CN106062024B - 异氰脲酸酯组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及下述异氰脲酸酯组合物，其基本上是由1，3‑苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物形成的，100℃时的粘度为600mPa·s以上20000mPa·s以下。

Description

异氰脲酸酯组合物
技术领域
本发明涉及作为聚氨酯树脂的原料的异氰脲酸酯组合物。
背景技术
聚氨酯树脂通常通过多异氰酸酯与含有活性氢基团的化合物的反应而制造，其例如作为涂料、粘接剂、弹性体等而被广泛用于各种产业领域中。
作为在聚氨酯树脂的制造中使用的多异氰酸酯，例如苯二甲撑二异氰酸酯(XDI)是已知的，另外，提出过将苯二甲撑二异氰酸酯衍生为异氰脲酸酯衍生物等而使用的方案。
更具体而言，例如，提出了以下方案：使用二氟化氢四丁基鏻的50％浓度的异丙醇/甲醇(2∶1)溶液作为催化剂，使m-XDI反应后，添加磷酸二丁酯，终止反应，由此，制造含有异氰脲酸酯基及亚氨基噁二嗪二酮基、并且60℃时的粘度为8500mPa·s的多异氰酸酯(例如，参见专利文献1的实施例的多异氰酸酯(A3)。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2013-532738号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，对于由专利文献1中记载的上述多异氰酸酯得到的聚氨酯树脂而言，速干性不充分。
另外，在各种产业领域中，还要求聚氨酯树脂的耐候性进一步提高。
本发明的目的在于提供一种可得到具有优异的速干性及耐候性的聚氨酯树脂的异氰脲酸酯组合物。
用于解决课题的手段
本发明的异氰脲酸酯组合物的特征在于，基本上是由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物形成的，所述异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度为600mPa·s以上20000mPa·s以下。
对于本发明的异氰脲酸酯组合物而言，优选的是，上述的100℃时的粘度为1500mPa·s以上12000mPa·s以下。
对于本发明的异氰脲酸酯组合物而言，优选的是，相对于上述的异氰脲酸酯组合物的总量，异氰脲酸酯单核体的含有比例为30质量％以上85质量％以下。
对于本发明的异氰脲酸酯组合物而言，优选的是，相对于上述的异氰脲酸酯组合物的总量，上述的异氰脲酸酯单核体的含有比例为40质量％以上70质量％以下。
发明的效果
根据本发明的异氰脲酸酯组合物，可得到具有优异的速干性及耐候性的聚氨酯树脂。另外，得到的聚氨酯树脂的光学特性也优异。
附图说明
[图1]图1为实施例3的异氰脲酸酯组合物的凝胶渗透色谱图。
具体实施方式
本发明的异氰脲酸酯组合物包含1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(间苯二甲撑二异氰酸酯(m-XDI))的异氰脲酸酯衍生物。需要说明的是，虽然本发明的异氰脲酸酯组合物含有1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物作为单一的主成分，但在异氰脲酸酯组合物中允许含有不可避免地被含有的副成分(例如，在制造异氰脲酸酯衍生物时配合的催化剂、助催化剂及稳定剂、1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的亚氨基噁二嗪二酮衍生物、1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体等)。
另外，本发明的异氰脲酸酯组合物不含1，2-或1，4-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物，仅包含1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。
1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物为1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的三聚体(三聚物)。三聚体中包括作为对称三聚体的异氰脲酸酯衍生物、和作为非对称三聚体的亚氨基噁二嗪二酮衍生物，但本发明的异氰脲酸酯组合物基本上是由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物形成的，有时包含相对于异氰脲酸酯组合物的总量而言例如为6质量％以下、优选为2质量％以下、更优选为1质量％以下、进一步优选为0.5质量％以下的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的亚氨基噁二嗪二酮衍生物。
1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物可通过在异氰脲酸酯化催化剂的存在下，使1，3-苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化反应而得到。
本发明中，作为异氰脲酸酯化催化剂，只要是将异氰脲酸酯化进行活化的催化剂即可，没有特别限制，可举出例如三乙胺、三丁胺、三乙撑二胺、仲胺共聚物(例如，二烷基胺等仲胺、与能和仲胺共聚的单体(例如，苯酚、甲醛等)的缩聚物)等叔胺，例如2-二甲基氨基甲基苯酚、2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚等曼尼希碱，例如四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵、三丁基苄基铵等四烷基铵的氢氧化物或其有机弱酸盐，例如三甲基羟基丙基铵(别名：N-(2-羟基丙基)-N，N，N-三甲基铵)、三甲基羟基乙基铵、三乙基羟基丙基铵、三乙基羟基乙基铵等三烷基羟基烷基铵的氢氧化物或其有机弱酸盐，例如乙酸、己酸、辛酸、肉豆蔻酸、环烷酸等烷基羧酸的金属盐(例如，碱金属盐、镁盐、锡盐、锌盐、铅盐等)，例如乙酰丙酮铝、乙酰丙酮锂等之类的β-二酮的金属螯合化合物，例如氯化铝、三氟化硼等弗瑞德-克来福特(Friedel-Crafts)催化剂，例如四丁醇钛(titaniumtetrabutyrate)、三丁基氧化锑等各种有机金属化合物，例如六甲基硅氮烷等含有氨基甲硅烷基的化合物，二氟化氢四丁基鏻等卤素取代有机磷化合物等。
上述异氰脲酸酯化催化剂可单独使用或并用2种以上。
