auf das Volumen) aus Chloroform und Ethanol eingeweicht und 15 Minuten lang einer Ultrabeschallung unterzogen, um Lipide zu entfernen. Die Probe wurde mit 250 ml eines 2:1-Gemisches (bezogen auf das Volumen) aus Chloroform und Ethanol und anschließend mit 100 ml Aceton gewaschen und getrocknet, um lösungsmittelbehandeltes Haar als geschädigtes Haar (Probe 2) herzustellen.
Das lösungsmittelbehandelte Haar, das 40 g wog, wurde jeweils in einem 5-fachen Gewicht der Behandlungsmittel-Blindprobe von Vergleichsbeispiel 1, des racemathaltigen Behandlungsmittels von Vergleichsbeispiel 2 und des Keratinfaser-festigenden Mittels von Beispiel 1 eingeweicht und 15 Minuten lang einer Ultrabeschallung unterzogen, gefolgt von einem Waschen mit fünf 1000 ml-Portionen Wasser. Das behandelte Haar wurde unter vermindertem Druck bei 60°C 2 Stunden und anschließend unter vermindertem Druck 3 Stunden getrocknet, um die Proben 1 bis 5 herzustellen.
Tabelle 1
Die Ergebnisse in Tabelle 1 werden grafisch in 1 wiedergegeben. Es geht aus den Ergebnissen in Tabelle 1 und 1 hervor, dass das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung die Reißfestigkeit des Haares im Vergleich zu der Behandlungsmittel-Blindprobe (P < 0,01) oder dem racemathaltigen Behandlungsmittel signifikant erhöht.
Beispiel 32
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel, das ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 2, ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 3 oder ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 2 und Verbindung 3 anstelle von Verbindung 1 enthielt, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 getestet. Die erhaltenen Ergebnisse waren ähnlich wie die in Beispiel 31.
Beispiel 33
Messung des Youngschen Moduls
Es wurde gesundes Haar verwendet, das von einer 25 Jahre alten Frau in einem Schönheitssalon abgeschnitten worden war, welches weder dauergewellt noch gebleicht worden war.
Gesundes Haar (unbehandeltes Haar, Probe 6) wurde mit einem Chloroform/Ethanol-Lösungsmittelgemisch auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 behandelt, um Probe 7 herzustellen. Die Proben 8 bis 10 wurden auf die gleiche Weise wie die Proben 3 bis 5 von Beispiel 31 hergestellt. Die Reißfestigkeit von jeder Probe wurde mittels eines Shimadzu Autograph gemessen. Der Youngsche Modul wurde ebenfalls gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 nachstehend gezeigt.
Tabelle 2
Der Youngsche Modul von den Proben 6 bis 10 ist in 2 grafisch wiedergegeben. Wie in Tabelle 2 und 2 gezeigt ist, erhöht das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung den Youngschen Modul des Haares signifikant im Vergleich zu der Behandlungsmittel-Blindprobe (P < 0,001) oder dem racemathaltigen Behandlungsmittel.
Beispiel 34
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel, das ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 2, ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 3 oder ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 5 anstelle von Verbindung 1 enthält, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 33 getestet. Die erhaltenen Ergebnisse waren ähnlich wie die in Beispiel 33.
Beispiel 35
Messung der Zähigkeit
Die Reißfestigkeit und die Dehnung, die an den Proben 6 bis 10 in Beispiel 33 gemessen wurden, sind in Tabelle 3 nachstehend gezeigt. Die Zähigkeit (das Produkt aus Reißfestigkeit und Dehnung), die aus diesen Daten (n = 10) berechnet wurde, ist ebenfalls in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Die Daten der Zähigkeit sind in 3 grafisch wiedergegeben. Die Ergebnisse von Tabelle 3 und 3 belegen, dass das mit dem Keratinfaser-festigenden Mittel der vorliegenden Erfindung behandelte Haar eine signifikant erhöhte Zähigkeit gegenüber den Haarproben gewinnt, die mit der Blindprobe ((P < 0,05) oder dem racemathaltigen Behandlungsmittel behandelt wurden.
Beispiel 36
Reißfestigkeitstest an Hundehaar

Die Hundehaarproben 11 bis 15 wurden wie folgt hergestellt und einem zerstörenden Test unter den folgenden Bedingungen unter Verwendung eines Shimadzu Autograph AGS-500B (hergestellt von Shimadzu Corp.) unterzogen, um die Reißfestigkeit und den Youngschen Modul zu messen. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 4 gezeigt. Die erhaltenen Daten der Reißfestigkeit und des Youngschen Moduls sind auch in den 4 bzw. 5 grafisch wiedergegeben. Messbedingungen:

