JP6161788B2 - イソシアヌレート組成物 - Google Patents

Description

本発明は、ポリウレタン樹脂の原料であるイソシアヌレート組成物に関する。

ポリウレタン樹脂は、通常、ポリイソシアネートと活性水素基含有化合物との反応により製造されており、例えば、塗料、接着剤、エラストマーなどとして、各種産業分野において広範に使用されている。

ポリウレタン樹脂の製造に用いられるポリイソシアネートとしては、例えば、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）が知られており、また、キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート誘導体などに誘導して用いることが、提案されている。

より具体的には、例えば、ｍ−ＸＤＩをベンジルアルコールにより変性させた後、２−エチル−ヘキサノール中で２−エチルヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）の５０％濃度溶液を三量化触媒として用いて反応させ、次いで、オルトリン酸を添加して、反応を停止させることにより、イソシアヌレート基を含有するｍ−ＸＤＩアロファネートポリイソシアネートを製造することが提案されている（例えば、特許文献１の実施例のポリイソシアネートＡ３）参照。）。

特表２０１３−５３１１２３号公報

しかし、特許文献１に記載の上記ポリイソシアネートから得られるポリウレタン樹脂では、耐候性が不十分である。

また、各種産業分野から、ポリウレタン樹脂のさらなる耐久性の向上も求められている。

本発明の目的は、優れた耐候性および耐久性を有するポリウレタン樹脂を得ることができるイソシアヌレート組成物を提供することにある。

本発明のイソシアヌレート組成物は、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体から本質的になり、前記イソシアヌレート誘導体が、脂肪族アルコールにより変性されており、前記脂肪族アルコールの変性量が、０．５質量％以上１５質量％以下であることを特徴としている。

本発明のイソシアヌレート組成物では、前記脂肪族アルコールの変性量が、３．０質量％以上７．０質量％以下であることが好適である。

本発明のイソシアヌレート組成物では、前記脂肪族アルコールが、炭素数４以上２０以下の脂肪族アルコールであることが好適である。

本発明のイソシアヌレート組成物では、前記脂肪族アルコールが、二価の脂肪族アルコールであることが好適である。

本発明のイソシアヌレート組成物によると、優れた耐候性および耐久性を有するポリウレタン樹脂を得ることができる。

図１は、実施例４のイソシアヌレート組成物のゲルパーミエーションクロマトグラムである。 図２は、実施例４のイソシアヌレート組成物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。

本発明のイソシアヌレート組成物は、１，３−キシリレンジイソシアネート（ｍ−キシリレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤＩ））のイソシアヌレート誘導体からなる。なお、本発明のイソシアヌレート組成物は、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体を単一の主成分として含有するが、イソシアヌレート組成物に、不可避的に含まれる副成分（例えば、イソシアヌレート誘導体製造時に配合する触媒、助触媒および安定剤、１，３−キシリレンジイソシアネートのイミノオキサジアジンジオン誘導体、１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーなど）の含有を許容する。

また、本発明のイソシアヌレート組成物は、１，２−または１，４−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体を含んでおらず、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体のみからなる。

１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体は、１，３−キシリレンジイソシアネートの三量体（トリマー）である。三量体には、対称三量体であるイソシアヌレート誘導体と、非対称三量体であるイミノオキサジアジンジオン誘導体とが含まれるが、本発明のイソシアヌレート組成物は、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体から本質的になり、１，３−キシリレンジイソシアネートのイミノオキサジアジンジオン誘導体は、イソシアヌレート組成物の総量に対して、例えば、６質量％以下、好ましくは、２質量％以下、より好ましくは、１質量％以下、さらに好ましくは、０．５質量％以下含まれる場合がある。

１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体は、１，３−キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート化触媒の存在下において、イソシアヌレート化反応させることにより得られる。

本発明において、イソシアヌレート化触媒としては、イソシアヌレート化を活性化する触媒であれば、特に限定されず、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、２級アミン共重合体（例えば、ジアルキルアミンなどの２級アミン、および、２級アミンと共重合可能な単量体（例えば、フェノール、ホルムアルデヒドなど）の重縮合物）などの３級アミン、例えば、２−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどのマンニッヒ塩基、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリブチルベンジルアンモニウムなどのテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドやその有機弱酸塩、例えば、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム（別名：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム）、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウムなどのトリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドやその有機弱酸塩、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸、ナフテン酸などのアルキルカルボン酸の金属塩（例えば、アルカリ金属塩、マグネシウム塩、スズ塩、亜鉛塩、鉛塩など）、例えば、アルミニウムアセチルアセトン、リチウムアセチルアセトンなどのようなβ−ジケトンの金属キレート化合物、例えば、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素などのフリーデル・クラフツ触媒、例えば、チタンテトラブチレート、トリブチルアンチモン酸化物などの種々の有機金属化合物、例えば、ヘキサメチルシラザンなどのアミノシリル基含有化合物、二フッ化水素テトラブチルホスホニウムなどのハロゲン置換有機リン化合物などが挙げられる。

これらイソシアヌレート化触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。

イソシアヌレート化触媒として、好ましくは、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられ、より好ましくは、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられ、さらに好ましくは、トリメチルベンジルアンモニウムのハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイドが挙げられる。

イソシアヌレート化触媒として、上記の触媒を用いれば、とりわけ優れた反応率で１，３−キシリレンジイソシアネートをイソシアヌレート化することができるため、製造効率に優れる。

イソシアヌレート化触媒（有効成分１００％換算）の配合割合は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．００１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、０．００９質量部（ｐｈｒ）以上、より好ましくは、０．０１５質量部（ｐｈｒ）以上であり、例えば、０．１質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、０．０２４質量部（ｐｈｒ）以下、より好ましくは、０．０２１質量部（ｐｈｒ）以下、さらに好ましくは、０．０１８質量部（ｐｈｒ）以下である。

そして、この方法では、１，３−キシリレンジイソシアネートに、イソシアヌレート化触媒を上記した配合割合で配合し、加熱することにより、イソシアヌレート化反応させる。

イソシアヌレート化反応の反応条件としては、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気、常圧（大気圧）下、反応温度（到達最高温度）が、例えば、２０℃以上、好ましくは、４０℃を超過、より好ましくは、４５℃以上、さらに好ましくは、６０℃以上、特に好ましくは、７０℃以上であり、例えば、９０℃以下、好ましくは、８０℃以下、より好ましくは、７５℃以下である。また、反応時間が、例えば、３０分以上、好ましくは、６０分以上、より好ましくは、１２０分以上、さらに好ましくは、２５０分以上、特に好ましくは、３５０分以上であり、例えば、７２０分以下、好ましくは、６００分以下、より好ましくは、４８０分以下、さらに好ましくは、４５０分以下である。

なお、イソシアヌレート化触媒は、イソシアヌレート化反応の仕込み段階（初期）で配合してもよく、また、イソシアヌレート化反応中に追加してもよく、上記した配合割合は、イソシアヌレート化反応開始前（初期）に配合するイソシアヌレート化触媒の配合割合（仕込み割合）とイソシアヌレート化反応中に追加するイソシアヌレート化触媒の配合割合（追加割合）との合計の配合割合である。

イソシアヌレート化反応の仕込み段階および反応中の両方でイソシアヌレート化触媒を配合する場合において、イソシアヌレート化反応開始前（初期）に配合するイソシアヌレート化触媒の配合割合（仕込み割合）は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．００１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、０．００２質量部（ｐｈｒ）以上、より好ましくは、０．００３質量部（ｐｈｒ）以上であり、例えば、０．１質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、０．００５質量部（ｐｈｒ）以下、より好ましくは、０．００４質量部（ｐｈｒ）以下であり、また、イソシアヌレート化反応中に追加するイソシアヌレート化触媒の配合割合（追加割合）は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．００１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、０．００６質量部（ｐｈｒ）以上、より好ましくは、０．０１２質量部（ｐｈｒ）以上であり、例えば、０．１質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、０．０２１質量部（ｐｈｒ）以下、より好ましくは、０．０１８質量部（ｐｈｒ）以下、さらに好ましくは、０．０１５質量部（ｐｈｒ）以下である。