作为异氰脲酸酯化催化剂，可优选举出四烷基铵的氢氧化物、三烷基羟基烷基铵的氢氧化物，可更优选举出四烷基铵的氢氧化物，可进一步优选举出三甲基苄基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵。
使用上述的催化剂作为异氰脲酸酯化催化剂时，能以特别优异的反应率将1，3-苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化，因而制造效率优异。
相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯100质量份，异氰脲酸酯化催化剂的配合比例例如为0.001质量份(phr)以上，优选为0.015质量份(phr)以上，更优选为0.018质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.021质量份(phr)以下，更优选为0.020质量份(phr)以下。
而且，该方法中，通过以上述的配合比例向1，3-苯二甲撑二异氰酸酯中配合异氰脲酸酯化催化剂并进行加热，从而进行异氰脲酸酯化反应。
作为异氰脲酸酯化反应的反应条件，例如在氮气等非活性气体气氛、常压(大气压)下，反应温度(达到的最高温度)例如为20℃以上，优选高于40℃，更优选为45℃以上，进一步优选为60℃以上，特别优选为70℃以上，例如为90℃以下，优选为80℃以下，更优选为77℃以下，进一步优选为75℃以下。另外，反应时间例如为30分钟以上，优选为60分钟以上，更优选为120分钟以上，进一步优选为300分钟以上，例如为720分钟以下，优选为600分钟以下，更优选为480分钟以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯化催化剂可在异氰脲酸酯化反应的装料阶段(初始)配合，另外，也可在异氰脲酸酯化反应中追加，上述的配合比例是在异氰脲酸酯化反应开始前(初始)配合的异氰脲酸酯化催化剂的配合比例(装料比例)与在异氰脲酸酯化反应中追加的异氰脲酸酯化催化剂的配合比例(追加比例)的合计的配合比例。
在异氰脲酸酯化反应的装料阶段及反应中这两个阶段均配合异氰脲酸酯化催化剂的情况下，在异氰脲酸酯化反应开始前(初始)配合的异氰脲酸酯化催化剂的配合比例(装料比例)相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯100质量份而言例如为0.001质量份(phr)以上，优选为0.002质量份(phr)以上，更优选为0.003质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.006质量份(phr)以下，更优选为0.005质量份(phr)以下，另外，在异氰脲酸酯化反应中追加的异氰脲酸酯化催化剂的配合比例(追加比例)相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯100质量份而言例如为0.001质量份(phr)以上，优选为0.009质量份(phr)以上，更优选为0.012质量份(phr)以上，进一步优选为0.015质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.018质量份(phr)以下，更优选为0.017质量份(phr)以下。
另外，将装料比例与追加比例的合计的配合比例作为100时，异氰脲酸酯化催化剂的装料比例与追加比例的配合比(装料比例/追加比例)例如为10/90以上，优选为15/85以上，更优选为17/83以上，例如为40/60以下，优选为25/75以下，更优选为20/80以下。
另外，上述的反应中，为了调节异氰脲酸酯化反应，也可配合例如日本特开昭61-129173号公报中记载那样的有机亚磷酸酯等作为助催化剂。
作为有机亚磷酸酯，可举出脂肪族有机亚磷酸酯、芳香族有机亚磷酸酯等。
作为脂肪族有机亚磷酸酯，可举出例如亚磷酸三乙酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三硬脂基酯等单亚磷酸烷基酯，例如二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、二(十二烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、三季戊四醇三亚磷酸酯等由脂肪族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，以及氢化双酚A亚磷酸酯聚合物(分子量2400～3000)等脂环族多亚磷酸酯，亚磷酸三(2，3-二氯丙基)酯等。
作为芳香族有机亚磷酸酯，可举出例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸二苯基癸基酯、亚磷酸二苯基(十三烷基)酯等单亚磷酸芳基酯，例如二壬基苯基季戊四醇二亚磷酸酯、四苯基四(十三烷基)季戊四醇四亚磷酸酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯等由芳香族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，以及例如碳原子数为1～20的二烷基双酚A二亚磷酸酯、4，4’-亚丁基(butylidene)双(3-甲基-6-叔丁基苯基二(十三烷基))亚磷酸酯等由双酚系化合物衍生的二亚磷酸酯等。
上述有机亚磷酸酯可单独使用或并用2种以上。
作为有机亚磷酸酯，可优选举出芳香族有机亚磷酸酯，可更优选举出由芳香族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，可进一步优选举出四苯基二丙二醇二亚磷酸酯。
另外，有机亚磷酸酯的配合比例相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯100质量份而言例如为0.01质量份(phr)以上，优选为0.03质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.07质量份(phr)以下。
通过以上述的配合比例配合上述的有机亚磷酸酯作为助催化剂，可实现反应速度及反应率的提高，另外，可抑制凝胶化。
另外，上述的反应中，还可配合受阻酚系抗氧化剂，例如2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(别名：二丁基羟基甲苯，以下有时简称为BHT。)、IRGANOX 1010、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 245(以上为Ciba Japan K.K.制，商品名)等稳定剂。
