WO2006121016A1 - 有機粒子分散液の製造方法 - Google Patents

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WO2006121016A1
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Takayuki Kusano
Yousuke Miyashita
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Fujifilm Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an organic particle dispersion. Further, in carrying out the reprecipitation method, the present invention also relates to a method for efficiently dispersing organic pigment particles and efficiently producing a primary particle dispersion of an organic pigment having a predetermined concentration, and further, an organic particle dispersion containing an organic solvent. It relates to the manufacturing method.
  • nanometer-sized microparticles are located in the middle of larger molecular particles, smaller molecules and atoms, and are unprecedented size regions. It has been pointed out that In addition, if this monodispersity can be increased, it is possible to stabilize the characteristics, and the potential of such nanoparticles is expected in various fields. Biochemistry, new materials, electronic devices, light emission Research is growing in a wide range of fields such as display elements, printing, and medicine.
  • organic nanoparticles composed of organic compounds have a high potential as functional materials because the organic compounds themselves are diverse.
  • polyimide is used in many fields because it is a chemically and mechanically stable material such as heat resistance, solvent resistance, and mechanical properties, and has excellent electrical insulation.
  • the use of polyimide in fine particles is expanding its new use due to the combination of polyimide characteristics and shape.
  • it has been proposed to use an additive for powder toner for image formation Japanese Patent Laid-Open No. 11-237760.
  • organic pigments include, for example, paints and printing inks.
  • electrophotographic toners, ink-jet inks, color filters, etc. can be cited as applications, and now they are important compounds that are indispensable in daily life. Among them, high performance is required, and pigments for inkjet ink and pigments for color filters are particularly important in practical use.
  • a gas phase method (a method in which a sample is sublimated in an inert gas atmosphere and particles are collected on a substrate), a liquid phase method (for example, a sample dissolved in a good solvent is stirred) (Reprecipitation method to obtain fine particles by injecting into a poor solvent with controlled conditions and temperature), laser ablation method (a method to make particles fine by irradiating a sample dispersed in a solution with a laser) Etc. are being studied.
  • production examples in which monodispersion with a desired size is attempted by these methods have been reported.
  • liquid phase method is attracting attention as a method for producing organic particles having excellent simplicity and productivity (see JP-A-6-79168, JP-A-2004-91560, etc.).
  • the organic particles produced by this liquid phase method can be adjusted in crystal form and particle surface properties by adjusting the precipitation conditions with the solvent species, injection speed, temperature, etc.
  • JP-A-2004-91560 discloses quinacridone pigments. An example in which the crystal form is adjusted with a poor solvent species is described.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-123853 describes an example in which pigment particles prepared by a liquid phase method are used and provided as an organic solvent dispersion.
  • a pigment is dissolved in a basic compound and / or a basic solution, and then a liquid neutral compound and / or acidic compound, or a neutral liquid and / or acidic liquid is used. It describes a method for precipitating pigments by adding calories.
  • the organic pigment particles obtained by this method have a large primary particle size, and have not been adequately answered to meet the demand for fine particles.
  • An object of the present invention is to provide a method for producing an organic particle dispersion.
  • the organic particle dispersion is obtained by efficiently dispersing the aggregated organic particles in the organic particle dispersion prepared by the reprecipitation method or by concentrating the dispersion as necessary. The issue is to manufacture.
  • a solution of an organic material dissolved in a good solvent is mixed with a poor solvent of the organic material that is compatible with the solvent, and the organic material is produced as organic particles in the mixed solution.
  • a method for producing an organic particle dispersion comprising preparing a dispersed dispersion by containing a polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more in the dispersion.
  • the polymer compound having a carboxyl group is (A) at least one repeating unit derived from a compound having a carboxyl group and (B) a repeating unit derived from a compound having a carboxylate group.
  • the (A) repeating unit from which the compound power having a carboxyl group is also derived is a repeating unit represented by the following general formula (1), and the (B) compound having a carboxylate group
  • the method for producing an organic particle dispersion liquid according to (6), wherein the repeating unit derived from (1) is a repeating unit represented by the following general formula (2).
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R is represented by the following general formula (3).
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxy group, or having 1 to 5 carbon atoms.
  • R and R are hydroxyalkyl groups or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • X represents a number from 1 to 5.
  • the (A) repeating unit from which the compound power having a carboxyl group is also derived is a repeating unit represented by the general formula (1), and (B) from the compound having a carboxylate group.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R is represented by the following general formula (5).
  • R represents an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ⁇ is 1
  • the poor solvent of the organic material is a solvent selected from the group consisting of an aqueous solvent, an alcohol compound solvent, a ketone compound solvent, an ether compound solvent, an ester compound solvent, and a mixture thereof (The method for producing an organic particle dispersion according to any one of 1) to (9).
  • the good solvent for the organic material is a solvent selected from the group consisting of an aqueous solvent, an alcohol compound solvent, a ketone compound solvent, an ether compound solvent, a sulfoxide compound solvent, an ester compound solvent, an amide compound solvent, and a mixture thereof.
  • the organic material is produced as organic particles in a liquid mixture, the liquid mixture is concentrated, and then the polymer compound is added ( The method for producing an organic particle dispersion according to any one of 1) to (12).
  • the organic material used in the method for producing an organic particle dispersion of the present invention is not particularly limited as long as it is an organic material that can be formed into particles by a reprecipitation method, such as organic pigments, organic dyes, fullerenes, polydiacetylenes, polyimides, etc.
  • organic pigments organic dyes, fullerenes, polydiacetylenes, polyimides, etc.
  • High molecular weight compounds, aromatic hydrocarbons or aliphatic hydrocarbons e.g., aromatic hydrocarbons or aliphatic hydrocarbons having orientation, or aromatic hydrocarbons or aliphatic hydrocarbons having sublimation properties.
  • Particularly preferred are organic pigments, organic dyes, and organic pigments that are preferably polymer compounds.
  • the organic particles may be used alone, or a plurality of them may be used in combination.
  • the organic pigment is not limited in hue, for example, perylene, perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthraquinone, anthanthrone, benzimidazolone, disazo condensation, disazo, azo, indanthrone, phthalocyanine , Triaryl carbo- um, dioxazine, aminoanthraquinone, diketopyrrolopyrrole, thioindigo, isoindoline, isoindolinone, pyranthrone or isobiline lantrony compound pigment, or a mixture thereof.
  • perylene compound pigments such as CI Pigment Red 190 (CI No. 71140), CI Pigment Red 224 (CI No. 71127), CI Pigment Noorette 29 (CI No. 711 29), CI Pigment Orange 43 (CI No. 71105) or CI Pigment Red 194 (CI No.
  • CI Pigment Noylet 19 GI # 73900
  • GI Pigment Noylet 42 CI CI Pigment Red 122 (CI number 73915), CI Pigment Red 192, CI Pigment Red 202 (CI number 73907), CI Pigment Red 207 (CI number 73900, 73906), or CI Pigment Red 209 (CI number 73905)
  • Quinacridone compound pigments CI Big Men ⁇ Red 206 (CI # ⁇ -73900/73920), CI Big Men ⁇ Orange 48 (CI No. 73900, 73920) or CI Pigment Blue Orange 49 (CI No.
  • Phthalocyanine compound pigments such as CI pigment blue 56 (CI number 42800) or CI pigment blue 61 (CI number 42765: 1) and other pigments such as CI pigment violet 23 ( CI number 51319), CI pigment violet 37 (CI number 51345) and other dioxazine compound pigments, CI pigment tread 177 (CI number 65300) and other aminoanthraquinone compound pigments, CI pigment red 254 (CI number 56110), CI pigment Diketopyrrolopyrrole compound pigments such as ⁇ Red 255 (CI number 561050), CI Pigment ⁇ Red 264, CI Pigment ⁇ Red 272 (CI number 561150), CI Pigment Orange 71, or CI Pigment Orange 73 CI Pigment Red 88 (CI No.
  • C Pigment Yellow 139 (CI No. 56298)
  • CI Pigment Orange Isoindoline compound pigments such as 66 (CI number 48210), CI pigment yellow 109 (CI number 56284), or the like.
  • Pigment Orange 61 (CI number 11295) and other isoindolinone compound pigments
  • CI Pigment Orange 40 (CI number 59700)
  • CI Pigment Red 216 (CI number 59710) and other pigments
  • CI pigments And isoviolanthrone compound pigments such as violet 31 (60010).
  • Preferred organic pigments are quinacridone, diketopyrrolopyrrole, phthalocyanine, or azo.
  • a solid solution of two or more kinds of organic pigments or organic pigments can be used in combination.
  • organic dyes that can be used as the organic material include azo dyes, cyanine dyes, merocyanine dyes, and coumarin dyes.
  • polymer compound that can be used as the organic material include polydiacetylene and polyimide.
  • the organic particles of the present invention are produced by a reprecipitation method in which organic particles are obtained by mixing an organic material solution in which an organic material is dissolved in a good solvent and a poor solvent of the organic material (hereinafter referred to as “organic particle reconstitution”). Sedimentation ").
  • organic particle reconstitution a poor solvent of the organic material
  • the poor solvent of the organic material is not particularly limited as long as it is compatible with a good solvent that dissolves the organic material or is mixed uniformly.
  • a poor solvent for organic materials the solubility of organic materials is
  • solubility is preferably 0.02% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or less.
  • solubility may be the solubility when dissolved in the presence of acid or alkali.
  • the compatibility or uniform mixing property between the good solvent and the poor solvent is preferably 30% by mass or more, and more preferably 50% by mass or more.
  • an aqueous solvent for example, water or hydrochloric acid, sodium hydroxide aqueous solution
  • alcohol compound solvent, ketone compound solvent, ether compound solvent, aromatic compound solvent, carbon disulfide solvent Aliphatic compound solvents, nitrile compound solvents, halogen compound solvents, ester compound solvents, ionic liquids, mixed solvents thereof, etc.
  • aqueous solvents, alcohol compound solvents, ketone compound solvents, ether compound solvents An aqueous solvent, an alcohol compound solvent, or an ester compound solvent is more preferable, which is preferable to an ester compound solvent, or a mixture thereof.
  • Examples of the alcohol compound solvent include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, 1-methoxy 2-propanol and the like.
  • Examples of the ketone compound solvent include acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
  • Examples of the ether compound solvent include dimethyl ether, jetyl ether, and tetrahydrofuran.
  • Examples of the aromatic compound solvent include benzene and toluene.
  • Examples of the aliphatic compound solvent include hexane.
  • Examples of the nitrile compound solvent include acetonitrile.
  • Examples of the halogen compound solvent include dichloromethane, trichloroethylene, and the like.
  • ester compound solvent examples include ethyl acetate, ethyl lactate, 2- (1-methoxy) propyl acetate, and the like.
  • ionic liquids examples include 1-butyl-3-methylimidazole and PF salt.
  • the good solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the organic material to be used and is compatible with or uniformly mixed with the poor solvent used in the preparation of the organic particles.
  • the solubility of the organic material in the good solvent is preferably such that the solubility of the organic material is 0.2% by mass or more, and more preferably 0.5% by mass or more. Although there is no particular upper limit on the solubility of organic materials in good solvents, it is practical that it is 50% by mass or less in consideration of commonly used organic materials. This solubility may be the solubility when dissolved in the presence of acid or alkali.
  • the preferred range of the compatibility or uniform mixing property between the poor solvent and the good solvent is as described above.
  • the good solvent examples include aqueous solvents (for example, water or hydrochloric acid, sodium hydroxide aqueous solution), alcohol compound solvents, amido compound solvents, ketone compounds solvents, ether compounds solvents, aromatics.
  • the solvent or preferably fixture sulfoxide compound Amidi ⁇ compound solvent is et solvent or Amidi ⁇ compound solvents are particularly preferred.
  • Examples of the sulfoxide compound solvent include dimethyl sulfoxide, jetyl sulfoxide, hexamethylene sulfoxide, sulfolane and the like.
  • Examples of the amide compound solvent include N, N-dimethylformamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidinone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 2-pyrrolidinone, ⁇ -force prolatatum, Examples include formamide, ⁇ -methylformamide, acetoamide, ⁇ -methylacetamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ -methylpropanamide, and hexamethylphosphoric triamide.
  • the concentration of the organic material solution in which the organic material is dissolved in the good solvent is preferably a saturated concentration of the organic material with respect to the good solvent or a range of about 1 to 100 of the organic material solution under the dissolution conditions. Good.
