JP2002012512A

JP2002012512A - 外用組成物

Info

Publication number: JP2002012512A
Application number: JP2000239975A
Authority: JP
Inventors: Noritoshi Maeda; 憲寿前田; Yuji Katsuta; 雄治勝田
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1999-08-09
Filing date: 2000-08-08
Publication date: 2002-01-15

Abstract

(57)【要約】【課題】α−ヒドロキシ酸やビタミンＡ誘導体とは異な
り、特に、デスモグレインの分解を促進し得る成分を用
いて、皮膚の新陳代謝を改善し、皮膚の老化をも防止し
得る手段を見出すこと。【解決手段】下記式（Ｉ）で表されるプロパンジオール
誘導体またはその塩を含有する外用組成物を提供するこ
とにより、上記の課題を解決し得ることを見出した。【化１】（式中、Ｒは、水素原子、メチル基またはエチル基であ
る）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、外用組成物、より
具体的には、皮膚老化防止作用等を発揮し得る外用組成
物に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】様々な皮膚のトラブルに対して有効な成
分を見出して、これを外用組成物中に含有させて、さら
に優れた外用組成物の提供を試みることは、常に価値あ
る開発活動として認められる。

【０００３】皮膚のトラブルのうち、代表的なものとし
ては、しみ、くすみ、しわ、肌荒れ等の個別的な皮膚ト
ラブルが認められる。また、これらの皮膚トラブルに加
えて、「皮膚老化」という皮膚トラブルの概念が、近
年、注目されている。「皮膚老化」は、文字通り、皮膚
が老化していくことを意味するものであり、その象徴的
な現象として、皮膚のしわ、たるみ、しみ等が挙げられ
る。これらの皮膚の老化現象は、加齢により進行するこ
とは勿論のこと、紫外線の曝露や喫煙、寝不足、さらに
は大気汚染等によっても加速進行することが知られてい
る。

【０００４】正常な表皮においては、基底層における新
しい細胞の誕生と角層からの古い角質細胞の脱落が一定
のバランスで保たれている。このバランスが崩れ、古い
角質細胞の脱落が抑制されて角層が肥厚すると、透明感
のないくすんだ肌になったり、冬季にみられるような肌
荒れの原因にもなると考えられている。一方、加齢によ
っても角層のターンオーバーが低下し、肌の新陳代謝が
低下して、しみやしわが目立ってくる。

【０００５】このような角層のターンオーバーの低下に
伴う角層の肥厚と、デスモソーム分解活性（キモトリプ
シン様酵素活性）の低下との間には正の相関がみられる
ことや、角層水分量の低下により酵素活性が低下するこ
とが、既に報告されている (J. Koyama et al., Fragra
nce Journal 1, 13-18, 1995) 。

【０００６】加齢による肌の新陳代謝の低下に伴う角層
ターンオーバーの低下を改善し得る化粧品用薬剤とし
て、α−ヒドロキシ酸（ＡＨＡ）やビタミンＡ誘導体が
知られている。すなわち、ＡＨＡやビタミンＡ誘導体
は、しわを少なくし、乾燥肌を改善し、にきびや老人性
色素斑を改善することが報告され(E. J. Van Scott et
al., Int. J. Dermatol. 26, 90, 1987; E. J. Van Sco
tt et al., Skin & Allergy News 18, 38, 1987)、数多
くの化粧品に配合されるに至っている。ＡＨＡには、肌
をなめらかにする効果があり、その作用メカニズムは角
質細胞間の接着力を緩やかに、角質細胞の重層を防止す
ることによると考えられている。また、ビタミンＡ誘導
体は表皮細胞の増殖と分化のバランスに影響を与え、角
層の重層化を抑制して、肌の新陳代謝を促進すると考え
られている。

【０００７】しかしながら、ＡＨＡもビタミンＡ誘導体
も、本来、皮膚に対する刺激が強く、実用に際しては、
配合量の制限や製剤上の工夫が必要であり、現状におい
ては、必ずしも満足のいく効果を得られていない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】前述した事項と関連す
るが、古い角質細胞を脱落させて、肌の新陳代謝を促す
には、細胞同士の接着に関与しているデスモソームが重
要な働きをしていることが知られている。事実、デスモ
ソーム構成蛋白の一つであるデスモグレインの分解を促
進すると、角質の剥離が促進されるという知見が得られ
ている(A. Lundstrom et al., J. Invest. Dermatol.,
91, 216-220,1990) 。

