JPWO2015133494A1 - イソシアヌレート組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、反応混合液におけるアルコール変性率は、反応混合液における1,3−キシリレンジイソシアネートおよびイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量であって、1,3−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する脂肪族アルコールの仕込み質量の配合割合として算出することができる。
<イソシアヌレート組成物の蒸留収率>
イソシアヌレート組成物の蒸留収率は、反応混合液(蒸留前液)およびイソシアヌレート組成物(蒸留後液)の質量をそれぞれ測定し、下記式により反応混合液の質量に対するイソシアヌレート組成物の質量の割合を算出することにより求めた。
<イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールによる変性量(イソシアヌレート組成物のアルコール変性率)>
反応混合液における、1,3−キシリレンジイソシアネートおよびイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量(反応混合液におけるアルコール変性率)は、1,3−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する脂肪族アルコールの仕込み質量として算出した。
<イソシアネート基濃度(質量%)、および、イソシアネート基の転化率(反応率)(質量%)>
仕込み液、反応液、反応混合液、および、イソシアヌレート組成物のイソシアネート基濃度を、JIS K−1556(2006年)のn−ジブチルアミン法に準拠してそれぞれ測定した。
<3分子体面積率>
イソシアヌレート組成物のサンプルをゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定し、得られたクロマトグラム(チャート)において、ポリスチレン換算分子量400〜1000の間をピークトップとするピークの面積の、全ピークの面積に対する面積率から、3分子体面積率を求めた。
(1)分析装置 : Alliance(Waters)
(2)ポンプ : Alliance 2695(Waters)
(3)検出器 : 2414型示差屈折検出器(Waters)
(4)溶離液 : Tetrahydrofuran
(5)分離カラム :Plgel GUARD + Plgel 5μmMixed−C×3本(50×7.5mm,300×7.5mm)
メーカー ; Polymer Laboratories
品番 ; PL1110−6500
(6)測定温度 : 40℃
(7)流速 : 1mL/min
(8)サンプル注入量 : 100μL
(9)解析装置 : EMPOWERデータ処理装置(Waters)
・システム補正
(1)標準物質名 : Polystyrene
(2)検量線作成方法 : 分子量の異なるTOSOH社製 TSKstandard Polystyreneを用い、リテンションタイム(保持時間)と分子量とのグラフを作成。
(3)注入量、注入濃度 : 100μL、 1mg/mL
なお、実施例4のイソシアヌレート組成物のゲルパーミエーションクロマトグラムを図1に示す。
<イソシアヌレート組成物の製造>
実施例1
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応器に、窒素雰囲気下、1,3−キシリレンジイソシアネート(三井化学社製、m−XDI)100質量部と、2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノール(別名:ジブチルヒドロキシトルエン、BHT、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)0.025phrと、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト(JPP−100(商品名、城北化学工業社製)、有機亜リン酸エステル、助触媒)0.05phrとを仕込んだ後、この仕込み液に、1,3−ブタンジオール0.5質量部を加え、仕込み液を75℃に昇温して、ウレタン化反応させた。1,3−ブタンジオールのヒドロキシ基に対する、1,3−キシリレンジイソシアネートのイソシアネート基の当量比(NCO/OH)は96であった。なお、仕込み液のイソシアネート基濃度は、44.4質量%であった。
表1〜4に示す処方および製造条件に変更したこと以外は、実施例1と同様にしてイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物を得た。
m−XDI:1,3−キシリレンジイソシアネート(三井化学社製)
HDI:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
1,3−BG:1,3−ブタンジオール
IBA:イソブチルアルコール
2−EHA:2−エチルヘキシルアルコール
TMPD:2,2,4−トリメチルー1,3−ペンタンジオール
MPD:3−メチル−1,5−ペンタンジオール
1,3−PG:1,3−プロパンジオール
IPA:イソプロピルアルコール
BA:ベンジルアルコール
JPP−100:テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト(芳香族有機亜リン酸エステル、城北化学工業社製、商品名)
JP−310:トリデシルホスファイト(脂肪族有機亜リン酸エステル、城北化学工業社製、商品名)
BHT:2,6−ジ(tert−ブチル)−4−メチルフェノール(ヒンダードフェノール系酸化防止剤)
Irg1076:イルガノックス1076(ヒンダードフェノール系酸化防止剤、チバ・ジャパン社製、商品名)
TBAOH:テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイドの37質量%メタノール溶液
DABCO−TMR:N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート、エアープロダクツ社製
比較例6
市販のキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体(商品名:D−110N、NCO基含有率:11.5重量%、固形分75重量%、溶剤:酢酸エチル、粘度(25℃):500mPa・s、三井化学社製)をそのまま用いた。
市販の1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体(商品名:D−170N、NCO基含有率:20.7重量%、固形分100重量%、粘度(25℃):200mPa・s、三井化学社製)をそのまま用いた。
市販のビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアヌレート誘導体(商品名:D−127N、NCO基含有率:13.5重量%、固形分75重量%、溶剤:酢酸エチル、粘度(25℃):40mPa・s、三井化学社製)をそのまま用いた。
<評価>
(1,3−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量(イソシアヌレート組成物のアルコール変性率)の測定)
