WO2017148564A1 - Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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WO2017148564A1
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Thomas Eberle
Anja JATSCH
Tobias Grossmann
Jonas Kroeber
Elvira Montenegro
Caroline WERN
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Merck Patent GmbH
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Definitions

  • the present invention describes amines with dibenzofuran, dibenzothiophene and fluorene groups, in particular for use as triplet matrix materials in organic electroluminescent devices.
  • the invention further relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention and electronic devices containing these compounds.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • organic semiconductors are used as functional materials
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • organometallic complexes which exhibit phosphorescence.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the properties of phosphorescent OLEDs are not only determined by the triplet emitters used.
  • the other materials used such as matrix materials of particular importance. Improvements to these materials can thus also lead to significant improvements in the OLED properties.
  • amines with fluorene and dibenzofuran groups are known from US 2014/0284578. Also compounds with carbazoles are known from EP 2421064. US 2013/0234118 discloses amines with condensed aromatic groups such as pyrenes.
  • the object of the present invention is to provide compounds which are suitable for use in a phosphorescent or fluorescent OLED, in particular as matrix material.
  • the properties of the matrix materials have a significant influence on the life and the efficiency of the organic electroluminescent device.
  • electroluminescent devices which contain compounds according to the following formula (1) have improvements over the prior art, in particular when used as matrix material for phosphorescent dopants.
  • the present invention therefore provides a compound according to the following formula (1)
  • X is O or S
  • R 4 may be iert, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 4 , or an aralkyl or heteroaralkyl group having 5 to 40 aromatic ring atoms containing one or more radicals R 4 may be substituted;
  • ring atoms in which one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN and which may be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms; two or more adjacent substituents R 5 may together form a mono- or polycyclic aliphatic ring system; wherein once in place of R or R 3, the nitrogen atom is bonded to the corresponding carbon atom, wherein Y in the case of R 3 is not CR 2 .
  • Adjacent carbon atoms in the context of the present invention are carbon atoms which are directly linked to one another.
  • a fused aryl group is a group in which two or more aromatic groups are fused together, ie fused, via a common edge, for example in naphthalene.
  • fluorene is not a condensed aryl group in the context of the present invention, as in fluorene, the two aromatic groups have no common edge.
  • An aryl group for the purposes of this invention contains 6 to 40 carbon atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 40 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 1 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic moiety (preferably less than 0% of the atoms other than H), such as.
  • N or O atom or a carbonyl group may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl group or interrupted by a silyl group.
  • two or more aryl or heteroaryl groups are bonded directly to each other, such as.
  • B. biphenyl, terphenyl, Quaterphenyl or bipyridine also be understood as an aromatic or heteroaromatic ring system.
  • a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group is understood as meaning a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
  • a C 1 - to C 20 -alkyl group in which also individual H atoms or CH groups can be substituted by the abovementioned groups for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, Cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t -hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-h
  • alkenyl group is understood as meaning, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl.
  • alkynyl group is meant, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl.
  • a C1 to C4o alkoxy group is understood as meaning, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5-40 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood, for example, groups which are derived from benzene, naphthalene , Anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzfluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans- indenofluorene, cis- or trans-monobenzoindenofluorene, cis-
  • Y is CR 2 instead of R 1 for the nitrogen atom to be bonded to the corresponding carbon atom; and that for Y is O or S instead of R 1 or R 3, the nitrogen atom is bonded to the corresponding carbon atom.
  • X is O.
  • Y is CR2.
  • X is O and Y is CR2.
  • the compound is selected from compounds of the formula (1-1) or formula (1-2),
  • Ar is the same or different at each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably for an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 aromatic ring atoms, each substituted by one or more radicals R substituted but preferably is unsubstituted, wherein Ar comprises only aryl groups or heteroaryl groups having up to 15 aromatic ring atoms and no carbazolyl group and no 9,9'-spirobifluorene group.
  • Suitable groups Ar are selected from the group consisting of phenyl, ortho, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl , Pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl and 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, each of which may be substituted by one or more radicals R, but are preferably unsubstituted.
  • Ar is selected from the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-16),
  • Q is the same or different CR 4 or N at each occurrence, with a maximum of 3 symbols Q per cycle for N;
  • no Q stands for N.
  • the group Ar at each occurrence is selected from the groups having the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-16), the general formulas being represented by the particularly preferred embodiments in each case according to the following formulas (Ar-1) 1-1) to (Ar-16-6) are replaced (for example, formula (Ar-1) is replaced by one of the formulas (Ar-1-1) to (Ar-1 -9)):
  • R 2 is the same or different at each occurrence in the case of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the structures of the formulas (Ar-1) to (Ar-16), or their preferred embodiments, and
  • Q is the same or different CR 4 or N at each occurrence, with a maximum of 3 symbols Q per cycle for N;
  • no Q stands for N.
  • the group R 2 in each occurrence in the case of an aromatic or heteroaromatic ring system is selected from the groups having the structures of
  • the compound is a structure of formula (2) or formula (3):
  • the compound is a compound according to one of the structures of the formulas (2-1) or (2-2):
  • the compound is a compound of the formula (2-3):
  • the compound is a compound according to one of the structures of the formulas (3-1) or (3-2):
  • the compound is a compound of the formula (3-3):
  • the compound is a compound of the formulas (2-1 a), (2-1 b), (2-2a), (2-2b):
  • the compound is compound of the formulas (3-1 a), (3-1 b), (3-2a) or (3-2b):
  • the compound is a compound of the formula (2-3a) or (2-3b):
  • the compound is a compound of the formula (3-3a) or (3-3b):
  • R 1 and R 3 are identical or different on each occurrence in the case of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from one of the formulas (Ar-1) to (Ar-16), the meaning of the symbols being the symbols for Ar, and * is the bond to the aromatic ring system.
  • the substituents R bonded to Ar are selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, a straight-chain Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably having 2, 3 or 4 carbon atoms, wherein the alkyl or alkenyl group may be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic Ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted; In this case, optionally two substituents
  • the radicals R bonded to this carbon atom be the same or different on each occurrence for a straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1, 2, 3 or 4C Atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 C atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 C atoms, preferably 2, 3 or 4 C atoms.
  • Atoms wherein the alkyl or alkenyl group in each case be substituted by one or more radicals R 4 , wherein one or more non-adjacent CFte groups may be replaced by O and wherein one or more H atoms by D or F may be replaced, or for an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 4 ;
  • the two substituents R may form a monocyclic or polycyclic aliphatic ring system which may be substituted by one or more R 4 radicals.
  • the substituents R 1 are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 C atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 C atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 C atoms, preferably with 2, 3 or 4 C atoms, where the alkyl or alkenyl group may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 1 or two substituents
  • the substituents R 2 are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 C atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 C atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 C atoms, preferably having 2, 3 or 4 C atoms, where the alkyl or alkenyl group can each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably 6 to 13 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted; optionally two substituents R 2 attached to the same carbon atom or
  • the substituents R 3 are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, a straight-chain alkyl group with 1 to 8 C atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 C atoms, or an alkenyl group with 2 to 8 C atoms, preferably with 2, 3 or 4 C atoms, where the alkyl or alkenyl group may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted; thereby optionally two substituents R 3 and R 1,
  • the substituents R 4 are preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, N (R 5 ) 2, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 C atoms, preferably 1, 2 , 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3, 4, 5 or 6 C atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 C atoms, preferably 2, 3 or 4 carbon atoms, where the alkyl or alkenyl group may each be substituted by one or more radicals R 4 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably 6 to 18 aromatic ring atoms, more preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which may be substituted with one or more non-aromatic radicals R 5 , but is preferably unsubstituted;
  • E or G is NR 4 , it is preferred if the radical R 4 which is bonded to this nitrogen atom is identical or different at each occurrence. represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 5 , more preferably an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, with one or more radicals R 5 may be substituted.
