CN103249712A - 用于合成可重复利用环氧树脂的新型化合物 - Google Patents
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Abstract
如式I所示化合物，该化合物用作树脂的交联剂或固化剂，和通过利用该化合物作为交联剂而制得的树脂。
Description
相关专利申请的交叉引用
本申请的优先权为于2010年11月30日递交的美国临时专利申请号61/344,962，其全部内容在此通过引用的方式作为本申请的一部分。
背景技术
环氧树脂是一种重要的热固性聚合物。它们应用广泛，可应用于粘合剂、结构材料、涂漆、陶瓷制造、印刷电路板、微电子包装、航空航天业等商品。环氧树脂使用下面介绍的三种交联反应方法之一发生硬化或固化。环氧树脂固化的化学反应机理在复合材料手册中有详细的解释（《Handbook of Composites》，Chapman&Hall出版，1998年，S.T.Peter编辑，第三章，48-74页）。固化剂结构或固化方法的选择对固化后树脂的性质和应用有很大的影响。
方法一：简单地是通过环氧基的开环聚合作用使环氧树脂自身发生反应（即均聚反应）。这种反应需要在温度逐渐升高的情况下进行，但也可以由路易斯酸或路易斯碱催化发生（与固化剂相对照）。
方法二：环氧树脂通过环状酸酐进行固化。酸酐可以与环氧基、侧羟基或者残留的水反应，形成羧酸盐中间体，该中间体然后再与环氧基反应，使酸酐与树脂之间发生使自身延续的反应。催化量的叔胺通常被用作催化剂，因为它们促进酸酐的开环。酸酐环氧树脂的结构在室温下很难固化，通常需要室内温度达到80摄氏度-150摄氏度。
方法三：环氧树脂与多价的亲核试剂例如聚胺类，在室温下反应，形成一个无限分子量的聚合网络。聚胺类（一般分子式：NH2-R-NH2）提供冷固化组成成分。环氧树脂开环与一级胺或二级胺形成稳定的C-N键。环氧基潜在地与含有活性氢原子的每一种胺均能发生反应，因此，一个简单的二胺（NH2-R-NH2）可以作为含四个官能团的交联剂与四个环氧基反应。与胺类相似的是，聚硫醇化合物(HS-R-SH)与环氧的环反应生成C-S键。使用催化量的碱作为催化剂，例如叔胺，能够很大程度上促进巯基与环氧基的反应。虽然由于一个一级硫醇只含有一个活性氢原子，一个简单的二硫化合物(HS-R-SH)只能作为双功能扩链剂，但是大于三官能化的聚硫醇化合物可作为交联剂。聚硫醇固化剂可进行室温固化。这种迅速固化的结构，通常在五金店以双组分胶的形式出售，通常含有聚硫醇固化剂，或聚硫醇和聚胺类固化剂两种物质。
目前为止，最普遍的环氧结构包含双环氧聚合物（树脂）和聚胺（固化剂）并形成的具有无限分子量的聚合网状结构。“树脂”与“固化剂”的组合通常被称为“固化了的环氧树脂”、“固化了的树脂”或者简称为“树脂”或“环氧”。这种环氧树脂的广泛应用是由于其固化前优异的加工性能和固化后优异的附着力、机械强度、热谱、电学性能、耐化学性等。此外，环氧的高密度、不熔化的三维网状结构使其成为极其坚固的材料，因而这个材料可以长期应用。与此同时，这种耐久性使它的去除、回收和再利用特别困难，引发了人们对于环境中环氧类材料的长寿命产生的担忧。发生在两个互换反应成分上的交联反应本质上是不可逆的。因此，这些材料不被降解则无法被溶解和重塑。普通消费者已经意识到环氧树脂胶黏剂和环氧树脂涂料的棘手；网络留言板上充斥着对如何去除不需要粘接处溢出的和错误粘结处的环氧的留言和抱怨。因此，就需要一种新环氧形式的出现，这种环氧既保持传统环氧的卓越物理性质，又可以在需要时在可控的温和条件下进行分解，且不破坏底层结构。
由于环氧树脂胶黏剂通常被用于装配各种常用部件以及环氧可作为各种结构材料和复合材料的基质材料，此类“再利用”材料的发展将对材料回收、废物利用和废物处理产生影响。此外，易去除的环氧将会扩大环氧的使用应用，开拓新的消费者市场。例如，使用环氧胶粘结接合处，溢出的部分即使已经固化仍可以很容易被去除，而接合处依然结合在一起。另外一个例子，环氧基质的涂料和漆可以很容易被去除掉。
已固化的环氧树脂的棘手问题部分源于其高度交联的网状结构，如果这种三维连接的网络结构可以在可控的条件下断裂，这种网状结构可被分解为更小的、可溶的分子和／或聚合物，从而去除已固化的树脂。理论上，使用可溶解的树脂或在特定条件下含有易断键的固化剂就能实现这个过程。在有关此主题的有限的现有技术中，大部分集中于树脂基团中基团的断裂。环氧配方控制固化中的可断裂键很受人关注，由于大部分树脂都是以双酚A为基础构成，发明中的固化成分更灵活可变。
美国专利号5,932,682公布了使用含缩酮或缩醛链的双环氧树脂来去除电子包装。
这种酸酐固化的树脂在温度逐渐升高的条件下能够在酸中分解。目前没有使用聚胺、聚硫醇或有酸倾向的固化剂来固化这些树脂的例子。而且，在固化剂或固化剂和树脂中使用酸灵敏的键之前没有被本领域技术人员报导或考虑过。
发明内容
一方面，本发明提供了一种新的交联剂或固化剂来制备交联的聚合物或用来固化树脂。这种交联剂的结构如结构式I所示：
其中，m为2、1或0；n为2、3或4；且m和n的和为4；
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、杂环烷基、烯基、环烯基、芳香基、杂芳基、烷氧基烷基或炔基；每一个A都独立地是烷基、烯烃基、烷烃基、烯烃基-杂-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、羰基、硫羰基、烯烃基-氧-烯烃基、1,4烷基取代的哌嗪、芳基或杂环芳基；
每一个R2都独立地是–NHR3、–SH或杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基或杂环芳基；
