KR20010050016A - 외용 조성물 - Google Patents
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Abstract
α-하이드록시산이나 비타민 A 유도체와는 상이하며, 특히 데스모글레인의 분해를 촉진할 수 있는 성분을 사용하여 피부의 신진대사를 개선하고 피부의 노화를 방지할 수 있는 수단을 찾아내는 것을 과제로 한다.
화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염을 함유하는 외용 조성물을 제공함으로써 위의 과제를 해결할 수 있음을 발견하였다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이다.
Description
본 발명은 외용 조성물, 보다 구체적으로는 피부 노화 방지작용 등을 발휘할 수 있는 외용 조성물에 관한 발명이다.
다양한 피부 트러블에 대하여 유효한 성분을 찾아내고 이것을 외용 조성물 속에 함유시켜 보다 우수한 외용 조성물의 제공을 시도하는 것은 항상 가치있는 개발활동으로서 인정된다.
피부 트러블 중에 대표적인 것으로서는 기미, 거무칙칙함, 주름, 피부 거칠음 등의 개별적인 피부 트러블이 인정된다. 또한, 이들 피부 트러블에 추가하여 '피부 노화'라는 피부 트러블의 개념이 최근에 주목되고 있다. '피부 노화'는 문자 그대로 피부가 노화하는 것을 의미하며, 이의 상징적인 현상으로서 피부의 주름, 늘어짐, 기미 등을 들 수 있다. 이러한 피부의 노화현상은 나이가 들어감에 따라 진행되는 것은 물론이고, 자외선의 노출이나 흡연, 수면 부족, 또한 대기오염 등에 의해서도 가속적으로 진행되는 것으로 알려져 있다.
정상적인 표피에서는 기저층에서 새로운 세포의 탄생과 각층으로부터 오래된 각질 세포의 탈락이 일정한 균형을 이루고 있다. 이러한 균형이 붕괴되고 오래된 각질 세포의 탈락이 억제되어 각층이 비후해지면 투명감이 없고 거무스름한 피부로 되거나 겨울에 볼 수 있는 바와 같은 거친 피부의 원인이 되는 것으로 생각되고 있다. 한편, 나이가 들어감에 따라서도 각층의 턴 오버가 저하되며 피부의 신진대사가 저하되어 기미 또는 주름이 눈에 띄게 된다.
이러한 각층의 턴 오버의 저하에 따르는 각층의 비후와 데스모솜 분해활성(키모트립신형 효소활성)의 저하 사이에는 양의 상관관계를 볼 수 있는 것이나 각층 수분량의 저하에 의해 효소활성이 저하되는 것이 이미 보고되어 있다(참조: J. Koyama et al., Fragrance Journal 1, 1318, 1995).
나이가 들어감에 따른 피부의 신진대사의 저하에 따르는 각층 턴 오버의 저하를 개선할 수 있는 화장품용 약제로서 α-하이드록시산(AHA)이나 비타민 A 유도체가 공지되어 있다. 즉, AHA나 비타민 A 유도체는 주름을 줄여주고 건조한 피부를 개선시키며 여드름이나 노인성 색소 얼룩을 개선시키는 것으로 보고되어 있으며(참조: E.J. Van Scott et al., Int. J. Dermatol. 26, 90, 1987; E.J. Van Scott et al., Skin ＆ Allergy News 18, 38, 1987), 수많은 화장품에 배합되고 있다. AHA에는 피부를 매끄럽게 하는 효과가 있으며 이의 작용 메커니즘은 각질 세포간의 접착력을 완화하여 각질 세포층이 비후해지는 것을 방지하는데서 기인하는 것으로 생각되고 있다. 또한, 비타민 A 유도체는 표피 세포의 증식과 분화의 균형에 영향을 주며 각층의 비후화를 억제하여 피부의 신진대사를 촉진하는 것으로 생각되고 있다.
그러나, AHA나 비타민 A 유도체도 원래 피부에 대한 자극이 강하며 실제 사용에 있어서는 배합량의 제한이나 약제 제조상의 연구가 필요하며 현재 상황에서는 반드시 만족할 만한 효과를 얻지 못하고 있다.
상기한 사항과 관련하여, 오래된 각질 세포를 탈락시켜 피부의 신진대사를 촉진하기 위해서는 세포끼리의 접착에 관여하는 데스모솜이 중요한 작용을 하는 것으로 공지되어 있다. 사실, 데스모솜 구성 단백질의 하나인 데스모글레인의 분해를 촉진시키면 각질의 박리가 촉진되는 것으로 밝혀졌다(참조: A.Lundstrom et al., J. Invest. Dermatol., 91, 216-220, 1990).
본 발명이 해결해야 할 과제는 AHA나 비타민 A 유도체와는 상이하며, 특히 데스몰그레인의 분해를 촉진할 수 있는 성분을 사용하여 피부의 신진대사를 개선하며 피부의 다양한 개별적 트러블은 물론, 피부의 노화를 방지할 수 있는 수단을 찾아내는데 있다.
