JP2569642B2 - 樹脂組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、毒性が少なく、作業性および耐候性のすぐ
れた、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート
を含む塗料、接着剤、成型材料等の産業分野において極
めて有用な樹脂組成物に関する。

［従来の技術］ 耐摩耗性等の機械的性質および耐薬品性等のすぐれた
ポリウレタン樹脂の硬化剤にあって無黄変型ジイソシア
ネートとして知られるアルキレンジイソシアネート、シ
クロアルキレンジイソシアネートおよび難黄変型ジイソ
シアネートとして知られるアラルキレンジイソシアネー
トより誘導されるポリイソシアネートは、耐候性、耐久
性が良好で、特に上記ポリイソシアネートにあってイソ
シアヌレート環を有するポリイソシアネートは、イソシ
アヌレート環の化学的な安定性が高いため、従来のビュ
ーレット型ないしアダクト型ポリイソシアネートに比較
してとりわけ耐候性、耐久性のすぐれた硬化剤であるこ
とが知られている。

［発明が解決しようとする問題点］ 以上の如く、アルキレンジイソシアネート、シクロア
ルキレンジイソシアネート等より誘導されるイソシアヌ
レート型のポリイソシアネートは極めてすぐれた性質を
有しているので、一層巾広い産業上の用途に利用してい
くことが望まれているが、かかるイソシアヌレート型ポ
リイソシアネートはイソシアヌレート環の極性が高いた
め、毒性が強く、溶解力の強い極性溶剤である酢酸エチ
ル、トルエン、キシレン等の有機溶剤に溶解して使用す
ることが必要であり、作業環境、公害、性能等の面にお
いて実用上大きな支障をきたしていた。

すなわち、更に具体的な用途、例えば塗料について言
及するならば、従来の２液型ウレタン塗料に用いられる
ポリイソシアネートは、極性の高い溶剤を用いざるを得
ないため、現場の塗装作業では常に強い臭気公害を受け
ると共に、補修塗装等における旧塗膜のリフティング発
生の危険性が常にあり、このため実用上大きな支障をき
たしていた。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記のアルキレンジイソシアネート等
から誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシ
アネートに対して毒性が強く、溶解力の高い極性溶剤を
用いざるを得ない従来技術の問題点を克服すべく鋭意研
究の結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、炭素数２〜８のアルキレン、シ
クロアルキレンおよびアラルキレンジイソシアネートか
ら選ばれるジイソシアネート化合物と、数平均分子量50
0〜4,000の水素添加された飽和ポリブタジエンジオール
を少なくとも50重量％以上含むジオール類とをイソシア
ヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得られるイソシ
アヌレート環を有するポリイソシアネートおよび非極性
有機溶剤を含んでなることを特徴とする樹脂組成物であ
る。

本発明の樹脂組成物は以下に記載する炭素数２〜８の
アルキレンジイソシアネート、シクロアルキレンジイソ
シアネート等を適宜選択することにより、種々の物性を
有する組成物が得られるものであるが、数平均分子量50
0〜4,000の水素添加された飽和ポリブタジエンジオール
が可撓性に富んでいるため、柔軟性に富む樹脂組成物が
容易に得られる点も本発明の特徴の一つである。

本発明の構成要素の一つとして使用する炭素数２〜８
のアルキレンジイソシアネートの例としては、1,4−テ
トラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレン
ジイソシアネート等、およびそれらの混合物が挙げられ
る。

また、炭素数２〜８のシクロアルキレンジイソシアネ
ートの例としては、1,3−または1,4−ジイソシアネート
シクロヘキサン、1,3−または1,4−ビス（イソシアネー
トメチル）−シクロヘキサン等、およびそれらの混合物
が挙げられる。

また、炭素数２〜８のアラルキレンジイソシアネート
の例としては、1,3−または1,4−キシリレンジイソシア
ネート等、およびそれらの混合物が挙げられる。

なお、炭素数が９以上のジイソシアネート化合物の使
用は、それより誘導されるイソシアヌレート環を有する
ポリイソシアネートのイソシアネート含有率をいたずら
に低下せしめるため、樹脂設計上、好ましくなく、また
実用面における経済上の不利益をまぬがれない。

もっとも、本発明の規定するジイソシアネートに対し
て炭素数９以上のアルキレン、シクロアルキレンおよび
アラルキレンジイソシアネートを併用する場合であれ
ば、本発明のジイソシアネートに含めてよいが、上述の
理由からその併用割合は40％以下、更に好ましくは20％
以下にとどめることが望ましい。

