JPS6172013A - 樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、毒性が少なく、作業性および耐候性のすぐれ
た、イソシアヌレート環を有するポリインシアネートか
ら成る、塗料、接着剤、成を材料等の産業分野において
極めて有用な樹脂組成物に関するものである。

耐摩耗性等の機械的性質および耐薬品性等のすぐれたポ
リウレタン樹脂の硬化剤にあって無黄変型ジイソシアネ
ートとして知られるアルキレンジイソシアネート、シク
ロアルキレンジイソシアネートおよび難黄変型シイ亀！
シアネートとして知られるアラルキレンジイソシアネー
トより銹導されるポリイソシアネートは、耐候性、耐久
性がよく、特に上記ポリイソシアネートにあってイソシ
アヌレート環を有するポリイソシアネートは、イソシア
ヌレート環の化学的な安定性が高いため、従来のビュー
レット型ないしアダクト型ポリイソシアネートに比較し
てとりわけ耐候性、耐久性のすぐれた硬化剤であること
が知られている。

以上の如く、アルキレンジイソシアネート、シクロアル
キレンジイソシアネート等よシ誘導されるイソシアヌレ
ート型のポリイソシアネートは極めてすぐれた性質を有
し一層巾広い産業上の用途に利用していくことが望まれ
ているが、かかるイソシアヌレート盤ポリイソシアネー
トはイソシアヌレート環の極性が高いため、毒性で溶解
力の強い極性溶剤である酢酸エチル、トルエン、キシレ
ン等の有機溶剤に溶解して使用することが必要であり、
作業環境、公害、性能等の面において実用上大きな支障
をきたしていた。

本発明者らは、上記のアルキレンジイソシアネート等か
ら鰐導されるイソシアヌレート環を有す克服すべく鋭意
研究の結果、本発明を完成するに至った。

本発明はぐ・：炭素数２〜８のアルキレン、シクロアル
キレンおよびアラルキレンジイソシアネートから選ばれ
るジイソシアネート化合物と炭素数１０〜３０のジオー
ルをイソシアヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得
られるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート
と非極性有機溶剤よ）々る樹脂組成物であり、該樹脂組
成物によシ、従来の問題点を解決するものである。

本発明の構成要素の一つとして使用する炭素数２〜８の
アルキレンジイソシアネートの例としては、１，４−テ
トラメチレンジイソシアネート、１．６−へキナメチシ
ライソシアネート等訃よびそれらの混合物があげられる
。

また、炭素数２〜８のシクロアルキレンジイソシアネー
トの例としては、１，３−又は１，４−ジイソシアネー
トシクロヘキサン、１，３−又は１．４−ビス（インシ
アネートメチル）−シクロヘキサン等およびそれらの混
合物があげられる。

また、炭素数２〜８のアラルキレンジイソシアネートの
例としては、１，３−又は１．４−キシリレンジイソシ
アネート等およびそれらの混合物があげられる。

なお、炭素数が９以上のジイソシアネート化合物の使用
は、それよシ誘導されるイソシアヌレート環を有するポ
リイソシアネートのイソシアネート含有率をいたずらに
低下せしやるため、樹脂設計上、好ましくなく、また実
用面における経済上の不利益をまぬがれない。

もつとも、本発明の規定するジイソシアネート　。

に対して炭素数８以上のアルキレン、シクロアルキレン
およびアラルキレンジイソシアネートを併用する場合で
あれば、本発明のジイソシアネートに含めてよいが、上
述の理由からその併用割合は５０％以下、更に好ましく
は３０％以下にとどめることが望ましい。

併用し得る炭素数９以上のジイソシアネート化合物の例
としては、２，２．４−又は２，４．４−トリメチルへ
キサメチレンジイソシアネート、イソプロピリデン−ビ
ス（４−シクロヘキシルイソシアネート）あるいは３−
インシアネートメチル−３，５，５−）リメチルシクロ
ヘキシルインシアネート等をあげることができる。