  • substituents R 4 are selected from the group consisting of phenyl, ortho, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4- Fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4- spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1, 3,5-triazinyl, 4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl and 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl, wherein the carbazolyl group on the nitrogen atom is substituted by a radical R 5 other than H or D. These groups may each be substituted by one or more radicals R 5 , but are preferably unsubstituted.
  • the compound comprises no further unbridged amines except for the central nitrogen atom. This means, for example, that no residue is N (Ar) 2 or N (R 4 ) 2.
  • at least one R, R 1 , R 2 or R 3 in formula (1) is a heteroaryl group.
  • Ar does not stand for a group according to formula (Ar-10-2) such as a 2-fluorenyl group.
  • the above preferences may occur individually or together. It is preferred that the above preferences occur together.
  • the compounds of the invention can according to the expert known synthesis steps, such as. As bromination, Suzuki coupling, Ullmann coupling, Hartwig-Buchwald coupling, etc., are shown. A suitable synthetic method is shown generally in Scheme 1 below.
  • R corresponds to the formulas (1) or (2) for R, R ⁇ R 2 or R 3 .
  • fluorene derivatives it is also possible to use dibenzofuran or dibenzothiophene derivatives accordingly.
  • formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations may be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents for this purpose.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, in particular 3-phenoxytoluene, ( -) - Fenchone, 1, 2,3,5-tetramethylbenzene, 1, 2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole , 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, ⁇ -terpineol, benzothiazole, butyl benzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decalin,
  • Another object of the present invention is therefore a
  • the further compound may be for example a solvent, in particular one of the abovementioned solvents or a mixture of these solvents.
  • the further compound can also be at least one further organic or inorganic compound which is likewise used in the electronic device, for example an emitting compound, in particular a phosphorescent dopant, and / or a further matrix material. Suitable emissive compounds and other matrix materials are listed in the background in the context of the organic electroluminescent device.
  • This further compound may also be polymeric.
  • the compounds and mixtures of the invention are suitable for use in an electronic device.
  • an electronic device is understood to mean a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or even layers which are completely composed of inorganic materials.
  • a further subject of the present invention is therefore the use of the compounds according to the invention or mixtures in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device.
  • Yet another object of the present invention is an electronic device containing at least one of the compounds or mixtures of the invention outlined above.
  • the preferences given above for the connection also apply to the electronic devices.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs,
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-film transistors organic thin-film transistors
  • O-TFTs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • O-SFQDs organic field quench devices
  • LECs organic laser diodes
  • O-lasers organic laser diodes
  • organic plasmon emitting devices preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), in particular phosphorescent OLEDs.
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. Apart from these layers, they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers (charge generation layers). Likewise, interlayers (interlayers) can be introduced between two emitting layers, which have, for example, an exciton-blocking function. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present. In this case, the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers.
  • emission layers are present, they preferably have a total of a plurality of emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie in the emitting layers different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce.
  • a tandem OLED is a tandem OLED.
  • a white-emitting electroluminescent device can be used, for example, for lighting applications, but also in combination with a color filter for full-color displays.
  • the compound of the invention according to the embodiments listed above can be used in different layers, depending on the exact structure.
  • Preferred is an organic electroluminescent device containing a compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments as a matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters or emitters
  • TADF thermal activated delayed fluorescence
  • phosphorescent emitters in particular for phosphorescent emitters, and / or in an electron transport layer and / or in an electron-blocking or exciton-blocking layer and / or in a hole transport layer and / or hole injection layer, depending on the exact substitution.
  • TADF thermal activated delayed fluorescence
  • the compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments is used as matrix material for a fluorescent or phosphorescent compound, in particular for a phosphorescent compound, in an emitting layer.
  • the organic electroluminescent device can contain an emitting layer, or it can contain a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer contains at least one compound according to the invention as matrix material.
  • the compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments is used as the matrix material for an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials
  • Phosphorescence in the sense of this invention is understood to mean the luminescence from an excited state with spin multiplicity> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent transition metal complexes and luminescent lanthanide complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments and the emitting compound contains between 99 and 1 vol.%, Preferably between 98 and 10 vol.%, Particularly preferably between 97 and 60 vol. , In particular between 95 and 80 vol .-% of the compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material. If the compounds are processed from solution, so the corresponding amounts in% by weight are preferably used instead of the amounts given above in% by volume.
  • Suitable phosphorescent compounds are in particular compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation, and also at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 contain, in particular a metal with this atomic number.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • all luminescent compounds which contain the abovementioned metals are regarded as phosphorescent compounds.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005 / 0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
  • WO 2010/031485 WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to formula (1) or according to the preferred embodiments as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with another matrix material.
  • the further matrix material is a hole-transporting compound.
  • the further matrix material is an electron-transporting compound.
  • the further matrix material is a wide bandgap compound that does not or does not participate significantly in hole and electron transport in the layer.
  • Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to formula (1) or according to the preferred embodiments are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO
  • triarylamines especially monoamines, e.g. B. according to WO 2014/015935, carbazole derivatives, z. B. CBP (N, N-Biscarbazolylbiphenyl) or in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 2008/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, z. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, for. B. according to WO 2010/136109 and WO
  • bipolar matrix materials for. B. according to WO 2007/137725, silanes, z. B. according to WO 005/111172, azo boroles or boron esters, z. B. according to WO 2006/117052, triazine derivatives, z. B. according to WO 2010/015306, WO 2007/063754 or WO 2008/056746, zinc complexes, for. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, z. B. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, z. B. according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, z. B. according to US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO
  • a further phosphorescent emitter which emits shorter wavelength than the actual emitter, may be present as a co-host in the mixture.
  • Preferred co-host materials are triarylamine derivatives, especially monoamines, indenocarbazole derivatives, 4-spirocarbazole derivatives, lactams and carbazole derivatives.
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie. H. the emissive layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emissive layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described, for example, in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • WO 2010/053051 a metal complex, which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • 10 "5 mbar preferably less than 10 " 6 mbar evaporated.
  • the initial pressure is lower or higher, for example, less than 10 "7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation. The materials at a pressure between 10 "5 mbar and 1 bar are applied.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • a special case of this method is the OVJP (organic vapor jet printing)
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • ink-jet printing ink jet printing
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • screen printing flexographic printing
  • offset printing Nozzle-Printing
  • soluble compounds are necessary, which are obtained for example by suitable substitution.
  • the compounds according to the invention have an improved
  • Oxidation stability especially in solution, especially compared to commonly used diamines. This is especially important for printing processes.