  • Normal pressure subcritical and supercritical conditions can be selected without any particular restrictions on the conditions for preparing the organic material solution.
  • the temperature at normal pressure is preferably 10 to 150 ° C, more preferably 5 to 130 ° C, and particularly preferably 0 to 100 ° C.
  • the organic material must be uniformly dissolved in a good solvent, but it is also preferable to dissolve it in an acidic or alkaline manner.
  • the alkali is used, and when there is no alkaline dissociable group and there are many nitrogen atoms in the molecule where protons can easily be added, acidic is used.
  • quinacridone, diketopyrrolopyrrole, and disazo condensation compound pigments are alkaline, and phthalocyanine compound pigments are acidic and dissolved.
  • the base used for the alkaline dissolution is an inorganic base such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, or barium hydroxide, or trialkylamine.
  • organic bases such as diazabicycloundecene (DBU) and metal alkoxides, and inorganic bases are preferred.
  • DBU diazabicycloundecene
  • the amount of the base used is an amount capable of uniformly dissolving the pigment, and is not particularly limited.
  • an inorganic base it is preferably 1.0 to 30 molar equivalents relative to the organic material.
  • it is 1.0 to 25 molar equivalents, and more preferably 1.0 to 20 molar equivalents.
  • an organic base it is preferably 1.0 to: LOO molar equivalent, more preferably 5.0 to 100 molar equivalent, and further preferably 20 to 100 molar equivalent with respect to the organic material.
  • Acids used in the case of acid dissolution include inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, or phosphoric acid, or organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, oxalic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid, An inorganic acid is preferable. Particularly preferred is sulfuric acid.
  • the amount of the acid used is an amount that can dissolve the organic material uniformly, and is not particularly limited. Regardless of the inorganic acid or organic acid, it is preferably 3 to 500 molar equivalents, more preferably 10 to 500 molar equivalents, still more preferably 30 to 200 molar equivalents relative to the organic material.
  • a solvent having a high solubility in alkali or acid such as water or lower alcohol can be added to the organic solvent.
  • the amount of water or lower alcohol is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, based on the total amount of the organic material solution.
  • water, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, butyl alcohol and the like can be used.
  • the range of normal pressure subcritical and supercritical conditions can be selected, which is not particularly limited to the conditions of the poor solvent when organic particles are deposited and formed.
  • the temperature at normal pressure is preferably from 30 to 100 ° C, more preferably from 10 to 60 ° C, particularly preferably from 0 to 30 ° C.
  • Stirring speed is 100-: LOOOO rpm force S preferred ⁇ , 150-800 0 1 ⁇ 111 preferred, 200-6000 rpm force S particularly preferred.
  • a pump or the like may be used for the accessory, or may not be used.
  • the mixing ratio of organic material solution and poor solvent is preferably 1Z50 ⁇ 2Z3 by volume ratio 1Z40 ⁇ : LZ2 is more preferred lZ20 ⁇ 3Z8 is special Is preferred.
  • the concentration of the organic particle reprecipitation liquid is not particularly limited as long as the organic particles can be generated, but the organic particles are preferably in the range of 10 to 40,000 mg, more preferably in the range of 20 to 30000 mg with respect to 1000 ml of the dispersion solvent. Particularly preferably in the range of 50 to 25000 mg.
  • the average particle size of the organic particles there is a method of expressing the average size of the population by numerical values using a measurement method.
  • the average particle diameter is the number average diameter.
  • the average particle size of the organic particles (primary particles) is preferably 500 m / zm or less, more preferably 100 m or less, and even more preferably 10 m or less.
  • the average particle size is preferably lnm to: m, more preferably l to 200 nm, and 2 to LOONm.
  • the force S is more preferable. 5 to 80 nm is particularly preferable.
  • the ratio ( ⁇ ) of the volume average particle size (Mv) and the number average particle size ( ⁇ ) is used as an index representing the monodispersity of the particles unless otherwise specified.
  • the monodispersity of particles (primary particles) contained in the organic particle dispersion used for the concentration method of organic particles, that is, ⁇ / ⁇ is preferably 1.0 to 2.0, and preferably 1.0 to 1.8. A more preferred range is 1.0 to 1.5.
  • Methods for measuring the particle size of organic particles include microscopy, weight method, light scattering method, light blocking method, electrical resistance method, acoustic method, and dynamic light scattering method. Particularly preferred.
  • Examples of the microscope used for the microscopy include a scanning electron microscope and a transmission electron microscope.
  • Examples of the particle measuring apparatus by the dynamic light scattering method include Nikkiso Co., Ltd. Nanotrac UPA-150, Otsuka Electronics Co., Ltd. dynamic light scattering photometer DLS-7000 series, and the like.
  • the method for concentrating the organic particle reprecipitation liquid is not particularly limited.
  • an extraction solvent is added to and mixed with the organic particle reprecipitation liquid, and the organic particles are concentrated and extracted into the extraction solvent phase.
  • Preferred are a method of filtering through a filter to obtain a concentrated particle solution, a method of precipitating organic particles by centrifugation, a method of concentrating, a method of drying and concentrating the solvent under reduced pressure without heating, or a combination thereof.
  • the concentration of the concentrated organic particle liquid (hereinafter also referred to as “concentrated organic particle liquid”) is preferably 1 to 100% by mass. 5 to: LOO mass% is more preferable. 10 to: LOO mass % Is particularly preferred.
  • the extraction solvent is not particularly limited, but is not substantially mixed with a dispersion solvent (for example, an aqueous solvent) of organic particle reprecipitation liquid (in the present invention, substantially mixed).
  • a dispersion solvent for example, an aqueous solvent
  • organic particle reprecipitation liquid in the present invention, substantially mixed.
  • Incompatibility means that the compatibility is low, and the dissolution amount is preferably 50% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, although there is no particular lower limit to this dissolution amount, but considering the solubility of ordinary solvents It is practical that the amount is 1% by mass or more.)
  • a solvent that forms an interface when allowed to stand after mixing is preferable.
  • this extraction solvent is used for weak agglomeration in which organic particles can be redispersed in the extraction solvent (by applying high shear force such as milling or high speed stirring) It is preferably a solvent that can be redispersed without it). In such a state, it is possible to easily remove the dispersion solvent such as water by filter filtration or the like while wetting the target organic particles with the extraction solvent without causing strong aggregation that changes the particle size. This is preferable.
  • an extraction solvent an ester compound solvent, an alcohol compound solvent, an aromatic compound solvent, or an ester compound solvent in which an aliphatic compound solvent is preferable, an ester compound solvent in which an aromatic compound solvent or an aliphatic compound solvent is more preferable. Is particularly preferred.
  • ester compound solvent examples include 2- (1-methoxy) propyl acetate, ethyl acetate, and ethyl lactate.
  • alcohol compound solvent examples include n-butanol and isobutanol.
  • aromatic compound solvent examples include benzene, toluene, xylene and the like.
  • aliphatic compound solvent examples include n-hexane and cyclohexane.
  • the extraction solvent is preferably the above-mentioned V, which may be a pure solvent by a solvent or a mixed solvent by a plurality of solvents.
  • the amount of the extraction solvent is not particularly limited as long as the organic particles can be extracted, but it is preferable that the amount of the extraction solvent is smaller than that of the organic particle reprecipitation liquid in consideration of concentration and extraction.
  • the extraction solvent added is preferably in the range of 1 to L00, more preferably in the range of 10 to 90, and 20 A range of ⁇ 80 is particularly preferred. If the amount is too large, it takes a long time to concentrate. If the amount is too small, extraction is insufficient and particles remain in the dispersion solvent.
  • the temperature at which the extraction solvent is added and mixed is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 ° C, more preferably 5 to 60 ° C. Any device may be used for adding and mixing the extraction solvent as long as each step can be preferably performed. For example, a separation funnel type device can be used.
  • filter filtration apparatus for example, an apparatus such as pressure filtration can be used.
  • Preferred filters include nanofilters and ultrafilters. It is. It is preferable to remove the remaining dispersion solvent by filter filtration and further concentrate the organic particles in the concentrated extract to obtain a concentrated particle solution.
  • the organic particles can be concentrated efficiently with the dispersion of the organic particles.
  • the concentration in the organic particle liquid after concentration can be preferably concentrated to about 100 to about LOOO times, more preferably about 500 to about LOOO times. Furthermore, almost no organic particles remain in the dispersion solvent left after extraction of the organic particles, and a high extraction rate can be achieved.
  • any device can be used as long as the organic particles in the organic particle reprecipitation liquid (or organic particle concentrated extract) can be settled.
  • the centrifuge include those having a skimming function (a function of sucking the supernatant layer during rotation and discharging it out of the system) in addition to a normal device, and continuous centrifugation that continuously discharges solid matter. Examples include separators.
  • Centrifugation conditions are centrifugal force (a value representing the force exerted by the centrifugal acceleration of several times the gravitational acceleration) 50: LOOOO force preference ⁇ , 100-8000 force preference ⁇ , 150-6000 Masashi.
  • the temperature at the time of centrifugation is a force depending on the solvent type of the dispersion liquid—preferably 10 to 80 ° C.—preferably 5 to 70 ° C. Particularly preferably 0 to 60 ° C.
  • the apparatus used for concentration of organic particles by drying under reduced pressure is not particularly limited as long as the solvent of organic particle reprecipitation liquid (or organic particle concentrated extract) can be evaporated.
  • a general-purpose vacuum dryer and rotary pump a device that can be heated and reduced in pressure while stirring the solution, and a device that can be continuously dried by passing the solution through a tube that has been heated and reduced in pressure.
  • Heating vacuum drying temperature is preferably 30-230 ° C 35-200 ° C is more preferred 40-18 0 ° C force S Especially preferred ⁇ .
  • Pressure during decompression ⁇ 100-100,000 Pa force preferred ⁇ , 300-90000 Pa force more preferred, 500-80000 Pa force particularly preferred! / ,.
  • fine dispersion means that the particles in the dispersion are agglomerated to increase the degree of dispersion).
  • the organic particles contained in the organic particle liquid concentrated by the extraction solvent, centrifugation, drying and the like described above usually cause aggregation due to the concentration. In order to enable fast and powerful filter filtration, it may be obtained in a more agglomerated state.
  • an agglomerated organic particle refers to a substance in which organic particles such as aggregates are gathered by a secondary force
  • the production of the organic particle dispersion of the present invention the organic particles can be finely dispersed well because the organic particle dispersion contains a polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more.
  • polymer compound means an organic compound having a weight average molecular weight of 1000 or more, There is no particular upper limit, but a weight average molecular weight of 100,000 or less is practical.
  • the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more used in the method for producing an organic particle dispersion of the present invention is not particularly limited as long as it has a weight average molecular weight of 1000 or more, but a weight average molecular weight of 3000 or more is preferred. A molecular weight of 5000 or more is more preferable.
  • the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more preferably has an acidic group and more preferably has a carboxyl group.
  • A a compound having a carboxyl group.
  • B Compound Strength Having Carboxylic Acid Ester Groups Particularly preferred is a copolymer compound containing at least one of the derived repeating units.
  • the compound (A) having a carboxyl group is preferably a repeating unit represented by the following general formula (1) as a repeating unit derived from acrylic acid or methacrylic acid.
  • (B) Compound power having a carboxylic acid ester group is more preferable.
  • a derived repeating unit a repeating unit represented by the following general formula (2) is used. It is more preferably a repeating unit represented by the following general formula (4), such as benzyl acrylate, benzyl methacrylate, phenethyl acrylate, phenethyl methacrylate, 3
  • a repeating unit derived from —phenylpropyl acrylate or 3-phenylpropyl methacrylate is particularly preferred.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R is represented by the following general formula (3).
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxy group, or having 1 to 5 carbon atoms.
  • R and R are hydroxyalkyl groups or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • X represents a number from 1 to 5.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R is represented by the following general formula (5).
  • R represents an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Y is a number from 1 to 5
  • the polymerization ratio of (A) a repeating unit derived from a compound having a carboxyl group and a repeating unit derived from the compound (B) having a carboxylic acid ester group is the total of repeating units (A). It is more preferable that the quantity ratio% to the number of repeating units is 3 to 40, and 5 to 35 is more preferable.
  • molecular weight means a weight average molecular weight unless otherwise specified.
  • the method for measuring the molecular weight include a chromatography method, a viscosity method, a light scattering method, and a sedimentation rate method.