本発明の構成要素の一つとして使用するジオールは、通
常、炭素数１０〜４０のジオールであり、更に好ましく
は炭素数１２〜３０のジオールである。ジオールの炭素
数が１０以下であると、本発明のイソシアヌレート環を
有するポリイソシアネートの非極性有機溶媒に溶解し難
くなるため、好ましくない。また、炭素数が４０以上で
あると、該ポリインシアネートのインシアネート含有率
をいたづらに低下させるため、好ましくない。更に、本
発明の炭素数１０〜４０のジオールは、通常、アルキレ
ン鎖またはシクロアルキレン鎖を有するジオールであシ
、炭化水素等の置換基を有してもよいジオールである。

かかる本発明のジオールの例としては、例えば、１．１
０−デカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、２
−ヒドロキシパルミチルアルコール、２−ヒドロキシス
テアリルアルコール、１２−ヒドロキシステアリルアル
コール、オレイルアルコールの２量体、２．２−ビス（
４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（通称水添ビ
スフェノールＡ）など又はこれらの混合物などが挙げら
れる。

なお、当然のことながら、本発明の炭素数ｌθ〜４０範
囲にある長鎖のジオールに代えて、ある種の１価アルコ
ール、例えば同程度の鎖長を有する長鎖アルコールを使
用することは、本発明のイソシアヌレート環を有するポ
リイソシアネートの官能度を低下せしめ、ポリウレタン
樹脂の性能をそこなわしめるため、好ましくない。

逆に、官能度の高い３価以上のアルコールの使用も、ポ
リイソシアネートの官能度を高弟すぎ、粘度上昇、更に
は非極性有機溶剤に対する溶解性を著しく低下させるた
め、好ましくない。

しかしながら、本発明のジオールに対して少量のモノア
ルコール、トリオール等の混入ないし併用は、本発明の
ポリインシアネートの特性が著し・くそこなわれない程
度であれば、許容できる。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを製造する際において、本発明のジオールはジイソシ
アネートの合計仕込量に対して１〜４０％の範囲、更に
好ましくは２〜３０％を用いるのがよい。

本発明において使用し得るイソシアヌレート化触媒は、
電子密度が低く、陽イオン性の強い原子（団）を含む化
合物が適し、その例としては、例えば、Ｎ、Ｎ、Ｎ−ト
リメチル、Ｎ−２−ヒドロキシプロビルアンモニウムパ
ラタージャリーフチルベンゾエート〔Ｉ〕、ナトリウム
エチラート、ナトリウムプロピエート等を挙げることが
でき、特に、式 の触媒は精製が容易であるため、ポリインシアネートの
製造に適している。

なお、通常、触媒は、有機溶媒による希釈溶液として、
ジイソシアネート化合物に対して１０〜１０００ｐｐＷ
Ｌの範囲、好ましくは２０〜ｓｏ。

ｐｐ倶の量を用いるのがよい。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを得るに際して実施するイソシアヌレート化反応は、
通常、３０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００℃の温
度範囲で行うのがよく、その際の反応の転化率は、本発
明のジイソシアネート化合物およびジオールの合計仕込
量に対して２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６５重
量％の範囲で実施するのがよい。７０％以上の転化率で
は、生成するポリイソシアネートの分子量が高くなシ過
ぎ、溶解性が低下するため好ましくない。

反応を終了した反応混合物を、リン酸、モノクロル酢酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸等の化合物で含有触媒を
失効させた後、分子蒸溜等の方法に付して未反応のジイ
ソシアネート化合物を除去−することによシ、ポリイソ
シアネートを得ることができる。

本発明の非極性有機溶剤は、アリファテイツクまたは（
および）ナンテン系炭化水素系有機溶剤有機溶剤である
。

かかる非極性有機溶剤の代表的な例としては、ハウス（
シェル化学展、アニリン点１５℃）、スワゾール３１０
（丸善石油製、アニリン点１６℃）エッソナフサＩＩ＆
１６（エクソン化学展、アニリン点４３℃）、ロウス（
シェル化学展、アニリン点剤があ）、その他、メチルシ
クロヘキサン（アユ：５リフ点４０℃）、エチルシクロ
ヘキサン（アニリン点４４℃）なども挙げることができ
る。

本発明の樹脂組成物は、既述の方法によって得られるイ
ソシアヌレート環を有するポリインシアネートと非極性
有機溶剤とを構成成分として混合することによって調製
される。