  • the compounds of the invention are also characterized by a high temperature stability, so that they can be evaporated without decomposition in a high vacuum. The temperature stability also increases the operating life of the
  • hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited.
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention generally have very good properties. In particular, when using the compounds of the invention in organic electroluminescent devices, the
  • reaction mixture is warmed slowly to room temperature, quenched with NhUCI and then concentrated on a rotary evaporator.
  • the concentrated solution is carefully mixed with 300 ml of acetic acid and then 50 ml of fuming HCl are added.
  • the mixture is heated to 75 ° C for 6 h.
  • a white solid precipitates.
  • the mixture is cooled to room temperature, the precipitated solid is filtered off with suction and washed with methanol.
  • the residue is dried in vacuo at 40 ° C. Yield is 25.3 g (75 mmol) (80% of theory).
  • reaction mixture is warmed slowly to room temperature, quenched with NH 4 Cl and then concentrated on a rotary evaporator.
  • the concentrated solution is carefully mixed with 510 ml of acetic acid and then 100 ml of fuming HCl are added.
  • the batch is heated to 75 ° C for 4 h.
  • a white solid precipitates.
  • the mixture is cooled to room temperature, the precipitated solid is filtered off with suction and washed with methanol. The residue is dried in vacuo at 40 ° C. Yield is 33.2 g (83 mmol) (70% of theory).
  • Pretreatment for Examples V1-E9 Glass plates coated with structured 50 ⁇ m thick ITO (indium tin oxide) are coated with 20 nm PEDOT: PSS for improved processing (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) poly (styrenesulfonate) , referred to as
  • the OLEDs have in principle the following layer structure: substrate / hole transport layer (HTL) / optional interlayer (IL) / electron blocking layer (EBL) / emission layer (EML) / optional hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL) and finally a cathode.
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • Table 1 The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • the materials needed to make the OLEDs are shown in Table 3.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a specific volume fraction.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials.
  • the OLEDs are characterized by default.
  • the electroluminescence spectra, the voltage and the external quantum efficiency (EQE, measured in percent) are determined as a function of the luminance, calculated from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) assuming a Lambertian radiation characteristic and the service life ,
  • the electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd / m 2 .
  • the indication U1000 in Table 2 here denotes the voltage which is responsible for a luminance of
  • EQE1000 refers to the external quantum efficiency at an operating luminance of 1000 cd / m 2 .
  • the lifetime LD is defined as the time after which the luminance drops from the start luminance to a certain amount of Li during operation with a constant current.
  • Loj0j 20mA / cm 2
  • Examples V1 to V8 are comparative examples according to the prior art, examples E1-E9 show data of inventive
  • the materials according to the invention when used in the emission layer (EML) as well as in the electron blocking layer (EBL) of phosphorescent OLEDs, provide significant improvements over the
  • V1 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 VG-1: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V2 SpA1 HATC SpMA1 IC5 VG-2: TEG1 ST2 ST2: LiQ - 70nm N 5nm 70nm (45%: 45%: 10%) 10nm (50%: 50%)
  • V3 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 VG-3: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V4 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 VG-4: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V5 SpA1 HATC SpMA1 VG-1 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V6 SpA1 HATC SpMA1 VG-2 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V7 SpA1 HATC SpMA1 VG-3 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • V8 SpA1 HATC SpMA1 VG-4 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E1 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 INV-3: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E2 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 INV-1: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E3 SpA1 HATC SpMA1 - IC5 INV-2: TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E4 SpA1 HATC SpMA1 INV-3 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E5 SpA1 HATC SpMA1 INV-1 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ -
  • E6 SpA1 HATC SpMA1 I V-2 IC1 TEG1 ST2 ST2: LiQ - 70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%: 50%)
  • E7 SpA1 HATC SpMA1 INV-3 IC5: IC3: TEG1 ST2 ST2: LiQ 70nm N 5nm 50nm 20nm (45%: 45%: 10%) 10nm (50%: 50%)
  • E8 SpA1 HATC SpMA1 INV-1 IC5 IC3: TEG1 ST2 ST2: LiQ 70nm N 5nm 50nm 20nm (45%: 45%: 10%) 10nm (50%: 50%)
  • E9 SpA1 HATC SpMA1 INV-2 IC5 IC3: TEG1 ST2 ST2: LiQ 70nm N 5nm 70nm 20nm (45%: 45%: 10%) 10nm (50%: 50%)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt Amine mit Dibenzofuran-, Dibenzothiophen- und Fluorengruppen insbesondere zur Verwendung als Triplettmatrixmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvornchtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.

Description

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt Amine mit Dibenzofuran-, Dibenzo- thiophen- und Fluorengruppen insbesondere zur Verwendung als Triplettmatrixmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden häufig metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz zeigen. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Phosphoreszenz zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer.
Die Eigenschaften phosphoreszierender OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien wie zum Beispiel Matrixmaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen.
Gemäß dem Stand der Technik sind Amine mit Fluoren und Dibenzo- furangruppen aus US 2014/0284578 bekannt. Auch Verbindungen mit Carbazolen sind aus EP 2421064 bekannt. US 2013/0234118 offenbart Amine mit kondensierten aromatischen Gruppen wie Pyrenen.
Generell besteht bei diesen Materialien für die Verwendung als Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und Oxidationsempfindlichkeit, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden OLED eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für rot, gelb und grün phosphoreszierende OLEDs und gegebenenfalls auch für blau phosphoreszierende OLEDs eignen und die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigenschaften der Matrixmaterialien haben einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrölumineszenzvorrichtung.
Es wurde überraschend gefunden, dass Elektrolumineszenzvorrichtungen, die Verbindungen gemäß der folgenden Formel (1) enthalten, Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen, insbesondere beim Einsatz als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1),
Figure imgf000003_0001
Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
X ist O oder S;
Y ist O, S oder CR2; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei Ar nur Arylgruppen oder Heteroarylgruppen mit bis zu 15 aromatischen Ringatomen und keine Carbazolyl- gruppen als Heteroarylgruppen, sowie keine 9,9'-Spirobifluoren- gruppen umfasst; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R4)2, C(=0)Ar1, C(=0)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R4C=CR4, C=0, C=S, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar )2, N(R )2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R4C=CR4, C=0, C=S, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1 oder zwei Substituenten R1 und R3, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar )2, N(R4)2, C(=O)Ar\ C(=O)R4, P(=O)(Ar )2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substitu- iert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R2, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder poly- cyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R )2, C(=O)Ar\ C(=O)R4, P(=O)(Ar )2, P(Ar1)2, B(Ar )2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R3 und R , die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2, O oder S, miteinander verbrückt sein; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(=0)R5, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C=0, C=S, C=NR5, P(=0)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R4, die an das gleiche
Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aroma- tischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehr benachbarte Substituenten R5 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden; wobei einmal an Stelle von R oder R3 das Stickstoffatom an das entsprechende Kohlenstoffatom gebunden ist, wobei Y im Falle von R3 nicht für CR2 steht.
