JP5568225B2 - 塗料 - Google Patents
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そのような二液硬化型ポリウレタン組成物として、例えば、アクリルポリオールあるいはポリエステルポリオールを含有する主剤ポリオール組成物と、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種類のジイソシアネートを原料とし、アロファネート基を有するポリイソシアネート組成物を含有する硬化剤組成物とを含むハイソリッド塗料組成物などが広く知られている(例えば、特許文献1参照。)。
また、本発明の硬化剤では、前記キシリレンジイソシアネート誘導体が、キシリレンジイソシアネートのポリオール変性体であることが好適である。
また、本発明の二液硬化型ポリウレタン組成物は、前記硬化剤と、ポリオール成分とを含むことを特徴としている。
また、本発明の二液硬化型ポリウレタン組成物では、前記ポリオール成分の水酸基価が、5〜200mgKOH/gであることが好適である。
XDI誘導体は、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(XDI)の誘導体であって、例えば、多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。
XDIの三量体は、例えば、XDIを公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において反応させ、三量化することにより得ることができる。
XDIのアロファネート変性体は、例えば、XDIとモノアルコールとを反応させた後、公知のアロファネート化触媒の存在下でさらに反応させることにより得ることができる。
XDIのポリオール変性体は、例えば、XDIと、低分子量ポリオールとの反応により得ることができる。
低分子量ポリオールは、数平均分子量400未満のポリオールであって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、アルカン(炭素数7〜22)ジオール、2,6−ジメチル−1−オクテン−3,8−ジオール、シクロヘキサンジメタノール、水素化ビスフェノールA、1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、キシレングリコール、ビスヒドロキシエチレンテレフタレート、ビスフェノールAまたは水添ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加体、ジエチレングリコール、トリオキシエチレングリコール、テトラオキシエチレングリコール、ペンタオキシエチレングリコール、ヘキサオキシエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリオキシプロピレングリコール、テトラオキシプロピレングリコール、ペンタオキシプロピレングリコール、ヘキサオキシプロピレングリコールなどのジオール、例えば、グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノールおよびその他の脂肪族トリオール(炭素数8〜24)などのトリオール、例えば、テトラメチロールメタン、D−ソルビトール、キシリトール、D−マンニトール、D−マンニットなどの4つ以上のヒドロキシル基を有するポリオール、または、それらの混合物などが挙げられる。好ましくは、トリオールが挙げられる。
XDI誘導体のうち、好ましくは、XDIのポリオール変性体などが挙げられる。
なお、XDI誘導体としては、一般に市販されている製品を用いることができ、そのような製品としては、例えば、タケネートD−110N(XDIのトリメチロールプロパン変性体、三井化学ポリウレタン社製)、タケネートD−114N(XDIのビウレット変性体、三井化学ポリウレタン社製)などが挙げられる。
XDI誘導体の粘度が上記の範囲を超えるなどの場合には、XDI誘導体を、溶剤に溶解させ、XDI誘導体溶液として調製することができる。
これら溶剤は、単独または2種以上併用することができる。
HDI誘導体は、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の誘導体であって、例えば、多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。
HDIの三量体は、例えば、HDIを公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において反応させ、三量化することにより得ることができる。
HDIのアロファネート変性体は、例えば、HDIとモノアルコールとを反応させた後、公知のアロファネート化触媒の存在下で反応させることにより得ることができる。
HDIのポリオール変性体は、例えば、HDIと、上記した低分子量ポリオールとの反応により得ることができる。
これらHDI誘導体は、単独または2種以上併用することができる。
なお、HDI誘導体としては、一般に市販されている製品を用いることができ、そのような製品としては、例えば、タケネートD−165N(HDIのビウレット変性体、三井化学ポリウレタン社製)、タケネートD−170N(HDIの三量体、三井化学ポリウレタン社製)、タケネートD−178N(HDIのアロファネート変性体、三井化学ポリウレタン社製)などが挙げられる。
また、硬化剤には、上記したXDI誘導体およびHDI誘導体の他、イソホロンジイソシアネート誘導体(以下、IPDI誘導体とする。)、水添キシリレンジイソシアネート誘導体(以下、H6XDI誘導体とする。)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート誘導体(以下、H12MDI誘導体とする。)などを併用することができる。
これらIPDI誘導体は、単独または2種以上併用することができる。
H6XDI誘導体は、1,3−または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物(水添キシリレンジイソシアネート、H6XDI)の誘導体であって、例えば、H6XDIの多量体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、オキサジアジントリオン変性体、ポリオール変性体などが挙げられる。
なお、H6XDI誘導体としては、一般に市販されている製品を用いることができ、そのような製品としては、例えば、タケネートD−120N(H6XDIのトリメチロールプロパン変性体、三井化学ポリウレタン社製)、タケネートD−127N(H6XDIの三量体、三井化学ポリウレタン社製)などが挙げられる。
これらH12MDI誘導体は、単独または2種以上併用することができる。