도 1은 본 발명품과 비교품에서 데스모글레인(desmoglein)의 분해효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 하나이다.
도 2는 본 발명품과 비교품에서 데스모글레인의 분해효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 다른 하나이다.
도 3은 본 발명품과 비교품에서 각질의 턴 오버(turn over)에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 하나이다.
도 4는 본 발명품과 비교품에서 각층 수분량에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 하나이다.
도 5는 본 발명품과 비교품에서 피부의 탄력성에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 하나이다.
도 6은 본 발명품과 비교품에서 각질의 턴 오버에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 다른 하나이다.
도 7은 본 발명품과 비교품에서 각층 수분량에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 다른 하나이다.
도 8은 본 발명품과 비교품에서 피부의 탄력성에 대한 효과를 검토한 결과를 도시한 도면의 다른 하나이다.
본 발명자는 상기한 사정을 감안하여, 각종 화합물의 데스몰그레인 분해 촉진작용을 조사하여 유효성이 높은 신규한 각질 박리성분을 탐색한 결과, 나이가 들어감에 따른 각층 턴 오버의 저하를 개선할 수 있는 우수한 작용이 특정한 프로판디올 유도체에서 확인됨을 밝혀냈다. 즉, 본 발명자는 하기 화학식 1의 프로판디올 유도체[이하, 화학식 1의 프로판디올 유도체라고 함] 및 이의 염이 기미, 거무칙칙함, 주름, 피부 거칠음 등의 개별적인 피부 트러블의 방지효과가 우수함은 물론, 피부 노화 방지효과가 인정됨을 밝혀내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
상기 화학식 1에서,
R은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이다.
즉, 본 발명은 화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염을 함유하는 외용 조성물(이하, 본 외용 조성물이라고 함)을 제공하는 발명이다.
본 발명에서 화학식 1의 프로판디올 유도체의 염이란 화학식 1의 프로판디올 유도체의 약제학적으로 허용되는 염을 말하며, 이를 특별히 한정하지는 않는다. 대표적인 양태로서 염산염을 들 수 있다. 그외에 황산염, 옥살산염 등일 수 있다.
또한, 본 발명에서 '피부 노화 방지효과'란 상기한 바와 같이 나이가 드는 것이나 자외선, 흡연, 수면 부족, 대기오염 등에 의해 진행되는 피부 노화를 방지할 수 있는 효과이다. 구체적으로는, 피부의 턴 오버를 항진시켜 기미, 거무칙칙함, 주름, 피부 거칠음 등의 다양한 피부의 노화요소를 억제하는 것을 통하여 발휘될 수 있는 종합적인 효과이다. 본 외용 조성물은 개별적인 피부 트러블에 대한 효과에 착안한 용도에도 사용할 수 있는 외용 조성물이지만(예: 기미 억제용도, 주름 억제용도, 거무칙칙함 억제용도, 피부 거칠음 억제용도 등), '피부 노화 방지'라는 용도 개념은 이들 단일 용도개념에 한정되지 않는다.
하기에 본 발명의 실시 형태에 관해 설명한다.
A. 본 조성물의 유효성분:
본 조성물의 유효성분은 화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염(여기서, 염의 정의에 대해서는 위에 기재하였음)이다.
프로판디올 유도체는 상기한 화학식 1의 2가 알콜이며, 구체적으로는 ① R이 수소원자인 2-아미노-1,3-프로판디올, ② R이 메틸기인 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 및 ③ R이 에틸기인 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올의 3가지 양태가 존재한다.
2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 또는 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올은 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다. 예를 들면, 천연 가스를 니트로화하여 수득한 니트로에탄을 출발물질로 하여 알칼리 촉매하에서 포름알데히드와 반응시켜 2-니트로-1,3-프로판디올, 2-니트로-2-메틸-1,3-프로판디올 또는 2-니트로-2-에틸-1,3-프로판디올을 수득하고 이들을 다시 환원함으로써 제조할 수 있다. 또한, 시판품을 바람직하게 사용할 수도 있다.
2-아미노-1,3-프로판디올 및 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올은 공지된 화합물이지만, 화장품 등으로서 피부에 적용하는 것에 대해서는 지금까지 공지된 바 없다. 또한, 2-아미노-1,3-프로판디올 및 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올의 피부에 대한 약리작용에 관한 보고도 지금까지 없었다.
또한, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올은 공지된 원료이며 화장품 등에서 pH 조정제, 유화제 등으로서 사용되고 있지만, 이러한 2가 알콜 및 이의 염에 노화된 피부의 각층 턴 오버를 빠르게 하며 피부의 노화를 방지하는 효과가 있는 것은 공지되어 있지 않다. 또한, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올의 피부에 대한 약리작용에 관한 보고도 지금까지 없었다.