  • a weight average molecular weight measured by a chromatography method is used unless otherwise specified.
  • the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more may be water-soluble, oil-soluble, or water-soluble and oil-soluble.
  • the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more may be added in a solution in an aqueous solvent or an organic solvent, in a solid state, or a combination thereof.
  • Examples of the method of adding a solution dissolved in a solvent include a method of adding to an agglomerated organic particle liquid in a state dissolved in the same solvent as the solvent of the agglomerated organic particle liquid, and a compatibility with the solvent of the agglomerated organic particle liquid.
  • the agglomerated organic particle liquid refers to the agglomerated organic particle liquid. What is contained therein, such as a dispersion liquid, a concentrated liquid, a paste, a slurry, etc., may contain aggregated organic particles. ) o
  • the concentration of the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more when added in a solution dissolved in a solvent is not particularly limited, but 1 to 70% by mass is preferable, and 2 to 65% by mass is more preferable. 3-60 mass% is especially preferable.
  • the addition of the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more is performed when forming organic particles by reprecipitation (or before and after), during extraction or concentration (or before and after), and when dispersing aggregated organic particles after concentration. (Or before and after), after the completion of these steps, it may be added to any of these or a combination thereof, but it is preferable to add it as a binder when dispersing the aggregated organic particles after concentration. ,.
  • the addition amount of the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more is preferably 0.1 to L000 parts by mass when the organic particles contained in the aggregated organic particles are 100 parts by mass, and 5 to 500 parts by mass. 10 to 300 parts by mass is particularly preferable.
  • Examples of the high molecular compound having a molecular weight of 1000 or more include polybulurpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polybutyl methyl ether, polyethylene oxide, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyacrylamide, butyl alcohol, acetic acid butyl copolymer, Examples include polybulal alcohol partially formalized, polybulal alcohol partially butylated, bull pyrrolidone acetic acid bull copolymer, polyethylene oxide z propylene oxide block copolymer, polyamide, cellulose derivative, starch derivative and the like.
  • natural polymer compounds such as alginate, gelatin, albumin, casein, gum arabic, tonganto gum and lignosulfonate can also be used.
  • Examples of the compound having an acidic group include polyvinyl sulfate and condensed naphthalene sulfonic acid.
  • Examples of the compound having a carboxyl group include polyacrylic acid, polymethacrylic acid, and cellulose derivatives having a carboxyl group in the side chain.
  • Examples thereof include a copolymer, an itaconic acid copolymer, a crotonic acid copolymer, a maleic acid copolymer, and a partially esterified maleic acid copolymer.
  • Particularly preferred examples include acrylic acid-acrylic acid ester copolymers, methacrylic acid acrylic acid ester copolymers, acrylic acid-methacrylic acid ester copolymers, and methacrylic acid-methacrylic acid esters described in US Pat. No. 4,139,391. Mention may be made of copolymers, multi-component copolymers of acrylic acid or methacrylic acid, acrylic acid esters or methacrylic acid esters and other bur compounds.
  • bur compound examples include styrene or substituted styrene (for example, butyl benzene and butyl benzene), bur naphthalene or substituted bur naphthalene, acrylamide, methacrylamide, acrylonitrile, methacrylonitrile, and the like. Ren is preferred.
  • These compounds may be used alone or in combination of two or more. They may be used in combination with compounds having a molecular weight of less than 1000.
  • a stirrer, a disperser, an ultrasonic irradiation device and the like can be preferably used.
  • the shape of the stirring blade of the stirrer include a turbine blade, a screw blade, a fiddler blade, a dissolver blade, a rotating turbine portion, and a fixed stator portion with a slight gap around it.
  • the stirring part comprised from these is mentioned.
  • the disperser include a sand mill, a ball mill, an attritor, and a roll mill.
  • the ultrasonic irradiator include an ultrasonic homogenizer and an ultrasonic cleaner. Of these, an ultrasonic irradiator is preferred, with a disperser and an ultrasonic irradiator being preferred.
  • the organic particle dispersion contains 65% by mass or more of an organic solvent.
  • an organic solvent it can select suitably from the normal thing without a restriction
  • an ester compound solvent, a ketone compound, or a ketone compound solvent, an alcohol compound solvent, an aromatic compound solvent, an aliphatic compound solvent, or a ketone compound solvent is preferred.
  • Compound solvents are particularly preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • ester compound solvent examples include 2- (1-methoxy) propyl acetate, ethyl acetate, and ethyl lactate.
  • alcohol compound solvent examples include n-butanol and isobutanol.
  • aromatic compound solvent examples include benzene, toluene, xylene and the like.
  • aliphatic compound solvent examples include n-xane and cyclohexane.
  • the ketone compound solvent examples include methyl ethyl ketone, acetone, cyclohexanone, and the like.
  • a pigment dispersant can also be used favorably.
  • a ionic, cationic, amphoteric, nonionic or pigmentary low molecular or high molecular dispersant can be used.
  • a pigmentary dispersant is defined as a pigmentary dispersant derived from an organic pigment as a parent substance and manufactured by chemically modifying the parent structure.
  • a pigmentary dispersant derived from an organic pigment as a parent substance and manufactured by chemically modifying the parent structure.
  • sugar-containing pigment dispersants for example, sugar-containing pigment dispersants, piperidyl-containing pigment dispersants, naphthalene or perylene-derived pigment dispersants, pigment dispersants having functional groups linked to the pigment parent structure via methylene groups, and chemically modified with polymers.
  • a dispersion represented by the general formula (I) described in JP-A-2000-239554 is also preferably used.
  • the content of the dispersant is preferably in the range of 0.1 to L000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the range is preferably 1,500 parts by mass, more preferably 10 250 parts by mass. If the amount is less than 1 part by mass, the dispersion stability of the organic pigment fine particles may not be improved.
  • the aggregated organic particles in the organic particle dispersion prepared by the reprecipitation method or the concentrate obtained by concentrating the dispersion as necessary are efficiently Can be well dispersed. Also, color filter coating liquid and inkjet ink It is possible to produce organic particles and dispersions thereof suitable for use on an industrial scale.
  • a pigment solution was prepared by dissolving pigment (Vigment Red 254) to 15 mmolZL in a solution prepared by mixing 1-methyl-2-pyrrolidone and lmol / L sodium hydroxide aqueous solution 6: 1. Separately from this, water was prepared as a poor solvent.
  • the temperature was controlled at 1 ° C, and the pigment solution was mixed with 1000 ml of poor solvent stirred at 500 rpm with GK-0222-10 type Lamond Stirrer manufactured by Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. NP-KX-500 manufactured by Nippon Seimitsu Chemical Co., Ltd.
  • An organic pigment particle dispersion was prepared by injecting 100 ml at a flow rate of 50 ml Zmin using a large capacity non-pulsating pump.
  • the prepared organic particle dispersion was measured using Nanotrac UPA-EX150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd., and the particle size and monodispersity were evaluated. The number average particle size was 31 nm and the monodispersion was 1.40.
  • the pigment particles were extracted into a 2- (1-methoxy) propyl acetate phase to obtain a concentrated extract.
  • the concentrated extract from which the pigment particles have been extracted is filtered using an FP-010 filter manufactured by Sumitomo Electric Fine Polymer Co., to obtain a paste-like concentrated pigment solution [I] (pigment particle concentration 30 mass%). Obtained.
  • an organic particle dispersion liquid [I] of the present invention having the following composition was prepared.
  • the organic particle dispersion [I] having the above composition was measured with a motor mill M-50 (manufactured by Eiger) with a diameter of 0.
  • stirring was performed at a peripheral speed of 9 m / s.
  • the liquids of stirring time 1 hour, 3 hours, 5 hours, 9 hours, and 15 hours were used as sample pigment liquids (1) to (5), respectively.
  • a membrane sample was prepared.
  • the sample pigment solutions (1) to (5) obtained as described above to a 75 mm x 75 mm glass substrate with a spin coater 1H-D7 manufactured by Mikasa and drying at 100 ° C for 2 minutes on a hot plate. Film samples (1) to (5) were produced.
  • a pigment solution was prepared by dissolving pigment (Vigment Red 254) to 150 mmol ZL in a 6: 1 mixture of dimethyl sulfoxide and 8 mol / l potassium hydroxide aqueous solution. Separately from this, water was prepared as a poor solvent.
  • the temperature was controlled at 1 ° C, and the pigment solution was mixed with 1000 ml of poor solvent stirred at 500 rpm with GK-0222-10 type Lamond Stirrer manufactured by Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. NP-KX-500 manufactured by Nippon Seimitsu Chemical Co., Ltd.
  • An organic pigment particle dispersion was prepared by injecting 100 ml at a flow rate of 50 ml Zmin using a large capacity non-pulsating pump.
  • the prepared organic particle dispersion was measured using Nanotrac UPA-EX150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd., and the particle size and monodispersity were evaluated. The number average particle size was 32 nm and the monodispersion was 1.41.
  • the concentrated extract from which the pigment particles have been extracted is filtered using a FP-010 filter manufactured by Sumitomo Electric Fine Polymer Co. to obtain a paste-like concentrated pigment solution [ ⁇ ] (pigment particle concentration 35% by mass). Obtained.
  • Example 1 methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was converted to methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer 15.8 g (molar ratio 27:60:13, weight average molecular weight: 28,000).
  • Sample pigment solutions (11) to (15) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution was used.
  • Membrane samples (11) to (15) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (11) to (15).
  • Example 1 methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was converted to methacrylic acid / propyl methacrylate / styrene copolymer 15.8 g (molar ratio 26:62:12, weight average molecular weight: 29,000, Sample pigment solutions (16) to (20) were prepared in the same manner as in Example 1, except that the 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution was used.
  • Membrane samples (16) to (20) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (16) to (20).
  • Example 1 a methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was converted to methacrylic acid / methacrylic acid.
  • Example 1 except that 15.8 g of methyl yllate / styrene copolymer (molar ratio 25:62:13, weight average molecular weight: 30,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution) was used. Thus, sample pigment solutions (21) to (25) were prepared.
  • Membrane samples (21) to (25) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (21) to (25).
  • Example 1 methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was changed to polyacrylic acid 15.8 g (weight average molecular weight: 33,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution). Were the same as in Example 1 to prepare sample pigment solutions (26) to (30).
  • Membrane samples (26) to (30) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (26) to (30).
  • Example 1 except that the methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was changed to 15.8 g of polybulusulfuric acid (weight average molecular weight: 32,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution), Sample pigment solutions (31) to (35) were prepared in the same manner as in Example 1.
  • Membrane samples (31) to (35) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (31) to (35).
  • Example 1 except that the above methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was changed to 15.8 g of poly (vinyl alcohol) (weight average molecular weight: 31,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl phosphate solution). Sample pigment solutions (26) to (30) were prepared in the same manner as in Example 1.
  • Membrane samples (36) to (40) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (36) to (40).
  • Sample pigment solutions (41) to (45) were prepared in the same manner as in Example 1 except that pigment dispersant A was not added.
  • Membrane samples (41) to (45) were prepared from the obtained sample pigment solutions (41) to (45) in the same manner as in Example 1. Made.
  • Example 1 the methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer was converted into a methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer (copolymerization molar ratio 28Z72, weight average molecular weight: 10,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl.
  • Sample pigment solutions (46) to (50) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the acetate solution was used.
  • Membrane samples (46) to (50) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (46) to (50).
  • Example 1 the methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer was converted into a methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer (copolymerization molar ratio 28Z72, weight average molecular weight: 4,000, 40 mass% 1-methoxy-2-propyl.
  • Sample pigment solutions (51) to (55) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the acetate solution was used.
  • Membrane samples (51) to (55) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (51) to (55).
  • Example 1 In Example 1, except that 6.4 g of Pigment Red 254 (powder sample) was used instead of the paste-like concentrated pigment liquid [I], and the amount of 1-methoxy-2-propyl acetate was changed to 57.2 g.
  • Sample pigment solutions (56) to (60) were prepared in the same manner as in Example 1.
  • Membrane samples (56) to (60) were produced in the same manner as in Example 1 from the obtained sample pigment solutions (56) to (60).
  • Example 1 sample pigment solutions (61) to (65) were prepared in the same manner as in Example 1, except that the methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer was not added.
  • the sample pigment solutions (61) to (65) thus obtained were tried to produce film samples (61) to (65) in the same manner as in Example 1. However, the film was not formed, and no sample was obtained.