Benachbarte Kohlenstoffatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verknüpft sind.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht. Ringbildung
der Reste R
Figure imgf000008_0001
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
Ringbildung
der Reste R
Figure imgf000008_0002
Eine kondensierte Arylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Gruppe, in der zwei oder mehr aromatische Gruppen über eine gemeinsame Kante aneinander ankondensiert, d. h. anelliert, sind, wie beispielsweise im Naphthalin. Dagegen ist beispielsweise Fluoren keine kondensierte Arylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfindung, da im Fluoren die beiden aromatischen Gruppen keine gemeinsame Kante aufweisen.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 0 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Weiterhin sollen Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen direkt aneinander gebunden sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Quater- phenyl oder Bipyridin, ebenfalls als aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem verstanden werden. Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Ci- bis C20- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH -Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2- Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3- Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]- octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 , 1-Dimethyl-n-hex-1 -yl-, 1 , 1 - Dimethyl-n-hept-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-oct-1-yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-dec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n- hexadec-1 -yl-, 1 , 1 -Dimethyl-n-octadec-1 -yl-, 1 , 1-Diethyl-n-hex-1 -yl-, 1 , 1 - Diethyl-n-hept-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-oct-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-dec-1 -yl-, 1 , 1 - Diethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-tetradec-1 -yl-, , 1 -Diethyln-n-hexadec- 1 -yl-, 1 , 1 -Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1 -(n-Propyl)-cyclohex-1-yl-, l -(n-Butyl)- cyclohex-1 -yl-, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1 -yl-, 1 -(n-Octyl)-cyclohex-1-yl- und 1 - (n-Decyl)-cyclohex-l -yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C4o-Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden beispielsweise Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzo- phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Mono- benzoindenofluoren, eis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Iso- truxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzo- thiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarba- zol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6- chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenan- thrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimi- din, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3- Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10- Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadi- azol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin,
Indolizin und Benzothiadiazol. Bevorzugt gilt für Formel (1), dass für Y gleich CR2 statt R1 das Stickstoff- atom an das entsprechende Kohlenstoffatom gebunden ist; und dass für Y gleich O oder S statt R1 oder R3 das Stickstoffatom an das entsprechende Kohlenstoffatom gebunden ist. in einer bevorzugten Ausführungsform steht X für O. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist Y gleich CR2.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für O und Y für CR2.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt, dass, wenn die Verbindung der Formel (1) einen Substituenten R1 oder R2 aufweist, der für ein gegebenenfalls substituiertes Carbazol steht, dann ist dieses Carbazol nicht über seine 2-Position gebunden.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung ausgewählt aus Verbindungen der Formel (1-1) oder Formel (1-2),
Figure imgf000012_0001
Formel (1-2) wobei die Symbole den Symbolen von Formel (1) entsprechen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar nur Arylgruppen oder Heteroarylgruppen mit bis zu 15 aromatischen Ringatomen und keine Carbazolylgruppe und keine 9,9'-Spirobifluorengruppe umfasst. Beispiele für geeignete Gruppen Ar sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quater- phenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzofuranyl und 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-16),
Figure imgf000013_0001
Formel (Ar-1) Formel (Ar-2) Formel (Ar-3)
Figure imgf000013_0002
Formal (Ar-4) Formel (Ar-5) Formel (Ar-6)
Figure imgf000014_0001
Formel (Ar-7) Formel (Ar-8) Formel (Ar-9) Formel (Ar-10)
Figure imgf000014_0002
Formel (Ar-11) Formel (Ar- 12) Formel (Ar- 13)
Figure imgf000014_0003
Formel (Ar-1 ) Formel (Ar- 15)
Figure imgf000014_0004
Formel (Ar-16) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (1) entsprechen und zusätzlich gilt:
Q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR4 oder N, wobei maximal 3 Symbole Q pro Cyclus für N stehen;
E ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R4)2, O, S oder C=O, wobei beide R4 kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden; ist bei jedem Auftreten NR4, C(R4)2, O, S oder C=O; und die Bindung zum Stickstoffatom darstellt. Bevorzugt steht kein Q für N.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe Ar bei jedem Auftreten ausgewählt aus den Gruppen mit den Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-16), wobei die allgemeinen Formeln durch die besonders bevorzugten Ausführungsformen jeweils gemäß der folgenden Formeln (Ar-1-1) bis (Ar-16-6) ersetzt werden (z. B. wird Formel (Ar-1) durch eine der Formeln (Ar-1-1) bis (Ar-1 -9) ersetzt):
Figure imgf000015_0001
* * * *
Formel (Ar-1-1) Formel (Ar-1-2)Formel (Ar-1 -3) Formel (Ar-1 -4)
Figure imgf000015_0002
Formel (Ar-3-2)
Figure imgf000015_0003
Formel (Ar-3-3) Formel (Ar-3-4)
Figure imgf000016_0001
Formel (Ar-3-5) Formel (Ar-3-6)
Figure imgf000016_0002
Formel (Ar-10-3) Formel (Ar- 10-4)
Figure imgf000017_0001
Formel Ar-10-5 el (Ar-10-6)
) Formel (Ar-10-11 ) Formel (Ar-10-12)
Formel Ar-11-1)
Formel (Ar-11-4)
Figure imgf000017_0002
Formel (Ar-11-5) Formel (Ar-1 -6)
Figure imgf000018_0001
Formel (Ar-11-8)
Figure imgf000018_0002
Formel (AM 1-9) 0)
Figure imgf000018_0003
Formel (Ar-11-11) Formel (Ar-11-12)
Figure imgf000018_0004
Formel (Ar- 14-1) Form
Figure imgf000018_0005
Formel (Ar-14-3) Formel (Ar-14-4)
Figure imgf000019_0001
Formel (Ar-16-4) Formel (Ar-16-5) Formel (Ar-16-6) wobei die Symbole den Symbolen in Formel (Ar-1) bis (Ar-16) entsprechen. Die Formeln können an den freien Positionen mit R4 substituiert sein.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden im Falle eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-16), bzw. ihren bevorzugten Ausführungsformen, und
Strukturen der Formeln (Ar-17) und (Ar-18):
Figure imgf000020_0001
Formel (AM 7) Formel (AM 8) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (1) entsprechen und zusätzlich für Formeln (AM 7) und (AM 8) gilt:
Q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR4 oder N, wobei maximal 3 Symbole Q pro Cyclus für N stehen;
E ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NR4, C(R4)2, O, S oder C=0, wobei beide R4 kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden;
G ist bei jedem Auftreten NR4, C(R )2, O, S oder C=0; und
* die Bindung zum aromatischen Ringsystem darstellt.