본 발명은 화학식 1의 프로판디올 유도체 및 이의 염이 노화에 의한 각층의 턴 오버의 저하를 개선하여 피부의 신진대사를 촉진하고 기미, 거무칙칙함, 주름, 피부 거칠음이 없는 젊고 생기있고 윤기있는 피부상태를 가능하게 하는 피부 노화 방지효과를 갖는다는 신규한 사실을 발견한 결과로서 완성된 것이다.
또한, 화학식 1의 프로판디올 유도체 및 이의 염이 피부 노화를 방지하는 메커니즘에 관해서는 현시점에서는 명백하지 않은 점도 있지만, 화학식 1의 프로판디올 유도체 및 이의 염이 각층에서 각질 세포끼리의 결합에 관여하는 데스모솜의 분해를 촉진하여 노화된 피부에 대하여 우수한 각층 턴 오버 촉진작용을 나타내며 탄력성을 보다 개선하는 효과도 확인되므로 이러한 2가 알콜 및 이의 염은 노화에 따른 각층의 턴 오버의 저하나 각질의 상태를 개선하여 피부의 신진대사를 높이고 피부 노화 방지작용 등을 나타내는 것으로 생각된다.
본 조성물에서 화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염은 하나 이상이 선택되어 배합되며, 이의 배합량은 조성물 총량을 기준으로 하여 0.005 내지 20.0중량%가 바람직하며, 0.01 내지 10.0중량%가 보다 바람직하다. 이러한 배합량이 조성물 총량을 기준으로 하여 0.005중량% 미만이면 충분한 피부 노화 방지효과가 발휘되지 않으며, 20.0중량%를 초과해도 그다지 큰 효과의 향상은 보이지 않는다.
B. 본 조성물의 양태:
상기와 같이, 화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염을 함유시킴으로써 우수한 피부의 항노화효과 내지 기미 억제효과, 거무칙칙함 억제효과, 주름 억제효과, 피부 거칠음 억제효과 등이 확인되는 본 발명의 조성물이 제공된다.
본 발명의 조성물은 상기한 필수성분 이외에 통상적으로 화장품이나 의약 용도의 외용제 등의 외용 조성물에 사용되는 성분, 예를 들면, 각종 수성 성분, 유성 성분, 분말 성분, 기타 알콜류, 보습제, 증점제, 자외선 흡수제, 미백제, 방부제, 산화방지제, 계면활성제, 향료, 색소제, 각종 피부영양제 등을 필요에 따라 적절하게 배합할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 화장품, 의약품, 의약 부외품으로서 예를 들면, 연고, 크림, 유액(乳液), 로숀, 팩, 목욕 용제 등의 모든 제형·상품 형태에 적용할 수 있다.
실시예
다음에 본 발명을 실시예(시험예, 처방예)를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 기술범위가 이들 실시예로 한정되지 않는다. 또한, 실시예 중의 배합량은 배합 대상을 기준으로 한 중량%이다.
[시험예 1] 데스모글레인의 분해 촉진 시험(1)
각층 시트(1.5±0.2mg)의 양면에 각각 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염 또는 글리콜산의 1% 수용액을 한쪽 면에 5㎕씩 총 10㎕ 도포하여 스테인레스로 만든 메쉬에 끼워 1주 동안 37℃의 온도에서 습도 75%로 유지한다. 마이크로튜브로 각층 시트를 옮기고 100㎕의 추출액을 가하여 37℃에서 밤새 가온하여 단백질을 추출한다. 아가로스겔 전기영동 후에 겔을 PVDF막에 전사하여 항데스모그레인 항체와 알칼리포스파타제 표지 항 IgG를 순차적으로 반응시키고 알칼리포스파타제로 발색시킨다. 막 위의 밴드를 스캐너를 사용하여 편입하고 수득된 화상을 해석하여 데스모그레인의 양을 상대 비교한다. 시험은 n=2에서 실시하여 평균치를 산출한다.
도 1에 도시된 바와 같이, 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염이 글리콜산보다 우수한 데스모글레인 분해 촉진효과가 있는 것으로 명백하게 확인되었다.
[시험예 2] 데스모글레인의 분해 촉진 시험(2)
2-아미노-1,3-프로판디올 또는 이의 염을 대신하여 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 또는 이의 염을 사용하는 이외에는 시험예 1과 동일한 방법으로 데스모글레인의 분해 촉진 시험을 실시한다.
도 2에 도시된 바와 같이, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염이 글리콜산보다 우수한 데스모글레인 분해 촉진효과가 있는 것으로 명백하게 확인되었다.
[시험예 3] 나이가 들어감에 따른 각층의 턴 오버 저하의 개선효과 시험(1)
본 조성물의 함유 성분으로서 사용될 수 있는 ① 2-아미노-1,3-프로판디올 및 ② 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염의 나이가 들어감에 따른 각층 턴 오버 저하의 개선효과를 4명의 중년 및 노년을 대상으로 하여 i) 턴 오버와 각층 수분량, ii) 피부의 탄력성을 지표로 하여 평가한다.