また、イソシアヌレート化触媒の仕込み割合と追加割合との配合比（仕込み割合／追加割合）は、仕込み割合と追加割合との合計の配合割合を１００とすると、例えば、１０／９０以上、好ましくは、１５／８５以上、より好ましくは、２０／８０以上であり、例えば、９０／１０以下、好ましくは、５０／５０以下、より好ましくは、３０／７０以下である。

また、上記の反応においては、イソシアヌレート化を調節するために、例えば、特開昭６１−１２９１７３号公報に記載されているような有機亜リン酸エステルなどを、助触媒として配合することもできる。

有機亜リン酸エステルとしては、脂肪族有機亜リン酸エステル、芳香族有機亜リン酸エステルなどが挙げられる。

脂肪族有機亜リン酸エステルとしては、例えば、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリステアリルホスファイトなどのアルキルモノホスファイト、例えば、ジステアリル・ペンタエリスリチル・ジホスファイト、ジ・ドデシル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、ジ・トリデシル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、トリペンタエリスリトール・トリホスファイトなどの脂肪族多価アルコールから誘導されたジ、トリあるいはテトラホスファイト、さらに、水添ビスフェノールＡホスファイトポリマー（分子量２４００〜３０００）などの脂環族ポリホスファイト、トリス（２，３−ジクロロプロピル）ホスファイトなどが挙げられる。脂肪族有機亜リン酸エステルとして、好ましくは、アルキルモノホスファイトが挙げられ、より好ましくは、トリデシルホスファイトが挙げられる。

芳香族有機亜リン酸エステルとしては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフェニル（トリデシル）ホスファイトなどのアリールモノホスファイト、例えば、ジノニルフェニル・ペンタエリスリトール・ジホスファイト、テトラフェニル・テトラ・トリデシル・ペンタエリスリチル・テトラホスファイト、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイトなどの芳香族多価アルコールから誘導されたジ、トリあるいはテトラホスファイト、さらに、例えば、炭素数が１〜２０のジ・アルキル・ビスフェノールＡ・ジホスファイト、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル−ジ・トリデシル）ホスファイトなどのビスフェノール系化合物から誘導されたジホスファイトなどが挙げられる。芳香族有機亜リン酸エステルとして、好ましくは、芳香族多価アルコールから誘導されたジ、トリあるいはテトラホスファイトが挙げられ、より好ましくは、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイトが挙げられる。

これら有機亜リン酸エステルは、単独使用または２種類以上併用することができる。

有機亜リン酸エステルとして、好ましくは、アルキルモノホスファイト、芳香族多価アルコールから誘導されたジ、トリあるいはテトラホスファイトが挙げられ、より好ましくは、トリデシルホスファイト、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイトが挙げられる。

有機亜リン酸エステルの配合割合は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、０．０３質量部（ｐｈｒ）以上であり、例えば、０．１質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、０．０７質量部（ｐｈｒ）以下である。

助触媒として上記の有機亜リン酸エステルを、上記の配合割合で配合することにより、反応速度および反応率の向上を図ることができ、また、ゲル化を抑制することができる。

また、上記の反応では、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、例えば、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルフェノール（別名：ジブチルヒドロキシトルエン、以下、ＢＨＴと略する場合がある。）、イルガノックス１０１０、イルガノックス１０７６、イルガノックス１１３５、イルガノックス２４５（以上、チバ・ジャパン社製、商品名）などの安定剤を配合することもできる。

安定剤の配合割合は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、０．０２質量部（ｐｈｒ）以上であり、例えば、０．０５質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、０．０３質量部（ｐｈｒ）以下である。

また、上記の反応では、必要により、公知の反応溶媒を配合してもよく、さらに、任意のタイミングで公知の触媒失活剤（例えば、リン酸、モノクロロ酢酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゾイルクロリドなど）を添加することもできる。

そして、イソシアヌレート化反応終了後、得られる１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物と、１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーとの反応混合液から、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートモノマー（反応溶媒および／または触媒失活剤を配合する場合には、反応溶媒および／または触媒失活剤も）を、例えば、薄膜蒸留（スミス蒸留）などの蒸留や、抽出などの公知の方法で除去する。なお、イソシアヌレート組成物と、１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーとの混合液を調製する場合には、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーを除去せずに、反応混合液をそのままイソシアヌレート組成物と１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーとの混合液として用いることもできる。

本発明において、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート化反応終了後に薄膜蒸留する場合、その薄膜蒸留により得られるイソシアヌレート組成物の収率（蒸留収率）は、反応混合液の質量に対するイソシアヌレート組成物の質量の割合であり、例えば、３０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上、より好ましくは、５５質量％以上、さらに好ましくは、６０質量％以上であり、例えば、７０質量％以下、好ましくは、６８質量％以下、より好ましくは、６４質量％以下である。

なお、イソシアヌレート組成物の蒸留収率は、後述する実施例に準拠して、反応混合液の質量に対するイソシアヌレート組成物の質量の割合を算出することにより求めることができる。

また、上記の反応では、脂肪族アルコールを配合する。すなわち、イソシアヌレート組成物は、脂肪族アルコールにより変性されている。

イソシアヌレート組成物を脂肪族アルコールにより変性すれば、耐候性（例えば、色差、光沢保持性）および耐久性（例えば、耐衝撃性、エリクセンなど）に優れるポリウレタン樹脂（後述）を得ることができる。

本発明において、脂肪族アルコールとしては、例えば、１価の脂肪族アルコール、２価の脂肪族アルコール、３価の脂肪族アルコール、４価以上の脂肪族アルコールなどが挙げられる。

１価の脂肪族アルコールとしては、例えば、直鎖状の１価脂肪族アルコール、分岐状の１価脂肪族アルコールなどが挙げられる。

直鎖状の１価脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノール（ラウリルアルコール）、ｎ−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−ヘプタデカノール、ｎ−オクタデカノール（ステアリルアルコール）、ｎ−ノナデカノール、エイコサノールなどが挙げられる。

分岐状の１価脂肪族アルコールとしては、例えば、イソプロパノール（別名：イソプロピルアルコール、ＩＰＡ）、イソブタノール（別名：イソブチルアルコール、ＩＢＡ）、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、イソペンタノール、イソヘキサノール、イソヘプタノール、イソオクタノール、２−エチルヘキサノール（別名：２−エチルヘキシルアルコール、２−ＥＨＡ）、イソノナノール、イソデカノール、５−エチル−２−ノナノール、トリメチルノニルアルコール、２−ヘキシルデカノール、３，９−ジエチル−６−トリデカノール、２−イソヘプチルイソウンデカノール、２−オクチルドデカノール、その他の分岐状アルカノール（Ｃ（炭素数、以下同様）５〜２０）などが挙げられる。

２価の脂肪族アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール（１，３−ＰＧ）、１，４−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、その他の直鎖状のアルカン（Ｃ７〜２０）ジオールなどの直鎖状の２価脂肪族アルコール、例えば、１，２−プロパンジオール、１，３−ブチレングリコール（別名：１，３−ブタンジオール）、１，２−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール（ＭＰＤ）、２，２，４−トリメチルー１，３−ペンタンジオール（ＴＭＰＤ）、３，３−ジメチロールヘプタン、２，６−ジメチル−１−オクテン−３，８−ジオール、その他の分岐状のアルカン（Ｃ７〜２０）ジオールなどの分岐状の２価脂肪族アルコール、例えば、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの混合物、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオールおよびそれらの混合物、水素化ビスフェノールＡなどの脂環式の２価脂肪族アルコールなどが挙げられる。

３価の脂肪族アルコールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられる。

４価以上の脂肪族アルコールとしては、例えば、テトラメチロールメタン、Ｄ−ソルビトール、キシリトール、Ｄ−マンニトールなどが挙げられる。

また、これら脂肪族アルコールは、分子中に１つ以上のヒドロキシ基を有していれば、それ以外の分子構造は、本発明の優れた効果を阻害しない限り、分子中に芳香環を含有しないこと以外は特に制限されず、例えば、分子中に、エステル基、エーテル基、シクロヘキサン環などを有することもできる。このような脂肪族アルコールとしては、例えば、上記１価の脂肪族アルコールとアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなど）との付加重合物（２種類以上のアルキレンオキサイドのランダムおよび／またはブロック重合物）であるエーテル基含有１価脂肪族アルコール、上記１価の脂肪族アルコールとラクトン（例えば、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなど）との付加重合物であるエステル基含有１価脂肪族アルコールなどが挙げられる。