【０００９】本発明が解決すべき課題は、ＡＨＡやビタ
ミンＡ誘導体とは異なり、特に、デスモグレインの分解
を促進し得る成分を用いて、皮膚の新陳代謝を改善し、
皮膚の様々な個別的トラブルは勿論のこと、皮膚の老化
を防止し得る手段を見出すことにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記事情に
鑑み、各種化合物のデスモグレイン分解促進作用を調
べ、有効性の高い新角質剥離成分を探索した結果、特定
のプロパンジオール誘導体に、加齢等による角層ターン
オーバーの低下を改善し得る、優れた作用が認められる
ことを見出した。すなわち、本発明者は、下記式（Ｉ）
で表されるプロパンジオール誘導体〔以下、プロパンジ
オール誘導体（Ｉ）ともいう〕：

【００１１】

【化２】（式中、Ｒは、水素原子、メチル基またはエチル基であ
る）およびその塩に、しみ、くすみ、しわ、肌荒れ等の
個別的な皮膚トラブルに対する優れた防止効果は勿論の
こと、皮膚老化の防止効果が認められることを見出し、
本発明を完成するに至った。

【００１２】すなわち、本発明は、プロパンジオール誘
導体（Ｉ）またはその塩を含有する外用組成物（以下、
本外用組成物ともいう）を提供する発明である。本発明
において、プロパンジオール誘導体（Ｉ）の塩とは、プ
ロパンジオール誘導体（Ｉ）の製薬学上許容され得る塩
のことをいい、その限りで、特に限定されるものではな
い。代表的な態様として、塩酸塩を挙げることができ
る。その他、硫酸塩、蓚酸塩等であってもよい。

【００１３】また、本発明において、「皮膚老化防止効
果」とは、上述したように、加齢や紫外線、喫煙、寝不
足、大気汚染等により進行する皮膚老化を防止し得る効
果である。具体的には、皮膚のターンオーバーの低下を
改善させ、しみ、くすみ、しわ、肌荒れ等の様々な皮膚
の老化要素を抑制することを通じて発揮され得る、総合
的な効果である。本外用組成物は、個別的な皮膚トラブ
ルに対する効果に着目した用途にも用いられ得る外用組
成物であるが（例えば、しみ抑制用途、しわ抑制用途、
くすみ抑制用途、肌荒れ抑制用途、角層剥離用途、角層
のターンオーバー低下改善用途等）、「皮膚老化防止」
という用途概念は、これらの単一の用途概念に限定され
るものではない。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。Ａ．本組成物の有効成分：本組成物の有効成分は、プロ
パンジオール誘導体（Ｉ）またはその塩である（塩の意
義については、既に記載した）。

【００１５】プロパンジオール誘導体は、上記の化学式
（Ｉ）で表される２価アルコールであり、具体的には、
Ｒが、水素原子である、２−アミノ−１，３−プロパ
ンジオール、Ｒが、メチル基である、２−アミノ−２
−メチル−１，３−プロパンジオールと、Ｒが、エチ
ル基である、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパ
ンジオールの３通りの態様が存在する。

【００１６】２−アミノ−１，３−プロパンジオール、
２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールお
よび２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルは、常法により製造することができる。例えば、天然
ガスをニトロ化して得られるニトロエタンを出発物質と
して、アルカリ触媒の下でホルムアルデヒドと反応さ
せ、２−ニトロ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ルを得、これらをさらに還元することにより製造するこ
とができる。市販品として入手することも可能である。

【００１７】２−アミノ−１，３−プロパンジオールお
よび２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルは、公知の化合物ではあるが、化粧料等、皮膚への適
用はこれまで知られていない。また、２−アミノ−１，
３−プロパンジオールおよび２−アミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオールの皮膚への薬理作用について
の報告もこれまでになかった。

【００１８】また、２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオールは、公知の原料であり、化粧料等にお
いて、ｐＨ調整剤、乳化剤等として用いられてきたが、
この２価アルコール及びその塩に、老化した肌の角層タ
ーンオーバーを速め、皮膚の老化を防止する効果がある
ことは知られていなかった。また、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオールの皮膚への薬理作用に
ついての報告もこれまでになかった。

【００１９】本発明は、プロパンジオール誘導体（Ｉ）
およびその塩が、老化による角層のターンオーバーの低
下を改善して、肌の新陳代謝を促進し、しみ、くすみ、
しわ、肌荒れのない若々しいハリとつやのある皮膚状態
を可能にする皮膚老化防止効果を有することを新たに見
出した結果、完成されたものである。

【００２０】なお、プロパンジオール誘導体（Ｉ）およ
びその塩が皮膚の老化を防止する機序については、現時
点では明らかではない点もあるが、角層において角質細
胞同士の結合に関与しているデスモソームに対して、プ
ロパンジオール誘導体（Ｉ）およびその塩が分解を促進
し、老化した皮膚に対して優れた角層ターンオーバー促
進作用を示し、さらに弾力性を改善する効果も認められ
たことから、この２価アルコールおよびその塩は、老化
による角層のターンオーバーの低下や角質の状態を改善
して肌の新陳代謝を高め、皮膚老化防止作用等を示すも
のと考えられる。