併用し得る炭素数９以上のジイソシアネート化合物の
例としては、2,2,4−または2,4,4−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソプロピリデン−ビス（４
−シクロヘキシルイソシアネート）あるいは３−イソシ
アネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイ
ソシアネート等を挙げることができる。

本発明の構成要素の一つとして使用するジオールは数
平均分子量が500〜4,000、好ましくは800〜3,000の水素
添加された飽和ポリブタジエンジオールを少なくとも50
重量％以上含むジオール類である。

水素添加された飽和ポリブタジエンジオールは通常、
良く知られたアニオンリビング重合反応技術によって得
られるポリブタジエンジオールを水素添加することによ
り製造されるものである。

水素添加された飽和ポリブタジエンジオールは、例え
ば、NISSO−PBG1の商品名で日本曹達株式会社、あるい
はポリテールの商品名で三菱化成工業株式会社より販売
されており、市販品として容易に入手できるものであ
る。

なお、特に望むならば本発明の水素添加された飽和ポ
リブタジエンジオールに加えて、1,2−ヒドロキシステ
アリルアルコール等の長鎖ジオール等を併用してもよい
が、所望の柔軟性を有する塗膜を得るためには、これら
の他のジオール類の使用量は50重量％未満とすべきであ
る。

また、ある種の１価アルコール、例えばステアリルア
ルコール等の長鎖アルコールを使用することは、本発明
のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネートの官
能度を低下せしめ、ポリウレタン樹脂の性能を損わしめ
るため、好ましくない。

逆に、官能度の高い３価以上のアルコールの使用も、
ポリイソシアネートの官能度を高めすぎ、粘度上昇、更
には非極性有機溶剤に対する溶解性を著しく低下させる
ため、好ましくない。

しかしながら、本発明のジオールに対して少量のモノ
アルコール、トリオール等の混入ないし併用は、本発明
のポリイソシアネートの特性が著しく損われない程度で
あれば、許容できる。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネ
ートを製造する際において、ジオール類はジイソシアネ
ートの合計仕込量に対して１〜40重量％の範囲、更に好
ましくは２〜30重量％を用いるのがよい。

本発明において使用し得るイソシアヌレート化触媒
は、電子密度が低く、陽イオン性の強い原子（団）を含
む化合物が適し、その例としては、例えば、N,N,N−ト
リメチル−Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアンモニウム−
ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート［Ｉ］、ナトリウムエチラ
ート、ナトリウムプロピラート等を挙げることができ、
特に、式［Ｉ］； の触媒は精製が容易であるため、ポリイソシアネートの
製造に適している。

なお、通常、触媒は有機溶媒による希釈溶液として、
ジイソシアネート化合物に対して10〜1000ppmの範囲、
好ましくは20〜500ppmの量を用いるのがよい。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネ
ートを得るに際して実施するイソシアヌレート化反応
は、通常、30〜120℃、好ましくは40〜100℃の温度範囲
で行うのがよく、その際の反応の転化率は、通常本発明
のジイソシアネート化合物およびジオールの合計仕込量
に対して20〜70重量％、好ましくは30〜65重量％の範囲
で実施するのがよい。70％以上の転化率では、生成する
ポリイソシアネートの分子量が高くなり過ぎ、溶解性が
低下するため好ましくない。

反応を終了した反応混合物を、リン酸、モノクロル酢
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等の化合物で含有触媒
を失効させた後、分子蒸溜等の方法に付して未反応のジ
イソシアネート化合物を除去することにより、ポリイソ
シアネートを得ることができる。

本発明の非極性有機溶剤は、アリファティックまたは
（および）ナフテン系炭化水素系有機溶剤を含むアニリ
ン点10〜70℃、好ましくは12〜65℃の範囲にある低毒性
で溶解力の弱い非極性の有機溶剤が挙げられる。

かかる非極性有機溶剤の代表的な例としては、ハウス
（シェル化学社製、アニリン点15℃）、スワゾール310
（丸善石油社製、アニリン点16℃）、エッソナフサNo.6
（エクソン化学社製、アニリン点43℃）、ロウス（シェ
ル化学社製、アリニン点44℃）、エッソナフサNo.5（エ
クソン化学社製、アニリン点55℃、ペガゾール3040（モ
ービル石油社製、アニリン点55℃）などの石油炭化水素
系有機溶剤があり、その他、メチルシクロヘキサン（ア
ニリン点40℃）、エチルシクロヘキサン（アニリン点44
℃）なども挙げることができる。

本発明の樹脂組成物は、既述の方法によって得られる
イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートと非極
性有機溶剤とを構成成分として混合することによって調
製される。