Hundehaar:	Ein Hundehaar mit einer Länge von ungefähr 10 bis 15 cm und einem Durchmesser von ungefähr 0,08 bis 0,1 mm, das 2 cm von jedem Ende entfernt eingespannt ist.
Zuggeschwindigkeit:	5,0 cm/min
Atmosphäre:	25°C, 40 % RH

Herstellung der Proben:
Es wurden gesunde Hundehaare verwendet, die in der Umgebung des Nackens von einem 4 Jahre alten männlichen Shetland-Schäferhund gesammelt wurden. Das unbehandelte gesammelte Haar (Probe 11), das 50 g wog, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 31 behandelt, um die Proben 12 bis 15 herzustellen.
Tabelle 4
Wie aus den Ergebnissen in Tabelle 4 und den 4 und 5 hervorgeht, erhöht das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung signifikant die Reißfestigkeit ((P < 0,05) und den Youngschen Modul (P < 0,005) im Vergleich zu der Behandlungsmittel-Blindprobe oder dem racemathaltigen Behandlungsmittel
Es ist somit bewiesen worden, dass das Keratinfaser-festigende Mittel, das Verbindung 1 enthält, zu einer signifikanten Verbesserung der Reißfestigkeit und des Youngschen Moduls nicht nur bei menschlichem Haar, sondern auch bei Hundehaar führt.
Beispiel 37
Ein Keratinfaser-festigendes Mittel, das Verbindung 5 oder ein 1:1-Gemisch aus Verbindung 1 und Verbindung 2 anstelle von Verbindung 1 enthält, wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 36 getestet. Die erhaltenen Ergebnisse waren ähnlich wie die in Beispiel 36.
Beispiel 38
Reißfestigkeitstest
Die Proben (Proben 16 bis 19) wurden wie nachstehend beschrieben hergestellt und der Reißfestigkeitstest und die Messung der Dehnung wurden unter den nachstehend beschriebenen Messbedingungen unter Verwendung eines Shimadzu Autograph AGS0599B (hergestellt von Shimadzu Corp) durchgeführt. Auf der Grundlage der Ergebnisse wurde die Zähigkeit (Reißfestigkeit × Dehnung) von jeder der Proben 16 bis 19 berechnet.
(a) Testverfahren

Relative Feuchtigkeit: 40 %, Temperatur: 25°C
Für den Test eingesetztes Haar: Ein Haar mit einer Länge von ungefähr 15 cm und einem Durchmesser von ungefähr 0,08 bis 0,1 mm, das 5,0 cm von jedem Ende entfernt eingespannt ist.
Zuggeschwindigkeit: 5,0 cm/min

(b) Herstellung der Proben (Proben 16 bis 19)
Es wurde gesundes Haar verwendet, das von einer 18 Jahre alten Frau in einem Schönheitssalon abgeschnitten wurde, welches weder dauergewellt noch gebleicht worden war.
Das gesunde Haar (unbehandeltes Haar, Probe 16), das 50 g wog, wurde in 450 ml eines 2:1-Gemisches aus Chloroform und Ethanol eingeweicht und 15 Minuten lang einer Ultrabeschallung unterzogen, um Lipidkomponenten zu entfernen. Die Probe wurde anschließend mit 250 m! eines 2:1-Gemisches aus Chloroform und Ethanol und anschließend mit 100 ml Aceton gewaschen, gefolgt von Trocknen unter vermindertem Druck, wodurch mit organischem Lösungsmittel behandeltes Haar (Probe 17) erhalten wurde.
Das mit Lösungsmittel behandelte Haar (Probe 17), das 40 g wog, wurde in einem 5fachen Gewicht von jedem der Behandlungsmittel eingeweicht und 15 Minuten lang einer Ultrabeschallung unterzogen. Anschließend wurde das Haar fünf mal mit 1000 ml Wasser gewaschen, gefolgt von 2 Stunden Trocknen bei 60°C unter vermindertem Druck und anschließend 3 Stunden Trocknen unter vermindertem Druck, wodurch jede der Proben 18 bis 19 erhalten wurden. Genauer gesagt war die Probe 18 das mit dem Behandlungsmittel (Placebo-Behandlungsmittel), welches in Vergleichsbeispiel 3 hergestellt worden war, im Anschluss an die Behandlung mit einem Lösungsmittel behandelte Haar, während der Probe 19 das mit dem Keratinfaser-festigenden Mittel der vorliegenden Erfindung (Verbindung 6 enthaltenden Behandlungsmittel), welches in Beispiel 21 hergestellt worden war, behandelte Haar war.