  • Example 1 the methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer was converted into a methacrylic acid Z benzyl methacrylate copolymer (copolymerization molar ratio 28Z72, weight average molecular weight: 800).
  • Sample pigment solutions (66) to (70) were prepared in the same manner as in Example 1, except that the 40 mass% 1-methoxy-2-propyl acetate solution was used.
  • Membrane samples (66) to (70) were prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained sample pigment solutions (66) to (70).
  • the viscosity of the sample pigment liquids (1) to (70) is measured using an E-type viscometer (VISCONIC-ELD, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.)
  • a dispersion capable of forming a film having a uniform concentration can be obtained more than the conventional method.
  • the reason why a film having a uniform concentration can be obtained is that the pigment particles are dispersed in a finely divided state.
  • an organic particle dispersion of the present invention a state in which organic particles are made finer than a conventional method and a state in which fluidity is excellent can be achieved at the same time, and an increase in viscosity also occurs. Therefore, it is possible to provide a pigment dispersion capable of forming a film having a uniform concentration over the conventional method.
  • the polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more is a compound having a carboxyl group
  • at least one type of repeating unit derived from a compound having a carboxyl group and a compound having a carboxylate group is represented by the general formula (1)
  • a copolymer compound containing a repeating unit derived from at least one kind, particularly a compound having a carboxyl group is represented by the general formula (1)
  • the repeating unit derived from the compound having a carboxylic acid ester group is represented by the general formula (2), a further increase in efficiency can be achieved.
  • Reagent Manufacturer Pigment Red 254 (Ilga Fore Red) Chinoku's Specialty
  • an organic particle dispersion can be obtained with a particle density suitable for industrial use and excellent dispersion stability.
  • an excellent color filter It can be used for coating liquids and inkjet inks.
  • the organic particle dispersion can be efficiently produced, which is suitable for production on an industrial scale.

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Abstract

　良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、その混合液中に前記有機材料を有機粒子として生成させ、該有機粒子を分散させた分散液を調製するに当り、該分散液中に重量平均分子量１０００以上の高分子化合物を含有させる有機粒子分散液の製造方法。

Description

明 細 書
有機粒子分散液の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は有機粒子分散液の製造方法に関する。また、再沈法を行うに当り、有機 顔料粒子を効率的に分散化し所定濃度の有機顔料の一次粒子分散液を効率よく製 造する方法に関し、またさらに有機溶剤を含有する有機粒子分散液の製造方法に関 する。
背景技術
[0002] 近年、粒子を小サイズィ匕する取り組みが進められて 、る。特に、粉砕法、析出法な どでは製造することが困難なナノメートルサイズ (例えば、 10〜： LOOnmの範囲）にま で小サイズィ匕する研究が進められている。さら〖こ、ナノメートルサイズに小サイズィ匕し 、し力も単分散性 (本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。 ) の高 、粒子とすることが試みられて 、る。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなノ レク粒子や、より小さ な分子や原子の中間に位置し、従来にないサイズ領域であり、予想できなカゝつた新 たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、 その特性を安定ィ匕することも可能であり、このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざま な分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療など の広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するた め、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐 溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁 性が優れて 、るなどのことから多く分野で利用されて 、る。ポリイミドを微粒子化した 材料には、ポリイミドの特性と形状との組み合わせにより、新しい利用が広がっている 。例えば、微粒子化したポリイミドの利用の提案技術として、画像形成用の粉末トナ 一の添加剤とすること（特開平 11 - 237760号公報)などが提案されて!ヽる。
[0003] また、有機ナノ粒子のなかでも有機顔料にっ 、てみると、例えば、塗料、印刷インク 、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルタ一等を用途として挙げること ができ、今や、生活上欠くことができない重要な化合物となっている。なかでも高性能 が要求され、実用上、特に重要なものとして、インクジェットインク用顔料およびカラー フィルター用顔料が挙げられる。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきた力 耐水性 ゃ耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってき ている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光 性、耐水性に優れるという利点を有する。し力しながら、紙表面の空隙に染み込むこ とが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しぐ紙への密着性に劣 る。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、 CCDセンサーなどの光学素子や表示素 子に用いるカラーフィルターの薄層化が望まれている。カラーフィルターには有機顔 料が用いられている力 フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため 、ナノメートルサイズレベルで、し力も単分散で安定な微粒子の製造が望まれている
[0004] 有機粒子の製造に関しては、気相法 (不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒 子を基板上に回収する方法)、液相法 (例えば、良溶媒に溶解した試料を攪拌条件 や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る再沈法)、レーザーァ ブレーシヨン法 (溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーシヨンさせる ことにより粒子を微細化する方法)などが研究されている。また、これらの方法により、 所望のサイズで単分散化を試みた製造例が報告されている。
中でも液相法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法として注目され ている（特開平 6— 79168号公報、特開 2004— 91560号公報など参照）。
この液相法で製造した有機粒子は、析出条件を溶媒種、注入速度、温度等で調整 することにより結晶形や粒子表面の性質を調整でき、特開 2004— 91560号公報に は、キナクリドン顔料の結晶形を貧溶媒種によって調整した例が記載されて 、る。
[0005] 一方、粒子の分散性の改善についてみると、従来有機顔料の分散が各種の分散 機（ロールミル、ボールミル、アトライター等）を用いて工業的に行われている力 粒子 が微細化することにより粘度が上昇してしまう場合がある。粘度が上昇してしまうと、分 散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなくなったり、更 には貯蔵中にゲル化して使用不能となったりする。これらを解決するために、分散を 助ける分散剤、分散を安定化させるポリマーの添加が行われて 、るが十分な効果は 得られて!/ヽな ヽ (顔料分散技術 表面処理と分散剤の使!ヽ方および分散性評価 技術情報協会 1999など参照)。
またカラーフィルター用の有機顔料分散液では、その分散性を高めるため、カラー フィルターの製造に必要なアルカリ現像性と分散安定性との両性質を付与し得るポリ マーや顔料分散剤を添加している（例えば、特開 2000— 239554号公報参照)。し 力しながら、これらの方法では分散に時間がかかり、また粘度が上昇してしまうなどの ために、要求を充足するには至っていない。
[0006] また、前記液相法によって調製した顔料粒子を用い、分散性を改善した例が報告さ れている。特開 2004— 43776号公報では、液相法によって顔料粒子水分散体を調 製した例が記載されている。しかしながら、この方法は、最終的に水性分散体として 提供する方法であり、有機溶剤分散体として提供する方法については、何ら言及さ れていない。
特開 2004— 123853号公報では、液相法によって調製した顔料粒子を用い、有 機溶剤分散体として提供する例が記載されている。特開 2004— 123853号公報で は、顔料を塩基性化合物および/または塩基性溶液に溶解させ、ついで液体の中性 化合物および/または酸性ィ匕合物、または中性液体および/または酸性液体を添カロ することで、顔料を析出させる方法が記載されている。し力しながら、この手法で得ら れた有機顔料粒子は、一次粒子径が大きいものになってしまい、微粒子化の要求に 、充分に答えられていな力つた。
発明の開示
[0007] 本発明は、有機粒子分散液を製造する方法の提供を課題とする。さら〖こ詳しくは、 再沈法により調製された有機粒子分散液中、または該分散液を必要により濃縮して 得た濃縮液中の凝集有機粒子を効率よく分散化して、有機粒子分散液を製造するこ とを課題とする。 [0008] 上記課題は下記の手段により達成された。
(1)良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記溶媒と相溶する前記有機材料の貧 溶媒とを混合し、その混合液中に前記有機材料を有機粒子として生成させ、該有機 粒子を分散させた分散液を調製するに当り、該分散液中に重量平均分子量 1000以 上の高分子化合物を含有させることを特徴とする有機粒子分散液の製造方法。
(2)前記有機粒子を生成させた混合液を濃縮することを特徴とする（1)に記載の有 機粒子分散液の製造方法。
(3)前記有機粒子の数平均粒径が 1 μ m以下であることを特徴とする（1)又は（2)に 記載の有機粒子分散液の製造方法。
(4)前記高分子化合物が酸性基を有することを特徴とする（1)〜（3)の ヽずれか 1項 に記載の有機粒子分散液の製造方法。
(5)前記酸性基が、カルボキシル基であることを特徴とする (4)に記載の有機粒子分 散液の製造方法。
(6)前記カルボキシル基を有する高分子化合物が、 (A)カルボキシル基を有する化 合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種および (B)カルボン酸エステル基を 有する化合物から導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種を含有する共重合化合物で あることを特徴とする（5)に記載の有機粒子分散液の製造方法。
(7)前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位が、下記一 般式（1)で表される繰り返し単位であり、前記 (B)カルボン酸エステル基を有するィ匕 合物から導かれた繰り返し単位が、下記一般式 (2)で表される繰り返し単位であるこ とを特徴とする (6)に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[0009] [化 1]
Figure imgf000005_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 )
[0010] [化 2] 般式 （2 )
Figure imgf000006_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式 (3)で
2 3
表される基を表す。 )
[0011] [化 3]
Figure imgf000006_0002
(Rは水素原子、炭素原子数 1〜5のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数 1〜5の
4
ヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。 R及び Rはそ
5 6 れぞれ水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Xは 1〜5の数を表す。 )