Bevorzugt steht kein Q für N.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Gruppe R2 bei jedem Auftreten im Falle eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems ausgewählt aus den Gruppen mit den Strukturen der
Formeln (Ar-1) bis (AM 8), wobei die allgemeinen Formeln durch die besonders bevorzugten Ausführungsformen jeweils gemäß der folgenden Formeln (Ar-1-1) bis (Ar-16-6) ersetzt werden (z. B. wird Formel (Ar-1) durch eine der Formeln (Ar-1-1) bis (Ar-1 -9) ersetzt), wobei zusätzlich folgende Formeln bevorzugt sind:
Figure imgf000020_0002
Formel (Ar-10-17) Formel (Ar-10-18) Formel (Ar-10-19)
Figure imgf000021_0001
Formel (Ar-10-20) Formel (Ar-10-21) Formel (Ar-10-22)
Figure imgf000021_0002
Formel (Ar-10-23) Formel (Ar-10-24) Formel (Ar- 10-25)
Figure imgf000021_0003
wobei die Symbole den Symbolen von Formel (1) entsprechen.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Struktur der Formel (2) oder Formel (3):
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
Formel (3) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (1) entsprechen, wobei ein R2 und ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes R4 durch die Einfachbindung ersetzt sind, im Falle von R2 bevorzugt am nicht mit dem Stickstoffatom verbundenen Sechsring gemäß Formel (2). In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Carbazol nicht über seine 2-Position gebunden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung gemäß einer der Stukturen der Formeln (2-1) oder (2-2):
Figure imgf000023_0001
Formel (2-1)
Figure imgf000023_0002
Formel (2-2) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (2) entsprechen, wobei in Formel (2-1) ein R2 und in Formel (2-2) ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes R4 durch die Einfachbindung ersetzt sind, im Fall von Formel (2-2) am nicht mit dem Stickstoffatom verbundenen Sechsring.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung der Formel (2-3):
Figure imgf000024_0001
Formel (2-3) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (2) entsprechen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung gemäß einer der Stukturen der Formeln (3-1) oder (3-2):
Figure imgf000024_0002
Formel (3-1)
Figure imgf000025_0001
Formel (3-2) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (3) entsprechen, wobei in Formel (3-1) ein R2 und in Formel (3-2) ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes R4 durch die Einfachbindung erstzt sind, im Fall von Formel (3-2) am mit dem Stickstoffatom verbundene Sechsring.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung der Formel (3-3):
Figure imgf000025_0002
Formel (3-3) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (3) entsprechen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung der Formeln (2-1 a), (2-1 b), (2-2a), (2-2b):
Figure imgf000026_0001
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Formel (2-2b) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (2) entsprechen.
In einer weiteren Aufführungsform der Erfindung ist die Verbindung Verbindung der Formeln (3-1 a), (3-1 b), (3-2a) oder (3-2b):
Figure imgf000027_0002
Formel (3-1 a)
Figure imgf000028_0001
 wobei die Symbole den Symbolen der Formel (3) entsprechen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung der Formel (2-3a) oder (2-3b):
Figure imgf000029_0001
Formel (2-3b) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (2-3) entsprechen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung eine Verbindung der Formel (3-3a) oder (3-3b):
Figure imgf000030_0001
Formel (3-3a)
Figure imgf000030_0002
Formel (3-3b) wobei die Symbole den Symbolen der Formel (3-3) entsprechen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind R1 und R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden im Falle eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems ausgewählt aus einer der Formeln (Ar- 1) bis (Ar-16), wobei die Bedeutung der Symbole den Symbolen wie für Ar definiert entsprechen und gilt, dass * für die Bindung zum aromatischen Ringsystem steht.
Bevorzugt sind die Substituenten R, die an Ar gebunden sind, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1 )2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubsti- tuiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder poly- cyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Wenn Y für CR2 steht, ist es bevorzugt, wenn die Reste R, die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, stehen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CFte-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, stehen; dabei können optional die beiden Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann. Durch Ringbildung der beiden Substituenten R wird ein Spirosystem aufgespannt.
Bevorzugt sind die Substituenten R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevor- zugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R1 oder zwei Substituenten R1 und R3, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
Bevorzugt sind die Substituenten R2 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1 )2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R2, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
Bevorzugt sind die Substituenten R3 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevor- zugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R3 und R1, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein mono- cyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
Bevorzugt sind die Substituenten R4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1 )2, N(R5)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3, 4, 5 oder 6 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ring- atomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R4, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlen- stoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
Wenn E bzw. G für NR4 steht, ist es bevorzugt, wenn der Rest R4, der an dieses Stickstoffatom gebunden ist, bei jedem Auftreten gleich oder ver- schieden für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen steht, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, besonders bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann. Beispiele für geeignete Substituenten R4 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Ter- phenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, 4,6-Diphenyl-1 ,3,5- triazinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl und 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, wobei die Carbazolylgruppe am Stickstoffatom durch einen Rest R5 ungleich H oder D substituiert ist. Dabei können diese Gruppen jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein, sind bevorzugt aber unsubstituiert.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung umfasst die Verbindung außer dem zentralen Stickstoffatom keine weiteren unverbrückten Amine. Dies bedeutet, dass zum Beispiel kein Rest für N(Ar )2 oder N(R4)2 steht. in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht mindestens ein R, R1, R2 oder R3 in Formel (1) für eine Heteroarylgruppe.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Ar nicht für eine Gruppe gemäß Formel (Ar-10-2) wie eine 2-Fluorenylgruppe.
Die oben genannten Bevorzugungen können einzeln oder gemeinsam auftreten. Es ist bevorzugt, wenn die oben genannten Bevorzugungen gemeinsam auftreten.
Beispiele für geeignete erfindungsgemäße Verbindungen sind die nachstehend gezeigten Strukturen.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Suzuki-Kupplung, Ullmann-Kupplung, Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden. Ein geeignetes Syntheseverfahren ist allgemein im folgenden Schema 1 dargestellt.
Schema 1
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000049_0001
Verbindungen der Formel (2) können gemäß dem folgendem Schema (2) erhalten werden:
Figure imgf000049_0002
Dabei steht R entsprechend den Formeln (1) oder (2) für R, R\ R2 oder R3. Statt Fluorenderivaten können entsprechend auch Dibenzofuran- oder Dibenzothiophenderivate eingesetzt werden. Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl- benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1-Methyl- naphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, α-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, Methylbenzoat, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropyl- benzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycol- butylmethylether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethyl- ether, Diethylenglycolmonobutylether, Tripropyleneglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldimethylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1 ,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)- ethan, Hexamethylindan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine
Formulierung, enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung, insbesondere ein phosphoreszierender Dotand, und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Geeignete emittierende Verbindungen und weitere Matrixmaterialien sind hinten im Zusammenhang mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung aufgeführt. Diese weitere Verbindung kann auch polymer sein. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausge- führten erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen. Dabei gelten die oben für die Verbindung ausgeführten Bevorzugungen auch für die elektronischen Vorrichtungen.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs,
PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld- Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren
(O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen farbstoff-sensibilisierten Solar- zellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices", bevorzugt organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszieren- den OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier- schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Zwischenschichten (Inter- layer) eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. In einer Ausführungsform der Erfindung handelt es sich um Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich dabei um fluoreszierende oder um phosphoreszierende Emissionsschichten handeln oder um Hybrid-Systeme, bei denen fluoreszierende und phosphoreszierende Emissionsschichten miteinander kombiniert werden. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung handelt es sich um eine Tandem-OLED. Eine weiß emittierende Elektrolumineszenzvorrichtung kann beispielsweise für Beleuchtungsanwendungen, aber auch in Kombination mit einem Farbfilter für Vollfarb- Displays verwendet werden. Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) oder gemäß den bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter oder für Emitter, die
TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht und/oder Lochinjektions- schicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumi- neszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien
(Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit Spinmulti- plizität > 1 verstanden, insbesondere aus einem angeregten Triplettzu- stand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Übergangsmetallkomplexe und lumineszierenden Lanthanidkomplexe, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Werden die Verbindungen aus Lösung verarbeitet, so werden statt der oben angegebenen Mengen in Vol.-% bevorzugt die entsprechenden Mengen in Gew.-% verwendet.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Verbindungen, die die oben genannten Metalle enthalten, als phosphoreszierende Verbindungen angesehen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
2010/031485, WO 2010/054731 , WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO
2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961 , WO 2014/094960, WO
2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815 Und WO 2016/124304 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphores- zierende Komplexe verwenden.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszieren- den Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine lochtransportierende Verbindung. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine elektronentransportierende Verbindung. In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das weitere Matrixmaterial eine Ver- bindung mit großem Bandabstand, das nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Loch- und Elektronentransport in der Schicht beteiligt ist.
Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungs- formen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO
2010/006680, Triarylamine, insbesondere Monoamine, z. B. gemäß WO 2014/015935, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolo- carbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109 und WO
2011/000455, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP
1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 005/111172, Aza- borole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphos- phol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, überbrückte Carbazol- Derivate, z. B. gemäß US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO
2011/042107, WO 2011/088877 oder WO 2012/143080, Triphenylen- derivate, z. B. gemäß WO 2012/048781 , Lactame, z. B. gemäß WO
2011/116865, WO 2011/137951 oder WO 2013/064206, oder 4-Spiro- carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2014/094963 oder WO 2015/192939. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Bevorzugte Co-Host-Materialien sind Triarylaminderivate, insbesondere Monoamine, Indenocarbazolderivate, 4-Spirocarbazolderivate, Lactame und Carbazolderivate.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
2009/030981 beschrieben.
Weiterhin ist es möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Lochtransport- oder Elektronenblockierschicht einzusetzen.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen, verwenden.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer oder höher ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezial- fall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing)
Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold ei a/., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301). Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder Nozzle-Printing hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine verbesserte
Oxidationsstabilität insbesondere in Lösung auf, insbesondere gegenüber üblicherweise verwendeten Diaminen. Dies ist insbesondere für Druckverfahren von Bedeutung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich außerdem durch eine hohe Temperaturstabilität aus, so dass sie im Hochvakuum unzersetzt verdampft werden können. Die Temperaturstabilität erhöht auch die operative Lebensdauer der
Verbindungen.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, die emittierende Schicht aus Lösung aufzubringen und die Elektronentransportschicht aufzudampfen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen generell sehr gute Eigen- schaften auf. Insbesondere ist bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen die
Lebensdauer wesentlich besser im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik. Dabei sind die weiteren Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere die
Effizienz und die Spannung, ebenfalls besser oder zumindest vergleichbar.
Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Beispiele
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma- ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Zu den literaturbekannten Verbindungen sind jeweils auch die entsprechenden CAS-Nummern angegeben.
Synthesebeispiele
Figure imgf000058_0001
30 g (94 mmol) 2,2'-Dibrom-biphenyl werden in einem ausgeheizten Kolben in 200 mL getrocknetem THF gelöst. Die Reaktionsmischung wird auf -78 °C gekühlt. Bei dieser Temperatur werden 37.7 mL einer 2.5 M- Lösung n-Butyllithium in Hexan (94 mmol) langsam zugetropft (Dauer: ca 1 h). Der Ansatz wird 1 h bei -70°C nachgerührt. Anschließend werden 11.1 mL Acetophenon (94 mmol) in 100 ml THF gelöst und bei -70 °C zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf Raumtemperatur erwärmt, mit NhUCI gequencht und anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Die einrotierte Lösung wird vorsichtig mit 300 ml Essigsäure versetzt, und anschließend werden 50 ml rauchende HCl zugegeben. Der Ansatz wird 6 h auf 75 °C erhitzt. Dabei fällt ein weißer Feststoff aus. Der Ansatz wird auf Raumtemperatur abgekühlt, der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und mit Methanol nachgewaschen. Der Rückstand wird im Vakuum bei 40 °C getrocknet. Ausbeute beträgt 25.3 g (75 mmol) (80% der Theorie).
Figure imgf000059_0001
37 g (152 mmol) 2,2'-Dibrom-biphenyl werden in einem ausgeheizten Kolben in 300 mL getrocknetem THF gelöst. Die Reaktionsmischung wird auf -78 °C gekühlt. Bei dieser Temperatur werden 75 mL einer 15%-igen Lösung n-Butyllithium in Hexan (119 mmol) langsam zugetropft (Dauer: ca 1 h). Der Ansatz wird 1 h bei -70 °C nachgerührt. Anschließend werden 21.8 g Benzophenon (119 mmol) in 100 ml THF gelöst und bei -70 °C zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung langsam auf Raumtemperatur erwärmt, mit NH4CI gequencht und anschließend am Rotationsverdampfer eingeengt. Die einrotierte Lösung wird vorsichtig mit 510 ml Essigsäure versetzt, und anschließend werden 100 ml rauchende HCl zugegeben. Der Ansatz wird 4 h auf 75 °C erhitzt. Dabei fällt ein weißer Feststoff aus. Der Ansatz wird auf Raumtemperatur abgekühlt, der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und mit Methanol nachgewaschen. Der Rückstand wird im Vakuum bei 40 °C getrocknet. Ausbeute beträgt 33.2 g (83 mmol) (70% der Theorie).
Analog dazu werden die folgenden bromierten Verbindungen hergestellt:
Edukt 1 Edukt 2 Produkt Ausbeute
Figure imgf000060_0001
c) 6-Brom-2-fluor-2'-methoxy-biphenyl
Figure imgf000060_0002
200 g (664 mmol) 1-Brom-3-fluor-2-iodbenzol, 101 g (664 mmol) 2- Methoxyphenylboronsäure und 137.5 g (997 mmol) Natriumtetraborat werden in 1000 mLTHF und 600 ml Wasser gelöst und entgast. Es wird mit 9.3 g (13,3 mmol) Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid und 1 g (20 mmol) Hydraziniumhydroxid versetzt. Die Reaktionsmischung wird anschließend bei 70 °C für 48 h unter Schutzgasatmosphäre gerührt. Die abgekühlte Lösung wird mit Toluol aufgestockt, mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Produkt wird via Säulenchromatographie an Kieselgel mit Toluol/Heptan (1 :2) gereinigt. Ausbeute: 155 g (553 mmol), 83 % der Theorie.
Analog dazu werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000060_0003
Figure imgf000061_0001
'-Brom^'-fluor-biphenyl^-ol
Figure imgf000061_0002
112 g (418 mmol) 6-Brom-2-fluor-2'-methoxy-biphenyl werden in 2 L Dichloromethan gelöst und auf 5 °C gekühlt. Zu dieser Lösung wird innerhalb von 90 min. 41.0 ml (431 mmol) Bortribromid zugetropft und über Nacht weiter gerührt. Das Gemisch wird im Anschluss langsam mit Wasser versetzt, die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen , über Na2SO getrocknet, einrotiert und chromatographisch gereinigt. Ausbeute: 104 g (397 mmol), 98 % der Theorie.
