CN106029813B - 层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料 - Google Patents

层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料 Download PDF

Info

Publication number
CN106029813B
CN106029813B CN201580010092.4A CN201580010092A CN106029813B CN 106029813 B CN106029813 B CN 106029813B CN 201580010092 A CN201580010092 A CN 201580010092A CN 106029813 B CN106029813 B CN 106029813B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
xylylene diisocyanate
mass
diisocyanate
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580010092.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106029813A (zh
Inventor
今井朗博
松木博和
吉田力
中嶋辰也
守屋敏明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN106029813A publication Critical patent/CN106029813A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106029813B publication Critical patent/CN106029813B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B32B15/085—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising polyolefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/022—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/09—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture
    • C08G18/092—Processes comprising oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates involving reaction of a part of the isocyanate or isothiocyanate groups with each other in the reaction mixture oligomerisation to isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3878—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus
    • C08G18/3882—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having phosphorus bound to oxygen only
    • C08G18/3885—Phosphate compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/701—Compounds forming isocyanates or isothiocyanates in situ
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7692—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to an aromatic ring by means of an aliphatic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/06—Coating on the layer surface on metal layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/26—Polymeric coating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2311/00—Metals, their alloys or their compounds
    • B32B2311/24—Aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2323/00—Polyalkenes
    • B32B2323/10—Polypropylene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2553/00—Packaging equipment or accessories not otherwise provided for

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

层压粘接剂含有包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂，多异氰酸酯成分含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物，在利用凝胶渗透色谱仪测定苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率为30％以上90％以下。