(8)前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位が、前記一 般式（1)で表される繰り返し単位であり、前記 (B)カルボン酸エステル基を有する化 合物から導かれた繰り返し単位が、下記一般式 (4)で表される繰り返し単位であるこ とを特徴とする (7)に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[0012]
Figure imgf000006_0003
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式（5)で
7 8
表される基を表す。 )
[0013] [化 5] 一般式 （5 )
Figure imgf000007_0001
(Rは炭素原子数 2〜5のアルキル基又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。
9
R 及び R はそれぞれ水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Υは 1
10 11
〜5の数を表す。 )
(9)前記 (Α)カルボキシル基を有する化合物力 導かれた繰り返し単位力 アクリル 酸またはメタクリル酸カゝら導かれた繰り返し単位であり、前記 (Β)カルボン酸エステル 基を有する化合物から導かれた繰り返し単位が、ベンジルアタリレート、ベンジルメタ タリレート、フエネチルアタリレート、フエネチルメタタリレート、 3—フエ-ルプロピルァ タリレート、及び 3—フエニルプロピルメタタリレートからなる群より選ばれたィ匕合物から 導かれた繰り返し単位であることを特徴とする (8)に記載の有機粒子分散液の製造 方法。
(10)前記有機材料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物 溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群 より選ばれた溶媒であることを特徴とする（1)〜（9)のいずれか 1項に記載の有機粒 子分散液の製造方法。
(11)前記有機材料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物 溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド 化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とす る（1)〜（10)の 、ずれか 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。
(12)前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする（1)〜（11)の!ヽずれか 1項 に記載の有機粒子分散液の製造方法。
(13)前記有機粒子分散液を調製するに当り、前記有機材料を有機粒子として混合 液中に生成させ、該混合液を濃縮した後に、前記高分子化合物を添加することを特 徴とする（1)〜（12)の 、ずれか 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。
(14)前記有機粒子分散液が 60質量％以上の有機溶剤を含有することを特徴とする (1)〜（13)のいずれか 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。 [0014] 本発明の上記及び他の特徴及び利点は、下記の記載力もより明らかになるであろう 発明を実施するための最良の形態
[0015] 以下、本発明の有機粒子分散液の製造方法について説明する。
[有機粒子として用いられる材料]
本発明の有機粒子分散液の製造方法に用いられる有機材料は、再沈法で粒子形 成できる有機材料であれば特に制限はなぐ例えば、有機顔料、有機色素、フラーレ ン、ポリジアセチレン、ポリイミドなどの高分子化合物、芳香族炭化水素もしくは脂肪 族炭化水素 (例えば、配向性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素、ま たは昇華性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素)などからなる粒子が 挙げられ、有機顔料、有機色素、または高分子化合物が好ましぐ有機顔料が特に 好ましい。また、有機粒子は、単独で用いても、複数であっても、これらを組み合わせ たものであってもよい。
[0016] 有機顔料は、色相的に限定されるものではなぐ例えば、ペリレン、ペリノン、キナク リドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスァ ゾ縮合、ジスァゾ、ァゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボ-ゥム、ジ ォキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チォインジゴ、イソインドリン、 イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビ才ラントロンィ匕合物顔料、またはそれらの混 合物などが挙げられる。
[0017] 更に詳しくは、たとえば、 C. I.ビグメントレッド 190 (C. I.番号 71140)、 C. I.ビグ メントレッド 224 (C. I.番号 71127)、 C. I.ピグメントノィォレット 29 (C. I.番号 711 29)等のペリレン化合物顔料、 C. I.ビグメントオレンジ 43 (C. I.番号 71105)、もし くは C. I.ビグメントレッド 194 (C. I.番号 71100)等のペリノン化合物顔料、 C. I.ピ グメントノィ才レット 19 (G. I. # 73900)、 G. I.ピグメントノィ才レット 42、 C. I.ピ グメントレッド 122 (C. I.番号 73915)、 C. I.ビグメントレッド 192、 C. I.ビグメントレ ッド 202 (C. I.番号 73907)、 C. I.ビグメン卜レッド 207 (C. I.番号 73900、 73906 )、もしくは C. I.ビグメントレッド 209 (C. I.番号 73905)のキナクリドン化合物顔料、 C. I.ビグメン卜レッド 206 (C. I. #^-73900/73920) , C. I.ビグメン卜オレンジ 48 (C. I.番号 73900,73920)、もしくは C. I.ビグメン卜オレンジ 49 (C. I.番号 739 OOZ73920)等のキナクリドンキノン化合物顔料、 C. I.ビグメントイエロー 147 (C. I .番号 60645)等のアントラキノン化合物顔料、 C. I.ビグメントレッド 168 (C. I.番号 59300)等のアントアントロン化合物顔料、 C. I.ビグメントブラウン 25 (C. I.番号 12 510)、 C. I.ピグメントノィォレット 32 (C. I.番号 12517)、 C. I.ビグメントイエロー 180 (C. I.番号 21290)、C. I.ビグメン卜イェロー 181 (C. I.番号 11777)、C. I. ビグメントオレンジ 62 (C. I.番号 11775)、もしくは C. I.ビグメントレッド 185 (C. I. 番号 12516)等のベンズイミダゾロン化合物顔料、 C. I.ビグメントイエロー 93 (C. I. 番号 20710)、 C. I.ビグメン卜イェロー 94 (C. I.番号 20038)、 C. I.ビグメン卜イエ ロー 95 (C. I.番号 20034)、 C. I.ビグメン卜イェロー 128 (C. I.番号 20037)、 C. I .ビグメン卜イェロー 166 (C. I.番号 20035)、 C. I.ビグメン卜オレンジ 34 (C. I.番 号 21115)、 C. I.ビグメン卜オレンジ 13 (C. I.番号 21110)、 C. I.ビグメン卜オレン ジ 31 (C. I.番号 20050)、 C. I.ビグメン卜レッド 144 (C. I.番号 20735)、 C. I.ピ グメン卜レッド 166 (C. I.番号 20730)、 C. I.ビグメン卜レッド 220 (C. I.番号 20055 )、 C. I.ビグメントレッド 221 (C. I.番号 20065)、 C. I.ビグメントレッド 242 (C. I. 番号 20067)、 C. I.ビグメントレッド 248、 C. I.ビグメントレッド 262、もしくは。. I.ピ グメントブラウン 23 (C. I.番号 20060)等のジスァゾ縮合化合物顔料、 C. I.ピグメ ン卜イェロー 13 (C. I.番号 21100)、 C. I.ビグメン卜イェロー 83 (C. I.番号 21108 )、もしくは C. I.ビグメントイエロー 188 (C. I.番号 21094)等のジスァゾィ匕合物顔料 、 C. I.ビグメン卜レッド 187 (C. I.番号 12486)、 C. I.ビグメン卜レッド 170 (C. I.番 号 12475)、 C. I.ビグメン卜イェロー 74 (C. I.番号 11714)、 C. I.ビグメン卜イエロ 一 150 (C. I.番号 48545)、 C. I.ビグメン卜レッド 48 (C. I.番号 15865)、 C. I.ピ グメン卜レッド 53 (C. I.番号 15585)、 C. I.ビグメン卜オレンジ 64 (C. I.番号 12760 )、もしくは C. I.ビグメントレッド 247 (C. I.番号 15915)等のァゾ化合物顔料、 C. I .ビグメントブルー 60 (C. I.番号 69800)等のインダントロン化合物顔料、 C. I.ビグ メン卜グリーン 7 (C. I.番号 74260)、 C. I.ビグメン卜グリーン 36 (C. I.番号 74265) 、ビグメン卜グリーン 37 (C. I.番号 74255)、ビグメン卜ブルー 16 (C. I.番号 74100) 、 C. I.ビグメン卜ブルー 75 (C. I.番号 74160 : 2)、もしくは 15 (C. I.番号 74160) 等のフタロシアニン化合物顔料、 C. I.ビグメントブルー 56 (C. I.番号 42800)、もし くは C. I.ビグメントブルー 61 (C. I.番号 42765 : 1)等のトリァリールカルボ-ゥムィ匕 合物顔料、 C. I.ビグメントバイオレット 23 (C. I.番号 51319)、もしくは C. I.ピグメ ントバイオレット 37 (C. I.番号 51345)等のジォキサジン化合物顔料、 C. I.ビグメン トレッド 177 (C. I.番号 65300)等のアミノアントラキノン化合物顔料、 C. I.ビグメント レッド 254 (C. I.番号 56110)、 C. I.ビグメン卜レッド 255 (C. I.番号 561050)、 C . I.ビグメン卜レッド 264、 C. I.ビグメン卜レッド 272 (C. I.番号 561150)、 C. I.ビグ メントオレンジ 71、もしくは C. I.ビグメントオレンジ 73等のジケトピロロピロール化合 物顔料、 C. I.ビグメントレッド 88 (C. I.番号 73312)等のチォインジゴ化合物顔料、 C丄ピグメン卜イェロー 139 (C. I.番号 56298)、 C. I.ビグメン卜オレンジ 66 (C. I. 番号 48210)等のイソインドリン化合物顔料、 C. I.ビグメントイエロー 109 (C. I.番 号 56284)、もしくは。. I.ビグメントオレンジ 61 (C. I.番号 11295)等のイソインドリノ ン化合物顔料、 C. I.ビグメントオレンジ 40 (C. I.番号 59700)、もしくは C. I.ピグメ ントレッド 216 (C. I.番号 59710)等のピラントロン化合物顔料、または C. I.ビグメン トバイオレット 31 (60010)等のイソビオラントロンィ匕合物顔料が挙げられる。
好ましい有機顔料は、キナクリドン、ジケトピロロピロール、フタロシアニン、またはァ ゾである。
本発明の有機粒子分散液の製造方法にぉ 、て、 2種類以上の有機顔料または有 機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。
[0018] 有機材料として用いることのできる有機色素としては、例えば、ァゾ色素、シァニン 色素、メロシアニン色素、クマリン色素などが挙げられる。有機材料として用いることの できる高分子化合物としては、例えば、ポリジアセチレン、ポリイミドなどが挙げられる
[0019] [有機粒子の製造]
次に、有機粒子を製造する方法について説明する。
本発明の有機粒子は、有機材料を良溶媒に溶解した有機材料溶液と、有機材料 の貧溶媒とを混合することにより有機粒子を得る、再沈法によって製造される（以下、 「有機粒子再沈液」という)。 有機材料の貧溶媒について説明する。
有機材料の貧溶媒は、有機材料を溶解する良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざ るものであれば特に制限はない。有機材料の貧溶媒としては、有機材料の溶解度が
0.02質量％以下であることが好ましぐ 0.01質量％以下であることがより好ましい。有 機材料の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機材料を考慮 すると 0. 000001質量％以上が実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存 在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性も しくは均一混合性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が 30質量％以上であることが 好ましぐ 50質量％以上であることがより好ましい。
貧溶媒としては、例えば、水性溶媒 (例えば、水、または塩酸、水酸ィ匕ナトリウム水 溶液)、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化 合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、二トリル化合物溶媒、ハロゲンィ匕 合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、 水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトンィ匕合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エス テル化合物溶媒、またはこれらの混合物が好ましぐ水性溶媒、アルコール化合物溶 媒またはエステルイ匕合物溶媒がより好ま U、。
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアル コール、 n—プロピルアルコール、 1ーメトキシ 2—プロパノールなどが挙げられる。 ケトンィ匕合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチル ケトン、シクロへキサノンが挙げられる。エーテルィ匕合物溶媒としては、例えば、ジメチ ルエーテル、ジェチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物 溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒とし ては、例えば、へキサンなどが挙げられる。二トリルイ匕合物溶媒としては、例えば、ァ セトニトリルなどが挙げられる。ハロゲンィ匕合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、 トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステルイ匕合物溶媒としては、例えば、酢酸ェ チル、乳酸ェチル、 2- (1ーメトキシ)プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性 液体としては、例えば、 1ーブチルー 3—メチルイミダゾリゥムと PF—との塩などが挙
6