본 발명품으로서 각각 2-아미노-1,3-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염의 1% 수용액을 사용하고, 비교품으로서 AHA인 글리콜산의 1% 수용액을 사용하며, 대조용으로는 물(정제수)을 사용한다.
중년 및 노년의 전완(前腕) 안쪽 부분 4개 지점에 10㎖의 1회용 주사기의 외통(높이 약 2cm)을 접촉시켜 1㎖의 1% 형광 용액(에탄올 용매)를 1분 동안 피부에 접촉시킨다. 익일부터 각 시험시료 또는 물을 1일 3회씩 4일 동안 계속해서 도포하여 상기한 형광 용액 접촉 부분에서 반복하여 실시한다.
시험 개시 5일째에 전용의 형광검출기로 피부 표면의 형광강도를 측정하여 이의 감소도를 각층의 턴 오버 빈도의 지표로 한다(감소도가 크면 턴 오버의 빈도가 크다). 결과를 도 3에 도시한다.
또한, 각층 수분량을 스키콘(Skicon)-200(제조원; 아이·비·에스)를 사용하여 측정한다(전기전도도를 각층 수분량의 지표로 함. 각층 수분량이 많을수록 전기전도도는 크다). 결과를 도 4에 도시한다.
또한, 피부의 탄력성을 쿠토미터(Cutometer) SEM 474(제조원; Courage+Khazaka)를 사용하여 측정한다. 피부의 탄력성은 구경 2mm의 프로브를 사용하여 피부 표면에 급격하게 300hPa의 음압(陰厭)을 반복하여 걸고 피부의 신전능(伸展能)(Uf)과 퇴축능(退縮能)(Ur)으로부터 탄력성(Ur/Uf)을 구하여 이를 피부 탄력성의 지표로 한다(이러한 값이 크면 탄력성이 확인된다). 결과를 도 5에 도시한다.
도 3 내지 도 5로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 조성물의 함유 성분으로서 사용되는 2-아미노-1,3-프로판디올 및 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염은 명백하게 각층의 턴 오버(도 3), 각층 수분량(도 4) 및 피부의 탄력성(도 5)를 개선시킨다.
또한, 이들 본 조성물의 함유 성분은 각층의 턴 오버 개선성분으로서 공지되어 있는 글리콜산보다 이들 3가지 효과면에서 우수하다는 사실이 명백해졌다.
[시험예 4] 나이가 들어감에 따른 각층의 턴 오버 저하의 개선효과 시험(2)
2-아미노-1,3-프로판디올 또는 이의 염을 대신하여 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 또는 이의 염을 사용하는 이외에는 시험예 1과 동일한 방법으로 나이가 들어감에 따른 각층의 턴 오버 저하의 개선효과 시험을 실시한다.
도 6 내지 도 8에서 알 수 있는 바와 같이, 본 조성물의 함유 성분으로서 사용되는 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염은 명백하게 각층의 턴 오버(도 6), 각층 수분량(도 7) 및 피부의 탄력성(도 8)을 개선시킨다.
또한, 이들 본 조성물의 함유 성분은 각층의 턴 오버 개선성분으로서 공지되어 있는 글리콜산보다 이들 3가지 효과면에서 우수하다는 사실이 명백해졌다.
[시험예 5] 실제 사용(4주간 연속사용)에 따른 피부 개선효과 시험(1)
본 조성물에 의한 피부상태의 개선효과를 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부를 호소하는 여성을 대상으로 하여 평가한다.
구체적으로는, 표 1에 기재된 조성(배합량은 중량%)의 로숀 중에서 좌우 어느 한편의 볼에는 본 발명품을, 다른 편의 볼에는 2종류의 비교품 중의 어느 하나를 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부로 고민하는 40명의 여성 패널에게 1일 2회씩 4주 동안 연속 도포하여 이후의 피부상태를 육안으로 하기의 판정기준에 근거하고 판정한다.
결과를 표 2에 기재한다.
〈판정기준〉
시감(視感)판정에 의한 유효성 평가
·기미과 거무칙칙함에 대한 개선효과의 판정기준
현저한 효과: 증상이 없어진 경우
효과 있음: 증상이 약화된 경우
약간 효과 있음: 증상이 약간 약화된 경우
무효: 증상에 대한 변화가 인정되지 않는 경우
·주름에 대한 개선효과의 판정기준
현저한 효과: 증상이 없어진 경우
효과 있음: 증상이 약화된 경우
약간 효과 있음: 증상이 약간 약화된 경우
무효: 증상에 대한 변화가 인정되지 않는 경우
·거친 피부에 대한 개선효과의 평가
현저한 효과: 증상이 없어진 경우
효과 있음: 증상이 약화된 경우
약간 효과 있음: 증상이 약간 약화된 경우
무효: 증상에 대한 변화가 인정되지 않는 경우
개선효과의 평가
◎: 피험자가 현저한 효과, 효과 있음 및 약간의 효과를 나타내는 비율(유효율)이 80% 이상이다.