稳定剂的配合比例相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯100质量份而言例如为0.01质量份(phr)以上，优选为0.02质量份(phr)以上，例如为0.05质量份(phr)以下，优选为0.03质量份(phr)以下。
另外，上述的反应中，根据需要，也可配合已知的反应溶剂，此外，也可在任意的时机添加已知的催化剂失活剂(例如，磷酸、单氯乙酸、十二烷基苯磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酰氯等)。
而且，在异氰脲酸酯化反应结束后，利用例如薄膜蒸馏(史密斯蒸馏(Smithdistillation))等蒸馏、萃取等已知的方法，从得到的包含1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物、与1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体的混合反应液中，除去未反应的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体(在配合反应溶剂及/或催化剂失活剂的情况下，也将反应溶剂及/或催化剂失活剂除去)。需要说明的是，在制备异氰脲酸酯组合物、与1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体的混合液时，也可不除去未反应的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体，而将反应混合液直接以异氰脲酸酯组合物与1，3-苯二甲撑二异氰酸酯单体的混合液的形式使用。
本发明中，在1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯化反应结束后进行薄膜蒸馏时，通过该薄膜蒸馏而得到的异氰脲酸酯组合物的收率(蒸馏收率)为相对于反应混合液的质量而言的异氰脲酸酯组合物的质量，例如为16质量％以上，优选为25质量％以上，更优选为40质量％以上，例如为64质量％以下，优选为60质量％以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯组合物的蒸馏收率可通过以下方式求出：按照后述的实施例，算出异氰脲酸酯组合物的质量相对于反应混合液的质量的比例。
另外，本发明中，在异氰脲酸酯化反应中，不配合含有活性氢基团的化合物(后述)作为改性剂，不利用作为改性剂的含有活性氢基团的化合物(后述)使异氰脲酸酯衍生物改性，即，仅由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯得到异氰脲酸酯衍生物。
由此，可得到异氰脲酸酯组合物，尤其是包含未利用作为改性剂的含有活性氢基团的化合物(后述)进行改性的(以下，有时改称为“未改性的”)、仅由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯形成的异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物。
如果是包含未改性的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物，则可得到耐候性(例如，光泽保持率等)优异的聚氨酯树脂(后述)。
需要说明的是，本发明中，所谓未改性的异氰脲酸酯衍生物，被定义为未积极地配合含有活性氢基团的化合物(后述)作为改性剂的衍生物，例如允许含有：基于在制造异氰脲酸酯衍生物时不可避免地混入的含有活性氢基团的化合物(后述)(例如，异氰脲酸酯化催化剂的溶剂(例如，甲醇等)、水分等)而产生的、针对1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的改性基团(例如，氨基甲酸酯基、脲基等)。
对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中允许含有的改性基团的浓度而言，相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的质量1g，例如为0.02mmol以下，优选为0.011mmol以下，更优选为0.005mmol以下。
需要说明的是，1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的改性基团的浓度例如可通过1H-NMR测定而算出。
以下，只要没有特别说明，则异氰脲酸酯衍生物为未改性的异氰脲酸酯衍生物。
对于异氰脲酸酯组合物而言，异氰酸酯基浓度(固态成分100重量％)例如为15.0质量％以上，优选为16.0质量％以上，更优选为20.0质量％以上，例如为22.0质量％以下，优选为21.0质量％以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯组合物的异氰酸酯基浓度(固态成分100重量％)可按照后述的实施例求出。
另外，异氰脲酸酯组合物中，异氰酸酯单体浓度(未反应的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的浓度)例如为2质量％以下，优选为1质量％以下，更优选为0.5质量％以下。
另外，得到异氰脲酸酯组合物的反应(异氰脲酸酯化反应)中的异氰酸酯基的转化率(反应率)例如为8质量％以上，优选为10质量％以上，更优选为15质量％以上，例如为43质量％以下，优选为40质量％以下，更优选为35质量％以下。
另外，从实现光学特性及耐候性的提高的观点考虑，得到异氰脲酸酯组合物的反应中的异氰酸酯基的转化率(反应率)优选为8质量％以上，更优选为10质量％以上，优选为38质量％以下，更优选低于35质量％，进一步优选低于30质量％，特别优选为20质量％以下。
另外，从实现速干性的提高的观点考虑，得到异氰脲酸酯组合物的反应中的异氰酸酯基的转化率(反应率)优选为30质量％以上，更优选为35质量％以上，优选为43质量％以下，更优选为40质量％以下。
需要说明的是，本发明中，得到异氰脲酸酯组合物的反应中的异氰酸酯基的转化率(反应率)与得到异氰脲酸酯组合物的反应中的异氰脲酸酯转化率实质相同。
另外，得到异氰脲酸酯组合物的反应中的异氰酸酯基的转化率(反应率)可通过以下方式求出：按照后述的实施例，算出异氰酸酯基浓度相对于装料液(包含1，3-苯二甲撑二异氰酸酯、助催化剂、稳定剂，根据需要包含反应溶剂)的异氰酸酯基浓度的减少率。
另外，异氰脲酸酯组合物包含异氰脲酸酯单核体(具体而言，3分子的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯形成1个异氰脲酸酯环、且该异氰脲酸酯环未与其他异氰脲酸酯环结合的化合物，即，介由异氰脲酸酯环形成的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的3分子体)及异氰脲酸酯多核体(例如，异氰脲酸酯二核体(具体而言，1个异氰脲酸酯单核体与另外的1个异氰脲酸酯单核体结合而成的化合物)、异氰脲酸酯三核体以上(具体而言，3个以上的异氰脲酸酯单核体彼此结合而成的化合物)等)。