げられる。 次に、有機材料を溶解する良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、有機粒子作製時に用いる貧溶 媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の良溶 媒への溶解性は有機材料の溶解度が 0. 2質量％以上であることが好ましぐ 0. 5質 量％以上であることがより好ましい。有機材料の良溶媒への溶解度に特に上限はな いが、通常用いられる有機材料を考慮すると 50質量％以下であることが実際的であ る。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよ い。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は前述のとおりで ある。
良溶媒としては、例えば、水性溶媒 (例えば、水、または塩酸、水酸ィ匕ナトリウム水 溶液)、アルコール化合物溶媒、アミドィ匕合物溶媒、ケトンィ匕合物溶媒、エーテルィ匕 合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素、脂肪族化合物溶媒、二トリル化合物溶 媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、ヱステル化合物溶媒、イオン性 液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン 化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒 、アミドィ匕合物溶媒、またはこれらの混合物であることが好ましぐ水性溶媒、アルコー ル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、またはアミド化合物 溶媒がより好ましぐ水性溶媒、スルホキシドィ匕合物溶媒またはアミドィ匕合物溶媒がさ らに好ましぐスルホキシド化合物溶媒またはアミドィ匕合物溶媒が特に好ま 、。 スルホキシド化合物溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジェチルスルホ キド、へキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。アミド化合物溶媒と しては、例えば、 N, N—ジメチルホルムアミド、 1—メチル—2—ピロリドン、 2—ピロリ ジノン、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、 2—ピロリジノン、 ε —力プロラタタム、 ホルムアミド、 Ν—メチルホルムアミド、ァセトアミド、 Ν—メチルァセトアミド、 Ν, Ν—ジ メチルァセトアミド、 Ν—メチルプロパンアミド、へキサメチルホスホリックトリアミドなど が挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件 における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの 1Ζ100程度の範囲が好 ましい。
有機材料溶液の調製条件に特に制限はなぐ常圧力 亜臨界、超臨界条件の範 囲を選択できる。常圧での温度は— 10〜150°Cが好ましぐ— 5〜130°Cがより好ま しぐ 0〜100°Cが特に好ましい。
[0021] 本発明において有機材料は、良溶媒中に均一に溶解されなければならないが、酸 性でもしくはアルカリ性で溶解することも好ま Uヽ。一般に分子内にアルカリ性で解離 可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず 、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。 例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスァゾ縮合化合物顔料はアルカリ性で 、フタロシア-ンィ匕合物顔料は酸性で溶解される。
[0022] アルカリ性で溶解させる場合に用いられる塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ ム、水酸ィ匕カリウム、水酸ィ匕カルシウム、もしくは水酸化バリウムなどの無機塩基、また はトリアルキルァミン、ジァザビシクロウンデセン（DBU)、金属アルコキシドなどの有 機塩基が挙げられ、好ましくは無機塩基である。
[0023] 使用される塩基の量は、顔料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されないが、 無機塩基の場合、好ましくは有機材料に対して 1. 0〜30モル当量であり、より好まし くは 1. 0〜25モル当量であり、さらに好ましくは 1. 0〜20モル当量である。有機塩基 の場合、好ましくは有機材料に対して 1. 0〜： LOOモル当量であり、より好ましくは 5. 0 〜100モル当量であり、さらに好ましくは 20〜100モル当量である。
[0024] 酸性で溶解させる場合に用いられる酸は、硫酸、塩酸、もしくは燐酸などの無機酸 、または酢酸、トリフルォロ酢酸、シユウ酸、メタンスルホン酸、もしくはトリフルォロメタ ンスルホン酸などの有機酸が挙げられ、好ましくは無機酸である。特に好ましくは硫 酸である。
使用される酸の量は、有機材料を均一に溶解可能な量であり、特に限定されない 力 塩基に比べて過剰量用いられる場合が多い。無機酸および有機酸の場合を問 わず、好ましくは有機材料に対して 3〜500モル当量であり、より好ましくは 10〜500 モル当量であり、さらに好ましくは 30〜200モル当量である。
[0025] アルカリまたは酸を有機溶媒と混合して有機材料の良溶媒として用いる際はアル力 リまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまた は酸に対して高 、溶解度をもつ溶剤を有機溶媒に添加することができる。水や低級 アルコールの量は、有機材料溶液全量に対して、 50質量％以下が好ましぐ 30質量 %以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。
[0026] 有機粒子作製時、すなわち有機粒子を析出し、形成する際の貧溶媒の条件に特 に制限はなぐ常圧力 亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は — 30〜100°Cが好ましぐ—10〜60°Cがより好ましぐ 0〜30°Cが特に好ましい。 有機材料溶液と貧溶媒とを混合する際は、有機材料溶液を貧溶媒に添加すること が好ましぐその際貧溶媒が撹拌された状態であることがより好ましい。撹拌速度は 1 00〜： LOOOOrpm力 S好まし <、 150〜800〇1^111カ0り好まし<、 200〜6000rpm力 S特 に好ましい。その添カ卩にポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液 中添加でも液外添加でもよ 、が、液中添加がより好まし 、。
有機材料溶液と貧溶媒の混合比 (有機粒子再沈液中の良溶媒 Z貧溶媒比）は体 積比で 1Z50〜2Z3が好ましぐ 1Z40〜： LZ2がより好ましぐ lZ20〜3Z8が特 に好ましい。
有機粒子再沈液の濃度は有機粒子を生成することができれば特に制限されないが 、分散溶媒 1000mlに対して有機粒子が 10〜40000mgの範囲であることが好ましく 、より好ましくは 20〜30000mgの範囲であり、特に好ましくは 50〜25000mgの範 囲である。
[0027] 有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値ィ匕して集団の平均の大きさを表現 する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分 布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径 (数平均、長さ平均、面積平 均、重量平均、体積平均等)などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平 均粒径とは数平均径をいう。有機粒子（一次粒子）の平均粒径は、 500 /z m以下のも のが好ましぐ 100 m以下のものがより好ましぐ 10 m以下のものが特に好ましい 。さらにナノメートルサイズのナノ粒子を製造する場合は、該平均粒径は lnm〜： mであることが好ましぐ l〜200nmであることがより好ましぐ 2〜： LOOnmであること 力 Sさらに好ましぐ 5〜80nmであることが特に好ましい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り 、体積平均粒径 (Mv)と数平均粒径 (Μη)の比（ΜνΖΜη)を用いる。有機粒子の濃 縮方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる粒子 (一次粒子)の単分散性、つま り Μν/Μηは、 1.0〜2.0であることが好ましぐ 1.0〜 1.8であることがより好ましぐ 1.0 〜 1.5であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、 電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に 好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過 型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば 、 日機装社製ナノトラック UPA— ΕΧ150、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計 DLS— 7000シリーズなどが挙げられる。
[0028] [有機粒子再沈液の濃縮]
次に、有機粒子再沈液を濃縮する方法について説明する。
有機粒子再沈液を濃縮する方法は、特に制限されないが、例えば、有機粒子再沈 液に、抽出溶媒を添加混合し、有機粒子を該抽出溶媒相に濃縮抽出して、その濃縮 抽出液をフィルターなどによりろ過して濃縮粒子液とする方法、遠心分離によって有 機粒子を沈降させて濃縮する方法、加熱な 、し減圧による溶媒を乾燥させて濃縮す る方法、またはこれらの組合せなどが好ましく用いられる。濃縮後の有機粒子液 (以 下、「濃縮有機粒子液」ともいう。）の濃度は、 1〜100質量％が好ましぐ 5〜： LOO質 量％がより好ましぐ 10〜： LOO質量％が特に好ましい。
[0029] 濃縮抽出を抽出溶媒により行う場合、抽出溶媒は特に制限されないが、有機粒子 再沈液の分散溶媒 (例えば、水性溶媒)と実質的に混じり合わず (本発明において、 実質的に混じり合わずとは、相溶性が低いことをいい、溶解量 50質量％以下が好ま しぐ 30質量％以下がより好ましい。この溶解量に特に下限はないが、通常の溶媒の 溶解性を考慮すると 1質量％以上であることが実際的である。）、混合後、静置すると 界面を形成する溶媒であることが好ましい。また、この抽出溶媒は、有機粒子が抽出 溶媒中で再分散しうる弱い凝集 (ミリングまたは高速攪拌などの高いせん断力を加え なくても再分散が可能である）を生ずる溶媒であることが好まし 、。このような状態で あれば、粒子サイズを変化させる強固な凝集を起こさず、目的の有機粒子を抽出溶 媒で湿潤させる一方、フィルターろ過などにより容易に水などの分散溶媒を除去する ことができる点で好ましい。抽出溶媒としてはエステル化合物溶媒、アルコール化合 物溶媒、芳香族化合物溶媒、又は脂肪族化合物溶媒が好ましぐエステル化合物溶 媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましぐエステル化合物溶 媒が特に好ましい。
エステルイ匕合物溶媒としては、例えば、 2- (1ーメトキシ)プロピルアセテート、酢酸 ェチル、乳酸ェチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、 n ーブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば 、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例え ば、 n—へキサン、シクロへキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好まし V、溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよ 、。
[0030] 抽出溶媒の量は有機粒子を抽出できれば特に制限されないが、濃縮して抽出する ことを考慮して有機粒子再沈液より少量であることが好ま 、。これを体積比で示すと 、有機粒子再沈液を 100としたとき、添加される抽出溶媒は 1〜： L00の範囲であること が好ましぐより好ましくは 10〜90の範囲であり、 20〜80の範囲が特に好ましい。多 すぎると濃縮ィ匕に多大な時間を要し、少なすぎると抽出が不十分で分散溶媒中に粒 子が残存する。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように攪拌混合することが好まし い。攪拌混合は通常の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの 温度に特に制限はないが、 1〜100°Cであることが好ましぐ 5〜60°Cであることがよ り好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであ ればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施で きる。
[0031] 有機粒子再沈液の分散溶媒と濃縮抽出液を分離するため、フィルターろ過すること が好ましい。フィルターろ過の装置は、例えば、加圧ろ過のような装置を用いることが できる。好ましいフィルタ一としては、ナノフィルター、ウルトラフィルターなどが挙げら れる。フィルターろ過により、残された分散溶媒の除去を行い、濃縮抽出液中の有機 粒子をさらに濃縮して濃縮粒子液とすることが好ましい。
[0032] この濃縮方法によれば、有機粒子分散液力 効率よく有機粒子を濃縮することがで きる。濃縮倍率に関しては、例えば、濃縮後の有機粒子液における濃度を好ましくは 100〜： LOOO倍程度、より好ましくは 500〜： LOOO倍程度まで濃縮することもできる。さ らに、有機粒子の抽出後に残された分散溶媒に有機粒子がほとんど残留せず、高い 抽出率とすることができる。
[0033] 次に、遠心分離について説明する。
遠心分離による有機粒子の濃縮に用いられる遠心分離機は有機粒子再沈液 (また は有機粒子濃縮抽出液）中の有機粒子を沈降させることができればどのような装置を 用いてもよい。遠心分離機としては、例えば、通常の装置の他にもスキミング機能（回 転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能)付きのものや、連続的に固形物を 排出する連続遠心分離機などが挙げられる。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度が力かる力を表す値） で 50〜： LOOOO力好まし <、 100〜8000力より好まし <、 150〜6000カ^特に好まし ヽ 。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種による力 — 10〜80°Cが好ましぐ— 5〜7 0°Cがより好ましぐ 0〜60°Cが特に好ましい。
[0034] 以下に乾燥について説明する。
減圧乾燥による有機粒子の濃縮に用いられる装置は有機粒子再沈液 (または有機 粒子濃縮抽出液)の溶媒を蒸発させることができれば特に制限はない。例えば、汎 用の真空乾燥器およびロータリーポンプや、液を撹拌しながら加熱減圧乾燥できる 装置、液を加熱減圧した管中に通すことによって連続的に乾燥ができる装置等が挙 げられる。
加熱減圧乾燥温度は 30〜230°Cが好ましぐ 35〜200°Cがより好ましぐ 40-18 0°C力 S特に好まし ヽ。減圧時の圧力 ίま、 100〜100000Pa力好まし <、 300〜90000 Pa力より好ましく、 500〜80000Pa力特に好まし!/、。
[0035] [濃縮有機粒子液の分散 (有機粒子分散液の製造) ]
本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、例えば濃縮などにより、凝集状態 にある有機粒子を、微細分散化することができる (本発明において、微細分散化とは 、分散液中の粒子の凝集を解き分散度を高めることをいう）。
上述した抽出溶媒、遠心分離、乾燥などにより濃縮化した有機粒子液に含まれる 有機粒子は、通常、その濃縮ィ匕により凝集を起こしている。速や力なフィルターろ過 を可能とするため、より凝集させた状態として得ることもある。
