JP2003119244A - 高純度液状エポキシ樹脂の製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
高純度液状エポキシ樹脂の製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JP2003119244A JP2003119244A JP2001314620A JP2001314620A JP2003119244A JP 2003119244 A JP2003119244 A JP 2003119244A JP 2001314620 A JP2001314620 A JP 2001314620A JP 2001314620 A JP2001314620 A JP 2001314620A JP 2003119244 A JP2003119244 A JP 2003119244A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】加水分解性塩素量の少ない芳香族アミン系液状
エポキシ樹脂の製法を提供すること。 【解決手段】芳香族アミンを非プロトン性極性溶媒の存
在下でエピクロルヒドリンとクロルヒドリン化反応をさ
せた後、固形の水酸化ナトリウムを添加することを特徴
とするエポキシ樹脂の製法。
エポキシ樹脂の製法を提供すること。 【解決手段】芳香族アミンを非プロトン性極性溶媒の存
在下でエピクロルヒドリンとクロルヒドリン化反応をさ
せた後、固形の水酸化ナトリウムを添加することを特徴
とするエポキシ樹脂の製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性及び硬化性
が高い硬化物を与える高純度かつ低粘度の液状エポキシ
樹脂の製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関す
る。
が高い硬化物を与える高純度かつ低粘度の液状エポキシ
樹脂の製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は種々の硬化剤で硬化させ
ることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質などに優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成形材料、注型材料などの幅広い
分野に利用されている。従来工業的に最も使用されてい
る液状エポキシ樹脂としてはビスフェノールＡにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られる化合物が知られてい
る。また、低粘度や、低温硬化、速硬化といった高い反
応性が要求される分野においては芳香族アミン系エポキ
シ樹脂が従来一般的に用いられてきた。
ることにより、一般的に機械的性質、耐水性、耐薬品
性、耐熱性、電気的性質などに優れた硬化物となり、接
着剤、塗料、積層板、成形材料、注型材料などの幅広い
分野に利用されている。従来工業的に最も使用されてい
る液状エポキシ樹脂としてはビスフェノールＡにエピク
ロルヒドリンを反応させて得られる化合物が知られてい
る。また、低粘度や、低温硬化、速硬化といった高い反
応性が要求される分野においては芳香族アミン系エポキ
シ樹脂が従来一般的に用いられてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
たような芳香族アミン系エポキシ樹脂は、一般的に加水
分解性塩素量が数千〜１万数千ｐｐｍと高く、高度な信
頼性が要求される半導体封止材などの用途には不適であ
った。
たような芳香族アミン系エポキシ樹脂は、一般的に加水
分解性塩素量が数千〜１万数千ｐｐｍと高く、高度な信
頼性が要求される半導体封止材などの用途には不適であ
った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした実
状に鑑み、その硬化物の耐熱性が高く、しかも粘度が低
く高純度で硬化性に優れた液状エポキシ樹脂を求めて鋭
意検討した結果、特定の製法によって製造されたアミン
系エポキシ樹脂がこれらの特性を満たすことを見出し、
本発明を完成させるに至った。
状に鑑み、その硬化物の耐熱性が高く、しかも粘度が低
く高純度で硬化性に優れた液状エポキシ樹脂を求めて鋭
意検討した結果、特定の製法によって製造されたアミン
系エポキシ樹脂がこれらの特性を満たすことを見出し、
本発明を完成させるに至った。
【０００５】すなわち本発明は（１）式（１）
【０００６】
【化２】
（式中、Ｒは水素原子或いは炭素数１〜４のアルキル基
を表す。）で表される化合物をエピクロルヒドリン及び
非プロトン性極性溶媒の存在下でクロルヒドリン化せし
めた後、固形の水酸化ナトリウムを添加することにより
得られるエポキシ樹脂の製法、（２）上記（１）記載の
製法により得られる液状エポキシ樹脂及び硬化剤を含有
してなるエポキシ樹脂組成物、（３）硬化促進剤を含有
する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、（４）無機
充填剤を含有する上記（２）又は（３）記載のエポキシ
樹脂組成物、（５）上記（２）乃至（４）のいずれか１
項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物を
提供するものである。
を表す。）で表される化合物をエピクロルヒドリン及び
非プロトン性極性溶媒の存在下でクロルヒドリン化せし
めた後、固形の水酸化ナトリウムを添加することにより
得られるエポキシ樹脂の製法、（２）上記（１）記載の
製法により得られる液状エポキシ樹脂及び硬化剤を含有
してなるエポキシ樹脂組成物、（３）硬化促進剤を含有
する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、（４）無機
充填剤を含有する上記（２）又は（３）記載のエポキシ
樹脂組成物、（５）上記（２）乃至（４）のいずれか１
項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物を
提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のエポキシ樹脂の製法は、
式（１）で表される化合物、例えばアニリン、オルソト
ルイジン、２−エチルアニリン等とエピクロルヒドリン
とを非プロトン性極性溶媒の存在下でクロルヒドリン化