これら脂肪族アルコールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

脂肪族アルコールとして、好ましくは、１価および２価の脂肪族アルコールが挙げられ、より好ましくは、２価の脂肪族アルコールが挙げられる。

また、脂肪族アルコールとして、好ましくは、炭素数が１〜２０の脂肪族アルコール、より好ましくは、炭素数が４〜２０の脂肪族アルコール（炭素数が４以上２０以下の脂肪族アルコール）、さらに好ましくは、炭素数が４〜１５の脂肪族アルコールが挙げられる。

また、脂肪族アルコールとして、好ましくは、分岐状の１価および２価脂肪族アルコールが挙げられ、より好ましくは、分岐状の２価脂肪族アルコールが挙げられる。

本発明において、脂肪族アルコールとして、とりわけ好ましくは、１，３−ブタンジオールが挙げられる。

脂肪族アルコールは、イソシアヌレート組成物の平均官能基数が２以上となるように配合され、その配合割合は、１，３−キシリレンジイソシアネート１００質量部に対して、脂肪族アルコールが、例えば、０．３質量部以上、好ましくは、１．０質量部以上、より好ましくは、１．５質量部以上であり、また、例えば、１１質量部以下、好ましくは、８．０質量部以下、より好ましくは、７．０質量部以下、さらに好ましくは、５．０質量部以下、特に好ましくは、３．０質量部以下である。

脂肪族アルコールの配合割合が、上記範囲内であれば、光学特性、速乾性、耐候性および耐久性に優れるポリウレタン樹脂（後述）を得ることができる。

また、この反応において、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとは、脂肪族アルコールのヒドロキシ基に対する、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が、例えば、５以上、好ましくは、１０以上、より好ましくは、２０以上、さらに好ましくは、２５以上、通常、１０００以下となる配合割合にて、配合される。

また、この反応においては、本発明の優れた効果を阻害しない範囲において、必要に応じて、上記した脂肪族アルコールと、例えば、チオール類、オキシム類、ラクタム類、フェノール類、βジケトン類などの活性水素基含有化合物とを併用することができる。

イソシアヌレート組成物を、脂肪族アルコールにより変性する方法としては、例えば、まず、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとを反応させ、次いで、イソシアヌレート化触媒の存在下にイソシアヌレート化反応させた後、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートを除去する方法や、例えば、まず、上記した方法で１，３−キシリレンジイソシアネートのみをイソシアヌレート化した後、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートを除去し、その後、得られた１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体と脂肪族アルコールとを反応させる方法などが挙げられる。

好ましくは、まず、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとを反応させ、次いで、イソシアヌレート化触媒の存在下にイソシアヌレート化反応させた後、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネート（すなわち、１，３−キシリレンジイソシアネートモノマー）を除去する。

このような方法、すなわち、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとを反応させた後に、イソシアヌレート化反応させれば、イソシアヌレート化反応の反応速度を向上させ、イソシアヌレート化反応の反応効率を向上させることができる。

具体的には、この方法では、まず、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとを、混合し、反応させ、反応液を得る。

反応液には、１，３−キシリレンジイソシアネート、および、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールの反応物（すなわち、アルコール変性１，３−キシリレンジイソシアネート）が含まれる。

１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとの反応は、ウレタン化反応（アロファネート化反応を含む）であり、その反応条件としては、例えば、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気、常圧（大気圧）下において、反応温度が、例えば、室温（例えば、２５℃）以上、好ましくは、４０℃以上であり、例えば、１００℃以下、好ましくは、９０℃以下である。また、反応時間が、例えば、０．０５時間以上、好ましくは、０．２時間以上であり、例えば、１０時間以下、好ましくは、６時間以下、より好ましくは、２．５時間以下である。

また、上記したウレタン化反応においては、必要に応じて、例えば、アミン類や有機金属化合物などの公知のウレタン化触媒を任意の添加割合で添加してもよい。

アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリンなどの３級アミン類、例えば、テトラエチルヒドロキシルアンモニウムなどの４級アンモニウム塩、例えば、イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などが挙げられる。

有機金属化合物としては、例えば、酢酸錫、オクチル酸錫、オレイン酸錫、ラウリル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジメチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジメルカプチド、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫ジメルカプチド、ジオクチル錫ジラウリレート、ジブチル錫ジクロリドなどの有機錫系化合物、例えば、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛などの有機鉛化合物、例えば、ナフテン酸ニッケルなどの有機ニッケル化合物、例えば、ナフテン酸コバルトなどの有機コバルト化合物、例えば、オクテン酸銅などの有機銅化合物、例えば、オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマスなどの有機ビスマス化合物などが挙げられる。

さらに、ウレタン化触媒として、例えば、炭酸カリウム、酢酸カリウム、オクチル酸カリウムなどのカリウム塩が挙げられる。

これらウレタン化触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。

そして、この方法では、得られる反応液に、上記したように、イソシアヌレート化触媒を配合し、１，３−キシリレンジイソシアネート、および、アルコール変性１，３−キシリレンジイソシアネートを、イソシアヌレート化反応させる。そして、イソシアヌレート化反応終了後、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートモノマーを、上記したように、公知の方法で除去する。

これにより、脂肪族アルコールにより変性された、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物を得ることができる。

また、例えば、１，３−キシリレンジイソシアネートのみをイソシアヌレート化した後、必要により、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートを除去し、得られた１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体と脂肪族アルコールとを反応させる方法（上記の後者の方法）を採用する場合には、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体と脂肪族アルコールとが反応する。なお、この反応もウレタン化反応であり、上記したウレタン化反応の反応条件で反応させる。

これによっても、脂肪族アルコールにより変性された、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物を製造することができる。

脂肪族アルコールにより変性されている、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物であれば、光学特性および耐久性に優れるポリウレタン樹脂（後述）を得ることができる。

以下、特に言及がない限り１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体は、脂肪族アルコールにより変性されている、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である。

イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、イソシアヌレート組成物の総量に対して、０．５質量％以上、好ましくは、１．０質量％以上、より好ましくは、３．０質量％以上であり、１５質量％以下、好ましくは、１０質量％以下、より好ましくは、７．０質量％以下、さらに好ましくは、６．０質量％以下、特に好ましくは、５．０質量％以下、とりわけ好ましくは、４．０質量％以下である。

イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量が上記範囲内であれば、光学特性、速乾性、耐候性および耐久性に優れるポリウレタン樹脂（後述）を得ることができる。

また、速乾性および耐候性の観点から、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、イソシアヌレート組成物の総量に対して、好ましくは、０．５質量％以上であり、好ましくは、７．０質量％以下、より好ましくは、６．０質量％以下、さらに好ましくは、５．０質量％未満、さらに好ましくは、４．０質量％以下、さらに好ましくは、３．０質量％未満、とりわけ好ましくは、１．０質量％以下である。

また、光学特性および耐久性の観点から、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、イソシアヌレート組成物の総量に対して、好ましくは、３．０質量％以上、より好ましくは、５．０質量％以上、さらに好ましくは、１０質量％以上であり、好ましくは、１５質量％以下である。

なお、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、下記式により算出することができる。

イソシアヌレート組成物のアルコール変性率（質量％）＝（反応混合液におけるアルコール変性率（質量％）／蒸留収率（質量％））×１００
そして、反応混合液におけるアルコール変性率は、反応混合液における１，３−キシリレンジイソシアネートおよびイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量であって、１，３−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する脂肪族アルコールの仕込み質量の配合割合として算出することができる。

また、一般的には、アルコール変性率は、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により算出することもできる。

例えば、イソシアヌレート組成物の^１Ｈ−ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ、溶剤ＣＤＣＬ３（３％）、積算１２８回）において、６．５〜８．０ｐｐｍのベンゼンプロトンピークを１，３−キシリレンジイソシアネートの帰属ピークとし、また、０．９〜１．４ｐｐｍのメチルプロトンピークを脂肪族アルコールの帰属ピークとする。そして、それらのピーク面積比を、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとのモル比として算出できる。そして、算出されたモル比から、１，３−キシリレンジイソシアネートおよび脂肪族アルコールの質量比を算出し、アルコール変性率を算出することができる。

イソシアヌレート組成物は、イソシアネート基濃度（固形分１００重量％）が、例えば、１０．０質量％以上、好ましくは、１５．０質量％以上、より好ましくは、１８．０質量％以上であり、例えば、２２．０質量％以下、好ましくは、２１．０質量％以下、より好ましくは、２０．０質量％以下、さらに好ましくは、１９．０質量％以下である。

