JP4936776B2 - 低vocウレタン系樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明において、ポリオール成分(A)は、少なくともポリマーポリオールで構成されているのが好ましい。ポリマーポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリル系ポリマーポリオールなどが挙げられる。これらのポリマーポリオールは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
ポリイソシアネート成分(B)としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート[プロピレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、リジンジイソシアネート(LDI)などの脂肪族ジイソシアネートや、1,6,11−ウンデカントリイソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネートなどの脂肪族トリイソシアネート]、脂環族ポリイソシアネート[シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、水添キシリレンジイソシアネート、水添ビス(イソシアナトフェニル)メタンなどの脂環族ジイソシアネートや、ビシクロヘプタントリイソシアネートなどの脂環族トリイソシアネートなど]、芳香族ポリイソシアネート[フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ビス(イソシアナトフェニル)メタン(MDI)、トルイジンジイソシアネート(TODI)、1,3−ビス(イソシアナトフェニル)プロパンなどの芳香族ジイソシアネートなど]などが挙げられる。
希釈剤(C)は、エポキシ基を有する低分子量化合物(エポキシ基含有化合物)で構成されており、通常、有機溶剤を実質的に含んでいない。本発明では、このような希釈剤を用いることにより、VOCの含有量が極めて少量であるにも拘わらず、エポキシ含有化合物が溶媒(反応性の希釈剤)として作用し、低粘度化できるとともに、ポットライフが長くなり、施工性や塗装性を向上できる。また、エポキシ基含有化合物の割合を増加させることによって、硬度や耐摩耗性が高い塗膜を形成できるとともに、厚塗りしても塗膜の発泡や乾燥による厚みの減少(肉やせ)を抑制できる。従って、塗膜におけるクラックなどの発生を抑制でき、平滑な表面を有する塗膜を形成できる。また、エポキシ基含有化合物を用いることにより、高湿度下で塗膜が白濁や発泡したり、透明性や平滑性が低下するのも抑制できる。さらに、塗膜表面の外観特性、耐汚染性(耐ダートコレクション性)、耐火性などを向上できる。
[ポリオール成分(A)]
低分子量ジオール:1,4−ブタンジオール、試薬特級和光純薬工業(株)製
ポリマーポリオールA−1〜A−3は以下のようにして調製した。
ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル(商品名「デナコールEX212」、ナガセケムテックス(株)製)200重量部を2リットル4つ口フラスコに仕込み、窒素置換しながら、内温を150℃に昇温し、次いで、メタクリル酸メチル700重量部、アクリル酸ブチル120重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート180重量部に、ジ−t−ブチルパーオキサイド60重量部を混合した混合物を8時間かけて滴下し、滴下後4時間保温して重合を完結させた。得られた溶液(ポリマーポリオールA−1)の水酸基価は73KOHmg/gであり、粘度は100℃において740mPa・sであった。
ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル(商品名「デナコールEX212」、ナガセケムテックス(株)製)200重量部を2リットル4つ口フラスコに仕込み、窒素置換しながら、内温を150℃に昇温し、次いで、メタクリル酸メチル440重量部、アクリル酸ブチル360重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート200重量部に、ジ−t−ブチルパーオキサイド60重量部を混合した混合物を8時間かけて滴下し、滴下後4時間保温して重合を完結させた。得られた溶液(ポリマーポリオールA−2)の水酸基価は72KOHmg/gであり、粘度は100℃において295mPa・sであった。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名「KBM403」、信越化学工業(株)製)200重量部を2リットル4つ口フラスコに仕込み、窒素置換しながら、内温を150℃に昇温し、次いで、メタクリル酸メチル700重量部、アクリル酸ブチル110重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート180重量部、メタクリル酸10重量部に、ジ−t−ブチルパーオキサイド60重量部を混合した混合物を8時間かけて滴下し、滴下後4時間保温して重合を完結させた。得られた溶液(ポリマーポリオールA−3)の水酸基価は70KOHmg/g、酸価は5mgKOH/gであり、粘度は100℃において690mPa・sであった。
ポリイソシアネートB−1:商品名「タケネートD−170N」、三井武田ケミカル(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、イソシアネート基含量20.7重量%、固形分100%、比重(25℃)1.16、粘度(25℃)2000mPa・s
ポリイソシアネートB−2:商品名「タケネートD−170HN」、三井武田ケミカル(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、イソシアネート基含量22.7重量%、固形分100%、比重(25℃)1.14、粘度(25℃)600mPa・s
水性ポリイソシアネートB−3:商品名「アクアネートAQ−200」、日本ポリウレタン工業(株)製、水分散タイプ、イソシアネート基含量11〜13重量%、固形分100%、粘度(25℃)Y〜Z2(ガードナー)。
