JP2009215518A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
さまざまな分野に用途展開するにつれ、CFRPに対する要求特性は厳しいものなっており、それに伴ってマトリックス樹脂にとして用いられるエポキシ樹脂には、高接着性はもちろんのこと、高弾性、高破壊歪みなど、あらゆる特性について優れた性能が求められている。
下記式(1)
(2)
n=0であるエポキシ化合物の含有率が30〜75%で、n=0以外のエポキシ化合物の含有率が70〜25%である請求項1に記載のエポキシ樹脂
(3)
(1)又は(2)に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物
(4)
(3)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
(5)
下記式(2)
に関する。
本発明で原料として使用するN,N’−ジグリシジルアニリンは前記のように新たに製造してもよいし、市販のN,N’−ジグリシジルアニリンをそのまま用いても良い。原料として使用するN,N’−ジグリシジルアニリンの中に含まれる少量のダイマー体等の不純物は許容される。例えば、GPC(UV254nmで測定)による分析値で80%以上の純度があれば支障なく使用することが出来る。
○極性溶剤、エーテル類:ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム、プロピレングリコールモノメチルエーテル等、
○エステル系の有機溶剤:酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、γ―ブチロラクトン等、
ケトン系有機溶剤:メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等、
○芳香族系有機溶剤:トルエン、キシレン等、
溶剤を使用する場合の使用量はN,N’−ジグリシジルアニリンとアニリンの総重量に対し、0〜300重量%、好ましくは0〜100重量%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂及び硬化剤を必須成分として含有する。本発明のエポキシ樹脂組成物において本発明のエポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は30重量%以上が好ましく、特に40重量%以上が好ましい。ただし、本発明のエポキシ樹脂をエポキシ樹脂系組成物の改質剤として使用する場合は、全エポキシ樹脂中で1〜30重量%となる割合で添加する。
更に本発明のエポキシ樹脂組成物には、シランカップリング剤、ステアリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の離型剤、顔料等の種々の配合剤、各種熱硬化性樹脂を添加することができる。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながら、非特許文献1に倣って合成したN,N’−ジグリシジルアニリン(エポキシ当量125g/eq、GPC(UV254nmで測定)による式(1)におけるn=0の面積比85%)125部とアニリン14部とを100℃で2.5時間、さらに125℃で2.5時間撹拌し反応させた。GPC(UV254nmで測定)により反応を追跡し、反応が終了していることを確認し、本発明のエポキシ樹脂(A)139部を得た。得られたエポキシ樹脂(A)のエポキシ当量は198.5g/eq、GPCによる式(1)におけるn=0の化合物の割合は面積比で40%である。
実施例1において、使用するアニリンの量を9.3部に変更する以外は実施例1と同様の操作によって本発明のエポキシ樹脂(B)134.3部を得た。得られたエポキシ樹脂(B)のエポキシ当量は167.8g/eq、GPC(UV254nmで測定)による式(1)におけるn=0の化合物の割合は面積比で60%である。
実施例1において、使用するアニリンの量を4.7部に変更する以外は実施例1と同様の操作によって本発明のエポキシ樹脂(C)129.7部を得た。得られたエポキシ樹脂(C)のエポキシ当量は144.1g/eq、GPC(UV254nmで測定)による式(1)におけるn=0の化合物の割合は面積比で75%である。
NC−3000(商品名、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂 日本化薬(株)製 エポキシ当量276g/eq)70部に対し、前記エポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、エポキシ樹脂(C)を、それぞれ30部溶融混合し、そこに硬化剤としてKAYAHARD A−A(商品名、芳香族アミン系硬化剤 日本化薬(株)製、OH当量63g/eq)を下記表1に示す割合(重量部)で配合してそれぞれ本発明のエポキシ樹脂組成物を得た(実施例4、実施例5、実施例6)。
比較例1
比較例1として、NC−3000 70部に対し、非特許文献1に倣って合成されたN,N’−ジグリシジルアニリン30部を溶融混合し、さらに硬化剤としてKAYAHARD A−Aを下記表1に示す割合(重量部)で配合してエポキシ樹脂組成物を得た。
実施例4〜実施例6、及び比較例1で得られた各硬化物の曲げ弾性率測定及び靭性評価を行なった結果を表2に示す。なお、物性値の測定は以下の方法で行った。
曲げ弾性率、靭性評価(最大点エネルギー):JIS K−6911 (条件50℃)
何れも数値の大きい方が優れている。
Claims (5)
- n=0であるエポキシ化合物の含有率が30〜75%で、n=0以外のエポキシ化合物の含有率が70〜25%である請求項1に記載のエポキシ樹脂
- 請求項1又は請求項2に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物
- 請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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