本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネートと非
極性有機溶剤とを単に混合して、例えばポリイソシアネ
ートと非極性有機溶剤とを１０〜９０／９０〜１０の範
囲の任意の割合に混合して得られる樹脂組成物を、その
ままの形態で、例えばポリウレタン樹脂の硬化剤として
単独に商品化し、ポリウレタン樹脂の主剤であるポリオ
ールとの組合せの形で実用に供することができる。

また、本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネー
トおよび非極性有機溶剤を構成成分とするのみカらず、
ポリウレタン樹脂の主剤ポリオール（溶液）、更には充
てん剤、添加剤等を構成成分として含む組成物をも包含
するものである。

上記のポリウレタン樹脂の主剤ポリオールは、１分子中
に２個以上の水酸基を有するポリオールであって、例え
ばアルキドポリオール、アクリルポリオール、アクリル
化アルキドポリオール、ポリエステルポリオールあるい
はポリブタジェンオリゴマーなどであって、非極性有機
溶剤に対して溶解性あるいは成る程度の親和性あるいは
分散性を有するポリオ−ｙである。

非極性有機溶剤に溶解せしめるに適したポリオールの形
態としては、油長４０％以上を有するアルキドポリオー
ルあるいはパ２−タークヤリープチル安息香酸など非極
性有機溶剤に対して親和性の高い原料を含むアルキドポ
リオール；イソブチルメタアクリレート、２−エチルへ
キシルメタアクリレートなど非極性有機溶剤に対して親
和性の高い原料を含むアクリルポリオール、好ましくは
アルキド成分を１０％以上含むアクリルポリオールが挙
げられる。

本発明の樹脂組成物を実用に供した場合には、従来の毒
性の強い極性溶剤を用いる場合に比較して著しく作業環
境が改善され、低公害化されると共に、性能面について
も著しい改善が可能となる。

即ち、例えば極性溶剤におかされ易い塗膜を形成済みの
材料に塗り重ねる場合あるいは補修する際、本発明の樹
脂組成物よりなる塗料では、極性溶剤を含む塗料を塗布
した際にみられるリフティング（ちぢみ）を発生せず、
平滑で商品価値の高い良好な塗膜を与える。

なお、本発明は、上記のポリイソシアネートと非極性有
機溶剤とからなる組成物をそのまま実用に供する場合を
包含することは当然であるが、該組成物に極性有機溶剤
を加えた形で実用に供する組成物をも包含するものであ
る。

更に、特殊なケースとして、本発明のポリイソシアネー
トを極性溶剤に溶解し、ポリオールを非極性溶剤に溶解
したものを調製しておき、実用に供する直前に混合使用
する場合等の樹脂組成物も、本発明の樹脂組成物に包含
されるものである。

その際、本発明の樹脂組成物に含まれる極性有機溶剤の
含有量は、全有機溶剤の３５％以下、更に望ましくは２
０％以下にとどめることが本発明の効果をできる限り損
わしめないために必要でおる。

上述の衡性有機溶剤は、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン系溶剤、ブチルセロソルブアセ
テート等のエーテル系溶剤、キシレン等の低分子量の芳
香族系溶剤等を含む、通常櫃性有機溶剤と呼ばれている
有機溶剤である。

次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。

実施例　ｌ 攪拌器、窒素が導入管、空冷管および温度計を備えた容
量５１のガラス製四ツロフラスコに、窒素ガス雰囲気下
に、ヘキサメチレンジイソシアネート（バイエル社製品
、商品名デスモジュールＨ）度約８０％）７ｔａ３．Ｆ
を仕込んだ。

次に、フラスコに油浴を付し、攪拌しながら６５℃に昇
温したところ、フラスコの内容物は均−液となった。引
き続き同じ温度に２時間保持した後、５５℃の温度に降
温した。

イソシアヌレート化触媒としてＮ、Ｎ、Ｎ−トリメチル
−Ｎ−２−ヒドロキシプロビルアルモニウムバラターシ
ャリープチルペンゾエー）１１）の２０％ブチルセロソ
ルブ溶液＆４１を分割して加え、引き続き６０℃の温度
で、３時間反応せしめた後、モノクロル酢酸の７％キジ
ロール溶液を３．４１！加えてイソシアヌレート化触媒
を失効せしめ、イソシアヌレート化反応を終了した。