Description

层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料
技术领域
本发明涉及层压粘接剂(laminate adhesive)、层压膜(laminate film)的制造方法、层压膜及蒸煮袋(retort pouch)材料，详细而言，涉及层压(laminate)粘接剂、使用该层压粘接剂的层压膜的制造方法、利用该方法而得到的层压膜、及具有层压膜的蒸煮袋材料。
背景技术
作为各种产业领域中使用的包装材料，已知层压膜，具体而言，例如通过粘接剂对塑料膜、铝等金属箔、金属蒸镀膜、二氧化硅蒸镀膜等进行层压加工而得到的层压膜。
作为这样的层压膜中使用的粘接剂，已知二液固化型聚氨酯粘接剂，即，组合使用包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂的二液固化型聚氨酯粘接剂。
更具体而言，例如，已知具有包含苯二甲撑二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加成物及硅烷偶联剂的固化剂、和包含聚酯多元醇的主剂的层压用粘接剂，以及利用该层压用粘接剂将多片膜粘接并于50℃养护3天而得到的复合膜(例如，参见专利文献1(实施例1)。)。
另外，例如，已知含有聚酯聚氨酯多元醇、聚酯多元醇、包含苯二甲撑二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加成物的多异氰酸酯、和硅烷偶联剂的干式层压用粘接剂，以及利用该干式层压用粘接剂将多片膜粘接并于40℃养护2天或于40℃养护4天而得到的复合膜(例如，参见专利文献2(实施例1)。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2003-113359号公报
专利文献2：日本特开2000-154365号公报
发明内容
发明所要解决的课题
另一方面，在复合膜的领域中，要求层间粘接性、耐酸性及耐内容物性的进一步提高。
此外，在复合膜的制造中，若使用需要于40℃以上的温度进行加热养护的层压粘接剂，则需要耗费复合膜的制造成本及时间，另外，在加热固化不充分的情况下，有时在蒸煮处理时引起层间剥离(delamination)。
本发明的目的在于提供下述层压粘接剂、使用该层压粘接剂的层压膜的制造方法、利用该方法而得到的层压膜、及具有层压膜的蒸煮袋材料，所述层压粘接剂的层间粘接性、耐酸性及耐内容物性优异，并且即使在非加热的条件下养护也可确保优异的粘接性，可抑制加热处理时的层间剥离。
用于解决课题的手段
本发明的层压粘接剂的特征在于，含有包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂，上述多异氰酸酯成分含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物，在利用凝胶渗透色谱仪测定上述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率为30％以上90％以下。
另外，本发明的层压粘接剂中，优选的是，在利用凝胶渗透色谱仪测定上述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率为35％以上80％以下。
另外，本发明的层压粘接剂中，优选的是，上述多异氰酸酯成分中，上述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的含有比例为20质量％以上。
另外，本发明的层压膜的制造方法的特征在于，利用上述的层压粘接剂，将多片膜粘接。
另外，本发明的层压膜的制造方法中，优选的是，在非加热的条件下养护经粘接的上述膜。
另外，本发明的层压膜的特征在于，具有多片膜，上述多片膜通过上述的层压粘接剂而被粘接。
另外，本发明的蒸煮袋材料的特征在于，具有上述的层压膜。
发明的效果
对于本发明的层压粘接剂、使用该层压粘接剂的层压膜的制造方法、利用该方法而得到的层压膜、及具有层压膜的蒸煮袋材料而言，层间粘接性、耐酸性及耐内容物性优异，而且即使在非加热的条件下养护也可确保优异的粘接性，可抑制加热处理时的层间剥离。
附图说明
[图1]图1为制造例3的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的凝胶渗透色谱图。
[图2]图2为制造例8的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的凝胶渗透色谱图。
具体实施方式
本发明的层压粘接剂含有包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂，优选由包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂组成。
多异氰酸酯成分含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物作为必需成分。
苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物为苯二甲撑二异氰酸酯的三聚体(三聚物)，通过在异氰脲酸酯化催化剂的存在下，使苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化反应而得到。
作为苯二甲撑二异氰酸酯，作为结构异构体，可举出1，2-苯二甲撑二异氰酸酯(邻苯二甲撑二异氰酸酯(o-XDI))、1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(间苯二甲撑二异氰酸酯(m-XDI))、1，4-苯二甲撑二异氰酸酯(对苯二甲撑二异氰酸酯(p-XDI))。
上述苯二甲撑二异氰酸酯可单独使用或并用2种以上。作为苯二甲撑二异氰酸酯，可优选举出1，3-苯二甲撑二异氰酸酯、1，4-苯二甲撑二异氰酸酯，可更优选举出1，3-苯二甲撑二异氰酸酯。
本发明中，作为异氰脲酸酯化催化剂，只要是将异氰脲酸酯化(isocyanurateformation)进行活化的催化剂即可，没有特别限制，可举出例如三乙胺、三丁胺、三亚乙基二胺、仲胺共聚物(例如，二烷基胺等仲胺和可与仲胺共聚的单体(例如，苯酚、甲醛等)的缩聚物)等叔胺，例如2-二甲基氨基甲基苯酚、2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚等曼尼希碱，例如四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵、三丁基苄基铵等四烷基铵的氢氧化物或其有机弱酸盐，例如三甲基羟基丙基铵(别名：N-(2-羟基丙基)-N，N，N-三甲基铵)、三甲基羟基乙基铵、三乙基羟基丙基铵、三乙基羟基乙基铵等三烷基羟基烷基铵的氢氧化物或其有机弱酸盐，例如乙酸、己酸、辛酸、肉豆蔻酸、环烷酸等烷基羧酸的金属盐(例如碱金属盐、镁盐、锡盐、锌盐、铅盐等)，例如乙酰丙酮铝、乙酰丙酮锂等之类的β-二酮的金属螯合化合物，例如氯化铝、三氟化硼等弗瑞德-克来福特(Friedel-Crafts)催化剂，例如四丁酸钛、三丁基氧化锑等各种有机金属化合物，例如六甲基硅氮烷等含有氨基甲硅烷基的化合物，二氟化氢四丁基鏻等杂取代有机磷化合物等。
上述异氰脲酸酯化催化剂可单独使用或并用2种以上。
作为异氰脲酸酯化催化剂，可优选举出四烷基铵的氢氧化物、三烷基羟基烷基铵的氢氧化物，可更优选举出四烷基铵的氢氧化物，可进一步优选举出三甲基苄基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵。
若使用上述的催化剂作为异氰脲酸酯化催化剂，则能以特别优异的反应率将苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化，因而制造效率优异。
对于异氰脲酸酯化催化剂的配合比例(固态成分)而言，相对于100质量份苯二甲撑二异氰酸酯，例如为0.001质量份(phr)以上，优选为0.005质量份(phr)以上，更优选为0.01质量份(phr)以上，进一步优选为0.012质量份(phr)以上，尤其优选为0.015质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.06质量份(phr)以下，更优选为0.05质量份(phr)以下，进一步优选为0.03质量份(phr)以下，尤其优选为0.025质量份(phr)以下。
而且，该方法中，通过以上述的配合比例在苯二甲撑二异氰酸酯中配合异氰脲酸酯化催化剂并进行加热，从而进行异氰脲酸酯化反应。
作为异氰脲酸酯化反应的反应条件，例如为下述条件：在氮气等非活性气体气氛下，在常压(大气压)下，反应温度(达到的最高温度)例如为20℃以上，优选超过40℃，更优选为45℃以上，进一步优选为60℃以上，特别优选为70℃以上，例如为90℃以下，优选为80℃以下，更优选为77℃以下，进一步优选为75℃以下。另外，反应时间例如为30分钟以上，优选为60分钟以上，更优选为120分钟以上，进一步优选为300分钟以上，例如为720分钟以下，优选为600分钟以下，更优选为480分钟以下。
另外，上述的反应中，为了调节异氰脲酸酯化，也可配合例如日本特开昭61-129173号公报中记载那样的有机亚磷酸酯等作为助催化剂。
作为有机亚磷酸酯，可举出脂肪族有机亚磷酸酯、芳香族有机亚磷酸酯等。
作为脂肪族有机亚磷酸酯，可举出例如亚磷酸三乙酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三(2-乙基己基)酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸三硬脂基酯等单亚磷酸烷基酯，例如二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、二(十二烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、三季戊四醇三亚磷酸酯等由脂肪族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，以及氢化双酚A亚磷酸酯聚合物(分子量2400～3000)等脂环族多亚磷酸酯，亚磷酸三(2，3-二氯丙基)酯等。
作为芳香族有机亚磷酸酯，可举出例如亚磷酸三苯基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三(2，4-二-叔丁基苯基)酯、亚磷酸二苯基癸基酯、亚磷酸二苯基(十三烷基)酯等单亚磷酸芳基酯，例如二壬基苯基季戊四醇二亚磷酸酯、四苯基四(十三烷基)季戊四醇四亚磷酸酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯等由芳香族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，以及例如碳原子数为1～20的二烷基双酚A二亚磷酸酯、4，4’-亚丁基(butylidene)-双(3-甲基-6-叔丁基苯基-二(十三烷基))亚磷酸酯等由双酚系化合物衍生的二亚磷酸酯等。
上述有机亚磷酸酯可单独使用或并用2种以上。
作为有机亚磷酸酯，可优选举出芳香族有机亚磷酸酯，可更优选举出由芳香族多元醇衍生的二、三或四亚磷酸酯，可进一步优选举出四苯基二丙二醇二亚磷酸酯。
另外，对于有机亚磷酸酯的配合比例而言，相对于100质量份苯二甲撑二异氰酸酯，例如为0.01质量份(phr)以上，优选为0.03质量份(phr)以上，例如为0.1质量份(phr)以下，优选为0.07质量份(phr)以下。
通过配合上述的有机亚磷酸酯作为助催化剂，可实现反应速度及反应率的提高，另外，可抑制凝胶化。
另外，上述的反应中，也可以以适当的比例添加受阻酚系抗氧化剂，例如2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(别名：二丁基羟基甲苯，以下有时简称为BHT。)、IRGANOX 1010、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 245(以上为Ciba Japan公司制，商品名)等稳定剂。
另外，上述的反应中，根据需要，也可配合已知的反应溶剂，此外，也可在任意的时机添加已知的催化剂失活剂(例如磷酸、单氯乙酸、十二烷基苯磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酰氯等)。
而且，反应结束后，根据需要，可利用已知的方法除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯。
具体而言，在上述的异氰脲酸酯化反应结束后，可利用例如薄膜蒸馏(史密斯蒸馏(Smith distillation))等蒸馏、萃取等已知的方法，从得到的包含苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物、与苯二甲撑二异氰酸酯单体的混合反应液中，除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯单体。
本发明中，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯化反应结束后进行薄膜蒸馏时，通过该薄膜蒸馏而得到的异氰脲酸酯衍生物的收率(蒸馏收率)为相对于反应混合液的质量而言的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的质量，例如为16质量％以上，优选为25质量％以上，更优选为40质量％以上，例如为64质量％以下，优选为60质量％以下。
需要说明的是，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的蒸馏收率可通过以下方式求出：按照后述的实施例，算出苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的质量相对于反应混合液的质量的比例。
另外，上述的反应中，根据需要，可配合醇类。即，可利用醇类将异氰脲酸酯衍生物进行改性。
本发明中，作为醇类，可举出例如脂肪族醇、芳香族醇等，可优选举出脂肪族醇。
作为脂肪族醇，可举出例如一元的脂肪族醇、二元的脂肪族醇、三元的脂肪族醇、四元以上的脂肪族醇等。
作为一元的脂肪族醇，可举出例如直链状的一元脂肪族醇、支链状的一元脂肪族醇等。
作为直链状的一元脂肪族醇，可举出例如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、正十一烷醇、正十二烷醇(月桂醇)、正十三烷醇、正十四烷醇、正十五烷醇、正十六烷醇、正十七烷醇、正十八烷醇(硬脂醇)、正十九烷醇、二十烷醇等。
作为支链状的一元脂肪族醇，可举出例如异丙醇(别名：异丙基醇、IPA)、异丁醇(别名：异丁基醇、IBA)、仲丁醇、叔丁醇、异戊醇、异己醇、异庚醇、异辛醇、2-乙基己醇(别名：2-乙基己基醇、2-EHA)、异壬醇、异癸醇、5-乙基-2-壬醇、三甲基壬醇、2-己基癸醇、3，9-二乙基-6-十三烷醇、2-异庚基异十一烷醇、2-辛基十二烷醇、其他的支链状烷醇(C(碳原子数，在下文中也同样)5～20)等。
作为二元的脂肪族醇，可举出例如乙二醇、1，3-丙二醇(1，3-PG)、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，4-二羟基-2-丁烯、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、其他的直链状的烷烃(C7～20)二醇等直链状的二元脂肪族醇，例如1，2-丙二醇、1，3-丁二醇(别名：1，3-丁烷二醇)、1，2-丁二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇(MPD)、2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇(TMPD)、3，3-二羟甲基庚烷、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、其他的支链状的烷烃(C7～20)二醇等支链状的二元脂肪族醇，例如1，3-或1，4-环己烷二甲醇及它们的混合物、1，3-或1，4-环己二醇及它们的混合物、氢化双酚A等脂环式的二元脂肪族醇等。
作为三元的脂肪族醇，可举出例如甘油、三羟甲基丙烷等。
作为四元以上的脂肪族醇，可举出例如四羟甲基甲烷、D-山梨糖醇、木糖醇、D-甘露糖醇等。
另外，对于上述醇类而言，只要在分子中具有1个以上的羟基即可，除此之外的分子结构只要不妨碍本发明的优异的效果，就没有特别限制，例如，分子中也可具有酯基、醚基、环己烷环、芳香环等。作为这样的醇类，可举出例如作为上述一元醇与环氧烷(例如环氧乙烷、环氧丙烷等)的加成聚合物(2种以上的环氧烷的无规聚合物及/或嵌段聚合物)的含有醚基的一元醇、作为上述一元醇与内酯(例如ε-己内酯、δ-戊内酯等)的加成聚合物的含有酯基的一元醇等。
上述醇类可单独使用或并用2种以上。
作为醇类，可优选举出脂肪族醇，可更优选举出一元及二元的脂肪族醇，可进一步优选举出二元的脂肪族醇。
另外，作为脂肪族醇，可优选举出碳原子数为1～20的脂肪族醇，可更优选举出碳原子数为4～20的脂肪族醇，可进一步优选举出碳原子数为4～15的脂肪族醇。
另外，作为脂肪族醇，可优选举出支链状的一元及二元的脂肪族醇，可更优选举出支链状的二元的脂肪族醇。
本发明中，作为脂肪族醇，可尤其优选举出1，3-丁烷二醇。
配合醇类以使得苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中的平均官能团数成为2以上，对于其配合比例而言，相对于100质量份苯二甲撑二异氰酸酯，醇类例如为0.3质量份以上，优选为1.0质量份以上，更优选为1.5质量份以上，另外，例如为11质量份以下，优选为8.0质量份以下，更优选为7.0质量份以下，进一步优选为5.0质量份以下，特别优选为3.0质量份以下。
若醇类的配合比例在上述范围内，则可得到粘接性优异的层压粘接剂。
另外，该反应中，可以以下述配合比例配合苯二甲撑二异氰酸酯和醇类：苯二甲撑二异氰酸酯的异氰酸酯基相对于醇类的羟基的当量比(NCO/OH)例如为5以上，优选为10以上，更优选为20以上，进一步优选为25以上，通常为1000以下。
另外，该反应中，根据需要，可以在不妨碍本发明的优异的效果的范围内，并用上述的醇类和、例如硫醇类、肟类、内酰胺类、酚类、β二酮类等含有活性氢基的化合物。
作为利用醇类将苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物进行改性的方法，可举出以下方法：例如，首先，使苯二甲撑二异氰酸酯与醇类反应，接下来，在异氰脲酸酯化催化剂的存在下，进行异氰脲酸酯化反应，然后除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯的方法；例如，首先，利用上述的方法仅将苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化，然后除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯，然后，使得到的多异氰脲酸酯与醇类反应的方法；等等。
优选的是，首先，使苯二甲撑二异氰酸酯与醇类反应，接下来，在异氰脲酸酯化催化剂的存在下，进行异氰脲酸酯化反应，然后除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯。
具体而言，该方法中，首先，将苯二甲撑二异氰酸酯与醇类混合，进行反应。
苯二甲撑二异氰酸酯与醇类的反应为氨基甲酸酯化反应(包括脲基甲酸酯化反应)，作为其反应条件，例如为下述条件：在氮气等非活性气体气氛下，在常压(大气压)下，反应温度例如为室温(例如25℃)以上，优选为40℃以上，例如为100℃以下，优选为90℃以下。另外，反应时间例如为0.05小时以上，优选为0.2小时以上，例如为10小时以下，优选为6小时以下，更优选为2.5小时以下。
另外，上述氨基甲酸酯化反应中，根据需要，可添加例如胺类、有机金属化合物等已知的氨基甲酸酯化催化剂。
作为胺类，可举出例如三乙胺、三亚乙基二胺、双-(2-二甲基氨基乙基)醚、N-甲基吗啉等叔胺类，例如四乙基羟基铵等季铵盐，例如咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类等。
