CN101142169A - 芳香族胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(1)表示的芳香族胺衍生物，其中具有二苯基氨基，在其苯环上结合有两个以上取代基，本发明还涉及一种有机电致发光元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。根据本发明可以提供一种寿命长、发光效率高且能获得色纯度高的蓝色发光的有机电致发光元件以及实现这种有机电致发光元件的芳香族胺衍生物。(式中，A1－A4是氢原子等，a－d表示0－3的整数。A5－A12是烷基等。R1－R10是氢原子等。)

Description

芳香族胺衍生物及应用该衍生物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件，特别涉及一种寿命长、发光效率高且可获得色纯度高的蓝色发光的有机电致发光元件以及实现这种有机电致发光元件的芳香族胺衍生物。
背景技术
使用了有机物质的有机EL元件有望被用作固体发光型的廉价大尺寸全色彩显示元件，有关该元件的开发也非常活跃。通常EL元件由发光层和夹着该层的一对对置电极构成。发光是一种现象，当在两极之间外加电场时，电子从阴极一侧注入，而从阳极一侧注入空穴，进而，该电子在发光层与空穴再结合，形成激发态，该激发态返回基态时以光的形式放出能量。
与无机发光二极管相比，以往的有机EL元件的驱动电压高，发光亮度和发光效率也低。另外，特性的劣化也非常明显，因此，实际上并未使用。虽然近年来有机EL元件逐步得到了改善，但仍被要求具备更高的发光效率、更长的寿命。
例如，专利文献1中公开了一种使用单一的单蒽化合物作为有机发光材料的技术。但是，在该技术中，例如在电流密度为165mA/cm2的条件下，只能获得1650cd/m2的亮度，效率为1cd/A，非常低，不宜实用。另外，专利文献2中公开了一种使用单一的二蒽化合物作为有机发光材料的技术。但是，在该技术中，效率也低至约1-3cd/A，因此，需求一种改进的技术以使其能在实际上应用。另外，专利文献3公开了一种寿命长的有机EL元件，其使用二苯乙烯基化合物，向其中加入苯乙烯胺等作为有机发光材料。但是，该元件寿命不够充分，尚需进一步的改进。
另外，专利文献4公开了一种使用单-或二蒽化合物和二苯乙烯基化合物作为有机发光介质层的技术。但是，在这些技术中，苯乙烯化合物的共轭结构加长了发射光谱的波长，破坏了色纯度。
此外，在专利文献5中，公开了使用二氨基
Figure A20068000863400091
衍生物的蓝色发光元件。但是，尽管该元件在发光效率方面优异，由于寿命不足，还需进一步改善。
专利文献1：特开平11-3782号公报
专利文献2：特开平8-12600号公报
专利文献3：国际公开WO94/006157号公报
专利文献4：特开2001-284050号公报
专利文献5：国际公开WO04/044088号公报
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，目的是提供寿命长、发光效率高且能获得色纯度高的蓝色发光的有机EL元件以及实现这种有机EL元件的芳香族胺衍生物。
本发明者等为了开发出具有上述优选性质的芳香族胺衍生物以及使用该芳香族胺衍生物的有机EL元件进行了反复的研究，结果发现利用具有二苯基氨基且该苯环上分别结合有两个以上取代基的下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物可以实现该目的。本发明是基于该见解完成的。
即，本发明提供了下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。
Figure A20068000863400092
(式中，A1-A4分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基、或者卤原子，a，b，c和d分别独立地表示0-3的整数。当a，b，c和d分别为2以上时，A1-A4分别相同或不同。
A5-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基、或者卤原子，A5和A6、A7和A8、A9和A10、A11和A12可以彼此连接形成饱和或者不饱和的环。
R1-R10分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数5-20的芳基、取代或未取代的碳原子数1-20的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数3-20的环烷基。)
另外，本发明提供了一种有机EL元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。
发明效果
使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件，在低的外加电压下可以获得足以实用的发光亮度，发光效率高，即使长期使用也难以劣化且寿命长。
附图说明
图1表示在合成实施例1中得到的本发明芳香族胺衍生物的1H-NMR光谱图。
图2表示在合成实施例2中得到的本发明芳香族胺衍生物的1H-NMR光谱图。
图3表示在合成实施例3中得到的本发明芳香族胺衍生物的1H-NMR光谱图。
图4表示在合成实施例4中得到的本发明芳香族胺衍生物的1H-NMR光谱图。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是下述通式(1)表示的化合物。下面对通式(1)表示的化合物进行说明。
通式(1)中，A1-A4分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1-50(优选碳原子数1-20)的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基(优选环碳原子数5-20)、取代或未取代的环碳原子数6-50(优选环碳原子数6-20)的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50(优选环碳原子数5-12)的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50(优选碳原子数1-6)的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50(优选环碳原子数5-18)的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50(优选环碳原子数5-18)的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20(优选碳原子数1-6)的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基(优选环碳原子数5-20)或者卤原子。