或者，每两个-O-A-R2基和与它们连接的碳原子一起可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在一些例子中，每一个R1都独立地是氢、C1-12烷基（例如C1-6烷基）、C3-12环烷基（例如C4-6环烷基）、C6-12芳基（例如C6-10芳基）或C3-11杂芳基（例如C3-8杂芳基）。R1的特定例子包括但不局限于氢、甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基、2-丁基或t-丁基。
在一些其他的例子中，每一个R2都独立地是–NHR3、–SH或4-10元杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基（例如C1-8烷基）、环烷基、杂环、芳基或杂环芳基。每一个4-10元的杂环烷基含有至少一个环氮原子且，可选地，环上的一个碳原子被至少一个氨基或硫醇基可选择性地取代。R2的特定例子包括但不局限于-NHR3、-SH、或4-哌嗪；R3的特定例子包括但不局限于氢、甲基或乙基。
在一些其他的例子中，每一个A都独立地是C1-8烯烃基、C2-12烯烃基-杂-烯烃基、C4-16烯烃基-杂环-烯烃基、芳基、羰基或硫羰基。例如，每一个A可能是C1-8烯烃基、C1-8烯烃基-杂-烯烃基、C4-10烯烃基-杂环-烯烃基或者苯。A的特定例子包括但不局限于乙烯、丙烯、异丙烯、丁烯、异丁烯、己烯、乙烯-氧-乙烯、乙烯-氨基-乙烯、
或
在一些其他例子中，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。具体来说是，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可以独立地形成一个1,3-二氧六环来取代至少含一个氨基烷基碳的st环。更多特定的例子包括但不局限于，两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，独地的形成
在其他一些例子中，m为2，n为2；m为1，n为3；或者m为0，n为4.
在进一步阐述的例子中，化合物结构式I的结构为
本发明的另一方面是提供了一种交联的聚合物，包括式II所示交联基团：
在结构式II中，m为2，1或0；n为2，3或4；且m和n的和为4；
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、芳香基、杂芳基、烷氧基烷基或炔基；
每一个A都独立地是烷基、烷烃基、烯烃基-杂-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、烯烃基、羰基、硫羰基、烯烃基-氧-烯烃基、1,4烷基取代的哌嗪、芳基或杂环芳基；
每一个B独立地是–NR3–、1-烷基哌嗪、–S–,或者杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基或杂环芳基；
或者，每两个-O-A-B基及其连接的碳原子，可以独立的形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在一些例子中，每两个-O-A-B基及其连接的碳原子，可以独立的形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在一些例子中，每一个B独立地通过1-2个共价键连接到1-2个独立被取代的2-羟乙基上。被取代的2-羟乙基的例子包括1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基或它的衍生物。1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基的衍生物包括那些其中环氧乙烷部分通过开环反应被打开，例如给出一个端羟基。
在一些其他的例子中，每一个B都独立地是–NR3–或者–S–，其中，每一个R3独立地是键、氢或者C1-6烷基。
在其他一些例子中，结构式II中的一个单一交联基团中的两个B基团能够通过键的连接成为公共桥梁。
在其他一些实例中，结构式II中的两个交联基团中的一个独立的B基团通过一个键连接到公共桥梁。
在其他方面，本发明提供了一种制备结构式I化合物的方法：
其中，m为2，1或0；n为2，3或4；且m和n的和为4。
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、环烯基、炔基、芳香基、或杂芳基；
每一个A都独立地是烷基、烷烃基、烯烃基-异-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、烯烃基、羰基、硫羰基、芳基、杂环芳基、杂环或聚醚。
每一个R2都独立地是–NHR3、–SH或杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基、杂环芳基或杂环。
或者，每两个-O-A-R2基及其连接的碳原子，可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在一些例子中，每两个-O-A-R2基及其连接的碳原子，可以独立的形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。方法包括将原酮、二烷氧烷烃、原酸酯或原碳酸脂与氨基醇、卤代醇、巯基醇或者任何含去离子基的醇进行反应得到。
在一些例子中，每一个R2都独立地是–NHR3，每一个R3都独立地是氢、烷基、烯基、芳基、杂环芳基或杂环。