Die Unterschiede der Probe werden wie folgt zusammengefasst.

Probe 16:	Gesundes Haar (unbehandelt)
Probe 17:	Mit dem Lösungsmittel behandeltes Haar
Probe 18:	Mit dem Lösungsmittel und anschließend mit dem in Vergleichsbeispiel 3 hergestellten Placebo-Behandlungsmittel behandeltes Haar
Probe 19:	Mit dem Lösungsmittel und anschließend mit dem in Beispiel 31 hergestellten Keratinfaser-festigenden Mittel der vorliegenden Erfindung (Verbindung 6 enthaltenden Behandlungsmittel) behandeltes Haar

(C) Ergebnisse
Der Mittelwert (n = 10) der Reißfestigkeit (kgf), der Dehnung (mm) und der Zähigkeit (kgf/m) war wie folgt:
Aus den Ergebnissen in der vorstehenden Tabelle oder 6 geht hervor, dass das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung, das Verbindung 6 enthält (Probe 19), die Reißfestigkeit des Haares (P < 0,05) im Vergleich zu dem Placebo-Behandlungsmittel (Probe 18) signifikant erhöht.
Es wurde bestätigt, dass das Keratinfaser-festigende Mittel, das ein durch die Formel (I) wiedergegebenes optisch aktives (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol umfasst, welches die gleiche sterische Konfiguration wie in der Natur vorkommendes Ceramid aufweist, eine merkliche Erhöhung der Reißfestigkeit des Haares bewirkt, wenn es auf Keratinfasern wie Haare durch Adhäsion, Beschichten oder Imprägnieren aufgebracht wird. Es wurde festgestellt, dass das Keratinfaser-festigende Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung zu einer merklichen Verbesserung der Reißfestigkeit und des Youngschen Moduls des Haares führt, verglichen mit einem Keratinfaser-festigenden Mittel, das ein "racemisches Ceramid" umfasst, welches ein Gemisch aus Stereoisomeren der vorstehend beschriebenen Verbindung ist. Aus diesen Ergebnissen geht hervor, dass Haarpflegeprodukte zum Wiederherstellen des geschädigten Haares unter Verwendung des Keratinfaser-festigenden Mittels der vorliegenden Erfindung entwickelt werden können. Es ist auch klar, dass das Keratinfaser-festigende Mittel der vorliegenden Erfindung eine heilende Wirkung beim Wiederherstellen von geschädigtem Haar aufweist.

Claims

Verwendung einer Zusammensetzung umfassend 0,001 bis 20 Gew.-% von wenigstens einem (2S,3R)-2-Acylaminoalkan-1,3-diol, das durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet und R² eine Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet, welche wenigstens eine Hydroxylgruppe oder ungesättigte Bindung enthalten kann, als ein Keratinfaser-festigendes Mittel.
Verwendung nach Anspruch 1, worin in der Formel (I) R¹ eine geradkettige Alkylgruppe mit 9 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet und R² eine gesättigte Acylgruppe mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Verwendung nach Anspruch 1, worin in der Formel (I) R¹ eine C₁₃H₂₇-, C₁₅H₃₁- oder C₁₇H₃₅-Gruppe bedeutet und R² eine Acylgruppe bedeutet, die durch eine beliebige der folgenden Formeln (II) bis (VII) wiedergegeben wird:
worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Verwendung nach Anspruch 3, worin in den Formeln (II) bis (VII) R³ eine C₁₁H₂₃-, C₁₃H₂₇-, C₁₅H₃₁- oder C₁₇H₃₅-Gruppe bedeutet.
Verwendung nach Anspruch 1, worin R² eine Acetyl-, Oleoyl-, Linoleoyl- oder Linolenoylgruppe bedeutet.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Zusammensetzung 0,005 bis 5 Gew.-% von wenigstens einer Verbindung, die durch Formel (I) wiedergegeben wird, umfasst.
Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin die Zusammensetzung außerdem ein kosmetisch annehmbares Ausgangsmaterial umfasst.
Verwendung nach Anspruch 7, worin das kosmetische Ausgangsmaterial wenigstens ein Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ölkomponenten, Lipiden, Sterolen, niederen oder mehrwertigen Alkoholen und oberflächenaktiven Stoffen, umfasst.
Verfahren zum kosmetischen Verbessern des Haares durch Verbessern der Festigkeit von Keratinfasern, welches das Aufbringen der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 auf Keratinfasern durch Adhäsion, Beschichten oder Imprägnieren umfasst.