A5-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数1-50(优选碳原子数1-20)的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基(优选环碳原子数5-20)、取代或未取代的环碳原子数6-50(优选环碳原子数6-20)的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50(优选环碳原子数5-12)的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50(优选碳原子数1-6)的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50(优选环碳原子数5-18)的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50(优选环碳原子数5-18)的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20(优选碳原子数1-6)的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基(优选环碳原子数5-20)或者卤原子。
作为A1-A12的烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、十八烷基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、α，α-二(三氟甲基)苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等。
作为A1-A12的芳基，可列举例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、联苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、三联苯基、3，5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、蒽基、芘基、
Figure A20068000863400121
基、荧蒽基、苝基等。
作为A1-A12的芳烷基，可列举例如苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为A1-A12的环烷基，可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、二环庚基、二环辛基、三环庚基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基、环庚基、二环庚基、二环辛基、金刚烷基。
作为A1-A12的烷氧基，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
作为A1-A12的芳氧基，可列举例如苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
作为A1-A12的芳基氨基，可列举例如二苯基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基、萘基苯基氨基等。
作为A1-A12的烷基氨基，可列举例如二甲基氨基、二乙基氨基、二己基氨基等。
作为A1-A12的杂环基，可列举例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、二唑啉、二氢吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、吡唑啉、咪唑烷、哌啶等的残基。
作为A1-A12的卤原子，可列举例如氟原子、氯原子、溴原子等。
在通式(1)中，a-d各自独立代表0-3的整数，优选为0-1的整数。
当a-d各自为2以上时，A1至A4可以分别相同或不同，也可以彼此结合形成饱和或不饱和的环。另外，A5和A6、A7和A8、A9和A10、A11和A12可以彼此连接形成饱和或者不饱和的环。
作为该环，可列举例如环丁烷、环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷(norbornane)等碳原子数4-12的环烷烃；环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等碳原子数4-12的环烯烃；环己二烯、环庚二烯、环辛二烯等碳原子数6-12的环二烯烃；苯、萘、菲、蒽、芘、苊烯(acenaphthylene)等碳原子数6-50的芳环；咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等碳原子数5-50的杂环等。
通式(1)中，R1-R10分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数5-20的芳基、取代或未取代的碳原子数1-20的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数3-20的环烷基。
作为这些基团的具体例，可列举上述A1-A12中列举的基团中碳原子数适合的基团。
作为上述A1-A12和R1-R10的取代基，可列举取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。
其中，优选碳原子数1-10的烷基、碳原子数5-7的环烷基、碳原子数1-10的烷氧基，更优选碳原子数1-6的烷基、碳原子数5-7的环烷基，特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。