実施例4で製造されたイソシアヌレート組成物において、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコール(1,3−ブタンジオール)の変性量(イソシアヌレート組成物のアルコール変性率)を、仕込み量から算出したものと、1H−NMRにより算出したものとで比較した。
[仕込み質量からのイソシアヌレート組成物のアルコール変性率の算出]
上記したイソシアヌレート組成物の脂肪族アルコールによる変性量の測定方法で示されている計算式にそれぞれを数値を代入して、実施例4のイソシアヌレート組成物において、イソシアヌレート組成物に対する1,3−ブタンジオールの変性量(イソシアヌレート組成物のアルコール変性率)は、下記式のようにして、4.4質量%となった。
[1H−NMRによるイソシアヌレート組成物のアルコール変性率の算出]
実施例4のイソシアヌレート組成物について、1H−NMR測定(400MHz、溶剤CDCL3(3%)、積算128回)をして、その6.5〜8.0ppmのベンゼンプロトンピークを1,3−キシリレンジイソシアネートの帰属ピークとし、また、0.9〜1.4ppmのメチルプロトンピークを1,3−ブタンジオールの帰属ピークとした。そして、それらのピーク面積比から、1,3−キシリレンジイソシアネートと1,3−ブタンジオールとのモル比を算出した。そして、算出されたモル比から、1,3−キシリレンジイソシアネートおよび1,3−ブタンジオールの質量比を算出し、実施例4のイソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した。
以上より、1,3−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する、脂肪族アルコールの仕込み質量の割合から、イソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した場合と、イソシアヌレート組成物の1H−NMRチャートから、イソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した場合とでは、そのアルコール変性率は同じ数値が得られた。
(塗工溶液の調製)
各実施例および各比較例で得られたイソシアヌレート組成物と、アクリルポリオール(三井化学社製、商品名:オレスターQ666、以下、Q666と略する。)とを、イソシアヌレート組成物中のイソシアネート基に対するアクリルポリオール中の水酸基の当量比(NCO/OH)が1.0となる割合で配合し、シンナー(酢酸エチル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/酢酸ブチルを重量比1:1:1で混合したもの)で、固形分50質量%になるように希釈した後に、23℃で5分間攪拌した。さらに、10分間超音波処理することにより、脱泡して、塗工溶液を得た。
(ウレタン皮膜の作製)
上記方法により得られた塗工溶液を、鋼板(SPCC、PBN−144処理品)およびポリメチルメタクリレート(PMMA)板上にそれぞれ乾燥膜厚が40μmになるように、ガラス板上に乾燥膜厚が100μmになるように、それぞれ塗工した。次いで、23℃で2時間乾燥後に、80℃で30分熱処理した。その後、23℃、相対湿度55%で7日間熟成することにより鋼板、PMMA板、およびガラス板上それぞれにウレタン皮膜を得た。
<物性評価>
(指触乾燥時間)
アプリケータ―を用いて100μmの厚み(乾燥前厚み)になるように塗工溶液をガラス板上に塗工した。塗工後、23℃、相対湿度30%の条件下で、指で触った時にタックがなくなるまでの時間を測定した。
(硬化乾燥時間)
アプリケータ―を用いて100μmの厚み(乾燥前厚み)になるように塗工溶液をガラス板上に塗工した。塗工後、23℃、相対湿度30%の条件下で、指を強く押し付けた時に指紋の跡がつかなくなるまでの時間を測定した。
(フィルム状態の相溶性の評価)
ガラス板上に塗工したウレタン皮膜のヘイズを、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH2000)にて評価した。
(耐候性の評価)
促進耐候性試験機(デューパネル光コントロールウェザーメーター、スガ試験機社製)にて、PMMA板上に塗工したウレタン皮膜を、昼間(60℃×相対湿度10%×4時間×光照射)、夜間(50℃×相対湿度95%×4時間×光照射なし)のサイクルで600時間処理した。処理前後のウレタン皮膜を色差計(日本電色工業社製、SE2000)にて評価し、処理前後の色差(ΔE)を算出した。また、光沢度を光沢度計(日本電色工業社製、VG2000)にて評価し、初期の光沢度を100としたときの光沢保持率(600時間後)を算出した。
(耐衝撃性(デュポン衝撃)の評価)
鋼板上に塗工したウレタン皮膜を、デュポン式衝撃試験器の1/2インチの撃ち型と受け台との間に挟み、おもり(300g)を用いて、鋼板におけるウレタン皮膜が形成された面(表面)から衝撃を加え、ウレタン皮膜に損傷が現れるおもりの高さ(cm)を測定した。
(エリクセン試験の評価)
JIS K 5600−5−2(1999年)に準拠して、鋼板上に塗工したウレタン皮膜表面と反対側とから20mm径の押し込み器をあて、鋼板をしっかり固定しておき、所定の速度で押し込み器を押し出しウレタン皮膜表面に割れ、剥れを生じた時の押し出し長さをエリクセン(mm)として評価した。
D−110N:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体(NCO基含有率:11.5重量%、固形分75重量%、溶剤:酢酸エチル、粘度(25℃):500mPa・s、三井化学社製)
D−170N:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体(NCO基含有率:20.7重量%、固形分100重量%、粘度(25℃):200mPa・s、三井化学社製)
D−127N:ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアヌレート誘導体(NCO基含有率:13.5重量%、固形分75重量%、溶剤:酢酸エチル、粘度(25℃):40mPa・s、三井化学社製)
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれる。
Claims (4)
- 1,3−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体から本質的になり、
前記イソシアヌレート誘導体が、脂肪族アルコールにより変性されており、
前記脂肪族アルコールの変性量が、0.5質量%以上15質量%以下であることを特徴とする、イソシアヌレート組成物。 - 前記脂肪族アルコールの変性量が、3.0質量%以上7.0質量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載のイソシアヌレート組成物。
- 前記脂肪族アルコールが、炭素数4以上20以下の脂肪族アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載のイソシアヌレート組成物。
- 前記脂肪族アルコールが、2価の脂肪族アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載のイソシアヌレート組成物。
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