○: 피험자가 현저한 효과, 효과 있음 및 약간의 효과를 나타내는 비율(유효율)이 50 내지 80% 미만이다.
△: 피험자가 현저한 효과, 효과 있음 및 약간의 효과를 나타내는 비율(유효율)이 30 내지 50% 미만이다.
×:피험자가 현저한 효과, 효과 있음 및 약간의 효과를 나타내는 비율(유효율)이 30% 미만이다.
| 배합성분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| 2-아미노-1,3-프로판디올2-아미노-1,3-프로판디올 염산염글리콜산글리세린1,3-부틸렌글리콜에탄올폴리옥시에틸렌(20몰) 올레일알콜정제수 | 1.0--1.04.07.00.5잔여량 | -1.0-1.04.07.00.5잔여량 | --1.01.04.07.00.5잔여량 | ---1.04.07.00.5잔여량 |
| 시료 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| 기미, 거무칙칙함 개선효과주름 개선효과거친 피부 개선효과 | ○○◎ | ○○◎ | △△○ | ××× |
표 2로부터 명백한 바와 같이, 2-아미노-1,3-프로판디올을 배합한 실시예 1 및 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염을 배합한 실시예 2는 글리콜산의 배합품(비교예 1) 및 약제 제거품(비교예 2)보다 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부에 대하여 우수한 개선효과를 나타낸다. 특히, 각층의 턴 오버를 개선함으로써, 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부 등의 개선 성분으로서 공지되어 있는 글리콜산보다 실제 사용시험에서 우수한 결과가 확인된다. 이는 본 조성물의 기미 개선, 거무칙칙함 개선, 거친 피부 개선에 대한 효능이 크다는 것을 나타낸다.
[시험예 6] 실제 사용(4주간 연속 사용)에 따른 피부 개선효과 시험(2)
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 또는 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염을 함유하는 본 조성물에 따른 피부 상태의 개선효과를 시험예 5와 동일한 방법에 의해 평가한다.
구체적으로는, 표 3에 기재된 조성(배합량은 중량%)의 로숀 중에서 좌우 어느 한편의 볼에는 본 발명품을, 다른 편의 볼에는 2종류의 비교품 중의 어느 하나를 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부로 고민하는 40명의 여성 패널에게 1일 2회씩 4주 동안 연속 도포하여 이후의 피부 상태를 육안으로 시험예 5와 동일한 판정기준에 근거하여 판정한다.
결과를 표 4에 기재한다.
| 배합성분 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 3 | 비교예 4 |
| 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염글리콜산글리세린1,3-부틸렌글리콜에탄올폴리옥시에틸렌(20몰) 올레일알콜정제수 | 1.0--1.04.07.00.5잔여량 | -1.0-1.04.07.00.5잔여량 | --1.01.04.07.00.5잔여량 | ---1.04.07.00.5잔여량 |
| 시료 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 3 | 비교예 4 |
| 기미, 거무칙칙함 개선효과주름 개선효과거친 피부 개선효과 | ○○◎ | ○○◎ | △△○ | ××× |
표 4로부터 명백한 바와 같이, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올을 배합한 실시예 3 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염을 배합한 실시예 4는 글리콜산의 배합품(비교예 1과 동일한 비교예 3) 및 약제 제거품(비교예 2와 동일한 비교예 4)보다 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부에 대하여 우수한 개선효과를 나타낸다. 특히, 각층의 턴 오버를 개선함으로써, 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부 등의 개선 성분으로서 공지되어 있는 글리콜산보다 실제 사용시험에서 우수한 결과가 확인되는 것은 본 조성물의 효능이 크다는 것을 나타낸다.
이와 같이, 2-아미노-1,3-프로판디올 및 이의 염, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 및 이의 염의 데스모글레인 분해, 각층의 턴 오버, 각층 수분량 및 피부의 탄력성에 대한 약리학상의 효과가 명백하다. 이에 따라, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올 및 이의 염에서의 상기한 약리학상의 효과를 용이하게 기대할 수 있다.
하기에 본 발명의 조성물의 처방예를 기재하며, 상기한 실제 사용시험의 결과, 모든 본 발명의 조성물은 기미, 거무칙칙함, 주름, 거친 피부에 대한 개선효과가 우수하며 우수한 피부의 노화 방지효과를 발휘할 수 있다.
[처방예 1] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 5.0
스테아릴 알콜 4.0
이소프로필 미리스테이트 18.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 3.0
프로필렌 글리콜 10.0
2-아미노-1,3-프로판디올 염산염 0.2
아황산나트륨 0.01
방부제 적당량
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 프로필렌글리콜과 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염을 가하여 용해시키고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하고 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 서서히 가하여 전부 첨가한 다음, 잠시 그 온도로 유지하여 반응을 일으킨다. 다음에, 호모 믹서로 균일하게 유화하여 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 크림을 수득한다.
