JPS6251968B2

JPS6251968B2 -

Info

Publication number: JPS6251968B2
Application number: JP59193852A
Authority: JP
Inventors: Mitsuo Kase; Noboru Ogoshi; Kazue Tsuyusaki
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1984-09-18
Filing date: 1984-09-18
Publication date: 1987-11-02
Also published as: JPS6172013A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、毒性が少なく、作業性および耐候性
のすぐれた、イソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネートから成る、塗料、接着剤、成形材料
等の産業分野において極めて有用な樹脂組成物に
関するものである。

耐摩耗性等の機械的性質および耐薬品性等のす
ぐれたポリウレタン樹脂の硬化剤にあつて無黄変
型ジイソシアネートとして知られるアルキレンジ
イソシアネート、シクロアルキレンジイソシアネ
ートおよび難黄変型ジイソシアネートとして知ら
れるアラルキシレンジイソシアネートより誘導さ
れるポリイソシアネートは、耐候性、耐久性がよ
く、特に上記ポリイソシアネートにあつてイソシ
アヌレート環を有するポリイソシアネートは、イ
ソシアヌレート環の化学的な安定性が高いため、
従来のビユーレツト型ないしアダクト型ポリイソ
シアネートに比較してとりわけ耐候性、耐久性の
すぐれた硬化剤であることが知られている。

以上の如く、アルキレンジイソシアネート、シ
クロアルキレンジイソシアネート等より誘導され
るイソシアヌレート型のポリイソシアネートは極
めてすぐれた性質を有し一層巾広い産業上の用途
に利用していくことが望まれているが、かかるイ
ソシアヌレート型ポリイソシアネートはイソシア
ヌレート環の極性が高いため、毒性で溶解力の強
い極性溶剤である酢酸エチル、トルエン、キシレ
ン等の有機溶剤に溶解して使用することが必要で
あり、作業環境、公害、性能等の面において実用
上大きな支障をきたしていた。

本発明者らは、上記のアルキレンジイソシアネ
ート等から誘導されるイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネートに対して毒性で溶解力の高
い極性溶剤を用いざるを得ない従来技術の問題点
を克服すべく鋭意研究の結果、本発明を完成する
に至つた。

本発明は、炭素数２〜８のアルキレン―、炭素
数６〜８のシクロアルキレン―および炭素数７〜
８のアラルキレンジイソシアネートから選ばれる
ジイソシアネート化合物と炭素数10〜40のジオー
ルとをイソシアヌレート化触媒の存在下に反応せ
しめて得られるイソシアヌレート環を有するポリ
イソシアネートと非極性有機溶剤よりなる樹脂組
成物であり、該樹脂組成物により、従来の問題点
を解決するものである。

本発明の構成要素の一つとして使用する炭素数
２〜８のアルキレンジイソシアネートの例として
は、１，４―テトラメチレンジイソシアネート、
１，６―ヘキサメチレンジイソシアネート等およ
びそれらの混合物があげられる。

また、炭素数６〜８のシクロアルキレンジイソ
シアネートの例としては、１，３―又は１，４―
ジイソシアネートシクロヘキサン、１，３―又は
１，４―ビス（イソシアネートメチル）―シクロ
ヘキサン等およびそれらの混合物があげられる。

また、炭素数７〜８のアラルキレンジイソシア
ネートの例としては、１，３―又は1.4―キシリ
レンジイソシアネート等およびそれらの混合物が
あげられる。

なお、炭素数が９以上のジイソシアネート化合
物の使用は、それより誘導されるイソシアヌレー
ト環を有するポリイソシアネートのイソシアネー
ト含有率をいたずらに低下せしめるため、樹脂設
計上、好ましくなく、また実用面における経済上
の不利益をまぬがれない。

もつとも、本発明の規定するジイソシアネート
に対して炭素数９以上のアルキレン、シクロアル
キレンおよびアラルキレンジイソシアネートを併
用する場合であれば、本発明のジイソシアネート
に含めてよいが、上述の理由からその併用割合は
50％以下、更に好ましくは30％以下にとどめるこ
とが望ましい。