した後、固形の水酸化ナトリウムを添加して行う。
式（１）で表される化合物、例えばアニリン、オルソト
ルイジン、２−エチルアニリン等とエピクロルヒドリン
とを非プロトン性極性溶媒の存在下でクロルヒドリン化
した後、固形の水酸化ナトリウムを添加して行う。
【０００８】本発明のエポキシ樹脂の製法において、エ
ピクロルヒドリンの使用量は式（１）で表される芳香族
アミン系化合物の活性水素１当量に対し通常１〜１０モ
ル、好ましくは１．０５〜５モルである。
ピクロルヒドリンの使用量は式（１）で表される芳香族
アミン系化合物の活性水素１当量に対し通常１〜１０モ
ル、好ましくは１．０５〜５モルである。
【０００９】非プロトン性極性溶媒としては、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
非プロトン性極性溶媒の使用量は、エピクロルヒドリン
の使用量に対し、通常５〜１５０重量％、好ましくは１
０〜１００重量％である。
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
非プロトン性極性溶媒の使用量は、エピクロルヒドリン
の使用量に対し、通常５〜１５０重量％、好ましくは１
０〜１００重量％である。
【００１０】クロルヒドリン化反応は通常３０〜１２０
℃、好ましくは５０〜１００℃で行われ、費やされる時
間は１〜１０時間である。反応の進行度はＧＰＣ（ゲル
パーミエイションクロマトグラフィー）、もしくは液体
クロマトグラフィーで追跡することが出来る。原料であ
るアミン系化合物のピークがほとんどなくなった時点を
終点とすればよい。
℃、好ましくは５０〜１００℃で行われ、費やされる時
間は１〜１０時間である。反応の進行度はＧＰＣ（ゲル
パーミエイションクロマトグラフィー）、もしくは液体
クロマトグラフィーで追跡することが出来る。原料であ
るアミン系化合物のピークがほとんどなくなった時点を
終点とすればよい。
【００１１】次いで、固形の水酸化ナトリウムを添加す
る。水酸化ナトリウムの形状としてはフレーク状のもの
が反応を速やかに行う上で好ましい。水酸化ナトリウム
添加時の温度は通常３０〜１００℃であり、４０〜８０
℃が好ましい。添加方法は通常３０分〜３時間かけて徐
々に加えていくことが好ましい。水酸化ナトリウムを完
全に添加した後更に３０〜１００℃で１〜５時間、後反
応を行う。
る。水酸化ナトリウムの形状としてはフレーク状のもの
が反応を速やかに行う上で好ましい。水酸化ナトリウム
添加時の温度は通常３０〜１００℃であり、４０〜８０
℃が好ましい。添加方法は通常３０分〜３時間かけて徐
々に加えていくことが好ましい。水酸化ナトリウムを完
全に添加した後更に３０〜１００℃で１〜５時間、後反
応を行う。
【００１２】次いで、エポキシ化反応の反応物を水洗
後、加熱減圧下で過剰のエピハロヒドリンや溶媒等を除
去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ
樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、
メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにする
ことも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量
はエポキシ化に使用した式（１）の化合物の活性水素１
当量に対して通常０．０１〜０．３モル、好ましくは
０．０５〜０．２モルである。反応温度は通常５０〜１
２０℃、反応時間は通常０．５〜２時間である。
後、加熱減圧下で過剰のエピハロヒドリンや溶媒等を除
去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ
樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、
メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物
の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにする
ことも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量
はエポキシ化に使用した式（１）の化合物の活性水素１
当量に対して通常０．０１〜０．３モル、好ましくは
０．０５〜０．２モルである。反応温度は通常５０〜１
２０℃、反応時間は通常０．５〜２時間である。
【００１３】反応終了後、生成した塩を濾過、水洗など
により除去し、更に加熱減圧下溶剤を留去することによ
り目的とするエポキシ樹脂が得られる。こうして得られ
たエポキシ樹脂は、下記式（２）
により除去し、更に加熱減圧下溶剤を留去することによ
り目的とするエポキシ樹脂が得られる。こうして得られ
たエポキシ樹脂は、下記式（２）
【００１４】
【化３】
（式中、Ｒは水素原子或いは炭素数１〜４のアルキル基
を表す。）で表され、通常１モル／Ｌの水酸化カリウム
・エタノール溶液中で３０分間還流した後の加水分解塩
素量が２０００ｐｐｍ以下となる。
を表す。）で表され、通常１モル／Ｌの水酸化カリウム
・エタノール溶液中で３０分間還流した後の加水分解塩
素量が２０００ｐｐｍ以下となる。
【００１５】以下、本発明のエポキシ樹脂組成物につい
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、本
発明の製法により得られるエポキシ樹は、単独でまたは
他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併
用する場合、該エポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占め
る割合は１０重量％以上が好ましく、特に１５重量％以
上が好ましい。
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、本
発明の製法により得られるエポキシ樹は、単独でまたは
他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併
用する場合、該エポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占め
る割合は１０重量％以上が好ましく、特に１５重量％以
上が好ましい。
【００１６】本発明の製法により得られるエポキシ樹脂