在一些其他例子中，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可独立的形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在一些其他例子中，方法包括原酮、二烷氧烷烃、原酸酯或原碳酸脂与氨基醇或卤代醇反应得到中间化合物。例如，原酸酯可以为三烷基原酸酯，原碳酸脂可以为四烷基原碳酸脂。
在其他一些例子中，二烷氧烷烃指的是二烷氧丙烷;原酸酯指的是三烷基原酸酯；原碳酸脂指的是四烷基原碳酸脂。
在其他一些实例中，方法还包括中间化合物与肼反应得到化合物结构式I。
在这种方法的其他实例中，每一个R2都独立地是–SH。
在其他一些实例中，这种方法还包括原酸酯、原酮或原碳酸脂与巯基乙醇的反应。
本文所使用的术语“烷基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“环烯烃烷基”或者“环烷基”中）的一部分使用时，指的是饱和脂肪族烃基。它可能含有1-12个（例如，1-8个、1-6个或者1-4个）碳原子。作为一个基团，它可以表示为–CnH2n+1。一个烷基可以是直链的也可以是含支链的。烷基的例子包括但不局限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲-丁基,叔丁基、n-戊烷基、n-庚基和2-乙基己基。一个烷基可以被一种或多种取代基取代（也就是可选择性的取代）。当烷基被加上碳原子数标注,例如C1-8，这意味着烷基含有1-8个碳原子。
本文所使用的术语“烯烃基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“芳氧烯炔基”或者“环芳氧烯炔基”中）的一部分使用时，指的是含有两个自由点的饱和脂肪族碳氢基团与其他基团形成两个共价键。它可能含有1-12个（例如，1-8个，1-6个或者1-4个）碳原子。作为一个基团，它可以表示为–CnH2n–。例如烯烃基包括但不局限于亚甲基(–CH2–)、乙烯(–CH2CH2–)、丙烯(–CH2CH2CH2–)。当烯烃基被加上碳原子数标注,例如C2-8，这意味着烯烃基含有2-8个碳原子。
本文所使用的术语“炔基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“烷炔基”或者“环烷炔基”中）的一部分使用时，指的是至少含有一个三键的脂肪族烯烃。它可能含有2-12个（例如，2-8个，2-6个或者2-4个）碳原子。一个烷基可以是直链的也可以是含支链的。炔基的例子包括但不局限于炔丙基和炔丁基。当炔基被加上碳原子数标注,例如C2-8，这意味着炔含有2-8个碳原子。
本文所使用的术语“烯基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“”烷烯基或者“烷氧烯基”中）的一部分使用时，指的是至少含有一个双键的脂肪族烃基。它可能含有2-12个（例如，2-8个、2-6个或者2-4个）碳原子。含有一个双键的烯基可以表示为–CnH2n-1，含有两个双键的烯基可以表示为–CnH2n-3。和烷基一样，烯基也可以是直链的或是含有支链的。烯基的例子包括但不局限于烯丙基、异戊二烯基、2-丁烯基和2-己烯基。当烯烃基被加上碳原子数标注,例如C3-8，这意味着烯烃基含有3-8个碳原子。
本文所使用的术语“环烷基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“环烷基”或者“l卤代环氧环烷基”中）的一部分使用时，指的是饱和的碳环，一、二、或三环（熔合或桥连或螺旋）环系。它可能含有3-12个（例如，3-10个或者5-10个）碳原子。环烷基的例子包括但不局限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、冰片基、立方烷基、八氢茚基、十氢萘基、二环[3.2.1]辛基、二环[2.2.2]辛基、二环[3.3.1]壬基、二环[3.3.2]癸基、二环[2.2.2]辛基、阿维烯病毒或((氨甲酰基色酮)环烷基)环烷基。当环烷基被加上碳原子数标注,例如C3-8，这意味着烷基含有3-8个碳原子。
本文所使用的术语“聚醚”，指的是含有一个以上醚基团的化合物。聚醚的例子包括用乙氧基[即-RO-,其中R指烯烃基；例如-CH2O-，-CH2CH2O-，或CH2CH(CH3)O-]作为重复基团。
本文所使用的术语“环烯基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“环烷烯基”或者“氰基环烯基烷氧基”中）的一部分使用时，指的是含有一个或多个双键的非芳香碳环系。它可能含有3-12个（例如，3-10个或者5-10个）碳原子。环烯基的例子包括但不局限于环戊烯基、1,4-环已二烯、环庚烯基、环辛烯基、六氢化茚基、八氢化奈基、环己烯基、环戊烯基、二环[2.2.2]辛基或者二环[3.3.1]壬基。
本文所使用的术语“杂环烷基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“杂环烷基”或者“杂环烷氧基”中）的一部分使用时，指的是3到16环一、二或三环（熔合或桥连或螺旋）饱和环状结构，环上其中一个或多个原子为杂原子（例如N，O，S或者是它们的组合）。除了杂原子之外，杂环烷基含有3-15个碳原子（例如3-12或5-10）。杂环烷基的例子包括但不局限于哌啶基、哌嗪基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、1,4-二氧杂环已基、1,4-二噻烷、1,3-二氧杂环已基、噁唑烷、异恶唑基、吗啉基、硫代吗啉基、八羟基苯并呋喃、八羟基铬基、八羟基硫代铬基、八羟基吲哚基、八羟基吡啶基、十羟基喹啉基、八羟基苯[b]硫代苯基、2-氧-二环[2.2.2]辛基、1-氮-二环[2.2.2]辛基,3-氮-二环[3.2.1]辛基和2,6-双氧-三环[3.3.1.03,7]壬基。一个单环的杂环烷基可以与一个苯基基团合并，例如四氢异喹啉。当杂环烷基被加上碳原子数标注,例如C4-8，这意味着烷基含有4-8个碳原子。