なお、イソシアヌレート組成物のイソシアネート基濃度（固形分１００重量％）は、後述する実施例に準拠して求めることができる。

また、イソシアヌレート組成物において、イソシアネートモノマー濃度（未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートの濃度）が、例えば、２質量％以下、好ましくは、１質量％以下、より好ましくは、０．５質量％以下である。

また、イソシアヌレート組成物を得る反応（ウレタン化反応およびイソシアヌレート化反応）における、イソシアネート基の転化率（反応率）は、例えば、２０質量％以上、好ましくは、３０質量％以上、より好ましくは、３５質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４５質量％以下、より好ましくは、４０質量％以下である。

また、速乾性および耐候性の向上を図る観点から、イソシアヌレート組成物を得る反応における、イソシアネート基の転化率（反応率）は、好ましくは、２０質量％以上であり、好ましくは、４０質量％未満、より好ましくは、３５質量％以下、さらに好ましくは、３３質量％以下である。

また、光学特性および耐久性の向上を図る観点から、イソシアヌレート組成物を得る反応における、イソシアネート基の転化率（反応率）は、好ましくは、４０質量％以上、より好ましくは、４５質量％以上であり、好ましくは、５０質量％以下である。

なお、本発明では、イソシアヌレート組成物を得る反応における、イソシアネート基の転化率（反応率）は、１，３−キシリレンジイソシアネートおよび脂肪族アルコールの反応によるウレタン転化率と、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート化反応によるイソシアヌレート転化率との合計値である。

このような場合、ウレタン転化率は、例えば、０．５質量％以上、好ましくは、２．０質量％以上、より好ましくは、５．０質量％以上であり、例えば、２５質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、さらに好ましくは、８．８質量％以下、８．０質量％以下である。

また、イソシアヌレート転化率は、例えば、１５質量％以上、好ましくは、２５質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２９質量％以下である。

なお、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアネート基の転化率、ウレタン転化率およびイソシアヌレート転化率は、後述する実施例に準拠して、仕込み液（１，３−キシリレンジイソシアネート、助触媒、安定剤、必要により、反応溶媒からなる）のイソシアネート基濃度に対する、反応液または反応混合液のイソシアネート基濃度の減少率を算出することにより求めることができる。

また、イソシアヌレート組成物は、脂肪族アルコールにより変性されていないイソシアヌレート誘導体（無変性のイソシアヌレート誘導体）と、脂肪族アルコールにより変性されているイソシアヌレート誘導体（アルコール変性イソシアヌレート誘導体）とを含み、好ましくは、無変性のイソシアヌレート誘導体とアルコール変性イソシアヌレート誘導体とからなる。

無変性のイソシアヌレート誘導体としては、例えば、イソシアヌレート一核体（具体的には、３分子の１，３−キシリレンジイソシアネートが１つのイソシアヌレート環を形成し、そのイソシアヌレート環が他のイソシアヌレート環と結合していない化合物、すなわち、イソシアヌレート環を介する１，３−キシリレンジイソシアネートの３分子体）およびイソシアヌレート多核体（例えば、イソシアヌレート二核体（具体的には、１つのイソシアヌレート一核体が他のイソシアヌレート一核体の１つと結合している化合物）、イソシアヌレート三核体以上（具体的には、イソシアヌレート一核体同士が３つ以上結合している化合物）など）などが挙げられる。

また、アルコール変性イソシアヌレート誘導体としては、例えば、上記した無変性のイソシアヌレート誘導体と、脂肪族アルコールまたはアロファネート誘導体（後述）との反応結果物などが挙げられる。

また、イソシアヌレート組成物は、アロファネート誘導体の含有を許容する。

アロファネート誘導体としては、例えば、１，３−キシリレンジイソシアネートと１価脂肪族アルコールとの反応結果物（１価アルコール変性アロファネート誘導体）、１，３−キシリレンジイソシアネートと２価脂肪族アルコールとの反応結果物（２価アルコール変性アロファネート誘導体）、１，３−キシリレンジイソシアネートと３価以上の脂肪族アルコールとの反応結果物（３価以上アルコール変性アロファネート誘導体）、さらには、１，３−キシリレンジイソシアネートと上記の反応結果物（１価アルコール変性アロファネート誘導体または２価アルコール変性アロファネート誘導体または３価以上アルコール変性アロファネート誘導体）との反応結果物などが挙げられる。

なお、１価アルコール変性アロファネート誘導体は、具体的には、１分子の１，３−キシリレンジイソシアネートが１価脂肪族アルコールと反応してウレタン結合し、かつ、そのウレタン結合部位に対して１分子の１，３−キシリレンジイソシアネートが、アロファネート結合している化合物である。

２価アルコール変性アロファネート誘導体は、具体的には、２分子の１，３−キシリレンジイソシアネートが、２価脂肪族アルコールを介して結合し、かつ、その結合部位（ウレタン結合）の少なくとも一方に対して１分子の１，３−キシリレンジイソシアネートがアロファネート結合している化合物であり、好ましくは、２分子の１，３−キシリレンジイソシアネートが２価脂肪族アルコールを介して結合し、かつ、その結合部位（ウレタン結合）の一方に対して１分子の１，３−キシリレンジイソシアネートがアロファネート結合している化合物（２価アルコール変性アロファネート誘導体の３分子体）である。

３価以上アルコール変性アロファネート誘導体は、上記２価アルコール変性アロファネート誘導体に準拠する。

そして、イソシアヌレート組成物をゲルパーミエーションクロマトグラフ測定したときのクロマトグラムにおいて、ポリスチレン換算分子量４００〜１０００、好ましくは、６００〜９００の間をピークトップとするピークの面積の、全ピークの面積に対する面積率（以下、３分子体面積率とする。）が、イソシアヌレート組成物の総量に対する、イソシアヌレート一核体の含有率と、上記したアロファネート誘導体のうち、ポリスチレン換算分子量が４００〜１０００、好ましくは、６００〜９００であるアロファネート誘導体（好ましくは、２価アルコール変性アロファネート誘導体の３分子体）の含有率との総量に相当し、例えば、３０％以上、好ましくは、３５％以上であり、例えば、５１％以下、好ましくは、４５％以下、より好ましくは、４０％以下である。

なお、３分子体面積率は、後述する実施例に準拠して、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート組成物の分子量分布を、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定し、得られたクロマトグラム（チャート）におけるピーク面積比率として、算出することができる。

また、イソシアヌレート組成物には、必要により、スルホンアミド基を含有する化合物を添加することができる。

スルホンアミド基を含有する化合物としては、例えば、芳香族スルホンアミド類、脂肪族スルホンアミド類などが挙げられる。

芳香族スルホンアミド類としては、例えば、ベンゼンスルホンアミド、ジメチルベンゼンスルホンアミド、スルファニルアミド、ｏ−およびｐ−トルエンスルホンアミド、ヒドロキシナフタレンスルホンアミド、ナフタレン−１−スルホンアミド、ナフタレン−２−スルホンアミド、ｍ−ニトロベンゼンスルホンアミド、ｐ−クロロベンゼンスルホンアミドなどが挙げられる。

脂肪族スルホンアミド類としては、例えば、メタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンスルホンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタンスルホンアミド、Ｎ−メトキシメタンスルホンアミド、Ｎ−ドデシルメタンスルホンアミド、Ｎ−シクロヘキシル−１−ブタンスルホンアミド、２−アミノエタンスルホンアミドなどが挙げられる。

これらスルホンアミド基を含有する化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。

スルホンアミド基を含有する化合物として、好ましくは、芳香族スルホンアミド類が挙げられ、より好ましくは、ｏ−またはｐ−トルエンスルホンアミドが挙げられる。

スルホンアミド基を含有する化合物の添加割合は、イソシアヌレート組成物１００質量部に対して、スルホンアミド基を含有する化合物が、０．００１〜０．５質量部、好ましくは、０．００５〜０．４質量部、より好ましくは、０．０１〜０．３質量部である。