本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネートと
非極性有機溶剤とを単に混合して、例えばポリイソシア
ネートと非極性有機溶剤とを10〜90/90〜10の範囲の任
意の割合に混合して得られる樹脂組成物を、そのままの
形態で、例えばポリウレタン樹脂の硬化剤として単独に
商品化し、ポリウレタン樹脂の主剤であるポリオールと
の組合せの形で実用に供することができる。

また、本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネ
ートおよび非極性有機溶剤のみを構成成分とするのみな
らず、ポリウレタン樹脂の主剤ポリオール（溶液）、更
には充填剤、添加剤等を構成成分として含む組成物をも
包含するものである。

上記のポリウレタン樹脂の主剤ポリオールは、１分子
中に２個以上の水酸基を有するポリオールであって、例
えばアルキドポリオール、アクリルポリオール、アクリ
ル化アルキドポリオール、ポリエステルポリオールある
いはポリブタジエンオリゴマーなどであって、非極性有
機溶剤に対して溶解性あるいは、ある程度の親和性ある
いは分散性を有するポリオールである。

非極性有機溶剤に溶解せしめるのに適したポリオール
の形態としては、油長40％以上を有するアルキドポリオ
ールあるいはｐ−ｔ−ブチル安息香酸など非極性有機溶
剤に対して親和性の高い原料を含むアルキドポリオー
ル；イソブチルメタアクリレート、２−エチルヘキシル
メタアクリレートなど非極性有機溶剤に対して親和性の
高い原料を含むアクリルポリオール、好ましくはアルキ
ド成分を10％以上含むアクリルポリオールが挙げられ
る。

なお、本発明は、上記のポリイソシアネートと非極性
有機溶剤とからなる組成物をそのまま実用に供する場合
を包含することは当然であるが、該組成物に極性有機溶
剤を加えた形で実用に供する組成物をも包含するもので
ある。

更に、特殊なケースとして、本発明のポリイソシアネ
ートを極性溶剤に溶解し、ポリオールを非極性溶剤に溶
解したものを調製しておき、実用に供する直前に混合使
用する場合等の樹脂組成物も、本発明の樹脂組成物に包
含されるものである。

その際、本発明の樹脂組成物に含まれる極性有機溶剤
の含有量は、全有機溶剤の35％以下、更に望ましくは20
％以下にとどめることが本発明の効果をできる限り損わ
しめないために必要である。

上述の極性有機溶剤は、例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶剤、ブチルセロソルブア
セテート等のエーテル系溶剤、キシレン等の低分子量の
芳香族系溶剤等を含む、通常、極性有機溶剤と呼ばれて
いる有機溶剤である。

［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の樹脂組成物は臭気が弱
く、低毒性の非極性溶剤が用いられているので、この樹
脂組成物を実用に供した場合には、従来の毒性の強い極
性溶剤を用いる場合に比較して著しく作業環境が改善さ
れ、低公害化されると共に、性能面についても著しい改
善が可能となる。

即ち、例えば極性溶剤に侵され易い塗膜を形成済みの
材料に塗り重ねる場合、あるいは補修する際、本発明の
樹脂組成物よりなる塗料では、極性溶剤を含む塗料を塗
布した際にみられるリフティング（ちぢみ）を発生せ
ず、平滑で商品価値の高い良好な塗膜を与える。

また、本発明においてはジオールとして特定の水素添
加された飽和ポリブタジエンジオールを主成分として用
いているため、得られる塗膜は柔軟性に富み、亀裂の生
じにくいものであるため極めて有用な樹脂組成物であ
る。

実施例１ 撹拌器、窒素ガス導入管、空冷管および温度計を備え
た５のガラス製四ツ口フラスコに、窒素ガス雰囲気下
に、ヘキサメチレンジイソシアネート（バイエル社製
品、商品名デスモジュールＨ）3,500gおよび水素添加さ
れた飽和ポリブタジエンジオールとしてNISSO−PBのG1
−1000（日本曹達社製品、水酸基価62.8、ヨウ素価8.
3、数平均分子量1,400）260gを仕込んだ。

次に、フラスコに油浴を付し、撹拌しながら55℃の温
度に昇温した後、イソシアヌレート化触媒としてN,N,N
−トリメチル−Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアンモニウ
ム−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート［Ｉ］の20％ブチルセ
ロソルブ溶液3.5gを分割して加え、引き続き60℃の温度
で４時間反応せしめた後、モノクロル酢酸の７％キシロ
ール溶液3.5gを加えてイソシアヌレート化触媒を失効さ
せた。