Analog dazu werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Figure imgf000061_0003
Figure imgf000062_0001
111 g (416 mmol) 6'-Brom-2'-fluor-biphenyl-2-ol werden in 2 L DMF (max. 0.003 % H2O) SeccoSolv® gelöst und auf 5 °C gekühlt. Zu dieser Lösung wird portionsweise 20 g (449 mmol) Natriumhydrid (60% Suspension in Paraffinöl) zugegeben, nach beendeter Zugabe 20 min. nachgerührt und dann für 45 min. auf 100 °C erhitzt. Das Gemisch wird nach dem Abkühlen langsam mit 500 ml Ethanol versetzt, einrotiert und dann chromatographisch gereinigt. Ausbeute: 90 g (367 mmol), 88,5 % der Theorie.
Analog dazu werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Edukt 1 Produkt Ausbeute e1 81 %
e2 78%
^^^^^^ e3 73%
Figure imgf000062_0002
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
30.0 g (177 mmol, 1.0 eq) 4-Aminobiphenyl werden zusammen mit 43.7 g (177 mmol, 1.0 eq) 1-Bromdibenzofuran und 2.4 g (212 mmol, 1.20 eq) Natrium-terf-pentoxid [14593-46-5] in 600 ml absolutem Toluol vorgelegt und für 30 Minuten entgast. Anschließend werden 398 mg (1.77 mmol, 0.01 eq) Palladium(ll)-acetat [3375-31-3] und 1.46 g (3.56 mmol, 0.02 eq) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl SPHOS [657408-07-6] zugegeben und der Ansatz über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird der Ansatz auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 500 ml Wasser extrahiert. Anschließend wird die wässrige Phase dreifach mit Toluol gewaschen, die vereinten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt. Der braune Rückstand wird in ca. 200 ml Toluol aufgenommen und über Silicagel filtriert. Zur weiteren Aufreinigung wird eine Umkristalli- sation aus Toluol/Heptan durchgeführt. Ausbeute: 44 g (133 mmol), 76 % der Theorie.
Analog dazu werden die fo genden Verbindungen hergestellt:
Aus¬
Edukt 1 Edukt 2 Produkt 3 beute
[%] -63-
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
g) Dibenzofuran-1-yl-(4-dibenzofuran-4-yl-phenyl)-(9,9-dimethyl-9H-
Figure imgf000067_0002
Ein Gemisch aus 3.6 g (50 mmol) 4-Bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren,
25.5 g (60 mmol) Dibenzofuran-1-yl-(4-dibenzofuran-4-yl-phenyl)-amin, 7.7 g (80 mmol) Natrium-tert-butylat, 1.4 g (5 mmol) Tricyclohexylamin, 561 mg (2.5 mmol) Palladium(ll)acetat und 300 ml Mesitylen wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten versetzt man mit 200 ml Wasser, rührt 30 min. nach, trennt die organische Phase ab, filtriert diese über ein kurzes Celite-Bett und entfernt dann das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird fünfmal aus DMF umkristallisiert und abschließend zweimal fraktioniert sublimiert (p ca. 10-6 mbar, T = 340-350 °C). Ausbeute:
23 g (37 mmol), 75 % der Theorie: 99.9 % n. HPLC.
Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Bsp. Edukt 1 Edukt 2 Produkt Ausbeute
[%] gi [65642-94-6] 69
g2 Br 72
[942615-32-9]
g3 Br 71
[942615-32-9]
g Br 69
[942615-32-9]
g5 [50548-45-3] 74
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000071_0001
 20 g (80 mmol) Dibenzofuran-1-boronsäure, 2.06 g (40.1 mmol) lod, 3.13 g (17.8 mmol) lodsäure, 80 ml Essigsäure und 5 ml Schwefelsäure und 5 ml Wasser und 2 ml Chloroform werden 3 h bei 65 °C gerührt. Nach Erkalten wird die Mischung mit Wasser versetzt, der ausgefallene Feststoff abgesaugt und dreimal mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan /Heptan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 25.6 g (68 mmol), entsprechend 85 % der Theorie.
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0001
58 g (156 mmol) 1-Bromo-8-iodo-dibenzofuran, 50 g (172 mmol) N- Phenyl-carbazol-3-boronsäure und 36 g (340 mmol) Natriumcarbonat werden in 1000 mL Ethylenglycoldimethylether und 280 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.8 g (1.5 mmol) Tetrakis(triphenyl- phosphin)-palladium(0)zugegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Die Ausbeute beträgt 48 g (89 mmol), entsprechend 64 % der Theorie.
Analog dazu werden die folgendenVerbindungen hergestellt:
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000075_0001

Figure imgf000076_0001
j) Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-ylH8-(9-phenyl-9H-
Figure imgf000076_0002
Ein Gemisch aus 9.3 g (26 mmol) Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren- 4-yl)-amin, 12 g (26 mmol)3-(9-Brom-dibenzofuran-2-yl)-9-phenyl-9-H- Carbazol, 7.7 g (80 mmol) Natrium-tert-butylat, 2.6 ml (78 mmol) Tri-tert- butylphosphin (1 M, Toluol), 224 mg (2.6 mmol) Palladium(ll)acetat und
300 ml Mesitylen wird 24 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten versetzt man mit 200 ml Wasser, rührt 30 min. nach, trennt die organische Phase ab, filtriert diese über ein kurzes Celite-Bett und entfernt dann das
Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird fünfmal aus DMF umkristallisiert und abschließend zweimal fraktioniert sublimiert (p ca. 10"6 mbar, T = 340-350 °C). Ausbeute: 13 g (17 mmol), 68 % der Theorie:
99.9 % n. HPLC.
Analog dazu werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Aus¬
Edukt 1 Edukt 2 Produkt
beute
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Herstellung der OLEDs
In den folgenden Beispielen V1 bis E9 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt.
Vorbehandlung für die Beispiele V1- E9: Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT:PSS beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxythiophen) poly(styrolsulfonat), bezogen als
CLEVIOS™ P VP AI 4083 von Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland, aus wässriger Lösung aufgeschleudert). Diese beschichteten Glas- plättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden.
Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochtransportschicht (HTL) / optionale Zwischenschicht (IL) / Elektronen- blockierschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie IC5:IC3:TEG1 (45%:45%:10%) 30nm bedeutet hierbei, dass das Material IC5 in einem Volumenanteil von 45%, IC3 in einem Anteil von 45% und TEG1 in einem Anteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Spannung und die externe Quanten- effizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kenn- linien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt. Die Angabe U1000 in Tabelle 2 bezeichnet hierbei die Spannung, die für eine Leuchtdichte von
1000 cd/m2 benötigt wird. EQE1000 bezeichnet die externe Quanteneffizienz bei einer Betriebsleuchtdichte von 1000 cd/m2. Als Lebensdauer LD wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei Betrieb mit konstantem Strom von der Startleuchtdichte auf einen gewissen Anteil Li absinkt. Eine Angabe von Lo;jo = 4000 cd/m2 und Li = 70% in Tabelle X2 bedeutet, dass die in Spalte LD angegebene Lebensdauer der Zeit entspricht, nach der die Anfangsleuchtdichte von 4000 cd/m2 auf 2800 cd/m2 absinkt. Analog bedeutet Lo;jo = 20mA/cm2, Li= 80%, dass die Leuchtdichte bei Betrieb mit 20mA/cm2 nach der Zeit LD auf 80% ihres Anfangswertes absinkt.
Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Die Beispiele V1 bis V8 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1-E9 zeigen Daten von erfindungsgemäßen
OLEDs.
Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen OLEDs zu verdeutlichen.
Verwendung von erfindungsgemäßen Mischungen in der Emissions- schlicht phosphoreszenter OLEDs
Die erfindungsgemäßen Materialien ergeben bei Einsatz in der Emissionsschicht (EML) sowie auch in der Elektronenblockierschicht (EBL) phosphoreszierender OLEDs wesentliche Verbesserungen gegenüber dem
Stand der Technik, vor allem bezüglich der Lebensdauer der OLED-Bau- teile. Durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen INV-1 bis INV- 3 in Kombination mit IC5 und dem grünen Dotanden TEG1 lässt sich eine Erhöhung der Lebensdauer um mehr als 40% gegenüber dem Stand der Technik VG-1 bis VG-4 beobachten (Vergleich der Beispiele V1-V4 mit E1-E3). Durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen INV-1 bis INV-3 in der EBL lässt sich eine Erhöhung der Lebensdauer um mehr als 25% gegenüber dem Stand der Technik VG-1 bis VG-4 beobachten
(Vergleich der Beispiele V5-V8 mit E4-E6).
Tabelle 1 : Aufbau der OLEDs
Bsp. HIL IL HTL EBL EML HBL ETL EIL
Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke Dicke
V1 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:VG-1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V2 SpA1 HATC SpMA1 IC5:VG-2:TEG1 ST2 ST2:LiQ — 70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%: 50%)
30nm 30nm
V3 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:VG-3:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V4 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:VG-4:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V5 SpA1 HATC SpMA1 VG-1 IC1:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 50nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V6 SpA1 HATC SpMA1 VG-2 IC1:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V7 SpA1 HATC SpMA1 VG-3 IC1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
V8 SpA1 HATC SpMA1 VG-4 IC1:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%: 50%)
30nm 30nm
E1 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:INV-3:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%: 50%)
30nm 30nm
E2 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:INV-1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%: 50%)
30nm 30nm
E3 SpA1 HATC SpMA1 — IC5:INV-2:TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E4 SpA1 HATC SpMA1 INV-3 IC1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E5 SpA1 HATC SpMA1 INV-1 IC1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ —
70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E6 SpA1 HATC SpMA1 I V-2 IC1 :TEG1 ST2 ST2:LiQ — 70nm N 5nm 70nm 20nm (90%: 10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E7 SpA1 HATC SpMA1 INV-3 IC5:IC3:TEG1 ST2 ST2:LiQ 70nm N 5nm 50nm 20nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E8 SpA1 HATC SpMA1 INV-1 IC5:IC3:TEG1 ST2 ST2:LiQ 70nm N 5nm 50nm 20nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
E9 SpA1 HATC SpMA1 INV-2 IC5:IC3:TEG1 ST2 ST2:LiQ 70nm N 5nm 70nm 20nm (45%:45%:10%) 10nm (50%:50%)
30nm 30nm
Tabelle 2: Daten der OL EDs:
Bsp. U1000 EQE Lo; jo Li LD
(V) 1000 % (h)
V1 3.1 15.3% 20 mA/cm2 80 200
V2 3.2 15.4% 20 mA/cm2 80 180
V3 3.2 15.2% 20 mA/cm2 80 150
V4 3.3 15.5% 20 mA/cm2 80 140
V5 3.1 16.8% 20 mA/cm2 80 105
V6 3.2 15.7% 20 mA/cm2 80 100
V7 3.1 15.6% 20 mA/cm2 80 90
V8 3.2 15.1 % 20 mA/cm2 80 85
E1 3.2 16.1 % 20 mA/cm2 80 280
E2 3.3 16.3% 20 mA/cm2 80 260
E3 3.3 16.2% 20 mA/cm2 80 240
E4 3.2 17.2% 20 mA/cm2 80 135
E5 3.3 17.0% 20 mA/cm2 80 130
E6 3.2 17.5% 20 mA/cm2 80 120
E7 3.2 17.0% 20 mA/cm2 80 255
E8 3.3 16.8% 20 mA/cm2 80 250
E9 3.4 17.3% 20 mA/cm2 80 240
Figure imgf000087_0001

VG-2 VG-3
VG-4
INV-1 INV-2
INV-3

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (1),
Figure imgf000089_0001
Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
X ist O oder S;
Y ist O, S oder CRa;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei Ar nur Arylgruppen oder Heteroarylgruppen mit bis zu 15 aromatischen Ringatomen und keine Carbazolyl- gruppen als Heteroarylgruppen, sowie keine 9,9'-Spirobifluoren- gruppen umfasst;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R4)2, C(=0)Ar1, C(=0)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2) B(Ar )2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkyigruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkyigruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R C=CR4, C=0, C=S, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R )2, C(=O)Ar1, C(=0)R4, P(=0)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar )2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R C=CR4, C=0, C=S, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1 oder zwei Substituenten R1 und R3, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NOa, N(Ar1)2, N(R4)2, C(=0)Ar1, C(=0)R4, P(=0)(Ar1)2, P(Ar )2| B(Ar1)2) einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R4C=CR4, C=0, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R2, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2,
N(R )2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar )2, P(Ar1)2, B(Ar )2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte Chb-Gruppen durch R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=0)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1 und R3, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(=O)R5, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C=O, C=S, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Hetero- aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R4, die an das gleiche
Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann;
R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehr benachbarte Substituenten R5 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden. wobei einmal an Stelle von R1 oder R3 das Stickstoffatom an das entsprechende Kohlenstoffatom gebunden ist, wobei Y im Falle von R3 nicht für CR2 stehen darf.
Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass X gleich O ist.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Y gleich CR2 ist.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung eine Verbindung der Formel (1-1) oder Formel (1-2) ist,
Figure imgf000094_0001
Formel (1-1)
Figure imgf000094_0002
Formel (1-2) wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung eine Verbindung der Formel (2) ist,
Figure imgf000094_0003
Formel (2) wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, und wobei ein R2 und ein an ein Kohlenstoffatom gebundener R4 durch die Einfachbindung ersetzt sind.
Figure imgf000095_0001
Formel (2-2) wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, wobei in Formel (2-1) ein R2 und in Formel (2-2) ein an ein Kohlenstoffatom gebundener R4 durch die Einfachbindung ersetzt sind.
7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (2-2) das durch die Einfachbindung ersetzte R2 nicht an dem mit dem Stickstoffatom verbundenen Sechsring angeordnet ist.
8. Mischung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens eine weitere Verbindung und/oder mindestens ein Lösemittel.
9. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 7 oder einer Mischung nach Anspruch 8 in einer elektronischen Vorrichtung.
10. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eine Mischung nach Anspruch 8.
11. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um einer organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
12. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder die Mischung nach Anspruch 8 in einer emittierenden Schicht, bevorzugt in Kombination mit einem phosphoreszierenden Dotanden und gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren
Matrixmaterialien, oder in einer Lochtransportschicht oder in einer Elektronenblockierschicht eingesetzt wird.
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