スルホンアミド基を含有する化合物が、上記割合で添加されていれば、ポリイソシアヌレート組成物の貯蔵安定性の向上を図ることができる。

また、イソシアヌレート組成物は、溶媒を含んでいないが、必要により、有機溶剤で希釈することにより、イソシアヌレート組成物の希釈液として調製することができる。

有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、例えば、アセトニトリルなどのニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのアルキルエステル類、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルカルビトールアセテート、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、エチル−３−エトキシプロピオネートなどのグリコールエーテルエステル類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、例えば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、臭化メチル、ヨウ化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホニルアミドなどの極性非プロトン類などが挙げられる。

さらに、有機溶剤としては、例えば、非極性溶剤（非極性有機溶剤）が挙げられ、これら非極性溶剤としては、脂肪族、ナフテン系炭化水素系有機溶剤を含む、アニリン点が、例えば、１０〜７０℃、好ましくは、１２〜６５℃の、低毒性で溶解力の弱い非極性有機溶剤や、ターペン油に代表される植物性油などが挙げられる。

かかる非極性有機溶剤は、市販品として入手可能であり、そのような市販品としては、例えば、ハウス（シェル化学製、アニリン点１５℃）、スワゾール３１０（丸善石油製、アニリン点１６℃）、エッソナフサＮｏ．６（エクソン化学製、アニリン点４３℃）、ロウス（シェル化学製、アニリン点４３℃）、エッソナフサＮｏ．５（エクソン製、アニリン点５５℃）、ペガゾール３０４０（モービル石油製、アニリン点５５℃）などの石油炭化水素系有機溶剤、その他、メチルシクロヘキサン（アニリン点４０℃）、エチルシクロヘキサン（アニリン点４４℃）、ガムテレピンＮ（安原油脂製、アニリン点２７℃）などのターペン油類などが挙げられる。

これら有機溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。

イソシアヌレート組成物は、これら有機溶剤と、任意の割合で混合することにより、希釈される。これにより、イソシアヌレート組成物の希釈液を調製することができる。

なお、イソシアヌレート組成物の希釈液を調製する場合、例えば、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体に、予め有機溶媒を配合していてもよく、また、イソシアヌレート組成物に、別途、有機溶剤を配合してもよい。

イソシアヌレート組成物の希釈液を調製する場合、イソシアヌレート組成物の濃度は、希釈液の総量に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは、３０質量％以上であり、例えば、９５質量％以下、好ましくは、９０質量％以下である。

また、イソシアヌレート組成物の希釈液の２５℃における粘度（Ｂ型粘度計により測定）は、例えば、１０ｍＰａ・ｓ以上、好ましくは、２０ｍＰａ・ｓ以上であり、例えば、１００００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、５０００ｍＰａ・ｓ以下である。

そして、このようなイソシアヌレート組成物は、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体から本質的になり、上記イソシアヌレート誘導体が、脂肪族アルコールにより変性されているイソシアヌレート組成物であって、上記イソシアヌレート組成物に対する上記脂肪族アルコールの変性量が、０．５質量％以上１５質量％以下である。

そのため、このようなイソシアヌレート組成物によれば、光学特性、耐候性、速乾性および耐久性に優れるポリウレタン樹脂を得ることができる。

したがって、イソシアヌレート組成物は、ポリウレタン樹脂の製造において、好適に用いられる。

なお、イソシアヌレート組成物は、次に述べるポリウレタン樹脂を製造する場合などにおいて、他のポリイソシアネートのモノマーおよび／または誘導体と混合することができる。

他のポリイソシアネートとしては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート（脂環族ポリイソシアネートを含む）、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネートなどの公知または汎用のポリイソシアネートが挙げられる。

ポリウレタン樹脂は、上記したイソシアヌレート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有化合物含有成分とを反応させることにより、得ることができる。

ポリイソシアネート成分は、上記したイソシアヌレート組成物と、必要により、上記した他のポリイソシアネートのモノマーおよび／または誘導体とを含んでいる。

活性水素基含有化合物含有成分としては、例えば、ポリオール成分、ポリチオール成分、ポリアミン成分などが挙げられ、好ましくは、ポリオール成分が挙げられる。

本発明において、ポリオール成分としては、低分子量ポリオールおよび高分子量ポリオールが挙げられる。

低分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する、数平均分子量が、通常、４０以上、３００未満、好ましくは、４００未満の化合物であって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−ブチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，２−トリメチルペンタンジオール、３，３−ジメチロールヘプタン、アルカン（Ｃ７〜２０）ジオール、１，３−または１，４−シクロヘキサンジメタノールおよびそれらの混合物、１，３−または１，４−シクロヘキサンジオールおよびそれらの混合物、水素化ビスフェノールＡ、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテン、２，６−ジメチル−１−オクテン−３，８−ジオール、ビスフェノールＡ、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの２価アルコール、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミンなどの３価アルコール、例えば、テトラメチロールメタン（ペンタエリスリトール）、ジグリセリンなどの４価アルコール、例えば、キシリトールなどの５価アルコール、例えば、ソルビトール、マンニトール、アリトール、イジトール、ダルシトール、アルトリトール、イノシトール、ジペンタエリスリトールなどの６価アルコール、例えば、ペルセイトールなどの７価アルコール、例えば、ショ糖などの８価アルコールなどが挙げられる。

これら低分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

高分子量ポリオールは、水酸基を２つ以上有する、数平均分子量が、３００以上、好ましくは、４００以上、さらに好ましくは、５００以上、通常、２００００以下、好ましくは、１００００以下の化合物であって、例えば、ポリエーテルポリオール（例えば、ポリオキシアルキレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオールなど）、ポリエステルポリオール（例えば、アジピン酸系ポリエステルポリオール、フタル酸系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオールなど）、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール（例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどをポリイソシアネートによりウレタン変性したポリオール）、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオール、ビニルモノマー変性ポリオールなどが挙げられる。

これら高分子量ポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

高分子量ポリオールとして、好ましくは、アクリルポリオールが挙げられる。

そして、上記したポリイソシアネート成分と、上記した活性水素基含有化合物含有成分とを反応させポリウレタン樹脂を得るには、例えば、ポリイソシアネート成分と活性水素基含有化合物含有成分とを、活性水素基含有化合物含有成分中の活性水素基（例えば、水酸基、メルカプト基、アミノ基など）に対するポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように配合して重合させる。

重合方法としては、例えば、バルク重合、溶液重合などが挙げられる。

バルク重合では、例えば、窒素気流下において、ポリイソシアネート成分を撹拌しつつ、これに、活性水素基含有化合物含有成分を加えて、反応温度５０〜２５０℃、さらに好ましくは５０〜２００℃で、０．５〜１５時間程度反応させる。

溶液重合では、上記したイソシアヌレート組成物の希釈に用いられる有機溶剤と同様の有機溶媒に、ポリイソシアネート成分と、活性水素基含有化合物含有成分とを加えて、反応温度５０〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で、０．５〜１５時間程度反応させる。

さらに、上記重合反応においては、必要に応じて、上記したウレタン化触媒を添加してもよい。

また、上記重合反応をより工業的に実施する場合には、ポリウレタン樹脂は、例えば、ワンショット法およびプレポリマー法などの公知の方法により、得ることができる。

ワンショット法では、例えば、ポリイソシアネート成分と活性水素基含有化合物含有成分とを、活性水素基含有化合物含有成分中の活性水素基（例えば、水酸基、メルカプト基、アミノ基など）に対するポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように処方（混合）した後、例えば、室温〜２５０℃、好ましくは、室温〜２００℃で、例えば、５分〜７２時間、好ましくは、４〜２４時間硬化反応させる。なお、硬化温度は、一定温度であってもよく、あるいは、段階的に昇温または冷却することもできる。

また、プレポリマー法では、例えば、まず、ポリイソシアネート成分と、活性水素基含有化合物含有成分の一部（好ましくは、高分子量ポリオール）とを反応させて、分子末端にイソシアネート基を有するイソシアネート基末端プレポリマーを合成する。次いで、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物含有成分の残部（好ましくは、低分子量ポリオールおよび／またはポリアミン成分）とを反応させて、鎖伸長反応させる。なお、プレポリマー法において、活性水素基含有化合物含有成分の残部は、鎖伸長剤として用いられる。