【００２１】本組成物において、プロパンジオール誘導
体（Ｉ）またはその塩は、１種若しくは２種以上が選択
されて配合され、その配合量は、組成物全量中０．００
５〜２０．０質量％が好ましく、同０．０１〜１０．０
質量％がさらに好ましい。この配合量が、組成物全量中
０．００５質量％未満であると十分な皮膚老化防止効果
が発揮されず、同２０．０質量％を超えても、さほど大
きな効果の向上はみられない。

【００２２】Ｂ．本組成物の態様：前述のように、プロ
パンジオール誘導体（Ｉ）またはその塩を含有させるこ
とにより、優れた皮膚の抗老化効果、ないし、しみ抑制
効果、くすみ抑制効果、しわ抑制効果、肌荒れ抑制効
果、角層剥離効果、角層のターンオーバー低下改善効果
等が認められる本組成物が提供される。

【００２３】本組成物は、上記必須成分以外に、通常、
化粧品や医薬用途の外用剤等の外用組成物に用いられる
成分、例えば、各種水性成分、油性成分、粉末成分、他
のアルコール類、保湿剤、増粘剤、紫外線吸収剤、美白
剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤、香料、色剤、各
種皮膚栄養剤等を必要に応じて適宜配合することができ
る。

【００２４】また、本組成物は、化粧品、医薬品、医薬
部外品として、例えば、軟膏、クリーム、乳液、ローシ
ョン、パック、浴用剤等、あらゆる剤型・商品形態に適
用することができる。

【００２５】

【実施例】次に、本発明を実施例（試験例・処方例）を
挙げて具体的に説明するが、本発明の技術範囲がこれら
の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の
配合量は、配合対象に対する質量％である。

【００２６】〔試験例１〕デスモグレインの分解促進
試験（１）角層シート（１．５±０．２mg）の両面に、２−アミノ
−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プ
ロパンジオール塩酸塩またはグリコール酸の各１％水溶
液を、片面につき５μL ずつ、計１０μL 塗布し、ステ
ンレス製メッシュに挟んで、１週間、温度３７℃、湿度
７５％に保った。マイクロチューブに角層シートを移
し、１００μL の抽出液を加えて、３７℃で一晩加温し
て、蛋白質を抽出した。アガロースゲル電気泳動後、ゲ
ルをＰＶＤＦ膜に転写して、抗デスモグレイン抗体とア
ルカリフォスファターゼ標識抗ＩｇＧを順次反応させ、
アルカリフォスファターゼで発色させた。膜上のバンド
をスキャナーを用いて取込み、得られた画像を解析して
デスモグレイン量を相対比較した。試験は、ｎ＝２で実
施し、平均値を算出した。

【００２７】第１図に示すように、２−アミノ−１，３
−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジ
オール塩酸塩に、グリコール酸よりも優れたデスモグレ
イン分解促進効果が認められることが明らかになった。

【００２８】〔試験例２〕デスモグレインの分解促進
試験（２）２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールま
たはその塩を用いて、試験例１と同様の方法で、デスモ
グレインの分解促進試験を行った。

【００２９】第２図に示すように、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール塩酸塩に、グリコール
酸よりも優れたデスモグレイン促進効果が認められるこ
とが明らかになった。

【００３０】〔試験例３〕加齢による角層のターンオー
バーの低下の改善効果試験（１）本組成物の含有成分として用いられ得る、２−アミノ
−１，３−プロパンジオールおよび２−アミノ−１，
３−プロパンジオール塩酸塩の、加齢による角層ターン
オーバーの低下の改善効果を、４名の中高年者を対象に
して、i)ターンオーバーと角層水分量、ii) 皮膚の弾力
性を指標として評価した。

【００３１】本発明品として、２−アミノ−１，３−プ
ロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオー
ル塩酸塩の各１％水溶液、比較品として、ＡＨＡである
グリコール酸の１％水溶液を使用し、対照としては水
（精製水）を使用した。

【００３２】中高年者の前腕内側部４ヵ所に、１０mLの
ディスポーザブル注射器の外筒（高さ約２cm）をあて、
１mLの１％蛍光溶液（エタノール溶媒）を、１分間皮膚
に接触させた。翌日より、各試験試料または水の塗布
を、１日３回、４日間連続で、上記の蛍光溶液接触部に
おいて繰り返し行った。