作为有机金属化合物，可举出例如乙酸锡、辛酸锡、油酸锡、月桂酸锡、二丁基二乙酸锡、二甲基二月桂酸锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基二硫醇锡、二丁基马来酸锡、二丁基二月桂酸锡、二丁基二新癸酸锡、二辛基二硫醇锡、二辛基二月桂酸锡、二丁基二氯化锡等有机锡系化合物，例如辛酸铅、环烷酸铅等有机铅化合物，例如环烷酸镍等有机镍化合物，例如环烷酸钴等有机钴化合物，例如辛烯酸铜等有机铜化合物，例如辛酸铋、新癸酸铋等有机铋化合物等。
此外，作为氨基甲酸酯化催化剂，可举出例如碳酸钾、乙酸钾、辛酸钾等钾盐。
上述氨基甲酸酯化催化剂可单独使用或并用2种以上。
而且，该方法中，以上述的配合比例向得到的反应液中配合异氰脲酸酯化催化剂，使苯二甲撑二异氰酸酯与醇类的反应物进行异氰脲酸酯化反应。需要说明的是，异氰脲酸酯化中的反应条件与上文所述相同。而且，反应结束后，根据需要，利用蒸馏等已知的除去方法将未反应的苯二甲撑二异氰酸酯除去。
由此，可得到经醇类改性的、苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。
另外，例如，在采用仅将苯二甲撑二异氰酸酯进行异氰脲酸酯化，然后除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯，使得到的多异氰酸酯与醇类反应的方法(上述后者的方法)的情况下，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物与醇类反应。需要说明的是，该反应也为氨基甲酸酯化反应，在上述的氨基甲酸酯化反应的反应条件下进行反应。
由此，也可制造经醇类改性的、苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。
需要说明的是，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物被醇类改性的情况下，有时作为副产物而得到苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物。这种情况下，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物含有苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物作为不可避免地含有的副成分。换言之，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物被醇类改性的情况下，可得到含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物、和苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物的异氰脲酸酯组合物。
经醇类改性的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中，醇类针对异氰脲酸酯衍生物的改性量(异氰脲酸酯衍生物的醇改性率)例如为0.5质量％以上，优选为1.0质量％以上，更优选为3.0质量％以上，例如为15质量％以下，优选为10质量％以下，更优选为7.0质量％以下，进一步优选为6.0质量％以下，特别优选为5.0质量％以下。
需要说明的是，醇类针对异氰脲酸酯衍生物的改性量(醇改性率)可利用下式算出。
异氰脲酸酯衍生物的醇改性率(质量％)＝(反应混合液中的醇改性率(质量％)/蒸馏收率(质量％))×100
而且，反应混合液中的醇改性率为反应混合液中的醇类针对苯二甲撑二异氰酸酯及异氰脲酸酯衍生物的改性量，可作为醇类的装入质量相对于苯二甲撑二异氰酸酯的装入质量的配合比例而计算。
另外，通常，醇改性率也可通过1H-NMR测定而计算。
例如，在使用脂肪族醇的情况下，在异氰脲酸酯衍生物的1H-NMR测定(400MHz，溶剂CDCL3(3％)，累积128次)中，将6.5～8.0ppm的苯质子峰作为苯二甲撑二异氰酸酯的归属峰，另外，将0.9～1.4ppm的甲基质子峰作为脂肪族醇的归属峰。而后，可算出它们的峰面积比作为苯二甲撑二异氰酸酯与脂肪族醇的摩尔比。而后，可由算出的摩尔比算出苯二甲撑二异氰酸酯及醇的质量比，算出醇改性率。
需要说明的是，本发明中，所谓未经醇类改性的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物，被定义为未积极地配合上述醇类等含有活性氢基的化合物作为改性剂的衍生物，例如，可允许含有：基于在制造异氰脲酸酯衍生物时不可避免地混入的含有活性氢基的化合物(例如异氰脲酸酯化催化剂的溶剂(例如甲醇等)、水分等)而产生的、针对苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的改性基(例如氨基甲酸酯基、脲基等)。
对于苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而言，异氰酸酯基浓度(固态成分100质量％)例如为10.0质量％以上，优选为15.0质量％以上，更优选为18.0质量％以上，例如为25.0质量％以下，优选为24.0质量％以下，更优选为23.0质量％以下，进一步优选为20.0质量％以下。
需要说明的是，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的异氰酸酯基浓度(固态成分100质量％)可按照后述的实施例求出。
另外，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中，异氰酸酯单体浓度(未反应的苯二甲撑二异氰酸酯的浓度)例如为2质量％以下，优选为1质量％以下，更优选为0.5质量％以下。
另外，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯基的转化率(反应率)例如为1质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，例如为50质量％以下，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下。
需要说明的是，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物未经醇类改性的情况下，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰酸酯基的转化率(反应率)与异氰脲酸酯转化率(三聚物转化率)实质相同。
另一方面，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物经醇类改性的情况下，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰酸酯基的转化率(反应率)为基于醇类的氨基甲酸酯转化率、与异氰脲酸酯转化率(三聚物转化率)的合计值。
这种情况下，氨基甲酸酯转化率例如为0.5质量％以上，优选为1.5质量％以上，更优选为3.0质量％以上，例如为30质量％以下，优选为20质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为8.0质量％以下。
另外，异氰脲酸酯转化率(三聚物转化率)例如为15质量％以上，优选为17质量％以上，例如为40质量％以下，优选为35质量％以下。
需要说明的是，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯基的转化率、氨基甲酸酯转化率及三聚物转化率可通过以下方式求出：按照后述的实施例，算出反应液的异氰酸酯基浓度相对于装入时的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰酸酯基浓度的减少率。
而且，本发明中，在利用凝胶渗透色谱仪测定苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000、优选600～900之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率(以下，记为3分子体面积率。)为30％以上，优选为35％以上，更优选为40％以上，为90％以下，优选为85％以下，更优选为80％以下，进一步优选为75％以下。
需要说明的是，3分子体面积率可通过以下方式计算：按照后述的实施例，基于标准聚苯乙烯的标准曲线，利用装备有差示折射率检测器(RID)的凝胶渗透色谱仪(GPC)测定苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的分子量分布，作为得到的色谱图(chart，图)中的峰面积比率而计算。
在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物未经醇类改性的情况下，3分子体面积率相当于异氰脲酸酯单核体(具体而言，3分子的苯二甲撑二异氰酸酯形成1个异氰脲酸酯环、且该异氰脲酸酯环未与其他异氰脲酸酯环结合的化合物，即，介由异氰脲酸酯环形成的苯二甲撑二异氰酸酯的3分子体)的含有率。
另外，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物经醇类改性的情况下，3分子体面积率相当于异氰脲酸酯单核体的含有率、与苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物的3分子体(具体而言，2分子的苯二甲撑二异氰酸酯介由醇类(二元醇)连接、并且在该连接部位(的氨基甲酸酯键)以脲基甲酸酯键连接1分子的苯二甲撑二异氰酸酯而成的化合物，即，具有脲基甲酸酯键的苯二甲撑二异氰酸酯的3分子体)的含有率的总量。
若3分子体面积率为上述范围，则可确保优异的粘接性。
另外，多异氰酸酯成分可含有其他的多异氰酸酯(除了苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物之外的多异氰酸酯)作为任选成分。
作为其他的多异氰酸酯，可举出例如脂肪族多异氰酸酯、芳香脂肪族多异氰酸酯、芳香族多异氰酸酯、及这些多异氰酸酯的衍生物(不包括苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。)。
作为脂肪族多异氰酸酯，可举出例如1，3-丙二异氰酸酯、1，4-丁二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯(HDI)、1，2-丙二异氰酸酯、1，2-丁二异氰酸酯、2，3-丁二异氰酸酯、1，3-丁二异氰酸酯、2，4，4-或2，2，4-三甲基-1，6-己二异氰酸酯、2，6-二异氰酸酯基甲基己酸酯(2，6-diisocyanatemethylcaproate)等脂肪族二异氰酸酯等。
另外，脂肪族多异氰酸酯包括脂环族多异氰酸酯。
作为脂环族多异氰酸酯，可举出例如1，3-环戊烷二异氰酸酯、1，4-环己烷二异氰酸酯、1，3-环己烷二异氰酸酯、3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯(别名：异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI))、4，4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)(H12MDI)、甲基-2，4-环己烷二异氰酸酯、甲基-2，6-环己烷二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷(1，3-或1，4-双(异氰酸甲酯基)环己烷)(H6XDI)、双(异氰酸乙酯基)环己烷(1，3-或1，4-双(异氰酸乙酯基)环己烷)、2，5-或2，6-双(异氰酸甲酯基)降冰片烷(NBDI)及其混合物等脂环族二异氰酸酯等。
作为芳香脂肪族多异氰酸酯，可举出例如1，3-或1，4-苯二甲撑二异氰酸酯或其混合物(XDI)、1，3-或1，4-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯或其混合物、ω，ω’-二异氰酸酯基-1，4-二乙基苯等芳香脂肪族二异氰酸酯等。
作为芳香族多异氰酸酯，可举出例如2，4-甲苯二异氰酸酯及2，6-甲苯二异氰酸酯、以及这些甲苯二异氰酸酯的异构体混合物(TDI)、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯及2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯、以及这些二苯基甲烷二异氰酸酯的任意的异构体混合物(MDI)、甲苯二异氰酸酯(toluylenediisocyanate)、对苯二异氰酸酯、萘二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯等。
作为多异氰酸酯的衍生物，可举出例如多聚体(例如二聚体、三聚体(例如异氰脲酸酯衍生物、亚氨基噁二嗪二酮衍生物)、五聚体、七聚体等)、脲基甲酸酯衍生物(例如通过多异氰酸酯与后述的低分子量多元醇的反应而产生的脲基甲酸酯衍生物等)、多元醇衍生物(例如通过多异氰酸酯与后述的低分子量多元醇的反应而产生的多元醇衍生物(醇加成物)等)、缩二脲衍生物(例如通过多异氰酸酯、与水、胺类的反应而产生的缩二脲衍生物等)、脲衍生物(例如通过多异氰酸酯与二胺的反应而产生的脲衍生物等)、噁二嗪三酮衍生物(例如通过多异氰酸酯与二氧化碳的反应而产生的噁二嗪三酮等)、碳二亚胺衍生物(通过多异氰酸酯的脱羧缩合反应而产生的碳二亚胺衍生物等)、脲二酮(urethodione)衍生物、脲酮亚胺(uretonimine)衍生物等(其中，不包括苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。)。
其他的多异氰酸酯可单独使用或并用2种以上。
作为其他的多异氰酸酯，可优选举出脂肪族多异氰酸酯的衍生物、脂环族多异氰酸酯的衍生物、芳香脂肪族多异氰酸酯的衍生物，可更优选举出1，6-己二异氰酸酯的多聚体、多元醇衍生物及缩二脲衍生物、异佛尔酮二异氰酸酯的多聚体及多元醇衍生物、苯二甲撑二异氰酸酯的多元醇衍生物、苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物。
作为多异氰酸酯成分，优选为：仅由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和1，6-己二异氰酸酯的多聚体组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和1，6-己二异氰酸酯的多元醇衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和1，6-己二异氰酸酯的缩二脲衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和异佛尔酮二异氰酸酯的多聚体组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和异佛尔酮二异氰酸酯的多元醇衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和苯二甲撑二异氰酸酯的多元醇衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物组成、或由苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物和1，6-己二异氰酸酯的多聚体和异佛尔酮二异氰酸酯的多元醇衍生物组成。
对于多异氰酸酯成分中苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的含有比例而言，相对于多异氰酸酯成分的总量，苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物例如为10质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为30质量％以上，例如为100质量％以下。
若苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的含有比例为上述范围，则即使在非加热的条件下进行养护，也可得到优异的粘接性、耐热性、耐热水性、耐酸性、耐内容物性等。
多异氰酸酯成分的异氰酸酯基浓度例如为10质量％以上，优选为13质量％以上，例如为25质量％以下，优选为23质量％以下。
另外，固化剂中，根据需要，可用有机溶剂将多异氰酸酯成分稀释。即，固化剂可含有有机溶剂。
作为有机溶剂，可举出例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类，例如乙腈等腈类，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯等烷基酯类，例如正己烷、正庚烷、辛烷等脂肪族烃类，例如环己烷、甲基环己烷等脂环族烃类，例如甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烃类，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯等二醇醚酯类，例如乙醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚类，例如氯甲烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、溴甲烷、二碘甲烷、二氯乙烷等卤代脂肪族烃类，例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、N，N’-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰胺等极性非质子类等。
此外，作为有机溶剂，可举出例如非极性溶剂(非极性有机溶剂)，作为这些非极性溶剂，可举出包含脂肪族、环烷烃系烃系有机溶剂在内的、苯胺点例如为10～70℃、优选为12～65℃的、低毒性且溶解力弱的非极性有机溶剂，以松节油(turpentine oil)为代表的植物性油等。
所述非极性有机溶剂可作为市售品获得，作为这样的市售品，可举出例如HAWS(Shell Chemicals Japan Ltd.制，苯胺点15℃)、Swazol 310(丸善石油制，苯胺点16℃)、Esso Naphtha No.6(Exxon Mobil Corporation制，苯胺点43℃)、Laws(Shell ChemicalsJapan Ltd.制，苯胺点43℃)、Esso Naphtha No.5(Exxon Mobil Corporation制，苯胺点55℃)、PEGASOL 3040(Exxon Mobil Corporation制，苯胺点55℃)等石油烃系有机溶剂，以及甲基环己烷(苯胺点40℃)、乙基环己烷(苯胺点44℃)、Gum Turpentine N(安原油脂制，苯胺点27℃)等松节油类等。
有机溶剂可单独使用或并用2种以上。
另外，可以以任意的比例将多异氰酸酯成分和有机溶剂混合。
用有机溶剂将多异氰酸酯成分稀释的情况下，多异氰酸酯成分的浓度例如为20质量％以上，优选为30质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下。
另外，固化剂在25℃时的粘度例如为100mPa·s以上，例如为10000mPa·s以下，优选为5000mPa·s以下。
作为多元醇成分，可举出高分子量多元醇。
高分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量400以上的化合物，可举出例如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯酰胺多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚氨酯多元醇、环氧多元醇、植物油多元醇、聚烯烃多元醇、丙烯酸多元醇、乙烯基单体改性多元醇。
作为聚醚多元醇，可举出例如聚亚烷基多元醇、聚四亚甲基醚二醇、聚三亚甲基醚二醇等。
作为聚亚烷基多元醇，可举出例如以后述的低分子量多元醇或芳香族/脂肪族多胺为引发剂的、环氧乙烷、环氧丙烷等环氧烷的加成聚合物(包含2种以上环氧烷的无规共聚物及/或嵌段共聚物。)。