对于异氰脲酸酯单核体的含有比例而言，相对于1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯组合物的总量，例如为30质量％以上，优选为40质量％以上，更优选为45质量％以上，进一步优选为55质量％以上，特别优选为65质量％以上，例如为85质量％以下，优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下。
异氰脲酸酯单核体的含有比例在上述范围内时，可得到光学特性、速干性及耐候性优异的聚氨酯树脂(后述)。另外，异氰脲酸酯单核体的含有比例为上述下限以上时，可得到光学特性优异的聚氨酯树脂(后述)，另外，为上述上限以下时，可得到速干性优异的聚氨酯树脂(后述)。
另外，从实现光学特性的提高的观点考虑，对于异氰脲酸酯单核体的含有比例而言，相对于异氰脲酸酯组合物的总量，优选为42质量％以上，更优选为51质量％以上，进一步优选为65质量％以上，优选为85质量％以下。
另外，从实现速干性的提高的观点考虑，对于异氰脲酸酯单核体的含有比例而言，相对于异氰脲酸酯组合物的总量，优选为30质量％以上，优选为52质量％以下，更优选为45质量％以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯单核体的含有比例可按照后述的实施例利用凝胶渗透色谱法(GPC)求出。
即，在对异氰脲酸酯组合物进行凝胶渗透色谱测定时的色谱图中，峰顶在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000、优选600～900之间的峰的面积相对于全部峰的面积的面积比率(以下，记为3分子体面积比率。)，相当于异氰脲酸酯单核体相对于异氰脲酸酯组合物的总量的含有比例。
需要说明的是，对于3分子体面积比率而言，可按照后述的实施例，利用装备有差示折射率检测器(RID)的凝胶渗透色谱仪(GPC)测定异氰脲酸酯组合物的分子量分布，以得到的色谱图(chart)中的峰面积比率的形式算出。
另外，异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)为600mPa·s以上，优选为800mPa·s以上，更优选为1500mPa·s以上，进一步优选为2000mPa·s以上，另外，为20000mPa·s以下，优选为15000mPa·s以下，更优选为12000mPa·s以下，进一步优选为9000mPa·s以下，进一步优选为7000mPa·s以下，进一步优选为5000mPa·s以下，尤其优选为3000mPa·s以下。
异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)为上述范围内时，可得到耐候性优异的聚氨酯树脂(后述)。另外，异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)为上述下限以上时，可得到光学特性优异的聚氨酯树脂(后述)，另外，为上述上限以下时，可得到速干性优异的聚氨酯树脂(后述)。
另外，从实现光学特性的提高的观点考虑，异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)优选为600mPa·s以上，更优选为800mPa·s以上，优选低于8000mPa·s，更优选为2500mPa·s以下，进一步优选为1500mPa·s以下。
另外，从实现速干性的提高的观点考虑，异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)优选为5000mPa·s以上，更优选为7000mPa·s以上，更优选为8000mPa·s以上，优选为20000mPa·s以下，更优选为19500mPa·s以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯组合物的80℃时的粘度(固态成分100重量％)例如为2500mPa·s以上，优选为5000mPa·s以上，例如为150000mPa·s以下，优选为100000mPa·s以下。
另外，异氰脲酸酯组合物的60℃时的粘度(固态成分100重量％)例如为9000mPa·s以上，优选为30000mPa·s以上，例如为100000mPa·s以下。
需要说明的是，异氰脲酸酯组合物的特定温度(100℃、80℃及60℃)下的粘度可按照后述的实施例进行测定。
另外，根据需要，可在异氰脲酸酯组合物中添加含有磺酰胺基的化合物。
作为含有磺酰胺基的化合物，可举出例如芳香族磺酰胺类、脂肪族磺酰胺类等。
作为芳香族磺酰胺类，可举出例如苯磺酰胺、二甲基苯磺酰胺、对氨基苯磺酰胺、邻甲苯磺酰胺及对甲苯磺酰胺、羟基萘磺酰胺、萘-1-磺酰胺、萘-2-磺酰胺、间硝基苯磺酰胺、对氯苯磺酰胺等。
作为脂肪族磺酰胺类，可举出例如甲磺酰胺、N，N-二甲基甲磺酰胺、N，N-二甲基乙磺酰胺、N，N-二乙基甲磺酰胺、N-甲氧基甲磺酰胺、N-十二烷基甲磺酰胺、N-环己基-1-丁磺酰胺、2-氨基乙磺酰胺等。
上述含有磺酰胺基的化合物可单独使用或并用2种以上。
作为含有磺酰胺基的化合物，可优选举出芳香族磺酰胺类，可更优选举出邻甲苯磺酰胺或对甲苯磺酰胺。
对于含有磺酰胺基的化合物的添加比例而言，相对于异氰脲酸酯组合物100质量份，含有磺酰胺基的化合物为0.001～0.5质量份，优选为0.005～0.4质量份，更优选为0.01～0.3质量份。
以上述比例添加含有磺酰胺基的化合物时，可实现多异氰脲酸酯组合物的储存稳定性的提高。
另外，异氰脲酸酯组合物不含有溶剂，但根据需要，可通过用有机溶剂进行稀释，而以异氰脲酸酯组合物的稀释液的形式制备。
作为有机溶剂，可举出例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，例如乙腈等腈类，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯等烷基酯类，例如正己烷、正庚烷、辛烷等脂肪族烃类，例如环己烷、甲基环己烷等脂环族烃类，例如甲苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃类，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯等二醇醚酯类，例如乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚类，例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、溴甲烷、二碘甲烷、二氯乙烷等卤化脂肪族烃类，例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺等极性非质子类等。