イソシアネート基末端プレポリマーを合成するには、ポリイソシアネート成分と、活性水素基含有化合物含有成分の一部とを、活性水素基含有化合物含有成分の一部中の活性水素基に対するポリイソシアネート成分中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、１．１〜２０、好ましくは、１．３〜１０、さらに好ましくは、１．３〜６となるように処方（混合）し、反応容器中にて、例えば、室温〜１５０℃、好ましくは、５０〜１２０℃で、例えば、０．５〜１８時間、好ましくは、２〜１０時間反応させる。なお、この反応においては、必要に応じて、上記したウレタン化触媒を添加してもよく、また、反応終了後には、必要に応じて、未反応のポリイソシアネート成分中のイソシアヌレート組成物や他のポリイソシアネートを、例えば、蒸留や抽出などの公知の除去手段により、除去することもできる。

次いで、得られたイソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物含有成分の残部とを反応させるには、イソシアネート基末端プレポリマーと、活性水素基含有化合物含有成分の残部とを、活性水素基含有化合物含有成分の残部中の活性水素基に対するイソシアネート基末端プレポリマー中のイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／活性水素基）が、例えば、０．７５〜１．３、好ましくは、０．９〜１．１となるように処方（混合）し、例えば、室温〜２５０℃、好ましくは、室温〜２００℃で、例えば、５分〜７２時間、好ましくは、１〜２４時間硬化反応させる。

これにより、ポリウレタン樹脂を得ることができる。

なお、ポリウレタン樹脂を製造する場合においては、必要に応じて、さらに、公知の添加剤、例えば、可塑剤、ブロッキング防止剤、耐熱安定剤、耐光安定剤、酸化防止剤、離型剤、触媒、さらには、顔料、染料、滑剤、フィラー、加水分解防止剤などを、適宜の割合で配合することができる。これら添加剤は、各成分の合成時に添加してもよく、あるいは、各成分の混合・溶解時に添加してもよく、さらには、合成後に添加することもできる。

そして、このようなポリウレタン樹脂は、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるため、光学特性、耐候性、速乾性および耐久性に優れる。

すなわち、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂のヘイズ（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、０．３以上であり、例えば、０．７以下、好ましくは、０．６以下、より好ましくは、０．４以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂の指触乾燥時間（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、１００秒以上であり、例えば、１４０秒以下、好ましくは、１３５秒以下、より好ましくは、１１５秒以下、さらに好ましくは、１１０秒以下、特に好ましくは、１０５秒以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂の硬化乾燥時間（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、９５分以上であり、例えば、１２５分以下、好ましくは、１２０分以下、より好ましくは、１０５分以下、さらに好ましくは、１００分以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂の色差（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、２．９以上であり、例えば、４．５以下、好ましくは、４．３以下、より好ましくは、３．８以下、さらに好ましくは、３．６以下、さらに好ましくは、３．５以下、さらに好ましくは、３．４以下、さらに好ましくは、３．２以下、とりわけ好ましくは、３．１以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂の光沢保持率（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、８１％以上、好ましくは、８３％以上、より好ましくは、８５％以上、さらに好ましくは、８７％以上、さらに好ましくは、８８％以上、さらに好ましくは、９０％以上、とりわけ好ましくは、９１％以上であり、例えば、９２％以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂の耐衝撃性（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、４０ｃｍ以上、好ましくは、４５ｃｍ以上であり、例えば、５０ｃｍ以下である。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて製造されるポリウレタン樹脂のエリクセン（後述する実施例に準拠して測定）は、例えば、７．６ｍｍ以上、好ましくは、７．７ｍｍ以上、より好ましくは、７．８ｍｍ以上、さらに好ましくは、８．０ｍｍ以上、特に好ましくは、８．１ｍｍ以上、とりわけ好ましくは、８．２ｍｍ以下であり、例えば、８．３ｍｍ以下である。

そのため、このようなポリウレタン樹脂は、例えば、フィルムコート剤、各種インキ、粘着剤、シーリング材、各種マイクロカプセル、プラスチックレンズ、人工および合成皮革、ＲＩＭ成形品、スラッシュパウダー、弾性成形品（スパンデックス）、ウレタンフォームなどの幅広い分野において広範に使用することができる。

また、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて得られるポリウレタン樹脂（コーティング樹脂）は、二液硬化型ポリウレタン組成物から製造することもできる。

二液硬化型ポリウレタン組成物は、硬化剤として調製されるポリイソシアネート成分と、主剤として調製されるポリオール成分とを含んでいる。

ポリイソシアネート成分（硬化剤）は、上記した本発明のイソシアヌレート組成物を含有している。

また、ポリイソシアネート成分（硬化剤）は、必要により、上記した他のポリイソシアネートのモノマーおよび／または誘導体や上記した有機溶剤を含有することができる。

ポリイソシアネート成分（硬化剤）が有機溶剤を含有する場合、その含有割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。

ポリオール成分（主剤）としては、上記したポリオール成分が挙げられる。ポリオール成分は、単独使用または２種類以上併用することができる。ポリオール成分として、好ましくは、高分子量ポリオールが挙げられ、さらに好ましくは、アクリルポリオールが挙げられる。

また、ポリオール成分（主剤）は、必要により、上記した有機溶剤を含有することができる。

ポリオール成分（主剤）が有機溶剤を含有する場合、その含有割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。

そして、二液硬化型ポリウレタン組成物において、ポリイソシアネート成分（硬化剤）とポリオール成分（主剤）とは、それぞれ別々に調製され、使用時に配合および混合して使用される。

ポリイソシアネート成分（硬化剤）とポリオール成分（主剤）との配合割合は、ポリイソシアネート成分（硬化剤）中のイソシアネート基に対する、ポリオール成分（主剤）中の水酸基の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が、例えば、０．５以上、好ましくは、０．７５以上であり、例えば、２以下、好ましくは、１．５以下となるように、調整される。

また、ポリイソシアネート成分（硬化剤）およびポリオール成分（主剤）には、必要に応じて、そのいずれか一方またはその両方に、例えば、エポキシ樹脂、触媒、塗工改良剤、レベリング剤、消泡剤、酸化防止剤や紫外線吸収剤などの安定剤、可塑剤、界面活性剤、顔料（例えば、酸化チタンなど。）、充填剤、有機または無機微粒子、防黴剤、シランカップリング剤などの添加剤を配合してもよい。これらの添加剤の配合量は、その目的および用途により適宜決定される。

そして、このような二液硬化型ポリウレタン組成物は、本発明のイソシアヌレート組成物を用いて得られるため、光学特性、耐候性および速乾性に優れる。

そのため、このような二液硬化型ポリウレタン組成物は、塗料（プラスチック用塗料、自動車用塗料）、接着剤、コーティング剤、インキ、シーラントなどの各種分野において、好適に用いられる。

以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値(「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値(「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。

また、各実施例および各比較例において採用される測定方法を下記する。
＜イソシアヌレート組成物の蒸留収率＞
イソシアヌレート組成物の蒸留収率は、反応混合液（蒸留前液）およびイソシアヌレート組成物（蒸留後液）の質量をそれぞれ測定し、下記式により反応混合液の質量に対するイソシアヌレート組成物の質量の割合を算出することにより求めた。

イソシアヌレート組成物の蒸留収率（質量％）＝（イソシアヌレート組成物の質量（ｇ）／反応混合液の質量（ｇ））×１００
＜イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールによる変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）＞
反応混合液における、１，３−キシリレンジイソシアネートおよびイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（反応混合液におけるアルコール変性率）は、１，３−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する脂肪族アルコールの仕込み質量として算出した。

また、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、下記式により算出した。

イソシアヌレート組成物のアルコール変性率（質量％）＝（反応混合液におけるアルコール変性率（質量％）／蒸留収率（質量％））×１００
＜イソシアネート基濃度（質量％）、および、イソシアネート基の転化率（反応率）（質量％）＞
仕込み液、反応液、反応混合液、および、イソシアヌレート組成物のイソシアネート基濃度を、ＪＩＳ Ｋ−１５５６（２００６年）のｎ−ジブチルアミン法に準拠してそれぞれ測定した。

次いで、仕込み液、反応液および反応混合液のイソシアネート基濃度から、仕込み液のイソシアネート基濃度に対する、反応液または反応混合液のイソシアネート基濃度の減少率を算出することにより、イソシアネート基の転化率（反応率）を求めた。