本发明通式(1)表示的芳香族胺衍生物优选为R1-R10为氢原子的下述通式(2)表示的结构。
Figure A20068000863400141
另外，上述通式(1)和(2)中，优选A5-A12分别独立地为取代或未取代的碳原子数1-50的烷基，更优选A1-A12分别独立地为取代或未取代的碳原子数1-50的烷基。
本发明通式(1)或(2)表示的芳香族胺衍生物的具体例如下所示，但是并不限于这些列举化合物。
Figure A20068000863400151
Figure A20068000863400161
Figure A20068000863400171
Figure A20068000863400181
Figure A20068000863400191
Figure A20068000863400201
Figure A20068000863400211
这些化合物之中，特别优选化合物(D-1)、(D-2)、(D-5)、(D-6)、(D-9)、(D-17)、(D-18)、(D-20)、(D-21)、(D-22)、(D-23)、(D-25)和(D-26)。
下面，对本发明芳香族胺衍生物的制备方法进行说明。
本发明的通式(1)表示的芳香族胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以使用公知的方法制备，例如可以将利用Rev.Roum.Chim.，341907(1989)(M.D.Bamcia等)中记载的方法得到的6，12-二溴，用二芳胺进行氨基化来制备芳香族胺衍生物。
本发明的通式(1)表示的芳香族胺衍生物，由于在作为发光中心的二氨基
Figure A20068000863400222
结构上连接了具有取代基的苯环，阻止了化合物之间的缔合，所以寿命长，使上述取代基数为2以上时，由于进一步防止了化合物彼此的缔合，所以进一步提高了寿命。另外，在固体状态下具有强的荧光性，电场发光性也优异，荧光量子效率为0.3以上。此外，由于同时具有源于金属电极或者有机薄膜层的优异的空穴注入性和空穴输送性、源于金属电极或者有机薄膜层的优异的电子注入性和电子输送性，所以可有效地用作有机EL元件用发光材料、特别是掺杂材料，另外，也可以使用其它的空穴输送性材料、电子输送性材料或者掺杂材料。
本发明有机EL元件是在阳极和阴极间形成有一层或多层有机薄膜层的元件。在一层型的情况下，在阳极和阴极间设置有发光层。发光层含有发光材料，此外，还可以含有空穴注入材料或者电子注入材料，以便将从阳极注入的空穴、或者从阴极注入的电子输送至发光材料。本发明的芳香族胺衍生物由于具有高的发光特性，具有优异的空穴注入性、空穴输送特性和电子注入性、电子输送特性，所以可以作为发光材料或者掺杂材料用于发光层。
本发明的有机EL元件中，优选发光层含有本发明的芳香族胺衍生物，作为含量通常含有0.1-20重量％，更优选为1-10％重量。另外，本发明的芳香族胺衍生物由于同时具有非常高的荧光量子效率、高的空穴输送能力和电子输送能力，可以形成均匀的薄膜，所以也可以仅由该芳香族胺衍生物形成发光层。
另外，本发明的有机EL元件在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由二层以上组成的有机薄膜层时，还优选在阳极和发光层间具有以本发明的芳香族胺衍生物为主成分的有机层。作为该有机层，可列举空穴注入层、空穴输送层等。
另外，当作为掺杂材料含有本发明的芳香族胺衍生物时，作为基质(host)材料优选含有选自以下通式(3)的蒽衍生物、(4)的蒽衍生物和(5)的芘衍生物的至少一种。
Figure A20068000863400231
(在通式(3)中，X1和X2各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基、或者卤原子，e、f各自独立是0-4的整数；当e、f为2以上的整数时，X1、X2可以彼此相同或不同。
Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基，Ar1或Ar2至少一个是取代或未取代的环碳原子数10-50的含有稠环的芳基。
m是1-3的整数。当m为2以上的整数时，[]内的基团可以相同或不同。)
上述X1和X2以及Ar1和Ar2各基团的具体例和取代基可列举与上述通式(1)中说明的基团相同的基团。
Figure A20068000863400241
(在通式(4)中，X1-X3各自独立地是氢原子、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数5-50的杂环基、或者卤原子，e、f和g各自独立是0-4的整数；当e、f、g为2以上的整数时，X1、X2、X3可以彼此相同或不同。
Ar1是取代或未取代的环碳原子数10-50的含有稠环的芳基，Ar3是取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基。
n是1-3的整数。当n为2以上的整数时，[]内的基团可以相同或不同。)
上述X1-X3以及Ar1和Ar3各基团的具体例和取代基可列举与上述通式(1)中说明的基团相同的基团。
通式(3)和(4)代表的蒽衍生物的具体实例如下所示，但并不限于这些列举化合物。
Figure A20068000863400261
Figure A20068000863400271
Figure A20068000863400281
Figure A20068000863400291
(通式(5)中，Ar5和Ar6分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基。
L1和L2分别独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的dibenzosilolylene。
s是0-2的整数，p是1-4的整数，q是0-2的整数，r是0-4的整数。
另外，L1或Ar5结合在芘的1-5位的任一个位置，L2或Ar6结合在芘的6-10位的任一个位置。
其中，当p+r为偶数时，Ar5、Ar6、L1、L2满足下述(1)或(2)，
(1)Ar5≠Ar6和/或L1≠L2，其中≠表示两者是不同结构的基团，
(2)Ar5＝Ar6且L1＝L2时，
(2-1)s≠q和/或p≠r，或者
(2-2)s＝q且p＝r时，
(2-2-1)L1和L2、或者芘分别结合于Ar5和Ar6上的不同的结合位置上，或者(2-2-2)L1和L2、或者芘结合于Ar5和Ar6上的相同的结合位置上时，L1和L2、或者Ar5和Ar6在芘上的取代位置不是1位和6位或者2位和7位。)