此外，作为有机溶剂，可举出例如非极性溶剂(非极性有机溶剂)，作为上述非极性溶剂，可举出包括脂肪族、环烷烃系烃系(naphthene hydrocarbon)有机溶剂在内的、苯胺点例如为10～70℃、优选为12～65℃的低毒性且溶解力弱的非极性有机溶剂，以松节油为代表的植物性油等。
上述非极性有机溶剂可以以市售品的形式获得，作为这样的市售品，可举出例如Haws(Shell Chemicals制，苯胺点15℃)、Swasol 310(丸善石油制，苯胺点16℃)、EssoNaphtha No.6(Exxon Chemical制，苯胺点43℃)、Laws(Shell Chemicals制，苯胺点43℃)、Esso Naphtha No.5(Exxon制，苯胺点55℃)、pegasol 3040(Mobil石油制，苯胺点55℃)等石油烃系有机溶剂，以及甲基环己烷(苯胺点40℃)、乙基环己烷(苯胺点44℃)、脂松节油(gum turpentine)N(安原油脂制，苯胺点27℃)等松节油类等。
上述有机溶剂可单独使用或并用2种以上。
可将异氰脲酸酯组合物以任意的比例与上述有机溶剂混合从而进行稀释。由此，可制备异氰脲酸酯组合物的稀释液。
需要说明的是，在制备异氰脲酸酯组合物的稀释液时，例如可预先在1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中配合有机溶剂，另外，也可另行在异氰脲酸酯组合物中配合有机溶剂。
在制备异氰脲酸酯组合物的稀释液时，相对于稀释液的总量，多异氰脲酸酯组合物的浓度例如为20质量％以上，优选为30质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下。
另外，异氰脲酸酯组合物的稀释液的25℃时的粘度(利用B型粘度计测定)例如为10mPa·s以上，优选为20mPa·s以上，例如为10000mPa·s以下，优选为5000mPa·s以下。
而且，这样的异氰脲酸酯组合物基本上是由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物形成的，100℃时的粘度为600mPa·s以上20000mPa·s以下。
因此，通过这样的异氰脲酸酯组合物，可得到光学特性、速干性及耐候性优异的聚氨酯树脂。
因此，异氰脲酸酯组合物可在聚氨酯树脂的制造中合适地利用。
需要说明的是，在下文所述的制造聚氨酯树脂等时，异氰脲酸酯组合物可与其他多异氰酸酯的单体及/或衍生物混合。
作为其他多异氰酸酯，可举出例如脂肪族多异氰酸酯(包括脂环族多异氰酸酯)、芳香族多异氰酸酯、芳香脂肪族多异氰酸酯等已知或通用的多异氰酸酯。
聚氨酯树脂可通过使包含上述的异氰脲酸酯组合物的多异氰酸酯成分、与包含含有活性氢基团的化合物的成分反应而得到。
多异氰酸酯成分包含上述的异氰脲酸酯组合物、和根据需要的上述其他多异氰酸酯的单体及/或衍生物。
作为包含含有活性氢基团的化合物的成分，可举出例如多元醇成分、多硫醇成分、多胺成分等，可优选举出多元醇成分。
本发明中，作为多元醇成分，可举出低分子量多元醇及高分子量多元醇。
低分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量通常为40以上且低于300、优选低于400的化合物，可举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2，2，2-三甲基戊二醇、3，3-二羟甲基庚烷、链烷烃(C7～20)二醇、1，3-或1，4-环己烷二甲醇及它们的混合物、1，3-或1，4-环己二醇及它们的混合物、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等二元醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、三异丙醇胺等三元醇，例如四羟甲基甲烷(季戊四醇)、双甘油等四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨糖醇、甘露糖醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫矛醇、阿卓糖醇、肌醇、二季戊四醇等六元醇，例如鳄梨糖醇等七元醇，例如蔗糖等八元醇等。
上述低分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
高分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量为300以上、优选为400以上、进一步优选为500以上、通常为20000以下、优选为10000以下的化合物，可举出例如聚醚多元醇(例如，聚氧亚烷基多元醇、聚四亚甲基醚多元醇等)、聚酯多元醇(例如，己二酸系聚酯多元醇、邻苯二甲酸系聚酯多元醇、内酯系聚酯多元醇等)、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇(例如，利用多异氰酸酯对聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇等进行氨基甲酸酯改性而得到的多元醇)、环氧多元醇、植物油多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇、乙烯基单体改性多元醇等。
上述高分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
作为高分子量多元醇，可优选举出丙烯酸多元醇。
而且，为了使上述的异氰脲酸酯组合物、与上述的含有活性氢基团的化合物反应而得到聚氨酯树脂，例如以异氰脲酸酯组合物中的异氰酸酯基相对于含有活性氢基团的化合物中的活性氢基团(例如，羟基、巯基、氨基等)的当量比(NCO/活性氢基团)例如为0.75～1.3、优选为0.9～1.1的方式，配合异氰脲酸酯组合物和含有活性氢基团的化合物并进行聚合。
作为聚合方法，可举出例如本体聚合、溶液聚合等。
本体聚合中，例如在氮气流下，一边搅拌异氰脲酸酯组合物，一边向其中添加含有活性氢基团的化合物，在50～250℃、进一步优选为50～200℃的反应温度下，使其反应0.5～15小时左右。
溶液聚合中，向与上述的用于异氰脲酸酯组合物的稀释的有机溶剂同样的有机溶剂中，添加异氰脲酸酯组合物、和含有活性氢基团的化合物，在50～120℃、优选为50～100℃的反应温度下，使其反应0.5～15小时左右。