そのため、通常の分散化方法を用いて分散化した程度では微粒子化に不十分で あり、さらに微細化効率の高い方法が必要となる。このような凝集有機粒子において も (本発明において、凝集有機粒子とは、凝集体など有機粒子が二次的な力で集ま つているものをいう。）、本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、有機粒子分 散液に重量平均分子量 1000以上の高分子化合物を含有させているため、有機粒 子を良好に微細分散化することができる。
次に、本発明の有機粒子分散液の製造方法に用いられる重量平均分子量 1000 以上の高分子化合物 (本発明にお 、て「高分子化合物」とは重量平均分子量 1000 以上の有機化合物をいい、特に上限はないが、重量平均分子量 100, 000以下が 実際的である。）について詳細に説明する。
本発明の有機粒子分散液の製造方法に用いられる重量平均分子量 1000以上の 高分子化合物は重量平均分子量 1000以上である限り特に限定されないが、重量平 均分子量 3000以上のものが好ましぐ重量平均分子量 5000以上のものがより好ま しい。
前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物は、酸性基を有することが好まし ぐカルボキシル基を有することがより好ましぐ（A)カルボキシル基を有する化合物 力 導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種および (B)カルボン酸エステル基を有す る化合物力 導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種を含有する共重合ィ匕合物である ことが特に好ましい。
前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力 導かれた繰り返し単位として、下記一 般式（1)で表される繰り返し単位であることが好ましぐアクリル酸またはメタクリル酸 力も導かれた繰り返し単位であることがより好ましぐ前記 (B)カルボン酸エステル基 を有する化合物力 導かれた繰り返し単位として、下記一般式 (2)で表される繰り返 し単位であることが好ましぐ下記一般式 (4)で表される繰り返し単位であることがより 好ましく、ベンジルアタリレート、ベンジルメタタリレート、フエネチルアタリレート、フエ ネチルメタタリレート、 3—フエ-ルプロピルアタリレート、または 3—フエ-ルプロピルメ タクリレートから導かれた繰り返し単位であることが特に好ましい。
[0037] [化 6]
Figure imgf000019_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 )
[0038] [化 7]
一般式 ( 2 )
Figure imgf000019_0002
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式 (3)で
2 3
表される基を表す。 )
[0039] [化 8]
Figure imgf000019_0003
(Rは水素原子、炭素原子数 1〜5のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数 1〜5の
4
ヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。 R及び Rはそ
5 6 れぞれ水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Xは 1〜5の数を表す。 )
[0040] [化 9] 一般式 （4 )
Figure imgf000020_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式（5)で
7 8
表される基を表す。 )
[0041] [化 10] 一般式 （5 )
Figure imgf000020_0002
(Rは炭素原子数 2〜5のアルキル基又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。
9
R 及び R は水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Yは 1〜5の数
10 11
を表す。）
また、（A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位と、前記 (B) カルボン酸エステル基を有する化合物から導かれた繰り返し単位との重合比率として いえば、繰り返し単位 (A)の全繰り返し単位数に対する数量比％が 3〜40であること が好ましぐ 5〜35であることがより好ましい。
本発明において「分子量」は、特に断らない限り、重量平均分子量をいう。前記分 子量の測定方法としては、クロマトグラフィー法、粘度法、光散乱法、沈降速度法等 が挙げられる。本発明では、特に断らない限りクロマトグラフィー法により測定した重 量平均分子量を用いる。
[0042] 前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物は、水溶性、油溶性!、ずれでもよ ぐ水溶性かつ油溶性でもよい。前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物の 添加方法は、水性溶媒または有機溶媒に溶解した溶液でも、固体状態でもよぐまた 、これらの組み合わせでもよい。溶媒に溶解した溶液で添加する方法としては、例え ば、凝集有機粒子液に、凝集有機粒子液の溶媒と同様の溶媒に溶解した状態で添 加する方法、凝集有機粒子液の溶媒と相溶する、異なる溶媒に溶解した状態で添カロ する方法が挙げられる (本発明において、凝集有機粒子液とは、凝集有機粒子を液 中に含むものをさし、分散液、濃縮液、ペースト、スラリーなどであっても凝集有機粒 子が含まれればよい。 ) o
溶媒に溶解した溶液で添加する場合の、前記重量平均分子量 1000以上の高分 子化合物の濃度は、特に制限されないが、 1〜70質量％が好ましぐ 2〜65質量％ がより好ましぐ 3〜60質量％が特に好ましい。
前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物の添加は、再沈法による有機粒 子の形成時 (またはその前後）、抽出または濃縮時 (またはその前後）、濃縮後の凝 集有機粒子の分散時 (またはその前後）、それらの工程が終了したのち、のいずれに 添加してもよぐまた、これらの組み合わせでもよいが、濃縮後の凝集有機粒子の分 散時にバインダとして添加することが好まし 、。
前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物の添加量は、凝集有機粒子に含 まれる有機粒子を 100質量部としたときに、 0. 1〜： L000質量部が好ましぐ 5〜500 質量部がより好ましぐ 10〜300質量部が特に好ましい。
分子量 1000以上の高分子化合物しては、例えば、ポリビュルピロリドン、ポリビ- ルアルコール、ポリビュルメチルエーテル、ポリエチレンォキシド、ポリエチレングリコ ール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビュルアルコール 酢酸ビュル 共重合体、ポリビュルアルコール一部分ホルマール化物、ポリビュルアルコール一部 分ブチラール化物、ビュルピロリドン 酢酸ビュル共重合体、ポリエチレンォキシド z プロピレンォキシドブロック共重合体、ポリアミド、セルロース誘導体、澱粉誘導体など が挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム 、トンガントゴム、リグ-ンスルホン酸塩などの天然高分子化合物類も使用できる。 酸性基を有する化合物としては、ポリビニル硫酸、縮合ナフタレンスルホン酸等が 挙げられる。
カルボキシル基を有する化合物としては、例えば、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、 側鎖にカルボキシル基を有するセルロース誘導体等があげられる。 （A)カルボキシ ル基を有する化合物力 導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種および (B)カルボン 酸エステル基を有する化合物カゝら導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種を含む共重 合ィ匕合物としては、特開昭 59— 44615号公報、特公昭 54— 34327号公報、特公 昭 58— 12577号公報、特公昭 54— 25957号公報、特開昭 59— 53836号公報及 び特開昭 59— 71048号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル 酸共重合体、ィタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分 エステルイ匕マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また、特に好ましい例として 、米国特許第 4139391号明細書に記載のアクリル酸—アクリル酸エステル共重合 体、メタクリル酸 アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸ーメタクリル酸エステル共 重合体、メタクリル酸ーメタクリル酸エステル共重合体や、アクリル酸またはメタクリル 酸と、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルと、他のビュル化合物の多元共 重合体を挙げることができる。
ビュル化合物の例としては、スチレン又は置換されたスチレン（例えばビュルトルェ ン、ビュルェチルベンゼン）、ビュルナフタリン又は置換されたビュルナフタリン、ァク リルアミド、メタアクリルアミド、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル等が挙げられ、スチ レンが好ましい。
これら化合物は 1種のみを用いてもよいし、 2種以上組み合わせて使用してもよぐ 分子量 1000未満の化合物と併用してもよい。
[0044] 本発明の有機粒子分散液の製造方法にお!ヽては、撹拌機、分散機、超音波照射 装置なども、好ましぐ用いることができる。撹拌機の撹拌羽根の形状としては、例え ば、タービン羽根、スクリュー羽根、ファウドラー羽根、ディゾルバー羽根、回転し得る タービン部とその周囲にわずかな間隙を置いて位置する固定ィ匕されたステータ部か ら構成されている撹拌部が挙げられる。分散機としては、サンドミル、ボールミル、アト ライター、ロールミル等が挙げられる。超音波照射機としては、超音波ホモジナイザー 、超音波洗浄器等が挙げられる。これらのうち、分散機、超音波照射機が好ましぐ超 音波照射機がより好ましい。
[0045] 本発明の有機粒子分散液の製造方法にお!、ては、有機粒子分散液が、 60質量％ 以上の有機溶剤を含有することが好ましぐ 65質量％以上であることがより好ましい。 有機溶剤としては、特に制限はなぐ通常のものの中から適宜選択することができる。 例えば、ヱステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族 化合物溶媒、又はケトンィ匕合物溶媒が好ましぐエステル化合物溶媒、又はケトンィ匕 合物溶媒が特に好ましい。これらは、 1種単独で使用してもよいし、 2種以上併用して ちょい。
エステルイ匕合物溶媒としては、例えば、 2- (1ーメトキシ)プロピルアセテート、酢酸 ェチル、乳酸ェチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、 n ーブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば 、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例え ば、 n キサン、シクロへキサンなどが挙げられる。ケトンィ匕合物溶媒としては、例え ば、メチルェチルケトン、アセトン、シクロへキサノンなどが挙げられる。
[0046] 本発明の有機粒子分散液の製造方法においては、顔料分散剤も、好ましぐもちい ることができる。顔料分散剤として、ァ-オン性、カチオン性、両イオン性、ノ-オン性 もしくは顔料性の、低分子または高分子分散剤を使用することができる。
顔料性分散剤とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修 飾することで製造される顔料性分散剤と定義する。例えば、糖含有顔料分散剤、ピぺ リジル含有顔料分散剤、ナフタレンまたはペリレン誘導顔料分散剤、メチレン基を介 して顔料親構造に連結された官能基を有する顔料分散剤、ポリマーで化学修飾され た顔料親構造、スルホン酸基を有する顔料分散剤、スルホンアミド基を有する顔料分 散剤、エーテル基を有する顔料分散剤、あるいはカルボン酸基、カルボン酸エステ ル基またはカルボキサミド基を有する顔料分散剤などがある。
また、特開 2000— 239554公報に記載の一般式 (I)で表される分散物も、好ましく 用いられる。
分散剤の含有量は、顔料の均一分散性および保存安定性をより一層向上させるた めに、顔料 100質量部に対して 0. 1〜： L000質量部の範囲であることが好ましぐより 好ましくは 1 500質量部の範囲であり、さらに好ましくは 10 250質量部の範囲で ある。 0. 1質量部未満であると有機顔料微粒子の分散安定性の向上が見られない 場合がある。
[0047] 本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、再沈法により作製した有機粒子 分散液中、または該分散液を必要により濃縮して得た濃縮液中の凝集有機粒子を 効率よく分散することができる。また、カラーフィルター塗布液やインクジェット用インク に適した有機粒子およびその分散液を工業的な規模で生産することが可能である。 実施例
[0048] 以下に本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定さ れるものではない。
(実施例 1)
1—メチル 2 ピロリドンと、 lmol/L 水酸ィ匕ナトリウム水溶液とを 6 : 1で混合し た溶液に、顔料 (ビグメントレッド 254)を 15mmolZLとなるよう溶解した顔料溶液を 調製した。これとは別に、貧溶媒として水を準備した。
ここで、 1°Cに温度コントロールし、藤沢薬品工業社製 GK— 0222— 10型ラモンド スターラーにより 500rpmで攪拌した貧溶媒の水 1000mlに、顔料溶液を、日本精密 化学社製 NP— KX— 500型大容量無脈流ポンプを用いて流速 50mlZminで 100 ml注入することにより、有機顔料粒子分散液を調製した。
調製した有機粒子分散液を、日機装社製ナノトラック UPA— EX150を用いて測定 し、粒径、単分散度を評価したところ、数平均粒径 31nm、単分散度 1.40であった。 調製した有機顔料粒子分散液 (顔料粒子濃度約 0. 05質量％)に 500mlの 2— (1 —メトキシ）プロピルアセテートを加えて 25°Cで 10分間、 500rpmで攪拌した後 1日 静置し、顔料粒子を 2— (1—メトキシ)プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液と した。
顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、住友電工ファインポリマ社製 FP— 010型フィ ルタを用いて、ろ過することにより、ペースト状の濃縮顔料液 [I] (顔料粒子濃度 30質 量％)を得た。
[0049] 前記ペースト状の濃縮顔料液 [I]を使い下記組成の本発明の有機粒子分散液 [I] を調製した。
ペースト状の濃縮顔料液 [I] 21. 3g
顔料分散剤 A 0.6g
メタクリル酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体 * 15. 8g
1ーメトキシ 2 プロピルアセテート 42. 3g
* 共重合モル比 28Z72、重量平均分子量： 3万、 40質量％1—メトキシー 2 プロ ピルアセテート溶液
[0050] [化 11]
顔科分散剤 Λ
Figure imgf000025_0001
[0051] 上記組成の有機粒子分散液 [I]をモーターミル M— 50 (アイガー社製)で、直径 0.