上述Ar5和Ar6以及L1和L2的各基的具体例和取代基可列举与上述通式(1)中说明的基团相同的基团。
通式(5)的芘衍生物的具体例如下所示，但是并不限于这些列举化合物。
Figure A20068000863400311
Figure A20068000863400321
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可列举以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等结构层叠形成的元件。
上述多层中，除了本发明的芳香族胺衍生物以外，也可以根据需要使用公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。有机EL元件由于使上述有机薄膜层形成为多层结构，可以防止由于猝灭引起的亮度和寿命的降低。如果需要，可将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料组合使用。另外，也可以使用掺杂材料来提高发光亮度和发光效率、获得红色和蓝色的发光。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层也可以分别由二层以上的层结构形成。此时，在空穴注入层的情况下，把从电极注入空穴的层称为空穴注入层，把接受来自空穴注入层的空穴并将空穴输送至发光层的层称为空穴输送层。同样，在电子注入层的情况下，把从电极注入电子的层称为电子注入层，把接受来自电子注入层的电子并将电子输送至发光层的层称为电子输送层。这些层可根据材料的能量水平、耐热性、与有机层或金属电极的粘合性等各种因素选择使用。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的除了上述通式(3)-(5)以外的基质材料或掺杂材料，可列举例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、十环烯、蔻、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9，10-二苯基蒽、9，10-双(苯基-乙炔基)蒽、1，4-双(9’-乙炔基蒽基)苯等稠合多环芳族化合物及其衍生物；三(8-羟基喹啉合)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基酚根合(フエニルフエノリナ一ト))铝等有机金属络合物；三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、唑酮(オキサゾン)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但不限定于此。
作为空穴注入材料，优选具有输送空穴的能力、具有从阳极注入空穴的效果、相对于发光层或者发光材料的优异的空穴注入效果、能防止在发光层中产生的激发子移动到电子注入层或电子注入材料上而且薄膜形成能力优异的化合物。具体地，可列举酞菁衍生物、萘菁(ナフタロシアニン)衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰基腙、聚芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及其衍生物，以及聚乙烯咔唑、聚硅烷和电导性高分子等高分子材料，但不限定于此。
可以在本发明的有机EL元件中使用的空穴注入材料中，较有效的空穴注入材料为芳香族叔胺衍生物以及酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，可列举例如三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但不限定于此。
作为酞菁(Pc)衍生物，可列举例如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘菁衍生物，但不限定于此。
另外，本发明的有机EL元件中，优选在发光层和阳极之间形成含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，例如上述空穴输送层或者空穴注入层。
作为电子注入材料，优选具有输送电子的能力、具有从阴极注入电子的效果、相对于发光层或者发光材料的优异的电子注入效果、能防止在发光层中产生的激发子移动到空穴注入层上而且薄膜形成能力优异的化合物。具体地，可列举芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等及其衍生物，但不限定于此。另外，通过将电子接受物质加入空穴注入材料、将电子供给物质加入电子注入材料，也可以增强其敏感性。
在本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属配位化合物以及具有氮原子的五元环衍生物。
作为上述金属配位化合物，可列举例如8-羟基喹啉锂、二(8-羟基喹啉)锌、二(8-羟基喹啉)铜、二(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、二(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、二(2-甲基-8-羟基喹啉)氯化镓、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(邻甲酚合)镓、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚合)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚合)镓，但不限定于此。
作为上述具有氮原子的五元环衍生物，优选例如唑、噻唑、二唑、噻二唑、三唑衍生物。具体地，可列举2，5-二(1-苯基)-1，3，4-唑、二甲基POPOP、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-二[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-二[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-二[2-(5-苯基三唑基)]苯等，但不限定于此。