ポリグリシジルエーテルC−1:ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル、商品名「デナコールEX212」、ナガセケムテックス(株)製、エポキシ当量150g/eq、比重(25℃)1.06、粘度(25℃)20mPa・s
シランカップリング剤C−2:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、商品名「KBM403」、信越化学工業(株)製、比重(25℃)1.07、沸点290℃、引火点135℃
シランカップリング剤C−3:3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、商品名「KBM402」、信越化学工業(株)製、比重(25℃)0.98、沸点259℃、引火点128℃。
DBTDL:ジブチルチンジラウレート(商品名「L101−V」、東京ファインケミカル(株)製)の2重量%キシレン溶液
水系増粘剤:商品名「シュベゴプア8050」、ベルントシュベックマン社製、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと水との混合液(固形分40%)。
実施例1〜5及び7〜8については、得られたウレタン系樹脂組成物を、サンドペーパー#240で軽く研磨し、トルエンで洗浄したブリキ板(JIS−K−5410 2−(3)、SPTE 1505003)の片面に刷毛で塗装し、室内で5日間養生後、それらの塗装物を以下の特性評価試験に供試した。実施例6及び9については、得られたウレタン系樹脂組成物を、トルエンで洗浄したガラス板(JIS−K−5410 4、5、GF15070−2)の片面に刷毛で塗装し、室内で5日間養生後、塗装物を以下の特性評価試験に供試した。なお、耐水性、耐酸性及び耐アルカリ性試験の場合、塗装しない面は、全て市販されている電気絶縁テープ(黒色)を貼着して、シールした後、各試験に供した。
ウレタン系樹脂組成物を調製後、混合液の状態を目視で観察した。
B型粘度計を用いて温度25℃でウレタン系樹脂組成物の粘度を測定した。
ウレタン系樹脂組成物を調製後、25℃で塗装可能な時間を測定した。
JIS−K−5400 6.5に準じて、25℃での乾燥時間を測定した。
市販のアルミニウムカップ9号に試料を約300〜500mg採取し、キムワイプS200でカバーして室温に放置し、経日減量を測定した。
配合成分の組成から計算により求めた。
得られたウレタン系樹脂組成物を、フレキシブル石綿板(縦70mm×横150mm×厚み3mm)の片面に、縦、横の各方向について、それぞれ5回交互に刷毛を返して塗装し、刷毛さばきの難易の程度を以下の基準で評価した。
○:やや重い
△:かなり重い。
乾燥塗膜の光沢、鮮映度、レベリングの程度を肉眼で観察し、以下の基準で評価した。
○:光沢、鮮映度、レベリングの程度が通常である
×:光沢、鮮映度、レベリングの程度が低い。
マイクロメーターで5箇所の膜厚を計測し、その平均値を求めた。
JIS−K−5400 7.1に準じて、光沢について以下の基準に従って評価した。
○:半光沢
△:3分艶以下。
JIS−K−5400 8.4.2に準じて測定した。
JIS−K−5400 8.5.2に準じてクロスカット試験を行い、10段階で評価した。数値が大きいほど付着性が強いことを示す。
直径3mmの心棒を用い、JIS−K−5400 8.1に準じて、以下の基準に従って評価した。
○:浅いひびが発生
×:剥離。
20℃の水中に塗膜を10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜がやや失透し、若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分が溶出又は剥離。
飽和石灰水中に室温で10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分に膨れ発生。
10重量%硫酸中に室温で10日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分に膨れ発生。
イソプロピルアルコール中に室温で7日間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜表面に若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分に膨れ発生。
沸騰水中に塗膜を3時間浸漬した後、塗膜表面の状態を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:塗膜がやや失透し、若干膨れ発生
×:塗膜表面の大部分が溶出又は剥離。
塗膜の表面に市販の油性マジックペン(黒色)で○印のマークを入れ、24時間経過後にトルエンで濡らしたキムワイプS200((株)クレシア製)で拭き取り、クリーニングの程度を以下の基準で評価した。
○:○印マークのほとんど消失
×:○印マークが消失せず。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、DBTDL(2重量%溶液)を20重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−2を980重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、ポリグリシジルエーテルC−1を320重量部、DBTDL(2重量%溶液)を30重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−1を1550重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、ポリグリシジルエーテルC−1を320重量部、シランカップリング剤C−2を260重量部、DBTDL(2重量%溶液)を40重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−1を2640重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、低分子量ジオールを320重量部、DBTDL(2重量%溶液)を30重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−1を1730重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、ポリグリシジルエーテルC−1を320重量部、シランカップリング剤C−3を260重量部、DBTDL(2重量%溶液)を40重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−1を2340重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