本文所使用的术语“杂”，当单独使用或作为较大基团（例如在“杂环”“杂环烷基”或者“杂芳基”中）的一部分使用时，指的是一个杂原子或基团，例如-O-,-S-,-NH-,or-C(=O)-。
本文所使用的术语“芳基”，当单独使用或作为较大基团（例如在“芳烷基”“芳烷氧基”或者“卤代芳氧基烷基”中）的一部分使用时，指的是单环（例如苯基）、二环（茚基、萘基或者四羟基萘基）、三环（例如芴基、四羟基芴基、四羟基蒽基或者蒽基）环系。其中单环体系指芳香基（例如苯基）或者二环或者三环中至少有一个环为芳基（例如苯基）。二环和三环基团包括苯并2或者3碳环，但并不局限于此。例如苯连接的基团包括苯基连接两个或多个C4-8碳环基团。
本文所使用的术语“杂芳基”，指的是含有5-15个环原子的单环、双环、三环环系，其中至少一个环原子为杂原子（例如，N、O、S或其组合），并且要求单环环系为芳环或者二环或三环体系中至少有一个环为芳环。它们含有5-12个或者8-10个环原子。杂芳基包括但不局限于含有2-3个苯环连接的环系。例如，一个苯连接的基团包括苯基连接一个或者两个4-8元杂环烷基基团（例如中氮茚基，吲哚基、异吲哚基、3H-吲哚基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并硫酚基、喹啉基或异喹啉基）。杂烷基的例子有吡啶基、1H-吲哚基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、四唑基、苯并呋喃基、异喹啉基、苯并噻唑基、呫吨基、噻吨基、噻吩嗪基、二羟基吲哚基、苯并[1,3]二氧杂环戊烯基、苯并[b]呋喃基、苯并[b]苯硫基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、嘌呤基、喹啉基、喹唑啉基、邻苯二甲酸基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、4H喹啉基、苯并-1,2,5-噻二唑和1,8-氮杂萘基。
本文所使用的术语“卤代”，指的是氟代、氯代、溴代或碘代。
本文所使用的术语“烯烃基-氧-烯烃基”，指的是烯烃基-O-烯烃基，例如-C2H4-O-C2H4-。
本文所使用的术语“烷基-氧-烷基”，指的是烷基-O-烷基，例如C2H5-O-C2H4-。
本文所使用的术语“1,4-烷基取代的哌嗪”（或者是1,4-二烷基哌嗪），指的是
本文所使用的术语“1,3-二恶烷-5-氨基”指的是
本文所使用的术语“1-烷基哌嗪”，指的是
其中R是烷基。
本文所使用的术语“独立的”，例如在“选择性取代一个或多个独立的R3基团”中指的是当取代基的数量大于一个（例如两个或三个），这些取代基可以是相同的也可以是不同的。
本文所使用的术语“可选择性的／地”（例如可选择性地取代）指的是讨论的基团要么是被取代，要么是没有被取代，并且只有在化学可行性的情况下，才能发生取代。例如，H不能被取代基取代，一个共价键或者–C(=O)–不能被取代基取代。
本文所使用的术语“氧”基，指的是=O。
本文所使用的术语“羰基”，指的是–C(O)–或–C(=O)–。
本文所使用的术语“氰基”，指的是–CN。
本文所使用的术语“尿素基”，指的是作为化合物末端的–NRX–CO–NRYRZ。或者作为化合物中间的–NRX–CO–NRY–。
本文所使用的术语“被取代”，无论加不加“可选择性”的前缀，指的是给电子结构氢自由基被含有自由基的特定取代基所取代。特定自由基的例子指的是上面所定义的一些基团和下面所描述的一些化合物。除非另外描述，一个选择性取代基可取代基团上每一个可取代的位点。当指定的供体有不止一个取代位点时，可以出现多个取代基取代，每一个位点上的取代基可以是相同的也可以是不同的。环状取代基，例如杂环烷基，可以连接到另外一个环上，例如形成螺旋二环环系的环烷基，例如两个环公用一个原子。发明中所预想的取代基取代后能形成具有化学可行性的稳定化合物一个被认可的普通定律。
为了便于理解，术语“可选择性（的／地）取代”只应用于能够被适当的取代基所取代的化学体系，而不应用于无法被取代的化学体系。因此，只有具有化学可行性它才能发挥效用。例如，当“R2是H、烷基、芳基、杂烷基、-C(=O)-烷基、-C(=O)-烷基或者-C(=O)-杂烷基时，它们中的每一个能被一个或多个独立的Q1基团可选择性地取代。”尽管短语“它们中的每一个能被一个或多个独立的Q1基团选可择性的取代”从语法上讲包含氢，但氢原子不能被化学取代，因此实际上并不能应用于氢。另外一个例子，当“L”为共价键、-C(=O)-、-C(=O)-烯烃基或者烯烃基，它们中的每一个被一个或多个R4基团可选择性地取代，这里“它们中的每一个被一个或多个R4基团可选择性地取代”并不应用于共价键或者-C(=O)-，因为这两个不可能被化学取代。
本文所使用的术语“衍生物”（或者类似物），指的是一个化合物由另一个化合物衍生出来，但它们的化学和物理过程并不相似。例如，如果前面化合物的一个原子被另外一个原子或基团取代，所得到的化合物可视为是前面化合物的衍生物或类似物。
本文所使用的术语“或”，表示为“或者”或者“和”。
具体实施方式
目前的发明提供了化合物结构式I:
其中m为2，1或0；n为2，3或4；m和n的和为4；每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、杂环烷基、烯基、环烯基、芳香基、杂芳基、烷氧基烷基或炔基；每一个A都独立地是烷基、烯烃基、烷烃基、烯烃基-杂-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、羰基、硫羰基、烯烃基-氧-烯烃基、1,4烷基取代的哌嗪、芳基或杂环芳基。每一个R2都独立地是–NHR3、杂环烷基或–SH，其中每个R3独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基或杂环芳基。或者，每两个-O-A-R2基及其连接的碳原子可以独立地形成不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