作为聚四亚甲基醚二醇，可举出例如通过四氢呋喃的正离子聚合而得到的开环聚合物、在四氢呋喃的聚合单元上共聚上述的二元醇而得到的非晶态聚四亚甲基醚二醇等。
另外，也可使用以基于糠醛等来源于植物的原料而制造的四氢呋喃为起始原料的来源于植物的聚四亚甲基醚二醇。
作为聚三亚甲基醚二醇，可举出例如通过来源于植物的1，3-丙二醇的缩聚而制造的多元醇。
作为聚酯多元醇，可举出例如在已知的条件下、使后述的低分子量多元醇(优选为二元醇)与多元酸反应而得到的缩聚物。
作为多元酸，可举出例如草酸、丙二酸、琥珀酸、甲基琥珀酸、戊二酸、己二酸、1，1-二甲基-1，3-二羧基丙烷、3-甲基-3-乙基戊二酸、壬二酸、癸二酸、其他的饱和脂肪族二羧酸(碳原子数11～13)，例如马来酸、富马酸、衣康酸、其他的不饱和脂肪族二羧酸，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、甲苯二甲酸、萘二甲酸、其他的芳香族二羧酸，例如六氢邻苯二甲酸、其他的脂环族二羧酸，例如二聚酸、氢化二聚酸、氯桥酸(HET acid)等其他的羧酸；及由上述羧酸衍生的酸酐，例如草酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、2-烷基(C12～C18)琥珀酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐；以及由上述羧酸等衍生的酰卤，例如草酰二氯、己二酰二氯、癸二酰二氯等。
另外，作为聚酯多元醇，可举出例如在已知的条件下、使后述的低分子量多元醇、与含有羟基的植物油脂肪酸(例如含有蓖麻油酸的蓖麻油脂肪酸、含有12-羟基硬脂酸的氢化蓖麻油脂肪酸等)等羟基羧酸进行缩合反应而得到的植物油系聚酯多元醇等。
另外，作为聚酯多元醇，可举出例如以后述的低分子量多元醇(优选为二元醇)为引发剂、使例如ε-己内酯、γ-戊内酯等内酯类进行开环聚合而得到的聚己内酯多元醇、聚戊内酯多元醇，以及在它们上共聚上述的二元醇而得到的内酯系聚酯多元醇等。
作为聚酯酰胺多元醇，可举出例如通过在上述的聚酯多元醇的酯化反应中、并用低分子量多胺(例如乙二胺、丙二胺、1，6-己二胺等)作为原料而得到的聚酯酰胺多元醇等。
作为聚碳酸酯多元醇，可举出例如以后述的低分子量多元醇(优选为二元醇)为引发剂的碳酸亚乙酯的开环聚合物，将例如1，4-丁烷二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、1，6-己二醇等二元醇、与开环聚合物进行共聚而得到的非晶态聚碳酸酯多元醇等。
另外，聚氨酯多元醇可通过以羟基相对于异氰酸酯基的当量比(OH/NCO)超过1的比例使通过上述方式得到的聚酯多元醇、聚醚多元醇及/或聚碳酸酯多元醇与上述多异氰酸酯(包含苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。在下文中也同样)反应，从而作为聚酯聚氨酯多元醇、聚醚聚氨酯多元醇、聚碳酸酯聚氨酯多元醇、或聚酯聚醚聚氨酯多元醇等而得到。
作为环氧多元醇，可举出例如通过后述的低分子量多元醇、与例如表氯醇、β-甲基表氯醇等多官能卤代醇的反应而得到的环氧多元醇。
作为植物油多元醇，可举出例如蓖麻油、椰子油等含有羟基的植物油等。可举出例如蓖麻油多元醇、或通过蓖麻油多元醇与聚丙烯多元醇的反应而得到的酯改性蓖麻油多元醇等。
作为聚烯烃多元醇(聚羟基烷烃)，可举出例如聚丁二烯多元醇、部分皂化乙烯-乙酸乙烯酯共聚物等。
作为丙烯酸多元醇，可举出例如通过使含有羟基的丙烯酸酯、和可与含有羟基的丙烯酸酯共聚的共聚性乙烯基单体共聚而得到的共聚物。
作为含有羟基的丙烯酸酯，可举出例如(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2，2-二羟基甲基丁酯、聚马来酸羟基烷基酯、聚富马酸羟基烷基酯等。可优选举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等。
作为共聚性乙烯基单体，可举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯等(甲基)丙烯酸烷基酯(碳原子数1～12)，例如苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基单体，例如(甲基)丙烯腈等乙烯基氰，例如(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、衣康酸等包含羧基的乙烯基单体、或其烷基酯，例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、低聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等烷烃多元醇聚(甲基)丙烯酸酯，例如3-(2-异氰酸酯基-2-丙基)-α-甲基苯乙烯等包含异氰酸酯基的乙烯基单体等。
而且，丙烯酸多元醇可通过在适当的溶剂及聚合引发剂的存在下、使上述含有羟基的丙烯酸酯和共聚性乙烯基单体进行共聚而得到。
另外，丙烯酸多元醇中包含例如聚硅氧烷多元醇、含氟多元醇。
作为聚硅氧烷多元醇，可举出例如在上述的丙烯酸多元醇的共聚中配合例如γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等包含乙烯基的聚硅氧烷化合物作为共聚性乙烯基单体而得到的丙烯酸多元醇。
作为含氟多元醇，可举出例如在上述的丙烯酸多元醇的共聚中配合例如四氟乙烯、氯三氟乙烯等包含乙烯基的含氟化合物作为共聚性乙烯基单体而得到的丙烯酸多元醇。
乙烯基单体改性多元醇可通过上述的高分子量多元醇与乙烯基单体的反应而得到。
作为高分子量多元醇，可优选举出选自聚醚多元醇、聚酯多元醇及聚碳酸酯多元醇中的高分子量多元醇。
另外，作为乙烯基单体，可举出例如上述的(甲基)丙烯酸烷基酯、乙烯基氰或亚乙烯基二氰(vinylidene cyanide)等。上述乙烯基单体可单独使用或并用2种以上。另外，这些中，可优选举出(甲基)丙烯酸烷基酯。
而且，乙烯基单体改性多元醇可通过例如在自由基聚合引发剂(例如过硫酸盐、有机过氧化物、偶氮系化合物等)的存在下等使上述高分子量多元醇和乙烯基单体进行反应而得到。
上述高分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
作为高分子量多元醇，可优选举出聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚氨酯多元醇。
另外，多元醇成分也可包含低分子量多元醇。
低分子量多元醇为具有2个以上羟基的数均分子量60以上且不足400的化合物，可举出例如乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、1，2-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、2，2，2-三甲基戊二醇、3，3-二羟甲基庚烷、烷烃(C7～20)二醇、1，3-或1，4-环己烷二甲醇及它们的混合物、1，3一或1，4-环己二醇及它们的混合物、氢化双酚A、1，4-二羟基-2-丁烯、2，6-二甲基-1-辛烯-3，8-二醇、双酚A、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇等二元醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、三异丙醇胺等三元醇，例如四羟甲基甲烷(季戊四醇)、双甘油等四元醇，例如木糖醇等五元醇，例如山梨糖醇、甘露糖醇、蒜糖醇、艾杜糖醇、卫矛醇、阿卓糖醇、肌醇、二季戊四醇等六元醇，例如鳄梨糖醇等七元醇，例如蔗糖等八元醇等。
上述低分子量多元醇可单独使用或并用2种以上。
对于多元醇成分中高分子量多元醇与低分子量多元醇的含有比例而言，相对于它们的总量100质量份，高分子量多元醇例如为60质量份以上，优选为70质量份以上，例如为100质量份以下。另外，低分子量多元醇例如为0质量份以上，例如为40质量份以下，优选为30质量份以下。
多元醇成分的平均官能团数例如为2以上，例如为6以下，优选为4以下。
另外，多元醇成分的数均分子量(按照标准聚苯乙烯换算)例如为200以上，优选为300以上，例如为20万以下，优选为10万以下，更优选为5万以下。
另外，上述的多元醇成分根据需要可被酸改性。
作为对多元醇成分进行酸改性的方法，没有特别限制，可采用已知的方法。具体而言，例如，使例如偏苯三酸酐、邻苯二甲酸酐、马来酸酐、均苯四酸酐等酸酐与多元醇成分(即，高分子量多元醇及/或低分子量多元醇)的末端羟基反应。需要说明的是，反应条件可根据高分子量多元醇的种类、酸酐的种类等适当设定。
多元醇成分的酸值通常为0mgKOH/g以上，例如为280mgKOH/g以下，优选为100mgKOH/g以下，更优选为50mgKOH/g以下。
另外，主剂中，根据需要，可用有机溶剂将多元醇成分稀释。即，主剂可含有有机溶剂。
作为有机溶剂，可举出例如与上述的固化剂中含有的有机溶剂同样的有机溶剂。有机溶剂可单独使用或并用2种以上。
另外，可以以任意的比例将多元醇成分与有机溶剂混合。
在用有机溶剂稀释多元醇成分时，多异氰酸酯成分的浓度例如为20质量％以上，优选为30质量％以上，例如为95质量％以下，优选为90质量％以下。
另外，主剂在25℃时的粘度例如为100mPa·s以上，例如为10000mPa·s以下，优选为5000mPa·s以下。
另外，层压粘接剂可以以适当的比例含有例如硅烷偶联剂、含有磺酰胺基的化合物、磷的含氧酸或其衍生物、以及环氧树脂、催化剂、羧酸或其酐、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防水解剂、防霉剂、增稠剂、增塑剂、颜料、填充剂、消泡剂等已知的添加剂等。
作为硅烷偶联剂，只要是由结构式R-Si≡(X)3或R-Si≡(R’)(X)2(式中，R表示具有乙烯基、环氧基、氨基、亚氨基、异氰酸酯基或巯基的有机基团，R’表示低级烷基，X表示甲氧基、乙氧基或氯原子。)表示的物质即可，可以是任何物质，可举出例如乙烯基三氯硅烷等氯硅烷，例如N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)乙二胺、N-(三乙氧基甲硅烷基丙基)乙二胺、N一苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷，例如γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、β-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、二(γ-环氧丙氧基丙基)二甲氧基硅烷等环氧硅烷，例如乙烯基三乙氧基硅烷等乙烯基硅烷，例如3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等异氰酸酯硅烷等。
上述硅烷偶联剂可单独使用或并用2种以上。
作为含有磺酰胺基的化合物，可举出例如芳香族磺酰胺类、脂肪族磺酰胺类等。
作为芳香族磺酰胺类，可举出例如苯磺酰胺、二甲基苯磺酰胺、对氨基苯磺酰胺(sulfanilamide)、邻甲苯磺酰胺及对甲苯磺酰胺、羟基萘磺酰胺、萘-1-磺酰胺、萘-2-磺酰胺、间硝基苯磺酰胺、对氯苯磺酰胺等。
作为脂肪族磺酰胺类，可举出例如甲磺酰胺、N，N-二甲基甲磺酰胺、N，N-二甲基乙磺酰胺、N，N-二乙基甲磺酰胺、N-甲氧基甲磺酰胺、N-十二烷基甲磺酰胺、N-环己基-1-丁磺酰胺、2-氨基乙磺酰胺等。
上述含有磺酰胺基的化合物可单独使用或并用2种以上。
作为磷的含氧酸，可举出例如次磷酸、亚磷酸、正磷酸、连二磷酸等磷酸类，例如偏磷酸、焦磷酸、三聚磷酸、多磷酸、超磷酸(ultraphosphoric acid)等缩合磷酸类等。
另外，作为磷的含氧酸的衍生物，可举出例如钠、钾等的磷酸盐或缩合磷酸盐，例如正磷酸单甲酯、正磷酸单乙酯、正磷酸单丙酯、正磷酸单丁酯、正磷酸单-2-乙基己酯、正磷酸单苯酯、亚磷酸单甲酯、亚磷酸单乙酯、亚磷酸单丙酯、亚磷酸单丁酯、亚磷酸单-2-乙基己酯、亚磷酸单苯酯等单酯类，例如正磷酸二-2-乙基己酯、正磷酸二苯酯、正磷酸三甲酯、正磷酸三乙酯、正磷酸三丙酯、正磷酸三丁酯、正磷酸三-2-乙基己酯、正磷酸三苯酯、亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二丙酯、亚磷酸二丁酯、亚磷酸二-2-乙基己酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三丙酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三-2-乙基己酯、亚磷酸三苯酯等二、三酯类、或由缩合磷酸与醇类得到的单、二、三酯类等。
上述磷的含氧酸或其衍生物可单独使用或并用2种以上。
需要说明的是，层压粘接剂含有上述的添加剂时，其配合的时机没有特别限制，例如可在固化剂及主剂中的任意一方或两方中配合，另外，可在配合固化剂和主剂时同时配合添加剂，另外，也可在配合固化剂和主剂后另行配合添加剂。另外，添加比例可根据添加剂的种类等适当设定。
而且，例如可作为二液固化型聚氨酯树脂而制备本发明的层压粘接剂。
即，本发明的层压粘接剂可以以下述方式使用：预先分别独立地制备而准备固化剂及主剂，在使用时，将这些固化剂及主剂配合，并涂布于被粘接体。
对于固化剂与主剂的配合比例而言，固化剂中的异氰酸酯基相对于主剂中的羟基的当量比(NCO/OH)例如为0.4以上，优选为0.5以上，例如为10以下，优选为6以下。
以二液固化型聚氨酯树脂(即，二液型的氨基甲酸酯粘接剂)的形式使用层压粘接剂时，由于分别制备固化剂和主剂，因而贮存期(pot life)长，另一方面，在使用时，通过分别仅以所需要的最小量配合固化剂和主剂，可作为快速固化且粘接性能优异的粘接剂有效使用。
而且，上述的层压粘接剂的层间粘接性、耐湿热性(耐热水性)、高温杀菌适应性(耐热性)、耐酸性、耐溶剂性、耐内容物性优异。因此，上述的层压粘接剂可作为用于使多片膜粘接(贴合)而制造层压膜的粘接剂、具体为用于制造食品、饮料、医药品及准医药品等各种产业领域中的包装材料的层压粘接剂而合适地使用。
另外，本发明包括使用上述的层压粘接剂而得到的层压膜及其制造方法。
本发明的层压膜的制造方法中，利用上述的层压粘接剂，将多片膜粘接。
例如，在使用利用有机溶剂进行了稀释的固化剂及主剂的情况下，在将固化剂和主剂混合后，利用溶剂型层压机，将该混合物涂布于各膜表面，使溶剂挥发后，使粘接面贴合，然后，在常温或加热下进行养护而使其固化。需要说明的是，涂布量优选在溶剂挥发后约为2.0～5.0g/m2。
另外，例如，在使用未利用有机溶剂稀释的固化剂及主剂的情况下，在将固化剂与主剂混合后，利用无溶剂型层压机，将该混合物涂布于各膜表面，使粘接面贴合，然后，在常温或加热下进行养护而使其固化。需要说明的是，涂布量优选约为1.0～4.0g/m2。
另外，作为被层压的膜，可举出例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等塑料膜、例如铝等金属箔、金属蒸镀膜、二氧化硅蒸镀膜、氧化铝蒸镀膜、二氧化硅-氧化铝复合蒸镀膜、不锈钢、铁、铜、铅等金属膜等。
上述膜可单独使用或并用2种以上。另外，根据需要，可对膜实施拉伸处理、电晕处理、涂覆处理等已知的处理。
膜的厚度可根据种类及用途适当设定，例如在塑料膜的情况下，优选为5～200μm。
而且，该方法中，可以在加热下养护(加热养护)已粘接的膜，也可不进行加热地、在非加热的条件下养护(非加热养护)已粘接的膜。
加热养护中的温度条件例如为30℃以上，优选为40℃以上，例如为80℃以下，优选为60℃以下。
另外，养护时间例如为12小时以上，优选为24小时以上，例如为10天以下，优选为7天以下。
另外，非加热养护中的温度条件例如可以为室温(即，不进行加热地进行养护的场所的气氛温度)，具体而言，例如为-10℃，优选为0℃以上，更优选为10℃以上，进一步优选为20℃以上，例如为不足40℃，优选为35℃以下，更优选为不足30℃。
另外，养护时间例如为12小时以上，优选为24小时以上，例如为10天以下，优选为7天以下。
通过这样的层压膜的非加热的条件下的制造方法，可抑制膜的收缩，并且可提高层压膜的生产率。
即，层压膜的制造中，使用需要加热养护的层压粘接剂时，由于热传递至复合膜的卷芯需要耗费时间，所以接近卷芯的部分的固化变得不充分，在蒸煮处理时，有时引起层间剥离。
另外，在需要对层压膜进行加热养护的情况下，由于所述加热而导致膜发生收缩，在其影响下，有时发生例如间距(pitch)偏差、在卷芯处引入褶皱等不良情况。
另一方面，通过使用本发明的层压粘接剂，即使在非加热的条件下进行养护，也可得到优异的粘接强度，因此不需要加热养护，可抑制膜的收缩，另外，由于不存在热固化变得不充分的情况，因此，可抑制层间剥离。因此，可实现层压膜的生产率的提高。
而且，上述的层压粘接剂、使用该层压粘接剂的层压膜的制造方法、及利用该方法而得到的层压膜的层间粘接性、耐酸性及耐内容物性优异，此外，即使在非加热的条件下进行养护，也可确保优异的粘接性，可抑制加热处理时的层间剥离。
具体而言，即使对使用这样的本发明的层压粘接剂制作的层压膜进行实施100℃以上的热水处理的例如热水喷雾式、热水旋转式或蒸气式等高温杀菌处理，也可抑制热水处理时的层间剥离，另外，可抑制在各层间的剥离。
另外，上述的层压膜的耐内容物性优异，即使在填充例如食用醋、番茄酱等酸性食品、例如洗涤剂、洗发剂、护发素等卫生用品等，要求保存后的粘接强度的用途中，也可合适地使用。
因此，使用上述的层压粘接剂而得到的层压膜可合适地用于要求层间粘接性、耐热性、耐热水性、耐酸性、耐溶剂性、耐内容物性等的用途，尤其是，可更合适地作为实施100℃以上的加热杀菌的蒸煮袋材料使用。
蒸煮袋材料例如包含复合膜，具体而言，包含利用上述的层压粘接剂将多片膜进行层压而得到的复合膜。
作为被层压的膜，可使用例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、尼龙、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等塑料膜、例如铝等金属箔、金属蒸镀膜、二氧化硅蒸镀膜、氧化铝蒸镀膜、二氧化硅-氧化铝复合蒸镀膜、不锈钢、铁、铜、铅等金属膜等。另外，对于其厚度而言，例如在塑料膜的情况下，为5～200μm。
作为层压方法，可采用已知的方法。更具体而言，例如，利用溶剂型层压机、无溶剂型层压机等已知的层压机将上述的层压粘接剂涂布到膜上，根据需要，使溶剂挥发后，使涂布面贴合，然后，进行养护及固化。对于涂布量而言，例如在溶剂型的情况下，在溶剂挥发后，约为2.0～5.0g/m2，在无溶剂型的情况下，约为1.0～4.0g/m2。
由此，可得到包含复合膜的蒸煮袋材料。
对于这样的蒸煮袋材料而言，由于含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物作为层压粘接剂的多异氰酸酯成分，所以即使在非加热的条件下进行养护，粘接性也优异，可抑制加热处理时的层间剥离。
实施例
以下的记载中使用的配合比例(含有比例)、物性值、参数等的具体数值可替换为上述的“具体实施方式”中记载的与它们对应的配合比例(含有比例)、物性值、参数等的记载中的上限值(作为“以下”、“不足”而定义的数值)或下限值(作为“以上”、“超过”而定义的数值)。
另外，各实施例及各比较例中采用的测定方法如下所述。
<异氰脲酸酯衍生物的蒸馏收率>
异氰脲酸酯衍生物的蒸馏收率通过以下方式求出：分别测定反应混合液(蒸馏前液)及异氰脲酸酯衍生物(蒸馏后液)的质量，利用下式，算出异氰脲酸酯衍生物的质量相对于反应混合液的质量的比例，由此求出。
异氰脲酸酯衍生物的蒸馏收率(质量％)＝(异氰脲酸酯衍生物的质量(g)/反应混合液的质量(g))×100
<基于醇类的针对异氰脲酸酯衍生物的改性量(异氰脲酸酯衍生物的醇改性率)>
对于反应混合液中的、醇类针对苯二甲撑二异氰酸酯及异氰脲酸酯衍生物的改性量(反应混合液中的醇改性率)而言，作为相对于苯二甲撑二异氰酸酯的装入质量而言的醇类的装入质量而算出。
另外，醇类针对异氰脲酸酯衍生物的改性量(异氰脲酸酯衍生物的醇改性率)利用下式算出。
异氰脲酸酯衍生物的醇改性率(质量％)＝(反应混合液中的醇改性率(质量％)/蒸馏收率(质量％))×100
<转化率(反应率)(％)>
按照JIS K-1603-1(2010年)，测定反应液(反应混合液或异氰脲酸酯衍生物)中的异氰酸酯基浓度，求出其减少率，由此，求出异氰酸酯基的转化率(反应率)。