と併用し得る他のエポキシ樹脂の具体例としては、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エ
ポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール共縮合型
エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂な
どが挙げられるがこれらは単独で用いてもよく、２種以
上併用してもよい。
と併用し得る他のエポキシ樹脂の具体例としては、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エ
ポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール共縮合型
エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂な
どが挙げられるがこれらは単独で用いてもよく、２種以
上併用してもよい。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物が含有する硬
化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合
物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物などが挙げら
れる。用い得る硬化剤の具体例としては、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジ
アミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量体とエチ
レンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フ
タル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無
水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル
酸、フェノ−ルノボラック、及びこれらの変性物、イミ
ダゾ−ル、ＢＦ３−アミン錯体、グアニジン誘導体など
が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これ
らは単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合
物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物などが挙げら
れる。用い得る硬化剤の具体例としては、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジ
アミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量体とエチ
レンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂、無水フ
タル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無
水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテト
ラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル
酸、フェノ−ルノボラック、及びこれらの変性物、イミ
ダゾ−ル、ＢＦ３−アミン錯体、グアニジン誘導体など
が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これ
らは単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物において硬化
剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対し
て０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ基１当量に
対して、０．７当量に満たない場合、あるいは１．２当
量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬
化物性が得られない恐れがある。
剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対し
て０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ基１当量に
対して、０．７当量に満たない場合、あるいは１．２当
量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬
化物性が得られない恐れがある。
【００１９】また本発明のエポキシ樹脂組成物において
は硬化促進剤を使用しても差し支えない。用い得る硬化
促進剤の具体例としては２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７等の第３級アミン類、トリフェニル
ホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属
化合物等が挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１０
０重量部に対して０．１〜５．０重量部が必要に応じ用
いられる。
は硬化促進剤を使用しても差し支えない。用い得る硬化
促進剤の具体例としては２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７等の第３級アミン類、トリフェニル
ホスフィン等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属
化合物等が挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１０
０重量部に対して０．１〜５．０重量部が必要に応じ用
いられる。
【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物は必要により
無機充填材を含有しうる。用いうる無機充填材の具体例
としてはシリカ、アルミナ、タルク等が挙げられる。無
機充填材は本発明のエポキシ樹脂組成物中において０〜
９０重量％を占める量が用いられる。更に本発明のエポ