反応混合物を室温に冷却した後、その1000gを分子蒸
溜にかけ蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有する水
飴状のポリイソシアネート394.6g（転化率39.5％）と、
留出分としてヘキサメチレンジイソシアネート604.4g
（回収率60.5％）を得た。

得られたイソシアヌレート環を有するポリイソシアネ
ートを、非極性溶剤であるハウス（シェル化学社製、石
油系炭化水素溶剤、アニリン点15℃）で75％濃度に希釈
し、透明なポリイソシアネート溶液（本発明の目的樹脂
組成物）524.0gを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分
72.5％、カードナー色数１以下、イソシアネート含有率
13.5％であり、希釈溶剤のハウスに対する希釈率は1000
％以上であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベ
ッコゾールＪ−557（大日本インキ化学工業社製品の商
品名、カタログ記載の規格性状値；不揮発分＝50±１
％、溶剤＝スワゾール310、フタル酸含有量＝30％、油
＝サフラワー油、油長51％、粘度＝Ｖ〜Ｘ、色数＝７以
下、酸価＝８以下、水酸基価の実測値＝60）に対してNC
O/OH＝１となるよう当量配合調性した樹脂ワニスをガラ
ス板に塗布したところ、柔軟性に富む良好な硬化塗膜が
得られた。

また、ｔ−ブチルメタアクリレートを主体とする不揮
発分50.5％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度Z
3、酸価3.5、水酸基価30のアクリルポリオール（１）に
対してNCO/OH＝1.0になるよう当量配合調製した樹脂ワ
ニスをガラス板に塗布したところ、上記と同様に良好な
硬化塗膜が得られた。

比較例１ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート3,500gを仕込み、撹拌下、55℃に昇温し、
実施例１と同じ触媒液4.4gを用いて実施例１と同様にイ
ソシアヌレート化反応を行い、触媒失効済みの反応混合
物を得た。

得られた反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にかけ
ることにより、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有
するポリイソシアネート359.6g（転化率36.0％）と、留
出物としてヘキサメチレンジイソシアネート639.4g（6
4.0％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは、非極性溶剤
であるハウス（実施例１の希釈溶剤）で75％濃度に希釈
することを試みたが、ハウスに対する溶解性が全くな
く、希釈液を調製することができなかった。

比較例２ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート3,500gおよび1,3−ブタンジオール225gを
用い、実施例１と同じ触媒液1.7gを用いて実施例１と同
様にイソシアヌレート化反応を行い触媒失効済みの反応
混合物を得た。

得られた反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にか
け、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネート541.5g（転化率54.2％）と、留出物として
ヘキサメチレンジイソシアネート457.5g（回収率45.8
％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは非極性溶剤で
あるハウスに対する溶解性が全くなく、ハウスによる希
釈液を調製することはできなかった。

実施例２ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジイソ
シアネート3,500gの代りにヘキサメチレンジイソシアネ
ート2,100g、1,3−ビス（イソシアネートメチル）−シ
クロヘキサン（武田薬品社製品、商品名タケネート60
0）1,400gを用い、実施例１と同じイソシアヌレート化
触媒液4.0gを用いる以外は実施例１と全く同様にイソシ
アヌレート化反応を行い、触媒失効済みの反応混合物を
得た。得られた反応混合物のうち、1,000gを分子蒸溜に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリ
イソシアネート419.5g（転化率42.0％）と、留出物とし
てヘキサメチレンジイソシアネート579.4g（回収率58.0
％）を得た。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性溶剤で
あるハウスで75％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネ
ート溶液（本発明の目的樹脂組成物）560.0gを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分
74.8％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有率
12.6％であり、ハウスに対する希釈率は1,000％以上で
あった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾ
ールＪ−557および実施例１で用いたアクリルポリオー
ル（１）に対してNCO/OH＝1.0になるように当量配合調
製したワニスをガラス板に塗布したところ、いずれも柔
軟性に富む良好な硬化塗膜が得られた。

比較例３ 飽和ポリブタジエンジオールであるNISSO−PBのG1−1
000を用いない以外は実施例２と同じ原料配合組成でイ
ソシアヌレート化反応を行い、得られた触媒失効済みの
反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にかけ、435.6g
（転化率43.6％）のイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるハウス
に全く溶解性を示さなかった。

実施例３ NISSO−PBのG1−1000 260gの代りにNISSO−PBのG1−
2000（日本曹達社製品、水酸基価47.2、ヨウ素価11.7、
数平均分子量2,000）600gを用いる以外は実施例２と同
じ原料配合組成でイソシアヌレート化反応を行い、得ら
れた触媒失効済みの反応混合物の1,000gを分子蒸溜にか
け、409.2gのポリイソシアネート（転化率41.0％）を得
た。

次いで得られたポリイソシアネートは非極性溶剤であ
るロウス（シェル化学社製品、アニリン点44℃）で75％
濃度に希釈してポリイソシアネート溶液（本発明の目的
樹脂組成物）548gを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分
74.7％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有率
9.2％であり、ロウスに対する希釈率は1,000％以上であ
り、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾール
Ｊ−557に対してNCO/OH＝1.0になるように当量配合調製
したところ、良好な硬化塗膜が得られた。

また、ｔ−ブチルメタアクリレートを主体とし、アク
リル化率が70％で、不揮発分50.1％、ガードナー色数
１、ガードナー粘度Z1、酸価3.8、水酸基価45のアクリ
ル化アルキドポリオールに対してNCO/OH＝1.0になるよ
う当量配合調製した樹脂ワニスをガラス板に塗布したと
ころ、柔軟性に富む良好な硬化塗膜が得られた。この樹
脂ワニスは、アルキド樹脂塗料が塗られた旧塗膜の上に
そのまま塗り重ねてもリフティング現象を発生せしめ
ず、平滑で良好な外観を有する塗膜を与えた。

実施例４ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジイソ
シアネート3,300g、キシリレンジイソシアネート200g
（武田薬品社製、商品名タケネート500）を用いる以外
は、実施例２と全く同じ条件でイソシアヌレート化反応
を行い、触媒失効済みの反応混合物を得た。

得られた反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にか
け、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネート369.7g（転化率37.0％）を得た。

次いで得られたポリイソシアネートを非極性溶剤であ
るハウスで75％濃度に希釈し、ポリイソシアネート溶液
（本発明の目的樹脂組成物）491.5gを得た。

かくして得られた透明なポリイソシアネート溶液は不
揮発分75.2％、ガードナー色数１以下、イソシアネート
含有率13.1％であり、ハウスに対する希釈率は1,000％
以上であった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾ
ールＪ−557に対してNCO/OH＝1.0になるように当量配合
調製したワニスをガラス板に塗布したところ、いずれも
柔軟性に富む良好な硬化塗膜を与えた。

比較例４ 飽和ポリブタジエンジオールであるNISSO−PBのG1−1
000を用いない以外は、実施例４と同じ原料配合組成で
イソシアヌレート化反応を行い、得られた触媒失効済み
の反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にかけ、349.5g
（転化率35.0％）のイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるハウス
に全く溶解性を示さなかった。

実施例５ ジイソシアネート化合物として1,3−ビス−（イソシ
アネートメチル）−シクロヘキサン（武田薬品社製品、
タケネート600）の代りにイソホロンジイソシアネート
（ヒュールス社製品）1,400gを用いる以外は実施例２と
同じ原料配合組成でイソシアヌレート化反応を行い、得
られた触媒失効済みの反応混合物の1,000gを分子蒸溜に
かけ、394.5gのポリイソシアネート（転化率39.5％）を
得た。

次いで得られたポリイソシアネートは非極性溶剤であ
るハウスで75％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネー
ト溶液（本発明の目的樹脂組成物）526gを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分
75.0％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有率
12.0％であり、ハウスに対する希釈率は1,000％以上で
あった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾ
ールＪ−557および実施例１で用いたアクリルポリオー
ル（１）に対してNCO/OH＝1.0になるように当量配合に
調製したワニスをガラス板に塗布したところ、いずれも
柔軟性に富む良好な塗膜が得られた。

比較例５ 飽和ポリブタジエンジオールであるNISSO−PBのG1−1
000を用いない以外は、実施例５と同じ原料配合組成で
イソシアヌレート化反応を行い、得られた触媒失効済み
の反応混合物のうちの1,000gを分子蒸溜にかけ、347.0g
（転化率34.7％）のイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネートを得た。このポリイソシアネートは非極性
溶剤であるハウスに全く溶解性を示さなかった。

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】炭素数２〜８のアルキレン、シクロアルキ
   レンおよびアラルキレンジイソシアネートから選ばれる
   ジイソシアネート化合物と、数平均分子量500〜4,000の
   水素添加された飽和ポリブタジエンジオールを少なくと
   も50重量％以上含むジオール類とをイソシアヌレート化
   触媒の存在下に反応せしめて得られるイソシアヌレート
   環を有するポリイソシアネートおよび非極性有機溶剤を
   含んでなることを特徴とする樹脂組成物。