此外，上述聚合反应中，根据需要，可添加例如胺类、有机金属化合物等已知的氨基甲酸酯化催化剂。
作为胺类，可举出例如三乙胺、三乙撑二胺、双-(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉等叔胺类，例如四乙基羟基铵等季铵盐，例如咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类等。
作为有机金属化合物，可举出例如乙酸锡、辛酸锡、油酸锡、月桂酸锡、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二甲基锡、二月桂酸二丁基锡、二硫醇二丁基锡、马来酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二新癸酸二丁基锡、二硫醇二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、二丁基二氯化锡等有机锡系化合物，例如辛酸铅、环烷酸铅等有机铅化合物，例如环烷酸镍等有机镍化合物，例如环烷酸钴等有机钴化合物，例如辛烯酸铜等有机铜化合物，例如辛酸铋、新癸酸铋等有机铋化合物等。
此外，作为氨基甲酸酯化催化剂，可举出例如碳酸钾、乙酸钾、辛酸钾等钾盐。
上述氨基甲酸酯化催化剂可单独使用或并用2种以上。
另外，在进一步工业性地实施上述聚合反应的情况下，聚氨酯树脂例如可通过一次完成法及预聚物法等已知的方法而得到。
一次完成法中，例如，将异氰脲酸酯组合物和含有活性氢基团的化合物以异氰脲酸酯组合物中的异氰酸酯基相对于含有活性氢基团的化合物中的活性氢基团(例如羟基、巯基、氨基等)的当量比(NCO/活性氢基团)例如为0.75～1.3、优选为0.9～1.1的方式进行调配(混合)后，在例如室温(例如25℃，下同。)～250℃、优选室温～200℃下，进行例如5分钟～72小时、优选4～24小时的固化反应。需要说明的是，固化温度可以是恒定温度，或者也可以阶段性地进行升温或冷却。
另外，预聚物法中，例如，首先，使异氰脲酸酯组合物、与含有活性氢基团的化合物的一部分(优选为高分子量多元醇)反应，合成在分子末端具有异氰酸酯基的异氰酸酯基末端预聚物。接下来，使得到的异氰酸酯基末端预聚物、与含有活性氢基团的化合物的剩余部分(优选为低分子量多元醇及/或多胺成分)反应，进行扩链反应。需要说明的是，预聚物法中，含有活性氢基团的化合物的剩余部分可作为扩链剂使用。
为了合成异氰酸酯基末端预聚物，将异氰脲酸酯组合物、和含有活性氢基团的化合物的一部分以异氰脲酸酯组合物中的异氰酸酯基相对于含有活性氢基团的化合物的一部分中的活性氢基团的当量比(NCO/活性氢基团)例如为1.1～20、优选为1.3～10、进一步优选为1.3～6的方式进行调配(混合)，在反应容器中，在例如室温～150℃、优选为50～120℃下，进行例如0.5～18小时、优选2～10小时的反应。需要说明的是，该反应中，根据需要，也可添加上述的氨基甲酸酯化催化剂，另外，在反应结束后，根据需要，也可利用例如蒸馏、萃取等已知的除去手段，除去未反应的多异氰脲酸酯组合物。
接下来，为了使得到的异氰酸酯基末端预聚物、与含有活性氢基团的化合物的剩余部分反应，将异氰酸酯基末端预聚物、和含有活性氢基团的化合物的剩余部分以异氰酸酯基末端预聚物中的异氰酸酯基相对于含有活性氢基团的化合物的剩余部分中的活性氢基团的当量比(NCO/活性氢基团)例如为0.75～1.3、优选为0.9～1.1的方式进行调配(混合)，在例如室温～250℃、优选室温～200℃下，进行例如5分钟～72小时、优选1～24小时的固化反应。
由此，可得到聚氨酯树脂。
需要说明的是，在制造聚氨酯树脂时，根据需要，还可以以适当的比例配合已知的添加剂，例如增塑剂、防结块剂、耐热稳定剂、耐光稳定剂、抗氧化剂、脱模剂、催化剂、以及颜料、染料、润滑剂、填料、防水解剂等。上述添加剂可在合成各成分时添加，或者，也可在将各成分混合·溶解时添加，此外，也可在合成后添加。
而且，对于这样的聚氨酯树脂而言，由于使用本发明的异氰脲酸酯组合物进行制造，因而光学特性、耐候性及速干性优异。
即，使用本发明的异氰脲酸酯组合物制造的聚氨酯树脂的雾度(按照后述的实施例测定)例如为0.3以上，例如为5.4以下，优选为5.0以下，更优选为2.1以下，进一步优选为1.3以下，特别优选为1.1以下，尤其优选为0.4以下。
另外，使用本发明的异氰脲酸酯组合物制造的聚氨酯树脂的指触干燥时间(按照后述的实施例测定)例如为90秒以上，例如为145秒以下，优选为135秒以下，更优选为115秒以下，进一步优选为100秒以下，特别优选为95秒以下。
另外，使用本发明的异氰脲酸酯组合物制造的聚氨酯树脂的固化干燥时间(按照后述的实施例测定)例如为85分钟以上，例如为120分钟以下，优选为105分钟以下，更优选为95分钟以下，进一步优选为90分钟以下。
另外，使用本发明的异氰脲酸酯组合物制造的聚氨酯树脂的光泽保持率(按照后述的实施例测定)例如为81％以上，优选为83％以上，更优选为88％以上，进一步优选为90％以上，例如为91％以下。
因此，这样的聚氨酯树脂例如可在膜涂层剂、各种油墨、粘合剂、密封材料、各种微囊、塑料透镜、人造及合成皮革、RIM成型品、搪塑粉(slush powder)、弹性成型品(弹力纤维(spandex))、聚氨酯泡沫等宽泛的领域中广泛使用。
另外，使用本发明的异氰脲酸酯组合物得到的聚氨酯树脂(涂覆树脂)也可由二液固化型聚氨酯组合物制造。
二液固化型聚氨酯组合物包含作为固化剂而制备的多异氰酸酯成分、和作为主剂而制备的多元醇成分。
多异氰酸酯成分(固化剂)含有上述的本发明的异氰脲酸酯组合物。
另外，根据需要，多异氰酸酯成分(固化剂)可含有上述的其他多异氰酸酯的单体及/或衍生物、上述的有机溶剂。
多异氰酸酯成分(固化剂)含有有机溶剂时，其含有比例没有特别限制，可根据目的及用途适当设定。
作为多元醇成分(主剂)，可举出上述的多元醇成分。多元醇成分可单独使用或并用2种以上。作为多元醇成分，可优选举出高分子量多元醇，可进一步优选举出丙烯酸多元醇。
另外，根据需要，多元醇成分(主剂)可含有上述的有机溶剂。
多元醇成分(主剂)含有有机溶剂时，其含有比例没有特别限制，可根据目的及用途适当设定。
而且，二液固化型聚氨酯组合物中，可分别独立地制备多异氰酸酯成分(固化剂)和多元醇成分(主剂)，在使用时将它们配合及混合而使用。
对于多异氰酸酯成分(固化剂)与多元醇成分(主剂)的配合比例，进行调整以使得多元醇成分(主剂)中的羟基相对于多异氰酸酯成分(固化剂)中的异氰酸酯基的当量比(OH/NCO)例如为0.5以上、优选为0.75以上、例如为2以下、优选为1.5以下。