併用し得る炭素数９以上のジイソシアネート化
合物の例としては、２，２，４―又は２，４，４
―トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
イソプロピリデン―ビス（４―シクロヘキシルイ
ソシアネート）あるいは３―イソシアネートメチ
ル―３，５，５―トリメチルシクロヘキシルイソ
シアネート等をあげることができる。

本発明の構成要素の一つとして使用するジオー
ルは、通常、炭素数10〜40のジオールであり、更
に好ましくは炭素数12〜30のジオールである。ジ
オールの炭素数が10未満であると、本発明のイソ
シアヌレート環を有するポリイソシアネートの非
極性有機溶媒に溶解し難くなるため、好ましくな
い。また、炭素数が40を起えると、該ポリイソシ
アネートのイソシアネート含有率をいたづらに低
下させるため、好ましくない。更に、本発明の炭
素数10〜40のジオールは、通常、アルキレン鎖ま
たはシクロアルキレン鎖を有するジオールであ
り、炭化水素等の置換基を有してもよいジオール
である。かかる本発明のジオールの例としては、
例えば、１，10―デカンジオール、１，12―ドデ
カンジオール、２―ヒドロキシパルミチルアルコ
ール、２―ヒドロキシステアリルアルコール、12
―ヒドロキシステアリルアルコール、オレイルア
ルコールの２量体の水素添加物、２，２―ビス
（４―ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン（通
称水添ビスフエノールＡ）など又はこれらの混合
物などが挙げられる。

なお、当然のことながら、本発明の炭素数10〜
40範囲にある長鎖のジオールに代えて、ある種の
１価アルコール、例えば同程度の鎖長を有する長
鎖アルコールを使用することは、本発明のイソシ
アヌレート環を有するポリイソシアネートの官能
度を低下せしめ、ポリウレタン樹脂の性能をそこ
なわしめるため、好ましくない。

逆に、官能度の高い３価以上のアルコールの使
用も、ポリイソシアネートの官能度を高めすぎ、
粘度上昇、さらにはゲル化し易くなるために好ま
しくない。

しかしながら、本発明のジオールに対して少量
のモノアルコール、トリオール等の混入ないし併
用は、本発明のポリイソシアネートの特性が著し
くそこなわれない程度であれば、許容できる。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネートを製造する際において、本発明のジオ
ールはジイソシアネートの合計仕込量に対して１
〜40％の範囲、更に好ましくは２〜30％を用いる
のがよい。

本発明において使用し得るイソシアヌレート化
触媒は、電子密度が低く、陽イオン性の強い原子
（団）を含む化合物が適し、その例としては、例
えばＮ，Ｎ，Ｎ―トリメチル，Ｎ―２―ヒドロキ
シプロピルアンモニウムパラターシヤリーブチル
ベンゾエート〔〕、ナトリウムエチラート、ナ
トリウムプロピオエート等を挙げることができ、
特に、式の触媒は精製が容易であるため、ポリイソシアネ
ートの製造に適している。

なお、通常、触媒は、有機溶剤による希釈溶液
として、ジイソシアネート化合物に対して10〜
1000ppmの範囲、好ましくは20〜500ppmの量を
用いるのがよい。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネートを得るに際して実施するイソシアヌレ
ート化反応は、通常、30〜120℃、好ましくは40
〜100℃の温度範囲で行うのがよく、その際の反
応の転化率は、本発明のジイソシアネート化合物
およびジオールの合計仕込量に対して20〜70重量
％、好ましくは30〜65重量％の範囲で実施するの
がよい。70％を超える転化率では、生成するポリ
イソシアネートの分子量が高くなり過ぎ、溶解性
が低下するため好ましくない。

反応を終了した反応混合物を、リン酸、モノク
ロル酢酸、ドデシルペンゼンスルホン酸等の化合
物で含有触媒を失効させた後、分子蒸溜等の方法
に付して未反応のジイソシアネート化合物を除去
することにより、ポリイソシアネートを得ること
ができる。

本発明の非極性有機溶剤は、アリフアテイツク
または（および）ナフテン系炭化水素系有機溶剤
を含むアニリン点10〜70℃、好ましくは12〜65℃
の範囲にある低毒性で溶解力の弱い非極性の有機
溶剤である。