在本发明的有机EL元件中，在发光层中，除了选自通式(1)的至少一种芳香族胺衍生物以外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料以及电子注入材料中的至少一种。另外，为了提高由本发明得到的有机EL元件相对于温度、湿度、氛围气体等的稳定性，也可以在元件表面设置保护层，或者用硅油、树脂等保护整个元件。
作为本发明的有机EL元件的阳极中使用的导电性材料，适合的是具有大于4eV的功函数的材料，可使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯及其合金、用于ITO基板、NESA基板的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及聚噻吩和聚吡咯等有机导电树脂。作为用于阴极的导电性物质，适合的是具有小于4eV的功函数的材料，可使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钉、锰、铝、氟化锂及其合金，但不限定于此。作为合金，代表例可列举镁/银、镁/铟、锂/铝等，但不限定于此。合金的比率可根据蒸镀源的温度、氛围气体、真空度等进行控制，选择合适的比率。阳极和阴极如果需要，也可以由二层以上的层结构形成。
本发明的有机EL元件中，为了有效地进行发光，希望至少一个表面在元件的发光波长区域呈现足够的透明度。另外，还希望基板是透明的。透明电极可使用上述的导电性材料，用蒸镀和贱射等方法按照确保规定的透光性的方式进行设定。希望发光面的电极的光透过率为10％以上。基板只要是具有机械强度、热强度，具有透明性的即可，没有限制，有玻璃基板和透明性树脂薄膜。作为透明性树脂薄膜，可列举聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺和聚丙烯等。
本发明的有机EL元件各层的形成中，可以适用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子电镀等干式成膜法和旋涂、浸渍、流动涂布法等湿式成膜法中的任何一种方法。膜厚没有特别限制，但需要设定为适当的膜厚。膜厚过厚时，为了获得一定的光输出而需要很大的外加电压，效率低。膜厚过薄时，由于产生针孔等，即使外加电场也不能获得充分的发光亮度。通常的膜厚适合范围是5nm-10μm，更优选10nm-0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，使形成各层的材料溶解或者分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二氧六环等适合的溶剂中形成薄膜，但是该溶剂也可以是任何一种。另外，无论哪个有机薄膜层，都可以使用适当的树脂和添加剂，以便提高成膜性、防止膜中形成针孔。作为可以使用的树脂，可列举聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘树脂及其共聚物、聚N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可列举抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂型电视机的平板显示器等平板发光元件、复印机、打印机、液晶显示器的背面光源或者测量仪器类等的光源、显示平板、标记灯等。另外，本发明的材料不仅可用于有机EL元件中，还可在电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、摄象传感器等领域中使用。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行更加详细的说明。
合成实施例1(化合物(D-1)的合成)
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中，加入6，12-二溴
Figure A20068000863400361
3.8g(10mmol)、双(3，4-二甲基苯基)胺5.6g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末6.2g。该物质用1H-NMR光谱(图1)和FD-MS(场解离质谱)测量，鉴定为是化合物(D-1)(收率92％)。另外，1H-NMR光谱使用Brucker社制DRX-500(二重氯甲烷溶剂)进行测量。此外，得到的化合物在甲苯溶液中测量的最大吸收波长是411nm，最大荧光波长是457nm。
合成实施例2(化合物(D-2)的合成)
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中，加入6，12-二溴
Figure A20068000863400371
3.8g(10mmol)、双(3，4-二甲基苯基)胺5.6g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末6.6g。该物质用1H-NMR光谱(图2)和FD-MS测量，鉴定为是化合物(D-2)(收率98％)。此外，得到的化合物在甲苯溶液中测量的最大吸收波长是405nm，最大荧光波长是450nm。
合成实施例3(化合物(D-9)的合成)
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中，加入6，12-二溴
Figure A20068000863400372
3.8g(10mmol)、双(3，4，5-三甲基苯基)胺6.3g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末7.1g。该物质用1H-NMR光谱(图3)和FD-MS测量，鉴定为是化合物(D-9)  (收率98％)。此外，得到的化合物在甲苯溶液中测量的最大吸收波长是416nm，最大荧光波长是463nm。
合成实施例4(化合物(D-23)的合成)
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中，加入6，12-二溴
Figure A20068000863400373