キシ樹脂組成物には、シランカップリング剤、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加す
ることができる。
無機充填材を含有しうる。用いうる無機充填材の具体例
としてはシリカ、アルミナ、タルク等が挙げられる。無
機充填材は本発明のエポキシ樹脂組成物中において０〜
９０重量％を占める量が用いられる。更に本発明のエポ
キシ樹脂組成物には、シランカップリング剤、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加す
ることができる。
【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られる。本発明のエポキシ
樹脂組成物は従来知られている方法と同様の方法で容易
にその硬化物とすることができる。例えばエポキシ樹脂
と硬化剤並びに必要により硬化促進剤、無機充填材及び
配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用
いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物
を得、そのエポキシ樹脂組成物を溶融後注型あるいはト
ランスファ−成型機などを用いて成型し、さらに８０〜
２００℃で２〜１０時間加熱することにより硬化物を得
ることができる。
均一に混合することにより得られる。本発明のエポキシ
樹脂組成物は従来知られている方法と同様の方法で容易
にその硬化物とすることができる。例えばエポキシ樹脂
と硬化剤並びに必要により硬化促進剤、無機充填材及び
配合剤とを必要に応じて押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用
いて均一になるまで充分に混合してエポキシ樹脂組成物
を得、そのエポキシ樹脂組成物を溶融後注型あるいはト
ランスファ−成型機などを用いて成型し、さらに８０〜
２００℃で２〜１０時間加熱することにより硬化物を得
ることができる。
【００２２】また本発明のエポキシ樹脂組成物をトルエ
ン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラス繊維、カ
−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アル
ミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱半乾燥して得た
プリプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることもでき
る。この際の溶剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物と該
溶剤の混合物中で通常１０〜７０重量％、好ましくは１
５〜７０重量％を占める量を用いる。
ン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラス繊維、カ
−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アル
ミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱半乾燥して得た
プリプレグを熱プレス成型して硬化物を得ることもでき
る。この際の溶剤は、本発明のエポキシ樹脂組成物と該
溶剤の混合物中で通常１０〜７０重量％、好ましくは１
５〜７０重量％を占める量を用いる。
【００２３】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部
である。
するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部
である。
【００２４】実施例１
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラ
スコに窒素ガスパージを施しながら２−エチルアニリン
６０．６部、エピクロルヒドリン３７０部、ジメチルス
ルホキシド９２．５部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温
し、溶解させた。次いで８０℃で６時間撹拌を行い、ア
ミノ基のクロルヒドリン化反応を行った。その後、６５
℃まで温度を下げフレーク状水酸化ナトリウム４０．４
部を１００分かけて分割添加し、その後、更に６５℃で
３時間反応させた。反応終了後、水１５０部を加え水洗
を行った。油層からロータリーエバポレーターを使用し
て加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリン及びジメチル
スルホキシド等を留去し、残留物に２３３部のメチルイ
ソブチルケトンを加え溶解した。
スコに窒素ガスパージを施しながら２−エチルアニリン
６０．６部、エピクロルヒドリン３７０部、ジメチルス
ルホキシド９２．５部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温
し、溶解させた。次いで８０℃で６時間撹拌を行い、ア
ミノ基のクロルヒドリン化反応を行った。その後、６５
℃まで温度を下げフレーク状水酸化ナトリウム４０．４
部を１００分かけて分割添加し、その後、更に６５℃で
３時間反応させた。反応終了後、水１５０部を加え水洗
を行った。油層からロータリーエバポレーターを使用し
て加熱減圧下、過剰のエピクロルヒドリン及びジメチル
スルホキシド等を留去し、残留物に２３３部のメチルイ
ソブチルケトンを加え溶解した。
【００２５】このメチルイソブチルケトンの溶液を７０
℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１０部
を添加し、１時間反応させた後洗浄液が中性になるまで
水洗を繰り返した。更に水層は分離除去し、下記式
（３）
℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１０部
を添加し、１時間反応させた後洗浄液が中性になるまで
水洗を繰り返した。更に水層は分離除去し、下記式
（３）
【００２６】
【化４】
で表されるエポキシ樹脂（Ａ）８６．３部を得た。得ら
れたエポキシ樹脂は低粘度の液状でありＥ型粘度計を用
いて測定した２５℃における粘度は４０ｍＰａ・ｓ、エ
ポキシ当量は１４４ｇ／ｅｑ、１モル／Ｌ水酸化カリウ
