JP2019114788A - アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
前記化学式1A及び1Bにおいて、
A1〜A5は、互いに独立して、C5−C30炭素環式基及びC1−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
X1は、O、S、N−(L1)a1−(R1)b1またはC(R9)(R10)であり、
X2は、O、SまたはC(R11)(R12)であり、
L1〜L3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
R1〜R12は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、及び−C(=O)(Q1)のうちから選択され、
R9及びR10、並びに/またはR11及びR12は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
b1〜b3、及びb5〜b8は、互いに独立して、1〜10の整数のうちから選択され、
b4は、1〜3の整数のうちから選択され、
前記置換されたC5−C60炭素環式基、置換されたC1−C60ヘテロ環式基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の中で少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素原子(−D)、フッ素原子(−F)、塩素原子(−Cl)、臭素原子(−Br)、ヨウ素原子(−I)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);
のうちから選択され、
Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
本発明のアミン化合物は、下記化学式1Aまたは化学式1Bで表わされる。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールから選択された二価基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
Y1は、O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)またはSi(Z6)(Z7)であり、
Z1〜Z7は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ペナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される。
d3は、0〜3の整数のうちから選択され、d3が2以上である場合、2以上のZ1及びZ2は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
d4は、0〜4の整数のうちから選択され、d4が2以上である場合、2以上のZ1及びZ2は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
d5は、0〜5の整数のうちから選択され、d5が2以上である場合、2以上のZ1及びZ2は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
d6は、0〜6の整数のうちから選択され、d6が2以上である場合、2以上のZ1及びZ2は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
d8は、0〜8の整数のうちから選択され、d8が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン環構造;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
例えば、a1〜a3は、1であってもよいが、これに限定されるものではない。
R9及びR10、並びに/またはR11及びR12は、任意で互いに結合され、置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができる。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q31)(Q32)及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうち少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)またはSi(Z36)(Z37)であり、
Z31〜Z37は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
Z33及びZ34は、任意で、互いに結合され、置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができる。
e3は、0〜3の整数のうちから選択され、e3が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
e4は、0〜4の整数のうちから選択され、e4が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
e5は、0〜5の整数のうちから選択され、e5が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
e6は、0〜6の整数のうちから選択され、e6が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
e7は、0〜7の整数のうちから選択され、e7が2以上である場合、2以上のZ31は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
e9は、0〜9の整数のうちから選択され、e9が2以上である場合、2以上のZ31は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基及びC1−C60アルコキシ基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子I、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びビフェニル基のうち少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
X1、X2、L1〜L3、a1〜a3、R1〜R12、並びにb1及びb2に係わる定義は、化学式1A及び化学式1Bに係わる説明に記載されたところと同一であり、
b4、b6及びb8は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
b3、b5及びb7は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択される。
X1、X2、L1〜L3、a1〜a3、R1〜R12、並びにb1及びb2に係わる定義は、化学式1A及び化学式1Bに係わる説明に記載されたところと同一であり、
b4、b6及びb8は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
b3、b5及びb7は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択される。
X1は、Oであり、X2は、C(R11)(R12)であるか、あるいは
X1は、C(R9)(R10)であり、X2は、C(R11)(R12)であるが、これらに限定されるものではない。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの2価基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
Z51及びZ52は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
n1は、1〜8の整数のうちから選択され、
n2は、1〜10の整数のうちから選択され、
n3及びn4は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
*は、R9及びR10、またはR11及びR12が結合された炭素原子を示す。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。記有機層150は、発光層を含む。有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含んでもよい。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
L201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC1−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
L201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレンギ;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択される。
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212は、前述のR203と同様であり、
R213〜R217は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散されている。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);及び
下記化学式221で表わされる化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
R221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子で置換されたC1−C20アルキル基、塩素原子で置換されたC1−C20アルキル基、臭素原子で置換されたC1−C20アルキル基、及びヨウ素原子で置換されたC1−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を出射することができる。
ホストは、下記化学式301で表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar301]xb11−[(L301)xb1−R301]xb21・・・(化学式301)
Ar301は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの1価基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの1価基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造を有し、
X301は、O、SまたはN−[(L304)xb4−R304]であり、
R311〜R314は、互いに独立して、水素原子、重水素元素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31〜Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302〜L304に係わる説明は、互いに独立して、前述のL301と同様であり、
xb2〜xb4に係わる説明は、互いに独立して、前述のxb1と同様であり、
R302〜R304に係わる説明は、互いに独立して、前述のR301と同様である。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前記Q31〜Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
1545200714720_88.aspx?CBNumber=CB6282088&postData3=JP&SYMBOL_Type=JP');
(ADN)、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン(MADN)、9,10−ジ−(2−ナフチル)−2−t−ブチル−アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)−1,1’−ビフェニル(CBP)、1,3−ジ−9−カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5−トリ(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(TCP)、及び下記化合物H1〜化合物H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
リン光ドーパントは、下記化学式401及び化学式2で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
M(L401)xc1(L402)xc2・・・(化学式401)
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
L401は、化学式402で表わされるリガンド(配位子)のうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0〜4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
X401〜X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して結合され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合され、
A401及びA402は、互いに独立して、C5−C60炭素環式基またはC1−C60ヘテロ環式基であり、
X405は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q411)−*’、*−C(Q411)(Q412)−*’、*−C(Q411)=C(Q412)−*’、*−C(Q411)=*’または*=C=*’であり、前記Q411及びQ412は、水素原子、重水素原子、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)、及び−P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、Q401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0〜10の整数のうちから選択される。
水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
Q401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
Ar501は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
L501〜L503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd1〜xd3は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
R501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd4は、1〜6の整数のうちから選択される。
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン;のうちから選択される環構造を有する。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
[Ar601]xe11−[(L601)xe1−R601]xe21・・・(化学式601)
Ar601は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前記Q601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾー基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、前述のL601と同様であり、
xe611〜xe613は、互いに独立して、前述のxe1と同様であり、
R611〜R613は、互いに独立して、前述のR601と同様であり、
R614〜R616は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
Q601及びQ602に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソード(cathode)であるが、このとき、第2電極190用の材料としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせを使用することができる。
図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
合成例1:化合物1の合成
1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(a)(5g)、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(b)(6.4g)、KtOBu(6.4g)、P(tBu)3(0.3g)、Pd2(dba)3(0.4g)をトルエンに薄めた後、100℃で還流撹拌した。20時間後、温度を常温にした後、水で反応を終結させた。酢酸エチルを利用して3回抽出した後、無水硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、減圧濾過した。そのように得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法を利用して分離精製した後、中間体1−1を6.5g(収率:86%)得た。生成された化合物は、LC−MS(liquid chromatography-mass spectrometry)を介して確認した。
C27H21NO:calc’d:M+ 375.16 foun’d:375.26
中間体(b)の代わりに、中間体1−1(3.8g)を使用し、1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(a)の代わりに、3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール(c)(3.7g)を使用することを除いては、中間体1−1の同じ方法で化合物1を得た。
C45H32N2O:calc’d:M+ 616.25 foun’d:616.35
中間体(b)の代わりに、中間体(d)(8g)を使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法により、中間体2−1(8.2g、82%)を得た。
C37H25NO:calc’d:M+ 499.19 foun’d:499.29
中間体1−1の代わりに、中間体2−1(5g)を使用することを除いては、化合物1と同じ方法により、化合物2を得た。
C55H36N2O:calc’d:M+ 740.28 foun’d:740.38
中間体(b)の代わりに、中間体(e)(8g)を使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法により、中間体3−1(5.2g、52%)を得た。
C37H25NO:calc’d:M+ 497.18 foun’d:497.28
中間体1−1の代わりに、中間体3−1(5g)を使用することを除いては、化合物1と同じ方法により、化合物3(7.4g、75%)を得た。
C55H36N2O:calc’d:M+ 740.28 foun’d:740.38
中間体(a)(5g)と中間体(b)との代わりに、1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(4.9g)とスピロ[シクロペンタン−1,9’−フルオレン]−2’−アミン(7.1g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体4−1(5.1g、64%)を得た。
C29H23NO:calc’d:M+ 401.18 foun’d:401.20
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体4−1(4g)と3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール(c)(3.7g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物4(4.6g、72%)を得た。
C47H34N2O:calc’d:M+ 647.27 foun’d:647.28
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.22(m,1H)、7.79(dd,2H)、7.72(dd,1H)、7.67(d,1H)、7.54−7.14(m,17H)、6.95(d,1H)、6.90(dd,1H)、6.66(dd,1H)、6.54(dd,1H)、2.19−2.08(m,2H)、1.95−1.72(m,6H)
C45H31FN2O:calc’d:M+ 634.24 foun’d:634.34
C55H35FN2O:calc’d:M+ 758.27 foun’d:758.37
C47H33FN2O:calc’d:M+ 660.26 foun’d:660.27
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.22(m,1H)、7.79(dd,2H)、7.72(dd,1H)、7.67(d,1H)、7.48−7.23(m,13H)、7.18−7.14(m,1H)、7.09−7.04(m,2H)、6.95(d,1H)、6.90(dd,1H)、6.66(dd,1H)、6.54(dd,1H)、2.19−2.08(m,2H)、1.95−1.72(m,6H)
C53H38N2O:calc’d:M+ 718.30 foun’d:718.33
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.22(m,1H)、7.79(dd,2H)、7.72(dd,1H)、7.67(d,1H)、7.63−7.59(m,2H)、7.57−7.23(m,18H)、7.18(dt,1H)、6.95(d,1H)、6.90(dd,1H)、6.66(dd,1H)、6.59(dd,1H)、2.19−2.08(m,2H)、1.95−1.72(m,6H)
C45H31FN2O:calc’d:M+ 541.20 foun’d:541.30
C36H24N2O:M+ calc’d:500.19 foun’d:500.29
C51H36N2O:M+ calc’d:692.28 foun’d:692.38
C61H40N2O:M+ calc’d:816.31 foun’d:816.41
C61H38N2O:M+ calc’d:814.30 foun’d:814.40
C51H35FN2O:M+ calc’d:710.27 foun’d:710.37
C62H39NO:calc’d:M+ 813.30 foun’d:813.34
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.92−7.84(m,4H)、7.79(m,1H)、7.72(dd,1H)、7.61(d,1H)、7.58(d,1H)、7.48−7.41(m,5H)、7.36−7.28(m,3H)、7.21−7.06(m,14H)、6.92(dd,1H)、6.81−6.72(m,5H)、6.66(dd,1H)、6.57(d,1H)、6.43(d,1H)
C62H37NO:calc’d:M+ 811.29 foun’d:811.31
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.92(dd,4H)、7.89(dd,2H)、7.79(td,1H)、7.72(dd,1H)、7.61(d,2H)、7.48−7.41(m,7H)、7.36−7.26(m,3H)、7.21−7.15(m,6H)、6.92(dd,2H)、6.77−6.73(m,6H)、6.68(dd,1H)、6.43(d,2H)
C49H33NO:M+ calc’d:651.26 foun’d:651.36
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、[1,1’−ビフェニル]−2−アミン(2.5g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体210−1(3g、91%)を得た。
C24H17NO:calc’d:M+ 335.13 foun’d:335.14
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体210−1(3g)と2−ブロモ−9、9’−スピロビ[フルオレン](3.7g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物210(5.1g、86%)を得た。
C49H31NO:calc’d:M+ 649.24 foun’d:649.25
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.92(dd,2H)、7.89(dd,1H)、7.80(d,1H)、7.72(d,1H)、7.59−7.51(m,5H)、7.49−7.41(m,5H)、7.32−7.27(m,3H)、7.21−7.14(m,5H)、7.01(t,1H)、6.77−6.73(m,4H)、6.66(dd,1H)、6.61(dd,1H)、5.47(d,1H)
2,7−ジブロモ−9,9’−スピロビ[フルオレン](4.7g)とフェニルボロン酸(3.4g)とを、テトラヒドロフラン(60ml)と水(20ml)とに薄めた。K2CO3(4.1g)とPd(PPh3)4(580mg)とを滴加した後、65℃で還流撹拌した。反応が完結した後、徐々に温度を常温に下げた後、酢酸エチルで3回抽出及び減圧濾過した。その後、減圧蒸溜して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製し、中間体213−2(4.4g、93%)を得た。
C31H19Br:calc’d:M+ 470.07 foun’d:470.08
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(2.5g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体213−1(3g、91%)を得た。
C24H17NO:calc’d:M+ 335.13 foun’d:335.14
中間体(a)と中間体(b)との代わりに、中間体213−2(4.4g)及び中間体213−1(3g)をそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物213(5.1g、79%)を得た。
C55H35NO:calc’d:M+ 725.27 foun’d:725.30
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.93(dd,2H)、7.79−7.78(m,2H)、7.72−7.59(m,6H)、7.54−7.28(m,15H)、7.20(t,2H)、6.89(m,2H)、6.75(dd,2H)、6.68(dd,1H)、6.56−6.54(m,2H)、5.68(d,1H)
C58H39NO:calc’d:M+ 765.30 foun’d:765.34
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.93(dd,2H)、7.79−7.67(m,6H)、7.62(d,1H)、7.53−7.28(m,11H)、7.18(dt,2H)、7.11(dd,2H)、6.89−6.82(m,3H)、6.75(dd,2H)、6.68(dd,1H)、6.50(d,1H)、6.10(d,1H)、1.61(s,6H)
C48H32N2O:calc’d:M+ 625.25 foun’d:625.29
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.86(dd,1H)、7.79−7.76(m,2H)、7.73−7.70(m,3H)、7.65−7.61(m,2H)、7.55−7.28(m,18H)、7.24−7.21(m,2H)、6.70−6.65(m,3H)、6.59(dd,1H)
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−1−アミン(2.1g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体251−1(3.1g、83%)を得た。
C27H21NO:calc’d:M+ 375.16 foun’d:375.19
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体251−1(3.1g)及び3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール(3.1g)をそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物251(4g、78%)を得た。
C45H32N2O:calc’d:M+ 616.25 foun’d:616.29
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.22(d,1H)、7.82(d,1H)、7.77(td,1H)、7.70(dd,1H)、7.54−7.44(m,7H)、7.39−7.22(m,10H)、7.11(dd,1H)、6.96(dd,1H)、6.57−6.47(m,3H)、1.68(s,6H)
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−4−アミン(2.1g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体253−1(3.5g、92%)を得た。
C27H21NO:calc’d:M+ 375.16 foun’d:375.19
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体253−1(3.5g)及び3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール(3.6g)をそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物253(4.6g、81%)を得た。
C45H32N2O:calc’d:M+ 616.25 foun’d:616.29
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.22(d,1H)、7.82(d,1H)、7.72(d,1H)、7.63(dd,1H)、7.51−7.21(m,16H)、7.14−7.07(m,2H)、6.86(dd,1H)、6.61−6.59(m,1H)、6.53(dd,1H)、6.24(td,1H)、1.61(s,6H)
C45H31FN2O:calc’d:M+ 634.24 foun’d:634.25
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=8.23(d,1H)、7.82(d,1H)、7.72(td,1H)、7.62(dd,1H)、7.58−7.35(m,3H)、7.34−7.21(m,10H)、7.14−7.03(m,4H)、6.86(dd,1H)、6.61(m,1H)、6.53(dd,1H)、6.24(dd,1H、1.61(s,6H)
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(2.1g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体267−1(3.2g、85%)を得た。
C27H21NO:calc’d:M+ 375.16 foun’d:375.18
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体267−1(3.2g)及び中間体213−2(4.0g)をそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物267(5.7g、88%)を得た。
C58H39NO:calc’d:M+ 765.30 foun’d:765.32
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.93(dd,2H)、7.79−7.66(m,6H)、7.62(d,1H)、7.53−7.29(m,11H)、7.20(dt,2H)、7.11−7.04(m,4H)、6.89(d,1H)、6.87(t,1H)、6.75(t,1H)、6.74(d,1H)、6.66(dd,1H)、6.42(dd,1H)、5.68(d,1H)、1.52(s,6H)
C58H39NO:calc’d:M+ 765.30 foun’d:765.32
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.93(d,2H)、7.82(d,1H)、7.80(d,1H)、7.72−7.58(m,5H)、7.53−7.36(m,7H)、7.33−7.05(m,9H)、6.87−6.84(m,2H)、6.79(dd,1H)、6.75(dd,2H)、6.61(m,1H)、6.23(d,1H)、5.49(d,1H)、1.61(s,6H)
C52H35NO:calc’d:M+ 689.27 foun’d:689.28
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.92(d,2H)、7.89(d,1H)、7.82(d,1H)、7.72(d,1H)、7.62(dd,1H)、7.59(d,1H)、7.48−7.41(m,4H)、7.32−7.06(m,10H)、6.87(d,1H)、6.81(dd,1H)、6.77−6.73(m,3H)、6.61(m,1H)、6.23(d,1H)、5.72(dd,1H)、1.61(s,6H)
中間体(b)と中間体(a)(5g)との代わりに、9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−4−アミン(3.3g)と1−ブロモジベンゾ[b,d]フラン(2.5g)とをそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、中間体280−1(3.8g、77%)を得た。
C37H25NO:calc’d:M+ 499.19 foun’d:499.23
中間体(b)と中間体(a)との代わりに、中間体280−1(3.8g)及び2−ブロモ−9,9’−スピロビ[フルオレン](3.2g)をそれぞれ使用することを除いては、中間体1−1と同じ方法で、化合物280(4.9g、79%)を得た。
C62H39NO:calc’d:M+ 813.30 foun’d:813.33
1H NMR(500MHz、CDCl3)δ=7.92(d,2H)、7.89(d,1H)、7.82(d,1H)、7.72(d,1H)、7.59(dd,2H)、7.49−7.40(m,4H)、7.33−7.26(m,4H)、7.21−7.05(m,14H)、6.81−6.71(m,6H)、6.62(m,1H)、6.56(dd,1H)、5.72(d,1H)、5.68(t,1H)
アノードとして、コーニング(Corning)社の15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を利用した。該ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ITOガラス基板を設けた。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記表3に記載された化合物を利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Aを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Bを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Cを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Dを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Eを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Fを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Gを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
正孔輸送層の形成時、NPBの代わりに、下記化合物Hを利用したことを除いては、比較例1と同様に有機発光素子を作製した。
−輝度:電流−電圧計(Kethley SMU 236)で電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定した。
−効率:電流・電圧計(Kethley SMU 236)で電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 第1電極と、
前記第1電極に対向する第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層が下記化学式1Aまたは化学式1Bで表わされるアミン化合物を1種以上含む有機発光素子。
(前記化学式1A及び化学式1Bにおいて、
A1〜A5は、互いに独立して、C5−C30炭素環式基及びC1−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
X1は、O、S、N−(L1)a1−(R1)b1またはC(R9)(R10)であり、
X2は、O、SまたはC(R11)(R12)であり、
L1〜L3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
R1ないしR12は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、及び−C(=O)(Q1)のうちから選択され、
R9及びR10、並びに/またはR11及びR12は、選択的に、互いに結合て置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
b1〜b3、及びb5〜b8は、互いに独立して、1〜10の整数のうちから選択され、
b4は、1〜3の整数のうちから選択され、
前記置換されたC5−C60炭素環式基、置換されたC1−C60ヘテロ環式基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。) - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送領域が、前記アミン化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記アミン化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域がp−ドーパントを含み、
前記p−ドーパントのLUMOエネルギーレベルは、−3.5eV以下であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。 - 前記p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、スチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ−ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 下記化学式1Aまたは1Bで表わされるアミン化合物。
(前記化学式1A及び化学式1Bにおいて、
A1〜A5は、互いに独立して、C5−C30炭素環式基及びC1−C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
X1は、O、S、N−(L1)a1−(R1)b1またはC(R9)(R10)であり、
X2は、O、SまたはC(R11)(R12)であり、
L1〜L3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
R1〜R12は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、及び−C(=O)(Q1)のうちから選択され、
R9及びR10、並びに/またはR11及びR12は、選択的に、互いに結合されて置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
b1〜b3、及びb5〜b8は、互いに独立して、1〜10の整数のうちから選択され、
b4は、1〜3の整数のうちから選択され、
前記置換されたC5−C60炭素環式基、置換されたC1−C60ヘテロ環式基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基で置換されたC6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。) - A1〜A5は、互いに独立して、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールのうちから選択された環構造を有することを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
- A1〜A5は、互いに独立して、ベンゼン及びナフタレンのうちから選択された環構造を有することを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
- X1は、N−(L1)a1−(R1)b1であり、X2は、O、SまたはC(R11)(R12)であるか、
X1は、Oであり、X2は、C(R11)(R12)であるか、あるいは
X1は、C(R9)(R10)であり、X2は、C(R11)(R12)であることを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。 - L1〜L3は、互いに独立して、単結合、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール;から選択された二価基並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール;のうちから選択された二価基のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。 - L1〜L3は、互いに独立して、
単結合及びベンゼンの二価基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの二価基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。 - R1及びR2は、互いに独立して、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q31)(Q32)及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうち少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。 - R1及びR2は、互いに独立して、下記化学式5−1〜化学式5−79で表わされる基のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
(前記化学式5−1〜化学式5−79において、
Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)またはSi(Z36)(Z37)であり、
Z31〜Z37は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
Z33及びZ34は、選択的に、互いに結合されて置換もしくは無置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
e2は、0〜2の整数のうちから選択され、e2が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであるか、或は異なり、
e3は、0〜3の整数のうちから選択され、e3が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであるか、或は異なり、
e4は、0〜4の整数のうちから選択され、e4が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであるか、或は異なり、
e5は、0〜5の整数のうちから選択され、e5が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであるか、或は異なり、
e6は、0〜6の整数のうちから選択され、e6が2以上である場合、2以上のZ31及びZ32は、互いに同じであるか、或は異なり、
e7は、0〜7の整数のうちから選択され、e7が2以上である場合、2以上のZ31は、互いに同じであるか、或は異なり、
e9は、0〜9の整数のうちから選択され、e9が2以上である場合、2以上のZ31は、互いに同じであるか、或は異なり、
*は、隣接する原子との結合位置を示す。) - R1及びR2は、互いに独立して、下記化学式6−1〜化学式6−42のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
(前記化学式6−1〜化学式6−42において、
「Ph」は、フェニル基を示し、
*は、隣接する原子との結合位置を示す。) - R3〜R12は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
- 下記化学式1A−1〜化学式1A−4、及び化学式1B−1〜化学式1B−16のうちから選択されたいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
(前記化学式1A−1〜化学式1A−4、及び化学式1B−1〜化学式1B−16において、
b4、b6及びb8は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
b3、b5及びb7は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択される。 - 前記L1〜L3は、互いに独立して、
単結合及びベンゼンの二価基;並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの二価基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項18に記載のアミン系化合物。 - 下記化合物1〜化合物283、化合物207A、化合物208A、及び化合物226Aのうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載のアミン化合物。
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