在核与亲核端基之间，这些化合物包括2、3或者多价可断裂的键。同样的，它们可用作为热固性聚合物固化的固化剂或者交联剂，例如环氧树脂（依靠末端亲核基团）。同样的，它们也能破坏或者降解固化的树脂（依靠可断裂的键）。这些化合物包括缩甲醛、缩酮、乙缩醛、原酸酯或者正交碳酸盐，它们在酸性条件下不稳定。下面是这些化合物的结构设计：
尽管合成三元氨基原酸酯在专利中已经被描述（详见美国专利号3,786,029），但是之前没有关于合成含有一级或二级胺的氨基原酸酯的报道。同样的，本发明另一方面提供了合成结构式I的化合物的方法（例如含有一级、二级胺的氨基原酸酯、硫醇原酸酯和硫醇正交碳酸盐）。
本发明也包含使用结构式I的化学物作为氨基或硫醇固化剂来固化树脂，进一步得到可降解的交联树脂。美国专利号5,932,682报道了用于可再利用环氧系统的双环氧化合物固化酸酐的缩酮的使用。然而没有报道过使用氨基或巯基类固化剂来固化缩酮、原酸酯或碳酸盐类环氧树脂，并且在温和的酸性条件下可降解。因此，另一方面本发明提供了一种固化一般的缩酮、乙缩醛、原酸酯或者如下图所示的碳酸盐树脂的方法，通过氨基类或者巯基类固化剂用于可再利用环氧部件的生产。凡是通过此方式固化的树脂都在本发明的范围之内。
原酸酯和原碳酸脂连接的使用也适用于硫醇类固化剂。硫醇类固化剂是快速固化系统的基础，通常固化时间小于15分钟。
本发明非局限的例子包括酸完全回收固化剂、酸回收固化剂-树脂复合物、超快速硫醇类再利用环氧树脂、可再利用环氧树脂、易洗去环氧树脂、可再利用超净环氧树脂、可再利用环氧树脂糊剂、可再利用环氧树脂油灰和其他的一些类似复合物。这些复合物可以在酸性条件下能被降解，特别是弱酸条件下。本发明非局限的例子进一步包括，能够在弱酸条件下抵御降解的可回收的环氧树脂固化剂，且只能在强酸条件下溶解或再利用。本发明的优势包括但不限于，当需要去除、逆转或者回收环氧复合物或者与环氧复合物接触的成分时，可使用结构式I形成易于酸降解的环氧复合物。例如，本发明所提供的复合物可用于在环氧树脂涂层中固定电子元器件，之后在不破坏电子元器件和其他结构的情况下，环氧复合物可以被修复、去除或者回收。另外一个例子，本发明所提供的一种复合物只能在较强的酸性条件下降解，可用于碳纤维复合物制造业，在去除环氧树脂之后，碳纤维可以被修复，且不会对碳纤维的性能带来明显的不利影响。另外一个例子，本发明所提供的一种复合物只能在较强的酸性条件下降解，这些复合物可以被用于商业或者住宅建设，例如用于环氧地坪和环氧工作台，随后材料可以回收。另外一个例子，本发明中的硫醇原酸酯连同现存的环氧树脂形成的快速固化环氧基系统，且过量的部分可以很轻易的被去除，例如不熟练的使用者会在家中、办公室、工作场所、汽车和船艇上粘结两个物体。本发明的另外一个优点是可以回收含有高价值、可回收利用材料的器件。例如，器件中通常使用环氧胶黏剂结合薄膜，从这些薄膜上可以回收铟或者氧化铟锡，例如移动电话、笔记本电脑屏等。
结构式I的化合物可作为环氧树脂固化剂，固化后的复合物在从弱到强范围内的酸性条件下均可被降解。这种方法很吸引人，因为它允许将一般的树脂与新型固化剂结合后产生具有广泛机械、粘着、电子、热学等性质的环氧树脂，且还使它们能够被分解、降解或再利用。本发明所描述的使用酸不稳定的固化剂的环氧体系，即树脂可以在温和的酸性条件下快速降解且在常温条件下保持机械和粘附性能的完整性的这种技术，在现有技术中是没有的。同样的，本发明提供了：（1）使用原酸酯生产具有可降解性质包括在温和的酸性条件下降解的环氧树脂固化剂；（2）在环氧复合物中使用甲醛、缩酮、乙缩醛及适当的衍生物或类似物作为固化剂的组成成分；（3）在环氧树脂中使用原碳酸脂基团及其衍生物或者类似物作为固化剂的组成成分；（4）使用缩酮、乙缩醛、原酸酯或者原碳酸脂类环氧树脂和不可降解的聚胺或聚硫醇固化剂复合物合成具有有效降解性质包括在温和的酸性条件下进行降解的复合物。
以下是本发明中化合物及其合成和使用方法的例子。这些例子旨在说明本发明，并不以任何形式限制本发明的范围。
例1.合成氨基缩酮
将N-(6-羟乙基)苯邻二甲酰亚胺(50g,202mmol)，2,2-二甲氧基丙烷(21g,202mmol)和一定量的催化剂对甲苯磺酸一水合物(192.3mg,1mmol,0.005当量)溶于200mL甲苯中，置于，安装有25mL的史塔克油水分离器的500mL的圆底烧瓶中。将反应物加热到回流，每5小时清空一次史塔克柱。反应20个小时后，将反应混合物冷却到室温，然后减压浓缩。将得到的粗产物溶于50mL的四氢呋喃中，然后加入80%的水合肼(80g,1280mmol)，然后将反应混合物再加热回流。10小时后，将反应冷却至室温，过滤，减压浓缩。将得到的原油溶于二氯甲烷中，用水和盐水清洗溶液，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到20g目标化合物(产率72%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):3.39(t,J=6.8Hz,4H),2.68(t,J=6.8Hz,4H),1.56-1.51(m,4H),1.47-1.42(m,4H),1.34(bs,14H),1.20(bs,4H).13C NMR(CDCl3,100MHz):99.5,60.6,42.2,33.8,30.1,26.8,26.3,25.0.