ム・エタノール溶液で３０分還流した後の加水分解性塩
素量は１４００ｐｐｍであった。
れたエポキシ樹脂は低粘度の液状でありＥ型粘度計を用
いて測定した２５℃における粘度は４０ｍＰａ・ｓ、エ
ポキシ当量は１４４ｇ／ｅｑ、１モル／Ｌ水酸化カリウ
ム・エタノール溶液で３０分還流した後の加水分解性塩
素量は１４００ｐｐｍであった。
【００２７】実施例２
実施例１で得られたエポキシ樹脂（Ａ）に対し、硬化剤
としてカヤハードＡ−Ａ（日本化薬（株）製）を用いて
表１の「配合物の組成」の欄に示す重量比で配合し、均
一に混合して液状組成物を調製した。この液状組成物の
１００℃におけるゲルタイムをゲルタイムテスターを用
いて測定したところ２８００秒であった。次いで、この
液状組成物を金型に注型し８０℃で２時間、１２０℃で
２時間、１８０℃で４時間硬化せしめて試験片を作成
し、下記の条件でガラス転移温度を測定し表１の「硬化
物の物性」の欄に示した。
としてカヤハードＡ−Ａ（日本化薬（株）製）を用いて
表１の「配合物の組成」の欄に示す重量比で配合し、均
一に混合して液状組成物を調製した。この液状組成物の
１００℃におけるゲルタイムをゲルタイムテスターを用
いて測定したところ２８００秒であった。次いで、この
液状組成物を金型に注型し８０℃で２時間、１２０℃で
２時間、１８０℃で４時間硬化せしめて試験片を作成
し、下記の条件でガラス転移温度を測定し表１の「硬化
物の物性」の欄に示した。
【００２８】ガラス転移点
熱機械測定装置（ＴＭＡ）：真空理工（株）製 ＴＭ−
７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ．
７０００ 昇温速度：２℃／ｍｉｎ．
【００２９】表１
配合物の組成
エポキシ樹脂（Ａ） １００
カヤハードＡ−Ａ ４４
硬化物の物性
ガラス転移点（℃） １３２
【００３０】このように本発明の製法による液状エポキ
シ樹脂は加水分解性塩素量が低く低粘度であり、それを
含有するエポキシ樹脂組成物の硬化物は表１に示される
ように優れた耐熱性（ガラス転移点が高いことから判断
される）を示した。
シ樹脂は加水分解性塩素量が低く低粘度であり、それを
含有するエポキシ樹脂組成物の硬化物は表１に示される
ように優れた耐熱性（ガラス転移点が高いことから判断
される）を示した。
【００３１】
【発明の効果】本発明の製法による液状エポキシ樹脂を
含有するエポキシ樹脂組成物は、従来一般的に使用され
てきた芳香族アミン系液状エポキシ樹脂組成物と比較し
て加水分解性塩素量が少ない。従って、本発明のエポキ
シ樹脂組成物は電気・電子材料、成型材料、注型材料、
積層材料、塗料、接着剤、レジスト、光学材料などの広
範囲の用途にきわめて有用である。
含有するエポキシ樹脂組成物は、従来一般的に使用され
てきた芳香族アミン系液状エポキシ樹脂組成物と比較し
て加水分解性塩素量が少ない。従って、本発明のエポキ
シ樹脂組成物は電気・電子材料、成型材料、注型材料、
積層材料、塗料、接着剤、レジスト、光学材料などの広
範囲の用途にきわめて有用である。
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Ｆターム(参考） 4J036 AH01 BA01 DB15 DB20 DB21
DB22 DC02 DC06 DC09 DC10
DC21 DC26 DC31 DC40 DC46
DD04 DD07 FB07 FB13 GA06
GA12
5F061 AA01 BA01 CA21 DE03
Claims (5)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子或いは炭素数１〜４のアルキル基
を表す。）で表される化合物をエピクロルヒドリン及び
非プロトン性極性溶媒の存在下でクロルヒドリン化せし
めた後、固形の水酸化ナトリウムを添加することを特徴
とするエポキシ樹脂の製法。 - 【請求項２】請求項１記載の製法により得られる液状エ
ポキシ樹脂及び硬化剤を含有してなるエポキシ樹脂組成
物。 - 【請求項３】硬化促進剤を含有する請求項２記載のエポ
キシ樹脂組成物。 - 【請求項４】無機充填剤を含有する請求項２又は３記載
のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】請求項２乃至３のいずれか１項に記載のエ
ポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001314620A JP2003119244A (ja) | 2001-10-12 | 2001-10-12 | 高純度液状エポキシ樹脂の製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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ID=19132902
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| JP (1) | JP2003119244A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215518A (ja) * | 2008-03-13 | 2009-09-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2010047244A1 (ja) | 2008-10-20 | 2010-04-29 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | エポキシ化合物およびその製造方法 |
-
2001
- 2001-10-12 JP JP2001314620A patent/JP2003119244A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20110071049A (ko) | 2008-10-20 | 2011-06-28 | 도오레 화인케미칼 가부시키가이샤 | 에폭시 화합물 및 그 제조 방법 |
| JP4775804B2 (ja) * | 2008-10-20 | 2011-09-21 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | エポキシ化合物およびその製造方法 |
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