[처방예 2] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 2.0
스테아릴 알콜 7.0
수소화 라놀린 2.0
스쿠알란 5.0
2-옥틸도데실 알콜 6.0
폴리옥시에틸렌 (25몰) 세틸 알콜 에테르 3.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 2.0
프로필렌 글리콜 5.0
2-아미노-1,3-프로판디올 0.5
시트르산 0.7
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-1,3-프로판디올, 시트르산, 프로필렌글리콜을 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 가하여 예비 유화시키고 호모 믹서로 균일하게 유화한 다음, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 크림을 수득한다.
[처방예 3] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
고형 파라핀 5.0
밀납 10.0
바셀린 15.0
유동 파라핀 41.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 2.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 소르비탄 모노라우르산 에스테르 2.0
비누 분말 0.l
붕사 0.2
2-아미노-1,3-프로판디올 염산염 3.0
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-1,3-프로판디올 염산염, 비누 분말, 붕사를 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 섞으면서 서서히 가하여 반응을 일으킨다. 다음에, 호모 믹서로 균일하게 유화하여 잘 섞으면서 30℃로 냉각한다.
[처방예 4] 유액
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 2.5
세틸 알콜 1.5
바셀린 5.0
유동 파라핀 10.0
폴리옥시에틸렌 (10몰) 모노올레산 에스테르 2.0
폴리에틸렌 글리콜 1500 3.0
트리에탄올아민 1.0
카복시비닐 중합체 0.05
(상품명: 카보폴 941, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
2-아미노-1,3-프로판디올 옥살산염 0.02
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
소량의 정제수에 카복시비닐 중합체를 용해시킨다(A상). 나머지 정제수에 폴리에틸렌글리콜 1500과 트리에탄올아민, 2-아미노-1,3-프로판디올 옥살산염을 가하고 가열 용해하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 가하여 예비 유화시키고 A상을 가하여 호모 믹서로 균일하게 유화시키고, 유화한 후, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 유액을 수득한다.
[처방예 5] 유액
배합 성분 배합량(중량%)
미세결정성 왁스 1.0
밀납 2.0
라놀린 20.0
유동 파라핀 10.0
스쿠알란 5.0
소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 4.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 소르비탄 모노올레산 에스테르 1.0
프로필렌 글리콜 7.0
2-아미노-1,3-프로판디올 4.0
글루탐산 0.7
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-1,3-프로판디올, 글루탐산, 프로필렌글리콜을 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 오일상을 섞으면서 수상을 서서히 가하여 호모 믹서로 균일하게 유화한 다음, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 유액을 수득한다.
[처방예 6] 젤리
배합 성분 배합량(중량%)
95% 에틸 알콜 10.0
디프로필렌 글리콜 15.0
폴리옥시에틸렌 (50몰) 올레일 알콜 에테르 2.0
카복시비닐 중합체 0.05
(상품명: 카보폴 940, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
2-아미노-1,3-프로판디올 0.05
글루콘산 0.1
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 카보폴 940을 균일하게 용해시켜 폴리옥시에틸렌(50몰) 올레일알콜 에테르를 수상에 첨가한다. 이어서, 기타 성분을 가하고 2-아미노-1,3-프로판디올로 수상을 중화시켜 증점시킴으로써 젤리를 수득한다.
[처방예 7] 젤리
배합 성분 배합량(중량%)
(A상)
95% 에틸 알콜 10.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 옥틸도데칸올 1.0
판토테닐 에틸 에테르 0.l
메틸 파라벤 0.15
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌 글리콜 10.0
2-아미노-1,3-프로판디올 염산염 0.05
카복시비닐 중합체 0.2
(상품명: 카보폴 940, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
정제수 잔여량
〈제법〉
A상, C상을 각각 균일하게 용해시키고 C상에 A상을 가하여 가용화한다. 이어서, B상을 가한 다음, 충전하여 젤리를 수득한다.
[처방예 8] 팩
배합 성분 배합량(중량%)
(A상)
디프로필렌 글리콜 5.0
폴리옥시에틸렌 (60몰) 경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
토코페릴 아세테이트 0.2
에틸 파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
2-아미노-1,3-프로판디올 황산염 0.3
폴리비닐 알콜(검화도 90, 중합도 2,000) 13.0
에틸 알콜 7.0
정제수 잔여량
〈제법〉
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해시키고 A상에 B상을 가하여 가용화한다. 이어서, 여기에 C상을 가한 다음, 충전하여 팩을 수득한다.