例2.合成氨基原酸酯
N-(6-羟乙基)苯邻二甲酰亚胺(140g,567mmol)，原乙酸三乙酯(31g,195mmol)，和一定量的催化剂对甲苯磺酸一水合物(31.9mg,0.168mmol,0.0009当量)溶于700mL环己烷中。将反应物加热到回流，得到的乙醇通过环己烷/乙醇共沸物蒸馏出来(沸点温度60-80.5摄氏度)。当反应的沸点温度到达80.5摄氏度，将反应混合物再加热30分钟。随后，将溶液冷却到室温，在减压去除溶剂。将得到的粗产物溶于800mL的四氢呋喃中，然后加入80%的水合肼(222.3g,3.8mol)，然后将反应混合物再加热回流。10小时后，将反应冷却至室温，过滤，减压浓缩。将得到的原油溶于二氯甲烷中，用水和盐水清洗溶液，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到36g目标化合物(产率49%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):3.45(t,J=6.8Hz,6H),2.68(t,J=6.8Hz,6H),1.60-1.54(m,6H),1.49-1.29(m,27H);13C NMR(CDCl3,100MHz):114.0,61.8,42.0,33.6,29.6,26.7,26.1,20.1。
例3.合成氨基原碳酸脂
N-(6-羟乙基)苯邻二甲酰亚胺(20g,80.8mmol)，原碳酸四乙酯(4.13g,20mmol)，一定量的催化剂对甲苯磺酸一水合物(3.4mg,0.0179mmol,0.0009当量)溶于100mL环己烷中。将反应混合物加热到回流，得到的乙醇通过环己烷/乙醇共沸物蒸馏出来(沸点温度60摄氏度)。当反应的沸点温度到达80.5摄氏度,将反应混合物再加热30分钟。随后，将溶液冷却到室温，减压去除溶剂。将得到的粗产物溶于50mL的四氢呋喃中，然后加入80%的水合肼(36g,576m mol)，然后将反应混合物再加热回流。10小时后，将反应冷却至室温，过滤，减压浓缩。将得到的原油溶于二氯甲烷中，用水和盐水清洗溶液，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到4.5g目标化合物(产率47%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):3.49(t,J=6.8Hz,8H),2.68(t,J=6.8Hz,8H),1.63-1.56(m,8H),1.48-1.32(m,24H),1.17(s,8H).13C NMR(CDCl3,100MHz):119.5,62.6,42.1,33.7,29.2,26.7,26.1。
例4.合成硫醇原酸酯
氯正己醇(100g,735mmol)，原乙酸三乙酯(36g,204mmol)，和一定量的催化剂对甲苯磺酸(38mg,0.221mmol)溶于700mL环己烷中。将反应物加热到回流，得到的乙醇通过环己烷/乙醇共沸物蒸馏出来(沸点温度60-80.5摄氏度)。当反应的沸点温度到达80.5摄氏度，将反应混合物再加热60分钟。随后，将溶液冷却到室温，在减压条件下将溶剂去除。将得到的粗产物溶于1000mL的二甲基甲酰胺中，然后加入碳酸钾(191.6g,1.39mol)。搅拌20小时后将反应的溶液过滤，减压浓缩，然后加水，用二氯甲烷萃取，用食盐水洗涤，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩。将得到的原油溶于144mL四氢呋喃中，再加入50%水合肼(72g,0.72mol)，将反应加热到35摄氏度。12小时后，将反应冷却至室温，减压浓缩。将得到的原油溶于二氯甲烷中，用水和盐水清洗溶液，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩，得到32g目标化合物(产率41.8%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):1.34(t,J=7.6Hz),1.36-1.43(m),1.43(s),2.52(q,Jav=7.4Hz),3.43(t,Jav=6.6Hz).