また、硬化剤には、本発明の効果を阻害しない範囲において、上記したポリイソシアネート誘導体(XDI誘導体、HDI誘導体、IPDI誘導体、H6XDI誘導体、H12MDI誘導体)以外のポリイソシアネートを、適宜配合することができる。
このようなポリイソシアネートとしては、例えば、芳香族ポリイソシアネート(例えば、4,4’−、2,4’−または2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(MDI)、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TDI)、4,4’−トルイジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、m−またはp−フェニレンジイソシアネートもしくはその混合物、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネートなど)、芳香脂肪族ポリイソシアネート(例えば、1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(XDI)、1,3−または1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネートもしくはその混合物(TMXDI)、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼンなどの芳香脂肪族ジイソシアネートなど)、脂環族ポリイソシアネート(例えば、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4’−、2,4’−または2,2’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートもしくはその混合物(H12MDI)、1,3−または1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンもしくはその混合物(水添キシリレンジイソシアネート、H6XDI)、ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン(NBDI)、1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネートなどの脂環族ジイソシアネートなど)、脂肪族ポリイソシアネート(例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−、2,3−または1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネートなど)などが挙げられる。
本発明における、XDI誘導体とHDI誘導体との配合割合は、硬化剤の全重量に対して、XDI誘導体が30〜90重量%、HDI誘導体が10〜70重量%、好ましくは、XDI誘導体が50〜80重量%、HDI誘導体が20〜50重量%、さらに好ましくは、XDI誘導体が60〜80重量%、HDI誘導体が20〜40重量%である。
また、その他のポリイソシアネート(XDI誘導体、HDI誘導体、IPDI誘導体、H6XDI誘導体、H12MDI誘導体以外のポリイソシアネート)を配合する場合には、その他のポリイソシアネートを、硬化剤の全重量に対して、例えば、30重量%以下、好ましくは、10重量%以下となるように配合する。
本発明において、ポリオール成分としては、例えば、マクロポリオール、低分子量ポリオールなどが挙げられる。
マクロポリオールは、数平均分子量400〜10000のポリオールであって、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、天然油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオールなどが挙げられる。
多塩基酸またはそのアルキルエステルとしては、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、例えば、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸などの脂環族ジカルボン酸、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸など、またはこれらのジアルキルエステル(例えば、炭素数1−6アルキルエステルなど)もしくはこれらの酸無水物、またはこれらの混合物などが挙げられる。
また、ポリエーテルポリオールは、例えば、上記した低分子量ポリオールを開始剤とするアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラン、オキセタン化合物などの炭素数2−5のアルキレンオキシド)の開環単独重合または開環共重合により得ることができる。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン−プロピレン共重合体、ポリオキシテトラメチレングリコール(ポリテトラメチレンエーテルグリコール)などが挙げられる。
また、ポリウレタンポリオールは、上記により得られたポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよび/またはポリカーボネートポリオールを、イソシアネート基に対する水酸基の当量比(OH/NCO)が1を超過する割合で、上記したポリイソシアネートと反応させることによって、ポリエステルポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリウレタンポリオール、ポリカーボネートポリウレタンポリオール、あるいは、ポリエステルポリエーテルポリウレタンポリオールなどとして得ることができる。
天然油ポリオールとしては、例えば、ひまし油、やし油などのヒドロキシル基含有天然油などが挙げられる。
アクリルポリオールとしては、例えば、ヒドロキシル基含有アクリレートと、ヒドロキシル基含有アクリレートと共重合可能な共重合性ビニルモノマーとを、共重合させることによって得られる共重合体が挙げられる。
アクリルポリオールとして、好ましくは、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと、メチル(メタ)アクリレートおよびスチレンとの共重合体が挙げられる。
シリコーンポリオールとしては、例えば、上記したアクリルポリオールの共重合において、共重合性ビニルモノマーとして、例えば、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランなどのビニル基を含むシリコーン化合物が配合されたアクリルポリオールが挙げられる。
マクロポリオールの水酸基当量は、例えば、200〜5000であり、好ましくは、250〜4000である。