[처방예 9] 고형 파운데이션
배합 성분 배합량(중량%)
활석 43.l
카올린 15.0
세리사이트 10.0
산화아연 7.0
이산화티타늄 3.8
황색 산화철 2.9
흑색 산화철 0.2
스쿠알란 8.0
이소스테아르산 4.0
모노올레산 POE 소르비탄 3.0
옥탄산 이소세틸 2.0
2-아미노-1,3-프로판디올 0.2
락트산 0.5
방부제 적당량
향료 적당량
〈제법〉
활석에서 흑색 산화철까지의 분말 성분을 배합기로 충분하게 혼합하여 여기에 스쿠알란 내지 옥탄산이소세틸의 유성 성분, 2-아미노-1,3-프로판디올, 락트산, 방부제, 향료를 가하여 잘 혼련한 다음, 용기에 충전, 성형하여 고형 파운데이션을 수득한다.
[처방예 10] 유화형 파운데이션
배합 성분 배합량(중량%)
(분체부)
이산화티타늄 10.3
세리사이트 5.4
카올린 3.0
황색 산화철 0.8
벤갈라 0.3
흑색 산화철 0.2
(오일상)
데카메틸사이클로펜타실록산 11.5
유동 파라핀 4.5
폴리옥시에틸렌-개질된 디메틸폴리실록산 4.0
(수상)
정제수 50.0
1,3-부틸렌 글리콜 4.5
2-아미노-1,3-프로판디올 1.0
소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 3.0
방부제 적당량
향료 적당량
〈제법〉
수상을 가열 교반한 다음, 충분하게 혼합 분쇄한 분체부를 가하여 호모 믹서로 처리한다. 다시 가열 혼합한 오일상을 가하여 호모 믹서로 처리한 다음, 교반하면서 향료를 첨가하고 실온으로 냉각하여 유화형 파운데이션을 수득한다.
[처방예 11] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 5.0
스테아릴 알콜 4.0
이소프로필 미리스테이트 18.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 3.0
프로필렌 글리콜 10.0
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염 0.1
아황산나트륨 0.01
방부제 적당량
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 프로필렌글리콜과 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염을 가하여 용해시키고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 서서히 가하여 전부 첨가한 다음, 잠시 그 온도로 유지하여 반응을 일으킨다. 다음에, 호모 믹서로 균일하게 유화하여 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 크림을 수득한다.
[처방예 12] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 2.0
스테아릴 알콜 7.0
수소화 라놀린 2.0
스쿠알란 5.0
2-옥틸도데실 알콜 6.0
폴리옥시에틸렌 (25몰) 세틸 알콜 에테르 3.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 2.0
프로필렌 글리콜 5.0
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 1.0
시트르산 0.7
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 시트르산, 프로필렌글리콜을 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 가하여 예비 유화시키고 호모 믹서로 균일하게 유화한 다음, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 크림을 수득한다.
[처방예 13] 크림
배합 성분 배합량(중량%)
고형 파라핀 5.0
밀납 10.0
바셀린 15.0
유동 파라핀 41.0
글리세린 모노스테아르산 에스테르 2.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 소르비탄 모노라우르산 에스테르 2.0
비누 분말 0.l
붕사 0.2
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염 3.0
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염, 비누 분말, 붕사를 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 섞으면서 서서히 가하여 반응시킨다. 다음에, 호모 믹서로 균일하게 유화하여 잘 섞으면서 30℃로 냉각한다.
[처방예 14] 유액
배합 성분 배합량(중량%)
스테아르산 2.5
세틸 알콜 1.5
바셀린 5.0
유동 파라핀 10.0
폴리옥시에틸렌 (10몰) 모노올레산 에스테르 2.0
폴리에틸렌 글리콜 1500 3.0
트리에탄올아민 1.0
카복시비닐 중합체 0.05
(상품명: 카보폴 941, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 옥살산염 0.01
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
소량의 정제수에 카복시비닐 중합체를 용해시킨다(A상). 나머지 정제수에 폴리에틸렌 글리콜 1500과 트리에탄올아민, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 옥살산염을 가하여 가열 용해하고 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 수상에 오일상을 가하여 예비유화시키고 A상을 가하여 호모 믹서로 균일하게 유화시키고, 유화한 후, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 유액을 수득한다.
[처방예 15] 유액
배합 성분 배합량(중량%)
미세결정성 왁스 1.0
밀납 2.0
라놀린 20.0
유동 파라핀 10.0
스쿠알란 5.0
소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 4.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 소르비탄 모노올레산 에스테르 1.0
프로필렌 글리콜 7.0
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 5.0
글루탐산 0.7
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 글루탐산, 프로필렌글리콜을 가하고 가열하여 70℃로 유지시킨다(수상). 다른 성분을 혼합하여 가열 융해하여 70℃로 유지시킨다(오일상). 오일상을 섞으면서 수상을 서서히 가하여 호모 믹서로 균일하게 유화한 다음, 잘 섞으면서 30℃로 냉각하여 유액을 수득한다.