反応混合物を室温に冷却した後、その１０００１を分子
蒸溜にかけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート５４９．４．９（転化率５号、０
％）と留出物としてヘキサメチレンジイソシアネート４
ｓｏ、ｏ、ｐ（回収率４５．０％）を得た。

得られたイソシアヌレート環を有するポリインシアネー
トを、非極性溶剤であるハウス′（シェル化学製、石油
炭化水素系溶剤アニリン点１５℃）で７５％濃度に希釈
し、透明なポリイソシアネート液（本発明の目的樹脂組
成物）？３２．２．９を得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７５．１％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度Ｅ
、Ｆ、インシアネート含有率ＬＬ２％、分子量９５３で
あシ、希釈溶剤ハウスに対する希釈率は１０００％以上
であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂７−５５７
（大日本インキ化学製品の商品名、カタログ記載の規格
性状値：不揮発分＝５０±１％、溶剤＝スフゾール３１
０１フタル酸含有量＝３０％、油＝サフラワー油、Ｉ−
二＝カー粕油長５１％、粘度＝Ｖ−Ｘ、色数＝７以下、
酸価＝８以下、水酸基価の実測値＝６０）に対してＮＣ
０１０Ｈ＝１となるよう当量配合調製した樹脂フェスを
ガラス板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた
。

また、ターシャリ−ブチルメタアクリレートを主体とす
る不揮発分５０．５％、ガードナー色数１以下、ガード
ナー粘度Ｚｓ１酸価３．５、水酸基価３０のアクリルポ
リオールに対してＮＣ０１０Ｅ＝ＬＯになるよう当量配
合調製した樹脂フェスをガラス板に塗布したところ、良
好な硬化塗膜が得られた。

比較例　１ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイン
シアネー）３，５００．Ｐを仕込み、攪拌下５５℃に昇
温し、実施例１と同じ触媒液４．４ｇを用いて実施例１
と同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失効済み
の反応混合物３４９２ＩＩを得た。

反応混合物のうちの１０００．９を分子蒸留にか・・。

けることによシ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を
有するポリイソシアネー）３５９．６．９（転化率３ａ
Ｏ％）を留出物としてヘキサメチレンジイソシアネート
６３９．４ＪＩ（６４０％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは、非極性溶剤で
あるハウス（実施例１の希釈溶剤）で７５％濃度に希釈
することを試みたが、ハウスに対する溶解性が全くなく
、希釈液を調製することができなかった。

比較例　２ 実施例１と同じ反応装置を用、ヘキサメテレンジインシ
アネー）３５０（ｌおよび１，３−ブタンジオール２２
５．９を用い、実施例１と同じ触媒液Ｌ７１１で実施例
１と同様に処理することによシ、触媒失効済みの反応混
合物：１７１３＃を得た。

得られた反応混合物のうちの１００ＯＦを分子蒸留にか
け、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ノシアネー）５４１５ｇ（転化率５４２％）と留出物と
してヘキサメチレンジイノシアネー）４５７．５．９（
回収率４ａ８％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは非極性溶剤ハウ
スに対する溶解性が全くなく、ハウスによる希釈液を調
製することはできなかった。

実施例　２ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジイソシ
アネー）３５０ＯＮの代わりにヘキサメチレンジイソシ
アネー）３２９０Ｆおよびキシリン 西インシアネート（式日薬品製品、商品名タケネート５
００）２１（ｌを用い、実施例１と同じイソシアヌレー
ト化触媒液４．７Ｉを用いる以外は実施例１と全く同様
にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失効済みの反応
混合物４２１９Ｎを得た。

得られた反応混合物の中の１００３．９を分子蒸留にか
け、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネート５２２１　（環化率５１１％）と留出物４
８０Ｊｉ’（回収率４７．９％）を得た。