予め、清水2770重量部、水系増粘剤30重量部を加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌し、水系増粘液2800重量部を調製した。一方、プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−1を1000重量部、ポリグリシジルエーテルC−1を160重量部、シランカップリング剤C−3を260重量部、DBTDL(2重量%溶液)を35重量部加え、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌した後、この溶液に、水性ポリイソシアネートB−3を1640重量部加えて、さらに攪拌を続けて均一な溶液を得た。この溶液に、前記水系増粘液2800重量部を徐々に加えながら攪拌し、乳状組成物を調製した。この乳状組成物について、その組成及び特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−2を1000重量部、ポリグリシジルエーテルC−1を320重量部、DBTDL(2重量%溶液)を25重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、ポリイソシアネートB−1を1100重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−3を1000重量部、シランカップリング剤C−2を90重量部、DBTDL(2重量%溶液)を20重量部加えて、ステンレス製スパチュラ(長さ240mm)で予め混合した。次いで、この溶液に、水性ポリイソシアネートB−1を1100重量部加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌して目的の組成物(混合溶液)を得た。この組成物について、その組成及び混合溶液の特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
予め、清水4030重量部、水系増粘剤40重量部を加えて、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌し、水系増粘液4070重量部を調製した。一方、プラスチック製ビーカーに、ポリマーポリオールA−3を1000重量部、シランカップリング剤C−2を160重量部、DBTDL(2重量%溶液)を35重量部加え、卓上攪拌機を使用して均一に攪拌した後、この溶液に、水性ポリイソシアネートB−3を2880重量部加えて、さらに攪拌を続けて均一な溶液を得た。この溶液に、前記水系増粘液4070重量部を徐々に加えながら攪拌し、乳状の組成物を調製した。この乳状組成物について、その組成及び特性を表1に示すとともに、塗膜の各種特性を評価した結果を表2に示す。
サンドペーパー#240で表面を研磨した桧板(縦300mm×横150mm×厚み8mm、芯材使用)の片面に、実施例2で得られたウレタン系樹脂組成物を、1m2当たり約130gの割合で、刷毛によって2回塗装し、室内で5日間養生後、7ヶ月間屋外に曝露した。曝露後においても、塗装物に殆ど異状はなかった。
実施例8で得られたウレタン系樹脂組成物を塗装する以外は、実施例10と同様にして、塗装物を曝露した。この塗装物にも殆ど異状はなかった。
サンドペーパー#240で表面を研磨した桧板(縦300mm×横150mm×厚み8mm、芯材使用)の片面に、市販のアクリルウレタンクリア塗料(商品名「ポリデュール9−1507」、ミクニペイント(株)製)を、1m2当たり約120gの割合で、刷毛いよって3回塗装し、室内で5日間養生後、7ヶ月間屋外に曝露した。曝露後の塗装物の表面には、ひびや割れが発生するとともに、剥がれも発生していた。
Claims (8)
- ポリオール成分(A)、ポリイソシアネート成分(B)及び希釈剤(C)で構成され、かつVOCが低減された組成物であって、前記ポリオール成分(A)が、少なくともアクリル系ポリマーポリオールで構成され、かつ前記希釈剤(C)が、エポキシ基を有する低分子量化合物で構成されている低VOCウレタン系樹脂組成物。
- エポキシ基を有する低分子量化合物が、複数のエポキシ基を有する化合物及びエポキシ基を有するシランカップリング剤から選択された少なくとも一種で、かつ分子量が1000以下である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- エポキシ基を有する低分子量化合物が、ポリグリシジルエーテル系化合物とグリシジル基を有するシランカップリング剤とで構成されている請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- アクリル系ポリマーポリオールが、有機溶剤を実質的に含まない希釈剤(C)の存在下、重合して得られたアクリル系ポリマーポリオールである請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- 希釈剤(C)の割合が、アクリル系ポリマーポリオール100重量部に対して、5〜100重量部である請求項4記載のウレタン系樹脂組成物。
- ポリイソシアネート成分(B)が、ポリイソシアネートの誘導体又は変性体である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- ポリイソシアネート成分(B)のイソシアネート基の割合が、ポリオール成分(A)のヒドロキシル基及び希釈剤(C)のエポキシ基の合計1モルに対して、0.5〜3モルであり、希釈剤(C)の割合が、ポリオール成分(A)100重量部に対して、10〜300重量部である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
- コーティング剤又は接着剤である請求項1記載のウレタン系樹脂組成物。
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