なお、マクロポリオールの数平均分子量は、アセチル化法またはフタル化法などの公知の水酸基価測定方法、および、開始剤または原料の官能基数から算出することができる。
低分子量ポリオールは、数平均分子量400未満のポリオールであって、上記した低分子量ポリオールが挙げられる。
ポリオール成分として、好ましくは、マクロポリオールが挙げられ、より好ましくは、アクリルポリオールが挙げられる。
ポリオール成分の水酸基価は、例えば、5〜200mgKOH/g、好ましくは、10〜100mgKOH/gである。なお、水酸基価は、JISK1557−1のA法またはB法に準拠するアセチル化法またはフタル化法などから求めることができる。
そして、上記したポリオール成分は、必要により溶剤に溶解させ、主剤として調製される。
溶剤としては、例えば、上記した溶剤が挙げられ、好ましくは、MEK、MIBK、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。
硬化剤と、主剤との配合割合は、硬化剤中のイソシアネート基に対する、主剤中の水酸基の当量比(OH/NCO)が、例えば、0.5/1.0〜1.0/0.5、好ましくは、0.75/1.0〜1.0/0.75となるように調整される。
1)硬化剤の調製
実施例1
タケネートD−110N(XDIのトリメチロールプロパン変性体、三井化学ポリウレタン社製)75重量部(固形分換算値)、タケネートD−165N(HDIのビウレット変性体、三井化学ポリウレタン社製)25重量部を混合し、硬化剤を得た。
表1に示す処方にて配合した以外は、実施例1と同様の方法により、実施例2〜4および比較例1〜5の硬化剤を調製した。なお、配合部数は、すべて固形分換算値である。
D−110N:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体(NCO基含有率:11.5重量%、固形分濃度:75重量%、溶剤:酢酸エチル、粘度(25℃):500mPa・s、三井化学ポリウレタン社製)
D−165N:ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体(NCO基含有率:23.3重量%、固形分濃度:100重量%、粘度(25℃):2300mPa・s、三井化学ポリウレタン社製)
D−170N:ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体(NCO基含有率:20.7重量%、固形分濃度:100重量%、粘度(25℃):2000mPa・s、三井化学ポリウレタン社製)
評価
1)塗膜の作製
実施例1〜4および比較例1〜5により得られた硬化剤と、オレスターQ612(スチレン−メチルメタアクリレート−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、水酸基価:25mgKOH/g、固形分濃度:50重量%、溶剤:MIBK/酢酸ブチル=8/2(重量比)、三井化学社製)に、酸化チタンを固形分あたり50重量%配合した主剤とを混合し、二液硬化型ポリウレタン組成物を得た。次いで、得られた二液硬化型ポリウレタン組成物を、各種のプラスチックテストピース、または、金属製テストピース(SPCC−SB(冷間圧延鋼板)、厚さ0.8mm)の表面に、バーコーターにて、乾燥後の厚みが15〜20μmとなるようにそれぞれ塗布し、23℃、RH50%で1週間放置し、塗膜を形成した。このようにして得られた塗膜を、以下の各試験に用いた。
上記の1)塗膜の作製において、プラスチックテストピースとして、ポリメチルメタクリレート(PMMA)製、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)製、ポリカーボネート(PC)製のプラスチックテストピースをそれぞれ用いて、上記の1)塗膜の作製に従って塗膜を形成した。
3)耐衝撃性試験(デュポン衝撃)
上記の1)塗膜の作製において、金属製テストピースを用いて、上記の1)塗膜の作製に従って塗膜を形成した。
4)耐酸・アルカリ性試験
塗膜に、5重量%濃度の塩酸(5%HCl)、および、5重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液(5%NaOH)をそれぞれスポットし、乾燥しないようにシャーレで覆い、24時間後に薬品を除去した跡を目視により観察した。その結果を表1に示す。
△:薬品の痕跡がやや確認された。
×:薬品の痕跡、または、塗膜の異常が確認された。
5)耐溶剤性試験
塗膜に、エタノール(EtOH)に浸したガーゼを用いて、ラビング試験(100回、往復)を行った後、目視により観察した。その結果を表1に示す。
△:外観の変化がやや確認された。
×:外観の変化、または、傷が確認された。
6)耐汚染性試験
塗膜に、マジックインキ(青)でマークを付け、24時間後にエタノールで拭き取り、痕跡を目視により観察した。その結果を表1に示す。
△:マジックインキの痕跡がやや確認された。
×:マジックインキの痕跡が確認された。
7)耐候性試験
塗膜に、促進耐候性試験機(デューパネル光コントロールウエザーメーター、スガ試験機社製)により、連続200時間紫外線を照射し、紫外線照射前後の塗膜のE値を、分光式色彩計(日本電色社製)で測定した。紫外線照射前後のE値の差(ΔE)を算出して、塗膜の黄変度合を評価した。その結果を表1に示す。
△:黄変がやや確認された。(1<ΔE<3)
×:黄変が確認された。(3<ΔE)
Claims (3)
- 硬化剤とポリオール成分とを含む二液硬化型ポリウレタン組成物からなる塗料であって、
前記硬化剤は、
硬化剤およびポリオール成分を使用時に配合し、混合撹拌して塗布する二液硬化型ポリウレタン組成物の硬化剤であって、
30〜90重量%のキシリレンジイソシアネート誘導体と、10〜70重量%のヘキサメチレンジイソシアネート誘導体とを含み、
前記キシリレンジイソシアネート誘導体が、キシリレンジイソシアネートと数平均分子量400未満の低分子量ポリオールとの反応により得られるキシリレンジイソシアネートのポリオール変性体であり、
前記ヘキサメチレンジイソシアネート誘導体が、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット変性体、および/または、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体である
ことを特徴とする、塗料。 - 前記ポリオール成分が、アクリルポリオールを含むことを特徴とする、請求項1に記載の塗料。
- 前記ポリオール成分の水酸基価が、5〜200mgKOH/gであることを特徴とする、請求項1または2に記載の塗料。
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