留出物は、分析の結果、実質的に純粋なヘキサメチレン
ジイソシアネートであった。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性の石油炭
化水素有機溶剤であるハウスで７５％濃度に希釈し、透
明なポリイソシアネート溶液（本発明の目的樹脂組成物
）６９６．９を得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
５．０％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度Ｇ、
Ｈ，イソシアネート含有率１０．３％、分子量１０１０
であり、ハウスに対する希釈率は１０００％以上であシ
、サフラワー油変性中゛油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対
してＮＣ０１０Ｈ＝１になるよう当量配合調製したフェ
スをガラス塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた
。

実施例　３ ジイソシアネート化合物としてキシリレンジイソシアネ
ートの代シにインホロンジイソシアネート（ヒュールス
社製品）を用いる以外は実施例２と同様に反応を行い、
触媒失効済みの反応混合物４２１８１１を得た。

得られた反応混合物の中の１００ＯＮを分子蒸留にかけ
、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネート５３λ５Ｉ（転化率５１３　％　）と留出物
４６６．５．Ｆ（回収率４６．７％）を得た。留出物の
分析の結果は、ヘキサメチレンジイソシアネートとイン
ホロンジイソシアネートの混合物であることを示した。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性の石油炭
化水素系有機溶剤であるハウスで７５％濃度に希釈し、
透明外ポリインシアネート溶液（本発明の目的樹脂組成
物）７０’ｌを得た。

かくして得られたボリイ・ソシアネート溶液は、不揮発
分７１１％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度Ｆ
〜Ｇ１イソシアネート含有率ＩＬＯ％、分子量９４９で
あシ、ノ・ウスに対する希釈率は１０００％以上であシ
、サフラワー油変性中油アルキド樹脂７−５５７に対し
てＮＣ０１０Ｈ＝１になるように当量配合調製したフェ
スをガラスに塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られ
た。

実施例　４ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジインシ
アネー）３５ＧＯ＃の代りにヘキサメチレンジインシア
ネー）２１００Ｊｌ、１．３−ビス（インシアネートメ
チル）−シクロヘキサン（蔵出薬品製品、商品名タケネ
ート６００）１４０Ｇｌを用い、実施例１と同じイソシ
アヌレート化触媒液１９Ｆを用いる以外は実施例１と全
く同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失効済み
の反応混合物４２１５．９ｔ−得た。

得られた反応混合物の中の１００１．９を分子蒸留にか
け、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネー）５４１．７Ｆ（転化率５４２）と留出物４
５７．３（回収率４５．８％）を得た。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性の石油炭
化水素系有機溶剤でらるロウス（シェル化学製品、アニ
リン点４４℃）で７５％濃度に希釈し、透明なポリイソ
シアネート溶液（本発明の目的樹脂組成物）？２Ｌ３Ｊ
ｌを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７に１％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度ＦＮ
Ｇ１イソシアネート含有率１０．７％、分子量９２９で
あり、ノ・ウスに対する希釈率は１０００％以上であり
、サフラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ−５ＳＴに対し
てＮＣＮＣ０１ＯＥになるように当量配合調製したフェ
スをガラス板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得ら
れた。

比較例　３ １２−ヒドロキシステアリルアルコールを用いない以外
は実施例４と同じ原料配合組成でイソシアヌレート化反
応を行い、得られた触媒失効済み。

の反応混合物の中の１００１１を分子蒸留にかけ、４３
５．６．Ｆ（転化率４３．６％）のイソシアヌレート環
を有するポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるロウスに
、溶解性を示さないばかりでなく、実施例１の希釈溶剤
ハウスにも全く溶解性を示さなかった。

また、ターシャリ−ブチルメタアクリレートを主体とし
、アクリル化率が７０％で、不揮発分５０．１％、ガー
ドナー色数１１ガードナー粘度Ｚ８、酸価＆８、水酸価
４５のアクリル化アルキドポリオールに対してＮＣ０１
０Ｈ＝１．ｏになるよう当量配合調製した樹脂フェスを
ガラス板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた
。この樹脂フェスは、アルキド樹脂塗料が塗られた旧塗
膜の上にそのまま塗り重ねてもリフティング現象を発生
せしめず、平滑で良好な外観を有する塗膜を与える。