3.8g(10mmol)、3，5-二甲基苯基-3’，5’-二叔丁基苯基胺7.7g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末7.6g。该物质用1H-NMR光谱(图4)和FD-MS测量，鉴定为是化合物(D-23)(收率90％)。此外，得到的化合物在甲苯溶液中测量的最大吸收波长是408nm，最大荧光波长是454nm。
实施例1
在25mm×75mm×1.1mm的玻璃基板上设置膜厚120nm的由铟锡氧化物组成的透明电极。向该玻璃基板照射紫外线和臭氧洗涤后，将该基板设置在真空蒸镀装置上。
首先，将作为空穴注入层的N’，N”-二[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺按照60nm厚进行蒸镀，然后在其上将作为空穴输送层的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺按照20nm厚进行蒸镀。接着，将作为基质材料的10，10’-二[1，1’，4’，1”]三联苯基-2-基-9，9’-联蒽(BTBAN)和作为掺杂材料的上述化合物(D-1)按照40∶2的重量比同时进行蒸镀，形成厚40nm的发光层。
接着，将作为电子注入层的三(8-羟基喹啉)铝按照20nm厚进行蒸镀。然后，将氟化锂按照1nm厚进行蒸镀，接着将铝按照150nm厚进行蒸镀。该铝/氟化锂具有作为阴极的功能。这样制作了有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率7.1cd/A、发光亮度710cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：466nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为16000小时。
实施例2
除了在实施例1中，使用化合物(D-5)代替化合物(D-1)作为掺杂材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率7.8cd/A、发光亮度780cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：468nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为20000小时以上。
实施例3
除了在实施例1中，使用化合物(D-9)代替化合物(D-1)作为掺杂材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率8.6cd/A、发光亮度860cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：471nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为20000小时以上。
实施例4
除了在实施例1中，使用10-(3-(萘-1-基)苯基)-9-(萘-2-基)蒽代替化合物(BTBAN)作为基质材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率8.0cd/A、发光亮度799cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：469nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为20000小时以上。
实施例5
除了在实施例2中，使用1-(9，9-二甲基-2(芘-1-基)-9-芴-7-基)芘代替化合物(BTBAN)作为基质材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率7.6cd/A、发光亮度760cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：469nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为18000小时以上。
实施例6
除了在实施例2中，使用1-(4-(萘-1-基)苯基)-6-(萘-2-基)芘代替化合物(BTBAN)作为基质(host)材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率7.8cd/A、发光亮度780cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：469nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为19000小时以上。
比较例1
除了在实施例1中，使用6，12-双(二苯基氨基)
Figure A20068000863400391
代替化合物(D-1)作为掺杂材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.2V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率3.1cd/A、发光亮度311cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：451nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期较短，为1000小时。
比较例2
除了在实施例1中，使用6，12-双(4-异丙基苯基-p-甲苯基氨基)
Figure A20068000863400401
代替化合物(D-1)作为掺杂材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.3V、电流密度10mA/cm2下，获得发光效率5.9cd/A、发光亮度594cd/m2的蓝色发光(发光极大波长：462nm)。在初始亮度500cd/m2下进行直流持续通电试验，结果半衰期为4590小时。
从以上的结果可知，与比较例1-2的有机EL元件相比，实施例1-6的有机EL元件由于掺杂材料的末端苯环上结合了两个以上取代基，从而防止了化合物彼此缔合，提高了寿命。
工业上的可利用性
如以上详细说明，应用本发明芳香族胺衍生物的有机EL元件在很低的外加电压下获得了足以实用的亮度，发光效率高，即使长期使用也不易劣化，寿命长。因此，适宜用作壁挂型电视机的平板发光元件和显示器的背光灯等光源。

Claims (15)

1.下述通式(1)所示的芳香族胺衍生物，
Figure A2006800086340002C1