なお、脂肪族アルコールの配合後かつイソシアヌレート化触媒の配合前におけるイソシアネート基の転化率（反応液のイソシアネート基の転化率）がウレタン転化率であり、また、イソシアヌレート化触媒の配合後におけるイソシアネート基の転化率（反応混合液のイソシアネート基の転化率）が、イソシアヌレート転化率である。
＜３分子体面積率＞
イソシアヌレート組成物のサンプルをゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）測定し、得られたクロマトグラム（チャート）において、ポリスチレン換算分子量４００〜１０００の間をピークトップとするピークの面積の、全ピークの面積に対する面積率から、３分子体面積率を求めた。

なお、３分子体面積率は、下記装置において得られたクロマトグラム（チャート）において、保持時間２６．８分から２７．１分の間をピークトップとするピークの面積の、全ピークの面積に対する面積率でもある（図１参照）。

ＧＰＣ測定においては、サンプル約０．０４ｇ採取し、メタノールでメチルウレタン化させた後、過剰のメタノールを除去し、テトラヒドロフラン１０ｍＬを添加して溶解させた。そして、得られた溶液を、以下の条件でＧＰＣ測定した。
（１）分析装置 ： Ａｌｌｉａｎｃｅ（Ｗａｔｅｒｓ）
（２）ポンプ ： Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５（Ｗａｔｅｒｓ）
（３）検出器 ： ２４１４型示差屈折検出器（Ｗａｔｅｒｓ）
（４）溶離液 ： Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ
（５）分離カラム ：Ｐｌｇｅｌ ＧＵＡＲＤ ＋ Ｐｌｇｅｌ ５μｍＭｉｘｅｄ−Ｃ×３本（５０×７．５ｍｍ，３００×７．５ｍｍ）
メーカー ； Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ
品番 ； ＰＬ１１１０−６５００
（６）測定温度 ： ４０℃
（７）流速 ： １ｍＬ／ｍｉｎ
（８）サンプル注入量 ： １００μＬ
（９）解析装置 ： ＥＭＰＯＷＥＲデータ処理装置（Ｗａｔｅｒｓ）
・システム補正
（１）標準物質名 ： Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ
（２）検量線作成方法 ： 分子量の異なるＴＯＳＯＨ社製 ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ Ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅを用い、リテンションタイム（保持時間）と分子量とのグラフを作成。
（３）注入量、注入濃度 ： １００μＬ、 １ｍｇ／ｍＬ
なお、実施例４のイソシアヌレート組成物のゲルパーミエーションクロマトグラムを図１に示す。
＜イソシアヌレート組成物の製造＞
実施例１
温度計、撹拌装置、窒素導入管および冷却管が装着された反応器に、窒素雰囲気下、１，３−キシリレンジイソシアネート（三井化学社製、ｍ−ＸＤＩ）１００質量部と、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルフェノール（別名：ジブチルヒドロキシトルエン、ＢＨＴ、ヒンダードフェノール系酸化防止剤）０．０２５ｐｈｒと、テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト（ＪＰＰ−１００（商品名、城北化学工業社製）、有機亜リン酸エステル、助触媒）０．０５ｐｈｒとを仕込んだ後、この仕込み液に、１，３−ブタンジオール０．５質量部を加え、仕込み液を７５℃に昇温して、ウレタン化反応させた。１，３−ブタンジオールのヒドロキシ基に対する、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアネート基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）は９６であった。なお、仕込み液のイソシアネート基濃度は、４４．４質量％であった。

次いで、同温度で１２０分間反応後、６０℃に降温した。このとき（反応液）のイソシアネート基濃度は、４４．０質量％であった。そして、イソシアヌレート化触媒として、テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイド（ＴＢＡＯＨ）の３７質量％メタノール溶液０．００８ｐｈｒ（有効成分（触媒）１００％換算：０．００３ｐｈｒ）を配合し、イソシアヌレート化反応させた。その後、反応中に、テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイド（ＴＢＡＯＨ）の３７質量％メタノール溶液０．０４０ｐｈｒ（有効成分（触媒）１００％換算：０．０１５ｐｈｒ）を追加して、反応開始から４３０分でイソシアヌレート化反応を終了させた。反応中の到達最高温度は、７０℃であった。このとき（反応混合液）のイソシアネート基濃度は、３０．９質量％であった。

そして、得られた反応混合液を、薄膜蒸留装置（温度１５０℃、真空度５０Ｐａ）に通液して、未反応の１，３−キシリレンジイソシアネートを除去し、１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物を得た。なお、イソシアヌレート組成物の蒸留収率は５６．２質量％であった。

この反応における、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、反応混合液（蒸留前）において０．５質量％、イソシアヌレート組成物（蒸留後）において０．８９質量％であり、イソシアネート基の転化率は、３０．５質量％であり、ウレタン転化率は０．９質量％であり、イソシアヌレート転化率は２９．６質量％であった。

また、イソシアヌレート組成物の、イソシアネート基濃度（固形分１００重量％）は、２０．６質量％であり、３分子体面積率は４８％であった。

実施例２〜１５および比較例１〜５
表１〜４に示す処方および製造条件に変更したこと以外は、実施例１と同様にしてイソシアヌレート誘導体からなるイソシアヌレート組成物を得た。

実施例１〜１５および比較例１〜５で製造したイソシアヌレート組成物の処方、製造条件および性状を表１〜４に示す。

なお、表１〜４中の略号の詳細を下記する。
ｍ−ＸＤＩ：１，３−キシリレンジイソシアネート（三井化学社製）
ＨＤＩ：１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート
１，３−ＢＧ：１，３−ブタンジオール
ＩＢＡ：イソブチルアルコール
２−ＥＨＡ：２−エチルヘキシルアルコール
ＴＭＰＤ：２，２，４−トリメチルー１，３−ペンタンジオール
ＭＰＤ：３−メチル−１，５−ペンタンジオール
１，３−ＰＧ：１，３−プロパンジオール
ＩＰＡ：イソプロピルアルコール
ＢＡ：ベンジルアルコール
ＪＰＰ−１００：テトラフェニル・ジプロピレングリコール・ジホスファイト（芳香族有機亜リン酸エステル、城北化学工業社製、商品名）
ＪＰ−３１０：トリデシルホスファイト（脂肪族有機亜リン酸エステル、城北化学工業社製、商品名）
ＢＨＴ：２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルフェノール（ヒンダードフェノール系酸化防止剤）
Ｉｒｇ１０７６：イルガノックス１０７６（ヒンダードフェノール系酸化防止剤、チバ・ジャパン社製、商品名）
ＴＢＡＯＨ：テトラブチルアンモニウムのハイドロオキサイドの３７質量％メタノール溶液
ＤＡＢＣＯ−ＴＭＲ：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム−２−エチルヘキサノエート、エアープロダクツ社製
比較例６
市販のキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体（商品名：Ｄ−１１０Ｎ、ＮＣＯ基含有率：１１．５重量％、固形分７５重量％、溶剤：酢酸エチル、粘度（２５℃）：５００ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）をそのまま用いた。

比較例７
市販の１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体（商品名：Ｄ−１７０Ｎ、ＮＣＯ基含有率：２０．７重量％、固形分１００重量％、粘度（２５℃）：２００ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）をそのまま用いた。

比較例８
市販のビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンのイソシアヌレート誘導体（商品名：Ｄ−１２７Ｎ、ＮＣＯ基含有率：１３．５重量％、固形分７５重量％、溶剤：酢酸エチル、粘度（２５℃）：４０ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）をそのまま用いた。

実施例１〜１５および比較例１〜８のイソシアヌレート組成物を製造するのに用いた脂肪族アルコールの種類およびイソシアヌレート組成物のアルコール変性率を表５および６に示す。なお、比較例６〜８の脂肪族アルコールの種類およびイソシアヌレート組成物のアルコール変性率は示していない。
＜評価＞
（１，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）の測定）
実施例４で製造されたイソシアヌレート組成物において、イソシアヌレート組成物に対する脂肪族アルコール（１，３−ブタンジオール）の変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）を、仕込み量から算出したものと、^１Ｈ−ＮＭＲにより算出したものとで比較した。
［仕込み質量からのイソシアヌレート組成物のアルコール変性率の算出］
上記したイソシアヌレート組成物の脂肪族アルコールによる変性量の測定方法で示されている計算式にそれぞれを数値を代入して、実施例４のイソシアヌレート組成物において、イソシアヌレート組成物に対する１，３−ブタンジオールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、下記式のようにして、４．４質量％となった。