需要说明的是，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物未经醇类改性的情况下，异氰酸酯基的转化率为三聚物转化率。
另外，在苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物被醇类改性的情况下，在添加醇类后并且在添加异氰脲酸酯化催化剂前的异氰酸酯基的转化率为氨基甲酸酯转化率。另外，添加异氰脲酸酯化催化剂后的异氰酸酯基的转化率为三聚物转化率。
<3分子体面积率>
利用凝胶渗透色谱法(GPC)测定异氰脲酸酯衍生物的样品，在得到的色谱图(chart，图)中，由在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率求出3分子体面积率。
需要说明的是，3分子体面积率也是在利用下述装置得到的色谱图(chart，图)中、在保留时间26.8分钟至27.1分钟之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率。
GPC测定中，取约0.04g样品，用甲醇将其甲基氨基甲酸酯化，然后，除去过量的甲醇，添加10mL四氢呋喃而使其溶解。而后，在以下的条件下对得到的溶液进行GPC测定。
(1)分析装置：Alliance(Waters)
(2)泵：Alliance 2695(Waters)
(3)检测器：2414型差示折射检测器(Waters)
(4)洗脱液：四氢呋喃(Tetrahydrofuran)
(5)分离柱：Plgel GUARD+Plgel 5μmMixed-C×3根(50×7.5mm，300×7.5mm)
制造商：Polymer Laboratories
型号：PL1110-6500
(6)测定温度：40℃
(7)流速：1mL/min
(8)样品注入量：100μL
(9)分析装置：EMPOWER数据处理装置(Waters)
·系统修正
(1)标准物质名：聚苯乙烯(Polystyrene)
(2)标准曲线制作方法：使用分子量不同的TOSOH公司制TSK聚苯乙烯标准品(TSKstandard Polystyrene)，制作保留时间与分子量的图。
(3)注入量、注入浓度：100μL、1mg/mL
需要说明的是，将制造例3的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的凝胶渗透色谱图示于图1，将制造例8的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的凝胶渗透色谱图示于图2。
<苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物>
制造例1
在氮气气氛下，在安装有温度计、搅拌装置、氮气导入管及冷凝管的反应器中，装入100质量份1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制，m-XDI)、0.025phr的2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(别名：二丁基羟基甲苯，BHT，受阻酚系抗氧化剂(稳定剂))、和0.05phr的四苯基二丙二醇二亚磷酸酯(JPP-100(商品名，城北化学工业公司制)有机亚磷酸酯、助催化剂)，然后，在该装入液中，配合作为异氰脲酸酯化催化剂的四丁基氢氧化铵(TBAOH)的溶液(37％甲醇溶液)0.032phr(换算为固态成分为0.012phr)，于反应开始温度60℃，进行100分钟反应。反应期间达到的最高温度为65℃。
而后，使得到的反应混合液通过薄膜蒸馏装置(温度150℃，真空度50Pa)，除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯，得到苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。需要说明的是，蒸馏收率为9.3质量％。
该反应中的醇改性率为0质量％，异氰酸酯基的转化率(即，三聚物转化率)为5.0质量％，3分子体面积率为88％。
制造例2～6
除了变更为表1所示的配方及制造条件之外，与制造例1同样地操作，得到苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。
制造例7
在氮气气氛下，在安装有温度计、搅拌装置、氮气导入管及冷凝管的反应器中，装入100质量份1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制，m-XDI)、0.025phr的2，6-二(叔丁基)-4-甲基苯酚(别名：二丁基羟基甲苯，BHT，受阻酚系抗氧化剂)、0.05phr的四苯基二丙二醇二亚磷酸酯(JPP-100(商品名，城北化学工业公司制)有机亚磷酸酯、助催化剂)，然后，在该装入液中，添加1.96质量份1，3-丁烷二醇，将装入液升温至75℃，使其进行氨基甲酸酯化反应。1，3-苯二甲撑二异氰酸酯的异氰酸酯基相对于1，3-丁烷二醇的羟基的当量比(NCO/OH)为24。
接下来，在相同温度下进行120分钟反应，然后降温至60℃。而后，配合作为异氰脲酸酯化催化剂的四丁基氢氧化铵(TBAOH)的溶液(37％甲醇溶液)0.04phr(换算为固态成分为0.015phr)，使其进行异氰脲酸酯化反应。在反应开始后390分钟结束异氰脲酸酯化反应。反应期间达到的最高温度为71℃。
而后，使得到的反应混合液通过薄膜蒸馏装置(温度150℃，真空度50Pa)，除去未反应的苯二甲撑二异氰酸酯，得到多异氰脲酸酯组合物。需要说明的是，蒸馏收率为60.0质量％。
对于该反应中的醇改性率而言，在反应混合液(蒸馏前)中为1.96质量％，在异氰脲酸酯衍生物(蒸馏后)中为3.27质量％，异氰酸酯基的转化率为34.2质量％，氨基甲酸酯转化率为5.3质量％，三聚物转化率为28.9质量％，3分子体面积率为39％。
制造例8～9
除了变更为表2所示的配方及制造条件之外，与制造例7同样地操作，得到苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物。
[表1]
表1
[表2]
表2
需要说明的是，表中的缩写如下所述。
TBAOH：四丁基氢氧化铵的溶液，37％甲醇溶液
1，3-BG：1，3-丁烷二醇
IBA：异丁醇(别名：异丁基醇)
制备例1～35及比较制备例1～10
以表3～7所示的组合及配方配合各制造例中得到的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物、及市售的多异氰酸酯，得到固化剂。需要说明的是，表中，基于固态成分(固态成分比)来表示混合质量比。
另外，对于固化剂而言，根据后述的评价方法调整固态成分浓度。
具体而言，用乙酸乙酯稀释溶剂系试验(后述的加热/非加热养护蒸煮试验、耐酸性蒸煮试验、及耐内容物性试验)中使用的固化剂，使得固态成分浓度成为75质量％。
需要说明的是，制备例29中使用的Vestanat T1890/100(异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体，Evonik Japan Co.，Ltd.制)的固态成分浓度为100质量％，单独的VestanatT1890/100难以用乙酸乙酯稀释。因此，制备例29中，向制造例4的苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物中添加Vestanat T1890/100后，用乙酸乙酯进行加热溶解，使得最终固态成分浓度成为75质量％，制备固化剂。
另外，对于无溶剂系试验(后述的无溶剂粘接蒸煮试验)中使用的固化剂而言，不用溶剂进行稀释而直接使用。
制备例31(主剂A的制备)
·多元醇A1的制造
在氮气气流下，于180～220℃，使488.3质量份间苯二甲酸、137.7质量份己二酸、203.9质量份乙二醇、219.0质量份新戊二醇、290.5质量份1，6-己二醇及0.4质量份乙酸锌进行酯化反应，馏去规定量的水及二醇，得到数均分子量约5000的聚酯多元醇。将其全部量溶解于800.0g乙酸乙酯，制成固态成分(NV)60％的溶液，制成多元醇A1。
·多元醇A2的制造
向805.8质量份上述得到的多元醇A1中，在氮气气氛下添加16.54质量份3-异氰酸甲酯基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、0.25质量份辛酸锡，于77～80℃进行4小时氨基甲酸酯化反应，确认异氰酸酯基消失后，添加177.66质量份乙酸乙酯，制成固态成分50％的溶液，得到多元醇A2。
·多元醇A3的制造
在氮气气流下，于180～220℃，使488.3质量份间苯二甲酸、137.7质量份己二酸、203.9质量份乙二醇、219.0质量份新戊二醇、290.5质量份1，6-己二醇及0.4质量份乙酸锌进行酯化反应，馏去规定量的水及二醇，得到数均分子量约5000的聚酯多元醇。将其冷却至150℃后，添加7.85质量份偏苯三酸酐，进行2小时反应。将其全部量溶解到805.2质量份乙酸乙酯中，制成固态成分60％的溶液，制成多元醇A3。
·主剂A的制造
将600.0质量份多元醇A2、333.3质量份多元醇A3、0.15质量份磷酸(和光纯药工业制)、0.3质量份氨基硅烷(信越化学工业公司制，商品名KBM603)、4.5质量份环氧硅烷(信越化学工业公司制，商品名KBM403)、71.62质量份乙酸乙酯混合，制成固态成分50％的溶液，制备主剂A。
制备例32(固化剂A的制备)
在氮气气氛下，向装备有搅拌器、温度计、冷凝器及氮气导入管的容量1升的四颈瓶中，装入700质量份1，3-苯二甲撑二异氰酸酯(三井化学公司制，m-XDI)、27.6质量份异丁基醇、0.36质量份亚磷酸(2-乙基己基)酯、和0.36质量份季戊四醇四〔3-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯〕，于75℃进行3.5小时氨基甲酸酯化反应。
接下来，向反应液中添加0.10质量份辛酸铋(催化剂)，于90℃进行24小时脲基甲酸酯化反应，确认了氨基甲酸酯键向脲基甲酸酯键的转化大致完成，添加0.10质量份邻甲苯磺酰胺，使脲基甲酸酯化反应终止。
利用薄膜蒸馏装置(真空度：0.05kPa，温度150℃)，从得到的反应液中除去未反应的异丁基醇及1，3-苯二甲撑二异氰酸酯，得到包含苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物的固化剂A。
调整例33(主剂B的制备)
·多元醇B1的制备
在氮气气流下，于180～220℃，使588.1g间苯二甲酸、752.24g的1，3-丁烷二醇、及440.22g新戊二醇进行酯化反应，馏去规定量的水后，添加258.66g己二酸、357.98g癸二酸、及0.08g四丁醇钛，于180～220℃进行酯化反应，得到数均分子量约500的聚酯多元醇B1。
·主剂B的制造
在氮气气流下，于120～150℃，使750g多元醇B1、和57.6g偏苯三酸酐进行3小时反应，冷却至60℃后，添加171.4g ACTCOLT-700(聚丙烯多元醇，三井化学制)、1.0g磷酸、及20.0g环氧硅烷，进行混合，制成固态成分100％的树脂，得到主剂B。
实施例1～35及比较例1～10
以如表3～7所示那样的配合比(质量比)，将各制备例及各比较制备例中得到的固化剂、和与以下的各试验相应的主剂混合，得到层压粘接剂。
需要说明的是，表中，溶剂系试验(加热/非加热养护蒸煮试验、耐酸性蒸煮试验、及耐内容物性试验)中的配合比(主剂/固化剂配合比)为含有溶剂的固化剂、与含有溶剂的主剂的质量比。另外，无溶剂系试验(后述的无溶剂粘接蒸煮试验)中的配合比(主剂/固化剂配合比)为不含有溶剂的固化剂、与不含有溶剂的主剂的质量比。
物性评价
1)加热/非加热养护蒸煮试验
作为主剂，使用制备例31中得到的主剂A。将主剂、和各制备例及各比较制备例中得到的固化剂配合，得到层压粘接剂。
使用层压粘接剂制作由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(厚度12μm)/尼龙膜(厚度15μm)/铝箔(厚度9μm)/未拉伸聚丙烯膜(厚度60μm：单面电晕处理)的4层形成的复合膜。
即，在常温下，首先，将层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)涂布于聚对苯二甲酸乙二醇酯膜，使溶剂挥发后，将涂布面贴合于双面电晕处理尼龙膜。接下来，在该2层复合膜的尼龙膜的另一面上，与上述同样地，涂布各实施例及各比较例的层压粘接剂，使溶剂挥发后，将涂布面贴合于铝箔。接下来，在该3层复合膜的铝箔的另一面上，与上述同样地，涂布各实施例及各比较例的层压粘接剂，使溶剂挥发后，将涂布面贴合于未拉伸聚丙烯膜的电晕处理面。
需要说明的是，上述的贴合工序中，适当地用乙酸乙酯进一步稀释层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)，以溶剂挥发后的涂布量成为约3.3g/m2的方式进行贴合。
然后，在40℃(加热)4天、或24℃(非加热)4天的条件下，养护得到的4层复合膜，使层压粘接剂固化。
对于上述得到的层压膜，按照JIS K 6854-3(1999年)，在120℃恒温槽中以及于24℃，以15mm的宽度、300mm/min的拉伸速度测定尼龙/铝箔间、及铝箔/未拉伸聚丙烯膜间的剥离强度。
而后，使用得到的层压膜，制作9×13cm大小的袋，填充150g以体积比1/1/1混合食用醋/色拉油(salad oil)/番茄酱而成的产物作为内容物。将该袋放置到210×520×105mm的托盘(tray)中，在135℃、每分钟8转、0.35MPa的加压的条件下，进行热水灭菌20分钟，然后，观察袋角部的各层间的剥离状态(层间剥离)。需要说明的是，对于每1种样品各针对3个袋进行试验。
而后，按照JIS K6854-3(1999年)，于24℃，以15mm的宽度、300mm/min的拉伸速度测定热水灭菌试验后的尼龙/铝箔间、及铝箔/未拉伸聚丙烯膜间的剥离强度。另外，通过肉眼观察来评价热水灭菌试验后的外观。
2)耐酸性蒸煮试验
作为主剂，使用TAKELAC A-505(主成分：聚酯聚氨酯多元醇，固态成分浓度50质量％，溶剂：乙酸乙酯，市售品，三井化学公司制)。将主剂、和各制备例及各比较制备例中得到的固化剂进行配合，得到层压粘接剂。
在预先用层压粘接剂(三井化学公司制)将聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(厚度12μm)/铝箔(厚度9μm)贴合而得到的复合膜的铝箔的另一面上，在常温下涂布层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)，使溶剂挥发后，将涂布面贴合于未拉伸聚丙烯膜(60μm)的电晕处理面。然后，在50℃、2天的条件下养护该3层复合膜，使层压粘接剂固化。
需要说明的是，在上述的贴合工序中，适当地用乙酸乙酯进一步稀释层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)，以溶剂挥发后的涂布量成为约3.3g/m2的方式进行贴合。
而后，使用得到的层压膜，制成9cm×13cm大小的袋，填充150g食用醋作为内容物。将该袋放置到210×520×105mm的托盘中，在135℃、每分钟8转、0.35MPa的加压的条件下，进行热水灭菌20分钟，然后，于60℃保存2周。
按照JIS K 6854-3(1999年)，在温度为24℃、宽度为15mm、拉伸速度为300mm/min的条件下，测定热水灭菌试验前后、以及于60℃保存2周后的铝箔/未拉伸聚丙烯膜间的粘接强度。
3)耐内容物性试验
作为主剂，使用TAKELAC A-626(主成分：聚酯多元醇，固态成分浓度60质量％，溶剂：乙酸乙酯，市售品，三井化学公司制)。将主剂、和各制备例及各比较制备例中得到的固化剂进行配合，得到层压粘接剂。
将得到的层压粘接剂涂布于单面电晕处理尼龙膜(厚度15μm)的电晕处理面，使溶剂挥发后，将涂布面与未拉伸聚乙烯膜(厚度130μm)贴合，在40℃、4天的条件下进行养护，使层压粘接剂固化。
需要说明的是，上述的贴合工序中，适当地用乙酸乙酯进一步稀释层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)，以溶剂挥发后的涂布量成为约3.3g/m2的方式进行贴合。
而后，使用得到的层压膜，制成6.5cm×17.5cm大小的袋，填充30g市售护发素(力士极致修护(Lux super damage repair)，UNILEVER PLC)作为内容物，于50℃保存2周。
按照JIS K 6854-3(1999年)，在温度为24℃、宽度为15mm、拉伸速度为300mm/min的条件下测定保存前后的尼龙膜与未拉伸聚乙烯膜之间的剥离强度。另外，也同样地测定了热封部分的强度。
4)无溶剂粘接蒸煮试验
作为主剂，使用制备例33中得到的主剂B。将主剂、和各制备例及各比较制备例中得到的固化剂进行配合，得到层压粘接剂。
在预先用层压粘接剂(三井化学公司制)将聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(厚度12μm)/铝箔(厚度9μm)贴合而得到的复合膜的铝箔的另一面上，用无溶剂层压机，于60～80℃涂布层压粘接剂(将固化剂和主剂配合而得到的产物)，将涂布面贴合于未拉伸聚丙烯膜(厚度60μm)的电晕处理面，使得涂布量成为约3.0g/m2。然后，在40℃、4天的条件下养护该3层复合膜，使层压粘接剂固化。
而后，使用得到的层压膜，制成9cm×13cm大小的袋，填充150g以体积比1/1/1混合食用醋/色拉油/番茄酱而成的产物作为内容物。将该袋放置到210×520×105mm的托盘中，在121℃、0.20MPa的加压的条件下，进行热水灭菌30分钟，然后，于50℃保存2周。
按照JIS K 6854-3(1999年)，在温度为24℃、宽度为15mm、拉伸速度为300mm/min的条件下，测定热水灭菌试验前后、以及于50℃保存2周后的铝箔/未拉伸聚丙烯膜间的粘接强度。
需要说明的是，上述各试验中使用的膜的详细情况如下所述。
聚对苯二甲酸乙二醇酯膜：东洋纺公司制酯膜E5102
双面电晕处理尼龙膜：Unitika Ltd.制Emblem ONBC
铝箔：TOYO ALUMINIUM公司制铝箔C(aluminum foil C)
未拉伸聚丙烯膜：Mitsui Chemicals Tohcello.Inc.制CP RXC-22
单面电晕处理尼龙膜：Unitika Ltd.制Emblem ON
未拉伸聚乙烯膜：Mitsui Chemicals Tohcello.Inc.制T.U.X FC-D
需要说明的是，表中的缩写的详细情况如下所述。
D-110N：TAKENATE D-110N，苯二甲撑二异氰酸酯的三羟甲基丙烷改性物，固态成分浓度：75质量％，三井化学公司制
D-140N：TAKENATE D-140N，异佛尔酮二异氰酸酯的三羟甲基丙烷改性物，固态成分浓度：75质量％，三井化学公司制
D-160N：TAKENATE D-160N，1，6-己二异氰酸酯的三羟甲基丙烷改性物，固态成分75质量％，三井化学公司制
D-165N：TAKENATE D-165N，1，6-己二异氰酸酯的缩二脲改性物，固态成分浓度：100质量％，三井化学公司制
D-170N：TAKENATE D-170N，1，6-己二异氰酸酯的三聚体，固态成分浓度：100质量％，三井化学公司制
T1890：Vestanat T1890/100，异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体，固态成分浓度：100质量％，Evonik Japan Co.，Ltd.制
固化剂A：苯二甲撑二异氰酸酯的脲基甲酸酯衍生物，固态成分浓度：100质量％，制备例32中得到的固化剂A
NY：尼龙
AL：铝箔
CPP：未拉伸聚丙烯膜
PE：未拉伸聚乙烯膜
层间剥离：外观评价。表示有无层间剥离。需要说明的是，“无”表示未确认到层间剥离，“有”表示确认到层间剥离。另外，“有”之后的数字表示确认到了层间剥离的区域(长度)相对于样品的热封部分的长度的比例。
需要说明的是，上述发明作为本发明的示例的实施方式而提供，但其只不过是示例，不作限定性解释。本领域技术人员所阐明的本发明的变形例也包含在所附的权利要求范围之内。
产业上的可利用性
本发明的层压粘接剂、使用该层压粘接剂的层压膜的制造方法、利用该方法而得到的层压膜、及具有层压膜的蒸煮袋材料可在包装领域中合适地使用。