65mmのジルコニァビーズを用い、周速 9m/sで攪拌した。攪拌時間、 1時間、 3時 間、 5時間、 9時間、 15時間の液をそれぞれ試料顔料液（1)〜（5)とした。
試料顔料液の性能を評価するために、膜試料を作製した。上記のとおり得られた試 料顔料液（1)〜（5)をミカサ社製スピンコーター 1H— D7で 75mm X 75mmのガラス 基板に塗布し、ホットプレートで 100°Cで 2分乾燥することにより、膜試料（1)〜（5)を 作製した。
[0052] (実施例 2)
ジメチルスルホキシドと 8mol/l 水酸化カリウム水溶液を 6 : 1で混合した溶液に、 顔料 (ビグメントレッド 254)を 150mmolZLとなるよう溶解した顔料溶液を調製した。 これとは別に、貧溶媒として水を準備した。
ここで、 1°Cに温度コントロールし、藤沢薬品工業社製 GK— 0222— 10型ラモンド スターラーにより 500rpmで攪拌した貧溶媒の水 1000mlに、顔料溶液を、日本精密 化学社製 NP— KX— 500型大容量無脈流ポンプを用いて流速 50mlZminで 100 ml注入することにより、有機顔料粒子分散液を調製した。
調製した有機粒子分散液を、日機装社製ナノトラック UPA— EX150を用いて測定 し、粒径、単分散度を評価したところ、数平均粒径 32nm、単分散度 1.41であった。 調製した有機顔料粒子分散液 (顔料粒子濃度約 0. 5質量％)に 500mlの 2—（1 メトキシ)プロピルアセテートを加えて 25°Cで 10分間、 500rpmで攪拌した後 1日静 置し、顔料粒子を 2— (1—メトキシ)プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液とし 顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、住友電工ファインポリマ社製 FP— 010型フィ ルターを用いて、ろ過することにより、ペースト状の濃縮顔料液 [Π] (顔料粒子濃度 3 5質量％)を得た。
[0053] ペースト状の濃縮顔料液 [Π] 18. 3g
顔料分散剤 A 0.6g
メタクリル酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体 * 15. 8g
1ーメトキシ 2 プロピルアセテート 45. 3g
* 共重合モル比 28Z72、重量平均分子量： 3万、 40質量％1—メトキシー 2 プロ ピルアセテート溶液
[0054] 上記組成の本発明の有機粒子分散液 [II]から、実施例 1と同様にして試料顔料液
(6)〜（10)を得た。得られた試料顔料液 (6)〜（10)を実施例 1と同様にして膜試料 (6)〜（10)を作製した。
[0055] (実施例 3)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸/メタク リル酸べンジル /スチレン共重合体 15.8g (モル比 27 : 60 : 13、重量平均分子量： 2 万 8千、 40質量％1-メトキシ -2-プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と 同様にして試料顔料液 (11)〜（15)を作製した。
得られた試料顔料液（ 11 )〜（ 15)を実施例 1と同様にして膜試料（ 11 )〜（ 15)を作 製した。
[0056] (実施例 4)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸/メタク リル酸プロピル/スチレン共重合体 15.8g (モル比 26 : 62 : 12,重量平均分子量： 2 万 9千、 40質量％1-メトキシ -2-プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と 同様にして試料顔料液 (16)〜 (20)を作製した。
得られた試料顔料液（16)〜（20)を実施例 1と同様にして膜試料（16)〜（20)を作 製した。
[0057] (実施例 5)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をメタクリル酸/メタク リル酸メチル /スチレン共重合体 15.8g (モル比 25 : 62 : 13、重量平均分子量： 3万 、 40質量％1-メトキシ -2-プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と同様に して試料顔料液 (21)〜 (25)を作製した。
得られた試料顔料液 (21)〜（25)を実施例 1と同様にして膜試料 (21)〜（25)を作 製した。
[0058] (実施例 6)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をポリアクリル酸 1 5.8g (重量平均分子量： 3万 3千、 40質量％1-メトキシ -2-プロピルアセテート溶液） とした以外は、実施例 1と同様にして試料顔料液 (26)〜（30)を作製した。
得られた試料顔料液 (26)〜（30)を実施例 1と同様にして膜試料 (26)〜（30)を作 製した。
[0059] (実施例 7)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をポリビュル硫酸 15.8g (重量平均分子量： 3万 2千、 40質量％1-メトキシ -2-プロピルアセテート溶液 )とした以外は、実施例 1と同様にして試料顔料液 (31)〜（35)を作製した。
得られた試料顔料液 (31)〜（35)を実施例 1と同様にして膜試料 (31)〜（35)を作 製した。
[0060] (実施例 8)
実施例 1にお 、て、前記メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体をポリビュルァ ルコール 15.8g (重量平均分子量： 3万 1千、 40質量％1-メトキシ- 2-プロピルァセ テート溶液)とした以外は、実施例 1と同様にして試料顔料液 (26)〜（30)を作製し た。
得られた試料顔料液 (36)〜 (40)を実施例 1と同様にして膜試料 (36)〜 (40)を作 製した。
[0061] (実施例 9)
実施例 1にお ヽて、顔料分散剤 Aを添加しな 、以外は実施例 1と同様にして試料 顔料液 (41)〜 (45)を作製した。
得られた試料顔料液 (41)〜 (45)を実施例 1と同様にして膜試料 (41)〜 (45)を作 製した。
[0062] (実施例 10)
実施例 1において、前記メタクリル酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル 酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体 (共重合モル比 28Z72、重量平均分子量： 1万、 40質量％1—メトキシ— 2—プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と同様 にして試料顔料液 (46)〜（50)を作製した。
得られた試料顔料液 (46)〜（50)を実施例 1と同様にして膜試料 (46)〜（50)を作 製した。
[0063] (実施例 11)
実施例 1において、前記メタクリル酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル 酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体 (共重合モル比 28Z72、重量平均分子量： 4千、 40質量％1—メトキシ— 2—プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と同様 にして試料顔料液 (51)〜（55)を作製した。
得られた試料顔料液 (51)〜（55)を実施例 1と同様にして膜試料 (51)〜（55)を作 製した。
[0064] (比較例 1)
実施例 1にお 、て、ペースト状の濃縮顔料液 [I]に替えてビグメントレッド 254 (粉末 試料） 6.4gを用い、 1—メトキシ一 2—プロピルアセテートの量を 57.2gにした以外は 、実施例 1と同様にして試料顔料液 (56)〜(60)を作製した。得られた試料顔料液（ 56)〜（60)から、実施例 1と同様にして膜試料（56)〜（60)を作製した。
[0065] (比較例 2)
実施例 1にお 、て、メタクリル酸/メタクリル酸ベンジル共重合体を添加しな 、以外 は、実施例 1と同様にして試料顔料液 (61)〜(65)を調製した。得られた試料顔料液 (61)〜(65)を実施例 1と同様にして膜試料 (61)〜(65)の作製を試みたが、膜を形 成せず、試料が得られなかった。
[0066] (比較例 3)
実施例 1において、前記メタクリル酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体を、メタクリル 酸 Zメタクリル酸ベンジル共重合体（共重合モル比 28Z72、重量平均分子量： 800 、 40質量％1—メトキシ— 2—プロピルアセテート溶液）とした以外は、実施例 1と同様 にして試料顔料液 (66)〜（70)を作製した。
得られた試料顔料液 (66)〜（70)を実施例 1と同様にして膜試料 (66)〜（70)を作 製した。
[0067] 試料顔料液（1)〜（70)の粘度を、 E型粘度計 (VISCONIC— ELD、東機産業社製
)を用いて測定した。結果を表 1、 2に示す。
[0068] [表 1]
表 1
Figure imgf000030_0001
] 表 2
Figure imgf000031_0001
験例）
膜試料（ 1)〜（70)を光学顕微鏡（500倍)で観察し、 175 m X 130 mの部分を とりこみ、該画像を 122万画素に分割して、濃度のばらつきを変動係数（=濃度の標 準偏差/濃度の平均値)で評価した。また、膜試料の散乱をアジレント (Agilent)社 製 8453型分光光度計により吸光度を測定し、 700nmの吸光度で評価した。吸光度 0.02以下を〇、 0.02〜0.05を Δ、 0.05以上を Xとした。結果を表 3、 4に示す。
[0071] [表 3]
表 3
Figure imgf000032_0001
[0072] [表 4] 表 4
Figure imgf000033_0001
以上の結果から、本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、従来の方法以 上に濃度の均一な膜としうる分散液が得られることがわかる。このように濃度の均一な 膜が得られるのは、顔料粒子が微細化された状態で分散されてレ、るためであると推 測される。
さらに、従来の有機顔料の分散方法である各種の分散機 (ロールミル、ボールミル、 アトライター等）による顔料分散においては、さらなる微細化が進行し、粘度が上昇し てしまい、分散機からの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸送ができなく なったり、更には貯蔵中にゲルィ匕して使用不能となったりすることもあった。したがつ て、従来の方法以上に濃度の均一な膜を形成することができる顔料分散液を提供す ることは困難であった。
一方、本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、従来の方法以上に有機粒 子が微細化された状態と、流動性に優れた状態を同時に達成でき、しかも粘度の上 昇も生じないため、従来の方法以上に濃度の均一な膜を形成しうる顔料分散液を提 供できる。
さらに、従来方法と同等の濃度の均一な膜を、半分以下の時間で得ることができた 。このこと力も大幅な効率アップを達成できることがわかる。
さらに、前記重量平均分子量 1000以上の高分子化合物がカルボキシル基を有す る化合物の場合に、とりわけカルボキシル基を有する化合物の少なくとも 1種力 導 かれた繰り返し単位と、カルボン酸エステル基を有する化合物の少なくとも 1種力 導 かれた繰り返し単位を含有する共重合ィ匕合物の場合に、特にはカルボキシル基を有 する化合物力 導かれた繰り返し単位が一般式（1)で表されるものであり、カルボン 酸エステル基を有する化合物カゝら導かれた繰り返し単位が一般式 (2)で表されるも のである場合に、さらなる効率アップを達成できることもわ力 た。
なお、用いた試薬の詳細は下記のとおりである。
試薬 製造元 ビグメントレッド 254 (ィルガフォアレッド） チノく'スペシャルティ ·
ケミカルズ社製
メチルー 2—ピロリドン 和光純薬社製
2- (1—メトキシ）プロピノレアセテート 和光純薬社製
ジメチルスルホキシド 和光純薬社製
lmol/1 水酸化ナトリウム水溶液 和光純薬社製
8mol/l 水酸化カリウム水溶液 和光純薬社製 産業上の利用可能性
[0075] 本発明の有機粒子分散液の製造方法によれば、有機粒子分散液を、工業利用に 適した粒子密度で分散安定性に優れたものとして得ることができ、例えば優れたカラ 一フィルター塗布液やインクジェット用インクに用いることができる。また、本発明の製 造方法によれば前記有機粒子分散液を効率的に製造することができ、工業的な規 模での生産に適している。
[0076] 本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明 を説明のどの細部においても限定しょうとするものではなぐ添付の請求の範囲に示 した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
[0077] 本願は、 2005年 5月 9日に日本国で特許出願された特願 2005— 136746、及び 2005年 7月 22日に日本国で特許出願された特願 2005— 213501に基づく優先権 を主張するものであり、これらはいずれもここに参照してその内容を本明細書の記載 の一部として取り込む。

Claims

請求の範囲
[1] 良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶 媒とを混合し、その混合液中に前記有機材料を有機粒子として生成させ、該有機粒 子を分散させた分散液を調製するに当り、該分散液中に重量平均分子量 1000以上 の高分子化合物を含有させることを特徴とする有機粒子分散液の製造方法。
[2] 前記有機粒子を生成させた混合液を濃縮することを特徴とする請求項 1に記載の 有機粒子分散液の製造方法。
[3] 前記有機粒子の数平均粒径が 1 m以下であることを特徴とする請求項 1又は 2に 記載の有機粒子分散液の製造方法。
[4] 前記高分子化合物が酸性基を有することを特徴とする請求項 1〜3のいずれか 1項 に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[5] 前記酸性基が、カルボキシル基であることを特徴とする請求項 4に記載の有機粒子 分散液の製造方法。
[6] 前記カルボキシル基を有する高分子化合物が、 (A)カルボキシル基を有する化合 物から導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種および (B)カルボン酸エステル基を有 する化合物力 導かれた繰り返し単位の少なくとも 1種を含有する共重合ィ匕合物であ ることを特徴とする請求項 5に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[7] 前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位が、下記一般 式（1)で表される繰り返し単位であり、前記 (B)カルボン酸エステル基を有する化合 物から導かれた繰り返し単位が、下記一般式（2)で表される繰り返し単位であること を特徴とする請求項 6に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[化 1] 般式 ( 1 )
Figure imgf000036_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 )
[化 2] 般式 （2 )
Figure imgf000037_0001
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式 (3)で
2 3
表される基を表す。 )
[化 3]
Figure imgf000037_0002
(Rは水素原子、炭素原子数 1〜5のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素原子数 1〜5の
4
ヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。 R及び Rはそ
5 6 れぞれ水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Xは 1〜5の数を表す。 )
前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位が、前記一般 式（1)で表される繰り返し単位であり、前記 (B)カルボン酸エステル基を有する化合 物から導かれた繰り返し単位が、下記一般式 (4)で表される繰り返し単位であること を特徴とする請求項 7に記載の有機粒子分散液の製造方法。
Figure imgf000037_0003
(Rは水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Rは下記一般式（5)で
7 8
表される基を表す。 )
[化 5] 一般式 （5 )
Figure imgf000038_0001
(Rは炭素原子数 2〜5のアルキル基又は炭素原子数 6〜20のァリール基を表す。
9
R 及び R はそれぞれ水素原子又は炭素原子数 1〜5のアルキル基を表す。 Yは 1
10 11
〜5の数を表す。 )
[9] 前記 (A)カルボキシル基を有する化合物力も導かれた繰り返し単位力 アクリル酸 またはメタクリル酸力 導かれた繰り返し単位であり、前記 (B)カルボン酸エステル基 を有する化合物力 導かれた繰り返し単位力 ベンジルアタリレート、ベンジルメタタリ レート、フエネチルアタリレート、フエネチルメタタリレート、 3—フエ-ルプロピルアタリ レート、及び 3—フエ-ルプロピルメタタリレートからなる群より選ばれた化合物力 導 かれた繰り返し単位であることを特徴とする請求項 8に記載の有機粒子分散液の製 造方法。
[10] 前記有機材料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトンィ匕合物溶媒 、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選 ばれた溶媒であることを特徴とする請求項 1〜9のいずれ力 1項に記載の有機粒子分 散液の製造方法。
[11] 前記有機材料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトンィ匕合物溶媒 、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合 物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とする請 求項 1〜10のいずれか 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[12] 前記有機材料が、有機顔料であることを特徴とする請求項 1〜11のいずれか 1項 に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[13] 前記有機粒子分散液を調製するに当り、前記有機材料を有機粒子として混合液中 に生成させ、該混合液を濃縮した後に、前記高分子化合物を添加することを特徴と する請求項 1〜12のいずれ力 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。
[14] 前記有機粒子分散液が 60質量％以上の有機溶剤を含有することを特徴とする請 求項 1〜13のいずれか 1項に記載の有機粒子分散液の製造方法。
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