[처방예 16] 젤리
배합 성분 배합량(중량%)
95% 에틸 알콜 10.0
디프로필렌 글리콜 15.0
폴리옥시에틸렌 (50몰) 올레일 알콜 에테르 2.0
카복시비닐 중합체 0.05
(상품명: 카보폴 940, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 0.l
글루콘산 0.1
에틸 파라벤 0.3
향료 적당량
정제수 잔여량
〈제법〉
정제수에 카보폴 940을 균일하게 용해시켜 폴리옥시에틸렌(50몰) 올레일알콜 에테르를 수상에 첨가한다. 이어서, 기타 성분을 가하고 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올로 상기 수상을 중화시켜 증점시킴으로써 젤리를 수득한다.
[처방예 17] 젤리
배합 성분 배합량(중량%)
(A상)
95% 에틸 알콜 10.0
폴리옥시에틸렌 (20몰) 옥틸도데칸올 1.0
판토테닐 에틸 에테르 0.l
메틸 파라벤 0.15
(B상)
수산화칼륨 0.1
(C상)
글리세린 5.0
디프로필렌 글리콜 10.0
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 염산염 0.05
카복시비닐 중합체 0.2
(상품명: 카보폴 940, 제조원; B.F. Goodrich Chemical Company)
정제수 잔여량
〈제법〉
A상, C상을 각각 균일하게 용해시키고, C상에 A상을 가하여 가용화한다. 이어서, B상을 가한 다음, 충전하여 젤리를 수득한다.
[처방예 18] 팩
배합 성분 배합량(중량%)
(A상)
디프로필렌 글리콜 5.0
폴리옥시에틸렌 (60몰) 경화 피마자유 5.0
(B상)
올리브유 5.0
토코페릴 아세테이트 0.2
에틸 파라벤 0.2
향료 0.2
(C상)
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 황산염 0.3
폴리비닐 알콜(검화가 90, 중합도 2,000) 13.0
에틸 알콜 7.0
정제수 잔여량
〈제법〉
A상, B상, C상을 각각 균일하게 용해시키고 A상에 B상을 가하여 가용화한다. 이어서, 이것에 C상을 가한 다음, 충전하여 팩을 수득한다.
[처방예 19] 고형 파운데이션
배합 성분 배합량(중량%)
활석 43.1
카올린 15.0
세리사이트 10.0
산화아연 7.0
이산화티타늄 3.8
황색 산화철 2.9
흑색 산화철 0.2
스쿠알란 8.0
이소스테아르산 4.0
모노올레산 POE 소르비탄 3.0
옥탄산 이소세틸 2.0
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 0.2
락트산 0.5
방부제 적당량
향료 적당량
〈제법〉
활석에서 흑색 산화철까지의 분말 성분을 배합기로 충분하게 혼합하여 여기에 스쿠알란 내지 옥탄산이소세틸의 유성 성분, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 락트산, 방부제, 향료를 가하여 잘 혼련한 다음, 용기에 충전, 성형하여 고형 파운데이션을 수득한다.
[처방예 20] 유화형 파운데이션
배합 성분 배합량(중량%)
(분체부)
이산화티타늄 10.3
세리사이트 5.4
카올린 3.0
황색 산화철 0.8
벤갈라 0.3
흑색 산화철 0.2
(오일상)
데카메틸사이클로펜타실록산 11.5
유동 파라핀 4.5
폴리옥시에틸렌-개질된 디메틸폴리실록산 4.0
(수상)
정제수 50.0
1,3-부틸렌 글리콜 4.5
2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올 1.5
소르비탄 세스퀴올레산 에스테르 3.0
방부제 적당량
향료 적당량
〈제법〉
수상을 가열 교반한 다음, 충분히 혼합 분쇄한 분체부를 가하여 호모 믹서로 처리한다. 다시 가열 혼합한 오일상을 가하여 호모 믹서로 처리한 다음, 교반하면서 향료를 첨가하여 실온으로 냉각하여 유화형 파운데이션을 수득한다.
본 발명에 의해, 피부의 신진대사를 개선하여 피부의 주름, 거무칙칙함, 기미, 피부 거칠음을 방지할 수 있으며 피부의 노화도 방지할 수 있는 외용 조성물이 제공된다.
Claims (10)
- 화학식 1의 프로판디올 유도체 또는 이의 염을 함유하는 외용 조성물.화학식 1위의 화학식 1에서,R은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이다.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 프로판디올 유도체가 2-아미노-1,3-프로판디올인 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 프로판디올 유도체가 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올인 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 프로판디올 유도체가 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올인 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 프로판디올 유도체를, 조성물 총량을 기준으로 하여, 0.005 내지 20.0중량% 함유하는 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 피부 노화 방지작용을 갖는 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 기미 억제작용을 갖는 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 피부의 거무칙칙함을 억제하는 작용을 갖는 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 주름 억제작용을 갖는 외용 조성물.
- 제1항에 있어서, 피부 거칠음 억제작용을 갖는 외용 조성물.
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