１．９６（仕込み質量から算出された混合反応液におけるアルコール変性率）／４４．７（蒸留収率））×１００＝４．４（質量％）
［^１Ｈ−ＮＭＲによるイソシアヌレート組成物のアルコール変性率の算出］
実施例４のイソシアヌレート組成物について、^１Ｈ−ＮＭＲ測定（４００ＭＨｚ、溶剤ＣＤＣＬ３（３％）、積算１２８回）をして、その６．５〜８．０ｐｐｍのベンゼンプロトンピークを１，３−キシリレンジイソシアネートの帰属ピークとし、また、０．９〜１．４ｐｐｍのメチルプロトンピークを１，３−ブタンジオールの帰属ピークとした。そして、それらのピーク面積比から、１，３−キシリレンジイソシアネートと１，３−ブタンジオールとのモル比を算出した。そして、算出されたモル比から、１，３−キシリレンジイソシアネートおよび１，３−ブタンジオールの質量比を算出し、実施例４のイソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した。

実施例４のイソシアヌレート組成物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。

この^１Ｈ−ＮＭＲチャートにおいて、１，３−キシリレンジイソシアネートのベンゼンプロトン帰属ピーク（４Ｈ）と、１，３−ブタンジオールのメチルプロトン帰属ピーク（３Ｈ）との面積比は、１，３−キシリレンジイソシアネートのベンゼンプロトン帰属ピーク：１，３−ブタンジオールのメチルプロトン帰属ピーク（３Ｈ）＝４００．００００：２８．９２２９であった。

そのため、１，３−キシリレンジイソシアネートと１，３−ブタンジオールとのモル比は、１，３−キシリレンジイソシアネート：１，３−ブタンジオール＝４００．００００／４：２８．９２２９／３＝１００：９．６４であった。

したがって、１，３−キシリレンジイソシアネートの分子量を１８８．２、１，３−ブタンジオールの分子量を９０．１とすると、実施例４のイソシアヌレート組成物において、イソシアヌレート組成物に対する１，３−ブタンジオールの変性量（イソシアヌレート組成物のアルコール変性率）は、以下の計算により、４．４質量％として得られた。

（９．６４（１，３−ブタンジオールのモル量）×９０．１）／（１００（１，３−キシリレンジイソシアネートのモル量）×１８８．２＋９．６４（１，３−ブタンジオールのモル量）×９０．１）×１００＝４．４（質量％）
以上より、１，３−キシリレンジイソシアネートの仕込み質量に対する、脂肪族アルコールの仕込み質量の割合から、イソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した場合と、イソシアヌレート組成物の^１Ｈ−ＮＭＲチャートから、イソシアヌレート組成物のアルコール変性率を算出した場合とでは、そのアルコール変性率は同じ数値が得られた。

このことから、イソシアヌレート組成物のアルコール変性率を、１，３−キシリレンジイソシアネートと脂肪族アルコールとの仕込み量から算出できることが確認された。
（塗工溶液の調製）
各実施例および各比較例で得られたイソシアヌレート組成物と、アクリルポリオール（三井化学社製、商品名：オレスターＱ６６６、以下、Ｑ６６６と略する。）とを、イソシアヌレート組成物中のイソシアネート基に対するアクリルポリオール中の水酸基の当量比（ＮＣＯ／ＯＨ）が１．０となる割合で配合し、シンナー（酢酸エチル／プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸ブチルを重量比１：１：１で混合したもの）で、固形分５０質量％になるように希釈した後に、２３℃で５分間攪拌した。さらに、１０分間超音波処理することにより、脱泡して、塗工溶液を得た。
（ウレタン皮膜の作製）
上記方法により得られた塗工溶液を、鋼板（ＳＰＣＣ、ＰＢＮ−１４４処理品）およびポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）板上にそれぞれ乾燥膜厚が４０μｍになるように、ガラス板上に乾燥膜厚が１００μｍになるように、それぞれ塗工した。次いで、２３℃で２時間乾燥後に、８０℃で３０分熱処理した。その後、２３℃、相対湿度５５％で７日間熟成することにより鋼板、ＰＭＭＡ板、およびガラス板上それぞれにウレタン皮膜を得た。

得られた皮膜は、下記の物性評価に用いた。
＜物性評価＞
（指触乾燥時間）
アプリケータ―を用いて１００μｍの厚み（乾燥前厚み）になるように塗工溶液をガラス板上に塗工した。塗工後、２３℃、相対湿度３０％の条件下で、指で触った時にタックがなくなるまでの時間を測定した。
（硬化乾燥時間）
アプリケータ―を用いて１００μｍの厚み（乾燥前厚み）になるように塗工溶液をガラス板上に塗工した。塗工後、２３℃、相対湿度３０％の条件下で、指を強く押し付けた時に指紋の跡がつかなくなるまでの時間を測定した。
（フィルム状態の相溶性の評価）
ガラス板上に塗工したウレタン皮膜のヘイズを、ヘイズメーター（日本電色工業社製、ＮＤＨ２０００）にて評価した。
（耐候性の評価）
促進耐候性試験機（デューパネル光コントロールウェザーメーター、スガ試験機社製）にて、ＰＭＭＡ板上に塗工したウレタン皮膜を、昼間（６０℃×相対湿度１０％×４時間×光照射）、夜間（５０℃×相対湿度９５％×４時間×光照射なし）のサイクルで６００時間処理した。処理前後のウレタン皮膜を色差計（日本電色工業社製、ＳＥ２０００）にて評価し、処理前後の色差（ΔＥ）を算出した。また、光沢度を光沢度計（日本電色工業社製、ＶＧ２０００）にて評価し、初期の光沢度を１００としたときの光沢保持率（６００時間後）を算出した。
（耐衝撃性（デュポン衝撃）の評価）
鋼板上に塗工したウレタン皮膜を、デュポン式衝撃試験器の１／２インチの撃ち型と受け台との間に挟み、おもり（３００ｇ）を用いて、鋼板におけるウレタン皮膜が形成された面（表面）から衝撃を加え、ウレタン皮膜に損傷が現れるおもりの高さ（ｃｍ）を測定した。
（エリクセン試験の評価）
ＪＩＳ Ｋ ５６００−５−２（１９９９年）に準拠して、鋼板上に塗工したウレタン皮膜表面と反対側とから２０ｍｍ径の押し込み器をあて、鋼板をしっかり固定しておき、所定の速度で押し込み器を押し出しウレタン皮膜表面に割れ、剥れを生じた時の押し出し長さをエリクセン（ｍｍ）として評価した。

各実施例および各比較例の評価を表５および表６に示す。なお、比較例８および９の耐衝撃性およびエリクセンは、測定しなかったため示していない。

なお、表５および６中の略号の詳細を下記する（上記表１〜４中の略号の詳細で示したものは省略する。）。
Ｄ−１１０Ｎ：キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体（ＮＣＯ基含有率：１１．５重量％、固形分７５重量％、溶剤：酢酸エチル、粘度（２５℃）：５００ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）
Ｄ−１７０Ｎ：１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体（ＮＣＯ基含有率：２０．７重量％、固形分１００重量％、粘度（２５℃）：２００ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）
Ｄ−１２７Ｎ：ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンのイソシアヌレート誘導体（ＮＣＯ基含有率：１３．５重量％、固形分７５重量％、溶剤：酢酸エチル、粘度（２５℃）：４０ｍＰａ・ｓ、三井化学社製）
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれる。

本発明のイソシアヌレート組成物は、ポリウレタン樹脂の原料として有用であり、本発明のイソシアヌレート組成物から得られるポリウレタン樹脂は、各種産業分野において、広範囲に用いることができる。

Claims (4)

1. １，３−キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体からなり、
   前記イソシアヌレート誘導体が、脂肪族アルコールにより変性されており、
   前記脂肪族アルコールの変性量が、０．５質量％以上１５質量％以下であることを特徴とする、イソシアヌレート組成物。
2. 前記脂肪族アルコールの変性量が、３．０質量％以上７．０質量％以下であることを特徴とする、請求項１に記載のイソシアヌレート組成物。
3. 前記脂肪族アルコールが、炭素数４以上２０以下の脂肪族アルコールであることを特徴とする、請求項１に記載のイソシアヌレート組成物。
4. 前記脂肪族アルコールが、２価の脂肪族アルコールであることを特徴とする、請求項１に記載のイソシアヌレート組成物。

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