例5.合成硫醇原碳酸脂
将S-6-羟乙基乙酰硫基(20g,114mmol)，原碳酸四乙酯(4.2g,21.9mmol)，和一定量的催化剂对甲苯磺酸(8mg,0.047mmol)混合，加热到150摄氏度，通过蒸馏去除形成的乙醇（沸点温度35-78摄氏度）。反应结束后，沸点温度达到78摄氏度，将反应的混合物再加热60分钟。随后，将溶液冷却到室温，加入碳酸钾(2g,14.5mmol)，减压去除溶剂。将得到的粗产品溶于300mL四氢呋喃，然后加入80%水合肼，将反应加热到50摄氏度。3小时后，将反应冷却到室温，减压浓缩。将得到的原油溶于二氯甲烷中，用水和食盐水洗涤，使用硫酸钠干燥，然后减压浓缩得到6.5g目标产物(产率54.6%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz):1.34(t,Jav=7.8Hz),1.37-1.42(m),1.56-1.65(m),2.52(q,Jav=7.4),3.49(t,J=6.8Hz).
例6.使用氨基固化剂固化双酚A环氧树脂
双酚A环氧树脂[BPADGE]是工业使用的标准环氧树脂。BPADGE(环氧当量=180-182)和不同的氨基断裂型固化剂混合，然后被置于5×3的铝铂中。样品在100摄氏度的烘箱中固化，然后将树脂从铝箔中移出。
例6A.上面描述的过程由100份BPADGA和38份例1中的氨基缩酮进行反应，得到一块坚硬无粘性的固体。
例6B.上面描述的过程由100份BPADGA和35份例2中的氨基原酸酯进行反应，得到一块坚硬的无粘性的固体。
例6C.上面所描述的过程由100份BPADGA和33份例3中的氨基原碳酸脂进行反应，得到一块坚硬的无粘性的固体。
例7．使用氨基硫醇固化剂固化双酚A环氧树脂
将不同的硫醇类固化剂与BPADGE(环氧当量=185-192)混合，2,4,6-三(二甲胺甲基)苯酚[TDMAP]作为加速剂。样品在塑料器皿中室温固化，不到1小时便有凝胶形成。
例7A.上面所描述的过程由100份BPADGA、75份例4中的氨基原碳酸脂和8份TDMAP进行反应，得到一块坚硬的无粘性的固体。
例7B.上面所描述的过程由100份BPADGA、72份例5中的硫醇原碳酸脂和8份TDMAP进行反应，得到一个坚硬的无粘性的固体。
例8.双酚A环氧树脂/可降解氨基树脂的降解
将固化的环氧树脂置于50摄氏度的水/乙醇/乙酸(分别为50%/45%/5%)溶液中，同时也将同样的样品置于50摄氏度的水/乙醇（各占50%）混合溶液中。12小时后检查树脂状况，样品6A,6B,和6C在这12小时里已经完全溶解于酸性溶液中，样品6D依然呈现小的类似凝胶的小块。通过强烈的对比发现，在没有酸的溶液中，即使延长浸泡时间，树脂依然很坚硬，没有质量损失。
例9
阐述可降解环氧树脂新特征的一个例子。一个瓷器茶杯被打碎成两块，使用可降解氨基HT/BPADGE去粘接。固化后，有一些可见的坚硬的树脂出现在接合处的表面。将杯子浸没在10%乙酸的乙醇/水（1:1混合）溶液中，多余溢出的树脂溶解掉，或者从表面擦除，而两块碎片的连接部分依然很牢固。这种新连接的部分不能用手将其分开。
例10
阐述可降解环氧树脂的新特征的一个例子。一个石英玻璃管碎成了两半，使用可降解巯基断裂的HT/BPADGE去粘接（见例7b）。固化后，将石英管浸入1:1的乙醇和白醋混合液中，2小时后，接合处溢出的变硬的树脂很容易被去除，未溶解的环氧树脂也可以轻易的用纸巾擦除，而共同连接部分在浸入后依然很完整。
其他例子
本发明通过上述具体实施例进行说明描述。在不偏离发明精神的前提下，可以对已揭示的例子进行各种调整和增加，而这些调整和增加均视为本发明的一部分。
Claims (36)
1.一种具有结构式I的化合物：
其中，m为2、1或0；n为2、3或4；且m和n的和为4；
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、杂环烷基、烯基、环烯基、芳香基、杂芳基、烷氧基烷基或炔基；
每一个A都独立地是烷基、烷烃基、烯烃基-异-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、烯烃基、烯烃基-氧-烯烃基、1,4烷基取代的哌嗪、羰基、硫羰基、芳基或杂环芳基；
每一个R2都独立地是–NHR3、–SH或杂环烷基，其中每个R3都独立地是氢、烷基、氨基烷基、烷基-氨基-烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基或杂环芳基；
或者，每两个-O-A-R2基及其连接的碳原子可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，每一个R1独立地是氢、C1-12烷基、C3-12环烷基、C6-12芳基或者C3-11杂芳基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，每一个R1独立地是氢、C1-6烷基、C4-6环烷基、C6-10芳基或者C3-8杂芳基。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，每一个R1独立地是氢、甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基、2-丁基或者叔丁基。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，每一个R2独立地是–NHR3、–SH或者4-10元杂环烷基，每一个R3独立地是氢、烷基（例如C1-8烷基）、环烷基、杂环、芳基或者杂芳基，每一个4-10元杂环芳基含有至少一个环氮原子，并且有一个环碳原子可被至少一个氨基或巯基可选择性地取代。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，每一个R2独立地是–NHR3、–SH或者4-10元杂环烷基，每一个R3独立地是氢、C1-8烷基，每一个4-6元杂环芳基含有至少一个环氮原子，并且有一个环碳原子可被至少一个氨基或巯基可选择性地取代。
7.如权利要求6所述的化合物，其特征在于，每一个R2独立地是–NHR3、–SH或者4-哌嗪，每一个R3独立地是氢、甲基或者乙基。
8.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，每一个A独立地是C1-8烯烃基、C2-12烯烃基-杂-烯烃基、C4-16烯烃基-杂环-烯烃基、芳基、羰基或者硫羰基。
9.如权利要求8所述的化合物，其特征在于，每一个A独立地是C1-8烯烃基、C1-8烯烃基-杂-烯烃基、C4-10烯烃基-杂环-烯烃基或者苯基。
10.如权利要求8所述的化合物，其特征在于，每一个A独立地是乙烯、丙烯、异丙烯、丁烯、异丁烯、己烯、乙烯-氧-乙烯、乙烯-氨基-乙烯、
或者