かかる非極性有機溶剤の代表的な例としては、
ハウス（シエル化学製、アニリン点15℃）、スワ
ゾール310（丸善石油製、アニリン点16℃）、エツ
ソナフサNo.６（エクソン化学製、アニリン点43
℃）、ロウス（シエル化学製、アニリン点44℃）、
エツソナフサNo.５（エクソン化学製、アニリン点
55℃）ペガゾール3040（モービル石油製、アニリ
ン点55℃）などの石油炭化水素系有機溶剤があ
り、その他、メチルシクロヘキサン（アニリン点
40℃）、エチルシクロヘキサン（アニリン点44
℃）なども挙げることができる。

本発明の樹脂組成物は、既述の方法によつて得
られるイソシアヌレート環を有するポリイソシア
ネートと非極性有機溶剤とを構成成分として混合
することによつて調製される。

本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネ
ートと非極性有機溶剤とを単に混合して、例えば
ポリイソシアネートと非極性有機溶剤とを10〜
90／90〜10の範囲の任意の割合に混合して得られ
る樹脂組成物を、そのままの形態で、例えばポリ
ウレタン樹脂の硬化剤として単独に商品化し、ポ
リウレタン樹脂の主剤であるポリオールとの組合
せの形で実用に供することができる。

また、本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソ
シアネートおよび非極性有機溶剤を構成成分とす
るのみならず、ポリウレタン樹脂の主剤ポリオー
ル（溶液）、更には充てん剤、添加剤等を構成成
分として含む組成物をも包含するものである。

上記のポリウレタン樹脂の主剤ポリオールは、
１分子中に２個以上の水酸基を有するポリオール
であつて、例えばアルキドポリオール、アクリル
ポリオール、アクリル化アルキドポリオール、ポ
リエステルポリオールあるいはポリブタジエンオ
リゴマーなどであつて、非極性有機溶剤に対して
溶解性あるいは或る程度の親和性あるいは分散性
を有するポリオールである。

非極性有機溶剤に溶解せしめるに適したポリオ
ールの形態としては、油長40％以上を有するアル
キドポリオールあるいはパラ―ターシヤリーブチ
ル安息香酸など非極性有機溶剤に対して親和性の
高い原料を含むアルキドポリオール；イソブチル
メタアクリレート、２―エチルヘキシルメタアク
リレートなど非極性有機溶剤に対して親和性の高
い原料を含むアクリルポリオール、好ましくはア
ルキド成分を10％以上含むアクリルポリオールが
挙げられる。

本発明の樹脂組成物を実用に供した場合には、
従来の毒性の強い極性溶剤を用いる場合に比較し
て著しく作業環境が改善され、低公害化されると
共に、性能面についても著しい改善が可能とな
る。

即ち、例えば極性溶剤におかされ易い塗膜を形
成済みの材料に塗り重ねる場合あるいは補修する
際、本発明の樹脂組成物よりなる塗料では、極性
溶剤を含む塗料を塗布した際にみられるリフテイ
ング（ちぢみ）を発生せず、平滑で商品価値の高
い良好な塗膜を与える。

なお、本発明は、上記のポリイソシアネートと
非極性有機溶剤とからなる組成物をそのまま実用
に供する場合を包含することは当然であるが、該
組成物に極性有機溶剤を加えた形で実用に供する
組成物をも包含するものである。

更に、特殊なケースとして、本発明のポリイソ
シアネートを極性溶剤に溶解し、ポリオールを非
極性溶剤に溶解したものを調製しておき、実用に
供する直前に混合使用する場合等の樹脂組成物
も、本発明の樹脂組成物に包含されるものであ
る。

その際、本発明の樹脂組成物に含まれる極性有
機溶剤の含有量は、全有機溶剤の35％以下、更に
望ましくは20％以下にとどめることが本発明の効
果をできる限り損わしめないために必要である。

上述の極性有機溶剤は、例えば酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、
ブチルセロソルブアセテート等のエーテル系溶
剤、キシレン等の低分子量の芳香族系溶剤等を含
む、通常極性有機溶剤と呼ばれている有機溶剤で
ある。