Claims (7)

1.层压粘接剂，其特征在于，含有包含多异氰酸酯成分的固化剂、和包含多元醇成分的主剂，
所述多异氰酸酯成分含有苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物，
在利用凝胶渗透色谱仪测定所述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率为35％以上85％以下。
2.如权利要求1所述的层压粘接剂，其特征在于，在利用凝胶渗透色谱仪测定所述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物而得到的色谱图中，在按照聚苯乙烯换算的分子量400～1000之间存在峰顶的峰的面积相对于全部峰的面积的面积率为35％以上80％以下。
3.如权利要求1所述的层压粘接剂，其特征在于，所述多异氰酸酯成分中，所述苯二甲撑二异氰酸酯的异氰脲酸酯衍生物的含有比例为20质量％以上。
4.层压膜的制造方法，其特征在于，利用权利要求1所述的层压粘接剂，将多片膜粘接。
5.如权利要求4所述的层压膜的制造方法，其特征在于，在非加热的条件下养护经粘接的所述膜。
6.层压膜，其特征在于，具有多片膜，
所述多片膜通过权利要求1所述的层压粘接剂而被粘接。
7.蒸煮袋材料，其特征在于，具有权利要求6所述的层压膜。
CN201580010092.4A 2014-03-04 2015-03-03 层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料 Active CN106029813B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014041957 2014-03-04
JP2014-041957 2014-03-04
JP2014041952 2014-03-04
JP2014-041952 2014-03-04
PCT/JP2015/056255 WO2015133496A1 (ja) 2014-03-04 2015-03-03 ラミネート接着剤、ラミネートフィルムの製造方法、ラミネートフィルムおよびレトルトパウチ材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106029813A CN106029813A (zh) 2016-10-12
CN106029813B true CN106029813B (zh) 2019-08-02