另外，在多异氰酸酯成分(固化剂)及多元醇成分(主剂)中，根据需要，还可在其中任一方或这两方中配合例如环氧树脂、催化剂、涂布改良剂、均化剂、消泡剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂等稳定剂、增塑剂、表面活性剂、颜料(例如，氧化钛等。)、填充剂、有机或无机微粒、防霉剂、硅烷偶联剂等添加剂。上述添加剂的配合量可根据其目的及用途适当确定。
而且，对于这样的二液固化型聚氨酯组合物而言，由于使用本发明的异氰脲酸酯组合物而得到，因而光学特性、速干性及耐候性优异。
因此，这样的二液固化型聚氨酯组合物可在涂料(塑料用涂料、汽车用涂料)、粘接剂、涂覆剂、油墨、密封剂等各种领域中合适地使用。
实施例
下文记载中使用的配合比例(含有比例)、物性值、参数等的具体数值，可被前文“具体实施方式”中记载的相应配合比例(含有比例)、物性值、参数等记载中的上限值(以“以下”、“低于”的形式定义的数值)或下限值(以“以上”、“高于”的形式定义的数值)替代。
另外，在下文中说明各实施例及各比较例中采用的测定方法。
<异氰脲酸酯组合物的蒸馏收率>
异氰脲酸酯组合物的蒸馏收率可通过以下方式求出：分别测定反应混合液(蒸馏前液)及异氰脲酸酯组合物(蒸馏后液)的质量，利用下式算出异氰脲酸酯组合物的质量相对于反应混合液的质量的比例。
异氰脲酸酯组合物的蒸馏收率(质量％)＝(异氰脲酸酯组合物的质量(g)/反应混合液的质量(g))×100
<异氰酸酯基浓度(质量％)、及异氰酸酯基的转化率(反应率)(质量％)>
按照JIS K-1556(2006年)的n-二丁基胺法，分别测定装料液、反应混合液及异氰脲酸酯组合物的异氰酸酯基浓度。
另外，利用下式算出异氰酸酯基浓度相对于装料液的异氰酸酯基浓度的减少率，由此，求出异氰脲酸酯化反应中的异氰酸酯基的转化率(反应率)。
异氰酸酯基浓度的减少率(质量％)＝((装料液的异氰酸酯基浓度(质量％)-反应混合液的异氰酸酯基浓度(质量％))/装料液的异氰酸酯基浓度(质量％))×100
需要说明的是，异氰酸酯基的转化率为异氰脲酸酯转化率。
<异氰脲酸酯单核体的含有比例(单核体含有率)(质量％)>
利用凝胶渗透色谱法(GPC)对异氰脲酸酯组合物的样品进行测定，在得到的色谱图(chart)中，由峰顶在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间的峰的面积相对于全部峰的面积的面积比率，求出3分子体面积比率，该3分子体面积比率相当于异氰脲酸酯单核体相对于异氰脲酸酯组合物的总量的含有比例(单核体含有率)。
需要说明的是，3分子体面积比率也是在利用下述装置得到的色谱图(chart)中、峰顶在保留时间26.8分钟～27.1分钟之间的峰的面积相对于全部峰的面积的面积比率(参见图1)。
GPC测定中，采集约0.04g样品，利用甲醇进行甲基氨基甲酸酯化，然后除去过量的甲醇，添加10mL四氢呋喃而使其溶解。而后，在以下的条件下对得到的溶液进行GPC测定。
(1)分析装置：Alliance(Waters)
(2)泵：Alliance 2695(Waters)
(3)检测器：2414型差示折射检测器(Waters)
(4)洗脱液：四氢呋喃(Tetrahydrofuran)
(5)分离柱：Plgel GUARD+Plgel 5μmMixed-C×3根(50×7.5mm，300×7.5mm)
制造商：Polymer Laboratories
型号：PL1110-6500
(6)测定温度：40℃
(7)流速：1mL/min
(8)样品注入量：100μL
(9)分析装置：EMPOWER数据处理装置(Waters)
·系统修正
(1)标准物质名：聚苯乙烯(Polystyrene)
(2)标准曲线制作方法：使用分子量不同的TOSOH公司制TSK聚苯乙烯标准品(TSKstandard Polystyrene)，制作保留时间(retention time)与分子量的图。
(3)注入量、注入浓度：100μL、1mg/mL
需要说明的是，将实施例3的异氰脲酸酯组合物的凝胶渗透色谱图示于图1。
<粘度>
使用锥板粘度计(型号：CV-1S，锥体(cone)：100P锥体(角度：2.0°，直径：14.5mm)，东亚工业公司制)，按照JIS K5600-2-3(2014年)的锥板粘度计法，测定特定温度(60℃、80℃、100℃)下的粘度。随着粘度升高，将测定时的锥板的转速依次变更为750rpm、375rpm、188rpm、94rpm、75rpm。
<异氰脲酸酯组合物的制造>
实施例1
在氮气氛下，向安装有温度计、搅拌装置、氮导入管及冷凝管的反应器中，装入1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制，m-XDI)100质量份、2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(别名：二丁基羟基甲苯，BHT，受阻酚系抗氧化剂(稳定剂))0.025phr、和四苯基二丙二醇二亚磷酸酯(JPP-100(商品名，城北化学工业公司制)，有机亚磷酸酯，助催化剂)0.05phr，然后在该装料液中配合作为异氰脲酸酯化催化剂的四丁基氢氧化铵(TBAOH)的37质量％甲醇溶液0.016phr(按照有效成分(催化剂)100％换算：0.006phr)，在反应开始温度60℃下进行反应。然后，在反应中追加四丁基氢氧化铵(TBAOH)的37质量％甲醇溶液0.0024phr(按照有效成分(催化剂)100％换算：0.009phr)，在反应开始后120分钟结束反应，得到反应混合液。反应中达到的最高温度为68℃。需要说明的是，装料液的异氰酸酯基浓度为44.7质量％，反应混合液的异氰酸酯基浓度为40.8质量％。
而后，使得到的反应混合液通过薄膜蒸馏装置(温度150℃，真空度50Pa)，除去未反应的1，3-苯二甲撑二异氰酸酯，得到包含1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物。需要说明的是，异氰脲酸酯组合物的蒸馏收率为16.1质量％。
该反应中的异氰酸酯基的转化率(异氰脲酸酯转化率)为8.6质量％。
异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度(固态成分100重量％)为700mPa·s，80℃时的粘度为3100mPa·s，60℃时的粘度为13200mPa·s。
另外，异氰脲酸酯组合物的异氰酸酯基浓度(固态成分100重量％)为21.2质量％，单核体含有率为85质量％。
实施例2～8及比较例1～3
除了变更为表1～3所示的配方及制造条件之外，与实施例1同样地操作，得到包含异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物。
将实施例1～8及比较例1～3中制造的异氰脲酸酯组合物的配方、制造条件及性状示于表1～3。
需要说明的是，实施例4～8及比较例3的60℃时的粘度、及实施例8的80℃时的粘度因不能测定故而未示出。
另外，比较例2的蒸馏收率、异氰脲酸酯组合物的异氰酸酯基浓度、粘度(100℃、80℃、60℃)及单核体含有率未示出，这是因为，比较例2的异氰脲酸酯组合物在放置一夜后发生凝胶化，因此不能进行测定。
[表1]
表1
[表2]
表2
[表3]
表3
需要说明的是，表1～3中的缩写的详细含义如下所述。
m-XDI：1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制)
p-XDI：1，4-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制)
TBAOH：四丁基氢氧化铵的37质量％甲醇溶液
JPP-100：四苯基二丙二醇二亚磷酸酯(芳香族有机亚磷酸酯，城北化学工业公司制，商品名)
BHT：2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(受阻酚系抗氧化剂(稳定剂))
Irg1076：IRGANOX 1076(受阻酚系抗氧化剂(稳定剂)，Ciba Japan K.K.制，商品名)
比较例4
直接使用市售的苯二甲撑二异氰酸酯的三羟甲基丙烷改性体(商品名：D-110N，NCO基含有率：11.5重量％，固态成分75重量％，溶剂：乙酸乙酯，粘度(25℃)：500mPa·s，三井化学公司制)。
比较例5
直接使用市售的1，6-己二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物(商品名：D-170N，NCO基含有率：20.7重量％，固态成分100重量％，粘度(25℃)：200mPa·s，三井化学公司制)。
比较例6
直接使用市售的双(异氰酸酯基甲基)环己烷的异氰脲酸酯衍生物(商品名：D-127N，NCO基含有率：13.5重量％，固态成分75重量％，溶剂：乙酸乙酯，粘度(25℃)：40mPa·s，三井化学公司制)。
将实施例1～8及比较例1～6的异氰脲酸酯组合物的性状示于表4。
<评价>
(涂布溶液的制备)
将各实施例及各比较例中得到的异氰脲酸酯组合物、和丙烯酸多元醇(三井化学公司制，商品名：OLESTER Q666，以下简称为Q666。)，以丙烯酸多元醇中的羟基相对于异氰脲酸酯组合物中的异氰酸酯基的当量比(NCO/OH)成为1.0的比例进行配合，使用稀释剂(以1∶1∶1的重量比混合乙酸乙酯/丙二醇单甲基醚乙酸酯/乙酸丁酯而得到的产物)进行稀释以使得固态成分成为50质量％，然后在23℃下搅拌5分钟。进而进行10分钟超声波处理，由此进行脱泡，得到涂布溶液。
(氨基甲酸酯被膜的制作)
分别地，将利用上述方法得到的涂布溶液涂布在聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)板上，使得干燥膜厚成为40μm，另外，将利用上述方法得到的涂布溶液涂布在玻璃板上，使得干燥膜厚成为100μm。在23℃下干燥2小时后，在80℃下进行30分钟热处理。然后，在23℃、相对湿度为55％的条件下熟化7天，由此，在PMMA板上及玻璃板上分别得到氨基甲酸酯被膜。
将得到的被膜用于下述的物性评价。
<物性评价>
使用各实施例及各比较例的涂布溶液及氨基甲酸酯被膜，对下述的物性分别进行评价。
(指触干燥时间)
使用涂布器(applicator)，将涂布溶液涂布在玻璃板上，使得成为100μm的厚度(干燥前厚度)。涂布后，在23℃、相对湿度为30％的条件下，测定直到用手指触碰时不发粘为止的时间。
(固化干燥时间)
使用涂布器，将涂布溶液涂布在玻璃板上，使得成为100μm的厚度(干燥前厚度)。涂布后，在23℃、相对湿度为30％的条件下，测定直到用手指强力按压时不留下指纹痕迹为止的时间。
(膜状态的相容性的评价)
利用雾度计(日本电色工业公司制，NDH2000)，评价涂布在玻璃板上的氨基甲酸酯被膜的雾度。
(耐候性的评价)
利用加速耐候性试验机(Dewpanel Light Control Weather Meter，Suga TestInstruments Co.，Ltd.制)，针对涂布在PMMA板上的氨基甲酸酯被膜，以白天(60℃×相对湿度10％×4小时×光照射)、夜间(50℃×相对湿度95％×4小时×无光照射)的循环进行600小时处理。利用光泽度计(日本电色工业公司制，VG2000)评价光泽度，算出将初始的光泽度作为100时的光泽保持率(600小时后)。
将各实施例及各比较例的物性评价示于表4。
需要说明的是，比较例2的性状及评价未示出，这是因为，比较例2的异氰脲酸酯组合物在放置一夜后发生凝胶化，因此不能进行测定。
另外，比较例4～6中使用的D-110N、D-170N及D-127N的性状因未测定故而未示出。
[表4]
表4
需要说明的是，表4中的缩写的详细含义如下所述。
D-110N：苯二甲撑二异氰酸酯的三羟甲基丙烷改性体(NCO基含有率：11.5重量％，固态成分75重量％，溶剂：乙酸乙酯，粘度(25℃)：500mPa·s，三井化学公司制)
D-170N：1，6-己二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物(NCO基含有率：20.7重量％，固态成分100重量％，粘度(25℃)：200mPa·s，三井化学公司制)
D-127N：双(异氰酸酯基甲基)环己烷的异氰脲酸酯衍生物(NCO基含有率：13.5重量％，固态成分75重量％，溶剂：乙酸乙酯，粘度(25℃)：40mPa·s，三井化学公司制)
需要说明的是，虽然以对本发明进行示例的实施方式的形式对上述发明进行了说明，但这仅为示例，不应被限定性解释。本领域技术人员能够知晓的本发明的变化形式也包含在所附的权利要求范围之内。
产业上的可利用性
本发明的异氰脲酸酯组合物作为聚氨酯树脂的原料是有用的，由本发明的异氰脲酸酯组合物得到的聚氨酯树脂可在各种产业领域中广泛使用。

Claims (3)

1.异氰脲酸酯组合物，其特征在于，其由1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和不可避免地被含有的副成分构成，所述异氰脲酸酯组合物的100℃时的粘度为600mPa·s以上20000mPa·s以下，
相对于所述异氰脲酸酯组合物的总量，异氰脲酸酯单核体的含有比例为30质量％以上85质量％以下。
2.如权利要求1所述的异氰脲酸酯组合物，其特征在于，所述100℃时的粘度为1500mPa·s以上12000mPa·s以下。
3.如权利要求1所述的异氰脲酸酯组合物，其特征在于，相对于所述异氰脲酸酯组合物的总量，所述异氰脲酸酯单核体的含有比例为40质量％以上70质量％以下。
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