次に、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。

実施例１撹拌器、窒素ガス導入管、空冷管および温度計
を備えた容量５のガラス製四ツ口フラスコに、
窒素ガス雰囲気下に、ヘキサメチレンジイソシア
ネート（バイエル社製品、商品名デスモジユール
Ｈ）3500ｇおよび12―ヒドロキシステアリルアル
コール（ヘンケル社製、商品名クロサノール、純
度約80％）716.3ｇを仕込んだ。

次に、フラスコに油浴を付し、撹拌しながら65
℃に昇温したところ、フラスコの内容物は均一液
となつた。引き続き同じ温度に２時間保持した
後、55℃の温度に降温した。

イソシアヌレート化触媒としてＮ，Ｎ，Ｎ―ト
リメチル―Ｎ―２―ヒドロキシプロピルアルモニ
ウムパラターシヤリーブチルベンゾエート〔〕
の20％ブチルセロソルブ溶液3.4ｇを分割して加
え、引き続き60℃の温度で、３時間反応せしめた
後、モノクロル酢酸の７％キシレン溶液を3.4ｇ
加えてイソシアヌレート化触媒を失効せしめ、イ
ソシアヌレート化反応を終了した。

反応混合物を室温に冷却した後、その1000ｇを
分子蒸溜にかけ、蒸溜残査としてイソシアヌレー
ト環を有するポリイソシアネート549.4ｇ（転化
率55.0％）と留出物としてヘキサメチレンジイソ
シアネート450.0ｇ（回収率45.0％）を得た。

得られたイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネートを、非極性溶剤であるハウス（シエル
化学製、石油炭化水素系溶剤アニリン点15℃）で
75％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート溶
液（本発明の目的樹脂組成物）732.2ｇを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、
不揮発分75.1％、ガードナー色数１以下、ガード
ナー粘度Ｅ〜Ｆ、イソシアネート含有率11.2％、
分子量953であり、希釈溶剤ハウスに対する希釈
率は1000％以上であり、サフラワー油変性中油ア
ルキド樹脂Ｊ―557（大日本インキ化学製品の商
品名、カタログ記載の規格性状値；不揮発分＝50
±１％、溶剤＝スワゾール310、フタル酸含有量
＝30％、油＝サフラワー油、油長51％、粘度＝Ｖ
〜Ｘ、色数＝７以下、酸価＝８以下、水酸基価の
実測値＝60）に対してNCO／OH＝１となるよう
当量配合調製した樹脂ワニスをガラス板に塗布し
たところ、良好な硬化塗膜が得られた。

また、ターシヤリーブチルメタアクリレートを
主体とする不揮発分50.5％、ガードナー色数１以
下、ガードナー粘度Z₃、酸価3.5、水酸基価30の
アクリルポリオールに対してNCO／OH＝1.0に
なるよう当量配合調製した樹脂ワニスをガラス板
に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた。

比較例１実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート3500ｇを仕込み、撹拌下55℃
に昇温し、実施例１と同じ触媒液4.4ｇを用いて
実施例１と同様にイソシアヌレート化反応を行
い、触媒失効済みの反応混合物3492ｇを得た。

反応混合物のうちの1000ｇを分子蒸留にかける
ことにより、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環
を有するポリイソシアネート359.6ｇ（転化率
36.0％）を留出物としてヘキサメチレンジイソシ
アネート639.4ｇ（64.0％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは、非極
性溶剤であるハウス（実施例１の希釈溶剤）で75
％濃度に希釈することを試みたが、ハウスに対す
る溶解性が全くなく、希釈液を調製することがで
きなかつた。

比較例２実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート3500ｇおよび１，３―ブタン
ジオール225ｇを用い、実施例１と同じ触媒液1.7
ｇで実施例１と同様に処理することにより、触媒
失効済みの反応混合物3713ｇを得た。

得られた反応混合物のうちの1000ｇを分子蒸留
にかけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有
するポリイソシアネート541.5ｇ（転化率54.2
％）と留出物としてヘキサメチレンジイソシアネ
ート457.5ｇ（回収率45.8％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは非極性
溶剤ハウスに対する溶解性が全くなく、ハウスに
よる希釈液を調製することはできなかつた。

実施例２ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレン
ジイソシアネート3500ｇの代わりにヘキサメチレ
ンジイソシアネート3290ｇおよびキシリレンジイ
ソシアネート（武田薬品製品、商品名タケネート
500）210ｇを用い、実施例１と同じイソシアヌレ
ート化触媒液4.7ｇを用いる以外は実施例１と全
く同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失
効済みの反応混合物4219ｇを得た。

得られた反応混合物の中の1003ｇを分子蒸留に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート522ｇ（環化率52.1％と留
出物480ｇ（回収率47.9％）を得た。留出物は、
分析の結果、実質的に純粋なヘキサメチレンジイ
ソシアネートであつた。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性
の石油炭化水素有機溶剤であるハウスで75％濃度
に希釈し、透明なポリイソシアネート溶液（本発
明の目的樹脂組成物）696ｇを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不
揮発分75.0％、ガードナー色数１以下、ガードナ
ー粘度Ｇ〜Ｈ、イソシアネート含有率10.3％、分
子量1010であり、ハウスに対する希釈率は1000％
以上であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂
Ｊ―557に対してNCO／OH＝１になるよう当量
配合調製したワニスをガラス塗布したところ、良
好な硬化塗膜が得られた。

実施例３ジイソシアネート化合物としてキシリレンジイ
ソシアネートの代りにイソホロンジイソシアネー
ト（ヒユールス社製品）を用いる以外は実施例２
と同様に反応を行い、触媒失効済みの反応混合物
4218ｇを得た。

得られた反応混合物の中の1000ｇを分子蒸留に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート532.5ｇ（転化率53.3％）
と留出物466.5ｇ（回収率46.7％）を得た。留出
物の分析の結果は、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートとイソホロンジイソシアネートの混合物であ
ることを示した。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性
の石油炭化水素系有機溶剤であるハウスで75％濃
度に希釈し、透明なポリイソシアネート溶液（本
発明の目的樹脂組成物）707ｇを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、
不揮発分75.1％、ガードナー色数１以下、ガード
ナー粘度Ｆ〜Ｇ、イソシアネート含有率11.0％、
分子量949であり、ハウスに対する希釈率は1000
％以上であり、サフラワー油変性中油アルキド樹
脂Ｊ―557に対してNCO／OH＝１になるように
当量配合調製したワニスをガラスに塗布したとこ
ろ、良好な硬化塗膜が得られた。

実施例４ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレン
ジイソシアネート3500ｇの代りにヘキサメチレン
ジイソシアネート2100ｇ、１，３―ビス（イソシ
アネートメチル）―シクロヘキサン（武田薬品製
品、商品名タケネート600）1400ｇを用い、実施
例１と同じイソシアヌレート化触媒液3.9ｇを用
いる以外は実施例１と全く同様にイソシアヌレー
ト化反応を行い、触媒失効済みの反応混合物4215
ｇを得た。

得られた反応混合物中の1001ｇを分子蒸留にか
け、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有する
ポリイソシアネート541.7ｇ（転化率54.2）と留
出物457.8（回収率45.8％）を得た。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性
の石油炭化水素系有機溶剤であるロウス（シエル
化学製品、アニリン点44℃）で75％濃度に希釈
し、透明なポリイソシアネート溶液（本発明の目
的樹脂組成物）722.3ｇを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、
不揮発分75.1％、ガードナー色数１下、ガードナ
ー粘度Ｆ〜Ｇ、イソシアネート含有率10.7％、分
子量929であり、ハウスに対する希釈率は1000％
以上であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂
Ｊ―557に対してNCO／OH＝１になるように当
量配合調製したワニスをガラス板に塗布したとこ
ろ、良好な硬化塗膜が得られた。

また、ターシヤリーブチルメタクリレートを主
体とし、アクリル化率が70％、不揮発分が50.1
％、ガードナー色数が１、ガードナー粘度がZ₁、
酸価が3.8で、かつ水酸基価が45なるアクリル化
アルキドポリオールに対してNCO／OH＝1.0に
なるように当量配合調製した樹脂ワニスをガラス
板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られ
た。この樹脂ワニスはアルキド樹脂塗料が塗られ
た旧塗膜の上にそのまま塗り重ねてもリフテイン
グ現像を発生せしめず、平滑で良好な外観を有す
る塗膜を与える。