11.如权利要求1所示的化合物，其特征在于，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
12.如权利要求1所示的化合物，其特征在于，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可以独立地形成一个1,3-二恶烷或1,3-二氧戊环，且至少一个环碳原子被氨基或者氨基烷基取代环。
13.如权利要求12所述的化合物，其特征在于，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子独立地形成
或者
其中Q为氨基烷基、烷基胺或者氨基。
14.如权利要求12所述的化合物，其特征在于，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子独立地形成
或者
15.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，m为2，n为2。
16.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，m为1，n为3。
17.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，m为0，n为4。
18.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为
19.一种交联聚合物，包含具有结构式II的交联基团：
其中，m为2、1或0；n为2、3或4；且m和n的和为4；
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、芳香基、杂芳基、烷氧基烷基或炔基；
每一个A都独立地是烷基、烷烃基、烯烃基-异-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、烯烃基、羰基、硫羰基、烯烃基-氧-烯烃基、1,4烷基取代的哌嗪、芳基或杂环芳基；
每一个B都独立地是–NR3–、–S–或杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基或杂环芳基；
或者，每两个-O-A-B基团及其连接的碳原子，可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺。
20.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B独立地通过1-2个共价键与1-2个独立的取代的2-羟乙基连接。
21.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B独立地通过1-2个键与1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基或其衍生物连接。
22.如权利要求21所述的交联聚合物，其特征在于，每一个独立的1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基都是，可选择性地，通过打开它的环氧乙烷部分改造。
23.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B都独立地是–NR3–或者–S–，每一个R3都独立地是键、氢或者C1-6烷基。
24.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B都独立地是–NR3–或者–S–，每一个R3都是一个键。
25.如权利要求24所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B都是独立地通过1-2个共价键与1-2个独立取代的2-羟乙基连接.
26.如权利要求24所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B都是独立地通过1-2个共价键与1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基或其衍生物连接.
27.如权利要求26所述的交联聚合物，其特征在于，每一个B都是独立的1-(4-（2-（4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯基）丙烷-2-基）苯氧基)丙-2-醇-3-基，且可选择性地通过打开它的环氧乙烷部分进行改造。
28.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，结构式II的交联基团中的两个B基团通过键连接于一个公共桥梁。
29.如权利要求19所述的交联聚合物，其特征在于，结构式II的交联基团中的一个独立的B基团连接于一个公共桥梁。
30.一种制备具有结构式I的化合物的方法：
其中m为2、1或0；n为2、3或4；m和n的和为4；
每一个R1都独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、环烯基、芳香基、杂芳基或者炔基；
每一个A都独立地是烷基、烷烃基、烯烃基-异-烯烃基、烯烃基-杂环-烯烃基、烯烃基、羰基、硫羰基、芳基、杂环芳、杂环或者聚醚，
每一个R2都独立地是–NHR3、–SH或杂环烷基，其中每一个R3独立地是氢、烷基、环烷基、杂环、烯基、芳基、杂芳基或者杂环，
或者，每两个-O-A-R2基团及其连接的碳原子，可以独立地形成一个不少于4元的二氧六环的环，且除了与-O-A-R2基团连接的碳原子之外的一个或者多个环碳原子可以分别被一个或者多个独立的氨基或者氨基烷基取代，其中每一个氨基都独立地是一级或二级胺，
该方法包括将原酮、二烷氧烷烃、原酸酯或原碳酸脂和氨基乙醇、卤素乙醇或巯基乙醇进行反应。如权利要求29所述方法，其特征在于，每一个R2独立地是–NHR3，每一个R3独立地是氢、烷基、烯基、芳香基、杂芳基或者杂环。
31.如权利要求30所述的方法，其特征在于，该方法包含将原酮、二烷氧烷烃、原酸酯或原碳酸脂和氨基乙醇、卤素乙醇进行反应得到中间化合物。
32.如权利要求30所述的方法，其特征在于，所述原酸酯为三烷基原酸酯，所述原碳酸脂为四烷基原碳酸脂。
33.如权利要求32所述的方法，其特征在于，所述二烷氧烷烃为二烷氧丙烷，所述原酸酯为三烷基原酸酯，所述原碳酸脂为四烷基原碳酸脂。
34.如权利要求30所述的方法，其特征在于，所述方法包括将所述中间化合物和肼进行反应得到结构式I的化合物。
35.如权利要求30所述的方法，其特征在于，每一个R2独立地是–SH。
36.如权利要求35所述的方法，其特征在于，该方法包括将原酸酯、原酮或者原碳酸脂与巯基乙醇进行反应。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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