Family

ID=54055299

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580010081.6A Active CN106062026B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 异氰脲酸酯组合物
CN201580010092.4A Active CN106029813B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料
CN201580010078.4A Active CN106062023B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 多异氰脲酸酯组合物及其制造方法
CN201580010079.9A Active CN106062024B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 异氰脲酸酯组合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580010081.6A Active CN106062026B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 异氰脲酸酯组合物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580010078.4A Active CN106062023B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 多异氰脲酸酯组合物及其制造方法
CN201580010079.9A Active CN106062024B (zh) 2014-03-04 2015-03-03 异氰脲酸酯组合物

Country Status (5)

Country Link
US (3) US9725422B2 (zh)
EP (4) EP3115385B1 (zh)
JP (5) JP6161788B2 (zh)
CN (4) CN106062026B (zh)
WO (4) WO2015133496A1 (zh)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106062026B (zh) * 2014-03-04 2019-05-17 三井化学株式会社 异氰脲酸酯组合物
JP6641497B2 (ja) * 2016-10-14 2020-02-05 旭化成株式会社 イソシアネート組成物、イソシアネート重合体の製造方法およびイソシアネート重合体
JP6965069B2 (ja) * 2017-09-14 2021-11-10 ダイセン・メンブレン・システムズ株式会社 ポリウレタン接着剤組成物、及びこれを用いて製作される中空糸膜モジュール
JP6891085B2 (ja) * 2017-09-26 2021-06-18 三井化学株式会社 イソシアヌレートの製造方法
EP3470134B1 (en) 2017-10-13 2020-06-03 Agfa Nv A composition comprising solvent and heat resistant capsules
EP3470135B1 (en) 2017-10-13 2020-04-08 Agfa Nv A composition comprising solvent and heat resistant capsules
WO2019116903A1 (ja) * 2017-12-12 2019-06-20 Dic株式会社 無溶剤型ラミネート接着剤、その硬化物、積層体及び包装体
JP7020193B2 (ja) * 2018-03-05 2022-02-16 凸版印刷株式会社 化粧シートおよび化粧部材
EP3587530A1 (de) * 2018-06-25 2020-01-01 Henkel AG & Co. KGaA Verpackungsklebstoffe basierend auf nachwachsenden rohstoffen
WO2020013129A1 (ja) * 2018-07-11 2020-01-16 三井化学株式会社 ラミネート用接着剤
US10946618B2 (en) 2018-09-17 2021-03-16 AISIN Technical Center of America, Inc. Process for making 7xxx series aluminum/fiber reinforced polypropylene hybrid part for automotive crash absorption application
EP3626471A1 (en) 2018-09-24 2020-03-25 Agfa Nv Laser markable compositions
EP3626472A1 (en) 2018-09-24 2020-03-25 Agfa Nv Laser markable compositions
JP7151338B2 (ja) * 2018-09-28 2022-10-12 凸版印刷株式会社 積層フィルムおよび包装容器
JP7219633B2 (ja) * 2019-02-27 2023-02-08 三井化学株式会社 ポリイソシアネート組成物
JP7253043B6 (ja) * 2019-03-29 2023-04-25 三井化学株式会社 ２液硬化型ラミネート接着剤およびラミネートフィルム
JP7236357B2 (ja) * 2019-09-02 2023-03-09 三井化学株式会社 ポリイソシアネート組成物およびその製造方法
JP7326072B2 (ja) * 2019-09-02 2023-08-15 三井化学株式会社 ポリイソシアネート組成物およびその製造方法
JP7288575B2 (ja) * 2019-09-13 2023-06-08 シーカ・ジャパン株式会社 ウレタン被覆材組成物、被覆構造および施工方法
JP7343371B2 (ja) * 2019-11-29 2023-09-12 三井化学株式会社 ブロックイソシアネート、および、コーティング剤
EP3838610A1 (en) 2019-12-17 2021-06-23 Agfa Nv Laser markable articles
EP3838609A1 (en) 2019-12-17 2021-06-23 Agfa Nv Laser markable articles
JP7413125B2 (ja) * 2020-03-31 2024-01-15 三井化学株式会社 ２液硬化型ポリウレタン組成物
CN112266763B (zh) * 2020-09-17 2021-10-01 安徽省淮河制胶有限公司 一种砂粒胶粘剂的制备方法及其在砂纸加工中的应用
JP7509702B2 (ja) 2021-01-29 2024-07-02 三井化学株式会社 ２成分型硬化吹付材
CN112979569A (zh) * 2021-03-09 2021-06-18 北方民族大学 一种制备芳香族异氰酸酯三聚物的方法
JPWO2023047872A1 (zh) * 2021-09-21 2023-03-30
JP7057858B1 (ja) * 2021-09-22 2022-04-20 三井化学株式会社 ポリウレタン樹脂の製造方法、および、ポリウレタン樹脂

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100513452C (zh) * 2002-06-04 2009-07-15 三菱瓦斯化学株式会社 聚氨酯树脂、含有该树脂的层压用粘合剂、薄膜和涂料