【００３３】試験開始５日目に、専用の蛍光検出器で皮
膚表面の蛍光強度を測定し、その減少度を角層のターン
オーバーの頻度の指標とした（減少度が大きい方が、タ
ーンオーバーの頻度が大きい）。結果を、第３図に示
す。

【００３４】また、角層水分量を、Skicon-200（アイ・
ビ−・エス社）を用い測定した（電気伝導度を角層水分
量の指標とした。角層水分量が多いほど、電気伝導度は
大きい）。結果を、第４図に示す。

【００３５】また、皮膚の弾力性をCutometer SEM474(C
ourage＋Khazaka 社）を用いて測定した。皮膚の弾力性
は、口径２mmのプローブを用いて皮膚表面に急激に３０
０hPa の陰圧を繰り返しかけ、皮膚の伸展能（Uf）と退
縮能（Ur）から、弾力性（Ur／Uf）を求めて、これを皮
膚の弾力性の指標とした（この値が大きい方が、弾力性
が認められる）。結果を、第５図に示す。

【００３６】第３図〜第５図からわかるように、本組成
物の含有成分として用いられる、２−アミノ−１，３−
プロパンジオールおよび２−アミノ−１，３−プロパン
ジオール塩酸塩は、明らかに角層のターンオーバー（第
３図）、角層水分量（第４図）および皮膚の弾力性（第
５図）を改善していた。

【００３７】しかも、これらの本組成物の含有成分は、
角層のターンオーバー改善成分として知られているグリ
コール酸よりも、これらの３つの効果において優れてい
ることが明らかとなった。

【００３８】〔試験例４〕加齢による角層のターンオー
バーの低下の改善効果試験（２）２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールま
たはその塩を用いて、試験例３と同様の方法で、加齢に
よる角層のターンオーバーの低下の改善効果試験を行っ
た。

【００３９】第６図〜第８図からわかるように、本組成
物の含有成分として用いられる、２−アミノ−２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール及び２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール塩酸塩は、明らかに角
層のターンオーバー（第６図）、角層水分量（第７図）
及び皮膚の弾力性（第８図）を改善していた。

【００４０】しかも、これらの本組成物の含有成分は、
角層のターンオーバー改善成分として知られているグリ
コール酸よりも、これらの３つの効果において優れてい
ることが明らかとなった。

【００４１】〔試験例５〕実使用（４週間連用）によ
る肌改善効果試験（１）本組成物による、肌状態の改善効果を、しみ、くすみ、
しわ、肌荒れを訴える女性を対象にして評価した。

【００４２】具体的には、しみ、くすみ、しわ、肌荒れ
で悩む４０名の女性パネルにおいて、第１表に示す組成
（配合量は質量％）のローションのうち、左右いずれか
一方の頬に、本発明品を、他方の頬に２種類の比較品の
うちいずれかを、１日２回、４週間連続塗布し、その後
の肌状態を目視で、以下の判定基準に基づき判定した。

【００４３】結果を第２表に示す。＜判定基準＞視感判定による有効性評価・しみと、くすみに対する改善効果の判定基準著効：症状の消失したもの。有効：症状の弱くなったもの。やや有効：症状がやや弱くなったもの。無効：症状に変化を認めないもの。

【００４４】・しわに対する改善効果の判定基準著効：症状の消失したもの。有効：症状の弱くなったもの。やや有効：症状がやや弱くなったもの。無効：症状に変化を認めないもの。

【００４５】・肌荒れに対する改善効果の評価著効：症状の消失したもの。有効：症状の弱くなったもの。やや有効：症状がやや弱くなったもの。無効：症状に変化を認めないもの。

【００４６】改善効果の評価 ◎：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が８０％以上である。 ○：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が５０〜８０％未満である。 △：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が３０〜５０％未満である。 ×：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が３０％未満である。

【００４７】第１表 ──────────────────────────────────── 配合成分実施例実施例比較例比較例１２１２ ──────────────────────────────────── ２−アミノ 1.0 - - - −１，３−プロパンジオール２−アミノ - 1.0 - - −１，３−プロパンジオール塩酸塩グリコール酸 - - 1.0 - グリセリン 1.0 1.0 1.0 1.0 １，３−ブチレングリコール 4.0 4.0 4.0 4.0 エタノール 7.0 7.0 7.0 7.0 ポリオキシエチレン（２０モル） 0.5 0.5 0.5 0.5 オレイルアルコール精製水残余残余残余残余 ────────────────────────────────────

【００４８】第２表 ──────────────────────────────────── 試料実施例実施例比較例比較例１２１２ ──────────────────────────────────── しみ・くすみ改善効果 ○ ○ △ × しわ改善効果 ○ ○ △ × 肌荒れ改善効果 ◎ ◎ ○ × ────────────────────────────────────

【００４９】第２表から明らかなように、２−アミノ−
１，３−プロパンジオールを配合した実施例１および２
−アミノ−１，３−プロパンジオール塩酸塩を配合した
実施例２は、グリコール酸の配合品（比較例１）および
薬剤抜去品（比較例２）よりも、しみ、くすみ、しわ、
肌荒れに対して優れた改善効果を示した。殊に、角層の
ターンオーバーを改善することによる、しみ、くすみ、
しわ、肌荒れ等の改善成分として知られているグリコー
ル酸よりも、実使用試験において優れた結果が認められ
た。これは、本組成物の、しみ改善、くすみ改善、肌荒
れ改善における高い有用性を示している。

【００５０】〔試験例６〕実使用（４週間連用）によ
る肌改善効果試験（２）２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールま
たは２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル塩酸塩を含有する本組成物による、肌状態の改善効果
を、試験例５と同一の方法により評価した。

【００５１】具体的には、しみ、くすみ、しわ、肌荒れ
で悩む４０名の女性パネルにおいて、第３表に示す組成
（配合量は質量％）のローションのうち、左右いずれか
一方の頬に、本発明品を、他方の頬に２種類の比較品の
うちいずれかを、１日２回、４週間連続塗布し、その後
の肌状態を目視で、試験例５と同一の判定基準に基づき
判定した。

【００５２】結果を第４表に示す。第３表 ─────────────────────────────────── 試料実施例実施例比較例比較例３４３４ ─────────────────────────────────── ２−アミノ−２−メチル 1.0 - - - −１，３−プロパンジオール２−アミノ−２−メチル - 1.0 - - −１，３−プロパンジオール塩酸塩グリコール酸 - - 1.0 - グリセリン 1.0 1.0 1.0 1.0 １，３−ブチレングリコール 4.0 4.0 4.0 4.0 エタノール 7.0 7.0 7.0 7.0 ポリオキシエチレン（２０モル） 0.5 0.5 0.5 0.5 オレイルアルコール精製水残余残余残余残余 ───────────────────────────────────

【００５３】第４表 ────────────────────────────────── 試料実施例実施例比較例比較例３４３４ ────────────────────────────────── しみ・くすみ改善効果 ○ ○ △ × しわ改善効果 ○ ○ △ × 肌荒れ改善効果 ◎ ◎ ○ × ──────────────────────────────────

【００５４】第４表から明らかなように、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールを配合した実施
例３及び２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール塩酸塩を配合した実施例４は、グリコール酸の配
合品（比較例１と同一の比較例３）及び薬剤抜去品（比
較例２と同一の比較例４）よりも、しみ、くすみ、し
わ、肌荒れに対して優れた改善効果を示した。殊に、角
層のターンオーバーを改善することによる、しみ、くす
み、しわ、肌荒れ等の改善成分として知られているグリ
コール酸よりも、実使用試験において優れた結果が認め
られたことは、本組成物の高い有用性を示している。

【００５５】このように、２−アミノ−１，３−プロパ
ンジオールおよびその塩、ならびに、２−アミノ−２−
メチル−１，３−プロパンジオールおよびその塩の、デ
スモグレインの分解、角層のターンオーバー、角層水分
量および皮膚の弾力性に及ぼす薬理学上の効果が明らか
となった。従って、２−アミノ−２−エチル−１，３−
プロパンジオールおよびその塩の、同様の薬理学上の効
果を容易に予期することができる。

【００５６】以下に、本組成物の処方例を挙げるが、い
ずれの本組成物も、上記の実使用試験の結果、しみ、く
すみ、しわ、肌荒れに対する改善効果に優れたものであ
り、優れた皮膚の老化防止効果を発揮し得るものであっ
た。

【００５７】〔処方例１〕クリーム配合成分配合量（質量％）ステアリン酸５．０ステアリルアルコール４．０イソプロピルミリステート１８．０グリセリンモノステアリン酸エステル３．０プロピレングリコール１０．０２−アミノ−１，３−プロパンジオール塩酸塩０．２亜硫酸水素ナトリウム０．０１防腐剤適量香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、プロピレングリコールと２−アミノ
−１，３−プロパンジオール塩酸塩を加え溶解し、加熱
して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に
加え、全部加え終わってから、しばらくその温度に保ち
反応を起こさせた。その後、ホモミキサーで均一に乳化
し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して、クリーム
を得た。

【００５８】〔処方例２〕クリーム配合成分配合量（質量％）ステアリン酸２．０ステアリルアルコール７．０水添ラノリン２．０スクワラン５．０２−オクチルドデシルアルコール６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０プロピレングリコール５．０２−アミノ−１，３−プロパンジオール０．５クエン酸０．７エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、２−アミノ−１，３−プロパンジオ
ール、クエン酸、プロピレングリコールを加え、加熱し
て７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え予備乳
化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかき
まぜながら３０℃まで冷却して、クリームを得た。

【００５９】〔処方例３〕クリーム配合成分配合量（質量％）固形パラフィン５．０ミツロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０石けん粉末０．１硼砂０．２２−アミノ−１，３−プロパンジオール塩酸塩３．０エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、２−アミノ−１，３−プロパンジオ
ール塩酸塩、石けん粉末、硼砂を加え、加熱して７０℃
に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０
℃に保った（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々
に加え反応を行なった。その後、ホモミキサーで均一に
乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却した。

【００６０】〔処方例４〕乳液配合成分配合量（質量％）ステアリン酸２．５セチルアルコール１．５ワセリン５．０流動パラフィン１０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル２．０ポリエチレングリコール１５００３．０トリエタノールアミン１．０カルボキシビニルポリマー０．０５（商品名：カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ）２−アミノ−１，３−プロパンジオール蓚酸塩０．０２エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞少量の精製水にカルボキシビニルポリマーを溶
解した（Ａ相）。残りの精製水にポリエチレングリコー
ル１５００とトリエタノールアミン、２−アミノ−１，
３−プロパンジオール蓚酸塩を加え、加熱溶解して、７
０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して
７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え予備乳化を
行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して、乳液を得
た。

【００６１】〔処方例５〕乳液配合成分配合量（質量％）マイクロクリスタリンワックス１．０ミツロウ２．０ラノリン２０．０流動パラフィン１０．０スクワラン５．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレイン酸エステル１．０プロピレングリコール７．０２−アミノ−１，３−プロパンジオール４．０グルタミン酸０．７エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に２−アミノ−１，３−プロパンジオー
ル、グルタミン酸、プロピレングリコールを加え、加熱
して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し、加熱
融解して７０℃に保った（油相）。油相をかきまぜなが
ら水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化した
後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して、乳液を得
た。

【００６２】〔処方例６〕ゼリー配合成分配合量（質量％）９５％エチルアルコール１０．０ジプロピレングリコール１５．０ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル２．０カルボキシビニルポリマー０．０５（商品名：カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical Company ）２−アミノ−１，３−プロパンジオール０．０５グルコン酸０．１エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、カーボポール９４０を均一に溶解
し、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコー
ルエーテルを水相に添加した。次いで、その他の成分を
加えた、２−アミノ−１，３−プロパンジオールで、前
記水相を中和させ増粘して、ゼリーを得た。

【００６３】〔処方例７〕ゼリー配合成分配合量（質量％）（Ａ相）９５％エチルアルコール１０．０ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール１．０パントテニールエチルエーテル０．１メチルパラベン０．１５（Ｂ相）水酸化カリウム０．１（Ｃ相）グリセリン５．０ジプロピレングリコール１０．０２−アミノ−１，３−プロパンジオール塩酸塩０．０５カルボキシビニルポリマー０．２（商品名：カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical Company ）精製水残余＜製法＞Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化した。次いで、Ｂ相を加えた後、充填
を行ない、ゼリーを得た。

【００６４】〔処方例８〕パック配合成分配合量（質量％）（Ａ相）ジプロピレングリコール５．０ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油５．０（Ｂ相）オリーブ油５．０酢酸トコフェロール０．２エチルパラベン０．２香料０．２（Ｃ相）２−アミノ−１，３−プロパンジオール硫酸塩０．３ポリビニルアルコール１３．０（けん化価９０、重合度２，０００）エチルアルコール７．０精製水残余＜製法＞Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化した。次いで、これにＣ相を加
えた後、充填を行ない、パックを得た。

【００６５】〔処方例９〕固形ファンデーション配合成分配合量（質量％）タルク４３．１カオリン１５．０セリサイト１０．０亜鉛華７．０二酸化チタン３．８黄色酸化鉄２．９黒色酸化鉄０．２スクワラン８．０イソステアリン酸４．０モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン３．０オクタン酸イソセチル２．０２−アミノ−１，３−プロパンジオール０．２乳酸０．５防腐剤適量香料適量＜製法＞タルク〜黒色酸化鉄の粉末成分をブレンダーで
十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチル
の油性成分、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、
乳酸、防腐剤、香料を加え、よく混練した後容器に充
填、成型して、固形ファンデーションを得た。

【００６６】〔処方例１０〕乳化型ファンデーション配合成分配合量（質量％）（粉体部）二酸化チタン１０．３セリサイト５．４カオリン３．０黄色酸化鉄０．８ベンガラ０．３黒色酸化鉄０．２（油相）デカメチルシクロペンタシロキサン１１．５流動パラフィン４．５ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン４．０（水相）精製水５０．０１，３−ブチレングリコール４．５２−アミノ−１，３−プロパンジオール１．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル３．０防腐剤適量香料適量＜製法＞水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部
を加えてホモミキサー処理した。更に、加熱混合した油
相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料
を添加して室温まで冷却して、乳化型ファンデーション
を得た。

【００６７】〔処方例１１〕クリーム配合成分配合量（質量％）ステアリン酸５．０ステアリルアルコール４．０イソプロピルミリステート１８．０グリセリンモノステアリン酸エステル３．０プロピレングリコール１０．０２−アミノ−２−メチル −１，３−プロパンジオール塩酸塩０．１亜硫酸水素ナトリウム０．０１防腐剤適量香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、プロピレングリコールと２−アミノ
−２−メチル−１，３−プロパンジオール塩酸塩を加え
溶解し、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を
混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってから、しばらくそ
の温度に保ち反応を起こさせた。その後、ホモミキサー
で均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却し
て、クリームを得た。

【００６８】〔処方例１２〕クリーム配合成分配合量（質量％）ステアリン酸２．０ステアリルアルコール７．０水添ラノリン２．０スクワラン５．０２−オクチルドデシルアルコール６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０プロピレングリコール５．０２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール１．０クエン酸０．７エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール、クエン酸、プロピレングリコールを
加え、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混
合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相
を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した
後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して、クリーム
を得た。

【００６９】〔処方例１３〕クリーム配合成分配合量（質量％）固形パラフィン５．０ミツロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０石けん粉末０．１硼砂０．２２−アミノ−２−メチル３．０ −１，３−プロパンジオール塩酸塩エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール塩酸塩、石けん粉末、硼砂を加え、加
熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱
融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相をかきま
ぜながら徐々に加え反応を行なった。その後、ホモミキ
サーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷
却した。

【００７０】〔処方例１４〕乳液配合成分配合量（質量％）ステアリン酸２．５セチルアルコール１．５ワセリン５．０流動パラフィン１０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル２．０ポリエチレングリコール１５００３．０トリエタノールアミン１．０カルボキシビニルポリマー０．０５（商品名：カーボポール941,B.F.Goodrich Chemical Company ）２−アミノ−２−メチル０．０１ −１，３−プロパンジオール蓚酸塩エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞少量の精製水にカルボキシビニルポリマーを溶
解した（Ａ相）。残りの精製水にポリエチレングリコー
ル１５００とトリエタノールアミン、２−アミノ−２−
メチル−１，３−プロパンジオール蓚酸塩を加え、加熱
溶解して、７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加
え予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳
化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却して、
乳液を得た。

【００７１】〔処方例１５〕乳液配合成分配合量（質量％）マイクロクリスタリンワックス１．０ミツロウ２．０ラノリン２０．０流動パラフィン１０．０スクワラン５．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレイン酸エステル１．０プロピレングリコール７．０２−アミノ−２−メチル −１，３−プロパンジオール５．０グルタミン酸０．７エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に２−アミノ−２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、グルタミン酸、プロピレングリコール
を加え、加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を
混合し、加熱融解して７０℃に保った（油相）。油相を
かきまぜながら水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一
に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却し
て、乳液を得た。

【００７２】〔処方例１６〕ゼリー配合成分配合量（質量％）９５％エチルアルコール１０．０ジプロピレングリコール１５．０ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル２．０カルボキシビニルポリマー０．０５（商品名：カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical company ）２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール０．１グルコン酸０．１エチルパラベン０．３香料適量精製水残余＜製法＞精製水に、カーボポール９４０を均一に溶解
し、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコー
ルエーテルを水相に添加した。次いで、その他の成分を
加えた、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オールで、前記水相を中和させ増粘して、ゼリーを得
た。

【００７３】〔処方例１７〕ゼリー配合成分配合量（質量％）（Ａ相）９５％エチルアルコール１０．０ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール１．０パントテニルエチルエーテル０．１メチルパラベン０．１５（Ｂ相）水酸化カリウム０．１（Ｃ相）グリセリン５．０ジプロピレングリコール１０．０２−アミノ−２−メチル０．０５ −１，３−プロパンジオール塩酸塩カルボキシビニルポリマー０．２（商品名：カーボポール940,B.F.Goodrich Chemical company ）精製水残余＜製法＞Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化した。次いで、Ｂ相を加えた後、充填
を行ない、ゼリーを得た。

【００７４】〔処方例１８〕パック配合成分配合量（質量％）（Ａ相）ジプロピレングリコール５．０ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油５．０（Ｂ相）オリーブ油５．０酢酸トコフェロール０．２エチルパラベン０．２香料０．２（Ｃ相）２−アミノ−２−メチル０．３ −１，３−プロパンジオール硫酸塩ポリビニルアルコール１３．０（けん化価９０、重合度２，０００）エチルアルコール７．０精製水残余＜製法＞Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化した。次いで、これにＣ相を加
えた後、充填を行ない、パックを得た。

【００７５】〔処方例１９〕固形ファンデーション配合成分配合量（質量％）タルク４３．１カオリン１５．０セリサイト１０．０亜鉛華７．０二酸化チタン３．８黄色酸化鉄２．９黒色酸化鉄０．２スクワラン８．０イソステアリン酸４．０モノオレイン酸ＰＯＥソルビタン３．０オクタン酸イソセチル２．０２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール０．２乳酸０．５防腐剤適量香料適量＜製法＞タルク〜黒色酸化鉄の粉末成分をブレンダーで
十分混合し、これにスクワラン〜オクタン酸イソセチル
の油性成分、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール、乳酸、防腐剤、香料を加え、よく混練した
後容器に充填、成型して、固形ファンデーションを得
た。

【００７６】〔処方例２０〕乳化型ファンデーション配合成分配合量（質量％）（粉体部）二酸化チタン１０．３セリサイト５．４カオリン３．０黄色酸化鉄０．８ベンガラ０．３黒色酸化鉄０．２（油相）デカメチルシクロペンタシロキサン１１．５流動パラフィン４．５ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン４．０（水相）精製水５０．０１，３−ブチレングリコール４．５２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール１．５ソルビタンセスキオレイン酸エステル３．０防腐剤適量香料適量＜製法＞水相を加熱撹拌後、十分に混合粉砕した粉体部
を加えてホモミキサー処理した。更に、加熱混合した油
相を加えてホモミキサー処理した後、撹拌しながら香料
を添加して室温まで冷却して、乳化型ファンデーション
を得た。

【００７７】

【発明の効果】本発明により、皮膚の新陳代謝を改善
し、皮膚のしわ、くすみ、しみ、肌荒れを防止すること
が可能であり、皮膚の老化をも防止し得る外用組成物が
提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明品と比較品において、デスモグレインの
分解効果を検討した結果を示す図面の一つである。

【図２】本発明品と比較品において、デスモグレインの
分解効果を検討した結果を示す図面の他の一つである。

【図３】本発明品と比較品において、角質のターンオー
バーにおける効果を検討した結果を示す図面の一つであ
る。

【図４】本発明品と比較品において、角層水分量におけ
る効果を検討した結果を示す図面の一つである。

【図５】本発明品と比較品において、皮膚の弾力性にお
ける効果を検討した結果を示す図面の一つである。

【図６】本発明品と比較品において、角質のターンオー
バーにおける効果を検討した結果を示す図面の他の一つ
である。

【図７】本発明品と比較品において、角層水分量におけ
る効果を検討した結果を示す図面の他の一つである。

【図８】本発明品と比較品において、皮膚の弾力性にお
ける効果を検討した結果を示す図面の他の一つである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AA082 AA122 AB032 AB152 AB212 AB232 AB242 AB352 AB442 AC012 AC022 AC072 AC092 AC102 AC112 AC122 AC242 AC262 AC302 AC352 AC422 AC432 AC442 AC482 AC522 AC541 AC542 AC582 AC642 AD092 AD112 AD162 AD172 AD512 AD662 CC05 CC07 CC12 DD21 DD31 DD41 EE12 4C206 FA03 MA01 MA83 ZA89 ZC52

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）で表されるプロパンジオール
誘導体またはその塩を含有する外用組成物。【化１】（式中、Ｒは、水素原子、メチル基またはエチル基であ
る）
【請求項２】式（Ｉ）で表されるプロパンジオール誘導
体が、２−アミノ−１，３−プロパンジオールである、
請求項１記載の外用組成物。
【請求項３】外用組成物が、皮膚老化防止作用を有する
外用組成物である、請求項１記載の外用組成物。
【請求項４】外用組成物が、しみ抑制作用を有する外用
組成物である、請求項１記載の外用組成物。
【請求項５】外用組成物が、くすみ抑制作用を有する外
用組成物である、請求項１記載の外用組成物。
【請求項６】外用組成物が、しわ抑制作用を有する外用
組成物である、請求項１記載の外用組成物。
【請求項７】外用組成物が、肌荒れ抑制作用を有する外
用組成物である、請求項１記載の外用組成物。
【請求項８】式（Ｉ）で表されるプロパンジオール誘導
体を、組成物全量中０．００５〜２０．０質量％含有す
る、請求項１〜７のいずれかの請求項記載の外用組成
物。