実施例　５ 実施例１と同じ反応装置を用い、１，３−ビス（インシ
アネートメチル）−シクロヘキサン３５００ＩＩ、１２
−ヒドロキシステアリルアルコール２４５Ｉを用い、実
施例１の触媒液６．６ｙを使用して、イソシアヌレート
化反応が７０℃である以外は実施例１と同様に処理し、
触媒失効済みの反応混合物３７５（ｌを得た。

得られた反応混合物の中の１ｏｏ１．ｐｔ−分子蒸留に
かけ、〔蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポ
リイソシアネー）４９１．７．Ｆ（転化率４９．２％）
と留出物として１，３−ビス（イソシアネートメチル）
−シクロヘキサン５０６．７１１（回収率５０，８％）
を得た。

得られたポリイソシアヌレートを非極性溶剤であるハウ
スで７５％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート溶
液（本発明の目的樹脂組成物）６５６Ｉを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７５．０％、ガードナー粘度Ｔ、Ｕ、イソシアネート含
有率１１８％、分子量７２７であシ、希釈溶剤ハウスに
対する希釈率は４ｏｏｏ％以上であシ、す７２ワー油変
性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対してＮＣ０１０Ｅ＝
１七なるよう当量配合調製した樹脂フェスをガラス板に
塗布したとｊ゛ ころ、良好な硬化塗膜が得られた。

比較例　４ １２−ヒドロキシステアリルアルコールを用いない以外
は実施例５と同じ原料配合組成を用いて、実施例５と同
様の方法で反応せしめ、得られた触媒失効済みの反応混
合物の中の１０００．９を分子蒸留にかけ、４５４５！
ｉ（転化率４５．５％）のイソシアヌレート環を有する
ポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極比溶剤であるハウスに
対して溶解性を示さず、従って双前記溶剤によるポリイ
ンシアネートの希釈溶液を調製することができガかった
。

実施例　６ １２−ヒドロキシステアリルアルコールの仕込量が２９
４１である以外は実施例５と同様に処理し、触媒失効済
みの反応混合物３７８５．Ｐを得た。

得られた反応混合物の中の１０００１！を分子蒸゛留に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリ
インシアネート４３９．８．１転化率４４．０％）と留
出物として１．３−ビス（イソシアネートメチル）−シ
クロヘキサン５．５９．２　、！ｉ’（回収率ｓａｏ％
）を得た。

得られたポリイソシアヌレートを非極性溶剤であるロウ
ス（シェル化学製品、アニリン点４４℃）で７５％濃度
に希釈し、透明なポリインクアネート溶液（本発明の目
的樹脂組成物）５８６．４．９を得た。

かくして得られたポリインシアネート溶液は、不揮発分
７４９％、ガードナー粘度Ｖ　、Ｆ、イソシアネート含
有率１２．５％、分子量７２２であり、非極性溶剤であ
るハウスに対する希釈率は１０００％以上であムサフラ
ワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対してＮＣ０
１０Ｈ＝１になるように当量配合調製したフェスをガラ
ス板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた。

実施例　７ １２−ヒドロキシステアリルアルコールの代シに２−ヒ
ドロキシバルミチルアルコールを用いる以外は実施例１
と同様に処理し、３７．２％の転化率でイソシアヌレー
ト環を有するポリイソシアネートの７５％濃度のハウス
溶液を得た。

該ポリイソシアネートの分析結果は不揮発分７４．９％
、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度Ｆ１イソシア
ネート含有率１１８％、分子量９４８であり、ハウスに
対する希釈率は１０００％以上でアシ、サフラワー油変
性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対してＮ　ＣＯ／　Ｏ
Ｅ　＝　１．０になるよう当量配合調製したフェスをガ
ラス板に塗布したところ、良好な塗膜が得られた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 炭素数２〜８のアルキレン、シクロアルキレンおよびア
   ラルキレンジイソシアネートから選ばれるジイソシアネ
   ート化合物と炭素数１０〜４０のジオールをイソシアヌ
   レート化触媒の存在下に反応せしめて得られるイソシア
   ヌレート環を有するポリイソシアネートと非極性有機溶
   剤よりなる樹脂組成物。