式中，A1-A4分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的杂环基、或者卤原子，a、b、c和d分别独立地表示0-3的整数，当a、b、c和d分别为2以上时，A1-A4各自可以相同或不同；
A5-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的杂环基、或者卤原子，A5和A6、A7和A8、A9和A10、A11和A12可以彼此连接而形成饱和或者不饱和的环；
R1-R10分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为5-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-20的芳烷基、或者取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其结构如下述通式(2)所示，
式中，A1-A12和a-d与上述相同。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，A5-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，A1-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基。
5.根据权利要求2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，A5-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基。
6.根据权利要求2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，A1-A12分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基。
7.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其为下述化合物之中的任一化合物，
8.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其为有机电致发光元件用掺杂材料。
9.一种有机电致发光元件，其中，在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1中记载的芳香族胺衍生物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1中记载的芳香族胺衍生物。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中含有0.1-20重量％的权利要求1中记载的芳香族胺衍生物。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，该元件进行蓝色系发光。
13.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中，作为掺杂材料含有权利要求1中记载的芳香族胺衍生物，作为基质材料含有下述通式(3)所示的蒽衍生物，
Figure A2006800086340005C1
式中，X1和X2分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的杂环基、或者卤原子，e、f分别独立地表示0-4的整数，当e、f为2以上时，X1、X2各自可以相同或不同；
Ar1和Ar2分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的杂环基，Ar1和Ar2中的至少一方表示取代或未取代的环碳原子数为10-50的含有稠环的芳基，
m是1-3的整数，当m为2以上时，[]内的基团可以相同或不同。
14.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中，作为掺杂材料含有权利要求1中记载的芳香族胺衍生物，作为基质材料含有下述通式(4)所示的蒽衍生物，
Figure A2006800086340006C1
式中，X1-X3分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基、取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基氨基、取代或未取代的环碳原子数为5-50的杂环基、或者卤原子，e、f和g分别独立地表示0-4的整数，当e、f、g为2以上时，X1、X2、X3各自可以相同或不同；
Ar1表示取代或未取代的环碳原子数为10-50的含有稠环的芳基，Ar3表示取代或未取代的环碳原子数为5-50的芳基；
n是1-3的整数，当n为2以上时，[]内的基团可以相同或不同。
15.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中，作为掺杂材料含有权利要求1中记载的芳香族胺衍生物，作为基质材料含有下述通式(5)所示的芘衍生物，
式中，Ar5和Ar6分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳基，
L1和L2分别独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的dibenzosilolylene，
s是0-2的整数，p是1-4的整数，q是0-2的整数，r是0-4的整数，
另外，L1或Ar5结合于芘的1-5位中的任一位置，L2或Ar6结合于芘的6-10位中的任一位置，
其中，当p+r为偶数时，Ar5、Ar6、L1、L2满足下述(1)或(2)，
(1)Ar5≠Ar6和/或L1≠L2，其中≠表示两者是不同结构的基团，
(2)Ar5＝Ar6且L1＝L2时，
(2-1)s≠q和/或p≠r，或者
(2-2)s＝q且p＝r时，
(2-2-1)L1和L2、或者芘分别结合于Ar5和Ar6上的不同的结合位置上，或者(2-2-2)L1和L2、或者芘结合于Ar5和Ar6上的相同的结合位置上时，L1和L2、或者Ar5和Ar6在芘上的取代位置不是1位和6位或者2位和7位。
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