比較的３ 12―ヒドロキシステアリルアルコールを用いな
い以外は実施例４と同じ原料配合組成でイソシア
ヌレート化反応を行い、得られた触媒失効済みの
反応混合物の中の1000ｇを分子蒸留にかけ、
435.6ｇ（転化率43.6％）のイソシアヌレート環
を有するポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤である
ロウスに溶解性を示さないばかりでなく、実施例
１の希釈溶剤ハウスにも全く溶解性を示さなかつ
た。

実施例５実施例１と同じ反応装置を用い、１，３―ビス
（イソシアネートメチル）―シクロヘキサン3500
ｇ、12―ヒドロキシステアリルアルコール245ｇ
を用い、実施例１の触媒液6.6ｇを使用して、イ
ソシアヌレート化反応が70℃である以外は実施例
１と同様に処理し、触媒失効済みの反応混合物
3750ｇを得た。

得られた反応混合物の中の1001ｇを分子蒸留に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート491.7ｇ（転化率49.2％）
と留出物として１，３―ビス（イソシアネートメ
チル）―シクロヘキサン506.7ｇ（回収率50.8
％）を得た。

得られたポリイソシアヌレートを非極性溶剤で
あるハウスで75％濃度に希釈し、透明なポリイソ
シアネート溶液（本発明の目的樹脂組成物）656
ｇを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、
不揮発分75.0％、ガードナー粘度Ｔ〜Ｕ、イソシ
アネート含有率12.8％、分子量727であり、希釈
溶剤ハウスに対する希釈率は1000％以上であり、
サフラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ―557に対
してNCO／OH＝１となるよう当量配合調製した
樹脂ワニスをガラス板に塗布したところ、良好な
硬化塗膜が得られた。

比較例４ 12―ヒドロキシステアリルアルコールを用いな
い以外は実施例５と同じ原料配合組成を用いて、
実施例５と同様の方法で反応せしめ、得られた触
媒失効済みの反応混合物の中の1000ｇを分子蒸留
にかけ、454.5ｇ（転化率45.5％）のイソシアヌ
レート環を有するポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤である
ハウスに対して溶解性を示さず、従つて前記溶剤
によるポリイソシアネートの希釈溶液を調製する
ことができなかつた。

実施例６ 12―ヒドロキシステアリルアルコールの仕込量
が294ｇである以外は実施例５と同様に処理し、
触媒失効済みの反応混合物3785ｇを得た。

得られた反応混合物の中の1000ｇを分子蒸留に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート439.8ｇ（転化率44.0％）
と留出物として１，３―ビス（イソシアネートメ
チル）―シクロヘキサン559.2ｇ（回収率56.0
％）を得た。

得られたポリイソシアヌレートを非極性溶剤で
あるロウス（シエル化学製品、アニリン点44℃）
で75％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート
溶液（本発明の目的樹脂組成物）586.4ｇを得
た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は、
不揮発分74.9％、ガードナー粘度Ｖ〜Ｗ、イソシ
アネート含有率12.5％、分子量722であり、非極
性溶剤であるハウスに対する希釈率は1000％以上
であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ＝
557に対してNCO／OH＝１になるように当量配
合調製したワニスをガラス板に塗布したところ、
良好は硬化塗膜が得られた。

実施例７ 12―ヒドロキシステアリルアルコールの代りに
２―ヒドロキシパルミチルアルコールを用いる以
外は実施例１と同様に処理し、37.2％の転化率で
イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート
の75％濃度のハウス溶液を得た。

該ポリイソシアネートの分析結果は不揮発分
74.9％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度
Ｆ、イソシアネート含有率10.8％、分子量948で
あり、ハウスに対する希釈率は1000以上であり、
サフラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ―557に対
してNCO／OH＝1.0になるよう当量配合調製し
たワニスをガラス板に塗布したところ、良好な塗
膜が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】

１炭素数２〜８のアルキレン―、炭素数６〜８
のシクロアルキレン―および炭素数７〜８のアラ
ルキレンジイソシアネートから選ばれるジイソシ
アネート化合物と炭素数10〜40のジオールとをイ
ソシアヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得
られるイソシアヌレート環を有するポリイソシア
ネートと非極性有機溶剤とより成る樹脂組成物。