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644809A1 (de) 1967-08-04 1971-01-21 Bayer Ag Polyurethanlackueberzuege und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1234728A (en) * 1968-09-11 1971-06-09 Takeda Chemical Industries Ltd Method for producing organic isocyanate polymers
JPS4631531Y1 (zh) 1969-07-29 1971-11-01
JPS49110684A (zh) * 1973-03-10 1974-10-22
JPS531258B2 (zh) * 1973-07-17 1978-01-17
US4040992A (en) 1975-07-29 1977-08-09 Air Products And Chemicals, Inc. Catalysis of organic isocyanate reactions
JPS591289B2 (ja) 1975-12-08 1984-01-11 旭化成株式会社 ユウキポリイソシアネ−トノセイゾウホウホウ
JPS5432490A (en) * 1977-08-17 1979-03-09 Dainippon Ink & Chem Inc Preparation of polyisocyanates
JPS54138586A (en) * 1978-04-18 1979-10-27 Showa Denko Kk Preparation of isocyanuric acid ester
DE3100262A1 (de) * 1981-01-08 1982-08-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, als katalysator-komponente fuer dieses verfahren geeignete loesungen, sowie die verwendung der verfahrensprodukte als isocyanat-komponente bei der herstellung von polyurethanen
JPS6112677A (ja) * 1984-06-28 1986-01-21 Dainippon Ink & Chem Inc 改良されたポリイソシアネ−トの製造法
JPS6172013A (ja) * 1984-09-18 1986-04-14 Dainippon Ink & Chem Inc 樹脂組成物
JPS61129173A (ja) * 1984-11-19 1986-06-17 Takeda Chem Ind Ltd イソシアヌレ−ト環とイソシアナ−ト基とを有する化合物の製造法
FR2607499A1 (fr) * 1986-12-02 1988-06-03 Rhone Poulenc Chimie Polyisocyanates a groupement isocyanurique purs et procede d'obtention de ces polyisocyanates
US5086175A (en) * 1988-12-28 1992-02-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Polyisocyanates, their production and uses
DE69025028T2 (de) * 1989-05-16 1996-07-18 Nippon Polyurethane Kogyo Kk Verfahren zur herstellung modifizierter organischer polyisocyanate
US5221743A (en) * 1992-03-02 1993-06-22 Olin Corporation Process for producing isocyanurates by cyclotrimerizing isocyanates using polymer-bound catalysts
CA2116167C (en) * 1993-03-15 2007-05-15 Myron W. Shaffer One-component coating compositions containing oxime- or lactam-blocked polyisocyanates which have improved resistance to yellowing
JPH07233240A (ja) * 1994-02-22 1995-09-05 Nippon Paint Co Ltd 硬化剤およびカチオン電着塗料組成物
JPH08269428A (ja) * 1995-01-31 1996-10-15 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ラミネート用接着剤組成物と積層フィルムの製造方法
US5777061A (en) * 1996-02-14 1998-07-07 Bayer Corporation Blocked polyisocyanate crosslinkers for providing improved flow properties to coating compositions
JPH1060082A (ja) * 1996-08-21 1998-03-03 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ポリイソシアヌレートフォーム用組成物、及び該組成物を用いたポリイソシアヌレートフォームの製造方法
US5714564A (en) * 1996-08-21 1998-02-03 Bayer Corporation Low viscosity polyisocyanates prepared from monomeric triisocyanates
US5691439A (en) * 1996-12-16 1997-11-25 Bayer Corporation Low surface energy polyisocyanates and their use in one- or two-component coating compositions
JPH10319202A (ja) * 1997-05-20 1998-12-04 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd プラスチックレンズの製造方法
JPH11171966A (ja) * 1997-12-09 1999-06-29 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ポリイソシアネート組成物、並びにその製造方法及びそれを用いた塗料用硬化剤
JP4572427B2 (ja) * 1998-06-26 2010-11-04 凸版印刷株式会社 ドライラミネーション用接着剤及びそれを用いた積層体
JP2001240839A (ja) * 2000-02-28 2001-09-04 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤及びその製造方法
JP4385553B2 (ja) * 2000-09-11 2009-12-16 凸版印刷株式会社 ドライまたはノンソルベントラミネーション用接着剤及びそれを用いた積層包装材及び包装袋
CN1241990C (zh) * 2001-07-13 2006-02-15 日本聚氨酯工业株式会社 层压材料粘合剂用聚异氰酸酯固化剂及其制备方法
JP4192544B2 (ja) * 2002-09-27 2008-12-10 東洋インキ製造株式会社 無溶剤型接着剤組成物及びその利用
EP1599526B1 (en) * 2003-02-28 2012-06-13 Dow Global Technologies LLC Preparation of isocyanurate group containing polyisocyanate mixtures
JP4367618B2 (ja) * 2003-12-03 2009-11-18 三菱瓦斯化学株式会社 食品の保存方法
JP4524794B2 (ja) * 2004-03-01 2010-08-18 日本ポリウレタン工業株式会社 水性一液コーティング剤用ポリウレタンエマルジョンの製造方法
JP4631531B2 (ja) 2005-05-10 2011-02-16 ブラザー工業株式会社 ネットワークシステム、接続確立方法、及びノード装置等
AU2007302971A1 (en) 2006-10-05 2008-04-10 Asahi Glass Co., Ltd. Composition for two-component fluorine coating material
WO2008065732A1 (fr) * 2006-11-27 2008-06-05 Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. Procédé de production d'un mélange à base d'isocyanate modifié contenant une liaison allophanate et une liaison isocyanurate
EP1970420A1 (en) * 2007-03-15 2008-09-17 Huntsman International Llc Polyisocyanate-based adhesive composition
JP5151209B2 (ja) * 2007-03-29 2013-02-27 Ｄｉｃ株式会社 プライマー及び該プライマーからなる樹脂塗膜を有する積層体
CN101239987A (zh) * 2008-01-23 2008-08-13 湖北德邦化工新材料有限公司 含巯基或羟基的硅氧烷改性的多异氰酸酯三聚体固化剂及其制备方法
FR2929612B1 (fr) * 2008-04-03 2011-02-04 Rhodia Operations Procede d'oligomerisation des isocyanates en continu
JP5568225B2 (ja) * 2008-07-22 2014-08-06 三井化学株式会社 塗料
JP5397584B2 (ja) * 2008-07-22 2014-01-22 東洋製罐株式会社 無溶剤型接着剤を使用した多層フィルム、その製造方法および包装容器
CN101717571A (zh) * 2009-10-30 2010-06-02 华南理工大学 一种高固含量无毒级聚氨酯固化剂的制备方法
RU2549891C2 (ru) * 2010-07-08 2015-05-10 Хантсмэн Интернэшнл Ллс Противокоррозионное покрытие на основе полиизоцианата
DE102010031681A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit geringem Volumenschrumpf
DE102010031684A1 (de) * 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyurethane mit hoher Lichtbrechung
DE102010031683A1 (de) * 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatgemische
JP5662832B2 (ja) * 2010-08-31 2015-02-04 富士フイルム株式会社 画像形成材料、平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
CN102134255B (zh) * 2011-01-17 2014-06-25 武汉壁千韧硅涂料有限公司 亲水性硅氧烷改性异氰酸酯类三聚体及其制备方法
CN102167925A (zh) * 2011-03-02 2011-08-31 中国科学院长春应用化学研究所 一种光纤涂料附着力促进剂及其制备方法
WO2013024108A1 (de) * 2011-08-16 2013-02-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Verfahren zur herstellung eines polyurethan-polyisocyanurat-hartschaums
ES2649097T3 (es) * 2011-11-30 2018-01-10 Covestro Deutschland Ag Procedimiento para la modificación continua de isocianato
JP5835615B2 (ja) * 2011-12-21 2015-12-24 Dic株式会社 バリア性易開封ラミネートフィルム及びこれを用いる包装材
JP6043531B2 (ja) * 2012-07-25 2016-12-14 旭化成株式会社 ポリイソシアネート組成物
CN102816293B (zh) * 2012-08-10 2016-08-03 三棵树涂料股份有限公司 高相容性低游离tdi的耐黄变混合三聚体固化剂的制备方法
JP6016528B2 (ja) * 2012-08-24 2016-10-26 東洋アルミニウム株式会社 太陽電池裏面保護シート
JP6086298B2 (ja) * 2012-10-31 2017-03-01 大日本印刷株式会社 粘着剤組成物およびそれを用いた粘着シート
JP2014015619A (ja) * 2013-08-22 2014-01-30 Henkel Japan Ltd 太陽電池バックシート用接着剤
CN106062026B (zh) * 2014-03-04 2019-05-17 三井化学株式会社 异氰脲酸酯组合物
JP6434825B2 (ja) * 2014-03-04 2018-12-05 三井化学株式会社 ポリイソシアヌレート組成物の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100513452C (zh) * 2002-06-04 2009-07-15 三菱瓦斯化学株式会社 聚氨酯树脂、含有该树脂的层压用粘合剂、薄膜和涂料

Also Published As

Publication number Publication date
EP3115390A1 (en) 2017-01-11
WO2015133496A1 (ja) 2015-09-11
JPWO2015133496A1 (ja) 2017-04-06
CN106062026B (zh) 2019-05-17
JP6161788B2 (ja) 2017-07-12
US9873676B2 (en) 2018-01-23
JPWO2015133493A1 (ja) 2017-04-06
JPWO2015133495A1 (ja) 2017-04-06
EP3115430A4 (en) 2017-11-15
CN106062023B (zh) 2021-05-14
WO2015133493A1 (ja) 2015-09-11
CN106029813A (zh) 2016-10-12
WO2015133494A1 (ja) 2015-09-11
EP3115430B1 (en) 2020-08-05
EP3115385A4 (en) 2017-12-06
CN106062023A (zh) 2016-10-26
EP3115390A4 (en) 2017-11-29
EP3115390B1 (en) 2019-11-06
JP2016160428A (ja) 2016-09-05
US9725422B2 (en) 2017-08-08
EP3115430A1 (en) 2017-01-11
EP3115385B1 (en) 2022-05-25
US20170107186A1 (en) 2017-04-20
EP3115385A1 (en) 2017-01-11
JP6271704B2 (ja) 2018-01-31
JPWO2015133494A1 (ja) 2017-04-06
JP6250138B2 (ja) 2017-12-20
EP3115386A4 (en) 2017-11-29
JP6317428B2 (ja) 2018-04-25
CN106062024A (zh) 2016-10-26
WO2015133495A1 (ja) 2015-09-11
US20170066949A1 (en) 2017-03-09
JP6506112B2 (ja) 2019-04-24
CN106062026A (zh) 2016-10-26
CN106062024B (zh) 2018-10-30
EP3115386B1 (en) 2018-11-21
US20170073317A1 (en) 2017-03-16
EP3115386A1 (en) 2017-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106029813B (zh) 层压粘接剂、层压膜的制造方法、层压膜及蒸煮袋材料
EP3418343B2 (en) Two-package curable solvent-free adhesive for laminates and resin cured product
US11072678B2 (en) Blocked isocyanate, coating composition, adhesive composition, and article
CN107531860A (zh) 无黄变软质聚氨酯泡沫体、衣料用材料、胸罩衬垫及胸罩罩杯
JP7144933B2 (ja) ビスフェノールａを含まない冷間引抜ラミネート用接着剤
JP5657990B2 (ja) ラミネート用接着剤
EP3492506A1 (en) Polyurethane resin and production method therefor
US10442905B2 (en) Polyurethane pultrusion article
CN107922560A (zh) 发泡聚氨酯材料、成型品、及发泡聚氨酯材料的制造方法
CN107614561A (zh) 多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂、二液固化型聚氨酯组合物及涂覆材料
JP6243929B2 (ja) ポリイソシアネート組成物の製造方法
CN110114383B (zh) 软质聚氨酯泡沫体、衣料用材料、胸罩衬垫、胸罩罩杯、及软质聚氨酯泡沫体的制造方法
WO2021026108A1 (en) Thermoplastic polyurethane and process for making a thermoplastic polyurethane and components thereof
CN107636033A (zh) 多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及二液固化型聚氨酯组合物
JP7106389B2 (ja) 複層膜の製造方法、および、複層膜
JPWO2015115291A1 (ja) ポリイソシアネート組成物、２液硬化型ポリウレタン樹脂、塗料および接着剤
JP6434825B2 (ja) ポリイソシアヌレート組成物の製造方法
JP6178541B1 (ja) 二液硬化型無溶剤系ラミネート用接着剤および樹脂硬化物
JP7219022B2 (ja) 水分散型ポリイソシアネート
JP2023073903A (ja) ポリウレタン粘弾性体
JP2020164565A (ja) 繊維強化プラスチック、繊維強化プラスチック物品、および、繊維強化プラスチックの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant